JPH07292272A - フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体Info
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- JPH07292272A JPH07292272A JP6090795A JP9079594A JPH07292272A JP H07292272 A JPH07292272 A JP H07292272A JP 6090795 A JP6090795 A JP 6090795A JP 9079594 A JP9079594 A JP 9079594A JP H07292272 A JPH07292272 A JP H07292272A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）
〔式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のアルコキシ基を表し、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に水
素原子、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基を
表し、Ｒ4は、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基を表し、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原
子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
金属原子を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物、
及びそれを記録層中に含有してなる光記録媒体。 【効果】 アルコシ基及びアルケニル基の導入により、
通常記録のみならず、高速記録及び高密度記録における
感度及び記録特性に優れた光記録媒体の記録層形成化合
物として著しい効果を示した。
岐のアルコキシ基を表し、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に水
素原子、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基を
表し、Ｒ4は、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基を表し、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原
子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
金属原子を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物、
及びそれを記録層中に含有してなる光記録媒体。 【効果】 アルコシ基及びアルケニル基の導入により、
通常記録のみならず、高速記録及び高密度記録における
感度及び記録特性に優れた光記録媒体の記録層形成化合
物として著しい効果を示した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光ディスク用記
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】光ディスク、光カ−ド装置等における書
き込み及び読み取りのためにレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。
き込み及び読み取りのためにレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。
【０００３】例えば、特開平2-147286号公報において、
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】アントラキノン色素（例えば、特開昭58-2
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。
【０００５】特開昭61-25886号公報、特開平2-43269号
公報(USP4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
公報(USP4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】また、光記録媒体の記録層に、フタロシア
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP186404)、同61-19
7280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(US
P4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報等に
より広く知られている。これらの特許に開示されている
フタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、感
度、記録特性において十分な性能を有しているとは言い
難かった。それを改良したのが特開平3-62878号公報(US
P5124067)であるが、その改良化合物においても、レー
ザー光による高速記録及び高密度記録時の誤差が大きく
未だ実用上十分ではなかった。
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP186404)、同61-19
7280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(US
P4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報等に
より広く知られている。これらの特許に開示されている
フタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、感
度、記録特性において十分な性能を有しているとは言い
難かった。それを改良したのが特開平3-62878号公報(US
P5124067)であるが、その改良化合物においても、レー
ザー光による高速記録及び高密度記録時の誤差が大きく
未だ実用上十分ではなかった。
【０００７】特開平2-43269号公報(USP4960538)及び特
開平2-296885号公報においてアルコキシ置換ナフタロシ
アニン、特開昭63-37991号公報において脂肪族炭化水素
オキシ置換フタロシアニン、特開昭63-39388号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒
体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果が
あるということは記載されていない。
開平2-296885号公報においてアルコキシ置換ナフタロシ
アニン、特開昭63-37991号公報において脂肪族炭化水素
オキシ置換フタロシアニン、特開昭63-39388号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒
体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果が
あるということは記載されていない。
【０００８】尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。
【０００９】光記録媒体への書き込み及び読み出しは４
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。このことは、最近願望されている高速
記録、高密度記録においては特に重要である。そのた
め、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対
して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い
光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開
発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特
に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パ
ワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）につい
て欠点を有するという問題があった。
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。このことは、最近願望されている高速
記録、高密度記録においては特に重要である。そのた
め、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対
して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い
光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開
発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特
に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パ
ワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）につい
て欠点を有するという問題があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度
が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提
供しうる色素を供給することである。
欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度
が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提
供しうる色素を供給することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、
【００１２】
【化２】 〔式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のアルコキシ基を表し、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に水
素原子、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基を
表し、Ｒ4は、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基を表し、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原
子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
金属原子を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
岐のアルコキシ基を表し、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に水
素原子、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基を
表し、Ｒ4は、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基を表し、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原
子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
金属原子を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
【００１３】 一般式（１）において、Ｒ1の置換位
置が各々１又は４、５又は８、９又は１２、及び１３又
は１６であるフタロシアニン化合物。
置が各々１又は４、５又は８、９又は１２、及び１３又
は１６であるフタロシアニン化合物。
【００１４】 一般式（１）において、Ｍｅｔで表さ
れる中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2，（Ｙはハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ
基を表す。）であるフタロシアニン化合物。
れる中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2，（Ｙはハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ
基を表す。）であるフタロシアニン化合物。
【００１５】 一般式（１）のフタロシアニン化合物
を含有してなる光記録媒体。
を含有してなる光記録媒体。
【００１６】 基板上に、一般式（１）のフタロシア
ニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミ
ニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層し
た構成である光記録媒体に関するものである。
ニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミ
ニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層し
た構成である光記録媒体に関するものである。
【００１７】本発明のフタロシアニン化合物は、アルコ
キシ基及びアルケニル基がフタロシアニン環に置換した
ため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用す
る溶剤への溶解性が向上した。また、フタロシアニン環
に置換したアルケニル基は、フタロシアニン環と共役す
るために、吸収波長領域の制御がし易くなると共に、記
録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形
成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の
樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する
記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着
性向上に寄与し、従来の記録法のみならず、従来に比較
して高速である記録、あるいは高密度の記録法において
も光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
キシ基及びアルケニル基がフタロシアニン環に置換した
ため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用す
る溶剤への溶解性が向上した。また、フタロシアニン環
に置換したアルケニル基は、フタロシアニン環と共役す
るために、吸収波長領域の制御がし易くなると共に、記
録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形
成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の
樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する
記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着
性向上に寄与し、従来の記録法のみならず、従来に比較
して高速である記録、あるいは高密度の記録法において
も光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【００１８】本発明のフタロシアニン化合物は、６５０
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は
200,000以上と高く、長期安定性および耐光性にも優れ
るため、半導体レーザーを用いる光記録媒体(光ディス
ク、光カード等)の記録材料に好適である。
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は
200,000以上と高く、長期安定性および耐光性にも優れ
るため、半導体レーザーを用いる光記録媒体(光ディス
ク、光カード等)の記録材料に好適である。
【００１９】以下に本発明の好ましい態様を詳述する。
【００２０】一般式（１）中、−ＣＲ2＝ＣＲ3Ｒ4で示
される置換基の位置は、Ｒ1の置換位置が１の時は２又
は４の位置に、４の時は１又は３の位置に、５の時は６
又は８の位置に、８の時は５又は７の位置に、９の時は
１０又は１２の位置に、１２の時は９又は１１の位置
に、１３の時は１４又は１６の位置に、１６の時は１３
又は１５の位置への置換が好ましい。
される置換基の位置は、Ｒ1の置換位置が１の時は２又
は４の位置に、４の時は１又は３の位置に、５の時は６
又は８の位置に、８の時は５又は７の位置に、９の時は
１０又は１２の位置に、１２の時は９又は１１の位置
に、１３の時は１４又は１６の位置に、１６の時は１３
又は１５の位置への置換が好ましい。
【００２１】一般式（１）中、Ｒ1で示される炭素数１
〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例として
は、、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-
プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブ
トキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、iso-ペ
ンチルオキシ基、neo-ペンチルオキシ基、2-メチルブチ
ル-3-オキシ基、ペンチル-2-オキシ基、ペンチル-3-オ
キシ基、n-ヘキシルオキシ基、cyclo-ヘキシルオキシ
基、2-メチルペンチル-4-オキシ基、2-メチルペンチル-
3-オキシ基、3-メチルペンチル-4-オキシ基、n-ヘプチ
ルオキシ基、ヘキシル-3-オキシ基、2-メチルヘキシル-
5-オキシ基、2,4-ジメチルペンチル-3-オキシ基、2-メ
チルヘキシル-3-オキシ基、ヘプチル-4-オキシ基、n-オ
クチルオキシ基、2-エチルヘキシル-1-オキシ基、2,5-
ジメチルヘキシル-3-オキシ基、2,4-ジメチルヘキシル-
3-オキシ基、2,2,4-トリメチルペンチル-3-オキシ基、n
-ノニルオキシ基、3,5-ジメチルヘプチル-4-オキシ基、
2,6-ジメチルヘプチル-3-オキシ基、2,4-ジメチルヘプ
チル-3-オキシ基、2,2,5,5-テトラメチルヘキシル-3-オ
キシ基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジメチルプロピル-1-オ
キシ基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプロピル-1-オ
キシ基等が挙げられる。
〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例として
は、、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-
プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブ
トキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、iso-ペ
ンチルオキシ基、neo-ペンチルオキシ基、2-メチルブチ
ル-3-オキシ基、ペンチル-2-オキシ基、ペンチル-3-オ
キシ基、n-ヘキシルオキシ基、cyclo-ヘキシルオキシ
基、2-メチルペンチル-4-オキシ基、2-メチルペンチル-
3-オキシ基、3-メチルペンチル-4-オキシ基、n-ヘプチ
ルオキシ基、ヘキシル-3-オキシ基、2-メチルヘキシル-
5-オキシ基、2,4-ジメチルペンチル-3-オキシ基、2-メ
チルヘキシル-3-オキシ基、ヘプチル-4-オキシ基、n-オ
クチルオキシ基、2-エチルヘキシル-1-オキシ基、2,5-
ジメチルヘキシル-3-オキシ基、2,4-ジメチルヘキシル-
3-オキシ基、2,2,4-トリメチルペンチル-3-オキシ基、n
-ノニルオキシ基、3,5-ジメチルヘプチル-4-オキシ基、
2,6-ジメチルヘプチル-3-オキシ基、2,4-ジメチルヘプ
チル-3-オキシ基、2,2,5,5-テトラメチルヘキシル-3-オ
キシ基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジメチルプロピル-1-オ
キシ基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプロピル-1-オ
キシ基等が挙げられる。
【００２２】一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4で示さ
れる炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基の具体
例としては、、メチル基、エチル基、n-プロピル基、is
o-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-
ペンチル基等が挙げられる。
れる炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基の具体
例としては、、メチル基、エチル基、n-プロピル基、is
o-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-
ペンチル基等が挙げられる。
【００２３】また、式（１）中、Ｍｅｔで示される２価
金属の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒ
ｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈ
ｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置
換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａ
ｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂ
ｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉ
ｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−
Ｉ，Ａｌ−Ｃ6Ｈ5，Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ−Ｃ6
Ｈ5，Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（Ｏ
Ｃ6Ｈ5），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒ
ｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例として
は、ＣｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，Ｓｉ
Ｉ2，ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，Ｇ
ｅＦ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ 2，ＴｉＦ2，Ｔ
ｉＣｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，
Ｇｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ａ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）2，Ｓｎ（ＯＡ’）2，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）2，Ｔｉ（ＯＡ’）2，Ｃｒ（ＯＡ’）2〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）2，Ｓｎ（ＳＡ”）2，Ｇｅ
（ＳＡ”）2〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。好ましくは、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2，（Ｙはハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ
基を表す。）であり、特に好ましい例としては、Ｃｕ，
Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
金属の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒ
ｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈ
ｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置
換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａ
ｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂ
ｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉ
ｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−
Ｉ，Ａｌ−Ｃ6Ｈ5，Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ−Ｃ6
Ｈ5，Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（Ｏ
Ｃ6Ｈ5），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒ
ｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例として
は、ＣｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，Ｓｉ
Ｉ2，ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，Ｇ
ｅＦ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ 2，ＴｉＦ2，Ｔ
ｉＣｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，
Ｇｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ａ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）2，Ｓｎ（ＯＡ’）2，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）2，Ｔｉ（ＯＡ’）2，Ｃｒ（ＯＡ’）2〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）2，Ｓｎ（ＳＡ”）2，Ｇｅ
（ＳＡ”）2〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。好ましくは、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2，（Ｙはハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ
基を表す。）であり、特に好ましい例としては、Ｃｕ，
Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００２４】一般式（１）で示されるフタロシアニン化
合物の合成法としては、下式（２）又は（３）
合物の合成法としては、下式（２）又は（３）
【００２５】
【化３】 〔式（２）及び（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は一般
式（１）と同じ意味を表す。〕で示される化合物を、例
えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中
で加熱反応する。あるいは、金属誘導体とクロルナフタ
レン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高沸
点溶媒中で加熱反応することで得られる。
式（１）と同じ意味を表す。〕で示される化合物を、例
えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中
で加熱反応する。あるいは、金属誘導体とクロルナフタ
レン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高沸
点溶媒中で加熱反応することで得られる。
【００２６】本発明のフタロシアニン化合物を用いて光
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。
【００２７】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００２８】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
【００２９】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。
【００３０】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ2Ｏ3，ＳｉＯ2，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ2等の無機化合物を利用してもよい。
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ2Ｏ3，ＳｉＯ2，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ2等の無機化合物を利用してもよい。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
【００３２】実施例１ 撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
３−（２−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタ
ロニトリル２５．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２
ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇ
を装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。
次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モ
ル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。
反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃
縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５０
０ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（４）で示されるフタ
ロシアニン化合物１７．７ｇ（収率６３％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
３−（２−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタ
ロニトリル２５．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２
ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇ
を装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。
次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モ
ル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。
反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃
縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５０
０ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（４）で示されるフタ
ロシアニン化合物１７．７ｇ（収率６３％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
【００３３】可視吸収： λmax＝７０８ｎｍ εg＝２．７×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ64Ｈ72Ｎ8Ｏ4Ｐｄ
【００３４】
【化４】
【００３５】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導
体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を
６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは
０．２％未満であり、カ−ボンア−ク灯６３℃、２００
時間の耐久試験においても変化はなかった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導
体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を
６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは
０．２％未満であり、カ−ボンア−ク灯６３℃、２００
時間の耐久試験においても変化はなかった。
【００３６】実施例２ 実施例１と同様の容器に、３−（３−ヘキシルオキシ）
−４−（１−プロペニル）フタロニトリル２６．８ｇ
（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およ
びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気
下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラ
ジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１０
０℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶
物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、
カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、
下記式（５）で示されるフタロシアニン化合物１９．２
ｇ（収率６５％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素
分析の結果は以下の通りであった。
−４−（１−プロペニル）フタロニトリル２６．８ｇ
（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およ
びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気
下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラ
ジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１０
０℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶
物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、
カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、
下記式（５）で示されるフタロシアニン化合物１９．２
ｇ（収率６５％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素
分析の結果は以下の通りであった。
【００３７】可視吸収： λmax＝７０９ｎｍ εg＝２．２×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ68Ｈ80Ｎ8Ｏ4Ｐｄ
【００３８】
【化５】
【００３９】上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−
テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコー
ターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布
し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂
を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。
この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速
１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き
込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．
５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかっ
た。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も
記録・再生に支障はなかった。
テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコー
ターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布
し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂
を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。
この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速
１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き
込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．
５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかっ
た。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も
記録・再生に支障はなかった。
【００４０】実施例３ 実施例１と同様の容器に、３−（２−ペントキシ）−４
−（１−プロペニル）フタロニトリル２５．４ｇ（０．
１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−
アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で
１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（６）で示されるフタロシアニン化合物２１．６ｇ（収
率８０％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の
結果は以下の通りであった。
−（１−プロペニル）フタロニトリル２５．４ｇ（０．
１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−
アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で
１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（６）で示されるフタロシアニン化合物２１．６ｇ（収
率８０％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の
結果は以下の通りであった。
【００４１】可視吸収： λmax＝７２９ｎｍ εg＝２．４×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ64Ｈ72Ｎ8Ｏ4Ｃｕ
【００４２】
【化６】
【００４３】上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチ
ルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積
比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによ
りポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍ
で塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層
を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎ
ｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記
録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２
ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再
生光安定性を調べたところ、１０5回の再生が可能であ
った。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なもので
あった。
ルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積
比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによ
りポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍ
で塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層
を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎ
ｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記
録したとき、ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２
ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再
生光安定性を調べたところ、１０5回の再生が可能であ
った。さらにこの光カ−ドは保存安定性も良好なもので
あった。
【００４４】実施例４ 実施例１と同様の容器に、３−（２−ブトキシ）−４−
（１−プロペニル）フタロニトリル２４．０ｇ（０．１
モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−ア
ミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１０
０℃まで昇温させた。次に、同温度で三塩化バナジウム
４．７ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で
１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（７）で示されるフタロシアニン化合物１２．７ｇ（収
率５０％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の
結果は以下の通りであった。
（１−プロペニル）フタロニトリル２４．０ｇ（０．１
モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−ア
ミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１０
０℃まで昇温させた。次に、同温度で三塩化バナジウム
４．７ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で
１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（７）で示されるフタロシアニン化合物１２．７ｇ（収
率５０％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の
結果は以下の通りであった。
【００４５】可視吸収 λmax＝７５０ｎｍ εg＝２．３×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ60Ｈ64Ｎ8Ｏ5Ｖ
【００４６】
【化７】
【００４７】上記フタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書
き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録・再生に支障はなかった。
ヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線
速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書
き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録・再生に支障はなかった。
【００４８】実施例５ 実施例１と同様の容器に、３−（３−メチル−ブトキ
シ）−４−（２，４−ジメチル−１−プロペニル）フタ
ロニトリル２８．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２
ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇ
を装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次
に、同温度で塩化マグネシウム４．７ｇ（０．０３モ
ル）を添加し、９５〜１００℃で１５時間反応させた。
反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃
縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５０
０ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（８）で示されるフタ
ロシアニン化合物１６．２ｇ（収率５６％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
シ）−４−（２，４−ジメチル−１−プロペニル）フタ
ロニトリル２８．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２
ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇ
を装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次
に、同温度で塩化マグネシウム４．７ｇ（０．０３モ
ル）を添加し、９５〜１００℃で１５時間反応させた。
反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃
縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５０
０ｇ、溶媒トルエン）し、下記式（８）で示されるフタ
ロシアニン化合物１６．２ｇ（収率５６％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
【００４９】可視吸収 λmax＝７２１ｎｍ εg＝２．４×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ72Ｈ88Ｎ8Ｏ4Ｍｇ
【００５０】
【化８】
【００５１】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００５２】実施例６ 実施例１と同様の容器に、３−（２−ペントキシ）−４
−（１−プロペニル）フタロニトリル２５．４ｇ（０．
１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−
アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛４．
１ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５
時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別し
た。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製
（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（９）で示されるフタロシアニン化合物１８．１ｇ（収
率６７％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の
結果は以下の通りであった。
−（１−プロペニル）フタロニトリル２５．４ｇ（０．
１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−
アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛４．
１ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５
時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別し
た。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製
（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記式
（９）で示されるフタロシアニン化合物１８．１ｇ（収
率６７％）を得た。可視吸光スペクトル及び元素分析の
結果は以下の通りであった。
【００５３】可視吸収： λmax＝７２３ｎｍ εg＝２．５×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ64Ｈ72Ｎ8Ｏ4Ｃｕ
【００５４】
【化９】
【００５５】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００５６】実施例７ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−３
−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタロニトリ
ル２８．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．
１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入
し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記式（１０）で示されるフタロシア
ニン化合物１８．５ｇ（収率６０％）を得た。可視吸光
スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタロニトリ
ル２８．２ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．
１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入
し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記式（１０）で示されるフタロシア
ニン化合物１８．５ｇ（収率６０％）を得た。可視吸光
スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５７】可視吸収： λmax＝７０９ｎｍ εg＝２．６×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ72Ｈ88Ｎ8Ｏ4Ｐｄ
【００５８】
【化１０】
【００５９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００６０】比較例１ 下記構造式（Ａ）で示される特開平３−６２８７８号公
報（USP5124067）の例示化合物を用いて実施例１と同様
にして作製した媒体を評価した結果を表−１に示す。
報（USP5124067）の例示化合物を用いて実施例１と同様
にして作製した媒体を評価した結果を表−１に示す。
【００６１】
【化１１】
【００６２】本発明のフタロシアニン化合物を用いた光
記録媒体は、通常記録の６．０ｍＷレーザーパワー及び
３．６ｍＷ低レーザー、高速記録及び高密度記録におい
て良好な感度、記録特性を示した。なお、条件は以下の
通りである。 通常記録：線速度１．４ｍ／ｓ（１倍速）で６３分の情
報を記録する。 高速記録：線速度５．６ｍ／ｓ（４倍速）で６３分の情
報を記録する。 高密度記録：線速度１．２ｍ／ｓで７４分の情報を記録
する。
記録媒体は、通常記録の６．０ｍＷレーザーパワー及び
３．６ｍＷ低レーザー、高速記録及び高密度記録におい
て良好な感度、記録特性を示した。なお、条件は以下の
通りである。 通常記録：線速度１．４ｍ／ｓ（１倍速）で６３分の情
報を記録する。 高速記録：線速度５．６ｍ／ｓ（４倍速）で６３分の情
報を記録する。 高密度記録：線速度１．２ｍ／ｓで７４分の情報を記録
する。
【００６３】尚、通常記録の時のみ６．０と３．６ｍＷ
の２つのレーザーパワーで記録し、他の記録方法の時は
６．０ｍＷで記録した。
の２つのレーザーパワーで記録し、他の記録方法の時は
６．０ｍＷで記録した。
【００６４】さらに、記録感度（Ｃ／Ｎ比）、ジッター
及びデビエイションをそれぞれＣＤデコーダーＤＲ３５
５２（ケンウッド社製）、ＬＪＭ−１８５１ジッターメ
ーター（リーダー電子製）及びＴＩＡ−１７５タイムイ
ンターバルアナライザー（ＡＤＣ社製）を用いて計測し
た。
及びデビエイションをそれぞれＣＤデコーダーＤＲ３５
５２（ケンウッド社製）、ＬＪＭ−１８５１ジッターメ
ーター（リーダー電子製）及びＴＩＡ−１７５タイムイ
ンターバルアナライザー（ＡＤＣ社製）を用いて計測し
た。
【００６５】評価基準 感度（Ｃ／Ｎ比) Ａ： ≧５５ｄＢ Ｂ： ＜５５ｄＢ ジッター Ａ：3Tピットジッター及び3Tランドジッターが ＜３５
ｎｓ Ｂ：3Tピットジッター又は3Tランドジッターが ≧３５
ｎｓ デビエイション Ａ：−５０ｎｓ＜ 3T及び11Tデビエイション ＜５０
ｎｓ Ｂ： 3T又は11Tデビエイション≧５０ｎｓ 又は 3T又は11Tデビエイション≦−５０ｎｓ
ｎｓ Ｂ：3Tピットジッター又は3Tランドジッターが ≧３５
ｎｓ デビエイション Ａ：−５０ｎｓ＜ 3T及び11Tデビエイション ＜５０
ｎｓ Ｂ： 3T又は11Tデビエイション≧５０ｎｓ 又は 3T又は11Tデビエイション≦−５０ｎｓ
【００６６】
【表１】
【００６７】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、アル
コキシ基及びアルケニル基がフタロシアニン環に置換し
たため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用
する溶剤への溶解性が向上した。また、フタロシアニン
環に置換したアルケニル基は、フタロシアニン環と共役
するために、吸収波長領域の制御がし易くなると共に、
記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット
形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体
の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有す
る記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密
着性が向上に寄与し、従来の記録法のみならず、従来に
比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法にお
いても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げ
た。
コキシ基及びアルケニル基がフタロシアニン環に置換し
たため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用
する溶剤への溶解性が向上した。また、フタロシアニン
環に置換したアルケニル基は、フタロシアニン環と共役
するために、吸収波長領域の制御がし易くなると共に、
記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット
形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体
の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有す
る記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密
着性が向上に寄与し、従来の記録法のみならず、従来に
比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法にお
いても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉本 賢一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 伊藤 尚登 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のアルコキシ基を表し、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に水
素原子、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基を
表し、Ｒ4は、炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基を表し、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原
子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ
金属原子を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1の置換位置
が各々１又は４、５又は８、９又は１２、及び１３又は
１６である請求項１記載のフタロシアニン化合物 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｍｅｔで表され
る中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，
Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2，（Ｙはハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ
基を表す。）である請求項１記載のフタロシアニン化合
物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載のフタロ
シアニン化合物を含有してなる光記録媒体。 - 【請求項５】 基板上に、請求項１〜３のいずれかに記
載のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に
金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に
保護層を積層した構成である請求項４記載の光記録媒
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6090795A JPH07292272A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6090795A JPH07292272A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292272A true JPH07292272A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14008526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6090795A Pending JPH07292272A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292272A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0892495A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
| JPH08165439A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
| JPH08176452A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-07-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
| JPH08188718A (ja) * | 1995-01-13 | 1996-07-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
| JPH08193170A (ja) * | 1995-01-18 | 1996-07-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
| JPH09279125A (ja) * | 1996-04-17 | 1997-10-28 | Tdk Corp | 近赤外線吸収部材および熱線遮断部材ならびに近赤外線吸収方法および熱線遮断方法 |
| JP2012171878A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-10 | Saitama Univ | ｔｅｔｒａｋｉｓ−アリル置換フタロシアニンおよびその製造方法 |
| WO2022024926A1 (ja) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP6090795A patent/JPH07292272A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0892495A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
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| JPH08193170A (ja) * | 1995-01-18 | 1996-07-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
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| JP2012171878A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-10 | Saitama Univ | ｔｅｔｒａｋｉｓ−アリル置換フタロシアニンおよびその製造方法 |
| WO2022024926A1 (ja) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| CN115916907A (zh) * | 2020-07-31 | 2023-04-04 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| CN115916907B (zh) * | 2020-07-31 | 2023-11-28 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
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