WO2022024926A1 - 化合物 - Google Patents

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拓磨 青木
智博 中山
哲郎 赤坂
貴裕 黒木
裕史 濱木
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住友化学株式会社
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Definitions

  • Optical filters used in liquid crystal display devices, electroluminescence display devices, display devices such as plasma displays, and solid-state image pickup devices such as CCDs and CMOS sensors are manufactured from colored resin compositions.
  • Aluminum phthalocyanine pigments are known as colorants for such colored resin compositions.
  • Patent Document 1 an aluminum phthalocyanine pigment having a specific structure as a colorant is used, and while having high brightness when used in a color filter, it is not only resistant to NMP (N-methylpyrrolidone), but also developable and coating. It is described that a coloring composition for a color filter having excellent flatness is provided.
  • the aluminum phthalocyanine pigment described in Patent Document 1 may have a large color difference before and after post-baking. Therefore, the present invention provides a novel compound capable of reducing the color difference before and after post-baking.
  • the present invention includes the following inventions. [1] A compound represented by the formula (I) or the formula (II).
  • the color difference before and after post-baking can be reduced.
  • n1 to n4 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • R 3 represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • Z 3 represents a single bond or an oxygen atom.
  • X 5 to X 12 each independently represent a sulfamoyl group which may have -R 5 , -OR 5 , -SR 5 , a halogen atom, a nitro group, or a substituent.
  • R 5 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • n5 to n12 each independently represent an integer of 0 to 4. ]
  • the unsaturated chain hydrocarbon group represented by R 1 and R 3 may be linear or branched, and specifically, it may be a branched chain.
  • Ethenyl group (vinyl group), propenyl group (eg, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group)), 1-methylethenyl group, butenyl group (eg, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl) Group), 3-methyl-1-butenyl group, 1-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1,3-butadienyl group, 3-methyl-1,2-butadienyl group, 1- (2-Propenyl) ethenyl group, 1- (1-methylethenyl) ethenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, pentenyl Group (eg 1-
  • the unsaturated alicyclic hydrocarbon group represented by R 1 and R 3 includes Cycloalkenyl groups such as cyclohexenyl groups (eg, cyclohex-1-en-1-yl group, cyclohex-2-en-1-yl group, cyclohex-3-en-1-yl group), cycloheptenyl group and cyclooctenyl group. ; Unsaturated polycyclic hydrocarbon groups such as norbornenyl groups; And so on.
  • the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 may have a substituent.
  • an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms and a substituent which may have a substituent may be used. May have heterocyclic group, halogen atom, nitro group, cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 Examples thereof include R a2 and ⁇ NR a1 R a2 .
  • the aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 10 carbon atoms, more preferably 6 to 8 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group may have a substituent, and the substituents include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , and -SO 2 R a1 . , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 and -NR a1 R a2 , etc. (however, R a1 and R a 2 are the same as described above).
  • -5-membered ring-based unsaturated heterocycles such as triazole
  • 6-membered ring-based unsaturated heterocycles such as pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine
  • indazole indolin, isoindrin, isoindrin-1 , 3-Dione, Indol, Indolidine, Benmidazole, Kinolin, Isoquinolin, Kinoxalin, Kinazoline, Synnoline, Phthalazine, Naftilidine, Purine, Pteridine, Benpyrazole, Bentopiperidine and other fused bicyclic heterocycles
  • Carbazole, Acrydin, Phenazine Such as fused tricyclic heterocycles; etc.
  • the binding site of the heterocycle is a portion where an arbitrary hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
  • Saturated or unsaturated polycyclic hydrocarbon groups such as norbornyl group, norbornenyl group, adamantyl group and bicyclo [2.2.2] octyl group; And so on.
  • the saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group represented by R 2 , R 4 and R 5 has preferably 3 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by R 2 , R 4 and R 5 include a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl group, a p-tolyl group, a 2-ethylphenyl group and a 3-ethylphenyl group.
  • Arylalkenyl groups such as 1-phenylethenyl group, 2-phenylethenyl group (phenylvinyl group), 2,2-diphenylethenyl group, 2-phenyl-2- (1-naphthyl) ethenyl group;
  • Aryl alkynyl groups such as phenylethynyl group and 3-phenyl-2-propynyl group;
  • a phenyl group to which one or more phenyl groups such as a biphenylyl group and a terphenylyl group are bonded; Examples thereof include a cyclohexylmethylphenyl group, a benzylphenyl group, and a (dimethyl (phenyl) methyl) phenyl group.
  • the number of these carbon atoms is preferably 7 to 18, and more preferably 7 to 15.
  • An unsaturated bond may be formed between the atoms, or an unsaturated bond may be formed between a carbon atom that is a member of the ring and a carbon atom that is not a member of the ring.
  • Unsaturated bonds may be formed between carbon atoms that are not members.
  • Z 1 and Z 2 are oxygen atoms
  • R 1 and R 2 are unsaturated chain hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or R 1 has a substituent.
  • Examples of the compound represented by the formula (IA) include compounds represented by the formulas (IA-1) to (IA-272) shown in Tables 1 to 5.
  • Examples of the compound represented by the formula (IB) include compounds represented by the formulas (IB-1) to (IB-272) shown in Tables 6 to 10.
  • Examples of the compound represented by the formula (IC) include compounds represented by the formulas (IC-1) to (IC-272) shown in Tables 11 to 15.
  • Examples of the compound represented by the formula (ID) include compounds represented by the formulas (ID-1) to (ID-272) shown in Tables 16 to 20.
  • Examples of the compound represented by the formula (IE) include compounds represented by the formulas (IE-1) to (IE-272) shown in Tables 21 to 25.
  • Examples of the compound represented by the formula (IIA) include compounds represented by the formulas (IIA-1) to (IIA-18) shown in Table 31.
  • Examples of the compound represented by the formula (IIB) include compounds represented by the formulas (IIB-1) to (IIB-18) shown in Table 32.
  • Examples of the compound represented by the formula (IIC) include compounds represented by the formulas (IIC-1) to (IIC-18) shown in Table 33.
  • Examples of the compound represented by the formula (IID) include compounds represented by the formulas (IID-1) to (IID-18) shown in Table 34.
  • Examples of the compound represented by the formula (IIE) include compounds represented by the formulas (IIE-1) to (IIE-18) shown in Table 35.
  • Examples of the compound represented by the formula (IIF) include compounds represented by the formulas (IIF-1) to (IIF-18) shown in Table 36.
  • the symbols described in the "R 3 " column in Tables 31 to 36 correspond to the groups represented by the formulas (iii-1) to (iii-9). * Represents a bond.
  • the compound represented by the formula (I) can be produced, for example, by appropriately reacting the compound represented by the formula (III) with the compound represented by the formula (IV). Further, the compound represented by the formula (II) can be produced, for example, by appropriately reacting the compound represented by the formula (III) with the compound represented by the formula (V).
  • the content of the colorant (A1) is preferably 20 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, still more preferably 40 to 100% by mass, based on the total amount of the colorant (A). be.
  • the colorant (A) may further contain a colorant different from the colorant (A1) (hereinafter, may be referred to as a colorant (A2)).
  • the xanthene dye is a dye containing a compound having a xanthene skeleton in the molecule.
  • examples of the xanthene dye include C.I. I. Acid Red 51 (hereinafter, the description of CI Acid Red is omitted and only the number is described. The same applies to the others), 52, 87, 92, 94, 289, 388, C.I. I. Acid Violet 9, 30, 102, C.I. I. Basic Red 1 (Rhodamine 6G), 2, 3, 4, 8, 10, 11, C.I. I. Basic Violet 10 (Rhodamine B), 11, C.I. I. Solvent Red 218, C.I. I. Modant Red 27, C.I. I.
  • dyes include azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, thiazole dyes, oxazine dyes, phthalocyanine dyes, quinophthalone dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridin dyes, Stylyl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, nitro dyes and the like may be used, and known dyes are used respectively. Specific examples of such dyes include C.I. I. Solvent Yellow 4 (Hereinafter, the description of CI Solvent Yellow is omitted and only the number is described.
  • Solvent Blue 4 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139; C.
  • Solvent Green 1 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 and the like.
  • I. Solvent dye C. I.
  • pigments classified as pigments in the Color Index (The Society of Dyers and Colorists Publishing), and the following pigments can be exemplified.
  • Green pigment C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, etc.
  • Yellow pigment C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, etc.
  • Orange pigment C.I. I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73, etc.
  • Red pigment C.I. I.
  • pigment dispersant examples include a surfactant and the like, and any of a cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples thereof include polyester-based, polyamine-based and acrylic-based surfactants. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • pigment dispersants KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), and EFKA (registered trademark) are expressed by trade names. ) (BASF), Azisper (registered trademark) (Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark), BYK (registered trademark) (Big Chemie) and the like.
  • the amount used is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, more preferably 15 parts by mass or more and 180 parts by mass or less, and further preferably 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. More than 160 parts by mass or less.
  • the amount of the pigment dispersant used is within the above range, a pigment dispersion liquid in a more uniform dispersed state tends to be obtained when two or more kinds of pigments are used.
  • the content of the colorant (A2) is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 1 to 70% by mass, based on the total amount of the colorant (A). , More preferably 1 to 60% by mass.
  • the content of the colorant (A) in the colored resin composition is preferably 0.5 to 80% by mass, more preferably 1 to 70% by mass, and further preferably 2 to 55% by mass with respect to the total amount of solid content. %, Especially preferably 8 to 50% by mass.
  • the content of the colorant (A) is within the above range, it becomes easier to obtain the desired spectroscopy and color density.
  • the resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin.
  • the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] a structural unit derived from at least one (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (hereinafter, may be referred to as “(a)”), and 2 carbon atoms.
  • (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexendicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-e, 5-
  • Examples thereof include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as ⁇ - (hydroxymethyl) acrylic acid.
  • unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule such as ⁇ - (hydroxymethyl) acrylic acid.
  • acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerizability and solubility of the obtained resin in an alkaline aqueous solution.
  • (B) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxylan ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group is preferable.
  • (meth) acrylic acid represents at least one kind selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as "(meth) acryloyl" and "(meth) acrylate” have the same meaning.
  • Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxylanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b1)”), and a single having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond.
  • a metric (b2) hereinafter sometimes referred to as "(b2)
  • b3 a monomer having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond
  • Examples of (b1-1) include glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth) acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, and p.
  • Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth).
  • styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and the like are selected from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance. preferable.
  • the ratio of the structural units derived from each is the ratio of all the structural units constituting the resin [K1].
  • the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the obtained optical filter tend to be excellent. be.
  • the resin [K1] is, for example, the method described in the document "Experimental Method for Polymer Synthesis” (written by Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st print, published on March 1, 1972) and the relevant document. It can be manufactured with reference to the cited documents described in.
  • a predetermined amount of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent and the like are placed in a reaction vessel, and for example, oxygen is replaced with nitrogen to create a deoxidized atmosphere, and the mixture is stirred. Examples thereof include a method of heating and keeping warm.
  • the polymerization initiator, solvent and the like used here are not particularly limited, and those usually used in the art can be used.
  • an azo compound (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) or an organic peroxide (benzoyl peroxide, etc.
  • the solvent any solvent may be used as long as it dissolves each monomer, and examples of the solvent (E) include a solvent described later.
  • the solution after the reaction may be used as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or the copolymer is taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use the one.
  • the solvent contained in the colored resin composition as the solvent in this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the colored resin composition, so that the colored resin composition can be produced. The process can be simplified.
  • the ratio of the structural units derived from each is the ratio of all the structural units constituting the resin [K2].
  • the ratio of the structural units of the resin [K2] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance and heat resistance of the obtained optical filter are obtained. And tends to have excellent mechanical strength.
  • the resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each is the ratio of all the structural units constituting the resin [K3].
  • the resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1].
  • the resin [K4] is a carboxylic acid and / or a carboxylic acid anhydride having (a) a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms having (b) obtained by obtaining a copolymer of (a) and (c). It can be manufactured by adding it to.
  • the copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1]. In this case, the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as that mentioned in the resin [K3].
  • the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b) is reacted with a part of the carboxylic acid and / or the carboxylic acid anhydride derived from (a) in the copolymer.
  • the atmosphere in the flask was replaced with air from nitrogen, and (b) a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic acid anhydride and cyclic ether (for example, Tris (for example, Tris).
  • Resin [K4] can be produced by putting (dimethylaminomethyl) phenol etc.) and a polymerization inhibitor (for example, hydroquinone etc.) in a flask and reacting at 60 to 130 ° C.
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, based on 100 mol of (a). Within this range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a pattern, and the balance between the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity of the obtained pattern tend to be improved. be. Since the reactivity of the cyclic ether is high and the unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferable as the (b) used for the resin [K4], and (b1-1) is more preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the reaction conditions such as the charging method, the reaction temperature and the time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to the polymerization and the like. As with the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to the polymerization, and the like.
  • the resin [K5] obtains a copolymer of (b) and (c) in the same manner as in the above-mentioned method for producing the resin [K1].
  • the obtained copolymer may be a solution after the reaction as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or a solid (powder) may be used by a method such as reprecipitation. You may use the one taken out as.
  • the ratio of the structural units derived from (b) and (c) is, respectively, with respect to the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer.
  • the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride of (a) is added to the cyclic ether derived from (b) of the copolymer of (b) and (c).
  • the resin [K5] can be obtained by reacting an object.
  • the amount of (a) used to react with the copolymer is preferably 5 to 80 mol with respect to 100 mol of (b). Since the reactivity of the cyclic ether is high and the unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferable as the (b) used for the resin [K5], and (b1-1) is more preferable.
  • the resin [K6] is a resin obtained by further reacting the resin [K5] with a carboxylic acid anhydride.
  • the carboxylic acid anhydride is reacted with the hydroxy group generated by the reaction of the cyclic ether with the carboxylic acid or the carboxylic acid anhydride.
  • carboxylic acid anhydride examples include maleic anhydride, citraconic acid anhydride, itaconic acid anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1 , 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride and the like.
  • the amount of the carboxylic acid anhydride used is preferably 0.5 to 1 mol with respect to 1 mol of the amount used in (a).
  • Specific resin (B) includes 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decyl acrylate.
  • Resin reacted with (meth) acrylic acid resin such as tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / glycidyl (meth) acrylate copolymer reacted with (meth) acrylic acid [K5]; tricyclo Examples thereof include a resin [K6] such as a resin obtained by reacting a copolymer of decyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid and further reacting with tetrahydrophthalic acid anhydride.
  • resin [K6] such as a resin obtained by reacting a copolymer of decyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid and further reacting with tetrahydrophthalic acid anhydride.
  • the resin (B) has a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides, a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms, and an ethylenically unsaturated bond. It is preferably a copolymer containing a structural unit (resin [K1] or resin [K2]), and more preferably resin [K2].
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 500 to 100,000, more preferably 700 to 50,000, and even more preferably 900 to 30,000.
  • the molecular weight is within the above range, the hardness of the optical filter is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is good, and the resolution of the coloring pattern tends to be improved.
  • the degree of dispersion [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of the resin (B) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150 mg-KOH / g, and even more preferably 70 to 135 mg-KOH / g in terms of solid content.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution. ..
  • the content of the resin (B) is preferably 7 to 80% by mass, more preferably 13 to 75% by mass, and further preferably 17 to 70% by mass with respect to the total amount of solid content.
  • the content of the resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and residual film ratio of the colored pattern tend to be improved.
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include compounds having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, which is preferable. Is a (meth) acrylic acid ester compound.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylol propantri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and dipentaerythritol hexa (dipentaerythritol hexa ().
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and further preferably 17 to 55% by mass with respect to the total amount of solid content. be.
  • the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the residual film ratio at the time of forming the coloring pattern and the chemical resistance of the optical filter tend to be improved.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can initiate polymerization by generating active radicals, acids and the like by the action of light or heat, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator that generates an active radical include an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound, and a biimidazole compound.
  • the O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d1).
  • * represents a bond.
  • O-acyloxym compound examples include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-on-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane.
  • O-acyloxym compounds are N-acetyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclohexylpropane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl).
  • Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4).
  • -Morholinophenyl) -2-benzylbutane-1-one 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butane-1-one
  • Commercially available products such as Irgacure 369, 907, 379 (all manufactured by BASF) may be used.
  • Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2). -Hydroxyethoxy) phenyl] Propane-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one oligomer, ⁇ , ⁇ -diethoxy Examples thereof include acetophenone and benzyldimethylketal.
  • the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by the formula (d2).
  • triazine compound examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-). Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy) Styryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6- [2- (fran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethyla
  • biimidazole compound examples include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole and 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl)-. 4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372, JP-A-6-75373, etc.), 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4.
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; benzophenone, o-methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4'-methyldiphenylsulfide, 3,3', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthlenquinone, Kinon compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; examples thereof include 10-butyl-2-chloroacrydone, benzyl, methylphenylglycoxylate, titanosen compounds and the like. These are preferably used in combination with the polymerization initiation aid (D1) (particularly amines), particularly amines, benzyl,
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, and more preferably 1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is a mass part.
  • the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the optical filter is improved.
  • the polymerization initiator (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of the polymerizable compound initiated by the polymerization initiator. When the polymerization initiator (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.
  • Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4 -2-Ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michelers ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-bis Examples thereof include (ethylmethylamino) benzophenone, and among them, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable. Commercially available products such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may be used.
  • alkoxyanthracene compound examples include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and 9,10-di. Examples thereof include butoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene and the like.
  • carboxylic acid compound examples include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, and dichlorophenylsulfanylacetic acid.
  • Examples thereof include N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.
  • the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is preferably 1 to 20 parts by mass.
  • the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a coloring pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the optical filter tends to be improved.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and a solvent usually used in the art can be used.
  • a solvent usually used in the art can be used.
  • an ester solvent solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-
  • an ether solvent solvent containing -O- in the molecule and not containing -COO-
  • an ether ester solvent intramolecular
  • Solvent containing -COO- and -O- Solvent containing -COO- and -O-), Ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (solvent containing OH in the molecule, -O-,- CO- and -COO-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide and the like.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, ⁇ -butyrolactone and the like.
  • ether solvent examples include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether.
  • ether ester solvent examples include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy.
  • Ethyl propionate methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Examples thereof include ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monobutyl ether acetate.
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. And so on.
  • alcohol solvent examples include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • aromatic hydrocarbon solvent examples include benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • amide solvent examples include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and the like.
  • the solvent (E) is preferably one or more selected from the group consisting of an ether solvent, an ether ester solvent and an amide solvent, and is a group consisting of diethylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, and N-methylpyrrolidone. It is more preferable to include one or more selected from the above.
  • the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored resin composition.
  • the solid content of the colored resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass.
  • fluorine-based surfactant examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megafuck (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, and F554.
  • R30, RS-718-K (manufactured by DIC Co., Ltd.), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronics Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples thereof include S382, SC101, SC105 (made by AGC Inc. (formerly Asahi Glass Co., Ltd.)) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).
  • silicone-based surfactant having a fluorine atom examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples thereof include Megafuck (registered trademark) R08, BL20, F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.001 to 0.2% by mass, more preferably 0.002 to 0.1% by mass, still more preferably, with respect to the total amount of the colored resin composition. It is 0.005 to 0.05% by mass.
  • the content of the pigment dispersant is not included in this content.
  • the colored resin composition may contain additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, and chain transfer agents.
  • the colored resin composition is, for example, a compound represented by the formula (I) and / or the formula (II), a resin (B), a polymerizable compound (C) used as necessary, and a polymerization initiator (D). , Solvent (E), Leveling Agent (F), Polymerization Initiator (D1) and other components.
  • the compound represented by the formula (I) or the formula (II) may be contained in the pigment dispersion liquid in advance.
  • the desired colored resin composition can be prepared by mixing the remaining components with the pigment dispersion liquid so as to have a predetermined concentration.
  • the dye When the dye is contained, the dye may be dissolved in a part or all of the solvent (E) in advance to prepare a solution. It is preferable to filter the solution with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 ⁇ m. It is preferable to filter the mixed colored resin composition with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 ⁇ m.
  • Examples of the method for producing a coloring pattern of a color filter from the coloring resin composition of the present invention include a photolithography method, an inkjet method, a printing method and the like. Of these, the photolithography method is preferable.
  • the photolithography method is a method in which the colored resin composition is applied to a substrate and dried to form a composition layer, and the composition layer is exposed and developed through a photomask.
  • a colored coating film which is a cured product of the composition layer can be formed by not using a photomask at the time of exposure and / or not developing the photomask.
  • the film thickness of the color filter (cured film) is, for example, 30 ⁇ m or less, preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 6 ⁇ m or less, still more preferably 3 ⁇ m or less, still more preferably 1.5 ⁇ m or less, and particularly preferably 0.5 ⁇ m or less. It is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and further preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the substrate includes a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass whose surface is silica-coated, a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate, silicon, or on the substrate.
  • a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate, silicon, or on the substrate.
  • Aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin films, etc. are formed on the glass.
  • Another color filter layer, resin layer, transistor, circuit and the like may be formed on these substrates.
  • a substrate obtained by subjecting the silicon substrate to HMDS treatment may be used.
  • each color pixel by the photolithography method can be performed by a known or conventional device or condition.
  • it can be produced as follows.
  • the colored resin composition is applied onto a substrate and dried by heating and drying (pre-baking) and / or under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent to obtain a smooth composition layer.
  • the coating method include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
  • the temperature for heat drying is preferably 30 to 120 ° C, more preferably 50 to 110 ° C.
  • the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 30 seconds to 30 minutes.
  • the composition layer is exposed via a photomask to form the desired coloring pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
  • a light source used for exposure a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm is preferable. For example, light less than 350 nm is cut by using a filter that cuts this wavelength range, and light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm is selectively extracted by using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. You may do it. Specific examples thereof include mercury lamps, light emitting diodes, metal halide lamps, halogen lamps and the like.
  • a reduced projection exposure device such as a mask aligner and a stepper or a proximity exposure device.
  • the post-bake temperature is preferably 80 to 250 ° C, more preferably 100 to 245 ° C.
  • the post-baking time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 2 to 30 minutes.
  • Example 1 1.0 part of the compound represented by the formula (1) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 0.32 parts of the compound represented by the formula (2) (“API-9” manufactured by Katayama Chemical Industry Co., Ltd.) , And N-methylpyrrolidone (hereinafter, also referred to as NMP) (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 10.0 parts were mixed at room temperature, heated to 120 ° C., and stirred for 6 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 50 parts of ion-exchanged water was added. The obtained precipitate was obtained as a residue of suction filtration, washed with 50 parts of methanol, and dried under reduced pressure under heating at 60 ° C. to obtain 0.98 part of the compound represented by the formula (3).
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • Example 2 Ryan B. Snitynsky et al “Synthesis of Nitrogen-Containing Furanose Sugar Nucleotides for Use as Enzymatic Probes” (Org. Lett. 2014, 16, 1, 212-215) using the synthetic method described in Supporting Information (4) The compound represented by is obtained.
  • Example 3 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 3-butene-1-ol to obtain the compound represented by the formula (6).
  • Example 4 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 3-butyne-1-ol to obtain the compound represented by the formula (8).
  • Example 5 In 1.8 parts of cis-2-butene-1,4-diol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 6.1 parts of triethylamine, and 200 parts of toluene (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 6.1 parts of phosphoryl chloride was added dropwise at 0 ° C. After the dropping, the temperature was raised to room temperature and the mixture was stirred for 4.5 hours. The reaction solution was filtered to remove triethylamine hydrochloride, and then the solvent was removed by a rotary evaporator.
  • Example 7 The compound represented by the formula (14) was synthesized according to [0071] to [0072] of the special table 2012-507734.
  • Example 8 1.6 parts of the compound represented by the formula (14), 0.47 parts of the compound represented by the formula (4), and 7.8 parts of NMP are mixed at room temperature, heated to 120 ° C., and stirred for 8 hours. did. After cooling the reaction solution to room temperature, 39 parts of ion-exchanged water was added. The obtained precipitate was obtained as a residue of suction filtration and dried under reduced pressure at 60 ° C. to obtain 1.9 parts of the compound represented by the formula (16).
  • Example 9 In the special table 2012-507743, the compound represented by the formula (17) was synthesized by the same method except that the 4-fluorophthalonitrile of [0071] to [0072] was changed to 4,5-difluorophthalonitrile.
  • Example 10 Tamara V. Basova et al “Molecular organization in the thin films of chloroaluminium hexadecafluorophthalocyanine revealed by polarized Raman spectroscopy” (Thin Solid Films, 2013, Volume 548, 650-656), according to the experimental section of page 651, represented by equation (19). The compound to be used was synthesized.
  • Example 12 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 2-propin-1-ol to obtain the compound represented by the formula (23).
  • Example 13 3-Butin-1-ol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) in 6.65 parts of phenyl dichlorophosphate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 11.1 parts of tetrahydrofuran (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) A mixed solution of 2.10 parts and 11.1 parts of tetrahydrofuran was added dropwise at 0 ° C. Subsequently, a mixed solution of 7.59 parts of triethylamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 11.1 parts of tetrahydrofuran was added dropwise at 0 ° C.
  • Example 14 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (25) in Example 13, phenyl dichlorophosphate was changed to phenylphosphonic acid dichloride to obtain a compound represented by the formula (27).
  • Example 15 1.0 part of the compound represented by the formula (12), 0.51 part of the compound represented by the formula (8), and 5.0 part of NMP are mixed at room temperature, heated to 120 ° C., and stirred for 6 hours. did. After cooling the reaction solution to room temperature, 50 parts of ion-exchanged water was added. The obtained precipitate was obtained as a residue of suction filtration and dried under reduced pressure at 60 ° C. to obtain 0.94 part of the compound represented by the formula (29).
  • Example 16 2.0 parts of the compound represented by the formula (1), 0.75 parts of the compound represented by the formula (30) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 10.0 parts of NMP are mixed at room temperature and 120 parts are mixed. The temperature was raised to ° C. and the mixture was stirred for 6 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 50 parts of ion-exchanged water was added. The obtained precipitate was obtained as a residue of suction filtration, dried under reduced pressure at 60 ° C., and 1.8 parts of a mixture of the compound represented by the formula (31-I) and the compound represented by the formula (31-II). Got
  • Example 17 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 4-pentyne-2-ol to obtain the compound represented by the formula (32).
  • Example 18 In the method for synthesizing the compound represented by the formula (25) in Example 13, 3-butyne-1-ol was changed to 4-pentyne-2-ol to obtain the compound represented by the formula (34). rice field.
  • Example 20 In the method for synthesizing the compound represented by the formula (25) in Example 13, 3-butyne-1-ol was changed to 5-hexyne-3-ol to obtain the compound represented by the formula (38). rice field.
  • Example 21 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 7-octyne-1-ol to obtain the compound represented by the formula (40).
  • Example 22 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) of Example 2, the allyl alcohol was changed to 9-decine-1-ol to obtain the compound represented by the formula (42).
  • Example 24 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 3-pentyne-1-ol to obtain the compound represented by the formula (46).
  • Example 25 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 5-hexyne-1-ol to obtain the compound represented by the formula (48).
  • Example 26 In the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol used was changed to 6-hepsin-1-ol to obtain a compound represented by the formula (50).
  • Example 27 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) in Example 2, the allyl alcohol was changed to 2-octyne-1-ol to obtain the compound represented by the formula (52).
  • Example 28 By the method for synthesizing the compound represented by the formula (4) of Example 2, the allyl alcohol was changed to 3-phenyl-2-propin-1-ol to obtain the compound represented by the formula (54). ..
  • Resin synthesis example 1 An appropriate amount of nitrogen was poured into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, 340 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was heated to 80 ° C. with stirring.
  • the solution was kept at 80 ° C. for 3 hours, cooled to room temperature, and measured with a B-type viscometer (23 ° C.) to have a viscosity of 137 mPa ⁇ s and a solid content of 36.8% by weight.
  • a polymer (resin (B-1)) solution was obtained.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the produced copolymer was 1.0 ⁇ 103 , the dispersity was 1.97, and the acid value in terms of solid content was 111 mg-KOH / g.
  • the resin (B-1) has the following structural units.
  • Dispersion liquid preparation example 1 5 parts of the compound represented by the formula (3) obtained in Example 1, 4 parts of the dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK) (solid content conversion), resin (B-1) (solid content conversion). 4 parts and 87 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, 300 parts of 0.2 ⁇ m zirconia beads were added, and the mixture was shaken for 1 hour using a paint conditioner (manufactured by LAU). Then, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid (A-1).
  • Dispersion Liquid Preparation Example 2 to Dispersion Liquid Preparation Example 29 The dispersions (A-2) to (A-29) are prepared in the same manner as in the dispersion preparation example 1 except that the compound represented by the formula (3) in the dispersion preparation example 1 is changed to the following compound. Obtained.
  • A-5) Compound dispersion liquid represented by the formula (11) obtained in Example 5 (A).
  • Example 14 Compound dispersion liquid (A-7) represented by the formula (13) obtained in Example 6: Compound dispersion liquid (A-8) represented by the formula (15) obtained in Example 7. ): Compound dispersion liquid (A-9) represented by the formula (16) obtained in Example 8: Compound dispersion liquid (A-10) represented by the formula (18) obtained in Example 9 :.
  • Mixture of compound represented by the above formula (31-I) and compound represented by the formula (31-2) Dispersion solution (A-17): Compound represented by the formula (33) obtained in Example 17.
  • Dispersion (A-19) Compound dispersion represented by the formula (37) obtained in Example 19.
  • Example 22 Compound dispersion liquid (A-23) represented by the formula (43) obtained in Example 22: Compound dispersion liquid (A-24) represented by the formula (45) obtained in Example 23. ): Compound dispersion liquid (A-25) represented by the formula (47) obtained in Example 24: Compound dispersion liquid (A-26) represented by the formula (49) obtained in Example 25: Compound dispersion (A-27) represented by the formula (51) obtained in Example 26: Compound dispersion (A-28) represented by the formula (53) obtained in Example 27: Example.
  • Dispersion liquid preparation example 30 5 parts of the compound represented by the formula (22) obtained in Comparative Example 1, 8 parts of the dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK) (solid content conversion), resin (B-1) (solid content conversion). 8 parts and 79 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, 300 parts of 0.2 ⁇ m zirconia beads were added, and the mixture was shaken for 1 hour using a paint conditioner (manufactured by LAU). Then, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid (A-30).
  • a paint conditioner manufactured by LAU
  • the colored resin composition 1 was obtained by mixing the following components. Dispersion liquid (A-1) 431.9 parts Resin (B-1) 42.7 parts (solid conversion) Polymerizable compound (C-1): Dipentaerythritol polyacrylate: Trade name A-9550: 20.0 part polymerizable compound (C-2) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .: Trimethylol propantriacrylate: Trade name A-TMPT: 20.0 part polymerization initiator (D) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .: N-acetyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclohexylpropane-1-one-2-imine : Trade name PBG-327: O-acyloxime compound; manufactured by Joshu Strong Electronics New Materials Co., Ltd.
  • Colored resin compositions 2 to 21 were obtained in the same manner as in the colored resin composition 1 except that the dispersion liquid (A-1) used for producing the colored resin composition 1 was changed to the following dispersion liquid.
  • Colored resin composition 2 Dispersion liquid (A-2) Colored resin composition 3: Dispersion liquid (A-3) Colored resin composition 4: Dispersion liquid (A-4) Colored resin composition 5: Dispersion liquid (A-5) Colored resin composition 6: Dispersion liquid (A-6) Colored resin composition 7: Dispersion liquid (A-7) Colored resin composition 8: Dispersion liquid (A-8) Colored resin composition 9: Dispersion liquid (A-9) Colored resin composition 10: Dispersion liquid (A-10) Colored resin composition 11: Dispersion liquid (A-11) Colored resin composition 12: Dispersion liquid (A-12) Colored resin composition 13: Dispersion liquid (A-13) Colored resin composition 14: Dispersion liquid (A-14) Colored resin composition 15: Dispersion liquid (A-16) Colored resin composition 16: Dispersion liquid (A-19) Colored resin composition 17: Dispersion liquid (A-20) Colored resin composition 18: Dispersion liquid (A-21)
  • the colored resin compositions 22 to 28 are obtained in the same manner as the colored resin composition 1 except that the dispersion liquid (A-1) used for producing the colored resin composition 1 is changed to the following dispersion liquid.
  • Colored resin composition 22 Dispersion liquid (A-17)
  • Colored resin composition 23 Dispersion liquid (A-18)
  • Colored resin composition 24 Dispersion liquid (A-23)
  • Colored resin composition 25 Dispersion liquid (A-24)
  • Colored resin composition 27 Dispersion liquid (A-28)
  • Colored resin composition 28 dispersion liquid (A-29)
  • the comparative colored resin composition 1 was obtained by mixing the following components. Dispersion liquid (A-30) 516.9 parts Resin (B-1) 18.6 parts (solid conversion) Polymerizable compound (C-1): Dipentaerythritol polyacrylate: Trade name A-9550: 20.0 part polymerizable compound (C-2) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .: Trimethylol propantriacrylate: Trade name A-TMPT: 20.0 part polymerization initiator (D) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .: N-acetyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclohexylpropane-1-one-2-imine : Trade name PBG-327: O-acyloxime compound: manufactured by Joshu Strong Electronics New Materials Co., Ltd. 5.0 parts Solvent (E): Propylene glycol monomethyl ether acetate 855.2
  • the color difference ⁇ Eab was calculated from the measured values before and after post-baking. The smaller the ⁇ Eab, the smaller the color change. The results are shown in Table 37.
  • the transmittance of the colored coating film after post-baking was measured. When the transmittance before post-baking at a certain wavelength ⁇ is X ⁇ and the transmittance after post-baking is Y ⁇ , the magnitude of the change in transmittance

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Abstract

本発明は、ポストベーク前後での色差を小さくできる、式（Ｉ）又は式（ＩＩ） で表される化合物を提供する。［式（Ｉ）中、　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。 式（ＩＩ）中、　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。］

Description

化合物
　本発明は、化合物、着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
　液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用される光学フィルタは、着色樹脂組成物から製造される。かかる着色樹脂組成物用の着色剤として、アルミニウムフタロシアニン顔料が知られている。特許文献１には、着色剤として特定の構造を有するアルミニウムフタロシアニン顔料により、カラーフィルタに使用した際に高明度でありながら、ＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリドン）耐性だけでなく、現像性、塗膜の平坦性にも優れたカラーフィルタ用着色組成物等が提供されることが記載されている。
特開２０１６－７５８３７号公報
　ところが特許文献１に記載されるアルミニウムフタロシアニン顔料はポストベーク前後での色差が大きくなる場合があった。そこで本発明は、ポストベーク前後での色差を小さくできる新規化合物を提供する。
　本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、
　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。
　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4、－ＯＲ4、－ＳＲ4、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ4は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
式（ＩＩ）中、
　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。
　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5、－ＯＲ5、－ＳＲ5、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ5は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。］
［２］［１］に記載の化合物と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
［３］重合性化合物と重合開始剤とを含む［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］［２］又は［３］に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］［４］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
　本発明に係る新規化合物によれば、該新規化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタにおいて、ポストベーク前後での色差を小さくできる。
＜＜化合物＞＞
　以下、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物の部分構造を挙げて本発明をより具体的に説明する。本発明に係る式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される新規化合物によれば、該新規化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタにおいて、ポストベーク前後での色差を小さくできる。更に、本発明の一態様では、該新規化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタにおいて、ポストベーク前後での５００ｎｍ～６５０ｎｍにおける透過率の変化を小さくできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、
　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。
　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4、－ＯＲ4、－ＳＲ4、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ4は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
式（ＩＩ）中、
　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。
　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5、－ＯＲ5、－ＳＲ5、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ5は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。］
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和炭化水素基の炭素数は、２～２０であり、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～７であり、特に好ましくは２～５である。また、該炭素数の下限は３としてもよく、４としてもよく、該炭素数の上限は８としてもよい。
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和炭化水素基は、脂肪族不飽和炭化水素基であり、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和鎖状炭化水素基は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよく、具体的には、
　エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基；
　エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基及びイコシニル基等のアルキニル基；
等が挙げられる。
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和脂環式炭化水素基としては、
　シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
　ノルボルネニル基等の不飽和多環式炭化水素基；
等が挙げられる。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる。
　ここで、Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表す。Ｒa1及びＲa2で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、後述するＲ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基と同じである。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられる炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、
　フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
　該芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１０であり、より好ましくは６～８である。
　該芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられる複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
　窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、イソインドリン－１，３－ジオン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン等の単環系飽和複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；フラン等の５員環系不飽和複素環；２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環；１－ベンゾフラン、ベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環；チアン、１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環；チオフェン等の５員環系不飽和複素環；４Ｈ－チオピラン等の６員環系不飽和複素環；ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン、ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；オキサゾール、イソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、チアゾール等の単環系複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　該複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０である。
　該複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　なお、該複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示される。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭化水素基の炭素数は、１～２０であり、より好ましくは１～１５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基；
　イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、３－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，３－ジメチルブチル基、２－プロピルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルブチル基、３－エチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、１－メチルオクチル基、１－エチルヘプチル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルノニル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基及び１－ブチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；
　エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基；
　エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基及びイコシニル基等のアルキニル基；
等が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和鎖状炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基）の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～７であり、さらに好ましくは１～５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される不飽和鎖状炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基）の炭素数は、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～７であり、さらに好ましくは２～５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基及び４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
　シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
　ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ［２．２．２］オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基；
等が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０であり、さらに好ましくは６～８である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、
　ベンジル基、（２－メチルフェニル）メチル基、（３－メチルフェニル）メチル基、（４－メチルフェニル）メチル基、（２－エチルフェニル）メチル基、（３－エチルフェニル）メチル基、（４－エチルフェニル）メチル基、（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３，５－ジメチルフェニル）メチル基、１－フェニルエチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、１，１－ジフェニルエチル基、（１－ナフチル）メチル基及び（２－ナフチル）メチル基等のアラルキル基；
　１－フェニルエテニル基、２－フェニルエテニル基（フェニルビニル基）、２，２－ジフェニルエテニル基、２－フェニル－２－（１－ナフチル）エテニル基等のアリールアルケニル基；
　フェニルエチニル基、３－フェニル－２－プロピニル基等のアリールアルキニル基；
　ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；
　シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
　これらの炭素数は、好ましくは７～１８であり、より好ましくは７～１５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、（２－メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
　これらの炭素数は、好ましくは４～１５であり、より好ましくは４～１０である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基としては、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基として用いられる複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
　該複素環としては、Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられる複素環基と同じものが例示される。
　該複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０である。
　該複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　なお、該複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基として用いられるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示される。
　Ｒ2がＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であるとき、Ｒ1の一部又は全部が＊－Ｚ2－Ｐ（＝Ｏ）－Ｚ1－＊（＊は結合手を表す）と一緒になって環が形成される。すなわち、Ｒ2がＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であるとき、Ｒ1で表される置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基中の任意の炭素原子とＺ2との間で、一対の電子が共有されてできる結合がＲ2で表される単結合に相当する。
　Ｒ1の一部又は全部が＊－Ｚ2－Ｐ（＝Ｏ）－Ｚ1－＊（＊は結合手を表す）と一緒になって形成される環において、該環の構成員となる炭素原子間で不飽和結合が形成されていてもよく、該環の構成員となる炭素原子と該環の構成員外である炭素原子との間で不飽和結合が形成されてもよく、該環の構成員外である炭素原子間で不飽和結合が形成されてもよい。
　Ｘ1～Ｘ12で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　Ｘ1～Ｘ12で表されるスルファモイル基は、＊－ＳＯ2－ＮＨ2（＊は結合手を意味する）で表される。
　Ｘ1～Ｘ12で表されるスルファモイル基は置換基を有していてもよい。Ｘ1～Ｘ12で表されるスルファモイル基の置換基は、Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基と同じであり、具体的には、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｘ1～Ｘ4で表される－Ｒ4及びＸ5～Ｘ12で表される－Ｒ5は、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～２０の飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基がさらに好ましく、炭素数１～５の分枝鎖状アルキル基がよりさらに好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
　式（Ｉ）において、
　Ｒ1は、
　置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基が好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～１５の不飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基がさらに好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～７の不飽和鎖状炭化水素基がさらにより好ましく、
　置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基がよりさらに好ましく、
　置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、又は置換基を有していてもよいブチニル基が特に好ましい。
　ｎ１～ｎ４が０の場合は、ポストベーク前後での色差をより小さくできることから、Ｒ1は、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、又は置換基を有していてもよいオクチニル基が好ましく、置換基を有していてもよいプロペニル基または置換基を有していてもよいブテニル基がより好ましく、置換基を有していてもよいブテニル基が特に好ましい。
　Ｒ1で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはフェニル基が好ましい。
　Ｒ2は、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合が好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合がより好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合がさらに好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～７の不飽和鎖状炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合がよりさらに好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基がよりさらに好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、又は置換基を有していてもよいブチニル基が特に好ましい。
　ｎ１～ｎ４が０の場合は、ポストベーク前後での色差をより小さくできることから、Ｒ2は、Ｚ2とＲ1とを結ぶ単結合、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基が好ましく、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、または置換基を有していてもよいブテニル基がより好ましい。
　Ｒ2で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはフェニル基が好ましい。
　Ｚ1及びＺ2が単結合の場合、及びＺ1が酸素原子でありＺ2が単結合の場合は、Ｒ1が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく；Ｒ1が置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、又は置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
　Ｚ1及びＺ2が酸素原子の場合は、Ｒ1及びＲ2が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であるか、Ｒ1が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であることが好ましく；Ｒ1及びＲ2が置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基であるか、Ｒ1及が置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であることがより好ましく；Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基であることがさらに好ましい。
　Ｚ1が単結合でありＺ2が酸素原子の場合は、Ｒ1が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は水素原子であることが好ましく、Ｒ1が置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、又は置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基又は水素原子であることがより好ましい。
　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4またはハロゲン原子が好ましく、ポストベーク前後での色差をより小さくできることから、ハロゲン原子がより好ましい。
　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、好ましくは０～２、より好ましくは０～１である。ｎ１～ｎ４が０の場合と、ｎ１～ｎ４が１以上の場合を比較すると、ｎ１～ｎ４が１以上の方がポストベーク前後での色差をより小さくでき、更にポストベーク前後での５００ｎｍ～６５０ｎｍにおける透過率の変化を小さくできるため好ましい。
　式（ＩＩ）において、
　Ｒ3は、
　置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基が好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～５の不飽和鎖状炭化水素基がさらに好ましく、
　置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、又は置換基を有していてもよいブチニル基が特に好ましい。
　Ｒ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはフェニル基が好ましい。
　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5またはハロゲン原子が好ましい。
　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、好ましくは０～２、より好ましくは０～１である。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、式（ＩＡ）～式（ＩＦ）で表される化合物が好ましい。
　またポストベーク前後での色差をより小さくでき、更にポストベーク前後での５００ｎｍ～６５０ｎｍにおける透過率の変化を小さくできることから、式（Ｉ）で表される化合物としては、式（ＩＢ）～式（ＩＦ）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式（ＩＡ）～式（ＩＦ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びＺ2は、前記に同じ。］
　式（ＩＡ）で表される化合物としては、例えば、表１～表５に示す式（ＩＡ－１）～式（ＩＡ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＢ）で表される化合物としては、例えば、表６～表１０に示す式（ＩＢ－１）～式（ＩＢ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＣ）で表される化合物としては、例えば、表１１～表１５に示す式（ＩＣ－１）～式（ＩＣ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＤ）で表される化合物としては、例えば、表１６～表２０に示す式（ＩＤ－１）～式（ＩＤ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＥ）で表される化合物としては、例えば、表２１～表２５に示す式（ＩＥ－１）～式（ＩＥ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＦ）で表される化合物としては、例えば、表２６～表３０に示す式（ＩＦ－１）～式（ＩＦ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　なお、表１～表３、表５～表８、表１０～表１３、表１５～表１８、表２０～表２３、表２５～２８、及び表３０中の「Ｒ1」欄及び「Ｒ2」欄に記載されている記号は、それぞれ式（ｉ－１）～式（ｉ－２２）及び式（ｉｉ－１）～式（ｉｉ－２）で表される基に対応している。
　また表４、表９、表１４、表１９、表２４、及び表２９中の「Ｒ1とＲ2が形成する基」欄に記載されている記号は、それぞれ式（ｃａ－１）～式（ｃａ－２）、式（ｃｂ－１）、式（ｃｃ－１）で表される基に対応している。なお、「Ｒ1とＲ2が形成する基」とは、Ｒ2がＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であるとき、＊－Ｚ2－Ｐ（＝Ｏ）－Ｚ1－＊（＊は結合手を表す）における結合手＊に結合する基を表す。
　式（ｃａ－１）～式（ｃａ－２）中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～８のアルキル基を表す。前記炭素数１～８のアルキル基が有していてもよい置換基としては、Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
　＊は、結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　式（ＩＡ）で表される化合物としては、
　式（ＩＡ－１）～式（ＩＡ－１２）、式（ＩＡ－９１）～式（ＩＡ－１０２）、式（ＩＡ－１０３）～式（ＩＡ－１０８）、式（ＩＡ－１１５）～式（ＩＡ－１１９）、式（ＩＡ－１２６）～式（ＩＡ－１２９）、式（ＩＡ－１３６）～式（ＩＡ－１３８）、式（ＩＡ－１４５）～式（ＩＡ－１４６）、式（ＩＡ－１５３）、式（ＩＡ－１６６）、式（ＩＡ－１８１）～式（ＩＡ－１９７）、式（ＩＡ－２０９）～式（ＩＡ－２２０）、式（ＩＡ－２２２）～式（ＩＡ－２２７）、式（ＩＡ－２２９）～式（ＩＡ－２４９）、式（ＩＡ－２５１）～式（ＩＡ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＡ－１）～式（ＩＡ－１２）、式（ＩＡ－１０３）～式（ＩＡ－１０５）、式（ＩＡ－１１５）～式（ＩＡ－１１６）、式（ＩＡ－１２６）、式（ＩＡ－１３６）～式（ＩＡ－１３８）、式（ＩＡ－１４５）～式（ＩＡ－１４６）、式（ＩＡ－１５３）、式（ＩＡ－１６６）、式（ＩＡ－１８１）～式（ＩＡ－１８２）、式（ＩＡ－１８５）～式（ＩＡ－１８６）、式（ＩＡ－１８９）～式（ＩＡ－１９７）、式（ＩＡ－２０９）～式（ＩＡ－２２０）、式（ＩＡ－２２２）～式（ＩＡ－２２７）、式（ＩＡ－２２９）～式（ＩＡ－２４９）、式（ＩＡ－２５１）～式（ＩＡ－２７２）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＡ－１）、式（ＩＡ－１０）、式（ＩＡ－１１）、式（ＩＡ－１２）、式（ＩＡ－１１５）、式（ＩＡ－１２６）、式（ＩＡ－１４５）、式（ＩＡ－１５３）、式（ＩＡ－１８１）、式（ＩＡ－１８２）（特に、Ｒ6及びＲ7が水素原子であるもの）、式（ＩＡ－１８５）、式（ＩＡ－２０９）、式（ＩＡ－２１０）、式（ＩＡ－２１９）、式（ＩＡ－２２０）、式（ＩＡ－２２２）～式（ＩＡ－２２７）、式（ＩＡ－２３４）、式（ＩＡ－２５１）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　式（ＩＢ）で表される化合物としては、
　式（ＩＢ－１）～式（ＩＢ－１２）、式（ＩＢ－９１）～式（ＩＢ－１０２）、式（ＩＢ－１０３）～式（ＩＢ－１０８）、式（ＩＢ－１１５）～式（ＩＢ－１１９）、式（ＩＢ－１２６）～式（ＩＢ－１２９）、式（ＩＢ－１３６）～式（ＩＢ－１３８）、式（ＩＢ－１４５）～式（ＩＢ－１４６）、式（ＩＢ－１５３）、式（ＩＢ－１８１）～式（ＩＢ－１９８）、式（ＩＢ－２０９）～式（ＩＢ－２２０）、式（ＩＢ－２２２）～式（ＩＢ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＢ－１）～式（ＩＢ－１２）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＢ－１）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　式（ＩＣ）で表される化合物としては、
　式（ＩＣ－１）～式（ＩＣ－１２）、式（ＩＣ－９１）～式（ＩＣ－１０２）、式（ＩＣ－１０３）～式（ＩＣ－１０８）、式（ＩＣ－１１５）～式（ＩＣ－１１９）、式（ＩＣ－１２６）～式（ＩＣ－１２９）、式（ＩＣ－１３６）～式（ＩＣ－１３８）、式（ＩＣ－１４５）～式（ＩＣ－１４６）、式（ＩＣ－１５３）、式（ＩＣ－１８１）～式（ＩＣ－１９８）、式（ＩＣ－２０９）～式（ＩＣ－２２０）、式（ＩＣ－２２２）～式（ＩＣ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＣ－１）～式（ＩＣ－１２）、式（ＩＣ－１０３）～式（ＩＣ－１０５）、式（ＩＣ－１１５）～式（ＩＣ－１１６）、式（ＩＣ－１２６）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＣ－１）、式（ＩＣ－１１５）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　式（ＩＤ）で表される化合物としては、
　式（ＩＤ－１）～式（ＩＤ－１２）、式（ＩＤ－９１）～式（ＩＤ－１０２）、式（ＩＤ－１０３）～式（ＩＤ－１０８）、式（ＩＤ－１１５）～式（ＩＤ－１１９）、式（ＩＤ－１２６）～式（ＩＤ－１２９）、式（ＩＤ－１３６）～式（ＩＤ－１３８）、式（ＩＤ－１４５）～式（ＩＤ－１４６）、式（ＩＤ－１５３）、式（ＩＤ－１８１）～式（ＩＤ－１９８）、式（ＩＤ－２０９）～式（ＩＤ－２２０）、式（ＩＤ－２２２）～式（ＩＤ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＤ－１）～式（ＩＤ－１２）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＤ－１）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　式（ＩＥ）で表される化合物としては、
　式（ＩＥ－１）～式（ＩＥ－１２）、式（ＩＥ－９１）～式（ＩＥ－１０２）、式（ＩＥ－１０３）～式（ＩＥ－１０８）、式（ＩＥ－１１５）～式（ＩＥ－１１９）、式（ＩＥ－１２６）～式（ＩＥ－１２９）、式（ＩＥ－１３６）～式（ＩＥ－１３８）、式（ＩＥ－１４５）～式（ＩＥ－１４６）、式（ＩＥ－１５３）、式（ＩＥ－１８１）～式（ＩＥ－１９８）、式（ＩＥ－２０９）～式（ＩＥ－２２０）、式（ＩＥ－２２２）～式（ＩＥ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＥ－１）～式（ＩＥ－１２）、式（ＩＥ－１０３）～式（ＩＥ－１０５）、式（ＩＥ－１１５）～式（ＩＥ－１１６）、式（ＩＥ－１２６）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＥ－１）、式（ＩＥ－１１５）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　式（ＩＦ）で表される化合物としては、
　式（ＩＦ－１）～式（ＩＦ－１２）、式（ＩＦ－９１）～式（ＩＦ－１０８）、式（ＩＦ－１１５）～式（ＩＦ－１１９）、式（ＩＦ－１２６）～式（ＩＦ－１２９）、式（ＩＦ－１３６）～式（ＩＦ－１３８）、式（ＩＦ－１４５）～式（ＩＦ－１４６）、式（ＩＦ－１５３）、式（ＩＦ－１８１）～式（ＩＦ－１９８）、式（ＩＦ－２０９）～式（ＩＦ－２２０）、式（ＩＦ－２２２）～式（ＩＦ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＦ－１）～式（ＩＦ－１２）、式（ＩＦ－１０３）～式（ＩＦ－１０５）、式（ＩＦ－１１５）～式（ＩＦ－１１６）、式（ＩＦ－１２６）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＦ－１）、式（ＩＦ－１１５）で表される化合物がさらに好ましい。
　式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＡ）～式（ＩＩＦ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
［式（ＩＩＡ）～式（ＩＩＦ）中、Ｒ3及びＺ3は、前記に同じ。］
　式（ＩＩＡ）で表される化合物としては、例えば、表３１に示す式（ＩＩＡ－１）～式（ＩＩＡ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＢ）で表される化合物としては、例えば、表３２に示す式（ＩＩＢ－１）～式（ＩＩＢ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＣ）で表される化合物としては、例えば、表３３に示す式（ＩＩＣ－１）～式（ＩＩＣ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＤ）で表される化合物としては、例えば、表３４に示す式（ＩＩＤ－１）～式（ＩＩＤ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＥ）で表される化合物としては、例えば、表３５に示す式（ＩＩＥ－１）～式（ＩＩＥ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＦ）で表される化合物としては、例えば、表３６に示す式（ＩＩＦ－１）～式（ＩＩＦ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　なお、表３１～表３６中の「Ｒ3」欄に記載されている記号は、式（ｉｉｉ－１）～式（ｉｉｉ－９）で表される基に対応している。
　＊は、結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　式（ＩＩＡ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＡ－１）～式（ＩＩＡ－６）、式（ＩＩＡ－１０）～式（ＩＩＡ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　式（ＩＩＢ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＢ－１）～式（ＩＩＢ－６）、式（ＩＩＢ－１０）～式（ＩＩＢ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　式（ＩＩＣ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＣ－１）～式（ＩＩＣ－６）、式（ＩＩＣ－１０）～式（ＩＩＣ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　式（ＩＩＤ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＤ－１）～式（ＩＩＤ－６）、式（ＩＩＤ－１０）～式（ＩＩＤ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　式（ＩＩＥ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＥ－１）～式（ＩＩＥ－６）、式（ＩＩＥ－１０）～式（ＩＩＥ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　式（ＩＩＦ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＦ－１）～式（ＩＩＦ－６）、式（ＩＩＦ－１０）～式（ＩＩＦ－１５）で表される化合物が好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＶ）で表される化合物を適宜反応させることにより製造できる。
　また式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物と、式（Ｖ）で表される化合物を適宜反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
［式（Ｉ）、式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｘ1～Ｘ4、及びｎ１～ｎ４は、前記に同じ。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
［式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）及び式（Ｖ）中、Ｒ3、Ｚ3、Ｘ1～Ｘ12、及びｎ１～ｎ１２は、前記に同じ。］
＜＜着色樹脂組成物＞＞
　本発明は、前述した式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物と、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）を含む着色樹脂組成物を包含する。
　また本発明は、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）と、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）とを含む着色樹脂組成物を包含する。
　本発明の着色樹脂組成物は、前述した式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で表される化合物（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある）を着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）として含むことが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
　着色剤（Ａ１）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～７０質量％、より好ましくは１～５５質量％、さらに好ましくは２～５０質量％、特に好ましくは８～４０質量％である。
　なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
　また着色剤（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、好ましくは２０～１００質量％であり、より好ましくは３０～１００質量％であり、さらに好ましくは４０～１００質量％である。
　着色剤（Ａ）は、着色剤（Ａ１）とは異なる着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある）をさらに含んでいてもよい。
　着色剤（Ａ２）は、染料及び顔料のいずれであってもよい。
　染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）において顔料以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。特にキサンテン染料が好ましい。
　キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、１０、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０－３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。
　キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０－３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
　この他の染料として、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、チアゾール染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、キノフタロン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等を使用してもよく、それぞれ公知の染料が使用される。
　このような染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
　Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
　Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５７、６６、７３、７６、８０、８８、９１、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
　Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
　Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３４、３８、４９、７２；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
　Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
　Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
　Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
　Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
　これらの染料は、各色について１種の染料又は複数の染料を使用してもよく、各色の染料を組み合わせてもよい。
　顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、以下の顔料を例示できる。
　緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等
　黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等
　オレンジ色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等
　赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等
　青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等
　紫色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等
　これらの顔料は、各色について１種の顔料又は複数の顔料を使用してもよく、各色の顔料を組み合わせてもよい。
　顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
　顔料分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
　顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは１５質量部以上１８０質量部以下、さらに好ましくは２０質量部以上１６０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、２種以上の顔料を使用する場合により均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
　着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ２）を含む場合、着色剤（Ａ２）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、好ましくは１～８０質量％、より好ましくは１～７０質量％、さらに好ましくは１～６０質量％である。
　着色樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．５～８０質量％、より好ましくは１～７０質量％、さらに好ましくは２～５５質量％、特に好ましくは８～５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
　（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルオキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　（ｂ）としては、得られる光学フィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られる光学フィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる光学フィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。
　具体的な樹脂（Ｂ）としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂（Ｂ）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位とを含む共重合体（樹脂［Ｋ１］又は樹脂［Ｋ２］）であることが好ましく、樹脂［Ｋ２］であることがより好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは５００～１００，０００であり、より好ましくは７００～５０，０００であり、さらに好ましくは９００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、光学フィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７～８０質量％であり、より好ましくは１３～７５質量％であり、さらに好ましくは１７～７０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　中でも、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及び光学フィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度な光学フィルタが得られる傾向にある。
　前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
　感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
　前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
　酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため光学フィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、光学フィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。
　溶剤（Ｅ）は、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤及びアミド溶剤からなる群より選択される１種以上であることが好ましく、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びＮ－メチルピロリドンからなる群より選択される１種以上を含むことがさらに好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また光学フィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）（旧旭硝子（株））製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０.２質量％であり、より好ましくは０.００２～０．１質量％、さらに好ましくは０.００５～０．０５質量％である。尚、この含有率に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、光学フィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
　着色樹脂組成物は、例えば、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で表される化合物、樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
　式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物は、予め顔料分散液に含ませてもよい。顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
　染料を含む場合の染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
　混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．０１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
［カラーフィルタ］
　本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
　カラーフィルタ（硬化膜）の膜厚は、例えば、３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは３μｍ以下、さらにより好ましくは１．５μｍ以下、特に好ましくは０．５μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．２μｍ以上、さらに好ましくは０．３μｍ以上である。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
　露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後は、水洗することが好ましい。
　さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～２４５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、２～３０分間がより好ましい。
　このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
　本願は、２０２０年７月３１日に提出された日本国特許出願第２０２０－１３０４７８号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０２０年７月３１日に出願された日本国特許出願第２０２０－１３０４７８号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らない限り質量基準である。
　化合物の構造は質量分析（ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ　ＭＳ；日本電子製ＪＭＳ－Ｓ３０００）で確認した。
　実施例１
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（２）で表される化合物（片山化学工業（株）製「ＡＰＩ－９」）０．３２部、及びＮ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰとも記載する）（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１０．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、メタノール５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（３）で表される化合物０．９８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（３）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ+：ｍ／ｚ＝　７０６．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７０６．２
　実施例２
　Ryan B. Snitynsky et al “Synthesis of Nitrogen-Containing Furanose Sugar Nucleotides for Use as Enzymatic Probes” (Org. Lett. 2014, 16, 1, 212-215)のSupporting Informationに記載の合成法にて式（４）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（４）で表される化合物０．３４部、及びＮＭＰ　５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（５）で表される化合物１．１８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（５）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　７１６．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７１６．２
　実施例３
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを３－ブテン－１－オールに変更して、式（６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（６）で表される化合物０．３９部、及びＮＭＰ　５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（７）で表される化合物１．２４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（７）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　７４４．４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４４．２
　実施例４
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを３－ブチン－１－オールに変更して、式（８）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（８）で表される化合物０．３９部、及びＮＭＰ　５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（９）で表される化合物１．２８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式（９）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　７４０．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４０．２
　実施例５
　シス－２－ブテン－１，４－ジオール（東京化成工業（株）製）１．８部、トリエチルアミン６．１部、及びトルエン（富士フイルム和光純薬工業（株）製）２００部中に、塩化ホスホリル６．１部を０℃で滴下した。滴下後、室温まで昇温して４．５時間攪拌した。反応溶液を濾過しトリエチルアミンの塩酸塩を除去後、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去した。得られた化合物に、シクロペンチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）３０部、及びイオン交換水３０部を加え５時間攪拌した。得られた溶液を酢酸エチルで分液し、水層を取りだし、ロータリーエバポレーターにより水を除去した。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、式（１０）で表される化合物のトリエチルアミン塩として３．３５部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（１０）で表される化合物のトリエチルアミン塩０．７５部、及びＮＭＰ　５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（１１）で表される化合物１．１７部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（１１）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ+：ｍ／ｚ＝　６８８．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６８８．１
　実施例６
　塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．５部、４－ｔｅｒｔ－ブチルフタロニトリル（東京化成工業（株）製）６．２部、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（東京化成工業（株）製）５．１部、及び１－ペンタノール（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１１部を室温で混合し、１６０℃に昇温して１３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル６３部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水８９部で洗浄後、６０℃で減圧乾燥し、式（１２）で表される化合物３．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１２）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　７９８．５
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９８．４
　式（１２）で表される化合物１．１部、式（２）で表される化合物０．２５部、及びＮＭＰ　５．５部を室温で混合し、１２０℃に昇温して７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水２８部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、メタノール１１部で洗浄後、６０℃で減圧乾燥し、式（１３）で表される化合物１．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（１３）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　９３０．６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９３０．４
　実施例７
　特表２０１２－５０７７４３の［００７１］～［００７２］に従って、式（１４）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１４）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　６４６．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６４６．１
　式（１４）で表される化合物１．６部、式（２）で表される化合物０．８３部、及びＮＭＰ　８．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水４０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、メタノール４０部で洗浄後、６０℃で減圧乾燥し、式（１５）で表される化合物１．９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式（１５）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　７７８．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７７８．１
　実施例８
　式（１４）で表される化合物１．６部、式（４）で表される化合物０．４７部、及びＮＭＰ　７．８部を室温で混合し、１２０℃に昇温して８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水３９部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、６０℃で減圧乾燥し、式（１６）で表される化合物１．９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式（１６）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　７８８．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７８８．１
　実施例９
　特表２０１２－５０７７４３において、［００７１］～［００７２］の４－フルオロフタロニトリルを４，５－ジフルオロフタロニトリルに変える以外は同様の方法で、式（１７）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式（１７）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　７１８．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７１８．０
　式（１７）で表される化合物１．６部、式（２）で表される化合物０．７５部、及びＮＭＰ　１６部を室温で混合し、１２０℃に昇温して８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水８０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、メタノール４０部で洗浄後、６０℃で減圧乾燥し、式（１８）で表される化合物１．８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１８）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　８５０．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８５０．１
　実施例１０
　Tamara V. Basova et al “Molecular organization in the thin films of chloroaluminium hexadecafluorophthalocyanine revealed by polarized Raman spectroscopy” (Thin Solid Films, 2013, Volume 548, 650-656)のpage 651の実験項に従って、式（１９）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（１９）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　８６２．１
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８６１．９
　式（１９）で表される化合物１．３部、式（２）で表される化合物０．５１部、及びＮＭＰ　１３部を室温で混合し、１２０℃に昇温して８．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水６５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、メタノール／イオン交換水＝１：１（体積比）２６部で洗浄後、６０℃で減圧乾燥し、式（２０）で表される化合物１．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式（２０）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　９９４．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９９４．０
　実施例１１
　式（１９）で表される化合物１．４部、式（４）で表される化合物０．３２部、及びＮＭＰ　１４部を室温で混合し、１２０℃に昇温して７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水７０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、６０℃で減圧乾燥し、式（２１）で表される化合物１．５部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（２１）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　Ｍ-　１００４．１
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１００４．０
　実施例１２
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを２－プロピン－１－オールに変更して、式（２３）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）２．０部、式（２３）で表される化合物０．６７部、及びＮＭＰ　１０．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水１００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（２４）で表される化合物２．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（２４）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　７１２．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７１２．１
　実施例１３
　ジクロロリン酸フェニル（東京化成工業（株）製）６．６５部、及びテトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１１．１部中に、３－ブチン－１－オール（東京化成工業（株）製）２．１０部とテトラヒドロフラン１１．１部との混合溶液を０℃で滴下した。続いて、トリエチルアミン（東京化成工業（株）製）７．５９部とテトラヒドロフラン１１．１部との混合溶液を０℃で滴下した。その後室温で３時間攪拌した後、イオン交換水３３．３部を加えた。得られた溶液をクロロホルム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）で分液し、有機層を取りだした。硫酸ナトリウムによる乾燥を実施後、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去した。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、式（２５）で表される化合物を２．８部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）２．０部、式（２５）で表される化合物０．８７部、及びエチレングリコール（関東化学（株）製）１０．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水１００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（２６）で表される化合物２．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（２６）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７６４．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７６４．２
　実施例１４
　実施例１３の式（２５）で表される化合物の合成法にて、ジクロロリン酸フェニルをフェニルホスホン酸ジクロリドに変更して、式（２７）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（２７）で表される化合物０．４５部、及びエチレングリコール（関東化学（株）製）５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（２８）で表される化合物０．８４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（２８）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７４８．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４８．２
　実施例１５
　式（１２）で表される化合物１．０部、式（８）で表される化合物０．５１部、及びＮＭＰ　５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、６０℃で減圧乾燥し、式（２９）で表される化合物０．９４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　式（２９）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　９６４．６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９６４．４
　実施例１６
　式（１）で表される化合物２．０部、式（３０）で表される化合物（東京化成工業（株）製）０．７５部、及びＮＭＰ　１０．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、６０℃で減圧乾燥し、式（３１－Ｉ）で表される化合物及び式（３１－ＩＩ）で表される化合物の混合物１．８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　式（３１－Ｉ）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　６４６．１
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６４６．１
　式（３１－ＩＩ）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　１１８４．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１１８４．２
　実施例１７
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを４－ペンチン－２－オールに変更して、式（３２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．５部、式（３２）で表される化合物０．６６部、及びＰＧＭＥＡ　７．５部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル７５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル７５部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（３３）で表される化合物１．７部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式（３３）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７６８．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７６８．２
　実施例１８
　実施例１３の式（２５）で表される化合物の合成法にて、３－ブチン－１－オールを４－ペンチン－２－オールに変更して、式（３４）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．５部、式（３４）で表される化合物０．６９部、及びＰＧＭＥＡ　７．５部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル７５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル７５部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（３５）で表される化合物１．７部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　式（３５）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７７８．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７７８．２
　実施例１９
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを５－ヘキシン－３－オールに変更して、式（３６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．５部、式（３６）で表される化合物０．４９部、及びＰＧＭＥＡ　５．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（３７）で表される化合物１．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　式（３７）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７９６．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９６．２
　実施例２０
　実施例１３の式（２５）で表される化合物の合成法にて、３－ブチン－１－オールを５－ヘキシン－３－オールに変更して、式（３８）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．５部、式（３８）で表される化合物０．７３部、及びＰＧＭＥＡ　７．５部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル７５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル７５部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（３９）で表される化合物１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　式（３９）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７９２．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９２．２
　実施例２１
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを７－オクチン－１－オールに変更して、式（４０）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）２．７部、式（４０）で表される化合物１．８部、及びＰＧＭＥＡ　１４部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１３５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１３５部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（４１）で表される化合物３．５部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　式（４１）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　８５２．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８５２．３
　実施例２２
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを９－デシン－１－オールに変更して、式（４２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）２．７部、式（４２）で表される化合物２．６部、及びＰＧＭＥＡ　１４部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１３５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１３５部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（４３）で表される化合物２．９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　式（４３）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　９０８．４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９０８．４
　実施例２３
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを５－へプチン－３－オールに変更して、式（４４）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）２．０部、式（４４）で表される化合物１．１０部、及びＰＧＭＥＡ　１０．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１００部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（４５）で表される化合物２．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　式（４５）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　８２４．４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８２４．３
　実施例２４
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを３－ペンチン－１－オールに変更して、式（４６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）２．０部、式（４６）で表される化合物０．８８部、及びＰＧＭＥＡ　１０．０部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル５０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１００部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（４７）で表される化合物２．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式（４７）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７６８．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７６８．２
　実施例２５
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを５－ヘキシン－１－オールに変更して、式（４８）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）４．８部、式（４８）で表される化合物２．８部、及びＰＧＭＥＡ　２４部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２４０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２４０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（４９）で表される化合物５．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式（４９）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　７９６．４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９６．２
　実施例２６
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、用いるアリルアルコールを６－ヘプシン－１－オールに変更して、式（５０）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）４．８部、式（５０）で表される化合物３．１部、及びＰＧＭＥＡ　２４部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２４０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２４０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（５１）で表される化合物５．６部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　式（５１）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　８２４．４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８２４．３
　実施例２７ 
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを２－オクチン－１－オールに変更して、式（５２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）１．０部、式（５２）で表される化合物０．７３部、及びＰＧＭＥＡ　５．１部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル５１部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル５１部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（５３）で表される化合物１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　式（５３）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　８５２．４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８５２．３
　実施例２８
　実施例２の式（４）で表される化合物の合成法にて、アリルアルコールを３－フェニル－２－プロピン－１－オールに変更して、式（５４）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　式（１）で表される化合物（東京化成工業（株）製）４．８部、式（５４）で表される化合物３．２部、及びＰＧＭＥＡ２４部を室温で混合し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２４０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２４０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（５５）で表される化合物１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　式（５５）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－：ｍ／ｚ＝　８６４．２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８６４．２
　実施例２９
　実施例１０の式（１９）で表される化合物の合成法にて、テトラフルオロフタロニトリルを４－ブロモフタロニトリルに変更して、式（５６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　式（５６）で表される化合物１．５部、式（８）で表される化合物１．４部、及びＰＧＭＥＡ７．５部を室温で混合し、１２０℃に昇温して２８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル３００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１５０部で洗浄後、６０℃の加熱下減圧乾燥し、式（５７）で表される化合物１．１部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　式（５７）で表される化合物の同定
（質量分析）
イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ＋：ｍ／ｚ＝　１０５１．８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１０５１．８
　比較例１
　特開２０１６－７５８３７号公報に記載の合成法にて式（２２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　樹脂合成例１
　還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）５４部、ベンジルメタクリレート２３９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９７部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。重合開始剤含有溶液の滴下終了後、８０℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１３７ｍＰａ・ｓ、固形分３６．８重量％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．０×１０3、分散度は１．９７、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は、以下の構造単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　分散液作製例１
　実施例１で得られた式（３）で表される化合物を５部、分散剤（ＢＹＫ社製　ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）を４部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）を４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８７部を混合し、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液（Ａ－１）を得た。
　分散液作製例２～分散液作製例２９
　分散液作製例１における式（３）で表される化合物を、下記化合物に変更すること以外は、分散液作製例１と同様の方法で分散液（Ａ－２）～（Ａ－２９）を得た。
　分散液（Ａ－２）：実施例２で得られた式（５）で表される化合物
　分散液（Ａ－３）：実施例３で得られた式（７）で表される化合物
　分散液（Ａ－４）：実施例４で得られた式（９）で表される化合物
　分散液（Ａ－５）：実施例５で得られた式（１１）で表される化合物
　分散液（Ａ－６）：実施例６で得られた式（１３）で表される化合物
　分散液（Ａ－７）：実施例７で得られた式（１５）で表される化合物
　分散液（Ａ－８）：実施例８で得られた式（１６）で表される化合物
　分散液（Ａ－９）：実施例９で得られた式（１８）で表される化合物
　分散液（Ａ－１０）：実施例１０で得られた式（２０）で表される化合物
　分散液（Ａ－１１）：実施例１１で得られた式（２１）で表される化合物
　分散液（Ａ－１２）：実施例１２で得られた式（２４）で表される化合物
　分散液（Ａ－１３）：実施例１３で得られた式（２６）で表される化合物
　分散液（Ａ－１４）：実施例１４で得られた式（２８）で表される化合物
　分散液（Ａ－１５）：実施例１５で得られた式（２９）で表される化合物
　分散液（Ａ－１６）：実施例１６で得られた式（３１－Ｉ）で表される化合物及び式（３１－２）で表される化合物の混合物
　分散液（Ａ－１７）：実施例１７で得られた式（３３）で表される化合物
　分散液（Ａ－１８）：実施例１８で得られた式（３５）で表される化合物
　分散液（Ａ－１９）：実施例１９で得られた式（３７）で表される化合物
　分散液（Ａ－２０）：実施例２０で得られた式（３９）で表される化合物
　分散液（Ａ－２１）：実施例２１で得られた式（４１）で表される化合物
　分散液（Ａ－２２）：実施例２２で得られた式（４３）で表される化合物
　分散液（Ａ－２３）：実施例２３で得られた式（４５）で表される化合物
　分散液（Ａ－２４）：実施例２４で得られた式（４７）で表される化合物
　分散液（Ａ－２５）：実施例２５で得られた式（４９）で表される化合物
　分散液（Ａ－２６）：実施例２６で得られた式（５１）で表される化合物
　分散液（Ａ－２７）：実施例２７で得られた式（５３）で表される化合物
　分散液（Ａ－２８）：実施例２８で得られた式（５５）で表される化合物
　分散液（Ａ－２９）：実施例２９で得られた式（５７）で表される化合物
　分散液作製例３０
　比較例１で得られた式（２２）で表される化合物を５部、分散剤（ＢＹＫ社製　ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）を８部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）を８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７９部を混合し、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液（Ａ－３０）を得た。
〔着色樹脂組成物１の調製〕
下記の成分を混合することにより、着色樹脂組成物１を得た。
分散液（Ａ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３１．９部
樹脂（Ｂ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　４２．７部（固形換算）
重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０：新中村化学工業（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０部
重合性化合物（Ｃ－２）：トリメチロールプロパントリアクリレート：商品名Ａ－ＴＭＰＴ：新中村化学工業（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＰＢＧ－３２７：Ｏ－アシルオキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６７９．９部
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル：商品名トーレシリコーンＳＨ８４００：東レダウコーニング（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１部
〔着色樹脂組成物２～２１の調製〕
　着色樹脂組成物１の作製に用いた分散液（Ａ－１）を下記分散液に変更すること以外は、着色樹脂組成物１と同様の方法で着色樹脂組成物２～２１を得た。
　着色樹脂組成物２：分散液（Ａ－２）
　着色樹脂組成物３：分散液（Ａ－３）
　着色樹脂組成物４：分散液（Ａ－４）
　着色樹脂組成物５：分散液（Ａ－５）
　着色樹脂組成物６：分散液（Ａ－６）
　着色樹脂組成物７：分散液（Ａ－７）
　着色樹脂組成物８：分散液（Ａ－８）
　着色樹脂組成物９：分散液（Ａ－９）
　着色樹脂組成物１０：分散液（Ａ－１０）
　着色樹脂組成物１１：分散液（Ａ－１１）
　着色樹脂組成物１２：分散液（Ａ－１２）
　着色樹脂組成物１３：分散液（Ａ－１３）
　着色樹脂組成物１４：分散液（Ａ－１４）
　着色樹脂組成物１５：分散液（Ａ－１６）
　着色樹脂組成物１６：分散液（Ａ－１９）
　着色樹脂組成物１７：分散液（Ａ－２０）
　着色樹脂組成物１８：分散液（Ａ－２１）
　着色樹脂組成物１９：分散液（Ａ－２２）
　着色樹脂組成物２０：分散液（Ａ－２５）
　着色樹脂組成物２１：分散液（Ａ－２６）
〔着色樹脂組成物２２～２８の調製〕
　着色樹脂組成物１の作製に用いた分散液（Ａ－１）を下記分散液に変更すること以外は、着色樹脂組成物１と同様の方法で着色樹脂組成物２２～２８を得る。
　着色樹脂組成物２２：分散液（Ａ－１７）
　着色樹脂組成物２３：分散液（Ａ－１８）
　着色樹脂組成物２４：分散液（Ａ－２３）
　着色樹脂組成物２５：分散液（Ａ－２４）
　着色樹脂組成物２６：分散液（Ａ－２７）
　着色樹脂組成物２７：分散液（Ａ－２８）
　着色樹脂組成物２８：分散液（Ａ－２９）
〔比較着色樹脂組成物１の調製〕
　下記の成分を混合することにより、比較着色樹脂組成物１を得た。
分散液（Ａ－３０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５１６．９部
樹脂（Ｂ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　１８．６部（固形換算）
重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０：新中村化学工業（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０部
重合性化合物（Ｃ－２）：トリメチロールプロパントリアクリレート：商品名Ａ－ＴＭＰＴ：新中村化学工業（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＰＢＧ－３２７：Ｏ－アシルオキシム化合物：常州強力電子新材料（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５５．２部
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル：商品名トーレシリコーンＳＨ８４００：東レダウコーニング（株）製
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１部
［着色塗膜の形成１］
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物１～２１及び比較着色樹脂組成物１で調整した着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色塗膜を得た。
［着色塗膜のポストベーク前後の色変化１］
　プリベーク後の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）とＹとを測定した。またプリベーク後の着色塗膜について透過率を測定した。
　その後、プリベーク後の着色塗膜を２３０℃で１０分間ポストベークした。
　ポストベーク後の着色塗膜について、上記と同様の方法にて、ｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）とＹとを測定した。ポストベーク前後の測定値から色差△Ｅａｂを計算した。△Ｅａｂが小さいほど色変化が小さいことを意味する。結果を表３７に示す。
　またポストベーク後の着色塗膜について、透過率を測定した。ある波長λにおけるポストベーク前の透過率をＸλ、ポストベーク後の透過率をＹλとしたときに、透過率の変化の大きさ｜（１－Ｙλ／Ｘλ）×１００｜（％）を５００ｎｍ～６５０ｎｍまで５ｎｍ間隔で計算し、得られた値の平均値を「５００ｎｍ～６５０ｎｍの透過率の変化率」とした。結果を表３７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
　［着色塗膜の形成２］
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物２２～２８で調整して得られる着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色塗膜を得る。
［着色塗膜のポストベーク前後の色変化２］
　プリベーク後の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）とＹとを測定する。またプリベーク後の着色塗膜について透過率を測定する。
　その後、プリベーク後の着色塗膜を２３０℃で１０分間ポストベークする。
　ポストベーク後の着色塗膜について、上記と同様の方法にて、ｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）とＹとを測定する。ポストベーク前後の測定値から色差△Ｅａｂを計算する。
　また上記と同様の方法にて、ポストベーク後の着色塗膜について、透過率を測定する。
 

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（Ｉ）中、
    　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、
    　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。
    　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。
    　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4、－ＯＲ4、－ＳＲ4、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
    　Ｒ4は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
    　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
    式（ＩＩ）中、
    　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。
    　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。
    　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5、－ＯＲ5、－ＳＲ5、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
    　Ｒ5は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
    　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。］
  2. 　請求項１に記載の化合物と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
  3. 　重合性化合物と重合開始剤とを含む請求項２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　請求項２又は３に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  5. 　請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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