WO2024058102A1 - 着色剤 - Google Patents

着色剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2024058102A1
WO2024058102A1 PCT/JP2023/032995 JP2023032995W WO2024058102A1 WO 2024058102 A1 WO2024058102 A1 WO 2024058102A1 JP 2023032995 W JP2023032995 W JP 2023032995W WO 2024058102 A1 WO2024058102 A1 WO 2024058102A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
compound
ring
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/032995
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
尚史 原
悠 ▲高▼石
智博 中山
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Publication of WO2024058102A1 publication Critical patent/WO2024058102A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/18—Obtaining compounds having oxygen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Definitions

  • the present invention relates to compounds, colorants, colored resin compositions, color filters, display devices, and solid-state imaging devices.
  • Color filters used in display devices such as liquid crystal display devices, electroluminescent display devices, and plasma displays, and solid-state imaging devices such as CCD and CMOS sensors are manufactured from colored resin compositions.
  • a coloring agent used in such a colored resin composition a compound represented by formula (x1) is known (Patent Document 1).
  • a color filter is required to have good spectral characteristics of a target color, and for example, a green color filter preferably exhibits good green spectral characteristics. Therefore, an object of the present invention is to provide a colorant and a colored resin composition that can produce a coating film with improved green spectral characteristics.
  • the gist of the invention is as follows.
  • a coloring agent containing a compound represented by formula (I) A coloring agent in which the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms possessed by the compound represented by formula (I) in the coloring agent is 0.1 or more and 3 or less.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, -R 13 or -O-R 13 . When at least one of R 1 and R 2 represents -R 13 or -O-R 13 , R 1 and R 2 may be combined with each other to form a ring.
  • Ring T 1 , ring T 2 , ring T 3 and ring T 4 each independently represent a group represented by formula (T-1) or formula (T-2).
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, -R 13 , -O-R 13 , -S-R 13 , -SO 2 N(R 14 ) 2 , - N(R 14 ) 2 represents a halogen atom or a nitro group.
  • R 7 to R 12 are each independently a hydrogen atom, -R 13 , -O-R 13 , -S-R 13 , -SO 2 N(R 14 ) 2 , - N(R 14 ) 2 represents a halogen atom or a nitro group.
  • * represents a bond with the pyrrole ring.
  • R 13 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and when a plurality of R 13s exist, they may be the same or different from each other.
  • R 14 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and when a plurality of R 14s exist, they may be the same or different from each other.
  • a compound represented by the above formula (I) a compound in which 1 to 3 of ring T 1 , ring T 2 , ring T 3 and ring T 4 are groups represented by formula (T-2)
  • the coloring agent according to [1] which contains at least the following.
  • a colored resin composition containing the colorant, resin, and solvent according to [1] or [2].
  • the colored resin composition according to [3] further containing a polymerization initiator and a polymerizable compound.
  • R 1 and R 2 are the same as above.
  • Ring T 21 , ring T 22 , ring T 23 and ring T 24 each independently represent a group represented by formula (T-1) or formula (T-2). However, one to three of ring T 21 , ring T 22 , ring T 23 and ring T 24 represent a group represented by formula (T-2).
  • the groups represented by formula (T-1) and formula (T-2) are the same as above. ]
  • the coloring agent of the present invention is a coloring agent containing a compound represented by formula (I), and has a formula (T-2) based on the number of Al atoms possessed by the compound represented by formula (I) in the colorant. It is characterized in that the ratio of the numbers of groups represented by is 0.1 or more and 3 or less.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, -R 13 or -O-R 13 .
  • R 1 and R 2 may be combined with each other to form a ring.
  • Ring T 1 , ring T 2 , ring T 3 and ring T 4 each independently represent a group represented by formula (T-1) or formula (T-2).
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, -R 13 , -O-R 13 , -S-R 13 , -SO 2 N(R 14 ) 2 , - N(R 14 ) 2 represents a halogen atom or a nitro group. * represents a bond with the pyrrole ring.
  • R 7 to R 12 are each independently a hydrogen atom, -R 13 , -O-R 13 , -S-R 13 , -SO 2 N(R 14 ) 2 , - N(R 14 ) 2 represents a halogen atom or a nitro group.
  • R 13 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and when a plurality of R 13s exist, they may be the same or different from each other.
  • R 14 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and when a plurality of R 14s exist, they may be the same or different from each other.
  • the coloring agent may contain one type of compound represented by formula (I) alone, or may contain two or more types in combination.
  • the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms is 0.1 to 3, preferably 0.1 to 2.5, more preferably 0.25 to 2. 0, more preferably 0.4 to 2.0, even more preferably 0.5 to 2.0.
  • the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms is, for example, in NMR analysis, the ratio of the number of groups represented by formula (T-1) contained in the colorant to the hydrogen atoms possessed by the group represented by formula (T-1).
  • the integral value of the signal corresponding to the hydrogen atom of the group represented by formula (T-2) is calculated, and the integral value of the signal corresponding to the hydrogen atom of the group represented by formula (T-2) is calculated. It can be determined by calculating the ratio of the numbers of groups represented by 2).
  • ring T 1 , ring T 2 , ring T 3 and ring T 4 each independently represent a group represented by formula (T-1) or formula (T-2). That is, as a compound represented by formula (I), A compound in which all rings T 1 to T 4 are groups represented by formula (T-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (Ia)); A compound in which any one of rings T 1 to T 4 is a group represented by formula (T-2) and the remaining three are groups represented by formula (T-1) (hereinafter referred to as compound Ib); A compound in which any two of rings T 1 to T 4 are groups represented by formula (T-2) and the remaining two are groups represented by formula (T-1) (hereinafter referred to as compound ( Icd); A compound in which any three of rings T 1 to T 4 are groups represented by formula (T-2) and the remaining one is a group represented by formula (T-1) (hereinafter referred to as compound Ie); Examples include compounds in which all rings T 1 to T 4 are groups represented by formula (T
  • ring T 1 and ring T 3 are groups represented by formula (T-2), and T 2 and ring T 4 are groups represented by formula (T-1).
  • a compound, such as a certain compound, in which two groups represented by formula (T-1) and two groups represented by formula (T-2) are arranged on opposite rings hereinafter referred to as compound (Ic)) ), where ring T 2 and ring T 3 are a group represented by formula (T-2), and ring T 1 and ring T 4 are a group represented by formula (T-1).
  • the coloring agent of the present invention preferably contains a compound represented by the following formula (II) (hereinafter sometimes referred to as compound (II)).
  • Compound (II) is a group in which one, two or three of ring T 1 , ring T 2 , ring T 3 and ring T 4 are represented by formula (T-2) in formula (I). It is a certain compound. That is, examples of compound (II) include compound (Ib), compound (Ic), compound (Id), and compound (Ie).
  • Ring T 21 , ring T 22 , ring T 23 and ring T 24 each independently represent a group represented by formula (T-1) or formula (T-2). However, one to three of ring T 21 , ring T 22 , ring T 23 and ring T 24 represent a group represented by formula (T-2). Note that the groups represented by formula (T-1) and formula (T-2) are the same as described above. ]
  • the colorant of the present invention preferably contains at least compound (II) (that is, at least one selected from the group consisting of compound (Ib), compound (Ic), compound (Id), and compound (Ie)). , more preferably at least one selected from the group consisting of compound (Ib), compound (Ic) and compound (Id), and even more preferably at least compound (Ib). Further, the colorant may contain all of compound (Ia), compound (Ib), compound (Ic), compound (Id), compound (Ie), and compound (If).
  • the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 13 and R 14 may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated. It may be linear or cyclic (alicyclic hydrocarbon group).
  • saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n- Nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n- Straight chain alkyl groups such as nonadecyl group and n-icosyl group; Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-
  • the number of carbon atoms in the saturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably 1 to 5. It is.
  • the number of carbon atoms in the unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10, and still more preferably 2 to 8.
  • saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3 -Methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group , 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcycl
  • cyclohex-1-en-1-yl group cyclohex-2-en-1-yl group, cyclohex-3-en-1-yl group), cycloheptenyl group and cyclooctenyl group ;
  • Saturated or unsaturated polycyclic hydrocarbon groups such as norbornyl group, norbornenyl group, adamantyl group, and bicyclo[2.2.2]octyl group; and the like.
  • the number of carbon atoms in the saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group is preferably 3 to 10.
  • aromatic hydrocarbon groups examples include phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, and still more preferably 6 to 8.
  • the hydrocarbon groups represented by R 13 and R 14 include the above-mentioned hydrocarbon groups (for example, aromatic hydrocarbon groups, chain hydrocarbon groups, alicyclic It may be a group combining at least one of a hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group, Benzyl group, (2-methylphenyl)methyl group, (3-methylphenyl)methyl group, (4-methylphenyl)methyl group, (2-ethylphenyl)methyl group, (3-ethylphenyl)methyl group, (4 -ethylphenyl)methyl group, (2-(tert-butyl)phenyl)methyl group, (3-(tert-butyl)phenyl)methyl group, (4-(tert-butyl)phenyl)methyl group, (3,5 -Aralkyl groups such as dimethylphenyl)methyl group, 1-phenylethyl group, 1-methyl-1-phenylethyl group, 1,1-diphenylethyl group, (1-naphthyl
  • the hydrocarbon group represented by R 13 and R 14 is a combination of the hydrocarbon groups listed above (for example, a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group), such as a cyclopropylmethyl group, a cyclo One or more alicyclic groups such as propylethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclopentylethyl group, cyclohexylmethyl group, (2-methylcyclohexyl)methyl group, cyclohexylethyl group, adamantylmethyl group, etc. It may also be an alkyl group to which a hydrocarbon group is bonded.
  • the number of carbon atoms is preferably 4 to 15, more preferably 4 to 10.
  • the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 13 and R 14 may have a substituent.
  • substituents include a heterocyclic group which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO Examples include 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 and -NR a1 R a2 .
  • R a1 and R a2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R a1 and R a2 include the same groups as the hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R 13 and R 14 .
  • the heterocyclic group used as a substituent for the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 13 and R 14 may be monocyclic or polycyclic, and preferably the ring structure is It is a heterocycle containing a heteroatom as an element.
  • heteroatoms include nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
  • heterocycles containing only nitrogen atoms as heteroatoms include monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine, and piperazine; pyrrole, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4 - 5-membered unsaturated heterocycles such as triazole, monocyclic unsaturated heterocycles such as 6-membered unsaturated heterocycles such as pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine; indazole; Fused bicyclic rings such as indoline, isoindoline, isoindoline-1,3-dione, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine, purine, pteridine, benzo
  • Examples include fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine, and phenazine.
  • heterocycles containing only oxygen atoms as heteroatoms include monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane, and 1,4-dioxane; 5-membered uncyclic rings such as furan; Saturated heterocycles, monocyclic unsaturated heterocycles such as 6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran; ⁇ -acetolactone, ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone lactone heterocycles such as; 1,4-dioxaspiro[4.5]decane, 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane and other saturated bicyclic heterocycles; 1-benzofuran
  • heterocycles containing only a sulfur atom as a heteroatom include 5-membered saturated heterocycles such as dithiolane, monocyclic saturated heterocycles such as 6-membered saturated heterocycles such as thiane, and 1,3-dithiane; thiophene; Monocyclic unsaturated heterocycles such as 5-membered unsaturated heterocycles such as, 6-membered unsaturated heterocycles such as 4H-thiopyran; fused bicyclic systems such as benzothiopyranes such as benzotetrahydrothiopyran, and benzothiophenes. Examples include heterocycles; fused tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene; and the like.
  • heterocycles containing nitrogen atoms and oxygen atoms as heteroatoms include monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, and 2-piperidone; monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole and isoxazole; benzoxazole; Examples include fused bicyclic heterocycles such as benzisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, and benzimidazoline; fused tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
  • heterocycles containing nitrogen atoms and sulfur atoms as heteroatoms include monocyclic unsaturated heterocycles such as thiazole; fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole; and fused tricyclic heterocycles such as phenothiazine. It will be done.
  • the bonding position of the heterocycle is the part where any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is preferably 2 to 30, more preferably 3 to 22, and still more preferably 3 to 20.
  • the heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , - Examples include SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 and -NR a1 R a2 (however, R a1 and R a2 are the same as above).
  • a halogen atom represented by R 3 to R 12 a halogen atom as a substituent of a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 13 and R 14 , and a halogen as a substituent of the above heterocyclic group.
  • atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • R 1 and R 2 may be combined with each other to form a ring.
  • Examples of the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other include groups represented by formulas (cy1) to (cy6).
  • R 15 to R 20 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent. * represents a bond.
  • the hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent represented by R 15 to R 20 is a carbon number which may have a substituent represented by R 13 and R 14 .
  • examples include groups in which the hydrocarbon group has 1 to 8 carbon atoms.
  • R 15 to R 20 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an optionally substituted alkenyl group having 1 to 8 carbon atoms; Groups are preferred.
  • R 13 in -R 13 and -O-R 13 represented by R 1 and R 2 An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aliphatic saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent (i.e., a linear alkyl group) , a branched alkyl group, or a cycloalkyl group), an aliphatic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent (i.e., an alkenyl group, an alkynyl group, or an unsaturated alicyclic group) hydrocarbon group), an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aliphatic unsaturated hydrocarbon group having 2 to
  • R 13 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 1 is preferably -R 13 or -O-R 13
  • R 13 is preferably a group containing an unsaturated chain hydrocarbon group, specifically,
  • R 13 is an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent, is more preferable.
  • R 13 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, an arylalkenyl group having 8 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 12 carbon atoms which may have a substituent, is more preferable.
  • R 13 or --O--R 13 an embodiment in which R 13 is an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent is particularly preferable.
  • R 13 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 2 carbon atoms which may have a substituent ⁇ 10 linear or branched alkyl groups, optionally substituted alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, optionally substituted alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, substituents
  • a preferred embodiment is an arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 2 is -R 13 or -O-R 13 , where R 13 is a group containing an unsaturated chain hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent. It is preferable that -R 13 or -O-R 13 , where R 13 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent; 20 alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms; A more preferred embodiment is an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms, -R 13 or -O-R 13 , where R 13 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon
  • R 13 in -R 13 and -O-R 13 represented by R 3 to R 12 is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a hydrocarbon group is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is more preferable, and 1 to 5 carbon atoms are preferable. More preferred are linear or branched alkyl groups.
  • R 13 in -S-R 13 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms; More preferred are linear or branched alkyl groups or aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 14 is preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms; A chain or branched alkyl group or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is more preferred.
  • R a1 and R a2 are each independently preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms; More preferred are linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, or aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 3 to R 6 in formula (T-1) are each independently preferably a hydrogen atom, -R 13 , or a halogen atom, and a hydrogen atom, a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms, More preferably an alkyl group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom; a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a hydrocarbon group or a halogen atom is more preferred, and a hydrogen atom, a tert-butyl group, a phenyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom is particularly preferred.
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 4 or R 5 is -R 13 (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) , or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) or a halogen atom, the remainder being hydrogen atoms
  • R 4 and R 5 are -R 13 (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably 1 carbon number) -10 linear or branched alkyl groups) or a halogen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms is preferred.
  • Examples of the group represented by formula (T-1) include groups represented by formulas (t1-1) to (t1-11), among which groups represented by formulas (t1-1) to (t1-9) A group represented by is preferred.
  • n represents an integer of 1 to 3
  • * represents a bond to the pyrrole ring.
  • R 7 to R 12 in formula (T-2) are each independently preferably a hydrogen atom, -R 13 , or a halogen atom, and a hydrogen atom, a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms; More preferably an alkyl group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom; a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a hydrocarbon group or a halogen atom is more preferred, and a hydrogen atom, a tert-butyl group, a phenyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom is particularly preferred.
  • R 7 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 10 or R 11 is -R 13 (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) , or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) or a halogen atom, the remainder being hydrogen atoms
  • R 10 and R 11 are -R 13 (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably 1 carbon number) -10 linear or branched alkyl groups) or a halogen atom
  • R 7 to R 9 and R 12 are hydrogen atoms is preferred.
  • Examples of the group represented by formula (T-2) include groups represented by formulas (t2-1) to (t2-11), among which groups represented by formulas (t2-1) to (t2-9) A group represented by is preferred.
  • m represents an integer of 1 to 5
  • * represents a bond to the pyrrole ring.
  • the plurality of groups represented by formula (T-1) may be the same or different. However, it is preferable that they be the same.
  • the groups represented by formula (T-1) may be the same or different among the compounds, but the groups represented by formula (T-1) may be the same or different.
  • the plurality of groups represented by formula (T-2) may be the same or different. However, it is preferable that they be the same.
  • the groups represented by formula (T-2) may be the same or different among the compounds, but the groups represented by formula (T-2) may be the same or different. It is preferable that
  • the compound represented by formula (I) preferably has a halogen atom, more preferably a bromine atom and/or a fluorine atom, and a bromine atom It is further preferable to have the following. Note that all compounds represented by formula (I) contained in the colorant of the present invention do not need to have a halogen atom, and at least one compound represented by formula (I) must have a halogen atom. That's fine.
  • the number of halogen atoms possessed by the compound represented by formula (I) relative to the number of Al atoms possessed by the compound represented by formula (I) in the colorant of the present invention is preferably 0.2 to 8, more preferably 0.5 to 6, and even more preferably 1 to 5.
  • the substitution position of the halogen atom is not particularly limited, but any one or more of rings T 1 to T 4 may be substituted with a halogen atom (preferably a bromine atom and/or a fluorine atom). It is preferred that one or more of R 3 to R 12 be a halogen atom (preferably a bromine atom or a fluorine atom).
  • the compound represented by formula (I) is preferably a compound represented by formula (Ii) below.
  • R 1a represents -R 21 or -O-R 21
  • R 21 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and which may have a substituent.
  • Aliphatic saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, aliphatic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent represents an arylalkenyl group or an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 2a represents -R 22 or -O-R 22
  • R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and which may have a substituent.
  • Aliphatic saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, aliphatic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent represents an arylalkenyl group or an arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ring T 1a , ring T 2a , ring T 3a and ring T 4a each independently represent a group represented by formula (T-1a) or formula (T-2a).
  • R 3a to R 6a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom. * represents a bond with the pyrrole ring.
  • R 7a to R 12a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom. * represents a bond with the pyrrole ring.
  • Examples of the aliphatic saturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 21 to R 22 include the groups described above as the linear alkyl group, branched alkyl group, and cycloalkyl group.
  • the aliphatic saturated hydrocarbon group represented by R 21 and R 22 preferably has 2 to 15 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms, and even more preferably 2 to 7 carbon atoms.
  • Examples of the aliphatic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 21 to R 22 include the groups described above as the alkenyl group, alkynyl group, and unsaturated alicyclic hydrocarbon group.
  • the aliphatic unsaturated hydrocarbon group represented by R 21 and R 22 preferably has 2 to 15 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms, and even more preferably 2 to 7 carbon atoms.
  • Examples of the arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms and the arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms represented by R 21 to R 22 include the groups explained as the arylalkenyl group and arylalkynyl group described above.
  • the number of carbon atoms is preferably 7 to 18, more preferably 7 to 15.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 21 to R 22 include the groups described above as the aromatic hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group represented by R 21 and R 22 is preferably 6 to 10, more preferably 6 to 8.
  • the substituents that the arylalkenyl group having 20 carbon atoms and the arylalkynyl group having 8 to 20 carbon atoms may have include the substituents that the hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R 13 and R 14 have. Examples of optional substituents include the groups described above.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3a to R 12a is a group having 1 to 10 carbon atoms among the groups described above as the linear alkyl group and the branched alkyl group. can be mentioned.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms represented by R 3a to R 12a include groups having 6 to 12 carbon atoms among the groups described above as the aromatic hydrocarbon group.
  • halogen atom represented by R 3a to R 12a examples include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom, among which fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom are preferred.
  • R 21 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent Straight-chain or branched alkyl group, alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent, 8 carbon atoms which may have a substituent -18 arylalkenyl group, or a preferred embodiment is an arylalkynyl group having 8 to 18 carbon atoms which may have a substituent, -R 21 or -O-R 21 , where R 21 is an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent, or an alkynyl group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent , an arylalkenyl group having 8 to 18 carbon atoms which may have a substituent
  • R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent; 10 linear or branched alkyl groups, alkenyl groups with 2 to 15 carbon atoms which may have substituents, alkynyl groups with 2 to 15 carbon atoms which may have substituents,
  • a preferred embodiment is an arylalkenyl group having 8 to 18 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 18 carbon atoms which may have a substituent, -R 22 or -O-R 22 , in which R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent; 15 alkenyl group, an alkynyl group having 2 to 15 carbon
  • R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon atom which may have a substituent.
  • R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon atom which may have a substituent.
  • R 2a is: -R 22 , in which R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, which may have a substituent; or -O-R 22 , in which R 22 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent, 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent 15 alkynyl group, an arylalkenyl group having 8 to 18 carbon atoms which may have a substituent, or an arylalkynyl group having 8 to 18 carbon atoms which may have a substituent; -O-R 22 , in which R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent , an alkynyl group having 2 to 10 carbon carbon carbon atoms which may have , an alkynyl
  • R 1a is -R 21
  • R 2a is: -R 22
  • a preferred embodiment is such that R 22 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3a to R 12a are each independently preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom; More preferably, it is an atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • the group represented by formula (T-1a) is An embodiment in which R 3a to R 6a are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; R 4a or R 5a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom; , the remainder is a hydrogen atom; R 4a and R 5a are an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom, and R 3a and R 6a are hydrogen atoms It is preferable that More preferably, it is any of the groups represented by the above formulas (t1-1) to (t1-11), More preferably, it is any of the groups represented by the above formulas (t1-1) to (t1-9).
  • R 7a to R 12a are each independently a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 10a or R 11a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom
  • the remainder is a hydrogen atom
  • R 10a and R 11a are an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a halogen atom
  • R 7a to R 9a and R 12a is a hydrogen atom
  • it is any of the groups represented by the above formulas (t2-1) to (t2-11), More preferably, it is any of the groups represented by the aforementioned formulas (t2-1) to (t2-9).
  • the compound represented by formula (I-i) preferably has a halogen atom, more preferably a bromine atom and/or a fluorine atom, It is more preferable to have a bromine atom.
  • a halogen atom more preferably a bromine atom and/or a fluorine atom
  • all the compounds represented by formula (I-i) contained in the colorant of the present invention do not need to have a halogen atom, and at least one compound represented by formula (I-i) has a halogen atom. It is sufficient if it has the following.
  • the number of halogen atoms preferably bromine atoms and The total number of fluorine atoms is preferably 0.2 to 8, more preferably 0.5 to 6, and even more preferably 1 to 5.
  • the substitution position of the halogen atom is not particularly limited, but any one or more of the rings T 1a to T 4a may be substituted with a halogen atom (preferably a bromine atom and/or a fluorine atom).
  • a halogen atom preferably a bromine atom and/or a fluorine atom.
  • At least one of R 3a to R 12a is a halogen atom (preferably a bromine atom or a fluorine atom). It is more preferable that
  • the compounds represented by formula (I) include the following formulas (Ia-1) to (Ia-11), formulas (Ib-1) to (Ib-22), and formula (Ic-1).
  • R 1 and R 2 are No. 1 as shown in Table 1.
  • Compounds having any one of numbers 1 to 88 are mentioned.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • i-1 to i-22 represent groups represented by the following formulas (i-1) to (i-22), respectively, and ii-1 to ii-22 represent the groups represented by the following formulas (ii- 1) to (ii-22) respectively, and iii-1 to iii-2 respectively represent groups represented by the following formulas (iii-1) to (iii-2).
  • * indicates a bond with a phosphorus atom.
  • the compound represented by formula (I) can be produced, for example, by the following method. That is, aluminum halide is appropriately reacted with a compound represented by formula (t1a) and/or a compound represented by formula (t2a) to form a compound represented by formula (I') (hereinafter referred to as compound (I)). ')) can be synthesized, and then compound (I) can be synthesized by appropriately reacting the obtained compound (I') with a compound represented by formula (p1).
  • R 1 to R 12 and rings T 1 to T 4 have the same meanings as above.
  • X represents a halogen atom.
  • halogen atom represented by X examples include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom, among which chlorine atom is preferred.
  • the compound represented by formula (I) can be obtained by appropriately reacting aluminum halide, urea, and the compound represented by formula (t1b) and/or the compound represented by formula (t2b). ') can be synthesized by appropriately reacting the obtained compound (I') with a compound represented by formula (p1).
  • R 1 to R 12 , ring T 1 to ring T 4 , and X have the same meanings as above. ]
  • a compound represented by formula (t1a) and a compound represented by formula (t2a) are used, or a compound represented by formula (t1b) and a compound represented by formula (t2b) are used.
  • a mixture of compound (Ia), compound (Ib), compound (Ic), compound (Id), compound (Ie) and compound (If) can be synthesized.
  • the usage ratio of the compound represented by formula (t1a) and the compound represented by formula (t2a) and the usage ratio of the compound represented by formula (t1b) and the compound represented by formula (t2b) are adjusted. By doing so, the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms contained in the compound represented by formula (I) in the colorant can be adjusted.
  • the colorant of the present invention may further contain a colorant (hereinafter sometimes referred to as "other colorant") different from the compound represented by formula (I).
  • Other colorants may be either dyes or pigments.
  • dyes examples include compounds that are classified as having hues other than pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists), and known dyes listed in Dyeing Notes (Shirosensha). It will be done.
  • dyes examples include azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, thiazole dyes, oxazine dyes, quinophthalone dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, Styryl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, nitro dyes, and the like may be used, and each known dye is used.
  • C.I. I. Solvent Yellow 4 (hereinafter, the description of C.I. Solvent Yellow will be omitted and only the number will be described. The same applies to the others.), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82 , 94, 99, 117, 162, 163, 167, 189; C. I. Solvent red 45, 49, 111, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247; C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77, 86; C. I.
  • I. disperse dye C. I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89; C. I. Basic violet 2, 10, 11; C. I. Basic Red 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10, 11; C.
  • I. C. such as Basic Green 1; I. basic dye, C. I. Reactive Yellow 2,76,116; C. I. Reactive Orange 16; C. I. C. such as Reactive Red 36; I. reactive dye, C. I. Mordant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65; C. I. Modern tread 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38 , 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95; C. I.
  • mordant green 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53, etc.
  • mordant dye C. I. Bat green 1st class C. I. Examples include vat dye.
  • one type of dye or a plurality of dyes may be used for each color, or dyes of each color may be combined.
  • pigments examples include pigments classified as pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists), and the following pigments can be exemplified.
  • Green pigment C. I. Pigment Green 7, 36, 58, etc.
  • Yellow pigment C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, etc.
  • Orange pigment C.I. I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73, etc.
  • Red pigment C.I. I.
  • Purple pigment C.I. I. Pigment Violet 19, 23, 29, 32, 36, 38, etc.
  • one type of pigment or a plurality of pigments may be used for each color, or pigments of each color may be combined.
  • Pigments may be atomized by rosin treatment, surface treatment using pigment derivatives into which acidic or basic groups have been introduced, grafting treatment on the pigment surface with polymeric compounds, etc., or sulfuric acid atomization method, etc., as necessary.
  • a cleaning treatment using an organic solvent, water, etc. to remove impurities, a removal treatment such as an ion exchange method for ionic impurities, etc. may be performed. It is preferable that the particle size of the pigment is substantially uniform.
  • the content of the compound represented by formula (I) is preferably 5 to 100% by mass, more preferably 10 to 95% by mass, and even more preferably 15 to 90% by mass, based on the total amount of the colorant.
  • the present invention uses the above-mentioned colorant (hereinafter sometimes referred to as colorant (A)), resin (hereinafter sometimes referred to as resin (B)), and solvent (hereinafter sometimes referred to as solvent (E)). It includes a colored resin composition containing.
  • the colored resin composition of the present invention further contains a polymerizable compound (hereinafter sometimes referred to as polymerizable compound (C)) and a polymerization initiator (hereinafter sometimes referred to as polymerization initiator (D)). Good too.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a leveling agent (hereinafter sometimes referred to as leveling agent (F)).
  • leveling agent (F) leveling agent
  • the compounds exemplified as each component can be used alone or in combination, unless otherwise specified.
  • the colorant (A) is the same as the colorant described above, and its preferred embodiments are also the same.
  • the content of the compound represented by formula (I) is preferably 0.5 to 70% by mass, more preferably 1 to 55% by mass, even more preferably 2 to 50% by mass, based on the total solid content of the colored resin composition. % by weight, particularly preferably from 8 to 40% by weight. Thereby, the green spectral characteristics and light resistance of the resulting coating film can be further improved.
  • the "total amount of solid content” refers to the total amount of components excluding the solvent from the colored resin composition of the present invention. The total amount of solid content and the content of each component relative to the total amount can be measured by, for example, known analytical means such as liquid chromatography and gas chromatography.
  • the content of the colorant (A) is preferably 0.5 to 80% by mass, more preferably 1 to 70% by mass, even more preferably 2 to 55% by mass, especially Preferably it is 8 to 50% by mass.
  • the content of the colorant (A) is within the above range, it becomes easier to obtain desired spectra and color density.
  • Resin (B) is not particularly limited, it is preferably an alkali-soluble resin.
  • the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] at least one monomer (a) (hereinafter sometimes referred to as "(a)") selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides, and a monomer having 2 to 2 carbon atoms.
  • a copolymer of 4 with a monomer (b) having a cyclic ether structure and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b)”); Resin [K2]; (a) and (b), and a monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter referred to as "(c)") copolymer with Resin [K3]; copolymer of (a) and (c); Resin [K4]; A resin obtained by reacting (b) with a copolymer of (a) and (c); Resin [K5]; A resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c); Resin [K6]: A resin obtained by reacting a copolymer of (b) and (c) with (a) and further reacting with a polycarboxylic acid and/or a carboxylic acid anhydride.
  • unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-Carboxy-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethy
  • Class examples include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as ⁇ -(hydroxymethyl)acrylic acid.
  • unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule such as ⁇ -(hydroxymethyl)acrylic acid.
  • acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferred from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an aqueous alkali solution.
  • (b) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one member selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.
  • (meth)acrylic acid represents at least one type selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as "(meth)acryloyl" and "(meth)acrylate” have similar meanings.
  • Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b1)"), a monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond, Monomer (b2) (hereinafter sometimes referred to as “(b2)”), monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b3)”), etc. Can be mentioned.
  • a monomer (b1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as "(b1-1)") monomer (b1-2) (hereinafter sometimes referred to as "(b1-2)”) has a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized.
  • (b1-1) includes glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzylglycidyl ether, m-vinylbenzylglycidyl ether, p-vinylbenzylglycidyl ether, -Vinylbenzylglycidyl ether, ⁇ -methyl-o-vinylbenzylglycidyl ether, ⁇ -methyl-m-vinylbenzylglycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinylbenzylglycidyl ether, 2,3-bis(glycidyloxymethyl)styrene , 2,4-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,5-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,
  • Examples of (b1-2) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, Celloxide 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (for example, Cyclomer A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (for example, Cyclomer M100; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxytricyclo [5.2.1. 0 2,6 ]decyl (meth)acrylate, a compound represented by formula (R1), a compound represented by formula (R2), and the like.
  • vinylcyclohexene monooxide for example, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, Celloxide 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (for example, Cyclomer A400; manufactured by
  • R ra and R rb represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is substituted with a hydroxy group.
  • X ra and X rb represent a single bond, *-R rc -, *-R rc -O-, *-R rc -S- or *-R rc -NH-.
  • R rc represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * represents a bond with O.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • alkyl groups in which hydrogen atoms are substituted with hydroxy include hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1-hydroxy -1-methylethyl group, 2-hydroxy-1-methylethyl group, 1-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group and the like.
  • R ra and R rb include a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, and a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom and a methyl group.
  • alkanediyl groups include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, and hexane-1,5-diyl group.
  • Examples include 1,6-diyl group.
  • X ra and X rb are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, *-CH 2 -O- and *-CH 2 CH 2 -O-, and more preferably a single bond, *-CH 2 Examples include CH 2 -O- (* represents a bond with O).
  • Examples of the compound represented by formula (R1) include compounds represented by any of formulas (R1-1) to (R1-15). Among them, formula (R1-1), formula (R1-3), formula (R1-5), formula (R1-7), formula (R1-9) or formula (R1-11) to formula (R1-15) Compounds represented by formula (R1-1), formula (R1-7), formula (R1-9) or formula (R1-15) are more preferred.
  • Examples of the compound represented by formula (R2) include compounds represented by any of formulas (R2-1) to (R2-15). Among them, formula (R2-1), formula (R2-3), formula (R2-5), formula (R2-7), formula (R2-9) or formula (R2-11) to formula (R2-15) Compounds represented by formula (R2-1), formula (R2-7), formula (R2-9) or formula (R2-15) are more preferred.
  • (b2) is more preferably a monomer having an oxetanyl group and a (meth)acryloyloxy group.
  • (b2) 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane , 3-methyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyloxetane, and the like.
  • (b3) is more preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth)acryloyloxy group.
  • Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Viscoat V #150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.
  • (b1) is preferable in that the reliability of heat resistance, chemical resistance, etc. of the obtained color filter can be further increased. Furthermore, (b1-2) is more preferred in that the colored resin composition has excellent storage stability.
  • Examples of (c) include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, and 2-ethylhexyl (meth)acrylate.
  • tricyclodecyl (meth)acrylate tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decen-8-yl (meth)acrylate (commonly referred to as “dicyclopentenyl (meth)acrylate” in the technical field).
  • dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate isobornyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, propargyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, naphthyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylic acid esters such as (meth)acrylate; Hydroxy group-containing (meth)acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate; Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconate; Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxy
  • Examples of (c) include 2-ethylhexyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene and the like are preferred, and from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance, styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo[2 .2.1] hept-2-ene and the like are more preferred.
  • the ratio of structural units derived from each is as follows among all structural units constituting resin [K1]: Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol% Structural unit derived from (b); 40 to 98 mol% It is preferable that Structural unit derived from (a); 10 to 50 mol% Structural unit derived from (b); 50 to 90 mol% It is more preferable that When the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the resulting color filter tend to be excellent. be.
  • Resin [K1] can be prepared, for example, by the method described in the document "Experimental Methods of Polymer Synthesis” (written by Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st printing, published March 1, 1972) and the document. It can be manufactured by referring to the cited literature described in .
  • predetermined amounts of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent, etc. are placed in a reaction vessel, and a deoxidized atmosphere is created by replacing oxygen with nitrogen, for example, and while stirring, Examples include methods of heating and keeping warm.
  • a polymerization initiator, solvent, etc. used here are not particularly limited, and those commonly used in the field can be used.
  • an azo compound (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) or an organic peroxide (benzoyl peroxide, etc.
  • the solvent may be any solvent as long as it dissolves each monomer, and examples of the solvent (E) include the solvents described below.
  • the obtained copolymer may be used as it is as a solution after the reaction, or may be used as a concentrated or diluted solution, or may be taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use something.
  • the solvent contained in the colored resin composition as a solvent during this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the colored resin composition. The process can be simplified.
  • the ratio of structural units derived from each is as follows among all structural units constituting resin [K2]: Structural unit derived from (a); 2 to 45 mol% Structural unit derived from (b); 2 to 95 mol% Structural unit derived from (c); 1 to 65 mol% It is preferable that Structural unit derived from (a); 5 to 40 mol% Structural unit derived from (b); 5 to 80 mol% Structural unit derived from (c); 5 to 60 mol% It is more preferable that When the ratio of the structural units of the resin [K2] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance and heat resistance of the resulting color filter are improved. and tend to have excellent mechanical strength.
  • Resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing resin [K1].
  • resin [K3] the ratio of structural units derived from each is as follows among all structural units constituting resin [K3]: Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol% Structural unit derived from (c); 40 to 98 mol% It is preferable that Structural unit derived from (a); 10 to 50 mol% Structural unit derived from (c); 50 to 90 mol% It is more preferable that Resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the production method for resin [K1].
  • Resin [K4] is obtained by obtaining a copolymer of (a) and (c), and a carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride in which (a) has a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms in (b). It can be produced by adding it to.
  • a copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as described as the method for producing resin [K1]. In this case, the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as that listed for resin [K3].
  • a portion of the carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride derived from (a) in the copolymer is reacted with the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms contained in (b).
  • the atmosphere in the flask is replaced with air from nitrogen, and (b) a reaction catalyst between a carboxylic acid or carboxylic acid anhydride and a cyclic ether (for example, Tris ( Resin [K4] can be produced by putting dimethylaminomethyl)phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (e.g., hydroquinone, etc.) into a flask and reacting at 60 to 130°C for 1 to 10 hours.
  • a reaction catalyst between a carboxylic acid or carboxylic acid anhydride and a cyclic ether for example, Tris ( Resin [K4] can be produced by putting dimethylaminomethyl)phenol, etc.
  • a polymerization inhibitor e.g., hydroquinone, etc.
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 moles, more preferably 10 to 75 moles, per 100 moles of (a). By keeping it in this range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a pattern, and the resulting pattern tend to have a good balance among solvent resistance, heat resistance, mechanical strength, and sensitivity. be. Since the cyclic ether has high reactivity and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferable as (b) used in resin [K4], and (b1-1) is more preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of (a), (b) and (c).
  • Reaction conditions such as the charging method, reaction temperature and time can be adjusted as appropriate in consideration of manufacturing equipment, the amount of heat generated by polymerization, and the like. Note that, similarly to the polymerization conditions, the charging method and reaction temperature can be adjusted as appropriate, taking into account the manufacturing equipment, the amount of heat generated by polymerization, and the like.
  • resin [K5] is obtained as a copolymer of (b) and (c) in the same manner as the above-mentioned method for producing resin [K1].
  • the obtained copolymer may be used as it is as a solution after the reaction, a concentrated or diluted solution may be used, or it may be converted into a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may also use the one extracted.
  • the ratio of the structural units derived from (b) and (c) is, respectively, relative to the total number of moles of all structural units constituting the above copolymer.
  • the cyclic ether derived from (b) contained in the copolymer of (b) and (c) is added to the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride contained in (a).
  • Resin [K5] can be obtained by reacting the substances.
  • the amount of (a) used to react with the copolymer is preferably 5 to 100 moles per 100 moles of (b). Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b) used in resin [K5] is preferably (b1), and more preferably (b1-1).
  • Resin [K6] is a resin obtained by reacting resin [K5] with a carboxylic acid anhydride.
  • a carboxylic acid anhydride is reacted with a hydroxy group generated by the reaction of a cyclic ether and a carboxylic acid or a carboxylic acid anhydride.
  • carboxylic anhydrides include succinic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinyl phthalic anhydride, 4-vinyl phthalic anhydride, and 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid.
  • Examples include anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride, and the like.
  • the amount of carboxylic acid anhydride used is preferably 0.1 to 1 mol per 1 mol of (a).
  • the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ] Resin [K1] such as decyl acrylate/(meth)acrylic acid copolymer; 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic Acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/styrene/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxy tricyclo [5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo
  • Resin [K2] Resin such as benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, styrene/(meth)acrylic acid copolymer [K3]; Benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, etc.
  • Examples include resin [K6], which is a resin obtained by reacting a copolymer of (meth)acrylate/dicyclopentanyl (meth)acrylate with (meth)acrylic acid and further reacting with succinic anhydride.
  • the resin (B) includes a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides, a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms, and ethylenically unsaturated
  • a copolymer containing a structural unit having a bond (resin [K1] or resin [K2]) or resin [K6] is preferable, and resin [K1] or resin [K2] is more preferable.
  • the weight average molecular weight of the resin (B) in terms of polystyrene is preferably 500 to 100,000, more preferably 600 to 50,000, and even more preferably 700 to 30,000.
  • the molecular weight is within the above range, the hardness of the color filter is improved, the residual film rate is high, the solubility of the unexposed area in the developer is good, and the resolution of the colored pattern tends to be improved.
  • the dispersity [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of resin (B) is preferably 10 to 170 mg-KOH/g, more preferably 20 to 150 mg-KOH/g, and even more preferably 30 to 135 mg-KOH/g, calculated as solid content.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of resin (B), and can be determined, for example, by titration with an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content of the resin (B) is preferably 7 to 80% by mass, more preferably 13 to 75% by mass, and even more preferably 17 to 70% by mass, based on the total solid content of the colored resin composition. %, even more preferably from 17 to 55% by weight.
  • the content of the resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and residual film rate of the colored pattern tend to improve.
  • the content of the colorant (A) relative to 100 parts by mass of the resin (B) is preferably 1 to 100 parts by mass, more preferably 8 to 70 parts by mass, and even more preferably 15 to 50 parts by mass. .
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by active radicals and/or acids generated from the polymerization initiator (D), and includes, for example, a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. is a (meth)acrylic acid ester compound.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa( meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate, tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl ) isocyanurate, ethylene glycol-modified pen
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, more preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and even more preferably 17% by mass, based on the total solid content of the colored resin composition. ⁇ 55% by mass.
  • the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the residual film rate during colored pattern formation and the chemical resistance of the optical filter tend to improve.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can initiate polymerization by generating active radicals, acids, etc. under the action of light or heat, and any known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator that generates active radicals include alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds, and biimidazole compounds.
  • the O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by formula (d1).
  • * represents a bond.
  • O-acyloxime compound examples include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) ) Octan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl- 6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6- ⁇ 2-methyl-4-(3,3-dimethyl- 2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy)benzoyl ⁇ -9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methyl-4-(3,
  • O-acyloxime compounds include N-acetyloxy-1-[4-(2-hydroxyethyloxy)phenylsulfanylphenyl]propan-1-one-2-imine, N-acetyloxy-1-(4- phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine, 2-[(acetyloxy)imino]-3-cyclohexyl-1-[4-(phenylsulfanyl)phenyl]propan-1-one, N -benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine and N-benzoyl At least one member selected from the group consisting of oxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopent
  • the alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by formula (d2) or a partial structure represented by formula (d3).
  • the benzene ring may have a substituent.
  • Examples of compounds having a partial structure represented by formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4 -morpholinophenyl)-2-benzylbutan-1-one, 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butan-1-one etc.
  • Commercial products such as Irgacure 369, 907, and 379 (all manufactured by BASF) may be used.
  • Examples of compounds having a partial structure represented by formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2 -Hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, oligomer of 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl)propan-1-one, ⁇ , ⁇ -diethoxy Examples include acetophenone and benzyl dimethyl ketal. From the viewpoint of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by formula (d2).
  • triazine compound examples include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4- methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxy) styryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4 -bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,
  • acylphosphine oxide compound examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF) may also be used.
  • biimidazole compound examples include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)- 4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole (for example, see JP-A-6-75372, JP-A-6-75373, etc.), 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4 , 4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, Examples include quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds. These are preferably used in combination with the polymerization initiation aid (D1) (especially amine
  • acid-generating polymerization initiators include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxy Onium salts such as phenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, and nitrobenzyl tosylate. and benzoin tosylates.
  • the polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound, and a biimidazole compound, and O-acyloxy
  • a polymerization initiator containing a rubber compound is more preferred.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Part by mass.
  • the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be high and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the optical filter is improved.
  • the polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of a polymerizable compound whose polymerization has been initiated by a polymerization initiator. When the polymerization initiation aid (D1) is included, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.
  • the amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, -2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-bis Examples thereof include (ethylmethylamino)benzophenone, and among them, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferred. Commercial products such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.
  • alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and 9,10-diethoxyanthracene.
  • Examples include butoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene, and the like.
  • thioxanthone compounds examples include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
  • the carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, Examples include N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.
  • the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of resin (B) and polymerizable compound (C). Preferably it is 1 to 20 parts by mass.
  • the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with even higher sensitivity, and the productivity of the optical filter tends to improve.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and any solvent commonly used in the field can be used.
  • any solvent commonly used in the field can be used.
  • ester solvents solvents that contain -COO- but no -O- in the molecule
  • ether solvents solvents that contain -O- but no -COO- in the molecule
  • ether ester solvents solvents that contain -O- but no -COO- in the molecule
  • solvents containing -COO- and -O- solvents containing -COO- and -O-
  • ketone solvents solvents containing -CO- in the molecule but not -COO-
  • alcohol solvents solvents containing OH in the molecule, -O-, - (CO- and -COO--free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide, and the like.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and ⁇ -butyrolactone.
  • Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether.
  • propylene glycol monopropyl ether propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl
  • examples include ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetol, and methylanisole.
  • Ether ester solvents include methyl methoxy acetate, ethyl methoxy acetate, butyl methoxy acetate, methyl ethoxy acetate, ethyl ethoxy acetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. Examples include.
  • alcohol solvents examples include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • aromatic hydrocarbon solvents examples include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.
  • amide solvent examples include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
  • the solvent (E) is preferably one or more selected from the group consisting of ether solvents, ether ester solvents, and amide solvents, and the group consisting of diethylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, and N-methylpyrrolidone. It is further preferable to include one or more selected from the above.
  • the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, and more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored resin composition.
  • the solid content of the colored resin composition is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 8 to 25% by mass.
  • Leveling agent (F) examples include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants containing fluorine atoms. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone surfactant examples include surfactants having a siloxane bond in the molecule.
  • Toray silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 product name: manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.
  • KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • TSF400 TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC).
  • fluorine-based surfactants examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Florado registered trademark
  • FC430 Florado FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Ltd.), Megafac (registered trademark) F142D, Florado (registered trademark) F171, Florado F172, Florado F173, Florado F177, Florado F183, Florado F554, Megafac (registered trademark) R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), EFTOP (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples include S382, SC101, SC105 (manufactured by AGC Co., Ltd. (formerly Asahi Glass Co., Ltd.)) and E5844
  • silicone surfactant having a fluorine atom examples include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule.
  • a fluorine atom examples include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Megafac (registered trademark) R08, Megafac (registered trademark) BL20, Megafac (registered trademark) F475, Megafac (registered trademark) F477, and Megafac (registered trademark) F443 manufactured by DIC Corporation
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.001 to 0.2% by mass, more preferably 0.002 to 0.1% by mass, even more preferably It is 0.005 to 0.05% by mass. Note that this content does not include the content of the pigment dispersant described below. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the optical filter can be improved.
  • the colored resin composition may contain additives known in the art, such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, and chain transfer agents, as necessary.
  • the colored resin composition includes, for example, a colorant (A), a resin (B), a solvent (E), and a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a leveling agent (F) used as necessary. , a polymerization initiation aid (D1), and other components. It is preferable to filter the colored resin composition after mixing through a filter with a pore size of about 0.01 to 10 ⁇ m.
  • the compound represented by formula (I) as the colorant (A) and the pigment used as necessary are uniformly dispersed in a dispersant solution by containing a pigment dispersant and performing a dispersion treatment. It may also be used as a liquid dispersion.
  • a desired colored resin composition can be prepared by mixing the remaining components into such a dispersion liquid to a predetermined concentration.
  • the compound and pigment represented by formula (I) may be dispersed alone, or a plurality of them may be mixed and dispersed.
  • pigment dispersant examples include surfactants, and any of cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants may be used. Specific examples include polyester-based, polyamine-based, acrylic-based surfactants, and the like. These dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • dispersant the trade names include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Florene (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solspers (registered trademark) (manufactured by Zeneca Corporation), and EFKA (registered trademark).
  • the amount used is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, more preferably 15 parts by mass, based on 100 parts by mass of the compound represented by formula (I) and pigment in the dispersion.
  • the amount is preferably 20 parts by mass or more and 160 parts by mass or less, more preferably 20 parts by mass or more and 160 parts by mass or less.
  • a solution may be prepared by dissolving the dye in part or all of the solvent (E) in advance. It is preferable to filter the solution using a filter with a pore size of about 0.01 to 1 ⁇ m.
  • Examples of the method for producing a colored pattern of a color filter from the colored resin composition of the present invention include a photolithography method, an inkjet method, and a printing method. Among these, photolithography is preferred.
  • the photolithography method is a method in which the colored resin composition is applied to a substrate, dried to form a composition layer, and the composition layer is exposed to light through a photomask and developed. In the photolithography method, by not using a photomask and/or not developing during exposure, a colored coating film that is a cured product of the composition layer can be formed.
  • the film thickness of the color filter is, for example, 30 ⁇ m or less, preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 6 ⁇ m or less, even more preferably 3 ⁇ m or less, even more preferably 1.5 ⁇ m or less, particularly preferably 0.5 ⁇ m or less, and preferably
  • the thickness is 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and even more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • substrates include glass plates such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, and soda lime glass whose surface is coated with silica, resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate, silicon, and the like.
  • resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate, silicon, and the like.
  • a material on which a thin film of aluminum, silver, silver/copper/palladium alloy, etc. is formed is used.
  • Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, etc. may be formed on these substrates.
  • a substrate obtained by performing HMDS treatment on a silicon substrate may be used.
  • Formation of each color pixel by photolithography can be performed using known or conventional equipment and conditions. For example, it can be produced as follows. First, a colored resin composition is applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heating drying (pre-baking) and/or drying under reduced pressure to obtain a smooth composition layer. Examples of the coating method include spin coating, slit coating, slit and spin coating, and the like.
  • the temperature for heat drying is preferably 30 to 120°C, more preferably 50 to 110°C.
  • the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 30 seconds to 30 minutes.
  • drying under reduced pressure it is preferably carried out under a pressure of 50 to 150 Pa and at a temperature of 20 to 25°C.
  • the thickness of the composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected depending on the thickness of the intended color filter.
  • the composition layer is exposed through a photomask to form a desired colored pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern depending on the intended use is used.
  • the light source used for exposure is preferably a light source that generates light with a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light of less than 250 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light around 436 nm, 408 nm, and 365 nm can be selectively extracted using a band pass filter that extracts these wavelength ranges. You may also Specific examples include mercury lamps, light emitting diodes, metal halide lamps, halogen lamps, and the like. Because it is possible to uniformly irradiate parallel light over the entire exposure surface and to accurately align the photomask and substrate, it is possible to use reduction projection exposure equipment or proximity exposure equipment such as mask aligners and steppers. preferable.
  • a colored pattern is formed on the substrate.
  • a developer for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide is preferable.
  • concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be any of the paddle method, dipping method, spray method, etc.
  • the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. After development, it is preferable to wash with water.
  • the post-bake temperature is preferably 80 to 250°C, more preferably 100 to 245°C.
  • the post-bake time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 2 to 30 minutes.
  • the colored pattern and colored coating film thus obtained are useful as color filters, and the color filters can be used in display devices (e.g., liquid crystal display devices, organic EL devices, etc.), electronic paper, solid-state image sensors, etc. It is useful as a color filter.
  • the color filter of the present invention has improved green spectral characteristics.
  • the chromaticity coordinates when the xy chromaticity coordinates in the CIE XYZ color system are measured and the equivalent film thickness is 1.0 ⁇ m
  • the distance is 3.3 or less. It is preferable that it is, and it is more preferable that it is 3.1 or less.
  • the ratio (X 570 /X 530 ) of the transmittance X 570 at a wavelength of 570 nm and the transmittance X 530 at a wavelength 530 nm of the colored pattern and colored coating film when the equivalent film thickness is 1.0 ⁇ m is closer to 1.
  • the ratio is preferably 0.60 or more, more preferably 0.65 or more.
  • the structure of the compound was determined by mass spectrometry (MALDI-TOF MS; JMS-S3000 manufactured by JEOL Ltd.) and/or SEM-EDX measurement (SEM: Helios G4UX (manufactured by FEI), EDX: Ultim Max (manufactured by Oxford Instruments). ) was confirmed.
  • the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms was determined by 1 H-NMR (400 MHz).
  • the measurement conditions for 1 H-NMR (400 MHz) are as follows.
  • Number of integrations 1024 times
  • Measurement standard Chemical shift value of protons based on (CH 3 ) 2 SO in heavy dimethyl sulfoxide 2.5 ppm
  • the number of hydrogen atoms possessed by the group represented by formula (T-1) is N1, and the hydrogen atoms possessed by the group represented by formula (T-1) contained in the colorant calculated from the 1 H-NMR spectrum.
  • S1 be the sum of the integral values of the signals derived from
  • N2 be the number of hydrogen atoms possessed by the group represented by formula ( T -2)
  • the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms is calculated by the following formula ( Calculated based on 1).
  • the integral value of each signal was calculated using automatic integration using analysis software (Delta 6.0.0 manufactured by JEOL) after setting the integral range so as to include all peaks assigned to each signal.
  • the obtained solid content was dried under reduced pressure at 60°C to obtain 39 parts of mixture (1).
  • the obtained mixture (1) was subjected to mass spectrometry, and it was confirmed that the mixture was a mixture of six types consisting of compounds represented by formulas (1-a) to (1-f). confirmed.
  • Example 1 ⁇ Preparation of colorant (3)> 30 parts of the mixture (1) produced in Synthesis Example 1, 15 parts of the compound (2) produced in Synthesis Example 2, and 150 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were mixed at room temperature. The mixture was heated to 150°C and stirred for 27 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 1500 parts of ethyl acetate was added. The resulting precipitate was obtained as a residue from suction filtration and washed with 1500 parts of ethyl acetate.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • urea manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • 180 parts of urea manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • 0.41 part of hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.
  • sulfolane manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • the resulting precipitate was obtained as a residue from suction filtration and washed with 320 parts of ion-exchanged water.
  • the obtained residue was washed with 320 parts of 1M hydrochloric acid and 320 parts of ion-exchanged water, and then further washed with 320 parts of 1M aqueous sodium hydroxide solution and 320 parts of ion-exchanged water.
  • the obtained solid content and 320 parts of acetone were mixed at room temperature, heated to 50°C, and stirred for 30 minutes. After cooling the reaction solution to room temperature, the solid content was collected by suction filtration, washed with 320 parts of acetone, and dried under reduced pressure under heating at 60° C. to obtain 64 parts of mixture (4).
  • Mass spectrometry is performed on the obtained mixture (4), and the mixture is a mixture of six types consisting of a compound represented by formula (1-a) to a compound represented by formula (1-f). It was confirmed.
  • Example 2 ⁇ Preparation of colorant (5)> 55 parts of mixture (4), 20 parts of compound (2) produced in Synthesis Example 2, and 280 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were mixed at room temperature, and the mixture was heated to 150°C. The mixture was stirred for 14 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 1400 parts of ethyl acetate was added. The resulting precipitate was obtained as a residue from suction filtration and washed with 1400 parts of ethyl acetate.
  • Example 3 ⁇ Preparation of colorant (7)> 1.8 parts of mixture (6), 0.61 parts of compound (2) produced in Synthesis Example 2, and 12 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were mixed at room temperature, and the mixture was heated at 150°C. and stirred for 10 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 120 parts of ethyl acetate was added. The resulting precipitate was obtained as a residue from suction filtration and washed with 120 parts of ethyl acetate. After 120 parts of ethyl acetate was added to the obtained residue and stirred, the residue was filtered and washed with 120 parts of ethyl acetate.
  • mixture (12) was dried under reduced pressure to obtain 1.2 parts of mixture (12). It was confirmed that the obtained mixture (12) contained a peak corresponding to the same molecular weight as the bromine-substituted compound of formula (1-b) represented by formula (12) from mass spectrometry, and the mixture (12) was It was identified that the target product was a bromine-substituted mixture of compounds represented by formulas (1-a) to (1-f).
  • the ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms in this mixture is 0.86, similar to colorant (5).
  • SEM-EDX measurement was performed on this mixture, and it was confirmed that the average number of bromine substitutions per molecule of the compound was one. From mass spectrometry analysis of the obtained colorant (13), it was confirmed that the colorant (13) contained a peak corresponding to the same molecular weight as the bromine-substituted compound of formula (3-b) represented by formula (13). 13) was identified as a bromine-substituted product of the target compound, a mixture of compounds represented by formulas (3-a) to formula (3-f).
  • Example 7 ⁇ Preparation of colorant (15)> Except that 1.0 part of mixture (12) was changed to 1.0 part of mixture (14), and the amount of compound (2) produced in Synthesis Example 2 was changed from 0.32 part to 0.24 part. 0.52 parts of a mixture (colorant (15)) was prepared in the same manner as in the preparation of colorant (13). The ratio of the number of groups represented by formula (T-2) to the number of Al atoms in this mixture is 0.86, similar to colorant (5). SEM-EDX measurement was performed on this mixture, and it was confirmed that the average number of bromine substitutions per molecule of the compound was 5.
  • Example 9 ⁇ Preparation of colorant (19)> 1.0 part of mixture (18), 0.82 parts of compound (2) produced in Synthesis Example 2, and 5.0 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were mixed at room temperature, The temperature was raised to 150°C and stirred for 10 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 25 parts of ethyl acetate was added. The resulting precipitate was obtained as a residue from suction filtration and washed with 25 parts of ethyl acetate. After 13 parts of ethyl acetate was added to the obtained residue and stirred, the residue was filtered and washed with 13 parts of ethyl acetate.
  • Resin B-1 has the following structural units.
  • Dispersion liquid preparation example 1 5 parts of colorant (3) obtained in Example 1, 3 parts of dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK) (in terms of solid content), 3 parts of resin (B-1) (in terms of solid content), propylene glycol monomethyl 89 parts of ether acetate were mixed, 300 parts of 0.2 ⁇ m zirconia beads were added, and the mixture was shaken for 0.5 hour using a paint conditioner (manufactured by LAU). Thereafter, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid (A-1).
  • Dispersion liquid preparation example 2 5 parts of the compound (x1) obtained in Comparative Example 1, 4 parts of dispersant (BYKLPN-6919 manufactured by BYK) (in terms of solid content), 4 parts of resin (B-1) (in terms of solid content), propylene glycol monomethyl ether 87 parts of acetate were mixed, 300 parts of 0.2 ⁇ m zirconia beads were added, and the mixture was shaken for 1 hour using a paint conditioner (manufactured by LAU). Thereafter, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid (X-1).
  • Colored resin composition 1 was obtained by mixing the following components. Dispersion liquid (A-1) 415 parts Resin (B-1) (solid content equivalent) 48 parts Polymerizable compound (C-1): Dipentaerythritol polyacrylate: Trade name A-9550: Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. Polymerizable compound (C-2): Trimethylolpropane triacrylate: Trade name A-TMPT: Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • Comparative colored resin composition 1 was obtained by mixing the following components. Dispersion liquid (X-1) 432 parts Resin (B-1) (solid content equivalent) 43 parts Polymerizable compound (C-1): Dipentaerythritol polyacrylate: Trade name A-9550: Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. Polymerizable compound (C-2): Trimethylolpropane triacrylate: Trade name A-TMPT: Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • Colored resin composition 1 and comparative colored resin composition 1 were each applied on a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) using a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored coating film. Obtained. Thereafter, the prebaked colored coating film was postbaked at 230°C for 10 minutes.
  • the colored coating film after post-baking was spectrally measured using a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by Olympus Corporation), and the xy color in the CIE XYZ color system was measured using the characteristic function of the C light source. Degree coordinates (x, y) and stimulus value Y were measured. The distance between the obtained xy chromaticity coordinate measurement value (converted film thickness 1.0 ⁇ m) and the chromaticity coordinate (0.30, 0.60) of the Green vertex in the sRGB standard when the converted film thickness is 1.0 ⁇ m is I calculated it. The smaller this distance is, the better the characteristics of the green coloring material are.
  • the transmittance of the colored coating film after post-baking was also measured. At this time, the ratio (X 570 /X 530 ) of the transmittance X 570 at a wavelength of 570 nm and the transmittance X 530 at a wavelength of 530 nm when the equivalent film thickness was 1.0 ⁇ m was calculated. The closer this value is to 1, the higher the transparency of the green region becomes, which is preferable as a characteristic of the green coloring material.
  • Table 2 shows that the colored coating film obtained from colored resin composition 1 as Example A1 and the colored coating film obtained from comparative colored resin composition 1 as Comparative Example A1.
  • the green spectral characteristics of the resulting coating film can be further improved, so a color filter with excellent various characteristics can be provided.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる着色剤を提供することを目的とする。　本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下であることを特徴とする。［式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。］

Description

着色剤
　本発明は、化合物、着色剤、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置及び固体撮像素子に関する。
　液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物に用いられる着色剤として、式（ｘ１）で表される化合物が知られている（特許文献１）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
国際公開第２０２２／０２４９２６号
　カラーフィルタにおいては、目的とする色の分光特性が良好であることが求められ、例えば緑色カラーフィルタにおいては、良好なＧｒｅｅｎ分光特性を示すことが好ましい。
　そこで本発明は、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる着色剤及び着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明の要旨は以下の通りである。
［１］　式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、
　前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下である着色剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
　環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
（式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
（式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
　Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
［２］　前記式（Ｉ）で表される化合物として、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4のうち１～３つが式（Ｔ－２）で表される基である化合物を少なくとも含む［１］に記載の着色剤。
［３］　［１］又は［２］に記載の着色剤、樹脂及び溶剤を含有する着色樹脂組成物。
［４］　さらに、重合開始剤及び重合性化合物を含有する［３］に記載の着色樹脂組成物。
［５］　［３］又は［４］に記載の着色樹脂組成物より形成されるカラーフィルタ。
［６］　［５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［７］　［５］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
［８］　式（ＩＩ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
［式（ＩＩ）中、
　Ｒ1及びＲ2は、上記に同じ。
　環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。ただし、環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24のうち１～３つは式（Ｔ－２）で表される基を表す。
　式（Ｔ－１）及び式（Ｔ－２）で表される基は、上記に同じ。］
　本発明によれば、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる着色剤及び着色樹脂組成物を提供できる。
＜＜着色剤＞＞
　本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下であることを特徴とする。このような着色剤を用いることにより、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる。例えば、得られる塗膜において、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標を測定した際の当該色度座標と、ｓＲＧＢ規格におけるＧｒｅｅｎの頂点となる色度座標（（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６０））との距離が小さい程Ｇｒｅｅｎ分光特性が良好であるといえ、また得られる塗膜の波長５７０ｎｍにおける透過率Ｘ570と波長５３０ｎｍにおける透過率Ｘ530との比（Ｘ570／Ｘ530）が１に近い程Ｇｒｅｅｎ分光特性が良好であるといえる。
　また好ましい態様において、本発明の着色剤を用いることにより、得られる塗膜の耐光性を高めることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
　環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
　Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
　着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下である限り、本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物を１種単独で含んでいてもよく、２種以上を組み合わせて含んでもよい。前記Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．１～３であり、好ましくは０．１～２．５、より好ましくは０．２５～２．０であり、さらに好ましくは０．４～２．０であり、さらにより好ましくは０．５～２．０である。当該比を上記範囲に調整することにより、得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性を高めることができる。なお、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、例えば、ＮＭＲ分析において、着色剤に含まれる式（Ｔ－１）で表される基が有する水素原子に相当するシグナルの積分値及び式（Ｔ－２）で表される基が有する水素原子に相当するシグナルの積分値を求め、式（Ｉ）で表される化合物１分子が有する式（Ｔ－２）で表される基の数の比を算出することにより決定することができる。
　式（Ｉ）において、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。すなわち、式（Ｉ）で表される化合物としては、
　環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉａ）という場合がある）；
　環Ｔ1～環Ｔ4のうちいずれか１つが式（Ｔ－２）で表される基であり、残りの３つが式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｂ）という場合がある）；
　環Ｔ1～環Ｔ4のうちいずれか２つが式（Ｔ－２）で表される基であり、残りの２つが式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｃｄ）という場合がある）；
　環Ｔ1～環Ｔ4のうちいずれか３つが式（Ｔ－２）で表される基であり、残りの１つが式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｅ）という場合がある）；
　環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－２）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｆ）という場合がある）；が挙げられる。なお、化合物（Ｉｃｄ）としては、環Ｔ1及び環Ｔ3が式（Ｔ－２）で表される基であり、Ｔ2及び環Ｔ4が式（Ｔ－１）で表される基である化合物のような、２つの式（Ｔ－１）で表される基及び２つの式（Ｔ－２）で表される基が各々向かい合う環に配置されている化合物（以下、化合物（Ｉｃ）という場合がある）であってもよく、環Ｔ2及び環Ｔ3が式（Ｔ－２）で表される基であり、環Ｔ1及び環Ｔ4が式（Ｔ－１）で表される基である化合物のような、２つの式（Ｔ－１）で表される基及び２つの式（Ｔ－２）で表される基が各々隣り合う環に配置されている化合物（以下、化合物（Ｉｄ）という場合がある）であってもよい。
　本発明の着色剤は、下記式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある。）を含むことが好ましい。化合物（ＩＩ）は、式（Ｉ）において、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4のうち１つ、２つ、又は３つが式（Ｔ－２）で表される基である化合物である。すなわち、化合物（ＩＩ）としては、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）及び化合物（Ｉｅ）が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［式（ＩＩ）中、
　Ｒ1及びＲ2は、前記と同じである。
　環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。ただし、環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24のうち１～３つは式（Ｔ－２）で表される基を表す。なお、式（Ｔ－１）及び式（Ｔ－２）で表される基は、前記と同じである。］
　本発明の着色剤は、少なくとも化合物（ＩＩ）（すなわち、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）及び化合物（Ｉｅ）からなる群から選択される少なくとも１種）を含むことが好ましく、少なくとも化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）および化合物（Ｉｄ）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、少なくとも化合物（Ｉｂ）を含むことがさらに好ましい。また前記着色剤は、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）、化合物（Ｉｅ）及び化合物（Ｉｆ）を全て含んでいてもよい。
　次に、式（Ｉ）で表される化合物の部分構造を挙げて本発明をより具体的に説明する。
　Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
　飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、及びｎ－イコシル基等の直鎖状アルキル基；
　イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、３－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，３－ジメチルブチル基、２－プロピルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルブチル基、３－エチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、１－メチルオクチル基、１－エチルヘプチル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルノニル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基及び１－ブチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；
　エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基；
　エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基及びイコシニル基等のアルキニル基；等が挙げられる。
　飽和鎖状炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基）の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～７であり、さらに好ましくは１～５である。
　不飽和鎖状炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基）の炭素数は、好ましくは２～１５であり、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～８である。
　飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基及び４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
　シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
　ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ［２．２．２］オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基；等が挙げられる。
　飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０である。
　芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等が挙げられる。
　芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０であり、さらに好ましくは６～８である。
　Ｒ13及びＲ14で表される炭化水素基は、炭素数の合計が２０以下である限り、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基，脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、
　ベンジル基、（２－メチルフェニル）メチル基、（３－メチルフェニル）メチル基、（４－メチルフェニル）メチル基、（２－エチルフェニル）メチル基、（３－エチルフェニル）メチル基、（４－エチルフェニル）メチル基、（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３，５－ジメチルフェニル）メチル基、１－フェニルエチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、１，１－ジフェニルエチル基、（１－ナフチル）メチル基及び（２－ナフチル）メチル基等のアラルキル基；
　１－フェニルエテニル基、２－フェニルエテニル基（フェニルビニル基）、２，２－ジフェニルエテニル基、２－フェニル－２－（１－ナフチル）エテニル基等のアリールアルケニル基；
　フェニルエチニル基、３－フェニル－２－プロピニル基等のアリールアルキニル基；
　ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；
　シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
　これらの炭素数は、好ましくは７～１８であり、より好ましくは７～１５である。
　Ｒ13及びＲ14で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、（２－メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。これらの炭素数は、好ましくは４～１５であり、より好ましくは４～１０である。
　Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基は置換基を有していてもよい。前記置換基としては、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる。
　ここで、Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表す。Ｒa1及びＲa2で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基と同様の基が挙げられる。
　Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基として用いられる複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
　窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環等の単環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、イソインドリン－１，３－ジオン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン等の単環系飽和複素環；フラン等の５員環系不飽和複素環、２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環等の単環系不飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；１－ベンゾフラン、ベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環、チアン、１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環等の単環系飽和複素環；チオフェン等の５員環系不飽和複素環、４Ｈ－チオピラン等の６員環系不飽和複素環等の単環系不飽和複素環；ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン、ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；オキサゾール、イソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、チアゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　なお、該複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
　該複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０である。
　該複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｒ3～Ｒ12で表されるハロゲン原子、Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基としてのハロゲン原子、並びに、前記複素環基の置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示される。
　Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ1及びＲ2は互いに結合して形成する環としては、例えば式（ｃｙ１）～（ｃｙ６）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
［式中、Ｒ15～Ｒ20は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化水素基を表す。＊は結合手を表す。］
　Ｒ15～Ｒ20で表される置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化水素基としては、Ｒ13及びＲ14で表される置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基として説明した基のうち、炭化水素基の炭素数が１～８である基が挙げられる。
　Ｒ15～Ｒ20としては、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルケニル基が好ましい。
　Ｒ1及びＲ2で表される－Ｒ13及び－Ｏ－Ｒ13におけるＲ13としては、
　置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、又はシクロアルキル基）、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基、又は不飽和脂環式炭化水素基）、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基が好ましく、
　置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基、又は不飽和脂環式炭化水素基）、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基がより好ましく、
　置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基がさらに好ましい。
　Ｒ1としては、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様が好ましい。
　特に、Ｒ1としては、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が不飽和鎖状炭化水素基を含む基であることが好ましく、具体的には、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様が特に好ましい。
　Ｒ2としては、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様が好ましい。
　特に、Ｒ2としては、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が不飽和鎖状炭化水素基を含む基、或いは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、具体的には、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
　－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様が特に好ましい。
　Ｒ3～Ｒ12で表される－Ｒ13及び－Ｏ－Ｒ13におけるＲ13としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基がさらに好ましい。
　－Ｓ－Ｒ13におけるＲ13としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数１～４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。
　Ｒ14は、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。
　Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。
　式（Ｔ－１）におけるＲ3～Ｒ6としては、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がさらに好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が特に好ましい。
　なかでも、Ｒ3～Ｒ6がそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ4又はＲ5が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ4及びＲ5が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子である態様；が好ましい。
　式（Ｔ－１）で表される基としては、例えば、式（ｔ１－１）～（ｔ１－１１）で表される基が挙げられ、中でも式（ｔ１－１）～（ｔ１－９）で表される基が好ましい。式中、ｎは１～３の整数を表し、＊はピロール環との結合手を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
　式（Ｔ－２）におけるＲ7～Ｒ12としては、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がさらに好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が特に好ましい。
　なかでも、Ｒ7～Ｒ12がそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ10又はＲ11が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ10及びＲ11が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、Ｒ7～Ｒ9及びＲ12が水素原子である態様；が好ましい。
　式（Ｔ－２）で表される基としては、例えば、式（ｔ２－１）～（ｔ２－１１）で表される基が挙げられ、中でも式（ｔ２－１）～（ｔ２－９）で表される基が好ましい。式中、ｍは１～５の整数を表し、＊はピロール環との結合手を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　式（Ｉ）で表される化合物が、複数の式（Ｔ－１）で表される基を有する場合、複数の式（Ｔ－１）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を２種以上含む場合、該化合物間において、式（Ｔ－１）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物が、複数の式（Ｔ－２）で表される基を有する場合、複数の式（Ｔ－２）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を２種以上含む場合、該化合物間において、式（Ｔ－２）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性をより高める観点からは、式（Ｉ）で表される化合物は、ハロゲン原子を有することが好ましく、臭素原子及び／又はフッ素原子を有することがより好ましく、臭素原子を有することがさらに好ましい。なお、本発明の着色剤に含まれる全ての式（Ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有する必要はなく、少なくとも１種の式（Ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有していればよい。本発明の着色剤中の、式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する、式（Ｉ）で表される化合物が有するハロゲン原子の数（好ましくは臭素原子及びフッ素原子の合計の数）は、好ましくは０．２～８であり、より好ましくは０．５～６であり、さらに好ましくは１～５である。なお、上記ハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）の置換位置は特に限定されないが、環Ｔ1～環Ｔ4のいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）を有していることが好ましく、Ｒ3～Ｒ12のいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子又はフッ素原子）であることがより好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－ｉ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
［式（Ｉ－ｉ）中、
　Ｒ1aは、－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21を表し、Ｒ21は、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基を表す。
　Ｒ2aは、－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22を表し、Ｒ22は、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基を表す。
　環Ｔ1a、環Ｔ2a、環Ｔ3a及び環Ｔ4aは、互いに独立に、式（Ｔ－１ａ）又は式（Ｔ－２ａ）で表される基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
［式（Ｔ－１ａ）中、Ｒ3a～Ｒ6aは、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
［式（Ｔ－２ａ）中、Ｒ7a～Ｒ12aは、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。］
　Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基としては、上述の直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、シクロアルキル基として説明した基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表される脂肪族飽和炭化水素基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～７である。
　Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基としては、上述のアルケニル基、アルキニル基、不飽和脂環式炭化水素基として説明した基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表される脂肪族不飽和炭化水素基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～７である。
　Ｒ21～Ｒ22で表される、炭素数８～２０のアリールアルケニル基及び炭素数８～２０のアリールアルキニル基としては、上述のアリールアルケニル基及びアリールアルキニル基として説明した基が挙げられる。これらの炭素数は、好ましくは７～１８であり、より好ましくは７～１５である。
　Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、上述の芳香族炭化水素基として説明した基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１０であり、より好ましくは６～８である。
　Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、２～２０の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基、炭素数８～２０のアリールアルケニル基、及び炭素数８～２０のアリールアルキニル基が有していてもよい置換基としては、Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基として説明した基が挙げられる。
　Ｒ3a～Ｒ12aで表される炭素数１～１０のアルキル基としては、上述の直鎖状アルキル基及び分枝鎖状アルキル基として説明した基のうち、炭素数が１～１０である基が挙げられる。
　Ｒ3a～Ｒ12aで表される炭素数６～１２の芳香族炭化水素基としては、上述の芳香族炭化水素基として説明した基のうち、炭素数が６～１２である基が挙げられる。
　Ｒ3a～Ｒ12aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　Ｒ1aとしては、
　－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様が好ましく、
　－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
　－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
　後述の式（ｉ－１）～式（ｉ－２２）及び式（ｉｉ－１）～式（ｉｉ－２２）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
　また、－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様も好ましい。
　Ｒ2aとしては、
　－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様が好ましく、
　－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
　－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
　後述の式（ｉ－１）～式（ｉ－２２）、式（ｉｉ－１）～式（ｉｉ－２２）、及び式（ｉｉｉ－１）～式（ｉｉｉ－２）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
　また、－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様も好ましい。
　特に、Ｒ1aが－Ｏ－Ｒ21である場合、Ｒ2aとしては、
　－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である態様；或いは、－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様；が好ましく、
　－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルキニル基である態様がより好ましい。
　また、Ｒ1aが－Ｒ21である場合、Ｒ2aとしては、
　－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である態様であることが好ましい。
　Ｒ3a～Ｒ12aとしては、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることがより好ましい。
　なかでも、式（Ｔ－１ａ）で表される基としては、
　Ｒ3a～Ｒ6aがそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ4a又はＲ5aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ4a及びＲ5aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ3a及びＲ6aが水素原子である態様；が好ましく、
　前述の式（ｔ１－１）～（ｔ１－１１）で表される基のいずれかであることがより好ましく、
　前述の式（ｔ１－１）～（ｔ１－９）で表される基のいずれかであることがさらに好ましい。
　また、式（Ｔ－２ａ）で表される基としては、
　Ｒ7a～Ｒ12aがそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ10a又はＲ11aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ10a及びＲ11aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ7a～Ｒ9a及びＲ12aが水素原子である態様；が好ましく、
　前述の式（ｔ２－１）～（ｔ２－１１）で表される基のいずれかであることがより好ましく、
　前述の式（ｔ２－１）～（ｔ２－９）で表される基のいずれかであることがさらに好ましい。
　得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性をより高める観点からは、式（Ｉ－ｉ）で表される化合物は、ハロゲン原子を有することが好ましく、臭素原子及び／又はフッ素原子を有することがより好ましく、臭素原子を有することがさらに好ましい。なお、本発明の着色剤に含まれる全ての式（Ｉ－ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有する必要はなく、少なくとも１種の式（Ｉ－ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有していればよい。本発明の着色剤中の、式（Ｉ－ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する、式（Ｉ－ｉ）で表される化合物が有するハロゲン原子の数（好ましくは臭素原子及びフッ素原子の合計の数）は、好ましくは０．２～８であり、より好ましくは０．５～６であり、さらに好ましくは１～５である。なお、上記ハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）の置換位置は特に限定されないが、環Ｔ1a～環Ｔ4aのいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）を有していることが好ましく、Ｒ3a～Ｒ12aのいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子又はフッ素原子）
であることがより好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、具体的に下記式（Ｉａ－１）～式（Ｉａ－１１）、式（Ｉｂ－１）～式（Ｉｂ－２２）、式（Ｉｃ－１）～式（Ｉｃ－２２）、式（Ｉｄ－１）～式（Ｉｄ－２２）、式（Ｉｅ－１）～式（Ｉｅ－２２）、式（Ｉｆ－１）～式（Ｉｆ－７）で表される化合物においてＲ1及びＲ2が表１に記載のＮｏ．１～８８のいずれかである化合物が挙げられる。なお式中、ｎは１～３の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　なお表１中、ｉ－１～ｉ－２２は、下記式（ｉ－１）～（ｉ－２２）で表される基を各々示し、ｉｉ－１～ｉｉ－２２は、下記式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－２２）で表される基を各々示し、ｉｉｉ－１～ｉｉｉ－２は、下記式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）で表される基を各々示す。下記式中、リン原子との＊は結合手を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　式（Ｉ）で表される化合物は、例えば以下の方法による製造することができる。すなわち、ハロゲン化アルミニウムと、式（ｔ１ａ）で表される化合物及び／又は式（ｔ２ａ）で表される化合物とを適宜反応させ、式（Ｉ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ’）という場合がある。）を合成した後、得られた化合物（Ｉ’）と式（ｐ１）で表される化合物を適宜反応させることにより、化合物（Ｉ）を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
［式中、Ｒ1～Ｒ12及び環Ｔ1～環Ｔ4は前記と同じ意味を示す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。］
　Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示され、中でも塩素原子が好ましい。
　また式（Ｉ）で表される化合物は、ハロゲン化アルミニウムと、尿素と、式（ｔ１ｂ）で表される化合物及び／又は式（ｔ２ｂ）で表される化合物とを適宜反応させ、化合物（Ｉ’）を合成した後、得られた化合物（Ｉ’）と式（ｐ１）で表される化合物を適宜反応させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
［式中、Ｒ1～Ｒ12、環Ｔ1～環Ｔ4、及びＸは前記と同じ意味を示す。］
　上記合成法において、式（ｔ１ａ）で表される化合物のみを用いる、或いは式（ｔ１ｂ）で表される化合物のみを用いることにより、環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－１）で表される基である化合物（すなわち、化合物（Ｉａ））を合成できる。一方、上記合成法において、式（ｔ２ａ）で表される化合物のみを用いる、或いは式（ｔ２ｂ）で表される化合物のみを用いることにより、環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－２）で表される基である化合物（すなわち、化合物（Ｉｆ））を合成できる。また、上記合成法において、式（ｔ１ａ）で表される化合物及び式（ｔ２ａ）で表される化合物を用いる、或いは式（ｔ１ｂ）で表される化合物及び式（ｔ２ｂ）で表される化合物を用いることにより、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）、化合物（Ｉｅ）及び化合物（Ｉｆ）の混合物を合成できる。なお、式（ｔ１ａ）で表される化合物及び式（ｔ２ａ）で表される化合物の使用比率や、式（ｔ１ｂ）で表される化合物及び式（ｔ２ｂ）で表される化合物の使用比率を調整することにより、着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比を調整することができる。
　本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物とは異なる着色剤（以下、その他着色剤という場合がある）をさらに含んでいてもよい。その他着色剤は、染料及び顔料のいずれであってもよい。
　染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）において顔料以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
　染料としては、例えば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアゾール染料、オキサジン染料、キノフタロン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等を使用してもよく、それぞれ公知の染料が使用される。
　染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
　Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
　Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９２、９４、９７、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
　Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
　Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２、１０、１１；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、２、３、４、８、９、１０、１１；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
　Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
　Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、８３、８４；
　Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
　Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
　これらの染料は、各色について１種の染料又は複数の染料を使用してもよく、各色の染料を組み合わせてもよい。
　顔料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、以下の顔料を例示できる。
　緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等
　黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等
　オレンジ色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等
　赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２９１等
　青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等
　紫色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３２、３６、３８等
　これらの顔料は、各色について１種の顔料又は複数の顔料を使用してもよく、各色の顔料を組み合わせてもよい。
　顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、着色剤の総量中、好ましくは５～１００質量％、より好ましくは１０～９５質量％、さらに好ましくは１５～９０質量％である。
＜＜着色樹脂組成物＞＞
　本発明は、前述した着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）及び溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含有する着色樹脂組成物を包含する。
　本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
　着色剤（Ａ）は、前述した着色剤と同様であり、その好ましい態様も同様である。
　式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～７０質量％、より好ましくは１～５５質量％、さらに好ましくは２～５０質量％、特に好ましくは８～４０質量％である。これにより、得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性及び耐光性をより高めることができる。
　なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
　着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～８０質量％、より好ましくは１～７０質量％、さらに好ましくは２～５５質量％、特に好ましくは８～５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
　樹脂［Ｋ３］；（ａ）と（ｃ）との共重合体；
　樹脂［Ｋ４］；（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
　樹脂［Ｋ５］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
　樹脂［Ｋ６］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらに多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
　（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、式（Ｒ１）で表される化合物及び式（Ｒ２）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
［式（Ｒ１）及び式（Ｒ２）中、Ｒra及びＲrbは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
　Ｘra及びＸrbは、単結合、＊－Ｒrc－、＊－Ｒrc－Ｏ－、＊－Ｒrc－Ｓ－又は＊－Ｒrc－ＮＨ－を表す。
　Ｒrcは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
　＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒra及びＲrbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
　アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘra及びＸrbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ2－Ｏ－及び＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
　式（Ｒ１）で表される化合物としては、式（Ｒ１－１）～式（Ｒ１－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｒ１－１）、式（Ｒ１－３）、式（Ｒ１－５）、式（Ｒ１－７）、式（Ｒ１－９）又は式（Ｒ１－１１）～式（Ｒ１－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｒ１－１）、式（Ｒ１－７）、式（Ｒ１－９）又は式（Ｒ１－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　式（Ｒ２）で表される化合物としては、式（Ｒ２－１）～式（Ｒ２－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｒ２－１）、式（Ｒ２－３）、式（Ｒ２－５）、式（Ｒ２－７）、式（Ｒ２－９）又は式（Ｒ２－１１）～式（Ｒ２－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｒ２－１）、式（Ｒ２－７）、式（Ｒ２－９）又は式（Ｒ２－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
　（ｃ）としては、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましく、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等がより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～１００モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．１～１モルが好ましい。
　具体的な樹脂（Ｂ）としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
　中でも、樹脂（Ｂ）としては、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位とを含む共重合体（樹脂［Ｋ１］又は樹脂［Ｋ２］）、又は樹脂［Ｋ６］が好ましく、樹脂［Ｋ１］又は樹脂［Ｋ２］がより好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは５００～１００，０００であり、より好ましくは６００～５０，０００であり、さらに好ましくは７００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは１０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７～８０質量％であり、より好ましくは１３～７５質量％であり、さらに好ましくは１７～７０質量％、さらにより好ましくは１７～５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
　また、樹脂（Ｂ）１００質量部に対する着色剤（Ａ）の含有量は、１～１００質量部であることが好ましく、より好ましくは８～７０質量部、さらに好ましくは１５～５０質量部である。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　中でも、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及び光学フィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－［４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニルスルファニルフェニル］プロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－［（アセチルオキシ）イミノ］－３－シクロヘキシル－１－［４－（フェニルスルファニル）フェニル］プロパン－１－オン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ製）、ＰＢＧ－３１４、ＰＢＧ－３１７、ＰＢＧ－３２６、ＰＢＧ－３２７、ＰＢＧ－３２９（以上、常州強力電子新材料（株）製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－アセチルオキシ－１－［４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニルスルファニルフェニル］プロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－［（アセチルオキシ）イミノ］－３－シクロヘキシル－１－［４－（フェニルスルファニル）フェニル］プロパン－１－オン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－［（アセチルオキシ）イミノ］－３－シクロヘキシル－１－［４－（フェニルスルファニル）フェニル］プロパン－１－オン、及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
　前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
　感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
　前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
　酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため光学フィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、光学フィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。
　溶剤（Ｅ）は、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤及びアミド溶剤からなる群より選択される１種以上であることが好ましく、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びＮ－メチルピロリドンからなる群より選択される１種以上を含むことがさらに好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また光学フィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）（旧旭硝子（株））製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０.２質量％であり、より好ましくは０.００２～０．１質量％、さらに好ましくは０.００５～０．０５質量％である。尚、この含有率に、後述の顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、光学フィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
　着色樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．０１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
　着色剤（Ａ）としての式（Ｉ）で表される化合物及び必要に応じて用いられる顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、分散剤溶液の中で均一に分散した状態の分散液として使用してもよい。このような分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。式（Ｉ）で表される化合物及び顔料は、単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
　顔料分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
　顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、分散液における式（Ｉ）で表される化合物及び顔料１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは１５質量部以上１８０質量部以下、さらに好ましくは２０質量部以上１６０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の分散液が得られる傾向がある。
　また着色剤（Ａ）が染料を含む場合、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に染料を溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
［カラーフィルタ］
　本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
　カラーフィルタの膜厚は、例えば、３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは３μｍ以下、さらにより好ましくは１．５μｍ以下、特に好ましくは０．５μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．２μｍ以上、さらに好ましくは０．３μｍ以上である。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、２５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
　露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後は、水洗することが好ましい。
　さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～２４５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、２～３０分間がより好ましい。
　このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
　特に、本発明のカラーフィルタは、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められている。例えば、前記着色パターン及び着色塗膜において、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標を測定して換算膜厚１．０μｍとした際の当該色度座標と、換算膜厚１．０μｍの際のｓＲＧＢ規格におけるＧｒｅｅｎの頂点となる色度座標（（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６０））との距離が小さいほど好ましく、具体的には、該距離が、３．３以下であることが好ましく、３．１以下であることがより好ましい。
　また、換算膜厚１．０μｍの際の、前記着色パターン及び着色塗膜の波長５７０ｎｍにおける透過率Ｘ570と波長５３０ｎｍにおける透過率Ｘ530との比（Ｘ570／Ｘ530）は１に近い程好ましく、具体的には、該比が０．６０以上であることが好ましく、０．６５以上であることがより好ましい。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
　以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ　ＭＳ；日本電子製ＪＭＳ－Ｓ３０００）及び／又はＳＥＭ－ＥＤＸ測定（ＳＥＭ：ＨｅｌｉｏｓＧ４ＵＸ（ＦＥＩ製）、ＥＤＸ：Ｕｌｔｉｍ　Ｍａｘ（Ｏｘｆｏｒｄ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製））で確認した。
　以下の実施例において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）により決定した。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）の測定条件は、以下の通りである。
　測定装置：Ｖａｒｉａｎ製４００－ＭＲ
　測定溶媒：重ジメチルスルホキシド
　試料濃度：１０ｍｇ／０．６ｍＬ
　測定温度：室温
　パルス角度：４５度
　遅延時間：３．５秒
　積算回数：１０２４回
　測定基準：重ジメチルスルホキシド中の（ＣＨ3）2ＳＯに基づくプロトンの化学シフト値２．５ｐｐｍ
　式（Ｔ－１）で表される基が有する水素原子の数をＮ１とし、1Ｈ－ＮＭＲスペクトルから算出された着色剤に含まれる式（Ｔ－１）で表される基が有する水素原子に由来するシグナルの積分値の総和をＳ１とし、式（Ｔ－２）で表される基が有する水素原子の数をＮ２とし、1Ｈ－ＮＭＲスペクトルから算出された着色剤に含まれる式（Ｔ－２）で表される基が有する水素原子に由来するシグナルの積分値の総和をＳ２として、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比を下記式（１）に基づき算出した。
　式（１）：Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比＝
　　　　　　　　　　｛（Ｓ２／Ｎ２）／［（Ｓ１／Ｎ１）＋（Ｓ２／Ｎ２）］｝＊４
　なお各シグナルの積分値は、各シグナルに帰属されるピークがすべて含まれるように積分範囲を設定した後、解析ソフト（ＪＥＯＬ製Ｄｅｌｔａ６．０．０）による自動積分を用いて算出した。
（合成例１）
＜混合物（１）の調製＞
　窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）２０部、フタロニトリル（東京化成工業（株）製）５０部、２，３－ジシアノナフタレン（東京化成工業（株）製）１０部、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（東京化成工業（株）製）６９部、及び１－ペンタノール（東京化成工業（株）製）１４０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）６．７部、及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（東京化成工業（株）製）２３部を反応液に追加し、１５０℃に昇温して２３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル８４０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル８４０部で洗浄後、イオン交換水１６８０部で洗浄した。得られた固形分を６０℃で減圧乾燥し、混合物（１）を３９部得た。得られた混合物（１）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
＜化合物（１－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　５７４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　５７４
＜化合物（１－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　６２４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６２４
＜化合物（１－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　６７４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６７４
＜化合物（１－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　６７４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６７４
＜化合物（１－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７２４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７２４
＜化合物（１－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７７４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７７４
（合成例２）
＜化合物（２）の調製＞
　国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例４に記載の式（８）で表される化合物の合成法と同様に、式（２）で表される化合物（化合物（２））を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
（実施例１）
＜着色剤（３）の調製＞
　合成例１で製造された混合物（１）３０部、合成例２で製造された化合物（２）１５部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１５０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して２７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１５００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１５００部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル７５０部とを室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル７５０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（３））３５部を得た。得られた混合物（着色剤（３））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また得られた混合物（着色剤（３））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．４、Ｓ２／Ｎ２＝０．４４であり、着色剤（３）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．４５であると算出された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
＜化合物（３－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７４０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４０
＜化合物（３－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７９０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９０
＜化合物（３－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８４０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８４０
＜化合物（３－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８４０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８４０
＜化合物（３－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８９０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８９０
＜化合物（３－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９４０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９４０
（合成例３）
＜混合物（４）の調製＞
　窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１８部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）４４部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）２０部、尿素（東京化成工業（株）製）１８０部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．４１部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）３２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して１８時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、イオン交換水１６００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３２０部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸３２０部及びイオン交換水３２０部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３２０部及びイオン交換水３２０部で洗浄した。得られた固形分とアセトン３２０部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン３２０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（４）６４部を得た。得られた混合物（４）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例２）
＜着色剤（５）の調製＞
　混合物（４）５５部、合成例２で製造された化合物（２）２０部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）２８０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１４００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１４００部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル６９０部とを室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル６９０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～式（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（５））６５部を得た。得られた混合物（着色剤（５））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（５））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．２、Ｓ２／Ｎ２＝０．８７であり、着色剤（５）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．８６であると算出された。
（合成例４）
＜混合物（６）の調製＞
　窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．０部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）２．３部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）１．４部、尿素（東京化成工業（株）製）１１部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．０２３部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して６時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した。得られた固形分とアセトン１００部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン１００部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（６）２．１部を得た。得られた混合物（６）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例３）
＜着色剤（７）の調製＞
　混合物（６）１．８部、合成例２で製造された化合物（２）０．６１部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１２部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１２０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１２０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（７））１．９部を得た。得られた混合物（着色剤（７））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（７））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝２．９、Ｓ２／Ｎ２＝１．１であり、着色剤（７）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、１．１であると算出された。
（合成例５）
＜混合物（８）の調製＞
　窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．０部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）１．９部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）２．０部、尿素（東京化成工業（株）製）１１部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．０２３部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して６時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した。得られた固形分とアセトン１００部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン１００部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（８）２．２部を得た。得られた混合物（８）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例４）
＜着色剤（９）の調製＞
　混合物（８）１．８部、合成例２で製造された化合物（２）０．６０部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１２部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１２０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１２０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（９））１．９部を得た。得られた混合物（着色剤（９））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（９））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝２．４、Ｓ２／Ｎ２＝１．７であり、着色剤（９）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、１．７であると算出された。
（合成例６）
＜混合物（１０）の調製＞
　窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．０部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）１．７部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）２．２部、尿素（東京化成工業（株）製）１１部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．０２３部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して６時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した。得られた固形分とアセトン１００部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン１００部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（１０）２．８部を得た。得られた混合物（１０）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例５）
＜着色剤（１１）の調製＞
　混合物（１０）２．５部、合成例２で製造された化合物（２）０．８２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１６部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１７０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１７０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（１１））２．４部を得た。得られた混合物（着色剤（１１））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（１１））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝２．１、Ｓ２／Ｎ２＝１．９であり、着色剤（１１）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、１．９であると算出された。
（合成例７）
＜混合物（１２）の調製＞
　混合物（４）１．５部、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン０．７６部、及び濃硫酸１５部を氷浴下にて混合した後、室温で６時間撹拌を行った。続けて、この溶液を冷水１５０部に注入し、得られた析出物を吸引濾過の残差として取得し、イオン交換水１０５部で洗浄した。得られた固形分と２．５％水酸化ナトリウム水溶液１５部とを室温で混合し、撹拌した後ろ過し、得られた析出物をイオン交換水３０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（１２）１．２部を得た。得られた混合物（１２）に対する質量分析から式（１２）に代表される式（１－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、混合物（１２）は目的物である式（１－ａ）～式（１－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
（実施例６）
＜着色剤（１３）の調製＞
　混合物（１２）１．０部、合成例２で製造された化合物（２）０．３２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（着色剤（１３））２．４部を得た。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。本混合物に対してＳＥＭ－ＥＤＸ測定を行い、化合物１分子あたりの臭素置換数は平均１個であることを確認した。得られた着色剤（１３）に対する質量分析から、式（１３）に代表される式（３－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、着色剤（１３）は、目的物である式（３－ａ）～式（３－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
（合成例８）
＜混合物（１４）の調製＞
　１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインの量を、０．７６部から２．８部に変更した以外は、混合物（１２）の調製と同様にして混合物（１４）１．４部を製造した。得られた混合物（１４）に対する質量分析から式（１４）に代表される式（１－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、混合物（１４）は、目的物である式（１－ａ）～式（１－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
（実施例７）
＜着色剤（１５）の調製＞
　混合物（１２）１．０部を混合物（１４）１．０部に変更し、合成例２で製造された化合物（２）の量を０．３２部から０．２４部に変更した以外は、着色剤（１３）の調製と同様にして、混合物（着色剤（１５））０．５２部を製造した。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。本混合物に対してＳＥＭ－ＥＤＸ測定を行い、化合物１分子あたりの臭素置換数は平均５個であることを確認した。得られた着色剤（１５）に対する質量分析から、式（１５）に代表される式（３－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、目的物である式（３－ａ）～式（３－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
（合成例９）
＜混合物（１６）の調製＞
　原料である１－クロロナフタレン、尿素、４－フルオロフタロニトリル、及び三塩化アルミニウムを、３．８部の１－クロロナフタレン、０．０５７部の尿素、２．５部の４－フルオロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）、１．０部の２，３－ジシアノナフタレン（東京化成工業（株）製）、及び０．７５部の三塩化アルミニウムに変更したこと以外は、特表２０１２－５０７７４３号公報の［００７１］～［００７２］に記載の方法と同様の方法で、混合物（１６）３．３部を合成した。得られた混合物（１６）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１６－ａ）～（１６－ｅ）で表される化合物および式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
＜化合物（１６－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　６４６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６４６
＜化合物（１６－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　６７８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６７８
＜化合物（１６－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７１０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７１０
＜化合物（１６－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７１０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７１０
＜化合物（１６－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７４２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４２
＜化合物（１－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７７４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７７４
（実施例８）
＜着色剤（１７）の調製＞
　混合物（１６）２．５部、合成例２で製造された化合物（２）０．８２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１６部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１７０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１７０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（１７－ａ）～式（１７－ｅ）で表される化合物及び式（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（１７））１．０部を得た。得られた混合物（着色剤（１７））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１７－ａ）で表される化合物～（１７－ｅ）で表される化合物および式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（１７））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．５、Ｓ２／Ｎ２＝０．７５であり、着色剤（１７）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．６９であると算出された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
＜化合物（１７－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８１２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８１２
＜化合物（１７－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８４４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８４４
＜化合物（１７－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８７６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８７６
＜化合物（１７－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８７６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８７６
＜化合物（１７－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９０８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９０８
＜化合物（３－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９４０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９４０
（合成例１０）
＜混合物（１８）の調製＞
　原料である１－クロロナフタレン、尿素、４－フルオロフタロニトリル、及び三塩化アルミニウムを、１２部の１－クロロナフタレン、０．０４６部の尿素、２．２部の４－ｔｅｒｔ－ブチルフタロニトリル（東京化成工業（株）製）、１．０部の６－ブロモ－２，３－ジシアノナフタレン（東京化成工業（株）製）、及び０．６０部の三塩化アルミニウムに変更したこと以外は、特表２０１２－５０７７４３号公報の［００７１］～［００７２］に記載の方法と同様の方法で、混合物（１８）３．０部を合成した。得られた混合物（１８）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１８－ａ）～式（１８－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
＜化合物（１８－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７９８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９８
＜化合物（１８－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８７０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８７０
＜化合物（１８－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９４２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９４２
＜化合物（１８－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９４２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９４２
＜化合物（１８－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１０１４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１０１４
＜化合物（１８－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１０８６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１０８６
（実施例９）
＜着色剤（１９）の調製＞
　混合物（１８）１．０部、合成例２で製造された化合物（２）０．８２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５．０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１３部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１３部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（１９－ａ）～（１９－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（１９））０．７９部を得た。得られた混合物（着色剤（１９））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１９－ａ）で表される化合物～式（１９－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた生成物について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．９、Ｓ２／Ｎ２＝０．６９であり、着色剤（１９）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．６０であると算出された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
＜化合物（１９－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９６４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９６４
＜化合物（１９－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１０３６
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１０３６
＜化合物（１９－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１１０８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１１０８
＜化合物（１９－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１１０８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１１０８
＜化合物（１９－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１１８０
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１１８０
＜化合物（１９－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　１２５２
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１２５２
（合成例１１）
＜化合物（２０）の調製＞
　国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例３に記載の式（６）で表される化合物の合成法と同様に、式（２０）で表される化合物（化合物（２０））を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
（実施例１０）
＜着色剤（２１）の調製＞
　混合物（４）１．０部、合成例１１で製造された化合物（２０）０．３６部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５．０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル１３部室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル１３部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（着色剤（２１））１．１部を得た。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。また得られた混合物（着色剤（２１））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（２１－ａ）で表される化合物～式（２１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
＜化合物（２１－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７４４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４４
＜化合物（２１－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７９４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７９４
＜化合物（２１－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８４４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８４４
＜化合物（２１－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８４４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８４４
＜化合物（２１－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８９４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８９４
＜化合物（２１－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９４４
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９４４
（合成例１２）
＜化合物（２２）の調製＞
　３－ブチン－１－オールを４－ペンチン－２－オールに変更したこと以外は、国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例１３に記載の式（２５）で表される化合物の合成法と同様の方法にて、式（２２）で表される化合物（化合物（２２））を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
（実施例１１）
＜着色剤（２３）の調製＞
　混合物（４）１．０部、合成例１２で製造された化合物（２２）０．４２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５．０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル１３部室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル１３部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（着色剤（２３））０．９部を得た。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。また、得られた混合物（着色剤（２３））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（２３－ａ）で表される化合物～式（２３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
＜化合物（２３－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　７７８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７７８
＜化合物（２３－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８２８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８２８
＜化合物（２３－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８７８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８７８
＜化合物（２３－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　８７８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　８７８
＜化合物（２３－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９２８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９２８
＜化合物（２３－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝[Ｍ]-　９７８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　９７８
（比較例１）
　国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例４に記載の合成法に準拠して、式（ｘ１）で表される化合物（以下、化合物（ｘ１））を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
（樹脂合成例１）
＜樹脂Ｂ－１の調製＞
　還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）５４部、ベンジルメタクリレート２３９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９７部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８０℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２７ｍＰａｓ、固形分３７．０％の共重合体（樹脂Ｂ－１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．４×１０3、分散度は１．８９、固形分換算の酸価は１１４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－１は、以下の構造単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
（分散液作成例１）
　実施例１で得られた着色剤（３）５部、分散剤（ＢＹＫ社製　ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）３部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８９部を混合し、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して０．５時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液（Ａ－１）を得た。
（分散液作製例２）
　比較例１で得られた化合物（ｘ１）５部、分散剤（ＢＹＫ社製　ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）４部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８７部を混合し、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液（Ｘ－１）を得た。
（着色樹脂組成物１の調製）
　下記の成分を混合することにより、着色樹脂組成物１を得た。
分散液（Ａ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４１５部樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８部重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０：新中村化学工業（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部重合性化合物（Ｃ－２）：トリメチロールプロパントリアクリレート：商品名Ａ－ＴＭＰＴ：新中村化学工業（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＰＢＧ－３２７：Ｏ－アシルオキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　５部溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　６４５部レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル：商品名トーレシリコーンＳＨ８４００：東レダウコーニング（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１部
（比較着色樹脂組成物１の調製）
　下記の成分を混合することにより、比較着色樹脂組成物１を得た。
分散液（Ｘ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３２部樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３部重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０：新中村化学工業（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部重合性化合物（Ｃ－２）：トリメチロールプロパントリアクリレート：商品名Ａ－ＴＭＰＴ：新中村化学工業（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＰＢＧ－３２７：Ｏ－アシルオキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　５部溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　６８０部レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル：商品名トーレシリコーンＳＨ８４００：東レダウコーニング（株）製　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１部
（着色塗膜の形成）
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物１及び比較着色樹脂組成物１を各々スピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色塗膜を得た。その後、プリベーク後の着色塗膜を２３０℃で１０分間ポストベークした。
（着色塗膜の色測定）
　ポストベーク後の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。得られたｘｙ色度座標測定値（換算膜厚１．０μｍ）と、換算膜厚１．０μｍの際のｓＲＧＢ規格におけるＧｒｅｅｎ頂点の色度座標（０．３０，０．６０）との距離を計算した。この距離が小さいほど、Ｇｒｅｅｎ色材の特性として好ましい。
　またポストベーク後の着色塗膜について、透過率を測定した。このとき、換算膜厚１．０μｍの際の波長５７０ｎｍにおける透過率Ｘ570と波長５３０ｎｍにおける透過率Ｘ530の比（Ｘ570／Ｘ530）を算出した。この値が１に近いほど、Ｇｒｅｅｎ領域の透過性が高くなるため、Ｇｒｅｅｎ色材の特性として好ましい。
　着色樹脂組成物１から得られた着色塗膜を実施例Ａ１、比較着色樹脂組成物１から得られた着色塗膜を比較例Ａ１として、結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　本発明の化合物、着色剤及び着色樹脂組成物によれば、得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性をより高めることができるため、諸特性に優れたカラーフィルタを提供することができる。

Claims (8)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、
    　前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下である着色剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式（Ｉ）中、
    　Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
    　環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    　Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
  2. 　前記式（Ｉ）で表される化合物として、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4のうち１～３つが式（Ｔ－２）で表される基である化合物を少なくとも含む請求項１に記載の着色剤。
  3. 　請求項１又は２に記載の着色剤、樹脂及び溶剤を含有する着色樹脂組成物。
  4. 　さらに、重合開始剤及び重合性化合物を含有する請求項３に記載の着色樹脂組成物。
  5. 　請求項４に記載の着色樹脂組成物より形成されるカラーフィルタ。
  6. 　請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
  7. 　請求項５に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
  8. 　式（ＩＩ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    ［式（ＩＩ）中、
    　Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
    　環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。ただし、環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24のうち１～３つは式（Ｔ－２）で表される基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    （式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    　Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
PCT/JP2023/032995 2022-09-16 2023-09-11 着色剤 WO2024058102A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022148526 2022-09-16
JP2022-148526 2022-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2024058102A1 true WO2024058102A1 (ja) 2024-03-21

Family

ID=90274971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/032995 WO2024058102A1 (ja) 2022-09-16 2023-09-11 着色剤

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2024043497A (ja)
WO (1) WO2024058102A1 (ja)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013171063A (ja) * 2012-02-17 2013-09-02 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2018154792A (ja) * 2017-03-21 2018-10-04 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 着色剤および着色組成物の製造方法
WO2022024926A1 (ja) * 2020-07-31 2022-02-03 住友化学株式会社 化合物
JP2022072558A (ja) * 2020-10-30 2022-05-17 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 近赤外線吸収性色素、近赤外線吸収性組成物および近赤外線カットフィルタ
JP2022123689A (ja) * 2021-02-12 2022-08-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 近赤外線吸収性色素、近赤外線吸収性組成物、および光学フィルタ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013171063A (ja) * 2012-02-17 2013-09-02 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2018154792A (ja) * 2017-03-21 2018-10-04 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 着色剤および着色組成物の製造方法
WO2022024926A1 (ja) * 2020-07-31 2022-02-03 住友化学株式会社 化合物
JP2022072558A (ja) * 2020-10-30 2022-05-17 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 近赤外線吸収性色素、近赤外線吸収性組成物および近赤外線カットフィルタ
JP2022123689A (ja) * 2021-02-12 2022-08-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 近赤外線吸収性色素、近赤外線吸収性組成物、および光学フィルタ

Also Published As

Publication number Publication date
JP2024043497A (ja) 2024-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN115916907B (zh) 化合物
KR20160056294A (ko) 착색 경화성 수지 조성물
JP7079128B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
EP4219631A1 (en) Coloring composition
WO2024058102A1 (ja) 着色剤
WO2024058103A1 (ja) 化合物
WO2023140047A1 (ja) 着色組成物
TW202413381A (zh) 著色劑、著色樹脂組成物、彩色濾光片、顯示裝置、固體攝像元件及化合物
WO2023140048A1 (ja) 着色組成物
WO2023037996A1 (ja) 着色硬化性組成物
WO2022050051A1 (ja) 化合物
WO2023037995A1 (ja) 着色硬化性組成物
JP7510920B2 (ja) 着色組成物、化合物、カラーフィルタ及び表示装置
WO2023136136A1 (ja) 化合物及び着色樹脂組成物
JP7402616B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
TW202413540A (zh) 化合物、著色樹脂組成物、光學濾光片、固體攝像元件及顯示裝置
JP2024091468A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
WO2022054612A1 (ja) 着色樹脂組成物
JP2024091469A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
CN118244579A (zh) 着色固化性组合物、滤色器和显示装置
CN118244578A (zh) 着色固化性组合物、滤色器和显示装置
WO2023243353A1 (ja) 着色樹脂組成物、光学フィルタ及び固体撮像素子
JP2024014738A (ja) 着色組成物及び化合物
KR20240102859A (ko) 착색 경화성 조성물, 컬러 필터, 및 표시 장치
JP2023134356A (ja) 化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23865455

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1