TW202413381A - 著色劑、著色樹脂組成物、彩色濾光片、顯示裝置、固體攝像元件及化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種可製作綠分光特性得到提高的塗膜的著色劑。本發明的著色劑為包含式(I)所表示的化合物的著色劑,且特徵在於,所述著色劑中的式(T-2)所表示的基的數量相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數的比為0.1以上且3以下。
[式(I)中,R
1及R
2相互獨立地表示氫原子、羥基、-R
13或-O-R
13;於R
1及R
2的至少一者表示-R
13或-O-R
13的情況下,R
1及R
2可相互鍵結而形成環;環T
1、環T
2、環T
3及環T
4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基]
Description
本發明是有關於一種化合物、著色劑、著色樹脂組成物、彩色濾光片、顯示裝置及固體攝像元件。
液晶顯示裝置、電致發光(electroluminescence)顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或電荷耦合器件(Charge Coupled Device,CCD)或互補金屬氧化物半導體(Complementary Metal Oxide Semiconductor,CMOS)感測器等固體攝像元件中所使用的彩色濾光片是由著色樹脂組成物製造。作為此種著色樹脂組成物中所使用的著色劑,已知有式(x1)所表示的化合物(專利文獻1)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2022/024926號
[發明所欲解決之課題]
於彩色濾光片中,要求目標顏色的分光特性良好,例如,於綠色彩色濾光片中,較佳為顯示出良好的綠(Green)分光特性。
因此,本發明的目的在於提供一種可製作綠(Green)分光特性得到提高的塗膜的著色劑及著色樹脂組成物。
[解決課題之手段]
本發明的主旨如以下所述。
[1] 一種著色劑,為包含式(I)所表示的化合物的著色劑,且
所述著色劑中的式(T-2)所表示的基的數量相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數的比為0.1以上且3以下。
[式(I)中,
R
1及R
2相互獨立地表示氫原子、羥基、-R
13或-O-R
13;於R
1及R
2的至少一者表示-R
13或-O-R
13的情況下,R
1及R
2可相互鍵結而形成環;
環T
1、環T
2、環T
3及環T
4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基;
(式(T-1)中,R
3~R
6相互獨立地表示氫原子、-R
13、-O-R
13、-S-R
13、-SO
2N(R
14)
2、-N(R
14)
2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵)
(式(T-2)中,R
7~R
12相互獨立地表示氫原子、-R
13、-O-R
13、-S-R
13、-SO
2N(R
14)
2、-N(R
14)
2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵)
R
13表示可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R
13的情況下,該些可相互相同亦可不同;
R
14表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R
14的情況下,該些可相互相同亦可不同]
[2] 如[1]所述的著色劑,其至少包含環T
1、環T
2、環T
3及環T
4中的一個~三個為式(T-2)所表示的基的化合物作為所述式(I)所表示的化合物。
[3] 一種著色樹脂組成物,含有如[1]或[2]所述的著色劑、樹脂及溶劑。
[4] 如[3]所述的著色樹脂組成物,其更含有聚合起始劑及聚合性化合物。
[5] 一種彩色濾光片,由如[3]或[4]所述的著色樹脂組成物形成。
[6] 一種顯示裝置,包含如[5]所述的彩色濾光片。
[7] 一種固體攝像元件,包含如[5]所述的彩色濾光片。
[8] 一種化合物,由式(II)表示。
[式(II)中,
R
1及R
2與所述相同;
環T
2 1、環T
2 2、環T
2 3及環T
2 4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基;其中,環T
2 1、環T
2 2、環T
2 3及環T
2 4中的一個~三個表示式(T-2)所表示的基;
式(T-1)及式(T-2)所表示的基與所述相同]
[發明的效果]
藉由本發明,能提供一種可製作綠(Green)分光特性得到提高的塗膜的著色劑及著色樹脂組成物。
<<著色劑>>
本發明的著色劑為包含式(I)所表示的化合物的著色劑,且特徵在於,所述著色劑中的式(T-2)所表示的基的數量相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數的比為0.1以上且3以下。藉由使用此種著色劑,可製作綠(Green)分光特性得到提高的塗膜。例如,於所獲得的塗膜中,測定國際照明委員會(International Commission on illumination,CIE)的XYZ表色系中的xy色度座標時的該色度座標與sRGB規格中的綠(Green)的頂點的色度座標((x,y)=(0.30,0.60))的距離越小,可以說綠(Green)分光特性越良好,另外,所獲得的塗膜於波長570 nm下的透過率X
570與於波長530 nm下的透過率X
530的比(X
570/X
530)越接近1,可以說綠(Green)分光特性越良好。
另外,於較佳態樣中,藉由使用本發明的著色劑,亦可提高所獲得的塗膜的耐光性。
[式(I)中,
R
1及R
2相互獨立地表示氫原子、羥基、-R
13或-O-R
13;於R
1及R
2的至少一者表示-R
13或-O-R
13的情況下,R
1及R
2可相互鍵結而形成環;
環T
1、環T
2、環T
3及環T
4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基;
(式(T-1)中,R
3~R
6相互獨立地表示氫原子、-R
13、-O-R
13、-S-R
13、-SO
2N(R
14)
2、-N(R
14)
2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵)
(式(T-2)中,R
7~R
12相互獨立地表示氫原子、-R
13、-O-R
13、-S-R
13、-SO
2N(R
14)
2、-N(R
14)
2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵)
R
13表示可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R
13的情況下,該些可相互相同亦可不同;
R
14表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R
14的情況下,該些可相互相同亦可不同]
只要著色劑中的式(T-2)所表示的基的數量相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數的比為0.1以上且3以下,則本發明的著色劑可單獨包含一種式(I)所表示的化合物,亦可組合包含兩種以上。式(T-2)所表示的基的數量相對於所述Al原子的個數的比為0.1~3,較佳為0.1~2.5,更佳為0.25~2.0,進而佳為0.4~2.0,進而更佳為0.5~2.0。藉由將該比調整為所述範圍,可提高所獲得的塗膜的綠(Green)分光特性。再者,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比例如可藉由如下方式來決定:於核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)分析中,求出與著色劑中所含的式(T-1)所表示的基所具有的氫原子相當的訊號的積分值及與式(T-2)所表示的基所具有的氫原子相當的訊號的積分值,並算出式(I)所表示的化合物1分子所具有的式(T-2)所表示的基的數量的比。
於式(I)中,環T
1、環T
2、環T
3及環T
4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基。即,作為式(I)所表示的化合物,可列舉:
環T
1~環T
4全部為式(T-1)所表示的基的化合物(以下,有時稱為化合物(Ia));
環T
1~環T
4中的任意一個為式(T-2)所表示的基且剩餘的三個為式(T-1)所表示的基的化合物(以下,有時稱為化合物(Ib));
環T
1~環T
4中的任意兩個為式(T-2)所表示的基且剩餘的兩個為式(T-1)所表示的基的化合物(以下,有時稱為化合物(Icd));
環T
1~環T
4中的任意三個為式(T-2)所表示的基且剩餘的一個為式(T-1)所表示的基的化合物(以下,有時稱為化合物(Ie));
環T
1~環T
4全部為式(T-2)所表示的基的化合物(以下,有時稱為化合物(If))。再者,作為化合物(Icd),可為如環T
1及環T
3為式(T-2)所表示的基且環T
2及環T
4為式(T-1)所表示的基的化合物般的兩個式(T-1)所表示的基及兩個式(T-2)所表示的基分別配置於相向的環上的化合物(以下,有時稱為化合物(Ic)),亦可為如環T
2及環T
3為式(T-2)所表示的基且環T
1及環T
4為式(T-1)所表示的基的化合物般的兩個式(T-1)所表示的基及兩個式(T-2)所表示的基分別配置於相鄰的環上的化合物(以下,有時稱為化合物(Id))。
本發明的著色劑較佳為包含下述式(II)所表示的化合物(以下,有時稱為化合物(II))。化合物(II)為於式(I)中環T
1、環T
2、環T
3及環T
4中的一個、兩個或三個為式(T-2)所表示的基的化合物。即,作為化合物(II),可例示:化合物(Ib)、化合物(Ic)、化合物(Id)及化合物(Ie)。
[式(II)中,
R
1及R
2與所述相同;
環T
2 1、環T
2 2、環T
2 3及環T
2 4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基;其中,環T
2 1、環T
2 2、環T
2 3及環T
2 4中的一個~三個表示式(T-2)所表示的基;再者,式(T-1)及式(T-2)所表示的基與所述相同]
本發明的著色劑較佳為至少包含化合物(II)(即,選自由化合物(Ib)、化合物(Ic)、化合物(Id)及化合物(Ie)所組成的群組中的至少一種),更佳為至少包含選自由化合物(Ib)、化合物(Ic)及化合物(Id)所組成的群組中的至少一種,進而佳為至少包含化合物(Ib)。另外,所述著色劑亦可包含全部的化合物(Ia)、化合物(Ib)、化合物(Ic)、化合物(Id)、化合物(Ie)及化合物(If)。
其次,列舉式(I)所表示的化合物的部分結構來更具體地說明本發明。
R
13及R
14所表示的碳數1~20的烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和亦可為不飽和,可為鏈狀亦可為環狀(脂環式烴基)。
作為飽和或不飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正十九基及正二十基等直鏈狀烷基;
異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、3-甲基丁基、新戊基、1,1-二甲基丙基、2-甲基戊基、3-乙基戊基、1,3-二甲基丁基、2-丙基戊基、1-乙基-1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、4-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、1-甲基己基、1-乙基戊基、1-丙基丁基、3-乙基庚基、2,2-二甲基庚基、1-甲基庚基、1-乙基己基、1-丙基戊基、1-甲基辛基、1-乙基庚基、1-丙基己基、1-丁基戊基、1-甲基壬基、1-乙基辛基、1-丙基庚基及1-丁基己基等分支鏈狀烷基;
乙烯基(vinyl)、丙烯基(例如,1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基))、1-甲基乙烯基、丁烯基(例如,1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基)、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,3-丁二烯基、3-甲基-1,2-丁二烯基、1-(2-丙烯基)乙烯基、1-(1-甲基乙烯基)乙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、戊烯基(例如,1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基)、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、己烯基(例如,1-己烯基、5-己烯基)、庚烯基(例如,1-庚烯基、6-庚烯基)、辛烯基(例如,1-辛烯基、7-辛烯基)、壬烯基(例如,1-壬烯基、8-壬烯基)、癸烯基(例如,1-癸烯基、9-癸烯基)、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基等烯基;
乙炔基、丙炔基(例如,1-丙炔基、2-丙炔基)、丁炔基(例如,1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基)、戊炔基(例如,2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基)、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、己炔基(例如,2-己炔基、5-己炔基)、1-乙基-3-丁炔基、庚炔基(例如,2-庚炔基、6-庚炔基)、1-乙基-3-戊炔基、辛炔基(例如,1-辛炔基、2-辛炔基、7-辛炔基)、壬炔基(例如,2-壬炔基、8-壬炔基)、癸炔基(例如,2-癸炔基、9-癸炔基)、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基及二十碳炔基等炔基等。
飽和鏈狀烴基(即,直鏈狀烷基、分支鏈狀烷基)的碳數較佳為1~10,更佳為1~7,進而佳為1~5。
不飽和鏈狀烴基(即,烯基、炔基)的碳數較佳為2~15,更佳為2~10,進而佳為2~8。
作為飽和或不飽和脂環式烴基,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基及4-環己基環己基等環烷基;
環己烯基(例如,環己-1-烯-1-基、環己-2-烯-1-基、環己-3-烯-1-基)、環庚烯基及環辛烯基等環烯基;
降冰片基、降冰片烯基、金剛烷基及雙環[2.2.2]辛基等飽和或不飽和多環式烴基等。
飽和或不飽和脂環式烴基的碳數較佳為3~10。
作為芳香族烴基,可列舉:苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基、3,5-二(第三丁基)苯基、3,5-二(第三丁基)-4-甲基苯基、4-正丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(1-甲基乙基)苯基、2,4,6-三(1-甲基乙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基、1-萘基、2-萘基、6-甲基-2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、芴基、菲基、蒽基、2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基、苝基、䓛基及芘基等。
芳香族烴基的碳數較佳為6~20,更佳為6~10,進而佳為6~8。
關於R
13及R
14所表示的烴基,只要碳數的合計為20以下,則可為將所述列舉的烴基(例如,芳香族烴基與鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的至少一個)組合而成的基,且可列舉:
苄基、(2-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(2-乙基苯基)甲基、(3-乙基苯基)甲基、(4-乙基苯基)甲基、(2-(第三丁基)苯基)甲基、(3-(第三丁基)苯基)甲基、(4-(第三丁基)苯基)甲基、(3,5-二甲基苯基)甲基、1-苯基乙基、1-甲基-1-苯基乙基、1,1-二苯基乙基、(1-萘基)甲基及(2-萘基)甲基等芳烷基;
1-苯基乙烯基、2-苯基乙烯基(phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))、2,2-二苯基乙烯基、2-苯基-2-(1-萘基)乙烯基等芳基烯基;
苯基乙炔基、3-苯基-2-丙炔基等芳基炔基;
聯苯基、聯三苯基等鍵結有一個以上的苯基的苯基;
環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
該些的碳數較佳為7~18,更佳為7~15。
關於R
13及R
14所表示的烴基,作為將所述列舉的烴基(例如,鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成的基,例如可為環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、(2-甲基環己基)甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有一個以上的脂環式烴基的烷基。該些的碳數較佳為4~15,更佳為4~10。
R
13及R
14所表示的碳數1~20的烴基可具有取代基。作為所述取代基,可列舉:可具有取代基的雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、-OR
a1、-CO
2R
a1、-SR
a1、-SO
2R
a1、-SO
3R
a1、-SO
2NR
a1R
a2及-NR
a1R
a2等。
此處,R
a1及R
a2分別獨立地表示氫原子或碳數1~20的烴基。R
a1及R
a2所表示的碳數1~20的烴基可列舉與R
13及R
14所表示的碳數1~20的烴基相同的基。
作為R
13及R
14所表示的碳數1~20的烴基的取代基而使用的雜環基可為單環亦可為多環,較佳為包含雜原子作為環的構成要素的雜環。作為雜原子,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子等。
關於僅包含氮原子作為雜原子的雜環,可列舉:氮丙啶、吖丁啶(azetidine)、吡咯啶、哌啶、哌嗪等單環系飽和雜環;吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪等6員環系不飽和雜環等單環系不飽和雜環;吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、異吲哚啉-1,3-二酮、吲哚、吲哚嗪、苯並咪唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、喋啶、苯並吡唑、苯並哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶、啡嗪等縮合三環系雜環等。
關於僅包含氧原子作為雜原子的雜環,可列舉:氧雜環丙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷等單環系飽和雜環;呋喃等5員環系不飽和雜環、2H-吡喃、4H-吡喃等6員環系不飽和雜環等單環系不飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯等內酯系雜環;1,4-二氧雜螺環[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺環[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;1-苯並呋喃、苯並吡喃、苯並間二氧雜環戊烯(benzodioxole)、色原烷(chromane)、異色原烷等縮合二環系雜環;氧雜蒽、二苯並呋喃等縮合三環系雜環等。
關於僅包含硫原子作為雜原子的雜環,可列舉:二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環、噻烷(thiane)、1,3-二噻烷等6員環系飽和雜環等單環系飽和雜環;噻吩等5員環系不飽和雜環、4H-噻喃(thiopyran)等6員環系不飽和雜環等單環系不飽和雜環;苯並四氫噻喃等苯並噻喃、苯並噻吩等縮合二環系雜環等;噻蒽(thianthrene)、二苯並噻吩等縮合三環系雜環等。
關於包含氮原子及氧原子作為雜原子的雜環,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-哌啶酮等單環系飽和雜環;噁唑、異噁唑等單環系不飽和雜環;苯並噁唑、苯並異噁唑、苯並噁嗪、苯並二噁烷、苯並咪唑啉等縮合二環系雜環;啡噁嗪等縮合三環系雜環等。
關於包含氮原子及硫原子作為雜原子的雜環,可列舉:噻唑等單環系不飽和雜環;苯並噻唑等縮合二環系雜環;啡噻嗪等縮合三環系雜環等。
再者,該雜環的鍵結位為各環中所含的任意氫原子脫離的部分。
該雜環基的碳數較佳為2~30,更佳為3~22,進而佳為3~20。
該雜環基可具有取代基,作為取代基,可列舉:鹵素原子、硝基、氰基、-OR
a1、-CO
2R
a1、-SR
a1、-SO
2R
a1、-SO
3R
a1、-SO
2NR
a1R
a2及-NR
a1R
a2等(其中,R
a1及R
a2與所述相同)。
關於R
3~R
12所表示的鹵素原子、作為R
13及R
14所表示的碳數1~20的烴基的取代基的鹵素原子、以及作為所述雜環基的取代基的鹵素原子,可例示:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
於R
1及R
2的至少一者表示-R
13或-O-R
13的情況下,R
1及R
2可相互鍵結而形成環。作為R
1及R
2相互鍵結而形成的環,例如可列舉式(cy1)~式(cy6)所表示的基。
[式中,R
15~R
20相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~8的烴基;*表示鍵結鍵]
作為R
15~R
20所表示的可具有取代基的碳數1~8的烴基,可列舉作為R
13及R
14所表示的可具有取代基的碳數1~20的烴基而說明的基中烴基的碳數為1~8的基。
作為R
15~R
20,相互獨立地較佳為氫原子、可具有取代基的碳數1~8的烷基或可具有取代基的碳數1~8的烯基。
作為R
1及R
2所表示的-R
13及-O-R
13中的R
13,
較佳為可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族飽和烴基(即,直鏈狀烷基、分支鏈狀烷基或環烷基)、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族不飽和烴基(即,烯基、炔基或不飽和脂環式烴基)、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基,
更佳為可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族不飽和烴基(即,烯基、炔基或不飽和脂環式烴基)、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基,
進而佳為可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~20的炔基。
作為R
1,
較佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的直鏈狀或分支鏈狀烷基、可具有取代基的碳數2~20的烯基、可具有取代基的碳數2~20的炔基、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基。
特別是,作為R
1,較佳為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為包含不飽和鏈狀烴基的基,具體而言,
更佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數2~20的烯基、可具有取代基的碳數2~20的炔基、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基,
進而佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數2~10的烯基、可具有取代基的碳數2~10的炔基、可具有取代基的碳數8~12的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~12的芳基炔基,
特佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數2~10的炔基。
作為R
2,
較佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的直鏈狀或分支鏈狀烷基、可具有取代基的碳數2~20的烯基、可具有取代基的碳數2~20的炔基、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基。
特別是,作為R
2,較佳為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為包含不飽和鏈狀烴基的基或可具有取代基的芳香族烴基,具體而言,
更佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~20的烯基、可具有取代基的碳數2~20的炔基、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基,
進而佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的烯基、可具有取代基的碳數2~10的炔基、可具有取代基的碳數8~12的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~12的芳基炔基,
特佳為如下態樣:為-R
13或-O-R
13,且所述R
13為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的炔基。
作為R
3~R
12所表示的-R
13及-O-R
13中的R
13,較佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為碳數1~5的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~10的芳香族烴基,進而佳為碳數1~5的直鏈狀或分支鏈狀的烷基。
作為-S-R
13中的R
13,較佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為碳數1~4的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~10的芳香族烴基。
R
14較佳為氫原子、碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為氫原子、碳數1~4的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~10的芳香族烴基。
R
a1及R
a2分別獨立地較佳為氫原子、碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為氫原子、碳數1~4的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~10的芳香族烴基。
作為式(T-1)中的R
3~R
6,相互獨立地較佳為氫原子、-R
13或鹵素原子,更佳為氫原子、碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子,進而佳為氫原子、碳數1~5的直鏈狀或分支鏈狀烷基、碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子,特佳為氫原子、第三丁基、苯基、氟原子、氯原子或溴原子。
其中,較佳為R
3~R
6分別獨立地為氫原子或鹵素原子的態樣;R
4或R
5為-R
13(較佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基)或鹵素原子且剩餘為氫原子的態樣;R
4及R
5為-R
13(較佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基)或鹵素原子且R
3及R
6為氫原子的態樣。
作為式(T-1)所表示的基,例如可列舉式(t1-1)~式(t1-11)所表示的基,其中,較佳為式(t1-1)~式(t1-9)所表示的基。式中,n表示1~3的整數,*表示與吡咯環的鍵結鍵。
作為式(T-2)中的R
7~R
12,相互獨立地較佳為氫原子、-R
13或鹵素原子,更佳為氫原子、碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子,進而佳為氫原子、碳數1~5的直鏈狀或分支鏈狀烷基、碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子,特佳為氫原子、第三丁基、苯基、氟原子、氯原子或溴原子。
其中,較佳為R
7~R
12分別獨立地為氫原子或鹵素原子的態樣;R
10或R
11為-R
13(較佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基)或鹵素原子且剩餘為氫原子的態樣;R
10及R
11為-R
13(較佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基或碳數6~12的芳香族烴基,更佳為碳數1~10的直鏈狀或分支鏈狀的烷基)或鹵素原子且R
7~R
9及R
12為氫原子的態樣。
作為式(T-2)所表示的基,例如可列舉式(t2-1)~式(t2-11)所表示的基,其中,較佳為式(t2-1)~式(t2-9)所表示的基。式中,m表示1~5的整數,*表示與吡咯環的鍵結鍵。
於式(I)所表示的化合物具有多個式(T-1)所表示的基的情況下,多個式(T-1)所表示的基可相同亦可不同,較佳為相同。另外,於著色劑包含兩種以上的式(I)所表示的化合物的情況下,於該化合物間,式(T-1)所表示的基可相同亦可不同,較佳為相同。
於式(I)所表示的化合物具有多個式(T-2)所表示的基的情況下,多個式(T-2)所表示的基可相同亦可不同,較佳為相同。另外,於著色劑包含兩種以上的式(I)所表示的化合物的情況下,於該化合物間,式(T-2)所表示的基可相同亦可不同,較佳為相同。
就進一步提高所獲得的塗膜的綠(Green)分光特性的觀點而言,式(I)所表示的化合物較佳為具有鹵素原子,更佳為具有溴原子及/或氟原子,進而佳為具有溴原子。再者,無需本發明的著色劑中所含的所有式(I)所表示的化合物具有鹵素原子,只要至少一種式(I)所表示的化合物具有鹵素原子即可。本發明的著色劑中的、相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數而言的式(I)所表示的化合物所具有的鹵素原子的數量(較佳為溴原子及氟原子的合計數量)較佳為0.2~8,更佳為0.5~6,進而佳為1~5。再者,所述鹵素原子(較佳為溴原子及/或氟原子)的取代位置並無特別限定,較佳為環T
1~環T
4的任意一個以上具有鹵素原子(較佳為溴原子及/或氟原子),更佳為R
3~R
12的任意一個以上為鹵素原子(較佳為溴原子或氟原子)。
作為式(I)所表示的化合物,較佳為下述式(I-i)所表示的化合物。
[式(I-i)中,
R
1a表示-R
21或-O-R
21,R
21表示可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族飽和烴基、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族不飽和烴基、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基;
R
2a表示-R
22或-O-R
22,R
22表示可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族飽和烴基、可具有取代基的碳數2~20的脂肪族不飽和烴基、可具有取代基的碳數8~20的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~20的芳基炔基;
環T
1 a、環T
2 a、環T
3 a及環T
4 a相互獨立地表示式(T-1a)或式(T-2a)所表示的基]
[式(T-1a)中,R
3 a~R
6 a相互獨立地表示氫原子、碳數1~10的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子;*表示與吡咯環的鍵結鍵]
[式(T-2a)中,R
7 a~R
12 a相互獨立地表示氫原子、碳數1~10的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子;*表示與吡咯環的鍵結鍵]
作為R
21~R
22所表示的碳數2~20的脂肪族飽和烴基,可列舉作為所述直鏈狀烷基、分支鏈狀烷基、環烷基而說明的基。R
21及R
22所表示的脂肪族飽和烴基的碳數較佳為2~15,更佳為2~10,進而佳為2~7。
作為R
21~R
22所表示的碳數2~20的脂肪族不飽和烴基,可列舉作為所述烯基、炔基、不飽和脂環式烴基而說明的基。R
21及R
22所表示的脂肪族不飽和烴基的碳數較佳為2~15,更佳為2~10,進而佳為2~7。
作為R
21~R
22所表示的碳數8~20的芳基烯基及碳數8~20的芳基炔基,可列舉作為所述芳基烯基及芳基炔基而說明的基。該些的碳數較佳為7~18,更佳為7~15。
作為R
21~R
22所表示的碳數6~20的芳香族烴基,可列舉作為所述芳香族烴基而說明的基。R
21及R
22所表示的芳香族烴基的碳數較佳為6~10,更佳為6~8。
作為R
21~R
22所表示的碳數6~20的芳香族烴基、碳數2~20的脂肪族飽和烴基、碳數2~20的脂肪族不飽和烴基、碳數8~20的芳基烯基及碳數8~20的芳基炔基可具有的取代基,可列舉作為R
13及R
14所表示的碳數1~20的烴基可具有的取代基而說明的基。
作為R
3a~R
12a所表示的碳數1~10的烷基,可列舉作為所述直鏈狀烷基及分支鏈狀烷基而說明的基中碳數為1~10的基。
作為R
3a~R
12a所表示的碳數6~12的芳香族烴基,可列舉作為所述芳香族烴基而說明的基中碳數為6~12的基。
作為R
3a~R
12a所表示的鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,其中,較佳為氟原子、氯原子、溴原子。
作為R
1a,
較佳為如下態樣:為-R
21或-O-R
21,且所述R
21為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的直鏈狀或分支鏈狀烷基、碳數2~15的烯基、可具有取代基的碳數2~15的炔基、可具有取代基的碳數8~18的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~18的芳基炔基,
更佳為如下態樣:為-R
21或-O-R
21,且所述R
21為可具有取代基的碳數2~15的烯基、可具有取代基的碳數2~15的炔基、可具有取代基的碳數8~18的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~18的芳基炔基,
進而佳為如下態樣:為-R
21或-O-R
21,且所述R
21為可具有取代基的碳數2~10的烯基、可具有取代基的碳數2~10的炔基、可具有取代基的碳數8~15的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~15的芳基炔基,
特佳為後述的式(i-1)~式(i-22)及式(ii-1)~式(ii-22)所表示的基的任一個。
另外,亦較佳為如下態樣:為-R
21或-O-R
21,且所述R
21為可具有取代基的碳數2~10的炔基。
作為R
2a,
較佳為如下態樣:為-R
22或-O-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的直鏈狀或分支鏈狀烷基、可具有取代基的碳數2~15的烯基、可具有取代基的碳數2~15的炔基、可具有取代基的碳數8~18的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~18的芳基炔基,
更佳為如下態樣:為-R
22或-O-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~15的烯基、可具有取代基的碳數2~15的炔基、可具有取代基的碳數8~18的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~18的芳基炔基,
進而佳為如下態樣:為-R
22或-O-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~8的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的烯基、可具有取代基的碳數2~10的炔基、可具有取代基的碳數8~15的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~15的芳基炔基,
特佳為後述的式(i-1)~式(i-22)、式(ii-1)~式(ii-22)及式(iii-1)~式(iii-2)所表示的基的任一個。
另外,亦較佳為如下態樣:為-R
22或-O-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~8的芳香族烴基或可具有取代基的碳數2~10的炔基。
特別是,於R
1a為-O-R
21的情況下,作為R
2a,
較佳為如下態樣:為-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基;或如下態樣:為-O-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~15的烯基、可具有取代基的碳數2~15的炔基、可具有取代基的碳數8~18的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~18的芳基炔基,
更佳為如下態樣:為-O-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~8的芳香族烴基、可具有取代基的碳數2~10的烯基、可具有取代基的碳數2~10的炔基、可具有取代基的碳數8~15的芳基烯基或可具有取代基的碳數8~15的芳基炔基。
另外,於R
1a為-R
21的情況下,作為R
2a,
較佳為如下態樣:為-R
22,且所述R
22為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基。
作為R
3a~R
12a,分別獨立地較佳為氫原子、碳數1~5的直鏈狀或分支鏈狀烷基或鹵素原子,更佳為氫原子、第三丁基、氟原子、氯原子或溴原子。
其中,作為式(T-1a)所表示的基,
較佳為R
3 a~R
6 a分別獨立地為氫原子或鹵素原子的態樣;R
4 a或R
5 a為碳數1~10的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子且剩餘為氫原子的態樣;R
4 a及R
5 a為碳數1~10的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子且R
3 a及R
6 a為氫原子的態樣,
更佳為所述式(t1-1)~式(t1-11)所表示的基的任一個,
進而佳為所述式(t1-1)~式(t1-9)所表示的基的任一個。
另外,作為式(T-2a)所表示的基,
較佳為R
7 a~R
12 a分別獨立地為氫原子或鹵素原子的態樣;R
10a或R
11a為碳數1~10的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子且剩餘為氫原子的態樣;R
10a及R
11a為碳數1~10的烷基、碳數6~12的芳香族烴基或鹵素原子且R
7 a~R
9a及R
12 a為氫原子的態樣,
更佳為所述式(t2-1)~式(t2-11)所表示的基的任一個,
進而佳為所述式(t2-1)~式(t2-9)所表示的基的任一個。
就進一步提高所獲得的塗膜的綠(Green)分光特性的觀點而言,式(I-i)所表示的化合物較佳為具有鹵素原子,更佳為具有溴原子及/或氟原子,進而佳為具有溴原子。再者,無需本發明的著色劑中所含的所有式(I-i)所表示的化合物具有鹵素原子,只要至少一種式(I-i)所表示的化合物具有鹵素原子即可。本發明的著色劑中的、相對於式(I-i)所表示的化合物所具有的Al原子的個數而言的式(I-i)所表示的化合物所具有的鹵素原子的數量(較佳為溴原子及氟原子的合計數量)較佳為0.2~8,更佳為0.5~6,進而佳為1~5。再者,所述鹵素原子(較佳為溴原子及/或氟原子)的取代位置並無特別限定,較佳為環T
1a~環T
4a的任意一個以上具有鹵素原子(較佳為溴原子及/或氟原子),更佳為R
3a~R
12a的任意一個以上為鹵素原子(較佳為溴原子或氟原子)。
作為式(I)所表示的化合物,具體而言,可列舉於下述式(Ia-1)~式(Ia-11)、式(Ib-1)~式(Ib-22)、式(Ic-1)~式(Ic-22)、式(Id-1)~式(Id-22)、式(Ie-1)~式(Ie-22)、式(If-1)~式(If-7)所表示的化合物中R
1及R
2為表1中記載的No.1~No.88的任一個的化合物。再者,式中,n表示1~3的整數。
[表1]
No. | R 1 | R 2 | No. | R 1 | R 2 | No. | R 1 | R 2 | ||
1 | i-1 | i-1 | 36 | i-14 | iii-1 | 71 | ii-5 | iii-2 | ||
2 | i-2 | i-2 | 37 | i-15 | iii-1 | 72 | ii-6 | iii-2 | ||
3 | i-3 | i-3 | 38 | i-16 | iii-1 | 73 | ii-7 | iii-2 | ||
4 | i-4 | i-4 | 39 | i-17 | iii-1 | 74 | ii-8 | iii-2 | ||
5 | i-5 | i-5 | 40 | i-18 | iii-1 | 75 | ii-9 | iii-2 | ||
6 | i-6 | i-6 | 41 | i-19 | iii-1 | 76 | ii-10 | iii-2 | ||
7 | i-7 | i-7 | 42 | i-20 | iii-1 | 77 | ii-11 | iii-2 | ||
8 | i-8 | i-8 | 43 | i-21 | iii-1 | 78 | ii-12 | iii-2 | ||
9 | i-9 | i-9 | 44 | i-22 | iii-1 | 79 | ii-13 | iii-2 | ||
10 | i-10 | i-10 | 45 | i-1 | iii-2 | 80 | ii-14 | iii-2 | ||
11 | i-11 | i-11 | 46 | i-2 | iii-2 | 81 | ii-15 | iii-2 | ||
12 | i-12 | i-12 | 47 | i-3 | iii-2 | 82 | ii-16 | iii-2 | ||
13 | i-13 | i-13 | 48 | i-4 | iii-2 | 83 | ii-17 | iii-2 | ||
14 | i-14 | i-14 | 49 | i-5 | iii-2 | 84 | ii-18 | iii-2 | ||
15 | i-15 | i-15 | 50 | i-6 | iii-2 | 85 | ii-19 | iii-2 | ||
16 | i-16 | i-16 | 51 | i-7 | iii-2 | 86 | ii-20 | iii-2 | ||
17 | i-17 | i-17 | 52 | i-8 | iii-2 | 87 | ii-21 | iii-2 | ||
18 | i-18 | i-18 | 53 | i-9 | iii-2 | 88 | ii-22 | iii-2 | ||
19 | i-19 | i-19 | 54 | i-10 | iii-2 | |||||
20 | i-20 | i-20 | 55 | i-11 | iii-2 | |||||
21 | i-21 | i-21 | 56 | i-12 | iii-2 | |||||
22 | i-22 | i-22 | 57 | i-13 | iii-2 | |||||
23 | i-1 | iii-1 | 58 | i-14 | iii-2 | |||||
24 | i-2 | iii-1 | 59 | i-15 | iii-2 | |||||
25 | i-3 | iii-1 | 60 | i-16 | iii-2 | |||||
26 | i-4 | iii-1 | 61 | i-17 | iii-2 | |||||
27 | i-5 | iii-1 | 62 | i-18 | iii-2 | |||||
28 | i-6 | iii-1 | 63 | i-19 | iii-2 | |||||
29 | i-7 | iii-1 | 64 | i-20 | iii-2 | |||||
30 | i-8 | iii-1 | 65 | i-21 | iii-2 | |||||
31 | i-9 | iii-1 | 66 | i-22 | iii-2 | |||||
32 | i-10 | iii-1 | 67 | ii-1 | iii-2 | |||||
33 | i-11 | iii-1 | 68 | ii-2 | iii-2 | |||||
34 | i-12 | iii-1 | 69 | ii-3 | iii-2 | |||||
35 | i-13 | iii-1 | 70 | ii-4 | iii-2 |
再者,表1中,i-1~i-22分別表示下述式(i-1)~式(i-22)所表示的基,ii-1~ii-22分別表示下述式(ii-1)~式(ii-22)所表示的基,iii-1~iii-2分別表示下述式(iii-1)~式(iii-2)所表示的基。下述式中,與磷原子的*表示鍵結鍵。
式(I)所表示的化合物例如可利用以下的方法來製造。即,可藉由使鹵化鋁與式(t1a)所表示的化合物及/或式(t2a)所表示的化合物適當反應,合成式(I')所表示的化合物(以下,有時稱為化合物(I'))後,使所獲得的化合物(I')與式(p1)所表示的化合物適當反應來合成化合物(I)。
[式中,R
1~R
12及環T
1~環T
4表示與所述相同的含義;X表示鹵素原子]
作為X所表示的鹵素原子,可例示氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等,其中,較佳為氯原子。
另外,式(I)所表示的化合物可藉由使鹵化鋁、尿素以及式(t1b)所表示的化合物及/或式(t2b)所表示的化合物適當反應,合成化合物(I')後,使所獲得的化合物(I')與式(p1)所表示的化合物適當反應來合成。
[式中,R
1~R
12、環T
1~環T
4及X表示與所述相同的含義]
於所述合成法中,僅使用式(t1a)所表示的化合物或僅使用式(t1b)所表示的化合物,藉此可合成環T
1~環T
4全部為式(T-1)所表示的基的化合物(即,化合物(Ia))。另一方面,於所述合成法中,僅使用式(t2a)所表示的化合物或僅使用式(t2b)所表示的化合物,藉此可合成環T
1~環T
4全部為式(T-2)所表示的基的化合物(即,化合物(If))。另外,於所述合成法中,使用式(t1a)所表示的化合物及式(t2a)所表示的化合物或使用式(t1b)所表示的化合物及式(t2b)所表示的化合物,藉此可合成化合物(Ia)、化合物(Ib)、化合物(Ic)、化合物(Id)、化合物(Ie)及化合物(If)的混合物。再者,可藉由對式(t1a)所表示的化合物及式(t2a)所表示的化合物的使用比率或式(t1b)所表示的化合物及式(t2b)所表示的化合物的使用比率進行調整,來調整著色劑中的式(T-2)所表示的基的數量相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數的比。
本發明的著色劑亦可更包含與式(I)所表示的化合物不同的著色劑(以下,有時稱為其他著色劑)。其他著色劑可為染料及顏料的任一種。
作為染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染料及色彩師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為除顏料(pigment)以外具有色相者的化合物、或染色筆記(色染公司)中所記載的公知的染料。
作為染料,例如可使用偶氮染料、花青染料(cyanine dye)、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、噻唑染料、噁嗪染料、喹酞酮染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料(azomethine dye)、方酸內鎓染料(squarylium dye)、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等,分別使用公知的染料。
作為染料,具體而言,可列舉:C.I.溶劑黃(solvent yellow)4(以下,省略C.I.溶劑黃的記載,僅記載編號;其他亦相同)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶劑紅45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料;
C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、51、52、57、66、73、76、80、87、88、92、94、97、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料;
C.I.直接黃(direct yellow)2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、190、192、193、194、195、196、198、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料;
C.I.分散黃51、54、76;
C.I.分散紫(disperse violet)26、27;
C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料;
C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.鹼性紫2、10、11;
C.I.鹼性紅1、2、3、4、8、9、10、11;
C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料;
C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;
C.I.活性橙(reactive orange)16;
C.I.活性紅36等C.I.活性染料;
C.I.媒染黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒染橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒染藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、83、84;
C.I.媒染綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料;
C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等。
該些染料對於各種顏色可使用一種染料或多種染料,亦可組合各種顏色的染料。
作為顏料,例如可列舉染料索引(染料及色彩師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為顏料的顏料,可例示以下的顏料。
綠色顏料:C.I.顏料綠(pigment green)7、36、58等
黃色顏料:C.I.顏料黃(pigment yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等
橙色顏料:C.I.顏料橙(pigment orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等
紅色顏料:C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、242、254、255、264、265、291等
藍色顏料:C.I.顏料藍(pigment blue)15、15:3、15:4、15:6、16、60等
紫色顏料:C.I.顏料紫(pigment violet)19、23、29、32、36、38等
該些顏料對於各種顏色可使用一種顏料或多種顏料,亦可組合各種顏色的顏料。
關於顏料,視需要亦可實施松香處理、使用導入了酸性基或鹼性基的顏料衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、用以去除雜質的利用有機溶劑或水等的清洗處理、利用離子交換法等去除離子性雜質的處理等。顏料的粒徑較佳為大致均勻。
於著色劑的總量中,式(I)所表示的化合物的含有率較佳為5質量%~100質量%,更佳為10質量%~95質量%,進而佳為15質量%~90質量%。
<<著色樹脂組成物>>
本發明包含含有所述著色劑(以下,有時稱為著色劑(A))、樹脂(以下,有時稱為樹脂(B))及溶劑(以下,有時稱為溶劑(E))的著色樹脂組成物。
本發明的著色樹脂組成物亦可更包含聚合性化合物(以下,有時稱為聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下,有時稱為聚合起始劑(D))。
本發明的著色樹脂組成物亦可包含調平劑(以下,有時稱為調平劑(F))。
於本說明書中,關於作為各成分而例示的化合物,只要無特別說明,則可單獨使用或組合使用多種。
<著色劑(A)>
著色劑(A)與所述著色劑相同,其較佳態樣亦相同。
於著色樹脂組成物的固體成分的總量中,式(I)所表示的化合物的含有率較佳為0.5質量%~70質量%,更佳為1質量%~55質量%,進而佳為2質量%~50質量%,特佳為8質量%~40質量%。藉此,可進一步提高所獲得的塗膜的綠(Green)分光特性及耐光性。
再者,於本說明書中,所謂「固體成分的總量」,是指自本發明的著色樹脂組成物中去除溶劑後的成分的合計量。固體成分的總量及相對於其而言的各成分的含量例如可藉由液相層析法(Liquid Chromatography)、氣相層析法(Gas Chromatography)等公知的分析方式來測定。
於著色樹脂組成物的固體成分的總量中,著色劑(A)的含有率較佳為0.5質量%~80質量%,更佳為1質量%~70質量%,進而佳為2質量%~55質量%,特佳為8質量%~50質量%。若著色劑(A)的含有率為所述範圍內,則更容易獲得所期望的分光或顏色濃度。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種單量體(a)(以下,有時稱為「(a)」)、與具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下,有時稱為「(b)」)的共聚物;
樹脂[K2]:(a)、(b)及能夠與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下,有時稱為「(c)」)的共聚物;
樹脂[K3]:(a)與(c)的共聚物;
樹脂[K4]:使(a)與(c)的共聚物和(b)反應而成的樹脂;
樹脂[K5]:使(b)與(c)的共聚物和(a)反應而成的樹脂;
樹脂[K6]:使(b)與(c)的共聚物和(a)反應,進而和多元羧酸及/或羧酸酐反應而成的樹脂。
作為(a),具體而言,例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類;
馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類;
馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等。
(b)是指例如具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
作為(b),例如可列舉:具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b1)(以下,有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b2)(以下,有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b3)(以下,有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1),例如可列舉具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(b1-1)(以下,有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(b1-2)(以下,有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1),可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2),可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)A400;大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)M100;大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯、式(R1)所表示的化合物及式(R2)所表示的化合物等。
[式(R1)及式(R2)中,R
ra及R
rb表示氫原子或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代;
X
ra及X
rb表示單鍵、*-R
rc-、*-R
rc-O-、*-R
rc-S-或*-R
rc-NH-;
R
rc表示碳數1~6的烷二基;
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1~4的烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代的烷基,可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為R
ra及R
rb,較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為X
ra及X
rb,較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH
2-O-及*-CH
2CH
2-O-,更佳為可列舉單鍵、*-CH
2CH
2-O-(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(R1)所表示的化合物,可列舉式(R1-1)~式(R1-15)的任一個所表示的化合物等。其中,較佳為式(R1-1)、式(R1-3)、式(R1-5)、式(R1-7)、式(R1-9)或式(R1-11)~式(R1-15)所表示的化合物,更佳為式(R1-1)、式(R1-7)、式(R1-9)或式(R1-15)所表示的化合物。
作為式(R2)所表示的化合物,可列舉式(R2-1)~式(R2-15)的任一個所表示的化合物等。其中,較佳為式(R2-1)、式(R2-3)、式(R2-5)、式(R2-7)、式(R2-9)或式(R2-11)~式(R2-15)所表示的化合物,更佳為式(R2-1)、式(R2-7)、式(R2-9)或式(R2-15)所表示的化合物。
作為(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為(b2),可列舉:3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為(b3),具體而言,可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如,比斯克(Viscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b),就可進一步提高所獲得的彩色濾光片的耐熱性、耐化學品性等可靠性的方面而言,較佳為(b1)。進而,就著色樹脂組成物的保存穩定性優異的方面而言,更佳為(b1-2)。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷酯」;另外,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類;
馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;
N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
作為(c),較佳為(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷酯、(甲基)丙烯酸苄酯、苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,更佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
於構成樹脂[K1]的所有結構單元中,樹脂[K1]中源自各個的結構單元的比率較佳為:
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(b)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為:
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(b)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍內,則有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著 化學同人出版社(股) 第1版第1次印刷 1972年3月1日發行)中所記載的方法以及該文獻中所記載的引用文獻而製造。
具體而言,可列舉如下方法:將(a)及(b)的規定量、聚合起始劑及溶劑等放入至反應容器中,例如利用氮氣對氧氣進行置換,藉此製成脫氧環境,一邊攪拌一邊進行加熱及保溫。再者,此處所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中通常所使用者。作為聚合起始劑,例如可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(苯甲醯基過氧化物等),作為溶劑,只要為溶解各單體者即可,可列舉後述的溶劑等作為溶劑(E)。
再者,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用經濃縮或稀釋的溶液,亦可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)的形式取出者。特別是於該聚合時使用著色樹脂組成物中所含的溶劑作為溶劑,藉此可將反應後的溶液直接用於著色樹脂組成物的製備,因此可使著色樹脂組成物的製造步驟簡化。
於構成樹脂[K2]的所有結構單元中,樹脂[K2]中源自各個的結構單元的比率較佳為:
源自(a)的結構單元:2莫耳%~45莫耳%
源自(b)的結構單元:2莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:1莫耳%~65莫耳%,
更佳為:
源自(a)的結構單元:5莫耳%~40莫耳%
源自(b)的結構單元:5莫耳%~80莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~60莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍內,則有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地進行製造。
於構成樹脂[K3]的所有結構單元中,樹脂[K3]中源自各個的結構單元的比率較佳為:
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(c)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為:
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(c)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地進行製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)的共聚物並使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐而製造。
首先,與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造(a)與(c)的共聚物。於該情況下,源自各個的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中所列舉者相同的比率。
其次,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚與所述共聚物中的源自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分進行反應。
繼製造(a)與(c)的共聚物之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如,三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等放入至燒瓶內,例如於60℃~130℃下反應1小時~10小時,藉此可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳,更佳為10莫耳~75莫耳。藉由設為該範圍,而有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變良好的傾向。就環狀醚的反應性高、不易殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K4]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。
裝入方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適當調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適當調整裝入方法或反應溫度。
關於樹脂[K5],作為第一階段,與所述樹脂[K1]的製造方法同樣地獲得(b)與(c)的共聚物。與所述同樣地,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋後的溶液,亦可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的結構單元的比率分別較佳為:
源自(b)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%,
更佳為:
源自(b)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%
源自(c)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%。
進而,以與樹脂[K4]的製造方法相同的條件,使(a)所具有的羧酸或羧酸酐和(b)與(c)的共聚物所具有的源自(b)的環狀醚反應,藉此可獲得樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳,與所述共聚物進行反應的(a)的使用量較佳為5莫耳~100莫耳。就環狀醚的反應性高、不易殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K5]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為進一步使羧酸酐與樹脂[K5]反應而成的樹脂。使羧酸酐和藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基反應。
作為羧酸酐,可列舉:琥珀酸酐、馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.1莫耳~1莫耳。
作為具體的樹脂(B),可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂進一步與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸2-乙基己酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸二環戊烷酯的共聚物反應而成的樹脂進一步與琥珀酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
其中,作為樹脂(B),較佳為包含源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種的結構單元及具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的結構單元的共聚物(樹脂[K1]或樹脂[K2])或樹脂[K6],更佳為樹脂[K1]或樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為500~100,000,更佳為600~50,000,進而佳為700~30,000。若分子量處於所述範圍內,則有如下傾向:彩色濾光片的硬度提高,殘膜率高,未曝光部對顯影液的溶解性良好,且著色圖案的解析度提高。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
樹脂(B)的酸價以固體成分換算計,較佳為10 mg-KOH/g~170 mg-KOH/g,更佳為20 mg-KOH/g~150 mg-KOH/g,進而佳為30 mg-KOH/g~135 mg-KOH/g。此處,酸價是作為中和樹脂(B)1 g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,樹脂(B)的含有率較佳為7質量%~80質量%,更佳為13質量%~75質量%,進而佳為17質量%~70質量%,進而更佳為17質量%~55質量%。若樹脂(B)的含有率處於所述範圍內,則有可形成著色圖案,另外著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。
另外,相對於樹脂(B)100質量份而言的著色劑(A)的含量較佳為1質量份~100質量份,更佳為8質量份~70質量份,進而佳為15質量份~50質量份。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉聚合性的具有乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰脲酸三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中,較佳為包含選自由三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的至少一種,更佳為包含選自由三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯及二季戊四醇六丙烯酸酯所組成的群組中的至少一種。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下,更佳為250以上且1,500以下。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率較佳為7質量%~65質量%,更佳為13質量%~60質量%,進而佳為17質量%~55質量%。若聚合性化合物(C)的含有率處於所述範圍內,則有著色圖案形成時的殘膜率及光學濾光片的耐化學品性提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等以開始聚合的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。
作為產生活性自由基的聚合起始劑,例如可列舉:苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
所述O-醯基肟化合物為具有式(d1)所表示的部分結構的化合物。以下,*表示鍵結鍵。
作為所述O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯基氧基-1-[4-(2-羥基乙基氧基)苯硫基苯基]丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-[(乙醯基氧基)亞胺基]-3-環己基-1-[4-(苯硫基)苯基]丙烷-1-酮等。亦可使用豔佳固(Irgacure)OXE01、OXE02、OXE03(以上,巴斯夫(BASF)製造)、N-1919(艾迪科(ADEKA)製造)、PBG-314、PBG-317、PBG-326、PBG-327、PBG-329(以上,常州強力電子新材料(股)製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳為選自由N-乙醯基氧基-1-[4-(2-羥基乙基氧基)苯硫基苯基]丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-[(乙醯基氧基)亞胺基]-3-環己基-1-[4-(苯硫基)苯基]丙烷-1-酮、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為選自由N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-[(乙醯基氧基)亞胺基]-3-環己基-1-[4-(苯硫基)苯基]丙烷-1-酮及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種。若為該些O-醯基肟化合物,則有可獲得亮度高的彩色濾光片的傾向。
所述苯烷基酮化合物為具有式(d2)所表示的部分結構或式(d3)所表示的部分結構的化合物。該些部分結構中,苯環可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用豔佳固(Irgacure)369、907、379(以上為巴斯夫(BASF)製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感度的方面而言,作為苯烷基酮化合物,較佳為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物。
作為所述三嗪化合物,例如可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為所述醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)製造)等市售品。
作為所述聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位的苯基由烷氧羰基(carboalkoxy)取代的聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該些較佳為與後述的聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。
作為產生酸的聚合起始劑,例如可列舉:4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
作為聚合起始劑(D),較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1質量份~30質量份,更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內,則有高感度化而縮短曝光時間的傾向,因此光學濾光片的生產性提高。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)為用於促進藉由聚合起始劑而開始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
作為所述胺化合物,可列舉:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,其中,較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為所述烷氧基蒽化合物,可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為所述噻噸酮化合物,可列舉:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為所述羧酸化合物,可列舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該些聚合起始助劑(D1)的情況下,相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,該些聚合起始助劑(D1)的含量較佳為0.1質量份~30質量份,更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始助劑(D1)的量處於所述範圍內,則可進而以高感度形成著色圖案,有光學濾光片的生產性提高的傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常所使用的溶劑。例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
溶劑(E)較佳為選自由醚溶劑、醚酯溶劑及醯胺溶劑所組成的群組中的一種以上,進而佳為包含選自由二乙二醇甲基乙基醚、丙二醇單甲醚乙酸酯及N-甲基吡咯啶酮所組成的群組中的一種以上。
相對於著色樹脂組成物的總量,溶劑(E)的含有率較佳為70質量%~95質量%,更佳為75質量%~92質量%。換言之,著色樹脂組成物的固體成分較佳為5質量%~30質量%,更佳為8質量%~25質量%。若溶劑(E)的含有率處於所述範圍內,則塗佈時的平坦性變良好、且於形成光學濾光片時顏色濃度不會不足,因此有顯示特性變良好的傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉:矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈上具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(商品名;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為所述氟系界面活性劑,可列舉於分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造),美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造),艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造),沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(AGC(股)(原旭硝子(股))製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為所述具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
相對於著色樹脂組成物的總量,調平劑(F)的含有率較佳為0.001質量%~0.2質量%,更佳為0.002質量%~0.1質量%,進而佳為0.005質量%~0.05質量%。再者,該含有率不包含後述的顏料分散劑的含有率。若調平劑(F)的含有率處於所述範圍內,則可使光學濾光片的平坦性良好。
<其他成分>
著色樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
<著色樹脂組成物的製造方法>
著色樹脂組成物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)及溶劑(E)以及視需要而使用的聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分混合來製備。較佳為利用孔徑為0.01 μm~10 μm左右的過濾器對混合後的著色樹脂組成物進行過濾。
作為著色劑(A)的式(I)所表示的化合物及視需要而使用的顏料可藉由含有顏料分散劑而進行分散處理,來用作於分散劑溶液中均勻分散的狀態的分散液。可藉由在此種分散液中以成為規定濃度的方式混合剩餘的成分來製備目標著色樹脂組成物。式(I)所表示的化合物及顏料可單獨進行分散處理,亦可混合多種後進行分散處理。
作為顏料分散劑,可列舉界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性的任一種界面活性劑。具體而言,可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等的界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用或組合使用兩種以上。作為分散劑,以商品名表示時,可列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、弗洛倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(註冊商標)(捷利康(Zeneca)(股)製造)、艾夫卡(EFKA)(註冊商標)(巴斯夫(BASF)公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(註冊商標)(味之素精密科技(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(Disperbyk)(註冊商標)、畢克(BYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-Chemie)公司製造)等。
於使用顏料分散劑的情況下,相對於分散液中的式(I)所表示的化合物及顏料100質量份,顏料分散劑的使用量較佳為10質量份以上且200質量份以下,更佳為15質量份以上且180質量份以下,進而佳為20質量份以上且160質量份以下。若顏料分散劑的使用量處於所述範圍內,則有可獲得更均勻的分散狀態的分散液的傾向。
另外,於著色劑(A)包含染料的情況下,可預先使染料溶解於溶劑(E)的一部分或全部中來製備溶液。較佳為利用孔徑為0.01 μm~1 μm左右的過濾器對該溶液進行過濾。
[彩色濾光片]
作為由本發明的著色樹脂組成物製造彩色濾光片的著色圖案的方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法為將所述著色樹脂組成物塗佈於基板,使其乾燥而形成組成物層,並介隔光罩來將該組成物層曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由於曝光時不使用光罩及/或不進行顯影而可形成作為所述組成物層的硬化物的著色塗膜。
彩色濾光片的膜厚例如為30 μm以下,較佳為20 μm以下,更佳為6 μm以下,進而佳為3 μm以下,進而更佳為1.5 μm以下,特佳為0.5 μm以下,且較佳為0.1 μm以上,更佳為0.2 μm以上,進而佳為0.3 μm以上。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成有其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。另外,亦可使用在矽基板上實施六甲基二矽氮烷(Hexamethyl disilazane,HMDS)處理而成的基板。
利用光微影法進行的各色畫素的形成可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。例如,可以如下方式來製作。首先,將著色樹脂組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥,獲得平滑的組成物層。作為塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫和旋塗法等。進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃~120℃,更佳為50℃~110℃。另外,作為加熱時間,較佳為10秒鐘~60分鐘,更佳為30秒鐘~30分鐘。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa~150 Pa的壓力下、以20℃~25℃的溫度範圍來進行。組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚適當選擇即可。
其次,組成物層介隔用以形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定,可使用與目標用途相應的圖案。作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250 nm~450 nm的波長的光的光源。例如,可對於小於250 nm的光,使用截止該波長範圍的濾波器進行截止,或者對於436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光,使用提取該些波長範圍的帶通濾波器進行選擇性提取。具體而言,可列舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線或進行光罩與基板的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器(maskaligner)及步進機(stepper)等縮小投影曝光裝置或接近式(proximity)曝光裝置。
藉由使曝光後的組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%~10質量%,更佳為0.03質量%~5質量%。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而,亦可於顯影時使基板以任意角度傾斜。
顯影後,較佳為進行水洗。
較佳為進而對所獲得的著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為80℃~250℃,更佳為100℃~245℃。後烘烤時間較佳為1分鐘~120分鐘,更佳為2分鐘~30分鐘。
如此獲得的著色圖案及著色塗膜有效用作彩色濾光片,該彩色濾光片有效用作顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置等)、電子紙、固體攝像元件等中所使用的彩色濾光片。
特別是,本發明的彩色濾光片的綠(Green)分光特性得到提高。例如,於所述著色圖案及著色塗膜中,測定CIE的XYZ表色系中的xy色度座標而設為換算膜厚1.0 μm時的該色度座標與換算膜厚為1.0 μm時的sRGB規格中的綠(Green)的頂點的色度座標((x,y)=(0.30,0.60))的距離越小越佳,具體而言,該距離較佳為3.3以下,更佳為3.1以下。
另外,換算膜厚為1.0 μm時的所述著色圖案及著色塗膜於波長570 nm下的透過率X
570與於波長530 nm下的透過率X
530的比(X
570/X
530)越接近1越佳,具體而言,該比較佳為0.60以上,更佳為0.65以上。
[實施例]
以下,列舉實施例來更具體地說明本發明,但本發明原本就不受下述實施例的限制,當然亦能夠於可適合於所述/後述的主旨的範圍內適當施加變更來實施,該些均包含於本發明的技術範圍內。再者,以下,只要無特別說明,則「份」是指「質量份」,「%」是指「質量%」。
於以下的實施例中,化合物的結構是藉由質量分析(基質輔助雷射脫附游離(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization,MALDI)-飛行時間質量分析術(Time Of Flight Mass Spectrometry,TOF MS);日本電子製造的JMS-S3000)及/或掃描式電子顯微鏡-能散X射線光譜儀(Scanning Electron Microscope-Energy Dispersive X-ray spectrometer,SEM-EDX)測定(SEM:海利歐(Helios)G4UX(FEI製造)、EDX:烏魯齊姆麥克斯(Ultim Max)(牛津儀器(Oxford Instruments)製造))來確認。
於以下的實施例中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比是藉由
1H-NMR(400 MHz)來決定。
1H-NMR(400 MHz)的測定條件如以下所述。
測定裝置:瓦里安(Varian)製造的400-MR
測定溶媒:氘代二甲基亞碸
試樣濃度:10 mg/0.6 mL
測定溫度:室溫
脈衝角度:45度
延遲時間:3.5秒
累計次數:1024次
測量基準:基於氘代二甲基亞碸中的(CH
3)
2SO的質子的化學位移值2.5 ppm
將式(T-1)所表示的基所具有的氫原子的數量設為N1,將根據
1H-NMR光譜而算出的源自著色劑中所含的式(T-1)所表示的基所具有的氫原子的訊號的積分值的總和設為S1,將式(T-2)所表示的基所具有的氫原子的數量設為N2,將根據
1H-NMR光譜而算出的源自著色劑中所含的式(T-2)所表示的基所具有的氫原子的訊號的積分值的總和設為S2,基於下述式(1)來算出式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比。
式(1):式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比=
{(S2/N2)/[(S1/N1)+(S2/N2)]}*4
再者,各訊號的積分值是以包含全部的歸屬於各訊號的峰值的方式設定積分範圍後,使用基於解析軟體(JEOL製造的Delta6.0.0)的自動積分來算出。
(合成例1)
<混合物(1)的製備>
於氮氣環境下,將氯化鋁(富士軟片和光純藥工業(股)製造)20份、鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)50份、2,3-二氰基萘(東京化成工業(股)製造)10份、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯(東京化成工業(股)製造)69份及1-戊醇(東京化成工業(股)製造)140份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌12小時。將反應液冷卻至室溫後,於反應液中追加氯化鋁(富士軟片和光純藥工業(股)製造)6.7份及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯(東京化成工業(股)製造)23份,升溫至150℃並攪拌23小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯840份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯840份進行清洗後,利用離子交換水1680份進行清洗。於60℃下對所獲得的固體成分進行減壓乾燥,獲得混合物(1)39份。對所獲得的混合物(1)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(1-a)所表示的化合物~式(1-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
<化合物(1-a)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-574
精確質量(Exact Mass):574
<化合物(1-b)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-624
精確質量(Exact Mass):624
<化合物(1-c)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-674
精確質量(Exact Mass):674
<化合物(1-d)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-674
精確質量(Exact Mass):674
<化合物(1-e)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-724
精確質量(Exact Mass):724
<化合物(1-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-774
精確質量(Exact Mass):774
(合成例2)
<化合物(2)的製備>
與國際公開第2022/024926號的實施例4中記載的式(8)所表示的化合物的合成法同樣地獲得式(2)所表示的化合物(化合物(2))。
(實施例1)
<著色劑(3)的製備>
將合成例1中所製造的混合物(1)30份、合成例2中所製造的化合物(2)15份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)150份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌27小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯1500份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯1500份進行清洗。將所獲得的固體成分與乙酸乙酯750份於室溫下混合並加以攪拌後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用乙酸乙酯750份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(3))35份。對所獲得的混合物(著色劑(3))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(3-a)所表示的化合物~式(3-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的混合物(著色劑(3))進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=3.4、S2/N2=0.44,於著色劑(3)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為0.45。
<化合物(3-a)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-740
精確質量(Exact Mass):740
<化合物(3-b)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-790
精確質量(Exact Mass):790
<化合物(3-c)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-840
精確質量(Exact Mass):840
<化合物(3-d)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-840
精確質量(Exact Mass):840
<化合物(3-e)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-890
精確質量(Exact Mass):890
<化合物(3-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-940
精確質量(Exact Mass):940
(合成例3)
<混合物(4)的製備>
於氮氣環境下,將氯化鋁(富士軟片和光純藥工業(股)製造)18份、鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)44份、2,3-萘二羧酸酐(東京化成工業(股)製造)20份、尿素(東京化成工業(股)製造)180份、七鉬酸六銨四水合物(關東化學(股)製造)0.41份及環丁碸(東京化成工業(股)製造)320份於室溫下混合,升溫至230℃並攪拌18小時。將反應液冷卻至60℃後,加入離子交換水1600份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用離子交換水320份進行清洗。針對所獲得的殘渣,利用1 M鹽酸320份及離子交換水320份進行清洗後,進而利用1 M氫氧化鈉水溶液320份及離子交換水320份進行清洗。將所獲得的固體成分與丙酮320份於室溫下混合,升溫至50℃並攪拌30分鐘。將反應液冷卻至室溫後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用丙酮320份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(4)64份。對所獲得的混合物(4)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(1-a)所表示的化合物~式(1-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
(實施例2)
<著色劑(5)的製備>
將混合物(4)55份、合成例2中所製造的化合物(2)20份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)280份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌14小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯1400份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯1400份進行清洗。將所獲得的固體成分與乙酸乙酯690份於室溫下混合並加以攪拌後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用乙酸乙酯690份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(5))65份。對所獲得的混合物(著色劑(5))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(3-a)所表示的化合物~式(3-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的混合物(著色劑(5))進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=3.2、S2/N2=0.87,於著色劑(5)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為0.86。
(合成例4)
<混合物(6)的製備>
於氮氣環境下,將氯化鋁(富士軟片和光純藥工業(股)製造)1.0份、鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)2.3份、2,3-萘二羧酸酐(東京化成工業(股)製造)1.4份、尿素(東京化成工業(股)製造)11份、七鉬酸六銨四水合物(關東化學(股)製造)0.023份及環丁碸(東京化成工業(股)製造)20份於室溫下混合,升溫至230℃並攪拌6小時。將反應液冷卻至60℃後,加入甲醇200份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用離子交換水100份進行清洗。針對所獲得的殘渣,利用1 M鹽酸100份及離子交換水100份進行清洗後,進而利用1 M氫氧化鈉水溶液100份及離子交換水100份進行清洗。將所獲得的固體成分與丙酮100份於室溫下混合,升溫至50℃並攪拌30分鐘。將反應液冷卻至室溫後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用丙酮100份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(6)2.1份。對所獲得的混合物(6)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(1-a)所表示的化合物~式(1-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
(實施例3)
<著色劑(7)的製備>
將混合物(6)1.8份、合成例2中所製造的化合物(2)0.61份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)12份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯120份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯120份進行清洗。於所獲得的殘渣中投入乙酸乙酯120份並加以攪拌後,對殘渣進行過濾,利用乙酸乙酯120份進行清洗。於60℃的加熱下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(7))1.9份。對所獲得的混合物(著色劑(7))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(3-a)所表示的化合物~式(3-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的混合物(著色劑(7))進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=2.9、S2/N2=1.1,於著色劑(7)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為1.1。
(合成例5)
<混合物(8)的製備>
於氮氣環境下,將氯化鋁(富士軟片和光純藥工業(股)製造)1.0份、鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)1.9份、2,3-萘二羧酸酐(東京化成工業(股)製造)2.0份、尿素(東京化成工業(股)製造)11份、七鉬酸六銨四水合物(關東化學(股)製造)0.023份及環丁碸(東京化成工業(股)製造)20份於室溫下混合,升溫至230℃並攪拌6小時。將反應液冷卻至60℃後,加入甲醇200份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用離子交換水100份進行清洗。針對所獲得的殘渣,利用1 M鹽酸100份及離子交換水100份進行清洗後,進而利用1 M氫氧化鈉水溶液100份及離子交換水100份進行清洗。將所獲得的固體成分與丙酮100份於室溫下混合,升溫至50℃並攪拌30分鐘。將反應液冷卻至室溫後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用丙酮100份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(8)2.2份。對所獲得的混合物(8)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(1-a)所表示的化合物~式(1-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
(實施例4)
<著色劑(9)的製備>
將混合物(8)1.8份、合成例2中所製造的化合物(2)0.60份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)12份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯120份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯120份進行清洗。於所獲得的殘渣中投入乙酸乙酯120份並加以攪拌後,對殘渣進行過濾,利用乙酸乙酯120份進行清洗。於60℃的加熱下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(9))1.9份。對所獲得的混合物(著色劑(9))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(3-a)所表示的化合物~式(3-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的混合物(著色劑(9))進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=2.4、S2/N2=1.7,於著色劑(9)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為1.7。
(合成例6)
<混合物(10)的製備>
於氮氣環境下,將氯化鋁(富士軟片和光純藥工業(股)製造)1.0份、鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)1.7份、2,3-萘二羧酸酐(東京化成工業(股)製造)2.2份、尿素(東京化成工業(股)製造)11份、七鉬酸六銨四水合物(關東化學(股)製造)0.023份及環丁碸(東京化成工業(股)製造)20份於室溫下混合,升溫至230℃並攪拌6小時。將反應液冷卻至60℃後,加入甲醇200份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用離子交換水100份進行清洗。針對所獲得的殘渣,利用1 M鹽酸100份及離子交換水100份進行清洗後,進而利用1 M氫氧化鈉水溶液100份及離子交換水100份進行清洗。將所獲得的固體成分與丙酮100份於室溫下混合,升溫至50℃並攪拌30分鐘。將反應液冷卻至室溫後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用丙酮100份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(10)2.8份。對所獲得的混合物(10)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(1-a)所表示的化合物~式(1-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
(實施例5)
<著色劑(11)的製備>
將混合物(10)2.5份、合成例2中所製造的化合物(2)0.82份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)16份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯170份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯170份進行清洗。於所獲得的殘渣中投入乙酸乙酯170份並加以攪拌後,對殘渣進行過濾,利用乙酸乙酯170份進行清洗。於60℃的加熱下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(11))2.4份。對所獲得的混合物(著色劑(11))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(3-a)所表示的化合物~式(3-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的混合物(著色劑(11))進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=2.1、S2/N2=1.9,於著色劑(11)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為1.9。
(合成例7)
<混合物(12)的製備>
將混合物(4)1.5份、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲0.76份及濃硫酸15份於冰浴下混合後,於室溫下進行6小時攪拌。繼而,將該溶液注入至冷水150份中,將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用離子交換水105份進行清洗。將所獲得的固體成分與2.5%氫氧化鈉水溶液15份於室溫下混合並加以攪拌後,進行過濾,針對所獲得的析出物,利用離子交換水30份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(12)1.2份。根據對於所獲得的混合物(12)的質量分析,確認到包含和與式(12)所代表的式(1-b)的溴取代物化合物相同的分子量相當的峰值,鑑定出混合物(12)為作為目標物的式(1-a)~式(1-f)所表示的化合物的混合物的溴取代物。
(實施例6)
<著色劑(13)的製備>
將混合物(12)1.0份、合成例2中所製造的化合物(2)0.32份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)5份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯25份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯25份進行清洗。於60℃的加熱下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得混合物(著色劑(13))2.4份。本混合物的式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比與著色劑(5)同樣地為0.86。對本混合物進行SEM-EDX測定,確認到化合物每1分子的溴取代數平均為一個。根據對於所獲得的著色劑(13)的質量分析,確認到包含和與式(13)所代表的式(3-b)的溴取代物化合物相同的分子量相當的峰值,鑑定出著色劑(13)為作為目標物的式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物的溴取代物。
(合成例8)
<混合物(14)的製備>
將1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲的量自0.76份變更為2.8份,除此以外,與混合物(12)的製備同樣地製造混合物(14)1.4份。根據對於所獲得的混合物(14)的質量分析,確認到包含和與式(14)所代表的式(1-b)的溴取代物化合物相同的分子量相當的峰值,鑑定出混合物(14)為作為目標物的式(1-a)~式(1-f)所表示的化合物的混合物的溴取代物。
(實施例7)
<著色劑(15)的製備>
將混合物(12)1.0份變更為混合物(14)1.0份,將合成例2中所製造的化合物(2)的量自0.32份變更為0.24份,除此以外,與著色劑(13)的製備同樣地製造混合物(著色劑(15))0.52份。本混合物的式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比與著色劑(5)同樣地為0.86。對本混合物進行SEM-EDX測定,確認到化合物每1分子的溴取代數平均為五個。根據對於所獲得的著色劑(15)的質量分析,確認到包含和與式(15)所代表的式(3-b)的溴取代物化合物相同的分子量相當的峰值,鑑定出為作為目標物的式(3-a)~式(3-f)所表示的化合物的混合物的溴取代物。
(合成例9)
<混合物(16)的製備>
將作為原料的1-氯萘、尿素、4-氟鄰苯二甲腈及三氯化鋁變更為3.8份的1-氯萘、0.057份的尿素、2.5份的4-氟鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)、1.0份的2,3-二氰基萘(東京化成工業(股)製造)及0.75份的三氯化鋁,除此以外,利用與日本專利特表2012-507743號公報的[0071]~[0072]中記載的方法相同的方法來合成混合物(16)3.3份。對所獲得的混合物(16)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(16-a)~式(16-e)所表示的化合物及式(1-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
<化合物(16-a)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-646
精確質量(Exact Mass):646
<化合物(16-b)的鑑定>
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-678
精確質量(Exact Mass):678
<化合物(16-c)的鑑定>
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-710
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<化合物(16-d)的鑑定>
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-710
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<化合物(16-e)的鑑定>
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-742
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<化合物(1-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-774
精確質量(Exact Mass):774
(實施例8)
<著色劑(17)的製備>
將混合物(16)2.5份、合成例2中所製造的化合物(2)0.82份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)16份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯170份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯170份進行清洗。於所獲得的殘渣中投入乙酸乙酯170份並加以攪拌後,對殘渣進行過濾,利用乙酸乙酯170份進行清洗。於60℃的加熱下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得式(17-a)~式(17-e)所表示的化合物及式(3-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(17))1.0份。對所獲得的混合物(著色劑(17))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(17-a)所表示的化合物~式(17-e)所表示的化合物及式(3-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的混合物(著色劑(17))進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=3.5、S2/N2=0.75,於著色劑(17)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為0.69。
<化合物(17-a)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-812
精確質量(Exact Mass):812
<化合物(17-b)的鑑定>
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-844
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<化合物(17-c)的鑑定>
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-876
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<化合物(17-d)的鑑定>
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-876
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<化合物(17-e)的鑑定>
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<化合物(3-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-940
精確質量(Exact Mass):940
(合成例10)
<混合物(18)的製備>
將作為原料的1-氯萘、尿素、4-氟鄰苯二甲腈及三氯化鋁變更為12份的1-氯萘、0.046份的尿素、2.2份的4-第三丁基鄰苯二甲腈(東京化成工業(股)製造)、1.0份的6-溴-2,3-二氰基萘(東京化成工業(股)製造)及0.60份的三氯化鋁,除此以外,利用與日本專利特表2012-507743號公報的[0071]~[0072]中記載的方法相同的方法來合成混合物(18)3.0份。對所獲得的混合物(18)進行質量分析,確認到該混合物為包含式(18-a)~式(18-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
<化合物(18-a)的鑑定>
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<化合物(18-b)的鑑定>
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<化合物(18-c)的鑑定>
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-942
精確質量(Exact Mass):942
<化合物(18-d)的鑑定>
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-942
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<化合物(18-e)的鑑定>
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-1014
精確質量(Exact Mass):1014
<化合物(18-f)的鑑定>
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-1086
精確質量(Exact Mass):1086
(實施例9)
<著色劑(19)的製備>
將混合物(18)1.0份、合成例2中所製造的化合物(2)0.82份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)5.0份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯25份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯25份進行清洗。於所獲得的殘渣中投入乙酸乙酯13份並加以攪拌後,對殘渣進行過濾,利用乙酸乙酯13份進行清洗。於60℃的加熱下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得式(19-a)~式(19-f)所表示的化合物的混合物(著色劑(19))0.79份。對所獲得的混合物(著色劑(19))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(19-a)所表示的化合物~式(19-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。另外,對所獲得的生成物進行
1H-NMR測定,結果為S1/N1=3.9、S2/N2=0.69,於著色劑(19)中,式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比被算出為0.60。
<化合物(19-a)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-964
精確質量(Exact Mass):964
<化合物(19-b)的鑑定>
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-1036
精確質量(Exact Mass):1036
<化合物(19-c)的鑑定>
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-1108
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<化合物(19-d)的鑑定>
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-1108
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<化合物(19-e)的鑑定>
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-1180
精確質量(Exact Mass):1180
<化合物(19-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-1252
精確質量(Exact Mass):1252
(合成例11)
<化合物(20)的製備>
與國際公開第2022/024926號的實施例3中記載的式(6)所表示的化合物的合成法同樣地獲得式(20)所表示的化合物(化合物(20))。
(實施例10)
<著色劑(21)的製備>
將混合物(4)1.0份、合成例11中所製造的化合物(20)0.36份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)5.0份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯25份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯25份進行清洗。將所獲得的固體成分與乙酸乙酯13份於室溫下混合並加以攪拌後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用乙酸乙酯13份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(著色劑(21))1.1份。本混合物的式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比與著色劑(5)同樣地為0.86。另外,對所獲得的混合物(著色劑(21))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(21-a)所表示的化合物~式(21-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
<化合物(21-a)的鑑定>
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-744
精確質量(Exact Mass):744
<化合物(21-b)的鑑定>
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-794
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<化合物(21-c)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-844
精確質量(Exact Mass):844
<化合物(21-d)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-844
精確質量(Exact Mass):844
<化合物(21-e)的鑑定>
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-894
精確質量(Exact Mass):894
<化合物(21-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-944
精確質量(Exact Mass):944
(合成例12)
<化合物(22)的製備>
將3-丁炔-1-醇變更為4-戊炔-2-醇,除此以外,利用與國際公開第2022/024926號的實施例13中記載的式(25)所表示的化合物的合成法相同的方法來獲得式(22)所表示的化合物(化合物(22))。
(實施例11)
<著色劑(23)的製備>
將混合物(4)1.0份、合成例12中所製造的化合物(22)0.42份及丙二醇單甲醚乙酸酯(東京化成工業(股)製造)5.0份於室溫下混合,升溫至150℃並攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯25份。將所獲得的析出物以抽吸過濾的殘渣的形式獲取,利用乙酸乙酯25份進行清洗。將所獲得的固體成分與乙酸乙酯13份於室溫下混合並加以攪拌後,藉由抽吸過濾來回收固體成分,利用乙酸乙酯13份進行清洗後,於60℃的加熱下進行減壓乾燥,獲得混合物(著色劑(23))0.9份。本混合物的式(T-2)所表示的基的數量相對於Al原子的個數的比與著色劑(5)同樣地為0.86。另外,對所獲得的混合物(著色劑(23))進行質量分析,確認到該混合物為包含式(23-a)所表示的化合物~式(23-f)所表示的化合物的六種化合物的混合物。
<化合物(23-a)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-778
精確質量(Exact Mass):778
<化合物(23-b)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-828
精確質量(Exact Mass):828
<化合物(23-c)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-878
精確質量(Exact Mass):878
<化合物(23-d)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-878
精確質量(Exact Mass):878
<化合物(23-e)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-928
精確質量(Exact Mass):928
<化合物(23-f)的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M]
-978
精確質量(Exact Mass):978
(比較例1)
依據國際公開第2022/024926號的實施例4中記載的合成法來獲得式(x1)所表示的化合物(以下為化合物(x1))。
(樹脂合成例1)
<樹脂(B-1)的製備>
於包括回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內流入適量的氮氣而置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯340份,一邊攪拌一邊加熱至80℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸57份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為1:1)54份、甲基丙烯酸苄酯239份、丙二醇單甲醚乙酸酯73份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加將聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)40份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯197份中而成的溶液。於起始劑溶液的滴加結束後,於80℃下保持3小時,然後冷卻至室溫,獲得利用B型黏度計(23℃)測定的黏度為127 mPa·s、固體成分為37.0%的共聚物(樹脂(B-1))溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為9.4×10
3、分散度為1.89,固體成分換算的酸價為114 mg-KOH/g。樹脂(B-1)具有以下的結構單元。
(分散液製作例1)
將實施例1中所獲得的著色劑(3)5份、分散劑(畢克(BYK)公司製造的BYKLPN-6919)(固體成分換算)3份、樹脂(B-1)(固體成分換算)3份、丙二醇單甲醚乙酸酯89份混合,並加入0.2 μm的氧化鋯珠300份,使用調漆器(paintconditioner)(LAU公司製造)振盪0.5小時。其後,藉由過濾將氧化鋯珠去除而獲得分散液(A-1)。
(分散液製作例2)
將比較例1中所獲得的化合物(x1)5份、分散劑(畢克(BYK)公司製造的BYKLPN-6919)(固體成分換算)4份、樹脂(B-1)(固體成分換算)4份、丙二醇單甲醚乙酸酯87份混合,並加入0.2 μm的氧化鋯珠300份,使用調漆器(LAU公司製造)振盪1小時。其後,藉由過濾將氧化鋯珠去除而獲得分散液(X-1)。
(著色樹脂組成物1的製備)
藉由將下述成分混合來獲得著色樹脂組成物1。
分散液(A-1) 415份
樹脂(B-1)(固體成分換算) 48份
聚合性化合物(C-1):二季戊四醇聚丙烯酸酯:商品名A-9550:新中村化學工業(股)製造 20份
聚合性化合物(C-2):三羥甲基丙烷三丙烯酸酯:商品名A-TMPT:新中村化學工業(股)製造 20份
聚合起始劑(D):N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺:商品名PBG-327:O-醯基肟化合物:常州強力電子新材料(股)製造 5份
溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯 645份
調平劑(F):聚醚改質矽酮油:商品名東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400:東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造 0.1份
(比較著色樹脂組成物1的製備)
藉由將下述成分混合來獲得比較著色樹脂組成物1。
分散液(X-1) 432份
樹脂(B-1)(固體成分換算) 43份
聚合性化合物(C-1):二季戊四醇聚丙烯酸酯:商品名A-9550:新中村化學工業(股)製造 20份
聚合性化合物(C-2):三羥甲基丙烷三丙烯酸酯:商品名A-TMPT:新中村化學工業(股)製造 20份
聚合起始劑(D):N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺:商品名PBG-327:O-醯基肟化合物:常州強力電子新材料(股)製造 5份
溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯 680份
調平劑(F):聚醚改質矽酮油:商品名東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400:東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造 0.1份
(著色塗膜的形成)
於5 cm見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,利用旋塗法來分別塗佈著色樹脂組成物1及比較著色樹脂組成物1,之後於100℃下預烘烤3分鐘而獲得著色塗膜。其後,將預烘烤後的著色塗膜於230℃下後烘烤10分鐘。
(著色塗膜的顏色測定)
針對後烘烤後的著色塗膜,使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯(Olympus)(股)製造)來測定分光,使用C光源的特性函數來測定CIE的XYZ表色系中的xy色度座標(x,y)與刺激值Y。對所獲得的xy色度座標測定值(換算膜厚1.0 μm)與換算膜厚為1.0 μm時的sRGB規格中的綠(Green)頂點的色度座標(0.30,0.60)的距離進行計算。該距離越小,作為綠(Green)色材的特性越佳。
另外,對後烘烤後的著色塗膜測定透過率。此時,算出換算膜厚為1.0 μm時的波長570 nm下的透過率X
570與波長530 nm下的透過率X
530的比(X
570/X
530)。該值越接近1,綠(Green)區域的透過性越高,因此作為綠(Green)色材的特性越佳。
將由著色樹脂組成物1獲得的著色塗膜作為實施例A1,將由比較著色樹脂組成物1獲得的著色塗膜作為比較例A1,並將結果示於表2中。
[表2]
[產業上之可利用性]
著色劑 | 色度座標 | 刺激值 | 與綠(Green)的距離 | X 570/X 530 | ||
x | y | Y | ||||
實施例A1 | 著色劑(3) | 0.18 | 0.34 | 44.04 | 0.30 | 0.68 |
實施例A2 | 著色劑(5) | 0.24 | 0.32 | 70.90 | 0.28 | 0.82 |
實施例A3 | 著色劑(7) | 0.25 | 0.33 | 74.56 | 0.28 | 0.85 |
實施例A4 | 著色劑(9) | 0.26 | 0.34 | 76.49 | 0.26 | 0.91 |
實施例A5 | 著色劑(11) | 0.27 | 0.34 | 77.32 | 0.26 | 0.94 |
實施例A6 | 著色劑(13) | 0.25 | 0.32 | 75.08 | 0.28 | 0.85 |
實施例A7 | 著色劑(15) | 0.27 | 0.34 | 67.45 | 0.26 | 0.92 |
實施例A8 | 著色劑(17) | 0.28 | 0.33 | 61.51 | 0.27 | 0.89 |
實施例A9 | 著色劑(19) | 0.26 | 0.32 | 76.66 | 0.28 | 0.91 |
實施例A10 | 著色劑(21) | 0.23 | 0.32 | 69.33 | 0.28 | 0.78 |
實施例A11 | 著色劑(23) | 0.24 | 0.33 | 73.21 | 0.28 | 0.82 |
比較例A1 | 化合物(x1) | 0.17 | 0.28 | 46.55 | 0.34 | 0.57 |
綠(Green)(sRGB) | 0.30 | 0.60 | 71.52 | 0.00 |
藉由本發明的化合物、著色劑及著色樹脂組成物,可進一步提高所獲得的塗膜的綠(Green)分光特性,因此可提供諸特性優異的彩色濾光片。
Claims (8)
- 一種著色劑,為包含式(I)所表示的化合物的著色劑,且 所述著色劑中的式(T-2)所表示的基的數量相對於式(I)所表示的化合物所具有的Al原子的個數的比為0.1以上且3以下; 式(I)中, R 1及R 2相互獨立地表示氫原子、羥基、-R 13或-O-R 13;於R 1及R 2的至少一者表示-R 13或-O-R 13的情況下,R 1及R 2可相互鍵結而形成環; 環T 1、環T 2、環T 3及環T 4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基; 式(T-1)中,R 3~R 6相互獨立地表示氫原子、-R 13、-O-R 13、-S-R 13、-SO 2N(R 14) 2、-N(R 14) 2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵, 式(T-2)中,R 7~R 12相互獨立地表示氫原子、-R 13、-O-R 13、-S-R 13、-SO 2N(R 14) 2、-N(R 14) 2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵, R 13表示可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R 13的情況下,該些可相互相同亦可不同; R 14表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R 14的情況下,該些可相互相同亦可不同。
- 如請求項1所述的著色劑,其至少包含環T 1、環T 2、環T 3及環T 4中的一個~三個為式(T-2)所表示的基的化合物作為所述式(I)所表示的化合物。
- 一種著色樹脂組成物,含有如請求項1或2所述的著色劑、樹脂及溶劑。
- 如請求項3所述的著色樹脂組成物,其更含有聚合起始劑及聚合性化合物。
- 一種彩色濾光片,由如請求項4所述的著色樹脂組成物形成。
- 一種顯示裝置,包含如請求項5所述的彩色濾光片。
- 一種固體攝像元件,包含如請求項5所述的彩色濾光片。
- 一種化合物,由式(II)表示; 式(II)中, R 1及R 2相互獨立地表示氫原子、羥基、-R 13或-O-R 13;於R 1及R 2的至少一者表示-R 13或-O-R 13的情況下,R 1及R 2可相互鍵結而形成環; 環T 2 1、環T 2 2、環T 2 3及環T 2 4相互獨立地表示式(T-1)或式(T-2)所表示的基;其中,環T 2 1、環T 2 2、環T 2 3及環T 2 4中的一個~三個表示式(T-2)所表示的基; 式(T-1)中,R 3~R 6相互獨立地表示氫原子、-R 13、-O-R 13、-S-R 13、-SO 2N(R 14) 2、-N(R 14) 2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵, 式(T-2)中,R 7~R 12相互獨立地表示氫原子、-R 13、-O-R 13、-S-R 13、-SO 2N(R 14) 2、-N(R 14) 2、鹵素原子或硝基;*表示與吡咯環的鍵結鍵, R 13表示可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R 13的情況下,該些可相互相同亦可不同; R 14表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的烴基,於存在多個R 14的情況下,該些可相互相同亦可不同。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022-148526 | 2022-09-16 |
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