JP5993626B2 - 塩及び着色硬化性組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕それぞれ式(I)、(II)、(III)及び(IV)で表されるアニオンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアニオンと、キサンテン骨格を有するカチオンとを含有する塩。
[式(I)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表すか、又は、X1とX2とが結合して炭素数2〜4のフッ化アルカンジイル基を形成する。]
[式(II)中、X3〜X5はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
[式(III)中、Y1は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。]
[式(IV)中、Y2は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
〔2〕さらに、2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−を含有する〔1〕記載の塩。
〔3〕前記n価の有機金属アニオンMn−が、式(1)
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物にしたとき下記要件aを満たすアニオンである〔2〕記載の塩。
要件a:式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定される吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
〔4〕前記n価の有機金属アニオンMn−が、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物に由来する構造を有する有機金属アニオンである〔2〕又は〔3〕記載の塩。
〔5〕前記n価の有機金属アニオンMn−に含まれる2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子が、Al、Cr又はCoである〔2〕〜〔4〕のいずれか記載の塩。
〔6〕〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
〔7〕〔6〕記載の染料と重合性化合物とを含む着色硬化性組成物。
〔8〕さらに顔料を含む〔7〕記載の着色硬化性組成物。
〔9〕さらに樹脂及び重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む〔7〕又は〔8〕記載の着色硬化性組成物。
〔10〕〔7〕〜〔9〕のいずれか記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
〔11〕〔10〕記載のカラーフィルタを備える表示装置。
[式(I)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表すか、又は、X1とX2とが結合して炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を形成する。]
[式(II)中、X3〜X5はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
[式(III)中、Y1は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。]
[式(IV)中、Y2は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
前者の場合、キサンテン染料はいわゆる塩基性染料であり、キサンテン染料に由来するカチオンは、通常、キサンテン染料からアニオン(I)〜(IV)以外のアニオンの一部又は全部(好ましくは全部)を除いたカチオンである。
後者の場合、キサンテン染料はいわゆる内部塩であり、キサンテン染料に由来するカチオンは、通常、かかる内部塩が有するアニオン性基の一部又は全部(好ましくは全部)が中和された構造のカチオンである。ここで、アニオン性基として、例えば、カルボキシラート基(−COO−)が中和された基はカルボキシ基(−COOH)又はその塩(−COONa等)であり、スルホナート基(−SO3 −)が中和された基はスルホ基(−SO3H)又はその塩(−SO3Na等)である。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物(以下「化合物(1)」ということがある)にしたとき下記要件aを満たすアニオンであることがより好ましい。
要件a:化合物(1)の濃度0.028g/L溶液で測定される吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
等が挙げられる。
等が挙げられる。
等が挙げられる。
等が挙げられる。
中でも、Al、Cr、及びCoが好ましい。
中でも、N,N−ジメチルホルミアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、キサンテン染料、アニオン(I)〜(IV)を含有する化合物又は塩、及び化合物(1)の溶解度が高い傾向にある。
溶媒が水である場合、キサンテン染料、アニオン(I)〜(IV)を含有する化合物又は塩、及び化合物(1)を溶解させるため、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
また、混合時間は、好ましくは1時間〜72時間、より好ましくは2時間〜24時間、さらに好ましくは3時間〜12時間である。
混合に用いた溶媒が水と相溶しない溶媒である場合は、該溶液に水を加え、さらに1〜3時間攪拌する。その後、有機層を分液により取得すれば、本発明の塩を含む溶液を得ることができる。得られた本発明の塩を含む溶液は、必要に応じて水で洗浄してもよい。本発明の塩を含む溶液から溶媒を除去することにより、本発明の塩を得ることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに、樹脂(B)及び重合開始剤(D)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、さらに、溶剤(E)を含むことがより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として本発明の塩とは異なる染料(以下「染料(A2)」という場合がある)を含んでもよいし、必要に応じて、重合開始助剤(D1)及び界面活性剤(F)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含んでもよい。
顔料(A1)としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料(A1)としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
顔料(A1)は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A1)に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、アントラキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等、
酸性染料として、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、102;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、28、50、58、63、65、80、104、105、106、109等、
直接染料として、C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等、
媒染染料として、C.I.モーダント染料、例えば、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等が挙げられる。
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
[式(3)中、Ra1〜Ra18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、フェニル基、−SO2NHRa30、−SO3 -、−COORa30又は−SO2Ra30を表す。
Ra19及びRa20は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ra30は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
M1は、Cr又はCoを表す。
n1は、1〜5の整数を表す。
D1は、ヒドロン、1価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。]
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
樹脂(B)としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、(メタ)アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表す。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体。
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
[式(V)及び式(VI)中、Ra及びRbは、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R1及びR2としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、及び得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
これらの樹脂は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、熱、あるいは、重合開始剤(D)から発生する活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤がり好ましく、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤(E)としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン及びN,N−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
界面活性剤(F)の含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは0.001質量%以上0.2質量%以下であり、好ましくは0.002質量%以上0.1質量%以下、より好ましくは0.01質量%以上0.05質量%以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。界面活性剤(F)の含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の染料及び重合性化合物(C)、並びに必要に応じて用いられる樹脂(B)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)、界面活性剤(F)及びその他成分を、溶剤(E)と混合することにより調製できる。
顔料(A1)を含む場合、顔料(A1)を予め溶剤(E)と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、本発明の塩、樹脂(B)の残り及び重合性化合物(C)、並びに、必要に応じて使用される重合開始剤(D)、溶剤(E)の残り、界面活性剤(F)及びその他の成分等を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性組成物を調製できる。
本発明の塩、及び、染料(A2)を含む場合の染料(A2)は、予め溶剤(E)にそれぞれ溶解させてもよい。該溶液は、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性組成物は、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色感光性組成物を用いてカラーフィルタのパターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色感光性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、塗膜を形成してもよい。
作製するパターンの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色感光性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜20μmであり、好ましくは0.5〜6μmである。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
本発明の着色感光性組成物から、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置等)、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)1.00部を水60部に溶解させた溶液(s1)を作成した。別途、式(h−1)で表される化合物1.36部を水100部に溶解させた溶液(t1)を作製した。室温にて、溶液(s1)と溶液(t1)とを混合し、2時間攪拌した。該混合液にイオン交換水500部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、塩(X−3)を1.50部得た。
カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)1.30部を水30部に溶解させた溶液(s2)を作成した。別途、式(h−2)で表される化合物1.64部を水300部に溶解させた溶液(t2)を作製した。室温にて、溶液(s2)と溶液(t2)とを混合し、4時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、塩(X−6)を2.20部得た。
カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)1.50部を水50部に溶解させた溶液(s3)を作成した。別途、式(h−3)で表される化合物1.78部を水100部に溶解させた溶液(t3)を作製した。室温にて、溶液(s3)と溶液(t3)とを混合し、その後80℃に昇温し、6時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水900部を加え、さらに1時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部とヘキサン50部で洗浄し、塩(X−9)を2.50部得た。
CF3CF2CF2CF2SO3K(EF−42、三菱マテリアル電子化成(株)製)0.91部を5wt%酢酸水溶液60部に溶解させた溶液(s4)を作成した。室温にて、(h−1)で表される化合物1.50部を溶液(s4)に添加し、3時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で3回洗浄し、塩(X−2)を1.74部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)1.70部をN,N−ジメチルホルミアミド77部に溶解させた溶液(s5)を作成した。室温にて、式(h−1)で表される化合物3.00部と、カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)0.22部とを溶液(s5)に添加し、8時間攪拌した。イオン交換水306部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン51部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン15部で3回洗浄し塩(X−104)を2.10部得た。
式(h−1)で表される化合物36.8部をN,N−ジメチルホルミアミド730部に溶解させた溶液(s6)を作成した。室温にて、溶液(s6)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)8.6部を添加し、4時間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)24.3部を添加し、続けて8時間攪拌した。イオン交換水3649部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水182部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン486部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン97部で3回、続いてイオン交換水91部で1回洗浄し塩(X−100)を36.7部得た。
式(h−66)で表される化合物(特開平10−97732公報の実施例A50に記載される方法に準じて得た)3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド45部に溶解させた溶液に、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.70部を加え、室温にて、4時間攪拌した。該混合液にイオン交換水225部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−33)を3.80部得た。
ビス(フルオロスルホニル)イミド カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)製)1.00部を水20部に溶解させた溶液に、式(h−1)で表される化合物2.79部を水110部に溶解させた溶液を加え、室温にて、2時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−54)を1.50部得た。
ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)製)1.50部をN,N−ジメチルホルミアミド50部に溶解させた溶液に、式(h−1)で表される化合物1.48部をN,N−ジメチルホルミアミド250部に溶解させた溶液を加え、室温にて、2時間攪拌した。該混合液に10%食塩水300部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−55)を1.29部得た。
1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホンイミドカリウム(東京化成(株)製)1.40部を水70部に溶解させた溶液に、式(h−1)で表される化合物3.04部を水130部に溶解させた溶液を加え、室温にて、2時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−56)を3.60部得た。
混合中に混合物の温度が30℃以下になるように、98%硫酸50部に2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(東京化成工業(株)製)7.83部を徐々に加えて混合した。得られた溶液を5℃まで冷却し、そこに3−(イソプロピルアミノ)フェノール(特開平9−169708号公報に記載された方法に準じて製造)5.37部を加えた。その後、この混合物を5℃で65時間撹拌した。反応混合物を氷水250部中に添加し、析出物を吸引濾過で取得した。残渣をクロロホルム180部に溶解し、イオン交換水300部を加え、さらに10%水酸化ナトリウム水溶液で水層をpH10として、1時間撹拌した。クロロホルム層を分取し、イオン交換水200部で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、式(hx−83)で表される化合物を5.50部得た。
C.I.Basic Violet 11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD−BH、保土谷化学工業(株)製)15.00部を水300部に溶解させた溶液に、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)8.49部を水50部に溶解させた溶液を30分かけて滴下し、室温にて、3時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水600部で3回洗浄し、塩(X−58)を18.10部得た。
C.I.Basic Violet 11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD−BH、保土谷化学工業(株)製)5.00部をN,N−ジメチルホルミアミド62部に溶解させた溶液(s13)を作成した。室温にて、溶液(s13)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.70部を添加し、3時間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)3.10部を添加し、続けて8時間攪拌した。イオン交換水497部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水50部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン20部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン50部で3回、続いてイオン交換水50部で1回洗浄し塩(X−126)を7.40部得た。
Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部、メタノール(和光純薬工業(株)製)2.14部、ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)0.77部、(1S)−(+)−10−カンファースルホン酸(関東化学(株)製)0.58部に脱水クロロホルム120部を加え、室温で1時間攪拌した。30℃を超えないように、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩((株)同仁化学研究所製)5.80部を脱水クロロホルム49.3部に溶解した溶液を滴下し、室温で3時間攪拌した。該クロロホルム溶液を、1N塩酸107部、次いで10%食塩水171部で分液、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−4)で表される化合物を8.70部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム50部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)5.46部を滴下し、その後40℃に昇温し、3時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ピロリジン(和光純薬工業(株)製)5.94部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水100部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。水層にクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。2つのクロロホルム層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、得られた固体を酢酸エチル142部で洗浄し、下記式(h−65)で表される化合物を10.76部得た。
式(h−65)で表される化合物3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド30部に溶解させた溶液(s16)を作成した。室温にて、溶液(s16)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.29部を添加し、30分間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)0.62部を添加し、続けて8時間攪拌した。イオン交換水240部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水30部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン20部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン20部で3回、続いてイオン交換水20部で1回洗浄し塩(X−127)を3.70部得た。
式(h−66)で表される化合物3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド30部に溶解させた溶液(s17)を作成した。室温にて、溶液(s17)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.26部を添加し、30分間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)0.60部を添加し、続けて3時間攪拌した。イオン交換水240部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水30部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン20部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン20部で3回、続いてイオン交換水20部で1回洗浄し塩(X−128)を4.10部得た。
式(h−2)で表される化合物2.00部を水20部に溶解させた溶液に、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホン酸二カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)製)0.68部を加え、室温にて、3時間攪拌した。イオン交換水160部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水30部で3回洗浄し、塩(X−60)を1.80部得た。
式(h−1)で表される化合物15.00部を水300部に溶解させた溶液に、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム(三菱マテリアル電子化成(株)製)8.30部を加え、室温にて、3時間攪拌した。イオン交換水1500部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水300部で3回洗浄し、塩(X−61)を17.10部得た。
実施例1〜19でそれぞれ得られた塩又は塩の混合物0.35gをクロロホルムに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3をクロロホルムで希釈して100cm3として、濃度0.028g/Lの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて極大吸収波長(λmax)及び極大吸収波長(λmax)での吸光度を測定した。結果を表14に示す。
実施例1〜6でそれぞれ得られた塩、並びに、式(h−1)、(h−2)及び(h−3)でそれぞれ表される化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、乳酸エチル(以下、ELと略す)、N,N−ジメチルホルミアミド(以下、DMFと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で30分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断した。表15に溶解性は良好であると判断した最大濃度を記した。結果を表15に示す。×は1%で不良であることを意味する。
1% 塩又は混合物0.01g、溶媒1g
3% 塩又は混合物0.03g、溶媒1g
5% 塩又は混合物0.05g、溶媒1g
7% 塩又は混合物0.07g、溶媒1g
10% 塩又は混合物0.10g、溶媒1g
15% 塩又は混合物0.15g、溶媒1g
20% 塩又は混合物0.20g、溶媒1g
〔着色硬化性組成物の調製〕
(A)着色剤:塩(X−3):実施例1で合成した塩 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 70部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 30部
(D−1)重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア651;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色硬化性組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで230℃に加熱してカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(X−3)を、実施例5で合成した塩の混合物(X−104)に代える以外は、実施例20と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(X−3)を、実施例6で合成した塩の混合物(X−100)に代える以外は、実施例20と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
<樹脂溶液B−2の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、2−ヒドロキシプロパン酸エチル305質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(下記式(V−1)で表される化合物及び式(VI−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240質量部及び、2−ヒドロキシプロパン酸エチル140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を2−ヒドロキシプロパン酸エチル225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwが1.3×104、固形分が33質量%、固形分酸価が34mgKOH/gの樹脂溶液(B−2)を得た。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
(A−1)着色剤:実施例6で得られた塩(X−100)
(A−2)着色剤:式(3a−23)で表される赤色染料
(A−3)着色剤:特開2011−118369号公報記載の式(z−1)で表される化合物
(A−4)着色剤:C.I.ピグメント・レッド254
(A−5)着色剤:参考例3で得られた塩(X−33)
(B−2)樹脂:合成例1で得られた樹脂溶液
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製;KAYARAD DPHA)
(D−2)重合開始剤:N−1919(ADEKA社製)
(D1−1)重合開始助剤:DETX(2,4−ジエチルチオキサントン、日本化薬社製)
(E−2)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−3)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(F−1)界面活性剤:メガファックF554(DIC(株)製)
〔着色硬化性組成物1の調製〕
(A−4) 75.6質量部
アクリル系顔料分散剤 43.7質量部
(E−2) 546質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−1) 16.6質量部
(E−2) 315質量部
を混合し、溶液を得た。
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 396質量部
(E−3) 315質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物1を得た。
〔着色硬化性組成物2の調製〕
(A−4) 79.4質量部
アクリル系顔料分散剤 45.9質量部
(E−2) 574質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−1) 12.1質量部
(E−2) 231質量部
を混合し、溶液を得た。
(A−2) 1.9質量部
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 470質量部
(E−3) 319質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物2を得た。
〔着色硬化性組成物3の調製〕
(A−4) 76.8質量部
アクリル系顔料分散剤 44.4質量部
(E−2) 555質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−1) 11.1質量部
(E−2) 211質量部
を混合し、溶液を得た。
(A−3) 4.6質量部
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 497質量部
(E−3) 316質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物3を得た。
実施例25において、(A−3)に代えて(A−2)を用いる以外は実施例25と同様にして着色硬化性組成物4を得た。
実施例24において、(A−2)に代えて(A−3)を用いる以外は実施例24と同様にして着色硬化性組成物5を得た。
〔着色硬化性組成物6の調製〕
(A−4) 75.9質量部
アクリル系顔料分散剤 44.0質量部
(E−2) 549質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−5) 4.9質量部
(E−2) 92質量部
を混合し、溶液を得た。
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 562質量部
(E−3) 301質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物6を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色硬化性組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行った。放冷後、得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.3μmであった。
得られたガラス基板上のパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Bx、By)及び明度を測定した。結果を表17に示す。
フォトマスクの使用なしで露光する以外はパターンの形成と同様の操作を行い、得られたガラス基板上の塗膜について、コントラスト測色機(CT−1;壺坂電機社製、検出器;BM−5A、光源;F−10)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。ガラス基板上の塗膜を、偏光フィルム(POLAX−38S;ルケオ社製)ではさんだものをサンプルとした。結果を表17に示す。
得られた着色硬化性組成物2〜6について、同様に着色硬化性塗膜を作成し、色度、明度及び、コントラストを評価した結果を表17に示す。
得られた着色硬化性組成物2〜6について、同様に着色硬化性塗膜を作成し、色度、明度及び、コントラストを評価した結果を表17に示す。
本発明の塩は、染料として有用であり、モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒への高い溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の塩と重合性化合物とを含む着色硬化性組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器の製造に、公知の態様で利用することができる。
Claims (14)
- 式(III)で表されるアニオンと、キサンテン骨格を有するカチオンとを含有する塩。
[式(III)中、Y1は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。] - 式(I−1)、(I−3)、(I−4)、(IV−2)又は(IV−3)で表されるアニオンと、キサンテン骨格を有するカチオンとを含有する塩。
- 式(II−1)で表されるアニオンと、式(h−1)、(h−2)又は(h−3)で表される化合物からCl - を除いたカチオンとを含有する塩。
- 式(I−2)、(I−5)、(I−6)又は(IV−4)で表されるアニオンと、式(h−1)で表される化合物からCl - を除いたカチオンとを含有する塩。
- それぞれ式(I)、(II)、(III)及び(IV)で表されるアニオンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアニオンと、キサンテン骨格を有するカチオンとを含有し、さらに、2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−を含有する塩。
[式(I)中、X 1 及びX 2 はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表すか、又は、X 1 とX 2 とが結合して炭素数2〜4のフッ化アルカンジイル基を形成する。]
[式(II)中、X 3 〜X 5 はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
[式(III)中、Y 1 は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。]
[式(IV)中、Y 2 は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。] - 前記n価の有機金属アニオンMn−が、前記2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子と、置換基を有していてもよいサリチル酸、アミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物、置換基を有していてもよいベンジル酸、置換基を有していてもよいマンデル酸又は置換基を有していてもよいピコリン酸とが、イオン結合又は配位結合により結合した構造を有するアニオンである請求項5記載の塩。
- 前記n価の有機金属アニオンMn−が、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物に由来する構造を有する有機金属アニオンである請求項5又は6記載の塩。
- 前記n価の有機金属アニオンMn−に含まれる2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子が、Al、Cr又はCoである請求項5〜7のいずれか記載の塩。
- 請求項1〜8のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
- 請求項9記載の染料と重合性化合物とを含む着色硬化性組成物。
- さらに顔料を含む請求項10記載の着色硬化性組成物。
- さらに樹脂及び重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項10又は11記載の着色硬化性組成物。
- 請求項10〜12のいずれか記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項13記載のカラーフィルタを備える表示装置。
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CN107001807B (zh) * | 2014-12-18 | 2020-04-03 | 富士胶片和光纯药株式会社 | 化合物以及聚合物 |
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JP6722442B2 (ja) * | 2015-12-21 | 2020-07-15 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP6889543B2 (ja) * | 2016-01-14 | 2021-06-18 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 染料溶解液の製造方法 |
KR102378450B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2022-03-23 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
US11576351B2 (en) | 2019-11-21 | 2023-02-14 | Lg Electronics Inc. | Treadmill |
US11576352B2 (en) | 2019-11-21 | 2023-02-14 | Lg Electronics Inc. | Treadmill having sterilizer |
US11565146B2 (en) | 2019-11-21 | 2023-01-31 | Lg Electronics Inc. | Treadmill having adjustable inclination |
US11559041B2 (en) | 2019-11-22 | 2023-01-24 | Lg Electronics Inc. | Treadmill having sensors |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4876166A (en) * | 1988-05-19 | 1989-10-24 | Eastman Kodak Company | Color filter array |
JPH05271559A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Taoka Chem Co Ltd | ローダミン染料の製造方法 |
US5256799A (en) * | 1992-07-14 | 1993-10-26 | The United States Of Americas As Represented By The United States Department Of Energy | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes |
US5283336A (en) * | 1992-09-08 | 1994-02-01 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Method for preparation of 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline from 1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
US5554664A (en) * | 1995-03-06 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-activatable salts with fluorocarbon anions |
JP2000044824A (ja) * | 1998-07-28 | 2000-02-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 色変換膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI223252B (en) * | 2001-03-28 | 2004-11-01 | Bayer Ag | Optical data carrier comprising a xanthene dye as light-absorbent compound in the information layer |
WO2003098618A1 (en) * | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | High-performance optical storage media |
JP2004085657A (ja) * | 2002-08-23 | 2004-03-18 | Toray Ind Inc | ポジ型感放射線性組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造方法 |
US6998493B2 (en) * | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
WO2005021661A1 (de) * | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborat-, fluoralkylphosphat-, fluoralkylborat- oder imid-farbstoffe |
US7939644B2 (en) * | 2003-08-21 | 2011-05-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes |
JP4731923B2 (ja) * | 2004-02-13 | 2011-07-27 | キヤノン株式会社 | 新規な色素化合物、インク、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法 |
JP2005309408A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006089724A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-04-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 赤色変換材料組成物及び赤色変換膜 |
JP4858758B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2012-01-18 | 山田化学工業株式会社 | ローダミン系化合物 |
WO2008040648A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Ciba Holding Inc. | Sulphonium salt photoinitiators |
JP2008242311A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ及び固体撮像素子 |
CN101482699B (zh) * | 2007-12-14 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 着色感光性树脂组合物 |
JP5428223B2 (ja) * | 2008-07-08 | 2014-02-26 | 山田化学工業株式会社 | 金属錯体色素及びディスプレイ用フィルタ |
TW201035677A (en) * | 2008-12-09 | 2010-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Colored photosensitive resin composition |
TWI475320B (zh) * | 2009-02-13 | 2015-03-01 | Sumitomo Chemical Co | 著色感光性樹脂組成物及彩色濾光片 |
TW201036941A (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing sulfonamide compound |
TW201113303A (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Colored photosensitive resin compositions |
CN102472851A (zh) * | 2010-06-15 | 2012-05-23 | 日本化药株式会社 | 着色树脂组合物、着色固化膜、滤色器、显示装置和固态图像传感器 |
KR20130048128A (ko) * | 2010-06-15 | 2013-05-09 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 착색 수지 조성물, 착색 경화막, 컬러 필터, 표시 장치 및 고체 촬상 소자 |
JP5772263B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2015-09-02 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
WO2012023474A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Jsr株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
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