JP5900103B2 - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]着色剤、バインダー樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、2価以上の金属イオンを形成しうる金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−と、該有機金属アニオンと塩形成しうる染料に由来するオニウムカチオンとの塩、及び顔料を含む着色剤であり、
該塩に含まれる有機金属アニオンが、式(1)
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物にしたときに下記要件Aを満たすことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
要件A;式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
[2]顔料が、青色顔料である[1]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]前記オニウムカチオンが、シアニン染料に由来するオニウムカチオン、トリアリールメタン染料に由来するオニウムカチオン又はキサンテン染料に由来するオニウムカチオンである[1]又は[2]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]重合開始剤が、オキシム化合物を含む重合開始剤である[1]〜[3]のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5][1]〜[4]のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
[6][5]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物にしたときに下記要件Aを満たすことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物である。
要件A;式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物(以下「化合物(1)」という場合がある)にしたときに下記要件Aを満たす。
要件A;式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
塩(A1)において、−電荷と+電荷とは同一である。
シアニン染料としては、式(1−1)〜式(1−42)でそれぞれ表されるカチオンと上記の対アニオンとの塩が挙げられる。
要件A;化合物(1)の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
化合物(1)を、乳酸エチル、クロロホルム、N,N−ジメチルホルミアミド、イオン交換水、メタノール、エタノール及びトルエンのうちのいずれかに溶解させて、吸光度を測定するための溶液を作製する。
この溶液について400〜900nmの吸光度を測定する。該吸光度は、400〜900nm全域に亘って0.05以下であり、好ましくは0.035以下であり、さらに好ましくは0.005以下である。
化合物(1)が要件Aを満たすことにより、塩(A1)は、カチオンとする染料の色性能を保持し、かつ有機溶媒への溶解性に優れる傾向がある。そのため、塩(A1)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物は、優れた色性能のカラーフィルタの製造に利用できる。
本発明に用いられる染料に由来するオニウムカチオンとしては、例えば式(H−100)
(式中、R100は、ヒドロキシ基、C1〜C10アルキルオキシ基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノ基(該ジ(C1〜C10アルキル)アミノ基のC1〜C10アルキルは、末端で結合してアミノ基の窒素原子と共に環を形成していてもよい)、−O(CH2O)aR1000(aは1〜5の整数を表し、R1000は水素原子又はメチル基を表す。)を表す。ここで、C1〜10とは炭素数が1〜10であることを表す。)
で表されるカチオンが挙げられる。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、2価以上の金属原子を含むn価の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物におけるアルカリ金属としては、ナトリウム及びカリウム等が挙げられる。
前記の有機化合物としては、置換基を有していてもよいサリチル酸、アミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物、置換基を有していてもよいベンジル酸、置換基を有していてもよいマンデル酸及び置換基を有していてもよいピコリン酸等が挙げられる。有機金属アニオンMn−としては、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物に由来する構造を有する有機金属アニオンであることが好ましい。
中でも、Al、Cr及びCoが好ましい。
中でも、N,N−ジメチルホルミアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、染料及び化合物(1)の溶解度が高く、塩(A1)を製造しやすい傾向がある。
溶媒が水である場合、染料及び化合物(1)を上記溶媒へ溶解させるため、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
染料と化合物(1)との混合は、両者を上記の溶媒に溶解させて行ってもよいし、溶解させずに行ってもよい。収率の点で、両者が溶解する溶媒を用いて、かつ溶解させて行うことが好ましい。
また、混合時間は、好ましくは1時間〜72時間、より好ましくは2時間〜24時間、さらに好ましくは3時間〜12時間である。
混合に用いた溶媒が水と相溶しない溶媒である場合は、該溶液にイオン交換水を加え、さらに1〜3時間攪拌する。その後、有機層を分液により取得すれば、塩(A1)を含む溶液を得ることができる。必要に応じて、イオン交換水で洗浄してもよい。塩(A1)を含む溶液から溶媒を除去することにより、塩(A1)を得ることができる。
顔料(A2)としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
具体的には、溶剤染料として、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等、
酸性染料として、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109等、
直接染料として、C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等、
媒染染料として、C.I.モーダント染料、例えば、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料(A2)の含有量は、着色剤(A)中、好ましくは1〜99質量%であり、より好ましくは5〜98質量%であり、さらに好ましくは15〜97質量%である。
塩(A1)及び顔料(A2)の含有量が前記の範囲であると、所望する分光や色濃度を得ることができる。
[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体
[K3](a)と(c)との共重合体
[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜50モル%(より好ましくは10〜45モル%)
(b)に由来する構造単位;50〜98モル%(より好ましくは55〜90モル%)
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;4〜45モル%(より好ましくは10〜30モル%)
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%(より好ましくは5〜80モル%)
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%(より好ましくは5〜60モル%)
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
具体的には、(a)、(b)及び(c)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(a)2〜55モル%、より好ましくは10〜50モル%
(c)45〜98モル%、より好ましくは50〜90モル%
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、(a)と(c)との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
(a)5〜50モル%、より好ましくは10〜45モル%
(c)50〜95モル%、より好ましくは55〜90モル%
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を得ることができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001〜5質量%が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001〜5質量%が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%(より好ましくは10〜90モル%)
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%(より好ましくは10〜90モル%)
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。
これらの樹脂は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
バインダー樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向がある。
重合開始剤(D)としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましく、アルキルフェノン化合物及びオキシム化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤がさらに好ましい。
α−アミノアルキルフェノン化合物としては、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−(4−メチルフェニルメチル)ブタン−1−オン等が挙げられる。市販品としては、イルガキュア(登録商標)369、379、907(以上、BASF社製)等が挙げられる。
α−アルコキシアルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマー等が挙げられる。
上記の重合開始剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始助剤(E)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられ、好ましくはチオキサントン化合物である。
また、重合開始助剤(E)を用いる場合、その使用量は、バインダー樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部、より好ましくは1〜20質量部である。また、重合開始剤(D)の含有量100質量部に対して、好ましくは20〜100質量部、より好ましくは30〜80質量部である。重合開始助剤(E)の量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、さらに得られるパターンは耐溶剤性、機械強度、表面平滑性に優れる傾向がある。
溶剤(F)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(−COO−を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(−O−を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(−COO−と−O−とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(−CO−を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
これらの溶剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
作製するパターンの膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
乾燥後塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜20μmであり、好ましくは0.5〜6μmである。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベーク温度は、150〜250℃が好ましく、160〜235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、0.5〜10分間が好ましく、1〜5分間がより好ましい。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)0.85部をN,N−ジメチルホルミアミド50部に溶解させた溶液(s1)を作成した。別途、式(d−1)で表される化合物(CasOrganic社製)1.02部をN,N−ジメチルホルミアミド10部に溶解させた溶液(t1)を作製した。25℃にて、(s1)に(t1)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水500部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、塩(I−1)を1.18部得た。
(元素分析)C:77.7 H:8.0 N:2.6
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.0部をN,N−ジメチルホルミアミド120部に溶解させた溶液(s3)を作成した。別途、ORIENT(登録商標)Oil BLUE 613(C.I.Solvent Blue 5と樹脂との混合物、オリヱント化学工業(株)製)1.96部をN,N−ジメチルホルミアミド24部に溶解させた溶液(t3)を作成した。25℃にて、(s3)に(t3)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水700部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、塩(I−3)を含む混合物を2.27部得た。
(元素分析)C:75.6 H:7.9 N:4.2
<樹脂B−1溶液の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300質量部を導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を100℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート160.6質量部、メタクリル酸39.5質量部、アゾビスイソブチロニトリル3.6質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート197質量部からなる混合物を、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに100℃で2時間撹拌を続けて、重量平均分子量Mwは、1.1×104、固形分35質量%、酸価70mg−KOH/g(固形分換算)の樹脂B−1溶液を得た。
<樹脂B−2溶液の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で反応を続け、固形分酸価が79mgKOH/gの樹脂B−2溶液を得た。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は30,000であった。
装置 ;K2479((株)島津製作所製)
カラム ;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF(テトラヒドロフラン)
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)3.0部をN,N−ジメチルホルミアミド200部に溶解させた溶液(s8)を作成した。別途、下記式(h−1)で表される化合物3.49部をN,N−ジメチルホルミアミド40部に溶解させた溶液(t8)を作成した。25℃にて、(s8)に(t8)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、飽和食塩水50部、次いでイオン交換水300部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−31)で表される塩を3.15部得た。
混合中に混合物の温度が30℃以下になるように、98%硫酸50部に2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(東京化成工業(株)製)7.83部を徐々に加えて混合した。得られた溶液を5℃まで冷却し、そこに3−(イソプロピルアミノ)フェノール(特開平9−169708号公報に記載された方法に準じて製造)5.37部を加えた。その後、この混合物を5℃で65時間撹拌した。反応混合物を氷水250部中に添加し、析出物を吸引濾過で取得した。残渣をクロロホルム180部に溶解し、イオン交換水300部を加え、さらに10%水酸化ナトリウム水溶液で水層をpH10として、1時間撹拌した。クロロホルム層を分取し、イオン交換水200部で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、式(hx−83)で表される化合物を5.50部得た。
Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製)10.28部、ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)0.77部、(1S)−(+)−10−カンファースルホン酸(関東化学(株)製)0.58部に脱水クロロホルム120部を加え、室温で1時間攪拌した。30℃を超えないように、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩((株)同仁化学研究所製)5.80部を脱水クロロホルム49.3部に溶解した溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。該クロロホルム溶液を、1N塩酸107部、次いで10%食塩水171部で分液、硫酸マグネシウムで脱水した。クロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−82)で表される化合物を11.50部得た。
25℃にて、式(h−82)で表される化合物11.50部をN,N−ジメチルホルミアミド334部に溶解させ、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)11.12部を添加し、4時間攪拌した。イオン交換水1668部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水334部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−48)で表される塩を9.70部得た。
Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部、1−ペンタノール(関東化学(株)製)5.89部、ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)0.77部、(1S)−(+)−10−カンファースルホン酸(関東化学(株)製)0.58部に脱水クロロホルム120部を加え、室温で1時間攪拌した。30℃を超えないように、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩((株)同仁化学研究所製)5.80部を脱水クロロホルム49.3部に溶解した溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。該クロロホルム溶液を、1N塩酸107部、次いで10%食塩水171部で分液、硫酸マグネシウムで脱水した。クロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−86)で表される化合物を10.80部得た。
25℃にて、式(h−86)で表される化合物10.80部をN,N−ジメチルホルミアミド357部に溶解させ、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)11.89部を添加し、4時間攪拌した。イオン交換水1784部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水357部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−51)で表される塩を10.70部得た。
25℃にて、C.I.Basic Violet 11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD−BH、保土谷化学工業(株)製)2.00部をN,N−ジメチルホルミアミド66部に溶解させ、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.21部を添加し、4時間攪拌した。イオン交換水332部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水66部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−8)で表される塩を1.90部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.29部をN,N−ジメチルホルミアミド92部に溶解させた溶液(s15)を作成した。別途、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)8.00部をN,N−ジメチルホルミアミド280部に溶解させた溶液(t15)を作成した。25℃にて、(s15)に(t15)の溶液を添加し、その後40℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水744部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水372部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−7)で表される塩を4.95部得た。
式(h−105)で表される化合物(ローダミン101内部塩、ACROS ORGANICS社製)2.00部を6N塩酸70部に溶解させた溶液(t16)を作成した。別途、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.14部をN,N−ジメチルホルミアミド70部に溶解させた溶液(s16)を作成した。25℃にて、(s16)に(t16)の溶液を添加し、室温で6.5時間攪拌した。該混合液をクロロホルム225部で2回分液抽出し、該クロロホルム溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去した。得られたオイル状物質をヘキサン20部で洗浄し、式(I−52)で表される塩を3.82部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム50部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)5.46部を滴下し、その後40℃に昇温し、3時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ピロリジン(和光純薬工業(株)製)5.94部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水100部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。水層にクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。2つのクロロホルム層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、得られた固体を酢酸エチル142部で洗浄し、下記式(h−65)で表される化合物を10.76部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)9.86部に、N,N−ジメチルホルミアミド394部を加え、80℃に昇温し、溶解させた溶液(s17)を作成した。別途、式(h−65)で表される化合物10.00部をN,N−ジメチルホルミアミド350部に溶解させた溶液(t17)を作成した。80℃にて、(s17)に(t17)の溶液を添加し、80℃にて、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水1488部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水744部とヘキサン383部で洗浄し、式(I−41)で表される塩を9.08部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム50部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)5.46部を滴下し、その後40℃に昇温し、5.5時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ピペリジン(和光純薬工業(株)製)7.11部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水100部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。水層にクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。2つのクロロホルム層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−66)で表される化合物を11.93部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.88部に、N,N−ジメチルホルミアミド115部を加え、80℃に昇温し、溶解させた溶液(s18)を作成した。別途、式(h−66)で表される化合物3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド105部に溶解させた溶液(t18)を作成した。80℃にて、(s18)に(t18)の溶液を添加し、80℃にて、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水440部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水220部とヘキサン114部で洗浄し、式(I−42)で表される塩を3.15部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム200部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)7.45部を滴下し、その後40℃に昇温し、5時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ヘキサメチルイミン(和光純薬工業(株)製)10.35部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水200部、クロロホルム300部、飽和食塩水100部を加え、分液してクロロホルム層を分け取り、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、得られた固体を酢酸エチル132部で洗浄し、下記式(h−67)で表される化合物を12.37部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)9.36部に、N,N−ジメチルホルミアミド375部を加え、80℃に昇温し、溶解させた溶液(s19)を作成した。別途、式(h−67)で表される化合物10.00部をN,N−ジメチルホルミアミド350部に溶解させた溶液(t19)を作成した。80℃にて、(s19)に(t19)の溶液を添加し、80℃にて、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水1450部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水725部とヘキサン374部で洗浄し、式(I−43)で表される塩を9.90部得た。
25℃にて、式(h−66)で表される化合物2.73部をN,N−ジメチルホルミアミド96部に溶解させ、式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)2.75部を添加し、16時間攪拌した。イオン交換水383部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水96部とヘキサン96部で洗浄し、式(I−57)で表される塩を3.06部得た。
表12〜14に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2)(F-1)2)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を表す。
着色剤(A):(A1−1):合成例1で得られた塩(I−1)
着色剤(A):(A1−2):合成例2で得られた塩(I−3)
着色剤(A):(A1−3):合成例5で得られた塩(I−31)
着色剤(A):(A1−4):合成例6で得られた塩(I−49)
着色剤(A):(A1−5):合成例7で得られた塩(I−48)
着色剤(A):(A1−6):合成例8で得られた塩(I−51)
着色剤(A):(A1−7):合成例9で得られた塩(I−8)
着色剤(A):(A1−8):合成例10で得られた塩(I−7)
着色剤(A):(A1−9):合成例11で得られた塩(I−52)
着色剤(A):(A1−10):合成例12で得られた塩(I−41)
着色剤(A):(A1−11):合成例13で得られた塩(I−42)
着色剤(A):(A1−12):合成例14で得られた塩(I−43)
着色剤(A):(A1−13):合成例15で得られた塩(I−57)
着色剤(A):(A2−1):C.I.ピグメントブルー15:6
着色剤(A):(A3−1):下記式(A3−1)で表される化合物(NK−9402;(株)林原生物化学研究所製)
バインダー樹脂(B):(B−1):合成例3で得られた樹脂B1溶液
バインダー樹脂(B):(B−2):合成例4で得られた樹脂B2溶液
重合性化合物(C):(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):(D−1):ベンジルジメチルケタール(イルガキュア(登録商標)651;BASFジャパン社製)
重合開始剤(D):(D−2):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物)
重合開始剤(D):(D−3):2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
重合開始剤(D):(D−4):2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
重合開始助剤(E):(E−1):2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX−S;日本化薬(株)製)
重合開始助剤(E):(E−2):4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製)
溶剤(F):(F−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(F):(F−2):プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤(F):(F−3):シクロヘキサノン
界面活性剤(G):(G−1):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製)
界面活性剤(G):(G−2):メガファック(登録商標)F475(DIC(株)製)
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色硬化性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、該基板を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に23℃で80秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、200℃で30分間ポストベークを行った。放冷後、得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.2μmであった。
得られたパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。結果を表11に示す。
露光の際にフォトマスクを使用しない以外は、パターンの作製と同様の操作を行い、塗膜を作製した。該塗膜上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(サンテストCPS+:東洋精機社製)にて、キセノンランプ光を48時間照射した。照射前後でxy色度座標(x、y)及び明度Yを測定し、該測定値からJIS Z 8730に記載される方法で色差△Eab*を計算した。△Eab*は小さいほど色変化が小さいことを意味し、△Eab*が10以下であれば、その塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。結果を表15に示す。
Claims (6)
- 着色剤、バインダー樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、2価以上の金属イオンを形成しうる金属原子と有機化合物とが、イオン結合又は配位結合により結合した構造を有する2価以上の金属イオンを形成しうる金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−と、該有機金属アニオンと塩形成しうる染料に由来するオニウムカチオンとの塩、及び顔料を含む着色剤であり、
該2価以上の金属イオンを形成しうる金属原子がCr又はAlであり、
該有機化合物が置換基を有していてもよいサリチル酸であり、
該塩に含まれる有機金属アニオンが、式(1)
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物にしたときに下記要件Aを満たすことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
要件A;式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。 - 顔料が、青色顔料である請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記オニウムカチオンが、シアニン染料に由来するオニウムカチオン、トリアリールメタン染料に由来するオニウムカチオン又はキサンテン染料に由来するオニウムカチオンである請求項1又は2記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 重合開始剤が、オキシム化合物を含む重合開始剤である請求項1〜3のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されたカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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