JP6681187B2 - 新規のシアニン化合物、並びにこれを含む着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1は、トリアリールメタン系塩基性染料とそのカウンタ化合物とからなる化合物を含む着色硬化性樹脂組成物が記載されている。
[1]式(A−I)又は式(A−II)で表されるシアニン化合物。
環Z1〜環Z6は、互いに独立に、置換されていてもよい複素環を表す。環Z1及び環Z2は互いに独立に、或いは、環Z3、環Z4、環Z5及び環Z6の少なくとも2つ以上は、窒素原子がオニウム化した構造を有する。
Ra1〜Ra9は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、Ra1、Ra2及びRa3から選ばれる2つが、或いは、Ra4〜Ra6 、Ra7〜Ra9のそれぞれから選ばれる2つが、互いに結合して環を形成してもよい。
u、v及びwは、0以上3以下の整数を表す。
Ra10〜Ra11、Ra14〜Ra15、Ra18〜Ra19は、互いに独立に、水素原子、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
Ra12〜Ra13、Ra16〜Ra17、Ra20〜Ra21は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表すか、Ra12とRa13、Ra16とRa17、もしくはRa20とRa21とが、互いに結合して炭素数2〜6の2価の脂肪族炭化水素基を表す。
p1〜p6は、互いに独立に、0以上2以下の整数を表す。
A1〜A12は、互いに独立に、−C(H)−又は窒素原子を表す。
対アニオンXb1-及びXc1-は、ホウ素原子を含むアニオン、アルミウム原子を含むアニオン、並びにタングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンを表し、b1、c1は1〜20の整数を表す。
n、mは、環Z1及び/又は環Z2、或いは、環Z3〜環Z6のオニウム化した窒素原子に起因するプラスの電荷と等しくなるように定められる。
L1は、置換されていてもよい炭素数1〜16の2価の炭化水素基を表す。]
[2]対アニオンXb1-及びXc1-が、互いに独立に、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである[1]記載のシアニン化合物。
[3]対アニオンXb1-及びXc1-が、互いに独立に、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンである[1]又は[2]記載のシアニン化合物。
[4]式(A−I)で表される化合物が、式(A−III)で表される化合物である[1]〜[3]のいずれか記載のシアニン化合物。
環Z7〜環Z12は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環又は置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。
Ra1〜Ra9、u、v、w、Xb1-、Xc1-、b1、c1、n、m、Ra10〜Ra13、Ra15〜Ra17、Ra19〜Ra21、p1〜p6、L1は前記と同じ意味を表す。]
[5]式(A−III)において、
環Z7〜環Z9は、互いに独立に、無置換或いはメチル基、エチル基、塩素原子又はトリフルオロメチル基で置換されたベンゼン環又はナフタレン環を表し、
Ra10、Ra11、Ra15及びRa19は、互いに独立に、無置換又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の1価の脂肪族炭化水素基を表し、
Ra12、Ra13、Ra16、Ra17、Ra20及びRa21は、互いに独立に、無置換又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表し、
p1及びp2は、互いに独立に、2を表す[4]記載のシアニン化合物。
[6]式(A−I)〜(A−III)中のRa1〜Ra9は、互いに独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表すか、Ra1〜Ra3、Ra4〜Ra6、Ra7〜Ra9のそれぞれから選ばれる2つが互いに結合して環を形成している[1]〜[5]のいずれか記載のシアニン化合物。
[7][1]〜[6]のいずれか記載のシアニン化合物、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含む着色硬化性樹脂組成物。
[8][7]記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
[9][8]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
環Z1〜環Z6は、互いに独立に、置換されていてもよい複素環を表す。環Z1及び環Z2は互いに独立に、或いは、環Z3、環Z4、環Z5及び環Z6の少なくとも2つ以上は、窒素原子がオニウム化した構造を有する。
Ra1〜Ra9は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、Ra1、Ra2及びRa3から選ばれる2つが、或いは、Ra4〜Ra6 、Ra7〜Ra9のそれぞれから選ばれる2つが、互いに結合して環を形成してもよい。
u、v及びwは、1〜3の整数を表す。
Ra10〜Ra11、Ra14〜Ra15、Ra18〜Ra19は、互いに独立に、水素原子、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよい炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
Ra12〜Ra13、Ra16〜Ra17、Ra20〜Ra21は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、Ra12とRa13、Ra16とRa17、もしくはRa20とRa21とが、互いに結合して炭素数2〜6の2価の脂肪族炭化水素基を表す。
p1〜p6は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
A1〜A12は、互いに独立に、−C(H)−又は窒素原子を表す。
対アニオンXb1-及びXc1-は、互いに独立に、ホウ素原子を含むアニオン、アルミウム原子を含むアニオン、並びにタングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンを表し、b1、c1は1〜20の整数を表す。
n、mは、環Z1及び/又は環Z2、或いは、環Z3〜環Z6のオニウム化した窒素原子に起因するプラスの電荷と等しくなるように定められる。
L1は、置換されていてもよい炭素数1〜16の2価の炭化水素基を表す。]
環Z1、環Z2、環Z3、環Z4、環Z5、環Z6は、互いに独立に、置換されていてもよい複素環を表す。複素環は少なくとも1つのヘテロ原子を環の構成要素として含むものであり、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ原子は、周期律表における第15族又は第16族の元素から選ばれる原子であればよく、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子やテルル原子が挙げられる。
複素環としては、インドール環、ベンゾインドール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環及びキノリン環等の炭素数2〜8の複素環が挙げられる。
環Z1、環Z2、環Z3、環Z4、環Z5及び環Z6で表される複素環は、インドール環、ベンゾインドール環、インドレニン環又はベンゾインドレニン環が好ましく、インドール環又はインドレニン環がより好ましい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ナフチル基等の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基;
ベンジル基等の炭素数7〜10のアラルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;
フェノキシ基等の炭素数6〜10のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基等の炭素数7〜10のアラルキルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のエステル結合を有する基;
メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、n−プロピルスルファモイル基、ジ−n−プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、n−ブチルスルファモイル基、ジ−n−ブチルスルファモイル基、2−エチルヘキシルスルファモイル基等の炭素数1〜8のアルキルスルファモイル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
ビニル基、アリル基、プロペン−2−イル基、メタリル基、ブタ−3−エン−1−イル基、ブタ−3−エン−2−イル基、ブタ−3−エン−3−イル基、ペンタ−4−エン−1−イル基等の炭素数2〜6のアルケニル基;
ニトロ基;シアノ基;等が挙げられる。
なお、かかる置換基が水素原子を有する場合、該水素原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;カルボキシ基;シアノ基;ニトロ基;アクリロイルオキシ基;メタクリロイルオキシ基などによって置換されていてもよい。
環Z1、環Z2、環Z3、環Z4、環Z5及び環Z6で表される複素環は、置換基として、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を1個又は2個有することが好ましい。
Ra1〜Ra9で表される炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ra1〜Ra9で表される基のうち、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
特に、Ra1〜Ra9で表される置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基炭素としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ナフチル基等が挙げられる。
より好ましくはRa1とRa3(同様に、Ra4とRa6、Ra7とRa9)が結ばれて環を形成する態様であり、例えば、式(Body−1)〜式(Body−5)に示されるような、少なくとも炭素−炭素二重結合を1個以上有する4〜8員環が好ましく、より好ましくは6員環の式(Body−3)である。
なお式(Body−1)〜(Body−5)中、Ra2は前記と同様であり、Ra4〜Ra6、Ra7〜Ra9においては、それぞれ、Ra5、Ra8として読み替えることとする。また式(Body−1)〜(Body−5)におけるRa2、Ra5及びRa8はハロゲン原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
Ra1〜Ra9は、互いに独立に、水素原子、シアノ基又はハロゲン原子がより好ましく、
Ra1、Ra2、Ra4、Ra5、Ra7及びRa8が水素原子であり、Ra3、Ra6及びRa9が水素原子又はシアノ基であることがさらに好ましい。
置換されてもよい脂肪族炭化水素基の具体例としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基及びクロロブチル基等のハロゲン原子で置換された脂肪族炭化水素基;ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基;が挙げられる。
置換されてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
置換されてもよいアラルキル基の具体例としては、下記芳香族炭化水素基の各具体例の結合手にメチレン基が結合した基が挙げられる。
より好ましくは、*−(CH2)x1−CH3、*−(CH2)x2−CF3、*−(CH2)x3−CH2OH、*−(CH2)x4−CH=CH2、又は*−(CH2)x5−OCO−C(CH3)H=CH2であり(式中、x1〜x5は、互いに独立に、0〜5の整数であり、0〜3の整数がより好ましい)、
更に好ましくは、*−(CH2)x1−CH3又は*−(CH2)x2−CF3であり、
特に好ましくは、メチル基である。
なお、脂肪族炭化水素基の一部の炭素原子が酸素原子、窒素原子等に置き換わっていてもよい。
メチレン基、エチレン基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルカンジイル基;
シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘキセンジイル基などの2価の脂環式炭化水素基;
o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフチレン基などの2価の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。
該2価の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、アミノ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等が挙げられる。
環Z7〜環Z12は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環又は置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。
Ra1〜Ra9、u、v、w、Xb1-、Xc1-、b1、c1、n、m、Ra10〜Ra13、Ra15〜Ra17、Ra19〜Ra21、p1〜p6、L1は前記と同じ意味を表す。]
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基等の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基;
などが好ましい。
シアニン化合物における対アニオンXb1-及びXc1-は、互いに独立に、ホウ素原子を含むアニオン、アルミウム原子を含むアニオン、並びに、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンである。これらの対アニオンは、耐熱性の点から好ましい。
R61、R62、R63及びR64は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のハロアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
R61、R62、R63及びR64で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
R61、R62、R63及びR64で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基が挙げられる。
R61、R62、R63及びR64で表される炭素数1〜4のハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基及びテトラブロモエチル基等が挙げられる。
R61、R62、R63及びR64で表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基が挙げられる。
この様なケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、SiO3 2-、PO4 3-が挙げられる。
対アニオンのmは、環Z3〜環Z6のオニウム化した窒素原子に起因するプラスの電荷と等しくなるように定められ、より好ましくは2である。
より好ましくは、式(A−1)〜(A−200)、式(A−241)〜(A−400)で表される化合物であり、
更に好ましくは、式(A−9)〜(A−20)、式(A−41)〜(A−44)、式(A−49)〜(A−52)、式(A−89)〜(A−92)、式(A−129)〜(A−132)、式(A−169)〜(A−172)、式(A−249)〜(A−252)、式(A−265)〜(A−268)、式(A−273)〜(A−280)、式(A−289)〜(A−292)、式(A−329)〜(A−332)、式(A−361)〜(A−364)、式(A−369)〜(A−372)で表される化合物であり、
特に好ましくは、式(A−41)〜(A−44)、式(A−49)〜(A−52)で表される化合物であり、
より更に好ましくは、式(A−41)〜(A−44)で表される化合物である。
化合物(A−1)〜化合物(A−IV)は、式(A−1)〜式(A−IV)のカチオン部分を含む塩(以下、化合物(A−V)と称する場合がある)と、対アニオンXb1-、Xc1-のアルカリ金属塩又はプロトン酸とを、混合することにより製造できる。
有機カルボン酸アニオンとしては、安息香酸イオン、アルカン酸イオン、トリハロアルカン酸イオン、ニコチン酸イオン等が挙げられる。
有機スルホン酸アニオンとしては、ベンゼンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン等が挙げられる。
ルイス酸アニオンとしては、BF4 -、PF6 -、SbF6 -等が挙げられる。
色素由来アニオンとしては、フタロシアニン化合物に由来するアニオン、アゾ化合物に由来するアニオン等が挙げられ、好ましくは、フタロシアニン化合物に由来するアニオンである。
中でも、N,N−ジメチルホルミアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、化合物(A−V)、及び前記アルカリ金属塩の溶解度が高い傾向にある。
溶媒が水である場合、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
本発明のシアニン化合物は、着色剤として用いることができる。シアニン化合物は2種以上用いてもよい。
本発明では、シアニン化合物を溶剤と混合して、シアニン化合物と溶剤とを含む着色分散液にしてもよい。着色分散液にしてから、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)などと混合して着色硬化性樹脂組成物を構成すると、カラーフィルタにした時の耐熱性をさらに高めることが期待できる。
溶剤の量は、シアニン化合物1質量部に対して、通常、1〜50質量部、好ましくは2〜30質量部、より好ましくは3〜10質量部である。
着色硬化性樹脂組成物とは、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含む組成物をいい、着色剤(A)としては、シアニン化合物及び/又はシアニン化合物と溶剤とを含む着色分散液が使用されることが好ましい。
なおこの着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)なども適宜含むことが可能である。以下、各成分について説明する。
着色剤(A)としては、シアニン化合物が単独で含まれていてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A1)、顔料(P)を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料;
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料;
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料;
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料;
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料;
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料;
等が挙げられる。
これらの染料は、2種以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
等が挙げられる。
染料(A1)を含む場合、染料(A1)の含有率は、着色剤(A)の総量中、好ましくは0.5質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上80質量%以下である。
顔料(P)を含む場合、顔料(P)の含有率は、着色剤(A)の総量中、好ましくは35質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。
なお本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤(E)を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜65:35であり、更に好ましくは40:60〜60:40である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができ、該溶剤(E)としては、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、シアニン化合物及び/又は着色分散液、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる、シアニン化合物以外の着色剤(A)、溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
シアニン化合物以外の着色剤(A)が顔料(P)を含む場合、この顔料(P)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
式(2c−1)で表される化合物5.6部にメタノール400部を加え、20〜30℃で1時間撹拌し、溶液を得た。この溶液に、イオン交換水400部を加え、2時間撹拌し、溶液(2c−1A)を得た。一方、ホスホ12タングステン酸3水素9.6部にイオン交換水28.8部を加え、20℃〜30℃で1時間撹拌し、次いで、メタノール28.8部を加え、2時間撹拌し、溶液(2c−1B)を得た。溶液(2c−1A)に溶液(2c−1B)を加え、20℃〜30℃で12時間撹拌した。生じた沈殿物を濾過により濾取し、イオン交換水200部で2度洗浄した後、メタノール200部で2度洗浄した。濾取した結晶を、60℃で24時間乾燥し、式(2c−1P)で表される化合物10.3部を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を、滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体、樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
実施例1
着色剤(A1):式(2c−1P)で表される着色剤 0.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):N−メチルピロリドン 700部;
並びに
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A1):式(2c−1)で表される着色剤 0.3部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 700部;
並びに
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射する。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用する。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行い、膜厚2.5μmのパターンを得た。
着色硬化性樹脂組成物の塗布膜を230℃で20分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例1で得られた塗布膜について耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は2.5であった。また、比較例1についても同様に耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は5.4であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
Claims (6)
- 式(A−III)又は式(A−IV)で表されるシアニン化合物。
環Z 7 及び環Z 8 は、互いに独立に、メチル基で置換されたベンゼン環又はメチル基で置換されたナフタレン環を表す。
R a1 、R a2 及びR a3 は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、R a1 、R a2 及びR a3 から選ばれる2つが互いに結合して環を形成してもよい。
uは、1〜3の整数を表す。
R a10 及びR a11 は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基又は置換されていてもよい炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R a12 及びR a13 は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
p1及びp2は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
X b1- は、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンを表し、b1は1〜20の整数を表す。
nは、オニウム化した窒素原子に起因するプラスの電荷と等しくなるように定められる。
式(A−IV)中、
環Z 9 〜環Z 12 は、互いに独立に、メチル基で置換されたベンゼン環又はメチル基で置換されたナフタレン環を表す。
R a4 、R a5 、R a6 、R a7 、R a8 及びR a9 は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、R a4 〜R a6 、R a7 〜R a9 のそれぞれから選ばれる2つが互いに結合して環を形成してもよい。
L 1 は、置換されていてもよい炭素数1〜16の2価の炭化水素基を表す。
v及びwは、互いに独立に、1〜3の整数を表す。
R a15 及びR a19 は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよい炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R a16 、R a17 、R a20 及びR a21 は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
p3〜p6は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
X c1- は、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンを表し、c1は1〜20の整数を表す。
mは、オニウム化した窒素原子に起因するプラスの電荷と等しくなるように定められる。] - 式(A−III)において、
Ra10及びRa11は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の1価の脂肪族炭化水素基を表し、
Ra12及びRa13は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表し、
p1及びp2は、2を表す請求項1に記載のシアニン化合物。 - 式(A−III)中のRa1〜Ra3は、互いに独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表すか、Ra1〜Ra3のそれぞれから選ばれる2つが互いに結合して環を形成している請求項1又は2に記載のシアニン化合物。
- 請求項1〜3のいずれか記載のシアニン化合物、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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