TWI644174B - 著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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TWI644174B
TWI644174B TW103124096A TW103124096A TWI644174B TW I644174 B TWI644174 B TW I644174B TW 103124096 A TW103124096 A TW 103124096A TW 103124096 A TW103124096 A TW 103124096A TW I644174 B TWI644174 B TW I644174B
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Abstract

本發明提供一種著色硬化性樹脂組成物，其係包含：含有式(A-VI)所示的離子與相對離子的染料(A1)、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)及溶劑(E)；以及選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)、無色金屬錯合物(F)或前述染料(A2)及金屬錯合物(F)兩者。

Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係關於著色硬化性樹脂組成物。
作為形成液晶顯示裝置等、固態攝影元件等所含的彩色濾光器之著色硬化性樹脂組成物，於國際公開第2012/053211號，記載包含式(A-III-1)所示的化合物、黏結劑樹脂、溶劑、聚合引發劑及硬化劑之著色硬化性樹脂組成物。
本發明係以提供耐熱性佳的著色硬化性樹脂組成物為目的。
本發明係提供以下[1]至[9]者。
[1]一種著色硬化性樹脂組成物，包含：含有式(A-VI)所示的離子與相對離子的染料(A1)(以下亦稱為染料(A1))、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)及溶劑(E)； 以及選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)、無色金屬錯合物(F)或前述染料(A2)及金屬錯合物(F)兩者； [式(A-VI)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、磺醯基、羥基或碳數1至20的烷基。
R9A及R10A分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
R11A及R12A分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
於上述R1A至R12A中，上述烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子。
A表示可具有取代基之芳香族烴基或雜芳香族基]。
[2]如[1]記載的著色硬化性樹脂組成物，其係包含選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)。
[3]如[1]或[2]記載的著色硬化性樹脂組成物，其係包含無 色金屬錯合物(F)。
[4]如[1]至[3]中任一項記載的著色硬化性樹脂組成物，其中，相對離子為可具有氟原子的陰離子。
[5]如[1]至[4]中任一項記載的著色硬化性樹脂組成物，其中，染料(A1)為式(A-I)所示的鹽。
[式(A-I)中，X表示氧原子、-NH-或硫原子；Y表示m價的陰離子；R41及R42分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
R43及R44分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
R45及R46分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
於上述R41至R46中，上述烷基可在所構成的亞甲基之 間插入有氧原子。
R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53及R54分別獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、磺醯基、羥基或碳數1至8的烷基。該烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子。
R55表示氫原子、碳數1至20的烷基或可經取代之芳香族烴基。
再者，於1分子中包含複數個下述式所示之構造時： ，該等構造可為相同構造，亦可為不同構造。m表示1至6的整數]。
[6]如[1]至[5]中任一項記載的著色硬化性樹脂組成物，其係更包含藍色顏料。
[7]一種塗膜，其係由如[1]至[6]中任一項記載的著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[8]一種彩色濾光器，其係由如[1]至[6]中任一項記載的著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[9]一種顯示裝置，其係包含如[8]記載的彩色濾光器。
根據本發明的著色硬化性樹脂組成物，可 得到耐熱性佳的彩色濾光器。
本發明的著色硬化性樹脂，包含染料(A1)。式(A-VI)所示的離子，也包含其互變異構物。
[式(A-VI)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、磺醯基、羥基或碳數1至20的烷基。
R9A及R10A分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
R11A及R12A分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
於上述R1A至R12A中，上述烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子。
A表示可具有取代基之芳香族烴基或雜芳香族基]。
R1A至R12A所示的烷基，可為直鏈、分支鏈及環狀的任一種。作為直鏈或分支鏈的烷基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。該烷基，較理想為碳數1至10，更理想為碳數1至8，更加理想為碳數1至6。
R1A至R12A所示的環狀烷基，可為單環，亦可為多環。作為該環狀烷基，可舉例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等。該環狀烷基，較理想為碳數3至10，更理想為碳數6至10。
作為R1A至R12A所示的烷基之具體例，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
R1A至R12A所示的基中，作為在構成該烷基的亞甲基之間插入有氧原子之基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
作為在構成該烷基的亞甲基之間插入有氧原子之基，較理想為碳數1至10之基，更理想為碳數1至6之基。
R9A至R12A所示的基中，作為可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
於R9A至R12A中，作為芳香族烴基，可舉例如苯基、萘基等。
於R9A至R12A中，作為芳烷基之芳香族烴基，可舉例如苯基、萘基等。
R9A至R12A所示的基中，作為上述芳香族烴基及上述芳 烷基的取代基，可舉例如氟原子、氯原子、碘等鹵原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1至6的鹵烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1至6的烷基磺醯基等。
作為可經取代之芳香族烴基的具體例，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
作為可經取代之芳烷基的具體例，可舉例 如上述芳香族烴基的各具體例的鍵結鍵上鍵結有亞甲基之基。
作為R9A及R10A與氮原子一起形成的環以及R11A及R12A與氮原子一起形成的環，可舉例如吡咯啶環、嗎啉環(morpholine)、哌啶環(piperidine)、哌環(piperazine)等。
R1A至R8A，從合成容易度的點來看，以分別獨立為氫原子、鹵原子或碳數1至8的烷基較理想，以分別獨立為氫原子、甲基、氟原子或氯原子更理想。
R9A至R12A，從合成容易度的點來看，以分別獨立為碳數1至20的烷基、可經取代之芳烷基或可經取代之芳香族烴基較理想，以分別獨立為經鹵原子、鹵烷基、甲氧基、乙氧基、羥基、磺酸基、甲基磺醯基取代之芳香族烴基、碳數1至8的烷基、經SO3 -取代的芳烷基或芳香族烴基更理想，以分別獨立為碳數1至8的烷基、下述式表示的芳烷基或下述式表示的芳香族烴基更加理想。下述式中，*表示鍵結鍵。
於A中，作為芳香族烴基，可舉例如苯基、萘基等。
作為A所示的芳香族烴基之取代基，可舉例如鹵原子、碳數1至4的鹵烷基、碳數1至4的烷氧基、碳數1至4的烷基、羥基、SO3 -基、甲基磺醯基、二烷基胺基、苯基胺基等，該苯基胺基可經碳數1至4的烷氧基、碳數1至4的烷基、羥基、SO3 -基、甲基磺醯基、二烷基胺基等取代。
於A中，作為可具有取代基之芳香族烴基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
其中，以式(A1-2)以及式(A1-7)所示的基較理想。
於A中，作為雜芳香族基，可舉例如噻唑基、咪唑基、唑基(oxazolyl)等具有氮原子、氧原子、硫原子的芳香族環。
作為A所示的雜芳香族基之取代基，可舉例如苯基、苯基胺基等，該苯基胺基，可經碳數1至4的烷基等取代。
於A中，作為可具有取代基之雜芳香族基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
其中，較理想為包含氮的芳香族五員環，更理想為式(A1-12)及式(A1-13)所示的基等具有取代基之噻唑基。
構成染料(A1)的相對離子，可為陽離子，亦可為陰離子。
作為式(A-VI)的相對離子，可舉例如習知的陰離子，從耐熱性的點來看，較理想為含硼的陰離子、含鋁的陰離子、含氟的陰離子以及含有選自鎢、鉬、矽及磷所成群的至少一元素與氧作為必須元素之陰離子。
作為含硼的陰離子及含鋁的陰離子，可舉例如下述式(4)所示的陰離子。
[式(4)中，W1、W2分別獨立表示具有2個從1價質子供應性取代基放出質子所成的取代基之基。M表示硼或鋁]
作為具有2個從1價質子供應性取代基放出質子所成 的取代基之基，可舉例如從具有至少2個1價質子供應性取代基(例如羥基、羧基等)的化合物，分別從2個質子供應性取代基放出質子所成的基。作為該化合物，較理想為可具有取代基之鄰苯二酚、可具有取代基之2,3-二羥基萘、可具有取代基之2,2’-聯苯酚、可具有取代基之3-羥基-2-萘甲酸、可具有取代基之2-羥基-1-萘甲酸、可具有取代基之1-羥基-2-萘甲酸、可具有取代基之聯萘酚、可具有取代基之水楊酸、可具有取代基之二苯羥乙酸或可具有取代基之苦杏仁酸。
於前述例示的化合物中，作為取代基，可舉例如鹵原子、鹵烷基、羥基、胺基、硝基、烷氧基等。
作為可具有取代基之水楊酸，可舉例如水楊酸、3-甲基水楊酸、3-第3丁基水楊酸、3-胺基水楊酸、3-氯水楊酸、4-溴水楊酸、3-甲氧基水楊酸、3-硝基水楊酸、4-三氟甲基水楊酸、3,5-二第3丁基水楊酸、3,5-二溴水楊酸、3,5-二氯水楊酸、3,5,6-三氯水楊酸、3-羥基水楊酸(2,3-二羥基苯甲酸)、4-羥基水楊酸(2,4-二羥基苯甲酸)、5-羥基水楊酸(2,5-二羥基苯甲酸)、6-羥基水楊酸(2,6-二羥基苯甲酸)等。
作為可具有取代基之二苯羥乙酸，可舉例如以下所示。
作為前述可具有取代基之苦杏仁酸，可舉例如以下所示等。
作為式(4)所示的陰離子，其係下述式所示的陰離子，可舉例如表1所示的具有各取代基之陰離子(BC-1)至陰離子(BC-24)，以及式(BC-25)、式(BC-26)、式(BC-27)及式(BC-28)分別所示的陰離子(BC-25)至陰離子(BC-28)等。
作為式(4)所示的陰離子，以陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-3)、陰離子(BC-25)、陰離子(BC-26)、陰離子(BC-27)較理想，以陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-25)更理想，以陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)更加理想。由該等的陰離子之任一個與式(A-IV)所示的離子形成的鹽，有對有機溶劑的溶解性佳的傾向。
作為含氟的陰離子，可舉例如下述式(6)、(7)、(8)、(9)所示的基。
[式(6)中，W3及W4分別獨立表示氟原子或碳數1至4的氟化烷基，或者W3及W4一起表示碳數1至4的氟化烷二基]
[式(7)中，W5至W7分別獨立表示氟原子或碳數1至4的氟化烷基]
[式(8)中，Y1表示碳數1至4的氟化烷二基]
[式(9)中，Y2表示碳數1至4的氟化烷基]
於式(6)及(7)中，作為碳數1至4的氟化烷基，較理想為全氟烷基。作為該全氟烷基，可舉例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
於式(6)中，作為碳數2至4的氟化烷二基，較理想為全氟烷二基，可舉例如-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
於式(8)中，作為碳數1至4的氟化烷二基，較理想為全氟烷二基。作為全氟烷二基，可舉例如-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
於式(9)中，作為碳數1至4的氟化烷基，較理想為全氟烷基。作為該全氟烷基，可舉例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
作為式(6)所示的陰離子(以下有稱為「陰離 子(6)」的情況)，可舉例如式(6-1)至式(6-6)分別表示的陰離子(以下有稱為「陰離子(6-1)」至「陰離子(6-6)」的情況)。
作為式(7)所示的陰離子(以下有稱為「陰離子(7)」的情況)，可舉例如下述式(7-1)所示的陰離子(7-1)。
作為式(8)所示的陰離子(以下有稱為「陰離子(8)」的情況)，可舉例如式(8-1)至式(8-4)分別表示的陰離子(以下有稱為「陰離子(8-1)」至「陰離子(8-4)」的情況)。
作為式(9)所示的陰離子(以下有稱為「陰離子(9)」的情況)，可舉例如式(9-1)至式(9-4)分別表示的陰離子(以下有稱為「陰離子(9-1)」至「陰離子(9-4)」的情況)。
藉由含有選自陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)及陰離子(9)所成群的至少1個陰離子(以下有稱為「陰離子(6)至(9)」的情況)，可提高由式(A-VI)所示的離子及陰離子所形成的鹽對有機溶劑的溶解性。其中，以陰離子(6-1)、陰離子(6-2)、陰離子(7-1)較理想，以陰離子(6-2)特別理想。
作為與式(A-VI)所示的離子形成鹽之陰離子，可舉例如含有選自鎢、鉬、矽及磷所成群的至少一元素與氧作為必須元素之陰離子，以含有鎢作為必須元素之雜多酸或同多酸的陰離子較理想，又以磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同多酸的陰離子較理想。
作為如此的含有鎢作為必須元素之雜多酸或同多酸的陰離子，可舉例如Keggin型磷鎢酸離子α-[PW12O40]3-、Dawson型磷鎢酸離子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型矽鎢酸離子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-，再者作為其他的例，可舉例如[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等。
而且，含有鎢作為必須元素之雜多酸或同多酸的陰離子以外的陰離子中，以選自矽及磷所成群的至少一元素及氧所構成的陰離子較理想。
作為如此的選自矽及磷所成群的至少一元素及氧所構成的陰離子，可舉例如SiO3 2-、PO4 3-。
特別是從合成及後處理的容易度而言，以Keggin型磷鎢酸離子、Dawson型磷鎢酸離子、Keggin型矽鎢酸離子等雜多酸陰離子、[W10O32]4-等同多酸陰離子較理想。
作為與式(A-VI)所示的離子形成鹽之陽離子，可舉例如銨離子、二烷基胺基的陽離子、咪唑鎓陽離子等具有氮的陽離子。
作為式(A-VI)所示的離子之具體例，可舉例如下述式的化合物。
式(A-VI)所示的離子中，更理想為例如下述式的化合物。
作為與式(A-VI)所示的離子形成鹽之相對離子，可舉例如下述式所示的陽離子及陰離子。
作為式(A-VI)所示的離子與相對離子所形成的鹽之具體例，可舉例如下述式所示的鹽以及後述式(A-I)所示的鹽。
染料(A1)以式(A-I)所示的化合物(以下亦稱為化合物(A-I))較理想。於式(A-I)所示的化合物中，也包含其互變異構物。
[式(A-I)中，X表示氧原子、-NH-或硫原子；Y表示m價的陰離子。
R41及R42分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
R43及R44分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
R45及R46分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環。
於上述R41至R46中，上述烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子。
R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53及R54分別獨立表示 氫原子、鹵原子、硝基、磺醯基、羥基或碳數1至8的烷基。該烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子。
R55表示氫原子、碳數1至20的烷基或可經取代之芳香族烴基。
再者，於1分子中包含複數的下述式所示之構造時： ，該等構造可為相同構造，亦可為不同構造。m表示1至6的整數]
X表示氧原子、-NH-或硫原子。從合成的容易度的觀點來看，較理想為硫原子。
作為R41至R46之烷基，可舉例如分別為R1A至R12A之烷基。
於R41至R46中，作為碳數1至20的烷基之具體例，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。其中，較理想為碳數1至8的烷基，更理想為碳數1至6的烷基，特別理想為碳數1至4的烷基。
於R41至R46中，作為可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基，較理想為經胺基或鹵原子取代的碳數1至20的烷基。
於R41至R46中，作為經胺基或鹵原子取代的碳數1至20的烷基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
於R41至R44中，作為芳香族烴基，可舉例如苯基、萘基等。
於R41至R46中，作為在構成該烷基之亞甲基之間插入有氧原子之基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。作為在構成該烷基之亞甲基之間插入有氧原子之基，較理想為碳數1至10的基，更理想為碳數1至6的基。
於R41至R46所示的芳香族烴基中，作為取代基，可舉例如氟原子、氯原子、碘等鹵原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1至6的鹵烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1至6的烷基磺醯基等。
作為可經取代之芳香族烴基的具體例，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
作為R41及R42鍵結且與氮原子一起形成的環、R43及R44鍵結且與氮原子一起形成的環以及R45及R46鍵結且與氮原子一起形成的環，可舉例如吡咯啶環、嗎啉環、哌啶環、哌環等。
R41至R46，從合成的容易度的觀點來看，以分別獨立為碳數1至20的烷基或可經取代之芳香族烴基較理想，以可經鹵原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的鹵烷基、羥基、-SO2CH3或羥基取代之芳香族烴基、或碳數1至8的烷基更理想，以分別獨立為碳數1至8的烷基或下述式所示的芳香族烴基更加理想。下述式中，*表示鍵結鍵。
於R47至R54中，作為碳數1至8的烷基以 及在構成該烷基之亞甲基之間插入有氧原子之基，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
R47至R54，從合成的容易度的觀點來看，以分別獨立為氫原子、鹵原子或碳數1至8的烷基較理想，以分別獨立為氫原子、甲基、氟原子或氯原子更理想。
作為R55之烷基，可舉例如分別為R1A至R12A之烷基。
於R55中，作為碳數1至20的烷基之具體例，可舉例如下述式所示的基。
於R55中，作為芳香族烴基，可舉例如苯基、萘基等，以苯基較理想。
於R55中，作為芳香族烴基之取代基，可舉例如氟原子、氯原子、碘等鹵原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1至 6的鹵烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1至6的烷基磺醯基等。作為可經取代之芳香族烴基之具體例，可舉例如下述式所示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
R55從合成的容易度的觀點來看，較理想為碳數1至20的烷基以及可經取代之芳香族烴基，更理想為碳數1至8的烷基以及下述式所示的芳香族烴基，更加理想為下述式所示的芳香族烴基。下述式中，*表示鍵結鍵。
作為式(A-I)的陽離子，可舉例如分別為式(A-I-1)所示的陽離子，作為式(A-I-1)所示的陽離子，以具有下述表2所示的取代基之陽離子1至陽離子12等較理想。
於式(A-I-1)中，R41及R43分別表示碳數1至3的烷基，較理想為碳數1至2的烷基，R42及R44分別表示碳數1至3的烷基或苯基，較理想為碳數1至2的烷基或苯基，R45及R46分別表示碳數1至5的烷基、於該烷基的1個亞甲基經氧原子取代之基、苯基、甲基苯基或1-哌啶環，R55表示可具有鹵原子、三氟甲基及甲磺醯基(mesyl)之任一者作為取代基之苯基。
其中，作為式(A-I)的陽離子，以陽離子1至陽離子6、陽離子11及陽離子12較理想，以陽離子1及陽離子12更理想，以陽離子1特別理想。
作為[Y]m-，可舉例如前述習知的陰離子。從耐熱性的點來看，較理想之陰離子為含硼的陰離子、含鋁的陰離子、含氟的陰離子以及含有選自鎢、鉬、矽及磷所成群的至少一元素與氧作為必須元素之陰離子。
作為含硼的陰離子及含鋁的陰離子，可舉 例如前述式(4)所示的陰離子。
[Y]m-所示的陰離子中，作為式(4)所示的陰離子，以陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-3)、陰離子(BC-25)、陰離子(BC-26)、陰離子(BC-27)較理想，以陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-25)更理想，以陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)更加理想。若是該等的陰離子時，本發明的化合物(A-I)會有對有機溶劑的溶解性佳的傾向。
作為含氟的陰離子，可舉例如前述式(6)、式(7)、式(8)及式(9)所示的陰離子(以下，各陰離子分別稱為陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)、陰離子(9))。
藉由含有選自陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)及陰離子(9)所成群的至少1個陰離子(以下有稱為「陰離子(6)至(9)」的情況)，可提高式(A-I)所示的染料的鹽對有機溶劑的溶解性。其中，以陰離子(6-1)、陰離子(6-2)、陰離子(7-1)較理想，以陰離子(6-2)特別理想。
[Y]m-所示的陰離子中，作為含有選自鎢、鉬、矽及磷所成群的至少一元素與氧作為必須元素之陰離子，以含有鎢作為必須元素之雜多酸或同多酸的陰離子較理想，特別是以磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同多酸的陰離子較理想。
作為如此的含有鎢作為必須元素之雜多酸或同多酸的陰離子，可舉例如Keggin型磷鎢酸離子α-[PW12O40]3-、Dawson型磷鎢酸離子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型矽鎢酸離子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-，再者作為其他的例，可舉例如 [P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等。
含有鎢作為必須元素之雜多酸或同多酸的陰離子以外的陰離子中，以選自矽及磷所成群的至少一元素及氧所構成的陰離子較理想。
作為如此的選自矽及磷所成群的至少一元素及氧所構成的陰離子，可舉例如SiO3 2-、PO4 3-。
特別是從合成及後處理的容易度而言，以Keggin型磷鎢酸離子、Dawson型磷鎢酸離子、Keggin型矽鎢酸離子等雜多酸陰離子、[W10O32]4-等同多酸陰離子較理想。
m通常為1至14，較理想為1至12，更理想為1至10，更加理想為1至6，特別理想為1至4。
作為化合物(A-I)，可舉例如前述陽離子1至11中任一陽離子與陰離子(BC-1)至(BC-28)、陰離子(6-1)至(6-6)、陰離子(7-1)、陰離子(8-1)至(8-4)及陰離子(9-1)至(9-4)中任一陰離子的組合；前述陽離子1至11中任3個陽離子與陰離子α-[PW12O40]3-的組合；前述陽離子1至11中任6個陽離子與陰離子α-[P2W18O62]6-的組合；前述陽離子1至11中任4個陽離子與陰離子α-[SiW12O40]4-或[W10O32]4-的組合等。
化合物(A-I)，可藉由混合式(A-II)所示的化合物(以下亦稱為化合物(A-II))與陰離子[Y]m-的鹼金屬鹽而製造。
作為鹼金屬，可舉例如鋰、鈉及鉀等。
(式中，R41至R54及X分別與式(A-I)中的定義相同)
化合物(A-II)與陰離子[Y]m-的鹼金屬鹽的混合，可使兩者溶解於上述溶劑而進行，亦可不溶解而進行。
作為溶劑，可舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、四氫呋喃、二烷(dioxane)、水及氯仿。
其中，以N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、甲醇、乙醇、異丙醇及水較理想。若是該等溶劑，則有化合物(A-II)與陰離子[Y]m-的鹼金屬鹽的溶解度高的傾向。
在溶劑為水的情況，可添加乙酸、鹽酸等酸。
化合物(A-II)與陰離子[Y]m-的鹼金屬鹽的混合溫度，較理想為0℃至150℃，更理想為10℃至120℃，更加理想為20℃至100℃。混合時間，較理想為1小時至72小時，更理想為2小時至24小時，更加理想為3小時至12小時。
在使用與水相溶的溶劑之情況，混合該溶液，依據需要再攪拌1至3小時，然後，藉由過濾析出物而取得，可得到化合物(A-I)。依據需要，可將所得之化合物(A-I)，使用離子交換水洗淨。
在使用與水不相溶的溶劑之情況，將反應混合物與離子交換水混合，依據需要再攪拌1至3小時，然後，藉由將有機層溶液分離而取得，可得到包含化合物(A-I)的溶液。依據需要，可將該溶液使用離子交換水洗淨。藉由從包含化合物(A-I)的溶液除去溶劑，可得到化合物(A-I)。
化合物(A-II)，例如可藉由使式(B-I)所示的化合物與式(C-I)所示的化合物反應而製造。如此的反應，可在有機溶劑的存在下進行，亦可在無溶劑下進行。
[式(B-I)及式(C-I)中，R41至R55分別與前述的意義相同]
化合物(A-II)，例如可藉由使式(B-II)所示的化合物與式(C-II)所示的化合物反應而製造。如此的反應，可在有機溶劑的存在下進行，亦可在無溶劑下進行。
[式(B-II)及式(C-II)中，R41、R42、R45至R50及R55分別與前述的意義相同]
相對於式(B-I)所示的化合物，式(C-I)所示的化合物的使用量，相對於式(B-I)所示的化合物1莫耳而言，分別較理想為0.5莫耳以上8莫耳以下，更理想為1莫耳以上3莫耳以下。
相對於式(B-II)所示的化合物，式(C-II)所示的化合物的使用量，相對於式(B-II)所示的化合物1莫耳而言，分別較理想為0.5莫耳以上8莫耳以下，更理想為1莫耳以上3莫耳以下。
反應溫度較理想為30℃至180℃，以80℃至130℃更理想。反應時間較理想為1小時至12小時，以3小時至8小時更理想。
任一反應，從產率的點來看，以在有機溶劑中進行較理想。作為有機溶劑，可舉例如甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮 溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。有機溶劑的使用量，相對於式(B-I)或式(B-II)所示的化合物1質量份而言，較理想為1質量份以上20質量份以下，更理想為2質量份以上10質量份以下。
上述反應，從產率的點來看，以在縮合劑的存在下實施較理想。作為縮合劑，可舉例如磷酸、聚磷酸、三氯氧磷、硫酸、亞硫醯氯等。
縮合劑的使用量，相對於式(B-I)或式(B-II)所示的化合物1質量份而言，較理想為0.1質量份以上20質量份以下，更理想為0.2質量份以上5質量份以下。
從反應混合物取得化合物(A-II)的方法，無特別限制，可採用習知的各種方法。可舉例如，將反應混合物與醇類(例如甲醇等)一起混合，過濾取得析出的結晶之方法。反應混合物以添加於前述醇類較理想。添加反應混合物時的溫度，較理想為-100℃以上50℃以下，更理想為-80℃以上0℃以下。而且，然後以在相同溫度下攪拌0.5至2小時左右較理想。過濾取得之結晶，以使用水等洗淨，然後乾燥較理想。而且，可依據需要，藉由再結晶等習知的方法，進一步進行精製。
作為化合物(B-I)及化合物(B-II)的製造方法，可舉例如習知的各種方法，例如西德專利申請P3928243.0號記載的方法。
作為化合物(C-I)及化合物(C-II)的製造方法，可舉例如國際公開第2012/053211號記載的方法等習知的各種方法。
式(4)所示的陰離子的鹼金屬鹽，可使用市售者，例如日本專利第4097704號、日本專利第4341251號及電化學學會期刊(Journal of The Electrochemical Society)第148卷第1期、2001年記載之方法而製造。
式(6)、式(7)、式(8)或式(9)所示的陰離子的鹼金屬鹽，可使用市售者，例如可藉由國際申請第2008/075672號、JP2010-280586號公報記載的方法等而製造。
含有選自鎢、矽及磷所成群的至少一元素與氧作為必須元素之陰離子的鹼金屬鹽，可藉由習知慣用的方法製造，亦可直接使用市售品。作為如此的化合物，可舉例如對應的雜多酸鹽、同多酸鹽、或矽酸鹽、磷酸鹽等。作為該等各種鹽，鈉、鋰、鉀等一價金屬鹽，因水溶性佳，合成及後處理變得容易，所以較理想。
本發明的著色硬化性樹脂組成物，包含：染料(A1)、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)及溶劑(E)；以及選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)、無色金屬錯合物(F)或前述染料(A2)及金屬錯合物(F)兩者。
本發明的著色硬化性樹脂組成物，包含染料(A1)作為著色劑(A)，或者包含染料(A1)及染料(A2)作為著色劑(A)。
作為本發明的著色硬化性樹脂組成物，可舉例如包含染料(A1)、選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D) 及溶劑(E)之著色硬化性樹脂組成物1；包含染料(A1)、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)、溶劑(E)及無色金屬錯合物(F)之著色硬化性樹脂組成物2等。
上述著色硬化性樹脂組成物1，包含染料(A1)及選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)(以下亦稱為染料(A2))，作為著色劑(A)。
作為蒽醌染料，可使用習知的物質。作為蒽醌染料，可舉例如：C.I.溶劑黃117(以下省略C.I.溶劑黃的記載，只記載編號)、163、167、189；C.I.溶劑橘77、86；C.I.溶劑紅111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247；C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；C.I.溶劑綠3、28、29、32、33；C.I.酸性紅80；C.I.酸性綠25、27、28、41；C.I.酸性紫34；C.I.酸性藍25、27、40、45、78、80、112； C.I.分散黃51；C.I.分散紫26、27；C.I.分散藍1、14、56、60；C.I.直接藍40；C.I.媒染紅(C.I.Mordant red)3、11；C.I.媒染藍8等。蒽醌染料以溶解於有機溶劑者較理想，以藍色、紫色或紅色蒽醌染料更理想。
該等之中，作為蒽醌染料，較理想為式(1b)所示的化合物(以下有稱為「化合物(1b)」的情況)。
[式(1b)中，R91及R92分別獨立表示氫原子、可具有取代基之碳數1至10的脂肪族烴基、可具有取代基之碳數3至10的脂環式烴基或式(1b’)所示的基； 式(1b’)中，R93表示碳數1至6的烷基、鹵原子、-SO3H、-CO2H、-CO2R94、-NHCOR94、-SO3R94或-SO2NR94R95。
R94表示可經鹵原子、羥基或胺基取代之碳數1至10的脂肪族飽和烴基或可經鹵原子、羥基或胺基取代之碳數3至10的脂環式烴基。
R95表示氫原子、碳數1至10的飽和烴基。
r表示0至5的整數。r為2以上的情況，複數個R93， 可為相同，亦可為相異。
X91表示單鍵或碳數1至6的烷二基]
化合物(1b)具有-SO3H及/或-CO2H的情況，該等亦可形成鹽(例如Na鹽、K鹽)。
於R91及R92中，作為碳數1至10的脂肪族烴基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等。
作為該等脂肪族烴基可具有的取代基，可舉例如羥基、鹵原子等。
作為R91、R92及R94所示的碳數3至10的脂環式烴基，可舉例如環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等。
作為該等脂環式烴基可具有的取代基，可舉例如羥基、鹵原子等。
作為R93所示的碳數1至6的烷基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基、異戊基、新戊基等。
作為R94及R95所示的碳數1至10的脂肪族烴基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等。
作為-CO2R94，可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第3丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷基氧基 羰基等。
作為-NHCOR94，可舉例如N-乙醯基胺基、N-丙醯基胺基、N-丁醯基胺基、N-異丁醯基胺基及N-三甲基乙醯基胺基等。
作為-SO3R94，可舉例如甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第3丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷基氧基磺醯基等。
作為-SO2NR94R95，可舉例如N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第2丁基胺磺醯基、N-第3丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-環己基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基、N-(5-胺基戊基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第3丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N- 庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
於X91中，作為碳數1至6的烷二基，可舉例如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、乙烷-1,1-二基、丁烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基等。
作為R93，較理想為可具有羥基的碳數1至5的烷基、-SO3R94、-SO2NR94R95，更理想為-SO2NR94R95，更加理想為-SO2NHR94(各式中，R94及R95係與上述定義相同)。
作為化合物(1b)，可舉例如式(3-1)至式(3-11)所示的化合物。
作為蒽醌染料，以式(1b)所示的化合物且R91及R92為氫原子、碳數1至5的烷基、可具有鹵原子的苯基及式(1b’)所示的基之化合物較理想，式(3-4)及式(3-11)所示的化合物更理想。若是該等蒽醌染料，不僅可形成高對比的塗膜、圖形，並可形成異物產生少、耐光性佳的塗膜、圖形。
四氮雜卟啉染料，係分子內具有四氮雜卟啉骨架的化合物。而且，於四氮雜卟啉染料為酸性染料或鹼性染料的 情況，可與任意的陽離子或陰離子形成鹽。
該等之中，作為四氮雜卟啉染料，以包含式(1c)所示的構造(以下有稱為化合物(1c)的情況)的染料較理想。
[式(1c)中，R71至R78分別獨立表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的胺基，M表示2個氫原子、2個1價金屬原子、2價金屬原子、3價取代金屬原子或氧化金屬原子]
於本說明書中，所謂芳香基，表示例如苯基、萘基等碳環式芳香族基，例如呋喃基、噻吩基、吡啶基等雜環式芳香族基，較理想為碳環式芳香族基。
式(1c)中，R71至R78較理想係分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、硝基、碳數1至24的取代或未取代的烷基、碳數1至24的取代或未取代的烷氧基、碳數4至30的取代或未取代的芳香基、碳數4至30的取代或未取代的芳氧基、碳數5至30的取代或未取代的芳烷氧基、碳數1至30的取代胺基。
R71至R78更理想係分別獨立為氫原子、氟原 子、氯原子、溴原子、氰基、碳數1至16的取代或未取代的烷基、碳數1至16的取代或未取代的烷氧基、碳數6至24的取代或未取代的芳香基、碳數6至24的取代或未取代的芳氧基、碳數7至24的取代或未取代的芳烷氧基、碳數1至16的取代胺基。
R71至R78更加理想係分別獨立為氫原子、氟原子、溴原子、氰基、碳數1至10的取代或未取代的烷基、碳數1至10的取代或未取代的烷氧基、碳數6至16的取代或未取代的芳香基、碳數6至16的取代或未取代的芳氧基、碳數7至16的取代或未取代的芳烷氧基、碳數1至12的取代胺基。
式(1c)中，R71至R78的具體例表示於下述。
作為鹵原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子，作為未取代的烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第2丁基、第3丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第3戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、1-乙基辛基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1-己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、1-庚基辛基、正十六烷基、正十七烷基、1-辛基壬基、正十八烷基、正十九烷基、1-癸基十一烷基、正二十烷基、正二十二烷基、正二十四烷基、1-金剛烷基、環戊基、環己基、降莰基等只 由碳原子及氫原子所構成的直鏈、分支或環狀的烷基。
作為烷基的取代基，可舉例如碳數1至16的烷氧基、烷氧基烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烷硫基、鹵原子、鹵化烷氧基、芳氧基等。
作為具有取代基的烷基之具體例，可舉例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丁氧基甲基、正己氧基甲基、(2-乙基丁氧基)甲基、正辛氧基甲基、正癸氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-正戊氧基乙基、2-正己氧基乙基、2-(2’-乙基丁氧基)乙基、2-正庚氧基乙基、2-正辛氧基乙基、2-(2’-乙基己氧基)乙基、2-正癸氧基乙基、2-正十二烷基氧基乙基、2-正十四烷基氧基乙基、2-環己氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-正丙氧基丙基、3-異丙氧基丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(正戊氧基)丙基、3-(正己氧基)丙基、3-(2’-乙基丁氧基)丙基、3-(正辛氧基)丙基、3-(2’-乙基己氧基)丙基、3-(正癸氧基)丙基、3-(正十二烷基氧基)丙基、3-(正十四烷基氧基)丙基、3-環己氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4-異丙氧基丁基、4-正丁氧基丁基、4-正己氧基丁基、4-正辛氧基丁基、4-正癸氧基丁基、4-正十二烷基氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-正丙氧基戊基、6-乙氧基己基、6-異丙氧基己基、6-正丁氧基己基、6-正己氧基己基、6-正癸氧基己基、4-甲氧基環己基、7-乙氧基庚基、7-異丙氧基庚基、8-甲氧基辛基、10-甲氧基癸基、10-正丁氧基癸基、12- 乙氧基十二烷基、12-異丙氧基十二烷基、四氫呋喃基等具有烷氧基的烷基；(2-甲氧基乙氧基)甲基、(2-乙氧基乙氧基)甲基、(2-正丁氧基乙氧基)甲基、(2-正己氧基乙氧基)甲基、(3-甲氧基丙氧基)甲基、(3-乙氧基丙氧基)甲基、(3-正丁氧基丙氧基)甲基、(3-正戊氧基丙氧基)甲基、(4-甲氧基丁氧基)甲基、(6-甲氧基己氧基)甲基、(10-乙氧基癸氧基)甲基、2-(2’-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2’-乙氧基乙氧基)乙基、2-(2’-正丁氧基乙氧基)乙基、3-(2’-乙氧基乙氧基)丙基、3-(2’-甲氧基丙氧基)丙基、3-(2’-異丙氧基丙氧基)丙基、3-(3’-甲氧基丙氧基)丙基、3-(3’-乙氧基丙氧基)丙基等具有烷氧基烷氧基之烷基；例如苯甲氧基甲基、2-苯甲氧基乙基、2-苯乙氧基乙基、2-(4’-甲基苯甲氧基)乙基、2-(2’-甲基苯甲氧基)乙基、2-(4’-氟苯甲氧基)乙基、2-(4’-氯苯甲氧基)乙基、3-苯甲氧基丙基、3-(4’-甲氧基苯甲氧基)丙基、4-苯甲氧基丁基、2-(苯甲氧基甲氧基)乙基、2-(4’-甲基苯甲氧基甲氧基)乙基等具有芳烷氧基的烷基；苯氧基甲基、4-甲基苯氧基甲基、3-甲基苯氧基甲基、2-甲基苯氧基甲基、4-甲氧基苯氧基甲基、4-氟苯氧基甲基、4-氯苯氧基甲基、2-氯苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-(4’-甲基苯氧基)乙基、2-(4’-乙基苯氧基)乙基、2-(4’-甲氧基苯氧基)乙基、2-(4’-氯苯氧基)乙基、2-(4’-溴苯氧基)乙基、2-(1’-萘氧基)乙基、2-(2’-萘氧基)乙基、3-苯氧基丙基、 3-(2’-萘氧基)丙基、4-苯氧基丁基、4-(2’-乙基苯氧基)丁基、5-(4’-第3丁基苯氧基)戊基、6-(2’-氯苯氧基)己基、8-苯氧基辛基、10-苯氧基癸基、10-(3’-氯苯氧基)癸基、2-(2’-苯氧基乙氧基)乙基、3-(2’-苯氧基乙氧基)丙基、4-(2’-苯氧基乙氧基)丁基等具有芳氧基的烷基；正丁硫基甲基、正己硫基甲基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-正丁硫基乙基、2-正己硫基乙基、2-正辛硫基乙基、2-正癸硫基乙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-正丁硫基丙基、4-乙硫基丁基、4-正丙硫基丁基、4-正丁硫基丁基、5-乙硫基戊基、6-甲硫基己基、6-乙硫基己基、6-正丁硫基己基、8-甲硫基辛基等具有烷硫基的烷基；氟甲基、3-氟丙基、6-氟己基、8-氟辛基、三氟甲基、1,1-二氫全氟乙基、1,1-二氫全氟正丙基、1,1,3-三氫全氟正丙基、2-氫全氟-2-丙基、1,1-二氫全氟正丁基、1,1-二氫全氟正戊基、1,1-二氫全氟正己基、6-氟己基、4-氟環己基、1,1-二氫全氟正辛基、1,1-二氫全氟正癸基、1,1-二氫全氟正十二烷基、1,1-二氫全氟正十四烷基、1,1-二氫全氟正十六烷基、全氟乙基、全氟正丙基、全氟正戊基、全氟正己基、2,2-雙(三氟甲基)丙基、二氯甲基、2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯環己基、7-氯庚基、8-氯辛基、2,2,2-三氯乙基等具有鹵原子的烷基；氟甲氧基甲基、3-氟-正丙氧基甲基、6-氟-正己氧基甲基、三氟甲氧基甲基、1,1-二氫全氟乙氧基甲基、1,1-二氫全氟正丙氧基甲基、2-氫全氟2-丙氧基甲基、1,1-二氫全 氟正丁氧基甲基、1,1-二氫全氟正戊氧基甲基、1,1-二氫全氟正己氧基甲基、1,1-二氫全氟正辛氧基甲基、1,1-二氫全氟正癸氧基甲基、1,1-二氫全氟正十四烷基氧基甲基、2,2-雙(三氟甲基)丙氧基甲基、3-氯-正丙氧基甲基、2-(8-氟-正辛氧基)乙基、2-(1,1-二氫全氟乙氧基)乙基、2-(1,1,3-三氫全氟正丙氧基)乙基、2-(1,1-二氫全氟正戊氧基)乙基、2-(6-氟-正己氧基)乙基、2-(1,1-二氫全氟正辛氧基)乙基、3-(4-氟環己氧基)丙基、3-(1,1-二氫全氟乙氧基)丙基、3-(1,1-二氫全氟正十二烷基氧基)丙基、4-(全氟正己氧基)丁基、4-(1,1-二氫全氟乙氧基)丁基、6-(2-氯乙氧基)己基、6-(1,1-二氫全氟乙氧基)己基等具有鹵烷氧基的烷基；苯氧基甲基、4-甲基苯氧基甲基、3-甲基苯氧基甲基、2-甲基苯氧基甲基、4-乙基苯氧基甲基、4-正丙基苯氧基甲基、4-正丁基苯氧基甲基、4-第3丁基苯氧基甲基、4-正己基苯氧基甲基、4-正辛基苯氧基甲基、4-正癸基苯氧基甲基、4-甲氧基苯氧基甲基、4-乙氧基苯氧基甲基、4-丁氧基苯氧基甲基、4-正戊氧基苯氧基甲基、4-氟苯氧基甲基、3-氟苯氧基甲基、2-氟苯氧基甲基、3,4-二氟苯氧基甲基、4-氯苯氧基甲基、2-氯苯氧基甲基、4-苯基苯氧基甲基、1-萘氧基甲基、2-萘氧基甲基、2-呋喃氧基甲基、1-苯氧基乙基、2-苯氧基乙基、2-(4’-甲基苯氧基)乙基、2-(4’-乙基苯氧基)乙基、2-(4’-正己基苯氧基)乙基、2-(4’-甲氧基苯氧基)乙基、2-(4’-正丁氧基苯氧基)乙基、2-(4’-氟苯氧基)乙基、2-(4’-氯苯氧基)乙基、2-(4’-溴苯氧基)乙基、2-(1’-萘氧基) 乙基、2-(2’-萘氧基)乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、3-(4’-甲基苯氧基)丙基、3-(2’-萘氧基)丙基、4-苯氧基丁基、4-(2’-乙基苯氧基)丁基、4-苯氧基戊基、5-苯氧基戊基、5-(4’-第3丁基苯氧基)戊基、6-苯氧基己基、6-(2’-氯苯氧基)己基、8-苯氧基辛基、10-苯氧基癸基、10-(3’-甲基苯氧基)癸基等具有芳氧基的烷基。
作為未取代的烷氧基，可舉例如從前述烷基的具體例衍生之烷氧基。作為取代的烷氧基之取代基，可舉例如與前述舉例的烷基相同的取代基。
作為未取代的芳香基，可舉例如苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、1-菲基(Phenanthryl)、2-菲基、3-菲基、1-芘基(Pyrenyl)、2-芘基、2-苝基(Perylenyl)、3-苝基、2-熒蒽基(fluoranthenyl)、3-熒蒽基、7-熒蒽基、8-熒蒽基。
於經取代的芳香基中，作為取代基，可舉例如碳數1至10的烷基、烷氧基、芳氧基、芳香基、鹵原子等。
作為具有取代基的芳香基之具體例，可舉例如1-甲基-2-芘基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、4-(4’-第3丁基環己基)苯基、3-環己基苯基、2-環己基苯基、4-乙基-1-萘基、6-正丁基-2-萘基、2,4-二甲基苯基等具有烷基的芳香基；4-甲氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、3-正丙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、3-異丙氧基苯基、2-異丙氧基苯基、2-第2丁氧基苯基、4-正戊氧基苯基、4-異戊氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、2-苯氧基苯基等具有烷氧基及芳氧基的芳香基； 4-苯基苯基、3-苯基苯基、2-苯基苯基、2,6-二苯基苯基、4-(2’-萘基)苯基、2-苯基-1-萘基、1-苯基-2-萘基、7-苯基-1-芘基等具有芳香基的芳香基；4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2-氯-5-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-甲氧基-4-氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基等具有鹵原子的芳香基；再者，可舉例如2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-雙三氟甲基苯基、7-全氟乙基苯基、4-甲硫基苯基、4-乙硫基苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基等。
作為未取代的芳氧基，可舉例如從前述芳香基的具體例衍生之芳氧基。作為經取代的芳香基之取代基，可舉例如與前述舉例的芳香基相同的取代基。
作為取代或未取代的芳烷氧基，可舉例如苯甲氧基、α-甲基苯甲氧基、苯乙氧基、α-甲基苯乙氧基、α,α-二甲基苯甲氧基、α,α-二甲基苯乙氧基、4-甲基苯乙氧基、4-甲基苯甲氧基、4-異丙基苯甲氧基等無取代或具有烷基的芳烷氧基；4-苯甲基苯甲氧基、4-苯乙基苯甲氧基、4-苯基苯甲氧基等具有芳香基或芳烷基的芳烷氧基；4-甲氧基苯甲氧基、4-正十四烷基氧基苯甲氧基、4-正十七烷基氧基苯甲氧基、3,4-二甲氧基苯甲氧基、4-甲氧基甲基苯甲氧基、4-乙烯氧基甲基苯甲氧基、4-苯甲氧基苯甲氧基、4-苯乙氧基苯甲氧基等具有取代氧基的芳烷氧基； 4-羥基苯甲氧基、4-羥基-3-甲氧基苯甲氧基等具有羥基的芳烷氧基；4-氟苯甲氧基、3-氯苯甲氧基、3,4-二氯苯甲氧基等具有鹵原子的芳烷氧基；2-呋喃甲基氧基、二苯基甲基氧基、1-萘基甲基氧基、2-萘基甲基氧基等。
作為具有取代基的胺基之具體例，可舉例如N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-正丁基胺基、N-環己基胺基、N-正辛基胺基、N-正癸基胺基等具有烷基的胺基；N-苯甲基胺基、N-苯基胺基、N-(3-甲基苯基)胺基、N-(4-甲基苯基)胺基、N-(4-正丁基苯基)胺基、N-(4-甲氧基苯基)胺基、N-(3-氟苯基)胺基、N-(4-氯苯基)胺基、N-(1-萘基)胺基、N-(2-萘基)胺基等具有芳烷基或芳香基的胺基；N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二正丁基胺基、N,N-二正己基胺基、N,N-二正辛基胺基、N,N-二正癸基胺基、N,N-二正十二烷基胺基、N-甲基-N-乙基胺基、N-乙基-N-正丁基胺基、N-甲基-N-苯基胺基、N-乙基-N-苯基胺基、N-正丁基-N-苯基胺基等具有2個烷基或芳烷基作為取代基之胺基；N,N-二苯基胺基、N,N-二(3-甲基苯基)胺基、N,N-二(4-甲基苯基)胺基、N,N-二(4-乙基苯基)胺基、N,N-二(4-第3丁基苯基)胺基、N,N-二(4-正己基苯基)胺基、N,N-二(4-甲氧基苯基)胺基、N,N-二(4-乙氧基苯基)胺基、N,N-二(4-正丁氧基苯基)胺基、N,N-二(4-正己氧基苯基)胺基、N,N-二(1-萘基)胺基、N,N-二(2-萘基)胺基、N-苯基-N-(3-甲基苯 基)胺基、N-苯基-N-(4-甲基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-辛基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-甲氧基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-乙氧基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-正己氧基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-氟苯基)胺基、N-苯基-N-(1-萘基)胺基、N-苯基-N-(2-萘基)胺基、N-苯基-N-(3-苯基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-苯基苯基)胺基等具有2個芳基作為取代基之胺基。
於式(1c)中，M表示2個氫原子、2個1價金屬原子、2價金屬原子、3價取代金屬原子或氧化金屬原子，更理想為2個氫原子、2價金屬原子或氧化金屬原子，更加理想為2價金屬原子或氧化金屬原子。
作為M所示的1價金屬原子，可舉例如Na、K、Li等。
作為M所示的2價金屬原子，可舉例如Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Mn、Mg、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Pb、Sn等。
作為M所示的3價取代金屬原子，可舉例如Al-Cl、Ga-Br、Ga-I、In-Cl、Al-C6H5、In-C6H5、Mn(OH)、Mn[OSi(CH3)3]、Fe-Cl等。
作為M所示的氧化金屬原子，可舉例如VO、MnO、TiO等。
於式(1c)中，M更理想為Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pd、Mn、Mg、VO及TiO，更加理想為Cu、Ni、Pd及VO，特別理想為Cu、Pd及VO。
作為化合物(1c)的具體例，可舉例如式(2-1) 至式(2-38)所示的化合物。
作為四氮雜卟啉染料，較理想為式(2-29)所示的化合物。若是包含該四氮雜卟啉染料的組成物，不僅可形成高對比的塗膜、圖形，並且異物的產生亦少。
染料(A1)的含有率，相對於著色劑(A)的總量而言，較理想為0.5質量%以上80質量%以下，更理想為40質量%以上80質量%以下。
染料(A2)的含有率，相對於染料(A1)100質量份而言，染料(A2)較理想為1至100質量份，更理想為10至100質量份。
〈無色金屬錯合物(F)〉
著色硬化性樹脂組成物2包含無色金屬錯合物(F)。而且，本發明的著色硬化性樹脂組成物1，亦可包含無色金屬錯合物(F)。
作為無色金屬錯合物(F)，可舉例如式(10)所示的鋅錯 合物。
[式(10)中，R81至R84分別獨立表示氫原子、碳數1至4的烷基或羥基]
作為R81至R84的烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第2丁基、第3丁基。作為式(10)所示的鋅錯合物之具體例，可舉例如具有表3所示的取代基之錯合物。其中，就提高耐熱性的點而言，較理想為鋅錯合物(10)-18。
無色金屬錯合物的含量，相對於著色劑(A)100質量份而言，較理想為0.1質量份以上40質量份以下，更理想為0.1質量份以上30質量份以下，更加理想為0.5質量份以上15質量份以下。
著色硬化性樹脂組成物1，包含染料(A1)及 選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)作為著色劑(A)，又包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)及溶劑(E)。
著色硬化性樹脂組成物2，包含染料(A1)作為著色劑(A)，又包含樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)、溶劑(E)及無色金屬錯合物(F)。
該等著色硬化性樹脂組成物，以更包含聚合引發助劑(D1)、調平劑(H)及抗氧化劑(J)較理想。
於本說明書中，舉例作為各成分的化合物，在無特別限定下，可單獨或組合複數種使用。
〈著色劑(A)〉
本發明的著色硬化性樹脂組成物，作為著色劑(A)，除了包含本發明的染料(A1)及染料(A2)外，為了調色，亦即為了調整分光特性，可再包含其他染料、顏料(P)或該等的混合物。
作為染料，可舉例如油溶性染料、酸性染料、鹼性染料等染料，可為直接染料及媒染染料的任一種。上述酸性染料，可為胺鹽、磺醯胺衍生物。
作為染料，可舉例如在色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為染料之化合物、染色筆記(色染社)記載的習知的染料，具體上可舉例如偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽(xanthene)染料、酞青(phthalocyanine)染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁(squarylium)染料、吖啶染料、 苯乙烯染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等之中，以使用有機溶劑可溶性染料較理想。
更具體地，可舉例如：C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑藍4、5、37、67、70；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、422、426；C.I.酸性紫6、7、9、30、102；C.I.酸性藍18、29、42、59、60、70、72、74、82、92、102、113、117、120、126、131、142、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、242、243、256、259、267、285、296、315、335；等C.I.酸性染料；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、182、184、204、207、211、213、218、221、222、232、233、243、246、250；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104； C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、274、275、293；C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍3、9、24、25、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；等C.I.鹼性染料；C.I.活性紅36；等C.I.活性染料；C.I.媒染紅(C.I.Mordant red)1、9、12、14、17、18、19、22、23、24、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、46、48、53、56、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、47、48、53、58；C.I.媒染藍1、2、3、7、9、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、77、83；等C.I.媒染染料。
其中，以藍色染料、紫色染料及紅色染料較理想。
該等染料，可單獨使用，亦可2種以上併用。
而且，依據化學構造分類，以氧雜蒽染料較理想。
作為氧雜蒽染料，可使用習知的物質。作為氧雜蒽染料，以式(1)所示的化合物(以下該化合物亦稱為「化合物(1)」)較理想。
[式(1)中，R1及R2互相獨立表示可具有取代基之苯基。
R3及R4分別獨立表示碳數1至10的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可經鹵原子取代，該飽和烴基所含之-CH2-，可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
或者，R1及R3可與該等所鍵結的氮原子一起表示包含氮原子之環，R2及R4可與該等所鍵結的氮原子一起表示包含氮原子之環。
R5表示-OH、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6及R7分別獨立表示氫原子或碳數1至6的烷基。
m表示0至4的整數。於m為2以上的整數之情況，複數個R5可為相同，亦可為相異。
R8表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可經鹵原子取代。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+。
R9及R10分別獨立表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，或者與氮原子一起表示3至10員含氮雜環。
R11分別獨立表示氫原子、碳數1至20的1價飽和烴基或碳數7至10的芳烷基]
於R8、R9、R10及R11中，作為1價飽和烴基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳數1至20的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數3至20的分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3至20的脂環式飽和烴基。
作為-CO2R8，可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第3丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷基氧基羰基等。
作為-SO3R8，可舉例如甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第3丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷基氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9R10，可舉例如胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第2丁基胺磺醯基、N-第3丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺 醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第3丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
R9及R10可與氮原子一起表示3至10員含氮雜環。作為該雜環，可舉例如以下者。
於R3及R4中，作為上述1價飽和烴基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳數1至10的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數3至10的分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等碳數3至10的脂環式飽和烴基。
於R3及R4中，上述飽和烴基所含的氫原子可經鹵原子取代，該飽和烴基所含之-CH2-，可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
作為鹵原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為經鹵原子取代之飽和烴基，可舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基等。
作為表示R6及R7之碳數1至6的烷基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基、異戊基及新戊基等。
作為表示R11之碳數7至10的芳烷基，可舉例如苯甲基、苯乙基及苯丁基等。
Z+為+N(R11)4、Na+或K+，較理想為+N(R11)4。
作為前述+N(R11)4，係以4個R11中至少2個為碳數5至20的1價飽和烴基較理想。而且，4個R11的合計碳數以20至80較理想，以20至60更理想。
表示R1及R2之苯基，可具有取代基。作為該取代基，可舉例如鹵原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8及-SO2NR9R10。該等取代基中，較理想為-R8，更理想為碳數1至10的1價飽和烴基。作為該情況的-SO3 -Z+，較理想為-SO3 -+N(R11)4。
作為-OR8，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等。
作為-SR8，可舉例如甲硫基、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基及二十烷基硫基等。
作為-SO2R8，可舉例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁 基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基及二十烷基磺醯基等。
作為R3及R4，較理想為無取代的碳數1至10的1價飽和烴基，更理想為碳數1至4的1價飽和烴基，更加理想為甲基及乙基。
R1及R3可與該等所鍵結的氮原子一起形成環，R2及R4可與該等所鍵結的氮原子一起形成環。作為包含該氮原子的環，可舉例如以下者。
作為R5，較理想為-SO3H、-SO3 -Z+及-SO2NR9R10。
作為R6及R7，較理想為氫原子、甲基及乙基，更理想為氫原子。
m以0至2的整數較理想，以0或1更理想。
作為化合物(1)，較理想為式(2)所示的化合物。
[式(2)中，R21、R22、R23及R24分別獨立表示碳數1至4的烷基。
p及q分別獨立表示0至5的整數。於p為2以上的情況，複數個R23可為相同，亦可為相異，於q為2以上的情況，複數個R24可為相同，亦可為相異]
作為R21、R22、R23及R24所示的碳數1至4的烷基， 可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第2丁基、第3丁基等。
R21及R22互相獨立較理想為甲基及乙基。R23及R24較理想為甲基。
m及n以0至2的整數較理想，以0或1較理想。
作為化合物(1)，較理想為式(3)所示的化合物。
[式(3)中，R31及R32分別獨立表示碳數1至4的烷基。R33及R34分別獨立表示氫原子或碳數1至4的烷基]
作為R31、R32、R33及R34所示的碳數1至4的烷基，例如與前述相同者。
R31及R32分別獨立較理想為甲基或乙基。R33及R34分別獨立較理想為氫原子或甲基。
作為化合物(1)，可舉例如分別為式(1-1)至式(1-7)所示的化合物。其中，就對有機溶劑的溶解性佳的點而言，較理想為式(1-1)所示的化合物。
作為顏料(P)，無特別限制，可使用習知的顏料，可舉例如在色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料(pigment)者。
作為顏料(P)，可舉例如C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橘13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橘色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、 176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
顏料(P)，較理想為酞青顏料及二(dioxazine)顏料，更理想為選自C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6及顏料紫23所成群的至少一種，更加理想為選自C.I.顏料藍15：6及顏料紫23所成群的至少一種。藉由包含前述顏料，透射光譜的最佳化變容易，彩色濾光器的耐熱性、耐光性及耐藥性變好。
本發明的著色硬化性樹脂組成物，以包含藍色顏料較理想。
顏料，可依據需要實施松香處理、使用導入酸性基或鹼性基的顏料衍生物等的表面處理、藉由高分子化合物等之對顏料表面的接枝處理、藉由硫酸微粒化法等的微粒化處理或為了除去雜質的藉由有機溶劑、水等的洗淨處理、離子性雜質的藉由離子交換法等的除去處理等。顏料的粒徑，分別為以均勻較理想。
作為上述顏料，可使用顏料均勻分散於溶劑中的顏料分散液。
顏料分散液，可藉由混合顏料及顏料分散劑於溶劑中 而得。
於上述混合中，於混合2種以上的顏料之情況，可分別單獨混合，亦可混合複數種。
作為前述顏料分散劑，可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性的任一種分散劑，可舉例如聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等的顏料分散劑等。
該等顏料分散劑，可單獨、亦可組合2種以上使用。作為顏料分散劑，可舉例如商品名KP(信越化學工業(股)製)、FLOWLEN(共榮公司化學(股)製)、SOLSPERSE(Zeneca(股)製)、EFKA(BASF公司製)、AJISPER(味之素Fine-Techno(股)製)、Disperbyk(BYK公司製)等。
作為上述溶劑，無特別限制，可舉例如與本發明的著色硬化性樹脂組成物之溶劑相同的溶劑。
於使用顏料分散劑的情況，其使用量，相對於顏料100質量份而言，較理想為100質量份以下，更理想為5質量份以上50質量份以下。顏料分散劑的使用量為前述範圍時，有可得到顏料均勻的分散於溶劑中的顏料分散液的傾向。
著色劑(A)的含有率，相對於固體成分的總量而言，較理想為5質量%以上70質量%以下，更理想為5質量%以上60質量%以下，更加理想為5質量%以上50質量%以下。著色劑(A)的含有率在前述範圍內時，可得到所期望的分光、色濃度。
於本說明書中，所謂「固體成分的總量」，係指從本發 明的著色硬化性樹脂組成物除去溶劑(E)的成分之合計量。固體成分的總量以及相對於其之各成分的含量，例如可藉由液相層析或氣相層析等習知的分析手段測定。
〈樹脂(B)〉
作為樹脂(B)，無特別限制，較理想為鹼可溶性樹脂(B)。鹼可溶性樹脂(B)(以下有稱為「樹脂(B)」的情況)，係包含源自選自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群的至少一種的單體(a)之構造單元之共聚物。
作為如此的樹脂(B)，可舉例如以下樹脂[K1]至樹脂[K6]等。
樹脂[K1]選自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群的至少一種的單體(a)(以下有稱為「(a)」的情況)與具有碳數2至4的環狀醚構造及乙烯性不飽和鍵結的單體(b)(以下有稱為「(b)」的情況)之共聚物；樹脂[K2](a)、(b)及可與(a)共聚合的單體(c)(但是與(a)、(b)不同)(以下有稱為「(c)」的情況)之共聚物；樹脂[K3](a)及(c)之共聚物；樹脂[K4]於(a)及(c)之共聚物，使(b)反應之樹脂；樹脂[K5]於(b)及(c)之共聚物，使(a)反應之樹脂；樹脂[K6]於(b)及(c)之共聚物，使(a)反應，再使羧酸酐反應之樹脂。
作為(a)，具體上可舉例如丙烯酸、甲基丙烯酸、2-丁烯酸、鄰-，間-，對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類； 順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、亞甲基丁二酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐類；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]等2元以上的多元羧酸的不飽和單[2-(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；α-(羥基甲基)丙烯酸等同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該等之中，從共聚合反應性的點、所得之樹脂的對鹼性水溶液之溶解性的點來看，丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等較理想。
作為(b)，可舉例如具有碳數2至4的環狀 醚構造(例如選自環氧乙烷(oxirane)環、環氧丙烷(oxetane)環及四氫呋喃環所成群的至少1種)及乙烯性不飽和鍵結的聚合性化合物。
(b)以具有碳數2至4的環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基的單體較理想。
又，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸所成群的至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的標識，也具有相同的意義。
作為(b)，可舉例如具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵結的單體(b1)(以下有稱為「(b1)」的情況)、具有環氧丙烷基與乙烯性不飽和鍵結的單體(b2)(以下有稱為「(b2)」的情況)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵結的單體(b3)(以下有稱為「(b3)」的情況)等。
作為(b1)，可舉例如具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化的構造之單體(b1-1)(以下有稱為「(b1-1)」的情況)、具有脂環式不飽和烴經環氧化的構造之單體(b1-2)(以下有稱為「(b1-2)」的情況)。
作為(b1-1)，可舉例如(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸β-甲基環氧丙酯、(甲基)丙烯酸β-乙基環氧丙酯、環氧丙基乙烯基醚、鄰-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、間-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、對-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基-鄰-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基-間-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基-對-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、2,3-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(環氧丙基 氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可舉例如乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(例如CELLOXIDE 2000；DAICEL(股)公司製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(例如CYCLOMER A400；DAICEL(股)公司製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(例如CYCLOMER M100；DAICEL(股)公司製)、式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物等。
[式(II)及式(III)中，Ra及Rb表示氫原子或碳數1至4的烷基，該烷基所含的氫原子，可經羥基取代。
Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳數1至6的烷二基。
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1至4的烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第2丁基、第3丁基等。
作為氫原子經羥基取代之烷基，可舉例如羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基 丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb，較理想為氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更理想為氫原子、甲基。
作為碳數1至6的烷二基，可舉例如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb，較理想為例如單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-以及*-CH2CH2-O-，更理想為例如單鍵、*-CH2CH2-O-(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(II)所示的化合物，可舉例如式(II-1)至式(II-15)中任一者表示的化合物等。其中，以式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)至式(II-15)所示的化合物較理想，以式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物更理想。
作為式(III)所示的化合物，可舉例如式(III-1)至式(III-15)中任一者表示的化合物等。其中，以式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)至式(III-15)所示的化合物較理想，以式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所示的化合物更理想。
式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物，可分別單獨使用，亦可併用式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物。於將該等併用的情況，式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物的含有比例，以莫耳為基準，較理想為5：95至95：5，更理想為10：90至90：10，更加理想為20：80至80：20。
作為(b2)，更理想為具有環氧丙烷基與(甲基)丙烯醯氧基的單體。作為(b2)，可舉例如3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷等。
作為(b3)，更理想為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基的單體。作為(b3)，具體上可舉例如丙烯酸 四氫呋喃甲酯(例如Viscoat#150、大阪有機化學工業(股)製)、甲基丙烯酸四氫呋喃甲酯等。
作為(b)，從所得之彩色濾光器的耐熱性、耐藥性等信賴性可更提高的點而言，較理想為(b1)。再者，從所謂著色硬化性樹脂組成物的保存安定性佳的點而言，更理想為(b1-2)。
作為(c)，可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第2丁酯、(甲基)丙烯酸第3丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(於該技術領域，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」作為慣用名稱，而且有稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」的情況)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(於該技術領域，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」作為慣用名稱)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、亞甲基丁二酸二乙酯等二羧酸二酯； 雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第3丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第3丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺基苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺基丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺基己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺基丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羧基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、二氯亞乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，從共聚合反應性及耐熱性的點來看，較理想為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯。
於樹脂[K1]中，來自各別之構造單元的比率，在構成樹脂[K1]之全部構造單元中，係以來自(a)的構造單元；2至60莫耳%
來自(b)的構造單元；40至98莫耳%較理想，係以來自(a)的構造單元；10至50莫耳%
來自(b)的構造單元；50至90莫耳%更理想。
樹脂[K1]的構造單元的比率為上述範圍時，有著色硬化性樹脂組成物的保存安定性、形成著色圖形時的顯像性及所得之彩色濾光器的耐溶劑性佳的傾向。
樹脂[K1]，例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著 發行所(股)化學同人 第1版第1刷 1972年3月1日發行)中記載的方法以及該文獻中記載的引用文獻而製造。
作為樹脂[K1]的具體製造方法，可舉例如將(a)及(b)的既定量、聚合引發劑及溶劑等放入反應容器中，藉由氮氣取代氧氣，成為去氧環境，一邊攪拌一邊加熱及保溫之方法。
再者，此處所使用的聚合引發劑及溶劑等，無特別限制，可使用該領域通常使用者。作為聚合引發劑，可舉例如偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要是可溶解各單體者即可，作為本發明的著色硬化性樹脂組成物的溶劑(E)可舉例如後述的溶劑等。
再者，所得之共聚物，可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等方法作為固體(粉末)取出者。特別是於該聚合時，藉由使用本發明的著色硬化性樹脂組成物所含之溶劑作為溶劑，因可將反應後的溶液直接使用於本發明的著色硬化性樹脂組成物之調製，故可簡化本發明的著色硬化性樹脂組成物的製造步驟。
於樹脂[K2]中，來自各別之構造單元的比率，在構成樹脂[K2]之全部構造單元中，係以來自(a)的構造單元；2至45莫耳%
來自(b)的構造單元；2至95莫耳%
來自(c)的構造單元；1至65莫耳%較理想，係以來自(a)的構造單元；5至40莫耳%
來自(b)的構造單元；5至80莫耳%
來自(c)的構造單元；5至60莫耳%更理想。
樹脂[K2]的構造單元的比率為上述範圍時，有著色硬 化性樹脂組成物的保存安定性、形成著色圖形時的顯像性及所得之彩色濾光器的耐溶劑性、耐熱性及機械強度佳的傾向。
樹脂[K2]，除了進一步使用既定量的(c)以外，可用記載作為樹脂[K1]的製造方法的方法同樣地製造。
於樹脂[K3]中，來自各別之構造單元的比率，在構成樹脂[K3]之全部構造單元中，係以來自(a)的構造單元；2至60莫耳%
來自(c)的構造單元；40至98莫耳%較理想，係以來自(a)的構造單元；10至50莫耳%
來自(c)的構造單元；50至90莫耳%更理想。
樹脂[K3]，除了使用(c)取代(b)以外，可用記載作為樹脂[K1]的製造方法的方法同樣地製造。
樹脂[K4]，可藉由得到(a)與(c)的共聚物後，使(b)所具有的碳數2至4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐而製造。
首先(a)與(c)的共聚物，係用記載作為樹脂[K1]的製造方法的方法同樣地製造。於該情況，來自各別之構造單元的比率，以與樹脂[K3]所舉例者相同的比率較理想。
然後，於前述共聚物中來自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分，使(b)所具有的碳數2至4的環狀醚反應。
接著(a)與(c)的共聚物的製造，將燒瓶內的環境從氮氣 取代為空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如三(二甲基胺基甲基)酚等)以及聚合抑制劑(例如氫醌等)等放入燒瓶內，藉由例如於60至130℃，反應1至10小時，可製造樹脂[K4]。
(b)的使用量，相對於(a)100莫耳而言，較理想為5至80莫耳，更理想為10至75莫耳。藉由於該範圍，著色硬化性樹脂組成物的保存安定性、形成圖形時的顯像性及所得之圖形的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡有變好的傾向。環狀醚的反應性高，由於未反應的(b)不易殘留，故使用於樹脂[K4]之(b)，較理想為(b1)，更理想為(b1-1)。
前述反應觸媒的使用量，相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份而言，以0.001至5質量份較理想。前述聚合抑制劑的使用量，相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份而言，以0.001至5質量份較理想。
放入方法、反應溫度及時間等反應條件，可考慮製造設備、聚合造成的發熱量等，而適當地調整。再者，與聚合條件同樣地，可考慮製造設備、聚合造成的發熱量等，適當地調整放入方法、反應溫度。
樹脂[K5]，作為第一階段，與上述樹脂[K1]的製造方法相同地進行，得到(b)與(c)的共聚物。與上述同樣地，所得的共聚物，可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等方法作為固體(粉末)取出者。
來自(b)及(c)的構造單元的比率，相對於構成前述共聚物的全部構造單元的合計莫耳數而言，分別以來自(b)的構造單元；5至95莫耳%
來自(c)的構造單元；5至95莫耳%較理想，以來自(b)的構造單元；10至90莫耳%
來自(c)的構造單元；10至90莫耳%更理想。
再者，在與樹脂[K4]的製造方法相同的條件下，(b)與(c)的共聚物所具有的來自(b)的環狀醚，藉由與(a)所具有的羧酸或羧酸酐反應，可得到樹脂[K5]。
與前述共聚物反應的(a)之使用量，相對於(b)100莫耳而言，較理想為5至80莫耳。環狀醚的反應性高，由於未反應的(b)不易殘留，故作為使用於樹脂[K5]之(b)，較理想為(b1)，更理想為(b1-1)。
樹脂[K6]，係於樹脂[K5]，再使羧酸酐反應之樹脂。於因環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應所產生的羥基，使羧酸酐反應。
作為羧酸酐，可舉例如順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐的使用量，相對於(a)的使用量1莫耳而言，較理想為0.5至1莫耳。
作為樹脂(B)，具體上可舉例如(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸環氧丙酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基環氧丙烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；於(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯之樹脂等樹脂[K4]；於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯共聚物使(甲基)丙烯酸反應之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯共聚物使(甲基)丙烯酸反應之樹脂等樹脂[K5]；於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯共聚物使(甲基)丙烯酸反應後再使四氫鄰苯二甲酸酐反應的樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)，較理想為選自樹脂[K1]、樹脂[K2] 及樹脂[K3]所成群中的一種，更理想為選自樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群中的一種。若是該等樹脂時，著色硬化性樹脂組成物的顯像性佳。就著色圖形與基板的密合性的觀點而言，以樹脂[K2]更理想。
樹脂(B)的換算聚苯乙烯的重量平均分子量，較理想為3,000至100,000，更理想為5,000至50,000，更加理想為5,000至30,000。分子量為前述範圍時，塗膜硬度提高，殘膜率亦高，未曝光部的對顯像液的溶解性良好，有提高著色圖形的解像度的傾向。
樹脂(B)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]，較理想為1.1至6，更理想為1.2至4。
樹脂(B)的酸價，較理想為50至170mg-KOH/g，更理想為60至150mg-KOH/g，更加理想為70至135mg-KOH/g。此處，酸價係作為中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)所測定之值，可藉由例如使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求得。
樹脂(B)的含量，相對於固體成分的總量而言，較理想為7至65質量%，更理想為13至60質量%，更加理想為17至55質量%。樹脂(B)的含量為前述範圍時，可形成著色圖形，而且著色圖形的解像度及殘膜率有提高的傾向。
〈聚合性化合物(C)〉
聚合性化合物(C)，係可藉由從聚合引發劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合之化合物，可舉例如具有聚合性的乙烯性不飽和鍵結之化合物等，較理想為(甲基)丙烯酸 酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物，可舉例如丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等以及上述(a)、(b)及(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物，可舉例如1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)以具有3個以上乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物較理想。作為如此的聚合性化合物，可舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)三聚異氰酸酯、乙二醇改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中以二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯較理想。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量，較理想為150以上2,900以下，更理想為250以上1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量，相對於固體成分的總量而言，較理想為7至65質量%，更理想為13至60質量%，更加理想為17至55質量%。
樹脂(B)與聚合性化合物(C)的含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]，以重量基準計，較理想為20：80至80：20，更理想為35：65至80：20。
聚合性化合物(C)的含量在前述範圍內時，形成著色圖形時的殘膜率及彩色濾光器的耐藥性有提高的傾向。
〈聚合引發劑(D)〉
聚合引發劑(D)，只要可藉由光、熱的作用產生活性自由基、酸等，且引發聚合的化合物，無特別限制，可使用習知的聚合引發劑。
作為聚合引發劑(D)，可舉例如O-醯基肟化合物、苯烷基酮(alkylphenone)化合物、聯咪唑(biimidazole)化合物、三(triazine)化合物及醯基氧化膦化合物等。
前述O-醯基肟化合物，係具有式(d1)所示的構造之化合物。以下，*表示鍵結鍵。
作為前述O-醯基肟化合物，可舉例如N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4- 苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙-1-酮-2-亞胺等。可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上BASF公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等市售品。其中，O-醯基肟化合物以選自N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙-1-酮-2-亞胺所成群的至少1種較理想，以N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺更理想。若是該等O-醯基肟化合物時，有可得到高亮度的彩色濾光器的傾向。
前述苯烷基酮化合物，係具有式(d2)所示的部分構造或式(d3)所示的部分構造之化合物。該等部分構造中，苯環可具有取代基。
作為具有式(d2)所示的構造之化合物，可舉例如2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙-1-酮、2-二甲基胺基 -1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁-1-酮等。可使用Irgacure 369、907、379(以上BASF公司製)等市售品。
作為具有式(d3)所示的構造之化合物，可舉例如2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。
就感度的點而言，作為苯烷基酮化合物，以具有式(d2)所示的構造之化合物較理想。
前述聯咪唑化合物，可舉例如式(d5)所示的化合物。
[式(d5)中，R13至R18表示可具有取代基之碳數6至10的芳香基]
作為碳數6至10的芳香基，可舉例如苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，較理想為苯基。
作為取代基，可舉例如鹵原子、碳數1至4的烷氧基等。作為鹵原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較理想為氯原子。作為碳數1至4的烷氧基，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，較理想為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，可舉例如2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如，參考日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如，參考日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)、4,4’,5,5’-位的苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如，參考日本特開平7-10913號公報等)等。其中，以下述式所示的化合物以及該等的混合物較理想。
作為前述三化合物，可舉例如2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基) 乙烯基]-1,3,5-三等。
作為前述醯基氧化膦化合物，可舉例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
再者，作為聚合引發劑(D)，可舉例如安息香(benzoin)、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等安息香化合物；二苯基甲酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯基甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(第3丁基過氧化羰基)二苯基甲酮、2,4,6-三甲基二苯基甲酮等二苯基甲酮化合物；9,10-菲醌(phenanthrenequinone)、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯乙二酮(benzil)、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦(titanocene)等。
該等以與後述的聚合引發助劑(D1)(特別是胺類)組合使用較理想。
聚合引發劑(D)，較理想為包含選自苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所成群的至少一種的聚合引發劑，更理想為包含O-醯基肟化合物之聚合引發劑。
聚合引發劑(D)的含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份而言，較理想為0.1至40質量份，更理想為1至30質量份。
〈聚合引發助劑(D1)〉
聚合引發助劑(D1)，係用以促進因聚合引發劑而引發聚合的聚合性化合物的聚合之化合物或增感劑。於包含聚 合引發助劑(D1)的情況，通常與聚合引發劑(D)組合使用。
作為聚合引發助劑(D1)，可舉例如胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫雜蒽酮(thioxanthone)化合物及羧酸化合物等。
作為前述胺化合物，可舉例如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯基甲酮(通稱為米氏酮(Michler’s ketone))、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯基甲酮等，其中較理想為4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮。可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製)等市售品。
作為前述烷氧基蒽化合物，可舉例如9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為前述硫雜蒽酮化合物，可舉例如2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為前述羧酸化合物，可舉例如苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘胺酸、 萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合引發助劑(D1)的情況，其含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份而言，較理想為0.1至30質量份，更理想為1至20質量份。聚合引發助劑(D1)的量在該範圍內時，可更以高感度形成著色圖形，彩色濾光器的生產性有提高的傾向。
〈溶劑(E)〉
溶劑(E)，無特別限制，可使用該領域通常使用的溶劑。例如酯溶劑(分子內包含-COO-但不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-但不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-但不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH但不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可舉例如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可舉例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3- 甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可舉例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可舉例如4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
作為醇溶劑，可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
作為芳香族烴溶劑，可舉例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑，可單獨使用，亦可2種以上併用。
其中，較理想為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更理想為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮。
溶劑(E)的含量，相對於著色硬化性樹脂組成物的總量而言，較理想為70至95質量%，更理想為75至92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固體成分，較理想為5至30質量%，更理想為8至25質量%。溶劑(E)的含量為前述範圍時，塗佈時的平坦性變好，且形成彩色濾光器時，因色濃度不會不足，顯示特性有變好的傾向。
〈調平劑(H)〉
作為調平劑(H)，可舉例如矽氧樹脂系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽氧樹脂系界面活性劑等。該等可於側鏈具有聚合性基。
作為矽氧樹脂系界面活性劑，可舉例如分子內具有矽氧烷鍵結的界面活性劑等。具體上，可舉例如Toray Silicone DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名；東麗道康寧(Dow Corning Toray)(股)製)，KP321、KP322、KP323、KP324、 KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同公司製)等。
作為前述氟系界面活性劑，可舉例如分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體上，可舉例如Fluorad(登記商標)FC430、同FC431(住友3M(股)製)，Megafac(登記商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(股)製)，Eftop(登記商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱材料電子化成(股)製)，Surflon(登記商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(股)製)及E5844(大金精細化學研究所製)等。
作為前述具有氟原子的矽氧樹脂系界面活性劑，可舉例如分子內具有矽氧烷鍵結及氟碳鏈的界面活性劑等。具體上，可舉例如Megafac(登記商標)R08、同BL20、同F475、同F477及同F443(DIC(股)製)等。
於含有調平劑(H)的情況，其含量，相對於著色硬化性樹脂組成物的總量而言，較理想為0.001質量%以上0.2質量%以下，更理想為0.002質量%以上0.1質量%以下，更加理想為0.005質量%以上0.07質量%以下。調平劑(H)的含量在前述範圍內時，彩色濾光器的平坦性可變良好。
〈抗氧化劑(J)〉
從提高著色劑的耐熱性及耐光性的觀點來看，以單獨 使用或組合2種以上的抗氧化劑來使用較理想。作為抗氧化劑，只要是工業上一般使用的抗氧化劑，無特別限制，可使用酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑及硫系抗氧化劑等。
作為前述酚系抗氧化劑，可舉例如Irganox 1010(新戊四醇四[3-(3,5-二第3丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、BASF(股)製)、Irganox 1076(3-(3,5-二第3丁基-4-羥基苯基)丙酸十八烷酯、BASF(股)製)、Irganox 1330(3,3’,3”,5,5’,5”-六第3丁基-a,a’,a”-(均三甲苯-2,4,6-三基)三-對甲酚、BASF(股)製)、Irganox 3114(1,3,5-三(3,5-二第3丁基-4-羥基苯甲基)-1,3,5-三-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮、BASF(股)製)、Irganox 3790(1,3,5-三((4-第3丁基-3-羥基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮、BASF(股)製)、Irganox 1035(硫基二伸乙基雙[3-(3,5-二第3丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、BASF(股)製)、Irganox 1135(苯丙酸、3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基、C7-C9側鏈烷基酯、BASF(股)製)、Irganox 1520L(4,6-雙(辛基硫甲基)-鄰-甲酚、BASF(股)製)、Irganox 3125(BASF(股)製)、Irganox 565(2,4-雙(正-辛基硫基)-6-(4-羥基-3’,5’-二第3丁基苯胺基)-1,3,5-三、BASF(股)製)、ADEKASTAB AO-80(3,9-雙(2-(3-(3-第3丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺(5,5)十一烷、ADEKA(股)製)、Sumilizer BHT(住友化學(股)製)、Sumilizer GA-80(住友化學(股)製)、Sumilizer GS(住友化學(股)製)、Cyanox 1790(CYTEC(股)製)及維生素E(EISAI(股)製)等。
作為前述磷系抗氧化劑，例如Irgafos 168(三(2,4-二第3丁基苯基)亞磷酸鹽、BASF(股)製)、Irgafos 12(三[2-[[2,4,8,10-四第3丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜磷雜環庚烷-6-基]氧基]乙基]胺、BASF(股)製)、Irgafos 38(雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙酯亞磷酸、BASF(股)製)、ADEKASTAB 329K(ADEKA(股)製)、ADEKASTAB PEP36(ADEKA(股)製)、ADEKASTAB PEP-8(ADEKA(股)製)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司製)、Weston 618(GE公司製)、Weston 619G(GE公司製)、Ultranox 626(GE公司製)及Sumilizer GP(6-[3-(3-第3丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四第3丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜磷雜環庚烷)(住友化學(股)製)等。
作為前述硫系抗氧化劑，可舉例如硫二丙酸二月桂酯、二肉荳蔻酯或二硬脂酯等硫二丙酸二烷酯化合物及四[亞甲基(3-十二烷基硫基)丙酸酯]甲烷等多醇的β-烷基巰基丙酸酯化合物等。
〈其他成分〉
本發明的著色硬化性樹脂組成物，可依據需要，包含填充劑、其他高分子化合物、密合促進劑、光安定劑、鏈轉移劑等本技術領域習知的添加劑。
〈著色硬化性樹脂組成物的製造方法〉
本發明的著色硬化性樹脂組成物1，可藉由混合染料(A1)、染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)及溶劑(E)以及依需要使用的調平劑(H)、聚合引發助劑 (D1)、抗氧化劑(J)及其他成分而調製。
本發明的著色硬化性樹脂組成物2，可藉由混合染料(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)、無色金屬錯合物(F)及溶劑(E)以及依需要使用的調平劑(H)、聚合引發助劑(D1)、抗氧化劑(J)及其他成分而調製。
於包含顏料(P)的情況之顏料，係以預先與溶劑(E)的一部分或全部混合，並使用珠磨機等分散至顏料的平均粒徑成為0.2μm以下左右為止較理想。此時，依據需要，可調配前述顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。藉此於如此方式所得之顏料分散液中，混合剩餘成分成為既定的濃度，而可調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
染料(A1)、染料(A2)等著色劑(A)，以預先溶解於溶劑(E)的一部分或全部而調製溶液較理想。以將該溶液使用孔徑0.01至1μm左右的過濾器過濾較理想。
以將混合後的著色硬化性樹脂組成物，使用孔徑0.01至10μm左右的過濾器過濾較理想。
〈彩色濾光器的製造方法〉
作為由本發明的著色硬化性樹脂組成物製造著色圖形的方法，可舉例如微影法、噴墨法、印刷法等。其中，以微影法較理想。微影法，係塗佈前述著色硬化性樹脂組成物於基板，使其乾燥，形成著色組成物層，隔著光罩曝光該著色組成物層，進行顯像之方法。於微影法中，藉由曝光時不使用光罩及/或不顯像，可形成上述著色組成物層的硬化物之著色塗膜。如此形成的著色圖形、著色塗膜為本 發明的彩色濾光器。
製作的彩色濾光器的膜厚，無特別限制，可依據目的、用途等而適當調整，通常為0.1至30μm，較理想為0.1至20μm，更理想為0.5至6μm。
作為基板，使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經二氧化矽包覆之鈉鈣玻璃等玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板；矽、前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。該等基板上，可形成另外的彩色濾光層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由微影法之各色畫素的形成，可用習知或慣用的裝置、條件進行。例如，可用以下方式製作。
首先，塗佈著色硬化性樹脂組成物於基板上，藉由加熱乾燥(預烤)及/或減壓乾燥，除去溶劑等揮發成分，使其乾燥，得到平滑的著色組成物層。
作為塗佈方法，可舉例如旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、狹縫及旋轉塗佈法等。
於進行加熱乾燥的情況之溫度，較理想為30℃至120℃，更理想為50℃至110℃。而且，作為加熱時間，較理想為10秒至60分鐘，更理想為30秒至30分鐘。
於進行減壓乾燥的情況，以在50Pa至150Pa的壓力下，於20至25℃的溫度範圍進行較理想。
著色組成物層的膜厚，無特別限制，依據目的之彩色濾光器之膜厚，適當調整即可。
然後，著色組成物層，係隔著形成目的之著色圖形用之光罩而曝光。該光罩上的圖形，無特別限制，可使用對應目的之用途的圖形。
作為曝光所使用的光源，較理想為產生250至450nm波長的光之光源。例如可將未達350nm的光使用遮斷該波長區域的濾光器而遮斷，或將436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用取出該等波長區域的帶通濾光器而選擇性地取出。具體上，作為光源，可舉例如水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了均勻地照射平行光線於曝光面的全體，或為了可進行光罩與形成有著色組成物層的基板之正確對準，以使用光罩對準機及步進機等曝光裝置較理想。
藉由使曝光後的著色組成物層接觸顯像液進行顯像，於基板上形成著色圖形。藉由顯像，著色組成物層的未曝光部溶解於顯像液而除去。作為顯像液，以例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液較理想。該等鹼性化合物的水溶液中的濃度，較理想為0.01至10質量%，更理想為0.03至5質量%。再者，顯像液亦可包含界面活性劑。
顯像方法，可為覆液(puddle)法、浸漬法及噴霧法等的任一種。再者，顯像時，基板可傾斜任意角度。
顯像後以進行水洗較理想。
再者，以對於所得之著色圖形，進行後段烘烤較理想。後段烘烤的溫度，較理想為150℃至250℃，更理想為160 ℃至235℃。後段烘烤的時間，較理想為1至120分鐘，更理想為10至60分鐘。
藉由使用本發明的著色硬化性樹脂組成物，特別是可製造高亮度的彩色濾光器。該彩色濾光器，有用於作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)、及固態攝影元件所用之彩色濾光器。
(實施例)
以下，藉由實施例，更詳細地說明本發明，但本發明不限於該等實施例。例中，表示含量或使用量的%及份，在無特別限制下為質量基準。
於以下，化合物的構造，係用質量分析(LC；安捷倫(Agilent)製1200型、MASS；安捷倫製LC/MSD型)進行確認。
合成例1
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)45.7份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸35.3份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將 反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-1)所示的化合物52.0份，產率為50%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-1)所示的化合物9.3份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進 行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。再將藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-1)所示的化合物19.8份，產率為100%。
式(A-II-1)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+精確質量(Exact Mass)：636.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-1)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)4.5份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，於50至60℃攪拌3小時。然後，將反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水2000.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-1)所示的化合物11.3份，作為染料。產率為82%。
將式(A-I-1)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=628nm之吸光度為2.9(任意單位)。
合成例2
於具備回流冷卻器、滴入漏斗及攪拌機之燒瓶內，適量地流動氮氣，成為氮氣環境，放入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一邊攪拌一邊加熱至85℃。然後，於該燒瓶內，使用滴入幫浦，約花5小時滴入溶解有甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比例，以莫耳比計為50：50)(商品名「E-DCPA」、DAICEL公司製)171份於丙二醇單甲醚乙酸酯40份之溶液。另一方面，使用另外的滴入幫浦，約花5小時滴入溶解有聚合引發劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份於丙二醇單甲醚乙酸酯120份之溶液至燒瓶內。聚合引發劑滴入結束後，保持相同溫度約3小時，然後冷卻至室溫，得到固體成分43.5%的共 聚物(以下該共聚物稱為「樹脂(B-1)」)的溶液。所得之樹脂(B-1)的重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，換算固體成分的酸價為53mg-KOH/g。
樹脂的換算聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定，係藉由GPC法依以下的條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0mL/分鐘
被檢測液的固體成分濃度：0.001至0.01質量%
注入量：50μl
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK標準聚苯乙烯F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製)
將上述所得之換算聚苯乙烯的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)作為分子量分佈。
合成例3
於具備攪拌裝置、滴入漏斗、冷凝器、溫度計、氣體導入管的燒瓶，取丙二醇單甲醚乙酸酯250.4份，一邊氮 氣取代一邊攪拌並升溫至120℃。然後，於由甲基丙烯酸37.4份、甲基丙烯酸苯甲酯61.3份、甲基丙烯酸環氧丙酯18.5份及具有三環癸烷骨架的單甲基丙烯酸酯(日立化成(股)製FA-513M)19.2份所構成的單體混合物，添加氫過氧化第3丁基(日本油脂(股)製PERBUTYL O)6.13份。將其花費2小時由滴入漏斗，滴入燒瓶內，再於120℃下持續攪拌2小時，進行老化(aging)。然後，燒瓶內以空氣取代，於丙烯酸10.6份將三二甲基胺基甲基酚(DMP-30)0.9份及氫醌0.145份投入至上述經老化者中，於120℃下持續反應6小時，得到固體成分38.4質量%、酸價122mg-KOH/g的共聚物(以下該共聚物稱為「樹脂(B-2)」)的溶液。所得之樹脂(B-2)的重量平均分子量Mw為10700，分子量分佈為2.18。重量平均分子量及分子量分佈，係藉由與樹脂(B-1)相同的方法測定。
合成例4
於氫氧化鈉(和光純藥工業(股)製)2.00份，添加甲醇50份，使其溶解。再添加2,6-二羥基苯甲酸(東京化成工業(股)製)15.41份及硼酸(和光純藥工業(股)製)3.09份，於65℃下攪拌8.5小時。該混合液冷卻至室溫後，用吸引過濾取得析出物，用離子交換水237份洗淨，得到式(BC-1-Na)所示的化合物10.90份。
合成例5
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-1)所示的化合物10.0份、式(BC-1-Na)所示的化合物5.3份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，於50至60℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水2000.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-3)所示的化合物12.0份，作為染料。產率為83%。
將式(A-I-3)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=628nm之吸光度為2.6(任意單位)。
合成例6
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀32.2份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2-氟苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)40.5份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸31.3份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-7)所示的化合物49.9份，產率為51%。
合成例7
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-7)所示的化合物9.9份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-7)所示的化合物17.2份，產率為85%。
式(A-II-7)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=619.3[M-Cl]+精確質量：654.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-7)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)5.7份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-7)所示的化合物11.9份，作為染料。產率為86%。
將式(A-I-7)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=630nm之吸光度為3.1(任意單位)。
合成例8
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀23.3份及丙酮160.0份後，室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2-溴苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下 攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)29.3份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸22.6份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-8)所示的化合物41.6份，產率為45%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-8)所示的化合物12.9份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100 ℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-8)所示的化合物17.6份，產率為80%。
式(A-II-8)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=679.3[M-Cl]+精確質量：714.2
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-8)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)5.2份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於 自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-8)所示的化合物12.9份，作為染料。產率為96%。
將式(A-I-8)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=632nm之吸光度為2.6(任意單位)。
合成例9
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2-甲基苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)41.6份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸32.1份。滴入結 束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-9)所示的化合物40.5份，產率為41%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-9)所示的化合物9.7份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份 洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-9)所示的化合物15.1份，產率為75%。
式(A-II-9)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=615.4[M-Cl]+精確質量：650.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-9)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)5.7份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-9)所示的化合物13.2份，作為染料。產率為96%。
將式(A-I-9)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=627nm之吸光度為2.7(任意單位)。
合成例10
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀24.5份及丙酮160.0份後，室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2-三氟甲基苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)30.8份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸23.8份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30 分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-10)所示的化合物31.1份，產率為36%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-10)所示的化合物11.4份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體， 用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-10)所示的化合物15.2份，產率為70%。
式(A-II-10)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=669.3[M-Cl]+精確質量：704.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-10)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)4.1份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-10)所示的化合物11.4份，作為染料。產率為85%。
將式(A-I-10)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=631nm之吸光度為1.9(任意單位)。
合成例11
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2-甲基苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入二丁基胺(東京化成(股)公司製)39.7份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸32.1份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有 機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-11)所示的化合物70.0份，產率為72%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-11)所示的化合物9.6份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器 蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-11)所示的化合物19.7份，產率為98%。
式(A-II-11)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=609.4[M-Cl]+精確質量：644.4
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-11)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)4.4份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-11)所示的化合物11.7份，作為染料。產率為85%。
將式(A-I-11)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=613nm之吸光度為3.0(任意單位)。
合成例12
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀29.2份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2-氯苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入雙(2-乙氧基乙基)胺(東京化成(股)公司製)43.8份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸28.4份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘 後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-12)所示的化合物45.0份，產率為44%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-12)所示的化合物10.6份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進 行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-12)所示的化合物21.3份，產率為99%。
式(A-II-12)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=661.3[M-Cl]+精確質量：696.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-12)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)4.1份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-12)所示的化合物11.4份，作為染料。產率為85%。
將式(A-I-12)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=625nm之吸光度為2.5(任意單位)。
合成例13
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入2-溴-4’-(甲基磺醯基)苯乙酮(東京化成(股)公司製)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘添加硫氰酸鉀2.6份。滴入結束後，再於室溫下攪拌3小時。然後，滴入自來水50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將所得之黃色固體使用管柱層析法精製。將精製的黃色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-II-13)所示的化合物1.0份，產率為22%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-II-13)所示的化合物5.0份及乙醇50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，分別花費10分鐘滴入哌啶(東京化成(股)公司製)2.5份及冰醋酸1.2份。滴入結束後，再於加熱回流下攪拌2小時。反應混合物放冷至室溫後，滴入自來水70.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將所得之黃色固體使用管柱層析法精製。將精製的黃色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-13)所示的化合物3.8份，產率為61%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-13)所示的化合物10.2份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後 停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-13)所示的化合物6.8份，產率為33%。
式(A-II-13)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=629.3[M-Cl]+精確質量：664.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-13)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)4.7份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-13)所示的化合物11.4份，作為染料。產率為80%。
將式(A-I-13)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=636nm之吸光度為2.5(任意單位)。
合成例14
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入4-氯苯甲醯基甲基溴化物(東京化成(股)公司製)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘添加硫氰酸鉀3.1份。滴入結束後，再於室溫下攪拌3小時。然後，滴入自來水50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將所得之黃色固體使用管柱層析法精製。將精製的黃色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-II-14)所示的化合物4.0份，產率為89%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-II-14)所示的化合物5.0份及乙醇50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，分別花費10分鐘滴入哌啶(東京化成(股)公司製)3.0份及冰醋酸1.4份。滴入結束後，再於加熱回流下攪拌2小時。反應溶液放冷至室溫後，滴入自來水70.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將所得之黃色固體使用管柱層析法精製。將精製的黃色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-14)所示的化合物3.7份，產率為57%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-14)所示的化合物8.8份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器 蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-14)所示的化合物5.3份，產率為26%。
式(A-II-14)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=585.3[M-Cl]+精確質量：620.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-14)所示的化合物10.0份、鉀三(三氟甲烷磺醯基)甲基化物(中央硝子(Central Glass)(股)公司製)8.0份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-14)所示的化合物13.6份，作為染料。產率為85%。
將式(A-I-14)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=623nm之吸光度為2.7(任意單位)。
合成例15
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-異丙基苯胺(東京化成(股)公司製)41.6份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸32.1份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用 1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-15)所示的化合物44.8份，產率為47%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-15)所示的化合物9.3份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷14.8份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾 燥，得到式(A-II-15)所示的化合物20.5份，產率為100%。
式(A-II-15)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+精確質量：636.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-15)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)5.9份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-15)所示的化合物11.7份，作為染料。產率為85%。
將式(A-I-15)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=626nm之吸光度為2.8(任意單位)。
合成例16
將4,4’-二氯二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)(10g、90mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(100ml)溶液在冰浴中冷卻，添加氫化鈉(60%、4.3g、90mmol)，攪拌一陣子後，少量逐次添加N-乙基苯胺(東京化成(股)公司製)(6.5g、30mmol)。於室溫攪拌5小時後，添加水，進行二氯甲烷萃取，用矽膠管柱層析法精製，得到式(BP2)所示的化合物(3.1g、產率24%)。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-7)所示的化合物7.6份、式(BP2)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷11.4份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有 機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-16)所示的化合物17.8份，產率為100%。
式(A-II-16)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=715.3[M-Cl]+精確質量：750.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-16)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)5.0份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得 到式(A-I-16)所示的化合物11.9份，作為染料。產率為90%。
將式(A-I-16)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=622nm之吸光度為2.9(任意單位)。
合成例17
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入硫氰酸鉀28.9份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。然後，花費10分鐘滴入2,6-二氟苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50.0份。滴入結束後，再於室溫下攪拌2小時。然後，冰冷反應混合物後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)36.4份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，冰冷反應混合物後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。然後，在室溫下滴入氯乙酸28.1份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌7小時。然後，反應混合物 放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120.0份中後，添加甲苯200份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用1當量鹽酸200份洗淨，然後使用自來水200份洗淨，最後使用飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體，用管柱層析法精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到式(B-I-17)所示的化合物25.2份，產率為27%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-17)所示的化合物8.1份、式(BP2)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷11.4份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到乾燥的有機層。將所 得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體，用管柱層析法精製。將精製的藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-17)所示的化合物18.3份，產率為100%。
式(A-II-17)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=733.3[M-Cl]+精確質量：768.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-17)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)4.9份及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水500.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-17)所示的化合物11.5份，作為染料。產率為87%。
將式(A-I-17)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在λ max=626nm之吸光度為2.6(任意單位)。
[合成例18]
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入N-甲基苯胺(東京化成(股)公司製)15.3份及N,N-二甲基甲醯胺60份後，將混合溶液冰冷。於冰冷下，花費30分鐘少量逐次添加60%氫化鈉(東京化成(股)公司製)5.7份後，一邊升溫至室溫，一邊攪拌1小時。於反應液，少量逐次添加4,4’-二氟二苯基甲酮(東京化成(股)公司製)10.4份，於室溫攪拌24小時。將反應液少量逐次添加至冰水200份後，在室溫下靜置15小時，將水藉由傾析除去，得到作為殘渣之黏稠的固體。於該黏稠的固體，添加甲醇60份後，於室溫攪拌15小時。過濾出析出的固體後，用管柱層析法精製。精製的淡黃色固體在減壓下60 ℃乾燥，得到式(BP3)所示的化合物9.8份。產率53%。
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(B-I-7)所示的化合物8.2份、式(BP3)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份後，然後添加三氯氧磷12.2份，於95至100℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。然後，將稀釋的反應溶液注入於飽和食鹽水300.0份中後，添加甲苯100份，攪拌30分鐘。然後停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以溶液分離操作廢棄後，將有機層使用飽和食鹽水300份洗淨。對有機層添加適當量的硫酸鈉，攪拌30分鐘後，進行過濾，得到有機層。將所得之有機層使用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色固體。再將藍紫色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-II-18)所示的化合物18.4份，產率為100%。
式(A-II-18)所示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=687.3[M-Cl]+精確質量：722.3
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-18)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)公司製)5.9份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，於50至60℃攪拌3小時。然後，反應混合物冷卻至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入於自來水2000.0份，得到暗藍色懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-18)所示的化合物13.2份。產率為86%。
將式(A-I-18)所示的化合物0.35g溶解於氯仿成為體積250cm3，其中的2cm3使用氯仿稀釋成為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光路徑長：1cm)，測定吸收光譜。該化合物顯示在極大吸收波長λ max=620nm之吸光度為2.8(任意單位)。
[合成例19]
以下的反應，在氮氣環境下進行。於具備冷凝管及攪拌裝置的燒瓶，投入式(A-II-18)所示的化合物8.0份、甲醇396.0份後，於室溫下攪拌30分鐘，調製藍色溶液。然後， 於藍色溶液，投入自來水396.0份後，再於室溫下攪拌30分鐘，得到反應溶液。
於燒杯中，投入自來水53份，再將Keggin型磷鎢酸(Aldrich公司製)11.8份及甲醇53份投入該自來水中，在空氣環境下，在室溫下混合，調製磷鎢酸溶液。
將所得之磷鎢酸溶液花費1小時滴入於先前調製的反應溶液中。再於室溫攪拌30分鐘後，進行過濾，得到藍色固體。將所得之藍色固體投入於甲醇200.0份中，分散1小時後，進行過濾，重複2次前述操作。將藉由該操作所得之藍色固體，投入於自來水200.0份中，使其分散1小時後，進行過濾，重複2次前述操作。將藉由該操作所得之藍色固體，在減壓下60℃乾燥，得到式(A-I-19)所示的化合物17.1份。產率為94%。
[著色硬化性樹脂組成物的調製]
實施例1
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-1)所示的化合物 13份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 13份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份；以及調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.15份。
比較例1
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-III-1)所示的染料 26份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(換算固體成分) 53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份； 溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份；以及調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.15份。
[彩色濾光器的製作]
於2吋見方的玻璃基板(#1737；康寧(Corning)公司製)上，用旋轉塗佈法塗佈該著色硬化性樹脂組成物後，於100℃預烤3分鐘，形成著色組成物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製)，在大氣環境下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。又，不使用光罩。藉由將曝光後的著色組成物層，在烤箱中，進行180℃、20分鐘之後段烘烤，製作彩色濾光器(膜厚2.8μm)。
[耐熱性評價]
將著色感光性樹脂組成物的塗佈膜，於230℃加熱20分鐘，塗佈膜的加熱前後的色差(△Eab*)，使用測色機(OSP-SP-200；奧林巴斯(OLYMPUS)公司製)進行測定。對實施例1所得之塗佈膜，實施以上的耐熱性評價的結果，色差(△Eab*)為5.1。而且，對比較例1也實施相同的耐熱性評價的結果，色差(△Eab*)為12.1，得知本案化合物之耐熱性佳。
實施例2
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-1)所示的化合物 20份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 6份； 鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份；以及調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.15份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為4.8。
實施例3
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-1)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份； 溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為2.4。
實施例4
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-7)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 39.1份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 26.1份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.5份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及 鋅錯合物：10-(18) 1.6份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為2.1。
實施例5
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-7)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 38.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 25.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.4份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：10-(18) 3.2份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為2.1。
實施例6
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-7)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：10-(18) 6.1份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為2.7。
實施例7
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-3)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD (登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：10-(18) 6.1份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為7.2。
實施例8
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-1)所示的化合物 18.4份；著色劑(A)：式(2-29)所示的化合物 2份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.1份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 36.1份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 7.2份； 溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 579份；以及調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.9份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為10.1。
實施例9
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-7)所示的化合物 14.4份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 3.6份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 41.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 27.5份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E-1)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 283份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 283份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.1份；以及鋅錯合物：10-(18) 3.4份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為10.0。
實施例10
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-7)所示的化合物 14.4份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 3.6份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 43.1份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 28.7份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 7.2份；溶劑(E-1)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 283份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 283份；以及調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.1份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為9.6。
實施例11
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物： 著色劑(A)：式(A-I-3)所示的化合物 12.4份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 3.2份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 41.0份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 22.5份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E-1)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 288份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 288份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.1份；以及鋅錯合物：10-(18) 2.2份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為11.1。
實施例12
混合(A)著色劑：C.I.顏料藍15：6(顏料) 4.48份；丙烯酸系顏料分散劑 1.76份；丙二醇單甲醚乙酸酯 29.8份；並使用珠磨機，使顏料充分分散，然後將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物： 著色劑(A)：式(A-I-7)所示的化合物 10.5份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 3份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 26.7份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 17.8份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 600份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.11份；以及鋅錯合物：10-(18) 3.0份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為0.5。
實施例13
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-8)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份； 聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：10-(18) 6.1份。
實施例14
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-9)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及 鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例15
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-10)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例16
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-11)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份； 聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例17
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-12)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及 鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例18
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-13)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例19
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-14)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份； 聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例20
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-15)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及 鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例21
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-16)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例22
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-17)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份； 聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 200份；溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯 200份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
實施例23
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-18)所示的化合物 16份；著色劑(A)：式(3-11)所示的化合物 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(換算固體成分) 34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份； 溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(Megafac F554；DIC(股)製) 0.08份。
與實施例1同樣地製作著色組成物的塗佈膜，實施耐熱性評價的結果，著色組成物的塗佈膜的色差(△Eab*)為1.6。
實施例24
將下述者混合，而得到著色硬化性樹脂組成物：著色劑(A)：式(A-I-19)所示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(換算固體成分) 36.9份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(登記商標)DPHA；日本化藥(股)製) 24.6份；聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺(Irgacure(登記商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E-1)：二丙酮醇 186份；溶劑(E-2)：N-甲基吡咯啶酮 214份；調平劑(H)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.2份；以及 鋅錯合物：(10)-18 6.1份。
(產業上的可利用性)
藉由本發明的著色硬化性樹脂組成物，可提供耐熱性佳的彩色濾光器。該彩色濾光器有用於作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)、固態攝影元件所用之彩色濾光器。

Claims (7)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其包含：染料(A1)、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)及溶劑(E)，其中，該染料(A1)為式(A-I)所示的鹽；以及選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)、無色金屬錯合物(F)、或前述染料(A2)及金屬錯合物(F)兩者；式(A-I)中，X表示氧原子、-NH-或硫原子；Y表示m價的陰離子；R41及R42分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環；R43及R44分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環；R45及R46分別獨立表示氫原子、可經二烷基胺基、胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、或可經取代之芳香族烴基，或者與該等所鍵結的氮原子一起表示環；於上述R41至R46中，上述烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子；R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53及R54分別獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、磺醯基、羥基或碳數1至8的烷基；該烷基可在所構成的亞甲基之間插入有氧原子；R55表示碳數1至20的烷基或可經取代之芳香族烴基；再者，於1分子中包含複數個下述式所示之構造時：該等構造可為相同構造，亦可為不同構造；m表示1至6的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其係包含選自蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群的至少1個染料(A2)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物，其係包含無色金屬錯合物(F)。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物，更包含藍色顏料。
  5. 一種塗膜，其係由如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  6. 一種彩色濾光器，其係由如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  7. 一種顯示裝置，其係包含如申請專利範圍第6項所述之彩色濾光器。
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