JP5547463B2 - テトラアザポルフィリン化合物およびディスプレイ用フィルタ - Google Patents

テトラアザポルフィリン化合物およびディスプレイ用フィルタ Download PDF

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Description

本発明は特定置換基を有するテトラアザポルフィリン化合物に関する。さらに詳しくは、各種の機能性材料用途(例えば、ディスプレイ用フィルタ用途、光記録媒体用途、インク用途、熱転写用途)に有用な特定置換基を有するテトラアザポルフィリン化合物に関する。さらには、該テトラアゾポルフィリン化合物を含有してなるプラズマディスプレイパネル(PDP)、液晶ディスプレイ(LCD)などのディスプレイ用フィルタに関する。
近年、社会の高度情報化に伴い光エレクトロニクス関連用途をはじめ、様々な用途に向け有機化合物を用いた各種の機能材料の開発が盛んに行われている。液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機電界発光素子などの各種ディスプレイは、テレビジョン用、パーソナルコンピューター用など大型ディスプレイとして広く普及している。このようなプラズマディスプレイあるいは液晶ディスプレイは、その構造、動作原理に起因して表示画面から強度の不要な電磁波が発生するためこれを遮蔽する必要がある。
このような電磁波を遮蔽する手段として、当該電磁波を選択的に吸収する化合物を含有したディスプレイ用フィルタが提案されており、このような化合物として優れた光学特性のテトラアザポルフィリン化合物が注目されている。例えば、波長570〜605nmの範囲に吸収極大を有する特定の置換基(例えば、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子など)を有するテトラアザポルフィリン化合物を含有してなるディスプレイ用フィルタが提案されている(特許文献1、2および3)。
また、ハロゲノアルコキシ基を置換基として有するテトラアザポルフィリン化合物を含有してなるディスプレイ用フィルタについての提案もある(特許文献4)。
特定波長を選択的に吸収する化合物を、例えば、プラズマディスプレイ用、液晶ディスプレイ用のディスプレイ用フィルタに適用する場合には、該化合物を高分子フィルムの中に含有させたり、高分子フィルムの片面または両面に塗布したりする方法が適用される。また、複数の高分子フィルムを張り合わせる際に使用する粘着層の中に、特定波長を選択的に吸収する化合物を含有させる方法が適用される。このようなディスプレイ用フィルタの作製にあたっては、特定波長を選択的に吸収する化合物自体が、例えば、有機溶媒に対する良好な溶解度を備えるなどの特性が必要となる。また、ディスプレイ用フィルタを実際のディスプレイに装着して使用する場合には、耐久性(例えば、耐光性、耐湿熱性)が必要となる。このためディスプレイ用フィルタに使用する特定波長を選択的に吸収する化合物にも化合物自体の耐久性が要望されている。
上記のようなディスプレイ用フィルタの用途について、特許文献1〜4に記載されている特定構造の化合物は、所定の特性、例えば、有機溶媒に対する溶解性、耐久性(耐光性)に関し一定範囲の特性を有しているものの、なお充分ではなく、さらなる耐久性(例えば、耐湿熱性)の向上が求められている。
特開2002−251144号公報 特開2002−40233号公報 特開2000−275432号公報 特開2008−268331号公報
本発明の課題は、新規なテトラアザポルフィリン化合物、および該化合物を含有してなる優れた光学特性、および優れた耐久性(例えば、耐湿熱性)を有するディスプレイ用フィルタを提供することである。
本発明者等は、特定置換基を有するテトラアザポルフィリン化合物および該化合物を含有してなるディスプレイ用フィルタに関し、鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
(i)下記の一般式(a)で表される置換基の少なくとも1種を有してなるテトラアザポルフィリン化合物である。
−R−O−Z (a)
〔式中、Rはアルキレン基、Zは直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表す〕
(ii)さらに、本願発明は前記テトラアザポルフィリン化合物が一般式(1)で表される化合物である前記(i)記載のテトラアザポルフィリン化合物である。
〔式中、R〜Rはそれぞれ独立に、−R−O−Z基(Rはアルキレン基、Zは直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表す)、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基を表し、R〜Rの少なくとも1つは置換基−R−O−Z基であって、さらに、R1 〜Rから選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、Mは2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を表す〕
(iii)また、本発明は、前記−R−O−Z基が、炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数3〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数5〜30の置換または未置換のアリールオキシアルキル基、炭素数6〜30の置換または未置換のアラルキルオキシアルキル基、あるいは炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基を表し、Mは2価の金属原子、または酸化金属原子である(ii)記載のテトラアザポルフィリン化合物に関するものである。
さらに、本願発明は
(iv)上記(i)〜(iii)のいずれかに記載のテトラアザポルフィリン化合物を少なくとも1種含有してなるディスプレイ用フィルタであり、
(v)上記(i)〜(iii)のいずれかに記載のテトラアザポルフィリン化合物の少なくとも1種を含有するディスプレイ用フィルタを用いたディスプレイ装置に関するものである。
本発明により、新規なテトラアザポルフィリン化合物、および該化合物を含有してなる優れた光学特性、および耐久性に優れた各種ディスプレイ(例えば、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ)用途のフィルタを提供することが可能となった。
本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。 本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。 本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。 本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。 本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。 本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。 本発明のディスプレイ用フィルタの模式的断面図である。
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明は、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリールオキシアルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシアルキル基、および直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基から選ばれる少なくとも1種の置換基を有するテトラアザポルフィリン化合物(以下、本発明に係る化合物Aと略記する)、および該化合物を少なくとも1種含有してなるディスプレイ用フィルタ、さらには、該フィルタを具備してなるディスプレイ装置に関するものである。
本発明に係る化合物Aは、下記の一般式(a)で表される置換基の少なくとも1種を有してなるテトラアザポルフィリン化合物である。
−R−O−Z (a)
〔式中、Rはアルキレン基、Zは直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表す〕
化合物Aは、テトラアザポルフィリン骨格に、置換基として、例えば、アルコキシアルキル基などの特異な基を有する化合物であり、優れた光学特性(例えば、光に対する吸収特性)、および優れた耐久性を有するものである。また、係る特性を有するテトラアザポルフィリン化合物を含有してなるディスプレイ用フィルタは、優れた光学特性、優れた耐久性を有するものである。
なお、本発明に係る化合物Aとして好ましくは、一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である。
〔式中、R〜Rはそれぞれ独立に、−R−O−Z基(Rはアルキレン基、Zは直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表す)、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基を表し、R〜Rの少なくとも1つは置換基−R−O−Z基であって、さらに、R1 〜Rから選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、Mは2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を表す〕
尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表し、好ましくは、炭素環式芳香族基を表す。
一般式(1)で表される化合物において、好ましくは、R1 〜Rはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数4〜30の置換または未置換のアリール基、炭素数4〜30の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数5〜30の置換または未置換のアラルキル基、炭素数5〜30の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜30の置換アミノ基、並びに−R−O−Z基である。R〜Rの少なくとも1つは、−R−O−Z基である。
−R−O−Z基における、Rはアルキレン基を表し、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン基を表す。Zは直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表し、好ましくは炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数3〜30の置換または未置換のアリール基、炭素数5〜30の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表す。
好ましい−R−O−Z基としては、炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数3〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数5〜30の置換または未置換のアリールオキシアルキル基、炭素数6〜30の置換または未置換のアラルキルオキシアルキル基、あるいは炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基である。
一般式(1)における、R1 〜Rの具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、1,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、1,3,5,7−テトラメチルオクチル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基、n−トリコシルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニル基、4−n−オクタデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、
4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−N−ベンジルアミノフェニル基、4−N−フェニルアミノフェニル基、2−N−フェニルアミノフェニル基、4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチル基、4−ピロリジノフェニル基、4−ピペリジノフェニル基、4−モルフォリノフェニル基、4−ピロリジノ−1−ナフチル基、4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N−メチル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N−エチル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−エチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ブトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−オクチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フルオロフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)−1−ナフチル基、6−(N,N−ジフェニルアミノ)−2−ナフチル基、4−(N−カルバゾリイル)フェニル基、4−(N−フェノキサジイル)フェニル基などの置換または未置換のアリール基、
例えば、フェニルオキシ基、2−メチルフェニルオキシ基、3−メチルフェニルオキシ基、4−メチルフェニルオキシ基、3−エチルフェニルオキシ基、4−エチルフェニルオキシ基、4−n−プロピルフェニルオキシ基、4−イソプロピルフェニルオキシ基、4−n−ブチルフェニルオキシ基、4−イソブチルフェニルオキシ基、4−tert−ブチルフェニルオキシ基、4−n−ペンチルフェニルオキシ基、4−イソペンチルフェニルオキシ基、4−tert−ペンチルフェニルオキシ基、4−n−ヘキシルフェニルオキシ基、4−シクロヘキシルフェニルオキシ基、4−n−ヘプチルフェニルオキシ基、4−n−オクチルフェニルオキシ基、4−n−ノニルフェニルオキシ基、4−n−デシルフェニルオキシ基、4−n−ウンデシルフェニルオキシ基、4−n−ドデシルフェニルオキシ基、4−n−テトラデシルフェニルオキシ基、4−n−ヘキサデシルフェニルオキシ基、4−n−オクタデシルフェニルオキシ基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、3,4,5−トリメチルフェニルオキシ基、2,3,5,6−テトラメチルフェニルオキシ基、5−インダニルオキシ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチルオキシ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、3−エトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、4−n−プロポキシフェニルオキシ基、4−イソプロポキシフェニルオキシ基、4−n−ブトキシフェニルオキシ基、4−イソブトキシフェニルオキシ基、4−n−ペンチルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、4−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、4−n−オクチルオキシフェニルオキシ基、4−n−ノニルオキシフェニルオキシ基、4−n−デシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ウンデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ドデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−テトラデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−オクタデシルオキシフェニルオキシ基、2,3−ジメトキシフェニルオキシ基、2,4−ジメトキシフェニルオキシ基、2,5−ジメトキシフェニルオキシ基、3,4−ジメトキシフェニルオキシ基、3,5−ジメトキシフェニルオキシ基、3,5−ジエトキシフェニルオキシ基、2−メトキシ−4−メチルフェニルオキシ基、2−メトキシ−5−メチルフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−メチルフェニルオキシ基、2−メチル−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メチル−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メチル−5−メトキシフェニルオキシ基、2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ基、4−クロロフェニルオキシ基、4−ブロモフェニルオキシ基、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、
3−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、2,4−ジフルオロフェニルオキシ基、3,5−ジフルオロフェニルオキシ基、2,4−ジクロロフェニルオキシ基、3,4−ジクロロフェニルオキシ基、3,5−ジクロロフェニルオキシ基、2−メチル−4−クロロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、3−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−フルオロフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−クロロフェニルオキシ基、3−フルオロ−4−メトキシフェニルオキシ基、4−フェニルフェニルオキシ基、3−フェニルフェニルオキシ基、2−フェニルフェニルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニルオキシ基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニルオキシ基、3,5−ジフェニルフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−エトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−n−ブチル−2−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−エトキシ−2−ナフチルオキシ基、2−フリルオキシ基、2−チエニルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ基、
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α−フェニルベンジル基、α,α−ジフェニルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルフェネチル基、4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−tert−ブチルベンジル基、4−tert−ペンチルベンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、4−n−オクチルベンジル基、4−tert−オクチルベンジル基、4−フェニルベンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)ベンジル基、4−(4’−メトキシフェニル)ベンジル基、4−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、2−エトキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘプチルオキシベンジル基、3,4−ジメトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基、
例えば、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α−エチルベンジルオキシ基、α,α−ジメチルベンジルオキシ基、α−フェニルベンジルオキシ基、α,α−ジフェニルベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α−メチルフェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、α,α−ジメチルフェネチルオキシ基、4−メチルフェネチルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、4−エチルベンジルオキシ基、2−エチルベンジルオキシ基、4−イソプロピルベンジルオキシ基、4−tert−ブチルベンジルオキシ基、2−tert−ブチルベンジルオキシ基、4−tert−ペンチルベンジルオキシ基、4−シクロヘキシルベンジルオキシ基、4−n−オクチルベンジルオキシ基、4−tert−オクチルベンジルオキシ基、4−フェニルベンジルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジルオキシ基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)ベンジルオキシ基、4−(4’−メトキシフェニル)ベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、3−メトキシベンジルオキシ基、2−エトキシベンジルオキシ基、4−n−ブトキシベンジルオキシ基、4−n−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、3,4−ジメトキシベンジルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−フルオロベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキシ基、3−クロロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3,4−ジクロロベンジルオキシ基、2−フルフリルオキシ基、1−ナフチルメチルオキシ基、2−ナフチルメチルオキシ基などの置換または未置換のアラルキルオキシ基、
フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、2−ヒドロ−パーフルオロ−2−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロピル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基などの直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、
フルオロメチルオキシ基、3−フルオロプロピルオキシ基、6−フルオロヘキシルオキシ基、8−フルオロオクチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピルオキシ基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピルオキシ基、2−ヒドロ−パーフルオロ−2−プロピルオキシ基、
1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシルオキシ基、6−フルオロヘキシルオキシ基、4−フルオロシクロヘキシルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシルオキシ基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシルオキシ基、パーフルオロ−n−ヘキシルオキシ基、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、2−クロロエチルオキシ基、3−クロロプロピルオキシ基、4−クロロシクロヘキシルオキシ基、7−クロロヘプチルオキシ基、8−クロロオクチルオキシ基、2,2,2−トリクロロエチルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基、
例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基、N−n−オクチルアミノ基、N−n−デシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(4−n−ブチルフェニル)アミノ基、N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−(3−フルオロフェニル)アミノ基、N−(4−クロロフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノ基、N,N−ジ−n−デシルアミノ基、N,N−ジ−n−ドデシルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−フェニルアミノ基、N−n−ブチル−N−フェニルアミノ基、N−ベンジル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ブトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−オクチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−エトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フルオロフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−カルバゾリイル基、N−フェノキサジイル基、N−フェノチアジイル基などの置換または未置換のアミノ基などが挙げられる。
−R−O−Z基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ペンチルオキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−ヘプチルオキシメチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、n−ドデシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、3−n−ブトキシプロピル基、3−n−ペンチルオキシプロピル基、3−n−ヘキシルオキシプロピル基、3−(2’−エチルブトキシ)プロピル基、3−n−オクチルオキシプロピル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−n−デシルオキシプロピル基、3−n−ドデシルオキシプロピル基、3−n−テトラデシルオキシプロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロポキシブチル基、4−イソプロポキシブチル基、4−n−ブトキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロポキシペンチル基、5−n−ペンチルオキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロポキシヘキシル基、6−n−ブトキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロポキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、8−エトキシオクチル基、9−メトキシノニル基、9−エトキシノニル基、10−メトキシデシル基、10−エトキシデシル基、10−n−ブトキシデシル基、11−メトキシウンデシル基、11−エトキシウンデシル基、12−メトキシドデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロポキシドデシル基、14−メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基;
例えば、(2−メトキシエトキシ)メチル基、(2−エトキシエトキシ)メチル基、(2−n−ブチルオキシエトキシ)メチル基、(2−n−ヘキシルオキシエトキシ)メチル基、(3−メトキシプロピルオキシ)メチル基、(3−エトキシプロピルオキシ)メチル基、(3−n−ブチルオキシプロピルオキシ)メチル基、(3−n−ペンチルオキシプロピルオキシ)メチル基、(4−メトキシブチルオキシ)メチル基、(6−メトキシヘキシルオキシ)メチル基、(10−エトキシデシルオキシ)メチル基、2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブトキシエトキシ)エチル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−メトキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(2’−イソプロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(3’−メトキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(3’−エトキシプロピルオキシ)プロピル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシアルキル基、
例えば、フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−エチルフェニルオキシメチル基、4−n−プロピルフェニルオキシメチル基、4−n−ブチルフェニルオキシメチル基、4−tert−ブチルフェニルオキシメチル基、4−n−ヘキシルフェニルオキシメチル基、4−n−オクチルフェニルオキシメチル基、4−n−デシルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−エトキシフェニルオキシメチル基、4−ブトキシフェニルオキシメチル基、4−n−ペンチルオキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、3−フルオロフェニルオキシメチル基、2−フルオロフェニルオキシメチル基、3,4−ジフルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、4−フェニルフェニルオキシメチル基、1−ナフチルオキシメチル基、2−ナフチルオキシメチル基、2−フリルオキシメチル基、1−フェニルオキシエチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−n−ヘキシルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−n−ブトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、2−フェニルオキシプロピル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(4’−メチルフェニルオキシ)プロピル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2’−エチルフェニルオキシ)ブチル基、4−フェニルオキシペンチル基、5−フェニルオキシペンチル基、5−(4’−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−フェニルオキシヘキシル基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3’−メチルフェニルオキシ)デシル基などの置換または未置換のアリールオキシアルキル基、
例えば、ベンジルオキシメチル基、フェネチルオキシメチル基、4−メチルベンジルオキシメチル基、3−メチルベンジルオキシメチル基、4−n−プロピルベンジルオキシメチル基、4−n−オクチルベンジルオキシメチル基、4−メトキシベンジルオキシメチル基、4−エトキシベンジルオキシメチル基、4−n−ブトキシベンジルオキシメチル基、4−フルオロベンジルオキシメチル基、3−フルオロベンジルオキシメチル基、2−フルオロベンジルオキシメチル基、4−クロロベンジルオキシメチル基、4−フェニルベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4’−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、4−(4’―フェニルベンジルオキシ)ブチル基、5−(4’―メチルベンジルオキシ)ペンチル基、6−ベンジルオキシヘキシル基、8−ベンジルオキシオクチル基などの置換または未置換のアラルキルオキシアルキル基、
例えば、フルオロメチルオキシメチル基、3−フルオロ−n−プロピルオキシメチル基、6−フルオロ−n−ヘキシルオキシメチル基、トリフルオロメチルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピルオキシメチル基、2−ヒドロ−パーフルオロ−2−プロピルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシルオキシメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシルオキシメチル基、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシメチル基、3−クロロ−n−プロピルオキシメチル基、2−(8−フルオロ−n−オクチルオキシ)エチル基、2−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ)エチル基、2−(1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピルオキシ)エチル基、2−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチルオキシ)エチル基、2−(6−フルオロ−n−ヘキシルオキシ)エチル基、2−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチルオキシ)エチル基、3−(4−フルオロシクロヘキシルオキシ)プロピル基、3−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ)プロピル基、3−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシルオキシ)プロピル基、4−(パーフルオロ−n−ヘキシルオキシ)ブチル基、4−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ)ブチル基、6−(2−クロロエチルオキシ)ヘキシル基、6−(1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ)ヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基を挙げることができる。
一般式(1)で表される化合物において、より好ましくは、R〜Rは、R−O−Z基が、炭素数2〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数3〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数5〜24の置換または未置換のアリールオキシアルキル基、炭素数6〜24の置換または未置換のアラルキルオキシアルキル基、あるいは炭素数2〜16の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基を表し、さらに、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数4〜24の置換または未置換のアリール基、炭素数4〜24の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数5〜24の置換または未置換のアラルキル基、炭素数5〜24の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基を表す。
一般式(1)で表される化合物において、さらに好ましくは、R〜Rは、−R−O−Z基が、炭素数2〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数3〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜16の置換または未置換のアリールオキシアルキル基、あるいは炭素数2〜12の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基を表し、さらに、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数6〜16の置換または未置換のアリール基、炭素数6〜16の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基を表す。
さらに、R1 〜Rから選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数4〜20の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、より好ましくは、総炭素数6〜10の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、さらに好ましくは、シクロペンタン環またはシクロヘキサン環を形成していてもよい。
一般式(1)において、Mは、2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を表し、好ましくは、2価の金属原子、または酸化金属原子である。
Mで表される1価の金属原子としては、例えば、Na、K、Liなどを挙げることができる。
Mで表される2価の金属原子としては、例えば、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Mn、Mg、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Pb、Snなどを挙げることができる。
Mで表される3価の置換金属原子としては、例えば、Al−F、Al−Cl、Al−Br、Al−I、Ga−F、Ga−Cl、Ga−Br、Ga−I、In−F、In−Cl、In−Br、In−I、Tl−F、Tl−Cl、Tl−Br、Tl−I、Al−C、Al−C(CH)、In−C、In−C(CH)、Mn(OH)、Mn(OC
、Mn[OSi(CH]、Fe−Cl、Ru−Clなどを挙げることができる。
Mで表される4価の置換金属原子としては、例えば、CrCl、SiCl、SiBr、SiF、SiI、ZrCl、ZrI、GeCl、GeBr、GeF、GeI、SnCl、SnF、SnBr、TiCl、TiBr、TiF、Si(OH)、Ge(OH)、Zr(OH)、Mn(OH)、Sn(OH)、TiR、CrR、SiR、SnR、GeR〔式中、Rは、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、あるいはその誘導体を表す〕、Si(OR11、Sn(OR11、Ge(OR11、Ti(OR11、Cr(OR11〔式中、R11は、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、あるいはその誘導体を表す〕、Sn(SR12、Ge(SR12〔式中、R12は、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、あるいはその誘導体を表す〕などを挙げることができる。
Mで表される酸化金属原子としては、例えば、VO、MnO、TiOなどを挙げることができる。
一般式(1)において、Mは、より好ましくは、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pd、Mn、Mg、VO、TiOであり、さらに好ましくは、Cu、Ni、Pd、VOであり、特に好ましくは、Cu、VOである。
本発明に係る化合物Aの具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明にこれらに限定されるものではない。






















本発明に係る化合物Aは、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。
すなわち、一般式(1)で表される化合物は、例えば、一般式(2)〜一般式(5)で表される化合物と、金属あるいは金属塩(例えば、ハロゲン化金属、カルボン酸金属)とを、所望により塩基(例えば、モリブデン酸アンモニウム、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、トリアルキルアミン、アンモニア)の存在下で反応させることにより製造することができる〔例えば、米国特許2850505号、英国特許689387号、J.Gen.Chem.USSR,47,1954(1977)、特開平11−43619号公報、特開2006−321925号公報に記載の方法に従って製造することができる〕。

〔式中、R〜Rは一般式(1)の場合と同じ意味を表す〕
尚、一般式(2)〜一般式(5)で表される化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。
一例として挙げると、例えば、一般式(2)で表される化合物は、例えば、一般式(6)で表される化合物と一般式(7)で表される化合物、あるいは一般式(8)で表される化合物と一般式(9)で表される化合物を、酸性触媒(例えば、酢酸、四塩化チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素)および塩基性触媒(例えば、ピリジン、ピペリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルフォリン、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)の存在下で、反応させることにより製造することができる〔例えば、特開平11−43619号公報に記載の方法に従って製造することができる〕。
〔式中、RおよびRは一般式(1)の場合と同じ意味を表す〕
また、一般式(2)で表される化合物は、例えば、一般式(10)で表される化合物とオキシ塩化リンを作用させて製造することができる〔例えば、J.Chem.Soc.,4839(1952)に記載の方法に従って製造することができる〕。
さらに、一般式(2)で表される化合物は、例えば、一般式(11)で表される化合物とシアン化銅を作用させて製造することができる〔例えば、J.Gen.Chem.USSR,47、1954(1977)に記載の方法に従って製造することができる〕。
一般式(2)〜一般式(5)で表される化合物と、例えば、金属あるいは金属塩を反応させて、一般式(1)で表される化合物を製造すると、一般には、環化の際に複数の異性体が生成する。
本明細書においては、一般式(1)で表される化合物とは、実際には、一般式(1−A)〜一般式(1−D)で表される化合物から選ばれる1種の化合物、または2種以上の異性体から成る混合物を表している〔例えば、Chemistry of Heterocyclic Compounds、24、1043(1988)、特開平11−43619号公報〕。
このような複数の異性体から成る混合物の構造の記載に際しても、本明細書においては、便宜上、例えば、一般式(1−A)で表される一つの構造式を記載しているものである。
尚、本発明に係る化合物Aとは、結晶は勿論であるが、無定型(アモルファス体)をも包含するものである。

〔式中、R〜RおよびMは一般式(1)の場合と同じ意味を表す〕
具体例として、例えば、例示化合物番号2の化合物として記載した構造の化合物は、式(2−a)〜式(2−d)で表される化合物から選ばれる1種の化合物、または2種以上の異性体から成る混合物を表すものである。
本発明に係る化合物Aは、各種の機能性材料(例えば、ディスプレイ用フィルタ用途、光記録媒体用途、インク用途、熱転写用途)に使用することができ、本発明に係る化合物Aは、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。機能性材料として、例えば、ディスプレイ用フィルタに使用する場合にも、本発明に係る化合物Aは、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。勿論、ディスプレイ用フィルタには、複数の異性体から成る混合物である本発明に係る化合物Aを使用することができる。
また、所望により、該混合物から各異性体を分離し、異性体の内の1種の化合物を用いることができ、さらには、任意の割合から成る複数の異性体を併用することができる。
ディスプレイ用フィルタに、本発明に係る化合物Aを使用する場合、要求されるディスプレイ用フィルタの特性を考慮し、本発明に係る化合物Aの中で、570〜605nmに吸収極大を有する化合物が好ましい。より好ましくは、一般式(1)で表される化合物の中で、570〜605nmに吸収極大を有する化合物が、ディスプレイ用フィルタに好適に使用することができる。
本発明のディスプレイ用フィルタは、例えば、プラズマディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機電界発光ディスプレイ、FED(Field Emission Display)、CRT(Cathode Ray Tube)などの各種ディスプレイ用に適用可能なフィルタであり、各種ディスプレイに装着して使用される。尚、液晶ディスプレイにおいては、例えば、透過型、反射型などの各種態様に適用可能である。
本発明のディスプレイ用フィルタは、本発明に係る化合物Aを少なくとも1種含有することによって、ディスプレイ画面の可視光スペクトルを補正する特性を有する調光フィルムとして機能する。
また、本発明のディスプレイ用フィルタは、さらに、面抵抗0.01〜30Ω/□の透明導電層を備えることによって、ディスプレイ画面からの電磁波を遮断する特性を有する電磁波シールド体として機能する。また、本発明のディスプレイ用フィルタは、さらに、波長800〜1100nm程度に吸収極大を有する近赤外線吸収化合物を含有することによって、ディスプレイ画面からの近赤外線を遮断する特性を有する近赤外線カットフィルタとして機能する。
本発明のディスプレイ用フィルタを、例えば、プラズマディスプレイ用フィルタに適用する場合、その構成は、特に限定するものではないが、一般には、機能性透明層(A)、基体(B)および透明粘着層(C)から成るフィルタである。
プラズマディスプレイ用フィルタは、機能性透明層、基体および透明粘着層を構成する少なくとも1つの層、あるいは部材に、本発明に係る化合物Aを少なくとも1種含有してなるものである。
プラズマディスプレイ用フィルタは、プラズマディスプレイ画面に設けられ、一般には、外気側に設けられた機能性透明層(A)と、ディスプレイ側に設けられ、画面に接着するための透明粘着層(C)と、機能性透明層(A)と透明粘着層(C)との間に基体(B)を備えている(図1)。
また、プラズマディスプレイから発生する電磁波を遮蔽する目的で、プラズマディスプレイ用フィルタには、さらに、透明導電層(D)が設けられていることは好ましい。この場合、透明導電層(D)は、機能性透明層(A)と基体(B)との間に設けられる(図2)。
また、透明導電層(D)は、基体(B)と透明粘着層(C)との間に設けられていてもよい(図3)。
勿論、プラズマディスプレイ用フィルタを構成する場合、所望の要求特性を考慮し、その他種々の構成とすることができる。
例えば、プラズマディスプレイ用フィルタには、所望に応じて、ハードコート層、さらなる透明粘着層を設けることができる。また、複数の機能性透明層を設けてなるプラズマディスプレイ用フィルタとすることもできる。これらの層にも本発明に係る化合物Aが含有されていてもよい。
本発明のディスプレイ用フィルタを、例えば、液晶ディスプレイ用フィルタに適用する場合、その構成は、一般には、
(1)基体(B)から成るフィルタ(図4)
(2)透明粘着層(C)から成るフィルタ(図5)
(3)基体(B)と透明粘着層(C)から成るフィルタ(図6)
(4)基体(B)と機能性透明層(A)から成るフィルタ(図7)などがある。
液晶ディスプレイ用フィルタは、機能性透明層、基体および透明粘着層を構成する少なくとも1つの層、あるいは部材に、本発明に係る化合物Aを少なくとも1種含有してなるものである。
尚、液晶ディスプレイ用フィルタは、ディスプレイ内の光源から視認部最表面に至る任意の経路中に設けられる。例えば、透過型の液晶ディスプレイの場合は、液晶ディスプレイ用フィルタは、液晶ディスプレイ画面上は勿論であるが、例えば、導光板、バックライト、偏光板、カラーフィルタなどに、例えば、透明粘着層を介して設けられる。
以下、機能性透明層(A)に関して説明する。
本発明のディスプレイ用フィルタには、ディスプレイに対する設置方法や要求される機能に応じて、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能(耐摩擦機能)、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を有し、且つ、可視光線を透過する機能性透明層が設けられる。
機能性透明層は、上記の各機能を一つ以上有する機能膜そのもの、あるいは機能膜を塗布法、印刷法、あるいは従来公知の各種成膜法により形成された支持体、さらには各機能を有する支持体を使用することができる。支持体は、透明な支持体が好ましく、一般には、透明ガラス、透明高分子フィルムである。尚、透明高分子フィルムとしては、例えば、後述する基体(B)で例示する透明高分子フィルムを挙げることができる。支持体の厚さに関しては特に制限するものではない。また、例えば、透明高分子フィルムから成る支持体に本発明に係る化合物Aを含有させることもできる。機能性透明層が機能膜そのものの場合にも、その膜中に本発明に係る化合物Aを含有させることができる。
機能性透明層は、外光反射を抑制するための反射防止(AR:アンチリフレクション)機能、防眩(AG:アンチグレア)機能、あるいはその両機能を備えた反射防止防眩(ARAG)機能のいずれかの機能を有していることは好ましい。
反射防止機能を有する機能性透明層は、反射防止膜を形成する支持体の光学特性を考慮し、光学設計により、反射防止膜の構成部材および各構成部材の膜厚を決定することができる。反射防止機能を有する機能性透明層としては、例えば、可視光域において屈折率が1.5以下のフッ素系透明高分子樹脂、フッ化マグネシウム、シリコン系樹脂、酸化珪素などの薄膜を、例えば、1/4波長の光学膜厚で単層形成したもの、あるいは屈折率の異なる金属酸化物、フッ化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化物、窒化物、硫化物などから成る無機化合物薄膜、あるいはシリコン系樹脂やアクリル樹脂、フッ素系樹脂などから成る有機化合物薄膜を支持体から見て、高屈折率層、低屈折率層の順に2層以上積層したものがある。尚、無機化合物薄膜の成膜法は、例えば、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空蒸着法、湿式塗工法などの公知の方法を適用することができる。有機化合物薄膜の成膜法は、例えば、バーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、ダイコート法、ロールコート法、コンマコート法などの公知の方法を適用することができる。反射防止機能を有する機能性透明層の表面の可視光線反射率は、一般に、2%以下、好ましくは、1.3%以下、より好ましくは、0.8%以下であるように調製する。
防眩機能を有する機能性透明層は、一般に、0.1μm〜10μm程度の微少な凹凸の表面状態を有する可視光域に対して透明な層のことである。防眩機能を有する機能性透明層は、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、または光硬化型樹脂に、シリカ、有機ケイ素化合物などの無機化合物粒子、あるいはメラミン、アクリルなどの有機化合物粒子を分散させてインク化したものを、例えば、バーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、ダイコート法、ロールコート法、コンマコート法などの方法によって支持体上に塗布、硬化させて形成することができる。係る無機化合物粒子、および有機化合物粒子の平均粒径は、一般に、1〜40μmである。また、防眩機能を有する機能性透明層は、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、あるいは光硬化型樹脂を支持体上に塗布した後、所望のヘイズまたは表面状態を有する型を押しつけて、表面を凹凸に硬化させることにより形成することができる。防眩機能の指標となるヘイズ値は、一般に、0.5〜20%である。
反射防止防眩機能を有する機能性透明層は、防眩機能を有する膜、あるいは防眩機能を有する支持体上に、反射防止膜を形成することにより調製することができる。反射防止防眩機能を有する機能性透明層の表面の可視光線反射率は、一般に、1.5%以下、好ましくは、1.0%以下になるように調製する。
本発明のディスプレイ用フィルタに耐擦傷性能を付加する目的で、機能性透明層がハードコート機能(耐摩擦機能)を有していることは好適である。ハードコート機能を有する機能性透明層は、ハードコート機能を有する膜、あるいは支持体上にハードコート膜を形成することにより調製することができる。ハードコート膜としては、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、あるいは光硬化型樹脂などが挙げられる。ハードコート膜の厚さは、一般に、1〜100μm程度である。ハードコート膜は、反射防止機能を有する透明機能層の高屈折率層、あるいは低屈折率層に用いることもできる。また、ハードコート膜上に反射防止膜が形成されて、機能性透明層が反射防止機能とハードコート機能の両機能を備えていてもよい。同様に、機能性透明層が防眩機能とハードコート機能の両機能を備えていてもよい。
防眩機能とハードコート機能の両機能を備える機能性透明層は、例えば、粒子の分散などにより凹凸を有するハードコート膜の上に、反射防止膜を形成することにより調製することができる。ハードコート機能を有する機能性透明層の表面硬度は、JISK5600に従った鉛筆硬度が、少なくともH以上、好ましくは、2H以上である。
一般に、ディスプレイ用フィルタは、静電気が帯電しやすく、ホコリの付着防止、人体への悪影響防止などを考慮し、帯電防止機能が必要とされる場合がある。この場合、帯電防止機能を付与するために、機能性透明層が一定の導電性を有していてもよい。尚、導電性は、一般に、面抵抗で1011Ω/□程度以下であればよい。係る導電性材料としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)などの公知の透明導電膜、ITO超微粒子、酸化スズ超微粒子などの導電性超微粒子を分散させた導電性膜が挙げられる。また、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能のいずれか一つ以上の機能を有した機能性透明層を構成する層が導電性を有していることは好ましい。機能性透明膜が、例えば、環境中の物質、あるいは水分に対して、ガスバリア機能を有することは好ましいことである。尚、必要とされるガスバリア機能は、一般に、透湿度で10g/m・day以下である。ガスバリア機能を有する膜としては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウムなど、またはこれらの混合物、またはこれらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。ガスバリア機能を有する膜の厚さは、金属酸化物薄膜の場合、一般に、10〜200nmであり、樹脂の場合、一般に、1〜100μmである。尚、ガスバリア機能を有する膜は、単層構造でもよく、あるいは多層構造であってもよい。また、水分に対してガスバリア機能を有する膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニル、塩化ビニリデンとアクリロニトリルの共重合物、フッ素系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。
また、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、帯電防止機能、ハードコート機能のいずれか一つ以上の機能を有した機能性透明層を構成する層が、さらにガスバリア機能を兼ねる層とすることができる。さらに、指紋などの汚れ防止、あるいは汚れ除去が容易になるように、機能性透明層の表面に防汚機能を付与することができる。防汚機能を有する化合物としては、水および/または油脂に対して非濡性を有する化合物であり、例えば、フッ素化合物、ケイ素化合物などが挙げられる。
また、機能性透明層に、例えば、紫外線を吸収する無機薄膜単層、あるいは無機薄膜多層から成る反射防止膜、または紫外線吸収化合物を含有する透明膜を形成することにより、機能性透明層に、さらに、紫外線カット機能を付与することができる。機能性透明層が、機能膜そのものの場合、例えば、透明導電層の主面に塗布法、印刷法などの各種成膜法により形成されていてもよい。機能性透明層が、機能膜を形成した透明な基体、各機能を有する透明な基体の場合は、粘着材を介して、例えば、透明導電層の主面に形成されていてもよい。
以下、基体(B)に関して説明する。
基体は、フィルタの支持体として機能し、一般に、可視光域において、透明ガラス、透明高分子フィルムが用いられる。透明高分子フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリスチレン、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン6などのポリアミド、ポリイミド、トリアセチルセルロースなどのセルロース系樹脂、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレンなどのフッ素系樹脂、ポリ塩化ビニルなどのビニル化合物、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデンなどのビニリデン化合物、フッ化ビニリデン/トリフルオロエチレン共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重体などのビニル化合物、またはフッ素系化合物の共重合体、ポリエチレンオキシドなどのポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。基体は、一般に、厚さが、10〜250μmであり、好ましくは、50〜250μmである。
基体は、製造効率の点から、好ましくは、可撓性の透明高分子フィルムであり、さらに、ディスプレイ表面に、直接貼合された透明高分子フィルムを基体とするフィルタは、ディスプレイの基板ガラスが破損した場合、ガラスの飛散防止ができるという利点がある。本発明においては、基体の表面は、スパッタリング処理、コロナ処理、火炎処理、紫外線照射、電子線照射などのエッチング処理、あるいは下塗り処理が施されていてもよい。基体の少なくとも一方の主面にハードコート層が形成されていてもよい。ハードコート層となるハードコート膜としては、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、あるいは光硬化型樹脂などが挙げられる。ハードコート層の厚さは、1〜100μm程度である。また、ハードコート層に、本発明に係る化合物Aが1種以上含有されていてもよい。
本発明のディスプレイ用フィルタ、特にプラズマディスプレイ用フィルタが、ディスプレイ画面からの電磁波を遮蔽する特性を有する電磁波シールド体として機能することは好ましく、プラズマディスプレイ用フィルタには、機能性透明層、基体、透明粘着層の他に、さらに透明導電層(D)を備えていることが好ましい。
以下、透明導電層(D)に関して説明する。
ディスプレイ用フィルタが、電磁波シールド体の形態の場合、基体の一方の主面上に透明導電層が形成される。本発明における透明導電層とは、単層または多層薄膜から成る透明導電層である。尚、電磁波シールド体においては、透明導電層と外部との電気的接続が必要あり、例えば、機能性透明層、透明粘着層などは、透明導電層の周縁部を残して、導通部を確保することが必要となる。単層の透明導電層としては、金属メッシュ、導電性格子状パターン膜などの導電性メッシュ、さらには金属薄膜や酸化物半導体薄膜などの透明導電性薄膜がある。多層薄膜から成る透明導電層としては、金属薄膜と高屈折率透明薄膜を積層した多層薄膜がある。金属薄膜と高屈折率透明薄膜を積層した多層薄膜は、銀などの金属の持つ導電性、およびその自由電子による近赤外線反射特性、および特定波長領域における金属による反射を高屈折率透明薄膜により防止できることから、導電性、近赤外線カット機能、可視光線透過率に関して好ましい特性を有している。電磁波シールド機能、近赤外線カット機能を有するディスプレイ用フィルタを得るためには、電磁波吸収のための高い導電性と電磁波反射のための反射界面を多く有する金属薄膜と、高屈折率透明薄膜を積層した多層薄膜から成る透明導電層は好ましい。高い可視光線透過率と低い可視光線反射率に加え、プラズマディスプレイに必要な電磁波シールド機能を有するには、透明導電層が、面抵抗が、一般に、0.01〜30Ω/□、より好ましくは、0.1〜15Ω/□、さらに好ましくは、0.1〜5Ω/□であることが望ましい。また、透明導電層自体に、近赤外線カット機能を持たせることもでき、近赤外線波長領域、例えば、800〜1100nmにおける光線透過率極小を、20%以下にすることができる。
本発明において好ましい透明導電層は、基体の一方の主面上に、高屈折率透明薄膜層(Dt)、金属薄膜層(Dm)の順に、(Dt)/(Dm)を繰り返し単位として、2〜4回繰り返し積層され、さらにその上に少なくとも高屈折率透明薄膜層を積層して形成され、該透明導電層の面抵抗が、0.1〜5Ω/□である。金属薄膜層の材料として、好ましくは、銀、金、白金、パラジウム、銅、インジウム、スズ、さらには銀と金、白金、パラジウム、銅、インジウムまたはスズとの合金である。銀を含む合金中の銀の含有率は、特に限定されるものではないが、一般に、50質量%以上、100質量%未満である。尚、複数層から成る金属薄膜の場合は、少なくとも1つの層は銀を合金にしないで用いることや、基体から見て、最初の層および/または最外層にある金属薄膜層のみを銀の合金とすることができる。金属薄膜層は、導電性などの点から薄膜は不連続な島状構造ではなく、連続状態であることが必要であり、またその厚さは、4〜30nmが好ましい。複数層から成る金属薄膜の場合は、各層が全て同じ厚さである必要はなく、さらに、各層全てが銀、あるいは同じ組成の銀の合金でなくてもよい。金属薄膜層の形成方法としては、例えば、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空蒸着法、メッキ法などの公知の方法を挙げることができる。
高屈折率透明薄膜層を形成する透明薄膜としては、可視光領域において透明性を有し、金属薄膜層の可視光領域における光線反射を防止する機能を有するものであれば特に限定されるものではなく、一般に、可視光線に対する屈折率が、1.6以上、好ましくは、1.8以上の材料が用いられる。このような透明薄膜を形成する材料としては、例えば、インジウム、チタン、ジルコニウム、ビスマス、スズ、亜鉛、アンチモン、タンタル、セリウム、ネオジウム、ランタン、トリウム、マグネシウム、ガリウムなどの酸化物、または、これら酸化物の混合物や、硫化亜鉛などを挙げることができ、より好ましくは、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化インジウム、酸化インジウムと酸化スズの混合物(ITO)である。高屈折率透明薄膜層の厚さは、特に限定されるものではないが、一般に、5〜200nmである。高屈折率透明薄膜層の形成方法としては、例えば、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、真空蒸着法、湿式塗工法などの公知の方法を挙げることができる。透明導電層の耐環境性などの向上を目的に、透明導電層の表面に、導電性、光学特性などの諸特性を著しく損なわない程度に、有機物あるいは無機物から成る保護層を設けることができる。また、金属薄膜層の耐環境性、金属薄膜層と高屈折率透明薄膜層との密着性などを向上させるため、金属薄膜層と高屈折率透明薄膜層の間に、導電性、光学特性などの諸特性を損なわない程度に、無機物層を設けることができる。尚、無機物層を形成する材料としては、例えば、銅、ニッケル、クロム、金、白金、亜鉛、ジルコニウム、チタン、タングステン、スズ、パラジウムなど、あるいはこれらの材料の2種類以上からなる合金が挙げられる。無機物層の厚さは、好ましくは、0.2〜2nm程度である。透明導電層の形成方法としては、透明導電性薄膜を用いる方法の他に、導電性メッシュを用いる方法がある。導電性メッシュの一例として、単層の金属メッシュについて説明する。単層の金属メッシュとしては、例えば、基体上に銅メッシュ層を形成したものがあり、一般には、基体上に銅箔を貼合わせた後、メッシュ状に加工して形成される。銅箔としては、圧延銅、電解銅が用いられ、好ましくは、孔径0.5〜5μmの多孔性の銅箔である。銅箔のポロシティーとしては、0.01〜20%が好ましく、より好ましくは、0.02〜5%である。尚、ポロシティーとは、体積をRとし、孔容積をPとした場合に、P/Rで定義される値である。銅箔は、各種表面処理(例えば、クロメート処理、粗面化処理、酸洗、ジンク・クロメート処理)を施されていてもよい。銅箔の厚さは、一般に、3〜30μmである。金属メッシュの光透過部分の開口率は、一般に、60〜95%である。開口部の形状は、特に限定されるものではないが、正三角形、正四角形、正六角形、円形、長方形、菱形などに形がそろっており、面内に並んでいることが好ましい。光透過部分の開口部の大きさは、一般に、1辺あるいは直径が、5〜200μmであることが好ましい。また、開口部を形成しない部分の金属の幅は、5〜50μmが好ましい。光透過部分を有する金属層の実質的な面抵抗は、好ましくは、0.01〜0.5Ω/□である。尚、透明導電層と表示装置のアース部(グランド導体)とを電気的に接続させるため、導電性粘着層を設ける。
導電性粘着層に用いる導電性接着剤、導電性粘着材としては、例えば、アクリル系接着剤、シリコン系接着剤、ウレタン系接着剤、ポリビニルブチラール接着剤(PVB)、エチレン−酢酸ビニル系接着剤(EVA)、ポリビニルエーテル、飽和ポリエステル、メラミン樹脂などのベース材料に、導電性粒子として、例えば、カーボン、Cu、Ni、Ag、Feなどの金属粒子を分散させたものがある。尚、導電性接着剤、導電性粘着材の体積固有抵抗は、一般に、1×10−4〜1×10Ω・cmである。導電性接着剤、導電性粘着材としては、シート状、液体状のものがある。導電性粘着材としては、シート状の感圧型粘着材が好適に使用できる。シート状粘着材を貼付けた後、または接着剤の塗布後にラミネートして貼合わせる。液体状の導電性接着剤は、塗布、貼合わせ後に、室温または高温下で処理することにより、あるいは紫外線照射することにより硬化させることができる。液体状の導電性接着剤の塗布方法としては、例えば、スクリーン印刷法、バーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、ダイコート法、ロールコート法、コンマコート法などが挙げられる。尚、導電性粘着層の厚さは、体積固有抵抗と必要な導電性を考慮して設定され、一般には、0.5〜50μm、好ましくは、1〜30μmである。また、両面に導電性を有する両面接着タイプの導電性テープも使用できる。
以下、透明粘着層(C)に関して説明する。
本発明において、透明粘着層は、任意の透明粘着材(接着剤、粘着剤)から成る層である。透明粘着層は、例えば、アクリル系接着剤、シリコン系接着剤、ウレタン系接着剤、ポリビニルブチラール接着剤(PVB)、エチレン−酢酸ビニル系接着剤(EVA)など、ポリビニルエーテル、飽和ポリエステル、メラミン樹脂などから形成される。尚、粘着材としては、シート状、または液体状のものが使用できる。粘着材として、例えば、シート状の感圧型粘着材を使用する場合は、シート状粘着材を貼付け後、または接着剤を塗布後、ラミネートして貼り合わせる。粘着材として、例えば、液体状の接着剤を使用する場合は、塗布、貼合わせ後に、室温または高温下で処理することにより、あるいは紫外線照射することにより硬化させて貼り合わせる。その塗布方法としては、例えば、スクリーン印刷法、バーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、ダイコート法、ロールコート法、コンマコート法などを挙げることができる。
透明粘着層の厚みは、特に限定されるものではないが、一般に、0.5〜50μmである。透明粘着層が形成される面、および貼合わされる面は、予め易接着コートまたはコロナ放電処理などの易接着処理されていることは好ましい。さらに、透明粘着層を介して貼合わせた後、貼合わせ時に部材間に混入した空気を、脱泡、または粘着材に固溶させて、さらには部材間の密着力を向上させる目的で、加圧、加温条件下で処理を施すことは好ましい。透明粘着層の少なくとも1つの層に、本発明に係る化合物A色素を含有させることができる。
本発明のディスプレイ用フィルタには、本発明に係る化合物Aを少なくとも1種含有してなるものである。
尚、本明細書において、含有とは、各種部材または膜などから成る各層、あるいは透明粘着材の内部に含有されることは勿論、部材または各層の表面に、塗布された状態を包含するものである。
本発明に係る化合物Aを、ディスプレイ用フィルタに含有させる方法としては、例えば、以下の(1)〜(4)の方法がある。
(1)透明粘着材に添加して、透明粘着層に含有させる方法、
(2)高分子樹脂に混練して含有させる方法、
(3)高分子樹脂または樹脂モノマーを含む有機溶媒に、本発明に係る化合物Aを、分散または溶解させ、各種部材、各層上に、例えば、キャスティングする方法、
(4)バインダー樹脂を含む有機溶媒に、本発明に係る化合物Aを加え、塗料として各種部材、各層上にコーティングする方法、がある。
上記(1)の方法においては、本発明に係る化合物Aの含有量は、特に限定するものではないが、一般に、透明粘着材に対して、10ppm〜30質量%、好ましくは、10ppm〜20質量%である。また、(2)および(3)の方法においては、本発明に係る化合物Aの含有量は、特に限定するものではないが、一般に、高分子樹脂または樹脂モノマーに対して、10ppm〜30質量%、好ましくは、10ppm〜20質量%である。また、(4)の方法においては、本発明に係る化合物Aの含有量は、特に限定するものではないが、一般に、バインダー樹脂に対して、10ppm〜30質量%、好ましくは、10ppm〜20質量%である。また、バインダー樹脂濃度は、塗料全体に対して、一般に、1〜50質量%である。
本発明のディスプレイ用フィルタには、本発明に係る化合物A以外に、本発明の所望の効果を損なわない範囲で、光吸収化合物を1種以上併用することができる。係る光吸収化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、可視光域に所望の吸収を有する化合物を挙げることができ、例えば、アントラキノン化合物、フタロシアニン化合物、メチン化合物、アゾメチン化合物、オキサジン化合物、アゾ化合物、スチリル化合物、クマリン化合物、ポルフィリン化合物、ジベンゾフラノン化合物、ジケトピロロピロール化合物、ローダミン化合物、キサンテン化合物、ピロメテン化合物などを挙げることができる。また、本発明のディスプレイ用フィルタが、近赤外線カットフィルタの形態の場合には、さらに近赤外線吸収化合物が1種類以上含有されていてもよい。
尚、近赤外線吸収化合物としては、好ましくは、800〜1100nm程度に吸収極大を有する化合物である。係る近赤外線吸収化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、フタロシアニン化合物(例えば、金属フタロシアニン錯体)、ナフタロシアニン化合物(例えば、金属ナフタロシアニン錯体)、アントラキノン化合物、ジチオール化合物(例えば、ニッケルジチオール錯体)、ジイミニウム塩化合物などを挙げることができる。これら光吸収化合物、近赤外線吸収化合物の濃度は、該化合物の吸収波長、吸光係数、さらには、所望のディスプレイ用フィルタの光学特性(例えば、色純度、透過特性)を考慮し任意に設定することができる。
本発明のディスプレイ用フィルタは、例えば、プラズマディスプレイの輝度、視認性を著しく損なうことなく、優れた透過特性などを有し、プラズマディスプレイの光学特性(例えば、色純度およびコントラスト)を向上させることができる。また、本発明のディスプレイ用フィルタは、例えば、液晶ディスプレイの光学特性(例えば、色純度)を向上させることができる。
以下、製造例、および実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(製造例1) 例示化合物番号2の化合物の製造
2−(n−ヘキシルオキシメチル)マレオニトリル7.68gを、n−ペンタノール50mlに加え、70℃に加熱後、混合物に、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)4.86gを加えた。混合物を90℃に昇温した後、三塩化バナジウム1.57gを加え、さらに、120℃で18時間撹拌した。混合物から、n−ペンタノール45mlを留去した後、残渣に、メタノール水(50質量%)50mlを加えた後、固形物を濾過した。濾過した固形物を乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔展開液:トルエン/クロロホルム(体積比:2/1)〕にて精製し、例示化合物番号2の化合物4.2gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、595nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、式(2−a)〜式(2−d)で表される化合物の混合物であった。
(製造例2) 例示化合物番号6の化合物の製造
2−(3−エトキシプロピル)−3−エチルマレオニトリル7.68gを、n−ペンタノール50mlに加え、70℃に加熱後、混合物に、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)4.86gを加えた。混合物を90℃に昇温した後、塩化第二銅1.35gを加え、さらに、120℃で18時間撹拌した。混合物から、n−ペンタノール45mlを留去した後、残渣に、メタノール水(50質量%)50mlを加えた後、固形物を濾過した。濾過した固形物を乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔展開液:トルエン/クロロホルム(体積比:2/1)〕にて精製し、例示化合物番号6の化合物、5.2gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、593nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例3) 例示化合物番号10の化合物の製造
製造例2において、2−(3’−エトキシプロピル)−3−エチルマレオニトリルを使用する代わりに、2−(3’−n−ペンチルオキシエチル)−3−フェニルマレオニトリル10.2gを使用した以外は、製造例2に記載の操作に従い、例示化合物番号10の化合物6.8gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、602nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例4) 例示化合物番号21の化合物の製造
製造例1において、三塩化バナジウムを使用する代わりに、塩化ニッケル1.3gを使用した以外は、製造例1に記載の操作に従い、例示化合物番号21の化合物5.7gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、582nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例5) 例示化合物番号22の化合物の製造
製造例1において、三塩化バナジウムを使用する代わりに、塩化パラジウム1.8gを使用した以外は、製造例1に記載の操作に従い、例示化合物番号23の化合物4.9gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、580nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例6) 例示化合物番号26の化合物の製造
製造例1において、2−(n−ヘキシルオキシメチル)マレオニトリルを使用する代わりに、2−(3’−エトキシプロピルオキシメチル)マレオニトリル7.76gを使用した以外は、製造例1に記載の操作に従い、例示化合物番号26の化合物4.5gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、592nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例7) 例示化合物番号37の化合物の製造
製造例2において、2−(3’−エトキシプロピル)−3−エチルマレオニトリルを使用する代わりに、2−(2’−エトキシエチルオキシメチル)−3−tert−ブチルマレオニトリル9.44gを使用した以外は、製造例2に記載の操作に従い、例示化合物番号37の化合物6.2gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、596nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例8) 例示化合物番号44の化合物の製造
製造例1において、2−(n−ヘキシルオキシメチル)マレオニトリルを使用する代わりに、2−(4’−tert−ブチルフェニルオキシメチル)マレオニトリル9.6gを使用した以外は、製造例1に記載の操作に従い、例示化合物番号44の化合物5.0gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、594nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例9) 例示化合物番号46の化合物の製造
製造例2において、2−(3’−エトキシプロピル)−3−エチルマレオニトリルを使用する代わりに、2−(フェニルオキシメチル)−3−n−ブチルマレオニトリル9.6gを使用した以外は、製造例2に記載の操作に従い、例示化合物番号46の化合物6.5gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、595nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例10) 例示化合物番号61の化合物の製造
製造例2において、2−(3’−エトキシプロピル)−3−エチルマレオニトリルを使用する代わりに、2−(ベンジルオキシメチル)−3−メチルマレオニトリル8.48gを使用した以外は、製造例2に記載の操作に従い、例示化合物番号61の化合物5.3gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、593nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例11) 例示化合物番号75の化合物の製造
製造例2において、2−(3’−エトキシプロピル)−3−エチルマレオニトリルを使用する代わりに、2−(1’,1’−ジヒドロパーフルオロエチルオキシメチル)−3−tert−ブチルマレオニトリル9.84gを使用した以外は、製造例2に記載の操作に従い、例示化合物番号75の化合物6.6gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、593nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したように、異性体の混合物であった。
(製造例12) 例示化合物番号77の化合物の製造
製造例1において、2−(n−ヘキシルオキシメチル)マレオニトリルを使用する代わりに、2−〔2’,2’−ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシメチル〕マレオニトリル10.8gを使用した以外は、製造例1に記載の操作に従い、例示化合物番号77の化合物5.8gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、596nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(製造例13) 例示化合物番号82の化合物の製造
製造例1において、2−(n−ヘキシルオキシメチル)マレオニトリルを使用する代わりに、2−〔6−(1’,1’−ジヒドロパーフルオロエチルオキシ)ヘキシル〕マレオニトリル11.9gを使用した以外は、製造例1に記載の操作に従い、例示化合物番号82の化合物7.5gを青色の固体として得た。この化合物は、トルエン中、595nmに吸収極大を示した。尚、この固体は、製造例1に記載したのと同様に、異性体の混合物であった。
(実施例1)
トリアセチルセルロース(TAC)フィルム(厚さ:80μm)を基体とし、その一方の面に、機能性透明層として、次の機能性透明膜をロール・ツー・ロールで連続的に形成した。すなわち、多官能メタクリレート樹脂に光重合開始剤を加え、さらにITO微粒子(平均粒径:10nm)を分散させた塗工液をグラビアコーターにて塗工し、紫外線硬化させて、導電性ハードコート膜(膜厚:3μm)を形成した。その上に含フッ素有機化合物溶液をマイクログラビアコーターにて塗工し、90℃で乾燥、熱硬化させて、屈折率1.4の反射防止膜(膜厚:100nm)を形成し、ハードコート機能(鉛筆硬度:2H)、反射防止機能(表面の可視光線反射率:0.9%)、帯電防止機能(面抵抗:7×10Ω/□)、防汚機能を有する機能性透明膜を形成した。
一方、酢酸エチル/トルエン(50:50質量%)溶媒に、例示化合物番号2の化合物を溶解させて希釈液とした。
アクリル系粘着剤(80質量%)と、この例示化合物番号2の化合物を含む希釈液(20質量%)を混合し、機能性透明膜/TACフィルムのTAC面上に、コンマコーターにより乾燥膜厚25μmに塗工し、乾燥させて、透明粘着層を形成した。透明粘着層面に離型フィルムをラミネートしてロール状に巻き取り、離型フィルムを有するディスプレイ用フィルタを作製した。
尚、例示化合物番号2の化合物は、乾燥した粘着材の中で1650(質量)ppm含有するように、希釈液を調製した。さらに、該ディスプレイ用フィルタをシート状に裁断し、離型フィルムを剥離して、プラズマディスプレイパネル前面(表示部920mm×520mm)に、枚葉式ラミネーターを用いて貼合わせた。この際、表示部全体に透明粘着層部を貼合わせるようにシート裁断、貼り位置合わせを行なった。貼合わせた後、60℃、2×10Paの条件下でオートクレーブ処理し、ディスプレイ用フィルタを装着した表示装置を得た。
(実施例2〜9)
実施例1において、粘着層の形成に際し、例示化合物番号2の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号10の化合物(実施例2)、例示化合物番号26の化合物(実施例3)、例示化合物番号37の化合物(実施例4)、例示化合物番号44の化合物(実施例5)、例示化合物番号61の化合物(実施例6)、例示化合物番号75の化合物(実施例7)、例示化合物番号77の化合物(実施例8)、例示化合物番号82の化合物(実施例9)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、ディスプレイ用フィルタを作製し、さらに、該ディスプレイ用フィルタを装着した表示装置を得た。
(比較例1)
実施例1において、粘着層の形成に際し、例示化合物番号2の化合物を使用しない以外は、実施例1に記載の方法により、ディスプレイ用フィルタを作製し、さらに、該ディスプレイ用フィルタを装着した表示装置を得た。
(比較例2)
実施例1において、粘着層の形成に際し、例示化合物番号2の化合物を使用する代わりに、比較化合物として、特開2008−268331号公報に記載の化合物を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、ディスプレイ用フィルタを作製し、さらに、該ディスプレイ用フィルタを装着した表示装置を得た。
〔実施例および比較例で作製したディスプレイ用フィルタの特性評価〕
実施例および比較例で作製したディスプレイ用フィルタに関して、ディスプレイ用フィルタの装着前と比較し、以下の特性に関して測定、評価した。その結果を第1表、第2表に示した。

(1)プラズマディスプレイの明所コントラスト比(最高輝度/最低輝度比)
ディスプレイ用フィルタを装着後のプラズマディスプレイで評価した。周囲明るさ100lxの明時において、プラズマディスプレイの白色表示時の最高輝度(cd/m)と黒色表示時の最低輝度(cd/m)を、ミノルタ(株)製の輝度計(LS−110)を用いて測定し、コントラスト比(最高輝度/最低輝度比)を求めた。尚、ディスプレイ用フィルタ装着前のコントラスト比は、20であった。また、耐湿熱性試験を行った後、コントラスト比を求めた。耐湿熱性試験は、ディスプレイ用フィルタを、80℃、80%RHで、200時間保存した後、コントラスト比を求めた。その結果は、第1表に示した。
(2)ディスプレイ用フィルタの595nmの610nmの透過率に対する比率
ディスプレイ用フィルタの小片を、(株)日立製作所製の分光光度計(U−300)を用いて測定し、595nmの透過率の610nmの透過率に対する比率(%)(595nmの透過率/610nmの透過率×100)を求めた。また、耐湿熱性試験を行い、595nmの610nmの透過率に対する比率を求めた。
耐湿熱性試験は、ディスプレイ用フィルタを、80℃、85%RHで、100時間保存した後、コントラスト比を求めた。透過率の値が小さいほど、プラズマディスプレイから発せられる不要な電磁波を効率よく吸収することを示している。その結果は、第1表に示した。
(3)プラズマディスプレイの発光色の色純度
ディスプレイ用フィルタを形成する前後で評価した。
三原色である赤色(R)表示、緑色(G)表示、青色(B)表示において、ミノルタ(株)製CRTカラーアナライザ(CA100)を用いて、RGB色度(x、y)を測定した。三原色の色度がNTSC方式で定められた色度に近いほど好ましい。その結果は、第2表に示した。

尚、第1表中、A1値は、コントラスト比を表し、
A2値は、595nmの610nmに対する透過率(%)を表す。
B1値は、耐湿熱試験後におけるコントラスト比を表し、
B2値は、耐湿熱試験後における595nmの610nmに対する透過率(%)を表す。
第1表から、本発明のディスプレイ用フィルタを装着したプラズマディスプレイのコントラストは、大きく改善されていることが判る。また、本発明のディスプレイ用フィルタの耐湿熱性は、優れていることが判る。
第2表から、本発明のディスプレイ用フィルタを装着したプラズマディスプレイの色純度、特に赤色の色純度が、大きく改善されていることが判る。
(実施例10)
ポリエチレンテレフタレート(PET)ペレットに、例示化合物番号75の化合物を0.018質量%、例示化合物番号82の化合物を0.018質量%、さらに白色発光の色度を補正用に赤色色素PS−Red−G〔三井化学(株)製〕を0.004質量%混合した後、260〜280℃で溶融し、押し出し機によりPETフィルム(厚さ:250μm)を作製した。その後、このPETフィルムを2軸延伸して、基体中に例示化合物番号75の化合物、例示化合物番号82の化合物、および赤色色素PS−Red−Gを含有するフィルム状の基体(厚さ:125μm)を作製した。
さらにロール状に巻き取った上記フィルム状の基体の一方の面上に、機能性透明層として次の機能性透明膜をロール・ツー・ロールで連続的に形成した。すなわち、多官能メタクリレート樹脂に光重合開始剤を加え、さらに有機シリカ微粒子(平均粒径:15μm)を分散させた塗工液を、塗工し、紫外線硬化させて、防眩機能(ヘーズ値:5%)、およびハードコート機能(鉛筆硬度:2H)を有する機能性透明膜(厚さ:3μm)を形成した。その後、アクリル系粘着剤を用いて、機能性透明膜とは反対側のフィルム状の基体面上に、透明粘着層を形成した。
透明粘着層面に離型フィルムをラミネートしてロール状に巻き取り、離型フィルムを有するディスプレイ用フィルタを作製した。さらに、該ディスプレイ用フィルタをシート状に裁断し、離型フィルムを剥離して、プラズマディスプレイパネル前面(表示部920mm×520mm)に枚葉式ラミネーターを用いて貼合わせた。この際、表示部全体に透明粘着層部を貼合わせるようにシート裁断、貼り位置合わせを行なった。貼合わせ後、60℃、2×10Paの条件下でオートクレーブ処理し、ディスプレイ用フィルタを装着した表示装置を得た。このディスプレイ用フィルタは、波長610nmの透過率に対する595nmの透過率は30%であった。また、このディスプレイ用フィルタを装着したプラズマディスプレイは、周囲照度100lxの条件下における明所コントラスト比が、ディスプレイ用フィルタを装着する前が20であったのに対し、37に向上した。
(実施例11)
2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム(PET)(厚さ:188μm)を基体とし、その一方の面に、PETフィルムから順に、ITO薄膜(膜厚:40nm)、銀薄膜(膜厚:11nm)、ITO薄膜(膜厚:95nm)、銀薄膜(膜厚:14nm)、ITO薄膜(膜厚:90nm)、銀薄膜(膜厚:12nm)、ITO薄膜(膜厚:40nm)の計7層の透明導電層を形成し、面抵抗2.2Ω/□の透明導電層を有する透明積層体を作製した。酢酸エチル/トルエン(50:50質量%)溶媒に、例示化合物番号75の化合物、および赤色色素PS−Red−G〔三井化学(株)製〕を溶解させて希釈液とした。
アクリル系粘着剤(80質量%)と、この希釈液(20質量%)を混合し、コンマコーターにより透明積層体の基体側の面に、乾燥膜厚25μmに塗工し、乾燥させて、粘着面に離型フィルムをラミネートして、離型フィルムと透明積層体の基体に挟み込まれた透明粘着層を形成した。尚、粘着材の屈折率は1.51、消光係数は0であった。尚、例示化合物番号75の化合物および赤色色素PS−Red−Gは、乾燥した粘着材の中で、それぞれ1150(質量)ppm、1050(質量)ppm含有するように調製した。
一方、トリアセチルセルロースフィルム(厚さ:80μm)の一方の主面に、多官能メタクリレート樹脂に光重合開始剤を加え、さらにITO微粒子(平均粒径:10nm)を分散させたコート液をグラビアコーターにて塗工し、紫外線硬化させて、導電性ハードコート膜(膜厚:3μm)を形成した。その上に含フッ素有機化合物溶液をマイクログラビアコーターにて塗工し、90℃で乾燥、熱硬化させて、屈折率1.4の反射防止膜(膜厚:100nm)を形成し、ハードコート機能(鉛筆硬度:2H)、ガスバリア機能(透湿度:1.8g/m2・day)、反射防止機能(表面の可視光線反射率:1.0%)、帯電防止機能(面抵抗:7×109 Ω/□)、防汚機能を有する機能性透明層として、反射防止フィルムを作製した。反射防止フィルムの他方の主面に、アクリル系粘着剤と希釈液〔酢酸エチル/トルエン(50:50質量%)〕を塗工・乾燥させ、厚さ25μmの透明粘着層を形成し、さらに離型フィルムをラミネートした。ロール状の透明積層体/粘着材/離型フィルムを、970mm×570mmの大きさに裁断し、ガラス製支持板に透明導電層面を上にして固定した。さらに、ラミネーターを用いて、透明導電層の周縁部20mmが剥き出しになるように導通部を残して、内側だけに反射防止フィルムをラミネートした。さらに、透明導電層の剥き出しの導通部を覆うように周縁部の幅22mmの範囲に、銀ペーストをスクリーン印刷し、乾燥させて、厚さ15μmの電極を形成した。ガラス製支持板から外して、透明粘着層面に離型フィルムを有する電磁波シールド機能を有するディスプレイ用フィルタを作製した。さらに、ディスプレイ用フィルタの離型フィルムを剥離して、プラズマディスプレイパネル前面(表示部920mm×520mm)に枚葉式ラミネーターを用いて貼合わせた後、60℃、2×105 Paの条件下でオートクレーブ処理した。ディスプレイ用フィルタの電極部とプラズマディスプレイパネルのアース部を、導電性銅箔粘着テープを用いて接続し、ディスプレイ用フィルタを装着した表示装置を得た。
このディスプレイ用フィルタを装着したプラズマディスプレイは、波長610nmの透過率に対する595nmの透過率は37%であった。また、ディスプレイ用フィルタを装着したプラズマディスプレイは、周囲照度100lxの条件下における明所コントラスト比が、ディスプレイ用フィルタを形成される前が20であったのに対して、44に向上した。また、赤外線リモートコントローラーを使用する電子機器として、家庭用VTRを、プラズマディスプレイに0.5mに近付けても、VTRは誤動作しなかった。尚、ディスプレイ用フィルタを装着しない場合は、VTRをプラズマディスプレイから5m遠ざけても、VTRは誤動作した。
(実施例12)
酢酸エチル/トルエン(50:50質量%)溶媒に、例示化合物番号10の化合物を溶解させて希釈液とした。アクリル系粘着剤(80質量%)と、この例示化合物番号10の化合物を含む希釈液(20質量%)を混合し、ポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)の面上に、ダイコーターにより乾燥膜厚20μmに塗工、乾燥させて、ディスプレイ用フィルタを製造した。尚、例示化合物番号10の化合物は、乾燥した粘着材の中で1200(質量)ppm含有するように、希釈液を調製した。このディスプレイ用フィルタは、波長610nmの透過率に対する595nmの透過率は19%であった。赤色の色度(x、y)が、(0.612、0.335)である透過型液晶ディスプレイ画面(カラーフィルタ付き)に、このディスプレイ用フィルタを装着すると、赤色の色度が、(0.616、0.332)となった。すなわち、本発明のディスプレイ用フィルタを装着すると、赤色の色度が、NTSC方式で定められた赤色の色度(0.670、0.330)に近づいた。
本発明のテトラアザポルフィリン化合物は、優れた光学特性を有しており、各種の機能性材料用途(例えば、ディスプレイ用フィルタ用途、光記録媒体用途、インク用途、熱転写用途)に使用することができる。また、本発明のテトラアザポルフィリン化合物を含有してなるディスプレイ用フィルタは、光学特性に優れ、且つ耐久性に優れており、各種ディスプレイ用のフィルタとして使用することができる。
11:機能性透明層(A)
12:基体(B)
13:透明粘着層(C)

21:機能性透明層(A)
22:基体(B)
23:透明粘着層(C)
24:透明導電層(D)

31:機能性透明層(A)
32:基体(B)
33:透明粘着層(C)
34:透明導電層(D)

42:基体(B)

53:透明粘着層(C)

62:基体(B)
63:透明粘着層(C)

71:機能性透明層(A)
72:基体(B)

Claims (3)

  1. 下記の一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物。
    〔式中、R〜Rはそれぞれ独立に、−R−O−Z基(Rは炭素数1〜10のアルキレン基、Zは炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数3〜30の置換または未置換のアリール基、炭素数5〜30の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基を表す)、
    水素原子、ハロゲン原子、
    炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、
    炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
    炭素数4〜30の置換または未置換のアリール基、
    炭素数4〜30の置換または未置換のアリールオキシ基、
    炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルキル基、
    炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシ基を表し、
    〜Rの少なくとも1つは置換基−R−O−Z基であって、
    Mは2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、または酸化金属原子を表す〕
  2. 請求項1のテトラアザポルフィリン化合物を少なくとも1種含有してなるディスプレイ用フィルタ。
  3. 請求項1のテトラアザポルフィリン化合物の少なくとも1種を含有するディスプレイ用フィルタを用いたディスプレイ装置。
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