JP5770672B2 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および表示装置 - Google Patents
着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および表示装置 Download PDFInfo
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Description
また、本発明は、前記本発明の着色硬化性組成物を用いた、高輝度でコントラストの高い画像の表示が可能なカラーフィルタ、およびその製造方法、並びに該カラーフィルタを用いてなる、画質の良好な画像表示が可能な表示装置を提供することを課題とする。
即ち、前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
<1>(A)下記一般式(I−1)及び(I−2)で表される化合物からなる群より選択される1種以上の色素化合物と、(B)下記一般式(II)で表されるポルフィリン化合物と、を含む着色化合物を含有し、一般式(II)で表される化合物の含有量が、前記着色化合物の総量に対して0.1質量%以上5質量%以下である着色硬化性組成物。
<4> 前記一般式(II)で表される化合物中、A1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8のいずれもが環構造を形成していない化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
<5> 前記着色化合物の総含有量が、着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.2質量%以上50質量%以下である<1>〜<4>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物。
<6> <1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物を硬化して得られた着色膜を備えるカラーフィルタ。
<7> <1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光する露光工程と、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<8> <6>に記載のカラーフィルタ又は<7>に記載の製造方法により得られたカラーフィルタを具備してなる表示装置。
また、本発明によれば、前記本発明の着色硬化性組成物を用いた、高輝度でコントラストの高い画像の表示が可能なカラーフィルタ、およびその製造方法、並びに該カラーフィルタを用いてなる、良好な画質の表示が可能な表示装置を提供することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、着色化合物として、(A)一般式(I−1)及び(I−2)で表される化合物から選択される1種以上の色素化合物と、(B)一般式(II)で表されるポルフィリン化合物と、を含む着色化合物を少なくとも含有する組成物である。好ましくは、さらに、(C)重合性化合物、及び(D)光重合開始剤を含有し、感光性を有する組成物である。
また、本発明にかかる着色硬化性組成物は、着色化合物としては、(A)一般式(I−1)及び(I−2)で表される化合物から選択される1種以上の色素化合物と、(B)一般式(II)で表されるポルフィリン化合物に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、他の有機染料、顔料等の他の着色化合物を含んでいてもよい。他の有機染料の例としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、スクアリリウム系、フタロシアニン系、べンゾピラン系、インジゴ系等の染料が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない限りにおいて、さらに、アルカリ可溶性バインダー等のバインダー樹脂、有機溶剤、及び各種添加剤を含有してもよい。
なお、本明細書中において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書においては「アルキル基」は「直鎖、分岐及び環状」のアルキル基の総称である。また、本明細書における置換基(原子団)は、無置換のもの及び置換基をさらに有するものを包含する意味で使用される。即ち、本明細書において、「アルキル基」とは、無置換のアルキル基及び置換アルキル基を包含する意味で用いられ、他の置換基も同様である。
以下、着色化合物について順次説明する。
<一般式(I)で表される色素化合物>
本発明の着色化合物は、(A)一般式(I−1)及び(I−2)で表される化合物からなる群より選択される1種以上の色素化合物(以下、適宜「特定染料(A)」とも称する。)を含有する。
本発明にかかる着色硬化性組成物が、下記一般式(I−1)で表されるキサンテン染料の少なくとも一種を含有することにより、アルカリ処理(例えば露光後のアルカリ現像)したときには本発明にかかる着色硬化性組成物は、優れたアルカリ溶解性を示す。
前記「−SO3R6」としては、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
前記「−CO2R6」としては、例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、2−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
R8、R9で表される炭素数3〜30のシクロアルキル基は、無置換でも置換基を有してもよく、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリシクロデシル等の基が挙げられる。中でも、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましい。
R8、R9で表される炭素数6〜10の芳香族炭化水素基は、例えば、フェニル、ナフチル等の基が挙げられる。
R8、R9で表される炭素数5〜10の芳香族複素環基は、複素原子として酸素原子、窒素原子等を有する芳香族複素環基が挙げられ、例えば、ピロール環基、ピラジン環、ピリジン環基、チアジン環基、トリアジン環基、ピラン環基、フラン環基、モルホリン環基、等が挙げられる。
なお、以下に示す構造式中のX1〜X3は、以下の通りである。
X1は、ハロゲン原子を表す。X1におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
X2は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基はハロゲン原子で置換されていてもよい。X2におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
X3は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシル基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基はハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8、又は−SO2NR8R9を表す。R6、R8、R9、及びMは、上記の通りであり、好ましい態様も同様である。
中でも、R5は、−CO2H、エチルオキシカルボニル、スルホキシル、2−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、1,5−ジメチルヘキサンスルファモイル、3−フェニル−1−メチルプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイルである態様が好ましい。
Xは、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子などが挙げられる。
aは、0又は1の整数を表す。n1〜n4の全てが1を表しかつR5が−SO3 −を表さない場合はa=1であり、n1〜n4の少なくとも1つが0を表す場合はa=0である。a=0のとき、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも1つの基は、水素原子が1つ外れたアニオン基として存在していてもよい。
R11〜R14は、前記一般式(I−1)で表される化合物のR1〜R4と同義であり、好ましい態様も同様である。R6、R8、R9、X、及びaは、前記一般式(I−1)で表される化合物のR6、R8、R9、X、及びaと同義であり、好ましい態様も同様である。
炭素数1〜10の飽和炭化水素基は、前記一般式(I−1)のR6で表される炭素数1〜10の飽和炭化水素基と同義であり、好ましい態様も同様であり、−OR26又はハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素数6〜10の芳香族炭化水素基は、前記一般式(I−1)のR1〜R4で表される炭素数6〜10の芳香族炭化水素基と同義であり、好ましい態様も同様であり、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
R21〜R24は、前記一般式(I−1)で表される化合物のR1〜R4と同義であり、好ましい態様も同様である。また、m、X、及びaは、(I−1)のm、X、及びaとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
R57HNSO2− ・・・式(a1)
〔式(a1)中、R57は、炭素数2〜20のアルキル基、アルキル鎖の炭素数が2〜12のシクロヘキシルアルキル基、アルキル鎖の炭素数が1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜12のアルコキシル基で置換された炭素数2〜12のアルキル基、下記式(a2)で表されるアルキルカルボキシルアルキル基、下記式(a3)で表されるアルキルオキシカルボニルアルキル基、又は炭素数1〜20のアルキル基で置換されたフェニル基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。〕
R60−CO−O−R61− ・・・式(a2)
R70−O−CO−R71− ・・・式(a3)
〔式(a2)及び式(a3)中、R60及びR70は、各々独立に、炭素数2〜12のアルキル基を表し、R61及びR71は、各々独立に、炭素数2〜12のアルキレン基を表す。〕
前記R57で表される「アルキル鎖の炭素数が2〜12のシクロヘキシルアルキル基」としては、例えば、シクロヘキシルエチル基、3−シクロヘキシルプロピル基、8−シクロヘキシルオクチル基などが挙げられる。
前記R57で表される「アルキル鎖の炭素数が1〜4のアルキルシクロヘキシル基」としては、例えば、2−エチルシクロヘキシル基、2−プロピルシクロヘキシル基、2−(n−ブチル)シクロヘキシル基などが挙げられる。
前記R57で表される「炭素数2〜12のアルコキシル基で置換された炭素数2〜12のアルキル基」としては、3−エトキシ−n−プロピル基、プロポキシプロピル基、4−プロポキシ−n−ブチル基、3−メチル−n−ヘキシルオキシエチル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基などが挙げられる。
前記R57で表される「炭素数1〜20のアルキル基で置換されたフェニル基」としては、例えば、o−イソプロピルフェニル基などが挙げられる。
前記R57で表される「フェニル基で置換された炭素数1〜20のアルキル基」としては、例えば、DL−1−フェニルエチル基、ベンジル基、3−フェニル−n−ブチル基などが挙げられる。
前記R61、R71における炭素数2〜12のアルキレン基としては、例えば、ジメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。
この塩は、式(I−1−5)で表される化合物の置換基R54、R55、及びR56がスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基において塩が形成される。
なお、一般式(I−1)で表されるキサンテン系染料は、互変異性体を有していてもよく、例えば化合物(1b)は、化合物(1b−1)の互変異性体である。
下記化合物(1c)及び(1d)中、Rd、Re及びRfは、各々独立に、−SO3−、−SO3Na又は−SO2NHRaを表す。Raは、2−エチルヘキシルを表す。
下記化合物(1e)及び(1f)中、Rg、Rh及びRiは、各々独立に、水素原子、−SO3−、−SO3H又は−SO2NHRaを表す。Raは、2−エチルヘキシルを表す。
本発明にかかる着色硬化性組成物が、下記一般式(I−2)で表されるトリアリールメタン染料の少なくとも一種を含有することにより、アルカリ処理(例えば露光後のアルカリ現像)したときには本発明にかかる着色硬化性組成物は、優れたアルカリ溶解性を示す。の少なくとも一種を含有する。
前記炭素数1〜10の飽和炭化水素基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、シクロオクチル、ノニル、デカニル、トリシクロデカニル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ヘキシロキシプロピル、2−エチルヘキシロキシプロピル、メトキシヘキシル、エトキシプロピル等)、アルケニル基(例えばブテニル基、ヘキセニル基、ペンテニル基、オクテニル基等の直鎖状のアルケニル基)が挙げられる。中でも、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜9のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基である。
前記「−SO3R111」としては、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
前記「−CO2R111」としては、例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、2−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
前記「−SO2NHR111」としては、例えば、スルファモイル、メタンスルファモイル、エタンスルファモイル、プロパンスルファモイル、イソプロパンスルファモイル、ブタンスルファモイル、イソブタンスルファモイル、ペンタンスルファモイル、イソペンタンスルファモイル、ネオペンタンスルファモイル、シクロペンタンスルファモイル、ヘキサンスルファモイル、シクロヘキサンスルファモイル、ヘプタンスルファモイル、シクロヘプタンスルファモイル、オクタンスルファモイル、2−エチルヘキサンスルファモイル、1,5−ジメチルヘキサンスルファモイル、シクロオクタンスルファモイル、ノナンスルファモイル、デカンスルファモイル、トリシクロデカンスルファモイル、メトキシプロパンスルファモイル、エトキシプロパンスルファモイル、プロポキシプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、ヘキシロキシプロパンスルファモイル、2−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、メトキシヘキサンスルファモイル、3−フェニル−1−メチルプロパンスルファモイル等が挙げられる。
前記「−OR111」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。
炭素数4〜8の飽和炭化水素基としては、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基などが挙げられる。
Arで表される炭素数6〜10の芳香族炭化水素基は、R101〜R106で表される炭素数6〜10の芳香族炭化水素基と同義であり、好ましい態様も同様である。炭素数6〜10の芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、炭素数1〜10の飽和炭化水素基、−OH、−OR111、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R111、−SO3R111、−SO2NHR111、−SO2N(R111)2で置換されていてもよい。
中でも、Arとしては、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
R209は、水素原子、又は炭素数1〜3のアルキル基を表す。Yは、SO3H又はSO3Mを表し、Mはナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
本発明の着色化合物には、既述の特定染料(A)とともに、(B)下記一般式(II)で表されるポルフィリン化合物(以下、適宜「ポルフィリン化合物」又は「特定染料(B)」と称する)を含有することを要する。
前記一般式(II)中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシル基、シリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、又は、ヘテロ環基を表す。A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7およびA8は各々さらに置換基を有するものであってもよい。
前記一般式(II)中、A1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8とは、各々互いに結合して環構造を形成してもよいが、これらのうち少なくとも1組は環構造を形成しない態様である。
また環構造を形成する組においても、脂環構造を形成してもよいが芳香環構造を形成しないことが好ましく、より好ましくは、A1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8のいずれもが環構造を形成しない態様である。
前記一般式(II)中、Mは2価の金属原子、又は置換された金属原子であって2価である原子又は原子団を表す。
アルキル基としては好ましくは、炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基などが挙げられる。アルケニル基として好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基挙げられ、具体的には例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基などが挙げられる。アリール基として好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基が挙げられ、具体的には例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アルコキシ基として好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基が挙げられ、具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基など挙げられる。アルキルチオ基としては好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルチオ基が挙げられ、具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基など挙げられる。アリールオキシ基として好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基が挙げられ、具体的には例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基など挙げられる。アリールチオ基として好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールチオ基が挙げられ、具体的には例えば、フェニルチオ基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。アルコキシカルボニル基として好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニル基が挙げられ、具体的には例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
前記一般式(II)中、Mが表す置換された金属原子であって2価である原子又は原子団である場合における具体例としては、ハロゲン化金属原子(例えばAl-F、Al-Cl、Al-Br、Al−I、In-F,In−Cl、Fe−Cl、In−Br、In−I、SiF2,SiCl2,SiBr2,SiI2、TiF2,TiCl2,TiBr2,TiI2等)、M−B(Bはアルキル基、アリール基、ナフチル基、アルコキシ基、水酸基等の置換基であり、具体的には、例えばSi(CH3)3、Si(C2H5)3、Al-C6H5、In−C6H5、Al(OH)、Mn(OH)、Si(OH)2、Zr(OH)2、Al−OCH3、Al−O(C6H5)等)、酸化金属原子(例えばTiO、MnO、VO等)、が挙げられる。
なお、以下に示す化合物は異性体については記述していないが、実際には次の様にジシアノエチレン化合物を金属塩と反応させ環化させるため4つの異性体が存在し、それらの混合物である。
本発明の着色硬化性組成物には、着色化合物として、前記した特定染料(A)及び特定染料(B)以外の公知の染料を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物に含んでもよいその他の染料としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、スクアリリウム系、キノフタロン系、ベンゾピラン系、インジゴ系等の染料である。
本発明の着色硬化性組成物に含んでもよいその他の染料の具体例としては、例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報、特開平6−230210号公報等に記載の染料である。
本発明の着色硬化性組成物には、前記着色化合物として顔料を併用することもできる。
顔料としては平均一次粒子径が10nm以上30nm以下の顔料が好ましい。上記態様であると、輝度とコントラストに優れる着色硬化性組成物が得られる。
また特に、以下に示す顔料が、色再現性の観点で好適であるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。これら有機顔料は、単独で、または、色純度を上げるため種々組合せて用いることもできる。
C.I.Pigment Red 177、224、242、254、255、264
C.I.Pigment Yellow 138、139、150、180、185
C.I.Pigment Orange 36、38、71、
C.I.Pigment Green 7、36、58、
C.I.Pigment Blue 15:6、
C.I.Pigment Violet 23
分散剤としては、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
分散剤の含有量としては、顔料の質量に対して、1質量%〜100質量%が好ましく、3質量%〜70質量%がより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有することが好ましい。
重合性化合物としては、例えば少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物であり、公知の組成物を構成する成分から選択して用いることができ、特開2006−23696号公報の段落番号[0010]〜[0020]に記載の成分や、特開2006−64921号公報の段落番号[0027]〜[0053]に記載の成分を挙げることができる。重合性化合物としては、好ましくは、末端エチレン性不飽和結合を有する化合物であり、より好ましくは末端エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物から選ばれる。
このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。
その他の例としては、特開昭48−64183号公報、特公昭49−43191号公報、特公昭52−30490号公報の各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。更に日本接着協会誌vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物である。波長300nm以上の活性光線に感応し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物が好ましい。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光重合開始剤についても、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
これらの中でも、感度の点から、オキシムエステル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物が好ましい。
を表す場合のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられる。
なかでも、X1、X2、及びX3がいずれも、水素原子を表すか、或いは、X1がアルキル基を表し、X2、及びX3がいずれも水素原子を表すことが好ましい。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられる。
R及びR’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、クロロフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスレニル等が挙げられる。
R及びR’で表されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル、クロロベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニル等が挙げられる。
R及びR’で表される複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、フリル、チオフェニル等が挙げられる。
また、R及びR’は互いに結合して形成される環としては、例えば、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
一般式(B)中、R22で表される一価の非金属原子団としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよい複素環基、等が挙げられる。
前記置換基としては、例えば、下記の構造式で表される基が挙げられ、中でも、(d−1)(d−4)及び(d−5)のいずれかが好ましい。
これらの基に導入しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
具体的にはArは、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシリル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基等が挙げられる。中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
以下に示す構造であると、感度の点で好ましい。
一般式(B)において、X22が複数存在する場合、複数のX22は同じであっても、
異なっていてもよい。
本発明の着色硬化性組成物には、被膜形成性向上のためにバインダー樹脂を用いてもよい。バインダー樹脂としては、パターン形成性の観点から、アルカリ可溶性のバインダーを用いることが好ましい。
(アルカリ可溶性バインダー)
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
アルカリ可溶性バインダーは、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
本発明の着色硬化性組成物には、さらに必要に応じて、本発明の効果を損なわない限りにおいて、公知の添加剤、例えば、多官能チオール化合物、連鎖移動剤、重合禁止剤、有機溶剤、界面活性剤、密着改良剤、架橋剤、現像促進剤、およびその他の添加剤を含有することができる。
以下に、これらの成分を説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、多官能チオール化合物を含有してもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、多官能チオール化合物を含むことで、感度を高め、染料等の色材起因のイオン溶出等が抑制され、液晶表示装置のカラーフィルタ作製に本発明の着色硬化性組成物を用いたとき、クロストーク等の画質の劣化を防止することができ、鮮明な高画質の表示が可能となる。
本発明の着色硬化性組成物には増感剤を加えることもできる。本発明に用いる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci,62,1(1984)〕に開示しているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対し、50〜200質量%の割合で添加することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には連鎖移動剤を加えることもできる。本発明に用いる連鎖移動剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、などの複素環を有するメルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
連鎖移動剤の添加量は、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.01質量%〜15質量%の範囲であることが、感度ばらつきを低減するという観点から好ましく、0.1質量%〜10質量%がより好ましく、0.5質量%〜5質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。
重合禁止剤とは、光や熱により着色硬化性組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与(又は、水素授与)、エネルギー供与(又は、エネルギー授与)、電子供与(又は、電子授与)などを実施し、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割をはたす物質である。特開2007−334322号公報の段落〔0154〕〜〔0173〕に記載された重合禁止剤などを用いることができる。
これらの中でも、重合禁止剤としてはp−メトキシフェノールが好ましく挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、0.0001質量%〜5質量%が好ましく、0.001質量%〜5質量%がより好ましく、0.001質量%〜1質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、固形分の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。具体的には、特開2009−098616号公報の段落0058に記載のノニオン系界面活性剤が挙げられ、中でもフッ素系界面活性剤が好ましい。
本発明に用いることができるこの他の界面活性剤としては、例えば、市販品である、メガファックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781、同F781−F、同R30、同R08、同F−472SF、同BL20、同R−61、同R−90(DIC(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431、Novec FC−4430(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG7105,7000,950,7600、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子(株)製)、エフトップEF351、同352、同801、同802(三菱マテリアル電子化成(株)製)、フタージェント250(ネオス(株)製)などが挙げられる。
また、界面活性剤として、下記式(W)で表される構成単位A及び構成単位Bを含み、テトラヒドロフランを溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が1,000以上10,000以下である共重合体を好ましい例として挙げることができる。
式(W)におけるpとqとの和(p+q)は、p+q=100、すなわち、100質量%であることが好ましい。
前記共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,500以上5,000以下がより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物における界面活性剤の添加量は、着色硬化性組成物の全固形分中0.01〜2.0質量%が好ましく、0.02〜1.0質量%が特に好ましい。この範囲であると、塗布性及び硬化膜の均一性が良好となる。
本発明の着色硬化性組成物は、密着改良剤を含有してもよい。
密着改良剤は、支持体となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と着色硬化性組成物層の硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
シランカップリング剤としては、特開2009−98616号公報の段落0048に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。これらは1種単独又は2種以上を併用できる。
本発明の着色硬化性組成物における密着改良剤の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分量に対して、0.1質量%〜20質量%が好ましく、0.2質量%〜5質量%がより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色層の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。
中でも、エポキシ樹脂は硬化剤としてレジスト系中に存在する酸(樹脂、モノマー等)、SH化合物との反応により、より強固な膜を形成可能であるため、特に好ましい。低粘度、耐熱性、安定性の観点では脂環式エポキシが好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
着色硬化性組成物層を露光した場合の非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、現像促進剤を添加することもできる。現像促進剤は好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量1000以下の低分子量フェノール化合物である。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物には、さらに必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色硬化性組成物の調製に際しては、着色硬化性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色硬化性組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上に本発明の着色硬化性組成物により形成された着色膜からなる着色画素と、を備える。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤(R)、緑(G)、青(B)等の着色層で構成されている。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(C)で得られた着色パターンに対して加熱処理を行なうポストベーク(後加熱工程)(D)を更に設けた態様が好ましい。
さらに、前記現像工程と前記ポストベーク工程との間に、着色パターンに対して紫外線を照射する工程(後露光)を設けることも可能である。
−工程(A)−
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により付与して着色層を形成し、その後、該着色層を加熱(プリベーク)又は真空乾燥などで乾燥させる。
また、COA方式の液晶表示装置用としては、薄膜トランジスター(TFT)方式の液晶表示装置の駆動用基板が用いられる。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層、層間絶縁膜等を設けてもよい。
また、着色硬化性組成物により形成される着色層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、1.0μm〜4.0μmの範囲が更に好ましい。また、COA方式の液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、画素膜の厚みは0.3μm〜5.0μmの範囲が好ましく、0.5μm〜3.5μmの範囲が更に好ましい。なお、着色層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色層に対して、パターン様の露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、各種レーザー光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、5mJ/cm2〜500mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では照射光は、波長が300nm〜410nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。パターン露光量としては、生産性の観点から、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲が好ましく、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。
続いて、露光後の着色層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、着色パターンを形成することができる。現像液は、着色層の未硬化部を溶解し、硬化部を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH10〜13となるように調整するのがよい。前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-7-ウンデセン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。
COA方式の液晶表示装置に用いるカラーフィルタにおいては、現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない観点から、有機アルカリ現像液が特に望ましい。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは20℃〜30℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行なうことができる。
また、アルカリ性水溶液を用いて現像した後は、水で洗浄することが好ましい。
現像後の着色パターンに対して、あるいは上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(D)を行なってもよい。
上述の通り、本発明のカラーフィルタは、以下のようにして製造することが出来る。TFT基板上に着色剤を含む本発明の光熱重合性組成物を塗布して、光熱重合性組成物の塗布膜を形成後、該塗布膜にパターン露光、アルカリ現像、ポストベーク処理等を施して、各画素を形成する。次いで該各画素上に透明電極(ITO)膜をスパッタリング後、ポジ型フォトレジスト塗布膜を形成し、該フォトレジスト膜にパターン露光、現像を施し、更に必要なITOをエッチングして画素電極パターンを形成した後に、該画素電極パターン上に残存しているフォトレジスト膜を剥離液で除去することにより、COA方式カラーフィルタを得る。
次いでアルカリ現像処理を行なうことにより、ネガ型の場合には前記露光がなされていない非硬化部をアルカリ水溶液に溶出させ、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
アルカリとしては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物を濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が使用できる。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)が行なわれる。
次いで、余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施した後に加熱処理(ポストベーク)を行なう。このように各色ごとに前記工程を順次繰り返して硬化被膜を製造することができる。これによりカラーフィルタが得られる。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、前記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行なうことができる。
次に、形成された画素電極上に残っているポジ型レジストを剥離液で速やかに剥離除去する。この剥離液としては特に制限はなく従来公知の剥離液を使用することができる。例えば、特開昭51−72503号、特開昭57−84456号、特開平6−222573号等の各公報や米国特許第4165294号及び欧州特許第0119337号の各明細書に開示されている各種の有機溶剤が使用できる。代表的な剥離液としては、モノエタノールアミン(MEA)とジメチルスルホキシド(DMSO)の混合溶媒が挙げられる。また、剥離液として60℃以上に加熱した有機溶剤を使用することで、剥離工程を短時間にすることができ、さらにまた、現像残査の問題もなくすことができる。本発明における光熱重合性組成物は特に耐剥離液性が優れているので、60℃以上に加熱した有機溶剤を使用してもカラーフィルタの塗膜が剥れたり、膨潤・膨張したりするようなことはなく、レジスト膜を除去することができる。
上述のようにして得られたカラーフィルタは、位置合わせが容易で、開口率を高めることができるため、COA方式の画像表示装置に好適である。しかも、本発明の光熱重合性組成物を用いて画素を形成しているので、剥離液耐性が高く、そのため良品化率が高く、生産効率も高いものである。また、通常カラーフィルタに要求される耐熱変色性、低誘電率性、膜厚均一性、解像性、電圧保持率、耐光性なども良好である。
前記画素膜の膜厚は、0.3μm〜5.0μmが好ましく、0.5μm〜3.5μmがより好ましい。塗布厚みが厚い方が高色度を達成できるが、塗布厚みが厚いとコンタクトホールの解像性が悪くなるので、バランスが必要である。また、前記画素保護膜の膜厚は0.2μm〜5.0μmが好ましく、0.2μm〜3.0μmがより好ましい。また、下地の画素の凹凸を平坦化して、表面は平滑であることが望ましい。
以下、本発明の着色硬化性組成物において最も好適なCOA方式の画像表示装置(以下、単に「COA」とも称する。)の例を示す。
通常のカラーフィルタはガラス基板上に設けられ、TFT基板と貼り合せられる。これに対し、COAの技術はTFT基板に直接カラーフィルタを形成するもので、通常のカラーフィルタ材料と比較して下記(i)〜(iii)の点を考慮する必要がある。
(i)低誘電率
COAではTFTに直接画素電極を設けるため、電圧が直接カラーフィルタにかかることから、カラーフィルタの材料が低誘電率材料であることが求められる。
(ii)コンタクトホール
COAでは画素電極のITO配線がその下に設けられるTFTと接続される必要がある。このため、コンタクトホールが現像時に確実に形成されることが求められる。
(iii)剥離液耐性
COAでは画素毎に電極形成が必須となる。該電極の形成は、画素の上にITOをスパッタで付け、パターニング及びエッチングによる配線をポジ型レジストで行ない、次いで、残ったポジ型レジストを、通常80℃程度の高温の剥離液で除去する。このためCOAではカラーフィルタ等がこの剥離液によって侵されないこと、及び剥離液によって膨潤し、ITOが追従できなくて断線することのないように低膨潤率が求められる。
即ち、最も望ましい方法は、着色剤を含んだ本発明の着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを作製する方法である。更に、TFT上にカラーフィルタを作製することによって平坦性が満足できない場合には、さらに着色剤を含まない本発明の着色硬化性組成物を平坦化膜として使用することで、種々の要求特性を満足することができる。当然、該平坦化層は下地のカラーフィルタとの相性も良いので、密着性も良くCOAの材料面からの不良率を最少に抑えることができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ(本発明のカラーフィルタ)は、本発明の着色硬化性組成物を用いていることから、輝度及びコントラストに優れている。
本発明の表示装置は、本発明のカラーフィルタを備えたものである。
本発明の表示装置として、具体的には、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクタ、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビ用表示装置などの表示装置、特にカラー表示装置が好適である。
本発明のカラーフィルタを有機EL表示装置や、液晶表示装置等に用いた場合、高輝度で、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
本発明のカラーフィルタを用いた液晶表示装置について説明する。有機EL表示装置や液晶表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
−着色硬化性組成物の調製−
下記の各成分を混合、溶解し、着色硬化性組成物を調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 8部
・有機溶剤2(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 26部
・アルカリ可溶性バインダー1(シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸/グリシジルメタクリレートとメタクリル酸の付加物(30/30/40[モル比]、45%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液) 1部
・アルカリ可溶性バインダー2(アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=モル比70/30、重量平均分子量26800) 2部
・重合性化合物1(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 5部
・重合性化合物2(東亜合成(株)製、アロニックス TO−2349) 2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003部
・光重合開始剤1(1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.5部
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール−2−チオン) 0.1部
・多官能チオール化合物1(1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン)
0.3部
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.2部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.1部
・青色顔料分散液1(Pigment Blue 15:6分散液) 25部
・染料溶液1 0.1部
・染料溶液2 1.5部
C.I.ピグメントブルー15:6を12.8部と分散剤(日本ルーブリゾール社製ソルスパース5500)7.2部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて、青色顔料分散液を調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 44.6部
・特定染料(B)(P−26) 2.4部
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 48.0部
・特定染料(A)(化合物1) 2.6部
染料溶液1には、特定染料(B)であるP−26が、染料溶液2には、特定染料(A)である化合物1がそれぞれ含まれる。
ガラス(#1737;コーニング社製)基板上に、上記で調製した着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布した後、室温で30分間乾燥させることにより揮発成分を揮発させて、着色層Aを形成した。この着色層Aにi線(波長365nm)を照射し、潜像を形成させた。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射するようにした。このとき、照射光量を40mJ/cm2とした。次いで、この潜像が形成された着色層に対して、炭酸ナトリウム/炭酸水素ナトリウムの水溶液(濃度2.4%)を用いて26℃で45秒間現像し、次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレーで乾燥して、細線パターン画像を得た。得られた細線パターン画像を230℃で20分間、ポストベーク処理を行ない、膜厚2μmの着色層(着色硬化膜)Bを得た。
上記で得られた着色層のコントラスト及び分光特性について、以下に示す方法で評価した。評価結果は、下記表2に示す。
(1)コントラスト
また、得られた各着色層Bを有する基板を2枚の偏光フィルムの間に挟み、2枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合、及び垂直な場合の輝度の値を色彩輝度計(トプコン(株)製、型番:BM−5A)を使用して測定し、2枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合の輝度を垂直な場合の輝度で除して、得られた値をコントラストとして求めた。コントラストが高いほど、液晶表示装置用のカラーフィルタとして良好な性能を示す。
(2)分光特性(輝度)
上記で得た着色層Bの透過スペクトルを、オリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200(商品名)を用いて測定した。得られた透過スペクトルより、CIE1931表色系における色度座標x値、y値、Y値を求めた。
分光特性は、(x、y)=(0.138、0.085)におけるY値(輝度)が高い場合、優れた分光特性を有していると言え、カラーフィルタにした際に良好な画像を得られる。
実施例1−1において、特定染料(B)の使用量を、表1に記載のように変更し、それ以外は、実施例1−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、表2に併記する。
−着色硬化性組成物の調製−
下記の各成分を混合、溶解し、着色硬化性組成物を調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 8部
・有機溶剤2(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 26部
・アルカリ可溶性バインダー1(シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸/グリシジルメタクリレートとメタクリル酸の付加物(30/30/40[モル比])、45%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液) 1部
・アルカリ可溶性バインダー2(アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=モル比70/30、重量平均分子量26800) 2部
・重合性化合物1(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 5部
・重合性化合物2(東亜合成(株)製、アロニックス TO−2349) 2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003部
・光重合開始剤1(1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.5部
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール−2−チオン) 0.1部
・多官能チオール化合物1(1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン)
0.3部
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.2部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.1部
・青色顔料分散液1(Pigment Blue 15:6分散液) 25部
・染料溶液3 0.1部
・染料溶液2 1.5部
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 44.6部
・特定染料(B)(P−32) 2.4部
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 48.0部
・特定染料(A)(化合物1) 2.6部
染料溶液3には、特定染料(B)である(P−32)が、染料溶液2には、特定染料(A)である(化合物1)がそれぞれ含まれる。
実施例1−5において、染料溶液1における特定染料(B)の使用量を、表1に記載のように変更し、それ以外は、実施例1−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、表2に示す。
実施例3において、染料溶液1における特定染料(B)の種類及び使用量を表1に記載のように変更し、それ以外は、実施例1−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1−3において、染料溶液2における特定染料(A)を表1に記載のように変更し、それ以外は、実施例1−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1−7において、染料溶液2における特定染料(A)を表1に記載のように変更し、それ以外は、実施例1−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
下記の各成分を混合、溶解し、着色硬化性組成物を調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 8部
・有機溶剤2(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 26部
・アルカリ可溶性バインダー1(シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸/グリシジルメタクリレートとメタクリル酸の付加物(30/30/40[モル比])、45%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液) 1部
・アルカリ可溶性バインダー2(アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=モル比70/30、重量平均分子量26800) 2部
・重合性化合物1(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 5部
・重合性化合物2(東亜合成(株)製、アロニックス TO−2349) 2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003部
・光重合開始剤1(1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.5部
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール−2−チオン) 0.1部
・多官能チオール化合物1(1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン)
0.3部
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.2部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.1部
・青色顔料分散液(Pigment Blue 15:6分散液) 28部
・染料溶液2 1部
調製後、実施例1−1と同様にして評価を行った。結果は表2に示す。
下記の各成分を混合、溶解し、着色硬化性組成物を調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 8部
・有機溶剤2(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 26部
・アルカリ可溶性バインダー1(シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸/グリシジルメタクリレートとメタクリル酸の付加物(30/30/40[モル比])、45%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液) 1部
・アルカリ可溶性バインダー2(アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=モル比70/30、重量平均分子量26800) 2部
・重合性化合物1(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 5部
・重合性化合物2(東亜合成(株)製、アロニックス TO−2349) 2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003部
・光重合開始剤1(1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.5部
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール−2−チオン) 0.1部
・多官能チオール化合物1(1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン)
0.3部
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.2部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.1部
・青色顔料分散液(Pigment Blue 15:6分散液) 25部
・染料溶液4 0.1部
・染料溶液2 1.5部
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 44.6部
・特開2008−292970に記載の例示化合物CB−34 2.4部
調製後、実施例1−1と同様にして評価を行った。結果は表2に示す。
なお、染料溶液4に含まれるポルフィリン化合物は、一般式(II)における、A1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8のすべてが芳香環構造を形成している本発明の範囲外の染料である。
実施例1−1〜1−18のキサンテン化合物及びトリアリールメタン化合物からなる群より選ばれる特定染料(A)と、ポルフィリン化合物とを組み合わせた本発明にかかる着色硬化性組成物により形成された着色硬化膜は、高いコントラストと分光特性を両立させており、実施例1−1や実施例1−5に示されるように、特定染料(A)の含有量は微量であっても、これを用いない比較例1−1に比べ、高いコントラストと輝度向上効果を持つことが分かる。
比較例1−1より、ポルフィリン化合物を用いない場合は着色硬化性組成物のコントラストが低く、性能が十分ではなかった。
前記各実施例に示される通り、特定染料(A)と特定染料(B)との併用により良好な色度、コントラストを持つ着色硬化性組成物を得ることができるが、比較例1−2に示されるようにポルフィリン化合物の類縁化合物であってフタロシアニン系化合物、即ち、一般式(II)におけるA1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8のすべてが、互いに結合して環構造を形成している化合物を併用した場合には、輝度、コントラストが実施例群に対してやや低く、性能が十分でなかった。この理由は明確ではないが、本発明に係る一般式(II)で表されるポルフィリン構造を有する化合物は、フタロシアニン構造を有する比較染料に比べて分子構造が小さく、移動性が高いため、染料分子同士、顔料粒子同士の凝集を抑制する効果が高いためと推定している。
<液晶表示装置の作製>
以下の手法によりカラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置を作製し評価を行った。
下記組成の顔料分散組成物を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌した。こうして得られた混合溶液を、更に0.3mmφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ディスパーマット(GETZMANN社製)にて12時間分散処理を行ない、その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散組成物を得た。
・Pigment Red 254 75部
・Pigment Red 177 50部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 70部
(共重合組成比70/30 重量平均分子量30000、酸価40)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
〔赤色着色硬化性樹脂組成物R組成〕
・上記赤色顔料分散物 100部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体(Mw:30,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分50%) 12部
・重合性化合物1(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 12.1部
・光重合開始剤(2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体) 3.1部
・4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(増感色素) 4.2部
・2−メルカプトベンゾチアゾール(水素供与性化合物) 2.1部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.001部
・フッソ系界面活性剤(商品名:Megafac R08 DIC(株)製) 0.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60部
赤色着色硬化性樹脂組成物Rの作製において、Pigment Red 254に代えてPigment Green 58を103部、Pigment Red 177に代えてPigment Yellow 150を19部使用した他は同様にして、緑色着色硬化性樹脂組成物Gを作製した。
下記組成の顔料分散組成物を調製し、赤色顔料分散物作製時と同様に分散処理を行って黒色顔料分散物を作製した。
〔黒色顔料分散物組成〕
・カーボンブラック(商品名:Nipex35、デグサジャパン(株)製) 13.1部
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=72/28モル比のランダム共重合物、分子量3.7万) 6.7部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 79.1部
・分散剤(下記化合物) 0.65部
〔黒色着色硬化性樹脂組成物K組成〕
・上記黒色顔料分散物 25部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 8.5部
・メチルエチルケトン 53部
・バインダー(ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=78/22モル比のランダム共重合物、分子量3.8万)27部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73部の混合物) 9.1部
・ヒドロキノンモノメチルエーテル 0.002部
・DPHA(日本化薬社製) 12部・2,4―ビス(トリクロロエチル)―6―[4‘―(N,Nビスエトキシカルボニルメチル)アミノ―3’―ブロモフェニル]―s―トリアジン 0.16部
・界面活性剤(下記化合物)のメチルエチルケトン30重量%溶液 0.042部
<ブラックマトリクスの形成>
無アルカリガラス基板を、UV洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を120℃3分熱処理して表面状態を安定化させた後、該基板を冷却し23℃に温調した。
該基板にスリット状ノズルを有すガラス基板用コーター(エフ・エー・エス・アジア社製、商品名:MH−1600)にて、前記の黒色着色硬化性樹脂組成物Kを塗布した。引き続きVCD(真空乾燥装置;東京応化工業(株)社製)で30秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、120℃で3分間プリベークして膜厚2.4μmの黒色硬化性樹脂層を得た。
超高圧水銀灯を有すプロキシミティ型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング(株)社製)で、基板とマスク(画像パターンを有す石英露光マスク)を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該硬化性樹脂層の間の距離を200μmに設定し、露光量300mJ/cm2でパターン露光した。
前記ブラックマトリクスを形成したガラス基板に、赤色着色硬化性樹脂組成物R、緑色着色硬化性樹脂組成物G、実施例1−1で作成した青色着色硬化性組成物を、それぞれ順にブラックマトリクス形成時と同様の工程にて積層およびパターニングし、RGB3色画素のカラーフィルタを得た。このとき、RGB各色の着色部膜厚は1.6μmであった。
カラーフィルタが形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、100℃で1300Å厚さのITOを全面真空蒸着した後、240℃で90分間アニールしてITOを結晶化し、ITO透明電極を形成した。
特開2004−240335号公報の[実施例1]に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したITO透明電極上にスペーサを形成した。
下記のポジ型硬化性樹脂層用塗布液を用いて、前記スペーサを形成したITO透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが硬化性樹脂層の表面から100μmの距離となるようにプロキシミティ露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製)を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー150mJ/cm2でプロキシミティ露光した。
続いて、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて33℃で30秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、硬化性樹脂層の不要部(露光部)を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた硬化性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を230℃で30分ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。
・ポジ型レジスト液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)社製FH−2413F) 53.0部
・メチルエチルケトン 46.5部
・メガファックF−780F(DIC(株)社製) 0.05部
上記で得られた液晶表示装置用基板上に、さらにポリイミドよりなる配向膜を設けた。その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、MVAモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。
このようにして得た液晶セルの両面に、(株)サンリツ社製の偏光板HLC2−2518を貼り付けた。次いで、光源としてLED光源(SONY社製液晶テレビ、KDL−40ZX1のバックライト光源)を前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置(LCD)とした。
上記のようにして作成された液晶表示装置は、高いコントラストと輝度を持ち、表示装置として好適なものであった。なお、本実施例ではMVAモード液晶表示装置での評価を行ったが、他のモードの液晶表示装置や、有機ELディスプレイのカラーフィルタに本発明の着色効果性組成物を用いても、同様に良好な画質を得られると思われる。
下記の各成分を混合、溶解し、着色硬化性組成物2−1を調製して評価を行なった。
・有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 21部
・有機溶剤(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 25部
・アルカリ可溶性樹脂1(アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=モル比70/30、重量平均分子量26800) 1部
・ブロックイソシアネートB1 2.2部
・モノマーM1 3.3部
・(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA) 3.2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003部
・光重合開始剤1 (1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.4部
・多官能SH化合物 S1 昭和電工(株)製 カレンズMTBD1 0.4部
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.15部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.5部
・青色顔料分散液(実施例1−1で用いた青色顔料分散液と同じもの、Pigment Blue 15:6分散液) 25部
・染料溶液1 6部
・染料溶液2 25部
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 44.6部
・特定染料(B)(P−26) 2.4部
染料溶液2は下記の各成分を混合、溶解し、染料溶液を作製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 48.0部
・特定染料(A)(化合物1) 2.6部
染料溶液1には、特定染料(B)である(P−26)が、染料溶液2には、特定染料(A)である(化合物1)がそれぞれ含まれる。
−比誘電率の測定−
a)クロム被覆ガラス基板(1辺75mm、クロム膜の厚さ0.3μm)上に、硬化後(ポストベーク後)の膜厚が3.0μmになるように回転数を調整し、スピンコーターにて下記表1に記載の光重合性組成物(1)〜(6)を各々塗布した。
b)次いで、塗布膜が形成されたクロム被覆ガラス基板をホットプレート上で100℃・120秒の条件でプリベークし、溶剤を乾燥させた。
c)プリベーク後、2.5kwの超高圧水銀灯を使用し、200mJ/cm2の露光量で塗布膜を光照射した。
d)次いで、熱風循環式乾燥機にて、塗布膜が形成されたクロム被覆ガラス基板を180℃60分の条件で加熱硬化(ポストベーク)し、試験片を作製した。
e)ポストベーク後、試験片の角隅1ヶ所の塗膜を削り取り、クロム表面を露出させた。
f)次いで、試験片の裏面に、銀ペーストをスピンコートし、風乾した。その後、表面のクロム露出面と裏面の銀ペースト塗布面とを前記銀ペーストで導通(接続)した。
g)乾燥後、試験片の表塗膜面に真空蒸着装置(商品名:イオンスパッタE1030、日立(株)製)を用いて、Pt・Pdターゲット材で図1に示すように、試験片1上に蒸着厚みが約50nmの主電極2(内円)及びガード電極3(外円)を作製した。なお、試験片1上には、前記e)において削り取ったクロム表面4が露出している。
h)電極作製後、試験片の電極のついていない部分の塗膜の厚みを触針式表面形状測定器(商品名:DEKTAK3、(株)アルバック製)で測定した。
i)次いで、静電容量測定器(精密インピーダンスアナライザー4294A、アジレント テクノロジー(株)製)に誘電テストフィクスチャー16451B及び電極を取り付け、更に前記g)における試験片を装着して、1kHz、0.5Vの交流電圧を印加したときの比誘電率ε’を測定した。評価結果を表3に示す。
A: 比誘電率ε’<3.0
B: 比誘電率ε’3.0〜5.0
C: 比誘電率ε’>5.0
以下の手順a)〜e)で試験片の膜厚みを測定して膨潤率を算出し、その算出値を、剥離液耐性を評価する指標とした。但し、剥離液耐性が悪いものは剥離液への浸漬時に、塗膜が剥離液中に溶解したり、基板から剥れたりして、膜厚を測定できないものがある。このようなものは「×」の評価とした。評価結果を表3に示す。
b)測定後、剥離液として、モノエタノールアミン(MEA)とジメチルスルフォキシド(DMSO)との混合物(MEA/DMSO=7/3質量比)を用い、上記の試験片を剥離液に80℃・120秒浸漬した。
c)バットにMEA/DMSO=7/3の液を満たし、前記b)の浸漬後の試験片を更に漬け、その後、触針式表面形状測定器(商品名:DEKTAK3、(株)アルバック製)の試験片支持台に剥離液に表面を覆われた状態の試験片を載せて、塗膜厚み(FT1)を測定した(剥離液による膨潤状態の膜厚測定)。
d)別のバットに純水を満たし、前記c)において膨潤した試験片を浸漬し、1晩静置して塗膜に含まれる剥離液と水を置換した後、試験片を200℃・30分で乾燥し、再度塗膜厚(FT2)を測定した。
e)上記により測定したFT0、FT1、FT2を用いて、下記式から試験片の膨潤率及び膜減り率を算出し、下記基準に基づいて剥離液耐性を評価した。なお、(FT1−FT0)は、剥離液による見掛の膨潤を測定しているため、剥離液によって侵食された膜減り分(FT2−FT0)で補正し、真の膨潤率を算出した。
真の膨潤率(%)=100×(FT1−FT2)/F0
膜減り率(%)=100×(FT2−FT0)/F0
A: 真の膨潤率≦40%、膜減り率≦5%であり、剥離液耐性は良好であった。
B: 真の膨潤率≦40%、膜減り率>5%であり、剥離液耐性は許容の範囲内であった。
C: 塗膜が溶解又は剥離してしまい、剥離液耐性に劣っていた。
実施例2−1で用いた特定染料A(化合物1)を、化合物2〜4に変更した以外は、実施例2−1と同様にして着色硬化性組成物2−2〜2−4を調製し、実施例2−1と同様に評価した。評価結果は表3に示す。
Claims (8)
- (A)下記一般式(I−1)及び(I−2)で表される化合物からなる群より選択される1種以上の色素化合物と、(B)下記一般式(II)で表されるポルフィリン化合物と、を含む着色化合物を含有し、一般式(II)で表される化合物の含有量が、前記着色化合物の総量に対して0.1質量%以上5質量%以下である着色硬化性組成物。
(前記一般式(I−1)において、R1、R2、R3、及びR4は、各々独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基、又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8、又は−SO2NR8R9を表す。R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。R8及びR9は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を表し、R8とR9とは互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成してもよい。Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。mは、0〜5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一でも異なっていてもよい。n1、n2、n3、及びn4は、各々独立に0又は1を表し、n1〜n4が0を表すときはR1〜R4は各々水素原子を表す。Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表し、n1〜n4の全てが1を表しかつR5が−SO3 −を表さない場合はa=1であり、n1〜n4の少なくとも1つが0を表す場合はa=0である。)
(前記一般式(I−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、及びR106は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10の飽和炭化水素基、又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。R107及びR108は、各々独立に、水素原子又は互いに結合して炭素原子とともにベンゼン環を形成する基を表す。R109は、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。Xは、ハロゲン原子、BF4、PF6、ClO4、N(SO2CF3)2、又はArSO3を表し、Arは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。aは、0又は1の整数を表す。)
(前記一般式(II)中、Z1、Z2、Z3及びZ4はすべてがNを表すか、若しくは、Z1とZ3、Z2とZ4のいずれか1組が双方ともにNを表し、他の一組がC−Rを表し、Rは、各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシル基、シリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、又はヘテロ環基を表す。A1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8は、各々互いに結合して環構造を形成してもよいが、これらのうち少なくとも1組は環構造を形成しない。Mは2価の金属原子、又は置換された金属原子であって2価である原子又は原子団を表す。 - 前記(B)一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(II−2)で表される化合物である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
(前記一般式(II−2)中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8及びMは、一般式(II)におけるA1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8及びMと各々同義である。) - さらに、(C)重合性化合物、及び(D)光重合開始剤を含有する請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(II)で表される化合物中、A1とA2、A3とA4、A5とA6、及びA7とA8のいずれもが環構造を形成していない化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記着色化合物の総含有量が、着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.2質量%以上50質量%以下である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を硬化して得られた着色膜を備えるカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光する露光工程と、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項6に記載のカラーフィルタ又は請求項7に記載の製造方法により得られたカラーフィルタを具備してなる表示装置。
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