JP7077012B2 - 赤色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 - Google Patents
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Description
着色剤が、テトラアザポルフィリン化合物と赤色色素とを含む赤色硬化性樹脂組成物。
[2] [1]記載の赤色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[3] [2]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含むことが好ましい。
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、テトラアザポルフィリン化合物および赤色色素を含む。テトラアザポルフィリン化合物は、分子内にテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物である。また、テトラアザポルフィリン化合物が塩である場合、任意のカチオン又はアニオンと塩を形成していてもよい。
xは1又は2を表す。
xが1の時、M1は2価の金属原子、置換金属原子又は酸化金属原子を表す。
xが2の時、M1は水素原子又は1価の金属原子を表す。)
R1a~R1dはそれぞれ同じであってもよく異なっていてもよく、同じであることが好ましく、また、R2a~R2dはそれぞれ同じであってもよく異なっていてもよく、同じであることが好ましい。R1a~R1dが同じであり、かつ、R2a~R2dが同じであることがより好ましい。
飽和炭化水素基の炭素数は、1~20であることが好ましく、1~15であることがより好ましく、1~10であることがさらに好ましく、1~5であることがさらにより好ましい。
これらの中でも、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~5のアルキル基がより好ましい。
該アリール基が有していてもよい置換基としては、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1~8のアルコキシ基、炭素数1~8のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基等が挙げられる。
置換基を有するアリール基としては、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、テトラクロロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、テトラブロモフェニル基、ペンタブロモフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ビストリフルオロメチルフェニル基、トリストリフルオロメチルフェニル基、テトラキストリフルオロメチルフェニル基、ペンタキスフルオロメチルフェニル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のハロゲン原子で置換されたアリール基;ニトロフェニル基、ニトロナフチル基;シアノフェニル基、シアノナフチル基;ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基;カルボキシフェニル基;メトキシフェニル基、エトキシフェニル基;N,N-ジメチルアミノフェニル基等が挙げられる。
アリール基の炭素数は、例えば6~20であり、好ましくは6~18であり、より好ましくは6~15であり、さらに好ましくは6~10である。
置換基を有していてもよいアリール基としては、無置換のアリール基又はハロゲン原子で置換されたアリール基が好ましい。
置換金属原子としては、Al-Cl、Ga-Br、Ga-I、In-Cl、Al-C6H5、In-C6H5、Mn(OH)、Mn[OSi(CH3)3]及びFe-Cl等が挙げられる。
酸化金属原子としては、V(=O)、Mn(=O)及びTi(=O)等が挙げられる。
C.I.アシッドレッド73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;等が挙げられる。
79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。
着色剤(A1)としての顔料としては、黄色顔料及び/又はオレンジ色顔料が好ましく、黄色顔料がより好ましい。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3-エチル-3-(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3-エチル-3-(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1~6であり、より好ましくは1.2~4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、2-メチル-2-モルホリノ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)プロパン-1-オン、2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジルブタン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-ピペロニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10-ジメトキシアントラセン、2,4-ジエチルチオキサントンN-フェニルグリシン等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ-ブチロラクトン等のエステル溶剤;
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-1-ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤;
3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤;
4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、ヘプタノン、4-メチル-2-ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;
N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶剤;等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び3-エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の赤色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、必要に応じて溶剤(E)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の赤色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色樹脂組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
(ジシアノエチレン誘導体の合成)
特許第3961078号公報に記載される合成法で、式(x)で表される化合物及び式(y)で表される化合物をそれぞれ得た。
式(x)で表される化合物から、特開平02-000665号公報に記載される合成法と同様にして、式(z)で表される化合物を得た。
式(x)で表される化合物から、特許第3961078号公報に記載される合成法で、式(a-1)で表される化合物を得た。
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、式(x)で表される化合物(4.6g)、ペンタノール(20ml)、ジアザビシクロウンデセン(4.6g)を仕込み、120℃で塩化亜鉛(0.82g)を加えた。4時間撹拌した後、メタノール-水混合液に排出して析出固体を濾別し式(a-2)で表される化合物を1.1g得た。
式(a-2)で表される化合物の合成(合成例2)における塩化亜鉛を、塩化ニッケルに変更した以外は同様にして、式(a-3)で表される化合物を0.7g得た。
式(a-2)で表される化合物の合成(合成例2)における塩化亜鉛を、塩化パラジウムに変更した以外は同様にして、式(a-4)で表される化合物を0.6g得た。
式(a-2)で表される化合物の合成(合成例2)における式(x)で表される化合物を式(y)で表される化合物に、塩化亜鉛を塩化バナジウム(III)に変更した以外は同様にして、式(a-5)で表される化合物を1.5g得た。
特開2016-27075号公報に記載の合成法で、式(S-1)で表される化合物を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-9-イルアクリレートの混合物(含有率は1:1)25部、シクロヘキシルマレイミド137部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)23mPa・s、固形分25.6%の共重合体(樹脂(B-1))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、固形分酸価111mg-KOH/g、分散度2.1であった。樹脂(B-1)は下記構造単位を有する。
装置 ;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK-GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001~0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
〔分散液1の作製〕
C.I.ピグメントレッド177(顔料)を13部、アクリル系顔料分散剤(固形分換算)を3.3部、樹脂として樹脂(B-1)(固形分換算)を5.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを76部、乳酸エチル3.0部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液1を作製した。
C.I.ピグメントレッド254(顔料)を14部、アクリル系顔料分散剤(固形分換算)を4.9部、樹脂として樹脂(B-1)(固形分換算)を4.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを74部、乳酸エチル2.5部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液2を作製した。
C.I.ピグメントイエロー139(顔料)を12部、アクリル系顔料分散剤(固形分換算)を4.2部、樹脂として樹脂(B-1)(固形分換算)を4.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを77部、乳酸エチル2.4部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液3を作製した。
C.I.ピグメントイエロー185(顔料)を5部、アクリル系顔料分散剤(固形分換算)を3.5部、樹脂として樹脂(B-1)(固形分換算)を3.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを86部、乳酸エチル2.0部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液4を作製した。
〔実施例1〕
下記の成分を混合することにより、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
テトラアザポルフィリン:式(a-1)で表される化合物 17部
赤色顔料:分散液1 435部
黄色顔料:分散液3 309部
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形分換算) 29部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 35部
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製;O-アシルオキシム化合物) 7.0部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 510部
乳酸エチル 17部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.10部
式(a-1)で表される化合物の代わりに、式(a-2)で表される化合物を用いる以外は、実施例1と同様にして、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
式(a-1)で表される化合物の代わりに、式(a-3)で表される化合物を用いる以外は、実施例1と同様にして、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
式(a-1)で表される化合物の代わりに、式(a-4)で表される化合物を用いる以外は、実施例1と同様にして、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
式(a-1)で表される化合物の代わりに、式(a-5)で表される化合物を用いる以外は、実施例1と同様にして、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
下記の成分を混合することにより、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
テトラアザポルフィリン:式(a-1)で表される化合物 11部
赤色染料:式(S-1)で表される化合物 16部
赤色顔料:分散液1 293部
黄色顔料:分散液3 357部
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形分換算) 35部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 35部
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製;O-アシルオキシム化合物) 7.0部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 251部
ジアセトンアルコール 308部
乳酸エチル 20部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.10部
下記の成分を混合することにより、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
テトラアザポルフィリン:式(a-1)で表される化合物 17部
赤色顔料:分散液1 354部
赤色顔料:分散液2 80部
黄色顔料:分散液3 312部
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形分換算) 30部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 35部
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製;O-アシルオキシム化合物) 7.0部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 521部
乳酸エチル 25部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.10部
下記の成分を混合することにより、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
テトラアザポルフィリン:式(a-1)で表される化合物 19部
赤色顔料:分散液1 496部
黄色顔料:分散液4 854部
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形分換算) 9部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 35部
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製;O-アシルオキシム化合物) 7.0部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 124部
乳酸エチル 5部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.10部
下記の成分を混合することにより、赤色硬化性樹脂組成物を得た。
赤色顔料:分散液1 859部
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形分換算) 20部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 35部
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製;O-アシルオキシム化合物) 7.0部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 435部 乳酸エチル 12部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.10部
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、赤色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色樹脂組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。その後オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。結果を表1に示す。
得られたカラーフィルタについて、測色機(OSP-SP-200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIE1931表色系におけるxy色度座標(x、y)を測定した。結果を表1に示す。同じxで比較したときの膜厚が薄いほど、濃色(高彩度)かつ薄膜なカラーフィルタであるといえる。
Claims (3)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤として、テトラアザポルフィリン化合物と赤色色素とを含む赤色硬化性樹脂組成物であって、赤色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、膜厚3μm以下でCIE1931表色系によるxy色度座標がx=0.688、0.298≦y≦0.310であることを満たす、赤色硬化性樹脂組成物。 - 請求項1記載の赤色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項2記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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