KR20190013481A - 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 콘트라스트가 우수한 컬러 필터 및 표시 장치를 형성할 수 있는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고, 상기 착색제가, 식 (I)로 나타나는 화합물을 포함하는 점에 특징을 갖는다.
Figure pat00020

［식 (I) 중,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기, 할로겐 원자, 또는 －OR3기를 나타내고,
R3은, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기를 나타내며,
Mk＋는, k가의 양이온을 나타내고,
k는, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내며,
m은, 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때 복수의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며,
n은, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내고, n이 2 이상일 때 복수의 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.］

Description

착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치{COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 경화성 수지 조성물로 제조된다. 이러한 착색 경화성 수지 조성물로서는, 착색제로서, C.I.피그먼트 레드 269를 포함하는 조성물이 알려져 있다(특허 문헌 1).
(특허 문헌 1) 일본공개특허 제2016－170324호
그러나, 종래부터 알려진 상기의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 콘트라스트를 충분히 만족할 수 있는 것은 아니었다. 그래서 본 발명은 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있는 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
［1］착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
상기 착색제가, 식 (I)로 나타나는 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
(화학식 1)
Figure pat00001
［식 (I) 중,
　R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화 수소기, 할로겐 원자, 또는 －OR3기를 나타내고,
　R3은, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기를 나타내며,
　Mk＋는, k가의 양이온을 나타내고,
　k는, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내며,
　m은, 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때 복수의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며,
　n은, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내고, n이 2 이상일 때 복수의 R2는 동일하거나, 상이할 수 있다.］
［2］［1］에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［3］［2］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명에 의하면, 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 형성 가능한 착색 경화성 수지 조성물이 제공된다.
＜착색 경화성 수지 조성물＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제 (A), 수지 (B), 중합성 화합물 (C) 및 중합 개시제 (D)를 포함하고, 식 (I)로 나타나는 화합물을 포함한다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 추가로 중합 개시 조제 (D1), 용제 (E), 레벨링제 (F)를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜착색제 (A)＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제 (A)로서, 식 (I)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물 (I) 」이라고 하는 경우가 있음)을 포함한다.
(화학식 1)
Figure pat00002
［식 (I) 중,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기, 할로겐 원자, 또는 －OR3기를 나타내고,
R3은, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기를 나타내며,
Mk＋는, k가의 양이온을 나타내고,
k는, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내며,
m은, 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때 복수의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며,
n은, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내고, n이 2 이상일 때 복수의 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.］
R1, R2, 및 R3으로 나타나는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기는, 바람직하게는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6∼8의 방향족 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 지방족 탄화수소기이다.
R1, R2, 및 R3에 있어서의 탄소수 1∼8의 지방족 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느것이라도 좋다.
직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등의 직쇄상 지방족 탄화수소기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 지방족 탄화수소기 등을 들 수 있다. 상기 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1∼6이고, 보다 바람직하게는 1∼5이며, 더욱 바람직하게는 1∼4이다.
환상의 지방족 탄화수소기는, 단환이거나 다환일 수 있다. 상기 환상의 지방족 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다. 상기 환상의 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3∼8이고, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
R1, R2, 및 R3에 있어서의 탄소수 6∼8의 방향족 탄화 수소기로서는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 페네틸기, α－메틸벤질기 등을 들 수 있다. 상기 방향족 탄화 수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6이다.
R1, R2, 및 R3으로 나타나는 탄소수 1∼8의 탄화 수소기는 치환기를 가질 수 있고, 상기 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；니트로기；시아노기；아미노기； 하이록시기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1∼6의 알콕시기；술파닐기；메틸술파닐기, 에틸술파닐기 등의 탄소수 1∼6의 알킬술파닐기；카복실기；카바모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1∼6의 알콕시카보닐기；술포기；술파모일기；메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기 등의 탄소수 1∼6의 알콕시술포닐기；등을 들 수 있다.
R1, R2, 및 R3은, 각각 독립적으로, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 또는 페닐기이고, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다. 또한 R1, R2, 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있다.
R1 또는 R2로 나타나는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있고, 바람직하게는 염소 원자이다.
R1 또는 R2로 나타나는 －OR3기는, 특히 바람직하게는 메톡시기 또는 에톡시이다.
Mk＋는, 바람직하게는 수소 이온, k가의 금속 이온 또는 치환 혹은 비치환의 암모늄 이온이다.
Mk＋로 나타나는 k가의 금속 이온으로서는, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온 등의 알칼리 금속 이온；마그네슘 이온, 칼슘 이온, 스트론튬 이온, 바륨 이온 등의 알칼리 토금속 이온；티탄 이온, 지르코늄 이온, 크롬 이온, 망간 이온, 철 이온, 코발트 이온, 니켈 이온, 구리 이온 등의 전이 금속 이온；아연 이온, 카드뮴 이온, 알루미늄 이온, 인듐 이온, 주석 이온, 납 이온, 비스무트 이온 등의 전형 금속 이온；등을 들 수 있다.
또한 Mk＋로 나타나는 치환 혹은 비치환의 암모늄 이온으로서는, 테트라알킬암모늄 이온 등의 제4급 암모늄 이온을 들 수 있다.
Mk＋는, 수소 이온 또는 k가의 금속 이온이 바람직하고, 수소 이온, 알칼리 금속 이온, 또는 알칼리 토금속 이온이 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 알칼리 토금속 이온이다. Mk＋로서는, 수소이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 마그네슘 이온, 스트론튬 이온, 바륨 이온, 지르코늄 이온, 망간 이온, 또는 아연 이온이 바람직하고, 수소 이온 또는 바륨 이온이 보다 더 바람직하다.
k는, 바람직하게는 4 이하, 보다 바람직하게는 3 이하이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다.
m은, 바람직하게는 3 이하, 보다 바람직하게는 2 이하, 더욱 바람직하게는 1 이하, 보다 더욱 바람직하게는 0이다. m이 2 이상일 때 복수의 R1은 동일하거나 상이할 수 있다.
n은, 바람직하게는 2 이상, 바람직하게는 5 이하, 보다 바람직하게는 4 이하, 더욱 바람직하게는 3 이하이고, 특히 바람직하게는 3이다. n이 2 이상일 때 복수의 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.
화합물 (I)은, 가수가 0, 즉 전기적으로 중성의 화합물인 것이 바람직하다.
화합물 (I)은, 바람직하게는 식 (II)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물 (II) 」라고 하는 경우가 있음)이다.
(화학식 2)
Figure pat00003
［식 (II) 중,
R21∼R25는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 －OR3기이고, R21∼R25 중 적어도 1개 이상은 할로겐 원자 또는 －OR3기이며,
R1, m, R3, Mk＋ 및 k는 상기와 동일하다.］
식 (II)에 있어서의 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있고, 바람직하게는 염소 원자이다.
상기 R21∼R25 중, 바람직하게는 2개 이상(바람직하게는 4개 이하)이 할로겐 원자 및/또는 －OR3기이고, 보다 바람직하게는 R21∼R25 중 3개가 할로겐 원자 및/또는 －OR3기이다.
식 (II)에 있어서, R21 또는 R23 중 어느 한쪽 혹은 R21 및 R23의 양쪽, 보다 바람직하게는 R21 및 R23이 －OR3기인 것이 바람직하다.
또한 식 (II)에 있어서, R24 또는 R25 중 어느 한쪽 혹은 R24 및 R25의 양쪽, 보다 바람직하게는 R24가 할로겐 원자인 것이 바람직하다.
화합물 (II)로서는, 식 (II－a)로 나타나는 화합물, 식 (II－b)로 나타나는 화합물, 및 식 (II－c)로 나타나는 화합물로부터 선택되는 적어도 1 이상이 바람직하다. 그 중에서도, 콘트라스트가 양호한 점에서, 식 (II－b)로 나타나는 화합물 또는 식 (II－c)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 식 (II－b)로 나타나는 화합물이다.
(화학식 2-1)
Figure pat00004
(화학식 2-2)
Figure pat00005
(화학식 2-3)
Figure pat00006
［식 (II－a), 식 (II－b), 및 식 (II－c) 중, R21∼R25, Mk＋ 및 k는 상기와 동일하다.］
화합물 (I)로서는, 표 1∼3에 나타내는, 식 (I－1)∼식 (I－216)으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
화합물 (I)은,
바람직하게는 식 (I－13)∼식 (I－20)으로 나타나는 화합물, 식 (I－85)∼식 (I－92)로 나타나는 화합물, 식 (I－157)∼식 (I－164)로 나타나는 화합물이고,
보다 바람직하게는 식 (I－13)∼식 (I－16)으로 나타나는 화합물, 식 (I－85)∼식 (I－88)로 나타나는 화합물, 식 (I－157)∼식 (I－160)으로 나타나는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (I－85)∼식 (I－88)로 나타나는 화합물, 식 (I－157)∼식 (I－160)으로 나타나는 화합물이다.
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
표 1∼3 중, OMe는 메톡시기, OEt는 에톡시기를 나타낸다.
또한 표 1∼3 중, 「PH」란, 식 (I)에 있어서, SO3 － 및 (R1)m이 결합하는 페닐기를 나타내고(*는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다), 구체적으로는 식 (Ph1)∼식 (Ph3)으로 나타나는 기를 의미한다.
(화학식 3)
Figure pat00010
식 (I)로 나타나는 화합물(단, Mk＋=H＋)은, 식 (pt1)로 나타나는 화합물에 산성 수용액 중에서 아질산염(예를 들면, 아질산 나트륨)을 작용시켜 디아조늄염을 생성한 후, 생성된 디아조늄염과 식 (pt2)로 나타나는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 본 반응에 있어서, 식 (pt1)로 나타나는 화합물의 사용량은, 식 (pt2)로 나타나는 화합물 1mol에 대하여, 0.5∼1.5mol인 것이 바람직하다.
또한 식 (I)로 나타나는 화합물(단, Mk＋≠H＋)은, 식 (I)로 나타나는 화합물(단, Mk＋=H＋)과, k가의 양이온 Mk＋(단, Mk＋≠H＋)를 포함하는 할로겐화물(바람직하게는 염화물), 아세트산염, 인산염, 황산염, 규산염 또는 시안화물 등을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(화학식 4)
Figure pat00011
［식 (pt1), 식 (pt2), 및 식 (I) 중, R1, R2, m, n, Mk＋ 및 k는 상기와 동일하다.］
화합물 (I)의 함유율은, 착색제 (A) 총량 중, 5질량% 이상인 것이 바람직하고, 10질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 30질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 50질량% 이상인 것이 보다 더 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 특히 바람직하고, 90질량% 이상인 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제 (A)로서, 화합물 (I) 외에, 염료 (A1)과 안료 (A2)를 포함할 수 있다.
염료 (A1)은, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료(단, 화합물 (I)은 제외한다), 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스크아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
안료 (A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
안료로서는, 예를 들면, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료；
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료；
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
착색제 (A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.1∼70질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5∼60질량%이고, 더욱 바람직하게는 1∼50질량%이다.
여기에서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 경화성 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
＜수지 (B)＞
수지 (B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지 (B)는, 추가로 탄소수 2∼4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체 (b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체 (c)(단, (a) 및 (b)와는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 일종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산, 이타콘산 무수물, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2－(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산이다.
(b)는, 탄소수 2∼4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3, 4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2－메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－8－일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드 등이 바람직하다.
측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
수지 (B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000∼100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000∼50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000∼30, 000이다.
수지 (B)의 분산도［중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)］는, 바람직하게는 1.1∼6이고, 보다 바람직하게는 1.2∼4이다.
수지 (B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 20∼170mg－KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30∼150mg－KOH/g, 더욱 바람직하게는 40∼135mg－KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지 (B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
수지 (B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7∼65질량%이고, 보다 바람직하게는 13∼60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17∼55질량%이다.
＜중합성 화합물 (C)＞
중합성 화합물 (C)는, 중합 개시제 (D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
그 중에서도, 중합성 화합물 (C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
중합성 화합물 (C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
중합성 화합물 (C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7∼65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13∼60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17∼55질량%이다.
＜중합 개시제 (D)＞
중합 개시제 (D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민, 2－메틸－2－모르폴리노－1－(4－메틸술파닐페닐)프로판－1－온, 2－디메틸아미노－1－(4－모르폴리노페닐)－2－벤질부탄－1－온, 1－하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2, 4－비스(트리클로로메틸)－6－피페로닐－1,3,5－트리아진, 2,4,6－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2, 2＇－비스(2－클로로페닐)－4, 4＇, 5, 5＇－테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
중합 개시제 (D)의 함유량은, 수지 (B) 및 중합성 화합물 (C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30질량부이고, 보다 바람직하게는 1∼20질량부이다. 중합 개시제 (D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상된다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 중합 개시 조제 (D1)을 포함할 수 있다.
＜중합 개시 조제 (D1)＞
중합 개시 조제 (D1)은, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제 (D1)을 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제 (D)와 조합하여 이용된다.
중합 개시 조제 (D1)로서는, 4,4＇－비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈케톤), 4,4＇－비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10－디메톡시안트라센, 2, 4－디에틸티옥산톤, N－페닐글리신 등을 들 수 있다.
이들 중합 개시 조제 (D1)을 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지 (B) 및 중합성 화합물 (C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30질량부, 보다 바람직하게는 1∼20질량부이다. 중합 개시 조제 (D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 용제 (E)를 포함할 수 있다.
＜용제 (E)＞
용제 (E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
용제로서는,
락트산 에틸, 락트산 부틸, 2－하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n－부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ－부틸올락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제)；
에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3－메톡시－1－부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；
3－메톡시프로피온산 메틸, 3－에톡시프로피온산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제)；
4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, 헵탄온, 4－메틸－2－펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；
부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제)；
N,N－디메틸포름아미드, N,N－디메틸아세트아미드 및 N－메틸피롤리돈 등의 아미드 용제；등을 들 수 있다.
용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, 3－에톡시프로피온산 에틸 및 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온이 보다 바람직하다.
용제 (E)를 포함하는 경우, 용제 (E)의 함유율은, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70∼95질량%이고, 보다 바람직하게는 75∼92질량%이다. 바꾸어 말하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5∼30질량%, 보다 바람직하게는 8∼25질량%이다. 용제 (E)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 레벨링제 (F)를 포함할 수 있다.
＜레벨링제 (F)＞
레벨링제 (F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다.
실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 DC3PA, 동 SH7PA, 동 DC11PA, 동 SH21PA, 동 SH28PA, 동 SH29PA, 동 SH30PA, 동 SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동 회사 제) 등을 들 수 있다.
상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플로라드(등록상표) FC430, 동 FC431(스미토모3M(주) 제), 메가팩(등록상표) F142D, 동 F171, 동 F172, 동 F173, 동 F177, 동 F183, 동 F554, 동 R30, 동 RS－718－K(DIC(주) 제), 에프탑(등록상표) EF301, 동 EF303, 동 EF351, 동 EF352(미스비시머티리얼전자화성(주) 제), 서프 론(등록상표) S381, 동 S382, 동 SC101, 동 SC105(아사히유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨정제화학제품 연구소 제) 등을 들 수 있다.
상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(등록상표) R08, 동 BL20, 동 F475, 동 F477 및 동 F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.
레벨링제 (F)를 포함하는 경우, 레벨링제 (F)의 함유량은, 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001∼0.2질량%이고, 보다 바람직하게는 0.002∼0.1질량%이다. 또한, 이 함유량에, 안료 분산제의 함유량은 포함되지 않는다. 레벨링제 (F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함할 수 있다.
＜착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제 (A), 수지 (B), 중합성 화합물 (C), 중합 개시제 (D), 및 필요에 따라서 이용되는 중합 개시 조제 (D1), 용제 (E), 레벨링제 (F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다.
착색 경화성 수지 조성물이, 착색제로서 화합물 (I)을 포함함으로써, 특히 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 상기 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 대해서, 보다 상세하게 설명한다. 예 중의 「%」및 「부」는, 특별히 기재가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
〔합성예 1〕
오르타닐산 17.3부에 물 100부를 첨가한 후, 수산화나트륨 4.0부를 첨가하여, 용해시켰다. 빙냉 하, 35% 아질산나트륨 수용액 21.7부를 첨가하고, 이어서 35% 염산 11.5부를 조금씩 첨가하여 용해시켜 2시간 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다.
5＇－클로로－3－하이드록시－2＇,4＇－디메톡시－2－나프토아닐리드 37.6부를 물 100부에 현탁시키고, 수산화나트륨을 이용하여, pH를 9.0으로 조제했다. 여기에, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 15분에 걸쳐 적하했다. 적하 종료후, 추가로 30분간 교반함으로써 황색 현탁액을 얻었다. 상기 현탁액을 1시간 교반한 후, 추가로 1시간 교반했다. 여과하여 얻은 적색 고체를 감압하 60℃에서 건조하여, 식 (I－1)로 나타나는 화합물을 53.2부 얻었다.
　식 (I－1)로 나타나는 화합물 5.4부를 물 100부에 첨가하여, 식 (I－1)로 나타나는 화합물을 용해시킨 액(수용액 1)을 조제했다. 별도, 염화 바륨 2수화물 4.9부를 물 80부에 용해시킨 액(수용액 2)을 조제하고, 수용액 2를 40℃에서 수용액 1 중에, 2시간에 걸쳐 적하하고. 그 후 4시간 교반했다. 냉각 후, 여과하여, 이온 교환수 100부에서 2번 세정하고, 결정을 100℃에서 감압 건조하여, 식 (I－13)으로 나타나는 화합물 6.8부를 얻었다.
(화학식 5-1)
Figure pat00012
〔합성예 2〕
합성예 1에 있어서, 오르타닐산의 대신에 메타닐산을 이용하는 것 이외는, 합성예 1과 동일하게 하여, 식 (I－73) 및 식 (I－85)로 나타나는 화합물을 각각 얻었다.
(화학식 5-2)
Figure pat00013
〔합성예 3〕
합성예 1에 있어서, 오르타닐산의 대신에 술파닐산을 이용하는 것 이외는, 합성예 1과 동일하게 하여, 식 (I－145) 및 식 (I－157)로 나타나는 화합물을 각각 얻었다.
(화학식 5-3)
Figure pat00014
〔수지 합성예 1〕
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다. 이어서, 상기 플라스크 내에, 아크릴산 38부, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－8－일아크릴레이트 및 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－9－일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 289부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 이용하여 약 6시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 적하 종료 후, 4시간 동 온도로 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(B－1)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도는 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg－KOH/g이었다. 수지 (B－1)은 하기 구조 단위를 갖는다.
(화학식 6)
Figure pat00015
〔수지 합성예 2〕
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 371부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 54부, 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－8－일아크릴레이트 및 3,4－에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸－9－일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 225부, 비닐 톨루엔(이성체 혼합물) 81부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80부의 혼합 용액을 4시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부에 용해한 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 개시제 용액의 적하 종료 후, 4시간 동 온도로 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, B형 점도(23℃) 246mPa?, 고형분 37.5%의 공중합체(수지(B－2)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 10600, 분산도 2.01, 고형분 환산의 산가는 112mg－KOH/g이었다. 수지 (B－2)는 하기 구조 단위를 갖는다.
(화학식 7)
Figure pat00016
수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, 겔 침투 크로마토그래피(GPC법)에 의해 이하의 조건으로 행했다.
장치　　　　　；HLC－8120 GPC(토소(주) 제)
칼럼　　　　　；TSK－GELG2000HXL
칼럼 온도 　　；40℃
용매　　　　　；THF
유속　　　　　；1.0mL/min
피검액 고형분 농도；0.001∼0.01질량%
주입량　　　　；50μL
검출기　　　　；RI
교정용 표준 물질；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE
　　　　　　　　　F－40, F－4, F－288, A－2500, A－500
　　　　　　　　　(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
(착색 경화성 수지 조성물의 조제)
〔분산액 (P－1)의 제작〕
식 (I－13)으로 나타나는 화합물 10부, 분산제(BYK사 제 BYK－LPN21116；60% 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액) 13.3부, 수지 (B－2)(고형분 환산) 8부, 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온 20부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 149부를 혼합하고, 0.2㎛의 지르코니아 비즈 600부를 첨가하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 6시간 진탕했다. 그 후, 여과에 의해 지르코니아 비즈를 제거하여 분산액 (P－1)을 얻었다.
〔분산액 (P－2)의 제작〕
식 (I－85)로 나타나는 화합물 10부, 분산제(BYK사 제　BYK－LP N21116；60% 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액) 16.7부, 수지 (B－2)(고형분 환산) 8부, 4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온 20부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 145부를 혼합하고, 0.2㎛의 지르코니아 비즈 600부를 첨가하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 3시간 진탕했다. 그 후, 여과에 의해 지르코니아 비즈를 제거하여 분산액 (P－2)를 얻었다.
〔분산액 (P－3)의 제작〕
식 (I－85)로 나타나는 화합물을 식 (I－157)로 나타나는 화합물에 대신하는 이외는 분산액 (P－2)의 제작과 동일하게 하여 분산액 (P－3)을 제작했다.
〔분산액 (P－4)의 제작〕
식 (I－85)로 나타나는 화합물을 C.I.피그먼트 레드 269에 대신하는 이외는 분산액 (P－2)의 제작과 동일하게 하여 분산액 (P－4)를 제작했다.
　표 4에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
Figure pat00017
표 4 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
(B－1)：수지 (B－1)(고형분 환산)
(C－1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야랏드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)
(D－1)：N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민(이르가큐어(등록상표) OXE01；BASF사 제)
(E－1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
(E－2)：4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온
(F－1)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)
＜컬러 필터의 제작＞
5㎝ 모서리의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 얻었다. 방냉 후, 오븐 중, 230℃에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 컬러 필터를 얻었다.
＜콘트라스트 평가＞
얻어진 컬러 필터에 대해서, 콘트라스트계(CT－1；츠보사카전기사 제, 색채 색차계 BM－5A；탑콘사 제, 광원；F－10, 편광 필름；츠보사카전기사 제)를 이용하여, 블랭크값을 30000으로 하여 콘트라스트를 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
Figure pat00018
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다.

Claims (3)

  1. 착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
    상기 착색제가, 식 (I)로 나타나는 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
    (화학식 1)
    Figure pat00019

    ［식 (I) 중,
    R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기, 할로겐 원자, 또는 －OR3기를 나타내고,
    R3은, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1∼8의 탄화수소기를 나타내며,
    Mk＋는, k가의 양이온을 나타내고,
    k는, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내며,
    m은, 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, m이 2 이상일 때 복수의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며,
    n은, 1 이상 5 이하의 정수를 나타내고, n이 2 이상일 때 복수의 R2는 동일하거나 상이할 수 있다.］
  2. 제1항에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  3. 제2항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080040588A (ko) * 2006-11-02 2008-05-08 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 안료 조성물, 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터
KR20100058641A (ko) * 2007-10-17 2010-06-03 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물
KR20120123333A (ko) * 2010-01-15 2012-11-08 후지필름 가부시키가이샤 안료 조성물, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터
KR20160071375A (ko) * 2013-10-17 2016-06-21 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물
JP2016170324A (ja) 2015-03-13 2016-09-23 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619551A1 (de) * 1967-11-21 1970-07-30 Hoechst Ag Farbstoffpraeparate zum Faerben von Polyamid- oder Polyurethanfasermaterialien
JPH0753835B2 (ja) * 1985-05-20 1995-06-07 大日本インキ化学工業株式会社 アゾレ−キ顔料の製造法
DE102008032092A1 (de) * 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern
JP5187326B2 (ja) * 2010-02-24 2013-04-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アゾ化合物、アゾ色素、および該アゾ化合物又は該アゾ色素を含む着色組成物及び着色物
JP2016212372A (ja) * 2015-01-23 2016-12-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機ｅｌ表示装置用赤色着色組成物、カラーフィルタ、および有機ｅｌ表示装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080040588A (ko) * 2006-11-02 2008-05-08 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 안료 조성물, 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터
KR20100058641A (ko) * 2007-10-17 2010-06-03 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물
KR20120123333A (ko) * 2010-01-15 2012-11-08 후지필름 가부시키가이샤 안료 조성물, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터
KR20160071375A (ko) * 2013-10-17 2016-06-21 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물
JP2016170324A (ja) 2015-03-13 2016-09-23 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

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