CN113316603B - 着色固化性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)，着色剂(A)包含在400nm～560nm具有极大吸收并且在大于560nm且小于等于780nm不具有极大吸收的苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)。

Description

着色固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物。特别是涉及可以很好地用作红色用的着色固化性树脂组合物。
背景技术
在液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置、CCD、CMOS传感器等固体摄像元件中使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为用于形成该滤色器的着色固化性树脂组合物，需要能够形成深色和薄膜的滤色器的着色固化性树脂组合物、特别是可以很好地用作红色用的能够形成深色和薄膜的滤色器的着色固化性树脂组合物。作为红色用的着色固化性树脂组合物，已知包含C.I.颜料红242作为着色剂的组合物(专利文献1)。但是，C.I.颜料红242由于发挥红色特性的波长525nm的吸收小，所以着色力弱，为了扩大颜色再现区域，为了得到深色的滤色器，需要提高滤色器中的色材浓度。如果提高滤色器中的色材浓度，则图案形状的恶化等作为着色固化性树脂组合物的性能恶化，因此不优选。另外，为了使着色力弱时具有目标色特性，需要将滤色器制作成厚膜，但是在用于液晶显示装置、固体摄像元件的情况下，由于产生与邻接像素的光的混色，所以厚膜化也不优选。
在专利文献2中记载了含有着色剂(A)、粘合剂树脂(B)、光聚合性化合物(C)和光聚合引发剂(D)的滤色器基板用感光性着色组合物，作为红色感光性着色组合物，公开了包含C.I.颜料红179和异吲哚啉系颜料的组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010－24436号公报
专利文献2：日本特开2017－116767号公报
发明内容
但是，对于专利文献1、2所公开的由红色感光性着色组合物形成的滤色器，作为红色滤色器的特性所要求的波长525nm的吸收弱，着色力不能充分满足。
本发明的目的在于得到波长525nm的吸收强且能够形成深色和薄膜的滤色器的着色固化性树脂组合物。
即，本发明的要旨如下。
[1]一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，
着色剂包含在400nm～560nm具有极大吸收并且在大于560nm且小于等于780nm不具有极大吸收的苝化合物和异吲哚啉颜料。
[2]根据[1]所记载的着色固化性树脂组合物，其中，上述着色剂还包含除上述苝化合物和上述异吲哚啉颜料以外的颜料。
[3]根据[1]或[2]所记载的着色固化性树脂组合物，其中，还包含溶剂。
[4]一种滤色器，其由[1]～[3]中任一项所记载的着色固化性树脂组合物形成。
[5]一种固体摄像元件，其包含[4]所记载的滤色器。
根据本发明，能够提供可用于制造深色和薄膜的滤色器的着色固化性树脂组合物。本发明的着色固化性树脂组合物特别适合作为红色用的着色固化性树脂组合物。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(以下有时称为着色剂(A))、树脂(以下有时称为树脂(B))、聚合性化合物(以下有时称为聚合性化合物(C))和聚合引发剂(以下有时称为聚合引发剂(D))。
着色剂(A)包含在400nm～560nm具有极大吸收并且在大于560nm且小于等于780nm不具有极大吸收的苝化合物(以下有时称为苝化合物(1))和异吲哚啉颜料(以下有时称为异吲哚啉颜料(A1))。
着色剂(A)可以包含除苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)以外的着色剂(以下有时称为着色剂(A2))。
着色剂(A)优选还包含除苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)以外的颜料(以下有时称为颜料(A2－2))。
本发明的着色固化性树脂组合物优选还包含溶剂(以下有时称为溶剂(E))。
本发明的着色固化性树脂组合物还可以包含聚合引发助剂(以下有时称为聚合引发助剂(D1))。
本发明的着色固化性树脂组合物还可以包含流平剂(以下有时称为流平剂(F))。
应予说明，在本说明书中，作为各成分而例示的化合物只要没有特别说明，就可以单独或组合多种来使用。
＜着色剂(A)＞
着色剂(A)包含苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)。
＜＜苝化合物(1)＞＞
苝化合物(1)是在400nm～560nm具有极大吸收并且在大于560nm且小于等于780nm不具有极大吸收的苝化合物，例如，可以举出由下述式(1－A)表示的化合物。应予说明，苝化合物(1)可以是染料，也可以是颜料。另外，苝化合物(1)可以在400nm～560nm的多个波长区域存在极大吸收，例如，可以分别在400nm～470nm具有一个极大吸收、在大于470nm且小于等于510nm具有一个极大吸收以及在大于510nm且小于等于570nm具有一个极大吸收。
[式(1－A)中，
R1和R2分别独立地表示具有取代基的甲基或可以具有取代基的碳原子数2～30的烃基，
R3～R10分别独立地表示氢原子、羟基或可以具有取代基的碳原子数1～10的烃基。]
由R1和R2表示的碳原子数2～30的烃基可以是脂肪族烃基和芳香族烃基，该脂肪族烃基可以是饱和或不饱和，可以是链状或脂环式。
作为由R1和R2表示的饱和或不饱和链状烃基，可以举出乙基、丙基、丁基、戊基等直链状烷基；异丙基、(2－甲基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2－乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1－甲基)戊基、(1－乙基)戊基、(1－己基)庚基等支链状烷基；乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、(1－甲基)乙烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1，3－丁二烯基等链烯基；等。
作为由R1和R2表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可以举出环丙基、1－甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1－甲基环己基、1，2－二甲基环己基、2，4，6－三甲基环己基、2，2，6，6－四甲基环己基等环烷基；环己烯基(例如环己－2－烯、环己－3－烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基；降冰片烷基、金刚烷基等。
由R1和R2表示的饱和或不饱和烃基也可以是组合链状烃基和脂环式烃基而得的基团，例如，可以举出环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基等键合有一个以上的脂环式烃基的烷基等。
作为由R1和R2表示的芳香族烃基，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、2，3－二甲基苯基、2，6－二甲基苯基、2，6－二异丙基苯基、2，4，6－三甲基苯基、1－萘基、2－萘基、5，6，7，8－四氢－2－萘基、芴基、菲基、蒽基等。
由R1和R2表示的芳香族烃基只要是具有芳香族烃环的烃基，就不特别限定，可以是组合链状烃基、脂环式烃基和芳香族烃基中的至少一个与芳香族烃基而得的基团，可以举出苄基、2－甲基苄基、3，4－甲基苄基、苯乙基、苯丙基等芳烷基；苯基乙烯基(phenylvinylgroup)等芳基链烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；联苯基、三联苯基等一个以上的苯基键合而成的苯基；环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
作为由R1和R2表示的甲基所具有的以及碳原子数2～30的烃基可以具有的取代基，可以举出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等卤素原子；硝基；氰基；氨基；羟基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；巯基；甲硫基、乙硫基等碳原子数1～6的烷硫基；羧基；氨基甲酰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数2～6的烷氧基羰基；磺基；氨磺酰基；甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等碳原子数1～6的烷氧基磺酰基；等。
作为R1和R2，分别独立地优选为具有取代基的甲基或可以具有取代基的碳原子数8～20的烃基，更优选为具有取代基的甲基或可以具有取代基的碳原子数10～15的烃基，进一步优选为具有取代基的甲基、可以具有取代基的碳原子数10～15的链状烃基或可以具有取代基的碳原子数10～15的芳香族烃基，更进一步优选为具有取代基的甲基、碳原子数10～15的饱和链状烃基或碳原子数10～15的芳香族烃基，特别优选为具有羧基作为取代基的甲基、碳原子数10～15的支链状烷基或碳原子数10～15的单环的芳香族烃基。
另外，作为R1和R2，优选为相同的基团。
作为由R3～R10表示的碳原子数1～10的烃基，除包含甲基且不包含碳原子数为11以上的基团以外，可以举出与由R1和R2表示的烃基相同的烃基。
作为由R3～R10表示的烃基可以具有的取代基，可以举出与由R1和R2表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为R3～R10，分别独立地优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～10的烃基，更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～5的烃基，进一步优选为氢原子或碳原子数1～5的烃基，特别优选为氢原子。
另外，作为R3～R10，优选为相同的基团。
苝化合物的极大吸收的测定可以通过如下方法来进行：制备含有该苝化合物0.001质量％的三氯甲烷溶液，接着将该溶液放入例如光路长1cm的测定容器(例如比色皿)，进行分光光谱测定。
相对于树脂(B)100质量份，苝化合物(1)的含量优选为0.1～50质量份，更优选为0.5～40质量份，进一步优选为1～35质量份，更进一步优选为5～30质量份。
在着色剂(A)的总量中，苝化合物(1)的含有率优选为5～90质量％，更优选为10～80质量％，进一步优选为20～70质量％，特别优选为25～65质量％。如果苝化合物(1)的含有率为上述的范围内，则能够得到能够形成红色特性良好的滤色器的着色固化性树脂组合物。
＜＜异吲哚啉颜料(A1)＞＞
作为异吲哚啉颜料(A1)，只要是异吲哚啉颜料就不特别限定，可以使用公知的异吲哚啉颜料。
作为异吲哚啉颜料(A1)，例如，可以举出在颜色索引(The Society of Dyers andColourists出版)中被分类为颜料的异吲哚啉颜料，具体而言，可以举出C.I.颜料黄109、110、137、139、173、177、179、185、C.I.颜料橙61、69等。
另外，作为异吲哚啉颜料(A1)，也可以是在颜色索引(The Society of Dyers andColourists出版)中被分类为颜料以外的异吲哚啉颜料，例如，可以举出由下述式(Y)表示的化合物。
[式(Y)中，R11～R15相互独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、－SO3M、－CO2M、可以具有取代基的碳原子数1～20的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R16和R17表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烃基或可以具有取代基的杂环基。
L11和L12表示－CO－或－SO2－。]
作为由R11～R17表示的碳原子数1～20的烃基，除包含甲基且不包含碳原子数为21以上的基团以外，可以举出与由R1和R2表示的烃基相同的烃基。
作为由R11～R17表示的杂环基，可以是单环，也可以是多环。
作为由R11～R17表示的烃基或杂环基可以具有的取代基，可以举出与由R1和R2表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为R11～R15，优选氢原子。
作为R16和R17，优选具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基，更优选具有取代基的碳原子数6～10的芳香族烃基，进一步优选具有羧基作为取代基的碳原子数6～10的芳香族烃基。
作为L1和L2，优选－CO－。
作为异吲哚啉颜料(A1)，特别是从得到能够形成红色特性良好的滤色器的着色固化性树脂组合物的观点出发，优选黄色的异吲哚啉颜料，更优选C.I.颜料黄139、185或由式(Y)表示的化合物，进一步优选C.I.颜料黄139或185，更进一步优选C.I.颜料黄139。
这些异吲哚啉颜料(A1)可以单独使用，也可以使用2种以上。
相对于树脂(B)100质量份，异吲哚啉颜料(A1)的含量优选为0.1～50质量份，更优选为0.5～40质量份，进一步优选为1～30质量份。
在着色剂(A)的总量中，异吲哚啉颜料(A1)的含有率优选为10～80质量％，更优选为20～75质量％，进一步优选为30～70质量％，特别优选为35～65质量％。如果异吲哚啉颜料(A1)的含有率为上述范围内，则能够得到能够形成红色特性良好的滤色器的着色固化性树脂组合物。
＜＜着色剂(A2)＞＞
本发明的着色固化性树脂组合物可以包含除苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)以外的染料(以下有时称为染料(A2－1))和/或颜料(A2－2)作为着色剂(A2)，优选包含颜料(A2－2)。
染料(A2－1)只要不包含苝化合物(1)，就不特别限定，可以使用公知的染料，例如，可以举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料，例如，可以举出在颜色索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为除颜料以外的具有色调的化合物、染色指南(色染公司)所记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可以举出偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、苝染料(其中不包括苝化合物(1))和硝基染料等。其中，优选有机溶剂可溶性染料。
作为颜料(A2－2)，只要不包含苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)，就不特别限定，可以使用公知的颜料，例如，可以举出在颜色索引(The Society of Dyers andColourists出版)中分类为颜料的颜料。
作为被分类为颜料(pigment)的颜料，例如，可以举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、117、125、128、147、148、150、153、154、166、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、43、51、55、59、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、166、168、176、177、202、209、215、216、224、242、254、255、264、265、269、291等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、16、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
作为颜料(A2－2)，特别是从得到能够形成红色特性良好的滤色器的着色固化性树脂组合物的观点出发，优选红色颜料，更优选C.I.颜料红254。
在本发明的着色固化性树脂组合物含有着色剂(A2)的情况下，在着色剂(A)的总量中，着色剂(A2)(染料(A2－1)和/或颜料(A2－2))的含有率优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，进一步优选为10质量％以上，更进一步优选为20质量％以上，优选为60质量％以下，更优选为50质量％以下，进一步优选为40质量％以下。如果着色剂(A2)的含有率为上述的范围内，则能够得到能够形成红色特性良好的滤色器的着色固化性树脂组合物。特别是在色剂(A)的总量中，颜料(A2－2)的含有率优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为60质量％以下，更优选为50质量％以下，进一步优选为55质量％以下。
苝化合物(1)、异吲哚啉颜料(A1)和根据需要使用且作为颜料(A2－2)的颜料优选粒径均匀，通过含有颜料分散剂而进行分散处理，能够得到颜料在溶液中均匀分散的状态的颜料分散液。
作为上述的颜料分散剂，例如，可以举出表面活性剂，可以是阳离子系、阴离子系、非离子系、两性中的任意的表面活性剂。具体而言，可以举出聚酯系、多胺系、丙烯酸系等分散剂等。这些分散剂可以单独或组合2种以上来使用。作为分散剂，以商品名可以举出KP(信越化学工业株式会社制)、FLOWLEN(共荣社化学株式会社制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca公司制)、EFKA(注册商标)(BASF公司制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(注册商标)(BYK公司制)等。作为分散剂，也可以使用后述的树脂(B)。
在使用颜料分散剂的情况下，相对于颜料100质量份，其使用量优选为1质量份～200质量份，更优选为10质量份～150质量份。如果颜料分散剂的使用量为上述的范围，则有能够得到均匀的分散状态的颜料分散液的倾向。
在使用2种以上的颜料的情况下，可以将它们分别制成分散液并在使用时进行混合。
相对于着色固化性树脂组合物的固体成分的总量，着色剂(A)的含有率优选为0.1～50质量％，更优选为0.5～40质量％，进一步优选为1～30质量％。如果着色剂(A)的含有率为上述的范围，则制成滤色器时的颜色浓度充分，且能够使组合物中含有所需量的树脂(B)，因此能够形成机械强度充分的图案，因此优选。
这里，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中除去溶剂的含量而得的量。固体成分的总量和相对于该总量的各成分的含量可以例如用液体色谱法或气体色谱法等公知的分析方法来测定。
＜树脂(B)＞
作为树脂(B)，不特别限定，但是优选为碱可溶性树脂，更优选具有来自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)进一步优选具有选自以下结构单元中的至少一种结构单元：来自具有碳原子数2～4的环状醚结构与烯键式不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元、来自能够与(a)共聚的单体(c)(但是与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元、以及在侧链具有烯键式不饱和键的结构单元。
作为(a)，具体而言，例如，可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3，4，5，6－四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单〔2－(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
(b)优选具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如选自氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
应予说明，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的意思。
作为(b)，例如，可以举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸3，4－环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3－乙基－3－(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3，4－环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3－乙基－3－(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c)，例如，可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2－甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷－8－基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、N－苯基马来酰亚胺、N－环己基马来酰亚胺、N－苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、N－苯基马来酰亚胺、N－环己基马来酰亚胺、N－苄基马来酰亚胺等。
具有在侧链具有烯键式不饱和键的结构单元的树脂可以通过使(b)加成到(a)与(c)的共聚物、或使(a)加成到(b)与(c)的共聚物来制造。该树脂也可以是使(a)加成到(b)与(c)的共聚物并进一步使羧酸酐反应而得的树脂。
树脂(B)的换算成聚苯乙烯的重均分子量优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～30000。
树脂(B)的分子量分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值以换算成固体成分计优选为30～160mg－KOH/g，更优选为40～140mg－KOH/g，进一步优选为50～130mg－KOH/g。这里酸值是以为了中和树脂(B)1g而需要的氢氧化钾的量(mg)的形式而测定的值，例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
相对于着色固化性树脂组合物的固体成分的总量，树脂(B)的含有率优选为5～65质量％，更优选为8～60质量％，进一步优选为10～57质量％。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸可以进行聚合的化合物，例如，可以举出具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有三个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如，可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150～2900，更优选为250～1500。
相对于着色固化性树脂组合物的固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含有率优选为10～50质量％，更优选为15～45质量％，进一步优选为20～40质量％。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是通过光、热的作用能够产生活性自由基、酸等来引发聚合的化合物，就不特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如，可以举出N－苯甲酰氧基－1－(4－苯基硫烷基苯基)丁烷－1－酮－2－亚胺、N－苯甲酰氧基－1－(4－苯基硫烷基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺、N－苯甲酰氧基－1－(4－苯基硫烷基苯基)－3－环戊基丙烷－1－酮－2－亚胺、N－乙酰氧基－1－(4－苯基硫烷基苯基)－3－环己基丙烷－1－酮－2－亚胺、2－甲基－2－吗啉代－1－(4－甲基硫烷基苯基)丙烷－1－酮、2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－2－苄基丁烷－1－酮、1－羟基环己基苯基酮、2，4－双(三氯甲基)－6－胡椒基－1，3，5－三嗪、2，4，6－三甲基苯甲酰基二苯基膦环氧化物、2，2’－双(2－氯苯基)－4，4’，5，5’－四苯基联咪唑等。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量为上述的范围内，则有高灵敏度化而缩短曝光时间的倾向，因此滤色器的生产率提高。
＜聚合引发助剂(D1)＞
聚合引发助剂(D1)是为了促进通过聚合引发剂而被引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可以举出4，4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’－双(二乙基氨基)二苯甲酮、9，10－二甲氧基蒽、2，4－二乙基硫杂蒽酮、N－苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，其含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量为该范围内，则能够以更高的灵敏度形成着色图案，有滤色器的生产率提高的倾向。
＜溶剂(E)＞
溶剂(E)不特别限定，可以使用该领域中通常使用的溶剂。例如，可以举出酯溶剂(分子内包含－COO－且不包含－O－的溶剂)、醚溶剂(分子内包含－O－且不包含－COO－的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含－COO－和－O－的溶剂)、酮溶剂(分子内包含－CO－且不包含－COO－的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH且不包含－O－、－CO－和－COO－的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂，具体而言，可以举出乳酸乙酯、乳酸丁酯、2－羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ－丁内酯等酯溶剂(分子内包含－COO－且不包含－O－的溶剂)；
乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、3－甲氧基－1－丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶剂(分子内包含－O－且不包含－COO－的溶剂)；
3－甲氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含－COO－和－O－的溶剂)；
4－羟基－4－甲基－2－戊酮(以下有时称为二丙酮醇)、庚酮、4－甲基－2－戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含－CO－且不包含－COO－的溶剂)；
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH且不包含－O－、－CO－和－COO－的溶剂)；
N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺和N－甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
作为溶剂，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯和环己酮。
在包含溶剂(E)的情况下，相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量，溶剂(E)的含有率优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量，着色固化性树脂组合物的固体成分的总量的含有率优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。如果溶剂(E)的含有率为上述的范围内，则涂覆时的平坦性良好，另外由于在形成滤色器时颜色浓度不会不足，所以有显示特性良好的倾向。
＜流平剂(F)＞
作为流平剂(F)，可以举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可以举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可以举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray SiliconeDC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Toray-Dow Corning株式会社制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业株式会社制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(MomentivePerformance Materials Japan合同会社制)等。
作为上述的氟系表面活性剂，可以举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出FLUORAD(注册商标)FC430、FLUORAD FC431(Sumitomo 3M Limited.制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS－718－K(DIC株式会社制)、F-top(注册商标)EF301、F-top EF303、F-top EF351、F-top EF352(Mitsubishi MaterialsElectronic Chemicals Co.,Ltd.制)、SURFLON(注册商标)S381、SURFLON S382、SURFLONSC101、SURFLON SC105(Asahi Glass Co.,Ltd.制)和E5844((株)大金精细化学研究所制)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可以举出分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477和MEGAFAC F443(DIC株式会社制)等。
在包含流平剂(F)的情况下，相对于着色固化性树脂组合物的总量，流平剂(F)的含有率优选为0.001～0.2质量％，更优选为0.002～0.1质量％。应予说明，该含有率不包括颜料分散剂的含有率。如果流平剂(F)的含有率为上述的范围内，则可以使滤色器的平坦性良好。
＜其他的成分＞
根据需要，本发明的着色固化性树脂组合物也可以包含填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等在该技术领域公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的着色固化性树脂组合物可以通过混合着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)以及根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)和其他成分来制备。
苝化合物(1)、异吲哚啉颜料(A1)和根据需要使用且作为颜料(A2－2)的颜料优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等使其分散直到颜料的平均粒径成为0.2μm以下程度。此时，根据需要也可以配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。可以通过在这样得到的颜料分散液中以成为规定的浓度的方式混合剩余成分从而制备着色固化性树脂组合物。
＜滤色器的制造方法＞
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可以举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是将上述着色固化性树脂组合物涂覆于基板，使其干燥而形成着色组合物层，通过光掩模将该着色组合物层曝光而显影的方法。在光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模和/或不进行显影，能够形成上述着色组合物层的固化物即着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
作为基板，可以使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面涂敷有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。在这些基板上可以形成其他的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。另外，也可以使用在硅基板上实施了HMDS(1，1，1，3，3，3－六甲基二硅氮烷)处理的基板。
基于光刻法的各颜色像素的形成可以通过公知或惯用的装置、条件进行。例如，可以如下述地制作。
首先，将着色组合物涂覆于基板上，通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥而除去溶剂等挥发成分并使其干燥，得到平滑的着色组合物层。
作为涂覆方法，可以举出旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选为30～120℃，更优选为50～110℃。另外，作为加热时间，优选为10秒～5分钟，更优选为30秒～3分钟。
在进行减压干燥的情况下，优选在50～150Pa的压力下以20～25℃的温度范围进行。
着色组合物层的膜厚不特别限定，根据目标的滤色器的膜厚而适当地选择即可。
接下来，着色组合物层通过用于形成目标着色图案的光掩模而被曝光。该光掩模上的图案不特别限定，可以使用与目标用途对应的图案。
作为用于曝光的光源，优选为产生250～450nm波长的光的光源。例如，对于小于350nm的光，可以使用截止该波长域的滤波器来进行截止，对于436nm附近、408nm附近、365nm附近的光，可以使用提取这些波长域的带通滤波器来选择性地提取。具体而言，作为光源，可以举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
为了能够对整个曝光面均匀地照射平行光线、进行光掩模与形成有着色组合物层的基板的正确的位置对准，优选使用曝光装置。作为曝光装置，优选步进器(缩小投影曝光机)、接近式曝光机等掩模对准机。
通过使曝光后的着色组合物层接触显影液进行显影，从而在基板上形成着色图案。通过显影，着色组合物层的未曝光部溶解于显影液而被除去。作为显影液，例如，优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物在水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。进而，显影液可以包含表面活性剂。
显影方法可以是旋覆浸没法(Paddle method)、浸渍法和喷雾法等中的任一种。进而在显影时可以将基板倾斜成任意的角度。
显影后优选进行水洗。
进而，优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选为80℃以上，更优选为100℃以上，进一步优选为150℃以上，更进一步优选为160℃以上，优选为250℃以下，更优选为235℃以下。后烘焙时间优选为1分钟以上，更优选为2分钟以上，进一步优选为10分钟以上，优选为120分钟以下，更优选为60分钟以下，进一步优选为30分钟以下。
后烘焙后的涂膜的膜厚例如优选为3μm以下，更优选为2.5μm以下。涂膜的膜厚的下限不特别限定，但是通常为0.1，可以是0.5μm以上，也可以是1.0μm以上。
由本发明的着色固化性树脂组合物形成的滤色器为深色和薄膜。特别是作为红色的滤色器的特性所要求的波长525nm的吸收强于由含有C.I.颜料红242作为着色剂的着色固化性树脂组合物形成的滤色器。应予说明，由本发明的着色固化性树脂组合物形成的滤色器的波长525nm的吸收强度即吸光度优选为由含有C.I.颜料红242作为着色剂的着色固化性树脂组合物形成的滤色器(特别是后述的比较例1的滤波器)的波长525nm的吸光度的1.1倍以上，更优选为1.2倍以上，上限不特别限定，例如可以是5.0倍以下，可以是4.0倍以下，也可以是3.0倍以下。另外，除了波长525nm的吸收强之外，着色固化性树脂组合物优选抑制波长大于560nm且小于等于780nm的吸收、特别是波长565nm的吸收。通过抑制波长大于560nm且小于等于780nm的吸收，能够实现良好的颜色再现性。
具体而言，由着色固化性树脂组合物形成的滤色器的525nm的吸光度优选为0.65以上，更优选为0.70以上，进一步优选为0.75以上。另外，由着色固化性树脂组合物形成的滤色器的565nm的吸光度优选为1.0以下，更优选为0.8以下，进一步优选为0.7以下。
由于波长525nm的吸收强且抑制了波长大于560nm且小于等于780nm的吸收，所以根据本发明的着色固化性树脂组合物，特别是在形成红色滤色器时，能够在不提高色材浓度、不厚膜化的情况下得到深色滤色器。该滤色器作为在显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸张等)和固体摄像元件中使用的滤色器是有用的，特别是作为固体摄像元件用是有用的。
实施例
以下，举出实施例更详细地说明本发明，但是本发明不受下述实施例限制。例中，除非特别说明，否则“份”表示“质量份”，“％”表示“质量％”。
在以下的合成例中，化合物利用质谱分析(LC；Agilent制1200型，MASS；Agilent制LC/MSD型)或元素分析(VARIO－EL；Elementar公司制)进行鉴定。
(合成例1)
添加3，4，9，10－苝四羧酸二酐(东京化成工业株式会社制)8.0份、7－氨基十三烷(东京化成工业株式会社制)10份、乙酸锌1.3份(关东化学株式会社制)和咪唑(东京化成工业株式会社制)314份，在150℃搅拌3小时。在将得到的混合物保持在20℃以下的同时，加入预先制备的37％盐酸(关东化学株式会社制)267份和水1300份，产生橙红色的沉淀物。将包含该橙红色沉淀物的混合物过滤，将过滤后的残渣用水400份、甲醇200份清洗。将得到的残渣在60℃减压干燥，得到由式(1－1)表示的化合物(以下也记载为化合物(1－1))12份(收率79％)。
＜化合物(1－1)的鉴定＞
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+755
精确分子量：754
(合成例2)
添加3，4，9，10－苝四羧酸二酐(东京化成工业株式会社制)8.0份、甘氨酸(东京化成工业株式会社制)3.8份、乙酸锌(关东化学株式会社制)1.3份和咪唑(东京化成工业株式会社制)314份，在150℃搅拌7小时。在将得到的混合物保持在20℃以下的同时，加入预先制备的37％盐酸(关东化学株式会社制)267份和水1300份，产生橙红色的沉淀物。将包含该橙红色沉淀物的混合物过滤，将过滤后的残渣用水400份、甲醇200份清洗。将得到的残渣在60℃减压干燥，得到由式(1－2)表示的化合物(也记载为化合物(1－2))9.1份(收率88％)。
＜化合物(1－2)的鉴定＞
(质谱分析)离子化模式＝ESI－：m/z＝[M－H]-505
精确分子量：506
(合成例3)
在具备回流冷却器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流通适量氮气而形成氮气氛，放入丙二醇单甲醚乙酸酯280份，一边搅拌一边加热到80℃。接着，将丙烯酸38份、丙烯酸3，4－环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷－8－基酯和丙烯酸3，4－环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷－9－基酯的混合物(含有率为1：1)289份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯125份而得到溶液，使用滴液泵用约5小时将该溶液滴加到该烧瓶内。另一方面，将聚合引发剂2，2－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯235份而得到溶液，使用另一个滴液泵用约6小时将该溶液滴液到烧瓶内。滴加结束后，在相同温度下保持4小时后，冷却至室温，得到固体成分35.1％的共聚物(树脂(B－2))的溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为9200，分散度为2.08，换算成固体成分的酸值为77mg－KOH/g。树脂(B－2)具有下述结构单元。
树脂的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定使用GPC法，以以下的条件进行。
装置：K2479(株式会社岛津制作所制)
柱：SHIMADZU Shim－pack GPC－80M
柱温：40℃
溶剂：THF(四氢呋喃)
流速：1.0mL/分钟
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE F－40、F－4、F－288、A－2500、A－500(东曹株式会社制)
将上述得到的换算成聚苯乙烯的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)作为分散度。
〔分散液1的制作〕
将Lumogen F Orange 240(BASF公司制)2.5份、化合物(1－2)2.5份、分散剂(BYK公司制BYKLPN－6919)5份、树脂(B－2)(换算成固体成分)4份与丙二醇单甲醚乙酸酯混合，加入0.4μm的氧化锆珠600份，使用油漆调节器(Paint Conditioner)(LAU公司制)振荡1小时。之后，通过过滤除去氧化锆珠而得到分散液1。应予说明，分散液1中的丙二醇单甲醚乙酸酯为186份，是包含来自树脂(B－2)的丙二醇单甲醚乙酸酯的量。
〔分散液2的制作〕
将12份的C.I.颜料红242、分散剂(BYK公司制BYKLPN－6919)4.3份、树脂(B－2)(换算成固体成分)2.7份与丙二醇单甲醚乙酸酯混合，加入0.4μm的氧化锆珠300份，使用油漆调节器(LAU公司制)振荡1时间。之后，通过过滤除去氧化锆珠而得到分散液2。应予说明，分散液2中的丙二醇单甲醚乙酸酯为81份，是包含来自树脂(B－2)的丙二醇单甲醚乙酸酯的量。
〔分散液3的制作〕
将15份的C.I.颜料红179、分散剂(BYK公司制BYKLPN－6919)3.8份、树脂(B－2)(换算成固体成分)3.0份与丙二醇单甲醚乙酸酯混合，加入0.4μm的氧化锆珠300份，使用油漆调节器(LAU公司制)振荡1时间。之后，通过过滤除去氧化锆珠而得到分散液3。应予说明，分散液3中的丙二醇单甲醚乙酸酯为78.2份，是包含来自树脂(B－2)的丙二醇单甲醚乙酸酯的量。
〔分散液4的制作〕
将12份的C.I.颜料黄139、分散剂(BYK公司制BYKLPN－6919)4.2份、树脂(B－2)(换算成固体成分)4.2份与丙二醇单甲醚乙酸酯混合，加入0.4μm的氧化锆珠300份，使用油漆调节器(LAU公司制)振荡1时间。之后，通过过滤除去氧化锆珠而得到分散液4。应予说明，分散液4中的丙二醇单甲醚乙酸酯为79.6份，是包含来自树脂(B－2)的丙二醇单甲醚乙酸酯的量。
〔分散液5的制作〕
将14.1份的C.I.颜料红254、分散剂(BYK公司制BYKLPN－6919)4.2份、树脂(B－2)(换算成固体成分)4.9份与丙二醇单甲醚乙酸酯混合，加入0.4μm的氧化锆珠300份，使用油漆调节器(LAU公司制)振荡1时间。之后，通过过滤除去氧化锆珠而得到分散液5。应予说明，分散液5中的丙二醇单甲醚乙酸酯为76.8份，是包含来自树脂(B－2)的丙二醇单甲醚乙酸酯的量。
〔分散液6的制作〕
将10.3份的C.I.颜料黄185、分散剂(BYK公司制BYKLPN－6919)4.1份、树脂(B－2)(换算成固体成分)4.6份与丙二醇单甲醚乙酸酯混合，加入0.4μm的氧化锆珠300份，使用油漆调节器(LAU公司制)振荡1时间。之后，通过过滤除去氧化锆珠而得到分散液6。应予说明，分散液6中的丙二醇单甲醚乙酸酯为81.0份，是包含来自树脂(B－2)的丙二醇单甲醚乙酸酯的量。
以浓度成为0.001质量％的方式，使各化合物溶解于三氯甲烷，得到溶液。使用紫外可见近红外分光光度计V－650(日本分光社株式会社制)测定该溶液。将各化合物的极大吸收的极大点的波长(极大吸收波长)的测定结果示于表1。
[表1]
〔实施例1～4、比较例1～2〕
＜着色固化性树脂组合物的制备＞
混合表2所示的成分，得到各着色固化性树脂组合物。
[表2]
树脂(B)：树脂(B－2)(换算成固体成分)
聚合性化合物(C)：二季戊四醇聚丙烯酸酯(新中村化学工业株式会社制“A9550”；换算成固体成分)
聚合引发剂(D)：N－苯甲酰氧基－1－(4－苯基烷硫基苯基)辛烷－1－酮－2－亚胺(Irgacure(注册商标)OXE 01；BASF公司制)
溶剂(E－1)：丙二醇单甲醚乙酸酯
溶剂(E－2)：环己酮
流平剂(F)：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray-Dow Corning株式会社制；换算成固体成分)
＜着色涂膜的制作＞
用旋涂法在5cm见方的玻璃基板(EAGLE 2000；CORNING公司制)上涂覆着色固化性树脂组合物后，在100℃预烘焙3分钟而形成着色组合物层。放冷后，使用曝光机(TME－150RSK；Topcon Corporation制)，在大气气氛下，以60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)对着色组合物层进行光照射。之后，在烘箱中在230℃进行20分钟后烘焙，得到着色涂膜。
＜膜厚测定＞
对于得到的着色涂膜，使用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术株式会社制)测定膜厚。将结果示于表3。
＜色度评价＞
对于得到的玻璃基板上的着色涂膜，使用测色机(OSP－SP－200；奥林巴斯株式会社制)测定分光，比较波长525nm和波长565nm的吸光度。将结果示于表3。表3中的abs(525)表示波长525nm的吸光度，abs(565)表示波长565nm的吸光度。
[表3]
如表3所示，由实施例1和2的着色固化性树脂组合物能够得到波长525nm的吸收强且显著抑制波长565nm的吸收的着色涂膜。另外，由实施例3和4的着色固化性树脂组合物能够得到抑制由C.I.颜料红254引起的波长565nm的吸收且波长525nm的吸收非常强的着色涂膜。

Claims (5)

1.一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)，
着色剂包含在400nm～560nm具有极大吸收并且在大于560nm且小于等于780nm不具有极大吸收的苝化合物(1)和异吲哚啉颜料(A1)，
所述苝化合物(1)包含式(1－A)表示的化合物，
式(1－A)中，
R1和R2分别独立地表示具有羧基作为取代基的甲基、碳原子数10～15的支链状烷基或碳原子数10～15的单环的芳香族烃基，
R3～R10分别独立地表示氢原子、羟基或可以具有取代基的碳原子数1～10的烃基。
2.根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，所述着色剂(A)还包含除所述苝化合物(1)和所述异吲哚啉颜料(A1)以外的颜料(A2－2)。
3.根据权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，还包含溶剂(E)。
4.一种滤色器，其由权利要求1～3中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成。
5.一种固体摄像元件，其包含权利要求4所述的滤色器。
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