JP7374985B2 - シアン色着色硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、着色硬化性組成物に関する。詳しくはシアン色着色硬化性組成物に関するものである。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。該カラーフィルタ形成のための着色硬化性樹脂組成物として、シアン色着色硬化性樹脂組成物が求められている。特許文献１には、カラーフィルタを形成する組成物として、着色剤がフタロシアニン系色素、さらにキサンテン系色素を含有する着色感光性組成物が開示されているが、該着色感光性組成物は青色であり、シアン色硬化性樹脂組成物は得られない。特許文献２には、カラーフィルタ用シアン色着色硬化性樹脂組成物として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と青色顔料とを着色剤として含むシアン色熱硬化性樹脂組成物が開示されている。
しかし、特許文献２に開示されているカラーフィルタ用シアン色着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、感度及び色分解性が十分に満足できるものではなかった。
本発明の目的は、感度及び色分解性が高いカラーフィルタ等を製造するのに有用なシアン色着色硬化性組成物を提供することにある。
本発明の目的は、感度及び色分解性が高いカラーフィルタ等を製造するのに有用なシアン色着色硬化性組成物を提供することにある。
すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
[１] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、着色剤が式（１）で表される化合物及び有機顔料を含むシアン色着色硬化性組成物。
［式（１）中、Ｇ1は炭素数２～２０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－で置き換わっていてもよい。
Ｊ1は、水素原子、－ＮＲaＲb又は－ＮＲaＲbＨ+Ｑ-を表す。
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、式（１）が複数のＲaを有する場合、Ｒaは互いに同じでもよく、異なっていてもよく、式（１）が複数のＲbを有する場合、Ｒbは互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
Ｑ-は、ハロゲン化物イオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＣｌＯ4 -、Ｘ－ＣＯ2 -又は、Ｘ－ＳＯ3 -を表す。
Ｘは、１価の有機基を表す。
式（１）が複数のＱ-を有する場合、Ｑ-は互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
ｎaは１～４の整数を表す。］
[２] 前記有機顔料が青色有機顔料である[１]に記載のシアン色着色硬化性組成物。
[３] 前記有機顔料がフタロシアニン顔料である[１]又は[２]に記載のシアン色着色硬化性組成物。
[４] 前記有機顔料がＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の少なくとも１つである[１]～[３]のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物。
[５] さらに溶剤を含む[１]～[４]のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物。
[６] [１]～[５]のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物から形成されるカラーフィルタ。
[７] [６]に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
[１] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、着色剤が式（１）で表される化合物及び有機顔料を含むシアン色着色硬化性組成物。
［式（１）中、Ｇ1は炭素数２～２０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－で置き換わっていてもよい。
Ｊ1は、水素原子、－ＮＲaＲb又は－ＮＲaＲbＨ+Ｑ-を表す。
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、式（１）が複数のＲaを有する場合、Ｒaは互いに同じでもよく、異なっていてもよく、式（１）が複数のＲbを有する場合、Ｒbは互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
Ｑ-は、ハロゲン化物イオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＣｌＯ4 -、Ｘ－ＣＯ2 -又は、Ｘ－ＳＯ3 -を表す。
Ｘは、１価の有機基を表す。
式（１）が複数のＱ-を有する場合、Ｑ-は互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
ｎaは１～４の整数を表す。］
[２] 前記有機顔料が青色有機顔料である[１]に記載のシアン色着色硬化性組成物。
[３] 前記有機顔料がフタロシアニン顔料である[１]又は[２]に記載のシアン色着色硬化性組成物。
[４] 前記有機顔料がＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の少なくとも１つである[１]～[３]のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物。
[５] さらに溶剤を含む[１]～[４]のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物。
[６] [１]～[５]のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物から形成されるカラーフィルタ。
[７] [６]に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
本発明によれば、感度及び色分解性が高いカラーフィルタ等を製造するのに有用なシアン色着色硬化性組成物を提供することができる。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含む。
着色剤（Ａ）は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という場合がある）及び有機顔料（以下、有機顔料（Ａ１）という場合がある）を含む。
着色剤（Ａ）は、化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤（Ａ）は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という場合がある）及び有機顔料（以下、有機顔料（Ａ１）という場合がある）を含む。
着色剤（Ａ）は、化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）を含む。
着色剤（Ａ）は、化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）を含む。
＜＜化合物（１）＞＞
化合物（１）は、下記式（１）で表される化合物である。
化合物（１）は、下記式（１）で表される化合物である。
［式（１）中、Ｇ1は炭素数２～２０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－で置き換わっていてもよい。
Ｊ1は、水素原子、－ＮＲaＲb又は－ＮＲaＲbＨ+Ｑ-を表す。
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、式（１）が複数のＲaを有する場合、Ｒaは互いに同じでもよく、異なっていてもよく、式（１）が複数のＲbを有する場合、Ｒbは互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
Ｑ-は、ハロゲン化物イオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＣｌＯ4 -、Ｘ－ＣＯ2 -又は、Ｘ－ＳＯ3 -を表す。
Ｘは、１価の有機基を表す。
式（１）が複数のＱ-を有する場合、Ｑ-は互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
ｎaは１～４の整数を表す。］
化合物（１）は、下記式（１－０）で表される化合物に含まれるｎa個の水素原子が、－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1で置換されている化合物を表す。ｎaが２以上の整数である場合、複数の－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎaとしては、２以上の整数が好ましく、３以上の整数がより好ましい。
Ｇ1で表される炭素数２～２０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；１－メチルエタン－１，２－ジイル基、１－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、１－メチルブタン－１，４－ジイル基、２－エチルブタン－１，４－ジイル基、１，３－ジメチルブタン－１，４－ジイル基、１，１，３，３－テトラメチルブタン－１，４－ジイル基、２－メチルペンタン－１，５－ジイル基、４－メチルペンタン－１，５－ジイル基、１，４－ジメチルペンタン－１，５－ジイル基、２－メチルヘキサン－１，６－ジイル基、２－エチルヘキサン－１，６－ジイル基、５－メチルヘキサン－１，６－ジイル基、１，５－ジメチルヘキサン－１，６－ジイル基、２－エチルヘプタン－１，７－ジイル基、６－エチルヘプタン－１，７－ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；等が挙げられる。Ｇ1で表されるアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは２～１５であり、より好ましくは２～１０であり、直鎖状アルカンジイル基の場合には２～５がさらに好ましく、分岐鎖状アルカンジイル基の場合には５～１０がさらに好ましい。
Ｇ1で表されるアルカンジイル基としては、直鎖状アルカンジイル基の場合にはプロパン－１，３－ジイル基が特に好ましく、分岐鎖状アルカンジイル基の場合には５－メチルヘキサン－１，６－ジイル基が特に好ましい。
Ｇ1で表される炭素数２～２０のアルカンジイル基に含まれる－ＣＨ2－が－Ｏ－で置き換わっている基としては、下記式（Ｇ－１）で表される基及び式（Ｇ－２）で表される基が挙げられる。
［式（Ｇ－１）及び式（Ｇ－２）中、Ｇ2～Ｇ5は、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルカンジイル基を表す。
ｎ1は、１～３の整数を表す。
ｎ2は、０～３の整数を表す。
ただし、式（Ｇ－１）で表される基に含まれる炭素原子及び酸素原子の合計数は３～２０であり、式（Ｇ－２）で表される基に含まれる炭素原子及び酸素原子の合計数は２～２０である。
＊は、－ＮＨ－との結合手を表し、＊＊は、Ｊ1との結合手を表す。］
Ｇ2～Ｇ5で表される炭素数１～１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；１－メチルエタン－１，２－ジイル基、１，１－ジメチルエタン－１，２－ジイル基、１－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、１－メチルブタン－１，４－ジイル基、２－エチルブタン－１，４－ジイル基、２－メチルペンタン－１，５－ジイル基、４－メチルペンタン－１，５－ジイル基、２－メチルヘキサン－１，６－ジイル基、５－メチルヘキサン－１，６－ジイル基、２－エチルヘプタン－１，７－ジイル基、６－エチルヘプタン－１，７－ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；等が挙げられ、炭素数１～８のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１～５のアルカンジイル基がより好ましい。
Ｇ1で表される炭素数２～２０のアルカンジイル基が分岐鎖状アルカンジイル基の場合には、アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ2－が－Ｏ－で置き換わっている基が好ましく、式（Ｇ－１）で表される基がより好ましく、式（Ｇ－１）で表される基中のｎ1が１である基がさらに好ましい。
Ｒa、Ｒbで表される炭素数１～８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Ｒa、Ｒbで表される炭素数１～８のアルキル基としては、炭素数１～５のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
Ｘで表される１価の有機基としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数６～２０のアリール基及びこれらを組み合わせた基等が挙げられる。
前記炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基等が挙げられ、炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロデシル基等が挙げられ、炭素数６～２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
Ｑ-で表されるＸ－ＣＯ2
-は、ＣＯ2
-基を含む有機物アニオンであり、Ｑ-で表されるＸ－ＳＯ3
-は、ＳＯ3
-基を含む有機物アニオンであり、例えば、下記式（Ｑ－１）～式（Ｑ－４）で表されるアニオンが挙げられる。
［式（Ｑ－１）～式（Ｑ－４）中、Ｒyは、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。］
Ｒyで表される炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
Ｊ1としては、Ｇ1で表されるアルカンジイル基が直鎖状アルカンジイル基の場合には、－ＮＲaＲbであることが好ましく、Ｇ1で表されるアルカンジイル基が分岐鎖状アルカンジイル基の場合には水素原子であることが好ましい。
－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、＊は、式（１－０）で表される化合物との結合手を表す。］
Ｇ1が、式（Ｇ－１）で表される基である場合、－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、＊は、式（１－０）で表される化合物との結合手を表す。］
Ｇ1が、式（Ｇ－２）で表される基である場合、－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、＊は、式（１－０）で表される化合物との結合手を表す。］
Ｊ1が、－ＮＲaＲbである場合、－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、＊は、式（１－０）で表される化合物との結合手を表す。］
Ｊ1が、－ＮＲaＲbＨ+Ｑ-である場合、－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－ＮＲaＲbＨ+としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、＊は、式（１－０）で表される化合物との結合手を表す。］
化合物（１）としては、例えば、式（１－１）～式（１－９２）で表される化合物が挙げられる。式（１－１）～式（１－９２）で表される化合物のうち、ｎaが２以上の整数である場合、複数の－ＳＯ2－ＮＨ－Ｇ1－Ｊ1は、それぞれ異なるベンゼン環に結合していることが好ましい。
式（１－１１）で表される化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記式（１－１１－１）及び式（１－１１－２）で表される化合物が挙げられ、式（１－２４）で表される化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記式（１－２４－１）及び式（１－２４－２）で表される化合物が挙げられる。
中でも、化合物（１）としては、
式（１－１）～式（１－３２）で表される化合物が好ましく、
式（１－３）、式（１－７）、式（１－１１）、式（１－１５）、式（１－２０）、式（１－２４）、式（１－２８）又は式（１－３２）で表される化合物がより好ましく、
式（１－１１）、式（１－１５）、式（１－２０）又は式（１－２４）で表される化合物がさらに好ましく、
式（１－１１）又は式（１－２４）で表される化合物がよりさらに好ましく、
式（１－１１－１）、式（１－１１－２）、式（１－２４－１）又は式（１－２４－２）で表される化合物が特に好ましい。
式（１－１）～式（１－３２）で表される化合物が好ましく、
式（１－３）、式（１－７）、式（１－１１）、式（１－１５）、式（１－２０）、式（１－２４）、式（１－２８）又は式（１－３２）で表される化合物がより好ましく、
式（１－１１）、式（１－１５）、式（１－２０）又は式（１－２４）で表される化合物がさらに好ましく、
式（１－１１）又は式（１－２４）で表される化合物がよりさらに好ましく、
式（１－１１－１）、式（１－１１－２）、式（１－２４－１）又は式（１－２４－２）で表される化合物が特に好ましい。
化合物（１）の製造方法は特に限定されないが、特開２０１１－２８２３６号公報に記載の合成例を参考に製造することもできる。
化合物（１）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、１～１５０質量部であることが好ましく、５～１４０質量部であることがより好ましく、１０～１２０質量部であることがさらに好ましく、１５～１００質量部であることがよりさらに好ましい。
化合物（１）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物のシアン色色特性を良好とする観点、及び高感度、高色分解性を達成する観点から、着色剤（Ａ）の総量中、５～１００質量％未満であることが好ましく、１０～９９質量％であることがより好ましく、２０～９７質量％であることがさらに好ましく、３０～９５質量％であることがことさら好ましい。化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、いっそう好ましくは９０質量％以下であり、特に好ましくは８５質量％以下である。また、化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、いっそう好ましくは５０質量％以上であり、特に好ましくは６０質量％以上である。
＜＜有機顔料（Ａ１）＞＞
有機顔料（Ａ１）としては、特に限定されず公知の有機顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている有機顔料が挙げられる。
有機顔料（Ａ１）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６９，２９１等の赤色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６３等の緑色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色有機顔料；等が挙げられる。
有機顔料（Ａ１）としては、特に限定されず公知の有機顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている有機顔料が挙げられる。
有機顔料（Ａ１）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６９，２９１等の赤色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６３等の緑色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色有機顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色有機顔料；等が挙げられる。
有機顔料（Ａ１）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６等の青色有機顔料を含むことが好ましい。
また有機顔料（Ａ１）としては、フタロシアニン顔料を含むことが好ましく、銅フタロシアニン顔料を含むことがより好ましい。
特に有機顔料（Ａ１）としては、シアン色着色硬化性組成物のシアン色色特性を良好とする観点、及び高感度、高色分解性を達成する観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の少なくとも１つを含むことが好ましい。
有機顔料（Ａ１）としては、上記したような公知の有機顔料を、１種のみを単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。有機顔料（Ａ１）の総量中、青色有機顔料の含有率は、７０～１００質量％であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、８５質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
有機顔料（Ａ１）は、粒径が均一であることが好ましく、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の分散剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、有機顔料（Ａ１）１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上７５質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、有機顔料（Ａ１）１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上７５質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
有機顔料（Ａ１）は２種以上を使用する場合、それぞれを分散液として使用時に混合してもよい。
有機顔料（Ａ１）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．０５～１００質量部であることが好ましく、０．１～８０質量部であることがより好ましく、１～７０質量部であることがさらに好ましく、２～６０質量部であることがよりさらに好ましい。
有機顔料（Ａ１）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物のシアン色色特性を良好とする観点、及び高感度、高色分解性を達成する観点から、着色剤（Ａ）の総量中、１～９５質量％であることが好ましく、１～９０質量％であることがより好ましく、３～８０質量％であることがさらに好ましく、５～７０質量％であることがよりさらに好ましい。有機顔料（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、いっそう好ましくは５０質量％以下であり、特に好ましくは４０質量％以下である。また、有機顔料（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、いっそう好ましくは１０質量％以上であり、特に好ましくは１５質量％以上である。
＜＜着色剤（Ａ２）＞＞
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ２）として、化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）以外の染料（以下、染料（Ａ２－１）という場合がある）及び／又は顔料（以下、顔料（Ａ２－２）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ２）として、化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）以外の染料（以下、染料（Ａ２－１）という場合がある）及び／又は顔料（以下、顔料（Ａ２－２）という場合がある）を含んでいてもよい。
染料（Ａ２－１）は、化合物（１）を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料（ただし、化合物（１）を除く。）、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。ただしキサンテン染料は、シアン色色特性を達成できなく恐れがあるため、使用しないことが好ましい。
顔料（Ａ２－２）としては、例えば、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物の無機顔料が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
染料（Ａ２－１）及び／又は顔料（Ａ２－２）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物のシアン色色特性を良好とする観点から、着色剤（Ａ）の総量中、３０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることがさらに好ましく、着色剤（Ａ）として実質的に染料（Ａ２－１）及び／又は顔料（Ａ２－２）を含有しないことが特に好ましい。
着色剤（Ａ）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１～６０質量％であり、より好ましくは０．５～５５質量％であり、さらに好ましくは５～５５質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、シアン色着色硬化性組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、シアン色着色硬化性組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある。）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある。）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある。）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある。）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある。）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある。）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等である。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂（Ｂ）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物の固形分の総量に対して、好ましくは２５～５５質量％であり、より好ましくは３０～５０質量％であり、さらに好ましくは３５～４５質量％である。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物の固形分の総量に対して、好ましくは５～４５質量％であり、より好ましくは１０～４０質量％であり、さらに好ましくは１５～３５質量％である。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（以下、ジアセトンアルコールという場合がある）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（以下、ジアセトンアルコールという場合がある）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明のシアン色着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、シアン色着色硬化性組成物の固形分の総量は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、シアン色着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０．２質量％であり、より好ましくは０．００２～０．１質量％である。なおこの含有率に、顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜シアン色着色硬化性組成物の製造方法＞
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
有機顔料（Ａ１）及び必要に応じて用いられ顔料（Ａ２－２）としての顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、シアン色着色硬化性組成物を調製できる。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
有機顔料（Ａ１）及び必要に応じて用いられ顔料（Ａ２－２）としての顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、シアン色着色硬化性組成物を調製できる。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のシアン色着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記シアン色着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
本発明のシアン色着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記シアン色着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～５分間であることが好ましく、３０秒間～３分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～５分間であることが好ましく、３０秒間～３分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。
ポストベーク後のカラーフィルタの膜厚は、例えば、３μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは２．５μｍ以下である。カラーフィルタの膜厚の下限は特に限定されないが、通常０．３μｍ以上であり、０．５μｍ以上であってもよい。
本発明のシアン色着色硬化性組成物は、該シアン色着色硬化性組成物を用いて膜厚０．８μｍの着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、波長５２０ｎｍにおいて７５％以上であることが好ましい。透過率が前記範囲内であれば、シアン色としての色特性が良好である。なお波長５２０ｎｍでの透過率としては、より好ましくは７７％以上であり、さらに好ましくは８０％以上であり、上限としては特に限定されないが、好ましくは９５％以下である。
また該シアン色着色硬化性組成物を用いて膜厚０．８μｍの着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、波長４００ｎｍにおいて５０％以上であることが好ましい。透過率が前記範囲内であれば、色感度が高いカラーフィルタとすることができる。なお波長４００ｎｍでの透過率としては、より好ましくは５３％以上であり、さらに好ましくは５６％以上であり、上限としては特に限定されないが、好ましくは８０％以下である。
さらに該シアン色着色硬化性組成物を用いて膜厚０．８μｍの着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、波長５８０ｎｍにおいて３０％未満であることが好ましく、２５％未満であることがより好ましい。透過率が前記範囲内であれば、色分解性が高いカラーフィルタとすることができる。なお波長５８０ｎｍでの透過率としては、さらに好ましくは２３％以下であり、よりさらに好ましくは２１％以下であり、下限としては特に限定されないが、好ましくは５％以上であり、より好ましくは１０％以上である。
なお、本発明でのシアン色カラーフィルタと青色カラーフィルタの区別は、極大吸収波長の吸光度を１．０として吸光度が０．５となる吸収波長が５４０ｎｍ以上５８５ｎｍ未満のカラーフィルタをシアン色とし、吸光度が０．５となる吸収波長が５００ｎｍ以上５４０ｎｍ未満のカラーフィルタを青色とする。
また該シアン色着色硬化性組成物を用いて膜厚０．８μｍの着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、波長４００ｎｍにおいて５０％以上であることが好ましい。透過率が前記範囲内であれば、色感度が高いカラーフィルタとすることができる。なお波長４００ｎｍでの透過率としては、より好ましくは５３％以上であり、さらに好ましくは５６％以上であり、上限としては特に限定されないが、好ましくは８０％以下である。
さらに該シアン色着色硬化性組成物を用いて膜厚０．８μｍの着色パターン又は着色塗膜を形成した時の透過率が、波長５８０ｎｍにおいて３０％未満であることが好ましく、２５％未満であることがより好ましい。透過率が前記範囲内であれば、色分解性が高いカラーフィルタとすることができる。なお波長５８０ｎｍでの透過率としては、さらに好ましくは２３％以下であり、よりさらに好ましくは２１％以下であり、下限としては特に限定されないが、好ましくは５％以上であり、より好ましくは１０％以上である。
なお、本発明でのシアン色カラーフィルタと青色カラーフィルタの区別は、極大吸収波長の吸光度を１．０として吸光度が０．５となる吸収波長が５４０ｎｍ以上５８５ｎｍ未満のカラーフィルタをシアン色とし、吸光度が０．５となる吸収波長が５００ｎｍ以上５４０ｎｍ未満のカラーフィルタを青色とする。
シアン色着色硬化性組成物が、着色剤（Ａ）として化合物（１）及び有機顔料（Ａ１）を含むことにより、上記透過率特性を達成することができる。
本発明のシアン色着色硬化性組成物によれば、感度及び色分解性が高いシアン色のカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用であり、特に固体撮像素子用として有用である。
本発明のシアン色着色硬化性組成物によれば、感度及び色分解性が高いシアン色のカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用であり、特に固体撮像素子用として有用である。
本願は、２０１９年２月２８日に出願された日本国特許出願第２０１９－０３６７２３号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０１９年２月２８日に出願された日本国特許出願第２０１９－０３６７２３号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。
以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではない。例中、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
以下の合成例において、化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（ＶＡＲＩＯ－ＥＬ；エレメンタール（株）製）で同定した。
以下の合成例において、化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（ＶＡＲＩＯ－ＥＬ；エレメンタール（株）製）で同定した。
〔合成例１〕
＜式（１－２４－１ａ）で表される化合物の合成＞
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、４－ニトロフタロニトリルを７５部、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドを３７５部投入し、撹拌下２０℃以下を維持しながら、炭酸ナトリウム６８．９部を徐々に加えた。さらに、撹拌下２０℃以下を維持しながら、３－メルカプトプロピオン酸メチル６８．９部を滴下した。滴下終了後、室温で３．５時間撹拌した。反応溶液を濾過し、濾液を１規定塩酸２２５０部に注入した。沈殿を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１ａ）で表される化合物を１０４．４部得た。
＜式（１－２４－１ａ）で表される化合物の合成＞
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、４－ニトロフタロニトリルを７５部、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドを３７５部投入し、撹拌下２０℃以下を維持しながら、炭酸ナトリウム６８．９部を徐々に加えた。さらに、撹拌下２０℃以下を維持しながら、３－メルカプトプロピオン酸メチル６８．９部を滴下した。滴下終了後、室温で３．５時間撹拌した。反応溶液を濾過し、濾液を１規定塩酸２２５０部に注入した。沈殿を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１ａ）で表される化合物を１０４．４部得た。
＜式（１－２４－１ｂ）で表される化合物の合成＞
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、化合物（１－２４－１ａ）を５２．０部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを１０４．０部投入し、撹拌下２０℃以下を維持しながら、１，８－ジアザビシクロ[５．４．０]－７－ウンデセン（ＤＢＵ）４０．２部を滴下した。滴下終了後、室温で２．５時間撹拌した。反応溶液を水２０８．０部に注入し、さらにｐＨが２以下になるまで濃塩酸を加えた。沈殿を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、化合物（１－２４－１ｂ）を３３．６部得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、化合物（１－２４－１ａ）を５２．０部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを１０４．０部投入し、撹拌下２０℃以下を維持しながら、１，８－ジアザビシクロ[５．４．０]－７－ウンデセン（ＤＢＵ）４０．２部を滴下した。滴下終了後、室温で２．５時間撹拌した。反応溶液を水２０８．０部に注入し、さらにｐＨが２以下になるまで濃塩酸を加えた。沈殿を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、化合物（１－２４－１ｂ）を３３．６部得た。
＜式（１－２４－１ｃ）で表される化合物の合成＞
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、化合物（１－２４－１ｂ）を３３．０部、酢酸を３９６部投入した。室温で撹拌しながら、タングステン酸ナトリウム４．２部を加えた。さらに、撹拌下３０℃以下を維持しながら、３０％過酸化水素水８７．５部を滴下した。滴下終了後、５０℃に昇温し、２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸カリウム６０．７部をメタノール３９６部に溶解した溶液中に、反応溶液を注入し、１時間撹拌した。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１ｃ）で表される化合物を３５．０部得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、化合物（１－２４－１ｂ）を３３．０部、酢酸を３９６部投入した。室温で撹拌しながら、タングステン酸ナトリウム４．２部を加えた。さらに、撹拌下３０℃以下を維持しながら、３０％過酸化水素水８７．５部を滴下した。滴下終了後、５０℃に昇温し、２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸カリウム６０．７部をメタノール３９６部に溶解した溶液中に、反応溶液を注入し、１時間撹拌した。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１ｃ）で表される化合物を３５．０部得た。
＜式（１－２４－１ｄ）で表される化合物の合成＞
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、化合物（１－２４－１ｃ）を５．０部、塩化第二銅を０．８２部、モリブデン酸アンモニウムを０．４０部、キノリンを１９．１部投入した。あらかじめ１００℃にしておいたオイルバス中にフラスコをセットし、撹拌しながら１６０℃まで昇温した。さらに撹拌を３時間続け、１００℃まで冷却し、メタノールを６６．５部加えた。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１ｄ）で表される化合物を２．０部得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、化合物（１－２４－１ｃ）を５．０部、塩化第二銅を０．８２部、モリブデン酸アンモニウムを０．４０部、キノリンを１９．１部投入した。あらかじめ１００℃にしておいたオイルバス中にフラスコをセットし、撹拌しながら１６０℃まで昇温した。さらに撹拌を３時間続け、１００℃まで冷却し、メタノールを６６．５部加えた。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１ｄ）で表される化合物を２．０部得た。
＜式（１－２４－１）で表される化合物の合成＞
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドを５７．６部、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを１．５部投入した。０℃に冷却し、塩化チオニル２．３部を滴下し、０℃で撹拌を１時間続けた。さらに、化合物（１－２４－１ｄ）を１．８部加え、室温で３０分、５０℃で１．５時間、８０℃で４時間撹拌した。０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン２．８部とトリエチルアミン４．２部の混合溶液を滴下した。室温で１５分、８０℃で４時間攪拌し、メタノール５０６．９部を加えた。沈殿を濾別し、メタノールでよく洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１）で表される化合物を１．６部得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドを５７．６部、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを１．５部投入した。０℃に冷却し、塩化チオニル２．３部を滴下し、０℃で撹拌を１時間続けた。さらに、化合物（１－２４－１ｄ）を１．８部加え、室温で３０分、５０℃で１．５時間、８０℃で４時間撹拌した。０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン２．８部とトリエチルアミン４．２部の混合溶液を滴下した。室温で１５分、８０℃で４時間攪拌し、メタノール５０６．９部を加えた。沈殿を濾別し、メタノールでよく洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、式（１－２４－１）で表される化合物を１．６部得た。
〔合成例２〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－９－イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度２．１、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－９－イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度２．１、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
〔分散液１の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４を１２．１部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）を３．６部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）を５．４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．９部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４を１２．１部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）を３．６部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）を５．４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．９部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を得た。
〔分散液２の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液２を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液２を得た。
〔分散液３の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液３を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液３を得た。
〔分散液４の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液４を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液４を得た。
〔分散液５の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液５を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８に変える以外は分散液１の作製と同様にして分散液５を得た。
〔実施例１～９、比較例１～２〕
〔着色硬化性組成物の調製〕
表１に示す成分を混合して、各々の着色硬化性組成物を得た。
〔着色硬化性組成物の調製〕
表１に示す成分を混合して、各々の着色硬化性組成物を得た。
表１において、各成分は以下のとおりである。
化合物（Ａ－１）：ソルベントブルー６７（ＢＡＳＦ社製；式（１－１１－２）で表される化合物）
化合物（Ａ－１）：ソルベントブルー６７（ＢＡＳＦ社製；式（１－１１－２）で表される化合物）
化合物（Ａ－２）：式（１－２４－１）で表される化合物
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート（新中村化学工業（株）製「Ａ９５５０」固形分換算）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製）
溶剤（Ｅ－１）：乳酸エチル
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔着色塗膜の作製〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物をポストベーク後の膜厚が０．８μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、５００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物をポストベーク後の膜厚が０．８μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、５００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
〔透過率評価〕
得られたガラス基板上の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、波長４００ｎｍ、５２０ｎｍ、５８０ｎｍにおける透過率を比較した。結果を表２に示す。波長５２０ｎｍにおける透過率が７５％以上の場合をシアン色色特性良好（○）とし、前記範囲外の場合をシアン色色特性不良（×）とした。また波長４００ｎｍにおける透過率が５０％以上の場合を色感度良好（○）とし、前記範囲外の場合を色感度不良（×）とした。そして波長５８０ｎｍにおける透過率が２５％未満の場合を色分解性良好（○）とし、２５％以上３０％未満の場合を色分解性可（△）とし、３０％以上の場合を色分解性不良（×）とした。なお、各着色塗膜での極大吸収波長の吸光度を１．０として吸光度が０．５となる吸収波長（以下、吸収波長（Ｈ）と称する）を表２に示す。実施例１～９、比較例１、２で得られた着色塗膜は全て、吸収波長（Ｈ）が５４０ｎｍ以上５８５ｎｍ未満の範囲内であった。
得られたガラス基板上の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、波長４００ｎｍ、５２０ｎｍ、５８０ｎｍにおける透過率を比較した。結果を表２に示す。波長５２０ｎｍにおける透過率が７５％以上の場合をシアン色色特性良好（○）とし、前記範囲外の場合をシアン色色特性不良（×）とした。また波長４００ｎｍにおける透過率が５０％以上の場合を色感度良好（○）とし、前記範囲外の場合を色感度不良（×）とした。そして波長５８０ｎｍにおける透過率が２５％未満の場合を色分解性良好（○）とし、２５％以上３０％未満の場合を色分解性可（△）とし、３０％以上の場合を色分解性不良（×）とした。なお、各着色塗膜での極大吸収波長の吸光度を１．０として吸光度が０．５となる吸収波長（以下、吸収波長（Ｈ）と称する）を表２に示す。実施例１～９、比較例１、２で得られた着色塗膜は全て、吸収波長（Ｈ）が５４０ｎｍ以上５８５ｎｍ未満の範囲内であった。
Claims (7)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、前記着色剤が式（１）で表される化合物及び有機顔料を含み、前記着色剤の総量中、前記式（１）で表される化合物の含有率が５０質量％以上であるシアン色着色硬化性組成物。
Ｊ1は、水素原子、－ＮＲaＲb又は－ＮＲaＲbＨ+Ｑ-を表す。
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、式（１）が複数のＲaを有する場合、Ｒaは互いに同じでもよく、異なっていてもよく、式（１）が複数のＲbを有する場合、Ｒbは互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
Ｑ-は、ハロゲン化物イオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＣｌＯ4 -、Ｘ－ＣＯ2 -又は、Ｘ－ＳＯ3 -を表す。
Ｘは、１価の有機基を表す。
式（１）が複数のＱ-を有する場合、Ｑ-は互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
ｎaは１～４の整数を表す。］ - 前記有機顔料が青色有機顔料である請求項１に記載のシアン色着色硬化性組成物。
- 前記有機顔料がフタロシアニン顔料である請求項１又は２に記載のシアン色着色硬化性組成物。
- 前記有機顔料がＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の少なくとも１つである請求項１～３のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物。
- さらに溶剤を含む請求項１～４のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物。
- 請求項１～５のいずれかに記載のシアン色着色硬化性組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項６に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
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