WO2021131834A1 - 着色樹脂組成物 - Google Patents

着色樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2021131834A1
WO2021131834A1 PCT/JP2020/046471 JP2020046471W WO2021131834A1 WO 2021131834 A1 WO2021131834 A1 WO 2021131834A1 JP 2020046471 W JP2020046471 W JP 2020046471W WO 2021131834 A1 WO2021131834 A1 WO 2021131834A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
pigment
mass
resin composition
examples
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/046471
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
博嗣 鹿野
貴清 寺川
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to CN202080085523.4A priority Critical patent/CN114787669A/zh
Priority to US17/784,096 priority patent/US20230043562A1/en
Priority to KR1020227025616A priority patent/KR20220120639A/ko
Publication of WO2021131834A1 publication Critical patent/WO2021131834A1/ja

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
    • C08F4/32—Organic compounds
    • C08F4/34—Per-compounds with one peroxy-radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Definitions

  • the present invention relates to a colored resin composition. More specifically, the present invention relates to a colored resin composition for red.
  • an organic EL (Electro-Lumisensence) display device using an OLED (Organic Light Emitting Device) or the like does not require a backlight, it can be made lighter or thinner than a liquid crystal display device or the like, and has a high response speed. It is used in various fields such as mobile phones, mobile information terminals, and televisions because it can achieve high image quality with high contrast, save power, and can be bent.
  • OLED Organic Light Emitting Device
  • a colored resin composition for forming a color filter used in an organic EL display device a colored resin composition for red with good color reproducibility is required.
  • the coloring resin composition for red color include C.I. I. Pigment Violet 19, red pigment, yellow pigment, pigment multimer, and C.I. I. Compositions containing Solvent Orange 62 are known.
  • the colored resin composition for forming the color filter used in the organic EL display device is cured at a low temperature such as 130 ° C. or lower. It is preferable to let it. However, when the composition described in Cited Document 1 was cured at a low temperature, a good color filter could not be obtained.
  • An object of the present invention is to provide a colored resin composition which is useful for producing a color filter suitable for an organic EL display device, has excellent low-temperature curability, and also has excellent red color reproducibility.
  • the gist of the present invention is as follows.
  • the colorant is composed of only pigments.
  • the pigment is C.I. I. Pigment Violet 19, a colored resin composition containing a red pigment and a yellow pigment.
  • the red pigment is C.I. I. Pigment Red 177, C.I. I. Pigment Red 254, C.I. I. Pigment Red 269 and C.I. I.
  • the colored resin composition according to [1] which comprises at least one selected from Pigment Red 291.
  • the red pigment is C.I. I.
  • the yellow pigment is C.I. I.
  • a colored resin composition which is useful for producing a color filter suitable for an organic EL display device, has excellent low-temperature curability, and also has excellent red color reproducibility.
  • the colored resin composition of the present invention includes a colorant, a resin (hereinafter, may be referred to as a resin (B)), a polymerizable compound (hereinafter, may be referred to as a polymerizable compound (C)), and a polymerization initiator (hereinafter, may be referred to as a polymerization initiator).
  • the colorant (A) is composed of only a pigment (hereinafter, may be referred to as a pigment (A1)), including a polymerization initiator (D).
  • the colored resin composition according to the present invention preferably further contains a solvent (hereinafter, may be referred to as a solvent (E)).
  • the colored resin composition according to the present invention may further contain a polymerization initiation aid (hereinafter, may be referred to as a polymerization initiation aid (D1)). Further, the colored resin composition according to the present invention may further contain a leveling agent (hereinafter, may be referred to as a leveling agent (F)).
  • a polymerization initiation aid hereinafter, may be referred to as a polymerization initiation aid (D1)
  • the colored resin composition according to the present invention may further contain a leveling agent (hereinafter, may be referred to as a leveling agent (F)).
  • a leveling agent hereinafter, may be referred to as a leveling agent (F)
  • the compounds exemplified as each component may be used alone or in combination of a plurality of types unless otherwise specified.
  • the colorant (A) is composed of only the pigment (A1). Since the colorant (A) is composed of only the pigment (A1), it is possible to obtain a color resin composition having better low-temperature curability than a color resin composition containing a dye as a colorant.
  • the excellent low-temperature curability means that a good color filter without stickiness can be obtained even in a low-temperature curing treatment such as 130 ° C. or lower. Further, it is preferable that the colored resin composition according to the present invention can form a color filter having excellent solvent resistance even when it is cured at a low temperature as described above.
  • a color filter having excellent solvent resistance is a color filter in which the color does not change much before and after immersion in a solvent.
  • the colored resin composition according to the present invention is a pigment (A1) of C.I. I. Includes Pigment Violet 19, red and yellow pigments.
  • red pigment C.I. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 190, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273 and the like can be mentioned.
  • the red pigment include C.I. I. Pigment Red preferably contains at least one selected from 177, 254, 269 and 291 and C.I. I. More preferably, it contains Pigment Red 269. Of the total amount of red pigment, 50% by mass or more is C.I. I. Pigment Red 177, 254, 269 and / or 291 is preferable, and 80% by mass or more is C.I.
  • I. Pigment Red 177, 254, 269 and / or 291 is more preferred, and the total amount of red pigment is C.I. I. Pigment Red 177, 254, 269 and / or 291 is more preferred, and the total amount of red pigment is C.I. I. Pigment Red 269 is even more preferred.
  • C.I. I. Pigment Yellow 1 As the yellow pigment, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, 231 and the like.
  • Examples of the yellow pigment include C.I. I. Pigment Yellow 139 is preferably contained, and 50% by mass or more of the total amount of the yellow pigment is C.I. I. Pigment Yellow 139 is more preferable, and 80% by mass or more is C.I. I. Pigment Yellow 139 is more preferred, and the total amount of the yellow pigment is C.I. I. Pigment Yellow 139 is even more preferred.
  • the content of Pigment Violet 19 is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 13% by mass or more, still more preferably 13% by mass or more, based on the total amount of the colorant (A). Is 15% by mass or more, preferably 60% by mass or less, more preferably 55% by mass or less, still more preferably 52% by mass or less, and even more preferably 50% by mass or less. C.I. in the colorant (A). I. By increasing the content of Pigment Violet 19, it is possible to obtain a colored resin composition having better color reproducibility.
  • the content of Pigment Violet 19 is preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, still more preferably 8% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. , 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 25% by mass or less.
  • total amount of solid content in the present specification means an amount obtained by subtracting the content of the solvent from the total amount of the colored resin composition.
  • the total amount of solids and the content of each component relative to the total amount can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the content of the red pigment is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 15% by mass or more, still more preferably 15% by mass or more, based on the total amount of the colorant (A). It is 20% by mass or more, preferably 85% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, still more preferably 75% by mass or less, still more preferably 70% by mass or less, and even more preferably. Is 60% by mass or less, more preferably 55% by mass or less, even more preferably 50% by mass or less, and even more preferably 45% by mass or less.
  • the content of the red pigment is preferably 5% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, still more preferably 10% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. It is preferably 45% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, further preferably 35% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 25% by mass or less. ..
  • the content of the yellow pigment is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, still more preferably 10% by mass or more, still more preferably 10% by mass or more, based on the total amount of the colorant (A). It is 13% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, even more preferably 20% by mass or more, still more preferably 25% by mass or more, and preferably 55% by mass or less, more preferably. It is preferably 50% by mass or less, more preferably 45% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or less.
  • the content of the yellow pigment is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, still more preferably 6% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. Even more preferably 8% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less. ..
  • the content of Pigment Violet 19 is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 15 parts by mass or more, still more preferably 20 parts by mass or more, based on 100 parts by mass of the total of the red pigment and the yellow pigment. It is preferably 150 parts by mass or less, more preferably 120 parts by mass or less, and further preferably 100 parts by mass or less.
  • the content ratio of Pigment Violet 19 to the red pigment is preferably 0.2 or more, more preferably 0.25 or more, and further preferably 0.25 or more on a mass basis. Is 0.3 or more, more preferably 0.4 or more, preferably 2.0 or less, more preferably 1.8 or less, still more preferably 1.6 or less.
  • the content ratio of Pigment Violet 19 to the yellow pigment is preferably 0.2 or more, more preferably 0.3 or more, and further preferably 0.3 or more on a mass basis. Is 0.4 or more, preferably 2.2 or less, more preferably 2.0 or less, still more preferably 1.9 or less, even more preferably 1.8 or less, and further. It is preferably 1.6 or less, and even more preferably 1.4 or less.
  • the content ratio of the red pigment to the yellow pigment is preferably 0.4 or more, more preferably 0.5 or more, and further preferably 0.6 or more on a mass basis. Yes, it is preferably 6.0 or less, more preferably 5.0 or less, still more preferably 4.6 or less, even more preferably 1.7 or less, and even more preferably 1.5 or less. It is even more preferably 1.3 or less.
  • a pigment other than the red pigment and the yellow pigment (A1-1) may be contained.
  • the pigment (A1-1) a known pigment can be used without particular limitation, and examples thereof include pigments classified as pigments by Color Index (The Society of Dyers and Colorists Publishing).
  • Examples of the pigment (A1-1) include C.I. I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 and other orange pigments; C. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60 and other blue pigments; C. I. Pigment Violet 1, 23, 32, 36, 38, etc. I. Violet color pigments other than Pigment Violet 19; C. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63 and other green pigments; C. I. Pigment brown 23, 25 and other brown pigments; C. I. Black pigments such as Pigment Black 1 and 7; and the like.
  • the content thereof is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, based on the total amount of the colorant (A). Is 1% by mass or more, preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and further preferably 20% by mass or less.
  • the content of the colorant (A) is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, still more preferably 20% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. It is more preferably 25% by mass or more, preferably 70% by mass or less, more preferably 65% by mass or less, and further preferably 60% by mass or less.
  • the content of the colorant (A) is within the above range, the color density when used as a color filter is sufficient, and the required amount of the resin (B) can be contained in the composition, so that it is mechanical. It is preferable because a pattern having sufficient strength can be formed.
  • the content ratio of the colorant (A) to the resin (B) described later is preferably 1.5 or more, more preferably 1.8, on a mass basis. It is more preferably 2.0 or more, preferably 4.0 or less, more preferably 3.5 or less, still more preferably 3.2 or less.
  • the total content of Pigment Violet 19, the red pigment and the yellow pigment is preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, and further preferably 90% by mass, based on the total amount of the colorant (A). It is mass% or more, and may be 100 mass%.
  • red pigment, yellow pigment, and pigment (A1-1) may be treated with rosin, surface-treated with a derivative having an acidic group or a basic group, or a polymer compound, if necessary. Even if the pigment surface is grafted, atomized by a sulfuric acid atomization method, etc., washed with an organic solvent or water to remove impurities, or removed by an ion exchange method of ionic impurities, etc. Good.
  • the particle size of the pigment is preferably substantially uniform.
  • the pigment can be made into a pigment dispersion liquid in a state of being uniformly dispersed in the dispersant solution by containing a dispersant and performing a dispersion treatment.
  • dispersant examples include surfactants and the like, and any of cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples thereof include polyester-based, polyamine-based and acrylic-based surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • Dispersants are KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), EFKA (registered trademark) (BASF), Ajispar (registered trademark) (Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (Big Chemie Co., Ltd.), BYK (registered trademark) (Big Chemie Co., Ltd.), etc. ..
  • the resin (B) described later may be used.
  • the amount of the dispersant (solid content) used is usually 10 to 200 parts by mass, preferably 13 to 180 parts by mass, and more preferably 13 to 180 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment (A1). Is 15 to 160 parts by mass.
  • the amount of the dispersant used is in the above range, a pigment dispersion liquid in a more uniform dispersed state tends to be obtained.
  • the resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin.
  • the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] a structural unit derived from at least one (a) (hereinafter sometimes referred to as “(a)”) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides, and 2 carbon atoms.
  • a copolymer having a cyclic ether structure of ⁇ 4 and a structural unit derived from a monomer (b) having an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, may be referred to as “(b)”);
  • unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexendicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-e
  • Examples thereof include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as ⁇ - (hydroxymethyl) acrylic acid.
  • acrylic acid, methacrylic acid and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the obtained resin in an alkaline aqueous solution.
  • (B) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxylan ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group is preferable.
  • (meth) acrylic acid represents at least one kind selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as "(meth) acryloyl" and "(meth) acrylate” have the same meaning.
  • Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxylanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b1)”), and a simple monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond.
  • a metric (b2) hereinafter sometimes referred to as "(b2)
  • b3 a monomer having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond
  • (b1) for example, a monomer (b1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as “(b1-1)”). ), Monomers (b1-2) having an alicyclic unsaturated hydrocarbon epoxidized structure (hereinafter, may be referred to as “(b1-2)”).
  • Examples of (b1-1) include glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth) acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, and p.
  • Examples of (b1-2) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, celloxide 2000; manufactured by Daicel Co., Ltd.), and 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example,).
  • Cyclomer A400 manufactured by Daicel Co., Ltd.
  • 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate for example, Cyclomer M100; manufactured by Daicel Co., Ltd.
  • 3,4-epoxytricyclo [5.2.1. 0 2,6 ] decyl (meth) acrylate, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyloxyethyl (meth) acrylate and the like can be mentioned.
  • (b2) a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group is more preferable.
  • Examples of (b2) include 3-methyl-3-methacrylloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, and 3-ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane.
  • (b3) a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group is more preferable.
  • Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Viscort V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.
  • (b1) is preferable in that the reliability of the obtained color filter such as heat resistance and chemical resistance can be further improved.
  • Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth).
  • Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decene-8-yl (meth) acrylate (in the art, it is commonly referred to as "dicyclopentenyl (meth) acrylate"), Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (meth) ) (Meta) acrylic acid esters such as acrylate; Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, and diethyl itaconic acid; Bi
  • the ratio of the structural units derived from each is determined in the total structural units constituting the resin [K1].
  • the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the obtained color filter tend to be excellent. is there.
  • Resin [K1] can be used, for example, in the method described in the document "Design of Experiments for Polymer Synthesis” (written by Takayuki Otsu, published by Kagaku-Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st print, published on March 1, 1972). It can be manufactured with reference to the cited references described in.
  • a predetermined amount of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent and the like are placed in a reaction vessel, and for example, oxygen is replaced with nitrogen to create a deoxidized atmosphere, and the mixture is stirred. Examples thereof include a method of heating and keeping warm.
  • the polymerization initiator, solvent, and the like used here are not particularly limited, and those usually used in the art can be used.
  • an azo compound (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.
  • an organic peroxide benzoyl peroxide, t) -Butylperoxy-2-ethylhexanoate, etc.
  • the solvent may be any solvent that dissolves each monomer
  • the organic solvent (E) of the colored resin composition of the present invention may be a solvent described later. Can be mentioned.
  • the solution after the reaction may be used as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or the copolymer is taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use the one.
  • the solvent contained in the colored resin composition of the present invention as the solvent during this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the colored resin composition of the present invention.
  • the manufacturing process of the colored resin composition of the present invention can be simplified.
  • the ratio of the structural units derived from each is determined in the total structural units constituting the resin [K2].
  • the ratio of the structural units of the resin [K2] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance and heat resistance of the obtained color filter are obtained. And tends to have excellent mechanical strength.
  • the resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each is determined in the total structural units constituting the resin [K3].
  • the resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1].
  • the resin [K4] is a carboxylic acid and / or a carboxylic acid anhydride having the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b) obtained by obtaining a copolymer of (a) and (c). It can be manufactured by adding to.
  • the copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1]. In this case, the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as that mentioned in the resin [K3].
  • the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b) is reacted with a part of the carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride derived from (a) in the copolymer.
  • the atmosphere in the flask was replaced with air from nitrogen, and (b), a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic acid anhydride and cyclic ether (for example, Tris (for example, Tris) Dimethylaminomethyl) phenol, triphenylphosphine, etc.) and a polymerization inhibitor (eg, hydroquinone, methquinone, etc.) are placed in a flask and reacted at, for example, 60 to 130 ° C.
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, based on 100 mol of (a). Within this range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a pattern, and the balance between the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity of the obtained pattern tend to be improved. is there. Since the reactivity of the cyclic ether is high and the unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferable as the (b) used for the resin [K4], and (b1-1) is further preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the reaction conditions such as the charging method, the reaction temperature and the time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to the polymerization and the like. As with the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to the polymerization, and the like.
  • the resin [K5] obtains a copolymer of (b) and (c) in the same manner as in the above-mentioned production method of the resin [K1].
  • the obtained copolymer may be a solution after the reaction as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or a solid (powder) may be used by a method such as reprecipitation. You may use the one taken out as.
  • the ratio of the structural units derived from (b) and (c) is, respectively, with respect to the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer.
  • the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride of (a) is added to the cyclic ether derived from (b) of the copolymer of (b) and (c).
  • the resin [K5] can be obtained by reacting an object.
  • the amount of (a) used to react with the copolymer is preferably 5 to 100 mol with respect to 100 mol of (b). Since the reactivity of the cyclic ether is high and the unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferable as the (b) used for the resin [K5], and (b1-1) is further preferable.
  • the resin [K6] is a resin obtained by further reacting the resin [K5] with a polyvalent carboxylic acid and / or a carboxylic acid anhydride.
  • the hydroxy group generated by the reaction of the cyclic ether derived from (b) with the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride derived from (a) is further reacted with a polyvalent carboxylic acid and / or a carboxylic acid anhydride.
  • the polyvalent carboxylic acid include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, tricarbanic acid and the like.
  • carboxylic acid anhydride examples include succinic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic acid anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid.
  • examples thereof include anhydrides, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride and the like.
  • the amount of the polyvalent carboxylic acid and / or the carboxylic acid anhydride used is preferably 0.05 to 1 mol, more preferably 0.1 to 0.5 mol, based on 1 mol of the amount used in (a).
  • a resin having a structural unit having an ethylenically unsaturated bond in the side chain (resin [K4], resin [K5], or resin [K6]) is preferable, and a (meth) acryloyl group is used in the side chain.
  • a resin having a structural unit containing the above is more preferable.
  • the resin having a structural unit containing a (meth) acryloyl group in the side chain include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, and 3-methyl-3-methacrylloyl as (b).
  • Examples thereof include a resin [K6] using a monomer having.
  • the resin having a structural unit containing a (meth) acryloyl group in the side chain has a (meth) acryloyl group as (a) such as acrylic acid, methacrylic acid, and monosuccinate [2- (meth) acryloyloxyethyl].
  • a resin [K6] using a monomer is preferable.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 4,000 to 50,000, and even more preferably 5,000 to 30,000. ..
  • the molecular weight is within the above range, the hardness of the color filter is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is good, and the resolution of the coloring pattern tends to be improved.
  • the dispersity of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of the resin (B) is preferably 10 to 170 mg-KOH / g, more preferably 20 to 150 mg-KOH / g, and even more preferably 30 to 135 mg-KOH / g in terms of solid content.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution. ..
  • the content of the resin (B) is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 8 to 40% by mass, and further preferably 10 to 35% by mass with respect to the total solid content of the colored resin composition. %.
  • the content of the resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and residual film ratio of the colored pattern tend to be improved.
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include compounds having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, which is preferable. Is a (meth) acrylic acid ester compound.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and dipentaerythritol hexa ( Meta) acrylate and the like can be mentioned.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 3 to 30% by mass, more preferably 5 to 25% by mass, still more preferably 8 to 8 to 30% by mass, based on the total solid content of the colored resin composition. It is 20% by mass.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating active radicals, acids and the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator (D) include an O-acyloxime compound, an alkylphenone compound, a biimidazole compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound and the like.
  • a preferred polymerization initiator (D) is an O-acyloxime compound.
  • the O-acyloxime compound is a compound having a structure represented by the formula (d).
  • * represents a bond.
  • O-acyloxime compound examples include a compound represented by the following formula (d1) (hereinafter, may be referred to as compound (d1)) and a compound represented by the formula (d2) (hereinafter, compound (d2)). At least one selected from the group consisting of the compound represented by the formula (d3) (hereinafter, may be referred to as compound (d3)) is preferable.
  • R d1 has an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group having 3 to 36 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. It represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a group which may have a substituent, which is a combination of an aromatic hydrocarbon group and an alkanediyl group derived from the alkyl group.
  • the contained methylene group (-CH 2- ) may be replaced with -O-, -CO-, -S-, -SO 2- or -NR d5-.
  • R d2 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, a heterocyclic group having 3 to 36 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R d3 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group having 3 to 36 carbon atoms which may have a substituent.
  • R d4 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, and the above-mentioned fat.
  • the methylene group (-CH 2- ) contained in the group hydrocarbon group may be replaced with -O-, -CO- or -S-, and the methine group (-CH ⁇ ) May be replaced with ⁇ PO 3 ⁇ , and the hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group may be replaced with an OH group.
  • R d5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the methylene group (-CH 2- ) contained in the alkyl group may be replaced with -O- or -CO-.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and even more preferably 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a phenyl group and a naphthyl group are more preferable, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 may have 1 or 2 or more substituents.
  • the substituent is preferably substituted at the ⁇ -position or the ⁇ -position of the aromatic hydrocarbon group, and more preferably substituted at the ⁇ -position.
  • the substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group and a pentadecyl group.
  • an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom and a bromine atom; and the like.
  • the alkyl group as the substituent preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 7 carbon atoms.
  • the alkyl group as the substituent may be linear, branched, or cyclic, or may be a combination of a chain group and a cyclic group.
  • the methylene group (-CH 2- ) contained in the alkyl group as the substituent may be replaced with -O- or -S-.
  • the hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom or a bromine atom, and is preferably substituted with a fluorine atom.
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom or a bromine atom, and is preferably substituted with a fluorine atom.
  • alkyl group as a substituent of the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 examples include a group represented by the following formula. In the formula, * represents a bond.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent represented by R d1 include a group represented by the following formula. In the formula, * represents a bond.
  • aromatic hydrocarbon group which may have a substituent represented by R d1 , a group represented by the following formula is preferable.
  • R d6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and the hydrogen atom contained in R d6 may be substituted with a halogen atom.
  • m2 represents an integer from 1 to 5.
  • Examples of the alkyl group represented by R d6 include groups similar to the alkyl group exemplified as the substituent of the aromatic hydrocarbon group represented by R d1.
  • the carbon number of R d6 is preferably 2 to 7, and more preferably 2 to 5.
  • the alkyl group represented by R d6 may be linear, branched chain, or cyclic, and is preferably chain.
  • Examples of the halogen atom in which the hydrogen atom contained in R d6 may be substituted include a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom and a bromine atom, and a fluorine atom is particularly preferable.
  • R d6 2 or more and 10 or less hydrogen atoms contained in R d6 are substituted with halogen atoms, and 3 or more and 6 or less are preferably substituted with halogen atoms.
  • the substitution position of the R d6 O-group is preferably the ortho-position or the para-position, and the para-position is particularly preferable.
  • m2 is preferably 1 to 2, and particularly preferably 1.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R d1 is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and even more preferably 3 to 5.
  • the heterocyclic group include a pyrrolyl group, a frill group, a thienyl group, an indolyl group, a benzofuryl group and a carbazolyl group.
  • the heterocyclic group represented by R d1 may have 1 or 2 or more substituents. Examples of the substituent include groups similar to those exemplified as the substituents that the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 may have.
  • the alkyl group represented by R d1 preferably has 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group represented by R d1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group and a tridecyl group. Examples thereof include a tetradecyl group and a pentadecyl group.
  • alkyl groups may be linear, branched, or cyclic, or may be a combination of a chain group and a cyclic group. Further, in the alkyl group represented by R d1 , the methylene group (-CH 2- ) may be replaced with -O-, -CO-, -S-, -SO 2- or -NR d5-.
  • the hydrogen atom may be substituted with an OH group or an SH group.
  • R d5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group may be chain-like (linear or branched-chain), cyclic, linear, branched-chain, or cyclic, and is a chain-like group. And a cyclic group may be combined.
  • the methylene group (-CH 2- ) may be replaced with -O- or -CO-.
  • alkyl group which may have a substituent represented by R d1 include a group represented by the following formula. * Represents a bond.
  • the number of carbon atoms of the group formed by combining an alkanediyl group derived from an alkyl group represented by an aromatic hydrocarbon group and the R d1 is preferably from 7 to 33 and more It is preferably 7 to 18, and more preferably 7 to 12.
  • the combined group may have one or more substituents, and the substituent is the same as the aromatic hydrocarbon group and the group exemplified as the substituent which the alkyl group may have. The basis of is mentioned.
  • R d1 Represented by the R d1, as the group which is a combination of an alkanediyl group derived from an alkyl group represented by an aromatic hydrocarbon group and the R d1, an aralkyl group, specifically, the following formula
  • the groups represented by can be mentioned.
  • * represents a bond.
  • R d1 an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or an alkyl group which may have a substituent is preferable, and an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent may be used. Is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R d2 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and even more preferably 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group and a terphenyl group.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R d2 is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and even more preferably 3 to 5.
  • the heterocyclic group include a pyrrolyl group, a frill group, a thienyl group, an indolyl group, a benzofuryl group and a carbazolyl group.
  • the alkyl group represented by R d2 preferably has 1 to 7 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, and even more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group and a decyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, or may be a combination of a chain group and a cyclic group.
  • a chain alkyl group is preferable, a chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable, a chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is preferable. Especially preferable.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R d3 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and even more preferably 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a phenyl group and a naphthyl group are more preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d3 may have one or more substituents. The substituent is preferably substituted at the ⁇ -position or the ⁇ -position of the aromatic hydrocarbon group.
  • the substituent is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, and specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and a nonyl group.
  • Alkyl groups having 1 to 15 carbon atoms such as groups and decyl groups; alkenyl groups having 1 to 15 carbon atoms such as ethenyl groups, propenyl groups, butenyl groups, pentenyl groups, hexenyl groups, heptenyl groups, nonenyl groups and decenyl groups; etc.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by R d3 may have more preferably 1 to 7 carbon atoms, and the aliphatic hydrocarbon group is linear or branched. It may be either chain-like or cyclic, or it may be a group in which a chain-like group and a cyclic group are combined. Further, the methylene group (-CH 2- ) contained in the aliphatic hydrocarbon group may be replaced with -O-, -CO- or -S-, and the methine group (-CH ⁇ ) is -N. It may be replaced with ⁇ .
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group that the aromatic hydrocarbon group represented by R d3 may have include a group represented by the following formula. In the formula, * represents a bond.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent represented by R d3 include a group represented by the following formula. In the formula, * represents a bond.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by R d3 is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and even more preferably 3 to 5.
  • the heterocyclic group include a pyrrolyl group, a frill group, a thienyl group, an indolyl group, a benzofuryl group and a carbazolyl group.
  • the heterocyclic group represented by R d3 may have one or more substituents, and the substituent has an aromatic hydrocarbon group represented by R d1.
  • the preferred substituent include groups similar to those exemplified.
  • R d3 is preferably an aromatic hydrocarbon group having a substituent, and the substituent is preferably a chain alkyl group having 1 to 7 carbon atoms (more preferably 1 to 3 carbon atoms), and is substituted.
  • the number of groups is preferably 2 or more and 5 or less.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by R d4 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and even more preferably 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a phenyl group and a naphthyl group are more preferable, and a phenyl group is further preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d4 may have one or more substituents. Examples of the substituent include a group similar to the substituent that the aromatic hydrocarbon group of R d1 may have.
  • the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group represented by R d4 is preferably 1 to 13, more preferably 2 to 10, and even more preferably 4 to 9.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group represented by R d4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group and a dodecyl group.
  • Alkyl groups such as tridecyl group, tetradecyl group and pentadecyl group; ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, butadesenyl group.
  • Alkenyl groups such as groups and pentadecenyl groups; etc. may be mentioned.
  • aliphatic hydrocarbon groups may be chain-like (linear or branched-chain), cyclic, or may be a combination of a chain-like group and a cyclic group.
  • the methylene group (-CH 2- ) may be replaced with -O-, -CO- or -S-, and the methine group (-CH ⁇ ) is-. It may be replaced with PO 3 ⁇ , and the hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group may be replaced with an OH group.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent represented by R d4 include a group represented by the following formula. In the formula, * represents a bond.
  • R d4 is preferably a chain aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, more preferably a chain alkyl group that does not have a substituent, and even more preferably a branch that does not have a substituent. It is a chain alkyl group.
  • Compound (d1) can be produced by the production method described in JP-A-2014-500852.
  • R d1 has an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms
  • R d2 has an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R d3 has a substituent.
  • a good aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms and a compound having R d4 which is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent are preferable.
  • R d1 represents a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • R d2 represents a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • R d3 represents a phenyl group substituted with a methyl group
  • R d4 represents a methyl group.
  • the compound (d3) is preferably a compound in which R d1 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent and R d2 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms. More preferably, it is a compound in which R d1 is a hexyl group and R d2 is a phenyl group.
  • O-acyloxym compounds examples include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane.
  • the alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d4) or a partial structure represented by the formula (d5).
  • the benzene ring may have a substituent.
  • Examples of the compound having a structure represented by the formula (d4) include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl).
  • ) 2--Benzylbutane-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butane-1-one, etc. Be done.
  • Commercially available products such as Irgacure 369, 907, 379 (all manufactured by BASF) may be used.
  • Examples of the compound having a structure represented by the formula (d5) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy). ) Phenyl] Propane-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one oligomer, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone, benzyl Examples include dimethyl ketal and the like.
  • the alkylphenone compound is preferably a compound having a structure represented by the formula (d4).
  • biimidazole compound examples include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole and 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4.
  • triazine compounds examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxynaphthyl).
  • acylphosphine oxide compound examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzoin compounds such as 4'-methyldiphenylsulfide, 3,3', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrene quinone, Kinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; examples thereof include 10-butyl-2-chloroacrydone, benzyl, methyl phenylglycoxylate, titanosen compounds and the like. These may be used in combination with the polymerization initiation aid (D1) described later.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 0.5, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is up to 15 parts by mass, more preferably 1 to 12 parts by mass.
  • the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the color filter is improved.
  • the polymerization initiator (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of a polymerizable compound whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator. When the polymerization initiator (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • the polymerization initiator (D1) includes 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 9,10-dimethoxyanthracene, and 2,4-diethylthioxanthone. , N-Phenylglycine and the like.
  • the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is preferably 0.5 to 20 parts by mass.
  • the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a coloring pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and a solvent usually used in the art can be used.
  • a solvent usually used in the art can be used.
  • ester solvent solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-
  • ether solvent solvent containing -O- in the molecule and not containing -COO-
  • ether ester solvent solvent in the molecule.
  • Solvent containing -COO- and -O- Solvent containing -COO- and -O-), Ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (solvent containing OH in the molecule, -O-,- CO- and -COO-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide and the like.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, ⁇ -butyrolactone and the like.
  • ether solvent examples include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether.
  • ether ester solvent examples include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy.
  • Ethyl propionate methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Examples thereof include ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monobutyl ether acetate.
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone (diacetone alcohol), acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, and cyclopentanone.
  • cyclohexanone, isophorone and the like can be mentioned.
  • alcohol solvent examples include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • aromatic hydrocarbon solvent examples include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
  • amide solvent examples include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and the like.
  • the solvent (E) preferably contains one or more selected from the group consisting of an ether solvent, an ether ester solvent and a ketone solvent, more preferably contains an ether solvent and an ether ester solvent, and propylene glycol monomethyl ether. And propylene glycol monomethyl ether acetate are more preferably included.
  • the content of the solvent (E) is preferably 30 to 80% by mass, more preferably 35 to 75% by mass, based on the total amount of the colored resin composition of the present invention.
  • the solid content of the colored resin composition is preferably 20 to 70% by mass, more preferably 25 to 65% by mass.
  • Leveling agent (F) examples include a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, and a silicone-based surfactant having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • the silicone-based surfactant examples include surfactants having a siloxane bond in the molecule.
  • Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade name: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan GK) and the like. ..
  • fluorine-based surfactant examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megafuck (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, and F554.
  • R30, RS-718-K (manufactured by DIC Co., Ltd.), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronics Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples thereof include S382, SC101, SC105 (manufactured by AGC Inc. (formerly Asahi Glass Co., Ltd.)) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).
  • silicone-based surfactant having a fluorine atom examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples thereof include MegaFvck (registered trademark) R08, BL20, F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.0005 to 0.2% by mass, more preferably 0.0008 to 0.0008 to the total amount of the colored resin composition. It is 0.1% by mass.
  • the content of the pigment dispersant is not included in this content.
  • the colored resin composition of the present invention contains additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, etc., if necessary. It may be.
  • the colored resin composition of the present invention contains, for example, a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), a solvent (E) used as necessary, and leveling. It can be prepared by mixing the agent (F) and other components.
  • the colorant (A) may be prepared using the pigment dispersion liquid described above.
  • the desired colored resin composition can be prepared by mixing the remaining components with the pigment dispersion liquid so as to have a predetermined concentration.
  • the mixed colored resin composition is preferably filtered through a filter having a pore size of about 0.01 to 10 ⁇ m.
  • Examples of the method for producing a colored pattern from the colored resin composition of the present invention include a photolithography method, an inkjet method, a printing method and the like. Above all, the photolithography method is preferable.
  • the photolithography method is a method in which the colored resin composition is applied to a substrate and dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed and developed through a photomask.
  • a colored coating film which is a cured product of the coloring composition layer can be formed by not using a photomask at the time of exposure and / or not developing.
  • the colored pattern or colored coating film thus formed is the color filter of the present invention.
  • the substrate includes a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass whose surface is silica-coated, a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate, silicon, or the substrate.
  • a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass whose surface is silica-coated
  • a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate, silicon, or the substrate.
  • Aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin films, etc. are formed on the glass.
  • Another color filter layer, resin layer, transistor, circuit and the like may be formed on these substrates.
  • each color pixel by the photolithography method can be performed by a known or conventional device or condition.
  • it can be produced as follows.
  • the colored resin composition is applied onto a substrate and dried by heat drying (prebaking) and / or vacuum drying to remove volatile components such as a solvent to obtain a smooth colored composition layer.
  • the coating method include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
  • the temperature at the time of heat drying is preferably 30 to 120 ° C, more preferably 50 to 110 ° C.
  • the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 30 seconds to 30 minutes.
  • the film thickness of the coloring composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected depending on the film thickness of the target color filter.
  • the coloring composition layer is then exposed via a photomask to form the desired coloring pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
  • a light source used for exposure a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm is preferable. For example, light less than 350 nm is cut by using a filter that cuts this wavelength range, and light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm is selectively extracted by using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. You may do it.
  • Specific examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, a halogen lamp and the like.
  • the exposure at 365nm of wavelength reference preferably from 50 ⁇ 300J / cm 2, more preferably from 60 ⁇ 200J / cm 2, further preferably 65 ⁇ 180J / cm 2 .
  • An exposure device such as a mask aligner and a stepper should be used because it is possible to uniformly irradiate the entire exposed surface with parallel rays and accurately align the photomask with the substrate on which the coloring composition layer is formed. Is preferable.
  • a coloring pattern is formed on the substrate by developing the coloring composition layer after exposure by bringing it into contact with a developing solution.
  • a developing solution for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide is preferable.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be any of a paddle method, a dipping method, a spray method and the like.
  • the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. After development, it is preferable to wash with water.
  • the post-bake temperature may be 200 ° C. or lower in order to form a color filter used in an organic EL display device, but is preferably 170 ° C. or lower, and more preferably 150 ° C. or lower.
  • it is preferable to perform post-baking at a lower temperature for example, a temperature of 130 ° C. or lower.
  • the lower limit of the post-bake temperature is preferably 70 ° C. or higher, more preferably 75 ° C. or higher.
  • the post-baking time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 5 to 60 minutes.
  • the film thickness of the coating film after post-baking is, for example, preferably 3 ⁇ m or less, and more preferably 2.5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness of the coating film is not particularly limited, but is usually 0.3 ⁇ m or more, and may be 0.5 ⁇ m or more.
  • the colored resin composition of the present invention it is possible to provide a colored resin composition having excellent low-temperature curability, which is useful for producing a color filter suitable for an organic EL display device.
  • the colored resin composition of the present invention is useful for producing a red color filter.
  • the red color filter for example, the CIE chromaticity coordinates in the C light source and the 2 degree field are preferably in the range of 0.600 ⁇ x ⁇ 0.720 and 0.280 ⁇ y ⁇ 0.360, more preferably. Is in the range of 0.630 ⁇ x ⁇ 0.710 and 0.290 ⁇ y ⁇ 0.340, and more preferably in the range of 0.660 ⁇ x ⁇ 0.710 and 0.290 ⁇ y ⁇ 0.330. is there. In the above range of x and y chromaticity coordinates, the closer x is to 0.710, the better the color reproducibility of red can be, which is more preferable.
  • each component is as follows.
  • Resin (B) Resin (B-1) (in terms of solid content)
  • Polymerizable compound (C) Dipentaerythritol polyacrylate (“A9550” manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., solid content equivalent)
  • a colored resin composition is applied onto a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method so that the final film thickness is 2.5 ⁇ m, and then prebaked at 70 ° C. for 1 minute to prepare the colored composition. A layer was formed. After allowing to cool, the distance between the substrate on which the colored composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 100 ⁇ m, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Co., Ltd.) was used to create an air atmosphere of 100 mJ / cm. Light was irradiated with an exposure amount of 2 (based on 365 nm). After the irradiation, post-baking was performed at 100 ° C. for 15 minutes using a hot plate to obtain a colored plate on which a colored pattern was formed.
  • a colored resin composition is applied onto a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method so that the final film thickness is 1.5 ⁇ m, and then prebaked at 70 ° C. for 1 minute to prepare the colored composition. A layer was formed. After allowing to cool, light was irradiated using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) under an air atmosphere at an exposure amount of 200 mJ / cm 2 (based on 365 nm). After the irradiation, post-baking was performed at 100 ° C. for 15 minutes using a hot plate to obtain a colored plate on which a colored coating film was formed.
  • TAE-150RSK an exposure machine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本発明は、有機ＥＬ表示装置に好適なカラーフィルタを製造するのに有用な、低温硬化性に優れ、さらには赤色の色再現性にも優れる着色樹脂組成物を提供することを課題とする。　本発明は、着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、前記着色剤が、顔料のみから構成され、前記顔料がＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料及び黄色顔料を含む着色樹脂組成物に関する。

Description

着色樹脂組成物
　本発明は、着色樹脂組成物に関する。詳しくは赤色用の着色樹脂組成物に関するものである。
　ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）等を用いた有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ－Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）表示装置は、バックライトを必要としないため、液晶表示装置等に比べて軽量化や薄型化が可能であり、速い応答速度や高いコントラストという高画質化が実現でき、省電力で、折り曲げも可能であるため、携帯電話機、携帯情報端末、テレビ等の様々な分野で採用されている。
　有機ＥＬ表示装置に使用されるカラーフィルタを形成するための着色樹脂組成物として、色再現性が良好な赤色用の着色樹脂組成物が求められている。赤色用の着色樹脂組成物としては、例えば特許文献１の着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料、黄色顔料、色素多量体、及びＣ．Ｉ．ソルベントオレンジ６２を含む組成物が知られている。
特開２０１７－２０１００３号公報
　有機ＥＬ表示装置に用いられる有機発光層の耐熱性が一般的に低いため、有機ＥＬ表示装置に用いるカラーフィルタを形成するための着色樹脂組成物としては、例えば１３０℃以下のような低温で硬化させることが好ましい。しかし、引用文献１に記載される組成物は、低温で硬化を行うと良好なカラーフィルタが得られなかった。
　本発明の目的は、有機ＥＬ表示装置に好適なカラーフィルタを製造するのに有用な、低温硬化性に優れ、さらには赤色の色再現性にも優れる着色樹脂組成物を提供することにある。
　すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］　着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
　前記着色剤が、顔料のみから構成され、
　前記顔料がＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料及び黄色顔料を含む着色樹脂組成物。
［２］　前記赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２９１から選ばれる少なくとも１つ以上を含む［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］　前記赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９を含む［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］　前記黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を含む［１］～［３］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［５］　［１］～［４］のいずれかに記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］　［５］に記載のカラーフィルタを含む有機ＥＬ表示装置。
　本発明によれば、有機ＥＬ表示装置に好適なカラーフィルタを製造するのに有用な、低温硬化性に優れ、さらには赤色の色再現性にも優れる着色樹脂組成物を提供することができる。
　本発明の着色樹脂組成物は、着色剤、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含み、前記着色剤（Ａ）は、顔料（以下、顔料（Ａ１）という場合がある）のみから構成される。
　また本発明に係る着色樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
　また本発明に係る着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
　また本発明に係る着色樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
　本発明に係る着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）が顔料（Ａ１）のみから構成される。着色剤（Ａ）が顔料（Ａ１）のみから構成されることにより、染料をも着色剤として含有する着色樹脂組成物よりも、低温硬化性に優れる着色樹脂組成物とすることができる。
　なお、低温硬化性に優れるとは、例えば１３０℃以下というような低温での硬化処理でもべたつき等のない良好なカラーフィルタが得られることを示す。また、本発明に係る着色樹脂組成物としては、前記のような低温で硬化処理をした場合であっても、耐溶剤性に優れるカラーフィルタを形成できることが好ましい。耐溶剤性に優れるカラーフィルタとは、溶剤浸漬前後での色の変化が少ないカラーフィルタのことをいう。
　本発明に係る着色樹脂組成物は、顔料（Ａ１）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料及び黄色顔料を含む。
　前記赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等が挙げられる。赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２６９及び２９１から選ばれる少なくとも1つ以上を含むことが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９を含むことがより好ましい。赤色顔料の総量中、５０質量％以上がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２６９及び／又は２９１であることが好ましく、８０質量％以上がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２６９及び／又は２９１であることがより好ましく、赤色顔料の全量がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２６９及び／又は２９１であることがさらに好ましく、赤色顔料の全量がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６９であることがさらにより好ましい。
　前記黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１等が挙げられる。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を含むことが好ましく、黄色顔料の総量中、５０質量％以上がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９であることがより好ましく、８０質量％以上がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９であることがさらに好ましく、黄色顔料の全量がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９であることがさらにより好ましい。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１０質量％以上であり、さらに好ましくは１３質量％以上であり、さらにより好ましくは１５質量％以上であり、６０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは５５質量％以下であり、さらに好ましくは５２質量％以下であり、さらにより好ましくは５０質量％以下である。着色剤（Ａ）におけるＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の含有率を多くすれば、より色再現性が良好な着色樹脂組成物を得ることが可能である。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、２質量％以上であることが好ましく、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは８質量％以上であり、３５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは３０質量％以下であり、さらに好ましくは２５質量％以下である。
　ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
　赤色顔料の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１０質量％以上であり、さらに好ましくは１５質量％以上であり、さらにより好ましくは２０質量％以上であり、８５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは８０質量％以下であり、さらに好ましくは７５質量％以下であり、さらにより好ましくは７０質量％以下であり、いっそう好ましくは６０質量％以下であり、よりいっそう好ましくは５５質量％以下であり、さらにいっそう好ましくは５０質量％以下であり、ことさら好ましくは４５質量％以下である。
　赤色顔料の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、５質量％以上であることが好ましく、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、４５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは４０質量％以下であり、さらに好ましくは３５質量％以下であり、さらにより好ましくは３０質量％以下であり、いっそう好ましくは２５質量％以下である。
　黄色顔料の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、３質量％以上であることが好ましく、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、さらにより好ましくは１３質量％以上であり、いっそう好ましくは１５質量％以上であり、よりいっそう好ましくは２０質量％以上であり、さらにいっそう好ましくは２５質量％以上であり、５５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは５０質量％以下であり、さらに好ましくは４５質量％以下であり、さらにより好ましくは４０質量％以下である。
　黄色顔料の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、３質量％以上であることが好ましく、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは６質量％以上であり、さらにより好ましくは８質量％以上であり、いっそう好ましくは１０質量％以上であり、３０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは２５質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以下である。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の含有量は、赤色顔料と黄色顔料の合計１００質量部に対して、１０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは１５質量部以上であり、さらに好ましくは２０質量部以上であり、１５０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは１２０質量部以下であり、さらに好ましくは１００質量部以下である。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９と赤色顔料の含有量比率（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９／赤色顔料）は、質量基準で、０．２以上であることが好ましく、より好ましくは０．２５以上であり、さらに好ましくは０．３以上であり、さらにより好ましくは０．４以上であり、２．０以下であることが好ましく、より好ましくは１．８以下であり、さらに好ましくは１．６以下である。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９と黄色顔料の含有量比率（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９／黄色顔料）は、質量基準で、０．２以上であることが好ましく、より好ましくは０．３以上であり、さらに好ましくは０．４以上であり、２．２以下であることが好ましく、より好ましくは２．０以下であり、さらに好ましくは１．９以下であり、さらにより好ましくは１．８以下であり、いっそう好ましくは１．６以下であり、よりいっそう好ましくは１．４以下である。
　赤色顔料と黄色顔料の含有量比率（赤色顔料／黄色顔料）は、質量基準で、０．４以上であることが好ましく、より好ましくは０．５以上であり、さらに好ましくは０．６以上であり、６．０以下であることが好ましく、より好ましくは５．０以下であり、さらに好ましくは４．６以下であり、さらにより好ましくは１．７以下であり、いっそう好ましくは１．５以下であり、よりいっそう好ましくは１．３以下である。
　顔料（Ａ１）として、さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料及び黄色顔料以外の顔料（Ａ１－１）を含んでいてもよい。前記顔料（Ａ１－１）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
　顔料（Ａ１－１）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、２３、３２、３６、３８等のＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９以外のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料；等が挙げられる。
　顔料（Ａ１－１）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、０．１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％以上であり、さらに好ましくは１質量％以上であり、４０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは３０質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以下である。
　着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、１０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１５質量％以上であり、さらに好ましくは２０質量％以上であり、さらに好ましくは２５質量％以上であり、７０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは６５質量％以下であり、さらに好ましくは６０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
　着色剤（Ａ）と後述する樹脂（Ｂ）の含有量比率（着色剤（Ａ）／樹脂（Ｂ））は、質量基準で、１．５以上であることが好ましく、より好ましくは１．８以上であり、さらに好ましくは２．０以上であり、４．０以下であることが好ましく、より好ましくは３．５以下であり、さらに好ましくは３．２以下である。
　また、着色剤（Ａ）に含まれるＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料及び黄色顔料の合計のその含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは８５質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上であり、１００質量％であってもよい。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料、黄色顔料、及び顔料（Ａ１－１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。顔料は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。
　分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。
　分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、顔料（Ａ１）１００質量部に対して、通常１０～２００質量部であり、好ましくは１３～１８０質量部であり、より好ましくは１５～１６０質量部である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
　（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
　コハク酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸等が好ましい。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルオキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
　これらのうち、（メタ）アクリル酸エステル類が好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色樹脂組成物の有機溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、トリフェニルホスフィン等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン、メトキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～１００モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらに多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。（ｂ）に由来する環状エーテルと（ａ）に由来するカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、さらに多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物を反応させる。
　多価カルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、トリカルバニル酸等が挙げられる。カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．０５～１モルが好ましく、０．１～０．５モルがより好ましい。
　樹脂（Ｂ）としては、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂（樹脂［Ｋ４］、樹脂［Ｋ５］、又は樹脂［Ｋ６］）が好ましく、側鎖に（メタ）アクリロイル基を含む構造単位を有する樹脂がより好ましい。
　側鎖に（メタ）アクリロイル基を含む構造単位を有する樹脂としては、例えば、（ｂ）としてグリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリルアクリレート等の（メタ）アクリロイル基を有する単量体を用いる樹脂［Ｋ４］、（ａ）としてアクリル酸、メタクリル酸、コハク酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の（メタ）アクリロイル基を有する単量体を用いる樹脂［Ｋ５］、又は（ａ）としてアクリル酸、メタクリル酸、コハク酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の（メタ）アクリロイル基を有する単量体を用いる樹脂［Ｋ６］が挙げられる。側鎖に（メタ）アクリロイル基を含む構造単位を有する樹脂としては、（ａ）としてアクリル酸、メタクリル酸、コハク酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の（メタ）アクリロイル基を有する単量体を用いる樹脂［Ｋ６］が好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは４，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは１０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは８～４０質量％であり、さらに好ましくは１０～３５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは３～３０質量％であり、より好ましくは５～２５質量％であり、さらに好ましくは８～２０質量％である。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。好ましい重合開始剤（Ｄ）は、Ｏ－アシルオキシム化合物である。
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ）で表される構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、下記式（ｄ１）で表される化合物（以下、化合物（ｄ１）という場合がある）、式（ｄ２）で表される化合物（以下、化合物（ｄ２）という場合がある）、及び式（ｄ３）で表される化合物（以下、化合物（ｄ３）という場合がある）からなる群より選択される少なくとも１種以上が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式（ｄ１）～（ｄ３）中、
　Ｒd1は、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、又は芳香族炭化水素基と該アルキル基から導かれるアルカンジイル基とを組み合わせた、置換基を有していてもよい基を表し、前記アルキル基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－又は－ＮＲd5－に置き換わっていてもよい。
　Ｒd2は、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、炭素数３～３６の複素環基又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。
　Ｒd3は、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３～３６の複素環基を表す。
　Ｒd4は、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（－ＣＨ＜）は、－ＰＯ3＜に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
　Ｒd5は、炭素数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。］
　Ｒd1で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６～１５であることが好ましく、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　またＲd1で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましく、γ位に置換していることがより好ましい。該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等の炭素数１～１５のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；等が挙げられる。
　前記置換基としてのアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～７であることがより好ましい。該置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。該置換基としてのアルキル基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。また、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
　Ｒd1で表される芳香族炭化水素基の置換基としてのアルキル基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　Ｒd1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
　Ｒd1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、Ｒd6は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基を表し、Ｒd6に含まれる水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよい。ｍ２は、１～５の整数を表す。］
　Ｒd6で表されるアルキル基としては、Ｒd1で表される芳香族炭化水素基の置換基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられる。Ｒd6の炭素数は、２～７であることが好ましく、２～５であることがより好ましい。また、Ｒd6で表されるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。
　Ｒd6に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。また、Ｒd6に含まれる水素原子の２個以上、１０個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましく、３個以上、６個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましい。Ｒd6Ｏ－基の置換位置は、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位が特に好ましい。
　またｍ２は、１～２であることが好ましく、１であることが特に好ましい。
　Ｒd1で表される複素環基の炭素数は、３～２０であることが好ましく、より好ましくは３～１０であり、さらに好ましくは３～５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　またＲd1で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
　Ｒd1で表されるアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましい。Ｒd1で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基及びペンタデシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒd1で表されるアルキル基において、メチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－又は－ＮＲd5－に置き換わっていてもよく、水素原子は、ＯＨ基又はＳＨ基で置換されていてもよい。
　Ｒd5は、炭素数１～１０のアルキル基を表し、炭素数１～５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。該アルキル基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒd5のアルキル基において、メチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
　Ｒd1で表される置換基を有していてもよいアルキル基としては、具体的には、下記式で表される基等が挙げられる。＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
　さらに、Ｒd1で表される、芳香族炭化水素基と上記Ｒd1で表されるアルキル基から導かれるアルカンジイル基とを組み合わせた基の炭素数は、７～３３であることが好ましく、より好ましくは７～１８であり、さらに好ましくは７～１２である。該組み合わせた基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、芳香族炭化水素基、アルキル基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。該Ｒd1で表される、芳香族炭化水素基と上記Ｒd1で表されるアルキル基から導かれるアルカンジイル基とを組み合わせた基としては、アラルキル基が挙げられ、具体的には、下記式で表される基を挙げることができる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　中でも、Ｒd1としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基がより好ましい。
　Ｒd2で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６～１５であることが好ましく、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基及びターフェニル基等が挙げられる。
　Ｒd2で表される複素環基の炭素数は、３～２０であることが好ましく、より好ましくは３～１０であり、さらに好ましくは３～５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　Ｒd2で表されるアルキル基の炭素数は、１～７であることが好ましく、より好ましくは１～５であり、さらに好ましくは１～３である。該アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基等が挙げられる。該アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。
　Ｒd2としては、鎖状アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１～５の鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１～３の鎖状アルキル基であり、メチル基であることが特に好ましい。
　Ｒd3で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６～１５であることが好ましく、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基及びターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
　また、Ｒd3で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましい。該置換基としては、炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基等の炭素数１～１５のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ノネニル基及びデセニル基等の炭素数１～１５のアルケニル基；等が挙げられる。
　Ｒd3で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい脂肪族炭化水素基の炭素数は１～７であることがより好ましく、該脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよく、メチン基（－ＣＨ＜）は、－Ｎ＜に置き換わっていてもよい。
　Ｒd3で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい脂肪族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　Ｒd3で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　Ｒd3で表される複素環基の炭素数は、３～２０であることが好ましく、より好ましくは３～１０であり、さらに好ましくは３～５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　また、Ｒd3で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
　中でもＲd3は、置換基を有する芳香族炭化水素基であることが好ましく、該置換基としては、炭素数１～７（より好ましくは炭素数１～３）の鎖状アルキル基が好ましく、置換基の個数は、２個以上、５個以下であることが好ましい。
　Ｒd4で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６～１５であることが好ましく、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基及びターフェニル基等が挙げられ、フェニル基及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　またＲd4で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒd1の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。
　Ｒd4で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～１３であることが好ましく、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは４～９である。Ｒd4で表される脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基及びペンタデシル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ブタデセニル基及びペンタデセニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒd4の脂肪族炭化水素基において、メチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよく、メチン基（－ＣＨ＜）は、－ＰＯ3＜に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
　Ｒd4で表される置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　Ｒd4は、置換基を有していてもよい鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは置換基を有しない鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは置換基を有しない分岐鎖状アルキル基である。
　化合物（ｄ１）は、特表２０１４－５００８５２号公報に記載の製造方法により製造することができる。
　化合物（ｄ２）は、Ｒd1が置換基を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、Ｒd2が炭素数１～１０のアルキル基、Ｒd3が置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、Ｒd4が置換基を有していてもよい炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基である化合物が好ましく、
　より好ましくは、Ｒd1がメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、Ｒd2がメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、Ｒd3がメチル基で置換されたフェニル基を表し、Ｒd4がメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物であり、
　更に好ましくは、Ｒd1及びＲd2がメチル基、Ｒd3がｏ－トリル基及びＲd4がエチル基である化合物である。
　化合物（ｄ３）は、Ｒd1が置換基を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基及びＲd2が炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である化合物が好ましく、
　より好ましくは、Ｒd1がヘキシル基及びＲd2がフェニル基である化合物である。
　このようなＯ－アシルオキシム化合物としては、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
　アルキルフェノン化合物は、式（ｄ４）で表される部分構造又は式（ｄ５）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　式（ｄ４）で表される構造を有する化合物としては、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
　式（ｄ５）で表される構造を有する化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
　感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ４）で表される構造を有する化合物が好ましい。
　ビイミダゾール化合物としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照）、４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）と組み合わせて用いてもよい。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～２０質量部であり、より好ましくは０．５～１５質量部であり、さらに好ましくは１～１２質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは０．５～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　溶剤（Ｅ）としては、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤及びケトン溶剤からなる群より選択される１種以上を含むことが好ましく、エーテル溶剤及びエーテルエステル溶剤を含むことがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことがさらに好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは３０～８０質量％であり、より好ましくは３５～７５質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分は、好ましくは２０～７０質量％、より好ましくは２５～６５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製（旧旭硝子（株）））及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００５～０．２質量％であり、より好ましくは０．０００８～０．１質量％である。なおこの含有率に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
　本発明の着色樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、及び重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
　着色剤（Ａ）は、上述の顔料分散液を用いて調製してもよい。顔料分散液に、残りの成分を所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
　また混合後の着色樹脂組成物は、孔径０．０１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
　本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
　まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
　塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
　着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
　露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。また、３６５ｎｍの波長基準での露光量としては、５０～３００Ｊ／ｃｍ2であることが好ましく、６０～２００Ｊ／ｃｍ2であることがより好ましく、６５～１８０Ｊ／ｃｍ2であることがさらに好ましい。
　露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
　露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後は、水洗することが好ましい。
　さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、有機ＥＬ表示装置に用いるカラーフィルタを形成するためには、２００℃以下であってもよいが、好ましくは１７０℃以下であり、より好ましくは１５０℃以下である。本発明では、より低温、例えば１３０℃以下の温度でポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度の下限値は、好ましくは７０℃以上であり、より好ましくは７５℃以上である。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、５～６０分間がより好ましい。
　ポストベーク後の塗膜の膜厚は、例えば、３μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは２．５μｍ以下である。塗膜の膜厚の下限は特に限定されないが、通常０．３μｍ以上であり、０．５μｍ以上であってもよい。
　本発明の着色樹脂組成物によれば、有機ＥＬ表示装置に好適なカラーフィルタを製造するのに有用な、低温硬化性に優れる着色樹脂組成物を提供することができる。
　また本発明の着色樹脂組成物は、赤色のカラーフィルタを作製することに有用である。赤色のカラーフィルタとしては、例えば、Ｃ光源、２度視野におけるＣＩＥ色度座標が０．６００≦ｘ≦０．７２０、０．２８０≦ｙ≦０．３６０の範囲であることが好ましく、より好ましくは０．６３０≦ｘ≦０．７１０、０．２９０≦ｙ≦０．３４０の範囲であり、さらに好ましくは０．６６０≦ｘ≦０．７１０、０．２９０≦ｙ≦０．３３０の範囲である。上記のｘ、ｙ色度座標の範囲において、ｘが０．７１０に近いほど赤色の色再現性に優れるカラーフィルタとすることができるため、さらに好ましい。
　以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではない。例中、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
　以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（ＶＡＲＩＯ－ＥＬ；エレメンタール（株）製）で確認した。
（合成例１）
　撹拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７６．８ｇを加え、窒素置換しながら撹拌し、１２０℃に昇温した。次いで、２－エチルヘキシルアクリレート９２．４ｇ（０．２７モル）、グリシジルメタクリレート１８４．９ｇ（０．７０モル）及びジシクロペンタニルメタアクリレート１２．３ｇ（０．０３モル）からなるモノマー混合物に、３５．３ｇのｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（重合開始剤）を添加したものを、滴下ロートから２時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、１２０℃でさらに３０分間撹拌して共重合反応を行い、付加共重合体を生成させた。その後、フラスコ内を空気に置換し、アクリル酸９３．７ｇ（０．７０モル）、トリフェニルホスフィン（触媒）１．５ｇ及びメトキノン（重合禁止剤）０．８ｇを上記の付加共重合体溶液中に投入し、１１０℃で１０時間にわたり反応を続け、グリシジルメタクリレート由来のエポキシ基とアクリル酸の反応によりエポキシ基を開裂すると同時にポリマーの側鎖に重合性不飽和結合を導入した。次いで、反応系に無水コハク酸２４．２ｇ（０．１３モル）を加え、１１０℃で１時間にわたり反応を続け、エポキシ基の開裂により生じたヒドロキシ基と無水コハク酸を反応させて側鎖にカルボキシ基を導入し、共重合体（樹脂（Ｂ－１））を得た。最後に、反応溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３８３．３gを加え、共重合体の固形分濃度が４０％の樹脂（Ｂ－１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは６．３×１０3、固形分換算の酸価は３４．３ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。
（分散液１の作製）
　以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液１を得た。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（顔料）　　　　　　　　１４．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２部
　アクリル系顔料分散樹脂（樹脂（Ｂ－１））　　　　　　　　４．２部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　６９．８部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　７．８部
（分散液２の作製）
　以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液２を得た。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（顔料）　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２部
　アクリル系顔料分散樹脂（樹脂（Ｂ－１））　　　　　　　４．２部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　７４．８部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　４．８部
（分散液３の作製）
　以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液３を得た。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（顔料）　　　　　　１３．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．７部
　アクリル系顔料分散樹脂（樹脂（Ｂ－１））　　　　　　　　４．３部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　７６．６部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　２．５部
（分散液４の作製）
　以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液４を得た。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（顔料）　　　　　　　　１０．８部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．８部
　アクリル系顔料分散樹脂（樹脂（Ｂ－１））　　　　　　　　５．５部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　７７．１部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　２．９部
（分散液５の作製）
　以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液５を得た。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１（顔料）　　　　　　　　１３．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．５部
　アクリル系顔料分散樹脂（樹脂（Ｂ－１））　　　　　　　　４．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　７４．８部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　４．７部
（分散液６の作製）
　以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液６を得た。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（顔料）　　　　　　　　１４．８部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．７部
　アクリル系顔料分散樹脂（樹脂（Ｂ－１））　　　　　　　　１．４部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　７８．０部
〔実施例１～８〕
（着色樹脂組成物の調製）
　表１、２に示す成分を混合して、各々の着色樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　表１、２において、各成分は以下のとおりである。
　　樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
　　重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート（新中村化学工業（株）製「Ａ９５５０」、固形分換算）
　　重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０３；ＢＡＳＦ社製；式（ｄ１－ｘ）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
　　レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（ＳＨ８４００；東レ・ダウコーニング株式会社製、固形分１０％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）
　　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（着色パターンの作製）
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、最終膜厚が２．５μｍになるよう着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、７０℃で１分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。照射後、ホットプレートを用いて１００℃で１５分間ポストベークを行い、着色パターンが形成された着色板を得た。
（分光評価）
　得られた着色パターンが形成された着色板について、測色機（Ｖ－６３０；日本分光（株）製）を用いて分光を測定し、色特性を評価した。ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）の結果を表３、４に示す。ｘが０．６００以上０．７２０以下、ｙが０．２８０以上０．３６０以下の範囲において、ｘが大きいほど（特に０．７１０に近いほど）赤色の色再現性が良好であることを示す。
（着色塗膜の作製）
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、最終膜厚が１．５μｍになるよう着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、７０℃で１分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、２００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。照射後、ホットプレートを用いて１００℃で１５分間ポストベークを行い、着色塗膜が形成された着色板を得た。
　実施例１～８においてはいずれも、１００℃という低温でのポストベークであっても、未硬化部を発生させずに、表面にべたつきもなく硬化することができ、低温硬化性が良好であった。
（耐溶剤性評価）
　得られた着色塗膜が形成された着色板について、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、又はプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に５分間浸漬し、浸漬前後の分光を測色機（Ｖ－６３０；日本分光（株）製）を用いて測定した。浸漬による色の変化をΔＥａｂで表した結果を表３、４に示す。ΔＥａｂの値が小さいほど色変化が小さいことを意味し、耐溶剤性が良好であることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019

Claims (6)

  1. 　着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
    　前記着色剤が、顔料のみから構成され、
    　前記顔料がＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、赤色顔料及び黄色顔料を含む着色樹脂組成物。
  2. 　前記赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２９１から選ばれる少なくとも１つ以上を含む請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 　前記赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９を含む請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　前記黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を含む請求項１～３のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  6. 　請求項５に記載のカラーフィルタを含む有機ＥＬ表示装置。
PCT/JP2020/046471 2019-12-24 2020-12-14 着色樹脂組成物 WO2021131834A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202080085523.4A CN114787669A (zh) 2019-12-24 2020-12-14 着色树脂组合物
US17/784,096 US20230043562A1 (en) 2019-12-24 2020-12-14 Colored resin composition
KR1020227025616A KR20220120639A (ko) 2019-12-24 2020-12-14 착색 수지 조성물

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-232623 2019-12-24
JP2019232623 2019-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021131834A1 true WO2021131834A1 (ja) 2021-07-01

Family

ID=76573054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2020/046471 WO2021131834A1 (ja) 2019-12-24 2020-12-14 着色樹脂組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230043562A1 (ja)
JP (1) JP2021103295A (ja)
KR (1) KR20220120639A (ja)
CN (1) CN114787669A (ja)
TW (1) TW202140687A (ja)
WO (1) WO2021131834A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7272397B2 (ja) 2021-10-12 2023-05-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 感光性組成物、それを用いた硬化膜、光学フィルタ、画像表示装置及び固体撮像素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017201003A (ja) * 2016-04-28 2017-11-09 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子
JP2019153389A (ja) * 2018-02-28 2019-09-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機ｅｌ表示装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100520452C (zh) * 2006-01-27 2009-07-29 东洋油墨制造株式会社 彩色滤光片用着色组合物及使用该组合物的彩色滤光片
JP5015238B2 (ja) * 2007-03-29 2012-08-29 新日鐵化学株式会社 カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017201003A (ja) * 2016-04-28 2017-11-09 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子
JP2019153389A (ja) * 2018-02-28 2019-09-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機ｅｌ表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021103295A (ja) 2021-07-15
CN114787669A (zh) 2022-07-22
TW202140687A (zh) 2021-11-01
US20230043562A1 (en) 2023-02-09
KR20220120639A (ko) 2022-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6788331B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
JP6902848B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP2020149061A (ja) 着色感光性樹脂組成物
JP5825961B2 (ja) 着色感光性組成物
JP6019596B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
JP6019597B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
WO2021145283A1 (ja) 着色硬化性組成物
KR20160117266A (ko) 착색 경화성 수지 조성물
JP2021152145A (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP7020791B2 (ja) カラーフィルタ及び表示装置
WO2021131834A1 (ja) 着色樹脂組成物
WO2021131835A1 (ja) 着色樹脂組成物
KR102455993B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
JP2022052723A (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
EP4219631A1 (en) Coloring composition
WO2021039491A1 (ja) 着色樹脂組成物
JP2021063999A (ja) 着色感光性樹脂組成物
KR102547226B1 (ko) 적색 착색 조성물
JP2019147947A (ja) 化合物及び着色樹脂組成物
JP6839487B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
JP2014048607A (ja) 感光性樹脂組成物
TWI738809B (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
WO2024166575A1 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、光学フィルタ及び固体撮像素子
JP2022052724A (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
WO2024101219A1 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20908419

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20227025616

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20908419

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1