TW202140687A - 著色樹脂組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種著色樹脂組合物,其可用於製造適用於有機EL顯示裝置之彩色濾光片,且其低溫硬化性優異、進而紅色之色彩再現性亦優異。
本發明之著色樹脂組合物含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑,且上述著色劑僅由顏料構成,上述顏料包含C.I.顏料紫19、紅色顏料及黃色顏料。
Description
本發明係關於一種著色樹脂組合物。詳細而言係關於一種紅色用著色樹脂組合物。
使用OLED(Organic Light Emitting Diode,有機發光二極體)等之有機EL(Electro-Luminescence,電致發光)顯示裝置由於無需背光,故與液晶顯示裝置等相比能夠實現輕量化或薄型化,且能夠高畫質化,如較快之回應速度或高對比度等,省電且可彎折,因此用於行動電話、攜帶型資訊終端、電視等各種領域。
作為用以形成有機EL顯示裝置所使用之彩色濾光片的著色樹脂組合物,謀求一種色彩再現性良好之紅色用著色樹脂組合物。關於紅色用著色樹脂組合物,例如已知有專利文獻1之組合物,該組合物包含C.I.顏料紫19、紅色顏料、黃色顏料、色素多聚體、及C.I.溶劑橙62作為著色劑。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2017-201003號公報
[發明所欲解決之問題]
由於有機EL顯示裝置所使用之有機發光層之耐熱性通常較低,故用以形成有機EL顯示裝置所使用之彩色濾光片的著色樹脂組合物較佳為於例如130℃以下之低溫下硬化。然而,引用文獻1所記載之組合物若於低溫下進行硬化,則無法獲得良好之彩色濾光片。
本發明之目的在於提供一種著色樹脂組合物,其可用於製造適用於有機EL顯示裝置之彩色濾光片,且其低溫硬化性優異、進而紅色之色彩再現性亦優異。
[解決問題之技術手段]
即,本發明之主旨如下所述。
[1]一種著色樹脂組合物,其係含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑者,且
上述著色劑僅由顏料構成,
上述顏料包含C.I.顏料紫19、紅色顏料及黃色顏料。
[2]如[1]所記載之著色樹脂組合物,其中上述紅色顏料包含選自C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅269及C.I.顏料紅291中之至少1種以上。
[3]如[1]或[2]所記載之著色樹脂組合物,其中上述紅色顏料包含C.I.顏料紅269。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之著色樹脂組合物,其中上述黃色顏料包含C.I.顏料黃139。
[5]一種彩色濾光片,其係由如[1]至[4]中任一項記載之著色樹脂組合物形成。
[6]一種有機EL顯示裝置,其包含如[5]所記載之彩色濾光片。
[發明之效果]
根據本發明,可提供一種著色樹脂組合物,其可用於製造適用於有機EL顯示裝置之彩色濾光片,且其低溫硬化性優異、進而紅色之色彩再現性亦優異。
本發明之著色樹脂組合物包含著色劑、樹脂(以下有時稱為樹脂(B))、聚合性化合物(以下有時稱為聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下有時稱為聚合起始劑(D)),上述著色劑(A)僅由顏料(以下有時稱為顏料(A1))構成。
又,本發明之著色樹脂組合物較佳為進而包含溶劑(以下有時稱為溶劑(E))。
又,本發明之著色樹脂組合物可進而包含聚合起始助劑(以下有時稱為聚合起始助劑(D1))。
又,本發明之著色樹脂組合物可進而包含調平劑(以下有時稱為調平劑(F))。
再者,於本說明書中,示作各成分之化合物只要無特別規定,則可單獨使用或組合使用複數種。
<著色劑(A)>
本發明之著色樹脂組合物之著色劑(A)僅由顏料(A1)構成。由於著色劑(A)僅由顏料(A1)構成,因此相較於亦含有染料作為著色劑之著色樹脂組合物,可製成低溫硬化性更優異之著色樹脂組合物。
再者,所謂低溫硬化性優異係表示即便實施例如130℃以下之低溫下之硬化處理亦可獲得無黏膩等之良好之彩色濾光片。又,本發明之著色樹脂組合物較佳為於進行了如上所述之低溫下的硬化處理之情形時,亦可形成耐溶劑性優異之彩色濾光片。所謂耐溶劑性優異之彩色濾光片,係指溶劑浸漬前後顏色變化少之彩色濾光片。
本發明之著色樹脂組合物包含C.I.顏料紫19、紅色顏料及黃色顏料作為顏料(A1)。
作為上述紅色顏料,可列舉:C.I.顏料紅9、97、105、122、144、149、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等。作為紅色顏料,較佳為包含選自C.I.顏料紅177、254、269及291中之至少1種以上,更佳為包含C.I.顏料紅269。紅色顏料之總量中,較佳為50質量%以上為C.I.顏料紅177、254、269及/或291,更佳為80質量%以上為C.I.顏料紅177、254、269及/或291,進而較佳為紅色顏料之全部量為C.I.顏料紅177、254、269及/或291,尤佳為紅色顏料之全部量為C.I.顏料紅269。
作為上述黃色顏料,可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等。黃色顏料較佳為包含C.I.顏料黃139,黃色顏料之總量中,更佳為50質量%以上為C.I.顏料黃139,進而較佳為80質量%以上為C.I.顏料黃139,尤佳為黃色顏料之全部量為C.I.顏料黃139。
C.I.顏料紫19之含有率係於著色劑(A)之總量中,較佳為5質量%以上,更佳為10質量%以上,進而較佳為13質量%以上,尤佳為15質量%以上,並且,較佳為60質量%以下,更佳為55質量%以下,進而較佳為52質量%以下,尤佳為50質量%以下。當增大著色劑(A)中之C.I.顏料紫19之含有率時,可獲得色彩再現性更佳之著色樹脂組合物。
C.I.顏料紫19之含有率係相對於著色樹脂組合物之固形物成分總量,較佳為2質量%以上,更佳為5質量%以上,進而較佳為8質量%以上,並且,較佳為35質量%以下,更佳為30質量%以下,進而較佳為25質量%以下。
此處,本說明書中之「固形物成分總量」係指自著色樹脂組合物之總量去除溶劑含量後之量。固形物成分總量及相對於其之各成分之含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
紅色顏料之含有率係於著色劑(A)之總量中,較佳為5質量%以上,更佳為10質量%以上,進而較佳為15質量%以上,尤佳為20質量%以上,並且,較佳為85質量%以下,更佳為80質量%以下,進而較佳為75質量%以下,進而較佳為70質量%以下,進而更佳為60質量%以下,特佳為55質量%以下,進而特佳為50質量%以下,尤佳為45質量%以下。
紅色顏料之含有率係相對於著色樹脂組合物之固形物成分總量,較佳為5質量%以上,更佳為8質量%以上,進而較佳為10質量%以上,並且,較佳為45質量%以下,更佳為40質量%以下,進而較佳為35質量%以下,進而更佳為30質量%以下,尤佳為25質量%以下。
黃色顏料之含有率係於著色劑(A)之總量中,較佳為3質量%以上,更佳為5質量%以上,進而較佳為10質量%以上,進而更佳為13質量%以上,進而更佳為15質量%以上,特佳為20質量%以上,尤佳為25質量%以上,並且,較佳為55質量%以下,更佳為50質量%以下,進而較佳為45質量%以下,尤佳為40質量%以下。
黃色顏料之含有率係相對於著色樹脂組合物之固形物成分總量,較佳為3質量%以上,更佳為5質量%以上,進而較佳為6質量%以上,進而更佳為8質量%以上,尤佳為10質量%以上,並且,較佳為30質量%以下,更佳為25質量%以下,進而較佳為20質量%以下。
C.I.顏料紫19之含有量係相對於紅色顏料與黃色顏料之合計100質量份,較佳為10質量份以上,更佳為15質量份以上,進而較佳為20質量份以上,並且,較佳為150質量份以下,更佳為120質量份以下,進而較佳為100質量份以下。
C.I.顏料紫19與紅色顏料之含有量比率(C.I.顏料紫19/紅色顏料)以質量基準計,較佳為0.2以上,更佳為0.25以上,進而較佳為0.3以上,尤佳為0.4以上,並且,較佳為2.0以下,更佳為1.8以下,進而較佳為1.6以下。
C.I.顏料紫19與黃色顏料之含有量比率(C.I.顏料紫19/黃色顏料)以質量基準計,較佳為0.2以上,更佳為0.3以上,進而較佳為0.4以上,並且,較佳為2.2以下,更佳為2.0以下,進而較佳為1.9以下,進而更佳為1.8以下,特佳為1.6以下,尤佳為1.4以下。
紅色顏料與黃色顏料之含有量比率(紅色顏料/黃色顏料)以質量基準計,較佳為0.4以上,更佳為0.5以上,進而較佳為0.6以上,並且,較佳為6.0以下,更佳為5.0以下,進而較佳為4.6以下,進而更佳為1.7以下,特佳為1.5以下,尤佳為1.3以下。
作為顏料(A1),可進而包含除C.I.顏料紫19、紅色顏料及黃色顏料以外之顏料(A1-1)。上述顏料(A1-1)並無特別限定,可使用公知之顏料,例如可列舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料者。
作為顏料(A1-1),例如可列舉:C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;
C.I.顏料藍15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等藍色顏料;
C.I.顏料紫1、23、32、36、38等除C.I.顏料紫19以外之紫色顏料;
C.I.顏料綠7、36、58、59、62、63等綠色顏料;
C.I.顏料棕23、25等棕色顏料;
C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
於包含顏料(A1-1)之情形時,其含有率係於著色劑(A)之總量中,較佳為0.1質量%以上,更佳為0.5質量%以上,進而較佳為1質量%以上,並且,較佳為40質量%以下,更佳為30質量%以下,進而較佳為20質量%以下。
著色劑(A)之含有率係相對於著色樹脂組合物之固形物成分總量,較佳為10質量%以上,更佳為15質量%以上,進而較佳為20質量%以上,進而更佳為25質量%以上,並且,較佳為70質量%以下,更佳為65質量%以下,進而較佳為60質量%以下。若著色劑(A)之含有率處於上述範圍,則製成彩色濾光片時之色濃度充分,且組合物中可含有所需量之樹脂(B),因此,可形成機械強度充分之圖案,故較佳。
著色劑(A)與下述樹脂(B)之含量比率(著色劑(A)/樹脂(B))以質量基準計,較佳為1.5以上,更佳為1.8以上,進而較佳為2.0以上,並且,較佳為4.0以下,更佳為3.5以下,進而較佳為3.2以下。
又,著色劑(A)中所含之C.I.顏料紫19、紅色顏料及黃色顏料之合計含有率係於著色劑(A)之總量中,較佳為80質量%以上,更佳為85質量%以上,進而較佳為90質量%以上,亦可為100質量%。
C.I.顏料紫19、紅色顏料、黃色顏料、及顏料(A1-1)可視需要實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等之對顏料表面實施之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、利用用以去除雜質之有機溶劑或水等之洗淨處理、利用離子交換法等之去除離子性雜質之處理等。顏料之粒徑較佳為大致均勻。藉由含有分散劑對顏料進行分散處理,可製成均勻地分散於分散劑溶液中之狀態的顏料分散液。
作為分散劑,例如可列舉界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一種界面活性劑。具體而言,可列舉聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等之界面活性劑等。該等分散劑可單獨使用或2種以上組合使用。作為分散劑,以商品名表示,可列舉KP(信越化學工業(股)製造)、Flowlen(共榮社化學(股)製造)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca(股)製造)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製造)、Ajisper(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)及Disperbyk(註冊商標)(BYK-Chemie(股)製造)、BYK(註冊商標)(BYK-Chemie(股)製造)等。亦可使用下述樹脂(B)作為分散劑。
於使用分散劑之情形時,該分散劑(固形物成分)之使用量相對於顏料(A1)100質量份,通常為10~200質量份,較佳為13~180質量份,更佳為15~160質量份。若該分散劑之使用量處於上述範圍,則所獲得之顏料分散液呈分散狀態之均勻性進一步提昇之趨勢。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]:具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種(a)(以下有時稱為「(a)」)之結構單元、以及源自具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之結構單元的共聚物;
樹脂[K2]:具有源自(a)之結構單元、源自(b)之結構單元、及源自可與(a)共聚合之單體(c)(但不同於(a)及(b))(以下有時稱為「(c)」)之結構單元之共聚物;
樹脂[K3]:具有源自(a)之結構單元與源自(c)之結構單元之共聚物;
樹脂[K4]:具有對源自(a)之結構單元加成(b)而得之結構單元與源自(c)之結構單元的共聚物;
樹脂[K5]:具有對源自(b)之結構單元加成(a)而得之結構單元與源自(c)之結構單元的共聚物;
樹脂[K6]:具有對源自(b)之結構單元加成(a)並進而加成多元羧酸及/或羧酸酐而得之結構單元、與源自(c)之結構單元的共聚物。
作為(a),具體而言,例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰、間、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類;
順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;
甲基-5-降𦯉烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類;
順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類之酸酐;
琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸之類之在同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
該等之中,就共聚反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸等。
(b)係指例如具有碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者,於本說明書中,「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之表述亦具有相同之含義。
作為(b),例如可列舉具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1),例如可列舉具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴被環氧化之結構的單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴被環氧化之結構的單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1),可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2),可列舉:乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如 Celloxide 2000;大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer A400;大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100;大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸氧基乙酯等。
作為(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2),可列舉:3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3),具體而言,可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如Viscoat V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
要想能夠進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性,作為(b),較佳為(b1)。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6
]癸烷-8-基酯(於該技術領域,其慣用名被稱為「(甲基)丙烯酸雙環戊酯」。又,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6
]癸烯-8-基酯(於該技術領域,其慣用名被稱為「(甲基)丙烯酸雙環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸雙環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異𦯉基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯類;
順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;
N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中,較佳為(甲基)丙烯酸酯類。
樹脂[K1]中,源自各化合物之結構單元之比率係於構成樹脂[K1]之全部結構單元中,較佳為
源自(a)之結構單元:2~60莫耳%
源自(b)之結構單元:40~98莫耳%,
更佳為
源自(a)之結構單元:10~50莫耳%
源自(b)之結構單元:50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍,則有著色樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 出版社 化學同人(股) 第1版第1次印刷 1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻進行製造。
具體可列舉如下方法:將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等裝入至反應容器中,例如以氮氣置換氧氣,藉此形成脫氧氛圍,一面攪拌一面進行加熱及保溫。再者,此處使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中所通常使用之物質。例如,作為聚合起始劑,可列舉:偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯、過氧化(2-乙基己酸)第三丁酯等),溶劑只要為溶解各單體者即可,作為本發明之著色樹脂組合物之有機溶劑(E),可列舉下述溶劑等。
再者,所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液,可使用濃縮或稀釋後之溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)形式提取者。尤其是藉由使用本發明之著色樹脂組合物中所含之溶劑作為該聚合時之溶劑,可將反應後之溶液直接用於製備本發明之著色樹脂組合物,因此能夠簡化本發明之著色樹脂組合物之製造步驟。
樹脂[K2]中,源自各化合物之結構單元之比率係於構成樹脂[K2]之全部結構單元中,較佳為
源自(a)之結構單元:2~45莫耳%
源自(b)之結構單元:2~95莫耳%
源自(c)之結構單元:1~65莫耳%,
更佳為
源自(a)之結構單元:5~40莫耳%
源自(b)之結構單元:5~80莫耳%
源自(c)之結構單元:5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍,則有著色樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地製造。
樹脂[K3]中,源自各化合物之結構單元之比率係於構成樹脂[K3]之全部結構單元中,較佳為
源自(a)之結構單元:2~60莫耳%
源自(c)之結構單元:40~98莫耳%,
更佳為
源自(a)之結構單元:10~50莫耳%
源自(c)之結構單元:50~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物,對(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐加成(b)所具有之碳數2~4之環狀醚來製造。
首先,與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地製造(a)與(c)之共聚物。此時,源自各化合物之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中所列舉者相同之比率。
其次,使上述共聚物中源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2~4之環狀醚反應。
繼(a)與(c)之共聚物之製造後,將燒瓶內氣氛由氮氣置換為空氣,並將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲胺基甲基)苯酚、三苯基膦等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚、對甲氧基苯酚等)等放入至燒瓶內,例如以60~130℃反應1~10小時,藉此可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量相對於(a)100莫耳,較佳為5~80莫耳,更佳為10~75莫耳。藉由設為該範圍,有現著色樹脂組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性、以及所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡性變良好之傾向。要想使環狀醚之反應性高而難以殘存未反應之(b),作為用於樹脂[K4]之(b),較佳為(b1),更佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份,較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份,較佳為0.001~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮到製造設備或聚合產生之放熱量等進行適當調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮到製造設備或聚合產生之放熱量等而適當調整添加方法或反應溫度。
關於樹脂[K5],作為第一階段,以與上述樹脂[K1]之製造方法相同之方式獲得(b)與(c)之共聚物。與上述同樣地,所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液,或者可使用濃縮或稀釋後之溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)形式提取者。
源自(b)及(c)之結構單元之比率相對於構成上述共聚物之全部結構單元之合計莫耳數,分別較佳為
源自(b)之結構單元:5~95莫耳%
源自(c)之結構單元:5~95莫耳%,
更佳為
源自(b)之結構單元:10~90莫耳%
源自(c)之結構單元:10~90莫耳%。
進而,可以與樹脂[K4]之製造方法相同之條件,使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚與(a)所具有之羧酸或羧酸酐反應,藉此獲得樹脂[K5]。
與上述共聚物反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳,較佳為5~100莫耳。要想使環狀醚之反應性高而難以殘存未反應之(b),作為用於樹脂[K5]之(b),較佳為(b1),更佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係使樹脂[K5]進而與多元羧酸及/或羧酸酐反應而得之樹脂。使基於源自(b)之環狀醚與源自(a)之羧酸或羧酸酐之反應所產生之羥基進而與多元羧酸及/或羧酸酐反應。
作為多元羧酸,可列舉:草酸、丙二酸、琥珀酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、戊二酸、三苯胺甲酸等。作為羧酸酐,可列舉:琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。多元羧酸及/或羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳,較佳為0.05~1莫耳,更佳為0.1~0.5莫耳。
作為樹脂(B),較佳為具有側鏈含乙烯性不飽和鍵之結構單元之樹脂(樹脂[K4]、樹脂[K5]、或樹脂[K6]),更佳為具有側鏈含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂。
關於具有側鏈含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂,例如可列舉:使用(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、丙烯酸四氫糠酯等具有(甲基)丙烯醯基之單體作為(b)的樹脂[K4],使用丙烯酸、甲基丙烯酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等具有(甲基)丙烯醯基之單體作為(a)的樹脂[K5],或使用丙烯酸、甲基丙烯酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等具有(甲基)丙烯醯基之單體作為(a)的樹脂[K6]。作為具有側鏈含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂,較佳為使用丙烯酸、甲基丙烯酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等具有(甲基)丙烯醯基之單體作為(a)的樹脂[K6]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000~100,000,更佳為4,000~50,000,進而較佳為5,000~30,000。若分子量處於上述範圍內,則有彩色濾光片之硬度提昇,殘膜率高,未曝光部於顯影液中之溶解性良好且著色圖案之解像度提昇之傾向。
樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值以固形物成分換算計,較佳為10~170 mg-KOH/g,更佳為20~150 mg-KOH/g,進而較佳為30~135 mg-KOH/g。此處,酸值係作為用以中和樹脂(B)1 g所需之氫氧化鉀之量(mg)所測定之值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含有率係相對於著色樹脂組合物之固形物成分總量,較佳為5~50質量%,更佳為8~40質量%,進而較佳為10~35質量%。若樹脂(B)之含有率處於上述範圍內,則可形成著色圖案,又,有著色圖案之解像度及殘膜率提昇之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物,例如可列舉具有聚合性乙烯性不飽和鍵之化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上2,900以下,更佳為250以上1,500以下。
聚合性化合物(C)之含有率係相對於著色樹脂組合物之固形物成分總量,較佳為3~30質量%,更佳為5~25質量%,進而較佳為8~20質量%。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等,從而使聚合開始之化合物,則並無特別限定,可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D),可列舉:O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、聯咪唑化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物等。較佳之聚合起始劑(D)為O-醯基肟化合物。
上述O-醯基肟化合物為具有式(d)所表示之結構的化合物。以下,*表示鍵結鍵。
作為上述O-醯基肟化合物,例如較佳為選自由下述式(d1)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(d1))、式(d2)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(d2))、及式(d3)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(d3))所組成之群中之至少1種以上。
[式(d1)~(d3)中,
Rd1
表示可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基、可具有取代基之碳數3~36之雜環基、可具有取代基之碳數1~15之烷基、或將芳香族烴基與自該烷基衍生之烷二基組合而成的可具有取代基之基,上述烷基中所含之亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-、-CO-、-S-、-SO2
-或-NRd5
-;
Rd2
表示碳數6~18之芳香族烴基、碳數3~36之雜環基或碳數1~10之烷基;
Rd3
表示可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基或可具有取代基之碳數3~36之雜環基;
Rd4
表示可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基或可具有取代基之碳數1~15之脂肪族烴基,上述脂肪族烴基中所含之亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-、-CO-或-S-,上述脂肪族烴基中所含之次甲基(-CH<)可被取代為-PO3
<,上述脂肪族烴基中所含之氫原子可經OH基取代。
Rd5
表示碳數1~10之烷基,該烷基中所含之亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-或-CO-]
Rd1
所表示之芳香族烴基之碳數較佳為6~15,更佳為6~12,進而較佳為6~10。作為該芳香族烴基,可列舉:苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、聯三苯基等,更佳為苯基、萘基,尤佳為苯基。
又,Rd1
所表示之芳香族烴基可具有1個或2個以上之取代基。取代基較佳為於芳香族烴基之α位或γ位上取代,更佳為於γ位上取代。作為該取代基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等碳數1~15之烷基;氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等鹵素原子等。
作為上述取代基之烷基的碳數較佳為1~10,更佳為1~7。作為該取代基之烷基為直鏈狀、支鏈狀、及環狀均可,亦可為將鏈狀基與環狀基組合而成之基。作為該取代基之烷基中所含之亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-或-S-。又,該烷基中所含之氫原子可經氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等鹵素原子取代,較佳為經氟原子取代。
關於作為Rd1
所表示之芳香族烴基之取代基的烷基,例如可列舉下述式所表示之基等。式中,*表示鍵結鍵。
作為Rd1
所表示之可具有取代基之芳香族烴基,例如可列舉下述式所表示之基等。式中,*表示鍵結鍵。
作為Rd1
所表示之可具有取代基之芳香族烴基,較佳為下述式所表示之基。
[式中,Rd6
表示可經鹵素原子取代之碳數1~10之烷基,Rd6
中所含之氫原子可被取代為鹵素原子;m2表示1~5之整數]
作為Rd6
所表示之烷基,可列舉與作為Rd1
所表示之芳香族烴基之取代基所例示之烷基相同之基。Rd6
之碳數較佳為2~7,更佳為2~5。又,Rd6
所表示之烷基為直鏈狀、支鏈狀、及環狀均可,較佳為鏈狀。
作為可將Rd6
中所含之氫原子取代之鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、碘原子、溴原子,尤佳為氟原子。又,較佳為Rd6
中所含之氫原子有2個以上、10個以下被取代為鹵素原子,更佳為3個以上、6個以下被取代為鹵素原子。Rd6
O-基之取代位置較佳為鄰位、對位,更佳為對位。
又,m2較佳為1~2,更佳為1。
Rd1
所表示之雜環基之碳數較佳為3~20,更佳為3~10,進而較佳為3~5。作為該雜環基,可列舉吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基及咔唑基等。
又,Rd1
所表示之雜環基可具有1個或2個以上之取代基。作為該取代基,可列舉與作為Rd1
所表示之芳香族烴基所可具有之取代基所例示之基相同者。
Rd1
所表示之烷基之碳數較佳為1~12。作為Rd1
所表示之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基及十五烷基等。該等烷基為直鏈狀、支鏈狀、及環狀均可,亦可為將鏈狀基與環狀基組合而成之基。又,Rd1
所表示之烷基中,亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-、-CO-、-S-、-SO2
-或-NRd5
-,氫原子可經OH基或SH基取代。
Rd5
表示碳數1~10之烷基,較佳為碳數1~5之烷基,更佳為碳數1~3之烷基。該烷基可為鏈狀(直鏈狀或支鏈狀),亦可為環狀,為直鏈狀、支鏈狀、及環狀均可,亦可為將鏈狀基與環狀基組合而成之基。又,Rd5
之烷基中,亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-或-CO-。
作為Rd1
所表示之可具有取代基之烷基,具體而言,可列舉下述式所表示之基等。*表示鍵結鍵。
進而,Rd1
所表示之將芳香族烴基與自上述Rd1
所表示之烷基衍生之烷二基組合而成之基之碳數較佳為7~33,更佳為7~18,進而較佳為7~12。該組合基可具有1個或2個以上之取代基,作為該取代基,可列舉作為芳香族烴基、烷基所具有之取代基所例示之基相同者。作為該Rd1
所表示之將芳香族烴基與自上述Rd1
所表示之烷基衍生之烷二基組合而成之基,可列舉芳烷基,具體而言,可列舉下述式所表示之基。式中,*表示鍵結鍵。
其中,作為Rd1
,較佳為可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之烷基,更佳為可具有取代基之芳香族烴基。
Rd2
所表示之芳香族烴基之碳數較佳為6~15,更佳為6~12,進而較佳為6~10。作為該芳香族烴基,可列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基及聯三苯基等。
Rd2
所表示之雜環基之碳數較佳為3~20,更佳為3~10,進而較佳為3~5。作為該雜環基,可列舉吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基及咔唑基等。
Rd2
所表示之烷基之碳數較佳為1~7,更佳為1~5,進而較佳為1~3。作為該烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基等。該烷基為直鏈狀、支鏈狀、及環狀均可,亦可為將鏈狀基與環狀基組合而成之基。
作為Rd2
,較佳為鏈狀烷基,更佳為碳數1~5之鏈狀烷基,進而較佳為碳數1~3之鏈狀烷基,尤佳為甲基。
Rd3
所表示之芳香族烴基之碳數較佳為6~15,更佳為6~12,進而較佳為6~10。作為該芳香族烴基,可列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基及聯三苯基等,更佳為苯基、萘基。
又,Rd3
所表示之芳香族烴基可具有1個或2個以上之取代基。取代基較佳為於芳香族烴基之α位或γ位上取代。作為該取代基,較佳為碳數1~15之脂肪族烴基,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基等碳數1~15之烷基;乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、壬烯基及癸烯基等碳數1~15之烯基等。
Rd3
所表示之芳香族烴基所可具有之脂肪族烴基之碳數更佳為1~7,該脂肪族烴基為直鏈狀、支鏈狀、及環狀均可,亦可為將鏈狀基與環狀基組合而成之基。又,該脂肪族烴基中所含之亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-、-CO-或-S-,次甲基(-CH<)可被取代為-N<。
作為Rd3
所表示之芳香族烴基所可具有之脂肪族烴基,可列舉下述式所表示之基等。式中,*表示鍵結鍵。
作為Rd3
所表示之可具有取代基之芳香族烴基,可列舉下述式所表示之基等。式中,*表示鍵結鍵。
Rd3
所表示之雜環基之碳數較佳為3~20,更佳為3~10,進而較佳為3~5。作為該雜環基,可列舉吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基及咔唑基等。
又,Rd3
所表示之雜環基可具有1個或2個以上之取代基,作為該取代基,可列舉作為Rd1
所表示之芳香族烴基所可具有之取代基所例示之基相同者。
其中,Rd3
較佳為具有取代基之芳香族烴基,作為該取代基,較佳為碳數1~7(更佳為碳數1~3)之鏈狀烷基,取代基之個數較佳為2個以上、5個以下。
Rd4
所表示之芳香族烴基之碳數較佳為6~15,更佳為6~12,進而較佳為6~10。作為該芳香族烴基,可列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基及聯三苯基等,更佳為苯基及萘基,尤佳為苯基。
又,Rd4
所表示之芳香族烴基可具有1個或2個以上之取代基。作為該取代基,可列舉與Rd1
之芳香族烴基所可具有之取代基相同之基。
Rd4
所表示之脂肪族烴基之碳數較佳為1~13,更佳為2~10,進而較佳為4~9。作為Rd4
所表示之脂肪族烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基及十五烷基等烷基;乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基及十五碳烯基等烯基等。該等脂肪族烴基可為鏈狀(直鏈狀或支鏈狀),可為環狀,亦可為將鏈狀基與環狀基組合而成之基。又,Rd4
之脂肪族烴基中,亞甲基(-CH2
-)可被取代為-O-、-CO-或-S-,次甲基(-CH<)可被取代為-PO3
<,上述脂肪族烴基中所含之氫原子可經OH基取代。
作為Rd4
所表示之可具有取代基之脂肪族烴基,可列舉下述式所表示之基等。式中,*表示鍵結鍵。
Rd4
較佳為可具有取代基之鏈狀脂肪族烴基,更佳為不具有取代基之鏈狀烷基,進而較佳為不具有取代基之支鏈狀烷基。
化合物(d1)可藉由日本專利特表2014-500852號公報所記載之製造方法進行製造。
化合物(d2)中,較佳為該化合物之Rd1
為可具有取代基之碳數1~15之烷基、Rd2
為碳數1~10之烷基、Rd3
為可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基、Rd4
為可具有取代基之碳數1~15之脂肪族烴基;
更佳為該化合物之Rd1
表示甲基、乙基或丙基,Rd2
表示甲基、乙基或丙基,Rd3
表示經甲基取代之苯基,Rd4
為甲基、乙基或丙基;
進而較佳為該化合物之Rd1
及Rd2
為甲基、Rd3
為鄰甲苯基且Rd4
為乙基。
化合物(d3)中,較佳為該化合物之Rd1
為可具有取代基之碳數1~15之烷基且Rd2
為碳數6~18之芳香族烴基,
更佳為該化合物之Rd1
為己基且Rd2
為苯基。
作為此種O-醯基肟化合物,可列舉:N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02、OXE03(以上由BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。
烷基苯酮化合物係具有式(d4)所表示之部分結構或式(d5)所表示之部分結構的化合物。該等部分結構中,苯環可具有取代基。
作為具有式(d4)所表示之結構的化合物,可列舉2-甲基-2-𠰌啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上由BASF公司製造)等市售品。
作為具有式(d5)所表示之結構的化合物,可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感度之方面而言,作為烷基苯酮化合物,較佳為具有式(d4)所表示之結構的化合物。
作為聯咪唑化合物,可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位之苯基被取代為羰基烷氧基之咪唑化合物(例如參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。其中,較佳為下述式所表示之化合物及該等之混合物。
作為三𠯤化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該等亦可與下述聚合起始助劑(D1)組合使用。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份,較佳為0.1~20質量份,更佳為0.5~15質量份,進而較佳為1~12質量份。若聚合起始劑(D)之含量處於上述範圍內,則有高感度化,縮短曝光時間之傾向,因此,彩色濾光片之生產性提昇。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係用於促進已藉由聚合起始劑使聚合開始之聚合性化合物聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)之情形時,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉:4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮(通稱為米其勒酮)、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基-9-氧硫𠮿 、N-苯基甘胺酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時,其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份,較佳為0.1~30質量份,更佳為0.5~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量處於該範圍內,則有可以更高之感度形成著色圖案,彩色濾光片之生產性提昇之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域內所通常使用之溶劑。例如可列舉:酯溶劑(分子內包含-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二㗁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
作為溶劑(E),較佳為包含選自由醚溶劑、醚酯溶劑及酮溶劑所組成之群中之1種以上,更佳為包含醚溶劑及醚酯溶劑,進而較佳為包含丙二醇單甲醚、及丙二醇單甲醚乙酸酯。
溶劑(E)之含有率相對於本發明之著色樹脂組合物之總量,較佳為30~80質量%,更佳為35~75質量%。換言之,著色樹脂組合物之固形物成分較佳為20~70質量%,更佳為25~65質量%。若溶劑(E)之含有率處於上述範圍內,則有塗佈時之平坦性變良好,又,形成彩色濾光片時色濃度充足,故顯示特性變良好之傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。該等亦可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名:Dow Corning Toray(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(住友3M(股)製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(股)製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成(股)製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(AGC(股)製造(舊稱為旭硝子(股)))及E5844(大金精密化學研究所(股)製造)等。
作為上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可列舉Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(股)製造)等。
於包含調平劑(F)之情形時,調平劑(F)之含有率相對於著色樹脂組合物之總量,較佳為0.0005~0.2質量%,更佳為0.0008~0.1質量%。再者,該含有率不包括上述顏料分散劑之含有率。若調平劑(F)之含有率處於上述範圍內,則可使彩色濾光片之平坦性良好。
<其他成分>
本發明之著色樹脂組合物可視需要包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
<著色樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色樹脂組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、及聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及視需要使用之溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分加以混合而製備。
著色劑(A)亦可使用上述顏料分散液來製備。藉由向顏料分散液中以成為特定濃度之方式混合其餘成分,可製備目標著色樹脂組合物。
又,混合後之著色樹脂組合物較佳為利用孔徑0.01~10 μm左右之過濾器進行過濾。
<彩色濾光片之製造方法>
作為由本發明之著色樹脂組合物製造著色圖案之方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法為如下方法,即,將上述著色樹脂組合物塗佈於基板,進行乾燥而形成著色組合物層,介隔光罩對該著色組合物層進行曝光而顯影。光微影法中,藉由曝光時不使用光罩及/或不進行顯影,可形成作為上述著色組合物層之硬化物的著色塗膜。如此形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經二氧化矽塗佈之鈉鈣玻璃等玻璃板,或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板,矽,於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。該等基板上亦可形成有另外之彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各色像素之形成可利用公知或慣用之裝置或條件進行。例如可以下述方式製作。
首先,將著色樹脂組合物塗佈於基板上,並進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥,藉此將溶劑等揮發成分去除,使之乾燥而獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法,可列舉:旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫&旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時之溫度較佳為30~120℃,更佳為50~110℃。又,加熱時間較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時,較佳為於50~150 Pa之壓力下、20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚只要根據目標彩色濾光片之膜厚進行適當選擇即可,並無特別限定。
其次,對著色組合物層介隔用以形成目標著色圖案之光罩進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定,可使用適合目標用途之圖案。
作為用於曝光之光源,較佳為發出波長250~450 nm之光之光源。例如可將未達350 nm之光用截斷該波長區域之濾波器截斷,亦可將436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近之光用提取該等波長區域之帶通濾波器選擇性地提取。具體而言,作為光源,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。又,作為以365 nm之波長基準計之曝光量,較佳為50~300 J/cm2
,更佳為60~200 J/cm2
,進而較佳為65~180 J/cm2
。
為了對整個曝光面均勻地照射平行光線,能夠將光罩與形成有著色組合物層之基板之位置準確地對準,較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸以使其顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物於水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%,更佳為0.03~5質量%。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法為覆液法、浸漬法及噴霧法等均可。進而,顯影時可將基板傾斜任意角度。
顯影後較佳為進行水洗。
較佳為進而對所獲得之著色圖案進行後烘烤。為了形成用於有機EL顯示裝置之彩色濾光片,後烘烤溫度可為200℃以下,較佳為170℃以下,更佳為150℃以下。本發明中,較佳為於更低溫度、例如130℃以下之溫度下進行後烘烤。後烘烤溫度之下限值較佳為70℃以上,更佳為75℃以上。後烘烤時間較佳為1~120分鐘,更佳為5~60分鐘。
後烘烤後之塗膜膜厚例如較佳為3 μm以下,更佳為2.5 μm以下。塗膜膜厚之下限並無特別限定,通常為0.3 μm以上,亦可為0.5 μm以上。
根據本發明之著色樹脂組合物,可提供一種可用於製造適用於有機EL顯示裝置之彩色濾光片、且低溫硬化性優異之著色樹脂組合物。
又,本發明之著色樹脂組合物可用於製作紅色之彩色濾光片。關於紅色之彩色濾光片,例如較佳為C光源、2度視野內之CIE色度座標為0.600≦x≦0.720、0.280≦y≦0.360之範圍,更佳為0.630≦x≦0.710、0.290≦y≦0.340之範圍,進而較佳為0.660≦x≦0.710、0.290≦y≦0.330之範圍。於上述x、y色度座標之範圍內,x越接近0.710則紅色之色彩再現性越優異,故可製成紅色之色彩再現性優異之彩色濾光片,故尤佳。
[實施例]
以下,列舉實施例對本發明加以更詳細之說明,當然本發明並不受下述實施例限制。例中,只要無特別規定,則「份」意指「質量份」,「%」意指「質量%」。
以下,化合物之結構係利用質譜儀(LC;Agilent製造之1200型、MASS;Agilent製造之LC/MSD型)或元素分析儀(VARIO-EL;Elementar(股)製造)進行確認。
(合成例1)
向具備攪拌裝置、滴液漏斗、冷凝器、溫度計及氣體導入管之燒瓶中添加丙二醇單甲醚乙酸酯276.8 g,一面進行氮氣置換一面進行攪拌,升溫至120℃。繼而,向包含丙烯酸2-乙基己酯92.4 g(0.27莫耳)、甲基丙烯酸縮水甘油酯184.9 g(0.70莫耳)及甲基丙烯酸雙環戊酯12.3 g(0.03莫耳)之單體混合物中添加35.3 g之過氧化(2-乙基己酸)第三丁酯(聚合起始劑),將所獲得之混合物歷時2小時自滴液漏斗滴至上述燒瓶中。滴加結束後,以120℃進而攪拌30分鐘,進行共聚反應,生成加成共聚物。其後,將燒瓶內置換為空氣,並將丙烯酸93.7 g(0.70莫耳)、三苯基膦(觸媒)1.5 g及對甲氧基苯酚(聚合抑制劑)0.8 g投入至上述加成共聚物溶液中,以110℃繼續反應10小時,由源自甲基丙烯酸縮水甘油酯之環氧基與丙烯酸之反應而使環氧基裂解,與此同時於聚合物之側鏈導入聚合性不飽和鍵。繼而,向反應系中添加琥珀酸酐24.2 g(0.13莫耳),以110℃繼續反應1小時,使由環氧基之裂解所生成之羥基與琥珀酸酐反應,而於側鏈導入羧基,從而獲得共聚物(樹脂(B-1))。最後向反應溶液中添加丙二醇單甲醚乙酸酯383.3 g,獲得共聚物之固形物成分濃度為40%之樹脂(B-1)溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為6.3×103
,固形物成分換算之酸值為34.3 mg-KOH/g。
(分散液1之製作)
將以下之成分混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,藉此獲得顏料分散液1。
C.I.顏料紅269(顏料) 14.0份
丙烯酸系顏料分散劑 4.2份
丙烯酸系顏料分散樹脂(樹脂(B-1)) 4.2份
丙二醇單甲醚乙酸酯 69.8份
丙二醇單甲醚 7.8份
(分散液2之製作)
將以下之成分混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,藉此獲得顏料分散液2。
C.I.顏料黃139(顏料) 12.0份
丙烯酸系顏料分散劑 4.2份
丙烯酸系顏料分散樹脂(樹脂(B-1)) 4.2份
丙二醇單甲醚乙酸酯 74.8份
丙二醇單甲醚 4.8份
(分散液3之製作)
將以下之成分混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,藉此獲得顏料分散液3。
C.I.顏料紫19(顏料) 13.0份
丙烯酸系顏料分散劑 3.7份
丙烯酸系顏料分散樹脂(樹脂(B-1)) 4.3份
丙二醇單甲醚乙酸酯 76.6份
丙二醇單甲醚 2.5份
(分散液4之製作)
將以下之成分混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,藉此獲得顏料分散液4。
C.I.顏料紅254(顏料) 10.8份
丙烯酸系顏料分散劑 3.8份
丙烯酸系顏料分散樹脂(樹脂(B-1)) 5.5份
丙二醇單甲醚乙酸酯 77.1份
丙二醇單甲醚 2.9份
(分散液5之製作)
將以下之成分混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,藉此獲得顏料分散液5。
C.I.顏料紅291(顏料) 13.0份
丙烯酸系顏料分散劑 3.5份
丙烯酸系顏料分散樹脂(樹脂(B-1)) 4.0份
丙二醇單甲醚乙酸酯 74.8份
丙二醇單甲醚 4.7份
(分散液6之製作)
將以下之成分混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,藉此獲得顏料分散液6。
C.I.顏料紅177(顏料) 14.8份
丙烯酸系顏料分散劑 5.7份
丙烯酸系顏料分散樹脂(樹脂(B-1)) 1.4份
丙二醇單甲醚乙酸酯 78.0份
[實施例1~8]
(著色樹脂組合物之製備)
將表1、2所示之成分混合,獲得各種著色樹脂組合物。
[表1]
單位(份) | 實施例1 | 實施例2 |
分散液1 | 12.58 | 19.97 |
分散液2 | 16.78 | 19.60 |
分散液3 | 20.63 | 10.00 |
樹脂(B) | 0.61 | 0.64 |
聚合性化合物(C) | 1.69 | 1.67 |
聚合起始劑(D) | 0.25 | 0.25 |
調平劑(F) | 0.001 | 0.001 |
溶劑(E) | 47.45 | 47.86 |
[表2]
單位(份) | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | 實施例7 | 實施例8 |
分散液2 | 11.26 | 7.75 | 13.59 | 11.79 | 12.90 | 11.15 |
分散液3 | 20.00 | 10.00 | 20.00 | 10.00 | 20.00 | 10.00 |
分散液4 | 23.42 | 39.47 | - | - | - | - |
分散液5 | - | - | 17.20 | 28.90 | - | - |
分散液6 | - | - | - | - | 15.66 | 25.88 |
樹脂(B) | 0.41 | 0.42 | 0.62 | 0.65 | 0.95 | 1.21 |
聚合性化合物(C) | 1.24 | 0.81 | 1.72 | 1.73 | 1.62 | 1.57 |
聚合起始劑(D) | 0.25 | 0.24 | 0.26 | 0.26 | 0.24 | 0.24 |
調平劑(F) | 0.013 | 0.013 | 0.013 | 0.013 | 0.013 | 0.013 |
溶劑(E) | 43.41 | 41.29 | 46.59 | 46.65 | 48.60 | 49.95 |
表1、2中,各成分如下所述。
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形物成分換算)
聚合性化合物(C):二季戊四醇聚丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製造之「A9550」,固形物成分換算)
聚合起始劑(D):Irgacure (註冊商標)OXE-03;BASF公司製造;式(d1-x)所表示之化合物
(著色圖案之製作)
於5 cm見方之玻璃基板(Eagle 2000;Corning公司製造)上以最終膜厚成為2.5 μm之方式利用旋轉塗佈法塗佈著色樹脂組合物,然後以70℃進行1分鐘預烘烤,形成著色組合物層。放置冷卻後,將形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為100 μm,利用曝光機(TME-150RSK;TOPCON(股)製造)於大氣氛圍下以100 mJ/cm2
之曝光量(365 nm基準)進行光照射。照射後,使用加熱板以100℃進行15分鐘後烘烤,從而獲得形成有著色圖案之著色板。
(分光評價)
對於所獲得之形成有著色圖案之著色板,使用測色機(V-630;日本分光(股)製造)測定分光,對顏色特性進行評價。將CIE之XYZ表色系統中之xy色度座標(x、y)之結果示於表3、4。結果顯示,於x為0.600以上0.720以下、y為0.280以上0.360以下之範圍內,x越大(尤其是越接近0.710)則紅色之色彩再現性越好。
(著色塗膜之製作)
於5 cm見方之玻璃基板(Eagle 2000;Corning公司製造)上以最終膜厚成為1.5 μm之方式利用旋轉塗佈法塗佈著色樹脂組合物,然後以70℃進行1分鐘預烘烤,形成著色組合物層。放置冷卻後,利用曝光機(TME-150RSK;TOPCON(股)製造)於大氣氛圍下以200 mJ/cm2
之曝光量(365 nm基準)進行光照射。照射後,使用加熱板以100℃進行15分鐘後烘烤,從而獲得形成有著色塗膜之著色板。
於實施例1~8中,即便進行100℃之低溫下之後烘烤,均可於未產生未硬化部且表面亦無黏膩之情況下進行硬化,且低溫硬化性良好。
(耐溶劑性評價)
將所獲得之形成有著色塗膜之著色板於丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、或丙二醇單甲醚(PGME)中浸漬5分鐘,使用測色機(V-630;日本分光(股)製造)對浸漬前後之分光進行測定。將以ΔEab表示由浸漬引起之顏色變化之結果示於表3、4。ΔEab值越小,意味著顏色變化越少,表示耐溶劑性越良好。
[表3]
顏色特性 | 耐溶劑性 ⊿Eab | |||
x | y | PGMEA | PGME | |
實施例1 | 0.694 | 0.302 | 0.5 | 1.3 |
實施例2 | 0.692 | 0.307 | 0.2 | 1.2 |
[表4]
顏色特性 | ||
x | y | |
實施例3 | 0.698 | 0.301 |
實施例4 | 0.690 | 0.310 |
實施例5 | 0.698 | 0.301 |
實施例6 | 0.690 | 0.309 |
實施例7 | 0.696 | 0.302 |
實施例8 | 0.692 | 0.306 |
Claims (6)
- 一種著色樹脂組合物,其係含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑者,且 上述著色劑僅由顏料構成, 上述顏料包含C.I.顏料紫19、紅色顏料及黃色顏料。
- 如請求項1之著色樹脂組合物,其中上述紅色顏料包含選自C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅269及C.I.顏料紅291中之至少1種以上。
- 如請求項1或2之著色樹脂組合物,其中上述紅色顏料包含C.I.顏料紅269。
- 如請求項1至3中任一項之著色樹脂組合物,其中上述黃色顏料包含C.I.顏料黃139。
- 一種彩色濾光片,其係由如請求項1至4中任一項之著色樹脂組合物形成。
- 一種有機EL顯示裝置,其包含如請求項5之彩色濾光片。
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