TWI754008B - 紅色著色組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種紅色著色組成物，包含紅色著色劑及C.I.顏料藍16。

Description

紅色著色組成物
本發明係關於紅色著色組成物。
於液晶顯示面板、電激發光面板、電漿顯示器面板等的顯示裝置係使用彩色濾光片。
於JP2013-014750號公報，記載可製造高對比的彩色濾光片的著色組成物。於JP 2005-181384號公報，記載藉由調整紅色的亮度，不變更藍、綠、紅的色度，可調整白色成為目標的色溫(K)、色差(△uv)之彩色濾光片用的紅色著色組成物。
本發明提供以下表示的紅色著色組成物、彩色濾光片及顯示裝置。
〔1〕一種紅色著色組成物，包含紅色著色劑及C.I.(顏色指數)顏料藍16。
〔2〕如〔1〕記載的紅色著色組成物，其中相對於紅色著色劑100質量份，C.I.顏料藍16的含量為0.005質量份以上1.5質量份以下。
〔3〕如〔1〕或〔2〕記載的紅色著色組成物，其中前 述紅色著色劑包含具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物。
〔4〕如〔1〕至至〔3〕中任一項記載的紅色著色組成物，其係更包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)之紅色著色硬化性組成物。
〔5〕一種彩色濾光片，其係由〔4〕記載的紅色著色組成物所形成者。
〔6〕一種顯示裝置，包含〔5〕記載的彩色濾光片。
〈紅色著色組成物〉
本發明的紅色著色組成物，包含紅色著色劑及C.I.顏料藍16。紅色著色組成物可更包含紅色著色劑及C.I.顏料藍16以外的著色成分。
於本發明的紅色著色組成物，C.I.顏料藍16可使用作為用以提高紅色的彩色濾光片對比的對比提升劑。
紅色著色組成物可更包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)。以下，包含紅色著色劑、C.I.顏料藍16、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)的紅色著色組成物有時稱為「紅色著色硬化性組成物」。
再者，於本說明書，例示作為各成分的化合物，除非另有說明，可單獨或組合複數種而使用。
以下，說明有關包含於本發明的紅色著色 組成物的各成分。
(紅色著色劑)
紅色著色劑可舉例如紅色顏料、紅色染料、橘色顏料、橘色染料等。紅色著色劑可由1種所成，亦可為包含2種以上者。
紅色顏料可舉例如具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物以及顏色指數(染色師協會出版)中被分類為顏料的化合物。
二酮吡咯並吡咯骨架的構造，以下述式表示。
Figure 107104710-A0202-12-0003-2
具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物，可舉例如式(P)所示的化合物。
Figure 107104710-A0202-12-0003-3
[式中，Ra1、Ra2、Ra3及Ra4互相獨立表示氫原子、鹵原子或1價取代基，至少之一表示鹵原子。]
Ra1、Ra2、Ra3及Ra4中之鹵原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氯原子、溴原 子。
Ra1、Ra2、Ra3及Ra4中之1價取代基，例如氰基、-CF3、-Ra5、-ORa5、-SRa5、-SORa5、-S(O)2Ra5、-S(O)2Ra5、-NRa6CORa5、-CONRa5Ra6、-CONH2。
Ra5表示碳數1至5的烷基、苯基或萘基，包含於該烷基的-CH2-可被-NRa7-、-O-、-S-、-SO-或-S(O)2-取代。
Ra6表示氫原子或碳數1至5的烷基，包含於該烷基的-CH2-可被-NRa7-、-O-、-S-、-SO-或-S(O)2-取代。
Ra5及Ra6可一起形成碳數2至8的烷二基，包含於該烷二基的-CH2-可被-NRa7-、-O-、-S-、-SO-或-S(O)2-取代。
Ra7表示氫原子或碳數1至5的烷基。
碳數1至5的烷基可舉例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、異丙基、異丁基、第2丁基、異戊基等。
碳數2至8的烷二基可舉例如伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
-ORa5可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。
-SRa5可舉例如甲基硫烷基、乙基硫烷基、 丙基硫烷基、丁基硫烷基、戊基硫烷基等。
-SORa5可舉例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基等。
-S(O)2Ra5可舉例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基等。
-NRa6CORa5可舉例如N-乙醯基胺基、N-丙醯基胺基、N-苯甲醯基胺基、N-甲基-N-乙醯基胺基等。
-NRa6CORa5中，Ra5與Ra6形成環的基，可舉例如下述式表示的基。
Figure 107104710-A0202-12-0005-4
-CONRa5Ra6可舉例如N-甲基胺基羰基、N-乙基胺基羰基、N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-乙基甲基胺基羰基等。
-CONRa5Ra6中，Ra5與Ra6形成環的基，可舉例如下述式表示的基。
Figure 107104710-A0202-12-0005-5
於式(P)所示的化合物中，較佳為Ra1、Ra2、Ra3及Ra4之中，更佳為Ra1及Ra2之中，至少之一個為氯原子或溴原子。再者，Ra1為氯原子或溴原子且Ra2為氯原子或溴原子較佳。
Ra3及Ra4皆為氫原子較佳。
具體地，式(P)所示的化合物，可舉例如Ra1及Ra2皆為氯原子，Ra3及Ra4皆為氫原子之C.I.顏料紅254。
式(P)所示的化合物又可舉例如下述式所示的化合物。
Figure 107104710-A0202-12-0006-6
於上述顏色指數，被分類為顏料的化合物，除上述C.I.顏料紅254外，可舉例如C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、255、264、265等。
紅色染料可舉例如於上述顏色指數被分類為染料的化合物及記載於染色筆記(色染社)之習知的染料。
具體地，C.I.酸性染料可舉例如C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426等。
C.I.直接染料可舉例如C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250等。
C.I.媒染染料可舉例如C.I.媒染紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95等。
橘色顏料可舉例如於上述顏色指數被分類為顏料的化合物。
具體地，例如C.I.顏料橘13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等。
橘色染料可舉例如於上述顏色指數被分類為染料的化合物及記載於染色筆記之習知的染料。
具體地，C.I.酸性染料可舉例如C.I.酸性橘6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等。
C.I.直接染料可舉例如C.I.直接橘34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等。
C.I.媒染染料可舉例如C.I.媒染橘3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等。
紅色染料及橘色染料又可舉例如呈現紅色或橘色、包含在分子內具有氧雜蒽(xantene)骨架的化合物之氧雜蒽染料、呈現紅色或橘色且在分子中包含可與金屬原子錯鹽化的基之染料分子及金屬原子經錯鹽化的金屬錯鹽染料、呈現紅色或橘色的偶氮染料等。
呈現紅色或橘色的氧雜蒽染料，雖一部分與上述的染料重複，但可舉例如C.I.酸性橘51、52、87、92、94、289、388、C.I.鹼性紅1(羅丹明6G；Rhodamine 6G)、8、C.I.鹼性紅10(羅丹明B)、C.I.溶劑紅218、C.I.媒染紅27、C.I.活性紅36(玫瑰紅B)、磺醯羅丹明G、日本專利特開2010-32999號公報記載的氧雜蒽染料及日本專利第4492760號公報記載的氧雜蒽染料等。
呈現紅色或橘色的金屬錯鹽染料，雖一部分與上述的染料重複，但可舉例如C.I.溶劑橘5、11、20、40：1、41、45、54、56、58、62、70、81、99、C.I.溶劑紅8、35、83：1、84：1、90、90：1、91、92、118、119、122、124、125、127、130、132、160、208、212、214、225、233、234、243、C.I.酸性橘74、162、C.I.酸性紅211、JP2010-170117號公報及JP2011-59673號公報記載的金屬錯鹽染料。
呈現紅色或橘色的偶氮染料，可舉例如JP2013-14750號公報記載的偶氮染料等。
紅色著色劑從藉由紅色著色組成物而得的提高對比之觀點而言，較佳為紅色顏料及/或紅色染料，更 佳為紅色顏料。
紅色顏料因在提高紅色的彩色濾光片的對比有利，較佳為具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物。
於紅色著色劑包含具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物時，相對於紅色著色劑的總量100質量份，具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物的含量，較佳為1至100質量份，更佳為20至100質量份，更加佳為40至100質量份。
(C.I.顏料藍16)
本發明的紅色著色組成物，包含藍色顏料之C.I.顏料藍16。C.I.顏料藍可使用作為提高紅色彩色濾光片的對比用之對比提升劑。
本發明的紅色著色組成物，藉由包含紅色著色劑以及C.I.顏料藍16，可提高紅色之彩色濾光片的對比。
紅色著色組成物中之C.I.顏料藍16的含量，只要是紅色著色組成物呈現紅色的範圍，無特別限制，相對於紅色著色劑100質量份，較佳為0.005質量份以上，更佳為0.4質量份以上，較佳為1.5質量份以下，更佳為0.8質量份以下。只要是C.I.顏料藍16的含量為0.005質量份以上，可得到所期望的對比提高的效果。只要是C.I.顏料藍16的含量為1.5質量份以下，容易得到目的之紅色的色相。
(其他之著色成分)
本發明的紅色著色組成物，在紅色著色組成物呈現目的之紅色的範圍，可更包含紅色著色劑及C.I.顏料藍16以外的著色成分。其他著色成分可使用單獨1種，亦可併用2種以上。作為其他著色成分，可舉例如C.I.顏料藍16以外的藍色著色劑、黃色著色劑、綠色著色劑、紫色著色劑、棕色著色劑、黑色著色劑等，可為顏料，亦可為染料。其他著色成分的含量，只要是紅色著色組成物呈現紅色的範圍下，無特別限制，相對於紅色著色劑與C.I.顏料藍16的總量100質量份，較佳為0.005至10質量份。
(樹脂(B))
本發明的紅色著色組成物，可為包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)之紅色著色硬化性組成物。紅色著色硬化性組成物可包含1種或2種以上的樹脂(B)。樹脂(B)為鹼可溶性樹脂較佳。所謂鹼可溶性，係指溶解於鹼性化合物的水溶液的顯像液的性質。樹脂(B)可舉例如以下的樹脂[K1]至[K6]。
樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群的至少1種(a)〔以下稱為「(a)」〕及具有碳數2至4的環狀醚構造及乙烯性不飽和鍵結的單體(b)〔以下稱為「(b)」〕的共聚物。
樹脂[K2]：(a)、(b)及可能與(a)共聚合的單體(c)(但與(a)、(b)不同)〔以下稱為「(c)」〕的共聚物。
樹脂[K3]：(a)及(c)的共聚物。
樹脂[K4]：於(a)及(c)的共聚物使(b)反應所得之樹脂。
樹脂[K5]：於(b)及(c)的共聚物使(a)反應所得之樹脂。
樹脂[K6]：於(b)及(c)的共聚物使(a)反應，再使羧酸酐反應所得之樹脂。
(a)具體地可舉例如 (甲基)丙烯酸、巴豆酸(crotonic acid)、o-、m-、p-乙烯基安息香酸等的不飽和單羧酸；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸(citraconic acid)、中康酸(mesaconic acid)、衣康酸(itaconic acid)、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等的不飽和二羧酸；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等的含有羧基的雙環不飽和化合物；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐(腐植酸酐；himic anhydride)等的不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等的2價以上的多價羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯； α-(羥基甲基)(甲基)丙烯酸等的同一分子中含有羥基及羧基的不飽和(甲基)丙烯酸等。
其中，從共聚合反應性的觀點、對鹼性水溶液的溶解性的觀點而言，(a)以(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸酐等為較佳。
於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所成群的至少1種。關於「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的標記法也相同。
(b)係具有碳數2至4的環狀醚構造(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環(氧雜環戊烷環)所成群的至少1種)及乙烯性不飽和鍵結的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2至4的環狀醚構造及(甲基)丙烯醯氧基的單體。
(b)可舉例如具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵結的單體(b1)〔以下稱為「(b1)」〕、具有氧雜環丁烷基及乙烯性不飽和鍵結的單體(b2)〔以下稱為「(b2)」〕及具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵結的單體(b3)〔以下稱為「(b3)」〕等。
(b1)可舉例如具有不飽和脂肪族烴環氧基化的構造的單體(b1-1)〔以下稱為「(b1-1)」〕、具有不飽和脂環式烴環氧基化的構造的單體(b1-2)〔以下稱為「(b1-2)」〕。
(b1-1)可舉例如(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸β-甲基環氧丙酯、(甲基)丙烯酸β-乙基環氧丙 酯、環氧丙基乙烯基醚、o-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、m-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、p-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基-o-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基-m-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基-p-乙烯基苯甲基環氧丙基醚、2,3-雙(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(環氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(環氧丙氧基甲基)苯乙烯等。
(b1-2)可舉例如乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧基4-乙烯基環己烷(例如Celloxide2000；Daicel化學工業(股)製)、丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(例如Cyclomer A400；Daicel化學工業(股)製)、甲基丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel化學工業(股)製)、式(I)所示的化合物、式(II)所示的化合物等。
Figure 107104710-A0202-12-0013-7
[式(I)及式(II)中，Ra及Rb互相獨立表示氫原子或碳數1至4的烷基，包含於該烷基的氫原子可被羥基取代。X1及X2互相獨立表示單鍵、＊-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-。Rc表示碳數1至6的烷二基。＊表示與O的鍵結對象。]
碳數1至4的烷基可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第2丁基、第3丁基等。
氫原子被羥基取代的烷基，可舉例如羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基或4-羥基丁基等。
Ra及Rb較佳為氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更佳為氫原子、甲基。
構成Rc的烷二基可舉例如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
X1及X2較佳為單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2-O-(＊表示與O的鍵結手)、＊-CH2CH2-O-基，更佳為單鍵、＊-CH2CH2-O-基。
式(I)所示的化合物的具體例可舉例如式(I-1)至式(I-15)所示的化合物，較佳為例如式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-11)至式(I-15)所示的化合物，更佳為例如式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-15)所示的化合物。
Figure 107104710-A0202-12-0015-8
式(II)所示的化合物可舉例如式(II-1)至式(II-15)所示的化合物，較佳為例如式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-11)至式(II-15)所示的化合物，更佳為例如式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-15)所示的化合物。
Figure 107104710-A0202-12-0016-9
式(I)所示的化合物及式(II)所示的化合物，分別可單獨使用，亦可併用2種以上。併用2種以上時，其混合比例以式(I)：式(II)〔莫耳比〕，較佳為5：95至95：5，更佳為20：80至80：20，更加佳為50：50至80：20。
具有氧雜環丁烷基及乙烯性不飽和鍵結的單體(b2)，較佳為具有氧雜環丁烷基及(甲基)丙烯醯氧基的單體。
(b2)的較佳例可舉例如3-甲基-3-(甲基)丙 烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷。
具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵結的單體(b3)，較佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基的單體。
(b3)的較佳例可舉例如丙烯酸四氫呋喃酯(例如BISCOAT V#150、大阪有機化學工業(股)製)、甲基丙烯酸四氫呋喃酯等。
(c)的具體例可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-18-酯〔在該技術領域，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」作為慣用名稱。而且，也有稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」〕、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-酯〔在該技術領域，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」作為慣用名稱。〕、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸丙炔酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯 等的含有羥基的(甲基)丙烯酸酯；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等的二羧酸二乙酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯等的雙環不飽和化合物；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯甲基馬來醯亞胺、3-馬來醯亞胺基苯甲酸N-琥珀醯亞胺酯、4-馬來醯亞胺基丁酸N-琥珀醯亞胺酯等的二碳基醯亞胺衍生物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、m-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、p-甲氧基苯乙烯、(甲基)丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、(甲基)丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中，從共聚合反應性及耐熱性的觀點而言，(c)較佳為(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、苯乙烯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯甲基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。而且，由於形成圖案時的顯像性佳，(c)更佳為(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯。
於樹脂[K1]，來自各構造單元的比例，在構 成樹脂[K1]的全部構造單元中，為以下的範圍較佳。
來自(a)的構造單元；50至98莫耳%(更佳為55至90莫耳%)、 來自(b)的構造單元，特別是來自(b1)的構造單元；2至50莫耳%(更佳為10至45莫耳%)。
樹脂[K1]的構造單元的比例為上述範圍時，有保存安定性、顯像性、所得之圖案的耐溶劑性佳的傾向。
樹脂[K1]可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著 發行所(股)化學同人 第1版第1刷1972年3月1日發行)記載的方法及記載於該文獻的引用文獻來製造。
具體地，可舉例將(a)及(b)的預定量、聚合引發劑及溶劑等放入反應容器中，例如藉由氮氣取代氧氣，在去氧環境，一邊攪拌一邊加熱、保溫的方法。再者，此處所使用的聚合引發劑及溶劑等，無特別限制，亦可使用本領域通常使用的任一者。聚合引發劑可舉例如偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(過氧化苯甲醯基等)。溶劑只要是可溶解各單體者即可，可使用後述的溶劑(E)等作為紅色著色硬化性樹脂組成物的溶劑。
所得之共聚物，可直接使用反應後的溶液，亦可使用濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等的方法取得固體(粉末)者。特別是該聚合時藉由使用後述的 溶劑(E)作為溶劑，可直接使用反應後的溶液，可簡化製造步驟。
於樹脂[K2]，來自各構造單元的比例，在構成樹脂[K2]的全部構造單元中，為以下的範圍較佳。
來自(a)的構造單元；4至45莫耳%(更佳為10至30莫耳%)、 來自(b)的構造單元，特別是來自(b1)的構造單元；2至95莫耳%(更佳為5至80莫耳%)、 來自(c)的構造單元；1至65莫耳%(更佳為5至60莫耳%)。
樹脂[K2]的構造單元的比例為上述範圍時，有保存安定性、顯像性、所得之圖案的耐溶劑性、耐熱性及機械強度佳的傾向。
樹脂[K2]可使用與記載作為樹脂[K1]的製造方法之方法為相同的方法製造。具體地，可舉例將(a)、(b)(特別是(b1))及(c)的預定量、聚合引發劑及溶劑等放入反應容器中，在去氧環境，攪拌、加熱、保溫的方法。所得之共聚物可直接使用反應後的溶液，亦可使用濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等的方法取得為固體(粉末)者。
於樹脂[K3]，來自各構造單元的比例，在構成樹脂[K2]的全部構造單元中，為以下的範圍較佳。
來自(a)的構造單元；2至55莫耳%(更佳為10至50莫耳%)、 來自(c)的構造單元；45至98莫耳%(更佳為50至90莫耳%)。
樹脂[K3]可使用與記載作為樹脂[K1]的製造方法之方法相同的方法製造。
樹脂[K4]可藉由得到(a)與(c)的共聚物，(b)所具有的碳數2至4的環狀醚構造，特別是(b1)所具有的環氧乙烷環加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐而製造。具體地，首先使用與記載作為樹脂[K1]的製造方法之方法相同的方法，製造(a)與(c)的共聚物。於該情況，來自各構造單元的比例，在構成(a)與(c)的共聚物的全部構造單元中，為以下的範圍較佳。
來自(a)的構造單元；5至50莫耳%(更佳為10至45莫耳%)、 來自(c)的構造單元；50至95莫耳%(更佳為55至90莫耳%)。
然後，上述共聚物中來自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分，與(b)所具有的碳數2至4的環狀醚構造，特別是(b1)所具有的環氧乙烷環反應。具體地，接著(a)與(c)的共聚物的製造，燒瓶內環境由氮氣取代為空氣，將(b)(特別是(b1))、羧酸或羧酸酐與環狀醚構造的反應觸媒(例如參(二甲基胺基甲基)酚等)及聚合抑制劑(例如氫醌等)等放入燒瓶內，在60至130℃，反應1至10小時，藉此，可得到樹脂[K4]。
(b)的使用量，特別是(b1)的使用量，相對於 (a)100莫耳，較佳為5至80莫耳，更佳為10至75莫耳。藉由設為該範圍，有保存安定性、顯像性、耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變好的傾向。由於環狀醚構造的反應性高，不易殘留未反應的(b)，故作為樹脂[K4]所使用的(b)，較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
上述反應觸媒的使用量，相對於(a)、(b)(特別是(b1))及(c)的合計量，較佳為0.001至5質量%。上述聚合抑制劑的使用量，相對於(a)、(b)及(c)的合計量，較佳為0.001至5質量%。
放入方法、反應溫度及時間等的反應條件，考慮製造設備及因聚合之發熱量等，可適當地調整。再者，與聚合條件同樣地，考慮製造設備及因聚合之發熱量等，可適當地調整放入方法、反應溫度。
樹脂[K5]係就第一階段而言，與上述樹脂[K1]的製造方法同樣地，得到(b)(特別是(b1))與(c)的共聚物。與上述同樣地，所得之共聚物係可直接使用反應後的溶液，亦可使用濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等的方法取得為固體(粉末)者。
來自(b)(特別是(b1))及(c)的構造單元的比例，相對於構成上述聚合物的全部構造單元的合計莫耳數，較佳為以下的範圍。
來自(b)的構造單元，特別是來自(b1)的構造單元；5至95莫耳%(更佳為10至90莫耳%)、 來自(c)的構造單元；5至95莫耳%(更佳為10至90 莫耳%)。
再者，以與樹脂[K4]的製造方法為相同的條件，藉由(b)(特別是(b1))與(c)的共聚物所具有的來自(b)的環狀醚構造與(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐反應，可得到樹脂[K5]。與上述共聚物反應的(a)之使用量，相對於(b)(特別是(b1))100莫耳，較佳為5至80莫耳。由於環狀醚構造的反應性高，不易殘留未反應的(b)，使用於樹脂[K5]的(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係於樹脂[K5]再使羧酸酐反應的樹脂。於藉由環狀醚構造與羧酸或羧酸酐反應所產生的羥基使羧酸酐反應。
羧酸酐可舉例如順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐(腐植酸酐)等。
樹脂[K1]至[K6]之中，作為樹脂(B)較佳的樹脂為[K1]或[K2]。樹脂(B)可由1種樹脂所構成，亦可包含2種以上的樹脂。
樹脂(B)的換算聚苯乙烯之重量平均分子量(Mw)，較佳為3,000至100,000，更佳為5,000至50,000，更加佳為5,000至30,000。重量平均分子量(Mw)為上述範圍時，未曝光部對顯像液的溶解性高，有所得之圖案的殘膜率、硬度亦高的傾向。樹脂(B)的分子量分佈[重量平均 分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的溶液酸價，較佳為5至180mg-KOH/g，更佳為10至100mg-KOH/g，更加佳為12至50mg-KOH/g。酸價係中和樹脂1g所需的氫氧化鉀的量(mg)之測定值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液滴定而求得。
樹脂(B)的含量在紅色著色硬化性樹脂組成物的固體成分100質量%中，較佳為5至50質量%，更佳為15至45質量%，更加佳為25至40質量%。樹脂(B)的含量為上述範圍時，有未曝光部對顯像液的溶解性高的傾向。
(聚合性化合物(C))
聚合性化合物(C)只要是可藉由因光照射等從聚合引發劑(D)產生的活性自由基等聚合的化合物，無特別限制，可舉例如具有聚合性乙烯性不飽和鍵結的化合物等。聚合性化合物(C)的重量平均分子量為3,000以下較佳。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上的乙烯性不飽和鍵結的光聚合性化合物，例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙 烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中，二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯較佳。
本發明的紅色著色組成物(紅色著色硬化性樹脂組成物)，可含有1種或2種以上的聚合性化合物(C)。聚合性化合物(C)的含量，相對於紅色著色硬化性樹脂組成物中的樹脂(B)100質量份，較佳為20至150質量份，更佳為40至70質量份。
(聚合引發劑(D))
聚合引發劑(D)係只要可藉由光、熱的作用產生活性自由基、酸等，引發聚合的化合物即可，無特別限制，可使用習知的聚合引發劑。
聚合引發劑(D)可舉例如O-醯基肟化合物等的肟化合物、苯烷基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪(triazine)化合物、醯基氧化膦化合物等。
聚合引發劑(D)考慮感度、精密圖案形狀的形成性等，亦可併用2種以上。聚合引發劑(D)在精密地製作具有感度及所期望的線寬之圖案形狀上為有利，包含O-醯基肟化合物等的肟化合物為較佳。
O-醯基肟化合物係具有式(d)所示的構造之化合物。以下，＊表示鍵結對象。
Figure 107104710-A0202-12-0026-10
如此的O-醯基肟化合物可舉例如N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-醯亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-醯亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-醯亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-醯亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-醯亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-醯亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-醯亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-(2-乙基己基)-6-(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-9H-苯並[i]咔唑-3-基]-3-[1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]甲烷醯亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02、OXE03(以上BASF(股)製)、N-1919((股)ADEKA製)等的市售品。為該等的O-醯基肟化合物時，有可得到微影性能佳的彩色濾光片之傾向。
苯烷基酮化合物係具有式(d4)所示的構造或式(d5)所示的構造的化合物。＊表示鍵結對象。該等的構造中，苯環可具有取代基。
Figure 107104710-A0202-12-0026-11
具有式(d4)所示的構造之化合物，可舉例如2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基氫硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上BASF(股)製)等的市售品。
具有式(d5)所示的構造之化合物，可舉例如2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮等的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。
在感度的點，苯烷基酮化合物較佳為具有式(d4)所示的構造之化合物。
聯咪唑化合物可舉例如2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參考例如特開平6-75372號公報、特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參考例如特公昭48-38403號公報、特公昭62-174204號公報等)、4,4’,5,5’-位的苯基藉由羰基烷氧基取代之咪唑化合物(參考例如特開平7-10913號公報等)等。其中，下述式所示的化合物或該等的混合物較佳。
Figure 107104710-A0202-12-0028-12
三嗪化合物可舉例如2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
醯基氧化膦化合物可舉例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
再者，聚合引發劑(D)可舉例如安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等的安息香化合物；二苯甲酮、o-苯甲醯基安息香酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(過氧化第3丁基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等的二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等的醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯甲基、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦(Titanocene)化合物等。該等可與後 述的聚合引發助劑(D1)(特別是胺)組合而使用為較佳。
聚合引發劑(D)的含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，較佳為0.03至0.25質量份，更佳為0.05至0.15質量份，更加佳為0.07至0.10質量份。聚合引發劑(D)的含量為上述範圍時，因有高感度化而縮短曝光時間的傾向，故有提高彩色濾光片的生產性之傾向。
(聚合引發助劑(D1))
聚合引發助劑(D1)係用以促進藉由聚合引發劑引發聚合的聚合性化合物之聚合的化合物或增感劑。於包含聚合引發助劑(D1)時，與聚合引發劑(D)組合而使用。
聚合引發助劑(D1)可舉例如胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫雜蒽酮化合物及羧酸化合物等。其中，較佳為硫雜蒽酮化合物。
胺化合物可舉例如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基安息香酸甲酯、4-二甲基胺基安息香酸乙酯、4-二甲基胺基安息香酸異戊酯、安息香酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基安息香酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱為米氏酮(Michler's Ketone))、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中，較佳為4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製)等的市售品。
烷氧基蒽化合物可舉例如9,10-二甲氧基 蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
硫雜蒽酮化合物可舉例如2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
羧酸化合物可舉例如苯基氫硫基乙酸、甲基苯基氫硫基乙酸、乙基苯基氫硫基乙酸、甲基乙基苯基氫硫基乙酸、二甲基苯基氫硫基乙酸、甲氧基苯基氫硫基乙酸、二甲氧基苯基氫硫基乙酸、氯苯基氫硫基乙酸、二氯苯基氫硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
聚合引發助劑(D1)的含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。聚合引發助劑(D1)的含量為上述範圍時，可以更高感度地形成圖案，有提高彩色濾光片的生產性之傾向。
(溶劑(E))
紅色著色組成物包含1種或2種以上的溶劑(E)為較佳。
溶劑(E)可舉例如酯溶劑(包含-COO-的溶劑)、酯溶劑以外的醚溶劑(包含-O-的溶劑)、醚酯溶劑(包含-COO-及-O-的溶劑)、酯溶劑以外的酮溶劑(包含-CO-的溶劑)、醇溶劑、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸 等。
酯溶劑可舉例如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯基乙酸甲酯、乙醯基乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
醚溶劑可舉例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
醚酯溶劑可舉例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙 醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
酮溶劑可舉例如4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-庚酮、環戊酮、環己酮及異佛酮等。
醇溶劑可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及丙三醇等。芳香族烴溶劑可舉例如苯、甲苯、二甲苯及三甲苯等。醯胺溶劑可舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯烷酮等。
溶劑(E)係從塗佈性、乾燥性的點，包含1atm之沸點為120℃以上180℃以下之有機溶劑較佳。其中，溶劑(E)係包含選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺所成群的至少1種較佳，包含選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇及3-乙氧基丙酸乙酯所成群的至少1種更佳。
溶劑(E)的含量在紅色著色組成物中，較佳為70至95質量%，更佳為75至92質量%。換言之，紅色著色組成物的固體成分較佳為5至30質量%，更佳為8至25質量%。溶劑(E)的含量為上述範圍時，塗佈時的平 坦性變佳，而且形成彩色濾光片時，因色濃度不會不足，有顯示特性變好的傾向。
(調平劑(F-1))
本發明的紅色著色硬化性樹脂組成物，可包含1種或2種以上的調平劑(F-1)。調平劑(F-1)可舉例如(不具氟原子)聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑等。該等可在側鏈具有聚合性基。
聚矽氧系界面活性劑可舉例如在分子內具有矽氧烷鍵結的界面活性劑等。具體地，可舉例如Toray Silicone DC3PA、Toray SiliconeSH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Toray．Dow Corning(股)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(日本Momentive Performance Materials公司製)等。
氟系界面活性劑可舉例如在分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體地，例如Fluorad(登記商標)FC430、Fluorad FC431(住友3M(股)公司製)、Megafac(登記商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(股)製)、Eftop(登記商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱材 料電子化成(股)製)、Surflon(登記商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股)製)及E5844((股)Daikin Fine Chemical研究所製)等。
具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑可舉例如在分子內具有矽氧烷鍵結及氟碳鏈的界面活性劑。具體地，可舉例如Megafac(登記商標)R08、MegafacBL20、MegafacF475、MegafacF477及Megafac F443(DIC(股)製)。
調平劑(F-1)的含量係在紅色著色硬化性樹脂組成物中，通常為0.001質量%以上0.2質量%以下，較佳為0.002質量%以上0.1質量%以下，更佳為0.004質量%以上0.05質量%以下。再者，於該含量，不包含上述顏料分散劑的含量。
(其他成分)
於本發明的紅色著色硬化性樹脂組成物中，依需要，可含有1種或2種以上的填充劑、樹脂(B)以外的高分子化合物、抗氧化劑、黏合促進劑、紫外線吸收劑、抗凝集劑等的添加劑。
紅色著色硬化性樹脂組成物中的紅色著色劑及C.I.顏料藍16的合計含量，相對於紅色著色硬化性樹脂組成物的固體成分100質量份，較佳為10至50質量份，更佳為20至45質量份，更加佳為30至40質量份。
如後述，從紅色著色硬化性樹脂組成物形成光阻圖案時，從光阻圖案的形成容易性的觀點，紅色著色劑及C.I.顏料藍16的合計含量，相對於紅色著色硬化性 樹脂組成物的固體成分100質量份，為45質量份以下較佳。
再者，於本說明書中，所謂「紅色著色硬化性樹脂組成物的固體成分」係指於紅色著色硬化性樹脂組成物中所含之成分中，溶劑(E)以外的全部成分。
(紅色著色組成物之製造方法)
本發明的紅色著色組成物，可藉由混合紅色著色劑、C.I.顏料藍16及溶劑(E)等的任意成分而調製。
於紅色著色組成物中，顏料較佳係於溶劑中均勻分散的分散液之狀態。顏料以粒徑均勻為較佳。上述分散液可藉由混合顏料與溶劑而得。依需要，亦可混合顏料分散劑。藉由混合顏料分散劑而進行分散處理，可得到顏料於溶劑中均勻分散之狀態的顏料分散液。
顏料分散劑係可使用市售的界面活性劑，可舉例如聚矽氧系、氟系、酯系(包含聚酯系)、陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等的界面活性劑。
界面活性劑的具體例，除聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇二酯、山梨糖醇脂肪酸酯類、脂肪酸改性聚酯類、3級胺改性聚氨酯、聚伸乙基亞胺類等以外，可舉例如以商品名KP(信越化學工業(股)製)、Floren(共榮社化學(股)製)、Solsperse(Zeneca(股)製)、EFKA(BASF日本(股)製)、Ajisper(登記商標)(味之素Fine Techno(股)製)、Disperbyk(Big Chemie公司製)等。顏料分散劑可只使用1種，亦可併用2種以上。
使用顏料分散劑時，其使用量相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5至50質量份。顏料分散劑的使用量為上述範圍時，有容易得到均勻分散狀態的顏料分散液之傾向。
構成顏料分散液的溶劑，無特別限制，可舉例如與上述溶劑(E)相同的溶劑。其中，溶劑較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺等，更佳係丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯等。
顏料分散液中之溶劑的量，無特別限制，但使顏料分散液中之固體成分的濃度，成為較佳地3至25質量%，更佳地5至18質量%的量。
在紅色著色組成物的調製所使用的各種顏料，依需要，亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的顏料衍生物、顏料分散劑等之表面處理、藉由高分子化合物等所產生之對顏料表面的接枝處理、藉由硫酸微粒化法等的微粒化處理或藉由用以除去雜質的有機溶劑、水等的洗淨處理、藉由離子性雜質的離子交換法等的除去處理等。
(紅色著色硬化性樹脂組成物的製造方法)
本發明的紅色著色硬化性樹脂組成物係可藉由混合紅 色著色劑、C.I.顏料藍16、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)以及依需要之任意著色成分、溶劑(E)、調平劑(F-1)、聚合引發助劑(D1)、抗氧化劑(G)、其他成分來調製。
〈彩色濾光片及其製造方法〉
本發明的紅色著色組成物，係可用來作為用以得到紅色彩色濾光片的材料。所謂紅色之彩色濾光片，係指透過具有波長580至780nm的波長區域為主的波長成分的顏色之光者。
彩色濾光片可以紅色著色硬化性樹脂組成物的硬化物之成形體來形成，亦可形成為紅色著色硬化性樹脂組成物的硬化物(塗膜)者，亦可為在基板上形成為圖案狀的紅色著色硬化性樹脂組成物的硬化物(圖案)。
製造圖案狀的紅色著色硬化性樹脂組成物的硬化物之方法，可舉例如微影法、噴墨法、印刷法等，較佳為例如微影法。微影法係於基板上塗佈紅色著色硬化性樹脂組成物，並使其乾燥而形成組成物層，隔著光罩，使該組成物層曝光，而進行顯像的方法。於微影法中，藉由曝光時不使用光罩及/或不顯像，可形成上述組成物層之硬化物作為塗膜。
基板係可使用例如石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等的樹脂板、矽、上述基版上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀 合金薄膜等者。於該等的基板上，亦可形成其他彩色濾光層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由微影法形成塗膜或圖案，可在習知或慣用的裝置、條件下進行，例如可如以下方式製作。首先，於基板上塗佈紅色著色硬化性樹脂組成物，藉由加熱乾燥(預烤)及/或減壓乾燥，除去溶劑等的揮發成分，使其乾燥，得到平滑的組成物層。塗佈方法可舉例如旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、狹縫與旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時之溫度，較佳為30至120℃，更佳為50至110℃。而且，加熱時間較佳為10秒至5分鐘，更佳為30秒至3分鐘。於進行減壓乾燥時，在50至150Pa壓力下，20至25℃的溫度範圍進行較佳。組成物層的膜厚，無特別限制，依據目的之彩色濾光片的膜厚而適當選擇即可。
然後，組成物層係形成圖案時，隔著光罩而被曝光。該光罩上的圖案，無特別限制，可使用對應目的之用途的圖案。形成塗膜時，不須要使用光罩。曝光所使用的光源，較佳為產生250至450nm波長的光之光源。例如將未達350nm的光，使用截掉該波長區域的濾光器而截掉，或將436nm附近、408nm附近、365nm附近的光，使用取得該波長區域的帶通濾光器而選擇性地取得。具體地，光源可舉例如水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
於曝光係在曝光面全部均勻地照射平行光 線、或可使光罩與形成有組成物層的基板之正確對位，故使用光罩對準機及步進機等的曝光裝置為較佳。
藉由使曝光後的組成物層接觸顯像液並顯像，於基板上形成圖案。藉由顯像，組成物層的未曝光部溶解於顯像液而被除去。
顯像液較佳係例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等的鹼性化合物之水溶液。該等的鹼性化合物之水溶液中的濃度，較佳為0.01至10質量%，更佳為0.03至5質量%。顯像液，亦可包含界面活性劑。
顯像方法可為盛液法、浸漬法及噴塗法等的任一種。再者，顯像時，基板可傾斜任意角度。顯像後，進行水洗為較佳。
再者，於所得之紅色圖案進行後段之烘烤為較佳。後段烘烤的溫度，較佳為150至250℃，更佳為160至235℃。後段烘烤的時間，較佳為1至120分鐘，更佳為10至60分鐘。
後段烘烤後的塗膜及圖案的膜厚，一般為3μm以下較佳，2.8μm以下為更佳。塗膜及圖案的膜厚之下限，無特別限制，通常為1μm以上，亦可為1.5μm以上。
由本發明的紅色著色組成物，可形成對比提高的紅色彩色濾光片。
〈顯示裝置〉
關於本發明的彩色濾光片，可使用來作為顯示裝置(液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝影元件所使用的紅色彩色濾光片。
[實施例]
以下，顯示實施例及比較例，更具體地說明本發明，但本發明不限於該等之例。例中，表示含量至使用量的%及份，除非另有說明外，為重量基準。
〈合成例1：樹脂(B)的調製〉
具備回流冷卻器、滴入漏斗及攪拌機的1升燒瓶內，流入適量的氮氣，取代成為氮氣環境，放入乙酸1-甲氧基-2-丙酯371重量份，一邊攪拌一邊加熱至85℃。然後，花費4小時滴入丙烯酸54重量份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.5.2.1.02,6]癸-8或/及9-基酯的混合物225重量份、乙烯基甲苯(異構物混合物)81重量份、乙酸1-甲氧基-2-丙酯80重量份的混合溶液。另一方面，花費5小時滴入使聚合引發劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30重量份溶解於乙酸1-甲氧基-2-丙酯160重量份的溶液。該溶液滴入結束後，在相同溫度保持4小時後，冷卻至室溫，得到B型黏度(23℃)246mPas、固體成分37.5重量%、溶液酸價43mg-KOH/g的共聚物。生成的共聚物(以下，該共聚物稱為「樹脂(B)」)的重量平均分子量Mw為10600，分子量分佈為2.01。
所得之樹脂(B)的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定，係使用GPC法，使用以下的條件進行。使用以下的條件所得之換算聚苯乙烯的重量平 均分子量(Mw)與數量平均分子量(Mn)的比(Mw/Mn)作為分子量分佈。
裝置；HLC-8120GPC(Tosoh(股)製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶劑；THF
流速；1.0mL/min
被檢測液的固體成分濃度；0.001至0.01質量%
注入量；50μL
感測器；RI
校正用標準物質；TSK標準聚苯乙烯F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(股)製)
〈合成例2：紅色顏料分散液(A1)的調製〉
混合
Figure 107104710-A0202-12-0041-13
 ，使用珠磨機，藉由充分分散顏料，得到含有C.I.顏料紅254的紅色顏料分散液(A1)。
〈合成例3：紅色顏料分散液(A2)的調製〉
混合
Figure 107104710-A0202-12-0041-14
 丙二醇單甲醚乙酸酯 83.8份，使用珠磨機，藉由充分分散顏料，得到含有上述化合物A的紅色顏料分散液(A2)。
〈合成例4：紅色顏料分散液(A3)的調製〉
混合
Figure 107104710-A0202-12-0042-15
 ，使用珠磨機，藉由充分分散顏料，得到含有C.I.顏料紅242的紅色顏料分散液(A3)。
〈合成例5：藍色顏料分散液(A4)的調製〉
混合
Figure 107104710-A0202-12-0042-16
 ，使用珠磨機，藉由充分分散顏料，得到含有C.I.顏料藍16的藍色顏料分散液(A4)。
〈合成例6：藍色顏料分散液(A5)的調製〉
混合
Figure 107104710-A0202-12-0042-17
 ，使用珠磨機，藉由充分分散顏料，得到含有C.I.顏料藍15：3的藍色顏料分散液(A5)。
〈合成例7：藍色顏料分散液(A6)的調製〉
混合
Figure 107104710-A0202-12-0043-18
 ，使用珠磨機，藉由充分分散顏料，得到含有C.I.顏料藍15：6的藍色顏料分散液(A6)。
〈實施例1至3及比較例1至5〉
(1)紅色著色硬化性樹脂組成物的調製
將樹脂(B)、紅色顏料分散液(A1)至(A3)、藍色顏料分散液(A4)至(A6)、聚合性化合物(C-1)、聚合引發劑(D-1)、調平劑(F-1)，使成為表1記載的調配量之方式劑型混合，得到紅色著色硬化性樹脂組成物。
再者，於各實施例及比較例中，混合丙二醇單甲醚乙酸酯以成為表1記載的固體成分(NV)。
表1中之各成分的調配量的單位為「質量份」，調配量為換算固體成分，固體成分(NV)為%。
聚合性化合物(C-1)、聚合引發劑(D-1)、調平劑(F-1)係如下述。
聚合性化合物(C-1)：二新戊四醇六丙烯酸酯‧二新戊四醇五丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製、商品名「A-9550」)
聚合引發劑(D-1)：下述式所示的化合物(BASF(股)製、商品名「Irgacure OXE03」)
Figure 107104710-A0202-12-0044-19
調平劑(F-1)：含氟基/含有親油性基的寡聚物(DIC(股)製、商品名「Megafac F-554」)
Figure 107104710-A0202-12-0045-20
(2)塗膜的製作
於2英吋平方的玻璃基板(康寧公司製「Eagle XG」)上，以旋轉塗佈法塗佈紅色著色硬化性樹脂組成物後，於100℃預烤3分鐘。冷卻後，對塗佈有該紅色著色硬化性樹脂組成物的基板，使用曝光機(Topcon(股)製「TME-150RSK」)，大氣環境下，以80mJ/cm2的曝光量(365nm為基準)，進行光照射。然後在烤箱中，進行230℃、30分鐘的後段烘烤，得到塗膜。
(3)膜厚的測定
關於所得之塗膜，使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術(股)製)，測定膜厚。結果表示於表2。
(4)色度的測定
關於所得之塗膜，使用測色機(OSP-SP-200；Olympus(股)製)，測定分光，使用C光源的特性參數，測定CIE的XYZ顏色系統中之xy色度座標(x,y)及亮度Y。結果表示於表2。
(5)對比(CR)的評價
關於所得之塗膜，使用對比計(CT-1；壺坂電機公司製、色彩色差計BM-5AS；Topcon(股)製、光源；F-10、偏光膜；壺坂電機(股)製)，空白值為10000，測定對比。只要是塗膜的對比高，於圖案也同樣地為高對比。結果表示於表2。
Figure 107104710-A0202-12-0047-21
從實施例1與比較例1、2的對比、實施例與比較例3的對比以及實施例3與比較例4的對比，得知包含C.I.顏料藍16的紅色著色組成物，比包含其他藍色顏料(C.I.顏料藍15：3、C.I.顏料藍15：6)的紅色著色組成物，更可得到高對比的塗膜。
由該等的結果，得知C.I.顏料藍16在紅色彩色濾光片可使用來作為對比提升劑。
Figure 107104710-A0202-11-0002-1

Claims (7)

  1. 一種紅色著色組成物，包含紅色著色劑及C.I.顏料藍16，相對於前述紅色著色劑100質量份，前述C.I.顏料藍16的含量為0.005質量份以上1.5質量份以下，前述紅色著色劑包含具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物或顏色指數中被分類為顏料的化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之紅色著色組成物，其中相對於前述紅色著色劑100質量份，前述C.I.顏料藍16的含量為0.4質量份以上0.8質量份以下。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之紅色著色組成物，其中前述具有二酮吡咯並吡咯骨架的化合物為下述式(P)所示的化合物，
    Figure 107104710-A0305-02-0050-1
     式中，Ra1、Ra2、Ra3及Ra4互相獨立表示氫原子、鹵原子或1價取代基，且至少一者表示鹵原子。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之紅色著色組成物，其係更包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)之紅色著色硬化性組成物。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之紅色著色組成物，其係更包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)之 紅色著色硬化性組成物。
  6. 一種彩色濾光片，其係由申請專利範圍第4項或第5項所述之紅色著色組成物所形成者。
  7. 一種顯示裝置，包含申請專利範圍第6項所述之彩色濾光片。
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