JP2019147947A - 化合物及び着色樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
L1及びL2は、それぞれ独立に、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L3は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L4は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
A1及びA2は、それぞれ独立に、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa
−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m1及びm2は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のX1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m2が2以上のとき、複数のX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X3及びX4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m3及びm4は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のX3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m4が2以上のとき、複数のX4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[2] [1]記載の化合物を含む着色剤と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
[3] [2]記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[4] [3]記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
[5] [1]に記載の化合物の製造方法であって、
下記式(IV−1)で表される化合物と3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2ジオンとを反応させる、または、下記式(IV−1)で表される化合物と3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオンとを反応させ、得られた下記式(V−1)で表される化合物と下記式(IV−5)で表される化合物とを反応させる、製造方法。
[式(IV−I)、式(V−1)、式(IV−5)中、
L1及びL2は、それぞれ独立に、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L3は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L4は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
A1及びA2は、それぞれ独立に、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。
Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m1及びm2は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のX1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m2が2以上のとき、複数のX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X3及びX4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m3及びm4は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のX3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m4が2以上のとき、複数のX4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[6] [5]に記載の式(IV−1)で表される化合物。
本発明の化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)ともいう)である。化合物(I)には、式(I)で表される表記以外にも、例えば下記式で表されるような共鳴構造の互変異性体が存在し、化合物(I)にはあらゆる互変異性体が含まれる。
ジイル基、1−ブテン−1,4−ジイル基、2−ペンテン−1,5−ジイル基、3−ヘキセン−1,6−ジイル基等が挙げられる。
m1及びm2としては、それぞれ独立に、1、2又は3が好ましい。
m3及びm4としては、それぞれ独立に、0又は1が好ましい。
L1及びL2は、それぞれ独立に、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L3は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L4は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
A1及びA2は、それぞれ独立に、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。
Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m1及びm2は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のX1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m2が2以上のとき、複数のX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X3及びX4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m3及びm4は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のX3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m4が2以上のとき、複数のX4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
A1は、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m3は、0〜5の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のX3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
L1は、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L3は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L4は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
X1は、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m1は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のX1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R1は、ハロゲン原子を表す。]
A2は、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m4は、0〜5の整数を表す。m4が2以上のとき、複数のX4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
L2は、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L2は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L2は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
X2は、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m2は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m2が2以上のとき、複数のX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R2は、ハロゲン原子を表す。]
本発明の着色樹脂組成物は、本発明の化合物を含む着色剤(A)と樹脂(B)とを含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、上記化合物(I)の他、その他の染料(「染料(A−1)」という場合がある)を含んでいてもよい。このような染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でソルベント、アシッド
、ベーシック、リアクティブ、ダイレクト、ディスパース、モルダント、またはバット等の染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドレッド73、80、91、92、97、138、151、211,274、289;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.アシッドバイオレット34、120;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;等のC.I.アシッド染料、
C.I.リアクティブオレンジ16;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー40;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;等のC.I.ディスパース染料、
C.I.モルダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;等のC.I.モルダント染料、
を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料(A−2)としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;および
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(登録商標)(ビックケミー社製)などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A−2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
100質量%以下であり、より好ましくは20質量%以上100質量%以下であり、さらに好ましくは30質量%以上100質量%以下である。化合物(I)の含有量が前記の範囲内にあると、化合物(I)を着色樹脂組成物中の溶媒へ溶解させ易くなると共に、カラーフィルタとしたときに高い色再現性が得られ易くなる傾向にある。
5質量%以下であり、さらに好ましくは30質量%以上80質量%以下である。
5質量%以下であり、さらに好ましくは30質量%以上80質量%以下である。
染料(A−1)及び/又は顔料(A−2)との含有量比は質量基準で、通常、80:20
〜1:99であり、好ましくは70:30〜5:90であり、より好ましくは50:50〜10:90である。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂
(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(Ba)(以下「(Ba)」と記載することもある。)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(Bb)(以下「(Bb)」と記載することもある。)との共重合体;
樹脂[K2];(Ba)と(Bb)と、(Ba)と共重合可能な単量体(Bc)(ただし、(Ba)及び(Bb)とは異なる。)(以下「(Bc)」と記載することもある。)との共重合体;
樹脂[K3];(Ba)と(Bc)との共重合体;
樹脂[K4];(Ba)と(Bc)との共重合体に(Bb)を反応させた樹脂;
樹脂[K5];(Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させた樹脂;
樹脂[K6];(Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテルおよび3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を2つ有する化合物;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を3つ有する化合物;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を4つ有する化合物;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を5つ有する化合物;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を6つ有する化合物;
トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を7つ以上有する化合物;等が挙げられる。
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を5つ〜6つ有する重合性化合物であることがより好ましい。中でも特に、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
式(Dd3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(Dd2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
前記Rd1〜Rd6のアリール基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子および炭素数1〜4のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、溶剤(E)、レベリング剤(F)を、フォトリソ法によりパターニングを行う場合にはさらに重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分と共に混合することにより調製できる。
顔料(A−2)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色樹脂組成物を、孔径0.1〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタを製造する方法としては、例えば着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を形成し、次いでポストベークを行う方法等が挙げられる。このように形成した着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
さらに、得られた着色樹脂組成物の膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、150〜250℃が好ましく、160〜235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、1〜120分間が好ましく、10〜60分間がより好ましい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
;日本電子(株)製)で同定した。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M−Br]+ 298.16
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 673.3
特開2017−114956号に記載の方法により、下記式(I’−1)で示される化合物を製造した。
式(I−1)で表される化合物及び式(I’−1)で表される化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(以下、DAAと略す)、シクロヘキサノン(以下、CHNと略す)、N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略す)、2−ヘプタノン(以下、HPNと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
5% 化合物0.050g、溶媒0.950g
4% 化合物0.040g、溶媒0.960g
3% 化合物0.033g、溶媒0.967g
1% 化合物0.010g、溶媒0.990g
0.4% 化合物0.004g、溶媒0.996g
0.2% 化合物0.002g、溶媒0.998g
0.2%未満とは、0.2%の濃度でも不溶物が確認できたことを表す。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気にし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート290部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(含有比率は1:1)の混合物94部、4−ビニル安息香酸61部、フェニルメタクリレート157部、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を85℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)70mPas、固形分28.2%の共重合体(樹脂B−1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは17000、分散度2.23であった。こうして得られた樹脂B−1は下記に示す構造単位を有する。
実施例2:化合物(I−1)を含む着色樹脂組成物
染料〔化合物(I−1)〕、樹脂〔樹脂B−1〕、レベリング剤〔株式会社DIC製メガファック(登録商標)F554〕及び溶剤〔プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〕を混合して着色樹脂組成物を得た。
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、ポストベーク後の膜厚が0.5μmになるように、スピンコート法で、実施例2で調製した着色樹脂組成物を塗布したのち、ホットプレート上、70℃で1分間プリベークした。その後、ホットプレート上、220℃で3分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と刺激値Yとを測定した。
Claims (6)
- 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
L1及びL2は、それぞれ独立に、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L3は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L4は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
A1及びA2は、それぞれ独立に、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。
Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m1及びm2は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のX1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m2が2以上のとき、複数のX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X3及びX4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m3及びm4は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のX3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m4が2以上のとき、複数のX4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 請求項1記載の化合物を含む着色剤と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
- 請求項2記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
- 請求項1に記載の化合物の製造方法であって、
下記式(IV−1)で表される化合物と3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1
,2ジオンとを反応させる、または、下記式(IV−1)で表される化合物と3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオンとを反応させ、得られた下記式(V−1)で表される化合物と下記式(IV−5)で表される化合物とを反応させる、製造方法。
[式(IV−I)、式(V−1)、式(IV−5)中、
L1及びL2は、それぞれ独立に、*−L3−O−L4−を表し、*はNとの結合手を表す。
L3は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
L4は、単結合又は炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NRa−又は−CO−に置き換わってもよい。
A1及びA2は、それぞれ独立に、−CRb1Rb2−、−O−、−S−又は−NRa−を表す。Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、Rb1及びRb2が互いに結合して環を形成してもよい。
Raは、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基を表す。
m1及びm2は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のX1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m2が2以上のとき、複数のX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X3及びX4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、−ORa1、−NRc1Rc2、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ra1は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。Ra1における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表す。
m3及びm4は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のX3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、m4が2以上のとき、複数のX4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 請求項5に記載の式(IV−1)で表される化合物。
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