JP6788331B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Description
[1]青色染料、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及びシルセスキオキサン化合物を含有する着色硬化性樹脂組成物。
[2]シルセスキオキサン化合物の含有量が、青色染料100質量部に対して、25〜3000質量部である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]青色染料は、フタロシアニン染料、トリアリールメタン染料、アントラキノン染料、シアニン染料、ポルフィリン染料及びチアゾール染料からなる群より選択される少なくとも1種の染料を含む[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]青色染料は、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素原子とを有するアニオンを有する化合物である[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5]青色染料は、式(A−I)で表される化合物を含む[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R45〜R52は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数1〜8の飽和炭化水素基、又は炭素数2〜8のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すか、R46とR50が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
Y1は、置換されてもよいアリール基、又は置換されてよいヘテロアリール基を表す。
式(A−I)で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
mは任意の自然数を表す。]
[6][1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[7][6]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに、溶剤(E)、チオール化合物(T)、酸化防止剤(G)、重合開始助剤(D1)及び/又はレベリング剤(F)を含有していてもよく、中でも、溶剤(E)、チオール化合物(T)、酸化防止剤(G)及び/又はレベリング剤(F)を含有することが好ましい。
本発明中では、青色染料とは、クロロホルム溶液中において、580nm以上650nm以下の範囲に極大吸収波長を有する染料を意味する。青色染料は、590nm以上645nm以下の範囲に極大吸収波長を有する染料であることが好ましく、600nm以上645nm以下の範囲に極大吸収波長を有する染料であることがより好ましい。
本発明における青色染料として、580nm以上650nm以下の範囲に極大吸収波長を有する染料より変換された化合物であって後述のポリ酸アニオンを有する化合物も包含される。
青色染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)においてピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、フタロシアニン染料、ジアリールメタン染料、トリアリールメタン染料、アントラキノン染料、ポリメチン染料、アゾメチン染料、シアニン染料、ポルフィリン染料、チアゾール染料等が挙げられ、好ましくは、フタロシアニン染料、トリアリールメタン染料、アントラキノン染料、シアニン染料、ポルフィリン染料及びチアゾール染料である。
C.I.ソルベントブルー2、4、5、14、18、35、36、37、43、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、124、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
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C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84等が挙げられる。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R45〜R52は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数1〜8の飽和炭化水素基、又は炭素数2〜8のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すか、R46とR50が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
Y1は、置換されてもよいアリール基、又は置換されてよいヘテロアリール基を表す。
式(A−I)で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
mは任意の自然数を表す。]
式(6)及び(8)において、炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基としては、ペルフルオロアルカンジイル基が好ましく、−CF2−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−C(CF3)2−、−CF2CF2CF2CF2−等が挙げられる。
前記直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素の炭素数は、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6であり、さらに好ましくは1〜4である。
また、前記環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。環状飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜10であり、より好ましくは6〜10である。
また、R41〜R44のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トルイル基等が挙げられる。
R41〜R44のアラルキル基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、これらのアリール基の結合手とアルカンジイル基とが結合した基が挙げられる。前記アルカンジイル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、より好ましくは1〜5であり、直鎖状アルカンジイル基であることが好ましい。前記アルカンジイル基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
R41〜R44で表される基のうち、アリール基及びアラルキル基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
アリール基としては、単環及び縮合環の何れであってもよく、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
ヘテロアリール基は、芳香族複素環由来の置換基である。前記芳香族複素環は、単環及び縮合環の何れであってもよく、5〜10員環であることが好ましく、5〜9員環であることがより好ましい。
単環の芳香族複素環としては、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を有する5員環;
フラン環、チオフェン環等の酸素原子や硫黄原子を有する5員環;
ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を有する6員環;等が挙げられる。縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を有する縮合環;
ベンゾフラン環等の酸素原子や硫黄原子を有する環;等が挙げられる。置換されていてもよいヘテロアリール基としては、式(Ab2−x1)で表される基がより好ましい。
R53及びR54は、それぞれ独立して、置換又は非置換のアミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基、あるいは水素原子を表す。
R55は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。
k1は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
なおR53〜R55の詳細は後述する。
R53及びR54は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R55は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。
Xは、酸素原子、−NR57−または硫黄原子を示す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
式(A−II)で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。]
また、R55のアリール基としては、R41〜R44で例示した基と同様の基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
R55のアリール基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、青色染料として、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素原子とを有するアニオンを有する化合物に加え、その他の青色染料や青色染料以外の染料を含んでいてもよい。
顔料は、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料
等が挙げられる。
青色染料として、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素原子とを有するアニオンを有する染料と、その他の青色染料や青色染料以外の染料を含む場合、該アニオンを有する染料の含有量は、青色染料の総量に対して、好ましくは10〜100質量%であり、より好ましくは40〜100質量%であり、さらに好ましくは70〜100質量%である。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
シルセスキオキサン化合物(H)は、主鎖骨格がSi−O結合からなる式(1)で表される化合物を意味する。
[(RSiO3/2)n] (1)
(式中、Rは有機基を表し、nは自然数を表す。)
Rは、1価の有機基を示し、1価の有機基としては、置換されていてもよい1価の炭化水素基が挙げられる。
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基が挙げられ、脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基である。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、トリル基、スチリル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
1価の炭化水素基が有してもよい置換基としては、(メタ)アクリロイル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、イソシアナト基、アミノ基、ウレイド基等の1価の置換基が挙げられる。また、1価の炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、カルボニル基等に置き換わっていてもよい。
反応性基としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、スチリル基、オキシラニル基、オキセタニル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、チアシクロプロピル基、スルファニル基、イソシアナト基、アミノ基及びウレイド基が挙げられ、(メタ)アクリロイル基、スルファニル基及びオキシラニル基であることが好ましい。
カゴ型のシルセスキオキサン化合物は、完全なカゴ型であってもよいし、カゴの一部が開いているような不完全なカゴ型のシルセスキオキサン化合物であってもよい。
シルセスキオキサン化合物(H)としては、特開2011−128239号公報に記載シルセスキオキサン、AC−SQ TA−100、MAC−SQ TM−100、AC−SQ SI−20、MAC−SQ SI−20、MAC−SQ HDM、OX−SQ TX−100、OX−SQ SI−20、OX−SQ ME−20、OX−SQ HDX(東亜合成(株)製)、コンポラセン(登録商標)SQ107、コンポラセン(登録商標)SQ109、コンポラセン(登録商標)SQ506、コンポラセン(登録商標)SQ502−6(荒川化学工業(株)製)等が挙げられる。
シルセスキオキサン化合物(H)は、アルカリ水溶液に不溶であることが好ましい。
シルセスキオキサン化合物(H)の含有量は、青色染料100質量部に対して、通常5〜3000質量部であり、好ましくは15〜3000質量部であり、より好ましくは25〜3000質量部であり、さらに好ましくは35〜2500質量部であり、特に好ましくは60〜2000質量部である。青色染料に対するシルセスキオキサンの含有量が高くなるほど、耐薬品性の改善効果が顕著になる。
チオール化合物(T)は、分子内にスルファニル基を有する化合物である。
チオール化合物(T)の具体例としては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ジペンタエリスリトールヘキサキスチオプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)、1,3,5−トリスメルカプトプロピオネート−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンなどが挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物におけるチオール化合物(T)の含有量は、重合開始剤(D)全量に対して質量分率で、好ましくは2〜70質量%、より好ましくは5〜50質量%である。チオール化合物(T)の含有量が前記の範囲にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向があり、好ましい。
溶剤(E)は、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶媒を2種以上併用する場合、エーテルエステル溶剤及びケトン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1つを含有することが好ましく、エーテルエステル溶剤及びケトン溶剤の両方を含有することがより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
酸化防止剤(G)は、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤が挙げられ、フェノール系酸化防止剤およびリン系酸化防止剤が好ましい。
アミン系酸化防止剤としては、たとえば、1−ナフチルアミン、フェニル−1−ナフチルアミン、p−オクチルフェニル−1−ナフチルアミン、p−ノニルフェニル−1−ナフチルアミン、p−ドデシルフェニル−1−ナフチルアミン、フェニル−2−ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤;N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジイソブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−1,3−ジメチルブチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、ジオクチル−p−フェニレンジアミン、フェニルヘキシル−p−フェニレンジアミン、フェニルオクチル−p−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤;ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、p,p’−ジ−n−ブチルジフェニルアミン、p,p’−ジ−t−ブチルジフェニルアミン、p,p’−ジ−t−ペンチルジフェニルアミン、p,p’−ジオクチルジフェニルアミン、p,p’−ジノニルジフェニルアミン、p,p’−ジデシルジフェニルアミン、p,p’−ジドデシルジフェニルアミン、p,p’−ジスチリルジフェニルアミン、p,p’−ジメトキシジフェニルアミン、4,4’−ビス(4−α,α−ジメチルベンゾイル)ジフェニルアミン、p−イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤;フェノチアジン、N−メチルフェノチアジン、N−エチルフェノチアジン、3,7−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、例えば、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、トリフェニルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)フォスファイト、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン、トリス(ノニルフェニル)フォスファイト、トリス(モノ−&ジノニルフェニルミックスド)フォスファイト、ジフェニルモノ(トリデシル)フォスファイト、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)フルオロフォスファイト、フェニルジイソデシルフォスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)フォスファイト、トリス(イソデシル)フォスファイト、トリス(トリデシル)フォスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン−ジ−フォスフォナイト、4,4’−イソプロピリデンジフェニルテトラアルキル(C12−C15)ジフォスファイト、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェニル)−ジトリデシルフォスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリトリトールジフォスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリトール−ジ−フォスファイト、シクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル−フォスファイト)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ジトリデシルフォスファイト−5−t−ブチルフェニル)ブタン、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニルエンジフォスフォナイト、トリ−2−エチルヘキシルフォスファイト、トリイソデシルフォスファイト、トリステアリルフォスファイト、フェニルジイソデシルフォスファイト、トリラウリルトリチオフォスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジフォスファイト、トリス(ノニルアテドフェニル)フォスファイトトリス[2−[[2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフィン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、ビス(2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)−6−メチルフェニル)エチルエステル亜りん酸、アデカスタブ(登録商標)329K((株)ADEKA製)、アデカスタブ(登録商標)PEP36((株)ADEKA製)、アデカスタブ(登録商標)PEP−8((株)ADEKA製)、Sandstab(登録商標) P−EPQ(クラリアント社製)、ウェストン(登録商標)618(GE社製)、ウェストン(登録商標)619G(GE社製)、ウルトラノックス(登録商標)626(GE社製)、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピンなどが挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチルまたはジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物およびテトラキス[メチレン(3−ドデシルチオ)プロピオネート]メタン等のポリオールのβ-アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。
本発明における酸化防止剤(G)の含有量は、固形分の総量に対して、通常0.1〜10質量%、好ましくは0.5〜8質量%、更に好ましくは1〜6質量%である。上記範囲内であると、着色硬化性樹脂組成物中に良好に分散し、不要成分の析出が少なく、得られるカラーフィルタの色特性に影響を与え難い点で好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、青色染料(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、シルセスキオキサン化合物(H)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、酸化防止剤(G)、重合開始助剤(D1)、チオール化合物(T)、顔料及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合、顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料は、溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて予め溶液を調製してもよいし、溶剤(E)の一部又は全部に分散させて予め染料分散液を調製してもよい。染料分散液を調製する際、本分野で使用されている分散剤を用いてもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は、質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)又は元素分析(エレメンタール(株)製VARIO−EL)で同定した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム36.3部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)50部を10分かけて滴下し、室温下で2時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)45.7部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下し、さらに室温下で30分攪拌した。得られた反応混合物に、室温下でクロロ酢酸35.3部を滴下し、加熱還流下で7時間攪拌し、室温まで放冷した。得られた反応溶液を水120部の中に加え、さらにトルエン200部を加えて30分攪拌した。得られた溶液を、分液操作にて有機層と水層とに分離し、得られた有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水で洗浄し、最後に飽和食塩水で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去し、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−1)で表される化合物を52.0部得た。収率50%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)50部を10分かけて滴下し、室温下で2時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した。得られた反応混合物にN−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)40.5部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下し、さらに室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、室温下でクロロ酢酸31.3部を滴下し、7時間加熱還流攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。得られた混合物を、分液操作にて有機層と水層とに分離し、得られた有機層を一規定塩酸で洗浄し、次いで水で洗浄し、最後に飽和食塩水で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去し、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−2)で表される化合物を49.9部得た。収率51%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=619.3[M−Cl]+
Exact Mass: 654.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム23.3部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、2−ブロモ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)50部を10分かけて滴下し、さらに室温下で2時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、得られた混合物にN−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)29.3部を滴下しに室温下で30分攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、室温下で、クロロ酢酸22.6部を滴下し、7時間加熱還流攪拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。得られた混合物を分液操作にて有機層と水層とに分離し、得られた有機層を一規定塩酸で洗浄し、水で洗浄し、最後に飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去し、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−3)で表される化合物を41.6部得た。収率45%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=679.3[M−Cl]+
Exact Mass: 714.2
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)50.0部を10分かけて滴下し、室温下で2時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、得られた混合物にN−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)41.6部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、室温下でクロロ酢酸32.1部を滴下し、7時間加熱還流攪拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷し、得られた溶液を水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。得られた混合物を分液操作にて有機層と水層とに分離し、得られた有機層を一規定塩酸で洗浄し、水で洗浄し、最後に飽和食塩水で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去し、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−4)で表される化合物を40.5部得た。収率41%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=615.4[M−Cl]+
Exact Mass: 650.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム24.5部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、2−トリフルオロメチル安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)50部を10分かけて滴下し、室温下で2時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、得られた混合物にN−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)30.8部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した。得られた混合物に30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下し、室温下で30分攪拌した。得られた混合物に、室温下で、クロロ酢酸23.8部を滴下し、7時間加熱還流攪拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷し、水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。得られた混合物を、分液操作にて有機層と水層とに分離し、得られた有機層を一規定塩酸で洗浄し、水で洗浄し、最後に飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−5)で表される化合物を31.1部得た。収率36%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=669.3[M−Cl]+
Exact Mass: 704.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにN−メチルアニリン(東京化成工業(株)社製)15.3部およびN,N−ジメチルホルムアミド60部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に60%水素化ナトリウム(東京化成工業(株)社製)5.7部を30分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら1時間撹拌した。4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(東京化成工業(株)社製)10.4部を少しずつ反応液に加えて室温で24時間撹拌した。反応液を氷水200部に少しずつ加えた後、室温で15時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠固体が得られた。この粘稠固体にメタノール60部を加えた後、室温で15時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(C−I−18)で表される化合物9.8部を得た。
ビーカー中に水53部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸(Aldrich社製)11.8部及びメタノール53部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ1時間かけて滴下した。さらに室温で30分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−18)で表される化合物を17.1部得た。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート305部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、アクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)440部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371重量部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物225重量部、ビニルトルエン(異性体混合物)81重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80重量部の混合溶液を4時間かけて滴下した。
一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)246mPas、固形分37.5重量%、溶液酸価43mg−KOH/gの共重合体(樹脂B2)を得た。樹脂B2の重量平均分子量Mwは1.1×104、分子量分布2.01であった。樹脂B2は、以下の構造単位を有する。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
<分散液(1)の調製>
式(A−I−18)で表される化合物10部、分散剤(BYK(登録商標)−LPN6919(ビックケミー・ジャパン社製))2部、樹脂B2(固形分換算)4部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート84部を混合し、ビーズミルを用いて式(A−I−18)で表される化合物を充分に分散させることにより、分散液(1)を得た。
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表3及び表4の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表3及び表4中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A):
A1;式(A−I−1)で表される化合物
A2;式(A−I−2)で表される化合物
A3;式(A−I−3)で表される化合物
A4;式(A−I−4)で表される化合物
A5;式(A−I−5)で表される化合物
樹脂(B):樹脂B1
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
酸化防止剤(G):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザー(登録商標)GP;住友化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H1;コンポセラン(登録商標)SQ109;荒川化学工業(株)製
シルセスキオキサン化合物(H):H2;AC−SQ TA−100;東亜合成(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E2:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水系現像液に25℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて測定した。結果を表5に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。
得られた着色パターンをN−メチルピロリドンに23℃で40分間浸漬した。浸漬後に浸漬前と同様にしてxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。比較例1で得られた着色硬化性組成物の△Eab*を基準とし、下記式に従って、耐薬品性の改善率を計算した。結果を表5に示す。
改善率(%)={(比較例1の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例1の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表6の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表6中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A);A6:C.I.ベーシックブルー7(東京化成工業(株)製、クロロホルム溶液中の極大吸収波長;631nm)
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
酸化防止剤(G):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザー(登録商標)GP;住友化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H1;コンポセラン(登録商標)SQ109;荒川化学工業(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E2:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
改善率(%)={(比較例2の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例2の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表8の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表8中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A);
A7:式(3−1)、式(3−2)、式(3−3)及び式(3−4)で表される化合物の混合物(特許第3961078号の合成例に準じた方法により調製。クロロホルム溶液中の極大吸収波長;594nm)
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
酸化防止剤(G):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザー(登録商標)GP;住友化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H1;コンポセラン(登録商標)SQ109;荒川化学工業(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E2:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
改善率(%)={(比較例3の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例3の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表10の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表10中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A):A8;CERAFIS BLUE 603(オリヱント化学工業(株)製、クロロホルム溶液中の極大吸収波長;611nm)
樹脂(B):樹脂B1
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
酸化防止剤(G):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザー(登録商標)GP;住友化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H2;AC-SQTA−100;東亜合成(株)製)
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E2:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
改善率(%)={(比較例4の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例4の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表12の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表12中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A):A9;C.I.ソルベントブルー45(Savinyl Blue RS;クラリアント社製、クロロホルム溶液中の極大吸収波長;625nm)
樹脂(B):樹脂B1
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
酸化防止剤(G):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザー(登録商標)GP;住友化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H1;コンポセラン(登録商標)SQ109;荒川化学工業(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E2:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
改善率(%)={(比較例5の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例5の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表14の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
分散液(1):調製例1で調製した分散液(1)
樹脂(B):樹脂B2
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H1;コンポセラン(登録商標)SQ109;荒川化学工業(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E3:プロピレングリコールモノメチルエーテル
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。
得られた着色パターンをN−メチルピロリドンに23℃で30分間浸漬した。浸漬後に浸漬前と同様にしてxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。比較例6で得られた着色硬化性組成物の△Eab*を基準とし、下記式に従って、耐薬品性の改善率を計算した。結果を表15に示す。
改善率(%)={(比較例6の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例6の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表16の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
分散液(1):調製例1で調製した分散液(1)
青色染料(A);A7:式(3−1)、式(3−2)、式(3−3)及び式(3−4)で表される化合物の混合物
樹脂(B):樹脂B2
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H2;AC−SQ TA−100;東亜合成(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E3:プロピレングリコールモノメチルエーテル
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。
得られた着色パターンをN−メチルピロリドンに40℃で30分間浸漬した。浸漬後に浸漬前と同様にしてxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。比較例7で得られた着色硬化性組成物の△Eab*を基準とし、下記式に従って、耐薬品性の改善率を計算した。結果を表17に示す。
改善率(%)={(比較例7の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例7の△Eab*}×100
<着色硬化性樹脂組成物の調製>
表18の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A);A2:式(A−I−2)で表される化合物
キサンテン染料(X);X1:式(X−1)で表される化合物(特開2013−253168号公報の実施例に準じた方法により合成)
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
チオール化合物(T):ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート(PEMP;SC有機化学(株)製)
酸化防止剤(G):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザー(登録商標)GP;住友化学(株)製)
シルセスキオキサン化合物(H):H2;AC−SQ TA−100;東亜合成(株)製
溶剤(E):E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):E2:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。
得られた着色パターンをN−メチルピロリドンに40℃で30分間浸漬した。浸漬後に浸漬前と同様にしてxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。比較例8で得られた着色硬化性組成物の△Eab*を基準とし、下記式に従って、耐薬品性の改善率を計算した。結果を表19に示す。
改善率(%)={(比較例8の△Eab*−実施例の△Eab*)/比較例8の△Eab*}×100
Claims (5)
- 青色染料、樹脂、重合性化合物、光重合開始剤及びシルセスキオキサン化合物を含有し、
シルセスキオキサン化合物の含有量が、青色染料100質量部に対して、60〜2000質量部であり、
青色染料が、式(A−II)で表される化合物を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R45〜R52は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数1〜8の飽和炭化水素基、又は炭素数2〜8のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すか、R46とR50が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−又は−SO2−を形成していてもよい。
R53及びR54は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R55は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。
Xは、酸素原子、−NR57−又は硫黄原子を示す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
式(A−II)で示される化合物が複数のカチオンを含む場合、複数のカチオンは互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
mは任意の自然数を表す。] - 青色染料は、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、シアニン染料、ポルフィリン染料及びチアゾール染料からなる群より選択される少なくとも1種の染料をさらに含む請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 青色染料は、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素原子とを有するアニオンを有する化合物である請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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