WO2022234775A1 - 化合物 - Google Patents

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WO2022234775A1
WO2022234775A1 PCT/JP2022/018224 JP2022018224W WO2022234775A1 WO 2022234775 A1 WO2022234775 A1 WO 2022234775A1 JP 2022018224 W JP2022018224 W JP 2022018224W WO 2022234775 A1 WO2022234775 A1 WO 2022234775A1
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formula
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compound
hydrocarbon group
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弘毅 大垣
廷烋 朴
祐規 石堂
佳亮 井上
裕史 濱木
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住友化学株式会社
東友ファインケム株式会社
住華科技股▲ふん▼有限公司
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    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing

Definitions

  • the present invention relates to compounds, colored resin compositions, color filters and display devices.
  • Color filters used in display devices such as liquid crystal display devices, electroluminescence display devices and plasma displays, and solid-state imaging devices such as CCD and CMOS sensors are manufactured from colored resin compositions.
  • Various colorants are used as the colored resin composition for forming the color filter, and examples of using compounds represented by the following formula (x1) and formula (x2) as the colorant are known. (Patent Document 1).
  • an object of the present invention is to provide a compound capable of forming a color filter having excellent brightness.
  • R 1 to R 4 and R 13 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 5 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • T 1 and T 2 each independently represent an optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted divalent aromatic heterocyclic group.
  • L 1 represents an optionally substituted C 1-12 a-valent aliphatic hydrocarbon group or a group represented by formula (i), and methylene contained in the aliphatic hydrocarbon group At least one of the groups is replaced with -O-.
  • a represents an integer of 2 or more.
  • b and c independently represent an integer of 1 or more.
  • d represents an integer of 0 or more.
  • X c- represents a c-valent anion. ]
  • T 3 represents an optionally substituted a-valent aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted a-valent aromatic heterocyclic group.
  • L 2 represents an optionally substituted C 1-5 divalent aliphatic hydrocarbon group, and at least one of the methylene groups contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— has been replaced.
  • * represents a bond with T2.
  • [2] A colored resin composition containing a coloring agent and a resin, wherein the coloring agent contains the compound according to [1].
  • [3] The colored resin composition according to [2], further comprising a polymerizable compound and a polymerization initiator.
  • [5] A display device including the color filter described in [4].
  • the compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)).
  • compound (I) The present invention will be described in detail below using formula (I), and compound (I) also includes tautomers of formula (I).
  • R 1 to R 4 and R 13 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 5 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
  • T 1 and T 2 each independently represent an optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted divalent aromatic heterocyclic group.
  • L 1 represents an optionally substituted C 1-12 a-valent aliphatic hydrocarbon group or a group represented by formula (i), and methylene contained in the aliphatic hydrocarbon group At least one of the groups is replaced with -O-.
  • a represents an integer of 2 or more.
  • T 3 represents an optionally substituted a-valent aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted a-valent aromatic heterocyclic group.
  • L 2 represents an optionally substituted C 1-5 divalent aliphatic hydrocarbon group, and at least one of the methylene groups contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— has been replaced. a has the same meaning as above. * represents a bond with T2. ]
  • the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 4 and R 13 include aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups.
  • Aliphatic hydrocarbon groups may be saturated or unsaturated and may be linear or alicyclic.
  • saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n - nonyl group, linear alkyl group such as n-decyl group; isopropyl group, (1-ethyl) propyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (1-ethyl) butyl group, (2 -ethyl) butyl group, (1-propyl) butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (2-methyl) pentyl group, (1-ethyl) pentyl group, (3-ethyl) pentyl group, ( 1-propyl)pentyl group, (1
  • saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups include cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl groups; cyclohexenyl groups (eg, cyclohex-2-ene , cyclohex-3-ene), cycloheptenyl group and cyclooctenyl group; norbornyl group, adamantyl group, bicyclo[2.2.2]octyl group and the like.
  • cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl groups
  • cyclohexenyl groups eg, cyclohex-2-ene , cyclohex-3-ene
  • Aromatic hydrocarbon groups include aryl groups such as phenyl, 1-naphthyl and 2-naphthyl groups; o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, 2-ethylphenyl and 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3, 5-dimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2-methyl-6-ethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl Alkylaryl groups such as groups, 2-methyl-6-isopropylphenyl groups, 4-butylphenyl
  • the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is a combination of two or more chain hydrocarbon groups, alicyclic hydrocarbon groups, and aromatic hydrocarbon groups listed above, as long as the upper limit of the carbon number is 10.
  • groups include, for example, aralkyl groups such as a benzyl group, a phenethyl group and a 1-methyl-1-phenylethyl group; arylalkenyl groups such as a phenylethenyl group (phenylvinyl group); and arylalkynyl groups such as a phenylethynyl group.
  • Examples of the substituent that the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms may have include a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a formyl group, a substituted or unsubstituted and at least one selected from the group consisting of an amino group, a nitro group, a cyano group, --SO 3 ⁇ , and --SO 3 M, where M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • alkoxy group include alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy.
  • substituted amino group include amino groups having one or two hydrocarbon groups, and examples of the hydrocarbon group include the groups exemplified above as the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • substituted amino groups include N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N,N-diisopropylamino group, N-phenylamino group, N,N-diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-methylphenylamino group, N,N- An ethylphenylamino group and the like can be mentioned.
  • alkali metal atoms examples include sodium and potassium.
  • Halogen atoms represented by R 5 to R 12 include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • Examples of the hydrocarbon groups having 1 to 5 carbon atoms represented by R 5 to R 12 include aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 5 carbon atoms.
  • groups having 1 to 5 carbon atoms can be mentioned.
  • Examples of the substituent that the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may have include the groups exemplified as the substituent A.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group represented by T 1 and T 2 is a group in which two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring are substituted for bonds in an aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring constituting the divalent aromatic hydrocarbon group may be either a monocyclic ring or a condensed ring, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and at least one structure in which one hydrogen atom is replaced with a hydrocarbon group.
  • hydrocarbon group examples include the groups exemplified as the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 4 and R 13 described above, preferably saturated chain hydrocarbon groups, aryl groups, or an alkylaryl group, more preferably a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the number of hydrocarbon groups bonded to the aromatic hydrocarbon ring is preferably 0-4, more preferably 0-3.
  • divalent aromatic hydrocarbon group include groups represented by the following formulas (Ta-1) to (Ta-8).
  • the bivalent aromatic heterocyclic group represented by T 1 and T 2 is a group in which two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms in an aromatic heterocyclic ring are replaced with bonds.
  • the aromatic heterocyclic ring constituting the divalent aromatic heterocyclic group may be either a monocyclic ring or a condensed ring, such as pyrrole ring, oxazole ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiazole ring, furan ring, thiophene ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, quinoline ring, benzofuran ring, and structures in which at least one hydrogen atom of these aromatic heterocycles is replaced with a hydrocarbon group etc.
  • hydrocarbon group examples include the groups exemplified as the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 4 and R 13 described above, preferably saturated chain hydrocarbon groups, aryl groups, or an alkylaryl group.
  • the number of hydrocarbon groups bonded to the aromatic heterocycle is preferably 0-4, more preferably 0-3.
  • Examples of the substituent that the divalent aromatic hydrocarbon group and the divalent aromatic heterocyclic group may have include the groups exemplified as the substituent A.
  • the a-valent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms represented by L 1 is a group in which a hydrogen atoms constituting an aliphatic hydrocarbon are replaced with bonds. The a bonds are preferably present on different carbon atoms.
  • the a-valent aliphatic hydrocarbon group includes an a-valent chain hydrocarbon group, an a-valent alicyclic hydrocarbon group, and an a-valent group obtained by combining a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group. etc.
  • the a-valent chain hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, but is preferably an a-valent saturated chain hydrocarbon group.
  • a-valent saturated chain hydrocarbon groups include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5 -alkanediyl groups such as diyl group and hexane-1,6-diyl group; alkanetriyl groups such as groups represented by formulas (a-1) to (a-2) below; formula (a-3) below An alkanetetrayl group such as a group represented by;
  • the a-valent chain hydrocarbon group preferably has 1 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the a-valent alicyclic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, but is preferably an a-valent saturated alicyclic hydrocarbon group.
  • the a-valent saturated alicyclic hydrocarbon group includes divalent saturated alicyclic hydrocarbons such as cyclohexyl-1,2-diyl group, cyclohexyl-1,4-diyl group and norbornane-2,5-diyl group. group; trivalent saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclohexyl-1,3,5-triyl group; tetravalent saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclohexyl-1,2,4,5-tetrayl group; etc.
  • the a-valent alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 10 carbon atoms, more preferably 3 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the a-valent group obtained by combining a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group include groups represented by the following formulas (a-5) to (a-7).
  • At least one methylene group contained in the a-valent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms represented by L 1 is replaced with —O—.
  • both adjacent methylene groups are not replaced with -O-.
  • the number of methylene groups substituted for -O- is, for example, 1 to 6, preferably 1 or more and a or less, more preferably a.
  • the position of the methylene group to be replaced with -O- is not particularly limited, but at least one of the methylene groups adjacent to the bond possessed by the a-valent aliphatic hydrocarbon group is preferably replaced with -O-, and the a-valent aliphatic It is more preferable that all the methylene groups adjacent to the bond of the group hydrocarbon group are replaced with -O-.
  • Examples of the group in which at least one of the methylene groups contained in the a-valent aliphatic hydrocarbon group is replaced with -O- include groups represented by the following formulas (l-1a) to (l-24a). is preferably a group represented by formula (l-1a) ⁇ (l-16a), (l-18a) ⁇ (l-19a), (l-22a) ⁇ (l-24a), formula (l- 1a), (l-10a) to (l-16a), (l-18a) to (l-19a), and (l-22a) to (l-24a) are more preferred, and the groups represented by formula (l Groups represented by -10a) to (l-16a) are more preferred.
  • Examples of the substituent that the a-valent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms may have include the groups exemplified as the substituent A.
  • L 1 may be a group represented by formula (i).
  • the a-valent aromatic hydrocarbon group represented by T 3 is an aromatic hydrocarbon ring in which a hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring are replaced with bonds. It is a base.
  • the aromatic hydrocarbon ring constituting the a-valent aromatic hydrocarbon group include the structures explained as the aromatic hydrocarbon ring constituting the above-mentioned divalent aromatic hydrocarbon group.
  • the a-valent aromatic heterocyclic group represented by T 3 is an aromatic heterocyclic group in which a hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring are replaced with bonds. is.
  • the aromatic heterocyclic ring that constitutes the a-valent aromatic heterocyclic group include the structures described as the aromatic heterocyclic ring that constitutes the above-mentioned divalent aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the substituent that the a-valent aromatic hydrocarbon group and the a-valent aromatic heterocyclic group may have include the groups exemplified as the substituent A.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by L 2 includes a divalent chain hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a chain hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, Divalent alicyclic hydrocarbon groups are mentioned.
  • the divalent chain hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, but is preferably a bivalent saturated chain hydrocarbon group.
  • Divalent saturated chain hydrocarbon groups include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5 alkanediyl groups such as -diyl group.
  • the divalent alicyclic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, but is preferably a divalent saturated alicyclic hydrocarbon group.
  • divalent saturated alicyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl-1,2-diyl group and cyclobutyl-1,3-diyl group.
  • At least one methylene group contained in the divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by L 2 is replaced with —O—.
  • both adjacent methylene groups are not replaced with -O-.
  • the number of methylene groups substituted for -O- is, for example, 1-3, preferably 1-2.
  • the position of the methylene group to be replaced with -O- is not particularly limited, but the methylene group adjacent to the bond with T2 is preferably replaced with -O-.
  • Examples of the substituent that the divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may have include the groups exemplified as the substituent A.
  • formula (i) examples include groups represented by the following formulas (i1) to (i8).
  • L i1 to L i8 each independently represent an alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms, and one of the methylene groups contained in the alkanediyl group is -O-. has been replaced. * represents a bond with T2.
  • the position of the methylene group to be replaced with -O- is not particularly limited, but the methylene group adjacent to the bond with T2 is preferably replaced with -O-.
  • a plurality of L i1 to L i8 may be the same or different, but are preferably the same.
  • the c-valent anion represented by X c- includes known anions, specifically, fluoride ion, chloride ion, bromide ion, halide ion such as iodide ion, boron-containing anion, Examples include aluminum-containing anions, fluorine-containing anions, and anions containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen as essential elements.
  • Examples of boron-containing anions and aluminum-containing anions include anions represented by the following formula (4).
  • W 1 and W 2 each independently represent a group having two substituents formed by releasing protons from a monovalent proton-donating substituent.
  • M represents boron or aluminum.
  • the group having two substituents formed by releasing protons from a monovalent proton-donating substituent includes compounds having at least two monovalent proton-donating substituents (e.g., hydroxy group, carboxylic acid group, etc.). groups in which protons are released from each of two proton-donating substituents.
  • Examples of the compound include catechol optionally having substituents, 2,3-dihydroxynaphthalene optionally having substituents, 2,2'-biphenol optionally having substituents, substituents 3-hydroxy-2-naphthoic acid optionally having a substituent, 2-hydroxy-1-naphthoic acid optionally having a substituent, 1-hydroxy-2-naphthoic acid optionally having a substituent Acid, binaphthol optionally having substituents, salicylic acid optionally having substituents, benzilic acid optionally having substituents or mandelic acid optionally having substituents is preferred.
  • substituents include saturated hydrocarbon groups (eg, alkyl groups, cycloalkyl groups, etc.), halogen atoms, haloalkyl groups, hydroxy groups, amino groups, nitro groups, alkoxy groups, and the like.
  • Salicylic acids which may have a substituent include salicylic acid, 3-methylsalicylic acid, 3-tert-butylsalicylic acid, 3-methoxysalicylic acid, 3-nitrosalicylic acid, 4-trifluoromethylsalicylic acid, 3,5-di- Monoaminosalicylic acids such as tert-butylsalicylic acid, 3-aminosalicylic acid, 4-aminosalicylic acid, 5-aminosalicylic acid, 6-aminosalicylic acid; 3-hydroxysalicylic acid (2,3-dihydroxybenzoic acid), 4-hydroxysalicylic acid (2 monohydroxysalicylic acids such as 5-hydroxysalicylic acid (2,5-dihydroxybenzoic acid), 6-hydroxysalicylic acid (2,6-dihydroxybenzoic acid); 4,5-dihydroxysalicylic acid, 4, dihydroxysalicylic acid such as 6-dihydroxysalicylic acid; monohalosalicylic acid; dihalosalicylic acid such as 3,5-dich
  • Preferred anions among the anions represented by formula (4) include anions represented by the following formulas, anions (BC-1) to anions (BC-24) having substituents listed in the table, and , anions (BC-25) to (BC-28) represented by formulas (BC-25), (BC-26), (BC-27) and (BC-28), respectively.
  • the anions represented by formula (4) include anion (BC-1), anion (BC-2), anion (BC-3), anion (BC-25), Anion (BC-26), anion (BC-27) are preferred, anion (BC-1), anion (BC-2), anion (BC-25) are more preferred, anion (BC-1), anion (BC -2) is more preferred.
  • fluorine-containing anions examples include groups represented by the following formulas (6), (7), (8), and (9).
  • W 3 and W 4 each independently represent a fluorine atom or a fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or W 3 and W 4 together represents a fluorinated alkanediyl group of ⁇ 4.
  • W 5 to W 7 each independently represent a fluorine atom or a fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Y 1 represents an alkanediyl fluoride group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Y 2 represents a fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a perfluoroalkyl group is preferable as the fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the perfluoroalkyl groups include -CF 3 , -CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 CF 3 , -CF(CF 3 ) 2 , -CF 2 CF 2 CF 2 CF 3 , -CF 2 CF(CF 3 ) 2 , -C(CF 3 ) 3 and the like.
  • a perfluoroalkanediyl group is preferable as the alkanediyl fluoride group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the perfluoroalkanediyl groups include -CF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 CF 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, -CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 -, and the like. mentioned.
  • anion represented by formula (6) includes anions represented by formulas (6-1) to (6-6) (hereinafter, “anion (6 -1)” to “anion (6-6)”).
  • anion (7) examples include anion (7-1) represented by the following formula.
  • anion represented by formula (8) includes anions represented by formulas (8-1) to (8-4) (hereinafter “anion (8- 1)” to “anion (8-4)”).
  • anion represented by formula (9) includes anions represented by formulas (9-1) to (9-4) (hereinafter “anion (9- 1)” to “anion (9-4)”).
  • the c-valent anion represented by X c- is at least one anion (that is, a fluorine-containing anion) selected from the group consisting of anion (6), anion (7), anion (8) and anion (9).
  • anion (6-1), the anion (6-2) and the anion (7-1) are preferred, and the anion (6-2) is particularly preferred.
  • Examples of c-valent anions represented by X c- include anions containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus, and oxygen as essential elements, and tungsten as an essential element.
  • Anions of contained heteropolyacids or isopolyacids are preferred, and anions of phosphotungstic acids, silicotungstic acids and tungsten isopolyacids are more preferred.
  • Examples of such anions of heteropolyacids or isopolyacids containing tungsten as an essential element include Keggin-type phosphotungstate ion ⁇ -[PW 12 O 40 ] 3 ⁇ and Dawson-type phosphotungstate ion ⁇ -[P 2 .
  • anions other than the anions of heteropolyacids or isopolyacids containing tungsten as an essential element anions consisting of at least one element selected from the group consisting of silicon and phosphorus and oxygen are preferred.
  • Such anions composed of oxygen and at least one element selected from the group consisting of silicon and phosphorus include SiO 3 2- and PO 4 3- .
  • heteropolyanions such as Keggin-type phosphotungstate ions, Dawson-type phosphotungstate ions, and Keggin-type silicotungstate ions, and isopolyanions such as [W 10 O 32 ] 4- are preferred because of their ease of synthesis and post-treatment. preferable.
  • a plurality of R 1 to R 13 , T 1 , T 2 and L 1 may be the same or different, but are preferably the same.
  • a plurality of L 2 may be the same or different, but are preferably the same.
  • R 1 to R 4 are each independently an optionally substituted saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted aryl having 6 to 10 carbon atoms or an optionally substituted alkylaryl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • R 1 and R 3 are each independently an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted C 7-10 alkylaryl and R 2 and R 4 are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, preferably R 1 and R 3 are each independently an optionally substituted phenyl group, and R 2 and R 4 are each independently an optionally substituted carbon It is more preferably a saturated chain hydrocarbon group of number 1 to 10, R 1 and R 3 are each independently a phenyl group that may have a substituent, and at least one of the two bonding positions ortho to the N bonded to the phenyl group is a group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 and R 4 are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms and optionally having a substituent; It is even more preferable to have R 1 and R 3 are each independently a phenyl group that may have a substituent, and at least one of
  • a group having up to 3 alkyl groups, and R 2 and R 4 are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms, which may have a substituent.
  • the substituents that the phenyl group may have include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a formyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, at least one or more selected from the group consisting of cyano group, —SO 3 ⁇ , and —SO 3 M (where M is the same as above), among which alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, halogen atoms, and alkoxy groups; , and --SO 3 -- , and at least one selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and --SO 3 -- . More than one is preferred.
  • the brightness of the resulting color filter can be further enhanced.
  • the substitution position of the alkoxy group (preferably methoxy group) is not particularly limited, but the effect can be further enhanced by bonding to the position para to N bonded to the phenyl group.
  • each of R 1 and R 3 independently represents any one of the groups represented by formulas (r1) to (r3).
  • One or more hydrogen atoms of the groups represented by formulas (r1) to (r3) may be substituted with --SO 3 -- .
  • R r1 to R r4 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. * indicates a bond.
  • R r1 to R r4 are preferably methyl groups.
  • R 5 to R 12 are preferably hydrogen atoms.
  • R 13 is preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an optionally substituted carbon atom of 1 to 6 saturated chain hydrocarbon groups, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl group.
  • T 1 is preferably a divalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, and the aromatic hydrocarbon ring constituting the divalent aromatic hydrocarbon group includes a benzene ring, A naphthalene ring or a structure in which at least one hydrogen atom of these rings is replaced with a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 4 carbon atoms) is preferred.
  • T 1 is more preferably any one of the groups represented by the above formulas (Ta-1) to (Ta-8), and particularly preferably the group represented by the above formula (Ta-8).
  • T 2 is preferably a divalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent
  • the aromatic hydrocarbon ring constituting the divalent aromatic hydrocarbon group includes a benzene ring, A naphthalene ring or a structure in which at least one hydrogen atom of these rings is replaced with a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 4) is preferable, and a benzene ring or a benzene ring has A structure in which at least one hydrogen atom is replaced with a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
  • T 2 is more preferably any one of the groups represented by the following formulas (Tb-1) to (Tb-10), and the following formulas (Tb-3), (Tb-5), (Tb- 6), (Tb-9), and (Tb-10), more preferably any one of the groups represented by the following formulas (Tb-5), (Tb-6), (Tb-9), Any group represented by (Tb-10) is particularly preferred.
  • T 3 is an a-valent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent
  • L 2 is a divalent saturated chain hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms. is preferably a group in which at least one of the methylene groups contained in the saturated chain hydrocarbon group is replaced with -O-, and more preferably any of the groups represented by the above formulas (i1) to (i8), A group represented by the above formula (i2) or formula (i3) is more preferable, and any one of the groups represented by the following formulas (i-1) to (i-6) is particularly preferable.
  • L 1 is an optionally substituted C 1-8 a-valent aliphatic hydrocarbon group, wherein at least one of the methylene groups contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— or is preferably any of the groups represented by the above formulas (i1) to (i8), optionally substituted a-valent saturated chain hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, wherein at least one methylene group contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced with -O- is more preferably a group, or a group represented by the above formula (i2) or formula (i3), optionally substituted a-valent saturated chain hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, wherein at least one methylene group contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced with -O- or any one of the groups represented by the above formulas (i-1) to (i-6), Any one of the groups represented by the above formulas (l-10a) to (l-16a) or formulas (i-1) to (i-6) is particularly preferred.
  • the c-valent anion represented by X c- is a halide ion or an anion containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen as essential elements. is preferably a halide ion, or an anion of a heteropolyacid or isopolyacid containing tungsten as an essential element, more preferably a halide ion, a Keggin-type phosphotungstate ion, or a Dawson-type phosphotungstate ion .
  • the substituent (ie, substituent A) possessed by compound (I) is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, —SO 3 ⁇ , and —SO 3 M. and more preferably at least one selected from the group consisting of a halogen atom, an alkoxy group, —SO 3 ⁇ , and —SO 3 M.
  • a is preferably an integer of 2 or more and 6 or less, more preferably an integer of 2 or more and 4 or less, and still more preferably 2 or 3.
  • c is usually 1 to 14, preferably 1 to 12, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 6, and particularly preferably 1 to 4.
  • e is an integer of 0 or more, preferably 0 or more and (a+1) or less, more preferably 0 or more and a or less, still more preferably 0 or a.
  • d is 1 or more
  • X c- is an anion containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen as essential elements, and d is 1 above and e is 0 is preferred.
  • Compound (I) is preferably a compound represented by formula (I-1) or formula (I-2).
  • R 101 and R 103 are each independently an optionally substituted phenyl group
  • R 102 and R 104 are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent
  • R 105 to R 112 are hydrogen atoms
  • R 113 is a hydrogen atom or an optionally substituted saturated chain hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms
  • T 101 and T 102 are optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon groups, wherein the aromatic hydrocarbon ring constituting the divalent aromatic hydrocarbon group is a benzene ring, A naphthalene ring, or a structure in which at least one hydrogen atom of these rings is replaced with a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms
  • L 101 is an optionally substituted a101-valent saturated chain hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, wherein at least one methylene group contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— or in the group represented by formula (i), T 3
  • R 201 and R 203 are each independently a phenyl group which may have a substituent;
  • R 202 and R 204 are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent;
  • R 205 to R 212 are hydrogen atoms,
  • R 213 is a hydrogen atom or an optionally substituted saturated chain hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms,
  • T 201 and T 202 are optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon groups, wherein the aromatic hydrocarbon ring constituting the divalent aromatic hydrocarbon group is a benzene ring, A naphthalene ring, or a structure in which at least one hydrogen atom of these rings is replaced with a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms,
  • L 201 is an optionally substituted C 1-8 a20 monovalent saturated chain hydrocarbon group, wherein at least one of the methylene groups contained in the aliphatic hydrocarbon group is —O— or in the group represented
  • substituents that the phenyl group represented by R 101 , R 103 , R 201 and R 203 may have include alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy groups, formyl groups, at least one or more selected from the group consisting of substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, and —SO 3 M (M is a hydrogen atom or an alkali metal atom); is preferably at least one selected from the group consisting of an alkyl group and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the halogen atom, alkoxy group, substituted amino group, and alkali metal atom are the same as those described for the substituent A.
  • R 101 , R 103 , R 201 and R 203 are optionally substituted phenyl groups, at least one of the two bonding positions ortho to the N bonded to the phenyl group; A group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms on (preferably both) is preferred.
  • R 101 , R 103 , R 201 and R 203 are each independently preferably any of the groups represented by the above formulas (r1) to (r3).
  • R 102 , R 104 , R 202 and R 204 are preferably an optionally substituted saturated chain hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and a saturated chain hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms.
  • a hydrogen group is more preferred.
  • Substituents that the saturated chain hydrocarbon groups represented by R 102 , R 104 , R 202 and R 204 may have include halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy groups, formyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, and --SO 3 M (M is a hydrogen atom or an alkali metal atom).
  • the halogen atom, alkoxy group, substituted amino group, and alkali metal atom are the same as those described for the substituent A.
  • Examples of the substituent which the saturated chain hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 113 and R 213 may have include the groups described as the substituent B.
  • T 101 and T 201 examples of the substituent that the divalent aromatic hydrocarbon group represented by T 101 and T 201 may have include the groups described as the substituent B.
  • T 101 and T 201 are preferably any of the groups represented by the above formulas (Ta-1) to (Ta-8), and are preferably groups represented by the formula (Ta-8). more preferred.
  • substituents that the divalent aromatic hydrocarbon group represented by T 102 and T 202 may have include the groups described as the substituent B, among which a group consisting of a halogen atom and an alkoxy group. At least one or more selected from is preferable.
  • T 102 and T 202 are optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon groups, wherein the aromatic hydrocarbon ring constituting the divalent aromatic hydrocarbon group is a benzene ring Or it is preferably a structure in which at least one hydrogen atom of the benzene ring is replaced with a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, represented by the above formulas (Tb-1) to (Tb-10) Any of the groups is more preferred, and any of the groups represented by the formulas (Tb-5), (Tb-6), (Tb-9) and (Tb-10) is particularly preferred.
  • an a-valent saturated chain hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms represented by L 101 and L 201 an a-valent aromatic group represented by T 3
  • Examples of the substituent that the hydrocarbon group and L 2 in the formula (i) may have include the groups described as the substituent B.
  • L 101 and L 201 are optionally substituted a-valent saturated chain hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms and at least one methylene group contained in the aliphatic hydrocarbon group.
  • one is a group substituted with -O-, or any of the groups represented by the above formulas (i1) to (i8), optionally substituted a-valent saturated chain hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, wherein at least one methylene group contained in the aliphatic hydrocarbon group is replaced with -O- is more preferably a group, or a group represented by the above formula (i2) or formula (i3), Any one of the groups represented by the above formulas (l-10a) to (l-16a) or formulas (i-1) to (i-6) is particularly preferred.
  • a201 and e201 are preferably the same.
  • the compounds represented by formulas (I-1) and (I-2) preferably have zero charge.
  • the compound represented by formula (I-1) is preferable.
  • Examples of compound (I) include compounds (I-1a-1) to (I-108a-1) and compounds (I-1a-2) to (I- 108a-2), and compounds (I-1b) to (I-108b) represented by the following formula (Ib).
  • the compound represented by formula (Ib) is a compound in which b is 1 and d is 0 among compounds (I).
  • any e2 hydrogen atoms of R 1b to R 13b , T 1b , T 2b and L 1b are substituted with —SO 3 — .
  • H is a hydrogen atom
  • Et is an ethyl group
  • Pr is an n-propyl group
  • r-1 to r-3 are represented by the following formulas (r-1) to (r-3).
  • Ta-8 represents a group represented by the following formula (Ta-8)
  • Tb-5 to Tb-6 and Tb-9 to Tb-10 are represented by the following formulas (Tb-5) to (Tb- 6) and groups represented by (Tb-9) to (Tb-10)
  • i-1 and i-4 represent groups represented by the following formulas (i-1) and (i-4)
  • l-13a represents a group represented by the following formula (l-13a).
  • compounds (I-1a-1) to (I-108a-1) and compounds (I-1a-2) to (I-108a-2) are preferred, and compound (I-1a- 2) to (I-108a-2) are more preferred, compounds (I-1a-2) to (I-36a-2), compound (I-39a-2), compound (I-42a-2), compound (I-45a-2), compound (I-48a-2), compound (I-51a-2) and compound (I-54a-2) are more preferred.
  • Compound (I) can be produced, for example, by the following methods (1) to (3).
  • Compound (I') is represented by, for example, formula (BI) can be produced by reacting a compound represented by Formula (C-I) with a compound represented by Formula (C-I).
  • T 1B represents a group in which a bond different from the bond bonding to the nitrogen atom in T 1 is replaced with a hydrogen atom.
  • the amount of the compound represented by formula (C-I) to be used is preferably 0.5 mol or more and 10 mol or less, more preferably 1 mol, per 1 mol of the compound represented by formula (BI). It is mol or more and 4 mol or less.
  • the reaction temperature is preferably 30°C to 180°C, more preferably 80°C to 130°C.
  • the reaction time is preferably 1 hour to 12 hours, more preferably 1 hour to 8 hours.
  • the above reaction may be carried out in the presence of an organic solvent or in the absence of a solvent, but from the standpoint of yield, it is preferably carried out in an organic solvent.
  • organic solvents include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; nitrohydrocarbon solvents such as nitrobenzene; ketone solvents such as ketones; amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone;
  • the amount of the organic solvent used is preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less, more preferably 2 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, relative to 1 part by mass of the compound represented by formula (BI). be.
  • Condensing agents include phosphoric acid, polyphosphoric acid, phosphorus oxyhalides such as phosphorus oxychloride, sulfuric acid, and thionyl halides such as thionyl chloride.
  • phosphorus oxyhalide, thionyl halide, or the like is used as a condensing agent and the relationship of formula (z1) is satisfied, compound (I′) in which X c ⁇ is a halide ion can be obtained.
  • a ⁇ be>0 (z1) [In the above formula, a and b have the same meanings as a and b in formula (I).
  • the amount of the condensing agent used is preferably 0.1 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, more preferably 0.2 parts by mass or more and 10 parts by mass with respect to 1 part by mass of the compound represented by formula (BI). Part by mass or less.
  • the method for obtaining compound (I') from the reaction mixture is not particularly limited, and various known techniques can be employed. After taking out, the resulting residue may be purified by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • compound (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I'')) wherein X c- is an anion other than a halide ion (hereinafter, anion X 1 )
  • compound (I'') can be produced by mixing compound (I′) with an alkali metal salt or protonic acid of anion X 1 .
  • Alkali metals include lithium, sodium and potassium.
  • the amount of the alkali metal salt or protonic acid of the anion X1 to the compound ( I ') is preferably added in a stoichiometric ratio such that the cation in the compound ( I ') and the charge of the anion X1 are balanced.
  • it is preferably 0.5 mol or more and 8 mol or less, more preferably 1 mol or more and 3 mol or less, relative to 1 mol of (I').
  • the compound ( I ') and an alkali metal salt or protonic acid of anion X1 may be mixed either by dissolving them in the following solvent or without dissolving them.
  • Solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, acetonitrile, ethyl acetate, toluene, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, tetrahydrofuran, dioxane, water and chloroform. be done.
  • the amount of the solvent to be used is preferably 1 part by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 2 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, relative to 1 part by mass of compound (I').
  • an acid such as acetic acid or hydrochloric acid may be added.
  • the temperature for mixing compound ( I ') and an alkali metal salt or protonic acid of anion X1 is preferably 0°C to 150°C, more preferably 10°C to 120°C, still more preferably 20°C to 100°C.
  • the mixing time is preferably 1 hour to 72 hours, more preferably 2 hours to 24 hours, even more preferably 3 hours to 12 hours.
  • compound (I'') can be obtained by mixing the solutions, optionally stirring for 1 to 3 hours, and then removing the solvent. . If necessary, the obtained compound (I'') may be washed with ion-exchanged water, methanol, or the like.
  • the reaction mixture is mixed with ion-exchanged water, stirred for 1 to 3 hours if necessary, and then the organic layer is obtained by liquid separation to obtain the compound ( I'') can be obtained. If necessary, the solution may be washed with deionized water.
  • Compound (I'') can be obtained by removing the solvent from a solution containing compound (I'').
  • the amount of sulfuric acid used relative to compound (I') should be such that the cation in compound (I') and the charge of --SO 3 -- are balanced. is, for example, 0.5 mol or more and 8 mol or less, preferably 1 mol or more and 3 mol or less.
  • the sulfuric acid may be used as a reaction solvent, and when sulfuric acid is used as a solvent, the amount of sulfuric acid used is, for example, 20 mol or more, preferably 25 mol or more, relative to 1 mol of compound (I'). be.
  • the upper limit of the amount of sulfuric acid to be used is not particularly limited.
  • the mixing temperature of compound (I') and sulfuric acid is preferably 0°C to 150°C, more preferably 10°C to 120°C, even more preferably 20°C to 100°C.
  • the mixing time is preferably 1 hour to 72 hours, more preferably 2 hours to 24 hours, even more preferably 3 hours to 12 hours.
  • a mixture obtained by mixing compound (I') and sulfuric acid can be added to ice water to form a suspension, and then filtered to obtain compound (I'''). Further, if necessary, it may be further purified by a known technique such as recrystallization or fractionation by chromatography.
  • the colored resin composition of the present invention contains a coloring agent (hereinafter sometimes referred to as coloring agent (A)) and a resin (hereinafter sometimes referred to as resin (B)), and the coloring agent is a compound Including (I).
  • the colored resin composition of the present invention further contains a polymerizable compound (hereinafter sometimes referred to as a polymerizable compound (C)) and a polymerization initiator (hereinafter sometimes referred to as a polymerization initiator (D).) is preferred.
  • the colored resin composition of the present invention preferably further contains a solvent (hereinafter sometimes referred to as solvent (E)).
  • the colored resin composition of the present invention may further contain a leveling agent (hereinafter sometimes referred to as leveling agent (F)).
  • the compounds exemplified as each component can be used singly or in combination unless otherwise specified.
  • Colorant (A) contains compound (I).
  • the brightness of the color filter to be obtained is improved, and preferably the thickness of the color filter to be obtained can be reduced.
  • the heat resistance and/or solvent resistance of the obtained color filter is preferably improved.
  • the compound (I) include the compound (I) described above, and preferred embodiments thereof are also the same.
  • the coloring agent (A) contains a dye other than compound (I) (hereinafter sometimes referred to as dye (A1-1)) and/or a pigment (hereinafter sometimes referred to as pigment (A1-2)). good too.
  • dye (A1-1) a dye other than compound (I)
  • pigment (A1-2) a pigment
  • colorant (A1) the combination of dye (A1-1) and pigment (A1-2) may be referred to as colorant (A1). These may be used alone or in combination of two or more.
  • the dye (A1-1) is not particularly limited as long as it does not include the compound (I), and known dyes can be used. Examples include solvent dyes, acid dyes, direct dyes, mordant dyes, and the like. Dyes include, for example, compounds classified as dyes in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists) and known dyes described in Dye Note (Shikisensha).
  • azo dyes cyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes, quinolines Dyes, nitro dyes, phthalocyanine dyes, and the like.
  • organic solvent-soluble dyes are preferred.
  • Solvent Orange 2 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 77, 86, 99; C. I. solvent violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60; C. I. solvent blue 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 38, 44, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139; C. I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35; I. solvent dyes, C. I.
  • the pigment (A1-2) is not particularly limited as long as it does not include the compound (I), and known pigments can be used.
  • pigments. Pigments classified as pigments include, for example, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, yellow pigments such as 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, 231; C. I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73; C. I.
  • C. I. Blue pigments such as Pigment Blue 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60;
  • C. I. Violet color pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 32, 36, 38;
  • Green pigments such as Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63;
  • C. I. Brown pigments such as Pigment Brown 23 and 25;
  • C. I. black pigments such as Pigment Black 1 and 7;
  • the coloring agent (A1) is preferably a yellow, red or green dye and/or pigment.
  • the coloring agent (A1) may be subjected, if necessary, to rosin treatment, surface treatment using a derivative into which an acidic group or a basic group is introduced, or the like, graft treatment to the surface of the coloring agent (A1) with a polymer compound or the like, sulfuric acid Atomization treatment by an atomization method or the like, washing treatment with an organic solvent, water, or the like for removing impurities, removal treatment by an ion exchange method or the like for ionic impurities, or the like may be performed.
  • the particle size of the colorant (A1) is preferably substantially uniform.
  • the content of the compound (I) is, for example, 1% by mass or more, preferably 2% by mass, relative to the total amount of the colorant (A). or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 25% by mass or more, and particularly preferably 50% by mass or more.
  • the content of the compound (I) is, for example, less than 100% by mass with respect to the total amount of the colorant (A).
  • the colored resin composition contains the solvent (E)
  • the colored resin composition is prepared using the colorant-containing liquid. may be prepared.
  • the colorant (A) does not dissolve in the solvent (E)
  • the colorant-containing liquid contains the colorant (A) and the solvent (E ) can be prepared by dispersing and mixing.
  • the colorant-containing liquid may contain part or all of the solvent (E) contained in the colored resin composition.
  • the content of solids in the colorant-containing liquid is preferably 0.01% by mass or more and 99.99% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 99.9% by mass, relative to the total amount of the colorant-containing liquid. % by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 99% by mass or less, even more preferably 0.5% by mass or more and 90% by mass or less, and particularly preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the coloring agent (A) may be dispersed uniformly in the solution by incorporating a dispersing agent and performing a dispersion treatment.
  • a dispersing agent When two or more types are used in combination as the colorant (A), each of them may be subjected to dispersion treatment alone, or a plurality of types may be mixed and subjected to dispersion treatment.
  • Dispersants include, for example, surfactants, and may be cationic, anionic, nonionic or amphoteric surfactants. Specific examples include surfactants such as polyester-based, polyamine-based and acrylic-based surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • KP manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • Floren manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Solsperse registered trademark
  • EFKA registered trademark
  • a resin (B) described later may be used as a dispersant.
  • the amount of the dispersant (solid content) used is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less, preferably 5 parts by mass or more and 5000 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the colorant (A). parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or more and 1000 parts by mass or less, and still more preferably 15 parts by mass or more and 800 parts by mass or less.
  • the amount of the dispersant used is within the above range, there is a tendency to obtain a colorant-containing liquid in a more uniformly dispersed state.
  • the content of the coloring agent (A) is preferably 0.1% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or more and 40% by mass, based on the total solid content of the colored resin composition. or less, more preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the content of the coloring agent (A) is within the above range, the color density of the color filter is sufficient, and the necessary amount of the resin (B) can be contained in the composition. It is preferable because a pattern with sufficient strength can be formed.
  • the "total amount of solid content” in this specification refers to the amount obtained by subtracting the content of the solvent from the total amount of the colored resin composition.
  • the total amount of solids and the content of each component relative thereto can be measured by known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • Resin [K1] a structural unit derived from at least one monomer (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (hereinafter sometimes referred to as "(a)”); , a copolymer having structural units derived from a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b)”); Resin [K2]; a structural unit derived from (a), a structural unit derived from (b), and a monomer (c) copolymerizable with (a) (where (a) and (b) are different.) (hereinafter sometimes referred to as "(c)”) and
  • Examples of monomer (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and o-, m-, p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinyl phthalic acid, 4-vinyl phthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid; methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicy
  • the monomer (b) has a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (eg, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring (oxolane ring)) and an ethylenically unsaturated bond.
  • a polymerizable compound having Monomer (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.
  • the monomer (b) for example, a monomer having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b1)”), an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b2)”), a monomer having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter referred to as "monomer (b3)” in some cases), etc.
  • the monomer (b1) for example, a monomer having a structure obtained by epoxidizing an unsaturated aliphatic hydrocarbon (hereinafter sometimes referred to as "monomer (b1-1)"), unsaturated alicyclic Examples thereof include monomers having a structure obtained by epoxidizing a hydrocarbon of the formula (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b1-2)").
  • the monomer (b1-1) a monomer having a glycidyl group and an ethylenically unsaturated bond is preferred.
  • Specific examples of the monomer (b1-1) include glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3 -bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,4-bis
  • Examples of the monomer (b1-2) include vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (eg, Celloxide (registered trademark) 2000; manufactured by Daicel Corporation), and 3,4-epoxycyclohexylmethyl.
  • (Meth)acrylate eg, Cychromer (registered trademark) A400; manufactured by Daicel Corporation
  • 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate eg, Cychromer (registered trademark) M100; manufactured by Daicel Corporation
  • a compound represented by the formula (BI) a compound represented by the formula (BII), and the like.
  • R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is a hydroxy group. may be substituted with X a and X b each independently represent a single bond, *-R c -, *-R c -O-, *-R c -S- or *-R c -NH-.
  • R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * represents a bond with O.
  • alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • Alkyl groups in which a hydrogen atom is substituted with hydroxy include, for example, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1 -hydroxy-1-methylethyl group, 2-hydroxy-1-methylethyl group, 1-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group and the like.
  • R a and R b preferably include a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group and a 2-hydroxyethyl group, more preferably a hydrogen atom and a methyl group.
  • alkanediyl groups include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, A hexane-1,6-diyl group and the like can be mentioned.
  • X a and X b are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, a *—CH 2 —O— (* represents a bond with O) group, or a *—CH 2 CH 2 —O— group. more preferably a single bond or *--CH 2 CH 2 --O-- group (* represents a bond with O).
  • Examples of the compound represented by formula (BI) include compounds represented by any one of formulas (BI-1) to (BI-15). Among them, formula (BI-1), formula (BI-3), formula (BI-5), formula (BI-7), formula (BI-9) and formula (BI-11) to formula (BI-15) Compounds represented by Formula (BI-1), Formula (BI-7), Formula (BI-9) and Formula (BI-15) are more preferable.
  • Examples of the compound represented by formula (BII) include compounds represented by any one of formulas (BII-1) to (BII-15), and among them, formula (BII-1), formula (BII -3), formula (BII-5), formula (BII-7), formula (BII-9) and formulas (BII-11) to formula (BII-15) are preferred compounds represented by formula (BII- 1), Formula (BII-7), Formula (BII-9) and Formula (BII-15) are more preferred.
  • the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used alone, or the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used in combination. You may When these are used in combination, the content ratio of the compound represented by formula (BI) and the compound represented by formula (BII) is preferably 5:95 to 95:5, more preferably 10: on a molar basis. 90 to 90:10, more preferably 20:80 to 80:20.
  • the monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond a monomer having an oxetanyl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable.
  • the monomer (b2) include 3-methyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-(meth)acryloyl oxyethyloxetane, 3-ethyl-3-(meth)acryloyloxyethyloxetane and the like.
  • the monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable.
  • the monomer (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (eg, Viscoat V#150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.
  • Examples of the monomer (c) include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.
  • vinyl group-containing amides such as (meth)acrylamide; esters such as vinyl acetate; dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene; .
  • the ratio of the structural units derived from each of the total structural units constituting the resin [K1] is Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol% Structural unit derived from (b); 40 to 98 mol% is preferably Structural unit derived from (a); 10 to 50 mol% Structural unit derived from (b); 50 to 90 mol% is more preferable.
  • the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the resulting color filter tend to be excellent. be.
  • the resin [K1] is, for example, the method described in the document "Experimental Methods for Polymer Synthesis” (written by Takayuki Otsu, Published by Kagaku Dojin, 1st Edition, 1st Edition, March 1, 1972) and the document It can be manufactured with reference to the cited document described in .
  • a polymerization initiator e.g., a polymerization initiator, a solvent, and the like are placed in a reaction vessel, and, for example, by replacing oxygen with nitrogen, a deoxygenated atmosphere is created, and while stirring, A method of heating and keeping warm can be mentioned.
  • the polymerization initiator, solvent, and the like used here are not particularly limited, and those commonly used in the relevant field can be used.
  • polymerization initiators include azo compounds (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.).
  • the solvent any solvent can be used as long as it dissolves each monomer, and examples thereof include the solvents described later as the solvent (E) for the colored resin composition of the present invention.
  • the obtained copolymer may be used as a solution after the reaction as it is, may be used as a concentrated or diluted solution, or may be taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You can use things.
  • the solvent contained in the colored resin composition of the present invention as a solvent during this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the colored resin composition of the present invention.
  • the manufacturing process of the colored resin composition of the present invention can be simplified.
  • the ratio of the structural units derived from each of the total structural units constituting the resin [K2] is Structural unit derived from (a); 2 to 45 mol% Structural unit derived from (b); 2 to 95 mol% Structural unit derived from (c); 1 to 65 mol% is preferably Structural unit derived from (a); 5 to 40 mol% Structural unit derived from (b); 5 to 80 mol% Structural unit derived from (c); 5 to 60 mol% is more preferable.
  • the ratio of the structural units of the resin [K2] is in the above range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance and heat resistance of the resulting color filter are improved. And tend to be excellent in mechanical strength.
  • the resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method for producing the resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each of the total structural units constituting the resin [K3] is Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol% Structural unit derived from (c); 40 to 98 mol% is preferably Structural unit derived from (a); 10 to 50 mol% Structural unit derived from (c); 50 to 90 mol% is more preferable.
  • Resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as the method for producing resin [K1].
  • Resin [K4] is a carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride obtained by obtaining a copolymer of (a) and (c), and having (a) a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms possessed by (b). It can be produced by adding to First, a copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as the method for producing resin [K1]. In this case, the ratio of structural units derived from each is preferably the same ratio as mentioned for resin [K3].
  • part of the carboxylic acid and/or carboxylic anhydride derived from (a) in the copolymer is reacted with the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b).
  • the atmosphere in the flask is replaced from nitrogen to air, and (b) a reaction catalyst (e.g., tris ( dimethylaminomethyl)phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (e.g., hydroquinone, etc.) are placed in a flask and reacted at, for example, 60 to 130° C. for 1 to 10 hours to produce resin [K4].
  • a reaction catalyst e.g., tris ( dimethylaminomethyl)phenol, etc.
  • a polymerization inhibitor e.g., hydroquinone, etc.
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, per 100 mol of (a). By setting this range, the storage stability of the colored resin composition, the developability when forming a pattern, and the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity balance of the resulting pattern tend to be good. be. Since the cyclic ether has high reactivity and unreacted (b) does not easily remain, (b1) is preferable as (b) used in resin [K4], and (b1-1) is more preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor to be used is preferably 0.001 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount of (a), (b) and (c).
  • Reaction conditions such as the charging method, reaction temperature and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by polymerization, and the like.
  • the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, and the like.
  • a copolymer of (b) and (c) is obtained in the same manner as in the method for producing resin [K1] described above.
  • the obtained copolymer may be used as a solution after the reaction as it is, may be used as a concentrated or diluted solution, or may be converted into a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use what was taken out as.
  • the ratio of the structural units derived from (b) and (c) is 5 to 95 moles of the structural units derived from (b) with respect to the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer.
  • % Structural unit derived from (c); 5 to 95 mol% is preferably Structural unit derived from (b); 10 to 90 mol% Structural unit derived from (c); 10 to 90 mol% is more preferable.
  • the cyclic ether derived from (b) in the copolymer of (b) and (c) is added to the carboxylic acid or carboxylic anhydride of (a).
  • Resin [K5] can be obtained by reacting substances.
  • the amount of (a) to be reacted with the copolymer is preferably 5 to 80 mol per 100 mol of (b). Since the cyclic ether has high reactivity and unreacted (b) does not easily remain, (b1) is preferable as (b) used in resin [K5], and (b1-1) is more preferable.
  • Resin [K6] is a resin obtained by reacting resin [K5] with a carboxylic acid anhydride. The hydroxy group generated by the reaction of the cyclic ether with the carboxylic acid or carboxylic anhydride is reacted with the carboxylic anhydride.
  • Carboxylic anhydrides include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinyl phthalic anhydride, 4-vinyl phthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1 , 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride and the like.
  • the amount of carboxylic acid anhydride to be used is preferably 0.5 to 1 mol per 1 mol of (a).
  • Specific resins (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ] Resin [K1] such as decyl acrylate/(meth)acrylic acid copolymer; glycidyl (meth)acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/styrene/(meth) Acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo[ 5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide/2-hydroxyethyl (meth)
  • the resin (B) is more preferably at least one selected from the group consisting of resin [K1] and resin [K2], and particularly preferably resin [K2].
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) is preferably 1,000 or more and 100,000 or less, more preferably 2,000 or more and 50,000 or less, and still more preferably 3,000 or more. 30,000 or less.
  • the dispersion degree [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1 or more and 6 or less, more preferably 1.001 or more and 4 or less, and still more preferably 1.001 or more. 01 or more and 4 or less.
  • the acid value (solid content conversion value) of the resin (B) is preferably 10 mg-KOH/g or more and 300 mg-KOH/g or less, more preferably 20 mg-KOH/g or more and 250 mg-KOH/g or less, More preferably 25 mg-KOH/g or more and 200 mg-KOH/g or less, still more preferably 30 mg-KOH/g or more and 150 mg-KOH/g or less, particularly preferably 60 mg-KOH/g or more and 135 mg-KOH/g g or less.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin, and can be determined by titration with an aqueous potassium hydroxide solution, for example.
  • the content of the resin (B) is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, and still more preferably 15 to 30% by mass in 100% by mass of the solid content of the colored resin composition. is. When the content of the resin (B) is within the above range, the solubility of the unexposed area in the developer tends to be high.
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and/or an acid generated from the polymerization initiator (D). is a (meth)acrylic acid ester compound.
  • polymerizable compounds having one ethylenically unsaturated bond examples include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and N-vinylpyrrolidone. etc., as well as monomers (a), (b) and (c) described above.
  • Polymerizable compounds having two ethylenically unsaturated bonds include, for example, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, (meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate and the like.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having 3 or more ethylenically unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa( meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate, tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl ) isocyanurate, ethylene glycol-modified pent
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 50 or more and 4,000 or less, more preferably 70 or more and 3,500 or less, still more preferably 100 or more and 3,000 or less, and even more preferably is 150 or more and 2,900 or less, and particularly preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) may be, for example, 1% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 5% by mass or more and 90% by mass or less, relative to the total solid content of the colored resin composition. , more preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, and still more preferably 12% by mass or more and 70% by mass or less.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of initiating polymerization by generating active radicals, acids, etc. by the action of light or heat, and known polymerization initiators can be used.
  • Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds and acylphosphine oxide compounds.
  • O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octane- 1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)- 3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl -6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethan-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethy
  • O-acyl oxime compounds Irgacure (registered trademark) OXE01, OXE02 (manufactured by BASF), N-1919 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.), and TR-PBG327 (manufactured by Changzhou Power Electronics New Materials Co., Ltd.), etc. may be used.
  • Irgacure registered trademark
  • OXE01, OXE02 manufactured by BASF
  • N-1919 manufactured by ADEKA Co., Ltd.
  • TR-PBG327 manufactured by Changzhou Power Electronics New Materials Co., Ltd.
  • O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octane- 1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, and TR-PBG327 (N-acetoxy-1-(4- phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine), N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one- At least one selected from the group consisting of 2-imine and TR-PBG327 (N-acetoxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexyl
  • Alkylphenone compounds include 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzylbutane-1- and 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butan-1-one and the like.
  • Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 369, 907, 379 (manufactured by BASF) may be used as the alkylphenone compound.
  • alkylphenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, Also included are 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl)propan-1-one, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone and benzyl dimethyl ketal.
  • Biimidazole compounds include, for example, 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis(2,3-dichlorophenyl)-4 ,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4,4 ',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2' -bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole (see, for example, JP-B-48-38403, JP-A
  • Triazine compounds include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine and 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)- 1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis( trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5
  • Acylphosphine oxide compounds include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and the like.
  • Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF) may also be used.
  • the polymerization initiator (D) includes benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3′,4,4′-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone and 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate and titanocene compounds. These are preferably used in combination with a polymerization initiation aid (D1) (particularly an amine),
  • the polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds and biimidazole compounds, more preferably It is a polymerization initiator containing an O-acyl oxime compound.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C) contained in the colored resin composition. or less, more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less.
  • the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, thereby improving the productivity of the color filter.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a polymerization initiation aid (D1).
  • the polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used to accelerate the polymerization of the polymerizable compound (C) whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator (D).
  • the polymerization initiation aid (D1) is included, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds and carboxylic acid compounds.
  • amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4- 2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N,N-dimethylp-toluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone and 4,4'-bis( ethylmethylamino)benzophenone and the like, preferably 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone.
  • EAB-F manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.
  • Alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxy and anthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
  • Thioxanthone compounds include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
  • Carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N -phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine and naphthoxyacetic acid.
  • the content thereof is preferably 0.5 parts per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C) contained in the colored resin composition. It is 1 part by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and solvents commonly used in the field can be used.
  • the solvent (E) is, for example, an ester solvent (a solvent containing -COO- in the molecule but not containing -O-), an ether solvent (a solvent containing -O- in the molecule but not containing -COO-), Ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvents (solvents containing -CO- in the molecule but not containing -COO-), alcohol solvents (containing OH in the molecule , —O—, —CO— and —COO—-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide and the like. These solvents may be used in combination of two or more.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and ⁇ -butyrolactone.
  • Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether.
  • propylene glycol monopropyl ether propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetol, methylanisole and the like.
  • Ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether a
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone (diacetone alcohol), acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone non, cyclohexanone, isophorone, and the like.
  • Alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerin.
  • Aromatic hydrocarbon solvents include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.
  • Amide solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.
  • the solvent (E) is preferably a solvent containing at least one selected from propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate, diacetone alcohol and cyclohexanone.
  • the content of the solvent (E) is usually 99.99% by mass or less, preferably 40% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 50% by mass or more and 95% by mass, relative to the total amount of the colored resin composition. % by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 95% by mass or less, and even more preferably 75% by mass or more and 90% by mass or less.
  • the total solid content of the colored resin composition is usually 0.01% by mass or more, preferably 1% by mass or more and 60% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less. , more preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or more and 25% by mass or less.
  • Leveling agent (F) examples include silicone-based surfactants, fluorine-based surfactants, and silicone-based surfactants having fluorine atoms. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone-based surfactants include surfactants that have siloxane bonds in their molecules.
  • Toray Silicone DC3PA, Toray SH7PA, Toray DC11PA, Toray SH21PA, Toray SH28PA, Toray SH29PA, Toray SH30PA, Toray SH8400 (trade name: Dow Corning Toray Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC), etc. .
  • fluorine-based surfactants include surfactants that have a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Florard registered trademark
  • FC430 Florard FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.)
  • Megafac registered trademark
  • F142D Florado F171, Flora F172, Flora F173, Flora F177, Flora F183, Flora F554 R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), F-top (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, SC105 (manufactured by AGC Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemicals Laboratory Co., Ltd.).
  • silicone-based surfactants having fluorine atoms include surfactants having siloxane bonds and fluorocarbon chains in the molecule.
  • Megafac registered trademark
  • Megafac BL20 Megafac F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation) and the like can be mentioned.
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.0005% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.0005% by mass or more and 1% by mass or less, relative to the total amount of the colored resin composition. 001% by mass or more and 0.5% by mass or less, more preferably 0.005% by mass or more and 0.1% by mass or less. This content does not include the content of the dispersant described above. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
  • the colored resin composition if necessary, contains additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, quenchers, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, etc. It's okay.
  • the colored resin composition contains a colorant (A), a resin (B), and optionally a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), a polymerization initiation aid (D1), and a solvent (E). , leveling agent (F) and other ingredients. Mixing can be performed by a known or commonly used device and conditions.
  • the colorant (A) is mixed in advance with part or all of the solvent (E), and dispersed using a bead mill or the like until the average particle size becomes about 0.2 ⁇ m or less. It may be used, and is preferably used as a colorant-containing liquid.
  • the dispersant and resin (B) may be blended.
  • the coloring agent (A) may be used as a coloring agent-containing liquid obtained by previously dissolving it in part or all of the solvent (E).
  • the desired colored resin composition can be prepared by mixing the colorant-containing liquid thus obtained with the remaining components so as to have a predetermined concentration.
  • a color filter which may be a color conversion layer, can be formed from the colored resin composition of the present invention.
  • a photolithography method, an inkjet method, a printing method, and the like can be used as a method for forming a colored pattern.
  • the photolithographic method is preferred.
  • the photolithographic method is a method in which the colored resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored resin composition layer, exposed through a photomask, and developed.
  • a colored coating film which is a cured product of the colored resin composition layer, can be formed by not using a photomask during exposure and/or not developing.
  • the colored pattern or colored coating film thus formed is the color filter of the present invention.
  • the film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited, and can be appropriately adjusted according to the purpose and application. It is more preferably 0.5 ⁇ m or more and 6 ⁇ m or less, and still more preferably 0.8 ⁇ m or more and 4.5 ⁇ m or less.
  • the substrate examples include glass plates such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, and soda-lime glass whose surface is coated with silica; resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate; A thin film of aluminum, silver, silver/copper/palladium alloy, etc., is formed on the substrate. Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, and the like may be formed on these substrates.
  • each color pixel by the photolithographic method can be carried out using a known or commonly used apparatus and conditions. For example, it can be produced as follows. First, a colored resin composition is applied onto a substrate, dried by heating (pre-baking) and/or dried under reduced pressure to remove volatile components such as solvents, and dried to obtain a smooth colored resin composition layer. Examples of coating methods include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
  • the temperature for heat drying is preferably 30° C. or higher and 120° C. or lower, more preferably 50° C. or higher and 110° C. or lower.
  • the heating time is preferably 10 seconds or more and 60 minutes or less, more preferably 30 seconds or more and 30 minutes or less.
  • the thickness of the colored resin composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the desired thickness of the color filter.
  • the colored resin composition layer is exposed through a photomask to form the desired colored pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern suitable for the intended use is used.
  • the exposure apparatus such as a mask aligner and a stepper can be used. is preferably used.
  • exposure may be performed without using a photomask.
  • the light source used for exposure is preferably a light source that emits light with a wavelength of 250 nm or more and 450 nm or less. For example, light of less than 350 nm is cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm is selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges.
  • a filter that cuts this wavelength range
  • light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm is selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges.
  • a colored pattern is formed on the substrate by contacting the exposed colored resin composition layer with a developer for development.
  • a developer for development By development, the unexposed portion of the colored resin composition layer is dissolved in the developer and removed.
  • the developer for example, aqueous solutions of alkaline compounds such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and tetramethylammonium hydroxide are preferred.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.03% by mass or more and 5% by mass or less.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be any of a puddle method, a dipping method, a spray method, and the like.
  • the substrate may be tilted at any angle during development.
  • the substrate after development is preferably washed with water.
  • the post-baking temperature is preferably 150° C. or higher and 250° C. or lower, more preferably 160° C. or higher and 240° C. or lower.
  • the post-baking time is preferably 1 minute or more and 120 minutes or less, more preferably 10 minutes or more and 60 minutes or less.
  • the color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state imaging devices.
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
  • Apparatus HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation) Column: TSK-GELG2000HXL Column temperature: 40°C Solvent: Tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 mL/min Solid content concentration of analysis sample: 0.001 to 0.01% by mass Injection volume: 50 ⁇ L Detector: RI
  • Calibration standard material TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
  • the ratio (Mw/Mn) of the polystyrene-equivalent weight-average molecular weight and the number-average molecular weight obtained above was defined as the degree of dispersion.
  • [Dye Synthesis Example 2 Synthesis of compound (BI-1)] 10 parts of the compound (BI-1a) obtained in Dye Synthesis Example 1, 1-naphthylamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 7.0 parts, palladium acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 0.38 part, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 1.7 parts, tert-butoxysodium (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 6.4 parts, and dehydration 200 parts of 1,2-dimethoxyethane (manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.) was mixed and stirred at 93° C.
  • This reaction solution was stirred for 2 hours while being heated to 80° C. in an oil bath. After cooling the reaction solution in an ice bath, it was filtered to obtain a solid and a filtrate. Let this solid be crude material A1 and let a filtrate be filtrate A1. The obtained crude product A1 was washed with 50 parts of toluene and then washed twice with 250 parts of ion-exchanged water to obtain a solid. Let this solid be rough body B1. Filtrate A1, 50 parts of toluene, 229 parts of ion-exchanged water and 20.8 parts of 35% hydrochloric acid were put into a bottom-exhausted flask, stirred for 1 hour, and separated to obtain an organic layer.
  • the resulting organic layer was separated and washed with a mixed liquid of 238 parts of ion-exchanged water and 12.5 parts of sodium carbonate, dried with 150 parts of magnesium sulfate, and filtered to remove solids.
  • the organic layer obtained was distilled to obtain a solid. Let this solid be the crude body C1. Crude B1 and C1 were put into a flask equipped with a stirrer, 4 times mass of acetonitrile was added to the total mass of Crude B1 and C1, and the mixture was stirred for 1 hour. The solid obtained by filtering the mixed solution was washed with 1-fold mass of acetonitrile with respect to the total mass of crude B1 and crude C1. The washed solid was dried at 60° C. under reduced pressure to obtain 75.9 parts of the compound represented by the formula (CI-1a). Yield 90.6%.
  • the copolymer (resin B-1) solution having a viscosity of 23 mPas and a solid content of 25.6% as measured by a Brookfield viscometer (23° C.) was maintained at 85° C. for 4 hours, then cooled to room temperature. got The resulting copolymer had a weight average molecular weight Mw of 8.0 ⁇ 10 3 , a dispersity of 2.1, and an acid value converted to solid content of 109 mg-KOH/g.
  • Resin B-1 has the following structural units.
  • Example 1 ⁇ Preparation of colorant dispersion (A-1) containing compound (I-23a-2)> Compound (I-23a-2) 5 parts, acrylic dispersant 3 parts, resin B-1 (solid content conversion) 2 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 79 parts, diacetone alcohol 10 parts, ethyl lactate 1 part, and 0 300 parts of 0.2 mm zirconia beads were mixed and the resulting mixture was shaken for 1 hour using paint conditioner (LAU). After that, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a colorant dispersion (A-1).
  • LiAU paint conditioner
  • Example 2-7 Comparative Examples 1-2
  • Colored resin compositions were obtained in the same manner as in Example 1, except that compound (I-23a-2) was changed to the following compounds.
  • Example 2 Compound (I-5a-2)
  • Example 3 Compound (I-17a-2)
  • Example 4 Compound (I-35a-2)
  • Example 5 Compound (I-40a-2)
  • Example 6 Compound (I-42a-2)
  • Example 7 Compound (I-4a-2) Comparative Example 1: Compound (x1) Comparative Example 2: Compound (x2)
  • the CIE chromaticity coordinates and brightness Y were obtained when the colored resin compositions of Examples 1-7 or Comparative Examples 1-2 and the red resin composition of Preparation Example 1 were mixed at the ratios shown in Table 10.

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Abstract

明度に優れたカラーフィルタを形成可能な化合物を提供することを課題とする。前記課題は、式（Ｉ）で表される化合物により解決される。 （Ｉ） ［式（Ｉ）中、Ｔ1及びＴ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表し、Ｌ1は、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっており、ａは、２以上の整数を表す。］ （ｉ） ［式（ｉ）中、Ｔ3は、置換基を有していてもよいａ価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいａ価の芳香族複素環基を表し、Ｌ2は、置換基を有していてもよい炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。］

Description

化合物
　本発明は、化合物、着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
　液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。該カラーフィルタ形成のための着色樹脂組成物として、種々の着色剤が使用されており、該着色剤として、例えば下記式（ｘ１）や式（ｘ２）で表される化合物を使用した例が知られている（特許文献１）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
特開２０１４－１０８９７５号公報
　しかしながら、上記化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度が十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、明度に優れたカラーフィルタを形成可能な化合物を提供することを課題とする。
　本発明の要旨は以下の通りである。
［１］　式（Ｉ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1～Ｒ4及びＲ13は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
　Ｒ5～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～５の炭化水素基を表す。
　Ｔ1及びＴ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。
　Ｌ1は、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。
　ａは、２以上の整数を表す。
　ｂ及びｃは、互いに独立に、１以上の整数を表す。
　ｄは、０以上の整数を表す。
　Ｘc-は、ｃ価のアニオンを表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［式（ｉ）中、
　Ｔ3は、置換基を有していてもよいａ価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいａ価の芳香族複素環基を表す。
　Ｌ2は、置換基を有していてもよい炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。
　＊はＴ2との結合手を表す。］
［２］　着色剤及び樹脂を含有し、前記着色剤が［１］に記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
［３］　さらに重合性化合物及び重合開始剤を含有する［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］　［２］又は［３］に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］　［４］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
　本発明によれば、明度に優れたカラーフィルタを形成可能な化合物を提供することができる。
＜化合物＞
　本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の互変異性体も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1～Ｒ4及びＲ13は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
　Ｒ5～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～５の炭化水素基を表す。
　Ｔ1及びＴ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。
　Ｌ1は、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。
　ａは、２以上の整数を表す。
　ｂ及びｃは、互いに独立に、１以上の整数を表す。
　ｄは、０以上の整数を表す。
　Ｘc-は、ｃ価のアニオンを表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式（ｉ）中、
　Ｔ3は、置換基を有していてもよいａ価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいａ価の芳香族複素環基を表す。
　Ｌ2は、置換基を有していてもよい炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。
　ａは、上記と同様の意味を表す。
　＊はＴ2との結合手を表す。］
　Ｒ1～Ｒ4及びＲ13で表される炭素数１～１０の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環式であってもよい。
　前記飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、（１－エチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、（１－エチル）ブチル基、（２－エチル）ブチル基、（１－プロピル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、（２－メチル）ペンチル基、（１－エチル）ペンチル基、（３－エチル）ペンチル基、（１－プロピル）ペンチル基、（１－ブチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（２－メチル）ヘキシル基、（５－メチル）ヘキシル基、（２－エチル）ヘキシル基、（１－ブチル）ヘキシル基、（２－メチル）ヘプチル基、（２－エチル）ヘプチル基、（３－エチル）ヘプチル基、（２－メチル）オクチル基、（２－エチル）オクチル基等の分枝鎖状アルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、（１－メチル）エテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、（１－（２－プロペニル））エテニル基、（１，２－ジメチル）プロペニル基、２－ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。
　前記飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ－２－エン、シクロヘキサ－３－エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等が挙げられる。
　芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等のアリール基；ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２－メチル－６－エチルフェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、２－メチル－６－イソプロピルフェニル基、４－ブチルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基等のアルキルアリール基；４－ビニルフェニル基等のアルケニルアリール基；等が挙げられる。
　前記炭素数１～１０の炭化水素基は、炭素数の上限が１０である限り、上記に挙げた鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を２つ以上組み合わせた基であってもよい。このような基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；１－メチルシクロプロピル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基等の１以上のアルキル基又は脂環式炭化水素基が結合した脂環式炭化水素基；シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、２－メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基；等が挙げられる。
　前記炭素数１～１０の炭化水素基が有していてもよい置換基（以下、置換基Ａという場合がある。）としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ホルミル基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3 -、及び－ＳＯ3Ｍからなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が挙げられ、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子を示す。
　前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基が挙げられる。
　前記置換アミノ基としては、１つ又は２つの炭化水素基を有するアミノ基が挙げられ、前記炭化水素基としては、上述の炭素数１～１０の炭化水素基として例示した基が挙げられる。置換アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－メチルフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
　前記アルカリ金属原子としては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
　Ｒ5～Ｒ12で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ5～Ｒ12で表される炭素数１～５の炭化水素基としては、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が挙げられ、具体的には、前述のＲ1～Ｒ4及びＲ13としての脂肪族炭化水素基として例示した基のうち、炭素数が１～５の基が挙げられる。
　前記炭素数１～５の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基Ａとして例示した基が挙げられる。
　Ｔ1及びＴ2で表される２価の芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素環において、環を構成する炭素原子に直接結合する２つの水素原子が結合手に置き換わった基である。２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環は、単環および縮合環のいずれでもよく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及びそれら芳香族炭化水素環が有する少なくとも１つの水素原子が炭化水素基に置き換わった構造等が挙げられる。前記炭化水素基としては、上述のＲ1～Ｒ4及びＲ13で表される炭素数１～１０の炭化水素基として例示した基が挙げられ、好ましくは飽和鎖状炭化水素基、アリール基、またはアルキルアリール基であり、より好ましくは炭素数１～４の飽和鎖状炭化水素基である。芳香族炭化水素環に結合する炭化水素基の数は、０～４が好ましく、０～３がより好ましい。２価の芳香族炭化水素基として、具体的には、以下の式（Ｔａ－１）～（Ｔａ－８）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　Ｔ1及びＴ2で表される２価の芳香族複素環基とは、芳香族複素環において、環を構成する原子に直接結合する２つの水素原子が結合手に置き換わった基である。２価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、単環および縮合環のいずれでもよく、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環、及びそれら芳香族複素環が有する少なくとも１つの水素原子が炭化水素基に置き換わった構造等が挙げられる。前記炭化水素基としては、上述のＲ1～Ｒ4及びＲ13で表される炭素数１～１０の炭化水素基として例示した基が挙げられ、好ましくは飽和鎖状炭化水素基、アリール基、またはアルキルアリール基である。芳香族複素環に結合する炭化水素基の数は、０～４が好ましく、０～３がより好ましい。
　前記２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、置換基Ａとして例示した基が挙げられる。
　Ｌ1で表される炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基とは、脂肪族炭化水素を構成するａ個の水素原子が結合手に置き換わった基である。ａ個の結合手は、それぞれ異なる炭素原子に存在することが好ましい。ａ価の脂肪族炭化水素基としては、ａ価の鎖状炭化水素基、ａ価の脂環式炭化水素基、鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせたａ価の基等が挙げられる。
　ａ価の鎖状炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、ａ価の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましい。ａ価の飽和鎖状炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等のアルカンジイル基；下記式（ａ－１）～（ａ－２）で表される基等のアルカントリイル基；下記式（ａ－３）で表される基等のアルカンテトライル基；等が挙げられる。ａ価の鎖状炭化水素基の炭素数は、１～８が好ましく、２～６がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　ａ価の脂環式炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、ａ価の飽和脂環式炭化水素基であることが好ましい。ａ価の飽和脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル－１，２－ジイル基、シクロヘキシル－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基等の２価の飽和脂環式炭化水素基；シクロヘキシル－１，３，５－トリイル基等の３価の飽和脂環式炭化水素基；シクロヘキシル－１，２，４，５－テトライル基等の４価の飽和脂環式炭化水素基；等が挙げられる。ａ価の脂環式炭化水素基の炭素数は、３～１０が好ましく、３～６がより好ましい。
　鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせたａ価の基としては、例えば下記式（ａ－５）～（ａ－７）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｌ1で表される炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。ただし、隣り合うメチレン基がどちらも－Ｏ－に置き換わることはない。－Ｏ－に置き換わるメチレン基の数は、例えば１～６であるが、好ましくは１以上ａ以下、より好ましくはａである。－Ｏ－に置き換わるメチレン基の位置は特に限定されないが、ａ価の脂肪族炭化水素基が有する結合手に隣り合うメチレン基のうち少なくとも１つが－Ｏ－に置き換わることが好ましく、ａ価の脂肪族炭化水素基が有する結合手に隣り合うメチレン基の全てが－Ｏ－に置き換わることがより好ましい。
　ａ価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わった基としては、具体的に下記式（ｌ－１ａ）～（ｌ－２４ａ）で表される基が挙げられ、式（ｌ－１ａ）～（ｌ－１６ａ）、（ｌ－１８ａ）～（ｌ－１９ａ）、（ｌ－２２ａ）～（ｌ－２４ａ）で表される基が好ましく、式（ｌ－１ａ）、（ｌ－１０ａ）～（ｌ－１６ａ）、（ｌ－１８ａ）～（ｌ－１９ａ）、（ｌ－２２ａ）～（ｌ－２４ａ）で表される基がより好ましく、式（ｌ－１０ａ）～（ｌ－１６ａ）で表される基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基Ａとして例示した基が挙げられる。
　Ｌ1は、式（ｉ）で表される基であってもよい。
　式（ｉ）において、Ｔ3で表されるａ価の芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素環において、環を構成する炭素原子に直接結合するａ個の水素原子が結合手に置き換わった基である。ａ価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環としては、前述の２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環として説明した構造が挙げられる。
　式（ｉ）において、Ｔ3で表されるａ価の芳香族複素環基とは、芳香族複素環において、環を構成する原子に直接結合するａ個の水素原子が結合手に置き換わった基である。ａ価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、前述の２価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環として説明した構造が挙げられる。
　前記ａ価の芳香族炭化水素基及びａ価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、置換基Ａとして例示した基が挙げられる。
　式（ｉ）において、Ｌ2で表される炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～５の２価の鎖状炭化水素基、炭素数１～５の２価の脂環式炭化水素基が挙げられる。
　２価の鎖状炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、２価の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましい。２価の飽和鎖状炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基等のアルカンジイル基が挙げられる。
　２価の脂環式炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、２価の飽和脂環式炭化水素基であることが好ましい。２価の飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル－１，２－ジイル基、シクロブチル－１，３－ジイル基等が挙げられる。
　Ｌ2で表される炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。ただし、隣り合うメチレン基がどちらも－Ｏ－に置き換わることはない。－Ｏ－に置き換わるメチレン基の数は、例えば１～３であり、好ましくは１～２である。－Ｏ－に置き換わるメチレン基の位置は特に限定されないが、Ｔ2との結合手に隣り合うメチレン基が－Ｏ－に置き換わることが好ましい。
　炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わった基としては、具体的に下記式（ｌ－１ｂ）～（ｌ－１２ｂ）で表される基が挙げられ、なかでも、式（ｌ－２ｂ）～（ｌ－５ｂ）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、＊はＴ2との結合手を示し、＊＊はＴ3との結合手を示す。］
　前記炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基Ａとして例示した基が挙げられる。
　式（ｉ）で表される基としては、具体的に下記式（ｉ１）～（ｉ８）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式（ｉ１）～（ｉ８）中、Ｌi1～Ｌi8はそれぞれ独立して、炭素数１～５のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれるメチレン基の１つが－Ｏ－で置き換わっている。＊はＴ2との結合手を表す。］
　－Ｏ－に置き換わるメチレン基の位置は特に限定されないが、Ｔ2との結合手に隣り合うメチレン基が－Ｏ－に置き換わることが好ましい。
　複数のＬi1～Ｌi8は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　Ｘc-で表されるｃ価のアニオンとしては、公知のアニオンが挙げられ、具体的には、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオン、並びに、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンが挙げられる。
　含ホウ素アニオン及び含アルミニウムアニオンとしては、例えば、下記式（４）で表されるアニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式（４）中、Ｗ1、Ｗ2は、それぞれ独立に、１価のプロトン供与性置換基からプロトンを放出してなる置換基２つを有する基を表す。Ｍは、ホウ素又はアルミニウムを表す。］
　１価のプロトン供与性置換基からプロトンを放出してなる置換基２つを有する基としては１価のプロトン供与性置換基（例えばヒドロキシ基、カルボン酸基等）を少なくとも２つ有する化合物から２つのプロトン供与性置換基それぞれからプロトンが放出されてなる基が挙げられる。当該化合物としては、置換基を有していてもよいカテコール、置換基を有していてもよい２，３－ジヒドロキシナフタレン、置換基を有していてもよい２，２’－ビフェノール、置換基を有していてもよい３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、置換基を有していてもよい２－ヒドロキシ－１－ナフトエ酸、置換基を有していてもよい１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、置換基を有していてもよいビナフトール、置換基を有していてもよいサリチル酸、置換基を有していてもよいベンジル酸又は置換基を有していてもよいマンデル酸であることが好ましい。
　前記例示の化合物において、置換基としては、飽和炭化水素基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基等）、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、アルコキシ基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいサリチル酸としては、サリチル酸、３－メチルサリチル酸、３－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸、３－メトキシサリチル酸、３－ニトロサリチル酸、４－トリフルオロメチルサリチル酸、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸、３－アミノサリチル酸、４－アミノサリチル酸、５－アミノサリチル酸、６－アミノサリチル酸などのモノアミノサリチル酸；３－ヒドロキシサリチル酸（２，３－ジヒドロキシ安息香酸）、４－ヒドロキシサリチル酸（２，４－ジヒドロキシ安息香酸）、５－ヒドロキシサリチル酸（２，５－ジヒドロキシ安息香酸）、６－ヒドロキシサリチル酸（２，６－ジヒドロキシ安息香酸）などのモノヒドロキシサリチル酸；４，５－ジヒドロキシサリチル酸、４，６－ジヒドロキシサリチル酸などのジヒドロキシサリチル酸；３－クロロサリチル酸、４－クロロサリチル酸、５－クロロサリチル酸、６－クロロサリチル酸、３－ブロモサリチル酸、４－ブロモサリチル酸、５－ブロモサリチル酸、６－ブロモサリチル酸などのモノハロサリチル酸；３，５－ジクロロサリチル酸、３，５－ジブロモサリチル酸、３，５－ジヨードサリチル酸などのジハロサリチル酸；３，５，６－トリクロロサリチル酸等のトリハロサリチル酸；等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいベンジル酸としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　置換基を有していてもよいマンデル酸としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
等が挙げられる。
　式（４）で表されるアニオンのうち好ましいアニオンとしては、下記式で表されるアニオンであって、表に記載の置換基を有するアニオン（ＢＣ－１）～アニオン（ＢＣ－２４）、並びに、それぞれ式（ＢＣ－２５）、式（ＢＣ－２６）、式（ＢＣ－２７）及び式（ＢＣ－２８）で示されるアニオン（ＢＣ－２５）～アニオン（ＢＣ－２８）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　有機溶剤への溶解性の観点から、式（４）で表されるアニオンとしては、アニオン（ＢＣ－１）、アニオン（ＢＣ－２）、アニオン（ＢＣ－３）、アニオン（ＢＣ－２５）、アニオン（ＢＣ－２６）、アニオン（ＢＣ－２７）が好ましく、アニオン（ＢＣ－１）、アニオン（ＢＣ－２）、アニオン（ＢＣ－２５）がより好ましく、アニオン（ＢＣ－１）、アニオン（ＢＣ－２）が更に好ましい。
　含フッ素アニオンとしては、例えば、下記式（６）、（７）、（８）、（９）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［式（６）中、Ｗ3及びＷ4はそれぞれ独立に、フッ素原子若しくは炭素数１～４のフッ化アルキル基を表すか、又は、Ｗ3とＷ4とが一緒になって炭素数１～４のフッ化アルカンジイル基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［式（７）中、Ｗ5～Ｗ7はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～４のフッ化アルキル基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［式（８）中、Ｙ1は炭素数１～４のフッ化アルカンジイル基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［式（９）中、Ｙ2は炭素数１～４のフッ化アルキル基を表す。］
　式（６）、（７）及び（９）において、炭素数１～４のフッ化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。該パーフルオロアルキル基としては、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ（ＣＦ3）2、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、－Ｃ（ＣＦ3）3等が挙げられる。
　式（６）及び（８）において、炭素数１～４のフッ化アルカンジイル基としては、パーフルオロアルカンジイル基が好ましい。パーフルオロアルカンジイル基としては、－ＣＦ2－、－ＣＦ2ＣＦ2－、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2－、－Ｃ（ＣＦ3）2－、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2－等が挙げられる。
　式（６）で表されるアニオン（以下「アニオン（６）」という場合がある）としては、それぞれ式（６－１）～式（６－６）で示されるアニオン（以下、「アニオン（６－１）」～「アニオン（６－６）」という場合がある）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（７）で表されるアニオン（以下「アニオン（７）」という場合がある）としては、下記式で示されるアニオン（７－１）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（８）で表されるアニオン（以下「アニオン（８）」という場合がある）としては、それぞれ式（８－１）～式（８－４）で示されるアニオン（以下「アニオン（８－１）」～「アニオン（８－４）」という場合がある）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（９）で表されるアニオン（以下「アニオン（９）」という場合がある）としては、それぞれ式（９－１）～式（９－４）で示されるアニオン（以下「アニオン（９－１）」～「アニオン（９－４）」という場合がある）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ｘc-で表されるｃ価のアニオンが、アニオン（６）、アニオン（７）、アニオン（８）及びアニオン（９）からなる群より選ばれる少なくとも１つのアニオン（すなわち含フッ素アニオン）であることにより、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性を向上させることができる。中でも、アニオン（６－１）、アニオン（６－２）、アニオン（７－１）が好ましく、アニオン（６－２）が特に好ましい。
　Ｘc-で表されるｃ価のアニオンとして、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンが挙げられ、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンが好ましく、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンがより好ましい。
　この様なタングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンとしては、例えば、ケギン型リンタングステン酸イオンα－［ＰＷ12Ｏ40］3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα－［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、β－［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα－［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、β－［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、γ－［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、さらにその他の例として［Ｐ2Ｗ17Ｏ61］10-、［Ｐ2Ｗ15Ｏ56］12-、［Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48］12-、［ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110］14-、α－［ＳｉＷ9Ｏ34］10-、γ－［ＳｉＷ10Ｏ36］8-、α－［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、β－［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、［Ｗ6Ｏ19］2-、［Ｗ10Ｏ32］4-、ＷＯ4 2-等が挙げられる。
　また、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオン以外のアニオンのなかでは、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンが好ましい。
　この様なケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、ＳｉＯ3 2-、ＰＯ4 3-が挙げられる。
　特に合成と後処理の容易さから、ケギン型リンタングステン酸イオン、ドーソン型リンタングステン酸イオン、ケギン型ケイタングステン酸イオン等のヘテロポリ酸アニオン、［Ｗ10Ｏ32］4-等のイソポリ酸アニオンが好ましい。
　式（Ｉ）中、複数のＲ1～Ｒ13、Ｔ1、Ｔ2、及びＬ1は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また式（ｉ）中、複数のＬ2は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～１０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７～１０のアルキルアリール基であることが好ましい。
　特に、Ｒ1及びＲ3が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数６～１０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７～１０のアルキルアリール基であり、且つ、Ｒ2及びＲ4が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましく、
　Ｒ1及びＲ3が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基であり、且つ、Ｒ2及びＲ4が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基であることがより好ましく、
　Ｒ1及びＲ3が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基であって、該フェニル基に結合するＮに対してオルト位となる２つの結合位置のうち少なくとも一方に炭素数１～４のアルキル基を有する基であり、且つ、Ｒ2及びＲ4が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～６の飽和鎖状炭化水素基であることが更に好ましく、
　Ｒ1及びＲ3が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基であって、該フェニル基に結合するＮに対してオルト位となる２つの結合位置のうち少なくとも一方に炭素数１～４のアルキル基を有する基であり、且つ、Ｒ2及びＲ4が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２～６の飽和鎖状炭化水素基であることがより更に好ましく、
　Ｒ1及びＲ3が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基であって、該フェニル基に結合するＮに対してオルト位となる２つの結合位置にそれぞれ炭素数１～３のアルキル基を有する基であり、且つ、Ｒ2及びＲ4が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２～６の飽和鎖状炭化水素基であることが特に好ましい。
　ここで、前記フェニル基が有していてもよい置換基としては、炭素数１～４のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ホルミル基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3 -、及び－ＳＯ3Ｍ（Ｍは前記と同じ）からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が挙げられ、中でも、炭素数１～４のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、及び－ＳＯ3 -からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が好ましく、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、及び－ＳＯ3 -からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上がより好ましい。
　特に、前記フェニル基が置換基としてアルコキシ基（好ましくはメトキシ基）を有する場合、得られるカラーフィルタの明度をより高めることができる。前記アルコキシ基（好ましくはメトキシ基）の置換位置は特に限定されないが、フェニル基に結合するＮに対してパラ位となる位置に結合することにより、前記効果をより高めることができる。
　前述のＲ1～Ｒ4の好ましい態様において、Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立して、式（ｒ１）～（ｒ３）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。なお、式（ｒ１）～（ｒ３）で表される基が有する水素原子のいずれか１つ以上が、－ＳＯ3 -で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［式中、Ｒr1～Ｒr4は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す。＊は、結合手を示す。］
　Ｒr1～Ｒr4は、メチル基であることが好ましい。
　Ｒ5～Ｒ12は、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ13は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～６の飽和鎖状炭化水素基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、又はイソプロピル基である。
　Ｔ1は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、前記２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、又はそれら環が有する少なくとも１つの水素原子が炭素数１～１０（好ましくは１～４）の飽和鎖状炭化水素基に置き換わった構造であることが好ましい。Ｔ1としては、上記式（Ｔａ－１）～（Ｔａ－８）で表される基のいずれかであることがより好ましく、上記式（Ｔａ－８）で表される基が特に好ましい。
　Ｔ2は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、前記２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、又はそれら環が有する少なくとも１つの水素原子が炭素数１～１０（好ましくは１～４）の飽和鎖状炭化水素基に置き換わった構造であることが好ましく、ベンゼン環又はベンゼン環が有する少なくとも１つの水素原子が炭素数１～４の飽和鎖状炭化水素基に置き換わった構造であることがより好ましい。Ｔ2としては、下記式（Ｔｂ－１）～（Ｔｂ－１０）で表される基のいずれかであることが更に好ましく、下記式（Ｔｂ－３）、（Ｔｂ－５）、（Ｔｂ－６）、（Ｔｂ－９）、（Ｔｂ－１０）で表される基のいずれかであることがより更に好ましく、下記式（Ｔｂ－５）、（Ｔｂ－６）、（Ｔｂ－９）、（Ｔｂ－１０）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［式中、＊はＬ1との結合手を表し、＊＊は窒素原子との結合手を表す。］
　式（ｉ）としては、Ｔ3が置換基を有していてもよいａ価の芳香族炭化水素基であり、Ｌ2が炭素数１～５の２価の飽和鎖状炭化水素基であって、該飽和鎖状炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基が好ましく、上記式（ｉ１）～（ｉ８）で表される基のいずれかがより好ましく、上記式（ｉ２）又は式（ｉ３）で表される基が更に好ましく、下記式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される基のいずれかが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［式中、＊はＴ2との結合手を表す。］
　Ｌ1としては、置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ価の脂肪族炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は上記式（ｉ１）～（ｉ８）で表される基のいずれかであることが好ましく、
　置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ価の飽和鎖状炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は上記式（ｉ２）又は式（ｉ３）で表される基であることがより好ましく、
　置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ価の飽和鎖状炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は上記式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される基のいずれかであることが更に好ましく、
　上記式（ｌ－１０ａ）～（ｌ－１６ａ）又は式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
　Ｘc-で表されるｃ価のアニオンとしては、ハロゲン化物イオンであるか、又は、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンが好ましく、ハロゲン化物イオン、又はタングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンであることがより好ましく、ハロゲン化物イオン、ケギン型リンタングステン酸イオン、又はドーソン型リンタングステン酸イオンが更に好ましい。
　化合物（Ｉ）が有する置換基（すなわち、置換基Ａ）としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基、－ＳＯ3 -、及び－ＳＯ3Ｍからなる群から選ばれる少なくとも１つ以上であることが好ましく、より好ましくはハロゲン原子、アルコキシ基、－ＳＯ3 -、及び－ＳＯ3Ｍからなる群から選ばれる少なくとも１つ以上である。
　ａは、２以上６以下の整数であることが好ましく、より好ましくは２以上４以下の整数、更に好ましくは２又は３である。
　ｃは、通常１～１４であり、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～１０であり、更に好ましくは１～６であり、特に好ましくは１～４である。
　ｂ及びｄは、ａ、ｃ、及び化合物（Ｉ）が置換基として有する－ＳＯ3 -の数（以下、ｅという場合がある。）に応じて決定され、一般的には、式（Ｉ）全体の電荷が０となるようにして調整される。従って、通常、式（Ｉ）中のａ～ｄは下記式（ｚ）の関係を満たす。
　ａ×ｂ＝（ｃ×ｄ）＋ｅ　　　・・・（ｚ）
［上記式中、ａ～ｄは前記と同じ意味を示す。ｅは、化合物（Ｉ）が置換基として有する－ＳＯ3 -の数を示す。］
　ｅは０以上の整数であり、好ましくは０以上（ａ＋１）以下、より好ましくは０以上ａ以下、更に好ましくは０又はａである。特にｄが１以上である場合、ｅは０、すなわち化合物（Ｉ）が－ＳＯ3 -を有さないことが好ましく、ｄが０である場合、ｅ＝ａであることが好ましい。
　特に、耐熱性及び耐溶剤性の観点からは、Ｘc-がタングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンであり、ｄが１以上であり、ｅが０である化合物が好ましい。
　化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ－１）または式（Ｉ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［式（Ｉ－１）中、
　Ｒ101及びＲ103が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
　Ｒ102及びＲ104が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基であり、
　Ｒ105～Ｒ112は、水素原子であり、
　Ｒ113は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～６の飽和鎖状炭化水素基であり、
　Ｔ101及びＴ102は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基であって、前記２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環が、ベンゼン環、ナフタレン環、又はそれら環が有する少なくとも１つの水素原子が炭素数１～４の飽和鎖状炭化水素基に置き換わった構造であり、
　Ｌ101は、置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ１０１価の飽和鎖状炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は式（ｉ）で表される基において、Ｔ3が置換基を有していてもよいａ１０１価の芳香族炭化水素基であり、Ｌ2が炭素数１～５の２価の飽和鎖状炭化水素基であって、該飽和鎖状炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であり、
　ａ１０１は、２又は３であり、
　ｄ１０１は、１以上の整数を表し、
　ｂ、ｃ、及びＸc-は前記と同じ意味を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式（Ｉ－２）中、
　Ｒ201及びＲ203が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
　Ｒ202及びＲ204が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基であり、
　Ｒ205～Ｒ212は、水素原子であり、
　Ｒ213は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～６の飽和鎖状炭化水素基であり、
　Ｔ201及びＴ202は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基であって、前記２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環が、ベンゼン環、ナフタレン環、又はそれら環が有する少なくとも１つの水素原子が炭素数１～４の飽和鎖状炭化水素基に置き換わった構造であり、
　Ｌ201は、置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ２０１価の飽和鎖状炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は式（ｉ）で表される基において、Ｔ3が置換基を有していてもよいａ２０１価の芳香族炭化水素基であり、Ｌ2が炭素数１～５の２価の飽和鎖状炭化水素基であって、該飽和鎖状炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であり、
　ａ２０１及びｅ２０１は、２又は３であり、
　式（Ｉ－２）で表される化合物は、Ｒ201～Ｒ213、Ｔ201、Ｔ202、及びＬ201が有する水素原子のいずれかｅ２０１個が、－ＳＯ3 -で置換されている。］
　Ｒ101、Ｒ103、Ｒ201及びＲ203で表されるフェニル基が有していてもよい置換基としては、炭素数１～４のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ホルミル基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、及び－ＳＯ3Ｍ（Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子）からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が挙げられ、中でも、炭素数１～４のアルキル基及び炭素数１～４のアルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が好ましい。ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、アルカリ金属原子としては、置換基Ａとして説明したものと同様である。
　Ｒ101、Ｒ103、Ｒ201及びＲ203は、置換基を有していてもよいフェニル基であって、該フェニル基に結合するＮに対してオルト位となる２つの結合位置のうち少なくとも一方（好ましくは両方）に炭素数１～４のアルキル基を有する基であることが好ましい。特に、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ201及びＲ203は、それぞれ独立して、上記式（ｒ１）～（ｒ３）で表される基のいずれかであることが好ましい。
　Ｒ102、Ｒ104、Ｒ202及びＲ204は、置換基を有していてもよい炭素数１～６の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましく、炭素数２～６の飽和鎖状炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ102、Ｒ104、Ｒ202及びＲ204で表される飽和鎖状炭化水素基が有していてもよい置換基（以下、置換基Ｂ）としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ホルミル基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、及び－ＳＯ3Ｍ（Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子）からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が挙げられる。ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、アルカリ金属原子としては、置換基Ａとして説明したものと同様である。
　Ｒ113及びＲ213で表される炭素数１～６の飽和鎖状炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基Ｂとして説明した基が挙げられる。
　Ｔ101及びＴ201で表される２価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基Ｂとして説明した基が挙げられる。Ｔ101及びＴ201としては、上記式（Ｔａ－１）～（Ｔａ－８）で表される基のいずれかであることが好ましく、式（Ｔａ－８）で表される基であることがより好ましい。
　Ｔ102及びＴ202で表される２価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換基Ｂとして説明した基が挙げられ、中でも、ハロゲン原子及びアルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上が好ましい。Ｔ102及びＴ202としては、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基であって、前記２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環が、ベンゼン環又はベンゼン環が有する少なくとも１つの水素原子が炭素数１～４の飽和鎖状炭化水素基に置き換わった構造であることが好ましく、上記式（Ｔｂ－１）～（Ｔｂ－１０）で表される基のいずれかであることがより好ましく、式（Ｔｂ－５）、（Ｔｂ－６）、（Ｔｂ－９）、（Ｔｂ－１０）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
　式（Ｉ－１）及び（Ｉ－２）において、Ｌ101及びＬ201で表される炭素数１～８のａ価の飽和鎖状炭化水素基、Ｔ3で表されるａ価の芳香族炭化水素基、式（ｉ）におけるＬ2が有していてもよい置換基としては、置換基Ｂとして説明した基が挙げられる。
　Ｌ101及びＬ201としては、置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ価の飽和鎖状炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は上記式（ｉ１）～（ｉ８）で表される基のいずれかであることが好ましく、
　置換基を有していてもよい炭素数１～８のａ価の飽和鎖状炭化水素基であって、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つが－Ｏ－で置き換わっている基であるか、又は上記式（ｉ２）又は式（ｉ３）で表される基であることがより好ましく、
　上記式（ｌ－１０ａ）～（ｌ－１６ａ）又は式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
　ａ２０１及びｅ２０１は、同一であることが好ましい。
　式（Ｉ－１）及び式（Ｉ－２）で表される化合物は、電荷が０であることが好ましい。
　なお、耐熱性及び耐溶剤性の観点からは、式（Ｉ－１）で表される化合物が好ましい。
　化合物（Ｉ）としては、具体的に下記式（Ｉ－ａ）で表される化合物（Ｉ－１ａ－１）～（Ｉ－１０８ａ－１）及び化合物（Ｉ－１ａ－２）～（Ｉ－１０８ａ－２）、並びに、下記式（Ｉ－ｂ）で表される化合物（Ｉ－１ｂ）～（Ｉ－１０８ｂ）が挙げられる。なお、式（Ｉ－ｂ）で表される化合物は、化合物（Ｉ）の中でも、ｂが１であり、ｄが０である化合物を示す。式（Ｉ－ｂ）で表される化合物は、Ｒ1b～Ｒ13b、Ｔ1b、Ｔ2b、及びＬ1bが有する水素原子のいずれかｅ２個が、－ＳＯ3 -で置換されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表２～９中、Ｈは水素原子、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはｎ－プロピル基を示し、ｒ－１～ｒ－３は下記式（ｒ－１）～（ｒ－３）で表される基を示し、Ｔａ－８は下記式（Ｔａ－８）で表される基を示し、Ｔｂ－５～Ｔｂ－６及びＴｂ－９～Ｔｂ－１０は下記式（Ｔｂ－５）～（Ｔｂ－６）及び（Ｔｂ－９）～（Ｔｂ－１０）で表される基を示し、ｉ－１及びｉ－４は下記式（ｉ－１）及び（ｉ－４）で表される基を示し、ｌ－１３ａは下記式（ｌ－１３ａ）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
［式中、＊は窒素原子との結合手を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
［式中、＊は結合手を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［式中、＊はＬ1a又はＬ1bとの結合手を表し、＊＊は窒素原子との結合手を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
［式中、＊はＴ2a又はＴ2bとの結合手を示す。］
　化合物（Ｉ）としては、化合物（Ｉ－１ａ－１）～（Ｉ－１０８ａ－１）、及び化合物（Ｉ－１ａ－２）～（Ｉ－１０８ａ－２）が好ましく、化合物（Ｉ－１ａ－２）～（Ｉ－１０８ａ－２）がより好ましく、化合物（Ｉ－１ａ－２）～（Ｉ－３６ａ－２）、化合物（Ｉ－３９ａ－２）、化合物（Ｉ－４２ａ－２）、化合物（Ｉ－４５ａ－２）、化合物（Ｉ－４８ａ－２）、化合物（Ｉ－５１ａ－２）及び、化合物（Ｉ－５４ａ－２）が更に好ましい。
　化合物（Ｉ）は、例えば、下記（１）～（３）等の方法で製造することができる。
（１）Ｘc-がハロゲン化物イオンである化合物（Ｉ）（以下、化合物（Ｉ’）という場合がある。）の製造方法
　化合物（Ｉ’）は、例えば、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物と、式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
［式（Ｂ－Ｉ）及び（Ｃ－Ｉ）中、Ｒ1～Ｒ13、Ｔ2、Ｌ1、及びａは、それぞれ前記と同じ意味を表す。Ｔ1Bは、前記Ｔ1において窒素原子と結合する結合手とは異なる結合手が水素原子に置き換わった基を表す。］
　式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物の使用量は、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上１０モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。
　反応温度は、３０℃～１８０℃が好ましく、８０℃～１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～１２時間が好ましく、１時間～８時間がより好ましい。
　上記反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよいが、収率の点から、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１－メチル－２－ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。
　上記反応は、収率の観点から、縮合剤の存在下に実施することが好ましい。縮合剤としては、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リンなどのオキシハロゲン化リン、硫酸、塩化チオニルなどのハロゲン化チオニル等が挙げられる。縮合剤としてオキシハロゲン化リン、ハロゲン化チオニルなどを用いた場合であって、式（ｚ１）の関係を満たす場合には、Ｘc-がハロゲン化物イオンである化合物（Ｉ’）が得られる。
　ａ×ｂ－ｅ＞０　　　・・・（ｚ１）
［上記式中、ａ、ｂは式（Ｉ）のａ、ｂと同じ意味である。ｅは、化合物（Ｉ’）が置換基として有する－ＳＯ3 -の数を示す。］
　縮合剤の使用量は、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは０．２質量部以上１０質量部以下である。
　反応混合物から化合物（Ｉ’）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。取り出した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等で精製してもよい。
　化合物（Ｂ－Ｉ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、西ドイツ国特許出願Ｐ３９２８２４３．０号に記載されている手法を用いることができる。また必要に応じて、再結晶やクロマトグラフィーによる分取などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
　化合物（Ｃ－Ｉ）の製造方法としては、公知の種々の手法が挙げられる。また必要に応じて、再結晶やクロマトグラフィーによる分取などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
（２）Ｘc-がハロゲン化物イオン以外のアニオン（以下、アニオンＸ1）である化合物（Ｉ）（以下、化合物（Ｉ’’）という場合がある。）の製造方法
　化合物（Ｉ’’）は、化合物（Ｉ’）と、アニオンＸ1のアルカリ金属塩又はプロトン酸とを、混合することで製造することができる。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム及びカリウム等が挙げられる。
　化合物（Ｉ’）に対するアニオンＸ1のアルカリ金属塩又はプロトン酸の使用量は、化合物（Ｉ’）におけるカチオンと、アニオンＸ1の電荷が釣り合うような化学量論比で加えるとよいが、化合物（Ｉ’）１モルに対して、例えば、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
　化合物（Ｉ’）及びアニオンＸ1のアルカリ金属塩又はプロトン酸との混合は、両者を下記の溶媒に溶解させて行ってもよいし、溶解させずに行ってもよい。
　溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、水及びクロロホルムが挙げられる。
　中でも、溶解性の観点から、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水からなる群から選択される少なくとも１種の溶媒が好ましい。
　溶媒の使用量は、化合物（Ｉ’）１質量部に対して、好ましくは１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上２０質量部以下である。
　溶媒が水である場合、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
　化合物（Ｉ’）及びアニオンＸ1のアルカリ金属塩又はプロトン酸との混合温度は、好ましくは０℃～１５０℃、より好ましくは１０℃～１２０℃、更に好ましくは２０℃～１００℃である。混合時間は、好ましくは１時間～７２時間、より好ましくは２時間～２４時間、更に好ましくは３時間～１２時間である。
　水と相溶する溶媒を用いた場合は、該溶液を混合し、必要に応じてさらに１～３時間撹拌して、その後、溶媒を除去することにより化合物（Ｉ’’）を得ることができる。必要に応じて、得られた化合物（Ｉ’’）をイオン交換水やメタノール等で洗浄してもよい。
　水と相溶しない溶媒を用いた場合は、反応混合物とイオン交換水を混合し、必要に応じてさらに１～３時間撹拌して、その後、有機層を分液により取得することにより、化合物（Ｉ’’）を含む溶液を得ることができる。必要に応じて、該溶液をイオン交換水で洗浄してもよい。化合物（Ｉ’’）を含む溶液から溶媒を除去することにより、化合物（Ｉ’’）を得ることができる。
（３）Ｘc-が存在しない（すなわちｄ＝０である）化合物（以下、化合物（Ｉ’’’）という場合がある。）の製造方法
　化合物（Ｉ’’’）は、化合物（Ｉ’）と、硫酸とを混合することで製造することができる。
　化合物（Ｉ’）に対する硫酸の使用量は、化合物（Ｉ’）におけるカチオンと、－ＳＯ3 -の電荷が釣り合うような化学量論比で加えるとよいが、化合物（Ｉ’）１モルに対して、例えば、０．５モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上３モル以下である。また、前記硫酸は反応溶媒として使用してもよく、硫酸を溶媒として使用する場合、硫酸の使用量は、化合物（Ｉ’）１モルに対して、例えば２０モル以上、好ましくは２５モル以上である。また硫酸を溶媒として使用する場合の硫酸の使用量の上限は特に限定されないが、化合物（Ｉ’）１質量部に対して、例えば１００質量部以下、好ましくは５０質量部以下である。
　化合物（Ｉ’）及び硫酸の混合温度は、好ましくは０℃～１５０℃、より好ましくは１０℃～１２０℃、更に好ましくは２０℃～１００℃である。混合時間は、好ましくは１時間～７２時間、より好ましくは２時間～２４時間、更に好ましくは３時間～１２時間である。
　化合物（Ｉ’）と硫酸を混合して得られた混合物は、氷水に加えて懸濁液とし、その後ろ過することにより、化合物（Ｉ’’’）を得ることができる。また必要に応じて、再結晶やクロマトグラフィーによる分取などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
＜着色樹脂組成物＞
　本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある。）及び樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある。）を含有し、前記着色剤が、化合物（Ｉ）を含む。
　本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある。）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある。）を含むことが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある。）を含むことが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある。）を含んでもよい。
　なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
　着色剤（Ａ）は化合物（Ｉ）を含有する。これにより、得られるカラーフィルタの明度が良好となり、好ましくは得られるカラーフィルタの薄膜化も可能となる。また、着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）を含有することにより、好ましくは、得られるカラーフィルタの耐熱性及び／又は耐溶剤性も良好となる。化合物（Ｉ）としては、上述の化合物（Ｉ）が挙げられ、その好ましい態様も同様である。
　着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）以外の染料（以下、染料（Ａ１－１）という場合がある）及び／又は顔料（以下、顔料（Ａ１－２）という場合がある）を含んでいてもよい。以下、染料（Ａ１－１）及び顔料（Ａ１－２）を合わせて着色剤（Ａ１）という場合がある。これらは単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　染料（Ａ１－１）は、化合物（Ｉ）を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
　染料（Ａ１－１）として、具体的には、
　Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０，９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、７７、８６、９９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、３８、４４、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
　Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
　Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
　Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
　Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、８７、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７９、８２；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
　Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、９、１０；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
　Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
　Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
　Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
　Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；等のＣ．Ｉ．バット染料等のカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
　顔料（Ａ１－２）としては、化合物（Ｉ）を包含しない限り、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
　ピグメントに分類されている顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１等の黄色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１４４、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等の緑色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料；が挙げられる。
　着色剤（Ａ１）としては、黄色、赤色又は緑色の染料及び／又は顔料が好ましい。
　着色剤（Ａ１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ１）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤（Ａ１）の粒径は、略均一であることが好ましい。
　着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）をさらに含む場合、化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、例えば、１質量％以上であり、好ましくは２質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、更に好ましくは２５質量％以上であり、特に好ましくは５０質量％以上である。また、着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）をさらに含む場合、化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、例えば、１００質量％未満である。
　着色樹脂組成物が、溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色樹脂組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、例えば着色剤（Ａ）が顔料（Ａ１－２）を含む場合等には、着色剤含有液は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、着色樹脂組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。
　着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、好ましくは０．０１質量％以上９９．９９質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下、更により好ましくは０．５質量％以上９０質量％以下であり、特に好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。
　着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が溶液中で均一に分散した状態にしてもよい。着色剤（Ａ）として２種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれを単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
　分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。
　分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、通常１質量部以上１００００質量部以下であり、好ましくは５質量部以上５０００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上１０００質量部以下であり、更に好ましくは１５質量部以上８００質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。
　着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上４０質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以上３０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
　ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
　単量体（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
　フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類；等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
　なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
　単量体（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　単量体（ｂ１）としては、例えば、不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（以下、「単量体（ｂ１－１）」という場合がある）、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（以下、「単量体（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　単量体（ｂ１－１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。単量体（ｂ１－１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　単量体（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
　Ｘa及びＸbは、互いに独立に、単結合、＊－Ｒc－、＊－Ｒc－Ｏ－、＊－Ｒc－Ｓ－又は＊－Ｒc－ＮＨ－を表す。
　Ｒcは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
　＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
　アルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ2－Ｏ－（＊はＯとの結合手を表す）基、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－基が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す。）。
　式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ－１）～式（ＢＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－３）、式（ＢＩ－５）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１１）～式（ＢＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ－１）～式（ＢＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１１）～式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５であり、より好ましくは１０：９０～９０：１０であり、更に好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。単量体（ｂ２）としては、例えば、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。単量体（ｂ３）としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート及びＮ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
　スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ－メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３－ブタジエン、イソプレン及び２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及びベンジル（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種以上を用いることが好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、更に（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、更に（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。
　具体的な樹脂（Ｂ）としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂（Ｂ）は、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］からなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましく、樹脂［Ｋ２］であることが特に好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは２，０００以上５０，０００以下であり、更に好ましくは３，０００以上３０，０００以下である。重量平均分子量が前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１以上６以下であり、より好ましくは１．００１以上４以下であり、更に好ましくは１．０１以上４以下である。
　樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上３００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、更に好ましくは２５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、更により好ましくは３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、特に好ましくは６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは１０～４０質量％であり、更に好ましくは１５～３０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種が挙げられる。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは５０以上４，０００以下であり、より好ましくは７０以上３，５００以下であり、更に好ましくは１００以上３，０００以下であり、更により好ましくは１５０以上２，９００以下であり、特に好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、例えば１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上８０質量％以下であり、更に好ましくは１２質量％以上７０質量％以下である。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
　Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。また、Ｏ－アシルオキシム化合物として、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）、及びＴＲ－ＰＢＧ３２７（常州強力電子新材料社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物としては、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、及びＴＲ－ＰＢＧ３２７（Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン）からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＴＲ－ＰＢＧ３２７（Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン）からなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。
　アルキルフェノン化合物としては、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン及び２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
　アルキルフェノン化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
　ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照）及び４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
　トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン及び２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
　これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン化合物）と組み合わせて用いることが好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、着色樹脂組成物に含まれる樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、着色樹脂組成物に含まれる樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
　溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及びシクロヘキサノンから選択される少なくとも１種を含む溶剤であることが好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、通常９９．９９質量％以下であり、好ましくは４０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以上９５質量％以下であり、更に好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、更により好ましくは７５質量％以上９０質量％以下である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、更に好ましくは５質量％以上３０質量％以下であり、更により好ましくは１０質量％以上２５質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００５質量％以上１質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、更に好ましくは０．００５質量％以上０．１質量％以下である。なおこの含有量に、前記した分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、クエンチャー、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
　着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
　着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させて得られた着色剤含有液として用いてもよく、着色剤含有液として用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。また、着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて得られた着色剤含有液として用いてもよい。このようにして得られた着色剤含有液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
＜カラーフィルタの製造方法＞
　本発明の着色樹脂組成物から、色変換層であってもよいカラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色樹脂組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
　作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上２０μｍ以下であり、より好ましくは０．５μｍ以上６μｍ以下であり、更に好ましくは０．８μｍ以上４．５μｍ以下である。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
　まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色樹脂組成物層を得る。
　塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。
　着色樹脂組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、着色樹脂組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。また、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色樹脂組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。着色塗膜を形成する場合には、フォトマスクを用いずに露光すればよい。
　露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
　露光後の着色樹脂組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色樹脂組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
　さらに、得られた着色パターン又は着色塗膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０℃以上２５０℃以下が好ましく、１６０℃以上２４０℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間以上１２０分間以下が好ましく、１０分間以上６０分間以下がより好ましい。
＜表示装置＞
　前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
　本願は、２０２１年５月６日に提出された日本国特許出願第２０２１－０７８７９１号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０２１年５月６日に出願された日本国特許出願第２０２１－０７８７９１号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
　以下の合成例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
　樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
　　装置：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
　　カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
　　カラム温度：４０℃
　　溶剤：テトラヒドロフラン
　　流速：１．０ｍＬ／分
　　分析試料の固形分濃度：０．００１～０．０１質量％
　　注入量：５０μＬ
　　検出器：ＲＩ
　　校正用標準物質：ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
　上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
＜色素の合成＞
［色素合成例１：化合物（Ｂ－Ｉ－１ａ）の合成］
　４－ブロモ－３,５－ジメチルフェノール（東京化成工業（株）製）１４．８部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）１３４部を混合し、６０％水素化ナトリウム（関東化学（株）製）３．２部をゆっくり加え、４０℃に昇温した。１，３，５－トリス（ブロモメチル）ベンゼン（東京化成工業（株）製）８．０部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）３４部を滴下し、５時間撹拌した。１０℃に冷却後、水１６８部を加えた。２５℃に昇温後、酢酸エチル（関東化学（株）製）１６８部を添加後、酢酸エチル層を抽出し、濃縮し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－１ａ）で表される化合物を１３．４部得た（収率８３％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
式（Ｂ－Ｉ－１ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　７１５．２
［色素合成例２：化合物（Ｂ－Ｉ－１）の合成］
　色素合成例１で得られた化合物（Ｂ－Ｉ－１ａ）１０部、１－ナフチルアミン（東京化成工業（株）製）７．０部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．３８部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（東京化成工業（株）製）１．７部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）６．４部、及び脱水１，２－ジメトキシエタン（関東化学（株）製）２００部を混合し、９３℃、１０時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物を８．２部得た（収率６５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　９０４．６
［色素合成例３：化合物（Ｃ－Ｉ－１ａ）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．２７部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（シグマアルドリッチ社製）０．５７部、ナトリウム　ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）４２．１部及び４，４’－ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）５０部を投入した後、２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）４８．３部とトルエン４３２部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて８０℃に加熱しながら２時間撹拌した。反応液を氷浴にて冷却した後、ろ過を行い固体とろ液とを得た。この固体を粗体Ａ１、ろ液をろ液Ａ１とする。得られた粗体Ａ１をトルエン５０部にて洗浄し、次いでイオン交換水２５０部にて２度洗浄し固体を得た。この固体を粗体Ｂ１とする。底排付フラスコにろ液Ａ１、トルエン５０部、イオン交換水２２９部及び３５％塩酸２０．８部を投入し１時間撹拌した後、分液して有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水２３８部と炭酸ナトリウム１２．５部との混合液にて分液洗浄した後、硫酸マグネシウム１５０部にて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を蒸留して固体を得た。この固体を粗体Ｃ１とする。撹拌装置を備えたフラスコに粗体Ｂ１と粗体Ｃ１とを投入し、粗体Ｂ１と粗体Ｃ１との総質量に対し４倍質量のアセトニトリルを投入し１時間撹拌した。該混合液をろ過して得られた固体を、粗体Ｂ１と粗体Ｃ１との総質量に対し１倍質量のアセトニトリルにて洗浄した。洗浄後の固体を減圧下６０℃にて乾燥し、式（Ｃ－Ｉ－１ａ）で表される化合物を７５．９部得た。収率９０．６％。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［色素合成例４：化合物（Ｃ－Ｉ－１）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式（Ｃ－Ｉ－１ａ）で表される化合物５０部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１８８部を投入し、氷浴にて冷却しながら３０分撹拌した。該フラスコにカリウム　ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）４０部を投入し、氷浴にて冷却しながらさらに１時間撹拌した。反応液を氷冷したままヨードエタン（東京化成工業（株）製）５５．６部を滴下した。反応液をオイルバスを用いて３５℃に昇温し５時間撹拌した後、室温まで放冷した。撹拌装置を備えた別のフラスコに１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部を投入し、撹拌しながら前記反応液を滴下した。３０分撹拌した後ろ過し固体を得た。得られた固体をイオン交換水５００部にて３回洗浄し、減圧下６０℃にて乾燥し式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物５３．０部を得た。収率９３．５％。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
［色素合成例５：化合物（Ｉ－２３ａ－１）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、色素合成例２で得られた式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物６．８部、色素合成例４で得られた式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物１１部およびトルエン４８部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン（富士フイルム和光純薬（株）製）４．６部を加え１１０℃で８時間撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、クロロホルム２００部および飽和食塩水２００部を注ぎ、分液操作で水層を除去した。有機層をエバポレーターで溶媒留去した後、得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、得られた青紫色固体にクロロホルム１００部およびトルエン５００部を注いで洗浄した後、減圧下６０℃で乾燥して、式（Ｉ－２３ａ－１）で表される化合物を７．５部得た（収率３９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
式（Ｉ－２３ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　７６０．６、３価
［色素合成例６：化合物（Ｉ－２３ａ－２）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、ホスホタングステン酸水和物（ケギン型リンタングステン酸；シグマアルドリッチ（株）製）４．３部、メタノール１２部および水７．９部を投入した後、５５℃で混合し、リンタングステン酸溶液を調製した。該フラスコに色素合成例５で得られた式（Ｉ－２３ａ－１）で表される化合物を３．０部投入し、５５℃で４時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、水２００部を投入して、１時間分散させた後、濾過して青色固体を得た。さらに、青色固体にメタノール８００部を投入して、１時間分散させた後、濾過を行い、減圧下６０℃で乾燥して、式（Ｉ－２３ａ－２）で表される化合物を４．７部得た（収率７２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
式（Ｉ－２３ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　２２８０．０
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例７：化合物（Ｂ－Ｉ－２ａ）の合成］
　４－ブロモ－３，５－ジメチルフェノール（東京化成工業（株）製）７．４部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）７１部を混合し、６０％水素化ナトリウム（関東化学（株）製）１．６部をゆっくり加え、４０℃に昇温した。１，４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン（東京化成工業（株）製）４．４部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）１８部を滴下し、５時間撹拌した。１０℃に冷却後、水９３部を加えた。２５℃に昇温後、酢酸エチル（関東化学（株）製）９３部を添加後、酢酸エチル層を抽出し、濃縮し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－２ａ）で表される化合物を５．１部得た（収率４５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
式（Ｂ－Ｉ－２ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　５０３．２
［色素合成例８：化合物（Ｂ－Ｉ－２）の合成］
　色素合成例７で得られた式（Ｂ－Ｉ－２ａ）で表される化合物９．５部、１－ナフチルアミン（東京化成工業（株）製）７．０部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．８９部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（東京化成工業（株）製）４．１部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）５．８部、及び脱水１，２－ジメトキシエタン（関東化学（株）製）１９０部を混合し、９３℃、１０時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－２）で表される化合物を７．３部得た（収率６１％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
式（Ｂ－Ｉ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　６２９．５
［色素合成例９：化合物（Ｉ－５ａ－１）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、色素合成例８で得られた式（Ｂ－Ｉ－２）で表される化合物４．０部、色素合成例４で得られた式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物２２部およびトルエン１１２部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン（富士フイルム和光純薬（株）製）５．９部を加え９０℃で６時間半撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、これにクロロホルム３００部を加えて得られた溶液を酢酸エチル３３００部に注ぎ、ろ過して得られた湿固体を酢酸エチルで洗浄した。得られた固体を減圧下６０℃で乾燥し、カラムクロマトグラフィーで精製した。減圧下６０℃で乾燥したところ、式（Ｉ－５ａ－１）で表される化合物を１．０部得た（収率１０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
式（Ｉ－５ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　７７４．６、２価
［色素合成例１０：化合物（Ｉ－５ａ－２）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、ホスホタングステン酸水和物（シグマアルドリッチ（株）製）２．０部、ジメチルスルホキシド２０部および色素合成例９で得られた式（Ｉ－５ａ－１）で表される化合物を０．６部投入し、４５℃で６時間撹拌した。２５℃へ冷却後、反応液に蒸留水８０部を投入して、１時間分散させた後、濾過して青色固体を得た。さらに、青色固体にメタノール６０部を投入して、１時間分散させた後、濾過を行い、減圧下６０℃で乾燥して、式（Ｉ－５ａ－２）で表される化合物を１．８部得た（定量的）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
式（Ｉ－５ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１５４５．７
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例１１：化合物（Ｂ－Ｉ－３ａ）の合成］
　色素合成例７で得られた式（Ｂ－Ｉ－２ａ）で表される化合物４．０部、１－プロピルアミン（東京化成工業（株）製）４．４部、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．７２部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’－（ジメチルアミノ）ビフェニル（富士フイルム和光純薬（株）製）０．９２部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）２．４４部、及び脱水１，２－ジメトキシエタン（関東化学（株）製）８０部を混合し、４０℃、２時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－３ａ）で表される化合物を３．２４部得た（収率８９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
式（Ｂ－Ｉ－３ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　４６１．５
［色素合成例１２：化合物（Ｂ－Ｉ－３）の合成］
　色素合成例１１で得られた式（Ｂ－Ｉ－３ａ）で表される化合物３．０部、１－ブロモナフタレン（東京化成工業（株）製）２．７０部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．１７７部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（東京化成工業（株）製）０．８１部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）２．０１部、及び脱水１，２－ジメトキシエタン（関東化学（株）製）６０部を混合し、９３℃、１０時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－３）で表される化合物を３．４５部得た（収率７４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
式（Ｂ－Ｉ－３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　７１３．６
［色素合成例１３：化合物（Ｉ－１７ａ－１）の合成］
　色素合成例４で得られた式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物２．０１部、色素合成例１２得られた式（Ｂ－Ｉ－３）で表される化合物１．３５部、オキシ塩化リン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．７５部、及び脱水トルエン（関東化学（株）製）９．９部を混合し、１００℃、３時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－１７ａ－１）で表される化合物を２．３１部得た（収率６８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
式（Ｉ－１７ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　８１５．７、２価
［色素合成例１４：化合物（Ｉ－１７ａ－２）の合成］
　色素合成例１３で得られた式（Ｉ－１７ａ－１）で表される化合物１．９５部、ホスホタングステン酸水和物（シグマアルドリッチ（株）製）２．９１部、及び脱水ジメチルスルホキシド（関東化学（株）製）１０．２部を混合し、４５℃、６時間撹拌した。２５℃に冷却後、水７８部を加え、得られた青色沈殿物を濾過した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－１７ａ－２）で表される化合物を３．３部得た（収率８４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
式（Ｉ－１７ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１６２９．６
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例１５：化合物（Ｂ－Ｉ－４ａ）の合成］
　色素合成例１で得られた式（Ｂ－Ｉ－１ａ）で表される化合物２．７６部、１－プロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．３部、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．５２８部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’－（ジメチルアミノ）ビフェニル（富士フイルム和光純薬（株）製）０．６９部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム１．７７部（東京化成工業（株）製）、及び脱水１，２－ジメトキシエタン（関東化学（株）製）５４部を混合し、４０℃、２時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－４ａ）で表される化合物を１．６８部得た（収率６７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
式（Ｂ－Ｉ－４ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　６５２．６
［色素合成例１６：化合物（Ｂ－Ｉ－４）の合成］
　色素合成例１５で得られた式（Ｂ－Ｉ－４ａ）で表される化合物０．８２部、１－ブロモナフタレン（東京化成工業（株）製）０．９１部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．０５２部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（東京化成工業（株）製）０．２４部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）０．５９部、及び脱水１，２－ジメトキシエタン（関東化学（株）製）１６部を混合し、９３℃、１０時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－４）で表される化合物を１．２部得た（収率８７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
式（Ｂ－Ｉ－４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１０３０．８
［色素合成例１７：化合物（Ｉ－３５ａ－１）の合成］
　色素合成例４で得られた式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物１．３６部、色素合成例１６で得られた式（Ｂ－Ｉ－４）で表される化合物０．９０部、オキシ塩化リン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．５２部、及び脱水トルエン（関東化学（株）製）６．８部を混合し、１００℃、３時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－３５ａ－１）で表される化合物を１．３６部得た（収率６２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
式（Ｉ－３５ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　８０２．７、３価
［色素合成例１８：化合物（Ｉ－３５ａ－２）の合成］
　色素合成例１７で得られた式（Ｉ－３５ａ－１）で表される化合物０．６９部、ホスホタングステン酸水和物（シグマアルドリッチ（株）製）１．１８部、及び脱水ジメチルスルホキシド（関東化学（株）製）３．６部を混合し、４５℃、６時間撹拌した。２５℃に冷却後、水２８部を加え、得られた青色沈殿物を濾過した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－３５ａ－２）で表される化合物を１．３部得た（収率８９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
式（Ｉ－３５ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　２４０５．９
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例１９：化合物（Ｂ－Ｉ－５ａ）の合成］
　以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに４－ブロモ－３，５－ジメチルフェノール（東京化成工業（株）製）４．６部、炭酸カリウム４．０部およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１７．４部を加え、２５℃で２０分撹拌した後、１，４－ジブロモブタン（東京化成工業（株）製）２．５部を加えて６０℃で５時間撹拌した。反応液を放冷した後、蒸留水２００部および酢酸エチル２００部を加えて分液し、水層を酢酸エチル２００部で２回洗浄した。得られた有機層を併せて過剰のＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して粗体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開相：キサン／トルエン　３／１）で精製した。６０℃で減圧乾燥後、式（Ｂ－Ｉ－５ａ）で表される化合物を３．７部得た（収率６９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
式（Ｂ－Ｉ－５ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　４５５．２
［色素合成例２０：化合物（Ｂ－Ｉ－５）の合成］
　色素合成例１９で得られた式（Ｂ－Ｉ－５ａ）で表される化合物３．９５部、１－アミノナフタレン（東京化成工業（株）製）２．４８部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）１．００部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（東京化成工業（株）製）０．７１部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）３．７４部、及びトルエン４０部を混合し、１１０℃、３時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｂ－Ｉ－５）で表される化合物を３．５部得た（収率７０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
式（Ｂ－Ｉ－５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　５８１．５
［色素合成例２１：化合物（Ｃ－Ｉ－５ａ）の合成］
　２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）の代わりに２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）を用いた以外は色素合成例３と同様にして、式（Ｃ－Ｉ－５ａ）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
［色素合成例２２：化合物（Ｃ－Ｉ－５）の合成］
　式（Ｃ－Ｉ－１ａ）で表される化合物の代わりに式（Ｃ－Ｉ－５ａ）で表される化合物を用いた以外は色素合成例４と同様にして、式（Ｃ－Ｉ－５）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
［色素合成例２３：化合物（Ｉ－４０ａ－１）の合成］
　色素合成例２２で得られた式（Ｃ－Ｉ－５）で表される化合物１６．５部、色素合成例２０で得られた式（Ｂ－Ｉ－５）で表される化合物７．５部、オキシ塩化リン（富士フイルム和光純薬（株）製）５．９部、及び脱水トルエン（関東化学（株）製）９８部を混合し、８０℃、３時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－４０ａ－１）で表される化合物を１．０部得た（収率５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
式（Ｉ－４０ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　７７７．７、２価
［色素合成例２４：化合物（Ｉ－４０ａ－２）の合成］
　色素合成例２３で得られた式（Ｉ－４０ａ－１）で表される化合物１．３部、ホスホタングステン酸水和物（シグマアルドリッチ（株）製）３．８部、及び脱水ジメチルスルホキシド（関東化学（株）製）６．６部を混合し、４５℃、６時間撹拌した。２５℃に冷却後、水８０部を加え、得られた青色沈殿物を濾過した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－４０ａ－２）で表される化合物を１．４部得た（収率６１％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
式（Ｉ－４０ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１５５３．７
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例２５：化合物（Ｃ－Ｉ－６ａ）の合成］
　２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）の代わりに２，６－ジメチル－４－メトキシアニリンを用いた以外は色素合成例３と同様にして、式（Ｃ－Ｉ－６ａ）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
［色素合成例２６：化合物（Ｃ－Ｉ－６）の合成］
　式（Ｃ－Ｉ－１ａ）で表される化合物の代わりに式（Ｃ－Ｉ－６ａ）で表される化合物を用いた以外は色素合成例４と同様にして、式（Ｃ－Ｉ－６）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
［色素合成例２７：化合物（Ｉ－４２ａ－１）の合成］
　色素合成例２６で得られた式（Ｃ－Ｉ－６）で表される化合物４．７部、色素合成例２０で得られた式（Ｂ－Ｉ－５）で表される化合物２．０部、オキシ塩化リン（富士フイルム和光純薬（株）製）１．６部、及び脱水トルエン（関東化学（株）製）６．０部を混合し、８０℃、４時間撹拌した。２５℃に冷却後、得られた混合物を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製（溶剤：クロロホルム）し、６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－４２ａ－１）で表される化合物を０．７部得た（収率１０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
式（Ｉ－４２ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝　８０９．７、２価
［色素合成例２８：化合物（Ｉ－４２ａ－２）の合成］
　色素合成例２７で得られた式（Ｉ－４２ａ－１）で表される化合物０．７部、ホスホタングステン酸水和物（シグマアルドリッチ（株）製）１．８部、及び脱水ジメチルスルホキシド（関東化学（株）製）２１０部を混合し、４５℃、６時間撹拌した。２５℃に冷却後、水３００部を加え、得られた青色沈殿物を濾過した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥したところ、式（Ｉ－４２ａ－２）で表される化合物を０．７部得た（収率５７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
式（Ｉ－４２ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１６１７．７
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例２９：化合物（Ｉ－４ａ－１）の合成］
　式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｃ－Ｉ－５）で表される化合物を用いた以外は色素合成例９と同様にして、式（Ｉ－４ａ－１）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
式（Ｉ－４ａ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１６０１．９
［色素合成例３０：化合物（Ｉ－４ａ－２）の合成］
　式（Ｉ－５ａ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｉ－４ａ－１）で表される化合物を用いた以外は色素合成例１０と同様にして、式（Ｉ－４ａ－２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
式（Ｉ－４ａ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ＋：　ｍ／ｚ＝　１６０１．９
　　　　　　イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－：　ｍ／ｚ＝　２９０２．５
［色素合成例３１：化合物（ｘ１）の合成］
　特開２０１４－１０８９７５号公報に記載の内容に従い、下記式（ｘ１）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
［色素合成例３２：化合物（ｘ２）の合成］
　特開２０１４－１０８９７５号公報に記載の内容に従い、下記式（ｘ２）で表される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
＜樹脂の合成＞
　樹脂合成例１
　還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度２３ｍＰａｓ、固形分２５．６％の共重合体（樹脂Ｂ－１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８．０×１０3、分散度２．１、固形分換算の酸価は１０９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－１は、以下の構造単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
［実施例１］
　＜化合物（Ｉ－２３ａ－２）を含む着色剤分散液（Ａ－１）の調製＞
　化合物（Ｉ－２３ａ－２）５部、アクリル分散剤３部、樹脂Ｂ－１（固形分換算）２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７９部、ジアセトンアルコール１０部、乳酸エチル１部、および０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を混合し、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して、得られた混合物を１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液（Ａ－１）を得た。
　＜着色樹脂組成物の調製＞
（Ａ）着色剤：着色剤分散液（Ａ－１）　　　　　　　　　　　　２４５部
（Ｂ）樹脂：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）　　　　　　　　　　　４５部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
　　　　（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）　５０部
（Ｄ）重合開始剤：ＴＲ－ＰＢＧ３２７（常州強力電子新材料社製）　３部
（Ｆ）界面活性剤：フッ素系界面活性剤（メガファック（登録商標）Ｆ５５４；ＤＩＣ社製　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０９部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｅ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０６部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル（Ｅ－２）　　　　　　　　　　　　　　　２７部
を混合して着色樹脂組成物を得た。
［実施例２～７、比較例１～２］
　化合物（Ｉ－２３ａ－２）を以下の化合物に変更したこと以外は、実施例１と同様に着色樹脂組成物を各々得た。
　実施例２：化合物（Ｉ－５ａ－２）
　実施例３：化合物（Ｉ－１７ａ－２）
　実施例４：化合物（Ｉ－３５ａ－２）
　実施例５：化合物（Ｉ－４０ａ－２）
　実施例６：化合物（Ｉ－４２ａ－２）
　実施例７：化合物（Ｉ－４ａ－２）
　比較例１：化合物（ｘ１）
　比較例２：化合物（ｘ２）
　＜作製例１＞
　（赤色樹脂組成物の作製）
　（Ａ）着色剤：Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　５２（東京化成工業（株）製）　８部
　（Ｂ）樹脂：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）　　　　　　　　　　５０部
　（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
　　　　（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）　５０部
　（Ｄ）重合開始剤：ＴＲ－ＰＢＧ３２７（常州強力電子新材料社製）３部
　（Ｆ）界面活性剤：フッ素系界面活性剤（メガファック（登録商標）Ｆ５５４；ＤＩＣ社製）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０９部
　（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｅ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２７部
　（Ｅ）溶剤：乳酸エチル（Ｅ－２）　　　　　　　　　　　　　　３０部
　（Ｅ）溶剤：４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（Ｅ－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７２部
を混合して赤色樹脂組成物を得た。
　＜着色塗膜（カラーフィルタ）の形成＞
　２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、実施例１～７及び比較例１～２で得られた着色樹脂組成物、並びに作製例１で得られた赤色樹脂組成物をそれぞれスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして、組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン社製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で組成物層に光照射した後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
　＜透過スペクトルの測定＞
　オリンパス社製の測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００）装置を用いて、上記実施例１～７、比較例１～２、並びに作製例１から得られた着色塗膜の透過スペクトルを各々測定した。
　＜明度の計算＞
　実施例１～７又は比較例１～２の着色樹脂組成物と、作製例１の赤色樹脂組成物とを表１０の比率で混合したときのＣＩＥ色度座標と明度Ｙを求めた。ＣＩＥ色度座標と明度Ｙは、実施例１～７及び比較例１～２の着色塗膜から各々得られた透過スペクトルと、作製例１の着色塗膜から得られた透過スペクトルと、Ｃ光源の特性関数とを用いて計算され、表１０の混合比率はいずれもＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５０，０．０６０）となる組み合わせであった。明度Ｙの値を表１０に示す。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
　表１０中、各表記は以下の着色剤を示す。
　Ｉ－２３ａ－２：化合物（Ｉ－２３ａ－２）
　Ｉ－５ａ－２　：化合物（Ｉ－５ａ－２）
　Ｉ－１７ａ－２：化合物（Ｉ－１７ａ－２）
　Ｉ－３５ａ－２：化合物（Ｉ－３５ａ－２）
　Ｉ－４０ａ－２：化合物（Ｉ－４０ａ－２）
　Ｉ－４２ａ－２：化合物（Ｉ－４２ａ－２）
　Ｉ－４ａ－２　：化合物（Ｉ－４ａ－２）
　ｘ１　　　　　：化合物（ｘ１）
　ｘ２　　　　　：化合物（ｘ２）
　ＡＲ５２　　　：Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　５２

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（Ｉ）中、
    　Ｒ1～Ｒ4及びＲ13は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
    　Ｒ5～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～５の炭化水素基を表す。
    　Ｔ1及びＴ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。
    　Ｌ1は、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のａ価の脂肪族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。
    　ａは、２以上の整数を表す。
    　ｂ及びｃは、互いに独立に、１以上の整数を表す。
    　ｄは、０以上の整数を表す。
    　Ｘc-は、ｃ価のアニオンを表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（ｉ）中、
    　Ｔ3は、置換基を有していてもよいａ価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいａ価の芳香族複素環基を表す。
    　Ｌ2は、置換基を有していてもよい炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは－Ｏ－で置き換わっている。
    　＊はＴ2との結合手を表す。］
  2. 　着色剤及び樹脂を含有し、前記着色剤が請求項１に記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
  3. 　さらに重合性化合物及び重合開始剤を含有する請求項２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　請求項２又は３に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  5. 　請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
     
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014108975A (ja) * 2012-11-30 2014-06-12 Dainippon Printing Co Ltd 色材、色材分散液、カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び有機発光表示装置
JP2015034966A (ja) * 2013-07-09 2015-02-19 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置
JP2016088894A (ja) * 2014-11-06 2016-05-23 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 化合物
JP2017165808A (ja) * 2016-03-14 2017-09-21 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物
JP2018003013A (ja) * 2016-06-28 2018-01-11 大日本印刷株式会社 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、発光表示装置
JP2018162364A (ja) * 2017-03-24 2018-10-18 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014108975A (ja) * 2012-11-30 2014-06-12 Dainippon Printing Co Ltd 色材、色材分散液、カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び有機発光表示装置
JP2015034966A (ja) * 2013-07-09 2015-02-19 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置
JP2016088894A (ja) * 2014-11-06 2016-05-23 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 化合物
JP2017165808A (ja) * 2016-03-14 2017-09-21 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物
JP2018003013A (ja) * 2016-06-28 2018-01-11 大日本印刷株式会社 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、発光表示装置
JP2018162364A (ja) * 2017-03-24 2018-10-18 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

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