JP2016088894A - 化合物 - Google Patents
化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016088894A JP2016088894A JP2014226107A JP2014226107A JP2016088894A JP 2016088894 A JP2016088894 A JP 2016088894A JP 2014226107 A JP2014226107 A JP 2014226107A JP 2014226107 A JP2014226107 A JP 2014226107A JP 2016088894 A JP2016088894 A JP 2016088894A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl group
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
[1]式(A−V)で表されることを特徴とする化合物。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9A及びR10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11A〜R14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及びR20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
上記R1A〜R20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Dは置換されていてもよい芳香族基を表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。
nは1〜6の整数を表す。
pは1〜6の整数を表す。
qは1〜6の整数を表す。]
[2]式(A−I)で表されることを特徴とする化合物。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9A及びR10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11A〜R14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及びR20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
上記R1A〜R20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Xは、O、S又はNHを表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。
nは1〜6の整数を表す。
pは1〜6の整数を表す。
qは1〜6の整数を表す。]
[3]対イオンは、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである[1]又は[2]に記載の化合物。
[4]式(B−I)で表されることを特徴とする化合物。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Xは、O、S又はNHを表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。]
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9A及びR10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11A〜R14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及びR20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
上記R1A〜R20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Dは置換されていてもよい芳香族基を表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。
nは1〜6の整数を表す。
pは1〜6の整数を表す。
qは1〜6の整数を表す。]
R1A〜R20Aで表される環状のアルキル基は、単環でも多環でもよい。該環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。該環状のアルキル基は、好ましくは炭素数3〜10であり、より好ましくは炭素数6〜10である。
R1A〜R20Aで表されるアルキル基の具体例として、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
置換されてもよいアラルキル基の具体例としては、下記芳香族炭化水素基の各具体例の結合手にメチレン基が結合した基が挙げられる。
R46において、炭素数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の直鎖アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1−プロピルブチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキル基;等が挙げられ、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。中でも、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。
R46において、芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
またm価の脂肪族基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。m価の脂肪族基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は、結合手を表す。
またm価の芳香族基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。m価の芳香族基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は、結合手を表す。
R51〜R54は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、又はエチル基であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基における置換基としては、フェニル基、フェニルアミノ基等が挙げられ、該フェニルアミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基等で置換されていてもよい。
R55において、炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の直鎖アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1−プロピルブチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキル基;等が挙げられ、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。中でも、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。
R55において、芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。置換されてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は、結合手を表す。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9A及びR10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11A〜R14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及びR20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
上記R1A〜R20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Xは、O、S又はNHを表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。
nは1〜6の整数を表す。
pは1〜6の整数を表す。
qは1〜6の整数を表す。]
この様なケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、SiO3 2-、PO4 3-が挙げられる。
中でも、N,N−ジメチルホルミアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、化合物(A−V−2)及びアニオン[Y]p-のアルカリ金属塩の溶解度が高い傾向にある。
溶媒の使用量は、化合物(A−V−2)1質量部に対して、好ましくは1質量部以上30質量部以下であり、より好ましくは2質量部以上20質量部以下である。
溶媒が水である場合、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
縮合剤の使用量は、式(B−IX)、(B−I)、(B−X)、(B−II)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは0.2質量部以上10質量部以下である。
アルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ノルマルブチル、臭化エチル、臭化ノルマルブチル、1,2−ジヨードエタン、1,4−ジヨードブタン、1,6−ジヨードヘキサン、1,8−ジヨードオクタン、1,2−ジブロモエタン、1,4−ジブロモブタン、1,6−ジブロモヘキサン、1,8−ジブロモオクタン、1,4−ビス(ブロモメチル)ベンゼン、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられる。
塩基性物質の使用量は、式(B−III)で表される化合物1モルに対して、好ましくは2モル以上6モル以下であり、より好ましくは2モル以上4モル以下である。
塩基性物質の使用量は、式(B−IV)で表される化合物1モルに対して、好ましくは2モル以上6モル以下であり、より好ましくは2モル以上4モル以下である。
アルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ノルマルブチル、臭化エチル、臭化ノルマルブチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられる。アラルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化ベンジル、臭化ベンジル等が挙げられる。
アルキル化剤又はアラルキル化剤の使用量は、式(C−IV)で表される化合物1モルに対して、それぞれ好ましくは2モル以上6モル以下であり、より好ましくは2モル以上4モル以下である。
反応温度は、20℃〜180℃が好ましく、30℃〜50℃がより好ましい。反応時間は、10分〜10時間が好ましく、30分〜2時間がより好ましい。
塩基性化合物の使用量は、式(C−IV)で表される化合物1モルに対して、それぞれ好ましくは2モル以上6モル以下であり、より好ましくは2モル以上4モル以下である。
反応温度は、20℃〜180℃が好ましく、30℃〜50℃がより好ましい。反応時間は、10分〜10時間が好ましく、30分〜2時間がより好ましい。
パラジウム化合物としては、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)パラジウム(II)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等が挙げられる。
パラジウム化合物の使用量は、化合物(C−VI)1モルに対して、それぞれ好ましくは0.0001モル以上0.5モル以下であり、より好ましくは0.001モル以上0.1モル以下である。
ホスフィン化合物の使用量は、化合物(C−VI)1モルに対して、それぞれ好ましくは0.001モル以上0.5モル以下であり、より好ましくは0.003モル以上0.1モル以下である。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、2’−フルオロアセトフェノン(東京化成社製)15部と酢酸エチル105部、48%臭化水素酸0.15部を仕込み、室温で臭素17.9部を滴下する。その後、室温で30分反応させた。その反応液を約1%の亜硫酸ナトリウム水溶液、次いで約7%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を分離した。その有機層を水、10%食塩水で洗浄し、減圧濃縮することで2−ブロモ−2’−フルオロアセトフェノンを淡黄色液体として得た。
そして以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコにトリルチオ尿素(東京化成社製)17.2部とメタノール105部を仕込み、これに調製した2−ブロモ−2’−フルオロアセトフェノンの全量を室温で滴下した。そのまま室温で1時間反応させた後、イオン交換水100部を滴下し、さらに30%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH=5〜6に調整した。このスラリーを濾過し、得られたケーキを水洗、乾燥することで、式(B−IV−1)で表される化合物を白色結晶として27.0部得た。収率91.9%
式(A−I−1)で表される化合物0.10gをN,N−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を100cm3とし、そのうちの2cm3をN,N−ジメチルホルムアミドで希釈して体積を250cm3として(濃度:0.008g/L)、分光光度計(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λmax=630nmで吸光度0.2(任意単位)を示した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム(和光純薬社製)2.5部、テトラヒドロフラン15部を仕込み、ベンゾイルクロライド(東京化成社製)3.0部を滴下した。室温で30分撹拌後、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン(東京化成社製)2.17部を室温で投入した。その後、室温で2時間反応させ、イオン交換水30部を滴下して晶析させた。得られた結晶を濾過し、イオン交換水で洗浄することで、式(B−VIII−2)で表される化合物の粗結晶を得た。更にこの粗結晶をメタノールで懸濁精製し、式(B−VIII−2)で表される化合物をウェットケーキとして6.5部得た。
イオン化モード=ESI+: m/z= 693.3[(M−2Cl)/2]+
Exact Mass: 1456.5
式(A−I−2)で表される化合物0.10gをN,N−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を100cm3とし、そのうちの2cm3をN,N−ジメチルホルムアミドで希釈して体積を250cm3として(濃度:0.008g/L)、分光光度計(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λmax=627nmで吸光度0.2(任意単位)を示した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、ビクトリアピュアブルー BOH conc(保土ヶ谷化学社製)1.00部、ホスホタングステン酸n水和物(Aldrich社製)2.33部、及びジメチルスルホキシド15.4部を投入した後、40℃で1時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水300.0部へ1時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに得られた青緑色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−III−1)で表される化合物を2.8部得た。収率100%
式(A−III−1)で表される化合物0.10gをN,N−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を100cm3とし、そのうちの2cm3をN,N−ジメチルホルムアミドで希釈して体積を250cm3として(濃度:0.008g/L)、分光光度計(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λmax=626nmで吸光度0.2(任意単位)を示した。
示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製 TG/DTA6200R)を用いて、合成例1〜合成例3で得られた化合物の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は5mgであった。測定は25℃から開始し、毎分10℃の速度で昇温し、600℃まで測定した。得られたTG曲線のピークの外挿温度を分解温度とした。測定は、窒素雰囲気下と空気存在下の2回行った。なお分解温度は耐熱性を示す指標とすることができる。
Claims (4)
- 式(A−V)で表されることを特徴とする化合物。
[式(A−V)中、Yはp価のアニオンを表す。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9A及びR10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11A〜R14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及びR20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
上記R1A〜R20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Dは置換されていてもよい芳香族基を表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。
nは1〜6の整数を表す。
pは1〜6の整数を表す。
qは1〜6の整数を表す。] - 式(A−I)で表されることを特徴とする化合物。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9A及びR10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11A〜R14Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及びR20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
上記R1A〜R20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Xは、O、S又はNHを表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。
nは1〜6の整数を表す。
pは1〜6の整数を表す。
qは1〜6の整数を表す。] - 対イオンは、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである請求項1又は2に記載の化合物。
- 式(B−I)で表されることを特徴とする化合物。
[式(B−I)中、
R46は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R46において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、R55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Xは、O、S又はNHを表す。
Aは、置換されていてもよいm価の有機基を表す。
mは2〜6の整数を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014226107A JP6424068B2 (ja) | 2014-11-06 | 2014-11-06 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014226107A JP6424068B2 (ja) | 2014-11-06 | 2014-11-06 | 化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016088894A true JP2016088894A (ja) | 2016-05-23 |
JP6424068B2 JP6424068B2 (ja) | 2018-11-14 |
Family
ID=56015861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014226107A Active JP6424068B2 (ja) | 2014-11-06 | 2014-11-06 | 化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6424068B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
WO2017013090A1 (en) * | 2015-07-20 | 2017-01-26 | Iridos Ltd | A colorant compound, and a colorant material comprising the same |
WO2017188485A1 (ko) * | 2016-04-29 | 2017-11-02 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 |
WO2018003706A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、発光表示装置 |
WO2018003708A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
WO2018085391A1 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Milliken & Company | Leuco polymers as bluing agents in laundry care compositions |
WO2022234775A1 (ja) * | 2021-05-06 | 2022-11-10 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
WO2022234774A1 (ja) * | 2021-05-06 | 2022-11-10 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3192225A (en) * | 1961-04-24 | 1965-06-29 | Geigy Chem Corp | 2-substituted aminothiazoles |
JPS5450030A (en) * | 1977-09-05 | 1979-04-19 | Basf Ag | Double triphenylmethane dyestuff |
JPS5483932A (en) * | 1977-11-29 | 1979-07-04 | Hoechst Ag | Preparation of yellow triphenylmethane dye |
GB2014570A (en) * | 1978-02-14 | 1979-08-30 | Lilly Industries Ltd | Dimeric oxazole derivatives |
JPS5545016A (en) * | 1978-09-25 | 1980-03-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide photographic emulsion |
JPS5693762A (en) * | 1979-12-20 | 1981-07-29 | Basf Ag | Cationic dyestuff |
JPH0324166A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-02-01 | Basf Ag | トリフエニルメタン染料およびピペラジン誘導体 |
WO2000064988A1 (en) * | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Molecular Probes, Inc. | Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds |
JP2002531504A (ja) * | 1998-12-07 | 2002-09-24 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | Myt1キナーゼ阻害剤 |
WO2003062215A1 (en) * | 2002-01-25 | 2003-07-31 | Kylix Pharmaceuticals B.V. | 4(hetero-) aryl substituted (thia-/oxa-/pyra) zoles for inhibition of tie-2 |
JP2012017425A (ja) * | 2010-07-09 | 2012-01-26 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
CN103626717A (zh) * | 2012-08-24 | 2014-03-12 | 住友化学株式会社 | 色素用化合物 |
-
2014
- 2014-11-06 JP JP2014226107A patent/JP6424068B2/ja active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3192225A (en) * | 1961-04-24 | 1965-06-29 | Geigy Chem Corp | 2-substituted aminothiazoles |
JPS5450030A (en) * | 1977-09-05 | 1979-04-19 | Basf Ag | Double triphenylmethane dyestuff |
JPS5483932A (en) * | 1977-11-29 | 1979-07-04 | Hoechst Ag | Preparation of yellow triphenylmethane dye |
GB2014570A (en) * | 1978-02-14 | 1979-08-30 | Lilly Industries Ltd | Dimeric oxazole derivatives |
JPS5545016A (en) * | 1978-09-25 | 1980-03-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide photographic emulsion |
JPS5693762A (en) * | 1979-12-20 | 1981-07-29 | Basf Ag | Cationic dyestuff |
JPH0324166A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-02-01 | Basf Ag | トリフエニルメタン染料およびピペラジン誘導体 |
JP2002531504A (ja) * | 1998-12-07 | 2002-09-24 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | Myt1キナーゼ阻害剤 |
WO2000064988A1 (en) * | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Molecular Probes, Inc. | Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds |
WO2003062215A1 (en) * | 2002-01-25 | 2003-07-31 | Kylix Pharmaceuticals B.V. | 4(hetero-) aryl substituted (thia-/oxa-/pyra) zoles for inhibition of tie-2 |
JP2012017425A (ja) * | 2010-07-09 | 2012-01-26 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
CN103626717A (zh) * | 2012-08-24 | 2014-03-12 | 住友化学株式会社 | 色素用化合物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
DATABASE REGISTRY [ONLINE] RETRIEVED FROM STN, vol. 検索日:平成30年5月29日, JPN7018002184, pages 2011 - 10, ISSN: 0003826954 * |
MAHMOUD, MUHANNED J. ET AL.: "Synthesis and characterization of some new mannich base derivatives from oxadiazole compounds", INTERNATIONAL JOURNAL OF CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL SCIENCES, vol. 4(1), JPN7018002183, 2013, pages 42 - 46, ISSN: 0003826953 * |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
JP2018522983A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-08-16 | イリドス リミテッド | 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 |
WO2017013090A1 (en) * | 2015-07-20 | 2017-01-26 | Iridos Ltd | A colorant compound, and a colorant material comprising the same |
WO2017188485A1 (ko) * | 2016-04-29 | 2017-11-02 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 |
CN109415572B (zh) * | 2016-06-28 | 2020-08-28 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散液、着色树脂组合物、滤色器、液晶显示设备和发光显示设备 |
KR20190021268A (ko) * | 2016-06-28 | 2019-03-05 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 색재 분산액, 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 발광 표시 장치 |
US11655371B2 (en) | 2016-06-28 | 2023-05-23 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Color material dispersion liquid, color resin composition, color filter, liquid crystal display device, and light-emitting display device |
JP6342088B2 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-06-13 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
JPWO2018003708A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-06-28 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
WO2018003708A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
JP2018138678A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-09-06 | 大日本印刷株式会社 | 化合物 |
JP2018138604A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-09-06 | 大日本印刷株式会社 | 化合物 |
JP2018138651A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-09-06 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、発光表示装置 |
CN109415298A (zh) * | 2016-06-28 | 2019-03-01 | 大日本印刷株式会社 | 化合物及其中间体 |
CN109415572A (zh) * | 2016-06-28 | 2019-03-01 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散液、着色树脂组合物、滤色器、液晶显示设备和发光显示设备 |
JP2018003013A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、発光表示装置 |
CN109415298B (zh) * | 2016-06-28 | 2022-03-29 | 大日本印刷株式会社 | 化合物及其中间体 |
US10640456B2 (en) | 2016-06-28 | 2020-05-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Compound and intermediate thereof |
WO2018003706A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び、発光表示装置 |
TWI723189B (zh) * | 2016-06-28 | 2021-04-01 | 日商大日本印刷股份有限公司 | 化合物、及其中間體 |
US11084934B2 (en) | 2016-06-28 | 2021-08-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Color material dispersion liquid, color resin composition, color filter, liquid crystal display device, and light-emitting display device |
TWI737754B (zh) * | 2016-06-28 | 2021-09-01 | 日商大日本印刷股份有限公司 | 色材分散液、著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置、及發光顯示裝置 |
KR102322339B1 (ko) | 2016-06-28 | 2021-11-05 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 색재 분산액, 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 발광 표시 장치 |
CN109890905A (zh) * | 2016-11-01 | 2019-06-14 | 美利肯公司 | 作为洗衣护理组合物中的上蓝剂的隐色聚合物 |
WO2018085391A1 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Milliken & Company | Leuco polymers as bluing agents in laundry care compositions |
WO2022234775A1 (ja) * | 2021-05-06 | 2022-11-10 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
WO2022234774A1 (ja) * | 2021-05-06 | 2022-11-10 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6424068B2 (ja) | 2018-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6424068B2 (ja) | 化合物 | |
WO2012144520A1 (ja) | 色材、及びその製造方法 | |
JP6894150B2 (ja) | シラノール化合物及びシラノール化合物の製造方法 | |
KR101888215B1 (ko) | L-오르니틴 페닐아세테이트의 제조 방법 | |
BR102014033037B1 (pt) | Processo para preparação de 5-flúor-4-imino-3-(alquil/alquila substituída)-1- arilsulfonil) -3,4-di-hidro-pirimidin-2(1h)-ona | |
JP6659876B2 (ja) | テレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法 | |
JPH07100707B2 (ja) | 弗素化ジアザビシクロアルカン誘導体 | |
BR112014004210B1 (pt) | processo para a preparação de derivados de diamida do ácido antranílico substituídos com tetrazole por reação de benzoxazinonas com aminas | |
CN103483206A (zh) | 一种含不对称非共平面结构的二胺单体及其制备方法 | |
CN102498084B (zh) | 芳香族化合物的氧化反应产物的制造方法 | |
ES2924703T3 (es) | Proceso para la preparación de compuestos de diariloxibenzoheterodiazol disustituidos | |
TWI680160B (zh) | 化合物 | |
KR102145476B1 (ko) | 화합물 | |
ES2237186T3 (es) | Modificacion cristalina b del acido 8-ciano-1-ciclopropil-7-(1s,6s-2,8-diazabiciclo (4.3.0)-6fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-3-quinolincarboxilico. | |
JP2013505261A5 (ja) | ||
Gibbs et al. | Quaternary ammonium salts from bromopropyldialkylamines. V. Conversion of cyclic ammonium salts to linear polymers | |
US20240082406A1 (en) | Benzoheterocycle substituted tetrahydroisoquinoline compound | |
CN102942532A (zh) | 一种1,4,7,10-四氮杂十二烷的制备方法 | |
CN104130146B (zh) | (4s)-3,6,9-三氮杂-3,6,9-三(羧甲基)-4-(4-乙氧基苄基)十一烷二酸的制备方法 | |
ES2701088T3 (es) | Procedimiento farmacéutico y compuestos intermedios | |
JP6443915B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物 | |
Heidelberger et al. | SYNTHESES IN THE CINCHONA SERIES. V. DIHYDRO-DESOXY-QUININE AND DIHYDRO-DESOXY-QUINIDINE AND THEIR DERIVATIVES. | |
BRPI0610933A2 (pt) | hidratos de sais alcalino-terrosos de irbesartan e o respectivo preparo | |
JP5439745B2 (ja) | ハロゲノメチルペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物及びその製造方法 | |
JP5892605B2 (ja) | 4−(2−チエニル)イミダゾール化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170925 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180611 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181002 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20181002 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181016 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181022 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6424068 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |