JP2012017425A - トリアリールメタン色素、およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色剤担体および着色剤を有するカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤がベンゼン環のオルト位にアルキル基を導入したトリアリールメタン色素と特定のアリールスルホン酸との造塩色素であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物を用いることによるものである。
【選択図】図1
Description
R2は、置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基を表す。
X-は、ArSO3 -を表す。Arはベンゼン環、またはナフタレン環を表し、それらは、置換基を有していてもよい。)
フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数2〜9のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数2〜9のスルホンアルキルアミド基、炭素数2〜9のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数1〜4のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜8のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、ビニル基。
フッ素原子、塩素原子、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数2〜9のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数2〜9のスルホンアルキルアミド基、炭素数2〜9のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数1〜4のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜8のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、ビニル基。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に併用して含むことが可能な顔料は、ソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれる着色剤担体は、顔料及び/またはトリアリールメタン色素を分散するもの、もしくは染料を染色、浸透させるものであり、透明樹脂、その前駆体、またはそれらの混合物により構成される。またここで着色剤の形態は、トリアリールメタン色素、トリアリールメタン色素と顔料との混合物等からなるものである。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びトリシクロデカニル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の二官能(メタ)アクリレート類;
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、青色着色組成物として好適に用いられる。また緑色着色組成物としても使用できる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
P−Ln 式(1)
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
n:1〜4の整数
である)
本発明のカラーフィルタ用着色組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等が添加される。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤100重量部に対して、0.1〜60重量部の量で用いることができる。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量部)に対して0.003〜0.5重量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このようにカラーフィルタ用着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタであって、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、本発明カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
4−ジメチルアミノ安息香酸(東京化成品)12.5部とトルエン45部の混合物に塩化チオニル11.5部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム10.2部と1,2−ジクロロエタン65部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン30部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、N,N−ジメチル−m−トルイジン(東京化成品)10.5部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、化合物1を7.7部得た。収率は、36.0%であった。
化合物1 5部とN,N−ジメチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)3.0部をトルエン20部に溶解させ、オキシ塩化リン3.4部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物2を6.9部得た。収率は、82.2%であった。
化合物2 1.20部と2-アミノベンゼンスルホン酸(東京化成品)1.00部、水酸化ナトリウム0.128部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、0.97部の化合物3を得た。収率は、62.7%であった。
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)12.5部とトルエン45部の混合物に塩化チオニル11.5部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム10.2部と1,2−ジクロロエタン65部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン30部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、N,N−ジエチル−m−トルイジン(東京化成品)10.0部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、化合物4を7.7部得た。収率は、35.2%であった。
化合物4 5部とN,N−ジエチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)2.9部をトルエン20部に溶解させ、オキシ塩化リン3.6部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物5を6.9部得た。収率は、83.6%であった。
化合物5 1.20部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.42部、水酸化ナトリウム1.30部に変更し、実施例1の化合物3と同様に合成を行なった。1.28部の化合物6を得た。収率は、78.8%であった。
化合物4 5部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)2.6部をトルエン20部に溶解させ、オキシ塩化リン3.4部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物7を6.5部得た。収率は、88.2%であった。
化合物7 1.25部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.41部、水酸化ナトリウム1.30部に変更し、実施例1の化合物3と同様に合成を行なった。1.34部の化合物8を得た。収率は、74.8%であった。
化合物7 1.20部とベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)1.00部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、0.97部の化合物9を得た。収率は、62.7%であった。
化合物7 1.50部とp-トルエンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)3.40部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、1.21部の化合物10を得た。収率は、64.7%であった。
化合物7 1.50部と1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)1.34部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、1.33部の化合物11を得た。収率は、66.9%であった。
化合物7 1.20部と2-アミノナフタレンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.79部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、1.17部の化合物12を得た。収率は、72.0%であった。
m−トルイジン(東京化成品)20部、ヨウ化n−ブチル63.9部、炭酸カルシウム64.5部、N−メチルピロリドン220部の混合物を120℃で3時間、次いで140℃で15時間攪拌した。室温に冷却後、別の容器に反応液とトルエン360部を添加しろ過を行なった。ろ液を水で3回洗浄し、トルエン層を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=20/1)で精製し、60℃で減圧乾燥後、化合物12を29.2部得た。収率は、71.3%であった。
無水塩化アルミニウム9.5部と1,2−ジクロロエタン14部を加え、氷浴で冷却後、4−ブロモ安息香酸クロリド(東京化成品)13.0部の1,2−ジクロロエタン25部溶液を滴下した。30分攪拌後、化合物13 13.0部の1,2−ジクロロエタン25部溶液を滴下し、このまま1時間攪拌し、さらに室温で3時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物14を12.3部得た。収率は、51.5%であった。
化合物14 12.3部、ジn−ブチルアミン7.9部、t−ブトキシナトリウム5.9部、酢酸パラジウム(II)0.4部、およびトリ−t−ブチルホスフィン0.7部を脱水トルエン90部に溶解し、7時間還流した。室温に冷却後、水を50部添加して、有機層を抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=7/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物15を5.2部得た。収率は、37.7%であった。
化合物15 3.2部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)1.2部をトルエン10部に溶解させ、オキシ塩化リン1.6部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物16を3.5部得た。収率は、81.1%であった。
化合物16 1.10部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.22部、水酸化ナトリウム1.30部に変更し、実施例1の化合物と同様に合成を行なった。1.38部の化合物17を得た。収率は、83.8%であった。
化合物16 1.20部と1−ナフタレンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)1.34部に変更し、実施例7と同様に合成を行なった。1.26部の化合物18を得た。収率は、83.2%であった。
無水塩化アルミニウム9.5部と1,2−ジクロロエタン14部を加え、氷浴で冷却後、4−ブロモ安息香酸クロリド(東京化成品)13.0部の1,2−ジクロロエタン25部溶液を滴下した。30分攪拌後、3−ブロモトルエン 13.0部の1,2−ジクロロエタン25部溶液を滴下し、このまま1時間攪拌し、さらに室温で3時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物19を12.3部得た。収率は、51.5%であった。
化合物19 12.3部、ジイソブチルアミン7.9部、t−ブトキシナトリウム5.9部、酢酸パラジウム(II)0.4部、およびトリ−t−ブチルホスフィン0.7部を脱水トルエン90部に溶解し、7時間還流した。室温に冷却後、水を50部添加して、有機層を抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=7/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物20を5.2部得た。収率は、37.7%であった。
化合物20 5部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)1.2部をトルエン10部に溶解させ、オキシ塩化リン1.6部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物21を3.5部得た。収率は、81.1%であった。
化合物21 1.20部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.72部、水酸化ナトリウム1.50部に変更し、実施例1の化合物3と同様に合成を行なった。1.20部の化合物22を得た。収率は、78.8%であった。
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)12.5部とトルエン45部の混合物に塩化チオニル11.5部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム10.2部と1,2−ジクロロエタン65部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン30部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、化合物13 14.2部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物23を11.8部得た。収率は、46.3%であった。
化合物23 5.8部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)2.5部をトルエン20部に溶解させ、オキシ塩化リン3.4部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物24を6.3部得た。収率は、73.8%であった。
化合物24 1.20部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.72部、水酸化ナトリウム1.50部に変更し、実施例1の化合物3と同様に合成を行なった。1.28部の化合物20を得た。収率は、78.8%であった。
3−エチルアニリン(東京化成品)20部、ヨウ化n−エチル68.9部、炭酸カルシウム64.5部、N−メチルピロリドン220部の混合物を120℃で3時間、次いで140℃で15時間攪拌した。室温に冷却後、別の容器に反応液とトルエン360部を添加しろ過を行なった。ろ液を水で3回洗浄し、トルエン層を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=20/1)で精製し、60℃で減圧乾燥後、化合物26を27.2部得た。収率は、74.4%であった。
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)12.5部とトルエン45部の混合物に塩化チオニル11.5部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム10.2部と1,2−ジクロロエタン65部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン30部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、化合物26を11.2部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、化合物27を8.7部得た。収率は、37.2%であった。
化合物27 5部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)2.5部をトルエン20部に溶解させ、オキシ塩化リン3.4部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物28を7.0部得た。収率は、84.2%であった。
化合物28 1.20部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.22部、水酸化ナトリウム1.50部に変更し、実施例1の化合物3と同様に合成を行なった。1.38部の化合物29を得た。収率は、74.8%であった。
化合物19 12.3部、アニリン8.9部、t−ブトキシナトリウム5.9部、酢酸パラジウム(II)0.4部、およびトリ−t−ブチルホスフィン0.7部を脱水トルエン90部に溶解し、7時間還流した。室温に冷却後、水を50部添加して、有機層を抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=7/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物30を6.2部得た。収率は、32.7%であった。
化合物30 5部とN−フェニル−1−ナフチルアミン(東京化成品)2.5部をトルエン20部に溶解させ、オキシ塩化リン3.4部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物31を7.9部得た。収率は、88.8%であった。
化合物31 1.20部と2-アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム(東京化成品)2.62部、水酸化ナトリウム1.50部に変更し、実施例1と同様に合成を行なった。1.30部の化合物32を得た。収率は、78.8%であった。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)1.20部とベンゼンスルホン酸ナトリウム2.54部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、0.97部の色素を得た。収率は、62.7%であった。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)1.20部と1−ナフタレンスルホン酸ナトリウム2.54部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、0.97部の色素を得た。収率は、62.7%であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
トリアリールメタン実施例1色素 :11.0部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):48.0部
樹脂型分散剤(EFKA4300) :1.0部
以下、トリアリールメタン実施例1色素を表1に示すトリアリールメタン色素に置き換えた以外は、着色組成物1と同様にして、着色組成物2〜24を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材(レジスト材1)を得た。
着色組成物1 :60.0部
先に調製したアクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」 ) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):23.2部
以下、着色組成物1を表2に示す着色組成物に置き換えた以外は、レジスト材1と同様にしてアルカリ現像型レジスト材2〜21を得た。
得られたレジスト材1〜19の耐熱性、耐光性、試験を下記の方法で行った。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで110℃20分加熱、放冷後、得られた塗膜のC光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで200℃20分加熱し、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
ΔEab = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、基板にUVカットフィルムを貼った。C光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、100時間放置した。基板を取り出した後、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEabを算出した。
レジスト材1〜13、18、19、21のそれぞれのレジスト材を用いて一定の色相になるようにレジスト材20と混合し、ガラス基板上にC光源においてx=0.150、y=0.06になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を110℃で20分加熱した。その後、得られた基板の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
(実施例40の調整)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材22を得た。
着色組成物22 :50.0部
着色組成物23 :10.0部
先に調製したアクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」 ) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):23.2部
以下、着色組成物22、23を表5に示す着色組成物と配合量に変えた以外は、レジスト材22と同様にしてアルカリ現像型レジスト材23〜27を得た。なお、着色組成物の全量は全てのレジスト材において60部である。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材(レジスト材22)をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材(レジスト材23)をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、青色レジスト材(レジスト材24)を用いてx=0.150、y=0.06になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタ上に、透明ITO電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された2つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットと組み合わせて液晶パネルを得た(実施例14)。
Claims (3)
- 少なくとも透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色剤担体および着色剤を有するカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤が請求項1記載のトリアリールメタン色素であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント(画素)、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント(画素)および少なくとも1つの青色フィルタセグメント(画素)を備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、請求項2記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
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JP2010156273A JP5573435B2 (ja) | 2010-07-09 | 2010-07-09 | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
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