JP2015127407A - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 - Google Patents

Abstract

【課題】色純度および輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足し、高いコントラストを発現する着色樹脂組成物、および該着色樹脂組成物を用いて形成される色純度および輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足し、高いコントラストを発現するカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置の提供。
【解決手段】染料Ａの様なトリアリールメタン系化合物を色材とし、溶剤、重合性モノマー、光重合開始剤、及びバインダー樹脂を含有した着色樹脂組成物。

【選択図】なし

Description

本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。

液晶表示装置及び有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタには更なる高色純度化、高輝度化及び高コントラスト化が求められている。
これまで、カラーフィルタ形成用材料として、顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が開示されている。

一方、カラーフィルタ用着色樹脂組成物に用いられる色材として染料の開発も行われている。例えば、特許文献１には、トリアリールメタン誘導体を染料として用いることが開示されている。また、特許文献２〜５には、トリアリールメタン塩において、更にアニオンを特定構造にすることが開示されている。

特開２００８−３０４７６６号公報 国際公開第２０１１／１５２３７９号パンフレット 国際公開第２０１１／１６２２１７号パンフレット 特開２０１１−２２７４０８号公報 特開２０１２−１７４２５号公報

橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８

しかしながら、非特許文献１に記載の方法では、特に青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短いため、この場合はさらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
また、本発明者らの検討によると、特許文献１〜４に記載のカチオン構造を有するトリアリールメタン系化合物を用いた場合、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性が不十分であることが見出された。

一方、本発明者らの検討によると、特許文献５に記載のカチオン構造を有するトリアリールメタン系化合物を用いた場合、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性と、カラーディスプレイ製造工程で要求される２３０℃での焼成における耐熱性との両者を満足することが困難であることが見出された。
本発明は、上記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、色純度および輝度が高く、カラーディスプレイ製造工程で要求される耐熱性およびカラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性を満足し、液晶表示装置で必要とされる高いコントラストを発現する着色組成物を提供することを課題とする。

また本発明は、色純度および輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足し、高いコントラストを発現するカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することも課題とする。

本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定の構造を有する新規なトリアリールメタン系化合物を用いることで、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は以下を要旨とする。

［１］ （Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
（Ａ）色材が、下記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。

（上記式（Ｉ）中、
［Ａ^n-］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
ｎは、１〜４の整数を表し、ｎが２〜４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ）_CAで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）

［２］ 前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３〜６個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］ 前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６−ジフェニルアミノ−４−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］ 前記式（Ｉ）のＲ¹〜Ｒ⁴が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［５］ 前記式（Ｉ）のＲ⁵及びＲ⁶が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［６］ 前記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物の含有割合が全固形分中０．０１質量％以上である、［１］〜［５］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。

［７］ （Ｄ）重合性モノマーを更に含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［８］ （Ｅ）光重合開始成分及び／又は（Ｅ’）熱重合開始成分を更に含有する、［１］〜［７］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［９］ （Ａ）色材が更に顔料を含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［１０］ ［１］〜［９］のいずれかに記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ。
［１１］ ［１０］に記載のカラーフィルタを有する、液晶表示装置。
［１２］ ［１０］に記載のカラーフィルタを有する、有機ＥＬ表示装置。

［１３］ 下記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物。

（上記式（Ｉ）中、
［Ａ^n-］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
ｎは、１〜４の整数を表し、ｎが２〜４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ）_CAで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）

［１４］ 前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３〜６個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基である、［１３］に記載のトリアリールメタン系化合物。
［１５］ 前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６−ジフェニルアミノ−４−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、［１３］又は［１４］に記載のトリアリールメタン系化合物。
［１６］ 前記式（Ｉ）のＲ¹〜Ｒ⁴が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、［１３］〜［１５］のいずれかに記載のトリアリールメタン系化合物。
［１７］ 前記式（Ｉ）のＲ⁵及びＲ⁶が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、［１３］〜［１６］のいずれかに記載のトリアリールメタン系化合物。

本発明によれば、色純度および輝度に優れ、カラーディスプレイ製造工程で要求される耐熱性を有し、長期信頼性で要求される耐光性を満足し、液晶表示装置で必要とされる高いコントラストを発現する着色樹脂組成物を提供することができる。
更に、本発明によれば、色純度および輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足し、高いコントラストを発現するカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することができる。

図１は、本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。 図２は、実施例で使用した偏光板の透過率を示すグラフである。

以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及びメタクリルのうち少なくとも一方」、「アクリレート及びメタクリレートのうち少なくとも一方」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及びメタクリル酸のうち少なくとも一方」を意味するものとする。

また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
また、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）所収の色材名称を意味する。

本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、（Ａ）色材が、後述の式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とするものである。さらに、（Ｄ）重合性モノマー、並びに（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有することが好ましく、必要に応じてその他の成分を含んでいてもよい。

［（Ａ）色材］
（一般式（Ｉ）で表される化合物）
本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）色材は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有する。

上記式（Ｉ）中、［Ａ^n-］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
ｎは、１〜４の整数を表し、ｎが２〜４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ）_CAで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。

（Ｒ¹〜Ｒ⁴）
Ｒ¹〜Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁴におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、通常１以上である。前記上限値以下とすることで、着色樹脂組成物中において、トリアリールメタン系化合物の溶解度を適切に調整することができるとともに、カチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。

アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも式（Ｉ）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用の観点から、直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２−エトキシエチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基等が挙げられる。

Ｒ¹〜Ｒ⁴における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、６以上であることが好ましい。前記上限値以下とすることで、共役長が適切となり、５００ｎｍ付近の吸収波形が急峻となるために高輝度化する傾向が見られるとともに、着色樹脂組成物中において、トリアリールメタン系化合物と、組成物を構成する他の化合物との相互作用が適当となるために、溶解度を適切に調整できる傾向がある。

芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。

隣接するＲ³とＲ⁴とは連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよく、この具体例として、例えば以下の構造が挙げられる。

耐熱性の点から、Ｒ¹〜Ｒ⁴として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ³およびＲ⁴が互いに連結して環を形成する場合であり、より好ましくは、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である。これらの置換基は輝度の点でも好ましい。
化合物（Ｉ）の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐熱性が優れる点で、Ｒ¹
およびＲ²は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であることが好ましく、輝度の観点から、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基であることがさらに好ましい。

Ｒ¹およびＲ²が、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
より具体的には、Ｒ¹およびＲ²におけるアルキル基の炭素数は、トリアリールメタン骨格のコンフォメーションに影響し難い点（輝度への影響が少ない）及び窒素上の置換基が脱離し難い点（化合物（Ｉ）が安定である）で、好ましくは８以下、更に好ましくは４以下、また好ましくは２以上である。

Ｒ¹およびＲ²が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系が延長する為、カチオン内の電荷が分散して、カチオンが安定化すると考えられる。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐熱性がより優れるものとなると考えることができる。
化合物（Ｉ）の輝度が優れる点で、Ｒ³およびＲ⁴は、少なくとも１つが置換基を有してもよいアルキル基であることが好ましく、また、耐熱性の観点から、Ｒ³及びＲ⁴のうちいずれか一方が置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、他方が水素原子であることが好ましい。

また、輝度の観点からは、Ｒ³およびＲ⁴のうち少なくとも１つが、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基であることが好ましい。Ｒ³およびＲ⁴のうち少なくとも１つを置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基とすることで、溶解性が向上するため、染料分子同士の会合が抑えられ、輝度が向上するものと考えられる。
この場合、Ｒ³およびＲ⁴の両方を、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基としてもよく、また、Ｒ³およびＲ⁴のいずれか一方を、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基とし、他方を水素原子としてもよい。耐熱性の観点からは、Ｒ³およびＲ⁴のいずれか一方が置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基であり、他方が水素原子であることが好ましい。

直鎖状アルキル基の炭素数は、１２以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましく、また、１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましい。前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物を構成する他の成分との相互作用が適当となるために、溶解度を適切に調整することができる傾向があり、前記下限値以上とすることで置換基の熱分解を抑制し、耐熱性を向上することができる傾向がある。

具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性との観点からはブチル基が好ましい。
直鎖状アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば後述の置換基群Ｗ１のものが挙げられる。これらの中でも、耐熱性との観点からは、フッ素原子、フェニル基又はトリル基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。置換基を有する直鎖状アルキル基の具体例としては、４，４，４−トリフルオロブチル基、２−フェニルエチル基、２−トリルエチル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性との観点からは４，４，４−トリフルオロブチル基が好ましい。

一方で、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つが、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つを、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基とすることで、式（Ｉ）で表される分子の熱や光での分解の原因となる、他分子からの攻撃をこの置換基が阻害するため、耐熱性、耐光性の向上に寄与するものと考えられる。
また、Ｒ³及びＲ⁴の両方を、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基としてもよく、また、Ｒ³及びＲ⁴のうちいずれか一方を第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基とし、他方を、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基以外の基としてもよい。Ｒ³およびＲ⁴の置換基が大きいと立体障害となって式（Ｉ）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用を阻害し、耐熱性が低下する場合があると考えられることから、Ｒ³及びＲ⁴のうちいずれか一方を、置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基とし、他方を該アルキル基以外の基とすることが好ましく、いずれか一方を、置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基とし、他方を水素原子とすることがさらに好ましい。

なお、「Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つが第二級炭素を有する、置換基を有していてもよい、アルキル基である」とは、Ｒ³またはＲ⁴のうち少なくとも１つが、下記式（ＩＩ）で表される基を有する、置換基を有していてもよいアルキル基であることをいう。なお、式中の＊は結合手を意味する。
下記式（ＩＩ）のα、βは、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。Ｃ−α結合は、炭素原子と置換基αの有する炭素原子との結合を表しており、Ｃ−β結合も同様に炭素原子と置換基βが有する炭素原子との結合を表している。なお、αとβは連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。

置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基は、上記式（ＩＩ）で表される基を有する、置換基を有していてもよいアルキル基であれば何ら限定されないが、例えば、上記式（ＩＩ）で表される基そのものであってもよいし、置換基を有していてもよいアルキレン基に上記式（ＩＩ）で表される基が結合したものであってもよい。但し、窒素原子周辺を嵩高くするとの観点からは、上記式（ＩＩ）で表される基そのものであることが好ましい。すなわち、光での分解の原因となる、他分子からの攻撃をこの置換基が阻害するため、諸物性の向上に寄与する傾向がある。

αおよびβにおけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、αおよびβを炭素数に含めて、３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、６以下であることが最も好ましく、通常１以上である。前記上限値以下とすることで、着色樹脂組成物中において、式（Ｉ）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。

アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも式（Ｉ）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用の観点から、直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２−エトキシエチル基等が挙げられる。

αおよびβにおける芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常４以上である。前記上限値以下とすることで、式（Ｉ）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。

芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。

αとβは連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよい。該環の炭素数（ただし、αとβと結合したＣ原子、α及びβを含む）は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、通常３以上である。前記上限値以下とすることで、式（Ｉ）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
αとβが連結して環を形成する場合において、第二級炭素を有するアルキル基の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。

αおよびβにおけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述する置換基群Ｗ１のものが挙げられる。また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述する置換基群Ｗ２のものが挙げられる。さらに、互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ３のものが挙げられる。
αおよびβとして好ましくは、αおよびβを炭素数に含めて、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の直鎖状のアルキル基又はαおよびβが互いに連結して環を形成する場合である。より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキル基又は炭素数が３〜１０の隣接するαおよびβが互いに連結して環を形成する場合である。これらの置換基であると、式（Ｉ）で表される化合物同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。

Ｒ³及びＲ⁴における第二級炭素を有するアルキル基における炭素数の総和は３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、６以下であることが最も好ましい。通常３以上であり、好ましく４以上であり、さらに好ましくは５以上である。前記範囲内とすることで、着色樹脂組成物中において、式（Ｉ）で表される分子間の相互作用や、式（Ｉ）で表される化合物において分子内でのカチオンとアニオンの静電相互作用が適切となり、耐久性が向上できる傾向がある。

第二級炭素を有するアルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、１−ブチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルヘキシル基、１−ブチルヘキシル基、１−プロピルヘキシル基、シクロへキシル基、２−メチルシクロへキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、２−シクロプロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、２−ｓ−ブチルシクロヘキシル基、２−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２−イソブチルシクロヘキシル基、２−シクロブチルシクロヘキシル基、２−ペンチルシクロヘキシル基、２−シクロペンチルシクロヘキシル基、２−シクロヘキシルシクロヘキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロへキシル基、２，６−ジメチルシクロへキシル基、２，４−ジメチルシクロへキシル基、３，５−ジメチルシクロへキシル基、２，５−ジメチルシクロへキシル基、２，３−ジメチルシクロへキシル基、３，３，５−トリメチルシクロへキシル基、４−ｔ−ブチルシクロへキシル基、１−エチルヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１−プロピルヘプチル基、１−ブチルヘプチル基、１−ペンチルヘプチル基、１−ヘキシルヘプチル基、シクロヘプチル基、２−メチルシクロヘプチル基、３−メチルシクロヘプチル基、４−メチルシクロヘプチル基、２，７−ジメチルシクロヘプチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルオクチル基、１−ブチルオクチル基、１−ペンチルオクチル基、１−ヘキシルオクチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロオクチル基、１−メチルシクロオクチル基、２−メチルシクロオクチル基、３−メチルシクロオクチル基、４−メチルシクロオクチル基、２−アダマンチル基等が挙げられる。

これらの中でも、式（Ｉ）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用による耐久性向上の観点から、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロペンチル基、又はシクロオクチル基が好ましい。

一方で、Ｒ³及びＲ⁴のうちいずれか一方を、置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基とし、他方を該アルキル基以外の基とした場合、該アルキル基以外の基（置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基以外の基）としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基等の炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数１〜５のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１〜５のヒドロキシアルコキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ（炭素数１〜５の）アルコキシ基、２−スルホエチル基、カルボキシエチル基、シアノエチル基等が挙げられる。

Ｒ¹〜Ｒ⁴におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ１のものが挙げられる。また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ２のものが挙げられる。さらに、互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ３のものが挙げられる。

（置換基群Ｗ１）
フッ素原子、塩素原子、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
中でも、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。

（置換基群Ｗ２）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
中でも、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。

（置換基群Ｗ３）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
中でも、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。

（Ｒ⁵及びＲ⁶）
Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である。本発明の着色樹脂組成物に用いられる一般式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物は、Ｒ⁵
及びＲ⁶が、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基であることに起因し、カチオンの共役系が広がり、電荷が安定し、耐熱性及び耐光性が向上すると考えられる。

Ｒ⁵及びＲ⁶における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、好ましくは６以上である。前記上限値以下とすることで式（Ｉ）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。

芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。

Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれＲ¹及びＲ²と連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよい。その炭素数は２８以下であることが好ましく１０以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましい。互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、前述の置換基群Ｗ３のものが挙げられる。これらの置換基であると、式（Ｉ）で表される化合物同士の会合や、分子間のカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。

これらの中でも５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からは、１個の遊離原子価を有する芳香族炭化水素環基であることが好ましく、単環又は二環の芳香族炭化水素環基であることがより好ましく、ベンゼン環であることがさらに好ましい。
Ｒ⁵及びＲ⁶における芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の置換基群Ｗ２のものが挙げられる。特に、５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からや、超共役によるカチオン内の電荷の分散によるカチオンの安定化による耐熱性や耐光性の向上の観点からＲ⁵及びＲ⁶における芳香族環基が無置換である、アルキル基を置換基として有する、又はアルコキシ基を置換基として有することが好ましく、無置換である、又はアルキル基を置換基として有することがより好ましい。芳香族環基が有していてもよいアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、耐熱性の観点から、好ましくは８以下、より好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下、通常１以上である。

（Ｒ¹〜Ｒ⁶の組み合わせ）
Ｒ¹〜Ｒ⁶としては、上述したものから適宜選択すればよい。組み合わせの具体例としては例えば表１に記載するものが挙げられる。なお、下表に挙げられているアルキル基、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基はさらに任意の置換基を含んでいても良い。また表中のＣは、炭素数を意味する。

Ｒ¹〜Ｒ⁶の組み合わせとしては、耐熱性の観点から、式（Ｉ）で表される化合物同士が会合しやすく、式（Ｉ）で表される化合物の熱分解の原因となる他分子からの攻撃を阻害でき、かつ、置換基の立体障害によるカチオンとアニオンとの静電相互作用を低下させないことから、Ｒ³が水素原子でかつＲ⁴が置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましく、トリアリールメタン骨格の２つのベンゼン環とナフタレン環が結合した炭素原子への他の分子からの攻撃を阻害できることから、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数４〜１２の芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい炭素数４〜１２の芳香族複素環基であることが好ましい。

一方、５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からは、π共役系の広がりが避けられ、吸収スペクトルの形状がシャープになることから、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基で、Ｒ³が水素原子でかつＲ⁴が置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましく、加えて、π共役系の電荷の偏りがなく、吸収スペクトルの形状がシャープになることから、Ｒ⁵およびＲ⁶が、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数４〜１２の芳香族炭化水素環基であることがさらに好ましい。

式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物は、トリアリールメタン骨格を形成する２つのベンゼン環のパラ位に窒素原子が結合し、かつ、オルト位およびメタ位に水素原子が結合した対称的な分子構造を有していることから、オルト位やメタ位に置換基を有する他の構造よりも、スペクトル形状が良好で輝度が高くなるものと考えられる。また、オルト位やメタ位に置換基を有する場合に比べて、立体障害による分子のねじれが少なくなり耐熱性が良好なものとなると考えられる。分子構造を対照的なものとするとの観点からは、Ｒ¹とＲ²を同じ基とし、及び／又は、Ｒ⁵とＲ⁶を同じ基とすることが好ましい。

（［Ａ^n-］及びｎについて）
式（Ｉ）において、［Ａ^n-］は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表し、ｎは１〜４の整数を表す。ここで、Ａは、アニオンを構成する原子団を表す。
ｎはカチオンとの相互作用の観点からは、４以下であり、２以下であることが好ましく、１であることがより好ましい。前記上限値以下とすることで、アニオンとカチオンが近くに配置されるため、耐熱性、耐光性などの物性を向上することができる傾向がある。

トリアリールメタンカチオンの対アニオンは、対アニオンの電荷が非局在化しやすいとの観点から、イミドアニオン又はメチドアニオンである。すなわち、アニオンの電荷が非局在化することにより、対アニオンがトリアリールメタンカチオンと熱および光で反応することを抑制できるため、耐久性が向上する傾向にある。

特に、アニオンをハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンとすることで、アニオンの電荷が非局在化することによりカチオンとの相互作用が強くなり耐熱性が向上する傾向があると考えられる。

ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンにおけるハロゲノアルキル基の炭素数は１２以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常１以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、前記上限値以下とすることでカチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。

ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の種類は特に限定されないが、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素であることが好ましく、フッ素又は塩素であることがより好ましく、フッ素であることがさらに好ましい。ハロゲン原子の種類を上記のものとすることで、アニオンの電荷がより非局在化して、色材の耐熱性を向上できる傾向がある。
また、ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数は特に限定されないが、２７以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常３以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで適度な溶解性を有し、カチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。

ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオンの具体例としては、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、ビスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオン、ビスノナフルオロブタンスルホニルイミドアニオンなどが挙げられるが、アニオンの耐熱性の観点からは、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はビスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオンが好ましく、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオンがより好ましい。

また、ハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンの具体例としては、トリストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、トリスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオン、トリスノナフルオロブタンスルホニルイミドアニオンなどが挙げられるが、カチオンとの立体反発の影響が小さいとの観点からは、トリストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオンが好ましく、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオンがより好ましい。

また、ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンが有していてもよい置換基としては特に限定されないが、前述の置換基群Ｗ３として例示したものを用いることができ、その中でもアニオン中の電荷分布の安定性の観点からは置換基を有していてもよい芳香族環基が好ましい。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は特に限定されないが、３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、好ましくは６以上である。前記上限値以下とすることでカチオンとの立体障害を抑えてアニオンを安定化できる傾向がある。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。

これらの中でもカチオンとの立体障害抑制の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、又はトリアジン環が好ましく、ベンゼン環、又はトリアジン環がより好ましく、トリアジン環がさらに好ましい。トリアジン環は平面性が高いため、染料のカチオンが有する芳香族部位や、同一系内に存在するアニオン部分との相互作用が強くなる傾向があると考えられる。また、スルホニルイミド骨格又はスルホニルメチド骨格を有するため、カチオンとの立体反発が少なく、より強固なイオン対を形成し易いものと考えられる。その結果、カチオンとアニオンとが分離し難いため、耐熱性が高く、電界中であってもカチオンとアニオンの相互作用の低下が抑制しやすく、これより得られる画素の電圧保持率が高くなる傾向がある。
ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンが有していてもよい置換基の数は特に限定されないが、立体障害抑制の観点から、１つ〜３つであることが好ましく、１つであることがより好ましい。

（式（Ａ−１）、式（Ａ−２）で表されるアニオン）
これらの中でも、アニオン安定化の観点から、前記置換基はアニオンの末端にあることが好ましく、特に下記式（Ａ−１）で表されるアニオン、又は下記式（Ａ−２）で表されるアニオンであることが好ましい。

上記式（Ａ−１）中、Ｒ^1a及びＲ^2aは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ^3aは直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族環基を表す。
Ｒ^4aはハロゲノアルキル基を表す。
Ｘ¹〜Ｘ³は各々独立に、直接結合、−（ＣＨ₂）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つの基、又はこれらが２以上結合した基を表す。

上記式（Ａ−２）中、Ｒ^5a及びＲ^6aは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ^7aは直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族環基を表す。
Ｒ^8a及びＲ^9aは各々独立に、ハロゲノアルキル基を表す。
Ｘ⁴〜Ｘ⁶は各々独立に、直接結合、−（ＣＨ₂）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つの基、又はこれらが２以上結合した基を表す。

（Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ^5a、Ｒ^6a）
Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ^5a、及びＲ^6aは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
これらのうち、アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は溶媒への溶解性の観点から、８以下であることが好ましく、５以下であることがより好ましく、溶媒への溶解性の観点から、２以上であることが好ましい。
具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中で形成される塩の結晶性と溶解性のバランスの観点から、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、直鎖状のアルキル基がより好ましい。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、前述の置換基群Ｗ１のものが挙げられる。

またこれらのうち、芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は立体障害抑制の観点から、３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、また結晶性と溶解性とのバランスの観点から４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましい。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
これらの芳香族環基の中でも製造容易性の観点からは、芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ２のものが挙げられる。

これらの中でも、着色樹脂組成物の安定性の観点から、Ｒ^1a及びＲ^2aは各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基であることが好ましい。
Ｒ^1aとＲ^2aは同じであっても異なっていてもよい。例えば、Ｒ^1a及びＲ^2aが、各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基であってもよく、Ｒ^1a及びＲ^2aが、各々独立に置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよく、Ｒ^1aが置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ^2aが置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよい。
Ｒ^5aとＲ^6aは同じであっても異なっていてもよい。例えば、Ｒ^5a及びＲ^6aが、各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基であってもよく、Ｒ^5a及びＲ^6aが、各々独立に置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよく、Ｒ^5aが置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ^6aが置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよい。

（Ｒ^3a、Ｒ^7a）
Ｒ^3aは直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族環基を表す。
これらのうち、アルキレン基としては、直鎖状のアルキレン基、分岐鎖状のアルキレン基、環状のアルキレン基、又はこれらを結合した基が挙げられる。その炭素数は電荷の偏りを抑制するとの観点から、８以下であることが好ましく、５以下であることがより好ましく、通常１以上である。
具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。これらの中で電荷の偏りを抑制するとの観点から、メチレン基が好ましい。
アルキレン基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ１のものが挙げられる。

また、これらのうち、２価の芳香族環基としては、２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数はアニオンの剛直性及び耐熱性の観点から、３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、６以上であることが好ましい。
２価の芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、２個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、２個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
これらの２価の芳香族環基の中でも電荷の偏り抑制との観点からは、２価の芳香族炭化水素環基であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
２価の芳香族環基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ２のものが挙げられる。

（Ｒ^4a、Ｒ^8a、Ｒ^9a）
Ｒ^4a、Ｒ^8a、及びＲ^9aは各々独立に、ハロゲノアルキル基を表す。
ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の種類は特に限定されないが、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素であることが好ましく、フッ素又は塩素であることがより好ましく、フッ素であることがさらに好ましい。ハロゲン原子の種類を上記のものとすることで、アニオンの電荷がより非局在化して、色材の耐熱性を向上できる傾向がある。
また、ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数は特に限定されないが、２７以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常３以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで適度な溶解性を有し、カチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。
ハロゲノアルキル基の炭素数は特に限定されないが、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、通常１以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、前記上限値以下とすることでカチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。
具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基などが挙げられ、電荷の偏り抑制との観点からトリフルオロメチル基であることが好ましい。

（Ｘ¹〜Ｘ⁶）
Ｘ¹〜Ｘ⁶は各々独立に、直接結合、−（ＣＨ₂）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つの基、又はこれらが２以上結合した基を表す。
つまり、Ｘ¹〜Ｘ⁶は各々独立に、上記群から選ばれる２価の基を２種以上結合したものでもよく、また１種を２個以上結合したものでもよい。結合する場合の個数は、通常２個以上、また通常１５個以下、好ましくは１２個以下、より好ましくは１０個以下である。
これらの中でも、合成容易性の観点から、−（ＣＨ₂）−又は−ＮＨ−であることが好ましく、−ＮＨ−であることがより好ましい。

これらの中でも耐熱性が高く、カチオンとの立体反発の影響が小さいためアニオンとのカチオンとの相互作用が大きくなり、対イオンが安定化して染料の耐熱性が向上するとの観点からは、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、トリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオン、又は２，６−ジフェニルアミノ−４−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオンであることが好ましい。
また、着色樹脂組成物中における、前記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物の存在形態については特に限定されず、染料及び／又は顔料であってもよく、輝度とコントラストの観点からは染料の形態で存在することが好ましい。

（分子量）
前記一般式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物において、トリアリールメタンカチオンの分子量は、２７０以上であることが好ましく、４７０以上であることがより好ましく、また、通常１９７０以下である。上記範囲内であると、着色樹脂組成物への溶解性が十分である点、着色樹脂組成物での含有量を少なくすることができるために硬化性を十分に担保できる点で好ましい。
カチオンとアニオンの合計分子量は、３００以上であることが好ましく、５００以上であることがより好ましく、また、通常２０００以下である。上記範囲内であると、着色樹脂組成物への溶解性が十分である点、着色樹脂組成物での含有量を少なくすることができるために硬化性を十分に担保できる点で好ましい。

（式（Ｉ）で表される化合物の具体例）
前記式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば以下に挙げられるものを用いることができる。

（式（Ｉ）で表される化合物の合成方法）
前記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物は、例えば「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）、「理論製造 染料化学」（細田豊著、技報堂、１９５７年）、国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレットに記載の方法に準じて合成することができるが、この方法に限らない。

（式（Ｉ）で表される化合物の着色樹脂組成物中の含有割合）
本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）色材に式（Ｉ）で表される化合物が１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（Ｉ）で表される化合物を全固形分中、好ましくは、０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、特に好ましくは８質量％以上、また好ましくは７０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下の割合で含有することができる。
上記上限値以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分である傾向があるため好ましい。また、上記下限値以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得られ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。

（式（Ｉ）で表される化合物の色材中での含有割合）
また、（Ａ）色材中における式（Ｉ）で表される化合物の含有割合は特に限定されないが、（Ａ）色材に対して、０．０１質量％以上であることが好ましく１質量％以上であることがより好ましく、５質量％以上であることがさらに好ましい。上記下限値以上であると、着色力が十分であることから、所望の輝度が得られ易いため好ましい。また、通常１００質量％以下であり、９９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以下であることがさらに好ましい。

（その他の色材）
本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）色材は、式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有するが、本発明の効果を損なわない限り、さらにその他の色材を含有してもよい。色材としては染料や顔料が挙げられる。

（着色樹脂組成物および色材中におけるその他の色材の含有割合）
本発明の着色樹脂組成物は、式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物以外の色材を含んでいてもよく、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。また、（Ａ）色材に対する含有割合は、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下である。上記範囲内とすることで、着色樹脂組成物中における吸収波形および輝度に大きな影響を与えることなく、得られる画素の色調、耐熱性、耐光性がより良好になり易い点で好ましい。

（その他の染料）
その他の染料としては、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料、シアニン系染料、トリアリールメタン系染料、ジピロメテン系染料、キサンテン系染料等が好ましく挙げられる。

アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。

アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。

この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．バットブルー５、特開２００２−１４２２２号公報、特開２００５−１３４７５９号公報、特開２０１０−１９１３５８号公報、特開２０１１−１４８９５０号公報に記載のもの等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。

また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１０８、国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット、国際公開第２０１１／１６２２１７号パンフレットなどに記載のものが挙げられる。
更に、シアニン系染料としては、例えば、国際公開第２０１１／１６２２１７号パンフレットに記載のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。

ジピロメテン系染料としては、例えば、特開２００８−２９２９７０号公報、特開２０１０−８４００９号公報、特開２０１０−８４１４１号公報、特開２０１０−８５４５４号公報、特開２０１１−１５８６５４号公報、特開２０１２−１５８７３９号公報、特開２０１２−２２４８５２号公報、特開２０１２−２２４８４９号公報、特開２０１２−２２４８４７号公報、特開２０１２−２２４８４６号公報などに記載のものが挙げられる。

キサンテン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、特許第３３８７５４１号公報、特開２０１０−３２９９９号公報、特許第４４９２７６０号公報、「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）３２６頁〜３４８頁に記載のものなどが挙げられる。
特に青色画素を形成する際には、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料、ジピロメテン系染料、シアニン系染料、フタロシアニン系染料が好ましく、耐久性の観点から、キサンテン染料又はジピロメテン染料がより好ましい。
本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）色材として、一般式（Ｉ）で表される化合物が１種だけ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
同様に、その他の染料も１種だけ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

（その他の顔料）
顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。

青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。

これらの中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、中心金属を有するフタロシアニン顔料が好ましく、特に青色の銅フタロシアニン顔料が好ましい。該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、最も好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
この為、本発明の着色樹脂組成物が、青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５〜１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６であることが好ましい。

紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。

この為、本発明の着色樹脂組成物が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５〜１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３であることが好ましい。
これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。

本発明の着色樹脂組成物に用いることのできる顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜３０ｎｍである。

また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５〜３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
なお、ここで、顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値とすることができる。

まず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。

個々の顔料粒子の粒径：Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、・・・・、Ｘ_i、・・・・・・Ｘ_m（ｍは粒子の個数）

その他の色材のうち、耐熱性及び耐光性向上の観点からその他の顔料を含むことが好ましく、青色色材に起因する耐熱性及び耐光性向上の観点からは青色顔料を含むことがより好ましい。

［（Ｂ）溶剤］
本発明の着色樹脂組成物に含有される（Ｂ）溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が１００〜２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０〜１７０℃の沸点をもつものである。

このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；

エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；

ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；

ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、酢酸シクロヘキシル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

上記溶剤中、基板と塗布膜の密着性、塗布膜が均一な膜厚を形成できる観点から、グリコールモノアルキルエーテル類を含有することが好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
また、例えば任意成分として前述の顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、着色樹脂組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。尚、顔料を含む着色樹脂組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５〜５０質量％が好ましく、５〜３０質量％がより好ましい。

また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３〜５０質量％が好ましく、５〜４０質量％がより好ましく、５〜３０質量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で染料成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。

なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
本発明の着色樹脂組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよいが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数〜数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０質量％以上であることが好ましい。このような高沸点溶剤の割合が５０質量％未満である場合には、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が十分に発揮されないおそれがある。

本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は組成物全量に対して通常９９質量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９質量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成し難くなる場合がある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７０質量％、好ましくは７５質量％、更に好ましくは８０質量％である。

［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、着色樹脂組成物の硬化手段により好ましいものが異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００３−２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。

（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。

尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。

そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３、４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３、４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。

下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。

上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ⁸⁹は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ⁹⁰は下記式（ＩＶ）で表される構造を示す。

上記式（ＩＶ）中、Ｒ⁹¹〜Ｒ⁹⁸は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。尚、Ｒ⁹⁶とＲ⁹⁸とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ⁹⁶とＲ⁹⁸が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（ＩＶ）で表される構造としては、特に下記構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表されるものが好ましい。

尚、前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。

上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。

上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。

具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。

更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。

上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。

上述のバインダー樹脂（Ｃ）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。

なお、バインダー樹脂（Ｃ）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
着色樹脂組成物における（Ｃ）バインダー樹脂の含有割合は、全固形分中、通常０．１〜８０質量％、好ましくは１〜６０質量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。

［（Ｄ）重合性モノマー］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｄ）重合性モノマーを含有することが好ましい。
（Ｄ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｄ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。

（Ｄ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。

脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。

芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。

ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。

その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。

また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールのうち少なくとも一方であるものである。

これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｄ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。

上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。

本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｄ）重合性モノマーの含有割合は、全固形分中、通常１質量％以上、好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、通常８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、よりさらに好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下である。

また、（Ｄ）重合性モノマーの前記（Ａ）色材１００質量部に対する含有割合は、通常１質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは２０質量部以上、よりさらに好ましくは５０質量部以上であり、また、通常２００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、更に好ましくは８０質量部以下である。
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が起き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が起き難いため好ましい。

［（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｄ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｅ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に「（Ｅ１）成分」とも称する）に重合加速剤（以下、任意に「（Ｅ２）成分」とも称する）、増感色素（以下、任意に「（Ｅ３）成分」とも称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。

［（Ｅ）光重合開始成分］
本発明における（Ｅ）光重合開始成分は、通常、（Ｅ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｅ２）重合加速剤及び（Ｅ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。

光重合開始成分を構成する（Ｅ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号公報、特開昭６１−１５１１９７号公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開２０００−５６１１８号公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。

具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。

また、オキシムエステル系誘導体類としては、２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン、Ｏ−アセチル−１−［６−（２−メチルベンゾイル）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノンオキシム及び下記式（Ｖ）で表される化合物等が挙げられる。

（式（Ｖ）中、Ｒ¹⁰¹は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基または炭素数４〜２５のヘテロアリールアルキル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。あるいは、Ｒ¹⁰¹はＸまたはＺと結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ¹⁰²は、炭素数２〜２０のアルカノイル基、炭素数３〜２５のアルケノイル基、炭素数４〜８のシクロアルカノイル基、炭素数７〜２０のアリーロイル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリーロイル基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。

Ｘは、置換基を有していてもよい、２個以上の環が縮合してなる、２価の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素基のうち少なくとも一方を示す。
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。）
なお、前記式（Ｖ）で表される化合物の中でも、Ｘが置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＶＩ）で表される化合物などが挙げられ、中でも下記式（ＶＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。

式（ＶＩ）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＺは、前記式（Ｖ）における定義と同義である。Ｒ¹⁰³〜Ｒ¹⁰⁹は各々独立に水素原子または任意の置換基を示す。

式（ＶＩＩ）中、Ｒ^101aは、炭素数１〜３のアルキル基、または下記式（ＶＩＩａ）で表される基を示す。

式（ＶＩＩａ）中、Ｒ¹¹⁰及びＲ¹¹¹は各々独立に、水素原子、フェニル基またはＮ−アセチル−Ｎ−アセトキシアミノ基を示す。＊は、結合部位を表す。）
Ｒ^102aは、炭素数２〜４のアルカノイル基を示し、Ｘ^aは、窒素原子が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい３，６−カルバゾリル基を示す。Ｚ^aは、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはモルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。

オキシム系開始剤としては市販品を用いてもよい。市販品の例としては、ＯＸＥ−０１、ＯＸＥ―０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３０４、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３０９、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３０５、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３１４（常州強力電子新材料有限公司社（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ ＴＲＯＮＬＹ ＮＥＷ ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ ＣＯ．，ＬＴＤ）製）が挙げられる。

光重合開始剤としては、その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。これらの開始剤として市販品を用いてもよい。

市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ １８４、ＤＡＲＯＣＵＲＥ １１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ １２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９ＥＧ、ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ７８４（いずれも、ＢＡＳＦ社製、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ」は登録商標）等が挙げられる。

これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
必要に応じて用いられる（Ｅ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。

これらの（Ｅ１）光重合開始剤及び（Ｅ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｅ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号公報、特開平４−２１９７５６号公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−２３９７０３号公報、特開平５−２８９３３５号公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号公報、特開平５−２８９３３５号公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号公報、特開昭５４−１５５２９２号公報、特公昭４５−３７３７７号公報、特開昭４８−８４１８３号公報、特開昭５２−１１２６８１号公報、特開昭５８−１５５０３号公報、特開昭６０−８８００５号公報、特開昭５９−５６４０３号公報、特開平２−６９号公報、特開昭５７−１６８０８８号公報、特開平５−１０７７６１号公報、特開平５−２１０２４０号公報、特開平４−２８８８１８号公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。

（Ｅ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）光重合開始成分の含有割合は、全固形分中、通常０．１質量％以上、好ましくは０．２質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、特に好ましくは１０質量％以上、また、通常４０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下の範囲である。
上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像液に対する溶解性も良好で、現像不良などを誘起し難い点で好ましい。

［（Ｅ’）熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい（Ｅ’）熱重合開始成分の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の熱重合開始成分を用いることができる。
これらの熱重合開始成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

［その他の任意成分］
本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物のうち少なくとも一方、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。これら任意成分としては、例えば特開２００７−１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。また、顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有してもよい。

［分散剤］
本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。 本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。

具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。

また上記Ｂブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
このようなブロック共重合体としては、例えば、特開２００９−０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。

また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、特開２００６−３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有割合は、顔料の総含有量１００質量部に対して２〜１０００質量部、特に５〜５００質量部、とりわけ１０〜２５０質量部の範囲内となるように用いることが好ましい。
上記範囲内とすることで、式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。

［分散助剤］
本発明の着色樹脂組成物には、分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００１−２７１００４号公報、特開２００２−１７９９７６号公報、特開２００７−１１３０００号公報、及び特開２００７−１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。

尚、本発明の着色樹脂組成物における分散助剤の含有割合は、顔料の総固形分量に対して通常０．１質量％以上、又、通常３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。添加量を上記の範囲に制御することにより、分散助剤としての効果が発揮され、又、分散性及び分散安定性がより良好である点で好ましい。

［分散樹脂］
本発明の着色樹脂組成物には、前記（Ｃ）バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
具体的には、後述する［着色樹脂組成物の調製方法］において、前述の分散剤等の成分とともに、（Ｃ）バインダー樹脂を含有させることにより、該（Ｃ）バインダー樹脂が、分散剤との相乗効果で顔料の分散安定性に寄与する。結果として分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。
このように、分散処理工程に使用される（Ｃ）バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、着色樹脂組成物中の顔料全量に対して０〜２００質量％程度使用することが好ましく、１０〜１００質量％程度使用することがより好ましい。

［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、化合物（Ｉ）を含む（Ａ）色材及び（Ｃ）バインダー樹脂を、（Ｂ）溶剤及び必要に応じて用いられる任意成分と共に混合することで調製できる。

また、化合物（Ｉ）を含む（Ａ）色材及び（Ｂ）溶剤を含む色材含有液を準備し、そこに（Ｃ）バインダー樹脂及び任意成分を共に混合してもよい。
また、顔料を含む場合の調製方法としては、顔料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液を調製する。該顔料分散液に、化合物（Ｉ）を含む（Ａ）色材、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｄ）重合性モノマー、（Ｅ）光重合開始成分及び熱重合開始成分のうち少なくとも一方、などを添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
一方で、顔料を含まない場合、例えば色材として染料のみを用いる場合の調製方法としては、分散剤や分散助剤を必要とせず、また煩雑な顔料の分散工程が不要であるため、着色樹脂組成物を安価に製造することができる。

［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。

まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。

本発明では特に、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素が、青色の画素であることが好ましい。
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。

また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。

塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。

画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。

放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ²が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−エタノールアミン、ジ−エタノールアミン、トリ−エタノールアミン、モノ−メチルアミン、ジ−メチルアミン、トリ−メチルアミン、モノ−エチルアミン、ジ−エチルアミン、トリ−エチルアミン、モノ−イソプロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−イソプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、トリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。

前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。

現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。

このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。

＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。

＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。

有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。

次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない
＜染料の合成＞
（合成例１：染料Ａの合成）

窒素雰囲気下、１−ヨードナフタレン（５．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、２−メチルシクロヘキシルアミン（４．７ｇ、４１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２．４ｇ，２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（５２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２，２’−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（９６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）の混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。室温に冷却後、濾別し、濾液を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０〜９５／５（体積比））で精製し、化合物１（３．６ｇ、収率７５％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物２（１．５１ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）、化合物１（０．８４ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．２８ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃に加熱した。１２時間加熱攪拌した後、室温まで放冷し、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。有機層を濃縮した後、濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物３（２．００ｇ、収率７４％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物３（２．１６ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．７０４ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間加熱攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９１／９（体積比））で精製し、青色固体の染料Ａ（２．００ｇ、収率６９％）を得た。

染料Ａをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３９ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８７．９Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６７０（Ｍ⁺ Ｃ₄₈Ｈ₅₂Ｎ₃）

（合成例２：染料Ｂの合成）

窒素雰囲気下、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（２１．６ｇ、１６０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６０ｍＬ）を加え、５℃以下に冷却した。５℃以下を保ちながら、カリウムｔ−ブトキシド（１８．０ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。次に４，４−ジフルオロベンゾフェノン（８．７３ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液（３５ｍＬ）を１５℃以下になるように注意しながら、３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、さらに５０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０〜６６／３４（体積比））で精製し、化合物４（３．０８ｇ、収率１７％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物４（６１０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、化合物１（３３６ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１０ｍＬ）の混合物を溶解するまで室温で撹拌した。オキシ塩化リン（３１２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、滴下後に８０〜８５℃まで加熱し、そのまま９時間加熱撹拌を行った。更にオキシ塩化リン（２０８ｍｍｏｌ、１．３６ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま４時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。水（１０ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。クロロホルム（１０ｍＬ）を加えて有機層を抽出し、水（１０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８２／８（体積比））で精製し、青色固体の化合物５（５９０ｍｇ、収率６１％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物５（０．５９ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）およびビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（０．２４ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の混合溶液を外温５０℃にて１．５時間加熱撹拌した。室温まで放冷し、溶媒をエバポレーターで留去した後、メタノール／水＝２／１（体積比）混合溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９４／６〜８７／１３（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｂ（０．５０ｇ、収率６２％）を得た。

染料Ｂをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は５７５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８１．８Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６７０（Ｍ⁺ Ｃ₄₈Ｈ₅₂Ｎ₃）

（合成例３：染料Ｃの合成）

窒素雰囲気下、Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン（７．６５ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２４ｍＬ）の混合溶液を５℃以下になるように冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．７３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を５℃以下を保ちながら数回に分けて添加した。４、４’−ジフルオロベンゾフェノン（３．２７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１３ｍＬ）を１５℃以下になるように注意しながら、３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、さらに５０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９２／８〜７１／２９（体積比））で精製し、化合物６（０．３９ｇ、収率６％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物６（１．３５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、化合物１（０．７２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）およびトルエン（２２ｍＬ）の混合物に室温で、オキシ塩化リン（０．６９ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した。滴下後、８０〜８５℃まで加熱し、そのまま８時間加熱撹拌を行った。更にオキシ塩化リン（０．４６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま４時間加熱撹拌後、室温まで放冷した。水（３０ｍＬ）を添加し、室温で撹拌した後、クロロホルム（３０ｍＬ）を加えて撹拌し、静置した。有機層を抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８１／１９（体積比））で精製し、青色固体の化合物７（１．１９ｇ、収率５６％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物７（１．１２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）、メタノール（１０ｍＬ）およびビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（１．１２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の混合溶液を外温５０℃にて１．５時間加熱撹拌した。室温まで放冷し、溶媒をエバポレーターで留去した後、メタノール／水＝２／１混合溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９４／６〜８７／１３（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｃ（０．５０ｇ、収率６２％）を得た。

染料Ｃをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８０．１Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６７０（Ｍ⁺ Ｃ₄₈Ｈ₅₂Ｎ₃）

（合成例４：染料Ｄの合成）

窒素雰囲気下、Ｎ−エチルアニリン（１０．０２ｇ、８２．５ｍｍｏｌ）、ジフルオロベンゾフェノン（４．５０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．２６ｇ、８２．５ｍｍｍｏｌ）とＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を５０℃に加熱し、そのまま７時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８６／１４〜６５／３５（体積比））で精製し、化合物８（２．３４ｇ、収率２８％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物８（２．３４ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）、化合物１（１．３３ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（２．１３ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１２．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物９（３．００ｇ、収率８１％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物９（１．９０ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．８８ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで留去した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｄ（３．００ｇ、収率８１％）を得た。

染料Ｄをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７５．６Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４２（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例５：染料Ｅの合成）

窒素雰囲気下、化合物２（国際公開第２０１１／１６２２１７号パンフレットに記載の方法で合成）（２．０１ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、化合物１０（１．１２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．７０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま９時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（１０ｍＬ）を添加し１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０、クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物１１（２．１３ｇ、収率６６％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物１１（２．１３ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９３ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで留去した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１〜９２／８（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｅ（２．００ｇ、収率７０％）を得た。

染料Ｅをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６００ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８１．２Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６８４（Ｍ⁺ Ｃ₄₅Ｈ₄₅Ｆ₃Ｎ₃）

（合成例６：染料Ｆの合成）

窒素雰囲気下、ｐ−アニシジン（１２．３ｇ、０．１０ｍｏｌ）、臭化プロピル（１２．２９ｇ、０．１０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．５ｇ、０，１２ｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６０ｍＬ）の混合物を５０℃に加熱し、９時間撹拌した。室温まで放冷した後、水（１００ｍＬ）に注入し、トルエン（５０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０〜８２／１８（体積比））で精製し、淡黄色油状物の化合物１２（８．５８ｇ、収率５２％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物１２（８．５０ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロベンゾフェノン（２．８０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７７ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルホスフィン（５１７ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．３３ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）の混合物を９０℃に加熱し、５時間加熱撹拌した。室温に放冷した後、水（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、不溶物をセライトろ過で取り除いた。トルエン抽出を行った後、溶媒をエバポレーターで留去した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８２／１８〜６１／３９（体積比））で精製し、淡黄色固体の化合物１３（１．７９ｇ、収率２７％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物１３（１．７９ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、化合物１（０．８４ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．３５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１１．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（５ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０、クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８５／１５（体積比））で精製し、青色固体の化合物１４（２．００ｇ、収率７４％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物１４（２．００ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９０ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８５／１５（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｆ（１．７０ｇ、収率６４％）を得た。

染料Ｆをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３９ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８８．８Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ７３０（（Ｍ⁺ Ｃ₅₀Ｈ₅₆Ｎ₃Ｏ₂）

（合成例７：染料Ｇの合成）

窒素雰囲気下、室温で化合物９（１．０３ｇ、、１．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、化合物１５（０．８８ｇ、１．６ｍｍｏｌ、セントラル硝子製）を加えた。この混合溶液を外温６０℃にて３時間加熱攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。得られた固体をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９３／７（体積比）で精製し、青色の固体の染料Ｇ（１．１５ｇ、収率７４％）を得た。

染料Ｇをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３９．５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７０．９Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４２（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例８：染料Ｈの合成）

窒素雰囲気下、Ｎ−エチル−１−ナフチルアミン（１２．９ｇ、７５．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３４ｍＬ）を入れて氷浴で冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．１ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら内温５℃以下で加えた。その後、ジフルオロベンゾフェノン（４．５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）を加え、この混合物を５０℃に、６時間半加熱撹拌した。室温に放冷した後、トルエン（１０ｍＬ）、水を加えて反応を停止し、トルエン抽出を行った後、有機層について水洗（５０ｍＬ）を２回行った。溶媒をエバポレーターで留去した後、氷浴中メタノールで結晶化させ、メタノール懸洗後、酢酸エチル懸洗して精製し、淡黄色固体の化合物１６（２．１ｇ、収率２０％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物１６（１．１２ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、化合物１（０．５１ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（０．８２４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１２時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（２０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０、クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８０／２０（体積比））で精製し、青色固体の化合物１７（１．９２ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物１７（１．９２ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．６８ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９６／４〜８０／２０（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｈ（１．８７ｇ、収率８５％）を得た。

染料Ｈをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３６．５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７１．６Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。

（合成例９：染料Ｉの合成）

窒素雰囲気下、アニリン（９．４ｇ、０．１ｍｏｌ）、２−ブロモエチルエチルエーテル（１５．５ｇ、０．１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１５．６ｇ、０．１１ｍｏｌ）とＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（８０ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱し、４時間撹拌した後、室温で９時間攪拌した。その後、水（１００ｍＬ）を注入し、トルエン（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で２回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５〜７４／２６（体積比））で精製し、淡黄色油状物の化合物１８（７．０８ｇ、収率４３％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物１８（７．０ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１６ｍＬ）を入れて氷浴で冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．７ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら内温５℃以下で加えた。その後、ジフルオロベンゾフェノン（２．１８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２６ｍＬ）を加え、この混合物を５０℃に、４時間加熱撹拌した。室温に放冷した後、トルエン（１０ｍＬ）、水を加えて反応を停止し、トルエン抽出を行った後、有機層について水洗（３０ｍＬ）を２回行った。溶媒をエバポレーターで留去した後、氷浴中で結晶化させ、メタノール懸洗後、トルエンに溶かしてメタノール中で晶析して精製し、淡黄色固体の化合物１９（２．３ｇ、収率４６％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物１９（１．３１ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、化合物１（０．６４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）とトルエン（２０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．０１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま２８．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（５ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：（１回目）酢酸エチルのみ、（２回目）クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０（体積比））で精製し、青色固体の化合物２０（１．６０ｇ、収率８１％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物２０（１．６０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．６７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて５時間攪拌した後、室温まで放冷した。水（２０ｍＬ）を加えて攪拌した後、濾過し、得られた固体を酢酸エチルに溶かして水洗し、溶媒留去後、クロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８６／１４（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｉ（０．５４ｇ、収率２６％）を得た。

染料Ｉをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４１ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７６．２Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。

（合成例１０：染料Ｊの合成）

窒素雰囲気下、室温で１−ナフチルアミン（０．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、３−ペンタノン（０．３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を酢酸（４ｍＬ）とクロロホルム（４ｍＬ）に溶解させ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．７４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、そのまま室温で１２時間撹拌した。反応終了後、水（１０ｍＬ）と混合した。クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して油状の化合物２１を得た。

窒素雰囲気下、化合物４（１．５４ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、化合物２１とトルエン（２３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．５７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（３０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒を留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８６／１４（体積比））で精製し、青色固体の化合物２２（１．８５ｇ、７９％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物２２（１．８５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をメタノール（２７ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．７９ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８６／１４（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｊ（１．９８ｇ、収率７９％）を得た。
染料Ｊをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は５７５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７９．２Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４４（（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₅₀Ｎ₃）

（合成例１１：染料Ｋの合成）

窒素雰囲気下、室温で１−ナフチルアミン（０．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２−ヘプタノン（０．４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を酢酸（４ｍＬ）とクロロホルム（４ｍＬ）に溶解させ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．７４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、そのまま室温で１２時間撹拌した。反応終了後、水（１０ｍＬ）と混合した。クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して油状の化合物２３を得た。

窒素雰囲気下、化合物４（１．５４ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、化合物２３とトルエン（２３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．５７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま３．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（３０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒を留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０（体積比））で精製し、青色固体の化合物２４（１．８８ｇ、７６％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物２４（１．８８ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）をメタノール（２６ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．７７ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８５／１５（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｋ（２．０７ｇ、収率８４％）を得た。

染料Ｋをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は５７６ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７９．９Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６７２（（Ｍ⁺ Ｃ₄₈Ｈ₅₄Ｎ₃）

（合成例１２：染料Ｌの合成）

化合物２５は、特開２０１３−０８７２４８に記載の方法で合成した。
窒素雰囲気下、室温で化合物９（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、化合物２５（０．１８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（２ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８２／１８（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｌ（０．３０ｇ、収率８７％）を得た。

染料Ｌをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４０ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は５８．０Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４２（（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例１３：染料Ｍの合成）

窒素雰囲気下、室温で化合物５（０．５３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解させ、化合物２５（０．７５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温７０℃にて５．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。水（１００ｍＬ）を加えて攪拌した後、濾過し、得られた固体を水洗し、クロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９３／７（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｍ（０．５５ｇ、収率６０％）を得た。

染料Ｍをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は５７．０Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６７０（Ｍ⁺ Ｃ₄₈Ｈ₅₂Ｎ₃）

（合成例１４：染料Ｎの合成）

化合物２６の溶液は、特開２０１３−０８７２４８号公報に記載の方法で合成した。
化合物２６（２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に水（１７ｍＬ）を加え、塩化シアヌル（０．５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍＬ）に懸濁させた溶液をｐＨ＝４〜６で０〜５℃を保持しながら加えて、さらに１．５時間撹拌した。次いで室温にてｐＨ＝６〜７で、アニリン（０．２５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）と塩酸（０．２８ｍＬ）の混合物を水（１ｍｌ）に溶解した液を添加し、さらに０．５時間撹拌した。その後、アニリン（１．０ｇ、１０．８８ｍｍｏｌ）と塩酸（１．１２ｍＬ）の混合物を水（２ｍＬ）に溶解した液を加えて、外温７０℃でｐＨ＝８〜９として８時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、濾過して化合物２７（１．２２ｇ、収率７６％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物９（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、化合物２７（０．１９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（２ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９４／６（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｎ（０．１８ｇ、収率５１％）を得た。
この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４２（（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例１５：染料Ｏの合成）

化合物２６（２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に水（１７ｍＬ）を加え、塩化シアヌル（０．５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍＬ）に懸濁させた溶液をｐＨ＝４〜６で０〜５℃を保持しながら加えて、さらに１．５時間撹拌した。次いで室温にてｐＨ＝６〜７で、２−エチルヘキシルアミン（０．３５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）と塩酸（０．２８ｍＬ）の混合物を水（１ｍＬ）に溶解した液を添加し、さらに０．５時間撹拌した。その後、２−エチルヘキシルアミン（０．４０ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）と塩酸（０．３２ｍＬ）の混合物を水（１ｍＬ）に溶解した液を加えて、外温７０℃でｐＨ＝８〜９として１０時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより化合物２８（１．７８ｇ、収率９９％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物９（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、化合物２８（０．２１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（２ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９４／６（体積比））で精製し、青色固体の染料Ｎ（０．１９ｇ、収率４９％）を得た。
この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４２（（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例１６：比較染料１の合成）

窒素雰囲気下、室温で化合物２９（２．００ｇ、３．４０ｍｍｏｌ、国際公開第２０１１／１５８７９４号パンフレット記載の方法で合成。）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９９ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１〜５／１（体積比））で精製し、青色固体の比較染料１（１．８０ｇ、収率６３％）を得た。

比較染料１をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６２８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は１１１Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ５４６（（Ｍ⁺ Ｃ₃₈Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例１７：比較染料２の合成）
国際公開第２０１１／１６２２１７号パンフレット記載の方法で以下の比較染料２を合成した。

（合成例１８：比較染料３の合成）

窒素雰囲気下、ｐ−ヨードトルエン（５．００ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン（３．７２ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）に溶解させた。別途トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（０．４７４ｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）とトルエン（６ｍＬ）を窒素置換した容器に入れ、その中にトリ−ｔ−ブチルホスフィン（０．３７０ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をトルエン（２ｍＬ）に溶解した溶液を滴下し、４０℃まで昇温した。赤みがなくなり、透明度がでたところで始めに準備したトルエン溶液系に添加した。さらにｔ−ブトキシナトリウム（４．８４ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）を添加した後、トルエン還流まで昇温し、２時間反応させた。室温まで放冷した後、水（１００ｍＬ）に注入し、トルエン（５０ｍＬ）で２回抽出を行った。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過を行い、ろ液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１０／１（体積比））で精製し、油状物の化合物３０（５．０ｇ、収率９７％）を得た。

窒素雰囲気下、無水塩化アルミニウム（３．５５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）と１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）の混合物を０℃以下に氷冷し、４−ブロモベンゾイルクロリド（４．８５ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。次に化合物３０（４．８２ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を２５分かけて、−２〜２℃の間で滴下し、そのまま１時間攪拌した。次に室温まで昇温しながら２時間半攪拌し続けた。反応終了後、反応液を氷水（２００ｍＬ）に注入した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過を行い、ろ液をエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１〜１０／１（体積比））で精製し、油状物の化合物３１（５．３ｇ、収率５９％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物３１（５．３ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）をトルエン（５５ｍＬ）に溶解させ、この中にＮ−エチルトルイジン（４．９９ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．４９ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１７５ｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．３１５ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃に加熱し、３時間反応を行った。室温まで放冷後、水（１０ｍＬ）を添加し、セライトろ過を行った。ろ液にトルエンを加えて抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過を行い、ろ液をエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））で精製し、油状物の化合物３２（４．５ｇ、収率６６％）を得た。

窒素雰囲気下、化合物３２（４．５ｇ、９．７２ｍｍｏｌ）、化合物１０（２．４６ｇ、９．７２ｍｍｏｌ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（２．９３ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）を添加した後、加熱還流し、そのまま５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ）で２回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜２０／１（体積比））で精製し、タール状の化合物３３（１．３２ｇ、収率１９％）を得た。

窒素雰囲気下、室温で化合物３３（１．３０ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）をメタノール（３３ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．５０８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／３〜１／２（体積比）で洗浄し、ろ過した。４０℃で真空乾燥して青紫色固体の比較染料３（１．４０ｇ、収率８１％）を得た。

比較染料３をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３７ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７７．２Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６９８（（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₇Ｆ₃Ｎ₃）

（合成例１９：比較染料４の合成）

窒素雰囲気下、室温で化合物９（０．６５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、ヘキサフルオロリン酸カリウム（０．２１ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間攪拌した後、室温まで放冷した。反応液を水（１００ｍＬ）に添加し、析出した固体をろ過、水洗して青色固体の比較染料４（０．３８ｇ、収率５９％、ＬＣ純度９３％）を得た。

比較染料４をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８．５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８９．９Ｌｇ^-1ｃｍ^-1であった。この化合物の液体クロマトグラフ−質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ ６４２（Ｍ⁺ Ｃ₄₆Ｈ₄₈Ｎ₃）

（合成例２０：樹脂Ａの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１４５質量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２質量部、グリシジルメタクリレート１３２質量部、トリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ−５１３Ｍ（日立化成社製）４．４質量部および２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７質量部の混合液を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール１．１質量部およびハイドロキノン０．１９質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１５．２質量部、トリエチルアミン０．２質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液のＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは約９０００、酸価２５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４０質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂Ａとして用いた。

（合成例２１：樹脂Ｂの合成）
「ＮＣ３０００Ｈ」（エポキシ当量２８８、軟化点６９℃）（日本化薬社製）４００質量部、アクリル酸１０２質量部、ｐ−メトキシフェノール０．３質量部、トリフェニルホスフィン５質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）２６４質量部を反応容器に仕込み、９５℃で酸価が３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで９時間を要した（酸価２．２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸１５１質量部を添加し、９５℃で４時間反応させ、酸価１０２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）３９００の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂Ｂとして用いた。

（合成例２２：樹脂Ｇの合成）
特開２００８−２４８１４２号公報の実施例１に記載の方法に基づいて樹脂を合成した。樹脂の固形分が３８．２質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂Ｇとして用いた。

（合成例２３：開始剤の合成）
国際公開第２００９／１３１１８９号パンフレット記載の方法で３−（２−アセトキシイミノ−１，５−ジオキソ−５−メトキシペンチル）−９−エチル−６−（ｏ−トルオイル）−９Ｈ−カルバゾールを合成した。

［着色樹脂組成物の調製１］
前記合成例１〜１５で得られた染料Ａ〜Ｏ、合成例１６〜１９で得られた比較染料１〜４、並びに合成例２０及び２１で得られた樹脂Ａ及びＢを下記表２及び３に記載された組成となるように他の成分と混合して、着色樹脂組成物を調製した。

尚、表２及び３の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の（）内の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
実施例１〜１５の着色樹脂組成物には染料Ａ〜Ｏを用い、比較例１〜４の着色樹脂組成物には比較染料１〜４を用いた。

尚、表２及び３の各化合物は、各々以下の通りである。
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
Ｆ５５９：パーフルオロアルキル基含有オリゴマー
Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピネート］
ＪＰＰ−１００：テトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファイト

［着色樹脂組成物の調製２］
＜顔料分散液の調製＞
（青色顔料分散液（１）の調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液（１）を調製した。

（青色顔料分散液（２）の調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とバイオレット２３を９．２０：３．８１となる質量比で１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液（２）を調製した。

＜着色樹脂組成物の調製＞
下記表４に記載の比率で混合して、着色樹脂組成物を調製した。
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
尚、表４中の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の（）内の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。また、表４中の、（Ｅ）光重合開始成分、その他の成分、（Ｂ）溶剤は表２中のものと同じである。

［着色樹脂膜の製造及び、耐熱性の評価］
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製１］及び［着色樹脂組成物の調製２］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により下記の焼成後のｙ値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）および輝度を算出した。

２３０℃、３０分後の加熱において、実施例１〜１５では、オルトメチル基を有する染料を用いた比較例３や、アニオンがＰＦ₆ ^-の染料を用いた比較例４よりも高い輝度を示し、耐熱性が高いことがわかる。

［着色樹脂膜の製造及び、耐光性の評価］
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製１］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布をし、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量にて全面露光し、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。このとき、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成したときのｙ値が０．１２０であるように調整した。その後、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量にて全面露光し後に，２３０℃で３０分間焼成した。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、輝度を算出した。図２に示した透過率を有する偏光板を介して、ウエザオメータＣｉ４０００（アトラス社製）にセットし、擬似太陽光を２０時間照射した。照射前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を耐光性として測定し、評価結果を表６に纏めた。

実施例１〜１３の色変化△Ｅ＊ａｂは、式（Ｉ）のＲ⁵およびＲ⁶に芳香族環基を有しない比較例１及び２よりも小さな値を示した。本発明の着色樹脂組成物を使用することにより、カラーディスプレイ製造工程において実施される長時間の高温焼成を経た後でも、色変化の小さい、カラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置を提供することが可能である。

表５及び表６より、本発明に係る実施例１〜１５の着色樹脂組成物は、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性と、カラーディスプレイ製造工程で要求される２３０℃での焼成における耐熱性との両者を満足するものであることがわかる。

［着色樹脂膜の製造及び、コントラスト比測定］
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製１］及び［着色樹脂組成物の調製２］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布をし、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量にて全面露光し、クリーンオーブンにて２３０℃で６０分間焼成した。得られた加熱前後の基板をそれぞれ２枚の偏光板で挟み、背面側から波長範囲３８０〜７８０ｎｍの光で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、透過する光強度を輝度計ＢＭ−５ＡＳ（トプコン社製）にて最大値と最小値を測定した。そして、その最大値を最小値で割った値を、コントラスト比として評価した。

実施例１、２、４ではコントラスト１００００以上と高いのに対して、比較例５では８０００と低かった。
以上から、実施例１〜１５は、高い輝度及びコントラスト比を示すのに加えて、高耐光性及び高耐熱性をも示す着色樹脂組成物であるため、カラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置に好適である。

［液晶による、電圧保持率の測定］
＜電圧保持率測定用着色樹脂組成物の調製＞
以下の各成分を混合して、電圧保持率測定用着色樹脂組成物を調製した。
・（Ａ）色材 染料１−Ｌ２．７質量部
・（Ｃ）バインダー樹脂 樹脂１−Ｇ１８質量部
・（Ｄ）重合性モノマー ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６．９質量部
・（Ｅ）光重合開始剤 ３−（２−アセトキシイミノ−１、５−ジオキソ−５−メトキシペンチル）−９−エチル−６−（ｏ−トルオイル）−９Ｈ−カルバゾール１．５質量部
・その他の成分 Ｆ５５９（ＤＩＣ社製）０．０２質量部
・（Ｂ）溶剤 ＰＧＭＥＡ５２．７質量部、ＰＧＭＥ９．１質量部、３−エトキシプロピオン酸エチル９．１質量部

＜保護層形成用組成物の調製＞
以下の各成分を混合して、保護層形成用組成物を調製した。
・重合性モノマー ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート７．１質量部
・バインダー樹脂 日本化薬（株）製ＺＡＲ１０３５７．１質量部
・光重合開始剤 ２−［４−（メチルチオ）ベンゾイル］−２−（４−モルホリニル）プロパン０．７５質量部
・その他の成分 Ｆ５５９（ＤＩＣ社製）０．０４質量部
・溶剤 ＰＧＭＥＡ８５質量部

＜電圧保持率の測定＞
上記＜電圧保持率測定用着色樹脂組成物の調製＞にて調製した着色樹脂組成物を、ＩＴＯ（インジウム−酸化錫合金）電極を全面に蒸着したガラス基板上（イーエッチシー製評価用ガラスＩＴＯベタＭＮ−１３９２）に、塗布膜の厚さが２〜３μｍ（熱硬化後の膜厚が約２μｍ）になるように回転数を設定し（３００ｒｐｍ〜７００ｒｐｍ）スピンコーターを用いて塗布し８０℃のホットプレートで３分間プリベークをした後１分間真空チャンバー内で乾燥した。

次いで、高圧水銀ランプを用い、電極となる外周にフォトマスクを施し、塗膜に３０３ｎｍ、３１３ｎｍ、３３４ｎｍ、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線３２ｍＷ、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量で露光し、さらに、２３０℃で６０分間ポストベークを行い、塗膜を硬化させて、青色画素基板を得た。

上記＜保護層形成用組成物の調製＞にて調製した保護層形成用組成物を、青色画素基板上に塗布膜の厚さが１．５〜２．０μｍ（熱硬化後の膜厚が約１．６μｍ）になるように回転数を設定（３００〜４００ｒｐｍ）したスピンコーターを用いて塗布し、減圧乾燥させた後、１００℃のホットプレートで１分４０秒間プリベークをした。
次いで、高圧水銀ランプを用い、電極となる外周にフォトマスクを施し、塗膜に３０３ｎｍ、３１３ｎｍ、３３４ｎｍ、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線３２ｍＷ、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量で露光し、さらに、２３０℃で３０分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、液晶評価用青色画素基板を得た。

上記液晶評価用青色画素基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの電極基板（イーエッチシー製評価用ガラスＳＺ−Ｂ１１ＭＩＮ（Ｂ）ＭＮ１１３９６）とを、水と４５℃の温水とで洗浄した後１０５℃のオーブンで乾燥し、５μｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後（ギャップは５μｍ）、１８０℃のオーブンで２時間アニールして得たセルに、液晶ＭＬＣ−７０２１−０００（メルク社製）を注入して、電極面積は１ｃｍ²の液晶セルを作製した。

次いで、液晶セルの電圧保持率を、液晶物性評価システム６２５４型（東陽テクニカ社製）により２５℃で測定した。このときの印加電圧は５．０Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚである。ここで電圧保持率とは、通常、面積比と電圧比の２とおりの表し方が知られているが、本件では面積比の値を採用した（０ミリ秒の電圧を観測時間１６．７ミリ秒維持したとして得られる面積に対して、０ミリ秒から１６．７ミリ秒までの電圧の軌跡と電圧ゼロレベルとで囲まれた面積の比）。
その結果、６０Ｈｚの際の電圧保持率は９０％と高い値を示した。

［着色樹脂組成物の調製３］
各成分を下記表８に記載の比率で混合して、着色樹脂組成物を調製した。
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
尚、表８中の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の（）内の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。また、表７中の、（Ｅ）光重合開始成分、その他の成分、（Ｂ）溶剤は表２中のものと同じである。

尚、表８中の各化合物は、各々以下の通りである。
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
Ｆ５５９：パーフルオロアルキル基含有オリゴマー
Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピネート］
ＪＰＰ−１００：テトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファイト

［着色樹脂膜の製造及び、耐熱性の評価］
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製３］にて調製した着色樹脂組成物をスピンコート法により下記の焼成後のｙ値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）および輝度を算出した。以下に、実施例４とともに実施例１６の測定結果を示す。

実施例１６では、顔料との分散系にもかかわらず、実施例４の染料のみの場合と同等の輝度を保持しているのが示され、高輝度を維持できることが分かった。

本発明によれば、輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足する着色組成物を提供することが可能となる。また本発明によれば、輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足するカラーフィルタ、並びに高品質な液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することが可能となる。したがって本発明は、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置等への応用において有用である。

１００ 有機ＥＬ素子
１０ 透明支持基板
２０ 画素
３０ 有機保護層
４０ 無機酸化膜
５０ 透明陽極

Claims (17)

1. （Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
   （Ａ）色材が、下記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
   

   

   （上記式（Ｉ）中、
   ［Ａ^n-］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
   Ｒ¹〜Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
   Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
   ｎは、１〜４の整数を表し、ｎが２〜４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ）_CAで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
   

   
2. 前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３〜６個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
3. 前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６−ジフェニルアミノ−４−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
4. 前記式（Ｉ）のＲ¹〜Ｒ⁴が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
5. 前記式（Ｉ）のＲ⁵及びＲ⁶が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
6. 前記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物の含有割合が全固形分中０．０１質量％以上である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
7. （Ｄ）重合性モノマーを更に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
8. （Ｅ）光重合開始成分及び／又は（Ｅ’）熱重合開始成分を更に含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
9. （Ａ）色材が更に顔料を含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ。
11. 請求項１０に記載のカラーフィルタを有する、液晶表示装置。
12. 請求項１０に記載のカラーフィルタを有する、有機ＥＬ表示装置。
13. 下記式（Ｉ）で表されるトリアリールメタン系化合物。
    

    

    （上記式（Ｉ）中、
    ［Ａ^n-］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
    Ｒ¹〜Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    ｎは、１〜４の整数を表し、ｎが２〜４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ）_CAで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
    

    
14. 前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３〜６個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基である、請求項１３に記載のトリアリールメタン系化合物。
15. 前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６−ジフェニルアミノ−４−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、請求項１３又は１４に記載のトリアリールメタン系化合物。
16. 前記式（Ｉ）のＲ¹〜Ｒ⁴が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のトリアリールメタン系化合物。
17. 前記式（Ｉ）のＲ⁵及びＲ⁶が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１３〜１６のいずれか１項に記載のトリアリールメタン系化合物。

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