WO2015080217A1 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 - Google Patents

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 Download PDF

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裕子 ▲高▼橋
政昭 西村
洋平 小坂
市野澤　晶子
紫陽 平岡
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三菱化学株式会社
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    • H10K59/80—Constructional details
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    • H10K59/8792—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. black layers

Definitions

  • the present invention resides in a colored resin composition, a color filter, a liquid crystal display device, and an organic EL display device.
  • Non-Patent Document 1 specifies the particle size of pigment particles. A method of finely dispersing the color to a half or less of the coloration wavelength is disclosed.
  • Patent Document 1 discloses using a triarylmethane derivative as a dye.
  • Patent Documents 2 to 5 disclose that the anion further has a specific structure in the triarylmethane salt.
  • Patent Document 6 discloses a triarylmethane salt having an anion having a specific structure.
  • Patent Document 7 discloses a triarylmethane compound having an anion in the molecule.
  • Non-Patent Document 1 since the blue pigment has a shorter coloration wavelength than other red and green pigments, in this case, further fine dispersion is required, which increases costs and stabilizes after dispersion. Sex matters. Further, according to the study by the present inventors, when the triarylmethane compound having a cation structure described in Patent Documents 1 to 4 is used, the light resistance required for long-term reliability of the color display is insufficient. It was found.
  • the triarylmethane compound described in Patent Document 7 when used, it can satisfy both the light resistance and the voltage holding ratio required for the long-term reliability of the color display. Found to be difficult.
  • the present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, has high color purity, satisfies the light resistance required for long-term reliability of color displays, and exhibits high contrast required for liquid crystal display devices. It is an object of the present invention to provide a coloring composition.
  • Another object of the present invention is to provide a color filter, a liquid crystal display device, and an organic EL display device that have high color purity, satisfy light resistance, and exhibit high contrast.
  • the gist of the present invention is as follows. [1] (A) a coloring material, (B) a solvent and (C) a binder resin, (A) A colored resin composition, wherein the color material contains a triarylmethane compound represented by the following formula (I-1):
  • [A n ⁇ ] represents an n-valent halogenoalkylsulfonylimide anion which may have a substituent, or an n-valent halogenoalkylsulfonylmethide anion which may have a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an aromatic ring group which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 4, and when n is 2 to 4, a plurality of cations represented by the following formula (I-1) CA contained in one molecule each independently have the same structure. Or a different structure may be sufficient.
  • formula (I-1) CA R 1 to R 6 have the same meanings as described above. )
  • the anion is a bistrifluoromethanesulfonylimide anion, a 2,6-diphenylamino-4-butylamino-1,3,5-triazine ring-containing trifluoromethanesulfonylimide anion, or a tristrifluoromethanesulfonylmethide anion.
  • R 1 to R 4 in the formula (I-1) are each independently a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • the colored resin composition as described.
  • [5] The colored resin according to any one of [1] to [4], wherein R 5 and R 6 in the formula (I-1) are each independently a phenyl group which may have a substituent.
  • [6] The colored resin according to any one of [1] to [5], wherein the content ratio of the triarylmethane compound represented by the formula (I-1) is 0.01% by mass or more based on the total solid content.
  • Composition. [7] (A) a coloring material, (B) a solvent and (C) a binder resin, (A) A colored resin composition, wherein the colorant contains a triarylmethane compound represented by the following formula (I-2):
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 1 to R 6 may be connected to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • M + represents a monovalent cation.
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group
  • R 5 and R 6 are each independently The colored resin composition according to [7], which is a phenyl group which may have a substituent.
  • a liquid crystal display device comprising the color filter according to [13].
  • An organic EL display device having the color filter according to [13].
  • [A n ⁇ ] represents an n-valent halogenoalkylsulfonylimide anion which may have a substituent, or an n-valent halogenoalkylsulfonylmethide anion which may have a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an aromatic ring group which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 4, and when n is 2 to 4, a plurality of cations represented by the following formula (I-1) CA contained in one molecule each independently have the same structure. Or a different structure may be sufficient.
  • formula (I-1) CA R 1 to R 6 have the same meanings as described above. )
  • the anion is a bistrifluoromethanesulfonylimide anion, a 2,6-diphenylamino-4-butylamino-1,3,5-triazine ring-containing trifluoromethanesulfonylimide anion, or a tristrifluoromethanesulfonylmethide anion. 16] or the triarylmethane compound according to [17].
  • R 1 to R 4 in the formula (I-1) are each independently a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • the triaryl according to any one of [16] to [19], wherein R 5 and R 6 in the formula (I-1) are each independently a phenyl group which may have a substituent. Methane compounds.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 represent an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 1 to R 6 may be connected to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • M + represents a monovalent cation.
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group
  • R 5 and R 6 are each independently The triarylmethane compound according to [21], which is a phenyl group which may have a substituent.
  • the color resin composition which is excellent in color purity, satisfies the light resistance requested
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL element having the color filter of the present invention.
  • FIG. 2 is a graph showing the transmittance of the polarizing plate used in the examples.
  • (meth) acryl means “at least one of acrylic and methacryl”, “at least one of acrylate and methacrylate”, and the like, for example, “( “Meth) acrylic acid” means “at least one of acrylic acid and methacrylic acid”.
  • total solid content means all components of the colored resin composition of the present invention other than the solvent components described later.
  • aromatic ring means both “aromatic hydrocarbon ring” and “aromatic heterocycle”.
  • a term such as “CI Pigment Green” means a color material name included in the color index (CI).
  • the colored resin composition of the present invention contains (A) a color material, (B) a solvent, and (C) a binder resin, and (A) the color material has the formula (I-1) described below. It contains the triarylmethane type compound represented by these. Furthermore, it is preferable to contain at least one of (D) a polymerizable monomer, (E) a photopolymerization initiation component, and (E ′) a thermal polymerization initiation component, and may contain other components as necessary. .
  • the color material (A) contained in the colored resin composition of the present invention according to the first aspect contains a triarylmethane compound represented by the following general formula (I-1).
  • the colored resin composition of the present invention according to the first embodiment contains a specific triarylmethane compound represented by the following general formula (I-1), thereby providing high color purity and brightness, and producing a color display.
  • the heat resistance required in the process and the light resistance required for the long-term reliability of the color display are satisfied, and the high contrast required in the liquid crystal display device can be exhibited.
  • [A n ⁇ ] represents an n-valent halogenoalkylsulfonylimide anion which may have a substituent, or an n-valent halogenoalkylsulfonyl which may have a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent
  • R 5 and R 6 are Each independently represents an aromatic ring group which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 4, and when n is 2 to 4, a plurality of cations represented by the following formula (I-1) CA contained in one molecule each independently have the same structure. Or a different structure may be sufficient.
  • formula (I-1) CA R 1 to R 6 have the same meanings as described above.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • alkyl group in R 1 to R 4 include a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • the carbon number is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, and usually 1 or more.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, 3- A methylbutyl group etc. are mentioned.
  • a linear alkyl group is preferable from the viewpoint of association between molecules represented by the formula (I-1) and electrostatic interaction with an anion.
  • alkyl group having a substituent include phenethyl group, 2-ethoxyethyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group and the like.
  • Examples of the aromatic ring group in R 1 to R 4 include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, usually 4 or more, and preferably 6 or more.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • groups such as a ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • a furan ring a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring having one free valence.
  • Pyrazole ring imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring , Benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, sinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, benzimidazole ring, perimidine ring, quinazoline Ring, quinazo Non rings include groups such as azulene ring.
  • Adjacent R 3 and R 4 may be linked to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • the ring may be a ring bridged with a heteroatom, and specific examples thereof include the following structures.
  • R 1 to R 4 are preferably each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. Or a group in which adjacent R 3 and R 4 are connected to each other to form a ring, and more preferably each independently a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. is there. These substituents are also preferable in terms of luminance.
  • R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or A phenyl group which may have a substituent is preferable, and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent is more preferable from the viewpoint of luminance.
  • R 1 and R 2 are optionally substituted alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms
  • the charges in the cation are dispersed by hyperconjugation and the cation is stabilized. More specifically, the carbon number of the alkyl group in R 1 and R 2 is such that it does not easily affect the conformation of the triarylmethane skeleton (lessly affects the luminance) and the substituent on the nitrogen does not easily desorb.
  • Compound (I-1) is stable), preferably 8 or less, more preferably 4 or less, and preferably 2 or more.
  • R 1 and R 2 are a phenyl group which may have a substituent
  • the conjugated system is extended, so that the charge in the cation is dispersed and the cation is stabilized.
  • at least one of R 3 and R 4 is an alkyl group which may have a substituent, and from the viewpoint of heat resistance, R 3 and R 4 It is preferable that either one of R 4 is an alkyl group which may have a substituent, and the other is a hydrogen atom.
  • At least one of R 3 and R 4 is preferably a linear alkyl group which may have a substituent. Since at least one of R 3 and R 4 is a linear alkyl group which may have a substituent, solubility is improved, so that association between dye molecules is suppressed, and luminance is increased. It is thought to improve.
  • both R 3 and R 4 may be a linear alkyl group which may have a substituent, and either one of R 3 and R 4 has a substituent. It may be a straight-chain alkyl group, and the other may be a hydrogen atom. From the viewpoint of heat resistance, it is preferable that either one of R 3 and R 4 is a linear alkyl group which may have a substituent, and the other is a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms in the linear alkyl group is preferably 12 or less, more preferably 6 or less, and preferably 1 or more, and more preferably 3 or more. Since the interaction with other components constituting the colored resin composition is appropriate by setting the upper limit value or less, the solubility tends to be adjusted appropriately, and the upper limit value or more. There exists a tendency which can suppress the thermal decomposition of a substituent and can improve heat resistance.
  • Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group. Among these, a butyl group is preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • substituent that the linear alkyl group may have include those in the substituent group W1 described below. Among these, from the viewpoint of heat resistance, a fluorine atom, a phenyl group, or a tolyl group is preferable, and a fluorine atom is more preferable.
  • Specific examples of the linear alkyl group having a substituent include 4,4,4-trifluorobutyl group, 2-phenylethyl group, 2-tolylethyl group and the like. Among these, 4,4,4-trifluorobutyl group is preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • At least one of R 3 and R 4 is preferably an alkyl group having a secondary carbon and optionally having a substituent.
  • R 3 and R 4 By making at least one of R 3 and R 4 an alkyl group having a secondary carbon and optionally having a substituent, heat and light of the molecule represented by the formula (I-1) can be obtained. This substituent is considered to contribute to the improvement of heat resistance and light resistance, because this substituent inhibits the attack from other molecules, which causes the decomposition at the same time.
  • both R 3 and R 4 may be an alkyl group having a secondary carbon and optionally having a substituent, and either one of R 3 and R 4 may be a secondary carbon.
  • an alkyl group having carbon and optionally having a substituent may be used, and the other may be a group other than the alkyl group having a secondary carbon and optionally having a substituent. If the substituents of R 3 and R 4 are large, steric hindrance may occur, inhibiting the association between molecules represented by formula (I-1) and electrostatic interaction with anions, which may reduce heat resistance. Therefore, either one of R 3 and R 4 may be an alkyl group having a secondary carbon which may have a substituent, and the other may be a group other than the alkyl group. Preferably, either one is an optionally substituted alkyl group having a secondary carbon and the other is a hydrogen atom.
  • “at least one of R 3 and R 4 has a secondary carbon, may have a substituent, and is an alkyl group” means that at least one of R 3 or R 4 is The alkyl group which has a group represented by the formula (II) and may have a substituent.
  • * in a formula means a bond.
  • ⁇ and ⁇ each independently represents an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • the C- ⁇ bond represents a bond between the carbon atom and the carbon atom of the substituent ⁇ , and the C- ⁇ bond similarly represents a bond between the carbon atom and the carbon atom of the substituent ⁇ .
  • ⁇ and ⁇ may be linked to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • the alkyl group having a secondary carbon which may have a substituent is not limited as long as the alkyl group has a group represented by the above formula (II) and may have a substituent. May be, for example, a group itself represented by the above formula (II), or a group represented by the above formula (II) bonded to an alkylene group which may have a substituent. May be. However, from the viewpoint of increasing the volume around the nitrogen atom, the group represented by the above formula (II) is preferable. That is, since this substituent inhibits attacks from other molecules that cause decomposition by light, it tends to contribute to improvement of various physical properties.
  • Examples of the alkyl group in ⁇ and ⁇ include a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • the carbon number including ⁇ and ⁇ in the carbon number is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, further preferably 8 or less, and most preferably 6 or less, Usually one or more.
  • the solubility in the solvent of the formula (I-1) can be appropriately adjusted, and the molecules of the formula (I-1) Heat resistance and light resistance tend to be improved due to the association and effective interaction between the cation and the anion.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, 3- A methylbutyl group etc. are mentioned.
  • a linear alkyl group is preferable from the viewpoint of association between molecules represented by the formula (I-1) and electrostatic interaction with an anion.
  • alkyl group having a substituent include a phenethyl group and a 2-ethoxyethyl group.
  • Examples of the aromatic ring group in ⁇ and ⁇ include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, further preferably 6 or less, and usually 4 or more.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • groups such as a ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • a furan ring a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring having one free valence.
  • Pyrazole ring imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring , Benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, sinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, benzimidazole ring, perimidine ring, quinazoline Ring, quinazo Non rings include groups such as azulene ring.
  • ⁇ and ⁇ may be linked to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • the ring may be a ring bridged with a heteroatom.
  • the number of carbon atoms of the ring (including C atom bonded to ⁇ and ⁇ , including ⁇ and ⁇ ) is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, further preferably 8 or less, usually 3 or more.
  • the solubility in the solvent of the formula (I-1) can be appropriately adjusted, and the association between the molecules represented by the formula (I-1) and the cation and anion Since effective interaction occurs, heat resistance and light resistance tend to be improved.
  • specific examples of the alkyl group having a secondary carbon include the following structures.
  • Examples of the substituent that the alkyl group in ⁇ and ⁇ may have include those in the substituent group W1 described later. Moreover, as a substituent which the aromatic ring group may have, the substituent group W2 mentioned later is mentioned, for example. Furthermore, as a substituent which the ring formed by mutually connecting may have, the thing of the substituent group W3 mentioned later is mentioned, for example. As ⁇ and ⁇ , ⁇ and ⁇ are preferably included in the number of carbon atoms, and each independently a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent or ⁇ and ⁇ are linked to each other. To form a ring.
  • the total number of carbon atoms in the alkyl group having secondary carbon in R 3 and R 4 is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, further preferably 8 or less, and 6 or less. Most preferred. Usually, it is 3 or more, preferably 4 or more, more preferably 5 or more.
  • alkyl group having a secondary carbon examples include isopropyl group, s-butyl group, 1-methylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, cyclopentyl group, 1-methylpentyl group, 1- Ethylbutyl group, 1-propylbutyl group, 1-ethylpentyl group, 1-propylpentyl group, 1-butylpentyl group, 1-methylhexyl group, 1-ethylhexyl group, 1-propylhexyl group, 1-butylhexyl group, 1-propylhexyl group, cyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 2-ethylcyclohexyl group, 2-propylcyclohexyl group, 2-isopropylcyclohexyl group, 2-cyclopropylcyclohexyl group, 2-butylcyclohexyl group, 2 -
  • R 3 and R 4 when any one of R 3 and R 4 is an alkyl group having a secondary carbon which may have a substituent and the other is a group other than the alkyl group, the alkyl group
  • the group other than include, for example, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a t-butyl group, Carbons having 1 to 5 carbon atoms such as pentyl groups, hydroxyalkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as hydroxyethyl groups and hydroxypropyl groups, carbons such as methoxyethyl groups, ethoxyethyl groups, ethoxypropyl groups and butoxyethyl groups 1 to 5 alkoxyalkyl groups, 2-hydroxyethoxy groups and other hydroxyalkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, 2-meth
  • Examples of the substituent that the alkyl group in R 1 to R 4 may have include those in the following substituent group W1. Moreover, as a substituent which the aromatic ring group may have, the following substituent group W2 is mentioned, for example. Furthermore, as a substituent which the ring formed by mutually connecting may have, the thing of the following substituent group W3 is mentioned, for example.
  • (Substituent group W1) Fluorine atom, chlorine atom, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, phenyl group, mesityl group, tolyl group, naphthyl group, cyano group, acetyloxy group, alkyl having 2 to 9 carbon atoms Carbonyloxy group, sulfamoyl group, alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, phenethyl group, hydroxyethyl group, acetylamide group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms A dialkylaminoethyl group, a trifluoromethyl group, a trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms, a nitro group, and an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms.
  • an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms preferred are an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, an acetyloxy group, an alkyl carboxyl group having 2 to 8 carbon atoms, a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, and a fluorine atom. .
  • (Substituent group W2) Fluorine atom, chlorine atom, alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, phenyl group, mesityl group, tolyl group, naphthyl group, cyano group, acetyloxy Group, alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms, sulfamoyl group, alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, hydroxyethyl group, acetylamide group, 1 to carbon atoms A dialkylaminoethyl group, a trifluoromethyl group, a trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms, a nitro group, and an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, an acetyloxy group, an alkyl carboxyl group having 2 to 8 carbon atoms, a sulfamoyl group, and an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms.
  • (Substituent group W3) Fluorine atom, chlorine atom, alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, phenyl group, mesityl group, tolyl group, naphthyl group, cyano group, acetyloxy Group, alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms, sulfamoyl group, alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, phenethyl group, hydroxyethyl group, acetylamide group, carbon A dialkylaminoethyl group, a trifluoromethyl group, a trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms, a nitro group, or an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, which is formed by bonding an
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, an acetyloxy group, an alkyl carboxyl group having 2 to 8 carbon atoms, a sulfamoyl group, and an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are each independently an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 are each independently an aromatic group optionally having a substituent. Due to the cyclic group, it is considered that the conjugated system of the cation spreads, the charge is stabilized, and the heat resistance and light resistance are improved.
  • Examples of the aromatic ring group for R 5 and R 6 include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, usually 4 or more, and preferably 6 or more.
  • the solubility in the solvent of the formula (I-1) can be adjusted appropriately, and the association between the molecules represented by the formula (I-1) and the effect of the cation and the anion Tending to improve the heat resistance and light resistance.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • groups such as a ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • a furan ring a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring having one free valence.
  • Pyrazole ring imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring , Benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, sinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, benzimidazole ring, perimidine ring, quinazoline Ring, quinazo Non rings include groups such as azulene ring.
  • R 5 and R 6 may be combined with R 1 and R 2 to form a ring, respectively, and the ring may have a substituent.
  • the ring may be a ring bridged with a heteroatom.
  • the number of carbon atoms is preferably 28 or less, more preferably 10 or less, and even more preferably 6 or less.
  • Examples of the substituent that the rings formed by being connected to each other may have include those of the aforementioned substituent group W3. These substituents tend to improve heat resistance and light resistance due to association between compounds represented by formula (I-1) and effective interaction between cations and anions between molecules. There is.
  • an aromatic hydrocarbon ring group having one free valence is preferable, and monocyclic or bicyclic aromatic carbonization is preferable. It is more preferably a hydrogen ring group, and further preferably a benzene ring.
  • the aromatic ring group in R 5 and R 6 may have include those in the above substituent group W2.
  • R 5 and R 6 from the viewpoint of steep absorption waveform around 500 nm that is, from the viewpoint of increasing the brightness, and from the viewpoint of improving heat resistance and light resistance by stabilizing the cation by dispersing charges in the cation due to superconjugation.
  • the aromatic ring group in is preferably unsubstituted, has an alkyl group as a substituent, or has an alkoxy group as a substituent, more preferably is unsubstituted or has an alkyl group as a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group and alkoxy group that the aromatic ring group may have is not particularly limited, but from the viewpoint of heat resistance, it is preferably 8 or less, more preferably 4 or less, still more preferably 2 or less, usually 1 That's it.
  • R 1 to R 6 may be appropriately selected from those described above. Specific examples of combinations include those described in Table 1. Note that the alkyl group, aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group listed in the table below may further contain an arbitrary substituent. C in the table means carbon number.
  • R 1 to R 6 from the viewpoint of heat resistance, the compounds represented by the formula (I-1) are likely to be associated with each other, causing the thermal decomposition of the compound represented by the formula (I-1). Since the attack from other molecules can be inhibited and the electrostatic interaction between the cation and the anion due to the steric hindrance of the substituent is not reduced, R 3 is a hydrogen atom and R 4 has a substituent.
  • R 1 and R 2 each independently has an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon ring group having 4 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. May have 4 to 12 carbon atoms It is preferably an aromatic heterocyclic group.
  • R 1 and R 2 are each independently An optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, wherein R 3 is a hydrogen atom and R 4 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 may each independently have a substituent having 4 to 12 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring is more preferable.
  • [A n ⁇ ] represents an n-valent halogenoalkylsulfonylimide anion which may have a substituent, or an n-valent halogenoalkylsulfonylmethide which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • A represents an atomic group constituting an anion.
  • n is 4 or less, preferably 2 or less, more preferably 1 from the viewpoint of interaction with the cation.
  • the counter anion of the triarylmethane cation is a compound containing an imide anion or a metide anion from the viewpoint that the charge of the counter anion is likely to be delocalized. That is, since the charge of the anion is delocalized, the counter anion can be prevented from reacting with the triarylmethane cation with heat and light, and thus durability tends to be improved.
  • the anion is a halogenoalkylsulfonylimide anion or a halogenoalkylsulfonylmethide anion
  • the interaction with the cation becomes stronger due to the delocalization of the charge of the anion and the heat resistance tends to be improved. It is done.
  • the number of carbon atoms of the halogenoalkyl group in the halogenoalkylsulfonylimide anion or the halogenoalkylsulfonylmethide anion is preferably 12 or less, more preferably 10 or less, further preferably 6 or less, and usually 1 or more. is there. When the amount is not less than the lower limit value, the anion charge is dispersed and the anion tends to be stabilized. Tends to be possible.
  • the type of halogen atom that the halogenoalkyl group has is not particularly limited, but is preferably fluorine, chlorine, bromine, or iodine, more preferably fluorine or chlorine, and even more preferably fluorine.
  • the number of halogen atoms contained in the halogenoalkyl group is not particularly limited, but is preferably 27 or less, more preferably 12 or less, further preferably 6 or less, and usually 3 or more.
  • the amount When the amount is not less than the lower limit, the charge of the anion tends to be dispersed and the anion tends to stabilize, and when the amount is not more than the upper limit, it has appropriate solubility and influence of steric repulsion with the cation. Tend to be smaller and allow stronger interactions with cations.
  • halogenoalkylsulfonylimide anion examples include, for example, a bistrifluoromethanesulfonylimide anion, a bispentafluoroethanesulfonylimide anion, a bisnonafluorobutanesulfonylimide anion, and the like, from the viewpoint of the heat resistance of the anion, A bistrifluoromethanesulfonylimide anion or a bispentafluoroethanesulfonylimide anion is preferred, and a bistrifluoromethanesulfonylimide anion is more preferred.
  • halogenoalkylsulfonylmethide anion examples include, for example, tristrifluoromethanesulfonylimide anion, trispentafluoroethanesulfonylimide anion, and trisnonafluorobutanesulfonylimide anion. From the viewpoint that the influence is small, tristrifluoromethanesulfonylimide anion or trispentafluoroethanesulfonylimide anion is preferable, and bistrifluoromethanesulfonylimide anion is more preferable.
  • the substituent that the halogenoalkylsulfonylimide anion or the halogenoalkylsulfonylmethide anion may have is not particularly limited, but those exemplified as the substituent group W3 described above can be used, and among them, anions An aromatic ring group which may have a substituent is preferable from the viewpoint of the stability of the charge distribution therein.
  • the aromatic ring group examples include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is not particularly limited, it is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, usually 4 or more, and preferably 6 or more. By setting it to the upper limit or less, there is a tendency that steric hindrance with the cation is suppressed and the anion can be stabilized.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • groups such as a ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • a furan ring a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring having one free valence.
  • Pyrazole ring imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring , Benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, sinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, benzimidazole ring, perimidine ring, quinazoline Ring, Kina Isoindolinone ring include groups such as
  • a benzene ring, a naphthalene ring, a thiophene ring, or a triazine ring is preferable, a benzene ring or a triazine ring is more preferable, and a triazine ring is more preferable. Since the triazine ring has high planarity, it is considered that the interaction with the aromatic moiety of the dye cation and the anion moiety existing in the same system tends to be strong.
  • the number of substituents that the halogenoalkylsulfonylimide anion or halogenoalkylsulfonylmethide anion may have is not particularly limited, but is preferably 1 to 3 from the viewpoint of suppressing steric hindrance. It is more preferable that
  • the substituent is preferably at the end of the anion, and particularly represented by the anion represented by the following formula (A-1) or the following formula (A-2).
  • An anion is preferred.
  • R 1a and R 2a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 3a represents a direct bond, an alkylene group which may have a substituent, or a divalent aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 4a represents a halogenoalkyl group.
  • X 1 to X 3 are each independently a direct bond, at least one group selected from the group consisting of — (CH 2 ) —, —NH—, —O— and —S—, or a group in which two or more of these are bonded Represents.
  • R 5a and R 6a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 7a represents a direct bond, an alkylene group which may have a substituent, or a divalent aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 8a and R 9a each independently represents a halogenoalkyl group.
  • X 4 to X 6 are each independently a direct bond, at least one group selected from the group consisting of — (CH 2 ) —, —NH—, —O— and —S—, or a group in which two or more of these are bonded Represents.
  • R 1a , R 2a , R 5a , R 6a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • examples of the alkyl group include linear, branched or cyclic alkyl groups.
  • the number of carbon atoms is preferably 8 or less, more preferably 5 or less, from the viewpoint of solubility in a solvent, and preferably 2 or more from the viewpoint of solubility in a solvent.
  • examples of the aromatic ring group include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is preferably 30 or less, more preferably 12 or less from the viewpoint of suppressing steric hindrance, and is preferably 4 or more from the viewpoint of the balance between crystallinity and solubility, and is 6 or more. More preferably.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • groups such as a ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • a furan ring a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring having one free valence.
  • Pyrazole ring imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring , Benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, sinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, benzimidazole ring, perimidine ring, quinazoline Ring, quinazo Non rings include groups such as azulene ring.
  • R 1a and R 2a are each independently an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring which may have a substituent. It is preferably a group.
  • R 1a and R 2a may be the same or different.
  • R 1a and R 2a may each independently be an alkyl group that may have a substituent, and R 1a and R 2a may each independently have a substituent. It may be a cyclic group, R 1a may be an alkyl group that may have a substituent, and R 2a may be an aromatic ring group that may have a substituent.
  • R 5a and R 6a may be the same or different.
  • R 5a and R 6a may each independently be an alkyl group that may have a substituent, and R 5a and R 6a may each independently have a substituent. It may be a cyclic group, R 5a may be an alkyl group that may have a substituent, and R 6a may be an aromatic ring group that may have a substituent.
  • R 3a , R 7a and R 7a represent a direct bond, an alkylene group which may have a substituent, or a divalent aromatic ring group which may have a substituent.
  • the alkylene group include a linear alkylene group, a branched alkylene group, a cyclic alkylene group, or a group obtained by bonding these.
  • the number of carbon atoms is preferably 8 or less, more preferably 5 or less, and usually 1 or more, from the viewpoint of suppressing the bias of charge.
  • Specific examples include a methylene group, an ethylene group, and a propylene group. Among these, a methylene group is preferable from the viewpoint of suppressing the bias of electric charge.
  • the substituent that the alkylene group may have include those in the substituent group W1.
  • examples of the divalent aromatic ring group include a divalent aromatic hydrocarbon ring group and a divalent aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms is preferably 30 or less, more preferably 12 or less, and usually 4 or more, and preferably 6 or more, from the viewpoints of anion rigidity and heat resistance.
  • the divalent aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • Examples include a ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring. For example, a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring having two free valences.
  • Pyrazole ring imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring , Benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, sinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, benzimidazole ring, perimidine ring, quinazoline Ring, quinazo Non rings include groups such as azulene ring.
  • divalent aromatic hydrocarbon ring group is preferable, and a benzene ring is more preferable, from the viewpoint of suppressing charge bias.
  • substituent group W2 examples of the substituent that the divalent aromatic ring group may have include those in the substituent group W2.
  • R 4a , R 8a , R 9a each independently represents a halogenoalkyl group.
  • the type of halogen atom that the halogenoalkyl group has is not particularly limited, but is preferably fluorine, chlorine, bromine, or iodine, more preferably fluorine or chlorine, and even more preferably fluorine.
  • the number of halogen atoms contained in the halogenoalkyl group is not particularly limited, but is preferably 27 or less, more preferably 12 or less, further preferably 6 or less, and usually 3 or more.
  • the amount is not less than the lower limit, the charge of the anion tends to be dispersed and the anion tends to stabilize, and when the amount is not more than the upper limit, it has appropriate solubility and influence of steric repulsion with the cation. Tend to be smaller and allow stronger interactions with cations.
  • the number of carbon atoms of the halogenoalkyl group is not particularly limited, but is preferably 12 or less, more preferably 6 or less, and usually 1 or more.
  • the amount is not less than the lower limit value, the anion charge is dispersed and the anion tends to be stabilized.
  • the value is not more than the upper limit value, the effect of steric repulsion with the cation is reduced, and the cation has a stronger interaction. Tends to be possible.
  • Specific examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a 1,1,1-trifluoroethyl group, and the like, and a trifluoromethyl group is preferable from the viewpoint of suppressing charge bias.
  • X 1 to X 6 are each independently a direct bond, at least one group selected from the group consisting of — (CH 2 ) —, —NH—, —O— and —S—, or a group in which two or more of these are bonded Represents. That is, X 1 to X 6 may each independently be a combination of two or more divalent groups selected from the above group, or a combination of two or more of one type. In the case of bonding, the number is usually 2 or more, usually 15 or less, preferably 12 or less, more preferably 10 or less. Among these, from the viewpoint of ease of synthesis, — (CH 2 ) — or —NH— is preferable, and —NH— is more preferable.
  • a methanesulfonylimide anion, a tristrifluoromethanesulfonylmethide anion, or a 2,6-diphenylamino-4-butylamino-1,3,5-triazine ring-containing trifluoromethanesulfonylimide anion is preferred.
  • the presence form of the triarylmethane compound represented by the formula (I-1) in the colored resin composition is not particularly limited, and it may be a dye and / or a pigment, and has luminance and contrast. From the viewpoint, it is preferably present in the form of a dye.
  • the molecular weight of the triarylmethane cation is preferably 270 or more, more preferably 470 or more, and usually 1970 or less. is there. It is preferable that it is in the above-mentioned range in that the solubility in the colored resin composition is sufficient and the content in the colored resin composition can be reduced, so that the curability can be sufficiently secured.
  • the total molecular weight of the cation and the anion is preferably 300 or more, more preferably 500 or more, and usually 2000 or less. It is preferable that it is in the above-mentioned range in that the solubility in the colored resin composition is sufficient and the content in the colored resin composition can be reduced, so that the curability can be sufficiently secured.
  • the triarylmethane compounds represented by the formula (I-1) are, for example, “Review Synthetic Dyes” (Horiguchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968), “Theoretical Manufacturing Dye Chemistry” (Toyo Hosoda, Gihodo, 1957). ), Can be synthesized according to the method described in WO2009 / 107734, but is not limited to this method.
  • the compound (A) may contain only one type of compound represented by the formula (I-1) or two or more types.
  • the compound represented by the formula (I-1) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, further preferably 1% by mass or more, and still more preferably 5% in the total solid content. It is contained in a proportion of not less than mass%, particularly preferably not less than 8 mass%, preferably not more than 70 mass%, more preferably not more than 40 mass%, still more preferably not more than 30 mass%, particularly preferably not more than 20 mass%. it can.
  • the curability of the coating film is unlikely to decrease and the film strength tends to be sufficient.
  • concentration is easy to be obtained, and since it is hard to become thick, it is preferable.
  • the content ratio of the compound represented by the formula (I-1) in the color material (A) is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more based on the color material (A).
  • the content is more preferably at least 5% by mass, and even more preferably at least 5% by mass. It is preferable for it to be equal to or more than the above lower limit value since the coloring power is sufficient and the desired luminance can be easily obtained.
  • it is 100 mass% or less normally, it is preferable that it is 99 mass% or less, it is more preferable that it is 95 mass% or less, and it is further more preferable that it is 90 mass% or less.
  • the colored resin composition of the present invention according to the second embodiment contains (A) a coloring material, (B) a solvent, and (C) a binder resin, and (A) the coloring material has the formula (I- It contains a triarylmethane compound represented by 2). Furthermore, it is preferable to contain at least one of (D) a polymerizable monomer, (E) a photopolymerization initiation component, and (E ′) a thermal polymerization initiation component, and may contain other components as necessary. . (Compound represented by formula (I-2))
  • the color material (A) contained in the colored resin composition of the present invention according to the second aspect contains a triarylmethane compound represented by the following general formula (I-2).
  • the colored resin composition of the present invention according to the second aspect contains a specific triarylmethane compound represented by the following general formula (I-2), thereby providing high color purity and long-term reliability of a color display.
  • the light resistance and the voltage holding ratio required for the property can be satisfied.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 1 to R 6 may be connected to form a ring, and the ring may have a substituent. Specifically, R 1 and R 5 , R 2 and R 6 , R 3 and R 4 may be linked to form a ring.
  • M + represents a monovalent cation.
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • the —SO 3 — group and — (SO 3 ⁇ M + ) m group shown outside [] are an aromatic ring group in R], R 1 to R 6 , Alternatively, the substituents of R 1 to R 6 are each substituted with a —SO 3 — group or a — (SO 3 ⁇ M + ) m group.
  • R 1 to R 6 in the formula (I-2) those exemplified as R 1 to R 6 in the formula (I-1) can be preferably used.
  • R 1 to R 6 in the above formula (I-2) may be appropriately selected from those described above. Specific examples of the combinations include those described in Table 2. Note that the alkyl group, aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group listed in the table below may further contain an arbitrary substituent. C in the table means carbon number.
  • R 1 to R 6 from the viewpoint of heat resistance, triarylmethane compounds represented by the formula (I-2) are likely to associate with each other, and the triarylmethane represented by the formula (I-2) Attacks from other molecules that cause thermal decomposition of the compound of the present invention can be inhibited, and the cation and anion between the molecules of the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) can be inhibited by the steric hindrance of the substituent.
  • R 3 is a hydrogen atom and R 4 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent since it can inhibit attack from other molecules on the carbon atom to which the benzene ring and the naphthalene ring are bonded. , Replace It is preferably an aromatic hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms which may have a group or an aromatic heterocyclic group having 4 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 are each independently An optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, wherein R 3 is a hydrogen atom and R 4 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 may each independently have a substituent having 4 to 12 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring is more preferable.
  • M + represents a monovalent cation, and examples thereof include a hydrogen ion, an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation, a tertiary ammonium cation, and a quaternary ammonium cation.
  • Examples of the alkali metal of the alkali metal cation include lithium, sodium, and potassium.
  • Examples of the alkaline earth metal of the alkaline earth metal cation include magnesium, calcium, and barium.
  • a tertiary ammonium cation represents N + HR 3 (R represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. R may be the same or different.
  • the preferred carbon number of the alkyl group in R and examples of the substituent that the alkyl group may have are the same as those exemplified as the alkyl group of R 1 to R 4 .
  • the preferred carbon number of the aromatic ring group and examples of the substituent that the aromatic ring group may have are the same as those exemplified as the aromatic ring group of R 1 to R 4 .
  • a lower alkyl ammonium cation having 1 to 6 carbon atoms for example, methyl ammonium cation, ethyl ammonium cation, diethyl ammonium cation, triethyl ammonium cation, etc.
  • an alkyl ammonium cation having 1 to 6 carbon atoms substituted with a hydroxy group for example, methyl ammonium cation, ethyl ammonium cation, diethyl ammonium cation, triethyl ammonium cation, etc.
  • alkylammonium cations having 1 to 6 carbon atoms eg, carboxymethylammonium cation, carboxyethylammonium cation, carboxypropylammonium cation, Carboxymethylammonium cation, etc.
  • ammonium cation substituted with an aromatic ring group and an alkyl group for example, N N- diethyl-phenyl ammonium cation and the like
  • the quaternary ammonium cation is represented by N + R 4 , and R represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • a plurality of Rs may be the same or different. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent which may be present are the same as those exemplified as the alkyl group for R 1 to R 4 . Examples of the preferable number of carbon atoms of the aromatic ring group and the optionally substituted substituent are the same as those exemplified for the aromatic ring groups of R 1 to R 4 .
  • quaternary alkylammonium cations having 1 to 6 carbon atoms eg, tetramethylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetrabutylammonium cation, etc.
  • the kind of the cation of M + is not limited to one kind, and a plurality of kinds may be mixed.
  • multiple types may be mixed in one molecule of a compound, and multiple types may be mixed in the colored resin composition.
  • M + is a hydrogen ion, an alkali metal cation, a tertiary ammonium cation, or a quaternary ammonium cation from the viewpoint of solubility in an organic solvent used in the colored resin composition, and more preferably a lithium cation, Sodium cation, unsubstituted ammonium cation and tetrabutylammonium cation are preferred.
  • M represents an integer of 0 to 4.
  • m the more the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) is substituted with more hydrophilic sulfo groups, and the heat resistance and light resistance are improved. Since the solubility is also lowered, the voltage holding ratio tends to be improved.
  • M is preferably 0 to 2 in view of high solubility in an organic solvent used for the colored resin composition.
  • substitution position of —SO 3 — group and — (SO 3 ⁇ M + ) m group In the triarylmethane compound represented by the formula (I-2), the —SO 3 — group and — (SO 3 — M + ) m group are aromatic ring groups, R 1 to R 6 , Alternatively, the hydrogen atom of the substituent of R 1 to R 6 is substituted.
  • a preferred substitution position of the —SO 3 — group and — (SO 3 ⁇ M + ) m group is a hydrogen atom on the naphthalene ring forming the triarylmethane skeleton, a hydrogen atom on the R 3 or R 4 group, or R 5. Or a hydrogen atom on the aromatic ring group of R 6 .
  • the reason why the hydrogen atom on the naphthalene ring forming the triarylmethane skeleton and the —SO 3 — group or — (SO 3 ⁇ M + ) m group are preferably substituted is as follows.
  • a triarylmethane compound represented by the formula (I-2) in which a hydrogen atom on the naphthalene ring and a —SO 3 — group are substituted forms a salt between molecules
  • the —SO 3 — group of one molecule The cation existing on the nitrogen atom or central carbon atom of the other molecule forms an ionic bond.
  • the —SO 3 — group of the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) is converted to naphthalene.
  • the naphthalene ring of compound (I-2) is closer to the aromatic ring forming the triarylmethane skeleton of the other molecule. Therefore, since ⁇ - ⁇ interaction occurs between the two molecules in addition to ionic bonds, the intermolecular force is increased, and the heat resistance and the voltage holding ratio are increased.
  • the —SO 3 — group is positioned on the naphthalene ring, the central carbon of the same molecule and the —SO 3 — group are close to each other, and a strong salt-forming effect in the molecule can be expected. Furthermore, particularly when the —SO 3 — group is substituted on the ring on which the nitrogen atom of the naphthalene ring is not substituted, the contribution to the conjugated system of the triarylmethane skeleton is small, the influence on color development is small, and the luminance This is also preferable.
  • the reason why the hydrogen atom on the R 3 or R 4 group and the —SO 3 — group or — (SO 3 ⁇ M + ) m group are preferably substituted is as follows.
  • the introduction of the —SO 3 — group into the R 3 or R 4 group is less restricted in synthesis than the case of introduction into the substituent of R 1 , R 2 , R 5 , or R 6 and is relatively synthetic.
  • the —SO 3 — group on the R 3 or R 4 group can take a relatively free position when forming an ionic bond within a molecule or between molecules, thereby forming a strong ionic bond. Easy to place in a possible position.
  • the R 3 or R 4 group into which the —SO 3 — group is introduced is an alkyl group
  • the degree of freedom of the substituent is high, it is a preferred position for ionic bonding within and between molecules.
  • the —SO 3 — group is easily substituted, a strong ionic bond is formed, which is preferable in terms of heat resistance and electrical reliability.
  • the contribution of the triarylmethane skeleton to the conjugated system is small, and the influence on color development is small, which is preferable from the viewpoint of the luminance of the obtained pixel.
  • the reason why the hydrogen atom on the aromatic ring group of R 5 or R 6 and the —SO 3 — group or — (SO 3 ⁇ M + ) m group are preferably substituted is as follows.
  • the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) is salted between molecules by positioning the —SO 3 — group on the aromatic ring group of R 5 or R 6 , one molecule
  • the —SO 3 — group of the compound forms an ionic bond with a cation existing on the nitrogen atom or the central carbon atom of the other molecule.
  • the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) The aromatic ring group to which the —SO 3 — group is bonded is closer to the aromatic ring of the other molecule. Therefore, since ⁇ - ⁇ interaction occurs between the two molecules in addition to the ionic bond, the intermolecular force is increased and the heat resistance and electrical reliability are increased. In addition, since the —SO 3 — group is positioned on the aromatic ring of R 5 or R 6 , the central carbon of the same molecule and the position of the —SO 3 — group are close to each other. The effect can be expected.
  • R 3 on the naphthalene ring to form a triarylmethane skeleton, R 3, or a hydrogen atom on a substituent of R 4 -SO 3 - group or a - and a - (SO 3 M +) m-substituted More preferably.
  • the bond of the —SO 3 — group or —SO 3 — M + group is written in parentheses ([]) of the triarylmethane skeleton because there are a plurality of substitution positions. That means that, in the synthesis, it is obtained as a mixture of compounds having different substitution positions.
  • the existence form of the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) in the colored resin composition is not particularly limited, and may be a dye and / or a pigment, which has luminance and contrast. From the viewpoint, it is preferably present in the form of a dye.
  • the molecular weight of the triarylmethane compound represented by the general formula (I-2) is preferably 270 or more, more preferably 470 or more, and usually 1970 or less. It is preferable that it is in the above-mentioned range in that the solubility in the colored resin composition is sufficient and the content in the colored resin composition can be reduced, so that the curability can be sufficiently secured.
  • triarylmethane compounds represented by formula (I-2) As the triarylmethane compound represented by the formula (I-2), for example, those listed below can be used.
  • triarylmethane compound represented by formula (I-2) is, for example, “Review Synthetic Dyes” (Horiguchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968), “Theoretical Manufacturing Dye Chemistry” (Toyo Hosoda, Gihodo, 1957). ), Can be synthesized according to the method described in WO2009 / 107734, but is not limited to this method.
  • the color material (A) may contain only one type of triarylmethane compound represented by the formula (I-2), or two or more types. Also good.
  • the triarylmethane compound represented by the formula (I-2) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, further preferably 1% by mass or more, based on the total solid content. More preferably 5% by mass or more, particularly preferably 8% by mass or more, preferably 70% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, and particularly preferably 20% by mass or less. Can be contained.
  • the content ratio of the compound represented by the formula (I-2) in the color material (A) is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more based on the color material (A), and 5% by mass. More preferably, it is more preferably 10% by mass or more.
  • it is preferable for it to be equal to or more than the above lower limit value since the coloring power is sufficient and the desired luminance can be easily obtained. Moreover, it is 100 mass% or less normally, it is preferable that it is 99 mass% or less, it is more preferable that it is 95 mass% or less, and it is further more preferable that it is 90 mass% or less.
  • the colorant (A) contained in the colored resin composition of the present invention contains a triarylmethane compound represented by the formula (I-1) or (I-2), but does not impair the effects of the present invention. As long as it is, other colorants may be further contained. Examples of the color material include dyes and pigments.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a coloring material other than the triarylmethane compound represented by the formula (I-1) or (I-2), and the content ratio is not particularly limited, In total solid content, Preferably it is 70 mass% or less, More preferably, it is 40 mass% or less, More preferably, it is 30 mass% or less. Moreover, the content rate with respect to (A) color material becomes like this. Preferably it is 50 mass% or less, More preferably, it is 30 mass% or less, More preferably, it is 10 mass% or less. Within the above range, the color tone, heat resistance, and light resistance of the obtained pixel are easily improved without greatly affecting the absorption waveform and luminance in the colored resin composition.
  • Other dyes include, for example, azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinone imine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, carbonyl dyes, methine dyes, cyanine dyes, triarylmethane dyes, Preferred examples include dipyrromethene dyes and xanthene dyes.
  • azo dyes include C.I. I. Acid Yellow 11, C.I. I. Acid Orange 7, C.I. I. Acid Red 37, C.I. I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I. I. Direct Red 28, C.I. I. Direct Red 83, C.I. I. Direct Yellow 12, C.I. I. Direct Orange 26, C.I. I. Direct Green 28, C.I. I. Direct Green 59, C.I. I. Reactive Yellow 2, C.I. I. Reactive Red 17, C.I. I. Reactive Red 120, C.I. I. Reactive Black 5, C.I. I. Disperse Orange 5, C.I. I. Disperse thread 58, C.I. I. Disperse blue 165, C.I. I. Basic Blue 41, C.I. I. Basic Red 18, C.I. I. Molded Red 7, C.I. I. Moldant Yellow 5, C.I. I. Examples thereof include Moldant Black 7.
  • anthraquinone dyes examples include C.I. I. Bat Blue 4, C.I. I. Acid Blue 25, C.I. I. Acid Blue 40, C.I. I. Acid Blue 80, C.I. I. Acid Green 25, C.I. I. Reactive Blue 19, C.I. I. Reactive Blue 49, C.I. I. Disperse thread 60, C.I. I. Disperse Blue 56, C.I. I. Disperse Blue 60 etc. are mentioned.
  • phthalocyanine dyes include C.I. I. Direct Blue 86, C.I. I. Direct Blue 199, C.I. I. Bat Blue 5, those described in Japanese Patent Laid-Open No. 2002-14222, Japanese Patent Laid-Open No. 2005-134759, Japanese Patent Laid-Open No. 2010-191358, Japanese Patent Laid-Open No. 2011-148950, etc.
  • quinoneimine dyes include C.I. I. Basic Blue 3, C.I. I. Basic Blue 9 and the like are quinoline dyes such as C.I. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Disperse Yellow 64 and the like are nitro dyes such as C.I. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Acid Orange 3, C.I. I. Disperse Yellow 42 and the like.
  • triarylmethane dyes examples include C.I. I. Acid Blue 86, C.I. I. Acid Blue 88, C.I. I. Acid Blue 108, International Publication No. 2009/107734, International Publication No. 2011/162217, and the like.
  • examples of the cyanine dye include those described in International Publication No. 2011/162217, and the preferred embodiments are also the same.
  • dipyrromethene-based dye examples include, for example, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2008-292970, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-84009, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-84141, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-85454, JP 2011-158654 A, JP 2012-158739 A, JP 2012-224852 A, JP 2012-224849 A, JP 2012-224847 A Japan, The thing as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2012-224846 etc. is mentioned.
  • xanthene dyes examples include C.I. I. Acid Red 50, C.I. I. Acid Red 52, C.I. I. Acid Red 289, Japanese Patent No. 3387541, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-32999, Japanese Patent No. 4492760, “Review Synthetic Dye” (Horiguchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968), pages 326-348. The thing described on a page etc. are mentioned. Particularly when forming blue pixels, xanthene dyes, triarylmethane dyes, anthraquinone dyes, azo dyes, dipyrromethene dyes, cyanine dyes, and phthalocyanine dyes are preferable.
  • the colored resin composition of the present invention may contain only one compound represented by the general formula (I-1) or (I-2) as the colorant (A), and two or more It may be included. Similarly, only one other dye may be included, or two or more other dyes may be included.
  • pigments for example, when forming a pixel of a color filter, pigments of various colors such as blue and purple can be used.
  • examples of the chemical structure include organic pigments such as phthalocyanine, quinacridone, benzimidazolone, dioxazine, indanthrene, and perylene.
  • various inorganic pigments can be used.
  • specific examples of usable pigments are indicated by pigment numbers.
  • blue pigments examples include C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 and the like.
  • a phthalocyanine pigment having a central metal is preferable, and a blue copper phthalocyanine pigment is particularly preferable.
  • the copper phthalocyanine pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6 and the like are preferable, and C.I. I. Pigment Blue 15: 6. Therefore, when the colored resin composition of the present invention contains a blue pigment, it is 80% by mass or more, particularly 90% by mass or more, especially 95 to 100% by mass, based on the total content of the blue pigment. I. Pigment Blue 15: 6 is preferable.
  • purple pigments examples include C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 and the like.
  • a purple dioxazine pigment is preferable, and as the dioxazine pigment, C.I. I. Pigment Violet 19 and 23 are preferable, and C.I. I. Pigment Violet 23.
  • the colored resin composition of the present invention contains a violet pigment, it is 80% by mass or more, particularly 90% by mass or more, especially 95 to 100% by mass with respect to the total content of the violet pigment.
  • I. Pigment Violet 23 is preferable. These may be used alone or in a combination of two or more in any combination and ratio.
  • the pigment that can be used in the colored resin composition of the present invention preferably has a small average primary particle size from the viewpoint of forming a pixel with high contrast, and specifically, the average primary particle size is 40 nm or less. Is preferable, and it is more preferable that it is 35 nm or less. Particularly for the blue copper phthalocyanine pigment, the average primary particle size is preferably 40 nm or less, more preferably 35 nm or less, and still more preferably 20 to 30 nm.
  • the average primary particle size is preferably 40 nm or less, more preferably 25 to 35 nm. From the viewpoint that the pigment is less likely to aggregate in the colored resin composition, it is preferable that the average primary particle size is not too small.
  • the average primary particle diameter of the pigment can be a value measured and calculated by the following method.
  • the pigment is ultrasonically dispersed in chloroform, dropped onto a collodion film-attached mesh, dried, and a primary particle image of the pigment is obtained by observation with a transmission electron microscope (TEM). From this image, the particle diameter of each pigment particle is determined for a plurality of (usually about 200 to 300) pigment particles, where the diameter of each pigment particle is equivalent to an area circle equivalent diameter converted to the diameter of a circle having the same area. Using the obtained primary particle size value, the number average value is calculated according to the following formula to obtain the average particle size.
  • TEM transmission electron microscope
  • Particle size of individual pigment particles X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , ..., X i , ... X m (m is the number of particles)
  • color materials it is preferable to include other pigments from the viewpoint of improving heat resistance and light resistance, and it is more preferable to include a blue pigment from the viewpoint of improving heat resistance and light resistance due to the blue color material.
  • the solvent (B) contained in the colored resin composition of the present invention has a function of adjusting the viscosity by dissolving or dispersing each component contained in the colored resin composition.
  • the solvent (B) may be any solvent as long as it can dissolve or disperse each component constituting the colored resin composition, and a solvent having a boiling point in the range of 100 to 200 ° C. is preferably selected. More preferably, it has a boiling point of 120 to 170 ° C.
  • solvents include the following. Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol-mono t-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, methoxymethylpentanol, propylene Glycol monoalkyl ethers such as glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol, tripropylene glycol monomethyl ether;
  • Glycol dialkyl ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methoxypentyl acetate, diethylene glycol monoethyl Glycol alkyl ether acetates such as ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate;
  • Ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, diamyl ether, ethyl isobutyl ether, dihexyl ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isoamyl ketone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl amyl ketone, methyl butyl ketone, methyl hexyl ketone, methyl nonyl ketone; Mono- or polyhydric alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, glycerin
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cumene; Amyl formate, ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, propyl acetate, amyl acetate, cyclohexyl acetate, methyl isobutyrate, ethylene glycol acetate, ethyl propionate, propyl propionate, butyl butyrate, isobutyl butyrate, isobutyric acid Methyl, ethyl caprylate, butyl stearate, ethyl benzoate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, propyl 3-methoxypropionate, 3- Linear or cyclic esters such as butyl methoxypropionate, ⁇ -butyrolactone; Al
  • glycol monoalkyl ethers from the viewpoint of adhesion between the substrate and the coating film, and the coating film can form a uniform film thickness.
  • propylene glycol monomethyl ether is particularly preferable from the viewpoint of solubility of various components in the colored resin composition.
  • the glycol alkyl ether is further used as a solvent from the viewpoint of relatively high solubility of the constituent components in the colored resin composition. It is more preferable to use a mixture of acetates.
  • glycol monoalkyl ethers are highly polar and tend to aggregate the pigment, which may reduce storage stability, such as increasing the viscosity of the colored resin composition. Therefore, it is preferable that the amount of glycol monoalkyl ether used is not excessively large, and the proportion of glycol monoalkyl ether in the solvent (B) is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 5 to 30% by mass. .
  • a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher it is also preferable to use a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher.
  • the content of such a high boiling point solvent is preferably 3 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, and particularly preferably 5 to 30% by mass with respect to the total amount of the solvent (B). If the amount of the high boiling point solvent is too small, for example, a dye component may precipitate and solidify at the tip of the slit nozzle to cause foreign matter defects, and if it is too large, the drying speed of the composition will be slowed down. There is a concern that the filter manufacturing process may cause problems such as tact defects in the vacuum drying process and pin marks of prebaking.
  • the solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may be glycol alkyl ether acetates or glycol alkyl ethers. In this case, a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may not be included separately. .
  • the colored resin composition of the present invention may be used for color filter production by the ink jet method, but in color filter production by the ink jet method, the ink emitted from the nozzle is very small, from several to several tens pL. There is a tendency for the solvent to evaporate and the ink to concentrate and dry before landing on the periphery of the nozzle opening or in the pixel bank. In order to avoid this, it is preferable that the solvent has a high boiling point.
  • the solvent (B) contains a solvent having a boiling point of 180 ° C. or higher.
  • the solvent having a boiling point of 200 ° C. or higher particularly 220 ° C. or higher.
  • the high boiling point solvent whose boiling point is 180 degreeC or more is 50 mass% or more in (B) solvent.
  • the content of the (B) solvent is not particularly limited, but the upper limit is usually 99% by mass with respect to the total amount of the composition.
  • the concentration of each component excluding the solvent (B) may become too low to form a coating film.
  • the lower limit of the content of the solvent (B) is usually 70% by mass, preferably 75% by mass, and more preferably 80% by mass in consideration of viscosity suitable for coating.
  • (C) Binder resin What preferable binder resin changes with the hardening means of a colored resin composition.
  • the colored resin composition of the present invention is a photopolymerizable resin composition
  • examples of the (C) binder resin include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-207211, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-259876, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 10-300922, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 11-14144, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 11-174224, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2000-56118, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2003-233179, etc.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and another radical polymerizable monomer.
  • an alkali-soluble resin hereinafter referred to as “resin (C-1)” obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of a hydroxyl group generated by the addition reaction or the hydroxyl group generated by the addition reaction.
  • (C-2) Carboxyl group-containing linear alkali-soluble resin (C-2) (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-2)”)
  • C-3) A resin obtained by adding an epoxy group-containing unsaturated compound to the carboxyl group portion of the resin (C-2) (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-3)”).
  • C-4) (Meth) acrylic resin (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-4)”)
  • C-5) Epoxy acrylate resin having a carboxyl group (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-5)”)
  • the resin (C-1) is particularly preferable, and the resin will be described below.
  • the resins (C-2) to (C-5) may be anything as long as they are dissolved by an alkaline developer and are soluble to the extent that the intended development processing is performed. This is the same as that described as the same item in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-025813. The preferred embodiment is also the same.
  • the alkali-soluble resin resin (C-1) obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of the hydroxyl group generated by the addition reaction an epoxy group Unsaturated in 10 to 100 mol% of the epoxy groups of the copolymer with respect to a copolymer of 5 to 90 mol% of (meth) acrylate and 10 to 95 mol% of other radical polymerizable monomer
  • examples thereof include a resin obtained by adding a monobasic acid, or an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to 10 to 100 mol% of a hydroxyl group generated by the addition reaction.
  • epoxy group-containing (meth) acrylate examples include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate. ) Acrylate glycidyl ether and the like. Of these, glycidyl (meth) acrylate is preferred. These epoxy group-containing (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
  • radical polymerizable monomers copolymerized with the epoxy group-containing (meth) acrylate are not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the repeating unit derived from a mono (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (III) contains 5 to 90 mol% of repeating units derived from “another radical polymerizable monomer”. Those containing 10 to 70 mol% are more preferable, and those containing 15 to 50 mol% are particularly preferable.
  • R 89 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 90 represents a structure represented by the following formula (IV).
  • R 91 to R 98 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 96 and R 98 may be connected to each other to form a ring.
  • the ring formed by connecting R 96 and R 98 is preferably an aliphatic ring, which may be saturated or unsaturated, and preferably has 5 to 6 carbon atoms.
  • a structure represented by the following structural formula (IVa), (IVb), or (IVc) is particularly preferable.
  • the mono (meth) acrylate which has a structure represented by said Formula (IV) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • “Other radical polymerizable monomers” other than the mono (meth) acrylate having the structure represented by the formula (IV) can improve heat resistance and strength excellent in the colored resin composition.
  • the content of the repeating unit derived from at least one selected from the above monomer group is preferably 1 to 70 mol%, more preferably 3 to 50 mol%.
  • a known solution polymerization method is applied to the copolymerization reaction between the epoxy group-containing (meth) acrylate and the other radical polymerizable monomer.
  • the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and the other radical polymerizable monomer may include 5 to 90 mol% of repeating units derived from the epoxy group-containing (meth) acrylate, and the like.
  • the addition amount of the polymerizable component and alkali-soluble component described later is sufficient, and the heat resistance and the strength of the film are sufficient, which is preferable.
  • the epoxy group portion of the epoxy group-containing copolymer synthesized as described above is reacted with an unsaturated monobasic acid (polymerizable component) and a polybasic acid anhydride (alkali-soluble component).
  • an unsaturated monobasic acid added to an epoxy group a well-known thing can be used, For example, unsaturated carboxylic acid which has an ethylenically unsaturated double bond is mentioned.
  • (meth) acrylic acid crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, ⁇ -position substituted with a haloalkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
  • monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid. Of these, (meth) acrylic acid is preferred. These may be used alone or in combination of two or more.
  • unsaturated monobasic acids are usually added to 10 to 100 mol% of the epoxy group of the copolymer, preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%. It is preferable for it to be in the above range since the colored resin composition is excellent in stability over time.
  • a well-known method is employable as a method of adding unsaturated monobasic acid to the epoxy group of a copolymer.
  • a well-known thing can be used as a polybasic acid anhydride added to the hydroxyl group produced when an unsaturated monobasic acid is added to the epoxy group of a copolymer.
  • dibasic acid anhydrides such as maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride; trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone
  • examples thereof include anhydrides of three or more bases such as tetracarboxylic acid anhydride and biphenyltetracarboxylic acid anhydride.
  • succinic anhydride and tetrahydrophthalic anhydride are preferred.
  • These polybasic acid anhydrides may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • alkali solubility can be imparted to the binder resin used in the present invention.
  • These polybasic acid anhydrides are usually added to 10 to 100 mol% of the hydroxyl group generated by adding an unsaturated monobasic acid to the epoxy group of the copolymer, preferably 20 to 90 mol. %, More preferably 30 to 80 mol%.
  • a well-known method is employable as a method of adding a polybasic acid anhydride to the said hydroxyl group.
  • glycidyl (meth) acrylate or a glycidyl ether compound having a polymerizable unsaturated group is added to a part of the generated carboxyl group. May be.
  • the structure of such a resin is described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-297366 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-89533.
  • the above-mentioned binder resin (C) has a polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) measured by GPC (gel permeation chromatography) of preferably 3000 to 100,000, particularly preferably 5000 to 50,000. Within the above range, heat resistance, film strength, and solubility in a developer are preferable. Further, as a measure of molecular weight distribution, the ratio of weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn) is preferably 2.0 to 5.0.
  • the acid value of the binder resin (C) is usually 10 to 200 mg-KOH / g, preferably 15 to 150 mg-KOH / g, more preferably 25 to 100 mg-KOH / g. If the acid value is too low, the solubility in the developer may be reduced. Conversely, if it is too high, film roughening may occur.
  • the content of the (C) binder resin in the colored resin composition is usually 0.1 to 80% by mass, preferably 1 to 60% by mass, based on the total solid content. Within the above range, the adhesion to the substrate is good, the permeability of the developer to the exposed area is moderate, and the surface smoothness and sensitivity of the pixels are good.
  • the colored resin composition of the present invention preferably contains (D) a polymerizable monomer.
  • the polymerizable monomer is not particularly limited as long as it is a polymerizable low-molecular compound, but it may be an addition-polymerizable compound having at least one ethylenic double bond (hereinafter referred to as “ethylenic compound”). Is preferred).
  • the ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond that undergoes addition polymerization and cures by the action of a photopolymerization initiation component described later when the colored resin composition of the present invention is irradiated with actinic rays.
  • the (D) polymerizable monomer in this invention means the concept opposite to what is called a polymeric substance, and also includes a dimer, a trimer, and an oligomer other than a monomer in a narrow sense.
  • Examples of the ethylenic compound in the polymerizable monomer include unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid; esters of monohydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids; aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids; Esters of aromatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids; Esterification of unsaturated carboxylic acids with polyvalent carboxylic acids and polyhydric hydroxy compounds such as aliphatic polyhydroxy compounds and aromatic polyhydroxy compounds described above An ester obtained by the reaction; an ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound and a (meth) acryloyl group-containing hydroxy compound;
  • Esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids include ethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate , Pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) Examples include (meth) acrylic acid esters such as acrylate and glycerol (meth) acrylate.
  • the (meth) acrylic acid portion of these (meth) acrylic acid esters is replaced with an itaconic acid portion, a crotonic acid portion replaced with a crotonic acid portion, or a maleic acid ester replaced with a maleic acid portion, etc. Is mentioned.
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include hydroquinone di (meth) acrylate, resorcin di (meth) acrylate, pyrogallol tri (meth) acrylate, and the like.
  • the ester obtained by the esterification reaction of an unsaturated carboxylic acid with a polyvalent carboxylic acid and a polyvalent hydroxy compound may be a single substance or a mixture.
  • condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol condensates of (meth) acrylic acid, maleic acid, and diethylene glycol; condensation of (meth) acrylic acid, terephthalic acid, and pentaerythritol
  • condensate of (meth) acrylic acid, adipic acid, butanediol, and glycerin condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol
  • condensates of (meth) acrylic acid, maleic acid, and diethylene glycol condensation of (meth) acrylic acid, terephthalic acid, and pentaerythritol
  • a condensate of (meth) acrylic acid, adipic acid, butanediol, and glycerin condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol
  • Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound and a (meth) acryloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; alicyclic rings such as cyclohexane diisocyanate and isophorone diisocyanate.
  • Formula diisocyanates aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate, and (meth) acryloyl such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 3-hydroxy [1,1,1-tri (meth) acryloyloxymethyl] propane
  • aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate
  • (meth) acryloyl such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 3-hydroxy [1,1,1-tri (meth) acryloyloxymethyl] propane
  • examples of the ethylenic compound used in the present invention include (meth) acrylamides such as ethylene bis (meth) acrylamide; allyl esters such as diallyl phthalate; vinyl group-containing compounds such as divinyl phthalate. .
  • esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids are preferred, pentaerythritol or (meth) acrylic acid esters of dipentaerythritol are more preferred, and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate is particularly preferred.
  • the ethylenic compound may be a monomer having an acid value.
  • the monomer having an acid value is, for example, an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and a non-aromatic carboxylic acid anhydride is reacted with an unreacted hydroxyl group of the aliphatic polyhydroxy compound.
  • a polyfunctional monomer having a group is preferable, and in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is at least one of pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 100 mg-KOH / g, and particularly preferably 5 to 80 mg-KOH / g.
  • a more preferred polyfunctional monomer having an acid group is, for example, a mixture containing succinic acid ester of dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate as a main component. It is also possible to use this polyfunctional monomer in combination with another polyfunctional monomer.
  • the content ratio of these (D) polymerizable monomers is usually 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more in the total solid content. Moreover, it is 80 mass% or less normally, Preferably it is 70 mass% or less, More preferably, it is 50 mass% or less, More preferably, it is 40 mass% or less, More preferably, it is 30 mass% or less, Most preferably, it is 20 mass% or less.
  • the content ratio of the (D) polymerizable monomer to 100 parts by mass of the (A) colorant is usually 1 part by mass or more, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and further preferably 20 parts by mass. More preferably, it is 50 parts by mass or more, and is usually 200 parts by mass or less, preferably 100 parts by mass or less, and more preferably 80 parts by mass or less. If it is within the above range, photocuring is appropriate, poor adhesion during development is unlikely to occur, the cross-section after development is unlikely to be an inversely tapered shape, and peeling phenomenon and omission failure due to lower solubility are less likely to occur. preferable.
  • the colored resin composition of the present invention preferably contains at least one of (E) photopolymerization initiation component and (E ′) thermal polymerization initiation component for the purpose of curing the coating film.
  • the curing method may be other than those using these initiators.
  • the colored resin composition of the present invention includes a resin having an ethylenic double bond as the component (C), or includes an ethylenic compound as the component (D), it directly absorbs light, or It is preferable to contain at least one of a photopolymerization initiating component that has a function of generating a polymerization active radical and a thermal polymerization initiating component that generates a polymerization active radical by heat by causing a photosensitization to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction. .
  • the component (E) as a photopolymerization initiation component refers to a photopolymerization initiator (hereinafter also referred to as “(E1) component”), a polymerization accelerator (hereinafter, optionally referred to as “(E2) component”). ”)” And a sensitizing dye (hereinafter also referred to as "(E3) component”).
  • the (E) photopolymerization initiating component in the present invention is usually a mixture of (E1) a photopolymerization initiator and, if necessary, (E2) a polymerization accelerator and (E3) an additive such as a sensitizing dye. And is a component having a function of generating a polymerization active radical by directly absorbing light or being photosensitized to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction.
  • Examples of the photopolymerization initiator constituting the photopolymerization initiating component (E1) include titanocene derivatives described in, for example, Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-152396 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 61-151197; Hexaarylbiimidazole derivatives described in JP-A-10-300922, JP-A-11-174224, JP-A-2000-56118, etc .; JP-A-10-39503, etc.
  • photopolymerization initiators described in International Publication No. 2009/107734.
  • photopolymerization initiators ⁇ -aminoalkylphenone derivatives, oxime ester derivatives, biimidazole derivatives, acetophenone derivatives, and thioxanthone derivatives are more preferable.
  • oxime ester derivatives examples include 2- (benzoyloxyimino) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1-octanone, O-acetyl-1- [6- (2-methylbenzoyl) -9. -Ethyl-9H-carbazol-3-yl] ethanone oxime and a compound represented by the following formula (V).
  • R 101 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, heteroaryl of heteroaryl group or C 4 -C 25 3 to 20 carbon atoms
  • R 102 represents an alkanoyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, a cycloalkanoyl group having 4 to 8 carbon atoms, an aryloyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • X represents at least one of a divalent aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic hetero group formed by condensation of two or more rings which may have a substituent.
  • Z represents an aromatic ring group which may have a substituent.
  • compounds in which X is a carbazole ring which may have a substituent are preferred, and specifically, compounds represented by the following formula (VI), etc. Among them, the compound represented by the following formula (VII) is particularly preferable.
  • R 101 , R 102 and Z have the same definitions as in formula (V).
  • R 103 to R 109 each independently represents a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • R 101a represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a group represented by the following formula (VIIa).
  • R 110 and R 111 each independently represents a hydrogen atom, a phenyl group or an N-acetyl-N-acetoxyamino group.
  • * represents a binding site.
  • R 102a represents an alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms
  • X a represents a 3,6-carbazolyl group in which the nitrogen atom may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Z a represents an even better naphthyl group optionally substituted by also a phenyl group or a morpholino group substituted with an alkyl group.
  • oxime initiator examples include OXE-01, OXE-02 (BASF), TRONLYTR-PBG-304, TRONLYTR-PBG-309, TRONLYTR-PBG-305, TRONLYTR-PBG-314 (Changzhou Powerful Electronic New Materials Co., Ltd.) Public corporation (manufactured by CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD).
  • photopolymerization initiators include benzoin alkyl ethers, anthraquinone derivatives; acetophenone derivatives such as 2-methyl- (4′-methylthiophenyl) -2-morpholino-1-propanone, 2-ethylthioxanthone, 2 Thioxanthone derivatives such as 1,4-diethylthioxanthone, benzoic acid ester derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, anthrone derivatives and the like. Commercial products may be used as these initiators.
  • Examples of commercially available products include IRGACURE 651, IRGACURE 184, DAROCURE 1173, IRGACURE 2959, IRGACURE 127, IRGACURE 907, IRGACURE 369, IRGACURE 379EG, RECICRURE TPO, and IRGACURE 8PO Is a registered trademark).
  • ⁇ -aminoalkylphenone derivatives, thioxanthone derivatives, and oxime ester derivatives are more preferable.
  • oxime ester derivatives are preferable.
  • Examples of the (E2) polymerization accelerator used as necessary include N, N-dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester; 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercapto Examples include mercapto compounds having a heterocyclic ring such as benzoxazole and 2-mercaptobenzimidazole; mercapto compounds such as aliphatic polyfunctional mercapto compounds.
  • each of these (E1) photopolymerization initiator and (E2) polymerization accelerator may be used alone or in combination of two or more.
  • (E3) sensitizing dye is used for the purpose of increasing the sensitivity as required.
  • the sensitizing dye an appropriate one is used according to the wavelength of the image exposure light source. For example, xanthene dyes described in JP-A-4-221958, JP-A-4-219756, etc. A coumarin dye having a heterocyclic ring described in JP-A-3-239703, JP-A-5-289335, etc .; JP-A-3-239703, JP-A-5-289335 3-ketocoumarin dyes described in JP-A No.
  • JP-A-6-19240 pyromethene dyes described in JP-A-6-19240, etc .
  • JP-A 47-2528, JP-A 54-155292, JP 45-37377, JP-A 48-84183, JP-A 52-121261, JP-A 58-15503 JP Japanese Unexamined Patent Publication No. 60-88005, Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-56403, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2-69, Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-168088, Japanese Unexamined Patent Publication No. 5-107761.
  • Examples thereof include dyes having a dialkylaminobenzene skeleton described in JP-A-5-210240, JP-A-4-288818, and the like.
  • a sensitizing dye may also be used alone or in combination of two or more.
  • the content ratio of these (E) photopolymerization initiating components is usually 0.1% by mass or more, preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.8% by mass in the total solid content. 5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, particularly preferably 10% by mass or more, and usually 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass. % Or less.
  • the sensitivity to the exposure light beam is good, the solubility of the unexposed portion in the developer is good, and it is preferable in that it is difficult to induce poor development.
  • (E ′) Thermal Polymerization Initiating Component Specific examples of the (E ′) thermal polymerization initiation component that may be contained in the colored resin composition of the present invention include azo compounds, organic peroxides, and hydrogen peroxide. Of these, azo compounds are preferably used. More specifically, for example, a thermal polymerization initiating component described in International Publication No. 2009/107734 can be used. These thermal polymerization initiating components may be used alone or in combination of two or more.
  • the colored resin composition of the present invention includes, in addition to the above components, at least one of a surfactant, an organic carboxylic acid and an organic carboxylic anhydride, a thermosetting compound, a plasticizer, a thermal polymerization inhibitor, and a storage stabilizer. , Surface protective agents, adhesion improvers, development improvers and the like may be contained.
  • these optional components for example, various compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-113000 can be used.
  • it contains a pigment you may contain a dispersing agent and a dispersing aid.
  • the colored resin composition of this invention contains a pigment
  • a dispersing agent it is preferable to contain a dispersing agent further.
  • the dispersant in the present invention is not particularly limited as long as the pigment is dispersed and can maintain stability.
  • cationic, anionic, nonionic or amphoteric dispersants can be used, but polymer dispersants are preferred.
  • Specific examples include block copolymers, polyurethanes, polyesters, alkylammonium salts or phosphate esters of polymer copolymers, and cationic comb graft polymers.
  • block copolymers, polyurethanes, and cationic comb graft polymers are preferred.
  • a block copolymer is preferable, and among these, a block copolymer composed of an A block having solvophilicity and a B block having a functional group containing a nitrogen atom is preferable.
  • the B block having a nitrogen atom-containing functional group includes a unit structure having at least one of a quaternary ammonium base and an amino group in the side chain, while the solvophilic A block is a quaternary.
  • a unit structure having no ammonium base and amino group can be mentioned.
  • the B block constituting the acrylic block copolymer has a unit structure having at least one of a quaternary ammonium base and an amino group, and has a pigment adsorption function.
  • the quaternary ammonium base may be directly bonded to the main chain, or may be bonded to the main chain via a divalent linking group.
  • Examples of such a block copolymer include those described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-025813.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a dispersant other than those described above.
  • examples of other dispersants include those described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-343648.
  • the content ratio of the dispersant in the total solid content is 2 to 1000 parts by mass, particularly 5 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total pigment content.
  • it is preferably used so as to be in the range of 10 to 250 parts by mass. Within the above range, good pigment dispersibility can be ensured without affecting the heat resistance of the triarylmethane compound represented by formula (I-1) or (I-2).
  • the colored resin composition of the present invention may contain a dispersion aid.
  • the dispersion aid here may be a pigment derivative.
  • the pigment derivative include Japanese Patent Laid-Open No. 2001-220520, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-271004, and Japanese Patent Laid-Open No. 2002-179976.
  • Various compounds described in JP-A No. 2007-113000 and JP-A No. 2007-186681 can be used.
  • the content of the dispersion aid in the colored resin composition of the present invention is usually 0.1% by mass or more, usually 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, based on the total solid content of the pigment. Preferably it is 10 mass% or less, More preferably, it is 5 mass% or less. By controlling the addition amount within the above range, it is preferable in that the effect as a dispersion aid is exhibited and the dispersibility and dispersion stability are better.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a part or all of the resin selected from the (C) binder resin or other binder resins as the following dispersion resin.
  • the (C) binder resin is combined with the dispersant.
  • a synergistic effect contributes to the dispersion stability of the pigment. As a result, the amount of dispersant added may be reduced, which is preferable.
  • the (C) binder resin used in the dispersion treatment step may be referred to as a dispersion resin.
  • the dispersion resin is preferably used in an amount of about 0 to 200% by weight, more preferably about 10 to 100% by weight, based on the total amount of pigment in the colored resin composition.
  • the colored resin composition can be prepared by an appropriate method.
  • the (A) color material containing the compound (I-1) or (I-2) and (C) the binder resin (B) can prepare by mixing with a solvent and the arbitrary component used as needed.
  • a (A) color material containing compound (I-1) or (I-2) and a color material-containing liquid containing (B) solvent are prepared, and (C) the binder resin and optional components are mixed together there. May be.
  • a preparation method in the case of including a pigment in the presence of a dispersant and, if necessary, a dispersion aid to be added in a solvent including a pigment, optionally together with a part of the binder resin (C), for example, paint Using a shaker, sand grinder, ball mill, roll mill, stone mill, jet mill, homogenizer or the like, a pigment dispersion is prepared by mixing and dispersing while grinding.
  • the pigment dispersion contains the compound (I-1) or (I-2) (A) colorant, (C) binder resin, if necessary (D) polymerizable monomer, (E) photopolymerization start
  • A colorant
  • C binder resin
  • D polymerizable monomer
  • E photopolymerization start
  • a pigment is not included, for example, as a preparation method when only a dye is used as a coloring material, a dispersing agent or a dispersion aid is not required, and a complicated pigment dispersion step is not required.
  • the composition can be produced at a low cost.
  • the colored resin composition of the present invention is usually in a state where all the constituent components are dissolved or dispersed in a solvent. Such a colored resin composition is supplied onto a substrate to form components such as a color filter, a liquid crystal display device, and an organic EL display device.
  • a color filter a liquid crystal display device
  • an organic EL display device an application example of the colored resin composition of the present invention, an application as a pixel of a color filter, a liquid crystal display device (panel) and an organic EL display device using them will be described.
  • the color filter of the present invention has a pixel formed from the colored resin composition of the present invention.
  • the method for forming the color filter of the present invention will be described below.
  • the pixel of the color filter can be formed by various methods. Here, although the case where it forms by the photolithographic method using a photopolymerizable colored resin composition is demonstrated to an example, a manufacturing method is not limited to this.
  • a black matrix is formed so as to partition a portion for forming pixels, and after applying the colored resin composition of the present invention on this substrate, pre-baking is performed.
  • the solvent is evaporated to form a coating film.
  • each of red, green, and blue A color filter can be manufactured by forming a pixel pattern.
  • the pixel formed using the colored resin composition of the present invention is a blue pixel.
  • the substrate used for forming the pixels is not particularly limited as long as it is transparent and has an appropriate strength.
  • these substrates may be appropriately subjected to pretreatment as desired, such as thin film formation treatment with a silane coupling agent or urethane resin, surface treatment such as corona discharge treatment or ozone treatment, if desired.
  • pretreatment such as thin film formation treatment with a silane coupling agent or urethane resin, surface treatment such as corona discharge treatment or ozone treatment, if desired.
  • a spinner method When applying the colored resin composition to the substrate, a spinner method, a wire bar method, a flow coating method, a slit and spin method, a die coating method, a roll coating method, a spray coating method, and the like can be given. Of these, the slit and spin method and the die coating method are preferable.
  • the thickness of the coating film is usually 0.2 to 20 ⁇ m, preferably 0.5 to 10 ⁇ m, particularly preferably 0.8 to 5.0 ⁇ m as the film thickness after drying. Within the above range, it is preferable in that the gap can be easily adjusted in the pattern development or liquid crystal cell forming step, and a desired color can be easily expressed.
  • the radiation used in the exposure for example, visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray or the like can be used, and radiation having a wavelength in the range of 190 to 450 nm is preferable.
  • the light source used for image exposure for using radiation having a wavelength of 190 to 450 nm is not particularly limited.
  • An optical filter can also be used when used by irradiating light of a specific wavelength.
  • the exposure dose of radiation is preferably 10 to 10,000 J / m 2 .
  • the alkaline developer include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium silicate, potassium silicate, sodium metasilicate, sodium phosphate, Inorganic alkaline compounds such as potassium phosphate, sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, ammonium hydroxide; mono-ethanolamine, di-ethanolamine, tri-ethanolamine, mono-methylamine, Di-methylamine, tri-methylamine, mono-ethylamine, di-ethylamine, tri-ethylamine, mono-isopropylamine, di-isopropylamine, n-butylamine, mono-isopropanolamine, di-isopropanol Amines, tri - isopropanolamine, ethyleneimine, ethylene diimine, te
  • a water-soluble organic solvent such as isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol, or the like can be added to the alkali developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development.
  • a water-soluble organic solvent such as isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol, or the like
  • the development processing method any method such as an immersion development method, a spray development method, a brush development method, and an ultrasonic development method can be used.
  • the development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature (23 ° C.).
  • the development temperature is usually 10 ° C. or higher, especially 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, and usually 50 ° C. or lower, especially 45 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower.
  • the developing method can be any one of immersion developing method, spray developing method, brush developing method, ultrasonic developing method and the like.
  • a transparent electrode such as ITO is formed on the image as it is and used as a part of a component such as a color display or a liquid crystal display device.
  • a top coat layer such as polyamide or polyimide can be provided on the image as necessary.
  • the transparent electrode may not be formed.
  • ribs may be formed.
  • a column structure (photo spacer) by a photolithography method may be formed instead of the bead dispersion type spacer.
  • the liquid crystal display device of the present invention uses the above-described color filter of the present invention.
  • the liquid crystal display device of the present invention can be formed by the method described in “Liquid Crystal Device Handbook” (Nikkan Kogyo Shimbun, September 29, 1989, Japan Society for the Promotion of Science 142nd Committee).
  • Organic EL display device When producing an organic EL display device having the color filter of the present invention, for example, as shown in FIG. 1, on a blue color filter in which pixels 20 are formed on a transparent support substrate 10 by the colored resin composition of the present invention.
  • a multicolor organic EL element is manufactured by laminating the organic light-emitting body 500 through the organic protective layer 30 and the inorganic oxide film 40.
  • a transparent anode 50, a hole injection layer 51, a hole transport layer 52, a light emitting layer 53, an electron injection layer 54, and a cathode 55 are sequentially formed on the upper surface of the color filter.
  • a method of adhering the organic light-emitting body 500 formed on another substrate onto the inorganic oxide film 40 can be used.
  • the organic EL element 100 manufactured as described above can be applied to both a passive drive type organic EL display device and an active drive type organic EL display device.
  • N, N-dimethylformamide (DMF) 60 mL was added to N-ethyl-o-toluidine (21.6 g, 160 mmol) and cooled to 5 ° C. or lower. Potassium t-butoxide (18.0 g, 160 mmol) was added in several portions while maintaining the temperature below 5 ° C.
  • a solution of 4,4-difluorobenzophenone (8.73 g, 40.0 mmol) in N, N-dimethylformamide (DMF) 35 mL was added dropwise over 30 minutes, taking care to keep the temperature below 15 ° C.
  • N-ethyl-m-toluidine 7.65 g, 49.9 mmol
  • N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylformamide (DMF) (24 mL)
  • DMF N-dimethylformamide
  • potassium tert-butoxide 6.73 g, 60 mmol
  • a DMF solution 13 mL
  • 4,4'-difluorobenzophenone 3.27 g, 15.0 mmol
  • compound 1-2 (synthesized by the method described in WO 2011/162217) (2.01 g, 4.45 mmol), compound 1-10 (1.12 g, 4.45 mmol) and toluene (30 mL) ) was added to phosphorus oxychloride (1.70 g, 11.1 mmol), heated to 100 ° C., and stirred for 9 hours. After standing to cool to room temperature, water (10 mL) was added and stirred for 1 hour. After removing the toluene layer by decantation, chloroform (50 mL) was added for extraction, and the organic layer was washed three times with saturated brine (20 mL).
  • compound 1-12 (8.50 g, 51.4 mmol), dichlorobenzophenone (2.80 g, 12.8 mmol), palladium acetate (277 mg, 1.28 mmol), t-butylphosphine (517 mg, 2.56 mmol) ), Sodium tert-butoxide (4.33 g, 51.4 mmol) and toluene (50 mL) were heated to 90 ° C. and stirred for 5 hours. After cooling to room temperature, water (10 mL) was added to stop the reaction, and insolubles were removed by Celite filtration. After performing toluene extraction, the solvent was distilled off with an evaporator.
  • compound 1-9 (1.03 g, 1.5 mmol) was dissolved in methanol (50 mL) at room temperature, and compound 1-15 (0.88 g, 1.6 mmol, manufactured by Central Glass) was added.
  • the mixed solution was heated and stirred at an external temperature of 60 ° C. for 3 hours and then allowed to cool to room temperature.
  • the solvent was concentrated with an evaporator and then washed three times with water (20 mL).
  • N-ethyl-1-naphthylamine (12.9 g, 75.2 mmol) and DMF (34 mL) were added and cooled in an ice bath, and potassium tert-butoxide (9.1 g, 81.0 mmol) was stirred. However, it was added at an internal temperature of 5 ° C. or lower. Thereafter, difluorobenzophenone (4.5 g, 20.8 mmol) and DMF (20 mL) were added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 6 and a half hours. After allowing to cool to room temperature, toluene (10 mL) and water were added to stop the reaction.
  • phosphorus oxychloride (1.57 g, 10.3 mmol) was added to a mixture of compound 1-4 (1.54 g, 3.43 mmol), compound 1-21 and toluene (23 mL), and then heated to 100 ° C. The mixture was heated and stirred for 2 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, water (10 mL) was added and stirred for 1 hour. After removing the toluene layer by decantation, chloroform (30 mL) was added for extraction, and the organic layer was washed 3 times with saturated brine (20 mL).
  • compound 1-22 (1.85 g, 2.72 mmol) was dissolved in methanol (27 mL) at room temperature, and lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (0.79 g, 2.74 mmol) was added.
  • the mixed solution was stirred at an external temperature of 50 ° C. for 1.5 hours and then allowed to cool to room temperature.
  • phosphorus oxychloride (1.57 g, 10.3 mmol) was added to a mixture of compound 1-4 (1.54 g, 3.43 mmol), compound 1-23 and toluene (23 mL), and then heated to 100 ° C. The mixture was heated and stirred for 3.5 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, water (10 mL) was added and stirred for 1 hour. After removing the toluene layer by decantation, chloroform (30 mL) was added for extraction, and the organic layer was washed 3 times with saturated brine (20 mL).
  • Compound 1-25 was synthesized by the method described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-087248. In a nitrogen atmosphere, compound 1-9 (0.20 g, 0.30 mmol) was dissolved in methanol (3 mL) at room temperature, and compound 1-25 (0.18 g, 0.33 mmol) was added. The mixed solution was stirred at an external temperature of 50 ° C. for 1.5 hours and then allowed to cool to room temperature. The solvent was concentrated with an evaporator and then washed with water (10 mL).
  • compound 1-5 (0.53 g, 0.8 mmol) was dissolved in methanol (20 ml) at room temperature, and compound 1-25 (0.75 g, 1.3 mmol) was added.
  • the mixed solution was stirred at an external temperature of 70 ° C. for 5.5 hours, and then allowed to cool to room temperature.
  • Water (100 mL) was added and stirred, followed by filtration.
  • PGMEA propylene glycol monomethyl acetate
  • PGME propylene glycol monomethyl ether
  • ⁇ max was 635 nm
  • g was 57.0 Lg ⁇ 1 cm ⁇ 1 .
  • the results of liquid chromatography-mass spectrometry of this compound are shown below.
  • the mass at this time has shown the mass of the triarylmethane cation site
  • compound 1-9 (0.20 g, 0.30 mmol) was dissolved in methanol (3 mL) at room temperature, and compound 1-27 (0.19 g, 0.33 mmol) was added.
  • the mixed solution was stirred at an external temperature of 50 ° C. for 1.5 hours and then allowed to cool to room temperature.
  • the solvent was concentrated with an evaporator and then washed with water (10 mL).
  • compound 1-9 (0.20 g, 0.30 mmol) was dissolved in methanol (3 mL) at room temperature, and compound 1-28 (0.21 g, 0.33 mmol) was added.
  • the mixed solution was stirred at an external temperature of 50 ° C. for 1.5 hours and then allowed to cool to room temperature.
  • the solvent was concentrated with an evaporator and then washed with water (10 mL).
  • the maximum absorption wavelength of this time (.lambda.max) at 628 nm, gram absorption coefficient (g) was 111Lg -1 cm -1.
  • the results of liquid chromatography-mass spectrometry of this compound are shown below.
  • the mass at this time has shown the mass of the triarylmethane cation site
  • compound 1-31 (5.3 g, 13.0 mmol) was dissolved in toluene (55 mL), and N-ethyltoluidine (4.99 g, 37.9 mmol), sodium tert-butoxide (2. 49 g, 26.0 mmol), palladium acetate (0.175 g, 0.778 mmol) and tri-tert-butylphosphine (0.315 g, 1.56 mmol) were added, and the mixture was heated to 100 ° C. and reacted for 3 hours. . Water (10 mL) was added after standing_to_cool to room temperature, and cerite filtration was performed.
  • PGMEA propylene glycol monomethyl acetate
  • PGME propylene glycol monomethyl ether
  • the resin solution thus obtained had a polystyrene equivalent weight average molecular weight Mw measured by GPC of about 9000 and an acid value of 25 mg-KOH / g.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate was added so as to have a solid content of 40% by mass, and used as Resin 1-A.
  • the numerical value of the upper stage of Table 3, 4 represents the content rate (mass%) in each colored resin composition of each component to add, and the numerical value in () of the lower stage is the total solid content of each component.
  • the content ratio (% by mass) is expressed.
  • the components were stirred for 1 hour or more until they were sufficiently mixed, and finally filtered through a 5 ⁇ m piece filter to remove foreign matters.
  • the dyes 1-A to 1-O were used for the colored resin compositions of Examples 1-1 to 1-15, and the comparative dyes 1-1 to 1 were used for the colored resin compositions of Comparative Examples 1-1 to 1-4. -4 was used.
  • PGMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • PGME Propylene glycol monomethyl ether
  • F559 Perfluoroalkyl group-containing oligomer
  • Irganox 1010 Pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]
  • JPP-100 Tetraphenyldipropylene glycol diphosphite
  • Preparation 2 of colored resin composition ⁇ Preparation of pigment dispersion> (Preparation of blue pigment dispersion (1))
  • C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is 11.36 parts by mass, 57.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and “Disperbic 2000” (manufactured by BYK Chemie) as a dispersant is 3.02 parts by mass in terms of solid content.
  • a stainless steel container was filled with 215.7 parts by weight of 0.5 mm zirconia beads and dispersed for 6 hours with a paint shaker to prepare a blue pigment dispersion (1).
  • blue pigment dispersion (2) As a blue pigment, C.I. I. Pigment Blue 15: 6 and Violet 23 at a mass ratio of 9.20: 3.81, 11.36 parts by mass, 57.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and “Disperbic 2000” (Bic Chemie) as a dispersant Made of 3.02 parts by mass in terms of solid content and 215.7 parts by mass of zirconia beads having a diameter of 0.5 mm in a stainless steel container, and dispersed in a paint shaker for 6 hours to obtain a blue pigment dispersion (2). Prepared.
  • a colored resin composition was prepared by mixing at a ratio shown in Table 5 below. In mixing, the components were stirred for 1 hour or more until they were sufficiently mixed, and finally filtered through a 5 ⁇ m piece filter to remove foreign matters.
  • the numerical value of the upper stage in Table 5 represents the content rate (mass%) in the colored resin composition of each component to add, and the numerical value in () of the lower stage is content in the total solid content of each component. The ratio (mass%) is expressed.
  • (E) photopolymerization initiation component, other components, and (B) solvent are the same as those in Tables 3 and 4.
  • Each colored resin composition prepared in [Preparation of colored resin composition 1] is applied onto a glass substrate cut into 5 cm square by spin coating, dried under reduced pressure, and then heated on a hot plate. Pre-baked at 0 ° C. for 3 minutes. Thereafter, the entire surface was exposed with an exposure amount of 60 mJ / cm 2 and baked in a clean oven at 230 ° C. for 30 minutes. At this time, the y value was adjusted to 0.120 when baked at 230 ° C. for 30 minutes in a clean oven. Thereafter, the whole surface was exposed with an exposure amount of 60 mJ / cm 2 and then baked at 230 ° C. for 30 minutes.
  • the spectral transmittance of the obtained film was measured with a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi, Ltd.), and the luminance was calculated.
  • the weatherometer Ci4000 manufactured by Atlas Co., Ltd. was set through a polarizing plate having the transmittance shown in FIG. 2 and irradiated with simulated sunlight for 20 hours.
  • the color difference ( ⁇ E * ab) before and after irradiation was measured as light resistance, and the evaluation results are summarized in Table 7.
  • the color change ⁇ E * ab of Examples 1-1 to 1-13 is smaller than those of Comparative Examples 1-1 and 1-2 that do not have an aromatic ring group at R 5 and R 6 of the formula (I-1) The value is shown.
  • the colored resin compositions of Examples 1-1 to 1-15 according to the present invention are required to have light resistance required for long-term reliability of the color display and 230 required in the color display manufacturing process. It can be seen that both the heat resistance during firing at 0 ° C. is satisfied.
  • Each colored resin composition prepared in [Preparation of colored resin composition 1] and [Preparation of colored resin composition 2] is applied onto a glass substrate cut into 5 cm square by spin coating, and dried under reduced pressure. Then, it was pre-baked on a hot plate at 80 ° C. for 3 minutes. Thereafter, the entire surface was exposed with an exposure amount of 60 mJ / cm 2 and baked in a clean oven at 230 ° C. for 60 minutes.
  • the obtained substrate before and after heating is sandwiched between two polarizing plates, the polarizing plate on the front side is rotated while irradiating with light in the wavelength range of 380 to 780 nm from the back side, and the transmitted light intensity is measured by the luminance meter BM-5AS.
  • the maximum value and the minimum value were measured by (Topcon). A value obtained by dividing the maximum value by the minimum value was evaluated as the contrast ratio.
  • Examples 1-1 to 1-4 the contrast was as high as 10,000 or more, whereas in Comparative Example 1-5, it was as low as 8000. From the above, Examples 1-1 to 1-15 are colored resin compositions that exhibit high light resistance and high heat resistance in addition to high luminance and contrast ratio. It is suitable for a liquid crystal display device and an organic EL display device.
  • composition for forming protective layer The following components were mixed to prepare a protective layer forming composition.
  • Polymerizable monomer 7.1 parts by mass of dipentaerythritol hexaacrylate Binder resin ZAR10357.1 parts by mass made by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • the colored resin composition prepared in the above ⁇ Preparation of colored resin composition for measuring voltage holding ratio> was applied to a glass substrate on which an ITO (indium-tin oxide alloy) electrode was deposited on the entire surface (evaluation glass ITO manufactured by ETHC). The number of revolutions was set on a solid MN-1392) so that the thickness of the coating film was 2 to 3 ⁇ m (the film thickness after heat curing was about 2 ⁇ m) (300 rpm to 700 rpm), and the coating was applied using a spin coater. The sample was pre-baked for 3 minutes on a hot plate and then dried in a vacuum chamber for 1 minute.
  • ITO indium-tin oxide alloy
  • a photomask is applied to the outer periphery that becomes the electrode, and the coating film is exposed with radiation including each of wavelengths of 303 nm, 313 nm, 334 nm, 365 nm, 405 nm, and 436 nm at an exposure dose of 32 mW and 60 mJ / cm 2. Further, post baking was performed at 230 ° C. for 60 minutes to cure the coating film, thereby obtaining a blue pixel substrate.
  • the protective layer forming composition prepared in the above ⁇ Preparation of protective layer forming composition> is applied to a blue pixel substrate with a coating film thickness of 1.5 to 2.0 ⁇ m (the film thickness after thermosetting is about
  • the coating was applied using a spin coater whose rotation speed was set to be 1.6 ⁇ m (300 to 400 rpm), dried under reduced pressure, and then pre-baked for 1 minute and 40 seconds on a hot plate at 100 ° C.
  • a photomask is applied to the outer periphery that becomes the electrode, and the coating film is exposed with radiation including each of wavelengths of 303 nm, 313 nm, 334 nm, 365 nm, 405 nm, and 436 nm at an exposure dose of 32 mW and 60 mJ / cm 2. Further, post-baking was performed at 230 ° C. for 30 minutes to cure the coating film to obtain a blue pixel substrate for liquid crystal evaluation.
  • liquid crystal evaluation blue pixel substrate and the electrode substrate (eetchy evaluation glass SZ-B11MIN (B) MN11396) simply deposited with ITO electrodes in a predetermined shape with water and hot water at 45 ° C. After drying in an oven at 105 ° C. and pasting together with a sealant mixed with 5 ⁇ m glass beads (gap is 5 ⁇ m), liquid crystal MLC-7021-000 (in a cell obtained by annealing in an oven at 180 ° C. for 2 hours) A liquid crystal cell having an electrode area of 1 cm 2 was prepared.
  • the voltage holding ratio of the liquid crystal cell was measured at 25 ° C. using a liquid crystal physical property evaluation system 6254 type (manufactured by Toyo Technica Co., Ltd.).
  • the applied voltage at this time is a square wave of 5.0 V, and the measurement frequency is 60 Hz.
  • the voltage holding ratio is usually expressed in two ways: area ratio and voltage ratio.
  • the value of the area ratio is adopted (voltage of 0 milliseconds is observed time 16.7 mm).
  • the voltage holding ratio at 60 Hz was as high as 90%.
  • each compound in Table 9 is as follows.
  • PGMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • PGME Propylene glycol monomethyl ether
  • F559 Perfluoroalkyl group-containing oligomer
  • Irganox 1010 Pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]
  • JPP-100 Tetraphenyldipropylene glycol diphosphite
  • Example 1-16 it was shown that the same luminance as in the case of only the dye of Example 1-4 was maintained regardless of the dispersion system with the pigment, and it was found that high luminance can be maintained.
  • N-ethylaniline (24.3 g, 200 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (80 mL) and cooled to 5 ° C. or lower.
  • potassium t-butoxide (22.5 g, 200 mmol) little by little.
  • a solution of 4,4′-difluorobenzophenone (10.9 g, 50 mmol) in N, N-dimethylformamide (40 mL) was added dropwise over 25 minutes so as to keep the temperature at 5 ° C. or lower. After completion of dropping, the mixture was stirred at 50 ° C. for 7 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and mixed with water (100 mL).
  • compound 2-7 (10.0 g, 55.8 mmol) and DMF (50 mL) were added and cooled to 5 ° C.
  • potassium t-butoxy (6.26 g, 55.8 mmol) was added little by little to keep it at 10 ° C. or lower.
  • 4,4′-difluorobenzophenone (3.04 g, 13.9 mmol) in DMF (50 mL) was added dropwise, and the mixture was heated to 50 ° C. and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature and poured into water (100 mL).
  • compound 2-8 (2.29 g, 4.3 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (30 mL) in a 100 mL four-necked flask, and lithium borohydride (3 mol / L hexane solution, 1. 7 mL)) was added. After the addition, the mixture was heated to 50 ° C. and stirred as it was for 1 hour. After cooling to room temperature, water (5 mL) was added to stop the reaction. Tetrahydrofuran was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate (40 mL) was added, and the mixture was washed 3 times with water (5 mL) and once with saturated brine (5 mL). The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, and the solvent was concentrated to obtain compound 2-9 (2.38 g) as a pale yellow oily compound. Compound 2-9 was directly used in the next reaction without purification.
  • LCMS ESI, posi
  • LCMS ESI, posi
  • the maximum absorption wavelength of this time (.lambda.max) at 628 nm, gram absorption coefficient (g) was 111Lg -1 cm -1.
  • the results of liquid chromatography-mass spectrometry of this compound are shown below.
  • the mass at this time has shown the mass of the triarylmethane cation site
  • the resin solution thus obtained had a polystyrene-reduced weight average molecular weight (Mw) measured by GPC of about 9000 and an acid value of 25 mg-KOH / g.
  • Mw polystyrene-reduced weight average molecular weight
  • each compound of Table 11 is as follows, respectively.
  • PGMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • PGME Propylene glycol monomethyl ether
  • F559 Perfluoroalkyl group-containing oligomer
  • Irganox 1010 Pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]
  • JPP-100 Tetraphenyldipropylene glycol diphosphite
  • Each colored resin composition prepared in the above [Preparation of colored resin composition] was applied onto a glass substrate cut into 5 cm square by spin coating, dried under reduced pressure, and then heated on a hot plate at 80 ° C. And pre-baked for 3 minutes. Thereafter, the entire surface was exposed with an exposure amount of 60 mJ / cm 2 and baked in a clean oven at 200 ° C. for 30 minutes. At this time, it adjusted so that y value when baking for 30 minutes in a clean oven might be 0.120.
  • the firing temperature was 200 ° C. in Examples 2-1 to 2-5, Comparative Examples 2-1 and 2-2, and 230 ° C. in Comparative Example 2-3.
  • the spectral transmittance of the obtained film was measured with a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi, Ltd.), and the luminance was calculated.
  • the weatherometer Ci4000 manufactured by Atlas Co., Ltd.
  • the color difference ( ⁇ E * ab) before and after irradiation was measured as light resistance, and the evaluation results are summarized in Table 13.
  • the color change ⁇ E * ab of Examples 2-1 to 2-5 is smaller than those of Comparative Examples 2-1 to 2-3 having no aromatic ring group at R 5 and R 6 of the formula (I-2) The value is shown.
  • the colored resin composition of the present invention it is possible to provide a color filter with good light resistance, a liquid crystal display device using the same, and an organic EL display device.
  • Each colored resin composition prepared in the above [Preparation of colored resin composition] is placed on a glass substrate on which an ITO (indium-tin oxide alloy) electrode is vapor-deposited on the entire surface (e-etchy evaluation glass ITO solid MN-1392) ), Set the number of revolutions so that the thickness of the coating film is 2 to 3 ⁇ m (the film thickness after thermal curing is about 2 ⁇ m) (300 rpm to 700 rpm), and apply it using a spin coater on an 80 ° C. hot plate. After pre-baking for 3 minutes, it was dried in a vacuum chamber for 1 minute.
  • ITO indium-tin oxide alloy
  • a photomask is applied to the outer periphery to be an electrode, and the coating film is exposed with radiation including each wavelength of 303 nm, 313 nm, 334 nm, 365 nm, 405 nm, and 436 nm at an exposure dose of 32 mW and 60 mJ / cm 2.
  • post baking hereinafter also referred to as “curing temperature” was performed for 60 minutes, and the coating film was cured to obtain a blue pixel substrate for liquid crystal evaluation (hereinafter also referred to as “resist film”).
  • the curing temperature in post-baking was 200 ° C. in Examples 2-1 to 2-5, Comparative Examples 2-1 and 2-2, and 230 ° C. in Comparative Example 2-3.
  • a substrate on which a blue pixel is formed and an electrode substrate (eetchy evaluation glass SZ-B11MIN (B) MN11396) simply deposited with ITO electrodes in a predetermined shape are washed with water and hot water at 45 ° C. After drying in an oven at °C and pasting together with a sealant mixed with 5 ⁇ m glass beads (gap is 5 ⁇ m), liquid crystal MLC-7021-000 (Merck) was added to the cell obtained by annealing in an oven at 180 ° C. for 2 hours. A liquid crystal cell having an electrode area of 1 cm 2 was produced.
  • the voltage holding ratio of the liquid crystal cell was measured at 25 ° C. using a liquid crystal property evaluation system 6254 type (manufactured by Toyo Technica Co., Ltd.).
  • the applied voltage at this time is a square wave of 5.0 V, and the measurement frequency is 60 Hz.
  • the voltage holding ratio is usually expressed in two ways: area ratio and voltage ratio. In this case, the value of the area ratio is adopted (voltage of 0 milliseconds is observed time 16.7 mm). The ratio of the area surrounded by the voltage trajectory and the voltage zero level from 0 milliseconds to 16.7 milliseconds with respect to the area obtained by maintaining for 2 seconds).
  • Examples 2-1 to 2-5 the voltage holding ratio at 60 Hz was high. From the above, since Examples 2-1 to 2-5 are colored resin compositions exhibiting high light resistance in addition to high luminance and good voltage holding ratio, color filters and liquid crystal display devices using the same Suitable for organic EL display devices.
  • the present invention it is possible to provide a coloring composition having high luminance and satisfying light resistance. Further, according to the present invention, it is possible to provide a color filter having high luminance and satisfying light resistance, and a high-quality liquid crystal display device and organic EL display device. Therefore, the present invention is useful in applications to color filters, liquid crystal display devices, organic EL display devices, and the like.

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Abstract

　本発明は、色純度が高く、耐光性を満足し、高いコントラストを発現する着色樹脂組成物を提供すること。また、色純度および輝度が高く、耐熱性および耐光性を満足し、高いコントラストを発現するカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを目的とする。本発明は、（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、（Ａ）色材が特定の構造式で表される化合物を含有することを特徴とする着色樹脂組成物に関する。

Description

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置
　本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
　液晶表示装置及び有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタには更なる高色純度化、高輝度化及び高コントラスト化が求められている。
　これまで、カラーフィルタ形成用材料として、顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が開示されている。
　一方、カラーフィルタ用着色樹脂組成物に用いられる色材として染料の開発も行われている。例えば、特許文献１には、トリアリールメタン誘導体を染料として用いることが開示されている。また、特許文献２～５には、トリアリールメタン塩において、更にアニオンを特定構造にすることが開示されている。
　また、特許文献６には、特定構造のアニオンを有するトリアリールメタン塩が開示されている。さらに、特許文献７には、分子内にアニオンを有するトリアリールメタン化合物が開示されている。
日本国特開２００８－３０４７６６号公報 国際公開第２０１１／１５２３７９号 国際公開第２０１１／１６２２１７号 日本国特開２０１１－２２７４０８号公報 日本国特開２０１２－１７４２５号公報 日本国特開２０１２－５７０５５号公報 国際公開第２０１３／１４７０９９号
橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８
　しかしながら、非特許文献１に記載の方法では、特に青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短いため、この場合はさらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
　また、本発明者らの検討によると、特許文献１～４に記載のカチオン構造を有するトリアリールメタン系化合物を用いた場合、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性が不十分であることが見出された。
　一方、本発明者らの検討によると、特許文献５に記載のカチオン構造を有するトリアリールメタン系化合物を用いた場合、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性と、カラーディスプレイ製造工程で要求される２３０℃での焼成における耐熱性との両者を満足することが困難であることが見出された。
　また、本発明者らの検討によると、特許文献６に記載のトリアリールメタン系化合物を用いた場合、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性および電圧保持率が不十分であることが見出された。
　一方、本発明者らの検討によると、特許文献７に記載のトリアリールメタン系化合物を用いた場合、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性と電圧保持率の両者を満足することが困難であることが見出された。
　本発明は、上記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、色純度が高く、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性を満足し、液晶表示装置で必要とされる高いコントラストを発現する着色組成物を提供することを課題とする。
　また本発明は、色純度が高く、耐光性を満足し、高いコントラストを発現するカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することも課題とする。
　本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定の構造を有する新規なトリアリールメタン系化合物を用いることで、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち本発明は以下を要旨とする。
［１］
　（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
　（Ａ）色材が、下記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（上記式（Ｉ－１）中、
　［Ａｎ－］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　ｎは、１～４の整数を表し、ｎが２～４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ－１）ＣＡで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。なお、式（Ｉ－１）ＣＡ中のＲ１～Ｒ６は上記と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［２］
　前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３～６個のハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］
　前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６－ジフェニルアミノ－４－ブチルアミノ－１，３，５－トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］
　前記式（Ｉ－１）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、［１］～［３］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
［５］
　前記式（Ｉ－１）のＲ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、［１］～［４］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
［６］
　前記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物の含有割合が全固形分中０．０１質量％以上である、［１］～［５］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
［７］
　（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
　（Ａ）色材が、下記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（上記式（Ｉ－２）中、
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　隣接するＲ１～Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｍ＋は、１価のカチオンを表す。
　ｍは、０～４の整数を表す。）
［８］
　前記式（Ｉ－２）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、［７］に記載の着色樹脂組成物。
［９］
　前記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の含有割合が全固形分中０．０１質量％以上である、［７］又は［８］に記載の着色樹脂組成物。
［１０］
　（Ｄ）重合性モノマーを更に含有する、［１］～［９］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
［１１］
　（Ｅ）光重合開始成分及び／又は（Ｅ’）熱重合開始成分を更に含有する、［１］～［１０］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
［１２］
　（Ａ）色材が更に顔料を含有する、［１］～［１１］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
［１３］
　［１］～［１２］のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ。
［１４］
　［１３］に記載のカラーフィルタを有する、液晶表示装置。
［１５］
　［１３］に記載のカラーフィルタを有する、有機ＥＬ表示装置。
［１６］
　下記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（上記式（Ｉ－１）中、
　［Ａｎ－］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　ｎは、１～４の整数を表し、ｎが２～４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ－１）ＣＡで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。なお、式（Ｉ－１）ＣＡ中のＲ１～Ｒ６は上記と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［１７］
　前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３～６個のハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基である、［１６］に記載のトリアリールメタン系化合物。
［１８］
　前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６－ジフェニルアミノ－４－ブチルアミノ－１，３，５－トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、［１６］又は［１７］に記載のトリアリールメタン系化合物。
［１９］
　前記式（Ｉ－１）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、［１６］～［１８］のいずれか一項に記載のトリアリールメタン系化合物。
［２０］
　前記式（Ｉ－１）のＲ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、［１６］～［１９］のいずれか一項に記載のトリアリールメタン系化合物。
［２１］
　下記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（上記式（Ｉ－２）中、
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ５、Ｒ６は、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　隣接するＲ１～Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｍ＋は、１価のカチオンを表す。
　ｍは、０～４の整数を表す。）
［２２］
　前記式（Ｉ－２）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、［２１］に記載のトリアリールメタン系化合物。
　本発明によれば、色純度に優れ、長期信頼性で要求される耐光性を満足し、液晶表示装置で必要とされる高いコントラストを発現する着色樹脂組成物を提供することができる。
　更に、本発明によれば、色純度が高く、耐光性を満足し、高いコントラストを発現するカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
図１は、本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。 図２は、実施例で使用した偏光板の透過率を示すグラフである。
　以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
　なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及びメタクリルのうち少なくとも一方」、「アクリレート及びメタクリレートのうち少なくとも一方」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及びメタクリル酸のうち少なくとも一方」を意味するものとする。
　また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
　更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
　また、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）所収の色材名称を意味する。
　第１の態様に係る本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、（Ａ）色材が、後述の式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とするものである。さらに、（Ｄ）重合性モノマー、並びに（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有することが好ましく、必要に応じてその他の成分を含んでいてもよい。
　［（Ａ）色材］
　（一般式（Ｉ－１）で表される化合物）
　第１の態様に係る本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）色材は、下記一般式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有する。
　第１の態様に係る本発明の着色樹脂組成物は、下記一般式（Ｉ－１）で表される特定のトリアリールメタン系化合物を含有することにより、色純度及び輝度が高く、カラーディスプレイ製造工程で要求される耐熱性およびカラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性を満足し、液晶表示装置で必要とされる高いコントラストを発現することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（Ｉ－１）中、［Ａｎ－］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表し、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　ｎは、１～４の整数を表し、ｎが２～４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ－１）ＣＡで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。なお、式（Ｉ－１）ＣＡ中のＲ１～Ｒ６は上記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　（Ｒ１～Ｒ４）
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ１～Ｒ４におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、通常１以上である。前記上限値以下とすることで、着色樹脂組成物中において、トリアリールメタン系化合物の溶解度を適切に調整することができるとともに、カチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用の観点から、直鎖状のアルキル基が好ましい。
　また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２－エトキシエチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、好ましくは６以上である。前記上限値以下とすることで、共役長が適切となり、５００ｎｍ付近の吸収波形が急峻となるために高輝度化する傾向が見られるとともに、着色樹脂組成物中において、トリアリールメタン系化合物と、組成物を構成する他の化合物との相互作用が適当となるために、溶解度を適切に調整できる傾向がある。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　隣接するＲ３とＲ４とは連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよく、この具体例として、例えば以下の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　耐熱性の点から、Ｒ１～Ｒ４として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ３およびＲ４が互いに連結して環を形成する場合であり、より好ましくは、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である。これらの置換基は輝度の点でも好ましい。
　化合物（Ｉ－１）の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐熱性が優れる点で、Ｒ１およびＲ２は、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であることが好ましく、輝度の観点から、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ１およびＲ２が、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
　より具体的には、Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基の炭素数は、トリアリールメタン骨格のコンフォメーションに影響し難い点（輝度への影響が少ない）及び窒素上の置換基が脱離し難い点（化合物（Ｉ－１）が安定である）で、好ましくは８以下、更に好ましくは４以下、また好ましくは２以上である。
　Ｒ１およびＲ２が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系が延長する為、カチオン内の電荷が分散して、カチオンが安定化すると考えられる。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐熱性がより優れるものとなると考えることができる。
　化合物（Ｉ－１）の輝度が優れる点で、Ｒ３およびＲ４は、少なくとも１つが置換基を有してもよいアルキル基であることが好ましく、また、耐熱性の観点から、Ｒ３及びＲ４のうちいずれか一方が置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、他方が水素原子であることが好ましい。
　また、輝度の観点からは、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基であることが好ましい。Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つを、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基とすることで、溶解性が向上するため、染料分子同士の会合が抑えられ、輝度が向上するものと考えられる。
　この場合、Ｒ３およびＲ４の両方を、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基としてもよく、また、Ｒ３およびＲ４のいずれか一方を、置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基とし、他方を水素原子としてもよい。耐熱性の観点からは、Ｒ３およびＲ４のいずれか一方が置換基を有していてもよい直鎖状のアルキル基であり、他方が水素原子であることが好ましい。
　直鎖状アルキル基の炭素数は、１２以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましく、また、１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましい。前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物を構成する他の成分との相互作用が適当となるために、溶解度を適切に調整することができる傾向があり、前記下限値以上とすることで置換基の熱分解を抑制し、耐熱性を向上することができる傾向がある。
　具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性との観点からはブチル基が好ましい。
　直鎖状アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば後述の置換基群Ｗ１のものが挙げられる。これらの中でも、耐熱性との観点からは、フッ素原子、フェニル基又はトリル基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。置換基を有する直鎖状アルキル基の具体例としては、４，４，４－トリフルオロブチル基、２－フェニルエチル基、２－トリルエチル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性との観点からは４，４，４－トリフルオロブチル基が好ましい。
　一方で、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つが、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つを、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基とすることで、式（Ｉ－１）で表される分子の熱や光での分解の原因となる、他分子からの攻撃をこの置換基が阻害するため、耐熱性、耐光性の向上に寄与するものと考えられる。
　また、Ｒ３及びＲ４の両方を、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基としてもよく、また、Ｒ３及びＲ４のうちいずれか一方を、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基とし、他方を、第二級炭素を有する、置換基を有していてもよいアルキル基以外の基としてもよい。Ｒ３およびＲ４の置換基が大きいと立体障害となって式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用を阻害し、耐熱性が低下する場合があると考えられることから、Ｒ３及びＲ４のうちいずれか一方を、置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基とし、他方を該アルキル基以外の基とすることが好ましく、いずれか一方を、置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基とし、他方を水素原子とすることがさらに好ましい。
　なお、「Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つが第二級炭素を有する、置換基を有していてもよい、アルキル基である」とは、Ｒ３またはＲ４のうち少なくとも１つが、下記式（ＩＩ）で表される基を有する、置換基を有していてもよいアルキル基であることをいう。なお、式中の＊は結合手を意味する。
　下記式（ＩＩ）のα、βは、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。Ｃ－α結合は、炭素原子と置換基αの有する炭素原子との結合を表しており、Ｃ－β結合も同様に炭素原子と置換基βが有する炭素原子との結合を表している。なお、αとβは連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基は、上記式（ＩＩ）で表される基を有する、置換基を有していてもよいアルキル基であれば何ら限定されないが、例えば、上記式（ＩＩ）で表される基そのものであってもよいし、置換基を有していてもよいアルキレン基に上記式（ＩＩ）で表される基が結合したものであってもよい。但し、窒素原子周辺を嵩高くするとの観点からは、上記式（ＩＩ）で表される基そのものであることが好ましい。すなわち、光での分解の原因となる、他分子からの攻撃をこの置換基が阻害するため、諸物性の向上に寄与する傾向がある。
　αおよびβにおけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、αおよびβを炭素数に含めて、３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、６以下であることが最も好ましく、通常１以上である。前記上限値以下とすることで、着色樹脂組成物中において、式（Ｉ－１）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用の観点から、直鎖状のアルキル基が好ましい。
　また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２－エトキシエチル基等が挙げられる。
　αおよびβにおける芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常４以上である。前記上限値以下とすることで、式（Ｉ－１）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　αとβは連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
　また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよい。該環の炭素数（ただし、αとβと結合したＣ原子、α及びβを含む）は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、通常３以上である。前記上限値以下とすることで、式（Ｉ－１）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　αとβが連結して環を形成する場合において、第二級炭素を有するアルキル基の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　αおよびβにおけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述する置換基群Ｗ１のものが挙げられる。また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述する置換基群Ｗ２のものが挙げられる。さらに、互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、後述する置換基群Ｗ３のものが挙げられる。
　αおよびβとして好ましくは、αおよびβを炭素数に含めて、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～１２の直鎖状のアルキル基又はαおよびβが互いに連結して環を形成する場合である。より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルキル基又は炭素数が３～１０の隣接するαおよびβが互いに連結して環を形成する場合である。これらの置換基であると、式（Ｉ－１）で表される化合物同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　Ｒ３及びＲ４における第二級炭素を有するアルキル基における炭素数の総和は３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、８以下であることがさらに好ましく、６以下であることが最も好ましい。通常３以上であり、好ましく４以上であり、さらに好ましくは５以上である。前記範囲内とすることで、着色樹脂組成物中において、式（Ｉ－１）で表される分子間の相互作用や、式（Ｉ－１）で表される化合物において分子内でのカチオンとアニオンの静電相互作用が適切となり、耐久性が向上できる傾向がある。
　第二級炭素を有するアルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、１－メチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１－プロピルブチル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルペンチル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルヘキシル基、１－プロピルヘキシル基、シクロへキシル基、２－メチルシクロへキシル基、２－エチルシクロヘキシル基、２－プロピルシクロヘキシル基、２－イソプロピルシクロヘキシル基、２－シクロプロピルシクロヘキシル基、２－ブチルシクロヘキシル基、２－ｓ－ブチルシクロヘキシル基、２－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、２－イソブチルシクロヘキシル基、２－シクロブチルシクロヘキシル基、２－ペンチルシクロヘキシル基、２－シクロペンチルシクロヘキシル基、２－シクロヘキシルシクロヘキシル基、３－メチルシクロへキシル基、４－メチルシクロへキシル基、２，６－ジメチルシクロへキシル基、２，４－ジメチルシクロへキシル基、３，５－ジメチルシクロへキシル基、２，５－ジメチルシクロへキシル基、２，３－ジメチルシクロへキシル基、３，３，５－トリメチルシクロへキシル基、４－ｔ－ブチルシクロへキシル基、１－エチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－プロピルヘプチル基、１－ブチルヘプチル基、１－ペンチルヘプチル基、１－ヘキシルヘプチル基、シクロヘプチル基、２－メチルシクロヘプチル基、３－メチルシクロヘプチル基、４－メチルシクロヘプチル基、２，７－ジメチルシクロヘプチル基、１－シクロヘキシルエチル基、１－メチルオクチル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルオクチル基、１－ブチルオクチル基、１－ペンチルオクチル基、１－ヘキシルオクチル基、１－ヘプチルオクチル基、シクロオクチル基、１－メチルシクロオクチル基、２－メチルシクロオクチル基、３－メチルシクロオクチル基、４－メチルシクロオクチル基、２－アダマンチル基等が挙げられる。
　これらの中でも、式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やアニオンとの静電相互作用による耐久性向上の観点から、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、１－メチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、１－エチルブチル基、１－プロピルブチル基、シクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロペンチル基、又はシクロオクチル基が好ましい。
　一方で、Ｒ３及びＲ４のうちいずれか一方を、置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基とし、他方を該アルキル基以外の基とした場合、該アルキル基以外の基（置換基を有していてもよい、第二級炭素を有するアルキル基以外の基）としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の炭素数１～５のヒドロキシアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数１～５のアルコキシアルキル基、２－ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１～５のヒドロキシアルコキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ（炭素数１～５の）アルコキシ基、２－スルホエチル基、カルボキシエチル基、シアノエチル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ１のものが挙げられる。また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ２のものが挙げられる。さらに、互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記の置換基群Ｗ３のものが挙げられる。
　（置換基群Ｗ１）
　フッ素原子、塩素原子、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、炭素数２～９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１～８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１～８のアルキルチオ基。
　中でも、好ましくは炭素数１～８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
　（置換基群Ｗ２）
　フッ素原子、塩素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、炭素数２～９のアルキルカルボニル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１～８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１～８のアルキルチオ基。
　中でも、好ましくは炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
　（置換基群Ｗ３）
　フッ素原子、塩素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、炭素数２～９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１～８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１～８のアルキルチオ基。
　中でも、好ましくは炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
　（Ｒ５及びＲ６）
　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である。本発明の着色樹脂組成物に用いられる一般式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物は、Ｒ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基であることに起因し、カチオンの共役系が広がり、電荷が安定し、耐熱性及び耐光性が向上すると考えられる。
　Ｒ５及びＲ６における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、好ましくは６以上である。前記上限値以下とすることで式（Ｉ－１）の溶媒への溶解度を適切に調整することができるとともに、式（Ｉ－１）で表される分子同士の会合やカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　Ｒ５及びＲ６はそれぞれＲ１及びＲ２と連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよい。その炭素数は２８以下であることが好ましく１０以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましい。互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、前述の置換基群Ｗ３のものが挙げられる。これらの置換基であると、式（Ｉ－１）で表される化合物同士の会合や、分子間のカチオンとアニオンとの効果的な相互作用が生じるために耐熱性および耐光性が向上する傾向がある。
　これらの中でも５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からは、１個の遊離原子価を有する芳香族炭化水素環基であることが好ましく、単環又は二環の芳香族炭化水素環基であることがより好ましく、ベンゼン環であることがさらに好ましい。
　Ｒ５及びＲ６における芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の置換基群Ｗ２のものが挙げられる。特に、５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からや、超共役によるカチオン内の電荷の分散によるカチオンの安定化による耐熱性や耐光性の向上の観点からＲ５及びＲ６における芳香族環基が無置換である、アルキル基を置換基として有する、又はアルコキシ基を置換基として有することが好ましく、無置換である、又はアルキル基を置換基として有することがより好ましい。芳香族環基が有していてもよいアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、耐熱性の観点から、好ましくは８以下、より好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下、通常１以上である。
　（Ｒ１～Ｒ６の組み合わせ）
　Ｒ１～Ｒ６としては、上述したものから適宜選択すればよい。組み合わせの具体例としては例えば表１に記載するものが挙げられる。なお、下表に挙げられているアルキル基、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基はさらに任意の置換基を含んでいてもよい。また表中のＣは、炭素数を意味する。
　Ｒ１～Ｒ６の組み合わせとしては、耐熱性の観点から、式（Ｉ－１）で表される化合物同士が会合しやすく、式（Ｉ－１）で表される化合物の熱分解の原因となる他分子からの攻撃を阻害でき、かつ、置換基の立体障害によるカチオンとアニオンとの静電相互作用を低下させないことから、Ｒ３が水素原子でかつＲ４が置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、トリアリールメタン骨格の２つのベンゼン環とナフタレン環が結合した炭素原子への他の分子からの攻撃を阻害できることから、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数４～１２の芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい炭素数４～１２の芳香族複素環基であることが好ましい。
　一方、５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からは、π共役系の広がりが避けられ、吸収スペクトルの形状がシャープになることから、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基で、Ｒ３が水素原子でかつＲ４が置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、加えて、π共役系の電荷の偏りがなく、吸収スペクトルの形状がシャープになることから、Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数４～１２の芳香族炭化水素環であることがさらに好ましい。
　式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物は、トリアリールメタン骨格を形成する２つのベンゼン環のパラ位に窒素原子が結合し、かつ、オルト位およびメタ位に水素原子が結合した対称的な分子構造を有していることから、オルト位やメタ位に置換基を有する他の構造よりも、スペクトル形状が良好で輝度が高くなるものと考えられる。また、オルト位やメタ位に置換基を有する場合に比べて、立体障害による分子のねじれが少なくなり耐熱性が良好なものとなると考えられる。分子構造を対照的なものとするとの観点からは、Ｒ１とＲ２を同じ基とし、及び／又は、Ｒ５とＲ６を同じ基とすることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　（［Ａｎ－］及びｎについて）
　式（Ｉ－１）において、［Ａｎ－］は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表し、ｎは１～４の整数を表す。ここで、Ａは、アニオンを構成する原子団を表す。
　ｎはカチオンとの相互作用の観点からは、４以下であり、２以下であることが好ましく、１であることがより好ましい。前記上限値以下とすることで、アニオンとカチオンが近くに配置されるため、耐熱性、耐光性などの物性を向上することができる傾向がある。
　トリアリールメタンカチオンの対アニオンは、対アニオンの電荷が非局在化しやすいとの観点から、イミドアニオン又はメチドアニオンを含む化合物である。すなわち、アニオンの電荷が非局在化することにより、対アニオンがトリアリールメタンカチオンと熱および光で反応することを抑制できるため、耐久性が向上する傾向にある。
　特に、アニオンをハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンとすることで、アニオンの電荷が非局在化することによりカチオンとの相互作用が強くなり耐熱性が向上する傾向があると考えられる。
　ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンにおけるハロゲノアルキル基の炭素数は１２以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常１以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、前記上限値以下とすることでカチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。
　ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の種類は特に限定されないが、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素であることが好ましく、フッ素又は塩素であることがより好ましく、フッ素であることがさらに好ましい。ハロゲン原子の種類を上記のものとすることで、アニオンの電荷がより非局在化して、色材の耐熱性を向上できる傾向がある。
　また、ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数は特に限定されないが、２７以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常３以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで適度な溶解性を有し、カチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。
　ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオンの具体例としては、例えば、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、ビスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオン、ビスノナフルオロブタンスルホニルイミドアニオンなどが挙げられるが、アニオンの耐熱性の観点からは、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はビスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオンが好ましく、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオンがより好ましい。
　また、ハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンの具体例としては、例えば、トリストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、トリスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオン、トリスノナフルオロブタンスルホニルイミドアニオンなどが挙げられるが、カチオンとの立体反発の影響が小さいとの観点からは、トリストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリスペンタフルオロエタンスルホニルイミドアニオンが好ましく、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオンがより好ましい。
　また、ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンが有していてもよい置換基としては特に限定されないが、前述の置換基群Ｗ３として例示したものを用いることができ、その中でもアニオン中の電荷分布の安定性の観点からは置換基を有していてもよい芳香族環基が好ましい。
　芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は特に限定されないが、３０以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、好ましくは６以上である。前記上限値以下とすることでカチオンとの立体障害を抑えてアニオンを安定化できる傾向がある。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　これらの中でもカチオンとの立体障害抑制の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、又はトリアジン環が好ましく、ベンゼン環、又はトリアジン環がより好ましく、トリアジン環がさらに好ましい。トリアジン環は平面性が高いため、染料のカチオンが有する芳香族部位や、同一系内に存在するアニオン部分との相互作用が強くなる傾向があると考えられる。また、スルホニルイミド骨格又はスルホニルメチド骨格を有するため、カチオンとの立体反発が少なく、より強固なイオン対を形成し易いものと考えられる。その結果、カチオンとアニオンとが分離し難いため、耐熱性が高く、電界中であってもカチオンとアニオンの相互作用の低下が抑制しやすく、これより得られる画素の電圧保持率が高くなる傾向がある。
　ハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又はハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンが有していてもよい置換基の数は特に限定されないが、立体障害抑制の観点から、１つ～３つであることが好ましく、１つであることがより好ましい。
　（式（Ａ－１）、式（Ａ－２）で表されるアニオン）
　これらの中でも、アニオン安定化の観点から、前記置換基はアニオンの末端にあることが好ましく、特に下記式（Ａ－１）で表されるアニオン、又は下記式（Ａ－２）で表されるアニオンであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記式（Ａ－１）中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ３ａは直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族環基を表す。
　Ｒ４ａはハロゲノアルキル基を表す。
　Ｘ１～Ｘ３は各々独立に、直接結合、－（ＣＨ２）－、－ＮＨ－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つの基、又はこれらが２以上結合した基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記式（Ａ－２）中、Ｒ５ａ及びＲ６ａは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ７ａは直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族環基を表す。
　Ｒ８ａ及びＲ９ａは各々独立に、ハロゲノアルキル基を表す。
　Ｘ４～Ｘ６は各々独立に、直接結合、－（ＣＨ２）－、－ＮＨ－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つの基、又はこれらが２以上結合した基を表す。
　（Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ）
　Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ、及びＲ６ａは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　これらのうち、アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は溶媒への溶解性の観点から、８以下であることが好ましく、５以下であることがより好ましく、溶媒への溶解性の観点から、２以上であることが好ましい。
　具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中で形成される塩の結晶性と溶解性のバランスの観点から、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、直鎖状のアルキル基がより好ましい。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ１のものが挙げられる。
　またこれらのうち、芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は立体障害抑制の観点から、３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、また結晶性と溶解性とのバランスの観点から４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましい。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　これらの芳香族環基の中でも製造容易性の観点からは、芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ２のものが挙げられる。
　これらの中でも、着色樹脂組成物の安定性の観点から、Ｒ１ａ及びＲ２ａは各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基であることが好ましい。
　Ｒ１ａとＲ２ａは同じであっても異なっていてもよい。例えば、Ｒ１ａ及びＲ２ａが、各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基であってもよく、Ｒ１ａ及びＲ２ａが、各々独立に置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよく、Ｒ１ａが置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ２ａが置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよい。
　Ｒ５ａとＲ６ａは同じであっても異なっていてもよい。例えば、Ｒ５ａ及びＲ６ａが、各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基であってもよく、Ｒ５ａ及びＲ６ａが、各々独立に置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよく、Ｒ５ａが置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ６ａが置換基を有していてもよい芳香族環基であってもよい。
　（Ｒ３ａ、Ｒ７ａ）
　Ｒ３ａ、Ｒ７ａは直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族環基を表す。
　これらのうち、アルキレン基としては、直鎖状のアルキレン基、分岐鎖状のアルキレン基、環状のアルキレン基、又はこれらを結合した基が挙げられる。その炭素数は電荷の偏りを抑制するとの観点から、８以下であることが好ましく、５以下であることがより好ましく、通常１以上である。
　具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。これらの中で電荷の偏りを抑制するとの観点から、メチレン基が好ましい。
　アルキレン基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ１のものが挙げられる。
　また、これらのうち、２価の芳香族環基としては、２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数はアニオンの剛直性及び耐熱性の観点から、３０以下であることが好ましく１２以下であることがより好ましく、通常４以上であり、６以上であることが好ましい。
　２価の芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、２個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、２個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　これらの２価の芳香族環基の中でも電荷の偏り抑制との観点からは、２価の芳香族炭化水素環基であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
　２価の芳香族環基が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｗ２のものが挙げられる。
　（Ｒ４ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ）
　Ｒ４ａ、Ｒ８ａ、及びＲ９ａは各々独立に、ハロゲノアルキル基を表す。
　ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の種類は特に限定されないが、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素であることが好ましく、フッ素又は塩素であることがより好ましく、フッ素であることがさらに好ましい。ハロゲン原子の種類を上記のものとすることで、アニオンの電荷がより非局在化して、色材の耐熱性を向上できる傾向がある。
　また、ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数は特に限定されないが、２７以下であることが好ましく、１２以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましく、通常３以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで適度な溶解性を有し、カチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。
　ハロゲノアルキル基の炭素数は特に限定されないが、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、通常１以上である。前記下限値以上とすることでアニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する傾向があり、前記上限値以下とすることでカチオンとの立体反発の影響が小さくなり、カチオンとより強い相互作用が可能となる傾向がある。
　具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，１－トリフルオロエチル基などが挙げられ、電荷の偏り抑制との観点からトリフルオロメチル基であることが好ましい。
　（Ｘ１～Ｘ６）
　Ｘ１～Ｘ６は各々独立に、直接結合、－（ＣＨ２）－、－ＮＨ－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つの基、又はこれらが２以上結合した基を表す。
　つまり、Ｘ１～Ｘ６は各々独立に、上記群から選ばれる２価の基を２種以上結合したものでもよく、また１種を２個以上結合したものでもよい。結合する場合の個数は、通常２個以上、また通常１５個以下、好ましくは１２個以下、より好ましくは１０個以下である。
　これらの中でも、合成容易性の観点から、－（ＣＨ２）－又は－ＮＨ－であることが好ましく、－ＮＨ－であることがより好ましい。
　これらの中でも耐熱性が高く、カチオンとの立体反発の影響が小さいためアニオンとのカチオンとの相互作用が大きくなり、対イオンが安定化して染料の耐熱性が向上するとの観点からは、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、トリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオン、又は２，６－ジフェニルアミノ－４－ブチルアミノ－１，３，５－トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオンであることが好ましい。
　また、着色樹脂組成物中における、前記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物の存在形態については特に限定されず、染料及び／又は顔料であってもよく、輝度とコントラストの観点からは染料の形態で存在することが好ましい。
　（分子量）
　前記一般式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物において、トリアリールメタンカチオンの分子量は、２７０以上であることが好ましく、４７０以上であることがより好ましく、また、通常１９７０以下である。上記範囲内であると、着色樹脂組成物への溶解性が十分である点、着色樹脂組成物での含有量を少なくすることができるために硬化性を十分に担保できる点で好ましい。
　カチオンとアニオンの合計分子量は、３００以上であることが好ましく、５００以上であることがより好ましく、また、通常２０００以下である。上記範囲内であると、着色樹脂組成物への溶解性が十分である点、着色樹脂組成物での含有量を少なくすることができるために硬化性を十分に担保できる点で好ましい。
　（式（Ｉ－１）で表される化合物の具体例）
　前記式（Ｉ－１）で表される化合物としては、例えば以下に挙げられるものを用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　（式（Ｉ－１）で表される化合物の合成方法）
　前記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物は、例えば「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）、「理論製造　染料化学」（細田豊著、技報堂、１９５７年）、国際公開第２００９／１０７７３４号に記載の方法に準じて合成することができるが、この方法に限らない。
　（式（Ｉ－１）で表される化合物の着色樹脂組成物中の含有割合）
　本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）色材に式（Ｉ－１）で表される化合物が１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（Ｉ－１）で表される化合物を全固形分中、好ましくは、０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、特に好ましくは８質量％以上、また好ましくは７０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下の割合で含有することができる。
　上記上限値以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分である傾向があるため好ましい。また、上記下限値以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得られ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。
　（式（Ｉ－１）で表される化合物の色材中での含有割合）
　また、（Ａ）色材中における式（Ｉ－１）で表される化合物の含有割合は特に限定されないが、（Ａ）色材に対して、０．０１質量％以上であることが好ましく１質量％以上であることがより好ましく、５質量％以上であることがさらに好ましい。上記下限値以上であると、着色力が十分であることから、所望の輝度が得られ易いため好ましい。また、通常１００質量％以下であり、９９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以下であることがさらに好ましい。
　他方、第２の態様に係る本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、（Ａ）色材が、後述の式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とするものである。さらに、（Ｄ）重合性モノマー、並びに（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有することが好ましく、必要に応じてその他の成分を含んでいてもよい。
　（一般式（Ｉ－２）で表される化合物）
　第２の態様に係る本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）色材は、下記一般式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有する。
　第２の態様に係る本発明の着色樹脂組成物は、下記一般式（Ｉ－２）で表される特定のトリアリールメタン系化合物を含有することにより、色純度が高く、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性と電圧保持率を満足することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（上記式（Ｉ－２）中、
　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　隣接するＲ１～Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。具体的には、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ６、Ｒ３とＲ４同士が連結して環を形成してもよい。
　Ｍ＋は、１価のカチオンを表す。
　ｍは、０～４の整数を表す。）
　なお、上記式（Ｉ－２）中、［］外に示した－ＳＯ３ －基および－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基は、［］内の芳香族環基、Ｒ１～Ｒ６、またはＲ１～Ｒ６が有する置換基が、－ＳＯ３ －基または－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基でそれぞれ置換されていることを示す。
　上記式（Ｉ－２）中のＲ１～Ｒ６としては、前記式（Ｉ－１）中のＲ１～Ｒ６として例示したものを好ましく用いることができる。
　（Ｒ１～Ｒ６の組み合わせ）
　上記式（Ｉ－２）中のＲ１～Ｒ６としては、上述したものから適宜選択すればよい。組み合わせの具体例としては例えば表２に記載するものが挙げられる。なお、下表に挙げられているアルキル基、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基はさらに任意の置換基を含んでいてもよい。また表中のＣは、炭素数を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　Ｒ１～Ｒ６の組み合わせとしては、耐熱性の観点から、式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物同士が会合しやすく、式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の熱分解の原因となる他分子からの攻撃を阻害でき、かつ、置換基の立体障害によって式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の分子間のカチオンとアニオンとの静電相互作用を低下させないことから、Ｒ３が水素原子でかつＲ４が置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、トリアリールメタン骨格の２つのベンゼン環とナフタレン環が結合した炭素原子への他の分子からの攻撃を阻害できることから、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数４～１２の芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい炭素数４～１２の芳香族複素環基であることが好ましい。
　一方、５００ｎｍ付近の吸収波形の急峻さ、つまり高輝度化の観点からは、π共役系の広がりが避けられ、吸収スペクトルの形状がシャープになることから、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基で、Ｒ３が水素原子でかつＲ４が置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、加えて、π共役系の電荷の偏りがなく、吸収スペクトルの形状がシャープになることから、Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数４～１２の芳香族炭化水素環であることがさらに好ましい。
　式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物は、トリアリールメタン骨格を形成する２つのベンゼン環のパラ位に窒素原子が結合し、かつ、オルト位およびメタ位に水素原子が結合した対称的な分子構造を有していることから、オルト位やメタ位に置換基を有する他の構造よりも、立体障害による分子のねじれが少なくスペクトル形状が良好で輝度が高くなるものと考えられる。分子構造を対照的なものとするとの観点からは、Ｒ１とＲ２を同じ基とし、及び／又は、Ｒ５とＲ６を同じ基とすることが好ましい。
　（Ｍ＋及びｍ）
　Ｍ＋は１価カチオンを表し、例えば、水素イオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、３級アンモニウムカチオンまたは４級アンモニウムカチオンが挙げられる。
　アルカリ金属カチオンのアルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどが挙げられる。またアルカリ土類金属カチオンのアルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどが挙げられる。
　３級アンモニウムカチオンは、Ｎ＋ＨＲ３（Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。なお、複数含まれるＲは、同じでもよく、また異なっていてもよい。）で表される。
　前記Ｒにおけるアルキル基の好ましい炭素数、および該アルキル基が有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１～Ｒ４のアルキル基として例示したものと同様である。芳香族環基の好ましい炭素数、および該芳香族環基が有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１～Ｒ４の芳香族環基として例示したものと同様である。具体的には、炭素数１～６の低級アルキルアンモニウムカチオン（例えば、メチルアンモニウムカチオン、エチルアンモニウムカチオン、ジエチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン等）、ヒドロキシ基が置換した炭素数１～６のアルキルアンモニウムカチオン（例えば、エタノールアンモニウムカチオン、ジエタノールアンモニウムカチオン、トリエタノールアンモニウムカチオン等）、カルボキシ置換された炭素数１～６のアルキルアンモニウムカチオン（例えば、カルボキシメチルアンモニウムカチオン、カルボキシエチルアンモニウムカチオン、カルボキシプロピルアンモニウムカチオン、ジカルボキシメチルアンモニウムカチオン等）、芳香族環基とアルキル基が置換したアンモニウムカチオン（例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルフェニルアンモニウムカチオン等）等が挙げられる。
　４級アンモニウムカチオンは、Ｎ＋Ｒ４で表され、Ｒは、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。なお、複数含まれるＲは、同じでもよく、また、異なっていてもよい。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１～Ｒ４のアルキル基として例示したものと同様である。芳香族環基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１～Ｒ４の芳香族環基の場合に例示したものと同様である。
　具体的には、炭素数１～６の４級アルキルアンモニウムカチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウウムカチオン等）等が挙げられる。
　なお、Ｍ＋のカチオンの種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。また、化合物の一分子内に複数種混在していてもよいし、着色樹脂組成物中に複数種混在していていもよい。Ｍ＋として好ましいものとしては、着色樹脂組成物に用いる有機溶剤への溶解性の観点から、水素イオン、アルカリ金属カチオン、３級アンモニウムカチオン、４級アンモニウムカチオンが好ましく、さらに好ましくは、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、無置換のアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオンが好ましい。
　また、ｍは、０～４の整数を表す。
　ｍが大きいほど、式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物は親水性のスルホ基が多く置換することになり、耐熱性、耐光性が向上し、また疎水性の液晶への溶解性も低下するため電圧保持率も向上する傾向がある。着色樹脂組成物に用いる有機溶剤への溶解性が高い点で、ｍは好ましくは０～２である。
　（－ＳＯ３ －基及び－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基の置換位置）
　式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物において、－ＳＯ３ －基及び－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基は、当該化合物内の芳香族環基、Ｒ１～Ｒ６、またはＲ１～Ｒ６が有する置換基が有する水素原子と置換していることを示す。－ＳＯ３ －基及び－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基の好ましい置換位置は、トリアリールメタン骨格を形成するナフタレン環上の水素原子、Ｒ３またはＲ４基上の水素原子、或いはＲ５またはＲ６の芳香族環基上の水素原子である。
　トリアリールメタン骨格を形成するナフタレン環上の水素原子と－ＳＯ３ －基又は－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基とが置換することが好ましい理由は次のとおりである。ナフタレン環上の水素原子と－ＳＯ３ －基とが置換した式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物が分子間で造塩した場合、一方の分子の－ＳＯ３ －基ともう一方の分子の窒素原子または中心炭素原子上に存在するカチオンとがイオン結合をするが、このとき、式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の－ＳＯ３ －基がナフタレン環上にあることにより、化合物（Ｉ－２）のナフタレン環はもう一方の分子のトリアリールメタン骨格を形成する芳香族環と距離が近くなる。よって、２分子間には、イオン結合に加えて、π－π相互作用が生じるため、分子間力が強くなり、耐熱性および電圧保持率が高くなる。また、ナフタレン環上に－ＳＯ３ －基が位置することにより、同一分子の中心炭素と－ＳＯ３ －基の位置が近くなり、分子内での強固な造塩の効果も期待できる。さらに、特にナフタレン環の窒素原子が置換していない方の環に－ＳＯ３ －基が置換した場合には、トリアリールメタン骨格の共役系への寄与が小さく、発色に与える影響が小さく、輝度の面からも好ましい。
　次に、Ｒ３またはＲ４基上の水素原子と－ＳＯ３ －基又は－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基とが置換することが好ましい理由は次のとおりである。Ｒ３またはＲ４基への－ＳＯ３ －基の導入は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、またはＲ６の置換基に導入する場合と比べて、合成上の制約が小さく、比較的合成が容易であるとともに、Ｒ３またはＲ４基上の－ＳＯ３ －基は分子内または分子間でイオン結合を形成する際、比較的自由な位置を取ることができ、強固なイオン結合を形成できる位置に配置しやすい。特に、－ＳＯ３ －基が導入されるＲ３またはＲ４基がアルキル基である場合には、置換基の自由度が高いため、分子内および分子間でのイオン結合をするのに好ましい位置に－ＳＯ３ －基が置換しやすいことから強固なイオン結合が形成されるため、耐熱性および電気信頼性の点で好ましい。また、トリアリールメタン骨格の共役系への寄与が小さく、発色に与える影響が小さく、得られる画素の輝度の面からも好ましい。
　次に、Ｒ５またはＲ６の芳香族環基上の水素原子と－ＳＯ３ －基又は－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基とが置換することが好ましい理由は次のとおりである。Ｒ５またはＲ６の芳香族環基上に－ＳＯ３ －基が位置することにより、式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物が分子間で造塩した場合、一方の分子の－ＳＯ３ －基は、もう一方の分子の窒素原子または中心炭素原子上に存在するカチオンとイオン結合をするが、このとき、式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の－ＳＯ３ －基が結合している芳香族環基はもう一方の分子の有する芳香族環と距離が近くなる。よって、２分子間には、イオン結合に加えて、π－π相互作用が生じるため、分子間力が強くなり、耐熱性および電気信頼性が高くなる。また、Ｒ５またはＲ６の芳香族環上に－ＳＯ３ －基が位置することにより、同一分子の中心炭素と－ＳＯ３ －基の位置が近くなり、分子内での強固な造塩の効果が期待できる。
　中でも、輝度の観点から、トリアリールメタン骨格を形成するナフタレン環上、Ｒ３またはＲ４の置換基上の水素原子と－ＳＯ３ －基又は－（ＳＯ３ －Ｍ＋）ｍ基とが置換していることがより好ましい。
　なお、式（Ｉ－２）中、－ＳＯ３ －基や－ＳＯ３ －Ｍ＋基の結合手がトリアリールメタン骨格のカッコ（［　］）にかかる表記としているのは、置換位置が複数あるということや、合成上、置換位置が異なる化合物の混合物として得られること等を意味する。
　また、着色樹脂組成物中における、前記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の存在形態については特に限定されず、染料及び／又は顔料であってもよく、輝度とコントラストの観点からは染料の形態で存在することが好ましい。
　（分子量）
　前記一般式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の分子量は、２７０以上であることが好ましく、４７０以上であることがより好ましく、また、通常１９７０以下である。上記範囲内であると、着色樹脂組成物への溶解性が十分である点、着色樹脂組成物での含有量を少なくすることができるために硬化性を十分に担保できる点で好ましい。
　（式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の具体例）
　前記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物としては、例えば以下に挙げられるものを用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　（式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の合成方法）
　前記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物は、例えば「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）、「理論製造　染料化学」（細田豊著、技報堂、１９５７年）、国際公開第２００９／１０７７３４号に記載の方法に準じて合成することができるが、この方法に限らない。
　（式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の着色樹脂組成物中の含有割合）
　本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）色材に式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物が１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物を全固形分中、好ましくは、０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、特に好ましくは８質量％以上、また好ましくは７０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下の割合で含有することができる。
　上記上限値以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分である傾向があるため好ましい。また、上記下限値以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得られ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。
　（式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の色材中での含有割合）
　また、（Ａ）色材中における式（Ｉ－２）で表される化合物の含有割合は特に限定されないが、（Ａ）色材に対して、１質量％以上であることが好ましく５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることがさらに好ましい。上記下限値以上であると、着色力が十分であることから、所望の輝度が得られ易いため好ましい。また、通常１００質量％以下であり、９９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以下であることがさらに好ましい。
　（その他の色材）
　本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）色材は、式（Ｉ－１）または（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有するが、本発明の効果を損なわない限り、さらにその他の色材を含有してもよい。色材としては染料や顔料が挙げられる。
　（着色樹脂組成物および色材中におけるその他の色材の含有割合）
　本発明の着色樹脂組成物は、式（Ｉ－１）または（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物以外の色材を含んでいてもよく、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。また、（Ａ）色材に対する含有割合は、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下である。上記範囲内とすることで、着色樹脂組成物中における吸収波形および輝度に大きな影響を与えることなく、得られる画素の色調、耐熱性、耐光性がより良好になり易い点で好ましい。
　（その他の染料）
　その他の染料としては、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料、シアニン系染料、トリアリールメタン系染料、ジピロメテン系染料、キサンテン系染料等が好ましく挙げられる。
　アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。
　アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。
　この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．バットブルー５、日本国特開２００２－１４２２２号公報、日本国特開２００５－１３４７５９号公報、日本国特開２０１０－１９１３５８号公報、日本国特開２０１１－１４８９５０号公報に記載のもの等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。
　また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１０８、国際公開第２００９／１０７７３４号、国際公開第２０１１／１６２２１７号などに記載のものが挙げられる。
　更に、シアニン系染料としては、例えば、国際公開第２０１１／１６２２１７号に記載のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
　ジピロメテン系染料としては、例えば、日本国特開２００８－２９２９７０号公報、日本国特開２０１０－８４００９号公報、日本国特開２０１０－８４１４１号公報、日本国特開２０１０－８５４５４号公報、日本国特開２０１１－１５８６５４号公報、日本国特開２０１２－１５８７３９号公報、日本国特開２０１２－２２４８５２号公報、日本国特開２０１２－２２４８４９号公報、日本国特開２０１２－２２４８４７号公報、日本国特開２０１２－２２４８４６号公報などに記載のものが挙げられる。
　キサンテン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、日本国特許第３３８７５４１号公報、日本国特開２０１０－３２９９９号公報、日本国特許第４４９２７６０号公報、「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）３２６頁～３４８頁に記載のものなどが挙げられる。
　特に青色画素を形成する際には、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料、ジピロメテン系染料、シアニン系染料、フタロシアニン系染料が好ましく、耐久性の観点から、キサンテン染料又はジピロメテン染料がより好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）色材として、一般式（Ｉ－１）または（Ｉ－２）で表される化合物が１種だけ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　同様に、その他の染料も１種だけ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　（その他の顔料）
　顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。
　青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
　これらの中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、中心金属を有するフタロシアニン顔料が好ましく、特に青色の銅フタロシアニン顔料が好ましい。該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、最も好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
　この為、本発明の着色樹脂組成物が、青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５～１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６であることが好ましい。
　紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
　これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
　この為、本発明の着色樹脂組成物が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５～１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３であることが好ましい。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
　本発明の着色樹脂組成物に用いることのできる顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
　特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０～３０ｎｍである。
　また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５～３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
　なお、ここで、顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値とすることができる。
　まず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００～３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
　得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
　個々の顔料粒子の粒径：Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、・・・・、Ｘｉ、・・・・・・Ｘｍ（ｍは粒子の個数）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000035
　その他の色材のうち、耐熱性及び耐光性向上の観点からその他の顔料を含むことが好ましく、青色色材に起因する耐熱性及び耐光性向上の観点からは青色顔料を含むことがより好ましい。
　［（Ｂ）溶剤］
　本発明の着色樹脂組成物に含有される（Ｂ）溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
　（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が１００～２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０～１７０℃の沸点をもつものである。
　このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
　エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－モノｔ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
　エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
　ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
　アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
　エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
　ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジイソブチレン、ｎ－ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
　シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
　ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
　アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、酢酸シクロヘキシル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、γ－ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
　３－メトキシプロピオン酸、３－エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
　ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
　メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
　アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
　これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記溶剤中、基板と塗布膜の密着性、塗布膜が均一な膜厚を形成できる観点から、グリコールモノアルキルエーテル類を含有することが好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
　また、例えば任意成分として前述の顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、着色樹脂組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。尚、顔料を含む着色樹脂組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５～５０質量％が好ましく、５～３０質量％がより好ましい。
　また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３～５０質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましく、５～３０質量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で染料成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。
　なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
　本発明の着色樹脂組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよいが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数～数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０質量％以上であることが好ましい。このような高沸点溶剤の割合が５０質量％未満である場合には、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が十分に発揮されないおそれがある。
　本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は組成物全量に対して通常９９質量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９質量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成し難くなる場合がある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７０質量％、好ましくは７５質量％、更に好ましくは８０質量％である。
　［（Ｃ）バインダー樹脂］
　（Ｃ）バインダー樹脂は、着色樹脂組成物の硬化手段により好ましいものが異なる。
　本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば日本国特開平７－２０７２１１号公報、日本国特開平８－２５９８７６号公報、日本国特開平１０－３００９２２号公報、日本国特開平１１－１４０１４４号公報、日本国特開平１１－１７４２２４号公報、日本国特開２０００－５６１１８号公報、日本国特開２００３－２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ－１）～（Ｃ－５）の樹脂などが挙げられる。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－１）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ－２）（以下、「樹脂（Ｃ－２）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－３）：前記樹脂（Ｃ－２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ－３）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－４）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ－５）と称す場合がある。）
　このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ－１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
　尚、樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、日本国特開２００９－０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
　樹脂（Ｃ－１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０～９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０～１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
　そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３、４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３、４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
　下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５～９０モル％含有するものが好ましく、１０～７０モル％含有するものが更に好ましく、１５～５０モル％含有するものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（ＩＶ）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記式（ＩＶ）中、Ｒ９１～Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
　Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５～６であることが好ましい。
　中でも、式（ＩＶ）で表される構造としては、特に下記構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　尚、前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸－ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸－ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
　上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１～７０モル％であるものが好ましく、３～５０モル％であるものが更に好ましい。
　尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
　本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０～９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０～８０モル％と、後者８０～２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０～７０モル％と、後者７０～３０モル％とからなるものが特に好ましい。
　上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
　上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
　ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
　具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、α－位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
　これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
　例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
　これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは２０～９０モル％、より好ましくは３０～８０モル％に付加させる。
　上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
　尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば日本国特開平８－２９７３６６号公報や日本国特開２００１－８９５３３号公報に記載されている。
　上述のバインダー樹脂（Ｃ）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００～１０００００が好ましく、５０００～５００００が特に好ましい。上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
　また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０～５．０が好ましい。
　なお、バインダー樹脂（Ｃ）の酸価は、通常１０～２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５～１００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
　着色樹脂組成物における（Ｃ）バインダー樹脂の含有割合は、全固形分中、通常０．１～８０質量％、好ましくは１～６０質量％である。
　上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
　［（Ｄ）重合性モノマー］
　本発明の着色樹脂組成物は、（Ｄ）重合性モノマーを含有することが好ましい。
　（Ｄ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
　エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｄ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
　（Ｄ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
　脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
　芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ〔１，１，１－トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
　その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
　これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
　また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールのうち少なくとも一方であるものである。
　これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
　また、必要に応じて（Ｄ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１～１００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５～８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。
　上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
　本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
　本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｄ）重合性モノマーの含有割合は、全固形分中、通常１質量％以上、好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、通常８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、よりさらに好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下である。
　また、（Ｄ）重合性モノマーの前記（Ａ）色材１００質量部に対する含有割合は、通常１質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは２０質量部以上、よりさらに好ましくは５０質量部以上であり、また、通常２００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、更に好ましくは８０質量部以下である。
　上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が起き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が起き難いため好ましい。
　［（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分］
　本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｅ）光重合開始成分及び（Ｅ’）熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
　特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｄ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｅ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に「（Ｅ１）成分」とも称する）に重合加速剤（以下、任意に「（Ｅ２）成分」とも称する）、増感色素（以下、任意に「（Ｅ３）成分」とも称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
　［（Ｅ）光重合開始成分］
　本発明における（Ｅ）光重合開始成分は、通常、（Ｅ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｅ２）重合加速剤及び（Ｅ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
　光重合開始成分を構成する（Ｅ１）光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９－１５２３９６号公報、日本国特開昭６１－１５１１９７号公報等に記載のチタノセン誘導体類；日本国特開平１０－３００９２２号公報、日本国特開平１１－１７４２２４号公報、日本国特開２０００－５６１１８号公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；日本国特開平１０－３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体類、Ｎ－フェニルグリシン等のＮ－アリール－α－アミノ酸類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸塩類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α－アミノアルキルフェノン誘導体類；日本国特開２０００－８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
　具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
　これら光重合開始剤の中では、α－アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
　また、オキシムエステル系誘導体類としては、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム及び下記式（Ｖ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式（Ｖ）中、Ｒ１０１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２５のアルケニル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基または炭素数４～２５のヘテロアリールアルキル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。あるいは、Ｒ１０１はＸまたはＺと結合し、環を形成していてもよい。
　Ｒ１０２は、炭素数２～２０のアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数４～８のシクロアルカノイル基、炭素数７～２０のアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、炭素数３～２０のヘテロアリーロイル基または炭素数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
　Ｘは、置換基を有していてもよい、２個以上の環が縮合してなる、２価の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素基のうち少なくとも一方を示す。
　Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。）
　なお、前記式（Ｖ）で表される化合物の中でも、Ｘが置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＶＩ）で表される化合物などが挙げられ、中でも下記式（ＶＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（ＶＩ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＺは、前記式（Ｖ）における定義と同義である。Ｒ１０３～Ｒ１０９は各々独立に水素原子または任意の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（ＶＩＩ）中、Ｒ１０１ａは、炭素数１～３のアルキル基、または下記式（ＶＩＩａ）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（ＶＩＩａ）中、Ｒ１１０及びＲ１１１は各々独立に、水素原子、フェニル基またはＮ－アセチル－Ｎ－アセトキシアミノ基を示す。＊は、結合部位を表す。
　Ｒ１０２ａは、炭素数２～４のアルカノイル基を示し、Ｘａは、窒素原子が１～４のアルキル基で置換されていてもよい３，６－カルバゾリル基を示す。Ｚａは、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはモルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。
　オキシム系開始剤としては市販品を用いてもよい。市販品の例としては、ＯＸＥ－０１、ＯＸＥ―０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３１４（常州強力電子新材料有限公司社（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ　ＴＲＯＮＬＹ　ＮＥＷ　ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ　ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ　ＣＯ．，ＬＴＤ）製）が挙げられる。
　光重合開始剤としては、その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２－メチル－（４’－メチルチオフェニル）－２－モルホリノ－１－プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２－エチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。これらの開始剤として市販品を用いてもよい。
　市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１８４、ＤＡＲＯＣＵＲＥ　１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９ＥＧ、ＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　７８４（いずれも、ＢＡＳＦ社製、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ」は登録商標）等が挙げられる。
　これら光重合開始剤の中では、α－アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
　必要に応じて用いられる（Ｅ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
　これらの（Ｅ１）光重合開始剤及び（Ｅ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｅ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば、日本国特開平４－２２１９５８号公報、日本国特開平４－２１９７５６号公報等に記載のキサンテン系色素；日本国特開平３－２３９７０３号公報、日本国特開平５－２８９３３５号公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；日本国特開平３－２３９７０３号公報、日本国特開平５－２８９３３５号公報等に記載の３－ケトクマリン系色素；日本国特開平６－１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；日本国特開昭４７－２５２８号公報、日本国特開昭５４－１５５２９２号公報、日本国特公昭４５－３７３７７号公報、日本国特開昭４８－８４１８３号公報、日本国特開昭５２－１１２６８１号公報、日本国特開昭５８－１５５０３号公報、日本国特開昭６０－８８００５号公報、日本国特開昭５９－５６４０３号公報、日本国特開平２－６９号公報、日本国特開昭５７－１６８０８８号公報、日本国特開平５－１０７７６１号公報、日本国特開平５－２１０２４０号公報、日本国特開平４－２８８８１８号公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
　（Ｅ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）光重合開始成分の含有割合は、全固形分中、通常０．１質量％以上、好ましくは０．２質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、特に好ましくは１０質量％以上、また、通常４０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下の範囲である。
　上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像液に対する溶解性も良好で、現像不良などを誘起し難い点で好ましい。
　［（Ｅ’）熱重合開始成分］
　本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい（Ｅ’）熱重合開始成分の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の熱重合開始成分を用いることができる。
　これらの熱重合開始成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　［その他の任意成分］
　本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物のうち少なくとも一方、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。これら任意成分としては、例えば日本国特開２００７－１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。また、顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有してもよい。
　［分散剤］
　本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。
　本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
　例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
　具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
　係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
　また上記Ｂブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
　このようなブロック共重合体としては、例えば、日本国特開２００９－０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
　また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、日本国特開２００６－３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
　本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有割合は、顔料の総含有量１００質量部に対して２～１０００質量部、特に５～５００質量部、とりわけ１０～２５０質量部の範囲内となるように用いることが好ましい。
　上記範囲内とすることで、式（Ｉ－１）または（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。
　［分散助剤］
　本発明の着色樹脂組成物には、分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば日本国特開２００１－２２０５２０号公報、日本国特開２００１－２７１００４号公報、日本国特開２００２－１７９９７６号公報、日本国特開２００７－１１３０００号公報、及び日本国特開２００７－１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
　尚、本発明の着色樹脂組成物における分散助剤の含有割合は、顔料の総固形分量に対して通常０．１質量％以上、又、通常３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。添加量を上記の範囲に制御することにより、分散助剤としての効果が発揮され、又、分散性及び分散安定性がより良好である点で好ましい。
　［分散樹脂］
　本発明の着色樹脂組成物には、前記（Ｃ）バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
　具体的には、後述する［着色樹脂組成物の調製方法］において、前述の分散剤等の成分とともに、（Ｃ）バインダー樹脂を含有させることにより、該（Ｃ）バインダー樹脂が、分散剤との相乗効果で顔料の分散安定性に寄与する。結果として分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。
　このように、分散処理工程に使用される（Ｃ）バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、着色樹脂組成物中の顔料全量に対して０～２００質量％程度使用することが好ましく、１０～１００質量％程度使用することがより好ましい。
　［着色樹脂組成物の調製方法］
　本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、化合物（Ｉ－１）または（Ｉ－２）を含む（Ａ）色材及び（Ｃ）バインダー樹脂を、（Ｂ）溶剤及び必要に応じて用いられる任意成分と共に混合することで調製できる。
　また、化合物（Ｉ－１）または（Ｉ－２）を含む（Ａ）色材及び（Ｂ）溶剤を含む色材含有液を準備し、そこに（Ｃ）バインダー樹脂及び任意成分を共に混合してもよい。
　また、顔料を含む場合の調製方法としては、顔料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液を調製する。該顔料分散液に、化合物（Ｉ－１）または（Ｉ－２）を含む（Ａ）色材、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｄ）重合性モノマー、（Ｅ）光重合開始成分及び熱重合開始成分のうち少なくとも一方、などを添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
　一方で、顔料を含まない場合、例えば色材として染料のみを用いる場合の調製方法としては、分散剤や分散助剤を必要とせず、また煩雑な顔料の分散工程が不要であるため、着色樹脂組成物を安価に製造することができる。
　［着色樹脂組成物の応用］
　本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
　以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
　＜カラーフィルタ＞
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
　以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
　カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
　まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
　本発明では特に、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素が、青色の画素であることが好ましい。
　画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
　また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
　着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
　塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２～２０μｍ、好ましくは０．５～１０μｍ、特に好ましくは０．８～５．０μｍである。
　上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
　露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０～４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
　画像露光に使用される、波長１９０～４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
　放射線の露光量は、１０～１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
　また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ－エタノールアミン、ジ－エタノールアミン、トリ－エタノールアミン、モノ－メチルアミン、ジ－メチルアミン、トリ－メチルアミン、モノ－エチルアミン、ジ－エチルアミン、トリ－エチルアミン、モノ－イソプロピルアミン、ジ－イソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、モノ－イソプロパノールアミン、ジ－イソプロパノールアミン、トリ－イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
　前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
　現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５～３００秒が好ましい。
　現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
　現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
　このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
　＜液晶表示装置＞
　本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
　例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
　＜有機ＥＬ表示装置＞
　本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
　有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
　次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない
｛第１の態様に係る実施例｝
　＜染料の合成＞
（合成例１－１：染料１－Ａの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　窒素雰囲気下、１－ヨードナフタレン（５．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、２－メチルシクロヘキシルアミン（４．７ｇ、４１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（２．４ｇ，２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（５２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２，２’－（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（９６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）の混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。室温に冷却後、濾別し、濾液を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、化合物１－１（３．６ｇ、収率７５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　窒素雰囲気下、化合物１－２（１．５１ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）、化合物１－１（０．８４ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．２８ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃に加熱した。１２時間加熱攪拌した後、室温まで放冷し、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。有機層を濃縮した後、濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－３（２．００ｇ、収率７４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－３（２．１６ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．７０４ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間加熱攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９１／９（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ａ（２．００ｇ、収率６９％）を得た。
　染料１－Ａをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３９ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８７．９Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６７０（Ｍ＋　Ｃ４８Ｈ５２Ｎ３）
　（合成例１－２：染料１－Ｂの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　窒素雰囲気下、Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（２１．６ｇ、１６０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６０ｍＬ）を加え、５℃以下に冷却した。５℃以下を保ちながら、カリウムｔ－ブトキシド（１８．０ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。次に４，４－ジフルオロベンゾフェノン（８．７３ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液（３５ｍＬ）を１５℃以下になるように注意しながら、３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、さらに５０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０～６６／３４（体積比））で精製し、化合物１－４（３．０８ｇ、収率１７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　窒素雰囲気下、化合物１－４（６１０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、化合物１－１（３３６ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１０ｍＬ）の混合物を溶解するまで室温で撹拌した。オキシ塩化リン（３１２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、滴下後に８０～８５℃まで加熱し、そのまま９時間加熱撹拌を行った。更にオキシ塩化リン（２０８ｍｍｏｌ、１．３６ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま４時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。水（１０ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。クロロホルム（１０ｍＬ）を加えて有機層を抽出し、水（１０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８２／８（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－５（５９０ｍｇ、収率６１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　窒素雰囲気下、化合物１－５（０．５９ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）およびビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（０．２４ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の混合溶液を外温５０℃にて１．５時間加熱撹拌した。室温まで放冷し、溶媒をエバポレーターで留去した後、メタノール／水＝２／１（体積比）混合溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９４／６～８７／１３（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｂ（０．５０ｇ、収率６２％）を得た。
　染料１－Ｂをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は５７５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８１．８Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６７０（Ｍ＋　Ｃ４８Ｈ５２Ｎ３）
　（合成例１－３：染料１－Ｃの合成）
　窒素雰囲気下、Ｎ－エチル－ｍ－トルイジン（７．６５ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２４ｍＬ）の混合溶液を５℃以下になるように冷却し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６．７３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を５℃以下を保ちながら数回に分けて添加した。４、４’－ジフルオロベンゾフェノン（３．２７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１３ｍＬ）を１５℃以下になるように注意しながら、３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、さらに５０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９２／８～７１／２９（体積比））で精製し、化合物１－６（０．３９ｇ、収率６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　窒素雰囲気下、化合物１－６（１．３５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、化合物１－１（０．７２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）およびトルエン（２２ｍＬ）の混合物に室温で、オキシ塩化リン（０．６９ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した。滴下後、８０～８５℃まで加熱し、そのまま８時間加熱撹拌を行った。更にオキシ塩化リン（０．４６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま４時間加熱撹拌後、室温まで放冷した。水（３０ｍＬ）を添加し、室温で撹拌した後、クロロホルム（３０ｍＬ）を加えて撹拌し、静置した。有機層を抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８１／１９（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－７（１．１９ｇ、収率５６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　窒素雰囲気下、化合物１－７（１．１２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）、メタノール（１０ｍＬ）およびビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（１．１２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の混合溶液を外温５０℃にて１．５時間加熱撹拌した。室温まで放冷し、溶媒をエバポレーターで留去した後、メタノール／水＝２／１混合溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９４／６～８７／１３（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｃ（０．５０ｇ、収率６２％）を得た。
　染料１－Ｃをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８０．１Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６７０（Ｍ＋　Ｃ４８Ｈ５２Ｎ３）
　（合成例１－４：染料１－Ｄの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　窒素雰囲気下、Ｎ－エチルアニリン（１０．０２ｇ、８２．５ｍｍｏｌ）、ジフルオロベンゾフェノン（４．５０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．２６ｇ、８２．５ｍｍｍｏｌ）とＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を５０℃に加熱し、そのまま７時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８６／１４～６５／３５（体積比））で精製し、化合物１－８（２．３４ｇ、収率２８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　窒素雰囲気下、化合物１－８（２．３４ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）、化合物１－１（１．３３ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（２．１３ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１２．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－９（３．００ｇ、収率８１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－９（１．９０ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．８８ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで留去した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｄ（３．００ｇ、収率８１％）を得た。
　染料１－Ｄをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７５．６Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４２（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－５：染料１－Ｅの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　窒素雰囲気下、化合物１－２（国際公開第２０１１／１６２２１７号に記載の方法で合成）（２．０１ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、化合物１－１０（１．１２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．７０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま９時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（１０ｍＬ）を添加し１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０、クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－１１（２．１３ｇ、収率６６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－１１（２．１３ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９３ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで留去した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１～９２／８（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｅ（２．００ｇ、収率７０％）を得た。
　染料１－Ｅをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６００ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８１．２Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６８４（Ｍ＋　Ｃ４５Ｈ４５Ｆ３Ｎ３）
　（合成例１－６：染料１－Ｆの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　窒素雰囲気下、ｐ－アニシジン（１２．３ｇ、０．１０ｍｏｌ）、臭化プロピル（１２．２９ｇ、０．１０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．５ｇ、０，１２ｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６０ｍＬ）の混合物を５０℃に加熱し、９時間撹拌した。室温まで放冷した後、水（１００ｍＬ）に注入し、トルエン（５０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０～８２／１８（体積比））で精製し、淡黄色油状物の化合物１－１２（８．５８ｇ、収率５２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　窒素雰囲気下、化合物１－１２（８．５０ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロベンゾフェノン（２．８０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７７ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、ｔ－ブチルホスフィン（５１７ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．３３ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）の混合物を９０℃に加熱し、５時間加熱撹拌した。室温に放冷した後、水（１０ｍＬ）を加えて反応を停止し、不溶物をセライトろ過で取り除いた。トルエン抽出を行った後、溶媒をエバポレーターで留去した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８２／１８～６１／３９（体積比））で精製し、淡黄色固体の化合物１－１３（１．７９ｇ、収率２７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　窒素雰囲気下、化合物１－１３（１．７９ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、化合物１－１（０．８４ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．３５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１１．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（５ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０、クロロホルム／メタノール＝１００／０～８５／１５（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－１４（２．００ｇ、収率７４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－１４（２．００ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９０ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８５／１５（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｆ（１．７０ｇ、収率６４％）を得た。
　染料１－Ｆをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３９ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８８．８Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　７３０（（Ｍ＋　Ｃ５０Ｈ５６Ｎ３Ｏ２）
　（合成例１－７：染料１－Ｇの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－９（１．０３ｇ、、１．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、化合物１－１５（０．８８ｇ、１．６ｍｍｏｌ、セントラル硝子製）を加えた。この混合溶液を外温６０℃にて３時間加熱攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。得られた固体をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９３／７（体積比）で精製し、青色の固体の染料１－Ｇ（１．１５ｇ、収率７４％）を得た。
　染料１－Ｇをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３９．５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７０．９Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４２（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－８：染料１－Ｈの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　窒素雰囲気下、Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン（１２．９ｇ、７５．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３４ｍＬ）を入れて氷浴で冷却し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．１ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら内温５℃以下で加えた。その後、ジフルオロベンゾフェノン（４．５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）を加え、この混合物を５０℃に、６時間半加熱撹拌した。室温に放冷した後、トルエン（１０ｍＬ）、水を加えて反応を停止し、トルエン抽出を行った後、有機層について水洗（５０ｍＬ）を２回行った。溶媒をエバポレーターで留去した後、氷浴中メタノールで結晶化させ、メタノール懸洗後、酢酸エチル懸洗して精製し、淡黄色固体の化合物１－１６（２．１ｇ、収率２０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　窒素雰囲気下、化合物１－１６（１．１２ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、化合物１－１（０．５１ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（０．８２４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１２時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（２０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０、クロロホルム／メタノール＝１００／０～８０／２０（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－１７（１．９２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－１７（１．９２ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．６８ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９６／４～８０／２０（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｈ（１．８７ｇ、収率８５％）を得た。
　染料１－Ｈをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３６．５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７１．６Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。
　（合成例１－９：染料１－Ｉの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　窒素雰囲気下、アニリン（９．４ｇ、０．１ｍｏｌ）、２－ブロモエチルエチルエーテル（１５．５ｇ、０．１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１５．６ｇ、０．１１ｍｏｌ）とＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（８０ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱し、４時間撹拌した後、室温で９時間攪拌した。その後、水（１００ｍＬ）を注入し、トルエン（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で２回洗浄した後、溶媒をエバポレーターで留去した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５～７４／２６（体積比））で精製し、淡黄色油状物の化合物１－１８（７．０８ｇ、収率４３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　窒素雰囲気下、化合物１－１８（７．０ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１６ｍＬ）を入れて氷浴で冷却し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．７ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら内温５℃以下で加えた。その後、ジフルオロベンゾフェノン（２．１８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２６ｍＬ）を加え、この混合物を５０℃に、４時間加熱撹拌した。室温に放冷した後、トルエン（１０ｍＬ）、水を加えて反応を停止し、トルエン抽出を行った後、有機層について水洗（３０ｍＬ）を２回行った。溶媒をエバポレーターで留去した後、氷浴中で結晶化させ、メタノール懸洗後、トルエンに溶かしてメタノール中で晶析して精製し、淡黄色固体の化合物１－１９（２．３ｇ、収率４６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　窒素雰囲気下、化合物１－１９（１．３１ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、化合物１－１（０．６４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）とトルエン（２０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．０１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま２８．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（５ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：（１回目）酢酸エチルのみ、（２回目）クロロホルム／メタノール＝１００／０～９０／１０（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－２０（１．６０ｇ、収率８１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－２０（１．６０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．６７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて５時間攪拌した後、室温まで放冷した。水（２０ｍＬ）を加えて攪拌した後、濾過し、得られた固体を酢酸エチルに溶かして水洗し、溶媒留去後、クロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８６／１４（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｉ（０．５４ｇ、収率２６％）を得た。
　染料１－Ｉをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４１ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７６．２Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。
　（合成例１－１０：染料１－Ｊの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　窒素雰囲気下、室温で１－ナフチルアミン（０．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、３－ペンタノン（０．３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を酢酸（４ｍＬ）とクロロホルム（４ｍＬ）に溶解させ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．７４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、そのまま室温で１２時間撹拌した。反応終了後、水（１０ｍＬ）と混合した。クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して油状の化合物１－２１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　窒素雰囲気下、化合物１－４（１．５４ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、化合物１－２１とトルエン（２３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．５７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（３０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒を留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８６／１４（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－２２（１．８５ｇ、７９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－２２（１．８５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をメタノール（２７ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．７９ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８６／１４（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｊ（１．９８ｇ、収率７９％）を得た。
　染料１－Ｊをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は５７５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７９．２Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４４（（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ５０Ｎ３）
　（合成例１－１１：染料１－Ｋの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　窒素雰囲気下、室温で１－ナフチルアミン（０．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２－ヘプタノン（０．４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を酢酸（４ｍＬ）とクロロホルム（４ｍＬ）に溶解させ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．７４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、そのまま室温で１２時間撹拌した。反応終了後、水（１０ｍＬ）と混合した。クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して油状の化合物１－２３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　窒素雰囲気下、化合物１－４（１．５４ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、化合物１－２３とトルエン（２３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（１．５７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま３．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（３０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒を留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９０／１０（体積比））で精製し、青色固体の化合物１－２４（１．８８ｇ、７６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－２４（１．８８ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）をメタノール（２６ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．７７ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８５／１５（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｋ（２．０７ｇ、収率８４％）を得た。
　染料１－Ｋをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は５７６ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７９．９Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６７２（（Ｍ＋　Ｃ４８Ｈ５４Ｎ３）
　（合成例１－１２：染料１－Ｌの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　化合物１－２５は、日本国特開２０１３－０８７２４８号公報に記載の方法で合成した。
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－９（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、化合物１－２５（０．１８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（２ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８２／１８（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｌ（０．３０ｇ、収率８７％）を得た。
　染料１－Ｌをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４０ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は５８．０Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４２（（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－１３：染料１－Ｍの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－５（０．５３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解させ、化合物１－２５（０．７５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温７０℃にて５．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。水（１００ｍＬ）を加えて攪拌した後、濾過し、得られた固体を水洗し、クロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９３／７（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｍ（０．５５ｇ、収率６０％）を得た。
　染料１－Ｍをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は５７．０Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６７０（Ｍ＋　Ｃ４８Ｈ５２Ｎ３）
　（合成例１－１４：染料１－Ｎの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　化合物１－２６の溶液は、日本国特開２０１３－０８７２４８号公報に記載の方法で合成した。
　化合物１－２６（２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に水（１７ｍＬ）を加え、塩化シアヌル（０．５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍＬ）に懸濁させた溶液をｐＨ＝４～６で０～５℃を保持しながら加えて、さらに１．５時間撹拌した。次いで室温にてｐＨ＝６～７で、アニリン（０．２５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）と塩酸（０．２８ｍＬ）の混合物を水（１ｍｌ）に溶解した液を添加し、さらに０．５時間撹拌した。その後、アニリン（１．０ｇ、１０．８８ｍｍｏｌ）と塩酸（１．１２ｍＬ）の混合物を水（２ｍＬ）に溶解した液を加えて、外温７０℃でｐＨ＝８～９として８時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、濾過して化合物１－２７（１．２２ｇ、収率７６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－９（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、化合物１－２７（０．１９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（２ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９４／６（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｎ（０．１８ｇ、収率５１％）を得た。
　この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４２（（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－１５：染料１－Ｏの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　化合物１－２６（２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に水（１７ｍＬ）を加え、塩化シアヌル（０．５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍＬ）に懸濁させた溶液をｐＨ＝４～６で０～５℃を保持しながら加えて、さらに１．５時間撹拌した。次いで室温にてｐＨ＝６～７で、２－エチルヘキシルアミン（０．３５ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）と塩酸（０．２８ｍＬ）の混合物を水（１ｍＬ）に溶解した液を添加し、さらに０．５時間撹拌した。その後、２－エチルヘキシルアミン（０．４０ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）と塩酸（０．３２ｍＬ）の混合物を水（１ｍＬ）に溶解した液を加えて、外温７０℃でｐＨ＝８～９として１０時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより化合物１－２８（１．７８ｇ、収率９９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－９（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、化合物１－２８（０．２１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、水（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（２ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９４／６（体積比））で精製し、青色固体の染料１－Ｏ（０．１９ｇ、収率４９％）を得た。
　この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４２（（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－１６：比較染料１－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－２９（２．００ｇ、３．４０ｍｍｏｌ、国際公開第２０１１／１５８７９４号記載の方法で合成。）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９９ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１～５／１（体積比））で精製し、青色固体の比較染料１－１（１．８０ｇ、収率６３％）を得た。
　比較染料１－１をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６２８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は１１１Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　５４６（（Ｍ＋　Ｃ３８Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－１７：比較染料１－２の合成）
　国際公開第２０１１／１６２２１７号記載の方法で以下の比較染料１－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　（合成例１－１８：比較染料１－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　窒素雰囲気下、ｐ－ヨードトルエン（５．００ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチル－ｍ－トルイジン（３．７２ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）に溶解させた。別途トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（０．４７４ｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）とトルエン（６ｍＬ）を窒素置換した容器に入れ、その中にトリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３７０ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をトルエン（２ｍＬ）に溶解した溶液を滴下し、４０℃まで昇温した。赤みがなくなり、透明度がでたところで始めに準備したトルエン溶液系に添加した。さらにｔ－ブトキシナトリウム（４．８４ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）を添加した後、トルエン還流まで昇温し、２時間反応させた。室温まで放冷した後、水（１００ｍＬ）に注入し、トルエン（５０ｍＬ）で２回抽出を行った。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過を行い、ろ液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１０／１（体積比））で精製し、油状物の化合物１－３０（５．０ｇ、収率９７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　窒素雰囲気下、無水塩化アルミニウム（３．５５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン（５ｍＬ）の混合物を０℃以下に氷冷し、４－ブロモベンゾイルクロリド（４．８５ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。次に化合物１－３０（４．８２ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を２５分かけて、－２～２℃の間で滴下し、そのまま１時間攪拌した。次に室温まで昇温しながら２時間半攪拌し続けた。反応終了後、反応液を氷水（２００ｍＬ）に注入した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過を行い、ろ液をエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１～１０／１（体積比））で精製し、油状物の化合物１－３１（５．３ｇ、収率５９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　窒素雰囲気下、化合物１－３１（５．３ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）をトルエン（５５ｍＬ）に溶解させ、この中にＮ－エチルトルイジン（４．９９ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．４９ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１７５ｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．３１５ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃に加熱し、３時間反応を行った。室温まで放冷後、水（１０ｍＬ）を添加し、セライトろ過を行った。ろ液にトルエンを加えて抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過を行い、ろ液をエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））で精製し、油状物の化合物１－３２（４．５ｇ、収率６６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　窒素雰囲気下、化合物１－３２（４．５ｇ、９．７２ｍｍｏｌ）、化合物１－１０（２．４６ｇ、９．７２ｍｍｏｌ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（２．９３ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）を添加した後、加熱還流し、そのまま５時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ）で２回洗浄した。溶媒をエバポレーターで留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～２０／１（体積比））で精製し、タール状の化合物１－３３（１．３２ｇ、収率１９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－３３（１．３０ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）をメタノール（３３ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．５０８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／３～１／２（体積比）で洗浄し、ろ過した。４０℃で真空乾燥して青紫色固体の比較染料１－３（１．４０ｇ、収率８１％）を得た。
　比較染料１－３をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３７ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は７７．２Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６９８（（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４７Ｆ３Ｎ３）
　（合成例１－１９：比較染料１－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　窒素雰囲気下、室温で化合物１－９（０．６５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、ヘキサフルオロリン酸カリウム（０．２１ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１時間攪拌した後、室温まで放冷した。反応液を水（１００ｍＬ）に添加し、析出した固体をろ過、水洗して青色固体の比較染料１－４（０．３８ｇ、収率５９％、ＬＣ純度９３％）を得た。
　比較染料１－４をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８．５ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８９．９Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　６４２（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例１－２０：樹脂１－Ａの合成）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１４５質量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２質量部、グリシジルメタクリレート１３２質量部、トリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ－５１３Ｍ（日立化成社製）４．４質量部および２．２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７質量部の混合液を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール１．１質量部およびハイドロキノン０．１９質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１５．２質量部、トリエチルアミン０．２質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液のＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは約９０００、酸価２５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４０質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂１－Ａとして用いた。
　（合成例１－２１：樹脂１－Ｂの合成）
　「ＮＣ３０００Ｈ」（エポキシ当量２８８、軟化点６９℃）（日本化薬社製）４００質量部、アクリル酸１０２質量部、ｐ－メトキシフェノール０．３質量部、トリフェニルホスフィン５質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）２６４質量部を反応容器に仕込み、９５℃で酸価が３ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで９時間を要した（酸価２．２ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ）。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸１５１質量部を添加し、９５℃で４時間反応させ、酸価１０２ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）３９００の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂１－Ｂとして用いた。
　（合成例１－２２：樹脂１－Ｇの合成）
　日本国特開２００８－２４８１４２号公報の実施例１に記載の方法に基づいて樹脂を合成した。樹脂の固形分が３８．２質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂１－Ｇとして用いた。
　（合成例１－２３：開始剤の合成）
　国際公開第２００９／１３１１８９号記載の方法で３－（２－アセトキシイミノ－１，５－ジオキソ－５－メトキシペンチル）－９－エチル－６－（ｏ－トルオイル）－９Ｈ－カルバゾールを合成した。
　［着色樹脂組成物の調製１］
　前記合成例１－１～１－１５で得られた染料１－Ａ～１－Ｏ、合成例１－１６～１－１９で得られた比較染料１－１～１－４、並びに合成例１－２０及び１－２１で得られた樹脂１－Ａ及び１－Ｂを下記表３、４に記載された組成となるように他の成分と混合して、着色樹脂組成物を調製した。
　尚、表３、４の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の（）内の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。
　混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
　実施例１－１～１－１５の着色樹脂組成物には染料１－Ａ～１－Ｏを用い、比較例１－１～１－４の着色樹脂組成物には比較染料１－１～１－４を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
　尚、表３、４の各化合物は、各々以下の通りである。
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
　Ｆ５５９：パーフルオロアルキル基含有オリゴマー
　Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジーｔｅｒｔ－ブチルー４－ヒドロキシフェニル）プロピネート］
　ＪＰＰ－１００：テトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファイト
　［着色樹脂組成物の調製２］
　＜顔料分散液の調製＞
　（青色顔料分散液（１）の調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液（１）を調製した。
　（青色顔料分散液（２）の調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とバイオレット２３を９．２０：３．８１となる質量比で１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液（２）を調製した。
　＜着色樹脂組成物の調製＞
　下記表５に記載の比率で混合して、着色樹脂組成物を調製した。
　混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
　尚、表５中の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の（）内の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。また、表５中の、（Ｅ）光重合開始成分、その他の成分、（Ｂ）溶剤は表３、４中のものと同じである。
　［着色樹脂膜の製造及び、耐熱性の評価］
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製１］及び［着色樹脂組成物の調製２］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により下記の焼成後のｙ値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）および輝度を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
　２３０℃、３０分後の加熱において、実施例１－１～１－１５では、オルトメチル基を有する染料を用いた比較例１－３や、アニオンがＰＦ６ －の染料を用いた比較例１－４よりも高い輝度を示し、耐熱性が高いことがわかる。
　［着色樹脂膜の製造及び、耐光性の評価］
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製１］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布をし、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。このとき、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成したときのｙ値が０．１２０であるように調整した。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し後に，２３０℃で３０分間焼成した。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、輝度を算出した。図２に示した透過率を有する偏光板を介して、ウエザオメータＣｉ４０００（アトラス社製）にセットし、擬似太陽光を２０時間照射した。照射前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を耐光性として測定し、評価結果を表７に纏めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
　実施例１－１～１－１３の色変化△Ｅ＊ａｂは、式（Ｉ－１）のＲ５およびＲ６に芳香族環基を有しない比較例１－１及び１－２よりも小さな値を示した。本発明の着色樹脂組成物を使用することにより、カラーディスプレイ製造工程において実施される長時間の高温焼成を経た後でも、色変化の小さい、カラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置を提供することが可能である。
　表６及び表７より、本発明に係る実施例１－１～１－１５の着色樹脂組成物は、カラーディスプレイの長期信頼性で要求される耐光性と、カラーディスプレイ製造工程で要求される２３０℃での焼成における耐熱性との両者を満足するものであることがわかる。
　［着色樹脂膜の製造及び、コントラスト比測定］
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製１］及び［着色樹脂組成物の調製２］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布をし、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し、クリーンオーブンにて２３０℃で６０分間焼成した。得られた加熱前後の基板をそれぞれ２枚の偏光板で挟み、背面側から波長範囲３８０～７８０ｎｍの光で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、透過する光強度を輝度計ＢＭ－５ＡＳ（トプコン社製）にて最大値と最小値を測定した。そして、その最大値を最小値で割った値を、コントラスト比として評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
　実施例１－１～１－４ではコントラスト１００００以上と高いのに対して、比較例１－５では８０００と低かった。
　以上から、実施例１－１～１－１５は、高い輝度及びコントラスト比を示すのに加えて、高耐光性及び高耐熱性をも示す着色樹脂組成物であるため、カラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置に好適である。
　［液晶による、電圧保持率の測定］
　＜電圧保持率測定用着色樹脂組成物の調製＞
　以下の各成分を混合して、電圧保持率測定用着色樹脂組成物を調製した。
・（Ａ）色材　染料１－Ｌ２．７質量部
・（Ｃ）バインダー樹脂　樹脂１－Ｇ１８質量部
・（Ｄ）重合性モノマー　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６．９質量部
・（Ｅ）光重合開始剤　３－（２－アセトキシイミノ－１、５－ジオキソ－５－メトキシペンチル）－９－エチル－６－（ｏ－トルオイル）－９Ｈ－カルバゾール１．５質量部
・その他の成分　Ｆ５５９（ＤＩＣ社製）０．０２質量部
・（Ｂ）溶剤　ＰＧＭＥＡ５２．７質量部、ＰＧＭＥ９．１質量部、３－エトキシプロピオン酸エチル９．１質量部
　＜保護層形成用組成物の調製＞
　以下の各成分を混合して、保護層形成用組成物を調製した。
・重合性モノマー　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート７．１質量部
・バインダー樹脂　日本化薬（株）製ＺＡＲ１０３５７．１質量部
・光重合開始剤　２－［４－（メチルチオ）ベンゾイル］－２－（４－モルホリニル）プロパン０．７５質量部
・その他の成分　Ｆ５５９（ＤＩＣ社製）０．０４質量部
・溶剤　ＰＧＭＥＡ８５質量部
　＜電圧保持率の測定＞
　上記＜電圧保持率測定用着色樹脂組成物の調製＞にて調製した着色樹脂組成物を、ＩＴＯ（インジウム－酸化錫合金）電極を全面に蒸着したガラス基板上（イーエッチシー製評価用ガラスＩＴＯベタＭＮ－１３９２）に、塗布膜の厚さが２～３μｍ（熱硬化後の膜厚が約２μｍ）になるように回転数を設定し（３００ｒｐｍ～７００ｒｐｍ）スピンコーターを用いて塗布し８０℃のホットプレートで３分間プリベークをした後１分間真空チャンバー内で乾燥した。
　次いで、高圧水銀ランプを用い、電極となる外周にフォトマスクを施し、塗膜に３０３ｎｍ、３１３ｎｍ、３３４ｎｍ、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線３２ｍＷ、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光し、さらに、２３０℃で６０分間ポストベークを行い、塗膜を硬化させて、青色画素基板を得た。
　上記＜保護層形成用組成物の調製＞にて調製した保護層形成用組成物を、青色画素基板上に塗布膜の厚さが１．５～２．０μｍ（熱硬化後の膜厚が約１．６μｍ）になるように回転数を設定（３００～４００ｒｐｍ）したスピンコーターを用いて塗布し、減圧乾燥させた後、１００℃のホットプレートで１分４０秒間プリベークをした。
　次いで、高圧水銀ランプを用い、電極となる外周にフォトマスクを施し、塗膜に３０３ｎｍ、３１３ｎｍ、３３４ｎｍ、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線３２ｍＷ、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光し、さらに、２３０℃で３０分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、液晶評価用青色画素基板を得た。
　上記液晶評価用青色画素基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの電極基板（イーエッチシー製評価用ガラスＳＺ－Ｂ１１ＭＩＮ（Ｂ）ＭＮ１１３９６）とを、水と４５℃の温水とで洗浄した後１０５℃のオーブンで乾燥し、５μｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後（ギャップは５μｍ）、１８０℃のオーブンで２時間アニールして得たセルに、液晶ＭＬＣ－７０２１－０００（メルク社製）を注入して、電極面積は１ｃｍ２の液晶セルを作製した。
　次いで、液晶セルの電圧保持率を、液晶物性評価システム６２５４型（東陽テクニカ社製）により２５℃で測定した。このときの印加電圧は５．０Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚである。ここで電圧保持率とは、通常、面積比と電圧比の２とおりの表し方が知られているが、本件では面積比の値を採用した（０ミリ秒の電圧を観測時間１６．７ミリ秒維持したとして得られる面積に対して、０ミリ秒から１６．７ミリ秒までの電圧の軌跡と電圧ゼロレベルとで囲まれた面積の比）。
　その結果、６０Ｈｚの際の電圧保持率は９０％と高い値を示した。
　［着色樹脂組成物の調製３］
　各成分を下記表９に記載の比率で混合して、着色樹脂組成物を調製した。
　混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
　尚、表９中の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の（）内の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。また、表９中の、（Ｅ）光重合開始成分、その他の成分、（Ｂ）溶剤は表３、４中のものと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
　尚、表９中の各化合物は、各々以下の通りである。
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
　Ｆ５５９：パーフルオロアルキル基含有オリゴマー
　Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジーｔｅｒｔ－ブチルー４－ヒドロキシフェニル）プロピネート］
　ＪＰＰ－１００：テトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファイト
　［着色樹脂膜の製造及び、耐熱性の評価］
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製３］にて調製した着色樹脂組成物をスピンコート法により下記の焼成後のｙ値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）および輝度を算出した。以下に、実施例１－４とともに実施例１－１６の測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　実施例１－１６では、顔料との分散系にもかかわらず、実施例１－４の染料のみの場合と同等の輝度を保持しているのが示され、高輝度を維持できることが分かった。
｛第２の態様に係る実施例｝
＜染料の合成＞
　（合成例２－１：染料２－Ａの合成）
　｛化合物２－１の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　窒素雰囲気下、Ｎ－エチルアニリン（２４．３ｇ、２００ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）に溶解させ、５℃以下に冷却した。この中にカリウムｔ－ブトキシド（２２．５ｇ、２００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。更に４，４’－ジフルオロベンゾフェノン（１０．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液を５℃以下に保つよう、２５分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃で７時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）と混合した。トルエンで抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して得られた固体をｎ－ヘキサンで懸洗した後、トルエン（３０ｍＬ）を加えて６０℃に加熱して溶解した。これをメタノール（１２０ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過、乾燥して化合物２－１（１１．６ｇ、収率５５％）を得た。
　｛化合物２－２の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　窒素雰囲気下、室温で化合物２－１（０．９０ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素リチウム（３ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、０．３ｍＬ）を滴下した。そのまま室温で６．５時間攪拌した後、５０℃に加熱して１３分撹拌した。室温まで冷却後、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、０．４ｍＬ）を加えて反応を停止した。塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）を加えて中和した後、水（１５ｍＬ）と混合し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去することにより油状の化合物２－２（０．８２ｇ、収率８８％）を得た。
　｛化合物２－３の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　窒素雰囲気下、１，７－クレーブ酸（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン（２．３８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）とＮ－メチルピロリドン（２２ｍＬ）を混合し、８０℃で８．５時間撹拌した。更に１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン（０．６０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を追加し、１．７５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水（１５０ｍＬ）と混合し、濃塩酸にてｐＨ５．３に調整した後、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、乾燥剤をろ別し、溶媒を留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで懸洗し、減圧ろ過にて溶媒と分離し、更に得られた固体を５０℃で真空乾燥して、白色固体の化合物２－３（２．７９ｇ、収率８４％）を得た。
　｛化合物２－４の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　化合物２－２（０．８２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）と化合物２－３（０．７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を氷酢酸（２０ｍＬ）に溶解し、室温で３．５時間攪拌した。反応液を水と混合し、固体を析出させた。得られた固体をろ別し、水で洗浄した後、減圧下５０℃で乾燥し、薄青色固体の化合物２－４（１．３９ｇ、収率９７％）を得た。
　｛染料２－Ａの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　化合物２－４（１．３９ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、クロラニル（０．４７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）とメタノール（３０ｍＬ）を混合し、５０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を留去した。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、青紺色固体の染料２－Ａ（０．２３ｇ、収率１７％）を得た。
　染料２－Ａをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３７ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は９１．５Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。
　　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　７３６（Ｍ＋　Ｃ４３Ｈ４１Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ）
　（合成例２－２：染料２－Ｂの合成）
　｛化合物２－５の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　窒素雰囲気下、１－ヨードナフタレン（５．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、２－メチルシクロヘキシルアミン（４．７ｇ、４１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（２．４ｇ，２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（５２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２，２’－（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（９６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）の混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、濾紙ろ過し、ろ液を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、化合物２－５（３．６ｇ、収率７５％）を得た。
　｛化合物２－６の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　窒素雰囲気下、化合物２－１（２．３４ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）、化合物２－５（１．３３ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）とトルエン（３０ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（２．１３ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱し、そのまま１２．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）を添加して１時間撹拌した。トルエン層をデカンテーションで除いた後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。溶媒を留去した後、得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５（体積比））で精製し、青色固体の化合物２－６（３．００ｇ、収率８１％）を得た。
　｛染料２－Ｂの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　化合物２－６（０．７３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）に濃硫酸（１０．０ｇ）を添加した後、５０℃に加熱し、そのまま２．５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、氷水（１０ｍＬ）と混合し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水（５ｍＬ）に懸濁させ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）を加えてｐＨ８に調整した。ろ過後、得られた固体をクロロホルム（３ｍＬ）に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９７／３～８０／２０（体積比））で精製し、青色固体の染料２－Ｂ（０．２１ｇ、収率２７％）を得た。
　染料２－Ｂをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４０ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は１０６Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　７２２（Ｍ＋　Ｃ４６Ｈ４７Ｎ３Ｏ３Ｓ）
　（合成例２－３：染料２－Ｃの合成）
　｛化合物２－７の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　ｐ－トルイジン（１７．４ｇ、０．１６３ｍｏｌ）と炭酸カリウム（２７ｇ、０．１９５ｍｏｌ）にＤＭＦ（１００ｍＬ）を加え、７０℃に加熱して少しずつエトキシエチルブロミド（２５ｇ、０．１６３ｍｏｌ）を添加し、そのまま７時間撹拌した。反応終了後、室温に冷却し、反応液を水（１００ｍＬ）に注入した。トルエン（１００ｍＬ）で抽出し、水（２０ｍＬ）で３回、１Ｎ塩酸（３０ｍＬ）で１回、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、濃縮して黄色の油上化合物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０～７９／２１（体積比））で精製し、化合物２－７（１０．０ｇ、収率３４％）を得た。
　｛化合物２－８の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　窒素雰囲気下、化合物２－７（１０．０ｇ、５５．８ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（５０ｍＬ）を加え、５℃に冷却した。この中にｔ－ブトキシカリウム（６．２６ｇ、５５．８ｍｍｏｌ）を１０℃以下に保つよう少しずつ添加した。引き続き４，４’－ジフルオロベンゾフェノン（３．０４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）を滴下した後、５０℃に加熱して３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注入した。これをトルエン（５０ｍＬ）で２回抽出し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した後、エバポレーターで減圧留去し、茶色の油状化合物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８６／１４～６５／３５（体積比））で精製し、化合物２－８（４．６０ｇ、収率６２％）を得た。
　｛化合物２－９の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ四つ口フラスコに化合物２－８（２．２９ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させ、この中に室温で水素化ホウ素リチウム（３ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１．７ｍＬ））を添加した。添加後、５０℃に加熱し、そのまま１時間攪拌した。室温まで放冷した後、水（５ｍＬ）を添加して反応を停止した。減圧下、テトラヒドロフランを濃縮した後、酢酸エチル（４０ｍＬ）を加え、水（５ｍＬ）で３回、飽和食塩水（５ｍＬ）で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過を行い、溶媒を濃縮して化合物２－９（２．３８ｇ）を淡黄色の油状化合物を得た。化合物２－９は精製することなくそのまま次の反応に用いた。
　｛化合物２－１０の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　化合物２－９（２．２９ｇ、４．３ｍｍｏｌ）と化合物２－３（１．４２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍＬ）に溶解させ、室温で１時間撹拌した。反応液を水（１００ｍＬ）にあけ、２０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨを６．５に調整して固体を析出させた。得られた固体をろ別し、水（１００ｍＬ）で洗浄した後、４０℃で真空乾燥させ、化合物２－１０（３．３３ｇ）を得た。化合物２－１０は精製することなくそのまま次の反応に用いた。
　｛染料２－Ｃの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　化合物２－１０（３．３３ｇ、３．８ｍｍｏｌ）とクロラニル（０．９６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）にメタノール（５０ｍＬ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。反応液を冷却後、ろ過で不溶物を取り除き、減圧下溶媒を留去した。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９４／６（体積比））で精製し、染料２－Ｃ（０．７４ｇ、収率２０％）を得た。
　染料２－Ｃをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６３８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は８２．４Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　８５３（Ｍ＋１）＋　Ｃ４９Ｈ５３Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓ）
　（合成例２－４：染料２－Ｄの合成）
　｛化合物２－１１の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　窒素雰囲気下、室温で１，７－クレーブ酸（１ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、２－メチルシクロヘキサノン（０．５ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍＬ）とＮ－メチルピロリドン（５ｍＬ）に溶解させ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６．６６ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、そのまま室温で４時間撹拌した。反応終了後、水（１０ｍＬ）と混合した。水層を食塩で飽和し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して油状物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８４／１６（体積比））で精製し、化合物２－１１（０．９８ｇ、収率６８％）を得た。
　｛化合物２－１２の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　化合物２－２（１．７３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）と化合物２－１１（１．３５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を氷酢酸（６ｍＬ）とＮ－メチルピロリドン（６ｍＬ）に溶解し、室温で１０分攪拌した。反応液を水と混合し、固体を析出させた。得られた固体をろ別し、水で洗浄した後、減圧下５０℃で乾燥し、薄青色固体の化合物２－１２（３．０ｇ、収率９７％）を得た。
　｛染料２－Ｄの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　化合物２－１２（３．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、クロラニル（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）とＮ－メチルピロリドン（５１ｍＬ）を混合し、５０℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液を水と混合し、固体を析出させた。得られた固体をろ別し、水で洗浄した後、クロロホルムに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～８８／１２（体積比））で精製し、青紺色固体の染料２－Ｄ（２．２８ｇ、収率７７％）を得た。
　染料２－Ｄをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４４ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は９１．９Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　７２２（Ｍ＋１）＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３Ｏ３Ｓ）
　（合成例２－５：染料２－Ｅの合成）
　｛染料２－Ｅの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　濃硫酸（２０ｍＬ）に染料２－Ｄ（２．６ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液を氷浴で冷却した水（１００ｍＬ）に加え、固体を析出させた。得られた固体をろ別し、水で洗浄した後、メタノールに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０～７５／２５（体積比））で精製し、青紺色固体の染料２－Ｅ（１．０ｇ、収率３５％）を得た。
　染料２－Ｅをプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６４１ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は５５．６Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　８０１（Ｍ＋１）＋　Ｃ４６Ｈ４８Ｎ３Ｏ６Ｓ２）
　（合成例２－６：比較染料２－１の合成）
　国際公開第２０１３／１４７０９９号記載の方法で以下の比較染料２－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　（合成例２－７：比較染料２－２の合成）
　国際公開第２０１３／１４７０９９号記載の方法で以下の比較染料２－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　（合成例２－８：比較染料２－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　窒素雰囲気下、室温で化合物２－１３（２．００ｇ、３．４０ｍｍｏｌ、国際公開第２０１１／１５８７９４号記載の方法で合成。）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（０．９９ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液を外温５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで放冷した。溶媒をエバポレーターで濃縮した後、メタノール／水＝１／２（体積比）の混合溶媒（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１～５／１（体積比））で精製し、青色固体の比較染料２－３（１．８０ｇ、収率６３％）を得た。
　比較染料２－３をプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（体積比）に１０質量ｐｐｍだけ溶解させた。このときの極大吸収波長（λｍａｘ）は６２８ｎｍで、グラム吸光係数（ｇ）は１１１Ｌｇ－１ｃｍ－１であった。この化合物の液体クロマトグラフ－質量分析の結果を下記に示す。なお、このときの質量は、トリアリールメタンカチオン部位の質量を示している。
　ＬＣＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　５４６（（Ｍ＋　Ｃ３８Ｈ４８Ｎ３）
　（合成例２－９：樹脂２－Ａの合成）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１４５質量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２質量部、グリシジルメタクリレート１３２質量部、トリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ－５１３Ｍ（日立化成社製）４．４質量部および２．２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７質量部の混合液を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０質量部、トリスジメチルアミノメチルフェノール１．１質量部およびハイドロキノン０．１９質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１５．２質量部、トリエチルアミン０．２質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂溶液のＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は約９０００、酸価２５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４０質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂２－Ａとして用いた。
　（合成例２－１０：樹脂２－Ｂの合成）
　「ＮＣ３０００Ｈ」（エポキシ当量２８８、軟化点６９℃）（日本化薬社製）４００質量部、アクリル酸１０２質量部、ｐ－メトキシフェノール０．３質量部、トリフェニルホスフィン５質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）２６４質量部を反応容器に仕込み、９５℃で酸価が３ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで９時間を要した（酸価２．２ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ）。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸１５１質量部を添加し、９５℃で４時間反応させ、酸価１０２ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）３９００の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、樹脂２－Ｂとして用いた。
　（合成例２－１１：開始剤の合成）
　国際公開第２００９／１３１１８９号記載の方法で３－（２－アセトキシイミノ－１，５－ジオキソ－５－メトキシペンチル）－９－エチル－６－（ｏ－トルオイル）－９Ｈ－カルバゾールを合成した。
　［着色樹脂組成物の調製］
　前記合成例２－１～２－５で得られた染料２－Ａ～２－Ｅ、合成例２－６～２－８で得られた比較染料２－１～２－３、並びに合成例２－９及び２－１０で得られた樹脂２－Ａ及び２－Ｂを下記表１１に記載された組成となるように他の成分と混合して、着色樹脂組成物を調製した。
　尚、表１１の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。
　混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
　実施例２－１～２－５の着色樹脂組成物には染料２－Ａ～２－Ｅを用い、比較例２－１～２－３の着色樹脂組成物には比較染料２－１～２－３を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　尚、表１１の各化合物は、各々以下の通りである。
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
　Ｆ５５９：パーフルオロアルキル基含有オリゴマー
　Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジーｔｅｒｔ－ブチルー４－ヒドロキシフェニル）プロピネート］
　ＪＰＰ－１００：テトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファイト
　［着色樹脂膜の製造及び、耐熱性の評価］
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により下記の焼成後のｙ値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて焼成した。焼成温度は実施例２－１～２－５、比較例２－１及び２－２では２００℃とし、比較例２－３では２３０℃とした。得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）および輝度を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
　実施例２－１～２－５の輝度は比較例２－１～２－３と同等の高い値を維持した。
　［着色樹脂膜の製造及び、耐光性の評価］
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布をし、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し、クリーンオーブンにて２００℃で３０分間焼成した。このとき、クリーンオーブンにて３０分間焼成したときのｙ値が０．１２０であるように調整した。なお、焼成温度は実施例２－１～２－５、比較例２－１及び２－２では２００℃とし、比較例２－３では２３０℃とした。その後、得られた膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）にて光透過率を測定し、輝度を算出した。図２に示した透過率を有する偏光板を介して、ウエザオメータＣｉ４０００（アトラス社製）にセットし、擬似太陽光を２０時間照射した。照射前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を耐光性として測定し、評価結果を表１３に纏めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
　実施例２－１～２－５の色変化△Ｅ＊ ａｂは、式（Ｉ－２）のＲ５およびＲ６に芳香族環基を有しない比較例２－１～２－３よりも小さな値を示した。本発明の着色樹脂組成物を使用することにより、耐光性の良い、カラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置を提供することが可能である。
　［液晶による、電圧保持率の測定］
　上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した各着色樹脂組成物を、ＩＴＯ（インジウム－酸化錫合金）電極を全面に蒸着したガラス基板上（イーエッチシー製評価用ガラスＩＴＯベタＭＮ－１３９２）に、塗布膜の厚さが２～３μｍ（熱硬化後の膜厚が約２μｍ）になるように回転数を設定し（３００ｒｐｍ～７００ｒｐｍ）スピンコーターを用いて塗布し８０℃のホットプレートで３分間プリベークをした後１分間真空チャンバー内で乾燥した。
　次いで、高圧水銀ランプを用い、電極となる外周にフォトマスクを施し、塗膜に３０３ｎｍ、３１３ｎｍ、３３４ｎｍ、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線３２ｍＷ、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光し、さらに、６０分間ポストベーク（以下で「硬化温度」ともいう。）を行い、塗膜を硬化させて、液晶評価用の青色画素基板（以下で「レジスト膜」ともいう。）を得た。なおポストベークにおける硬化温度は、実施例２－１～２－５、比較例２－１及び２－２では２００℃、比較例２－３では２３０℃とした。
　青色画素を形成した基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの電極基板（イーエッチシー製評価用ガラスＳＺ－Ｂ１１ＭＩＮ（Ｂ）ＭＮ１１３９６）とを、水と４５℃の温水とで洗浄した後１０５℃のオーブンで乾燥し、５μｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後（ギャップは５μｍ）、１８０℃のオーブンで２時間アニールして得たセルに、液晶ＭＬＣ－７０２１－０００（メルク社製）を注入して、電極面積は１ｃｍ２の液晶セルを作製した。
　次いで、液晶セルの電圧保持率を、液晶物性評価システム６２５４型（東陽テクニカ社製）により２５℃で測定した。このときの印加電圧は５．０Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚである。ここで電圧保持率とは、通常、面積比と電圧比の２とおりの表し方が知られているが、本件では面積比の値を採用した（０ミリ秒の電圧を観測時間１６．７ミリ秒維持したとして得られる面積に対して、０ミリ秒から１６．７ミリ秒までの電圧の軌跡と電圧ゼロレベルとで囲まれた面積の比）。
　液晶評価結果を表１４に纏めた。表１４中、「測定不可」とあるのは、液晶の応答速度より短い時間、即ち電圧印加直後１ミリ秒以下で電圧が２Ｖ未満まで降下するため、液晶セルが動作するにたる電圧が液晶セルにかからなかったことを指し、電気特性が著しく低いことを指す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
　実施例２－１～２－５は６０Ｈｚでの電圧保持率が高かった。
　以上から、実施例２－１～２－５は、高い輝度と電圧保持率が良いのに加えて、高い耐光性を示す着色樹脂組成物であるため、カラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置に好適である。
　本発明によれば、輝度が高く、耐光性を満足する着色組成物を提供することが可能となる。また本発明によれば、輝度が高く、耐光性を満足するカラーフィルタ、並びに高品質な液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することが可能となる。したがって本発明は、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置等への応用において有用である。
　本発明を特定の態様を用いて詳細に説明したが、本発明の意図と範囲を離れることなく様々な変更および変形が可能であることは、当業者にとって明らかである。なお本出願は、２０１３年１１月２９日付で出願された日本特許出願（特願２０１３－２４８１７０）および２０１４年２月１０日付で出願された日本特許出願（特願２０１４－０２３４１４）に基づいており、その全体が引用により援用される。
　１００　有機ＥＬ素子
　１０　透明支持基板
　２０　画素
　３０　有機保護層
　４０　無機酸化膜
　５０　透明陽極
　５００　有機発光体
　５１　正孔注入層
　５２　正孔輸送層
　５３　発光層
　５４　電子注入層
　５５　陰極

Claims (22)

  1. 　（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
    　（Ａ）色材が、下記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（Ｉ－１）中、
    　［Ａｎ－］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
    　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　ｎは、１～４の整数を表し、ｎが２～４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ－１）ＣＡで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。なお、式（Ｉ－１）ＣＡ中のＲ１～Ｒ６は上記と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  2. 　前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３～６個のハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 　前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６－ジフェニルアミノ－４－ブチルアミノ－１，３，５－トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　前記式（Ｉ－１）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  5. 　前記式（Ｉ－１）のＲ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  6. 　前記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物の含有割合が全固形分中０．０１質量％以上である、請求項１～５のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  7. 　（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
    　（Ａ）色材が、下記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（Ｉ－２）中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　隣接するＲ１～Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
    　Ｍ＋は、１価のカチオンを表す。
    　ｍは、０～４の整数を表す。）
  8. 　前記式（Ｉ－２）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項７に記載の着色樹脂組成物。
  9. 　前記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物の含有割合が全固形分中０．０１質量％以上である、請求項７又は８に記載の着色樹脂組成物。
  10. 　（Ｄ）重合性モノマーを更に含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  11. 　（Ｅ）光重合開始成分及び／又は（Ｅ’）熱重合開始成分を更に含有する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  12. 　（Ａ）色材が更に顔料を含有する、請求項１～１１のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ。
  14. 　請求項１３に記載のカラーフィルタを有する、液晶表示装置。
  15. 　請求項１３に記載のカラーフィルタを有する、有機ＥＬ表示装置。
  16. 　下記式（Ｉ－１）で表されるトリアリールメタン系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （上記式（Ｉ－１）中、
    　［Ａｎ－］は、置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルイミドアニオン、又は置換基を有していてもよいｎ価のハロゲノアルキルスルホニルメチドアニオンを表す。
    　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　ｎは、１～４の整数を表し、ｎが２～４の場合、１分子中に含まれる下記式（Ｉ－１）ＣＡで表される複数のカチオンは、各々独立に、同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。なお、式（Ｉ－１）ＣＡ中のＲ１～Ｒ６は上記の同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  17. 　前記アニオンにおけるハロゲノアルキル基が、３～６個のハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基である、請求項１６に記載のトリアリールメタン系化合物。
  18. 　前記アニオンが、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、２，６－ジフェニルアミノ－４－ブチルアミノ－１，３，５－トリアジン環含有トリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、又はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである、請求項１６又は１７に記載のトリアリールメタン系化合物。
  19. 　前記式（Ｉ－１）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１６～１８のいずれか一項に記載のトリアリールメタン系化合物。
  20. 　前記式（Ｉ－１）のＲ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１６～１９のいずれか一項に記載のトリアリールメタン系化合物。
  21. 　下記式（Ｉ－２）で表されるトリアリールメタン系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （上記式（Ｉ－２）中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ５、Ｒ６は、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　隣接するＲ１～Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
    　Ｍ＋は、１価のカチオンを表す。
    　ｍは、０～４の整数を表す。）
  22. 　前記式（Ｉ－２）のＲ１～Ｒ４が、各々独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ５及びＲ６が、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項２１に記載のトリアリールメタン系化合物。
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