TW201530257A - 著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 - Google Patents
著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201530257A TW201530257A TW103141504A TW103141504A TW201530257A TW 201530257 A TW201530257 A TW 201530257A TW 103141504 A TW103141504 A TW 103141504A TW 103141504 A TW103141504 A TW 103141504A TW 201530257 A TW201530257 A TW 201530257A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- ring
- substituent
- resin composition
- mass
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 155
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 45
- -1 color filter Substances 0.000 title claims description 181
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 214
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 141
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 82
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 82
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 51
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 205
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 136
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 111
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 73
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 50
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 35
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 18
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- UQWLFOMXECTXNQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)methylsulfonyl-trifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)[C-](S(=O)(=O)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(F)(F)F UQWLFOMXECTXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 207
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 172
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 142
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 140
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 100
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 99
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 86
- 238000000034 method Methods 0.000 description 72
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 60
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 51
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 48
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 44
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 40
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 36
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 35
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 31
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 23
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 22
- 238000011161 development Methods 0.000 description 22
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 22
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 22
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 20
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 20
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 17
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 13
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 13
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 13
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 11
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 8
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 8
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical group C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KPLSHNAYZJWDOY-UHFFFAOYSA-N O1C=NC=C1.C1=CC=C2C=CC=3C=CC=C4C5=C(C1=C2C43)C=CC=C5 Chemical group O1C=NC=C1.C1=CC=C2C=CC=3C=CC=C4C5=C(C1=C2C43)C=CC=C5 KPLSHNAYZJWDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-d]imidazole Chemical group C1=NC2=CC=NC2=N1 MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical group C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical group N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 5
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N benzo[e]pyrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical group [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- WCZBUQIZTSIQFE-UHFFFAOYSA-N furan;thiophene Chemical group C=1C=COC=1.C=1C=CSC=1 WCZBUQIZTSIQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1C=C1C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[(1-oxido-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSVPFJBQFXKCNU-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetrachlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl WSVPFJBQFXKCNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWQOPMJTQPWHOZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1F BWQOPMJTQPWHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 3
- XZZWOTQMUOIIFX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-diphenoxyphosphanyloxypropoxy)propan-2-yl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC(C)COCC(C)OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XZZWOTQMUOIIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical group C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)CO JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid group Chemical group C(\C=C/C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical class CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- LNDGACQEAYKNOI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCI LNDGACQEAYKNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCBr MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical group CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N 2-Dodecanone Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)=O LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKEUSTRYGVZRLN-UHFFFAOYSA-N 2-[tris(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)C(N(C)C)(N(C)C)C1=CC=CC=C1O CKEUSTRYGVZRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCCC1N FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC(C)(C)O)C=CC=1 CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCO)C=CC=1 MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound N=1NN=NC=1CNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC[C@H](CO)O)C=CC=1 SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2(CC2)CO)C=CC=1 FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)NCCN2C=NC=N2)=NC(=C1)C(F)(F)F ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STOOUUMSJPLRNI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[[4-[4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-6-[(4-nitrophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C(N=NC=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N=NC=3C=CC(O)=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 STOOUUMSJPLRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 8-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2CCC3(CNC(O3)=O)CC2)C=CC=1 NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3-pyrazol-1-ylazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N1(N=CC=C1)C1CN(C1)C(=O)C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)N BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[3-(dimethylamino)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1CN(CC1O)C(=O)c1cccc(Oc2cc(CN)cc(n2)C(F)(F)F)c1 JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N isobutyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)C RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-O methylsulfide anion Chemical compound [SH2+]C LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 2
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical compound [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001008 quinone-imine dye Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HKCNCNXZAZPKDZ-UHFFFAOYSA-N (4,4-difluorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(F)(F)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HKCNCNXZAZPKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,2-pentafluoroethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQUBQBFVDOLUKC-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methylpropane Chemical compound CCOCC(C)C RQUBQBFVDOLUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHAWRUAECEBHC-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(I)C=C1 UDHAWRUAECEBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONDSSKDTLGWNOJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyhexan-2-ol Chemical compound CCCCC(O)COC ONDSSKDTLGWNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMMVQKUKLVVFR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyhexan-3-one Chemical compound CCCC(=O)CCOC LRMMVQKUKLVVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)=O DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXXOUBHVGURHMH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-3-hydroxyquinolin-2-yl)-3-hydroxyinden-1-one Chemical compound Oc1c(Br)c2ccccc2[nH+]c1C1=C([O-])c2ccccc2C1=O JXXOUBHVGURHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIGKGDPQRWZLU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]-n-methylanilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N(CCO)C)=CC=C1N=NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl MPIGKGDPQRWZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNAHKQUHXJHBIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylthiophen-2-yl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound CC1=CSC(C(=O)C(C)(C)N2CCOCC2)=C1 NNAHKQUHXJHBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-methylsulfonylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)C=CC=1 SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2NC(CC2)=O)C=CC=1 ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWXZFDWVWMQRQR-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=C)=C1 VWXZFDWVWMQRQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanehydrazide Chemical compound COCCC(=O)NN HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFIZZVZNWFJNV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-4-bromocyclohexa-1,5-dien-1-yl)aniline Chemical compound BrC1(CC=C(C=C1)C1=CC=C(N)C=C1)N FUFIZZVZNWFJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBFRYSKTTHYWQZ-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-3-nitro-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 BBFRYSKTTHYWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVERNFJXXRIVQN-XSDYUOFFSA-N 5-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-[(e)-2-[4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N=NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N=NC=2C=CC(OCC)=CC=2)C=C1S(O)(=O)=O AVERNFJXXRIVQN-XSDYUOFFSA-N 0.000 description 1
- JPQXNTOALKRJMH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypentyl acetate Chemical compound COCCCCCOC(C)=O JPQXNTOALKRJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical group CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQPFMGBJSMSXLP-ZAGWXBKKSA-M Acid orange 7 Chemical compound OC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].[Na+] CQPFMGBJSMSXLP-ZAGWXBKKSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJWIFBKGKSYZPF-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCC.C(C)OCCC Chemical compound C(C)(=O)OCC.C(C)OCCC OJWIFBKGKSYZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCJKLUEOVYWRM-UHFFFAOYSA-N C(Cl)(Cl)Cl.[P] Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.[P] NMCJKLUEOVYWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKBFCPLWFWQNFB-UHFFFAOYSA-M CI Acid Orange 3 Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(C=C1S([O-])(=O)=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KKBFCPLWFWQNFB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-UHFFFAOYSA-L Congo Red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(N=NC3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSNDJXCFPSPDZ-UHFFFAOYSA-N Reactive red 120 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(NC=3N=C(NC=4C=CC(NC=5N=C(NC=6C7=C(O)C(N=NC=8C(=CC=CC=8)S(O)(=O)=O)=C(C=C7C=C(C=6)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)N=C(Cl)N=5)=CC=4)N=C(Cl)N=3)=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O OVSNDJXCFPSPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDPMSURFGACJOU-UHFFFAOYSA-N S1C=NC=C1.C(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound S1C=NC=C1.C(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 PDPMSURFGACJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N Sudan III Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N [(e)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(\C)=N\OC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- XREZMAAQVYVESP-UHFFFAOYSA-N acetyloxymethyl 2-[n-[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]-2-[2-[2-[bis[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]-4-fluorophenoxy]ethoxy]-5-fluoroanilino]acetate Chemical compound CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)C1=CC(F)=CC=C1OCCOC1=CC=C(F)C=C1N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O XREZMAAQVYVESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKZXCROQGHXTI-UHFFFAOYSA-M acid blue 25 Chemical compound [Na+].C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1NC1=CC=CC=C1 LIKZXCROQGHXTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOC RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- CZPLANDPABRVHX-UHFFFAOYSA-N cascade blue Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C(NCC)=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 CZPLANDPABRVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFIYIRIMGZMCPC-UHFFFAOYSA-J chembl1326377 Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(N=NC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1 HFIYIRIMGZMCPC-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWPZYSLMIXIHM-UHFFFAOYSA-L disodium 4-amino-5-hydroxy-3-[(3-nitrophenyl)diazenyl]-6-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Nc1c(N=Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(cc2cc(c(N=Nc3ccccc3)c(O)c12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O QCWPZYSLMIXIHM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L disodium 4-hydroxy-7-[(5-hydroxy-6-phenyldiazenyl-7-sulfonatonaphthalen-2-yl)carbamoylamino]-3-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)NC=3C=C4C=C(C(N=NC=5C=CC=CC=5)=C(O)C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[9,10-dioxo-4-(2,4,6-trimethyl-3-sulfonatoanilino)anthracen-1-yl]amino]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=C(C)C=C(C)C(S([O-])(=O)=O)=C1C UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[4-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1S([O-])(=O)=O FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N disperse red 11 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(N)=C3C(=O)C2=C1 TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGWLJGBFZBZSC-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(2,6-dicyano-4-nitrophenyl)diazenyl]-5-(diethylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N=NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N LEGWLJGBFZBZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSGZWZUYJHBJS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-methylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC(C)=C1 UUSGZWZUYJHBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(C)=C1 GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L naphthol yellow S Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- SPEXCGKGVJUPGG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2-sulfanylphenyl)methanone Chemical compound SC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SPEXCGKGVJUPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N porphin Chemical group N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUCXJBHKHIDSP-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.CC(O)CO RLUCXJBHKHIDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012752 quinoline yellow Nutrition 0.000 description 1
- FZUOVNMHEAPVBW-UHFFFAOYSA-L quinoline yellow ws Chemical compound [Na+].[Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=NC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S(=O)(=O)[O-])C=C2C=C1 FZUOVNMHEAPVBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L remazol brilliant blue r Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)=C1 KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960001790 sodium citrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- NTOOJLUHUFUGQI-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(4-acetamidoanilino)-1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O NTOOJLUHUFUGQI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- MCOWGUNDBBHKAM-UHFFFAOYSA-N thiohypoiodous acid Chemical compound IS MCOWGUNDBBHKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N tridecan-7-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCCCCC ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZUCXUTRTSQLRCV-UHFFFAOYSA-K trisodium;1-amino-4-[3-[[4-chloro-6-(3-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2,4,6-trimethyl-5-sulfonatoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CC1=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C(NC=2C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C(N)=C(C=2)S([O-])(=O)=O)C(C)=C1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 ZUCXUTRTSQLRCV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
- C08K5/435—Sulfonamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/201—Filters in the form of arrays
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/106—Esters of polycondensation macromers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133512—Light shielding layers, e.g. black matrix
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
- H10K59/8792—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. black layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本發明之目的在於提供一種色純度較高,滿足耐光性,表現出較高之對比度的著色樹脂組合物。又,提供一種色純度及亮度較高,滿足耐熱性及耐光性,表現出較高之對比度的彩色濾光器、以及液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置。本發明係關於一種著色樹脂組合物,其含有(A)色材、(B)溶劑及(C)黏合劑樹脂,且(A)色材含有由特定結構式所表示之化合物。
Description
本發明係關於一種著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置。
以液晶顯示裝置及有機EL(Electroluminescence,電致發光)顯示裝置為首之平板顯示器正廣泛使用,該等顯示器係使用彩色濾光器。慮及節能化之時代潮流,業界對彩色濾光器正謀求進一步之高色純度化、高亮度化及高對比度化。
迄今為止,作為彩色濾光器形成用材料,主要使用利用有顏料之著色樹脂組合物,但為了實現高亮度及高對比度,例如非專利文獻1中揭示有將顏料粒子之粒徑微分散至其顯色波長之1/2以下的方法。
另一方面,對於彩色濾光器用著色樹脂組合物所使用之色材,亦正對染料進行開發。例如專利文獻1中揭示有使用三芳基甲烷衍生物作為染料之情況。又,專利文獻2~5中,關於三芳基甲烷鹽,揭示有進而將陰離子設為特定結構之情況。
又,專利文獻6中揭示有具有特定結構之陰離子的三芳基甲烷鹽。進而,專利文獻7中揭示有分子內具有陰離子之三芳基甲烷化合物。
專利文獻1:日本專利特開2008-304766號公報
專利文獻2:國際公開第2011/152379號
專利文獻3:國際公開第2011/162217號
專利文獻4:日本專利特開2011-227408號公報
專利文獻5:日本專利特開2012-17425號公報
專利文獻6:日本專利特開2012-57055號公報
專利文獻7:國際公開第2013/147099號非專利文獻
非專利文獻1:橋爪清、「色材協會志」、1967年12月、p608
然而,於非專利文獻1所記載之方法中,尤其是藍色顏料由於與其他之紅色、綠色顏料相比顯色波長較短,故而於該情形時,需要進一步之微分散,而於成本提高以及分散後之穩定性方面成為問題。
又,根據本發明者等人之研究發現,於使用專利文獻1~4所記載之具有陽離子結構之三芳基甲烷系化合物之情形時,彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性不充分。
另一方面,根據本發明者等人之研究發現,於使用專利文獻5所記載之具有陽離子結構之三芳基甲烷系化合物之情形時,難以滿足彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性、與彩色顯示器製造步驟所要求之對230℃下之焙燒之耐熱性兩者。
又,根據本發明者等人之研究發現,於使用專利文獻6所記載之三芳基甲烷系化合物之情形時,彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性及電壓保持率不充分。
另一方面,根據本發明者等人之研究發現,於使用專利文獻7所記載之三芳基甲烷系化合物之情形時,難以滿足彩色顯示器之長期可
靠性所要求之耐光性與電壓保持率兩者。
本發明係鑒於上述先前技術之問題而成者,其課題在於提供一種色純度較高,滿足彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性,表現出液晶顯示裝置所需之較高之對比度的著色組合物。
又,本發明之課題在於提供一種色純度較高,滿足耐光性,表現出較高之對比度的彩色濾光器、以及液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置。
本發明者等人經過努力研究,結果發現藉由使用具有特定結構之新穎三芳基甲烷系化合物,可解決上述問題,從而完成本發明。
即,本發明係以如下者為主旨。
一種著色樹脂組合物,其特徵在於:含有(A)色材、(B)溶劑及(C)黏合劑樹脂,且(A)色材含有下述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物,
(上述式(I-1)中,[An-]表示可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯亞胺陰離子、或可
具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子;R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基;R5及R6各自獨立地表示可具有取代基之芳香族環基;n表示1~4之整數,n為2~4之情形時,1分子中所含之下述式(I-1)CA所表示之複數個陽離子各自獨立為相同結構,亦可為不同結構;再者,式(I-1)CA中之R1~R6與上述含義相同)
如[1]之著色樹脂組合物,其中上述陰離子中之鹵化烷基為經3~6個鹵素原子取代之碳數1~10之烷基。
如[1]或[2]之著色樹脂組合物,其中上述陰離子為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、含2,6-二苯基胺基-4-丁基胺基-1,3,5-三環之三氟甲磺醯亞胺陰離子、或三(三氟甲磺醯基)甲基化物陰離子。
如[1]至[3]中任一項之著色樹脂組合物,其中上述式(I-1)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基。
如[1]至[4]中任一項之著色樹脂組合物,其中上述式(I-1)之R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
如[1]至[5]中任一項之著色樹脂組合物,其中上述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物之含有比率於全部固形物成分中為0.01質量%以上。
一種著色樹脂組合物,其特徵在於:含有(A)色材、(B)溶劑及(C)黏合劑樹脂,且(A)色材含有下述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物,
(上述式(I-2)中,R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基;R5及R6各自獨立地表示可具有取代基之芳香族環基;鄰接之R1~R6彼此亦可連結而形成環,該環亦可具有取代基;M+表示1價之陽離子;m表示0~4之整數)。
如[7]之著色樹脂組合物,其中上述式(I-2)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基,且R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
如[7]或[8]之著色樹脂組合物,其中上述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之含有比率於全部固形物成分中為0.01質量%以上。
如[1]至[9]中任一項之著色樹脂組合物,其進而含有(D)聚合性單體。
如[1]至[10]中任一項之著色樹脂組合物,其進而含有(E)光聚合起始成分及/或(E')熱聚合起始成分。
如[1]至[11]中任一項之著色樹脂組合物,其中(A)色材進而含有顏料。
一種彩色濾光器,其具有使用如[1]至[12]中任一項之著色樹脂組合物所形成之像素。
一種液晶顯示裝置,其具有如[13]之彩色濾光器。
一種有機EL顯示裝置,其具有如[13]之彩色濾光器。
一種三芳基甲烷系化合物,其以下述式(I-1)表示,[化4]
(上述式(I-1)中,[An-]表示可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯亞胺陰離子、或可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子;R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基;R5及R6各自獨立地表示可具有取代基之芳香族環基;n表示1~4之整數,n為2~4之情形時,1分子中所含之下述式(I-1)CA所表示之複數個陽離子各自獨立為相同結構,亦可為不同結構;再者,式(I-1)CA中之R1~R6與上述含義相同)
如[16]之三芳基甲烷系化合物,其中上述陰離子中之鹵化烷基為經3~6個鹵素原子取代之碳數1~10之烷基。
如[16]或[17]之三芳基甲烷系化合物,其中上述陰離子為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、含2,6-二苯基胺基-4-丁基胺基-1,3,5-三環之三氟甲磺醯亞胺陰離子、或三(三氟甲磺醯基)甲基化物陰離子。
如[16]至[18]中任一項之三芳基甲烷系化合物,其中上述式(I-1)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基。
如[16]至[19]中任一項之三芳基甲烷系化合物,其中上述式(I-1)之R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
一種三芳基甲烷系化合物,其以下述式(I-2)表示,
(上述式(I-2)中,R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基;
R5、R6表示可具有取代基之芳香族環基;鄰接之R1~R6彼此亦可連結而形成環,該環亦可具有取代基;M+表示1價之陽離子;m表示0~4之整數)。
如[21]之三芳基甲烷系化合物,其中上述式(I-2)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基,且R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
根據本發明,可提供色純度優異,滿足長期可靠性所要求之耐光性,表現出液晶顯示裝置所需之較高之對比度的著色樹脂組合物。
進而,根據本發明,可提供色純度較高,滿足耐光性,表現出較高之對比度的彩色濾光器、以及液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置。
10‧‧‧透明支持基板
20‧‧‧像素
30‧‧‧有機保護層
40‧‧‧無機氧化膜
50‧‧‧透明陽極
51‧‧‧電洞注入層
52‧‧‧電洞傳輸層
53‧‧‧發光層
54‧‧‧電子注入層
55‧‧‧陰極
100‧‧‧有機EL元件
500‧‧‧有機發光體
圖1係表示具有本發明之彩色濾光器之有機EL元件之一例的剖面概略圖。
圖2係表示實施例所使用之偏光板之透過率的圖表。
以下,詳細地說明本發明之實施之形態,但以下之記載係本發明之實施態樣之一例,本發明並不限定於該等內容。
再者,於本發明中「(甲基)丙烯酸基」、「(甲基)丙烯酸酯」等意指「丙烯酸基及甲基丙烯酸基中之至少一者」、「丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯中之至少一者」等,例如「(甲基)丙烯酸」意指「丙烯酸及甲基丙烯酸中之至少一者」。
又,所謂「全部固形物成分」意指下述之溶劑成分以外之本發
明之著色樹脂組合物之全部成分。
進而,所謂「芳香族環」意指「芳香族烴環」及「芳香族雜環」兩者。
又,「C.I.顏料綠」等用語意指色度指數(C.I.)所記載之色材名稱。
第1態樣之本發明之著色樹脂組合物之特徵在於:含有(A)色材、(B)溶劑及(G)黏合劑樹脂,且(A)色材含有下述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物。進而,較佳為含有(D)聚合性單體、以及(E)光聚合起始成分及(E')熱聚合起始成分中之至少一者,視需要亦可包含其他成分。
[(A)色材]
(通式(I-1)所表示之化合物)
第1態樣之本發明之著色樹脂組合物所含之(A)色材含有下述通式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物。
第1態樣之本發明之著色樹脂組合物可藉由含有下述通式(I-1)所表示之特定之三芳基甲烷系化合物,而色純度及亮度較高,滿足彩色顯示器製造步驟所要求之耐熱性及彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性,表現出液晶顯示裝置所需之較高之對比度。
上述式(I-1)中,[An-]表示可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯亞胺陰離子、或可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子。
R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基,R5及R6各自獨立地表示可具有取代基之芳香族環基。
n表示1~4之整數,n為2~4之情形時,1分子中所含之下述式(I-1)CA所表示之複數個陽離子各自獨立為相同結構,亦可為不同結構。再者,式(I-1)CA中之R1~R6與上述含義相同。
(R1~R4)
R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳香族環基。
作為R1~R4之烷基,可列舉直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基。其碳數較佳為30以下,更佳為12以下,通常為1以上。藉由設為上述上限值以下,於著色樹脂組合物中,可將三芳基甲烷系化合物之溶解度調整為適當,並且由於產生陽離子與陰離子之有效相互作用,故而有耐
熱性及耐光性提昇之傾向。
作為烷基之具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、3-甲基丁基等。該等中,就式(I-1)所表示之分子彼此之締合或與陰離子之靜電相互作用之觀點而言,較佳為直鏈狀之烷基。
又,作為具有取代基之烷基之具體例,可列舉:苯乙基、2-乙氧基乙基、4,4,4-三氟丁基等。
作為R1~R4之芳香族環基,可列舉芳香族烴環基及芳香族雜環基。其碳數較佳為30以下,更佳為12以下,通常為4以上,較佳為6以上。藉由設為上述上限值以下,由於共軛長度變得適當,於500nm附近之吸收波形變得陡峭,故而可見高亮度化之傾向,並且於著色樹脂組合物中,由於三芳基甲烷系化合物與構成組合物之其他化合物之相互作用變得適當,故而有可將溶解度調整為適當之傾向。
作為芳香族烴環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯三伸苯環、苊環、螢蒽環、茀環等之基。
又,作為芳香族雜環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之基。
鄰接之R3與R4亦可連結而形成環,進而該環亦可具有取代基。又,該環可為以雜原子進行交聯之環,作為該具體例,例如可列舉以
下之結構。
就耐熱性方面而言,作為R1~R4,較佳為各自獨立為氫原子、可具有取代基之碳數1~12之烷基或可具有取代基之苯基,或者鄰接之R3及R4相互連結而形成環之情形,更佳為各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基。該等取代基於亮度方面較佳。
就提昇化合物(I-1)之耐熱性而使所獲得之彩色濾光器之耐熱性優異之方面而言,R1及R2較佳為可具有取代基之碳數1~12之烷基或可具有取代基之苯基,就亮度之觀點而言,進而較佳為可具有取代基之碳數1~12之烷基。
於R1及R2為可具有取代基之碳數1~12之烷基之情形時,陽離子內之電荷因超共軛而分散,推測陽離子為穩定化者。
更具體而言,關於R1及R2之烷基之碳數,就難以受到三芳基甲烷骨架之構形影響之方面(對亮度之影響較小)及氮上之取代基難以脫離之方面(化合物(I-1)穩定)而言,較佳為8以下,進而較佳為4以下,又,較佳為2以上。
於R1及R2為可具有取代基之苯基之情形時,認為由於共軛系延長,故而陽離子內之電荷分散,使陽離子穩定化。如此,陽離子穩定化,結果可認為所獲得之彩色濾光器之耐熱性變得更優異。
就化合物(I-1)之亮度優異之方面而言,R3及R4較佳為至少1個為可具有取代基之烷基,又,就耐熱性之觀點而言,較佳為R3及R4中之任一者為可具有取代基之烷基,且另一者為氫原子。
又,就亮度之觀點而言,較佳為R3及R4中之至少1個為可具有取代基之直鏈狀之烷基。藉由將R3及R4中之至少1個設為可具有取代基之直鏈狀之烷基,溶解性會提昇,因此認為染料分子彼此之締合得以抑制,而亮度提昇。
於該情形時,可將R3及R4之兩者設為可具有取代基之直鏈狀之烷基,又,亦可將R3及R4中之任一者設為可具有取代基之直鏈狀之烷基,且將另一者設為氫原子。就耐熱性之觀點而言,較佳為R3及R4中之任一者為可具有取代基之直鏈狀之烷基,且另一者為氫原子。
直鏈狀烷基之碳數較佳為12以下,更佳為6以下,又,較佳為1以上,更佳為3以上。藉由設為上述上限值以下,與構成著色樹脂組合物之其他成分之相互作用成為適當,因此有可將溶解度調整為適當之傾向。藉由設為上述下限值以上,會抑制取代基之熱分解,而有可提昇耐熱性之傾向。
作為具體例,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基等。該等中,就耐熱性之觀點而言,較佳為丁基。
作為直鏈狀烷基可具有之取代基,例如可列舉下述取代基群W1中者。該等中,就耐熱性之觀點而言,較佳為氟原子、苯基或甲苯基,更佳為氟原子。作為具有取代基之直鏈狀烷基之具體例,可列舉:4,4,4-三氟丁基、2-苯基乙基、2-甲苯基乙基等。該等中,就耐熱性之觀點而言,較佳為4,4,4-三氟丁基。
另一方面,較佳為R3及R4中之至少1個為具有第二級碳之可具有取代基之烷基。藉由將R3及R4中之至少1個設為具有第二級碳之可具有取代基之烷基,該取代基會抑制成為式(I-1)所表示之分子因熱或光而分解之原因的來自其他分子之進攻,因此認為有助於耐熱性、耐光性之提昇。
又,亦可將R3及R4之兩者設為具有第二級碳之可具有取代基之烷
基,又,亦可將R3及R4中之任一者設為具有第二級碳之可具有取代基之烷基,且將另一者設為具有第二級碳之可具有取代基之烷基以外之基。若R3及R4之取代基較大,則會成為空間位阻,而抑制式(I-1)所表示之分子彼此之締合或與陰離子之靜電相互作用,認為有耐熱性降低之情形,因此較佳為將R3及R4中之任一者設為可具有取代基之具有第二級碳之烷基,且將另一者設為該烷基以外之基,進而較佳為將任一者設為可具有取代基之具有第二級碳之烷基,且將另一者設為氫原子。
再者,所謂「R3及R4中之至少1個為具有第二級碳之可具有取代基之烷基」係指R3或R4中之至少1個為具有下述式(II)所表示之基的可具有取代基之烷基。再者,式中之*意指鍵結鍵。
下述式(II)之α、β各自獨立地表示可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基。C-α鍵表示碳原子與取代基α所具有之碳原子之鍵,C-β鍵亦同樣地表示碳原子與取代基β所具有之碳原子之鍵。再者,α與β亦可連結而形成環,進而該環亦可具有取代基。
可具有取代基之具有第二級碳之烷基只要為具有上述式(II)所表示之基的可具有取代基之烷基,則無任何限定,例如可為上述式(II)所表示之基本身,亦可為於可具有取代基之伸烷基上鍵結有上述式(II)所表示之基者。其中,就使氮原子周邊成為大空間之觀點而言,較佳為上述式(II)所表示之基本身。即,由於該取代基會抑制成為光
分解之原因的來自其他分子之進攻,故而存在有助於各物性之提昇的傾向。
作為α及β之烷基,可列舉直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基。關於其碳數,將α及β包括在碳數內而較佳為30以下,更佳為12以下,進而較佳為8以下,最佳為6以下,通常為1以上。藉由設為上述上限值以下,於著色樹脂組合物中,可將式(I-1)向溶劑中之溶解度調整為適當,並且會產生式(I-1)所表示之分子彼此之締合或陽離子與陰離子之有效相互作用,因此有耐熱性及耐光性提昇之傾向。
作為烷基之具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、3-甲基丁基等。該等中,就式(I-1)所表示之分子彼此之締合或與陰離子之靜電相互作用之觀點而言,較佳為直鏈狀之烷基。
又,作為具有取代基之烷基之具體例,可列舉:苯乙基、2-乙氧基乙基等。
作為α及β之芳香族環基,可列舉芳香族烴環基及芳香族雜環基。其碳數較佳為30以下,更佳為12以下,進而較佳為6以下,通常為4以上。藉由設為上述上限值以下,可將式(I-1)向溶劑中之溶解度調整為適當,並且會產生式(I-1)所表示之分子彼此之締合或陽離子與陰離子之有效相互作用,因此有耐熱性及耐光性提昇之傾向。
作為芳香族烴環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯三伸苯環、苊環、螢蒽環、茀環等之基。
又,作為芳香族雜環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環,吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩
環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之基。
α與β亦可連結而形成環,進而該環亦可具有取代基。
又,該環亦可為以雜原子進行交聯之環。該環之碳數(其中,包括α與β所鍵結之C原子、α及β)較佳為30以下,更佳為12以下,進而較佳為8以下,通常為3以上。藉由設為上述上限值以下,可將式(I-1)向溶劑中之溶解度調整為適當,並且會產生式(I-1)所表示之分子彼此之締合或陽離子與陰離子之有效相互作用,因此有耐熱性及耐光性提昇之傾向。
於α與β連結而形成環之情形時,作為具有第二級碳之烷基之具體例,例如可列舉以下之結構。
作為α及β之烷基可具有之取代基,例如可列舉下述取代基群W1中者。又,作為芳香族環基可具有之取代基,例如可列舉下述取代基群W2中者。進而,作為相互連結而形成之環可具有之取代基,例如可列舉下述取代基群W3中者。
作為α及β,較佳為將α及β包括在碳數內而各自獨立為可具有取代基之碳數1~12之直鏈狀之烷基或α及β相互連結而形成環之情形。更佳為可具有取代基之碳數2~6之烷基或碳數為3~10之鄰接之α及β
相互連結而形成環之情形。若為該等取代基,則由於會產生式(I-1)所表示之化合物彼此之締合或陽離子與陰離子之有效相互作用,故而有耐熱性及耐光性提昇之傾向。
R3及R4之具有第二級碳之烷基之碳數之合計較佳為30以下,更佳為12以下,進而較佳為8以下,最佳為6以下。通常為3以上,較佳為4以上,進而較佳為5以上。藉由設為上述範圍內,於著色樹脂組合物中,式(I-1)所表示之分子間之相互作用、或於式(I-1)所表示之化合物中分子內之陽離子與陰離子之靜電相互作用成為適當,而有耐久性可提昇之傾向。
作為具有第二級碳之烷基之具體例,可列舉:異丙基、第二丁基、1-甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、環戊基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、1-乙基戊基、1-丙基戊基、1-丁基戊基、1-甲基己基、1-乙基己基、1-丙基己基、1-丁基己基、1-丙基己基、環己基、2-甲基環己基、2-乙基環己基、2-丙基環己基、2-異丙基環己基、2-環丙基環己基、2-丁基環己基、2-第二丁基環己基、2-第三丁基環己基、2-異丁基環己基、2-環丁基環己基、2-戊基環己基、2-環戊基環己基、2-環己基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,3,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、1-乙基庚基、1-甲基庚基、1-丙基庚基、1-丁基庚基、1-戊基庚基、1-己基庚基、環庚基、2-甲基環庚基、3-甲基環庚基、4-甲基環庚基、2,7-二甲基環庚基、1-環己基乙基、1-甲基辛基、1-乙基辛基、1-丙基辛基、1-丁基辛基、1-戊基辛基、1-己基辛基、1-庚基辛基、環辛基、1-甲基環辛基、2-甲基環辛基、3-甲基環辛基、4-甲基環辛基、2-金剛烷基等。
該等中,就因式(I-1)所表示之分子彼此之締合或與陰離子之靜電
相互作用所產生之耐久性提昇之觀點而言,較佳為異丙基、第二丁基、1-甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、4-第三丁基環己基、環戊基、或環辛基。
另一方面,於將R3及R4中之任一者設為可具有取代基之具有第二級碳之烷基且將另一者設為該烷基以外之基之情形時,作為該烷基以外之基(可具有取代基之具有第二級碳之烷基以外之基),例如可列舉:氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基等碳數1~5之烷基,經基乙基、羥基丙基等碳數1~5之羥基烷基,甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等碳數1~5之烷氧基烷基,2-羥基乙氧基等碳數1~5之羥基烷氧基,2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等碳數1~5之烷氧基(碳數1~5之)烷氧基,2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
作為R1~R4之烷基可具有之取代基,例如可列舉下述取代基群W1中者。又,作為芳香族環基可具有之取代基,例如可列舉:下述取代基群W2中者。進而,作為相互連結而形成之環可具有之取代基,例如可列舉下述取代基群W3中者。
(取代基群W1)
氟原子、氯原子、碳數2~8之烯基、碳數1~8之烷氧基、苯基、基、甲苯基、萘基、氰基、乙醯氧基、碳數2~9之烷基羰氧基、胺磺醯基、碳數2~9之烷基胺磺醯基、碳數2~9之烷基羰基、苯乙基、羥基乙基、乙醯胺基、鍵結碳數1~4之烷基而成之二烷基胺基乙基、三氟甲基、碳數1~8之三烷基矽烷基、硝基、碳數1~8之烷硫基。
其中,較佳為碳數1~8之烷氧基、氰基、乙醯氧基、碳數2~8之烷基羧基、胺磺醯基、碳數2~9之烷基胺磺醯基、及氟原子。
(取代基群W2)
氟原子、氯原子、碳數1~8之烷基、碳數2~8之烯基、碳數1~8之烷氧基、苯基、基、甲苯基、萘基、氰基、乙醯氧基、碳數2~9之烷基羰氧基、胺磺醯基、碳數2~9之烷基胺磺醯基、碳數2~9之烷基羰基、羥基乙基、乙醯胺基、鍵結碳數1~4之烷基而成之二烷基胺基乙基、三氟甲基、碳數1~8之三烷基矽烷基、硝基、碳數1~8之烷硫基。
其中,較佳為碳數1~12之烷基、碳數1~8之烷氧基、氰基、乙醯氧基、碳數2~8之烷基羧基、胺磺醯基、碳數2~9之烷基胺磺醯基、及氟原子。
(取代基群W3)
氟原子、氯原子、碳數1~8之烷基、碳數2~8之烯基、碳數1~8之烷氧基、苯基、基、甲苯基、萘基、氰基、乙醯氧基、碳數2~9之烷基羰氧基、胺磺醯基、碳數2~9之烷基胺磺醯基、碳數2~9之烷基羰基、苯乙基、羥基乙基、乙醯胺基、鍵結碳數1~4之烷基而成之二烷基胺基乙基、三氟甲基、碳數1~8之三烷基矽烷基、硝基、碳數1~8之烷硫基。
其中,較佳為碳數1~12之烷基、碳數1~8之烷氧基、氰基、乙醯氧基、碳數2~8之烷基羧基、胺磺醯基、碳數2~9之烷基胺磺醯基、及氟原子。
(R5及R6)
R5及R6各自獨立地表示可具有取代基之芳香族環基。本發明之著色樹脂組合物所使用之通式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物由於R5及R6各自獨立為可具有取代基之芳香族環基,故而認為陽離子之共軛系擴大,電荷穩定,而使耐熱性及耐光性提昇。
作為R5及R6之芳香族環基,可列舉芳香族烴環基及芳香族雜環
基。其碳數較佳為30以下,更佳為12以下,通常為4以上,較佳為6以上。藉由設為上述上限值以下,可將式(I-1)向溶劑中之溶解度調整為適當,並且會產生式(I-1)所表示之分子彼此之締合或陽離子與陰離子之有效相互作用,因此有耐熱性及耐光性提昇之傾向。
作為芳香族烴環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯三伸苯環、苊環、螢蒽環、茀環等之基。
又,作為芳香族雜環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之基。
R5及R6亦可分別與R1及R2連結而形成環,進而該環亦可具有取代基。又,該環亦可為以雜原子進行交聯之環。其碳數較佳為28以下,更佳為10以下,進而較佳為6以下。作為相互連結而形成之環可具有之取代基,例如可列舉上述取代基群W3中者。若為該等取代基,則由於會產生式(I-1)所表示之化合物彼此之締合或分子間之陽離子與陰離子之有效相互作用,故而有耐熱性及耐光性提昇之傾向。
該等中,就500nm附近之吸收波形之陡峭度、即高亮度化之觀點而言,較佳為具有1個游離原子價之芳香族烴環基,更佳為單環或二環之芳香族烴環基,進而較佳為苯環。
作為R5及R6之芳香族環基可具有之取代基,例如可列舉上述取代基群W2中者。尤其就500nm附近之吸收波形之陡峭度、即高亮度化
之觀點,或藉由因由超共軛引起之陽離子內之電荷分散而產生之陽離子穩定化而提昇耐熱性或耐光性之觀點而言,較佳為R5及R6之芳香族環基未經取代,或具有烷基作為取代基,或具有烷氧基作為取代基,更佳為未經取代或具有烷基作為取代基。芳香族環基可具有之烷基及烷氧基之碳數並無特別限定,就耐熱性之觀點而言,較佳為8以下,更佳為4以下,進而較佳為2以下,通常為1以上。
(R1~R6之組合)
作為R1~R6,自上述者適當選擇即可。作為組合之具體例,例如可列舉表1所記載者。再者,下表所列舉之烷基、芳香族烴環基及芳香族雜環基亦可進而含有任意之取代基。又,表中之C意指碳數。
作為R1~R6之組合,就耐熱性之觀點而言,由於式(I-1)所表示之化合物彼此容易締合,可抑制成為式(I-1)所表示之化合物之熱分解之原因的來自其他分子之進攻,且不會因取代基之空間位阻而降低陽離子與陰離子之靜電相互作用,故而較佳為R3為氫原子且R4為可具有取代基之碳數1~12之烷基,由於可抑制其他分子對鍵結有三芳基甲烷骨架之2個苯環與萘環之碳原子的進攻,故而較佳為R1及R2分別獨立為可具有取代基之碳數1~12之烷基、可具有取代基之碳數4~12之芳香族烴環基或可具有取代基之碳數4~12之芳香族雜環基。
另一方面,就500nm附近之吸收波形之陡峭度、即高亮度化之觀點而言,由於避免π共軛系之擴大,吸收光譜之形狀變得陡峭,故而較佳為R1及R2分別獨立為可具有取代基之碳數1~12之烷基並且R3為氫原子且R4為可具有取代基之碳數1~12之烷基,此外,由於並無π共軛系之電荷之偏差,吸收光譜之形狀變得陡峭,故而進而較佳為R5及R6分別獨立為可具有取代基之碳數4~12之芳香族烴環。
式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物由於具有於形成三芳基甲烷骨架之2個苯環之對位鍵結有氮原子且於鄰位及間位鍵結有氫原子之
對稱分子結構,故而認為係與於鄰位或間位具有取代基之其他結構相比光譜形狀更良好且亮度更高者。又,認為係與於鄰位或間位具有取代基之情形相比,因空間位阻引起之分子之扭轉減少而耐熱性更良好者。就使分子結構成為對稱者之觀點而言,較佳為將R1與R2設為相同基及/或將R5與R6設為相同基。
(關於[An-]及n)
於式(I-1)中,[An-]表示可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯亞胺陰離子、或可具有取代基之n價之鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子,n表示1~4之整數。此處,A表示構成陰離子之原子團。
就與陽離子之相互作用之觀點而言,n為4以下,較佳為2以下,更佳為1。藉由設為上述上限值以下,由於陰離子與陽離子被配置為接近,故而有可提昇耐熱性、耐光性等物性之傾向。
就抗衡陰離子之電荷容易非定域化之觀點而言,三芳基甲烷陽離子之抗衡陰離子係包含醯亞胺陰離子或甲基化物陰離子之化合物。即,由於藉由使陰離子之電荷非定域化,可抑制抗衡陰離子因熱及光而與三芳基甲烷陽離子發生反應之情況,故而有耐久性提昇之傾向。
尤其是,藉由將陰離子設為鹵化烷基磺醯亞胺陰離子或鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子,因陰離子之電荷非定域化而使與陽離子之相互作用增強,從而認為有耐熱性提昇之傾向。
鹵化烷基磺醯亞胺陰離子或鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子中之鹵化烷基之碳數較佳為12以下,更佳為10以下,進而較佳為6以下,通常為1以上。藉由設為上述下限值以上,陰離子之電荷分散,而有陰離子穩定化之傾向,藉由設為上述上限值以下,與陽離子之立體能障之影響減小,而有變得可能實現與陽離子之更強相互作用之傾向。
鹵化烷基所具有之鹵素原子之種類並無特別限定,較佳為氟、氯、溴、或碘,更佳為氟或氯,進而較佳為氟。藉由將鹵素原子之種類設為上述者,陰離子之電荷進一步非定域化,而有可提昇色材之耐熱性的傾向。
又,鹵化烷基所具有之鹵素原子之數量並無特別限定,較佳為27以下,更佳為12以下,進而較佳為6以下,通常為3以上。藉由設為上述下限值以上,陰離子之電荷分散,而有陰離子穩定化之傾向,又,藉由設為上述上限值以下,具有適度之溶解性,與陽離子之立體能障之影響減小,而有變得可能實現與陽離子之更強相互作用之傾向。
作為鹵化烷基磺醯亞胺陰離子之具體例,例如可列舉:雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、雙五氟乙磺醯亞胺陰離子、雙九氟丁磺醯亞胺陰離子等,就陰離子之耐熱性之觀點而言,較佳為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、或雙五氟乙磺醯亞胺陰離子,更佳為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子。
又,作為鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子之具體例,例如可列舉:三(三氟甲磺醯)亞胺陰離子、三(五氟乙磺醯)亞胺陰離子、三(九氟丁磺醯)亞胺陰離子等,就與陽離子之立體能障之影響較小之觀點而言,較佳為三(三氟甲磺醯)亞胺陰離子、或三(五氟乙磺醯)亞胺陰離子,更佳為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子。
又,作為鹵化烷基磺醯亞胺陰離子、或鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子可具有之取代基,並無特別限定,可使用作為上述取代基群W3而例示者,其中就陰離子中之電荷分佈之穩定性之觀點而言,較佳為可具有取代基之芳香族環基。
作為芳香族環基,可列舉芳香族烴環基及芳香族雜環基。其碳數並無特別限定,較佳為30以下,更佳為12以下,通常為4以上,較
佳為6以上。藉由設為上述上限值以下,有抑制與陽離子之空間位阻而可使陰離子穩定化之傾向。
作為芳香族烴環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯三伸苯環、苊環、螢蒽環、茀環等之基。
又,作為芳香族雜環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之基。
該等中,就抑制與陽離子之空間位阻之觀點而言,較佳為苯環、萘環、噻吩環、或三環,更佳為苯環、或三環,進而較佳為三環。三環由於平面性較高,故而認為有與染料之陽離子所具有之芳香族部位或同一系內所存在之陰離子部分之相互作用增強之傾向。又,由於具有磺醯亞胺骨架或磺醯基甲基化物骨架,故而認為與陽離子之立體能障較小,而容易形成更牢固之離子對。其結果為,由於陽離子與陰離子難以分離,故而耐熱性較好,即使於電場中亦容易抑制陽離子與陰離子之相互作用之降低,而有由此獲得之像素之電壓保持率變高之傾向。
鹵化烷基磺醯亞胺陰離子、或鹵化烷基磺醯基甲基化物陰離子可具有之取代基之數量並無特別限定,就抑制空間位阻之觀點而言,較佳為1個~3個,更佳為1個。
(式(A-1)、式(A-2)所表示之陰離子)
該等中,就陰離子穩定化之觀點而言,上述取代基較佳為位於陰離子之末端,尤佳為下述式(A-1)所表示之陰離子、或下述式(A-2)所表示之陰離子。
上述式(A-1)中,R1a及R2a各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基。
R3a表示直接鍵、可具有取代基之伸烷基、或可具有取代基之2價之芳香族環基。
R4a表示鹵化烷基。
X1~X3各自獨立地表示選自由直接鍵、-(CH2)-、-NH-、-O-及-S-所組成之群中之至少1個基、或將2個以上該等鍵結而成之基。
上述式(A-2)中,R5a及R6a各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基。
R7a表示直接鍵、可具有取代基之伸烷基、或可具有取代基之2價之芳香族環基。
R8a及R9a各自獨立地表示鹵化烷基。
X4~X6各自獨立地表示選自由直接鍵、-(CH2)-、-NH-、-O-及-S-所組成之群中之至少1個基、或將2個以上該等鍵結而成之基。
(R1a、R2a、R5a、R6a)
R1a、R2a、R5a、及R6a各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基。
該等中,作為烷基,可列舉直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基。就於溶劑中之溶解性之觀點而言,其碳數較佳為8以下,更佳為5以下,就於溶劑中之溶解性之觀點而言,較佳為2以上。
作為具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、2-乙基己基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、3-甲基丁基等。該等中,就所形成之鹽之結晶性與溶解性之平衡性之觀點而言,較佳為直鏈狀或支鏈狀之烷基,更佳為直鏈狀之烷基。
作為烷基可具有之取代基,可列舉上述取代基群W1中者。
又,該等中,作為芳香族環基,可列舉芳香族烴環基及芳香族雜環基。就抑制空間位阻之觀點而言,其碳數較佳為30以下,更佳為12以下,又,就結晶性與溶解性之平衡性之觀點而言,較佳為4以上,更佳為6以上。
作為芳香族烴環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯三伸苯環、苊環、螢蒽環、茀環等之基。
又,作為芳香族雜環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有1個游離原子價之呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩
環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之基。
該等芳香族環基中,就製造容易性之觀點而言,較佳為芳香族烴環基。
作為芳香族環基可具有之取代基,可列舉上述取代基群W2中者。
該等中,就著色樹脂組合物之穩定性之觀點而言,較佳為R1a及R2a各自獨立為可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基。
R1a與R2a可相同亦可不同。例如,R1a及R2a可各自獨立為可具有取代基之烷基,R1a及R2a亦可各自獨立為可具有取代基之芳香族環基,亦可R1a為可具有取代基之烷基且R2a為可具有取代基之芳香族環基。
R5a與R6a可相同亦可不同。例如,R5a及R6a可各自獨立為可具有取代基之烷基,R5a及R6a亦可各自獨立為可具有取代基之芳香族環基,亦可R5a為可具有取代基之烷基且R6a為可具有取代基之芳香族環基。
(R3a、R7a)
R3a、R7a表示直接鍵、可具有取代基之伸烷基、或可具有取代基之2價之芳香族環基。
該等中,作為伸烷基,可列舉:直鏈狀之伸烷基、支鏈狀之伸烷基、環狀之伸烷基、或將該等鍵結而成之基。就抑制電荷之偏差之
觀點而言,其碳數較佳為8以下,更佳為5以下,通常為1以上。
作為具體例,可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基等。該等中,就抑制電荷之偏差之觀點而言,較佳為亞甲基。
作為伸烷基可具有之取代基,可列舉上述取代基群W1中者。
又,該等中,作為2價之芳香族環基,可列舉2價之芳香族烴環基及2價之芳香族雜環基。就陰離子之剛性及耐熱性之觀點而言,其碳數較佳為30以下,更佳為12以下,通常為4以上,較佳為6以上。
作為2價之芳香族烴環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有2個游離原子價之苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯三伸苯環、苊環、螢蒽環、層茀環等之基。
又,作為芳香族雜環基,可為單環亦可為縮合環,例如可列舉:具有2個游離原子價之呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲吩環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等之基。
該等2價之芳香族環基中,就抑制電荷之偏差之觀點而言,較佳為2價之芳香族烴環基,更佳為苯環。
作為2價之芳香族環基可具有之取代基,可列舉上述取代基群W2中者。
(R4a、R8a、R9a)
R4a、R8a、及R9a各自獨立地表示鹵化烷基。
鹵化烷基所具有之鹵素原子之種類並無特別限定,較佳為氟、
氯、溴、或碘,更佳為氟或氯,進而較佳為氟。藉由將鹵素原子之種類設為上述者,陰離子之電荷進一步非定域化,而有可提昇色材之耐熱性的傾向。
又,鹵化烷基所具有之鹵素原子之數量並無特別限定,較佳為27以下,更佳為12以下,進而較佳為6以下,通常為3以上。藉由設為上述下限值以上,陰離子之電荷分散,而有陰離子穩定化之傾向,又,藉由設為上述上限值以下,具有適度之溶解性,與陽離子之立體能障之影響減小,而有變得可能實現與陽離子之更強相互作用之傾向。
鹵化烷基之碳數並無特別限定,較佳為12以下,更佳為6以下,通常為1以上。藉由設為上述下限值以上,陰離子之電荷分散,而有陰離子穩定化之傾向,藉由設為上述上限值以下,與陽離子之立體能障之影響減小,而有變得可能實現與陽離子之更強相互作用之傾向。
作為具體例,可列舉三氟甲基、五氟乙基、1,1,1-三氟乙基等,就抑制電荷之偏差之觀點而言,較佳為三氟甲基。
(X1~X6)
X1~X6各自獨立地表示選自由直接鍵、-(CH2)-、-NH-、-O-及-S-所組成之群中之至少1個基、或將2個以上該等鍵結而成之基。
即,X1~X6各自獨立,可為將2種以上之選自上述群中之2價基鍵結而成者,又,亦可為將2個以上之1種基鍵結而成者。鍵結時之個數通常為2個以上,又,通常為15個以下,較佳為12個以下,更佳為10個以下。
該等中,就合成容易性之觀點而言,較佳為-(CH2)-或-NH-,更佳為-NH-。
該等中,就因耐熱性較高,與陽離子之立體能障之影響較小故而陰離子與陽離子之相互作用減小,抗衡離子穩定化而使染料之耐熱
性提昇之觀點而言,較佳為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、三(三氟甲磺醯基)甲基化物陰離子、或含2,6-二苯基胺基-4-丁基胺基-1,3,5-三環之三氟甲磺醯亞胺陰離子。
又,著色樹脂組合物中之上述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物之存在形態並無特別限定,可為染料及/或顏料,就亮度與對比度之觀點而言,較佳為以染料之形態存在。
(分子量)
於上述通式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物中,三芳基甲烷陽離子之分子量較佳為270以上,更佳為470以上,又,通常為1970以下。若為上述範圍內,則於在著色樹脂組合物中之溶解性充分之方面、因可減少於著色樹脂組合物中之含量故而可充分地擔保硬化性之方面較佳。
陽離子與陰離子之合計分子量較佳為300以上,更佳為500以上,又,通常為2000以下。若為上述範圍內,則於在著色樹脂組合物中之溶解性充分之方面、因可減少於著色樹脂組合物中之含量故而可充分地擔保硬化性之方面較佳。
(式(I-1)所表示之化合物之具體例)
作為上述式(I-1)所表示之化合物,例如可使用以下所列舉者。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
(式(I-1)所表示之化合物之合成方法)
上述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物可依據例如「合成染料綜述」(堀口博著、三共出版、1968年)、「理論製造 染料化學」(細田豐著、技報堂、1957年)、國際公開第2009/107734號所記載之方法而合成,但並不限於該方法。
(式(I-1)所表示之化合物於著色樹脂組合物中之含有比率)
於本發明之著色樹脂組合物中,於(A)色材中可包含僅1種式(I-1)所表示之化合物,亦可包含2種以上。可將式(I-1)所表示之化合物以於全部固形物成分中較佳為0.01質量%以上、更佳為0.1質量%以上、進而較佳為1質量%以上、進而較佳為5質量%以上、尤佳為8質量%以上,又,較佳為70質量%以下、更佳為40質量%以下、進而較佳為30
質量%以下、尤佳為20質量%以下之比率含有。
若為上述上限值以下,則塗膜之硬化性難以降低,而有膜強度充分之傾向,故而較佳。又,若為上述下限值以上,則由於著色力充分,故而容易獲得所需之濃度之色度,又,膜厚難以變厚,故而較佳。
(式(I-1)所表示之化合物於色材中之含有比率)
又,(A)色材中之式(I-1)所表示之化合物之含有比率並無特別限定,相對於(A)色材,較佳為0.01質量%以上,更佳為1質量%以上,進而較佳為5質量%以上。若為上述下限值以上,則由於著色力充分,故而容易獲得所需之亮度,故而較佳。又,通常為100質量%以下,較佳為99質量%以下,更佳為95質量%以下,進而較佳為90質量%以下。
另一方面,第2態樣之本發明之著色樹脂組合物之特徵在於:含有(A)色材、(B)溶劑及(C)黏合劑樹脂,且(A)色材含有下述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物。進而,較佳為含有(D)聚合性單體、以及(E)光聚合起始成分及(E')熱聚合起始成分中之至少一者,視需要亦可包含其他成分。
(通式(I-2)所表示之化合物)
第2態樣之本發明之著色樹脂組合物所含之(A)色材含有下述通式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物。
第2態樣之本發明之著色樹脂組合物藉由含有下述通式(I-2)所表示之特定之三芳基甲烷系化合物,色純度較高,可滿足彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性與電壓保持率。
[化22]
(上述式(I-2)中,R1~R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基;R5及R6各自獨立地表示可具有取代基之芳香族環基;鄰接之R1~R6彼此亦可連結而形成環,該環亦可具有取代基;具體而言,R1與R5、R2與R6、R3與R4彼此亦可連結而形成環;M+表示1價之陽離子;m表示0~4之整數)
再者,上述式(I-2)中,[ ]外所示之-SO3 -基及-(SO3 -M+)基表示[ ]內之芳香族環基、R1~R6、或R1~R6所具有之取代基分別經-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基所取代。
作為上述式(I-2)中之R1~R6,可較佳地使用作為上述式(I-1)中之R1~R6而例示者。
(R1~R6之組合)
作為上述式(I-2)中之R1~R6,自上述者中適當選擇即可。作為組合之具體例,可列舉例如表2所記載者。再者,下表所列舉之烷基、芳香族烴環基及芳香族雜環基亦可進而包含任意之取代基。又,表中之C意指碳數。
作為R1~R6之組合,就耐熱性之觀點而言,由於式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物彼此容易締合,可抑制成為式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之熱分解之原因的來自其他分子之進攻,且不會因取代基之空間位阻而降低式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之分子間
之陽離子與陰離子之靜電相互作用,故而較佳為R3為氫原子且R4為可具有取代基之碳數1~12之烷基,由於可抑制其他分子對鍵結有三芳基甲烷骨架之2個苯環與萘環之碳原子的進攻,故而較佳為R1及R2分別獨立為可具有取代基之碳數1~12之烷基、可具有取代基之碳數4~12之芳香族烴環基或可具有取代基之碳數4~12之芳香族雜環基。
另一方面,就500nm附近之吸收波形之陡峭度、即高亮度化之觀點而言,由於避免π共軛系之擴大,吸收光譜之形狀變得陡峭,故而較佳為R1及R2分別獨立為可具有取代基之碳數1~12之烷基並且R3為氫原子且R4為可具有取代基之碳數1~12之烷基,此外,由於並無π共軛系之電荷之偏差,吸收光譜之形狀變得陡峭,故而進而較佳為R5及R6分別獨立為可具有取代基之碳數4~12之芳香族烴環。
式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物由於具有在形成三芳基甲烷骨架之2個苯環之對位鍵結有氮原子且於鄰位及間位鍵結有氫原子之對稱分子結構,故而認為係與於鄰位或間位具有取代基之其他結構相比,因空間位阻引起之分子之扭轉更少而光譜形狀更良好且亮度更高者。就使分子結構成為對稱者之觀點而言,較佳為將R1與R2設為相同基及/或將R5與R6設為相同基。
(M+及m)
M+表示1價陽離子,例如可列舉:氫離子、鹼金屬陽離子、鹼土金屬陽離子、3級銨陽離子或4級銨陽離子。
作為鹼金屬陽離子之鹼金屬,例如可列舉:鋰、鈉、鉀等。又,作為鹼土金屬陽離子之鹼土金屬,例如可列舉:鎂、鈣、鋇等。
3級銨陽離子係以N+HR3(R表示氫原子、可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基;再者,包含複數個之R可相同亦可不同)表示。
上述R之烷基之較佳碳數、及該烷基可具有之取代基之例係與上
述作為R1~R4之烷基而例示者相同。芳香族環基之較佳碳數、及該芳香族環基可具有之取代基之例係與上述作為R1~R4之芳香族環基而例示者相同。具體而言,可列舉:碳數1~6之低級烷基銨陽離子(例如甲基銨陽離子、乙基銨陽離子、二乙基銨陽離子、三乙基銨陽離子等)、取代有羥基之碳數1~6之烷基銨陽離子(例如乙醇銨陽離子、二乙醇銨陽離子、三乙醇銨陽離子等)、取代有羧基之碳數1~6之烷基銨陽離子(例如羧基甲基銨陽離子、羧基乙基銨陽離子、羧基丙基銨陽離子、二羧基甲基銨陽離子等)、取代有芳香族環基與烷基之銨陽離子(例如N,N-二乙基苯基銨陽離子等)等。
4級銨陽離子係以N+R4表示,R表示可具有取代基之烷基、或可具有取代基之芳香族環基。再者,包含複數個之R可相同亦可不同。該烷基之較佳碳數、可具有之取代基之例與上述作為R1~R4之烷基而例示者相同。芳香族環基之較佳碳數、可具有之取代基之例與上述於為R1~R4之芳香族環基之情形時所例示者相同。
具體而言,可列舉:碳數1~6之4級烷基銨陽離子(例如四甲基銨陽離子、四乙基銨陽離子、四丁基銨陽離子等)等。
再者,M+之陽離子之種類不限於1種,亦可混合存在複數種。又,亦可於化合物之一分子內混合存在複數種,亦可於著色樹脂組合物中混合存在複數種。關於作為M+而較佳者,就於著色樹脂組合物所使用之有機溶劑中之溶解性之觀點而言,較佳為氫離子、鹼金屬陽離子、3級銨陽離子、4級銨陽離子,進而較佳為鋰陽離子、鈉陽離子、未經取代之銨陽離子、四丁基銨陽離子。
又,m表示0~4之整數。
m越大,式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物越有如下傾向:藉由大量地取代有親水性之磺基,耐熱性、耐光性提昇,又,於疏水性之液晶中之溶解性亦降低,因此電壓保持率亦提昇。就於著色樹脂組
合物所使用之有機溶劑中之溶解性較高之方面而言,m較佳為0~2。
(-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基之取代位置)
於式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物中,-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基係取代該化合物內之芳香族環基、R1~R6、或R1~R6所具有之取代基所具有之氫原子。-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基之較佳取代位置為形成三芳基甲烷骨架之萘環上之氫原子、R3或R4基上之氫原子、或者R5或R6之芳香族環基上之氫原子。
較佳為-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基取代形成三芳基甲烷骨架之萘環上之氫原子的原因如下。-SO3 -基取代萘環上之氫原子之式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物於分子間成鹽之情形時,一個分子之-SO3 -基與另一個分子之氮原子或中心碳原子上所存在之陽離子形成離子鍵,但此時,藉由使式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之-SO3 -基位於萘環上,化合物(I-2)之萘環與另一個分子之形成三芳基甲烷骨架之芳香族環之距離變近。因此,於2分子間,除了離子鍵以外,亦產生π-π相互作用,因而分子間力變強,耐熱性及電壓保持率變高。又,藉由使-SO3 -基位於萘環上,同一分子之中心碳與-SO3 -基之位置變近,而亦可期待分子內之牢固之成鹽效果。進而,尤其於萘環之未取代有氮原子之環上取代有-SO3 -基之情形時,對三芳基甲烷骨架之共軛系之助益較小,對顯色所產生之影響較小,而於亮度方面亦較佳。
其次,較佳為-SO3 -或-(SO3 -M+)m基取代R3或R4基上之氫原子之原因如下。對R3或R4基導入-SO3 -基相較於導入至R1、R2、R5、或R6之取代基上之情形,於合成上之制約更小,合成相對容易,並且R3或R4基上之-SO3 -基於分子內或分子間形成離子鍵時,可取相對自由之位置,而容易配置於可形成牢固離子鍵之位置。尤其於欲導入-SO3 -基之R3或R4基為烷基之情形時,由於取代基之自由度較高,故而在對於形成分子內及分子間之離子鍵而言較佳之位置容易取代-SO3 -基,故
而形成牢固之離子鍵,因此於耐熱性及電氣可靠性方面較佳。又,對三芳基甲烷骨架之共軛系之助益較小,對顯色所產生之影響較小,亦於所獲得之像素之亮度方面較佳。
其次,較佳為-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基取代R5或R6之芳香族環基上之氫原子之原因如下。藉由使-SO3 -基位於R5或R6之芳香族環基上,於式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物在分子間成鹽之情形時,一個分子之-SO3 -基係與另一個分子之氮原子或中心碳原子上所存在之陽離子形成離子鍵,但此時,式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之鍵結有-SO3 -基的芳香族環基與另一個分子所具有之芳香族環之距離變近。因此,於2分子間,除了離子鍵以外,亦產生π-π相互作用,因而分子間力變強,耐熱性及電氣可靠性變高。又,藉由使-SO3 -基位於R5或R6之芳香族環上,同一分子之中心碳與-SO3 -基之位置變近,而可期待分子內之牢固之成鹽效果。
其中,就亮度之觀點而言,更佳為-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基取代形成三芳基甲烷骨架之萘環上、R3或R4之取代基上之氫原子。
再者,式(I-2)中,-SO3 -基或-SO3 -M+基之鍵結鍵穿過三芳基甲烷骨架之括號([ ])之表述係指取代位置為複數個,或於合成上以取代位置不同之化合物之混合物之形式獲得等含義。
又,著色樹脂組合物中之上述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之存在形態並無特別限定,可為染料及/或顏料,就亮度與對比度之觀點而言,較佳為以染料之形態存在。
(分子量)
上述通式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之分子量較佳為270以上,更佳為470以上,又,通常為1970以下。若為上述範圍內,則於著色樹脂組合物中之溶解性充分之方面、由於可減少其於著色樹脂組合物中之含量故而可充分地保證硬化性之方面較佳。
(式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之具體例)
作為上述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物,可使用例如以下所列舉者。
[化25]
[化26]
(式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之合成方法)
上述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物可依據例如「合成染料綜述」(堀口博著、三共出版、1968年)、「理論製造 染料化學」(細田豐著、技報堂、1957年)、國際公開第2009/107734號所記載之方法而合成,但並不限於該方法。
(式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物於著色樹脂組合物中之含有比率)
本發明之著色樹脂組合物中,可於(A)色材中包含僅1種式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物,亦可包含2種以上。可將式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物於全部固形物成分中以較佳為0.01質量%以上、更佳為0.1質量%以上、進而較佳為1質量%以上、進而較佳為5質
量%以上、尤佳為8質量%以上,又,較佳為70質量%以下、更佳為40質量%以下、進而較佳為30質量%以下、尤佳為20質量%以下之比率含有。
若為上述上限值以下,則由於塗膜之硬化性難以降低,故而有膜強度充分之傾向。又,若為上述下限值以上,則由於著色力充分,故而容易獲得所需之濃度之色度,又,由於膜厚難以變厚,故而較佳。
(式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物於色材中之含有比率)
又,(A)色材中之式(I-2)所表示之化合物之含有比率並無特別限定,相對於(A)色材,較佳為1質量%以上,更佳為5質量%以上,進而較佳為10質量%以上。若為上述下限值以上,則由於著色力充分,故而容易獲得所需之亮度,故而較佳。又,通常為100質量%以下,較佳為99質量%以下,更佳為95質量%以下,進而較佳為90質量%以下。
(其他色材)
本發明之著色樹脂組合物所含之(A)色材含有式(I-1)或(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物,但只要無損本發明之效果,則亦可進而含有其他色材。作為色材,可列舉染料或顏料。
(著色樹脂組合物及色材中之其他色材之含有比率)
本發明之著色樹脂組合物亦可包含式(I-1)或(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物以外之色材,其含有比率並無特別限定,於全部固形物成分中較佳為70質量%以下,更佳為40質量%以下,進而較佳為30質量%以下。又,相對於(A)色材之含有比率較佳為50質量%以下,更佳為30質量%以下,進而較佳為10質量%以下。藉由設為上述範圍內,於不會對著色樹脂組合物中之吸收波形及亮度產生較大影響,而所獲得之像素之色調、耐熱性、耐光性容易變得更良好之方面較佳。
(其他染料)
作為其他染料,例如可較佳地列舉:偶氮系染料、蒽醌系染料、酞菁系染料、醌亞胺系染料、喹啉系染料、硝基系染料、羰基系染料、次甲基系染料、花青系染料、三芳基甲烷系染料、二吡咯亞甲基系染料、系染料等。
作為偶氮系染料,例如可列舉:C.I.酸性黃11、C.I.酸性橙7、C.I.酸性紅37、C.I.酸性紅180、C.I.酸性藍29、C.I.直接紅28、C.I.直接紅83、C.I.直接黃12、C.I.直接橙26、C.I.直接綠28、C.I.直接綠59、C.I.活性黃2、C.I.活性紅17、C.I.活性紅120、C.I.活性黑5、C.I.分散橙5、C.I.分散紅58、C.I.分散藍165、C.I.鹼性藍41、C.I.鹼性紅18、C.I.媒介紅7、C.I.媒介黃5、C.I.媒介黑7等。
作為蒽醌系染料,例如可列舉:C.I.還原藍4、C.I.酸性藍25、C.I.酸性藍40、C.I.酸性藍80、C.I.酸性綠25、C.I.活性藍19、C.I.活性藍49、C.I.分散紅60、C.I.分散藍56、C.I.分散藍60等。
此外,作為酞菁系染料,例如可列舉C.I.直接藍86、C.I.直接藍199、C.I.還原藍5、日本專利特開2002-14222號公報、日本專利特開2005-134759號公報、日本專利特開2010-191358號公報、日本專利特開2011-148950號公報所記載者等,作為醌亞胺系染料,例如可列舉C.I.鹼性藍3、C.I.鹼性藍9等,作為喹啉系染料,例如可列舉C.I.溶劑黃33、C.I.酸性黃3、C.I.分散黃64等,作為硝基系染料,例如可列舉C.I.酸性黃1、C.I.酸性橙3、C.I.分散黃42等。
又,作為三芳基甲烷系染料,例如可列舉:C.I.酸性藍86、C.I.酸性藍88、C.I.酸性藍108、國際公開第2009/107734號、國際公開第2011/162217號等所記載者。
進而,作為花青系染料,例如可列舉國際公開第2011/162217號所記載者,較佳態樣亦相同。
作為二吡咯亞甲基系染料,例如可列舉:日本專利特開2008-292970號公報、日本專利特開2010-84009號公報、日本專利特開2010-84141號公報、日本專利特開2010-85454號公報、日本專利特開2011-158654號公報、日本專利特開2012-158739號公報、日本專利特開2012-224852號公報、日本專利特開2012-224849號公報、日本專利特開2012-224847號公報、日本專利特開2012-224846號公報等所記載者。
作為系染料,例如可列舉:C.I.酸性紅50、C.I.酸性紅52、C.I.酸性紅289、日本專利第3387541號公報、日本專利特開2010-32999號公報、日本專利第4492760號公報、「合成染料綜述」(堀口博著、三共出版、1968年)326頁~348頁所記載者等。
尤其於形成藍色像素時,較佳為系染料、三芳基甲烷系染料、蒽醌系染料、偶氮系染料、二吡咯亞甲基系染料、花青系染料、酞菁系染料,就耐久性之觀點而言,更佳為染料或二吡咯亞甲基染料。
於本發明之著色樹脂組合物中,作為(A)色材,可包含僅1種之通式(I-1)或(I-2)所表示之化合物,亦可包含2種以上。
同樣地,其他染料可包含僅1種,亦可包含2種以上。
(其他顏料)
作為顏料,於形成例如彩色濾光器之像素等之情形時,可使用藍色、紫色等各種顏色之顏料。又,作為其化學結構,例如可列舉:酞菁系、喹吖啶酮系、苯并咪唑酮系、二系、陰丹士林系、苝系等之有機顏料。此外,亦可利用各種無機顏料等。以下,以顏料編號揭示可使用之顏料之具體例。
作為藍色顏料,例如可列舉:C.I.顏料藍1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、
29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79等。
該等中,就耐熱性及耐光性之觀點而言,較佳為具有中心金屬之酞菁顏料,尤佳為藍色之銅酞菁顏料。作為該銅酞菁顏料,可較佳地列舉C.I.顏料藍15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6等,最佳為C.I.顏料藍15:6。
因此,於本發明之著色樹脂組合物包含藍色顏料之情形時,較佳為相對於藍色顏料之總含量,而有80質量%以上、尤其是90質量%以上、特別是95~100質量%為C.I.顏料藍15:6。
作為紫色顏料,例如可列舉:C.I.顏料紫1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等。
該等中,較佳為紫色之二顏料,作為該二顏料,可列舉C.I.顏料紫19、23等,進而較佳為C.I.顏料紫23。
因此,於本發明之著色樹脂組合物包含紫色顏料之情形時,較佳為相對於紫色顏料之總含量,而有80質量%以上、尤其是90質量%以上、特別是95~100質量%為C.I.顏料紫23。
該等可單獨使用1種,亦可將2種以上以任意之組合及比率進行混合而使用。
關於可用於本發明之著色樹脂組合物之顏料,就可形成較高對比度之像素之方面而言,較佳為平均一次粒徑較小者,具體而言,平均一次粒徑較佳為40nm以下,更佳為35nm以下。
尤其是,藍色之銅酞菁顏料亦相同,平均一次粒徑較佳為40nm以下,更佳為35nm以下,進而較佳為20~30nm。
又,關於二顏料,其平均一次粒徑較佳為40nm以下,更佳為25~35nm。就於著色樹脂組合物中顏料難以凝聚之方面而言,較
佳為平均一次粒徑不過小。
再者,此處,顏料之平均一次粒徑可設為藉由以下方法而測定、算出之值。
首先,將顏料超音波分散於氯仿中,並滴加至貼附有膠棉膜之篩網上,使之乾燥,並利用透過型電子顯微鏡(TEM)進行觀察,而獲得顏料之一次粒子圖像。根據該圖像,將各顏料粒子之粒徑設為換算為成為相同面積之圓之直徑的面積圓當量徑,對複數個(通常為200~300個左右)顏料粒子分別求出粒徑。
使用所獲得之一次粒徑之值,根據下式之計算式而計算個數平均值,求出平均粒徑。
各顏料粒子之粒徑:X1、X2、X3、X4、……、Xi、……Xm(m為粒子之個數)
其他色材中,就提昇耐熱性及耐光性之觀點而言,較佳為包含其他顏料,就因藍色色材而提昇耐熱性及耐光性之觀點而言,更佳為包含藍色顏料。
[(B)溶劑]
本發明之著色樹脂組合物所含之(B)溶劑具有溶解或分散著色樹脂組合物所含之各成分而調節黏度之機能。
作為(B)溶劑,只要為可溶解或分散構成著色樹脂組合物之各成分者即可,較佳為選擇沸點為100~200℃之範圍內者。更佳為具有120~170℃之沸點者。
作為此種溶劑,例如可列舉如下者。
乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單第三丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、甲氧基甲基戊醇、丙二醇單乙基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、三丙二醇單甲基醚之類的二醇單烷基醚類;乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚之類的二醇二烷基醚類;乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯之類的二醇烷基醚乙酸酯類;二乙基醚、二丙基醚、二異丙基醚、二戊基醚、乙基異丁基醚、二己基醚之類的醚類;丙酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基異丙基酮、甲基異戊基酮、二異丙基酮、二異丁基酮、甲基異丁基酮、環己酮、乙基戊基酮、甲基丁基酮、甲基己基酮、甲基壬基酮之類的酮類;乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、甘油之類的一元醇或多元醇類;正戊烷、正辛烷、雙異丁烯、正己烷、己烯、異戊二烯、雙戊烯、十二烷之類的脂肪族烴類;環己烷、甲基環己烷、甲基環己烯、聯環己烷之類的脂環式烴類;苯、甲苯、二甲苯、異丙苯之類的芳香族烴類;
甲酸戊酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸戊酯、乙酸環己酯、異丁酸甲酯、乙二醇乙酸酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丁酸丁酯、丁酸異丁酯、異丁酸甲酯、辛酸乙酯、硬脂酸丁酯、苯甲酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、γ-丁內酯之類的鏈狀或環狀酯類;3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸之類的烷氧基羧酸類;丁基氯化物、戊基氯化物之類的鹵化烴類;甲氧基甲基戊酮之類的醚酮類;乙腈、苄腈之類的腈類;該等溶劑可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
上述溶劑中,就基板與塗佈膜之密接性、塗佈膜可形成均勻之膜厚之觀點而言,較佳為含有二醇單烷基醚類。其中,尤其就著色樹脂組合物中之各種構成成分之溶解性之方面而言,尤佳為丙二醇單甲基醚。
又,例如於包含上述顏料作為任意成分之情形時,塗佈性、表面張力等之平衡性良好,就著色樹脂組合物中之構成成分之溶解度相對較高之方面而言,更佳為進而混合使用二醇烷基醚乙酸酯類作為溶劑。再者,於包含顏料之著色樹脂組合物中,二醇單烷基醚類之極性較高,有使顏料凝聚之傾向,而有著色樹脂組合物之黏度提高等使保存穩定性降低之情形。因此,二醇單烷基醚類之使用量較佳為不過多,(B)溶劑中之二醇單烷基醚類之比率較佳為5~50質量%,更佳為5~30質量%。
又,就對近來之與大型基板等對應之夾縫塗佈方式之適應性之觀點而言,較佳為亦併用具有150℃以上之沸點之溶劑。於該情形時,此種高沸點溶劑之含量相對於(B)溶劑全部而較佳為3~50質量
%,更佳為5~40質量%,尤佳為5~30質量%。若高沸點溶劑之量過少,則例如有染料成分等於夾縫噴嘴尖端析出、固化而引起異物缺陷之可能性,又,若過多,則組合物之乾燥速度變慢,而有引起下述彩色濾光器製造步驟中之減壓乾燥製程之接觸不良、或預烘烤之氣孔痕跡之問題之虞。
再者,沸點為150℃以上之溶劑可為二醇烷基醚乙酸酯類,又,亦可為二醇烷基醚類,於該情形時,不另外含有沸點為150℃以上之溶劑亦無妨。
本發明之著色樹脂組合物亦可供於藉由噴墨法所進行之彩色濾光器之製造,於藉由噴墨法所進行之彩色濾光器之製造中,由於自噴嘴噴出之墨水為數pL~數十pL而非常微小,故而有溶劑在噴附至噴嘴口周邊或者像素堤(pixel bank)內之前發生蒸發而導致墨水濃縮、蒸發之傾向。為了避免該情況,溶劑之沸點較佳為較高,具體而言,較佳為(B)溶劑包含沸點為180℃以上之溶劑。尤佳為含有沸點為200℃以上、特別是沸點為220℃以上之溶劑。又,沸點為180℃以上之高沸點溶劑於(B)溶劑中較佳為50質量%以上。於此種高沸點溶劑之比率未達50質量%之情形時,有無法充分地發揮出防止溶劑自墨水液滴蒸發之效果。
於本發明之著色樹脂組合物中,(B)溶劑之含量並無特別限制,其上限相對於組合物全部量通常設為99質量%。於組合物中之(B)溶劑之含量超過99質量%之情形時,有除(B)溶劑以外之各成分之濃度變得過小,而變得難以形成塗佈膜之情形。另一方面,關於(B)溶劑之含量之下限值,考慮到適於塗佈之黏性等,通常為70質量%,較佳為75質量%,進而較佳為80質量%。
[(C)黏合劑樹脂]
(C)黏合劑樹脂之較佳者根據著色樹脂組合物之硬化方法而異。
於本發明之著色樹脂組合物為光聚合性樹脂組合物之情形時,作為(C)黏合劑樹脂,例如可使用日本專利特開平7-207211號公報、日本專利特開平8-259876號公報、日本專利特開平10-300922號公報、日本專利特開平11-140144號公報、日本專利特開平11-174224號公報、日本專利特開2000-56118號公報、日本專利特開2003-233179號公報等各公報等所記載之高分子化合物,其中較佳可列舉下述(C-1)~(C-5)之樹脂等。
(C-1):對含環氧基之(甲基)丙烯酸酯與其他自由基聚合性單體之共聚物所具有之環氧基之至少一部分加成不飽和一元酸而成之樹脂、或對藉由該加成反應而生成之羥基之至少一部分加成多元酸酐而獲得之鹼溶性樹脂(以下,有稱為「樹脂(C-1)」之情形)
(C-2):含羧基之直鏈狀鹼溶性樹脂(C-2)(以下,有稱為「樹脂(C-2)」之情形)
(C-3):對上述樹脂(C-2)之羧基部分加成含環氧基之不飽和化合物而成之樹脂(以下,有稱為「樹脂(C-3)」之情形)
(C-4):(甲基)丙烯酸系樹脂(以下,有稱為「樹脂(C-4)」之情形)
(C-5):具有羧基之環氧丙烯酸酯樹脂(以下,有稱為「樹脂(C-5)」之情形)
其中,尤佳可列舉樹脂(C-1),以下,對該樹脂進行說明。
再者,樹脂(C-2)~(C-5)只要為溶解於鹼性顯影液且具有可進行目標之顯影處理之程度之溶解性者,則可為任何者,分別與日本專利特開2009-025813號公報之同項目所記載者相同。較佳態樣亦相同。
(C-1):對含環氧基之(甲基)丙烯酸酯與其他自由基聚合性單體之共聚物所具有之環氧基之至少一部分加成不飽和一元酸而成之樹脂、或者對藉由該加成反應而生成之羥基之至少一部分加成多元酸酐而獲得之鹼溶性樹脂
作為樹脂(C-1)之尤佳樹脂之一,可列舉:對含環氧基之(甲基)丙烯酸酯5~90莫耳%與其他自由基聚合性單體10~95莫耳%之共聚物所具有之環氧基之10~100莫耳%加成不飽和一元酸而成之樹脂、或者對藉由該加成反應而生成之羥基之10~100莫耳%加成多元酸酐而獲得之鹼溶性樹脂。
作為該含環氧基之(甲基)丙烯酸酯,例如可例示:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧丁酯、(甲基)丙烯酸(3,4-環氧基環己基)甲酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚等。其中,較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯。該等含環氧基之(甲基)丙烯酸酯可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
作為與上述含環氧基之(甲基)丙烯酸酯共聚合之其他自由基聚合性單體,只要無損本發明之效果則無特別限制,例如可列舉:乙烯基芳香族類、二烯類、(甲基)丙烯酸酯類、(甲基)丙烯醯胺類、乙烯基化合物類、不飽和二羧酸二酯類、單順丁烯二醯亞胺類等,尤佳為具有下述式(III)所表示之結構的單(甲基)丙烯酸酯。
源自具有下述式(III)所表示之結構之單(甲基)丙烯酸酯的重複單元於源自「其他自由基聚合性單體」之重複單元中較佳為含有5~90莫耳%,進而較佳為含有10~70莫耳%,尤佳為含有15~50莫耳%。
上述式(III)中,R89表示氫原子或甲基,R90表示下述式(IV)所表示之結構。
上述式(IV)中,R91~R98各自獨立地表示氫原子或碳數1~3之烷基。再者,R96與R98亦可相互連結而形成環。
R96與R98連結而形成之環較佳為脂肪族環,可為飽和或不飽和之任一者,進而碳數較佳為5~6。
其中,作為式(IV)所表示之結構,尤佳為下述結構式(IVa)、(IVb)、或(IVc)所表示者。
再者,具有上述式(IV)所表示之結構的單(甲基)丙烯酸酯可單獨
使用1種,亦可將2種以上併用。
作為具有上述式(IV)所表示之結構的單(甲基)丙烯酸酯以外之「其他自由基聚合性單體」,就可提昇對於著色樹脂組合物優異之耐熱性及強度之方面而言,可列舉:苯乙烯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺。
源自選自上述單體群中之至少1種單體的重複單元之含量較佳為1~70莫耳%,進而較佳為3~50莫耳%。
再者,上述含環氧基之(甲基)丙烯酸酯與上述其他自由基聚合性單體之共聚合反應係應用公知之溶液聚合法。
於本發明中,作為上述含環氧基之(甲基)丙烯酸酯與上述其他自由基聚合性單體之共聚物,較佳為包含源自含環氧基之(甲基)丙烯酸酯之重複單元5~90莫耳%、與源自其他自由基聚合性單體之重複單元10~95莫耳%者,進而較佳為包含前者20~80莫耳%與後者80~20莫耳%者,尤佳為包含前者30~70莫耳%與後者70~30莫耳%者。
若為上述範圍內,則下述聚合性成分及鹼溶性成分之加成量充分,又,耐熱性或膜之強度充分,故而較佳。
對於藉由上述方式而合成之含環氧基之共聚物之環氧基部分,使不飽和一元酸(聚合性成分)與之反應,進而使多元酸酐(鹼溶性成分)與之反應。
此處,作為對環氧基所加成之不飽和一元酸,可使用公知者,例如可列舉具有乙烯性不飽和雙鍵之不飽和羧酸。
作為具體例,可列舉:(甲基)丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸、α-位經鹵化烷基、烷氧基、鹵素原子、硝基、或氰基等取代之(甲基)丙烯酸等單羧酸等。其中,
較佳為(甲基)丙烯酸。該等可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
藉由加成此種成分,可對本發明所使用之黏合劑樹脂賦予聚合性。
該等不飽和一元酸通常對上述共聚物所具有之環氧基之10~100莫耳%進行加成,較佳為30~100莫耳%,更佳為50~100莫耳%。若為上述範圍內,則著色樹脂組合物之經時穩定性優異,故而較佳。再者,作為對共聚物之環氧基加成不飽和一元酸之方法,可採用公知方法。
進而,作為對於對共聚物之環氧基加成不飽和一元酸時所生成之羥基所加成之多元酸酐,可使用公知者。
例如可列舉:順丁烯二酸酐、琥珀酸酐、伊康酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、氯橋酸酐等二元酸酐;偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、聯苯四羧酸酐等三元以上之酸之酸酐。其中,較佳為琥珀酸酐及四氫鄰苯二甲酸酐。該等多元酸酐可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
藉由加成此種成分,可對本發明所使用之黏合劑樹脂賦予鹼溶性。
該等多元酸酐通常對於對上述共聚物所具有之環氧基加成不飽和一元酸而生成之羥基之10~100莫耳%進行加成,較佳為20~90莫耳%,更佳為30~80莫耳%。
若為上述範圍內,則顯影時之殘膜率及溶解性充分,故而較佳。
再者,作為對該羥基加成多元酸酐之方法,可採用公知方法。
進而,為了提昇光感度,亦可於加成上述多元酸酐後,對所生成之羧基之一部分加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯或具有聚合性不飽和基之縮水甘油基醚化合物。關於此種樹脂之結構,例如記載於日本專
利特開平8-297366號公報或日本專利特開2001-89533號公報中。
上述黏合劑樹脂(C)藉由GPC(凝膠滲透色譜法)所測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)較佳為3000~100000,尤佳為5000~50000。若為上述範圍內,則耐熱性或膜強度、進而於顯影液中之溶解性良好,故而較佳。
又,作為分子量分佈之標準,重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)之比較佳為2.0~5.0。
再者,黏合劑樹脂(C)之酸值通常為10~200mg-KOH/g,較佳為15~150mg-KOH/g,進而較佳為25~100mg-KOH/g。若酸值變得過低,則有於顯影液中之溶解性降低之情形。相反,若過高,則有產生膜粗糙之情形。
著色樹脂組合物中之(C)黏合劑樹脂之含有比率於全部固形物成分中通常為0.1~80質量%,較佳為1~60質量%。
若為上述範圍內,則對基板之密接性良好,又,顯影液向曝光部之浸透性為適度,像素之表面平滑性或感度良好,於該方面較佳。
[(D)聚合性單體]
較佳為本發明之著色樹脂組合物含有(D)聚合性單體。
(D)聚合性單體只要為可進行聚合之低分子化合物,則無特別限制,較佳為具有至少1個乙烯性雙鍵之可進行加成聚合之化合物(以下,有稱為「乙烯性化合物」之情形)。
乙烯性化合物係於本發明之著色樹脂組合物受到活性光線照射之情形時,藉由下述光聚合起始成分之作用而進行加成聚合並硬化之具有乙烯性雙鍵的化合物。再者,本發明之(D)聚合性單體意指與所謂高分子物質相對之概念,除了狹義之單體以外亦包括二聚物、三聚物、低聚物。
作為(D)聚合性單體之乙烯性化合物,例如可列舉:(甲基)丙烯酸等不飽和羧酸;單羥基化合物與不飽和羧酸之酯;脂肪族多羥基化
合物與不飽和羧酸之酯;芳香族多羥基化合物與不飽和羧酸之酯;藉由不飽和羧酸與多元羧酸及上述脂肪族多羥基化合物、芳香族多羥基化合物等多羥基化合物之酯化反應而獲得之酯;使多異氰酸酯化合物與含(甲基)丙烯醯基之羥基化合物進行反應而成之具有胺基甲酸酯骨架之乙烯性化合物等。
作為脂肪族多羥基化合物與不飽和羧酸之酯,可列舉:乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯。又,可列舉:將該等(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯酸部分換為伊康酸部分之伊康酸酯、換為丁烯酸部分之丁烯酸酯、或者換為順丁烯二酸部分之順丁烯二酸酯等。
作為芳香族多羥基化合物與不飽和羧酸之酯,可列舉:對苯二酚二(甲基)丙烯酸酯、間苯二酚二(甲基)丙烯酸酯、鄰苯三酚三(甲基)丙烯酸酯等。
藉由不飽和羧酸與多元羧酸及多羥基化合物之酯化反應而獲得之酯可為單一物,亦可為混合物。作為代表例,可列舉:(甲基)丙烯酸、鄰苯二甲酸、及乙二醇之縮合物;(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、及二乙二醇之縮合物;(甲基)丙烯酸、對苯二甲酸、及季戊四醇之縮合物;(甲基)丙烯酸、己二酸、丁二醇、及甘油之縮合物等。
作為使多異氰酸酯化合物與含(甲基)丙烯醯基之羥基化合物進行反應而生成之具有胺基甲酸酯骨架之乙烯性化合物,可列舉:1,6-己二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯等脂肪族二異氰酸酯;環己二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯等脂環式二異氰酸酯;甲苯二異氰酸
酯、二苯基甲烷二異氰酸酯等芳香族二異氰酸酯與(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、3-羥基[1,1,1-三(甲基)丙烯醯氧基甲基]丙烷等含(甲基)丙烯醯基之羥基化合物之反應物。
此外,作為本發明所使用之乙烯性化合物之例,可列舉:伸乙基雙(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯醯胺類;鄰苯二甲酸二烯丙酯等烯丙酯類;鄰苯二甲酸二乙烯酯等含乙烯基之化合物等。
該等中,較佳為脂肪族多羥基化合物與不飽和羧酸之酯,更佳為季戊四醇或二季戊四醇之(甲基)丙烯酸酯,尤佳為二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
又,乙烯性化合物亦可為具有酸值之單體。作為具有酸值之單體,例如為脂肪族多羥基化合物與不飽和羧酸之酯,較佳為對於脂肪族多羥基化合物之未反應之羥基使使非芳香族羧酸酐與之反應而具有酸基之多官能單體,尤佳為於該酯中脂肪族多羥基化合物為季戊四醇及二季戊四醇中之至少一種者。
該等單體可使用單獨使用1種,但由於在製造上難以獲得單一化合物,故而亦可使用2種以上單體之混合物。
又,視需要亦可併用不具有酸基之多官能單體與具有酸基之多官能單體作為(D)聚合性單體。
作為具有酸基之多官能單體之較佳酸值,為0.1~100mg-KOH/g,尤佳為5~80mg-KOH/g。
若為上述範圍內,則顯影溶解特性難以降低,又,製造或操作容易。進而,光聚合性能難以降低,像素之表面平滑性等硬化性良好,故而較佳。
於本發明中,更佳之具有酸基之多官能單體例如為以二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯之琥珀酸酯作為主成分之混合物。亦可將該多官能單體與其他多官能單體
組合而使用。
於本發明之著色樹脂組合物中,該等(D)聚合性單體之含有比率於全部固形物成分中通常為1質量%以上,較佳為5質量%以上,進而較佳為10質量%以上,又,通常為80質量%以下,較佳為70質量%以下,更佳為50質量%以下,進而較佳為40質量%以下,進而較佳為30質量%以下,尤佳為20質量%以下。
又,(D)聚合性單體相對於上述(A)色材100質量份之含有比率通常為1質量份以上,較佳為5質量份以上,更佳為10質量份以上,進而較佳為20質量份以上,進而較佳為50質量份以上,又,通常為200質量份以下,較佳為100質量份以下,進而較佳為80質量份以下。
若為上述範圍內,則光硬化適度,難以引起顯影時之密接不良,又,顯影後之剖面難以形成倒錐形狀,進而難以引起因溶解性降低引起之剝離現象、剝落不良,故而較佳。
[(E)光聚合起始成分及(E')熱聚合起始成分]
較佳為本發明之著色樹脂組合物為了使塗膜硬化而包含(E)光聚合起始成分及(E')熱聚合起始成分中之至少一者。其中,硬化方法亦可為利用該等起始劑所進行之方法以外之方法。
尤其於本發明之著色樹脂組合物包含具有乙烯性雙鍵之樹脂作為(C)成分之情形、或包含乙烯性化合物作為(D)成分之情形時,較佳為含有具有直接吸收光或進行光增感而引起分解反應或奪氫反應從而產生聚合活性自由基之機能的光聚合起始成分、及藉由熱而產生聚合活性自由基之熱聚合起始成分中之至少一者。再者,於本發明中,作為光聚合起始成分之所謂(E)成分意指對光聚合起始劑(以下,亦任意地稱為「(E1)成分」)併用聚合加速劑(以下,亦任意地稱為「(E2)成分」)、增感色素(以下,亦任意地稱為「(E3)成分」)等助劑之混合物。
[(E)光聚合起始成分]
本發明之(E)光聚合起始成分通常以(E1)光聚合起始劑、及視需要添加之(E2)聚合加速劑及(E3)增感色素等助劑之混合物之形式使用,其係具有直接吸收光或者進行光增感而引起分解反應或奪氫反應從而產生聚合活性自由基之機能的成分。
作為構成光聚合起始成分之(E1)光聚合起始劑,例如可列舉:日本專利特開昭59-152396號公報、日本專利特開昭61-151197號公報等所記載之二茂鈦衍生物類;日本專利特開平10-300922號公報、日本專利特開平11-174224號公報、日本專利特開2000-56118號公報等所記載之六芳基聯咪唑衍生物類;日本專利特開平10-39503號公報等所記載之鹵甲基化二唑衍生物類、鹵甲基均三衍生物類、N-苯基甘胺酸等N-芳基-α-胺基酸類、N-芳基-α-胺基酸鹽類、N-芳基-α-胺基酸酯類等自由基活性劑、α-胺基烷基苯酮衍生物類;日本專利特開2000-80068號公報等所記載之肟酯系衍生物類等。
具體而言,例如可列舉國際公開第2009/107734號等所記載之光聚合起始劑等。
該等光聚合起始劑中,更佳為α-胺基烷基苯酮衍生物類、肟酯系衍生物類、聯咪唑衍生物類、苯乙酮衍生物類、及9-氧硫衍生物類。
又,作為肟酯系衍生物類,可列舉:2-(苯甲醯氧基亞胺基)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1-辛酮、O-乙醯基-1-[6-(2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮肟及下述式(V)所表示之化合物等。
[化30]
(式(V)中,R101表示氫原子、碳數1~20之烷基、碳數2~25之烯基、碳數3~20之雜芳基或碳數4~25之雜芳基烷基,該等均可具有取代基;或者,R101亦可與X或Z鍵結而形成環;
R102表示碳數2~20之烷醯基、碳數3~25之烯醯基、碳數4~8之環烷醯基、碳數7~20之芳醯基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數7~20之芳氧基羰基、碳數2~20之雜芳基、碳數3~20之雜芳醯基或碳數2~20之烷基胺基羰基,該等均可具有取代基;
X表示可具有取代基之2個以上之環縮合而成之2價之芳香族烴環基及芳香族雜環基中之至少一者;
Z表示可具有取代基之芳香族環基)
再者,上述式(V)所表示之化合物中,較佳為X為可具有取代基之咔唑環之化合物,具體而言可列舉下述式(VI)所表示之化合物等,其中尤佳為下述式(VII)之所表示之化合物。
式(VI)中,R101、R102及Z與上述式(V)之定義相同。R103~R109各自獨立地表示氫原子或任意之取代基。
式(VII)中,R101a表示碳數1~3之烷基、或下述式(VIIa)所表示之基。
式(VIIa)中,R110及R111各自獨立地表示氫原子、苯基或N-乙醯基-N-乙醯氧基胺基。*表示鍵結部位。
R102a表示碳數2~4之烷醯基,Xa表示氮原子經1~4之烷基取代之3,6-咔唑基。Za表示經烷基取代之苯基或經嗎啉基取代之萘基。
作為肟系起始劑,亦可使用市售品。作為市售品之例,可列舉:OXE-01、OXE-02(BASF公司製造)、TRONLYTR-PBG-304、TRONLYTR-PBG-309、TRONLYTR-PBG-305、TRONLYTR-PBG-314(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製造)。
作為光聚合起始劑,此外亦可列舉:安息香烷基醚類、蒽醌衍生物類;2-甲基-(4'-甲基噻吩基)-2-嗎啉基-1-丙酮等苯乙酮衍生物類、2-乙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫等9-氧硫衍生物
類、苯甲酸酯衍生物類、吖啶衍生物類、啡衍生物類、蒽酮衍生物類等。作為該等起始劑,亦可使用市售品。
作為市售品,例如可列舉:IRGACURE 651、IRGACURE 184、DAROCURE 1173、IRGACURE 2959、IRGACURE 127、IRGACURE 907、IRGACURE 369、IRGACURE 379EG、LUCIRIN TPO、IRGACURE 819、IRGACURE 784(均為BASF公司製造,「IRGACURE」為註冊商標)等。
該等光聚合起始劑中,更佳為α-胺基烷基苯酮衍生物類、9-氧硫衍生物類、肟酯系衍生物類。尤佳為肟酯系衍生物類。
作為視需要使用之(E2)聚合加速劑,例如可列舉:N,N-二甲基胺基苯甲酸乙酯等N,N-二烷基胺基苯甲酸烷基酯類;2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并唑、2-巰基苯并咪唑等具有雜環之巰基化合物;脂肪族多官能巰基化合物等巰基化合物類等。
該等(E1)光聚合起始劑及(E2)聚合加速劑分別可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
又,視需要為了提高感應感度而使用(E3)增感色素。增感色素係根據圖像曝光光源之波長而使用適當者,例如可列舉:日本專利特開平4-221958號公報、日本專利特開平4-219756號公報等所記載之系色素;日本專利特開平3-239703號公報、日本專利特開平5-289335號公報等所記載之具有雜環之香豆素系色素;日本專利特開平3-239703號公報、日本專利特開平5-289335號公報等所記載之3-酮基香豆素系色素;日本專利特開平6-19240號公報等所記載之吡咯亞甲基系色素;日本專利特開昭47-2528號公報、日本專利特開昭54-155292號公報、日本專利特公昭45-37377號公報、日本專利特開昭48-84183號公報、日本專利特開昭52-112681號公報、日本專利特開昭58-15503號公報、日本專利特開昭60-88005號公報、日本專利特開昭59-
56403號公報、日本專利特開平2-69號公報、日本專利特開昭57-168088號公報、日本專利特開平5-107761號公報、日本專利特開平5-210240號公報、日本專利特開平4-288818號公報等所記載之具有二烷基胺基苯骨架之色素等。
(E3)增感色素可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
於本發明之著色樹脂組合物中,該等(E)光聚合起始成分之含有比率於全部固形物成分中通常為0.1質量%以上,較佳為0.2質量%以上,更佳為0.5質量%以上,進而較佳為1質量%以上,進而較佳為5質量%以上,尤佳為10質量%以上,又,通常為40質量%以下,較佳為30質量%以下,進而較佳為20質量%以下之範圍。
若為上述範圍內,則對曝光光線之感度良好,又,未曝光部分於顯影液中之溶解性亦良好,難以引發顯影不良等,於該方面較佳。
[(E')熱聚合起始成分]
作為本發明之著色樹脂組合物中可含有之(E')熱聚合起始成分之具體例,可列舉:偶氮系化合物、有機過氧化物及過氧化氫等。該等中,適宜使用偶氮系化合物。更具體而言,例如可使用國際公開第2009/107734號等所記載之熱聚合起始成分。
該等熱聚合起始成分可單獨使用1種,亦可將2種以上併用。
[其他任意成分]
本發明之著色樹脂組合物除上述各成分以外,亦可含有界面活性劑、有機羧酸及有機羧酸酐中之至少一者、熱硬化性化合物、塑化劑、熱聚合防止劑、保存穩定劑、表面保護劑、密接提昇劑、顯影改良劑等。作為該等任意成分,可使用例如日本專利特開2007-113000號公報所記載之各種化合物。又,於含有顏料之情形時,亦可含有分散劑或分散助劑。
[分散劑]
於本發明之著色樹脂組合物包含顏料之情形時,較佳為進而含有分散劑。
本發明之分散劑只要可分散顏料而保持穩定,則其種類並無特別規定。
例如可使用陽離子系、陰離子系、非離子系或兩性等之分散劑,較佳為聚合物分散劑。具體而言,可列舉:嵌段共聚物、聚胺基甲酸酯、聚酯、高分子共聚物之烷基銨鹽或磷酸酯鹽、陽離子性梳型接枝聚合物等。該等分散劑中,較佳為嵌段共聚物、聚胺基甲酸酯、陽離子性梳型接枝聚合物。尤佳為嵌段共聚物,其中較佳為包含具有親溶劑性之A嵌段及具有包含氮原子之官能基之B嵌段的嵌段共聚物。
具體而言,作為具有含氮原子之官能基的B嵌段,可列舉於側鏈上具有4級銨鹽基及胺基中之至少一者的單元結構,另一方面,作為親溶劑性之A嵌段,可列舉不具有4級銨鹽基及胺基之單元結構。
該構成丙烯酸系嵌段共聚物之B嵌段係具有包含4級銨鹽基及胺基中之至少一者之單元結構而具有顏料吸附機能的部位。
又,作為上述B嵌段,於具有4級銨鹽基之情形時,該4級銨鹽基可直接鍵結於主鏈上,亦可經由2價連接基而鍵結於主鏈上。
作為此種嵌段共聚物,例如可列舉日本專利特開2009-025813號公報所記載者。
又,本發明之著色樹脂組合物亦可包含上述以外之分散劑。作為其他分散劑,例如可列舉日本專利特開2006-343648號公報所記載者。
於本發明之著色樹脂組合物含有顏料之情形時,分散劑於全部固形物成分中之含有比率較佳為以相對於顏料之總含量100質量份而成為2~1000質量份、尤其是5~500質量份、特別是10~250質量份之
範圍內之方式使用。
藉由設為上述範圍內,可在不對式(I-1)或(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之耐熱性產生影響之情況下確保良好之顏料分散性,又,顏料之分散穩定性更良好,於該方面較佳。
[分散助劑]
本發明之著色樹脂組合物中亦可含有分散助劑。此處所謂分散助劑亦可為顏料衍生物,作為顏料衍生物,可使用例如日本專利特開2001-220520號公報、日本專利特開2001-271004號公報、日本專利特開2002-179976號公報、日本專利特開2007-113000號公報、及日本專利特開2007-186681號公報等所記載之各種化合物等。
再者,本發明之著色樹脂組合物中之分散助劑之含有比率相對於顏料之固形物成分總量而通常為0.1質量%以上,又,通常為30質量%以下,較佳為20質量%以下,更佳為10質量%以下,進而較佳為5質量%以下。藉由將添加量控制為上述範圍,於發揮作為分散助劑之效果,又,分散性及分散穩定性更良好之方面較佳。
[分散樹脂]
本發明之著色樹脂組合物中亦可含有選自上述(C)黏合劑樹脂或者其他黏合劑樹脂中之樹脂之一部分或全部作為下述分散樹脂。
具體而言,於下述[著色樹脂組合物之製備方法]中,藉由含有上述分散劑等成分與(C)黏合劑樹脂,該(C)黏合劑樹脂會藉由與分散劑之協同效果而有助於顏料之分散穩定性。結果有減少分散劑之添加量之可能性,故而較佳。又,亦發揮出提昇顯影性,於基板之非像素部不會殘存未溶解物,而提昇像素對基板之密接性的效果,故而較佳。
如此,有將分散處理步驟所使用之(C)黏合劑樹脂稱為分散樹脂之情形。分散樹脂相對於著色樹脂組合物中之顏料全部量,較佳為使用0~200質量%左右,更佳為使用10~100質量%左右。
[著色樹脂組合物之製備方法]
於本發明中,著色樹脂組合物可藉由適當方法而製備,例如可藉由將包含化合物(I-1)或(I-2)之(A)色材及(C)黏合劑樹脂與(B)溶劑及視需要使用之任意成分一併混合而製備。
又,亦可準備含有包含化合物(I-1)或(I-2)之(A)色材及(B)溶劑的色材含有液,並向其中一併混合(C)黏合劑樹脂及任意成分。
又,作為包含顏料之情形時之製備方法,係於包含顏料之溶劑中,於分散劑及視需要添加之分散助劑之存在下,視情形與(C)黏合劑樹脂之一部分一併使用例如塗料振盪機、砂磨機、球磨機、輥磨機、石磨機、噴射磨機、均化器等進行粉碎並且進行混合、分散,而製備顏料分散液。可列舉:於該顏料分散液中,添加包含化合物(I-1)或(I-2)之(A)色材、(C)黏合劑樹脂、視需要之(D)聚合性單體、(E)光聚合起始成分及熱聚合起始成分中之至少一者等,並進行混合而進行製備之方法。
另一方面,於不含顏料之情形時,例如作為僅使用染料作為色材之情形時之製備方法,由於不需要分散劑或分散助劑,又,不需要繁雜之顏料分散步驟,故而可廉價地製造著色樹脂組合物。
[著色樹脂組合物之應用]
本發明之著色樹脂組合物通常為使全部構成成分溶解或分散於溶劑中之狀態。將此種著色樹脂組合物供給至基板上,而形成彩色濾光器或液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等之構成構件。
以下,作為本發明之著色樹脂組合物之應用例,對作為彩色濾光器之像素之應用、及使用有此等之液晶顯示裝置(面板)及有機EL顯示裝置進行說明。
<彩色濾光器>
本發明之彩色濾光器係具有由本發明之著色樹脂組合物所形成
之像素者。
以下,對形成本發明之彩色濾光器之方法進行說明。
彩色濾光器之像素可藉由各種方法而形成。此處係以使用光聚合性之著色樹脂組合物並藉由光微影法而形成之情形為例進行說明,但製造方法並不限定於此。
首先,於基板之表面上視需要以劃分形成像素之部分之方式形成黑矩陣,並於該基板上塗佈本發明之著色樹脂組合物後,進行預烘烤使溶劑蒸發,而形成塗膜。繼而,介隔光罩對該塗膜進行曝光後,使用鹼性顯影液進行顯影而溶解去除塗膜之未曝光部,其後藉由進行後烘烤而形成紅色、綠色、藍色之各像素圖案,從而可製作彩色濾光器。
於本發明中,尤佳為使用本發明之著色樹脂組合物而形成之像素為藍色之像素。
作為形成像素時所使用之基板,只要為透明且具有適度強度者,則無特別限定,例如可列舉:聚酯系樹脂、聚烯烴系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、丙烯酸系樹脂、熱塑性樹脂製片材、環氧樹脂、熱硬化性樹脂、各種玻璃等。
又,對於該等基板,亦可視需要適當實施前處理,例如利用矽烷偶合劑或胺基甲酸酯系樹脂等所進行之薄膜形成處理、電暈放電處理或臭氧處理等表面處理等。
於將著色樹脂組合物塗佈於基板時,可列舉:旋塗法、線棒塗佈法、流塗法、夾縫旋轉塗佈法、模具塗佈法、輥塗法、噴塗法等。其中,較佳為夾縫旋轉塗佈法、及模具塗佈法。
塗佈膜之厚度係設為乾燥後之膜厚,通常為0.2~20μm,較佳為0.5~10μm,尤佳為0.8~5.0μm。
若為上述範圍內,則於圖案顯影或液晶單元化步驟中容易調整
間隙,又,所需之顏色呈現較容易之方面較佳。
作為曝光時所使用之放射線,例如可使用可見光線、紫外線、遠紫外線、電子束、X射線等,較佳為波長處於190~450nm之範圍內之放射線。
圖像曝光所使用之用以使用波長190~450nm之放射線的光源並無特別限定,例如可列舉:氙氣燈、鹵素燈、鎢燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、中壓水銀燈、低壓水銀燈、碳弧、螢光燈等燈光源;氬離子雷射、YAG雷射、準分子雷射、氮雷射、氦-鎘雷射、半導體雷射等雷射光源等。於照射特定波長之光而使用之情形時,亦可利用光學濾光器。
放射線之曝光量較佳為10~10,000J/m2。
又,作為上述鹼性顯影液,例如較佳為:氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、矽酸鈉、矽酸鉀、偏矽酸鈉、磷酸鈉、磷酸鉀、磷酸氫鈉、磷酸氫鉀、磷酸二氫鈉、磷酸二氫鉀、氫氧化銨等無機鹼性化合物;單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、單甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、單乙基胺、二乙基胺、三乙基胺、單異丙基胺、二異丙基胺、正丁基胺、單異丙醇胺、二異丙醇胺、三異丙醇胺、伸乙亞胺、伸乙二亞胺、氫氧化四甲基銨(TMAH)、膽鹼等有機鹼性化合物等之水溶液。
上述鹼性顯影液中,例如可適當添加異丙醇、苄醇、乙基溶纖素、丁基溶纖素、苯基溶纖素、丙二醇、二丙酮醇等水溶性有機溶劑或界面活性劑等。再者,鹼性顯影後通常進行水洗。
作為顯影處理方法,可採用浸漬顯影法、噴射顯影法、刷式顯影法、超音波顯影法等任意方法。顯影條件較佳為室溫(23℃)、5~300秒。
顯影處理之條件並無特別限制,顯影溫度較佳為通常10℃以
上、尤其是15℃以上、進而20℃以上,又,通常50℃以下、尤其是45℃以下、進而40℃以下之範圍。
顯影方法可採用浸漬顯影法、噴射顯影法、刷式顯影法、超音波顯影法等任意方法。
於將如此而製作之彩色濾光器用於液晶顯示裝置之情形時,係於該狀態下於圖像上形成ITO等之透明電極而用作彩色顯示器、液晶顯示裝置等之零件之一部分,但為了提高表面平滑性或耐久性,亦可視需要於圖像上設置聚醯胺、聚醯亞胺等之面塗層。又,於平面配向型驅動方式(IPS模式)等用途中,亦可於一部分不形成透明電極。又,於垂直配向型驅動方式(MVA模式)中,亦有形成阻隔壁之情形。又,亦有藉由光微影法形成柱結構(感光型間隔物)而代替珠散佈型間隔物之情形。
<液晶顯示裝置>
本發明之液晶顯示裝置係使用有上述本發明之彩色濾光器者。本發明之液晶顯示裝置之型號及結構並無特別限制,可使用本發明之彩色濾光器並依據常法進行組裝。
例如可藉由「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社、1989年9月29日發行、日本學術振興會第142委員會著)所記載之方法而形成本發明之液晶顯示裝置。
<有機EL顯示裝置>
於製作具有本發明之彩色濾光器之有機EL顯示裝置之情形時,例如圖1所示,於在透明支持基板10上利用本發明之著色樹脂組合物而形成有像素20之藍色濾光器上,經由有機保護層30及無機氧化膜40而積層有機發光體500,從而製作多色之有機EL元件。
作為有機發光體500之積層方法,可列舉:於彩色濾光器上表面逐次形成透明陽極50、電洞注入層51、電洞傳輸層52、發光層53、電
子注入層54、及陰極55之方法;或將形成於別的基板上之有機發光體500貼合於無機氧化膜40上之方法等。如此而製作之有機EL元件100可應用於被動驅動方式之有機EL顯示裝置,亦可應用於主動驅動方式之有機EL顯示裝置。
其次,列舉合成例、實施例及比較例而更具體地說明本發明,但本發明只要不超出其主旨,則並不限定於以下實施例。
{第1態樣之實施例}
<染料之合成>
(合成例1-1:染料1-A之合成)
於氮氣環境下,將1-碘萘(5.1g、20mmol)、2-甲基環己胺(4.7g、41mmol)、第三丁醇鈉(2.4g、25mmol)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)二鈀(0)(52mg、0.050mmol)、2,2'-(二苯基膦基)-1,1'-聯萘(96mg、0.15mmol)、甲苯(50mL)之混合物於100℃下攪拌2.5小時。冷卻至室溫後,進行過濾分離,利用飽和氯化銨水溶液、飽和氯化鈉水溶液將濾液清洗後,利用無水硫酸鈉進行乾燥,並進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得化合物1-1(3.6g、產率75%)。
[化35]
於氮氣環境下,於化合物1-2(1.51g、3.34mmol)、化合物1-1(0.84g、3.34mmol)與甲苯(30mL)之混合物中添加磷醯氯(1.28g、8.35mmol),加熱至95℃。加熱攪拌12小時後,放置冷卻至室溫,添加水(10mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層後,添加氯仿(50mL)並進行萃取,利用飽和食鹽水(20mL)將有機層清洗3次。將有機層濃縮後,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~95/5(體積比))將濃縮物純化,而獲得藍色固體之化合物1-3(2.00g、產率74%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-3(2.16g、3.06mmol)溶解於甲醇(50mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.704g、2.45mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下加熱攪拌1小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用水(100mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~91/9(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-A(2.00
g、產率69%)。
將染料1-A以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為639nm,克吸光係數(g)為87.9Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-2:染料1-B之合成)
於氮氣環境下,於N-乙基鄰甲苯胺(21.6g、160mmol)中添加N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(60mL),冷卻至5℃以下。一面保持於5℃以下,一面分數次添加第三丁醇鉀(18.0g、160mmol)。其次,將4,4-二氟二苯甲酮(8.73g、40.0mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(DMF)溶液(35mL)一面注意保持於15℃以下,一面以30分鐘滴加。滴加完畢後,升溫至室溫,進而於50℃下加熱攪拌3小時。反應完畢後,放置冷卻至室溫,注入至水(100mL)中。利用甲苯(50mL)將其萃取2次,利用水(20mL)清洗3次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將所獲得之固體藉由矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=100/0~66/34(體積比))進行純化,而獲得化合物1-4(3.08g、產率17%)。
[化38]
於氮氣環境下,將化合物1-4(610mg、1.36mmol)、化合物1-1(336mg、1.40mmol)及甲苯(10mL)之混合物於室溫下攪拌至溶解。以5分鐘滴加磷醯氯(312mg、2.04mmol),滴加後加熱至80~85℃,於該狀態下加熱攪拌9小時。進而滴加磷醯氯(208mmol、1.36mmol),於該狀態下加熱攪拌4小時後,放置冷卻至室溫。添加水(10mL),於室溫下攪拌1小時。添加氯仿(10mL)而萃取有機層,利用水(10mL)清洗3次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~82/8(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-5(590mg、產率61%)。
於氮氣環境下,將化合物1-5(0.59g、0.84mmol)、甲醇(5mL)及雙(三氟甲磺醯)亞胺鋰(0.24g、0.84mmol)之混合溶液於外溫50℃下加熱攪拌1.5小時。放置冷卻至室溫,利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,利用甲醇/水=2/1(體積比)混合溶液(30mL)進行清洗。將所獲得之固
體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=94/6~87/13(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-B(0.50g、產率62%)。
將染料1-B以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為575nm,克吸光係數(g)為81.8Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-3:染料1-C之合成)
於氮氣環境下,將N-乙基間甲苯胺(7.65g、49.9mmol)N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(24mL)之混合溶液冷卻至5℃以下,一面將第三丁醇鉀(6.73g、60mmol)保持於5℃以下,一面分數次添加。將4,4'-二氟二苯甲酮(3.27g、15.0mmol)之DMF溶液(13mL)一面注意保持於15℃以下,一面以30分鐘進行滴加。滴加完畢後,升溫至室溫,進而於50℃下加熱攪拌5小時。反應完畢後,冷卻至室溫,注入至水(100mL)中。利用甲苯(50mL)將其萃取2次,利用水(20mL)清洗3次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將所獲得之固體藉由矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=92/8~71/29(體積比))進行純化,而獲得化合物1-6(0.39g、產率6%)。
於氮氣環境下,於化合物1-6(1.35g、3.00mmol)、化合物1-1(0.72g、3.00mmol)及甲苯(22mL)之混合物中,於室溫下以5分鐘滴加磷醯氯(0.69g、4.50mmol)。滴加後,加熱至80~85℃,於該狀態下加熱攪拌8小時。進而滴加磷醯氯(0.46g、3.00mmol),於該狀態下加熱攪拌4小時後,放置冷卻至室溫。添加水(30mL),於室溫下進行攪拌後,添加氯仿(30mL)並進行攪拌、靜置。萃取有機層,利用水(20mL)清洗3次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~81/19(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-7(1.19g、產率56%)。
於氮氣環境下,將化合物1-7(1.12g、1.58mmol)、甲醇(10mL)及雙(三氟甲磺醯)亞胺鋰(1.12g、1.58mmol)之混合溶液於外溫50℃
下加熱攪拌1.5小時。放置冷卻至室溫,利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,利用甲醇/水=2/1混合溶液(30mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=94/6~87/13(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-C(0.50g、產率62%)。
將染料1-C以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為638nm,克吸光係數(g)為80.1Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-4:染料1-D之合成)
於氮氣環境下,將N-乙基苯胺(10.02g、82.5mmol)、二氟二苯甲酮(4.50g、20mmol)、第三丁醇鉀(9.26g、82.5mmol)與DMF(40mL)之混合物加熱至50℃,於該狀態下加熱攪拌7小時。反應完畢後,冷卻至室溫,注入至水(100mL)中。利用甲苯(50mL)將其萃取2次,利用水(20mL)清洗3次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將所獲得之油狀物藉由矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=86/14~65/35(體積比))進行純化,而獲得化合物1-8(2.34g、產率28%)。
[化44]
於氮氣環境下,向化合物1-8(2.34g、5.56mmol)、化合物1-1(1.33g、5.56mmol)與甲苯(30mL)之混合物中添加磷醯氯(2.13g、13.9mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌12.5小時。放置冷卻至室溫後,添加水(10mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層後,添加氯仿(50mL)並進行萃取,利用飽和食鹽水(20mL)將有機層清洗3次。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-9(3.00g、產率81%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-9(1.90g、2.80mmol)溶解於甲醇(50mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.88g、3.08mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,利用水(100mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-D(3.00g、
產率81%)。
將染料1-D以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為638nm,克吸光係數(g)為75.6Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-5:染料1-E之合成)
於氮氣環境下,向化合物1-2(藉由國際公開第2011/162217號所記載之方法而合成)(2.01g、4.45mmol)、化合物1-10(1.12g、4.45mmol)與甲苯(30mL)之混合物中添加磷醯氯(1.70g、11.1mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌9小時。放置冷卻至室溫後,添加水(10mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層後,添加氯仿(50mL)並進行萃取,利用飽和食鹽水(20mL)將有機層清洗3次。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=70/30、氯仿/甲醇=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-11(2.13g、產率66%)。
[化47]
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-11(2.13g、2.96mmol)溶解於甲醇(50mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.93g、3.25mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,利用水(100mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=99/1~92/8(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-E(2.00g、產率70%)。
將染料1-E以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為600nm,克吸光係數(g)為81.2Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 684(M+C45H45F3N3)
(合成例1-6:染料1-F之合成)
於氮氣環境下,將對甲氧苯胺(12.3g、0.10mol)、溴丙烷(12.29
g、0.10mol)、碳酸鉀(16.5g、0.12mol)與N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(60mL)之混合物加熱至50℃,並攪拌9小時。放置冷卻至室溫後,注入至水(100mL)中,利用甲苯(50mL)萃取2次。將有機層利用水(20mL)清洗3次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將濃縮物藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=100/0~82/18(體積比))進行純化,而獲得淡黃色油狀物之化合物1-12(8.58g、產率52%)。
於氮氣環境下,將化合物1-12(8.50g、51.4mmol)、二氯二苯甲酮(2.80g、12.8mmol)、乙酸鈀(277mg、1.28mmol)、第三丁基膦(517mg、2.56mmol)、第三丁醇鈉(4.33g、51.4mmol)、甲苯(50mL)之混合物加熱至90℃,並加熱攪拌5小時。放置冷卻至室溫後,添加水(10mL)而停止反應,藉由矽藻土過濾而去除不溶物。於進行甲苯萃取後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將濃縮物藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=82/18~61/39(體積比))進行純化,而獲得淡黃色固體之化合物1-13(1.79g、產率27%)。
於氮氣環境下,向化合物1-13(1.79g、3.52mmol)、化合物1-1(0.84g、3.52mmol)與甲苯(30mL)之混合物中添加磷醯氯(1.35g、8.80mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌11.5小時。放置冷卻至室溫後,添加水(5mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層後,添加氯仿(50mL)並進行萃取,將有機層利用水(20mL)清洗3次。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=70/30、氯仿/甲醇=100/0~85/15(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-14(2.00g、產率74%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-14(2.00g、2.61mmol)溶解於甲醇(50mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.90g、3.13mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用水(100mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~85/15(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-F(1.70g、產率64%)。
將染料1-F以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長
(λmax)為639nm,克吸光係數(g)為88.8Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 730(M+C50H56N3O2)
(合成例1-7:染料1-G之合成)
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-9(1.03g、1.5mmol)溶解於甲醇(50mL)中,添加化合物1-15(0.88g、1.6mmol、Central Glass製造)。將該混合溶液於外溫60℃下加熱攪拌3小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用水(20mL)清洗3次。將所獲得之固體溶解於氯仿(5mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~93/7(體積比)進行純化,而獲得藍色之固體之染料1-G(1.15g、產率74%)。
將染料1-G以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為639.5nm,克吸光係數(g)為70.9Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-8:染料1-H之合成)
於氮氣環境下,添加N-乙基-1-萘基胺(12.9g、75.2mmol)、DMF(34mL)並於冰浴中進行冷卻,一面攪拌一面於內溫5℃以下添加第三丁醇鉀(9.1g、81.0mmol)。其後,添加二氟二苯甲酮(4.5g、20.8mmol)、DMF(20mL),將該混合物於50℃下加熱攪拌6.5小時。放置冷卻至室溫後,添加甲苯(10mL)、水而停止反應,於進行甲苯萃取後,對有機層進行水洗(50mL)2次。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,於冰浴中利用甲醇進行結晶化,於甲醇懸浮清洗後,進行乙酸乙酯懸浮清洗而進行純化,從而獲得淡黃色固體之化合物1-16(2.1g、產率20%)。
於氮氣環境下,向化合物1-16(1.12g、2.15mmol)、化合物1-1(0.51g、2.15mmol)與甲苯(30mL)之混合物添加磷醯氯(0.824g、5.37mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌12小時。放置冷卻至室溫後,添加水(20mL)並攪拌1小時。添加氯仿(50mL)並進行萃
取,將有機層利用水(20mL)清洗3次。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(5mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=70/30、氯仿/甲醇=100/0~80/20(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-17(1.92g)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-17(1.92g、2.15mmol)溶解於甲醇(50mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.68g、2.37mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器而濃縮去除溶劑後,利用水(100mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=96/4~80/20(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-H(1.87g、產率85%)。
將染料1-H以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為636.5nm,克吸光係數(g)為71.6Lg-1cm-1。
(合成例1-9:染料1-I之合成)
[化56]
於氮氣環境下,將苯胺(9.4g、0.1mol)、2-溴乙基乙基醚(15.5g、0.1mol)、碳酸鉀(15.6g、0.11mol)與N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)(80mL)之混合物加熱至80℃並攪拌4小時後,於室溫下攪拌9小時。其後,注入水(100mL),利用甲苯(100mL)進行萃取。將有機層利用飽和食鹽水(100mL)清洗2次後,利用蒸發器蒸餾去除溶劑。將濃縮物藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=95/5~74/26(體積比))進行純化,而獲得淡黃色油狀物之化合物1-18(7.08g、產率43%)。
於氮氣環境下,添加化合物1-18(7.0g、42.3mmol)、DMF(16mL)並於冰浴中進行冷卻,一面攪拌一面於內溫5℃以下添加第三丁醇鉀(4.7g、42.0mmol)。其後,添加二氟二苯甲酮(2.18g、10.0mmol)、DMF(26mL),將該混合物於50℃下加熱攪拌4小時。放置冷卻至室溫後,添加甲苯(10mL)、水而停止反應,於進行甲苯萃取
後,對有機層進行2次水洗(30mL)。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,於冰浴中進行結晶化,於甲醇懸浮清洗後,溶解於甲苯中並於甲醇中進行晶析而加以純化,從而獲得淡黃色固體之化合物1-19(2.3g、產率46%)。
於氮氣環境下,向化合物1-19(1.31g、2.6mmol)、化合物1-1(0.64g、2.7mmol)與甲苯(20mL)之混合物中添加磷醯氯(1.01g、6.6mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌28.5小時。放置冷卻至室溫後,添加水(5mL)並攪拌1小時。添加氯仿(50mL)並進行萃取,將有機層利用飽和食鹽水(50mL)進行清洗。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:(第1次)僅乙酸乙酯、(第2次)氯仿/甲醇=100/0~90/10(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-20(1.60g、產率81%)。
[化59]
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-20(1.60g、2.1mmol)溶解於甲醇(20mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.67g、2.3mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌5小時後,放置冷卻至室溫。添加水(20mL)並進行攪拌後,進行過濾,將所獲得之固體溶解於乙酸乙酯中並進行水洗,蒸餾去除溶劑後,溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~86/14(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-I(0.54g、產率26%)。
將染料1-I以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為641nm,克吸光係數(g)為76.2Lg-1cm-1。
(合成例1-10:染料1-J之合成)
於氮氣環境下,於室溫下將1-萘基胺(0.5g、3.5mmol)、3-戊酮(0.3g、3.5mmol)溶解於乙酸(4mL)與氯仿(4mL)中,逐步少量添加
三乙醯氧基硼氫化鈉(0.74g、3.5mmol),於該狀態下於室溫下攪拌12小時。反應完畢後,與水(10mL)進行混合。利用氯仿進行萃取後,將有機層利用飽和食鹽水進行清洗,利用無水硫酸鈉進行乾燥。
將乾燥劑過濾分離,並蒸餾去除溶劑而獲得油狀之化合物1-21。
於氮氣環境下,向化合物1-4(1.54g、3.43mmol)、化合物1-21與甲苯(23mL)之混合物中添加磷醯氯(1.57g、10.3mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後,添加水(10mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層後,添加氯仿(30mL)並進行萃取,利用飽和食鹽水(20mL)將有機層清洗3次。蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~86/14(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-22(1.85g、79%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-22(1.85g、2.72mmol)溶解於甲醇(27mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.79g、2.74mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用甲醇/水=1/2(體積比)之混合溶劑(30mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~86/14(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-J(1.98g、產率79%)。
將染料1-J以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為575nm,克吸光係數(g)為79.2Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 644(M+C46H50N3)
(合成例1-11:染料1-K之合成)
於氮氣環境下,於室溫下將1-萘基胺(0.5g、3.5mmol)、2-庚酮(0.4g、3.5mmol)溶解於乙酸(4mL)與氯仿(4mL)中,逐步少量添加三乙醯氧基硼氫化鈉(0.74g、3.5mmol),於該狀態下於室溫下攪拌12小時。反應完畢後,與水(10mL)進行混合。利用氯仿進行萃取後,將有機層利用飽和食鹽水進行清洗,利用無水硫酸鈉進行乾燥。
將乾燥劑過濾分離,並蒸餾去除溶劑而獲得油狀之化合物1-23。
於氮氣環境下,向化合物1-4(1.54g、3.43mmol)、化合物1-23與甲苯(23mL)之混合物中添加磷醯氯(1.57g、10.3mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌3.5小時。將反應液冷卻至室溫後,添加水(10mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層後,添加氯仿(30mL)而進行萃取,利用飽和食鹽水(20mL)將有機層清洗3次。蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~90/10(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物1-24(1.88g、76%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-24(1.88g、2.60mmol)溶解於甲醇(26mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.77g、2.68mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室
溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用甲醇/水=1/2(體積比)之混合溶劑(30mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~85/15(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-K(2.07g、產率84%)。
將染料1-K以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為576nm,克吸光係數(g)為79.9Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 672(M+C48H54N3)
(合成例1-12:染料1-L之合成)
化合物1-25係藉由日本專利特開2013-087248號公報所記載之方法而合成。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-9(0.20g、0.30mmol)溶解於甲醇(3mL)中,添加化合物1-25(0.18g、0.33mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用水(10mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(2mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~82/18(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-L(0.30g、產率87%)。
將染料1-L以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為640nm,克吸光係數(g)為58.0Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-13:染料1-M之合成)
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-5(0.53g、0.8mmol)溶解於甲醇(20ml)中,添加化合物1-25(0.75g、1.3mmol)。將該混合溶液於外溫70℃下攪拌5.5小時後,放置冷卻至室溫。添加水(100mL)並進行攪拌後,進行過濾,將所獲得之固體進行水洗,並溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~93/7(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-M(0.55g、產率60%)。
將染料1-M以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為635nm,克吸光係數(g)為57.0Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-14:染料1-N之合成)
化合物1-26之溶液係藉由日本專利特開2013-087248號公報所記載之方法而合成。
向化合物1-26(2.72mmol)之溶液添加水(17mL),一面將使三聚氯化氰(0.5g、2.72mmol)懸浮於丙酮(2mL)中而成之溶液於pH=4~6下保持於0~5℃一面添加,進而攪拌1.5小時。繼而,於室溫下於pH=6~7下,添加將苯胺(0.25g、2.72mmol)與鹽酸(0.28mL)之混合物溶解於水(1ml)中而成之液體,進而攪拌0.5小時。其後,添加將苯胺(1.0g、10.88mmol)與鹽酸(1.12mL)之混合物溶解於水(2mL)中而成之液體,於外溫70℃下設為pH=8~9並攪拌8小時。將所獲得之反應液冷卻至室溫後,進行過濾而獲得化合物1-27(1.22g、產率76%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-9(0.20g、0.30mmol)溶解於甲醇(3mL)中,添加化合物1-27(0.19g、0.33mmol)。將該混合溶液
於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用水(10mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(2mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~94/6(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-N(0.18g、產率51%)。
將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-15:染料1-O之合成)
向化合物1-26(2.72mmol)之溶液中添加水(17mL),一面將使三聚氯化氰(0.5g、2.72mmol)懸浮於丙酮(2mL)中而成之溶液於pH=4~6下保持於0~5℃一面添加,進而攪拌1.5小時。繼而,於室溫下於pH=6~7下,添加將2-乙基己基胺(0.35g、2.72mmol)與鹽酸(0.28mL)之混合物溶解於水(1mL)中而成之液體,進而攪拌0.5小時。其後,添加將2-乙基己基胺(0.40g、3.13mmol)與鹽酸(0.32mL)之混合物溶解於水(1mL)中而成之液體,於外溫70℃下設為pH=8~9並攪拌10小時。將所獲得之反應液冷卻至室溫後,利用氯化鈉進行鹽析,藉此獲得化合物1-28(1.78g、產率99%)。
[化71]
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-9(0.20g、0.30mmol)溶解於甲醇(3mL)中,添加化合物1-28(0.21g、0.33mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用水(10mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(2mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~94/6(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料1-O(0.19g、產率49%)。
將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-16:比較染料1-1之合成)
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-29(2.00g、3.40mmol、藉由國際公開第2011/158794號所記載之方法而合成)溶解於甲醇(20mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.99g、3.40mmol)。將該混合溶
液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用甲醇/水=1/2(體積比)之混合溶劑(30mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=10/1~5/1(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之比較染料1-1(1.80g、產率63%)。
將比較染料1-1以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為628nm,克吸光係數(g)為111Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 546(M+C38H48N3)
(合成例1-17:比較染料1-2之合成)
藉由國際公開第2011/162217號所記載之方法而合成以下之比較染料1-2。
(合成例1-18:比較染料1-3之合成)[化74]
於氮氣環境下,將對碘甲苯(5.00g、33.9mmol)、N-丁基間甲苯胺(3.72g、27.5mmol)溶解於甲苯(50mL)中。另外,將三(二亞苄基丙酮)(氯仿)二鈀(0)(0.474g、0.458mmol)與甲苯(6mL)添加至經氮氣置換之容器中,向其中滴加將三第三丁基膦(0.370g、1.83mmol)溶解於甲苯(2mL)中而成之溶液,升溫至40℃。於紅色消失而變得透明時,添加至之前所準備之甲苯溶液系中。進而,添加第三丁醇鈉(4.84g、50.4mmol)後,升溫至甲苯回流,使之反應2小時。放置冷卻至室溫後,注入至水(100mL)中,利用甲苯(50mL)萃取2次。利用無水硫酸鎂進行乾燥後,進行過濾,利用蒸發器將濾液濃縮。將濃縮物藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/甲苯=10/1(體積比))進行純化,而獲得油狀物之化合物1-30(5.0g、產率97%)。
於氮氣環境下,將無水氯化鋁(3.55g、26.6mmol)與1,2-二氯乙烷(5mL)之混合物冰浴冷卻至0℃以下,以20分鐘滴加4-溴苯甲醯氯(4.85g、22.1mmol)。其次,以25分鐘於-2~2℃之間滴加化合物1-
30(4.82g、22.1mmol),於該狀態下攪拌1小時。其次,一面升溫至室溫一面持續攪拌2.5小時。反應完畢後,將反應液注入至冰水(200mL)中。添加氯仿(50mL)並進行萃取,利用1N氫氧化鈉水溶液(10mL)清洗3次後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。進行過濾,利用蒸發器將濾液濃縮後,將濃縮物藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=15/1~10/1(體積比))進行純化,而獲得油狀物之化合物1-31(5.3g、產率59%)。
於氮氣環境下,將化合物1-31(5.3g、13.0mmol)溶解於甲苯(55mL)中,向其中添加N-乙基甲苯胺(4.99g、37.9mmol)、第三丁醇鈉(2.49g、26.0mmol)、乙酸鈀(0.175g、0.778mmol)、三第三丁基膦(0.315g、1.56mmol),加熱至100℃並反應3小時。放置冷卻至室溫後,添加水(10mL),進行矽藻土過濾。向濾液中添加甲苯并進行萃取後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。進行過濾,利用蒸發器將濾液濃縮後,將濃縮物藉由矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=10/1(體積比))進行純化,而獲得油狀物之化合物1-32(4.5g、產率66%)。
[化77]
於氮氣環境下,向化合物1-32(4.5g、9.72mmol)、化合物1-10(2.46g、9.72mmol)與甲苯(50mL)之混合物中添加磷醯氯(2.93g、19.4mmol)後,進行加熱回流,於該狀態下攪拌5小時。放置冷卻至室溫後,添加水(10mL)並攪拌1小時。添加氯仿(50mL)並進行萃取,將有機層利用飽和食鹽水(10mL)清洗2次。利用蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~20/1(體積比))進行純化,而獲得焦油狀之化合物1-33(1.32g、產率19%)。
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-33(1.30g、1.77mmol)溶解於甲醇(33mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.508g、1.77mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用甲醇/水=1/3~1/2(體積比)進行清洗並過濾。於40℃下進行真空乾燥,而獲得藍紫色固體之比較染料
1-3(1.40g、產率81%)。
將比較染料1-3以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為637nm,克吸光係數(g)為77.2Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 698(M+C46H47F3N3)
(合成例1-19:比較染料1-4之合成)
於氮氣環境下,於室溫下將化合物1-9(0.65g、0.96mmol)溶解於甲醇(20mL)中,添加六氟磷酸鉀(0.21g、1.15mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1小時後,放置冷卻至室溫。將反應液添加至水(100mL)中,對析出之固體進行過濾、水洗,而獲得藍色固體之比較染料1-4(0.38g、產率59%、LC純度93%)。
將比較染料1-4以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為638.5nm,克吸光係數(g)為89.9Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-20:樹脂1-A之合成)
將丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)145質量份一面進行氮氣置換一面進行攪拌,升溫至120℃。向其中以3小時滴加苯乙烯5.2質量份、甲基丙烯酸縮水甘油酯132質量份、具有三環癸烷骨架之單丙烯酸酯FA-513M(日立化成公司製造)4.4質量份及2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)8.47質量份之混合液,進而於90℃下持續攪拌2小時。其次,將反應容器內置換為空氣,向丙烯酸67.0質量份中添加三(二甲基胺基)甲基苯酚1.1質量份及對苯二酚0.19質量份,於100℃下持續反應12小時。其後,添加四氫鄰苯二甲酸酐(THPA)15.2質量份、三乙基胺0.2質量份,於100℃下反應3.5小時。如此而獲得之樹脂溶液藉由GPC所測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量Mw約為9000,酸值為25mg-KOH/g。向該樹脂溶液中,以固形物成分成為40質量%之方式添加丙二醇單甲基醚乙酸酯,而用作樹脂1-A。
(合成例1-21:樹脂1-B之合成)
將「NC3000H」(環氧基當量288、軟化點69℃)(日本化藥公司製造)400質量份、丙烯酸102質量份、對甲氧基苯酚0.3質量份、三苯基膦5質量份、及丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)264質量份裝入至反應容器中,於95℃下攪拌至酸值成為3mg-KOH/g以下。達到目標酸值需要9小時(酸值為2.2mg-KOH/g)。繼而,進而添加四氫鄰苯二甲酸酐151質量份,於95℃下反應4小時,而獲得酸值為102mg-KOH/g且藉由GPC所測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)為3900之樹脂溶液。向該樹脂溶液中,以固形物成分成為44質量%之方式添加丙二醇單甲基醚乙酸酯,而用作樹脂1-B。
(合成例1-22:樹脂1-G之合成)
基於日本專利特開2008-248142號公報之實施例1所記載之方法而
合成樹脂。以樹脂之固形物成分成為38.2質量%之方式添加丙二醇單甲基醚乙酸酯,而用作樹脂1-G。
(合成例1-23:起始劑之合成)
藉由國際公開第2009/131189號所記載之方法而合成3-(2-乙醯氧基亞胺基-1,5-二側氧基-5-甲氧基戊基)-9-乙基-6-(鄰甲苯醯基)-9H-咔唑。
[著色樹脂組合物之製備1]
將上述合成例1-1~1-15所獲得之染料1-A~1-O、合成例1-16~1-19所獲得之比較染料1-1~1-4、以及合成例1-20及1-21所獲得之樹脂1-A及1-B以成為下述表3、4所記載之組成之方式與其他成分進行混合,而製備著色樹脂組合物。
再者,表3、4之上段之數值均表示所添加之各成分於著色樹脂組合物中之含有比率(質量%),下段之( )內之數值表示各成分於全部固形物成分中之含有比率(質量%)。
於進行混合時,將各成分攪拌1小時以上至充分混合為止,最後利用5μm之將棋子型過濾器進行過濾,而去除異物。
實施例1-1~1-15之著色樹脂組合物係使用染料1-A~1-O,比較例1-1~1-4之著色樹脂組合物係使用比較染料1-1~1-4。
再者,表3、4之各化合物分別如下。
PGMEA:丙二醇單甲基醚乙酸酯
PGME:丙二醇單甲基醚
F559:含全氟烷基之低聚物
Irganox 1010:季戊四醇四[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]
JPP-100:四苯基二丙二醇二亞磷酸酯
[著色樹脂組合物之製備2]
<顏料分散液之製備>
(藍色顏料分散液(1)之製備)
將作為藍色顏料之C.I.顏料藍15:6 11.36質量份、作為溶劑之丙二醇單甲基醚乙酸酯57.5質量份、作為分散劑之「Disperbyk 2000」[BYK-Chemie公司製造)以固形物成分換算3.02質量份、直徑0.5mm之氧化鋯珠215.7質量份填充至不鏽鋼容器中,利用塗料振盪機分散6小時而製備藍色顏料分散液(1)。
(藍色顏料分散液(2)之製備)
將作為藍色顏料之C.I.顏料藍15:6與紫23以9.20:3.81之質量比計11.36質量份、作為溶劑之丙二醇單甲基醚乙酸酯57.5質量份、作為分散劑之「Disperbyk 2000」(BYK-Chemie公司製造)以固形物成分換算3.02質量份、直徑0.5mm之氧化鋯珠215.7質量份填充至不鏽鋼容器中,利用塗料振盪機分散6小時而製備藍色顏料分散液(2)。
<著色樹脂組合物之製備>
以下述表5所記載之比率進行混合,而製備著色樹脂組合物。
於進行混合時,將各成分攪拌1小時以上至充分混合為止,最後利用5μm之將棋子型過濾器進行過濾,而去除異物。
再者,表5中之上段之數值均表示所添加之各成分於著色樹脂組
合物中之含有比率(質量%),下段之( )內之數值表示各成分於全部固形物成分中之含有比率(質量%)。又,表5中之(E)光聚合起始成分、其他成分、(B)溶劑係與表3、4中相同。
[著色樹脂膜之製造及耐熱性之評估]
於切斷為5cm見方之玻璃基板上,藉由旋轉塗佈法以下述焙燒後之y值成為0.120之方式塗佈上述[著色樹脂組合物之製備1]及[著色樹脂組合物之製備2]中所製備之各著色樹脂組合物,並進行減壓乾燥後,利用加熱板於80℃下預烘烤3分鐘。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光後,於無塵烘箱中於230℃下焙燒30分鐘。關於所獲得之膜之分光透過率,利用分光光度計U-3310(日立製作所製造)測定透光率,算出XYZ表色系統之色度(C光源)及亮度。
於230℃、30分鐘後之加熱中,實施例1-1~1-15顯示出高於使用有具有鄰甲基之染料的比較例1-3及使用有陰離子為PF6 -之染料之比較例1-4之亮度,而得知耐熱性較高。
[著色樹脂膜之製造及耐光性之評估]
於切斷為5cm見方之玻璃基板上,藉由旋轉塗佈法而塗佈上述[著色樹脂組合物之製備1]中所製備之各著色樹脂組合物,進行減壓乾燥後,利用加熱板於80℃下預烘烤3分鐘。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光,於無塵烘箱中於230℃下焙燒30分鐘。此時,以於無塵烘箱中於230℃下焙燒30分鐘時之y值成為0.120之方式進行調整。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光後,於230℃下焙燒30分鐘。關於所獲得之膜之分光透過率,利用分光光度計U-3310(日立
製作所製造)測定透光率,算出亮度。介隔具有圖2所示之透過率之偏光板,設置於Weather-Ometer Ci4000(Atlas公司製造)上,照射模擬太陽光20小時。將照射前後之色差(ΔE* ab)作為耐光性進行測定,將評估結果匯總於表7。
實施例1-1~1-13之色差ΔE* ab顯示出小於式(I-1)之R5及R6不具有芳香族環基之比較例1-1及1-2之值。藉由使用本發明之著色樹脂組合物,即使經過彩色顯示器製造步驟中所實施之長時間之高溫焙燒後,亦可提供色差較小之彩色濾光器及使用其之液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置。
根據表6及表7得知,本發明之實施例1-1~1-15之著色樹脂組合物係同時滿足彩色顯示器之長期可靠性所要求之耐光性、與彩色顯示器製造步驟所要求之對230℃下之焙燒之耐熱性者。
[著色樹脂膜之製造及對比率測定]
於切斷為5cm見方之玻璃基板上,藉由旋轉塗佈法而塗佈上述
[著色樹脂組合物之製備1]及[著色樹脂組合物之製備2]中所製備之各著色樹脂組合物,進行減壓乾燥後,利用加熱板於80℃下預烘烤3分鐘。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光,於無塵烘箱中於230℃下焙燒60分鐘。將所獲得之加熱前後之基板分別夾於2塊偏光板間,自背面側照射波長範圍為380~780nm之光並且使前面側之偏光板旋轉,利用亮度計BM-5AS(TOPCON公司製造)測定透過之光強度之最大值與最小值。然後,用其最大值除以最小值,將所得值作為對比率進行評估。
於實施例1-1~1-4中對比度為10000以上而較高,相對於此,於比較例1-5中為8000而較低。
據此,實施例1-1~1-15由於係顯示出較高之亮度及對比率,而且顯示出高耐光性及高耐熱性之著色樹脂組合物,故而適於彩色濾光器及使用其之液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置。
[利用液晶所進行之電壓保持率之測定]
<電壓保持率測定用著色樹脂組合物之製備>
將以下各成分混合,而製備電壓保持率測定用著色樹脂組合物。
‧(A)色材 染料1-L 2.7質量份
‧(C)黏合劑樹脂 樹脂1-G 18質量份
‧(D)聚合性單體 二季戊四醇六丙烯酸酯6.9質量份
‧(E)光聚合起始劑 3-(2-乙醯氧基亞胺基-1,5-二側氧基-5-甲氧基戊基)-9-乙基-6-(鄰甲苯醯基)-9H-咔唑 1.5質量份
‧其他成分 F559(DIC公司製造) 0.02質量份
‧(B)溶劑 PGMEA 52.7質量份、PGME 9.1質量份、3-乙氧基丙酸乙酯9.1質量份
<保護層形成用組合物之製備>
將以下各成分混合,而製備保護層形成用組合物。
‧聚合性單體 二季戊四醇六丙烯酸酯 7.1質量份
‧黏合劑樹脂 日本化藥(股份)製造之ZAR1035 7.1質量份
‧光聚合起始劑 2-[4-(甲硫基)苯甲醯基]-2-(4-嗎啉基)丙烷 0.75質量份
‧其他成分 F559(DIC公司製造) 0.04質量份
‧溶劑 PGMEA 85質量份
<電壓保持率之測定>
將上述<電壓保持率測定用著色樹脂組合物之製備>中所製備之著色樹脂組合物使用以塗佈膜之厚度成為2~3μm(熱硬化後之膜厚約為2μm)之方式設定旋轉數(300rpm~700rpm)之旋轉塗佈機而塗佈至於整面蒸鍍有ITO(銦-氧化錫合金)電極之玻璃基板上(EHC製造之評估用玻璃ITO實體MN-1392),利用80℃之加熱板預烘烤3分鐘後,於真空腔室內乾燥1分鐘。
繼而,使用高壓水銀燈,對成為電極之外周施加光罩,並對塗膜以包括303nm、313nm、334nm、365nm、405nm及436nm之各波長的放射線32mW、60mJ/cm2之曝光量進行曝光,進而於230℃下後烘烤60分鐘,使塗膜硬化,而獲得藍色像素基板。
將上述<保護層形成用組合物之製備>中所製備之保護層形成用組合物使用以塗佈膜之厚度成為1.5~2.0μm(熱硬化後之膜厚約為1.6μm)之方式設定旋轉數(300~400rpm)之旋轉塗佈機而塗佈至藍色像素基板上,進行減壓乾燥後,利用100℃之加熱板預烘烤1分鐘40秒鐘。
繼而,使用高壓水銀燈,對成為電極之外周施加光罩,並對塗膜以包括303nm、313nm、334nm、365nm、405nm及436nm之各波長的放射線32mW、60mJ/cm2之曝光量進行曝光,進而於230℃下後烘烤30分鐘,使塗膜硬化,而獲得液晶評估用藍色像素基板。
將上述液晶評估用藍色像素基板與以特定形狀蒸鍍ITO電極之電極基板(EHC製造之評估用玻璃SZ-B11MIN(B)MN11396)利用水與45℃之溫水加以清洗後,於105℃之烘箱中進行乾燥,利用混合有5μm之玻璃珠之密封劑進行貼合後(間隙為5μm),於180℃之烘箱中退火2小時,對所獲得之單元注入液晶MLC-7021-000(Merck公司製造),而製作電極面積為1cm2之液晶單元。
繼而,利用液晶物性評估系統6254型(東陽技術公司製造)於25℃下測定液晶單元之電壓保持率。此時之施加電壓為5.0V之方形波,測定頻率為60Hz。此處,所謂電壓保持率,通常已知有面積比與電壓比之兩種表示方式,但本說明書中採用面積比之值(0毫秒至16.7毫秒之電壓之軌跡與電壓零位準所包圍之面積相對於將0毫秒之電壓維持觀測時間16.7毫秒而獲得之面積的比)。
其結果為,60Hz時之電壓保持率顯示出90%之較高值。
[著色樹脂組合物之製備3]
將各成分以下述表9所記載之比率加以混合,而製備著色樹脂組合物。
於進行混合時,將各成分攪拌1小時以上至充分混合,最後利用
5μm之將棋子型過濾器進行過濾,而去除異物。
再者,表9中之上段之數值均表示所添加之各成分於著色樹脂組合物中之含有比率(質量%),下段之( )內之數值表示各成分於全部固形物成分中之含有比率(質量%)。又,表9中之(E)光聚合起始成分、其他成分、(B)溶劑與表3、4中相同。
再者,表9中之各化合物分別如下。
PGMEA:丙二醇單甲基醚乙酸酯
PGME:丙二醇單甲基醚
F559:含全氟烷基之低聚物
Irganox 1010:季戊四醇四[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸
酯]
JPP-100:四苯基二丙二醇二亞磷酸酯
[著色樹脂膜之製造及耐熱性之評估]
於切斷為5cm見方之玻璃基板上,藉由旋轉塗佈法以下述焙燒後之y值成為0.120之方式塗佈上述[著色樹脂組合物之製備3]中所製備之著色樹脂組合物,進行減壓乾燥後,利用加熱板於80℃下預烘烤3分鐘。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光後,於無塵烘箱中於230℃下焙燒30分鐘。關於所獲得之膜之分光透過率,利用分光光度計U-3310(日立製作所製造)測定透光率,算出XYZ表色系統之色度(C光源)及亮度。以下,一併揭示實施例1-4及實施例1-16之測定結果。
於實施例1-16中,儘管為與顏料之分散系,仍顯示出保持與僅有實施例1-4之染料之情形同等之亮度,得知可維持高亮度。
{第2態樣之實施例}
<染料之合成>
(合成例2-1:染料2-A之合成)
{化合物2-1之合成}
於氮氣環境下,將N-乙基苯胺(24.3g、200mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(80mL)中,並冷卻至5℃以下。向其中逐步少量添加第三丁醇鉀(22.5g、200mmol)。進而,將4,4'-二氟二苯甲酮(10.9g、50mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(40mL)溶液以保持於5℃以下之方式以25分鐘進行滴加。滴加完畢後,於50℃下攪拌7小時。反應完畢後,冷卻至室溫,與水(100mL)進行混合。利用甲苯進行萃取後,將有機層利用水進行清洗,利用無水硫酸鈉進行乾燥。將乾燥劑過濾分離並蒸餾去除溶劑,將所獲得之固體利用正己烷進行懸浮清洗後,添加甲苯(30mL)並加熱至60℃而進行溶解。將所得者滴加至甲醇(120mL)中,將析出之固體過濾、乾燥而獲得化合物2-1(11.6g、產率55%)。
{化合物2-2之合成}
於氮氣環境下,於室溫下將化合物2-1(0.90g、2.14mmol)溶解於四氫呋喃(15mL)中,並滴加硼氫化鋰(3mol/L之四氫呋喃溶液、0.3mL)。於該狀態下於室溫下攪拌6.5小時後,加熱至50℃並攪拌13分鐘。冷卻至室溫後,添加氫氧化鈉水溶液(1mol/L、0.4mL)而停止反應。添加鹽酸(1mol/L)進行中和後,與水(15mL)進行混合,並利用乙酸乙酯(20mL)進行萃取。將有機層利用飽和食鹽水進行清洗,利用無水硫酸鈉進行乾燥。將乾燥劑過濾分離,並蒸餾去除溶劑,藉此獲得油狀之化合物2-2(0.82g、產率88%)。
{化合物2-3之合成}
於氮氣環境下,將1,7-克列夫酸(1,7-Cleve's acid)(2.23g、10.0mmol)、1,1,1-三氟-4-碘丁烷(2.38g、10.0mmol)、碳酸鉀(2.76g、20mmol)與N-甲基吡咯啶酮(22mL)加以混合,於80℃下攪拌8.5小時。進而,追加1,1,1-三氟-4-碘丁烷(0.60g、2.0mmol),攪拌1.75小時。將反應液冷卻至室溫後,與水(150mL)進行混合,利用濃鹽酸而調整為pH值5.3後,利用乙酸乙酯(200mL)進行萃取。將有機層利用無水硫酸鈉進行乾燥後,將乾燥劑過濾分離,蒸餾去除溶劑。將所獲得之結晶利用二異丙基醚進行懸浮清洗,藉由減壓過濾將其與溶劑分離,進而將所獲得之固體於50℃下進行真空乾燥,而獲得白色固體之化合物2-3(2.79g、產率84%)。
{化合物2-4之合成}
將化合物2-2(0.82g、1.9mmol)與化合物2-3(0.7g、2.1mmol)溶
解於冰乙酸(20mL)中,於室溫下攪拌3.5小時。將反應液與水進行混合,使固體析出。將所獲得之固體進行過濾分離,利用水進行清洗後,於減壓下於50℃下進行乾燥,而獲得淺藍色固體之化合物2-4(1.39g、產率97%)。
{染料2-A之合成}
將化合物2-4(1.39g、1.9mmol)、四氯苯醌(0.47g、1.9mmol)與甲醇(30mL)加以混合,於50℃下攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫後,藉由過濾而去除不溶物,蒸餾去除溶劑。將該粗生成物藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得深藍色固體之染料2-A(0.23g、產率17%)。
將染料2-A以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為637nm,克吸光係數(g)為91.5Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。
LCMS(ESI、posi)m/z 736(M+C43H41F3N3O3S)
(合成例2-2:染料2-B之合成)
{化合物2-5之合成}
[化85]
於氮氣環境下,將1-碘萘(5.1g、20mmol)、2-甲基環己胺(4.7g、41mmol)、第三丁醇鈉(2.4g、25mmol)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)二鈀(0)(52mg、0.050mmol)、2,2'-(二苯基膦基)-1,1'-聯萘(96mg、0.15mmol)、甲苯(50mL)之混合物於100℃下攪拌2.5小時。將反應液冷卻至室溫後,進行濾紙過濾,將濾液利用飽和氯化銨水溶液、飽和氯化鈉水溶液進行清洗後,利用無水硫酸鈉進行乾燥,並進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得化合物2-5(3.6g、產率75%)。
{化合物2-6之合成}
於氮氣環境下,向化合物2-1(2.34g、5.56mmol)、化合物2-5(1.33g、5.56mmol)與甲苯(30mL)之混合物中添加磷醯氯(2.13g、13.9mmol)後,加熱至100℃,於該狀態下攪拌12.5小時。將反應液冷卻至室溫後,添加水(10mL)並攪拌1小時。藉由傾析法而去除甲苯層
後,添加氯仿(50mL)並進行萃取,利用飽和食鹽水(20mL)將有機層清洗3次。蒸餾去除溶劑後,將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~95/5(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之化合物2-6(3.00g、產率81%)。
{染料2-B之合成}
向化合物2-6(0.73g、1.07mmol)中添加濃硫酸(10.0g)後,加熱至50℃,於該狀態下攪拌2.5小時。將反應液冷卻至室溫後,與冰水(10mL)進行混合,將析出之固體加以過濾。使所獲得之固體懸浮於水(5mL)中,添加氫氧化鈉水溶液(1mo1/L)而調整為pH值8。過濾後,將所獲得之固體溶解於氯仿(3mL)中,藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=97/3~80/20(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之染料2-B(0.21g、產率27%)。
將染料2-B以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為640nm,克吸光係數(g)為106Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。
LCMS(ESI、posi)m/z 722(M+C46H47N3O3S)
(合成例2-3:染料2-C之合成)
{化合物2-7之合成}
向對甲苯胺(17.4g、0.163mol)與碳酸鉀(27g、0.195mol)添加DMF(100mL),加熱至70℃並逐步少量添加乙氧基乙基溴(25g、0.163mol),於該狀態下攪拌7小時。反應完畢後,冷卻至室溫,將反應液注入至水(100mL)中。利用甲苯(100mL)進行萃取,利用水(20mL)清洗3次,利用1N鹽酸(30mL)清洗1次,利用水(20mL)清洗3次後,進行濃縮而獲得黃色之油狀化合物。將該粗生成物藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=100/0~79/21(體積比))進行純化,而獲得化合物2-7(10.0g、產率34%)。
{化合物2-8之合成}
於氮氣環境下,添加化合物2-7(10.0g、55.8mmol)與DMF(50mL),冷卻至5℃。以保持於10℃以下之方式向其中逐步少量添加第三丁醇鉀(6.26g、55.8mmol)。繼而滴加4,4'-二氟二苯甲酮(3.04g、13.9mmol)之DMF(50mL)後,加熱至50℃並攪拌3小時。反應完畢
後,冷卻至室溫,注入至水(100mL)中。利用甲苯(50mL)將其萃取2次,利用水(20mL)清洗3次後,利用蒸發器進行減壓蒸餾去除,而獲得棕色之油狀化合物。將該粗生成物藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯=86/14~65/35(體積比))進行純化,而獲得化合物2-8(4.60g、產率62%)。
{化合物2-9之合成}
於氮氣環境下,於100mL四口燒瓶中,將化合物2-8(2.29g、4.3mmol)溶解於四氫呋喃(30mL)中,向其中於室溫下添加硼氫化鋰(3mol/L己烷溶液、1.7mL))。添加後,加熱至50℃,於該狀態下攪拌1小時。放置冷卻至室溫後,添加水(5mL)而停止反應。於減壓下,將四氫呋喃濃縮後,添加乙酸乙酯(40mL),利用水(5mL)清洗3次,利用飽和食鹽水(5mL)清洗1次。將有機層利用無水硫酸鎂進行乾燥後,進行過濾,濃縮去除溶劑而獲得淡黃色之油狀化合物之化合物2-9(2.38g)。化合物2-9不進行純化而直接用以後之反應。
{化合物2-10之合成}
[化91]
將化合物2-9(2.29g、4.3mmol)與化合物2-3(1.42g、4.3mmol)溶解於乙酸(15mL)中,於室溫下攪拌1小時。將反應液注入至水(100mL)中,利用20%NaOH水溶液將pH值調整為6.5而使固體析出。將所獲得之固體過濾分離,利用水(100mL)進行清洗後,於40℃下進行真空乾燥,而獲得化合物2-10(3.33g)。化合物2-10不進行純化而直接用於以後之反應。
{染料2-C之合成}
向化合物2-10(3.33g、3.8mmol)與四氯苯醌(0.96g、3.8mmol)中添加甲醇(50mL),於50℃下攪拌1小時。將反應液冷卻後,藉由過濾而去除不溶物,於減壓下蒸餾去除溶劑。將該粗生成物藉由矽膠管
柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~94/6(體積比))進行純化,而獲得染料2-C(0.74g、產率20%)。
將染料2-C以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為638nm,克吸光係數(g)為82.4Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。
LCMS(ESI、posi)m/z 853(M+1)+C49H53F3N3O5S)
(合成例2-4:染料2-D之合成)
{化合物2-11之合成}
於氮氣環境下,於室溫下將1,7-克列夫酸(1g、4.48mmol)、2-甲基環己酮(0.5g、4.48mmol)溶解於乙酸(5mL)與N-甲基吡咯啶酮(5mL)中,逐步少量添加三乙醯氧基硼氫化鈉(6.66g、31.4mmol),於該狀態下於室溫下攪拌4小時。反應完畢後,與水(10mL)進行混合。利用食鹽使水層飽和,利用乙酸乙酯進行萃取後,將有機層利用無水硫酸鈉進行乾燥。將乾燥劑過濾分離,蒸餾去除溶劑而獲得油狀物。將該粗生成物藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~84/16(體積比))進行純化,而獲得化合物2-11(0.98g、產率68%)。
{化合物2-12之合成}[化94]
將化合物2-2(1.73g、4.1mmol)與化合物2-11(1.35g、4.2mmol)溶解於冰乙酸(6mL)與N-甲基吡咯啶酮(6mL)中,於室溫下攪拌10分鐘。將反應液與水進行混合,使固體析出。將所獲得之固體進行過濾分離,利用水進行清洗後,於減壓下於50℃下進行乾燥,而獲得淺藍色固體之化合物2-12(3.0g、產率97%)。
{染料2-D之合成}
將化合物2-12(3.0g、4.1mmol)、四氯苯醌(2.0g、8.3mmol)與N-甲基吡咯啶酮(51mL)加以混合,於50℃下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後,將反應液與水進行混合,使固體析出。將所獲得之固體進行過濾分離,利用水進行清洗後,溶解於氯仿中,藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~88/12(體積比))進行純化,而獲得深藍色固體之染料2-D(2.28g、產率77%)。
將染料2-D以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/
丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為644nm,克吸光係數(g)為91.9Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。
LCMS(ESI、posi)m/z 722(M+1)+C46H48N3O3S)
(合成例2-5:染料2-E之合成)
{染料2-E之合成}
向濃硫酸(20mL)中添加染料2-D(2.6g、3.2mmol),於50℃下攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫後,將反應液添加至經冰浴冷卻之水(100mL)中,使固體析出。將所獲得之固體進行過濾分離,利用水進行清洗後,溶解於甲醇中,藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=100/0~75/25(體積比))進行純化,而獲得深藍色固體之染料2-E(1.0g、產率35%)。
將染料2-E以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為641nm,克吸光係數(g)為55.6Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。
LCMS(ESI、posi)m/z 801(M+1)+C46H48N3O6S2)
(合成例2-6:比較染料2-1之合成)
藉由國際公開第2013/147099號所記載之方法而合成以下之比較
染料2-1。
(合成例2-7:比較染料2-2之合成)
藉由國際公開第2013/147099號所記載之方法而合成以下之比較染料2-2。
(合成例2-8:比較染料2-3之合成)[化99]
於氮氣環境下,於室溫下將化合物2-13(2.00g、3.40mmol、藉由國際公開第2011/158794號所記載之方法而合成)溶解於甲醇(20mL)中,添加雙(三氟甲基磺醯)亞胺鋰(0.99g、3.40mmol)。將該混合溶液於外溫50℃下攪拌1.5小時後,放置冷卻至室溫。利用蒸發器將溶劑濃縮後,利用甲醇/水=1/2(體積比)之混合溶劑(30mL)進行清洗。將所獲得之固體溶解於氯仿(10mL)中,藉由矽膠層析法(展開溶劑:氯仿/甲醇=10/1~5/1(體積比))進行純化,而獲得藍色固體之比較染料2-3(1.80g、產率63%)。
將比較染料2-3以10質量ppm溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇單甲基醚(PGME)=35/65(體積比)中。此時之最大吸收波長(λmax)為628nm,克吸光係數(g)為111Lg-1cm-1。將該化合物之液相層析質量分析之結果示於以下。再者,此時之質量表示三芳基甲烷陽離子部位之質量。
LCMS(ESI、posi)m/z 546(M+C36H48N3)
(合成例2-9:樹脂2-A之合成)
將丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)145質量份一面進行氮氣置換一面進行攪拌,並升溫至120℃。向其中以3小時滴加苯乙烯5.2質量份、甲基丙烯酸縮水甘油酯132質量份、具有三環癸烷骨架之單丙烯酸酯FA-513M(日立化成公司製造)4.4質量份及2,2'-偶氮雙(2-甲基丁
腈)8.47質量份之混合液,進而於90℃下持續攪拌2小時。其次,將反應容器內置換為空氣,添加丙烯酸67.0質量份、三(二甲基胺基)甲基苯酚1.1質量份及對苯二酚0.19質量份,於100℃下持續反應12小時。
其後,添加四氫鄰苯二甲酸酐(THPA)15.2質量份、三乙基胺0.2質量份,於100℃下反應3.5小時。如此而獲得之樹脂溶液藉由GPC所測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)約為9000,酸值為25mg-KOH/g。向該樹脂溶液中以固形物成分成為40質量%之方式添加丙二醇單甲基醚乙酸酯,而用作樹脂2-A。
(合成例2-10:樹脂2-B之合成)
將「NC3000H」(環氧基當量288、軟化點69℃)(日本化藥公司製造)400質量份、丙烯酸102質量份、對甲氧基苯酚0.3質量份、三苯基膦5質量份、及丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)264質量份裝入反應容器中,於95℃下攪拌至酸值成為3mg-KOH/g以下。達到目標酸值需要9小時(酸值2.2mg-KOH/g)。繼而,進而添加四氫鄰苯二甲酸酐151質量份,於95℃下反應4小時,而獲得酸值為102mg-KOH/g且藉由GPC所測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)為3900之樹脂溶液。向該樹脂溶液中以固形物成分成為44質量%之方式添加丙二醇單甲基醚乙酸酯,而用作樹脂2-B。
(合成例2-11:起始劑之合成)
藉由國際公開第2009/131189號所記載之方法而合成3-(2-乙醯氧基亞胺基-1,5-二側氧基-5-甲氧基戊基)-9-乙基-6-(鄰甲苯醯基)-9H-咔唑。
[著色樹脂組合物之製備]
將上述合成例2-1~2-5所獲得之染料2-A~2-E、合成例2-6~2-8所獲得之比較染料2-1~2-3、以及合成例2-9及2-10所獲得之樹脂2-A及2-B以成為下述表11所記載之組成之方式與其他成分進行混合,而
製備著色樹脂組合物。
再者,表11之上段之數值均表示所添加之各成分於著色樹脂組合物中之含有比率(質量%),下段之數值表示各成分於全部固形物成分中之含有比率(質量%)。
於進行混合時,將各成分攪拌1小時以上至充分混合,最後利用5μm之將棋子型過濾器進行過濾,而去除異物。
實施例2-1~2-5之著色樹脂組合物係使用染料2-A~2-E,比較例2-1~2-3之著色樹脂組合物係使用比較染料2-1~2-3。
再者,表11之各化合物分別如下。
PGMEA:丙二醇單甲基醚乙酸酯
PGME:丙二醇單甲基醚
F559:含全氟烷基之低聚物
Irganox 1010:季戊四醇四[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]
JPP-100:四苯基二丙二醇二亞磷酸酯
[著色樹脂膜之製造及耐熱性之評估]
於切斷為5cm見方之玻璃基板上,藉由旋轉塗佈法以下述焙燒後之y值成為0.120之方式塗佈上述[著色樹脂組合物之製備]中所製備之各著色樹脂組合物,進行減壓乾燥後,利用加熱板於80℃下預烘烤3分鐘。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光後,於無塵烘箱中進行焙燒。關於焙燒溫度,實施例2-1~2-5、比較例2-1及2-2中係設為200℃,比較例2-3中係設為230℃。關於所獲得之膜之分光透過率,利用分光光度計U-3310(日立製作所製造)測定透光率,算出XYZ表色系統之色度(C光源)及亮度。
實施例2-1~2-5之亮度維持為與比較例2-1~2-3同等之較高值。
[著色樹脂膜之製造及耐光性之評估]
於切斷為5cm見方之玻璃基板上,藉由旋轉塗佈法而塗佈上述[著色樹脂組合物之製備]中所製備之各著色樹脂組合物,進行減壓乾燥後,利用加熱板於80℃下預烘烤3分鐘。其後,以60mJ/cm2之曝光量進行整面曝光,於無塵烘箱中於200℃下焙燒30分鐘。此時,以於無塵烘箱中焙燒30分鐘時之y值成為0.120之方式進行調整。再者,關於焙燒溫度,實施例2-1~2-5、比較例2-1及2-2中係設為200℃,比較例2-3中係設為230℃。其後,關於所獲得之膜之分光透過率,利用分光光度計U-3310(日立製作所製造)測定透光率,算出亮度。介隔具有圖2所示之透過率之偏光板,設置於Weather-Ometer Ci4000(Atlas公司製造)中,照射模擬太陽光20小時。將照射前後之色差(ΔE* ab)作為耐光性進行測定,將評估結果匯總於表13。
實施例2-1~2-5之色差ΔE* ab顯示出小於式(I-2)之R5及R6不具有芳香族環基之比較例2-1~2-3之值。藉由使用本發明之著色樹脂組合物,可提供耐光性良好之彩色濾光器及使用其之液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置。
[利用液晶所進行之電壓保持率之測定]
將上述[著色樹脂組合物之製備]中所製備之各著色樹脂組合物使用以塗佈膜之厚度成為2~3μm(熱硬化後之膜厚約為2μm)之方式設
定旋轉數(300rpm~700rpm)之旋轉塗佈機塗佈至於整面上蒸鍍有ITO(銦-氧化錫合金)電極的玻璃基板上(EHC製造之評估用玻璃ITO實體MN-1392),利用80℃之加熱板預烘烤3分鐘後,於真空腔室內乾燥1分鐘。
繼而,使用高壓水銀燈,對成為電極之外周施加光罩,並對塗膜以包括303nm、313nm、334nm、365nm、405nm及436nm之各波長的放射線32mW、60mJ/cm2之曝光量進行曝光,進而進行60分鐘後烘烤(以下亦稱為「硬化溫度」),使塗膜硬化,而獲得液晶評估用之藍色像素基板(以下,亦稱為「光阻膜」)。再者,關於後烘烤之硬化溫度,實施例2-1~2-5、比較例2-1及2-2中係設為200℃,比較例2-3中係設為230℃。
將形成有藍色像素之基板與將ITO電極蒸鍍為特定形狀之電極基板(EHC製造之評估用玻璃SZ-B11MIN(B)MN11396)利用水與45℃之溫水加以清洗後,於105℃之烘箱中進行乾燥,利用混合有5μm之玻璃珠之密封劑進行貼合後(間隙為5μm),於180℃之烘箱中退火2小時,向所獲得之單元中注入液晶MLC-7021-000(Merck公司製造),而製作電極面積為1cm2之液晶單元。
繼而,利用液晶物性評估系統6254型(東陽技術公司製造)於25℃下測定液晶單元之電壓保持率。此時之施加電壓為5.0V之方形波,測定頻率為60Hz。此處,所謂電壓保持率,通常已知有面積比與電壓比之兩種表示方式,於本說明書中係採用面積比之值(0毫秒至16.7毫秒之電壓之軌跡與電壓零位準所包圍之面積相對於將0毫秒之電壓維持觀測時間16.7毫秒而獲得之面積的比)。
將液晶評估結果匯總於表14。表14中,所謂「無法測定」,係指由於在短於液晶之響應速度的時間、即剛施加電壓後1毫秒以內電壓下降至未達2V,故而未對液晶單元施加足以使液晶單元運作之電壓
之情況,係指電氣特性明顯較低。
於實施例2-1~2-5中,60Hz下之電壓保持率較高。
據此,實施例2-1~2-5由於係亮度較高且電壓保持率良好,而且顯示出較高之耐光性的著色樹脂組合物,故而適於彩色濾光器及使用其之液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置。
根據本發明,可提供亮度較高,滿足耐光性之著色組合物。又,根據本發明,可提供亮度較高,滿足耐光性之彩色濾光器、以及高品質之液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置。因此,本發明對於向彩色濾光器、以及液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置等之應用有用。
以上,使用特定態樣詳細地說明了本發明,但從業者明瞭可在不脫離本發明之意圖與範圍之情況下進行各種變更及變化。再者,本申請案係基於2013年11月29日提出申請之日本專利申請(日本專利特願2013-248170)及2014年2月10日提出申請之日本專利申請(日本專利特願2014-023414),將其全部內容藉由引用而援用至本文中。
10‧‧‧透明支持基板
20‧‧‧像素
30‧‧‧有機保護層
40‧‧‧無機氧化膜
50‧‧‧透明陽極
51‧‧‧電洞注入層
52‧‧‧電洞傳輸層
53‧‧‧發光層
54‧‧‧電子注入層
55‧‧‧陰極
100‧‧‧有機EL元件
500‧‧‧有機發光體
Claims (22)
- 一種著色樹脂組合物,其特徵在於:含有(A)色材、(B)溶劑及(C)黏合劑樹脂,且(A)色材含有下述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物,
- 如請求項1之著色樹脂組合物,其中上述陰離子中之鹵化烷基為經3~6個鹵素原子取代之碳數1~10之烷基。
- 如請求項1或2之著色樹脂組合物,其中上述陰離子為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、含2,6-二苯基胺基-4-丁基胺基-1,3,5-三環之三氟甲磺醯亞胺陰離子、或三(三氟甲磺醯基)甲基化物陰離子。
- 如請求項1至3中任一項之著色樹脂組合物,其中上述式(I-1)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基。
- 如請求項1至4中任一項之著色樹脂組合物,其中上述式(I-1)之R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
- 如請求項1至5中任一項之著色樹脂組合物,其中上述式(I-1)所表示之三芳基甲烷系化合物之含有比率於全部固形物成分中為0.01質量%以上。
- 一種著色樹脂組合物,其特徵在於:含有(A)色材、(B)溶劑及(C)黏合劑樹脂,且(A)色材含有下述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物,[化3]
- 如請求項7之著色樹脂組合物,其中上述式(I-2)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基,且R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
- 如請求項7或8之著色樹脂組合物,其中上述式(I-2)所表示之三芳基甲烷系化合物之含有比率於全部固形物成分中為0.01質量%以上。
- 如請求項1至9中任一項之著色樹脂組合物,其進而含有(D)聚合性單體。
- 如請求項1至10中任一項之著色樹脂組合物,其進而含有(E)光聚合起始成分及/或(E')熱聚合起始成分。
- 如請求項1至11中任一項之著色樹脂組合物,其中(A)色材進而含有顏料。
- 一種彩色濾光器,其具有使用如請求項1至12中任一項之著色樹脂組合物所形成之像素。
- 一種液晶顯示裝置,其具有如請求項13之彩色濾光器。
- 一種有機EL顯示裝置,其具有如請求項13之彩色濾光器。
- 一種三芳基甲烷系化合物,其以下述式(I-1)表示,
- 如請求項16之三芳基甲烷系化合物,其中上述陰離子中之鹵化烷基為經3~6個鹵素原子取代之碳數1~10之烷基。
- 如請求項16或17之三芳基甲烷系化合物,其中上述陰離子為雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、含2,6-二苯基胺基-4-丁基胺基-1,3,5-三環之三氟甲磺醯亞胺陰離子、或三(三氟甲磺醯基)甲基化物陰離子。
- 如請求項16至18中任一項之三芳基甲烷系化合物,其中上述式(I-1)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基。
- 如請求項16至19中任一項之三芳基甲烷系化合物,其中上述式(I-1)之R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
- 一種三芳基甲烷系化合物,其以下述式(I-2)表示,
- 如請求項21之三芳基甲烷系化合物,其中上述式(I-2)之R1~R4各自獨立為氫原子、或可具有取代基之烷基,且R5及R6各自獨立為可具有取代基之苯基。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013248170 | 2013-11-29 | ||
JP2013-248170 | 2013-11-29 | ||
JP2014023414 | 2014-02-10 | ||
JP2014-023414 | 2014-02-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201530257A true TW201530257A (zh) | 2015-08-01 |
TWI644172B TWI644172B (zh) | 2018-12-11 |
Family
ID=53199154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW103141504A TWI644172B (zh) | 2013-11-29 | 2014-11-28 | 著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20160091903A (zh) |
CN (1) | CN105992801B (zh) |
TW (1) | TWI644172B (zh) |
WO (1) | WO2015080217A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6209499B2 (ja) * | 2014-03-18 | 2017-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン |
TW201614012A (en) * | 2014-09-08 | 2016-04-16 | Fujifilm Corp | Image forming material and image forming method |
JP6396166B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2018-09-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
KR20170084681A (ko) * | 2016-01-11 | 2017-07-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 막 및 상기 막을 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
WO2019004042A1 (ja) * | 2017-06-27 | 2019-01-03 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
WO2019039136A1 (ja) * | 2017-08-21 | 2019-02-28 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
WO2023095828A1 (ja) * | 2021-11-25 | 2023-06-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 着色樹脂組成物、着色樹脂組成物セット、及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4444472A1 (de) * | 1994-12-14 | 1996-06-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbmitteln |
JP2008304766A (ja) | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機elディスプレイおよび液晶表示装置 |
JP5426421B2 (ja) | 2010-02-08 | 2014-02-26 | 大森機械工業株式会社 | ピロー包装体の耳折り方法及び耳折り装置 |
JP5549350B2 (ja) | 2010-04-23 | 2014-07-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
SG178850A1 (en) * | 2010-06-03 | 2012-04-27 | Nippon Kayaku Kk | Colored resin composition |
KR20130091629A (ko) * | 2010-06-23 | 2013-08-19 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 유기 el 디스플레이 |
JP5573435B2 (ja) | 2010-07-09 | 2014-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
JP5733739B2 (ja) | 2010-09-09 | 2015-06-10 | 日本化薬株式会社 | 高機能性トリアリールメタン化合物 |
JP2012083652A (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色樹脂組成物 |
KR20140142262A (ko) | 2012-03-29 | 2014-12-11 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 트리아릴메탄계 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 유기 el 표시 장치 |
-
2014
- 2014-11-27 WO PCT/JP2014/081440 patent/WO2015080217A1/ja active Application Filing
- 2014-11-27 KR KR1020167013716A patent/KR20160091903A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-11-27 CN CN201480064375.2A patent/CN105992801B/zh active Active
- 2014-11-28 TW TW103141504A patent/TWI644172B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160091903A (ko) | 2016-08-03 |
CN105992801A (zh) | 2016-10-05 |
CN105992801B (zh) | 2019-03-05 |
WO2015080217A1 (ja) | 2015-06-04 |
TWI644172B (zh) | 2018-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI588212B (zh) | 三芳基甲烷系化合物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 | |
TWI644172B (zh) | 著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 | |
TWI486404B (zh) | 著色樹脂組成物,彩色濾光片,液晶顯示裝置及有機el顯示器 | |
TWI575029B (zh) | 著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 | |
TWI613186B (zh) | 著色樹脂組成物,彩色濾光片,液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 | |
TW201539129A (zh) | 著色硬化性樹脂組成物、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件、圖像顯示裝置、化合物及陽離子 | |
KR101892968B1 (ko) | 착색 경화성 조성물, 착색 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 | |
TW201543149A (zh) | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 | |
CN109689697B (zh) | 着色树脂组合物、固化物及图像显示装置 | |
TW201321449A (zh) | 著色劑、著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 | |
JP5857621B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6160076B2 (ja) | カラーフィルタ用染料、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6432313B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6996078B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置 | |
TW201544552A (zh) | 著色劑、硬化性組成物、硬化膜、以及顯示元件及固態攝影元件 | |
TW201527444A (zh) | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 | |
JP5842481B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP7063023B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置 | |
JP7052206B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置 | |
JP2016216628A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5962113B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6350245B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6318920B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2013053273A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2015113421A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置および有機el表示装置 |