CN105992801B - 着色树脂组合物、滤色片、液晶显示装置及有机el显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供色彩纯度高、满足耐光性、且表现出高对比度的着色树脂组合物。另外,本发明的目的在于提供色彩纯度及亮度高、满足耐热性及耐光性、且表现出高对比度的滤色片、以及液晶显示装置及有机EL显示装置。本发明涉及的着色树脂组合物含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,其中,(A)色材含有以特定结构式表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及着色树脂组合物、滤色片、液晶显示装置及有机EL显示装置。
背景技术
以液晶显示装置及有机EL(Electroluminescence)显示装置为代表的平板显示器已被广泛使用,这些显示器中使用了滤色片。伴随着节能化这样的时代的潮流,作为滤色片,要求滤色片实现更高的色彩纯度、更高的亮度及更高的对比度。
迄今为止,作为滤色片形成用材料,主要采用的是使用了颜料的着色树脂组合物,但为了实现高亮度及高对比度,例如在非专利文献1中公开了一种将颜料粒子的粒径微分散至其发色波长的1/2以下的方法。
另一方面,作为在滤色片用着色树脂组合物中使用的色材,还进行了染料的开发。例如,专利文献1中公开了将三芳基甲烷衍生物用作染料。另外,专利文献2~5中公开了在三芳基甲烷盐中进一步使阴离子为特定结构的技术。
另外,专利文献6中公开了具有特定结构的阴离子的三芳基甲烷盐。此外,专利文献7中公开了分子内具有阴离子的三芳基甲烷化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2008-304766号公报
专利文献2:国际公开第2011/152379号
专利文献3:国际公开第2011/162217号
专利文献4:日本特开2011-227408号公报
专利文献5:日本特开2012-17425号公报
专利文献6:日本特开2012-57055号公报
专利文献7:国际公开第2013/147099号
非专利文献
非专利文献1:桥爪清《色材协会志》(《色材協会誌》),1967年12月,p608
发明内容
发明要解决的问题
然而,在非专利文献1记载的方法中,特别是蓝色颜料,由于与其它的红色、绿色颜料相比,其发色波长较短,因此,在该情况下,需要进一步微分散,成本提高及分散后的稳定性成为问题。
另外,本发明人等经研究发现,在使用专利文献1~4中记载的具有阳离子结构的三芳基甲烷类化合物的情况下,彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性不足。
另一方面,本发明人等经研究发现,在使用专利文献5中记载的具有阳离子结构的三芳基甲烷类化合物的情况下,难以满足彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性、和彩色显示器制造工序所要求的230℃下烧制时的耐热性这两者。
另外,本发明人等经研究发现,在使用专利文献6中记载的三芳基甲烷类化合物的情况下,彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性及电压保持率不足。
另一方面,本发明人等经研究发现,在使用专利文献7中记载的三芳基甲烷类化合物的情况下,难以满足彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性和电压保持率这两者。
本发明鉴于上述现有技术的课题而完成,其目的在于提供一种色彩纯度高、满足彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性、表现出液晶显示装置所需要的高对比度的着色组合物。
另外,本发明的目的还在于提供一种色彩纯度高、满足耐光性、表现出高对比度的滤色片、以及液晶显示装置及有机EL显示装置。
解决问题的方法
本发明人等进行了深入研究,结果发现,通过使用具有特定结构的新型的三芳基甲烷类化合物,可解决上述课题,从而完成了本发明。
即,本发明的要点如下。
[1]一种着色树脂组合物,其含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,
(A)色材含有下述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物。
[化学式1]
(上述式(I-1)中,
[An-]表示任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰亚胺阴离子、或任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子。
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基。
n表示1~4的整数,n为2~4的情况下,1分子中所含的下述式(I-1)CA所示的多个阳离子各自独立地为相同结构或不同结构。需要说明的是,式(I-1)CA中的R1~R6与上述同义。)
[化学式2]
[2]上述[1]所述的着色树脂组合物,其中,上述阴离子中的卤代烷基是被3~6个卤原子取代的碳原子数1~10的烷基。
[3]上述[1]或[2]所述的着色树脂组合物,其中,上述阴离子为双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、含有2,6-二苯基氨基-4-丁基氨基-1,3,5-三嗪环的三氟甲磺酰亚胺阴离子、或三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子。
[4]上述[1]~[3]中任一项所述的着色树脂组合物,其中,上述式(I-1)的R1~R4各自独立地为氢原子、或任选具有取代基的烷基。
[5]上述[1]~[4]中任一项所述的着色树脂组合物,其中,上述式(I-1)的R5及R6各自独立地为任选具有取代基的苯基。
[6]上述[1]~[5]中任一项所述的着色树脂组合物,其中,上述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上。
[7]一种着色树脂组合物,其含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,
(A)色材含有下述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物。
[化学式3]
(上述式(I-2)中,
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基。
相邻的R1~R6任选彼此连结而形成环,该环任选具有取代基。
M+表示1价阳离子。
m表示0~4的整数。)
[8]上述[7]所述的着色树脂组合物,其中,上述式(I-2)的R1~R4各自独立地为氢原子、或任选具有取代基的烷基,并且,R5及R6各自独立地为任选具有取代基的苯基。
[9]上述[7]或[8]所述的着色树脂组合物,其中,上述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上。
[10]上述[1]~[9]中任一项所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
[11]上述[1]~[10]中任一项所述的着色树脂组合物,其还含有(E)光聚合引发成分和/或(E’)热聚合引发成分。
[12]上述[1]~[11]中任一项所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
[13]一种滤色片,其具有使用上述[1]~[12]中任一项所述的着色树脂组合物而形成的像素。
[14]一种液晶显示装置,其具有上述[13]所述的滤色片。
[15]一种有机EL显示装置,其具有上述[13]所述的滤色片。
[16]下述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物。
[化学式4]
(上述式(I-1)中,
[An-]表示任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰亚胺阴离子、或任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子。
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基。
n表示1~4的整数,n为2~4的情况下,1分子中所含的下述式(I-1)CA所示的多个阳离子各自独立地为相同结构或不同结构。需要说明的是,式(I-1)CA中的R1~R6与上述同义。)
[化学式5]
[17]上述[16]所述的三芳基甲烷类化合物,其中,上述阴离子中的卤代烷基是被3~6个卤原子取代的碳原子数1~10的烷基。
[18]上述[16]或[17]所述的三芳基甲烷类化合物,其中,上述阴离子为双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、含有2,6-二苯基氨基-4-丁基氨基-1,3,5-三嗪环的三氟甲磺酰亚胺阴离子、或三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子。
[19]上述[16]~[18]中任一项所述的三芳基甲烷类化合物,其中,上述式(I-1)的R1~R4各自独立地为氢原子、或任选具有取代基的烷基。
[20]上述[16]~[19]中任一项所述的三芳基甲烷类化合物,其中,上述式(I-1)的R5及R6各自独立地为任选具有取代基的苯基。
[21]下述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物。
[化学式6]
(上述式(I-2)中,
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R5、R6表示任选具有取代基的芳环基。
相邻的R1~R6任选彼此连结而形成环,该环任选具有取代基。
M+表示1价阳离子。
m表示0~4的整数。)
[22]上述[21]所述的三芳基甲烷类化合物,其中,上述式(I-2)的R1~R4各自独立地为氢原子、或任选具有取代基的烷基,并且,R5及R6各自独立地为任选具有取代基的苯基。
发明的效果
根据本发明,可提供色彩纯度优异、满足长期可靠性所要求的耐光性、表现出液晶显示装置所需要的高对比度的着色树脂组合物。
进一步,根据本发明,可提供色彩纯度高、满足耐光性、表现出高对比度的滤色片、以及液晶显示装置及有机EL显示装置。
附图说明
[图1]图1是示出具有本发明的滤色片的有机EL元件的一例的剖面示意图。
[图2]图2是示出实施例中使用的偏振片的透射率的坐标图。
符号说明
100 有机EL元件
10 透明支撑基板
20 像素
30 有机保护层
40 无机氧化膜
50 透明阳极
500 有机发光体
51 空穴注入层
52 空穴传输层
53 发光层
54 电子注入层
55 阴极
具体实施方式
以下,针对本发明的实施方式进行详细说明,但下述记载仅是本发明实施方式的一例,本发明并不限于这些内容。
需要说明的是,在本发明中,“(甲基)丙烯酰”、“(甲基)丙烯酸酯”等是指“丙烯酰和甲基丙烯酰中的至少一者”、“丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯中的至少一者”等,例如“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少一者”。
另外,“总固体成分”表示的是后面叙述的溶剂成分以外的本发明的着色树脂组合物的全部成分。
此外,“芳环”表示的是“芳香族烃环”及“芳香族杂环”这两者。
另外,“C.I.颜料绿”等用语表示的是显色指数(C.I.)所收的色材名称。
第1实施方式涉及的本发明的着色树脂组合物含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,(A)色材含有后面叙述的式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物。优选进一步含有(D)聚合性单体、以及(E)光聚合引发成分及(E’)热聚合引发成分中的至少一者,还可以根据需要而包含其它成分。
[(A)色材]
(通式(I-1)所示的化合物)
第1实施方式涉及的本发明的着色树脂组合物中包含的(A)色材含有下述通式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物。
第1实施方式涉及的本发明的着色树脂组合物通过含有下述通式(I-1)所示的特定的三芳基甲烷类化合物,因而色彩纯度及亮度高,可满足彩色显示器制造工序所要求的耐热性及彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性,并能够表现出液晶显示装置所需要的高对比度。
[化学式7]
上述式(I-1)中,[An-]表示任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰亚胺阴离子、或任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子。
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基,R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基。
n表示1~4的整数,n为2~4的情况下,1分子中所含的下述式(I-1)CA所示的多个阳离子各自独立地为相同结构或不同结构。需要说明的是,式(I-1)CA中的R1~R6与上述同义。
[化学式8]
(R1~R4)
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳环基。
作为R1~R4中的烷基,可列举直链状、支链状或环状的烷基。其碳原子数优选为30以下、更优选为12以下,且通常为1以上。通过在上述上限值以下,在着色树脂组合物中,可以适当地调整三芳基甲烷类化合物的溶解度,同时,由于可以使阳离子与阴离子间发生有效的相互作用而倾向于提高耐热性及耐光性。
作为烷基的具体例,可列举:甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、3-甲基丁基等。这些当中,从式(I-1)所示的分子彼此的缔合、与阴离子之间的静电相互作用的观点考虑,优选直链状的烷基。
另外,作为具有取代基的烷基的具体例,可列举苯乙基、2-乙氧基乙基、4,4,4-三氟丁基等。
作为R1~R4中的芳环基,可列举芳香族烃环基及芳香族杂环基。其碳原子数优选为30以下、更优选为12以下,且通常为4以上、优选为6以上。通过为上述上限值以下,共轭长度适当,500nm附近的吸收波形变得陡峭,因而可观察到高亮度化的倾向,同时,可使着色树脂组合物中三芳基甲烷类化合物与构成组合物的其它化合物之间的相互作用变得适当,因此存在能够适当地调整溶解度的倾向。
作为芳香族烃环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等的基团。
另外,作为芳香族杂环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉(cinnoline)环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等的基团。
相邻的R3和R4也可以彼此连结而形成环,并且,该环任选具有取代基。另外,该环也可以是通过杂原子桥连而成的环,作为其具体例,可列举例如以下的结构。
[化学式9]
从耐热性方面考虑,作为R1~R4,优选各自独立地为氢原子、任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基或任选具有取代基的苯基,或者是相邻的R3及R4相互连结而形成环的情况,更优选各自独立地为氢原子、或任选具有取代基的烷基。这些取代基在亮度方面也是优选的。
从提高化合物(I-1)的耐热性、所得滤色片的耐热性优异方面考虑,R1及R2优选为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基或任选具有取代基的苯基,从亮度的观点考虑,进一步优选为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基。
R1及R2为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基的情况下,可以推测,在超共轭的作用下,阳离子内的电荷分散,阳离子得以稳定化。
更具体而言,对于R1及R2中的烷基的碳原子数而言,从不易影响三芳基甲烷骨架的构造(对亮度的影响小)以及氮上的取代基不易发生脱离(化合物(I-1)稳定)的观点考虑,优选为8以下、进一步优选为4以下,另外,优选为2以上。
R1及R2为任选具有取代基的苯基的情况下,可以推测,由于共轭体系延长,因此阳离子内的电荷分散,阳离子得以稳定化。这样一来,可以认为,阳离子稳定化的结果,可使所得到的滤色片的耐热性更加优异。
从化合物(I-1)的亮度优异方面考虑,优选R3及R4中的至少1个为任选具有取代基的烷基,另外,从耐热性的观点考虑,优选R3及R4中的任意一者为任选具有取代基的烷基、且另一者为氢原子。
另外,从亮度的观点考虑,优选R3及R4中的至少1个为任选具有取代基的直链状烷基。可以认为,通过使R3及R4中的至少1个为任选具有取代基的直链状烷基,可以提高溶解性,因而可以抑制染料分子彼此的缔合、使亮度提高。
这种情况下,可以使R3及R4两者均为任选具有取代基的直链状烷基,另外,也可以使R3及R4中的任意一者为任选具有取代基的直链状烷基、而另一者为氢原子。从耐热性方面考虑,优选R3及R4中的任意一者为任选具有取代基的直链状烷基、而另一者为氢原子。
直链状烷基的碳原子数优选为12以下、更优选为6以下,另外,优选为1以上、更优选为3以上。通过在上述上限值以下,可以使其与构成着色树脂组合物的其它成分之间的相互作用适当,因而倾向于能够适当地调整溶解度,通过在上述下限值以上,存在可以抑制取代基的热分解,从而提高耐热性倾向。
作为具体例,可列举甲基、乙基、丙基、丁基等。这些当中,从耐热性的观点考虑,优选为丁基。
作为直链状烷基所任选具有的取代基,可列举例如后面叙述的取代基组W1中的取代基。这些当中,从耐热性的观点考虑,优选氟原子、苯基或甲苯基,更优选氟原子。作为具有取代基的直链状烷基的具体例,可列举4,4,4-三氟丁基、2-苯基乙基、2-甲苯基乙基等。这些当中,从耐热性的观点考虑,优选4,4,4-三氟丁基。
另一方面,优选R3及R4中的至少1个为具有仲碳且任选具有取代基的烷基。可以认为,通过使R3及R4中的至少1个为具有仲碳且任选具有取代基的烷基,会利用该取代基来阻碍成为导致式(I-1)所示的分子因热、光而发生分解的原因的来自其它分子的攻击,因此,有助于耐热性、耐光性的提高。
另外,可以使R3及R4两者为具有仲碳且任选具有取代基的烷基,此外,还可以使R3及R4中的任意一者为具有仲碳且任选具有取代基的烷基、而使另一者为具有仲碳且任选具有取代基的烷基以外的基团。R3及R4的取代基大时,被认为会成为空间位阻而阻碍式(I-1)所示的分子彼此的缔合以及与阴离子之间的静电相互作用、有时会导致耐热性降低,因此,优选使R3及R4中的任意一者为任选具有取代基且具有仲碳的烷基、而使另一者为该烷基以外的基团,进一步优选使任意一者为任选具有取代基且具有仲碳的烷基、而使另一者为氢原子。
需要说明的是,所述“R3及R4中的至少1个为具有仲碳且任选具有取代基的烷基”是指,R3或R4中的至少1个为具有下述式(II)所示的基团且任选具有取代基的烷基。需要说明的是,式中的*表示键合臂。
下述式(II)的α、β各自独立地表示任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。C-α键表示碳原子与取代基α所具有的碳原子的成键,C-β键也同样地表示碳原子与取代基β所具有的碳原子的成键。需要说明的是,α和β也可以连结而形成环,并且该环任选具有取代基。
[化学式10]
任选具有取代基且具有仲碳的烷基只要是具有上述式(II)所示的基团且任选具有取代基的烷基则没有特殊限定,例如,可以是上述式(II)所示的基团本身,也可以是在任选具有取代基的亚烷基上键合有上述式(II)所示的基团的烷基。其中,从使氮原子周边成为大位阻的观点考虑,优选为上述式(II)所示的基团本身。即,存在下述倾向:由该取代基来阻碍成为因光而发生分解的原因的来自其它分子的攻击,从而有助于各物性的提高。
作为α及β中的烷基,可列举直链状、支链状或环状的烷基。就其碳原子数而言,优选使包含α及β在内的碳原子数为30以下、更优选为12以下、进一步优选为8以下、最优选为6以下,且通常为1以上。通过为上述上限值以下,在着色树脂组合物中,可以适当地调整式(I-1)在溶剂中的溶解度,同时,由于可以使式(I-1)所示的分子彼此缔合、使阳离子与阴离子间发生有效的相互作用,因而倾向于提高耐热性及耐光性。
作为烷基的具体例,可列举:甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、3-甲基丁基等。这些当中,从式(I-1)所示的分子彼此的缔合、与阴离子之间的静电相互作用的观点考虑,优选直链状的烷基。
另外,作为具有取代基的烷基的具体例,可列举苯乙基、2-乙氧基乙基等。
作为α及β中的芳环基,可列举芳香族烃环基及芳香族杂环基。其碳原子数优选为30以下、更优选为12以下、进一步优选为6以下,且通常为4以上。通过为上述上限值以下,可以适当地调整式(I-1)在溶剂中的溶解度,同时,由于可以使式(I-1)所示的分子彼此缔合、使阳离子与阴离子间发生有效的相互作用,因而倾向于提高耐热性及耐光性。
作为芳香族烃环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等的基团。
另外,作为芳香族杂环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等的基团。
α和β也可以彼此连结而形成环,并且,该环任选具有取代基。
另外,该环也可以是通过杂原子桥连而成的环。该环的碳原子数(其中,包括α与β发生键合的C原子、α及β)优选为30以下、更优选为12以下、进一步优选为8以下,且通常为3以上。通过为上述上限值以下,可以适当地调整式(I-1)在溶剂中的溶解度,同时,由于可以使式(I-1)所示的分子彼此缔合、使阳离子与阴离子间发生有效的相互作用,因而倾向于提高耐热性及耐光性。
在α和β连结而形成环的情况下,作为具有仲碳的烷基的具体例,可列举例如下述结构。
[化学式11]
作为α及β中的烷基所任选具有的取代基,可列举例如后面叙述的取代基组W1中的取代基。另外,作为芳环基所任选具有的取代基,可列举例如后面叙述的取代基组W2中的取代基。此外,作为相互连结而形成的环所任选具有的取代基,可列举例如后面叙述的取代基组W3中的取代基。
作为α及β,优选各自独立地为任选具有取代基的碳原子数1~12(碳原子数包含α及β)的直链状烷基、或是α及β相互连结而形成环的情况。更优选为任选具有取代基的碳原子数2~6的烷基、或是碳原子数3~10的相邻的α及β相互连结而形成环的情况。为这些取代基时,由于可以使式(I-1)所示的化合物彼此缔合、使阳离子与阴离子间发生有效的相互作用,因而倾向于提高耐热性及耐光性。
R3及R4中的具有仲碳的烷基的碳原子数的总和优选为30以下、更优选为12以下、进一步优选为8以下、最优选为6以下,且通常为3以上、优选为4以上、进一步优选为5以上。在上述范围内时,存在下述倾向:在着色树脂组合物中,式(I-1)所示的分子间的相互作用、式(I-1)所示的化合物的分子内的阳离子与阴离子的静电相互作用变得适宜,可提高耐久性。
作为具有仲碳的烷基的具体例,可列举:异丙基、仲丁基、1-甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、环戊基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、1-乙基戊基、1-丙基戊基、1-丁基戊基、1-甲基己基、1-乙基己基、1-丙基己基、1-丁基己基、1-丙基己基、环己基、2-甲基环己基、2-乙基环己基、2-丙基环己基、2-异丙基环己基、2-环丙基环己基、2-丁基环己基、2-仲丁基环己基、2-叔丁基环己基、2-异丁基环己基、2-环丁基环己基、2-戊基环己基、2-环戊基环己基、2-环己基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,6-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、1-乙基庚基、1-甲基庚基、1-丙基庚基、1-丁基庚基、1-戊基庚基、1-己基庚基、环庚基、2-甲基环庚基、3-甲基环庚基、4-甲基环庚基、2,7-二甲基环庚基、1-环己基乙基、1-甲基辛基、1-乙基辛基、1-丙基辛基、1-丁基辛基、1-戊基辛基、1-己基辛基、1-庚基辛基、环辛基、1-甲基环辛基、2-甲基环辛基、3-甲基环辛基、4-甲基环辛基、2-金刚烷基等。
这些当中,从式(I-1)所示的分子彼此的缔合、与阴离子之间的静电相互作用所带来的耐久性提高的观点考虑,优选异丙基、仲丁基、1-甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、环戊基或环辛基。
另一方面,在使R3及R4中的任意一者为任选具有取代基且具有仲碳的烷基、并使另一者为该烷基以外的基团的情况下,作为该烷基以外的基团(任选具有取代基且具有仲碳的烷基以外的基团),可列举例如:氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基等碳原子数1~5的烷基、羟基乙基、羟基丙基等碳原子数1~5的羟基烷基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等碳原子数1~5的烷氧基烷基、2-羟基乙氧基等碳原子数1~5的羟基烷氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等碳原子数1~5的烷氧基(碳原子数1~5的)烷氧基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
作为R1~R4中的烷基所任选具有的取代基,可列举例如下述的取代基组W1中的取代基。另外,作为芳环基所任选具有的取代基,可列举例如下述取代基组W2中的取代基。此外,作为相互连结而形成的环所任选具有的取代基,可列举例如下述的取代基组W3中的取代基。
(取代基组W1)
氟原子、氯原子、碳原子数2~8的烯基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基、基、甲苯基、萘基、氰基、乙酰氧基、碳原子数2~9的烷基羰氧基、氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基羰基、苯乙基、羟基乙基、乙酰胺基、键合碳原子数1~4的烷基而成的二烷基氨基乙基、三氟甲基、碳原子数1~8的三烷基甲硅烷基、硝基、碳原子数1~8的烷硫基。
其中,优选碳原子数1~8的烷氧基、氰基、乙酰氧基、碳原子数2~8的烷基羧基、氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基氨磺酰基及氟原子。
(取代基组W2)
氟原子、氯原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数2~8的烯基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基、基、甲苯基、萘基、氰基、乙酰氧基、碳原子数2~9的烷基羰氧基、氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基羰基、羟基乙基、乙酰胺基、键合碳原子数1~4的烷基而成的二烷基氨基乙基、三氟甲基、碳原子数1~8的三烷基甲硅烷基、硝基、碳原子数1~8的烷硫基。
其中,优选碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、氰基、乙酰氧基、碳原子数2~8的烷基羧基、氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基氨磺酰基及氟原子。
(取代基组W3)
氟原子、氯原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数2~8的烯基、碳原子数1~8的烷氧基、苯基、基、甲苯基、萘基、氰基、乙酰氧基、碳原子数2~9的烷基羰氧基、氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基羰基、苯乙基、羟基乙基、乙酰胺基、键合碳原子数1~4的烷基而成的二烷基氨基乙基、三氟甲基、碳原子数1~8的三烷基甲硅烷基、硝基、碳原子数1~8的烷硫基。
其中,优选碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、氰基、乙酰氧基、碳原子数2~8的烷基羧基、氨磺酰基、碳原子数2~9的烷基氨磺酰基及氟原子。
(R5及R6)
R5及R6各自独立地为任选具有取代基的芳环基。可以认为,本发明的着色树脂组合物中使用的通式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物由于R5及R6各自独立地为任选具有取代基的芳环基,因而阳离子的共轭体系范围大、电荷稳定,耐热性及耐光性得以提高。
作为R5及R6中的芳环基,可列举芳香族烃环基及芳香族杂环基。其碳原子数优选为30以下、更优选为12以下,且通常为4以上、优选为6以上。通过在上述上限值以下,可以适当地调整式(I-1)在溶剂中的溶解度,同时,由于可以使式(I-1)所示的分子彼此缔合、使阳离子与阴离子间发生有效的相互作用,因而倾向于提高耐热性及耐光性。
作为芳香族烃环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等的基团。
另外,作为芳香族杂环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等的基团。
R5及R6也分别可以与R1及R2连结而形成环,并且该环任选具有取代基。另外,该环还可以是通过杂原子桥连而成的环。其碳原子数优选为28以下、更优选为10以下、进一步优选为6以下。作为相互连结而形成的环所任选具有的取代基,可列举例如前面叙述的取代基组W3中的取代基。为这些取代基时,由于可以使式(I-1)所示的化合物彼此缔合、使分子间的阳离子与阴离子间发生有效的相互作用,因而倾向于提高耐热性及耐光性。
这些当中,从在500nm附近的吸收波形的陡峭程度、也就是高亮度化的观点考虑,优选为具有1个自由价的芳香族烃环基,更优选为单环或双环的芳香族烃环基,进一步优选为苯环。
作为R5及R6中的芳环基所任选具有的取代基,可列举例如上述的取代基组W2中的取代基。特别是,从在500nm附近的吸收波形的陡峭程度、也就是高亮度化的观点、以及基于超共轭的阳离子内电荷的分散所带来的阳离子的稳定化所引起的耐热性及耐光性的提高的观点考虑,优选R5及R6中的芳环基未被取代、或具有烷基作为取代基、或具有烷氧基作为取代基,更优选未被取代、或具有烷基作为取代基。芳环基所任选具有的烷基及烷氧基的碳原子数没有特殊限定,但从耐热性的观点考虑,优选为8以下、更优选为4以下、进一步优选为2以下,且通常为1以上。
(R1~R6的组合)
作为R1~R6,从上述中适当选择即可。作为组合的具体例,可列举例如表1中记载的组合。需要说明的是,下表中列举的烷基、芳香族烃环基及芳香族杂环基也可以进一步包含任意的取代基。另外,表中的C表示碳原子数。
作为R1~R6的组合,从耐热性的观点考虑,由于式(I-1)所示的化合物彼此间容易缔合、可以阻碍成为导致式(I-1)所示的化合物发生热分解的原因的来自其它分子的攻击、并且不使由取代基的空间位阻引起的阳离子与阴离子间的静电相互作用降低,因此优选R3为氢原子且R4为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基,由于可以阻碍其它分子对三芳基甲烷骨架的2个苯环与萘环键合的碳原子的攻击,因此优选R1及R2各自独立地为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基、任选具有取代基的碳原子数4~12的芳香族烃环基或任选具有取代基的碳原子数4~12的芳香族杂环基。
另一方面,从500nm附近的吸收波形的陡峭程度、也就是高亮度化的观点考虑,由于可以避免π共轭体系的宽范围化、使吸收光谱的形状变得尖锐,因此优选R1及R2各自独立地为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基、R3为氢原子、且R4为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基,进一步,由于可以消除π共轭体系的电荷的分布不均、使吸收光谱的形状变得尖锐,因此进一步优选R5及R6各自独立地为任选具有取代基的碳原子数4~12的芳香族烃环。
可以认为,式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物由于具有在形成三芳基甲烷骨架的2个苯环的对位键合有氮原子、并且在邻位及间位键合有氢原子的对称的分子结构,因此,相比于在邻位、间位具有取代基的其它结构而言,光谱形状良好且亮度变高。另外,与在邻位、间位具有取代基的情况相比,由空间位阻引起的分子的扭曲变少,可成为耐热性良好的化合物。从使分子结构成为对称性的结构的观点考虑,优选使R1和R2为相同基团、和/或使R5和R6为相同基团。
[表1]
(关于[An-]及n)
式(I-1)中,[An-]表示任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰亚胺阴离子、或任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子,n表示1~4的整数。这里,A表示构成阴离子的原子团。
从与阳离子之间的相互作用的观点考虑,n为4以下、优选为2以下、更优选为1。通过为上述上限值以下,阴离子与阳离子配置得较近,因此存在可以提高耐热性、耐光性等物性的倾向。
对于三芳基甲烷阳离子的抗衡阴离子而言,从抗衡阴离子的电荷容易发生离域作用的观点考虑,为包含酰亚胺阴离子或甲基化物阴离子的化合物。即,通过使阴离子的电荷发生离域作用,可以抑制抗衡阴离子在热及光的作用下与三芳基甲烷阳离子发生反应,因此倾向于提高耐久性。
特别是,可以认为,通过使阴离子为卤代烷基磺酰亚胺阴离子或卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子,存在可以通过阴离子的电荷的离域作用而加强与阳离子之间的相互作用、从而提高耐热性的倾向。
卤代烷基磺酰亚胺阴离子或卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子中的卤代烷基的碳原子数优选为12以下、更优选为10以下、进一步优选为6以下,且通常为1以上。通过在上述下限值以上,存在阴离子的电荷分散、阴离子变得稳定的倾向,通过在上述上限值以下,存在与阳离子之间的立体排斥的影响变小、能够与阳离子产生更强的相互作用的倾向。
卤代烷基所具有的卤原子的种类没有特殊限定,但优选为氟、氯、溴或碘,更优选为氟或氯,进一步优选为氟。通过使卤原子为上述种类,存在可以促进阴离子的电荷的离域作用而提高色材的耐热性的倾向。
另外,卤代烷基所具有的卤原子的个数没有特殊限定,但优选为27个以下、更优选为12个以下、进一步优选为6个以下,且通常为3个以上。通过在上述下限值以上,存在阴离子的电荷分散、阴离子变得稳定的倾向,另外,通过在上述上限值以下,存在具有适当的溶解性、与阳离子之间的立体排斥的影响变小、能够与阳离子产生更强的相互作用的倾向。
作为卤代烷基磺酰亚胺阴离子的具体例,可列举例如:双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、双(五氟乙磺酰)亚胺阴离子、双(九氟丁磺酰)亚胺阴离子等,从阴离子的耐热性方面考虑,优选双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子或双(五氟乙磺酰)亚胺阴离子,更优选双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子。
另外,作为卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子的具体例,可列举例如:三(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、三(五氟乙磺酰)亚胺阴离子、三(九氟丁磺酰)亚胺阴离子等,从与阳离子之间的立体排斥的影响小的观点考虑,优选三(三氟甲磺酰)亚胺阴离子或三(五氟乙磺酰)亚胺阴离子,更优选双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子。
另外,作为卤代烷基磺酰亚胺阴离子或卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子所任选具有的取代基,没有特殊限定,可使用作为前面叙述的取代基组W3而例示的取代基,其中,从阴离子中的电荷分布的稳定性的观点考虑,优选任选具有取代基的芳环基。
作为芳环基,可列举芳香族烃环基及芳香族杂环基。其碳原子数没有特殊限定,但优选为30以下、更优选为12以下,且通常为4以上、优选为6以上。通过在上述上限值以下,存在可抑制与阳离子之间的空间位阻而使阴离子变得稳定的倾向。
作为芳香族烃环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等的基团。
另外,作为芳香族杂环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等的基团。
这些当中,从抑制与阳离子之间的空间位阻的观点考虑,优选为苯环、萘环、噻吩环或三嗪环,更优选为苯环或三嗪环,进一步优选为三嗪环。可以认为,三嗪环由于平面性高,因此存在与染料的阳离子所具有的芳香族部位、同一体系内存在的阴离子部分之间的相互作用变强的倾向。另外,由于具有磺酰亚胺骨架或磺酰基甲基化物骨架,因此可以认为,与阳离子之间的立体排斥变少,容易形成更强固的离子对。其结果,使得阳离子与阴离子不易分离,因此存在下述倾向:耐热性高,即使在电场中也容易抑制阳离子与阴离子的相互作用的降低,由此得到的像素的电压保持率变高。
卤代烷基磺酰亚胺阴离子或卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子所任选具有的取代基的个数没有特殊限定,但从抑制空间位阻的观点考虑,优选为1个~3个、更优选为1个。
(式(A-1)、式(A-2)所示的阴离子)
这些当中,从阴离子稳定化的观点考虑,优选上述取代基位于阴离子的末端,特别优选为下述式(A-1)所示的阴离子、或下述式(A-2)所示的阴离子。
[化学式12]
上述式(A-1)中,R1a及R2a各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R3a表示直接键合、任选具有取代基的亚烷基、或任选具有取代基的2价的芳环基。
R4a表示卤代烷基。
X1~X3各自独立地表示直接键合、选自-(CH2)-、-NH-、-O-及-S-中的至少1种基团、或由这些基团中的2种以上键合而成的基团。
[化学式13]
上述式(A-2)中,R5a及R6a各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R7a表示直接键合、任选具有取代基的亚烷基、或任选具有取代基的2价的芳环基。
R8a及R9a各自独立地表示卤代烷基。
X4~X6各自独立地表示直接键合、选自-(CH2)-、-NH-、-O-及-S-中的至少1种基团、或由这些基团中的2种以上键合而成的基团。
(R1a、R2a、R5a、R6a)
R1a、R2a、R5a、及R6a各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
这些当中,作为烷基,可列举直链状、支链状或环状的烷基。就其碳原子数而言,从在溶剂中的溶解性的观点考虑,优选为8以下、更优选为5以下,从在溶剂中的溶解性的观点考虑,优选为2以上。
作为具体例,可列举:甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基己基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、3-甲基丁基等。这些当中,从形成的盐的结晶性与溶解性的平衡的观点考虑,优选为直链状或支链状的烷基、更优选为直链状的烷基。
作为烷基所任选具有的取代基,可列举上述取代基组W1中的取代基。
另外,这些当中,作为芳环基,可列举芳香族烃环基及芳香族杂环基。对于其碳原子数而言,从抑制空间位阻的观点考虑,优选为30以下、更优选为12以下,另外,从结晶性与溶解性的平衡的观点考虑,优选为4以上、更优选为6以上。
作为芳香族烃环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等的基团。
另外,作为芳香族杂环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有1个自由价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等的基团。
这些芳环基中,从制造容易性的观点考虑,优选芳香族烃环基。
作为芳环基所任选具有的取代基,可列举上述取代基组W2中的取代基。
这些当中,从着色树脂组合物的稳定性的观点考虑,R1a及R2a各自独立地优选为任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R1a和R2a可以相同也可以不同。例如,可以是R1a及R2a各自独立地为任选具有取代基的烷基,也可以是R1a及R2a各自独立地为任选具有取代基的芳环基,还可以是R1a为任选具有取代基的烷基、且R2a为任选具有取代基的芳环基。
R5a和R6a可以相同也可以不同。例如,可以是R5a及R6a各自独立地为任选具有取代基的烷基,也可以是R5a及R6a各自独立地为任选具有取代基的芳环基,还可以是R5a为任选具有取代基的烷基、且R6a为任选具有取代基的芳环基。
(R3a、R7a)
R3a、R7a表示直接键合、任选具有取代基的亚烷基、或任选具有取代基的2价芳环基。
这些当中,作为亚烷基,可列举直链状的亚烷基、支链状的亚烷基、环状的亚烷基、或由这些键合而成的基团。对于其碳原子数而言,从抑制电荷的分布不均的观点考虑,优选为8以下、更优选为5以下,且通常为1以上。
作为具体例,可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基等。这些中,从抑制电荷的分布不均的观点考虑,优选亚甲基。
作为亚烷基所任选具有的取代基,可列举上述取代基组W1中的取代基。
另外,这些当中,作为2价芳环基,可列举2价的芳香族烃环基及2价的芳香族杂环基。对于其碳原子数而言,从阴离子的刚直性及耐热性的观点考虑,优选为30以下、更优选为12以下,且通常为4以上、优选为6以上。
作为2价的芳香族烃环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有2个自由价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等的基团。
另外,作为芳香族杂环基,可以为单环,也可以为稠环,可列举例如具有2个自由价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等的基团。这些2价芳环基中,从抑制电荷的分布不均的观点考虑,优选为2价的芳香族烃环基、更优选为苯环。
作为2价芳环基所任选具有的取代基,可列举上述取代基组W2中的取代基。
(R4a、R8a、R9a)
R4a、R8a、及R9a各自独立地表示卤代烷基。
卤代烷基所具有的卤原子的种类没有特殊限定,但优选为氟、氯、溴或碘,更优选为氟或氯,进一步优选为氟。通过使卤原子为上述种类,存在可以促进阴离子的电荷的离域作用而提高色材的耐热性的倾向。
另外,卤代烷基所具有的卤原子的个数没有特殊限定,但优选为27以下、更优选为12以下、进一步优选为6以下,且通常为3以上。通过在上述下限值以上,存在阴离子的电荷分散、阴离子变得稳定的倾向,另外,通过在上述上限值以下,存在具有适当的溶解性、与阳离子之间的立体排斥的影响变小、能够与阳离子产生更强的相互作用的倾向。
卤代烷基的碳原子数没有特殊限定,但优选为12以下、更优选为6以下,且通常为1以上。通过在上述下限值以上,存在阴离子的电荷分散、阴离子变得稳定的倾向,通过在上述上限值以下,存在与阳离子之间的立体排斥的影响变小、能够与阳离子产生更强的相互作用的倾向。
作为具体例,可列举三氟甲基、五氟乙基、1,1,1-三氟乙基等,从抑制电荷的分布不均的观点考虑,优选为三氟甲基。
(X1~X6)
X1~X6各自独立地表示直接键合、选自-(CH2)-、-NH-、-O-及-S-中的至少1种基团、或由这些基团中的2种以上键合而成的基团。
即,X1~X6可以各自独立地为由选自上组中的2种以上2价基团键合而成的基团,另外,也可以是由2个以上选自上组中的1种键合而成的基团。键合情况下的个数通常为2个以上,另外,通常为15个以下、优选为12个以下、更优选为10个以下。
这些当中,从合成容易性的观点考虑,优选-(CH2)-或-NH-,更优选-NH-。这些当中,从耐热性高、与阳离子之间的立体排斥的影响小,因此会使阴离子与阳离子之间的相互作用变大、抗衡离子变得稳定、从而使染料的耐热性提高的观点考虑,优选为双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子、或含有2,6-二苯基氨基-4-丁基氨基-1,3,5-三嗪环的三氟甲磺酰亚胺阴离子。
另外,关于着色树脂组合物中上述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物的存在形态,没有特殊限制,可以是染料和/或颜料,从亮度和对比度的观点考虑,优选以染料的形态存在。
(分子量)
在上述通式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物中,三芳基甲烷阳离子的分子量优选为270以上、更优选为470以上,另外,通常为1970以下。在上述范围内时,从在着色树脂组合物中的溶解性充分这点、以及可以减少在着色树脂组合物中的含量因而能够充分地确保固化性这点考虑是优选的。
阳离子与阴离子的总分子量优选为300以上、更优选为500以上,另外,通常为2000以下。在上述范围内时,从在着色树脂组合物中的溶解性充分这点、以及可以减少在着色树脂组合物中的含量因而能够充分地确保固化性这点考虑是优选的。
(式(I-1)所示的化合物的具体例)
作为上述式(I-1)所示的化合物,可使用例如以下列举的化合物。
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
(式(I-1)所示的化合物的合成方法)
上述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物可以基于例如《合成染料综述(総説合成染料)》(堀口博著、三共出版、1968年)、《理论制造染料化学》(细田丰著、技报堂、1957年)、国际公开第2009/107734号中记载的方法来合成,但并不限定于该方法。
(式(I-1)所示的化合物在着色树脂组合物中的含有比例)
在本发明的着色树脂组合物中,(A)色材中可以仅包含1种式(I-1)所示的化合物、也可以包含2种以上。优选使式(I-1)所示的化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上、更优选为0.1质量%以上、进一步优选为1质量%以上、更进一步优选为5质量%以上、特别优选为8质量%以上,另外,优选为70质量%以下、更优选为40质量%以下、进一步优选为30质量%以下、特别优选为20质量%以下。
在上述上限值以下时,不易导致涂膜的固化性降低、存在膜强度充分的倾向,因此优选。另外,在上述下限值以上时,着色力充分,因而容易获得所期望浓度的色度,且膜厚不易变厚,故优选。
(式(I-1)所示的化合物在色材中的含有比例)
另外,式(I-1)所示的化合物在(A)色材中的含有比例没有特殊限定,优选相对于(A)色材为0.01质量%以上、更优选为1质量%以上、进一步优选为5质量%以上。在上述下限值以上时,着色力充分,因而容易获得所期望的亮度,故优选。另外,通常为100质量%以下、优选为99质量%以下、更优选为95质量%以下、进一步优选为90质量%以下。
另一方面,第2实施方式涉及的本发明的着色树脂组合物含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,其特征在于,(A)色材含有后面叙述的式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物。优选进一步含有(D)聚合性单体、以及(E)光聚合引发成分及(E’)热聚合引发成分中的至少一者,还可以根据需要而包含其它成分。
(通式(I-2)所示的化合物)
第2实施方式涉及的本发明的着色树脂组合物中所含的(A)色材含有下述通式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物。
第2实施方式涉及的本发明的着色树脂组合物通过含有下述通式(I-2)所示的特定的三芳基甲烷类化合物,色彩纯度高,能够满足彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性和电压保持率。
[化学式22]
(上述式(I-2)中,
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。
R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基。
相邻的R1~R6任选彼此连结而形成环,该环任选具有取代基。具体而言,R1和R5彼此间、R2和R6彼此间、R3和R4彼此间可以连结而形成环。
M+表示1价阳离子。
m表示0~4的整数。)
需要说明的是,上述式(I-2)中,[]外所示的-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基表示:[]内的芳环基、R1~R6、或R1~R6所具有的取代基分别可被-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基取代。
作为上述式(I-2)中的R1~R6,可优选使用上述式(I-1)中作为R1~R6而例示的基团。
(R1~R6的组合)
作为上述式(I-2)中的R1~R6,从上述中适当选择即可。作为组合的具体例,可列举例如表2中记载的组合。需要说明的是,下表中列举的烷基、芳香族烃环基及芳香族杂环基也可以进一步包含任意的取代基。另外,表中的C表示碳原子数。
[表2]
作为R1~R6的组合,从耐热性的观点考虑,由于式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物彼此间容易缔合、可以阻碍成为导致式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物发生热分解的原因的来自其它分子的攻击、并且不会因取代基的空间位阻而导致式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的分子间的阳离子与阴离子间的静电相互作用降低,因此,优选R3为氢原子且R4为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基,由于可以阻碍其它分子对三芳基甲烷骨架的2个苯环与萘环键合的碳原子的攻击,因此优选R1及R2各自独立地为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基、任选具有取代基的碳原子数4~12的芳香族烃环基或任选具有取代基的碳原子数4~12的芳香族杂环基。
另一方面,从500nm附近的吸收波形的陡峭程度、也就是高亮度化的观点考虑,由于可以避免π共轭体系的宽范围化、使吸收光谱的形状变得尖锐,因此优选R1及R2各自独立地为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基、R3为氢原子、且R4为任选具有取代基的碳原子数1~12的烷基,进一步,由于可以消除π共轭体系的电荷的分布不均、使吸收光谱的形状变得尖锐,因此进一步优选R5及R6各自独立地为任选具有取代基的碳原子数4~12的芳香族烃环。
可以认为,式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物由于具有在形成三芳基甲烷骨架的2个苯环的对位键合有氮原子、并且在邻位及间位键合有氢原子的对称的分子结构,因此,与在邻位、间位具有取代基的其它结构相比,由空间位阻引起的分子的扭曲少、光谱形状良好且亮度变高。从使分子结构成为对称性的结构的观点考虑,优选使R1和R2为相同基团、和/或使R5和R6为相同基团。
(M+及m)
M+表示1价阳离子,可列举例如:氢离子、碱金属阳离子、碱土金属阳离子、叔铵阳离子或季铵阳离子。
作为碱金属阳离子的碱金属,可列举例如:锂、钠、钾等。另外,作为碱土金属阳离子的碱土金属,可列举例如:镁、钙、钡等。
叔铵阳离子以N+HR3表示(R表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。需要说明的是,含有的多个R可以相同也可以不同)。
上述R中的烷基的优选的碳原子数、以及该烷基所任选具有的取代基的例子与上述R1~R4中作为烷基而例示的情况相同。芳环基的优选的碳原子数、以及该芳环基所任选具有的取代基的例子与上述R1~R4中作为芳环基而例示的情况相同。具体可列举:碳原子数1~6的低级烷基铵阳离子(例如,甲基铵阳离子、乙基铵阳离子、二乙基铵阳离子、三乙基铵阳离子等)、取代有羟基的碳原子数1~6的烷基铵阳离子(例如,乙醇铵阳离子、二乙醇铵阳离子、三乙醇铵阳离子等)、取代有羧基的碳原子数1~6的烷基铵阳离子(例如,羧基甲基铵阳离子、羧基乙基铵阳离子、羧基丙基铵阳离子、二羧基甲基铵阳离子等)、取代有芳环基和烷基的铵阳离子(例如,N,N-二乙基苯基铵阳离子等)等。
季铵阳离子以N+R4表示,R表示任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基。需要说明的是,含有的多个R可以相同,另外也可以不同。该烷基的优选的碳原子数、其任选具有的取代基的例子与上述R1~R4中作为烷基而例示的情况相同。芳环基的优选的碳原子数、其任选具有的取代基的例子与上述R1~R4的芳环基情况下所例示的情况相同。
具体而言,可列举碳原子数1~6的4级烷基铵阳离子(例如,四甲基铵阳离子、四乙基铵阳离子、四丁基铵阳离子等)等。
需要说明的是,M+的阳离子的种类不限于1种,也可以混合存在多种。另外,可以在化合物的一分子内混合存在多种,也可以在着色树脂组合物中混合存在多种。作为M+的优选例,从在着色树脂组合物所使用的有机溶剂中的溶解性的观点考虑,优选为氢离子、碱金属阳离子、叔铵阳离子、季铵阳离子,进一步优选为锂阳离子、钠阳离子、未取代的铵阳离子、四丁基铵阳离子。
另外,m表示0~4的整数。
m越大,则式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物越多地被亲水性基团的磺基取代,其耐热性、耐光性越高,并且,在疏水性的液晶中的溶解性也越低,因此,电压保持率越倾向于提高。从在着色树脂组合物所使用的有机溶剂中的溶解性高这点考虑,m优选为0~2。
(-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基的取代位置)
在式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物中,-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基表示取代该化合物内的芳环基、R1~R6、或R1~R6所具有的取代基上具有的氢原子。-SO3 -基及-(SO3 -M+)m基的优选的取代位置为:形成三芳基甲烷骨架的萘环上的氢原子、R3或R4基团上的氢原子、或R5或R6的芳环基上的氢原子。
优选使形成三芳基甲烷骨架的萘环上的氢原子与-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基发生取代的理由如下所述。在萘环上的氢原子与-SO3 -基发生了取代的式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在分子间成盐的情况下,一个分子的-SO3 -基与另一分子的氮原子或中心碳原子上存在的阳离子形成离子键,而此时,由于式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的-SO3 -基位于萘环上,因此化合物(I-2)的萘环与另一分子的形成三芳基甲烷骨架的芳环之间距离变近。由此,在2个分子之间,除了离子键以外,还会产生π-π相互作用,因此分子间力增强,耐热性及电压保持率增高。另外,由于-SO3 -基位于萘环上,因此同一分子的中心碳与-SO3 -基的位置变近,还可以期待分子内的强固的成盐效果。此外,特别是在-SO3 -基取代在萘环的氮原子未发生取代的环上的情况下,三芳基甲烷骨架对共轭体系的贡献小、对发色的影响小,从亮度方面考虑也是优选的。
接着,对于优选使R3或R4基团上的氢原子与-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基发生取代的理由阐述如下。与将-SO3 -基导入到R1、R2、R5或R6的取代基上的情况相比,将-SO3 -基导入到R3或R4基团上时,在合成上的制约小,合成较为容易,并且在R3或R4基团上的-SO3 -基在分子内或分子间形成离子键时,可以采取比较自由的位置,容易配置在能够形成强固的离子键的位置。特别是,在导入-SO3 -基的R3或R4基团为烷基的情况下,由于取代基的自由度高,-SO3 -基容易取代在对于形成分子内及分子间的离子键而言理想的位置,因此可形成强固的离子键,因此在耐热性及电可靠性方面是优选的。另外,从三芳基甲烷骨架对共轭体系的贡献小、对发色的影响小、所得到的像素的亮度方面考虑也是优选的。
接着,对于优选使R5或R6的芳环基上的氢原子与-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基发生取代的理由阐述如下。通过使-SO3 -基位于R5或R6的芳环基上,在式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在分子间成盐的情况下,一个分子的-SO3 -基与另一分子的氮原子或中心碳原子上存在的阳离子形成离子键,而此时,式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的键合有-SO3 -基的芳环基与另一分子所具有的芳环之间距离变近。由此,在2个分子之间,除了离子键以外,还会产生π-π相互作用,因此分子间力增强,耐热性及电可靠性增高。另外,由于-SO3 -基位于R5或R6的芳环上,因此同一分子的中心碳与-SO3 -基的位置变近,还可以期待分子内的强固的成盐效果。
其中,从亮度的观点考虑,更优选形成三芳基甲烷骨架的萘环上的氢原子、R3或R4的取代基上的氢原子与-SO3 -基或-(SO3 -M+)m基发生取代。
需要说明的是,式(I-2)中,-SO3 -基、-SO3 -M+基的键合臂连在三芳基甲烷骨架的括号([])处的标记的含义为:存在多个取代位置、在合成上获得的是取代位置不同的化合物的混合物等。
另外,对于着色树脂组合物中的上述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的存在形态没有特殊限制,可以是染料和/或颜料,从亮度和对比度的观点考虑,优选以染料的形态存在。
(分子量)
上述通式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的分子量优选为270以上、更优选为470以上,另外,通常为1970以下。在上述范围内时,从在着色树脂组合物中的溶解性充分这点、以及可以减少在着色树脂组合物中的含量因而能够充分地确保固化性这点考虑是优选的。
(式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的具体例)
作为上述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物,可以使用例如以下列举的化合物。
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
(式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的合成方法)
上述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物可以基于例如《合成染料综述(総説合成染料)》(堀口博著、三共出版、1968年)、《理论制造染料化学》(细田丰著、技报堂、1957年)、国际公开第2009/107734号中记载的方法来合成,但并不限定于该方法。
(式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在着色树脂组合物中的含有比例)
在本发明的着色树脂组合物中,(A)色材中可以仅包含1种式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物、也可以包含2种以上。优选使式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上、更优选为0.1质量%以上、进一步优选为1质量%以上、更进一步优选为5质量%以上、特别优选为8质量%以上,另外,优选为70质量%以下、更优选为40质量%以下、进一步优选为30质量%以下、特别优选为20质量%以下。
在上述上限值以下时,不易导致涂膜的固化性降低、存在膜强度充分的倾向,因此优选。另外,在上述下限值以上时,着色力充分,因而容易获得所期望浓度的色度,且膜厚不易变厚,故优选。
(式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在色材中的含有比例)
另外,式(I-2)所示的化合物在(A)色材中的含有比例没有特殊限定,但优选相对于(A)色材为1质量%以上、更优选为5质量%以上、进一步优选为10质量%以上。在上述下限值以上时,着色力充分,因而容易获得所期望的亮度,故优选。另外,通常为100质量%以下、优选为99质量%以下、更优选为95质量%以下、进一步优选为90质量%以下。
(其它色材)
本发明的着色树脂组合物中所含的(A)色材含有式(I-1)或(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物,但也可以在不损害本发明效果的范围内进一步含有其它色材。作为色材,可列举染料、颜料。
(着色树脂组合物及色材中的其它色材的含有比例)
本发明的着色树脂组合物中也可以包含式(I-1)或(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物以外的色材,其含有比例没有特殊限定,但优选在总固体成分中为70质量%以下、更优选为40质量%以下、进一步优选为30质量%以下。另外,相对于(A)色材的含有比例优选为50质量%以下、更优选为30质量%以下、进一步优选为10质量%以下。通过在上述范围内,不会对着色树脂组合物中的吸收波形及亮度造成明显影响,所得到的像素的色调、耐热性、耐光性容易变得更为良好,从这方面考虑是优选的。
(其它染料)
作为其它染料,可列举例如:偶氮类染料、蒽醌类染料、酞菁类染料、醌亚胺类染料、喹啉类染料、硝基类染料、羰基类染料、甲川类染料、花青类染料、三芳基甲烷类染料、次甲基二吡咯类染料、呫吨类染料等。
作为偶氮类染料,可列举例如:C.I.酸性黄11、C.I.酸性橙7、C.I.酸性红37、C.I.酸性红180、C.I.酸性蓝29、C.I.直接红28、C.I.直接红83、C.I.直接黄12、C.I.直接橙26、C.I.直接绿28、C.I.直接绿59、C.I.活性黄2、C.I.活性红17、C.I.活性红120、C.I.活性黑5、C.I.分散橙5、C.I.分散红58、C.I.分散蓝165、C.I.碱性蓝41、C.I.碱性红18、C.I.媒介红7、C.I.媒介黄5、C.I.媒介黑7等。
作为蒽醌类染料,可列举例如:C.I.还原蓝4、C.I.酸性蓝25、C.I.酸性蓝40、C.I.酸性蓝80、C.I.酸性绿25、C.I.活性蓝19、C.I.活性蓝49、C.I.分散红60、C.I.分散蓝56、C.I.分散蓝60等。
此外,作为酞菁类染料,可列举例如:C.I.直接蓝86、C.I.直接蓝199、C.I.还原蓝5、日本特开2002-14222号公报、日本特开2005-134759号公报、日本特开2010-191358号公报、日本特开2011-148950号公报中记载的酞菁类染料等;作为醌亚胺类染料,可列举例如:C.I.碱性蓝3、C.I.碱性蓝9等;作为喹啉类染料,可列举例如:C.I.溶剂黄33、C.I.酸性黄3、C.I.分散黄64等;作为硝基类染料,可列举例如:C.I.酸性黄1、C.I.酸性橙3、C.I.分散黄42等。
另外,作为三芳基甲烷类染料,可列举例如:C.I.酸性蓝86、C.I.酸性蓝88、C.I.酸性蓝108、国际公开第2009/107734号、国际公开第2011/162217号等中记载的三芳基甲烷类染料。
此外,作为花青类染料,可列举例如:国际公开第2011/162217号中记载的花青类染料,优选的实施方式也相同。
作为次甲基二吡咯类染料,可列举例如:日本特开2008-292970号公报、日本特开2010-84009号公报、日本特开2010-84141号公报、日本特开2010-85454号公报、日本特开2011-158654号公报、日本特开2012-158739号公报、日本特开2012-224852号公报、日本特开2012-224849号公报、日本特开2012-224847号公报、日本特开2012-224846号公报等中记载的次甲基二吡咯类染料。
作为呫吨类染料,可列举例如:C.I.酸性红50、C.I.酸性红52、C.I.酸性红289、日本专利第3387541号公报、日本特开2010-32999号公报、日本专利第4492760号公报、《合成染料综述(総説合成染料)》(堀口博著、三共出版、1968年)第326页~348页中记载的呫吨类染料。
特别是在形成蓝色像素时,优选呫吨类染料、三芳基甲烷类染料、蒽醌类染料、偶氮类染料、次甲基二吡咯类染料、花青类染料、酞菁类染料,从耐久性的观点考虑,更优选呫吨染料或次甲基二吡咯染料。
本发明的着色树脂组合物中,作为(A)色材,可以仅包含1种通式(I-1)或(I-2)所示的化合物,也可以包含2种以上。
同样地,其它染料也既可以仅包含1种、也可以包含2种以上。
(其它颜料)
作为颜料,例如在形成滤色片的像素等的情况下,可以使用蓝色、紫色等各种颜色的颜料。另外,作为其化学结构,可列举例如:酞菁类、喹吖啶酮类、苯并咪唑酮类、二嗪类、阴丹士林类、二萘嵌苯类等有机颜料。此外,还可以使用各种无机颜料等。以下,用颜料索引号示出能够使用的颜料的具体例。
作为蓝色颜料,可列举例如C.I.颜料蓝1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79等。
这些当中,从耐热性及耐光性的观点考虑,优选具有中心金属的酞菁颜料,特别优选蓝色的铜酞菁颜料。作为该铜酞菁颜料,可优选列举C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6等,最优选C.I.颜料蓝15:6。
因此,本发明的着色树脂组合物包含蓝色颜料的情况下,优选相对于蓝色颜料的总含量有80质量%以上、特别是90质量%以上、尤其优选有95~100质量%为C.I.颜料蓝15:6。
作为紫色颜料,可列举例如:C.I.颜料紫1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等。
这些当中,优选紫色的二嗪颜料,作为该二嗪颜料,可优选列举C.I.颜料紫19、23等,进一步优选为C.I.颜料紫23。
因此,本发明的着色树脂组合物包含紫色颜料的情况下,优选相对于紫色颜料的总含量有80质量%以上、特别是90质量%以上、尤其优选有95~100质量%为C.I.颜料紫23。
上述颜料可以单独使用1种,也可以以任意的组合及比率混合使用2种以上。
从能够形成高对比度的像素方面考虑,能够在本发明的着色树脂组合物中使用的颜料优选为平均初级粒径小者,具体而言,优选平均初级粒径为40nm以下、更优选为35nm以下。
特别是,对于蓝色的铜酞菁颜料而言,同样优选平均初级粒径为40nm以下、更优选为35nm以下、进一步优选为20~30nm。
另外,对于二嗪颜料而言,平均初级粒径优选为40nm以下、更优选为25~35nm。从在着色树脂组合物中颜料不易发生凝聚的观点考虑,优选平均初级粒径不过小。
需要说明的是,这里,颜料的平均初级粒径可以是按照以下的方法测定、算出的值。
首先,将颜料在氯仿中进行超声波分散,滴加到贴合有火棉胶膜的筛网上,使其干燥,并通过透射型电子显微镜(TEM)观察来获得颜料的初级粒子图像。由该图像将各个颜料粒子的粒径换算成相同面积圆的直径,作为面积等效圆直径,并对多个(通常为200~300个左右)的颜料粒子分别求出粒径。
使用所得到的初级粒径的值、按照下面的计算式计算出个数平均值,求出平均粒径。
各个颜料粒子的粒径:X1、X2、X3、X4、····、Xi、······Xm(m为粒子的个数)
[数学式1]
从提高耐热性及耐光性的观点考虑,在其它色材中优选包含其它颜料,从提高蓝色色材所带来的耐热性及耐光性的观点考虑,更优选包含蓝色颜料。
[(B)溶剂]
本发明的着色树脂组合物中含有的(B)溶剂具有使着色树脂组合物中所含的各成分溶解或分散、调节粘度的功能。
作为(B)溶剂,只要是能够使构成着色树脂组合物的各成分溶解或分散的溶剂即可,优选选择沸点在100~200℃范围的溶剂。更优选具有120~170℃沸点的溶剂。
作为这样的溶剂,可列举例如下述溶剂。
乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单叔丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、甲氧基甲基戊醇、丙二醇单乙基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、三丙二醇单甲基醚这样的二醇单烷基醚类;
乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚这样的二醇二烷基醚类;
乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基戊基乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯这样的二醇烷基醚乙酸酯类;
乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二戊基醚、乙基异丁基醚、二己基醚这样的醚类;
丙酮、甲乙酮、甲基戊基酮、甲基异丙基酮、甲基异戊基酮、二异丙基酮、二异丁基酮、甲基异丁基酮、环己酮、乙基戊基酮、甲基丁基酮、甲基己基酮、甲基壬基酮这样的酮类;
乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、甘油这样的1元或多元醇类;
正戊烷、正辛烷、二异丁烯、正己烷、己烯、异戊二烯、二戊烯、十二烷这样的脂肪族烃类;
环己烷、甲基环己烷、甲基环己烯、联二环己烷这样的脂环式烃类;
苯、甲苯、二甲苯、异丙苯这样的芳香族烃类;
甲酸戊酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸戊酯、乙酸环己酯、异丁酸甲酯、乙二醇乙酸酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丁酸丁酯、丁酸异丁酯、异丁酸甲酯、辛酸乙酯、硬脂酸丁酯、苯甲酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、γ-丁内酯这样的链状或环状酯类;
3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸这样的烷氧基羧酸类;
氯代丁烷、氯代戊烷这样的卤代烃类;
甲氧基甲基戊酮这样的醚酮类;
乙腈、苄腈这样的腈类:
这些溶剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
从基板与涂膜的密合性、涂膜能够形成均匀膜厚的观点考虑,上述溶剂中优选含有二醇单烷基醚类。其中,特别是从着色树脂组合物中的各种构成成分的溶解性方面考虑,特别优选丙二醇单甲基醚。
另外,例如在包含前面叙述的颜料作为任意成分的情况下,从涂布性、表面张力等的平衡良好、着色树脂组合物中的构成成分的溶解度较高的观点考虑,更优选进一步混合使用二醇烷基醚乙酸酯类作为溶剂。需要说明的是,在包含颜料的着色树脂组合物中,由于二醇单烷基醚类的极性高,具有使颜料凝聚的倾向,因而可能出现着色树脂组合物的粘度上升等使保存稳定性降低的情况。因此,优选二醇单烷基醚类的使用量不过多,(B)溶剂中的二醇单烷基醚类的比例优选为5~50质量%、更优选为5~30质量%。
另外,从对于最近与大型基板等对应的狭缝涂布方式的适应性的观点考虑,还优选组合使用具有150℃以上沸点的溶剂。此时,相对于(B)溶剂全体,这样的高沸点溶剂的含量优选为3~50质量%、更优选为5~40质量%、特别优选为5~30质量%。如果高沸点溶剂的量过少,则可能会发生例如在狭缝喷嘴前端出现染料成分等的析出、固化,进而引起异物缺陷;另外,如果高沸点溶剂的量过多,则会导致组合物的干燥速度变慢,进而可能引发在后面叙述的滤色片制造工序中的减压干燥工艺中出现生产节奏(tact)不良、预烘烤(pre-bake)的销孔痕迹等问题。
需要说明的是,沸点150℃以上的溶剂可以是二醇烷基醚乙酸酯类,另外也可以是二醇烷基醚类,此时,也可以不使其另外含有沸点150℃以上的溶剂。
本发明的着色树脂组合物可以供给到采用喷墨法的滤色片制造,在采用喷墨法的滤色片制造中,由喷嘴喷出的油墨非常微小,为数pL~数十pL,因此,存在下述倾向:在喷到喷嘴口周边或像素贮罐内之前,溶剂蒸发,油墨发生浓缩、干固。为了避免该情况,优选溶剂的沸点高者,具体而言,优选(B)溶剂包含沸点180℃以上的溶剂。特别优选含有沸点为200℃以上、尤其是沸点为220℃以上的溶剂。另外,优选沸点180℃以上的高沸点溶剂在(B)溶剂中为50质量%以上。这样的高沸点溶剂的比例低于50质量%的情况下,有可能无法充分发挥出防止溶剂从油墨液滴中蒸发的效果。
在本发明的着色树脂组合物中,(B)溶剂的含量没有特别限制,其上限通常设为相对于组合物总量为99质量%。组合物中的(B)溶剂的含量超过99质量%的情况下,除了(B)溶剂以外的各成分的浓度变得过小,有时难以形成涂膜。另一方面,考虑到适于涂布的粘性等,(B)溶剂的含量的下限值通常为70质量%、优选为75质量%、进一步优选为80质量%。
[(C)粘合剂树脂]
对于(C)粘合剂树脂而言,优选的树脂因着色树脂组合物的固化方法而不同。
本发明的着色树脂组合物为光聚合性树脂组合物的情况下,作为(C)粘合剂树脂,可以使用例如日本特开平7-207211号公报、日本特开平8-259876号公报、日本特开平10-300922号公报、日本特开平11-140144号公报、日本特开平11-174224号公报、日本特开2000-56118号公报、日本特开2003-233179号公报等各公报等中记载的高分子化合物,其中,优选列举下述(C-1)~(C-5)的树脂等。
(C-1):相对于含环氧基的(甲基)丙烯酸酯和其它自由基聚合性单体的共聚物,使不饱和一元酸与该共聚物所具有的环氧基的至少一部分加成而得到的树脂、或使多元酸酐与通过该加成反应而生成的羟基的至少一部分加成而得到的可溶于碱的树脂(以下也称为“树脂(C-1)”)。
(C-2):含羧基的直链状可溶于碱的树脂(C-2)(以下也称为“树脂(C-2)”)。
(C-3):使含环氧基的不饱和化合物加成于上述树脂(C-2)的羧基部分而成的树脂(以下也称为“树脂(C-3)”)。
(C-4):(甲基)丙烯酸类树脂(以下也称为“树脂(C-4)”)。
(C-5):具有羧基的环氧丙烯酸酯树脂(以下也称为“树脂(C-5))。
其中,特别优选列举树脂(C-1),以下针对该树脂进行说明。
需要说明的是,树脂(C-2)~(C-5)只要是能被碱性显影液溶解、且具有能够使目标的显影处理得以完成程度的溶解性的树脂即可,其分别与日本特开2009-025813号公报中作为相同项目记载的树脂相同。优选实施方式也相同。
(C-1):对于含环氧基的(甲基)丙烯酸酯与其它自由基聚合性单体的共聚物,使不饱和一元酸与该共聚物所具有的环氧基的至少一部分加成而得到的树脂、或使多元酸酐与通过该加成反应而生成的羟基的至少一部分加成而得到的可溶于碱的树脂
作为树脂(C-1)的特别优选的树脂之一,可列举:对于由5~90摩尔%的含环氧基的(甲基)丙烯酸酯与10~95摩尔%的其它自由基聚合性单体的共聚物,使不饱和一元酸与该共聚物所具有的环氧基的10~100摩尔%加成而得到的树脂、或使多元酸酐与通过该加成反应而生成的羟基的10~100摩尔%加成而得到的可溶于碱的树脂。
作为该含环氧基的(甲基)丙烯酸酯,可列举例如:(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧丁酯、(甲基)丙烯酸(3,4-环氧环己基)甲酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油基醚等。其中,优选(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。这些含环氧基的(甲基)丙烯酸酯可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为与上述含环氧基的(甲基)丙烯酸酯共聚的其它自由基聚合性单体,在不损害本发明效果的范围内并无特殊限定,可列举例如:乙烯基芳香族类、二烯类、(甲基)丙烯酸酯类、(甲基)丙烯酰胺类、乙烯基化合物类、不饱和二羧酸二酯类、单马来酰亚胺类等,特别优选具有下述式(III)所示结构的单(甲基)丙烯酸酯。
在来自“其它自由基聚合性单体”的重复单元中,优选含有来自具有下述式(III)所示结构的单(甲基)丙烯酸酯的重复单元5~90摩尔%、进一步优选含有10~70摩尔%、特别优选含有15~50摩尔%。
[化学式27]
上述式(III)中,R89表示氢原子或甲基、R90表示下述式(IV)所示的结构。
[化学式28]
上述式(IV)中,R91~R98各自独立地表示氢原子或碳原子数1~3的烷基。其中,R96和R98也可以相互连结而形成环。
R96和R98连结而形成的环优选为脂肪族环,可以是饱和或不饱和环中的任意情况,此外,碳原子数优选为5~6。
其中,作为式(IV)所示的结构,特别优选下述结构式(IVa)、(IVb)或(IVc)所示的结构。
[化学式29]
需要说明的是,具有上述式(IV)所示结构的单(甲基)丙烯酸酯可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为除了具有上述式(IV)所示结构的单(甲基)丙烯酸酯以外的“其它自由基聚合性单体”,从能够提高着色树脂组合物的优异的耐热性及强度方面考虑,可列举:苯乙烯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺。
来自选自上述单体组中的至少1种单体的重复单元的含量优选为1~70摩尔%、进一步优选为3~50摩尔%。
需要说明的是,对于上述含环氧基的(甲基)丙烯酸酯与上述其它自由基聚合性单体的共聚反应,可采用公知的溶液聚合法。
在本发明中,作为上述含环氧基的(甲基)丙烯酸酯与上述其它自由基聚合性单体的共聚物,优选由来自含环氧基的(甲基)丙烯酸酯的重复单元5~90摩尔%和来自其它自由基聚合性单体的重复单元10~95摩尔%形成的共聚物,进一步优选由前者20~80摩尔%和后者80~20摩尔%形成的共聚物,特别优选由前者30~70摩尔%和后者70~30摩尔%形成的共聚物。
在上述范围内时,后面叙述的聚合性成分及可溶于碱的成分的加成量充分,并且耐热性、膜的强度充分,故优选。
使上述合成的含环氧基的共聚物的环氧基部分与不饱和一元酸(聚合性成分)以及多元酸酐(可溶于碱的成分)反应。
这里,作为与环氧基加成的不饱和一元酸,可使用公知的化合物,例如,可列举具有烯属不饱和双键的不饱和羧酸。
作为具体例,可列举:(甲基)丙烯酸、巴豆酸、邻/间/对乙烯基苯甲酸、α-位被卤代烷基、烷氧基、卤原子、硝基或氰基等取代的(甲基)丙烯酸等一元羧酸等。其中,优选为(甲基)丙烯酸。这些不饱和羧酸可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
通过加成上述成分,可以对本发明中使用的粘合剂树脂赋予聚合性。
通常,在上述共聚物所具有的环氧基的10~100摩尔%上加成这些不饱和一元酸,优选在30~100摩尔%、更优选在50~100摩尔%上加成。在上述范围内时,着色树脂组合物的经时稳定性优异,故优选。需要说明的是,作为在共聚物的环氧基上加成不饱和一元酸的方法,可采用公知的方法。
进一步,作为与在共聚物的环氧基上加成不饱和一元酸时产生的羟基加成的多元酸酐,可使用公知的多元酸酐。
可列举例如:马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、六氯降冰片烯二酸酐等二元酸酐;偏苯三酸酐、苯均四酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、联苯四羧酸酐等三元以上的酸酐。其中,优选琥珀酸酐及四氢邻苯二甲酸酐。这些多元酸酐可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
通过加成这样的成分,可以对本发明中使用的粘合剂树脂赋予碱可溶性。
通常,使在上述共聚物所具有的环氧基上加成不饱和一元酸而生成的羟基的10~100摩尔%与上述多元酸酐加成,优选使20~90摩尔%、更优选使30~80摩尔%与上述多元酸酐加成。
在上述范围内时,显影时的残膜率及溶解性充分,故优选。
需要说明的是,作为使多元酸酐与该羟基加成的方法,可采用公知的方法。
进一步,为了使光敏度提高,也可以在加成上述多元酸酐之后,在生成的羧基的一部分上加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、具有聚合性不饱和基团的缩水甘油基醚化合物。有关这样的树脂的结构,记载在例如日本特开平8-297366号公报、日本特开2001-89533号公报中。
利用GPC(凝胶渗透色谱法)测定的上述粘合剂树脂(C)的换算成聚苯乙烯的重均分子量(Mw)优选为3000~100000、特别优选为5000~50000。在上述范围内时,耐热性、膜强度、以及在显影液中的溶解性良好,从这点上来看是优选的。
另外,作为分子量分布的大致标准,重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)之比优选为2.0~5.0。
需要说明的是,粘合剂树脂(C)的酸值通常为10~200mg-KOH/g、优选为15~150mg-KOH/g、进一步优选为25~100mg-KOH/g。如果酸值过低,则可能导致在显影液中的溶解性降低。相反,如果酸值过高,则有时会发生膜开裂。
对于着色树脂组合物中(C)粘合剂树脂的含有比例而言,在总固体成分中,通常为0.1~80质量%、优选为1~60质量%。
在上述范围内时,对基板的密合性良好,另外,显影液对曝光部的浸透性合适,像素的表面平滑性及灵敏度良好,从这些方面来看是优选的。
[(D)聚合性单体]
本发明的着色树脂组合物优选含有(D)聚合性单体。
(D)聚合性单体只要是能够聚合的低分子化合物就没有特别限制,优选具有至少1个烯属双键的能够加成聚合的化合物(以下,也称为“烯属化合物”)。
烯属化合物是在本发明的着色树脂组合物受到活性光线的照射时,会在后面叙述的光聚合引发成分的作用下发生加成聚合而固化的具有烯属双键的化合物。需要说明的是,本发明中的(D)聚合性单体是与所谓的高分子物质相对的概念,除了狭义的单体以外,还包括二聚物、三聚物、低聚物。
作为(D)聚合性单体中的烯属化合物,可列举例如:(甲基)丙烯酸等不饱和羧酸;单羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯;脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯;芳香族多羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯;不饱和羧酸及多元羧酸与上述的脂肪族多羟基化合物、芳香族多羟基化合物等多元羟基化合物通过酯化反应而得到的酯;由多异氰酸酯化合物与含(甲基)丙烯酰基的羟基化合物反应而得到的具有氨基甲酸酯骨架的烯属化合物;等等。
作为脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯,可列举:乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯。另外,将这些(甲基)丙烯酸酯的(甲基)丙烯酸部分替换为衣康酸部分而成的衣康酸酯、替换为巴豆酸部分而成的巴豆酸酯、或替换为马来酸部分而成的马来酸酯等。
作为芳香族多羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯,可列举:对苯二酚二(甲基)丙烯酸酯、间苯二酚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯三酚三(甲基)丙烯酸酯等。
作为不饱和羧酸及多元羧酸与多元羟基化合物通过酯化反应而得到的酯,可以为单一物,也可以为混合物。作为代表例,可列举:(甲基)丙烯酸、邻苯二甲酸及乙二醇的缩合物;(甲基)丙烯酸、马来酸及二乙二醇的缩合物;(甲基)丙烯酸、对苯二甲酸及季戊四醇的缩合物;(甲基)丙烯酸、己二酸、丁二醇及甘油的缩合物等。
作为由多异氰酸酯化合物与含(甲基)丙烯酰基的羟基化合物反应而得到的具有氨基甲酸酯骨架的烯属化合物,可列举:六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯;环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等脂环式二异氰酸酯;甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯与(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、3-羟基[1,1,1-三(甲基)丙烯酰氧基甲基]丙烷等含(甲基)丙烯酰基的羟基化合物的反应产物。
此外,作为本发明中使用的烯属化合物的例子,可列举:亚乙基双(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺类;邻苯二甲酸二烯丙酯等烯丙基酯类;邻苯二甲酸二乙烯酯等含乙烯基化合物等。
上述当中,优选脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯,更优选季戊四醇或二季戊四醇的(甲基)丙烯酸酯,特别优选二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
另外,烯属化合物还可以是具有酸值的单体。作为具有酸值的单体,例如为脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸形成的酯,优选为使脂肪族多羟基化合物的未反应的羟基与非芳香族羧酸酐反应而具有了酸基的多官能单体,特别优选为该酯中的脂肪族多羟基化合物为季戊四醇及二季戊四醇中的至少一者的酯。
上述单体可以单独使用1种,但由于就制造方面而言很难获得单一化合物,因此也可以使用2种以上的混合物。
另外,还可以根据需要而将不具有酸基的多官能单体和具有酸基的多官能单体组合使用,来作为(D)聚合性单体。
作为具有酸基的多官能单体的优选酸值,为0.1~100mg-KOH/g、特别优选为5~80mg-KOH/g。
在上述范围内时,显影溶解特性不易降低,并且制造及操作容易。此外,光聚合性能不易下降,像素的表面平滑性等固化性良好,因此优选。
在本发明中,更优选的具有酸基的多官能单体是例如以二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯的琥珀酸酯为主成分的混合物。也可以将该多官能单体与其它多官能单体组合使用。
在本发明的着色树脂组合物中,上述(D)聚合性单体的含有比例如下:在总固体成分中,通常为1质量%以上、优选为5质量%以上、进一步优选为10质量%以上,另外,通常80质量%以下、优选为70质量%以下、更优选为50质量%以下、进一步优选为40质量%以下、更进一步优选为30质量%以下、特别优选为20质量%以下。
另外,(D)聚合性单体相对于上述(A)色材100质量份的含有比例通常为1质量份以上、优选为5质量份以上、更优选为10质量份以上、进一步优选为20质量份以上、更进一步优选为50质量份以上,另外,通常为200质量份以下、优选为100质量份以下、进一步优选为80质量份以下。
在上述范围内时,光固化适度,不易在显影时引起密合不良,并且,显影后的截面不易成为倒圆锥形状,而且不易发生由溶解性下降引起的剥离现象/起模不良,故优选。
[(E)光聚合引发成分及(E’)热聚合引发成分]
为了达到使涂膜固化的目的,本发明的着色树脂组合物中优选包含(E)光聚合引发成分及(E’)热聚合引发成分中的至少一者。需要说明的是,固化的方法也可以是不使用这些引发剂的方法。
特别是,对于本发明的着色树脂组合物中包含作为(C)成分的具有烯属双键的树脂的情况、包含作为(D)成分的烯属化合物的情况而言,优选含有具有可直接吸收光或发生光敏化而引起分解反应或脱氢反应、从而产生聚合活性自由基的功能的光聚合引发成分以及在热作用下产生聚合活性自由基的热聚合引发成分中的至少一种。需要说明的是,在本发明中,作为光聚合引发成分的(E)成分是指:在光聚合引发剂(以下也任意称为“(E1)成分”)中组合使用了聚合加速剂(以下也任意称为“(E2)成分”)、增敏色素(以下也任意称为“(E3)成分”)等附加剂的混合物。
[(E)光聚合引发成分]
本发明中的(E)光聚合引发成分通常以(E1)光聚合引发剂、以及根据需要添加的(E2)聚合加速剂及(E3)增敏色素等附加剂的混合物的形式使用,具有可直接吸收光、或发生光敏化而引发分解反应或脱氢反应、从而产生聚合活性自由基的功能的成分。
作为构成光聚合引发成分的(E1)光聚合引发剂,可列举例如:日本特开昭59-152396号公报、日本特开昭61-151197号公报等中记载的二茂钛衍生物类;日本特开平10-300922号公报、日本特开平11-174224号公报、日本特开2000-56118号公报等中记载的六芳基联二咪唑衍生物类;日本特开平10-39503号公报等中记载的卤甲基化二唑衍生物类、卤甲基均三嗪衍生物类、N-苯基甘氨酸等N-芳基-α-氨基酸类、N-芳基-α-氨基酸盐类、N-芳基-α-氨基酸酯类等自由基活性剂、α-氨基烷基苯酮衍生物类;日本特开2000-80068号公报等中记载的肟酯系衍生物类等。
具体而言,可列举例如国际公开第2009/107734号等中记载的光聚合引发剂等。
在这些光聚合引发剂中,更优选α-氨基烷基苯酮衍生物类、肟酯系衍生物类、联二咪唑衍生物类、苯乙酮衍生物类及噻吨酮衍生物类。
另外,作为肟酯系衍生物类,可列举:2-(苯甲酰氧基亚氨基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1-辛酮、1-[6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮1-(O-乙酰肟)及下述式(V)所示的化合物等。
[化学式30]
(式(V)中,R101表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~25的烯基、碳原子数3~20的杂芳基或碳原子数4~25的杂芳基烷基,这些基团均任选具有取代基。或者,R101也可以与X或Z键合而形成环。
R102表示碳原子数2~20的烷酰基、碳原子数3~25的烯酰基、碳原子数4~8的环烷酰基、碳原子数7~20的芳酰基、碳原子数2~10的烷氧基羰基、碳原子数7~20的芳氧基羰基、碳原子数2~20的杂芳基、碳原子数3~20的杂芳酰基或碳原子数2~20的烷基氨基羰基,这些基团均任选具有取代基。
X表示由2个以上的环缩合而成且任选具有取代基的2价芳香族烃环基及芳香族杂环基中的至少一者。
Z表示任选具有取代基的芳环基。)
需要说明的是,上述式(V)所示的化合物中,优选X为任选具有取代基的咔唑环的化合物,具体可列举下述式(VI)所示的化合物等,其中,特别优选下述式(VII)所示的化合物。
[化学式31]
式(VI)中,R101、R102及Z与上述式(V)中的定义同义。R103~R109各自独立地表示氢原子或任意的取代基。
[化学式32]
式(VII)中,R101a表示碳原子数1~3的烷基、或下述式(VIIa)所示的基团。
[化学式33]
式(VIIa)中,R110及R111各自独立地表示氢原子、苯基或N-乙酰基-N-乙酰氧基氨基。*表示键合部位。
R102a表示碳原子数2~4的烷酰基,Xa表示氮原子任选被碳原子数1~4的烷基取代的3,6-咔唑基。Za表示任选被烷基取代的苯基或任选被吗啉基取代的萘基。
作为肟类引发剂,可以使用市售品。作为市售品的例子,可列举:OXE-01、OXE-02(BASF公司制)、TRONLYTR-PBG-304、TRONLYTR-PBG-309、TRONLYTR-PBG-305、TRONLYTR-PBG-314(常州强力电子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)制)。
作为光聚合引发剂,此外还可举出:苯偶姻烷基醚类、蒽醌衍生物类;2-甲基-(4’-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮等苯乙酮衍生物类、2-乙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮衍生物类、苯甲酸酯衍生物类、吖啶衍生物类、吩嗪衍生物类、蒽酮衍生物类等。作为这些引发剂,也可以使用市售品。
作为市售品,可列举例如:IRGACURE 651、IRGACURE 184、DAROCURE 1173、IRGACURE 2959、IRGACURE 127、IRGACURE 907、IRGACURE 369、IRGACURE 379EG、LUCIRINTPO、IRGACURE 819、IRGACURE 784(均由BASF公司制造,“IRGACURE”为注册商标)等。
这些光聚合引发剂中,更优选α-氨基烷基苯酮衍生物类、噻吨酮衍生物类、肟酯系衍生物类。特别优选肟酯系衍生物类。
作为根据需要而使用的(E2)聚合加速剂,可列举例如:N,N-二甲基氨基苯甲酸乙酯等N,N-二烷基氨基苯甲酸烷基酯类;2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2-巯基苯并咪唑等具有杂环的巯基化合物;脂肪族多官能巯基化合物等巯基化合物类等。
这些(E1)光聚合引发剂及(E2)聚合加速剂分别可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
另外,为了提高感应灵敏度,可根据需要而使用(E3)增敏色素。就增敏色素而言,可根据图像曝光光源的波长而采用适当的增敏色素,可列举例如:日本特开平4-221958号公报、日本特开平4-219756号公报等中记载的呫吨类色素;日本特开平3-239703号公报、日本特开平5-289335号公报等中记载的具有杂环的香豆素类色素;日本特开平3-239703号公报、日本特开平5-289335号公报等中记载的3-氧代香豆素类色素;日本特开平6-19240号公报等中记载的亚甲基吡咯类色素;日本特开昭47-2528号公报、日本特开昭54-155292号公报、日本特公昭45-37377号公报、日本特开昭48-84183号公报、日本特开昭52-112681号公报、日本特开昭58-15503号公报、日本特开昭60-88005号公报、日本特开昭59-56403号公报、日本特开平2-69号公报、日本特开昭57-168088号公报、日本特开平5-107761号公报、日本特开平5-210240号公报、日本特开平4-288818号公报等中记载的具有二烷基氨基苯骨架的色素等。
(E3)增敏色素也同样既可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
在本发明的着色树脂组合物中,对于上述(E)光聚合引发成分的含有比例而言,在总固体成分中,通常为0.1质量%以上、优选为0.2质量%以上、更优选为0.5质量%以上、进一步优选为1质量%以上、更进一步优选为5质量%以上、特别优选为10质量%以上,另外,通常为40质量%以下、优选为30质量%以下、进一步优选为20质量%以下的范围。
在上述范围内时,相对于曝光光线的灵敏度良好,并且未曝光部分在显影液中的溶解性也良好,不易发生显影不良等,从这些方面考虑是优选的。
[(E’)热聚合引发成分]
作为本发明的着色树脂组合物中任选含有的(E’)热聚合引发成分的具体例,可列举:偶氮类化合物、有机过氧化物及过氧化氢等。这些当中,优选使用偶氮类化合物。更具体而言,可以使用例如国际公开第2009/107734号等中记载的热聚合引发成分。
这些热聚合引发成分可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
[其它的任意成分]
除了上述各成分以外,本发明的着色树脂组合物中还可以含有:表面活性剂、有机羧酸及有机羧酸酐中的至少一者、热固性化合物、增塑剂、热聚合防止剂、保存稳定剂、表面保护剂、密合提高剂、显影改良剂等。作为这些任意成分,可以使用例如日本特开2007-113000号公报中记载的各种化合物。另外,在含有颜料的情况下,也可以含有分散剂、分散助剂。
[分散剂]
本发明的着色树脂组合物包含颜料的情况下,优选进一步含有分散剂。
本发明中的分散剂只要能够使颜料分散并保持稳定即可,对其种类并无特别限定。
可使用例如阳离子性、阴离子性、非离子性或两性等的分散剂,但优选聚合物分散剂。具体可列举:嵌段共聚物、聚氨酯、聚酯、高分子共聚物的烷基铵盐或磷酸酯盐、阳离子性梳形接枝聚合物等。在这些分散剂中,优选嵌段共聚物、聚氨酯、阳离子性梳形接枝聚合物。特别优选为嵌段共聚物,其中,优选由具有亲溶剂性的A嵌段及具有包含氮原子的官能团的B嵌段形成的嵌段共聚物。
具体而言,作为具有含氮原子的官能团的B嵌段,可列举侧链具有季铵盐基和氨基中的至少一者的单元结构;另一方面,作为亲溶剂性的A嵌段,可列举不具有季铵盐基及氨基的单元结构。
所述构成丙烯酸类嵌段共聚物的B嵌段具有包含季铵盐基和氨基中的至少一者的单元结构,是具有颜料吸附功能的部位。
另外,作为上述B嵌段,在具有季铵盐基的情况下,该季铵盐基可以直接键合在主链上,也可以通过2价连结基团而键合在主链上。
作为这样的嵌段共聚物,可列举例如:日本特开2009-025813号公报中记载的共聚物。
另外,本发明的着色树脂组合物也可以包含上述以外的分散剂。作为其它分散剂,可列举例如:日本特开2006-343648号公报中记载的分散剂。
本发明的着色树脂组合物含有颜料的情况下,优选使所使用的分散剂在总固体成分中的含有比例相对于颜料的总含量100质量份为2~1000质量份、特别优选为5~500质量份、尤其优选在10~250质量份的范围内。
通过在上述范围内,不会对式(I-1)或(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物的耐热性造成影响,可以确保良好的颜料分散性,并且能够获得更良好的颜料分散稳定性,故优选。
[分散助剂]
本发明的着色树脂组合物中还可以含有分散助剂。这里的所述分散助剂可以是颜料衍生物,作为颜料衍生物,可使用例如日本特开2001-220520号公报、日本特开2001-271004号公报、日本特开2002-179976号公报、日本特开2007-113000号公报、及日本特开2007-186681号公报等中记载的各种化合物等。
需要说明的是,对于本发明的着色树脂组合物中分散助剂的含有比例而言,相对于颜料的总固体成分量,通常为0.1质量%以上,另外,通常为30质量%以下、优选为20质量%以下、更优选为10质量%以下、进一步优选为5质量%以下。通过将添加量控制在上述范围,可以发挥出作为分散助剂的效果,并且能够获得更为良好的分散性及分散稳定性,故优选。
[分散树脂]
本发明的着色树脂组合物中可以含有选自上述(C)粘合剂树脂或其它粘合剂树脂中的部分或全部树脂作为下述的分散树脂。
具体而言,在后述的[着色树脂组合物的制备方法]中,通过在含有上述分散剂等成分的同时含有(C)粘合剂树脂,可通过该(C)粘合剂树脂与分散剂的协同效果而有利于颜料的分散稳定性。其结果,可能会使分散剂的添加量减少,故优选。另外,还起到提高显影性,提高像素与基板的密合性而不会在基板的非像素部残留未溶解物的效果,故优选。
这样,也将用于分散处理工序的(C)粘合剂树脂称为分散树脂。相对于着色树脂组合物中的颜料总量,分散树脂的用量优选在0~200质量%左右,更优选在10~100质量%左右。
[着色树脂组合物的制备方法]
在本发明中,着色树脂组合物可以通过适宜的方法来制备,例如,可以通过将包含化合物(I-1)或(I-2)的(A)色材及(C)粘合剂树脂与(B)溶剂及根据需要使用的任意成分一起进行混合来制备。
另外,也可以准备含有(B)溶剂以及包含化合物(I-1)或(I-2)的(A)色材的含色材的溶液,向其中同时混合(C)粘合剂树脂及任意成分。
另外,作为包含颜料的情况下的制备方法,可列举下述方法:在包含颜料的溶剂中,在分散剂及根据需要而添加的分散助剂的存在下,某些情况下与部分(C)粘合剂树脂一起,使用例如涂料振荡器、砂磨机、球磨机、辊磨机、石磨机、气流磨、均化器等进行粉碎的同时进行混合、分散,从而制备颜料分散液。向该颜料分散液中添加包含化合物(I-1)或(I-2)的(A)色材、(C)粘合剂树脂、根据需要的(D)聚合性单体、(E)光聚合引发成分及热聚合引发成分中的至少一者等,并进行混合,由此来制备着色树脂组合物。
另一方面,不包含颜料的情况下,例如作为仅使用染料作为色材的情况下的制备方法,不需要分散剂、分散助剂,并且无需繁琐的颜料分散工序,因此能够廉价地制造着色树脂组合物。
[着色树脂组合物的应用]
本发明的着色树脂组合物通常是所有构成成分均溶解或分散于溶剂中的状态。这样的着色树脂组合物被供给到基板上,形成滤色片、液晶显示装置、有机EL显示装置等的构成构件。
以下,作为本发明的着色树脂组合物的应用例,针对其作为滤色片的像素的应用、以及使用了它们的液晶显示装置(面板)及有机EL显示装置进行说明。
<滤色片>
本发明的滤色片具有由本发明的着色树脂组合物形成的像素。
以下,针对形成本发明的滤色片的方法进行说明。
滤色片的像素可利用各种方法形成。这里,以使用光聚合性的着色树脂组合物并利用光刻法形成像素的情况为例进行说明,但制造方法并不限于该方法。
首先,在基板的表面上,根据需要以划分出欲形成像素的部分的方式形成黑色矩阵,并在该基板上涂布本发明的着色树脂组合物,然后,进行预烘烤以使溶剂蒸发,从而形成涂膜。接着,隔着掩模对该涂膜进行曝光,然后使用碱显影液进行显影,溶解除去涂膜的未曝光部,然后进行后烘烤,由此形成红色、绿色、蓝色的各像素图案,从而可制成滤色片。
在本发明中,特别优选使用本发明的着色树脂组合物形成的像素为蓝色的像素。
作为形成像素时使用的基板,只要是透明且具有适当强度的基板即可,并无特殊限定,可列举例如:聚酯类树脂、聚烯烃类树脂、聚碳酸酯类树脂、丙烯酸类树脂、热塑性树脂制片材、环氧树脂、热固性树脂、各种玻璃等。
另外,对于这些基板,还可以根据需要而适当地实施下述前处理:利用硅烷偶联剂、聚氨酯类树脂等进行的薄膜形成处理、电晕放电处理、臭氧处理等表面处理等。
将着色树脂组合物涂布在基板上时,可列举旋涂法、线棒(Wire bar)法、流涂法、狭缝旋涂法(Slit and Spin Coating)、模涂法、辊涂法、喷涂法等。其中,优选狭缝旋涂法及模涂法。
涂膜的厚度以干燥后的膜厚计,通常为0.2~20μm、优选为0.5~10μm、特别优选为0.8~5.0μm。
在上述范围内时,容易在图案显影及液晶单元化工序中进行间隙调整,并且容易显示出所期望的颜色,故优选。
作为曝光时所使用的放射线,可使用例如可见光、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等,优选波长在190~450nm范围内的放射线。
对于可用于图像曝光的用于得到波长190~450nm的放射线的光源,并无特殊限定,可列举例如:氙灯、卤素灯、钨灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、中压水银灯、低压水银灯、碳弧、荧光灯等灯光源;氩离子激光、YAG激光、准分子激光、氮激光、氦镉激光、半导体激光等激光光源等。照射并使用特定波长的光时,也可以利用光学滤波器。
放射线的曝光量优选为10~10,000J/m2。
另外,作为上述碱显影液,优选例如:氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、硅酸钠、硅酸钾、偏硅酸钠、磷酸钠、磷酸钾、磷酸氢钠、磷酸氢钾、磷酸二氢钠、磷酸二氢钾、氢氧化铵等无机碱性化合物;单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙基胺、二乙基胺、三乙胺、单异丙基胺、二异丙基胺、正丁基胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、乙烯亚胺、乙烯二亚胺(ethylene diimine)、四甲基氢氧化铵(TMAH)、胆碱等有机碱性化合物等的水溶液。
还可以在上述碱显影液中添加适量的例如异丙醇、苄醇、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、苯基溶纤剂、丙二醇、二丙酮醇等水溶性有机溶剂、表面活性剂等。需要说明的是,碱显影后,通常进行水洗。
作为显影处理法,可采用浸渍显影法、喷雾显影法、涂刷显影法、超声波显影法等中的任意方法。显影条件优选为室温(23℃)下5~300秒钟。
显影处理的条件并无特殊限定,显影温度通常为10℃以上、优选为15℃以上、更优选为20℃以上,另外,通常为50℃以下、其中优选为45℃以下、更优选为40℃以下的范围。
显影方法可采用浸渍显影法、喷雾显影法、涂刷显影法、超声波显影法等中的任意方法。
将由此制作的滤色片用于液晶显示装置时,可以直接以制成后的状态在图像上形成ITO等透明电极,并将其用作彩色显示器、液晶显示装置等部件的一部分,但为了提高表面平滑性及耐久性,还可以根据需要在图像上设置聚酰胺、聚酰亚胺等表涂层。另外,在部分平面取向型驱动方式(IPS模式)等用途中,有时也不形成透明电极。另外,在垂直取向型驱动方式(MVA模式)中,有时还形成肋(rib)。此外,有时还利用光刻法形成柱结构(感光间隙子)来替代珠分散型间隙子。
<液晶显示装置>
本发明的液晶显示装置是使用了上述本发明的滤色片的液晶显示装置。本发明的液晶显示装置的型式及结构并无特殊限制,可使用本发明的滤色片利用常规方法来组装。
例如,可利用“液晶设备手册”(日刊工业报社(日刊工业新聞社)、1989年9月29日发行、日本学术振兴会第142委员会著)中记载的方法,来形成本发明的液晶显示装置。
<有机EL显示装置>
在制作具有本发明的滤色片的有机EL显示装置的情况下,可采用下述方法:例如,如图1所示地,在透明支撑基板10上利用本发明的着色树脂组合物形成像素20而得到蓝色滤色片,并在该蓝色滤色片上隔着有机保护层30及无机氧化膜40叠层有机发光体500,由此制作多色的有机EL元件。
作为有机发光体500的叠层方法,可列举:在滤色片上表面依次形成透明阳极50、空穴注入层51、空穴传输层52、发光层53、电子注入层54、及阴极55的方法;使形成于另一基板上的有机发光体500贴合在无机氧化膜40上的方法等。由此制作的有机EL元件100可适用于被动驱动方式的有机EL显示装置,也可适用于主动驱动方式的有机EL显示装置。
实施例
以下,结合合成例、实施例及比较例对本发明进行更为具体的说明,但在不超出本发明要点的范围内,本发明并不受下述实施例的限定。
{第1实施方式涉及的实施例}
<染料的合成>
(合成例1-1:染料1-A的合成)
[化学式34]
氮气氛围中,将1-碘萘(5.1g、20mmol)、2-甲基环己基胺(4.7g、41mmol)、叔丁醇钠(2.4g、25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿加合物(52mg、0.050mmol)、2,2’-(二苯基膦)-1,1’-联萘(96mg、0.15mmol)、甲苯(50mL)的混合物于100℃搅拌2.5小时。冷却至室温后,进行过滤分离,将滤液用饱和氯化铵水溶液、饱和氯化钠水溶液洗涤之后,利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯=100/0~95/5(体积比))进行纯化,得到了化合物1-1(3.6g、收率75%)。
[化学式35]
氮气氛围中,在化合物1-2(1.51g、3.34mmol)、化合物1-1(0.84g、3.34mmol)和甲苯(30mL)的混合物中添加磷酰氯(1.28g、8.35mmol),并加热至95℃。进行12小时加热搅拌之后,自然冷却至室温,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(50mL)进行萃取,利用饱和食盐水(20mL)对有机层洗涤了3次。对有机层进行浓缩之后,利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~95/5(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-3的蓝色固体(2.00g、收率74%)。
[化学式36]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-3(2.16g、3.06mmol)溶解于甲醇(50mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.704g、2.45mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1小时加热搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(100mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),并利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~91/9(体积比))进行纯化,得到了染料1-A的蓝色固体(2.00g、收率69%)。
使染料1-A仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为639nm、克吸光系数(g)为87.9Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-2:染料1-B的合成)
[化学式37]
氮气氛围中,在N-乙基邻甲苯胺(21.6g、160mmol)中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(60mL),冷却至5℃以下。保持5℃以下的同时,分多次添加叔丁醇钾(18.0g、160mmol)。接着,在注意使温度在15℃以下的同时,经30分钟滴加了4,4-二氟二苯甲酮(8.73g、40.0mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液(35mL)。滴加结束后,升温至室温,进一步于50℃进行了3小时加热搅拌。反应结束后,自然冷却至室温,注入到水(100mL)中。利用甲苯(50mL)对其进行2次萃取、并利用水(20mL)进行3次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯=100/0~66/34(体积比))对所得固体进行纯化,得到了化合物1-4(3.08g、收率17%)。
[化学式38]
氮气氛围中于室温对化合物1-4(610mg、1.36mmol)、化合物1-1(336mg、1.40mmol)及甲苯(10mL)的混合物进行了搅拌,直至化合物1-4和化合物1-1溶解。经5分钟滴加磷酰氯(312mg、2.04mmol),滴加后加热至80~85℃,并保持该状态进行了9小时加热搅拌。然后,滴加磷酰氯(208mmol、1.36mmol),并保持该状态进行4小时加热搅拌之后,自然冷却至室温。添加水(10mL),于室温下进行了1小时搅拌。加入氯仿(10mL)对有机层进行萃取,利用水(10mL)进行3次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~82/8(体积比))进行纯化,得到了化合物1-5的蓝色固体(590mg、收率61%)。
[化学式39]
氮气氛围中,将化合物1-5(0.59g、0.84mmol)、甲醇(5mL)及双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.24g、0.84mmol)的混合溶液在外部温度50℃下进行了1.5小时加热搅拌。自然冷却至室温,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去之后,利用甲醇/水=2/1(体积比)混合溶液(30mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=94/6~87/13(体积比))进行纯化,得到了染料1-B的蓝色固体(0.50g、收率62%)。
使染料1-B仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为575nm、克吸光系数(g)为81.8Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-3:染料1-C的合成)
[化学式40]
氮气氛围中,将N-乙基间甲苯胺(7.65g、49.9mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(24mL)的混合溶液冷却至5℃以下,将叔丁醇钾(6.73g、60mmol)保持5℃以下的同时分多次添加。在注意使温度在15℃以下的同时,经30分钟滴加4,4’-二氟二苯甲酮(3.27g、15.0mmol)的DMF溶液(13mL)。滴加结束后,升温至室温,进一步于50℃进行了5小时加热搅拌。反应结束后,冷却至室温,注入到水(100mL)中。利用甲苯(50mL)对其进行2次萃取、并利用水(20mL)进行3次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。对所得固体利用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯=92/8~71/29(体积比))进行纯化,得到了化合物1-6(0.39g、收率6%)。
[化学式41]
氮气氛围中,于室温向化合物1-6(1.35g、3.00mmol)、化合物1-1(0.72g、3.00mmol)及甲苯(22mL)的混合物中经5分钟滴加磷酰氯(0.69g、4.50mmol)。滴加后,加热至80~85℃,并保持该状态进行了8小时加热搅拌。进一步滴加磷酰氯(0.46g、3.00mmol),并保持该状态进行了4小时加热搅拌后,自然冷却至室温。添加水(30mL),于室温进行搅拌之后,加入氯仿(30mL)进行搅拌,并静置。萃取有机层,并利用水(20mL)进行3次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~81/19(体积比))进行纯化,得到了化合物1-7的蓝色固体(1.19g、收率56%)。
[化学式42]
氮气氛围中,将化合物1-7(1.12g、1.58mmol)、甲醇(10mL)及双(三氟甲磺酰)亚胺锂(1.12g、1.58mmol)的混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时加热搅拌。自然冷却至室温,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,利用甲醇/水=2/1混合溶液(30mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=94/6~87/13(体积比))进行纯化,得到了染料1-C的蓝色固体(0.50g、收率62%)。
使染料1-C仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为638nm、克吸光系数(g)为80.1Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-4:染料1-D的合成)
[化学式43]
氮气氛围中,将N-乙基苯胺(10.02g、82.5mmol)、二氟二苯甲酮(4.50g、20mmol)、叔丁醇钾(9.26g、82.5mmmol)和DMF(40mL)的混合物加热至50℃,并保持该状态进行了7小时加热搅拌。反应结束后,冷却至室温,注入到水(100mL)中。利用甲苯(50mL)对其进行2次萃取、并利用水(20mL)进行3次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯=86/14~65/35(体积比))对所得到的油状物进行纯化,得到了化合物1-8(2.34g、收率28%)。
[化学式44]
氮气氛围中,在化合物1-8(2.34g、5.56mmol)、化合物1-1(1.33g、5.56mmol)和甲苯(30mL)的混合物中添加磷酰氯(2.13g、13.9mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了12.5小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(50mL)进行萃取,利用饱和食盐水(20mL)对有机层洗涤了3次。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~95/5(体积比))进行纯化,得到了化合物1-9的蓝色固体(3.00g、收率81%)。
[化学式45]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-9(1.90g、2.80mmol)溶解于甲醇(50mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.88g、3.08mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,利用水(100mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~95/5(体积比))进行纯化,得到了染料1-D的蓝色固体(3.00g、收率81%)。
使染料1-D仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为638nm、克吸光系数(g)为75.6Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-5:染料1-E的合成)
[化学式46]
氮气氛围中,在化合物1-2(利用国际公开第2011/162217号中记载的方法合成)(2.01g、4.45mmol)、化合物1-10(1.12g、4.45mmol)和甲苯(30mL)的混合物中添加磷酰氯(1.70g、11.1mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了9小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(50mL)并进行萃取,对有机层利用饱和食盐水(20mL)洗涤了3次。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=70/30、氯仿/甲醇=100/0~95/5(体积比))进行纯化,得到了化合物1-11的蓝色固体(2.13g、收率66%)。
[化学式47]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-11(2.13g、2.96mmol)溶解于甲醇(50mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.93g、3.25mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后、利用水(100mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=99/1~92/8(体积比))进行纯化,得到了染料1-E的蓝色固体(2.00g、收率70%)。
使染料1-E仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为600nm、克吸光系数(g)为81.2Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 684(M+C45H45F3N3)
(合成例1-6:染料1-F的合成)
[化学式48]
氮气氛围中,将对甲氧基苯胺(12.3g、0.10mol)、溴丙烷(12.29g、0.10mol)、碳酸钾(16.5g、0,12mol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(60mL)的混合物加热至50℃,并进行了9小时搅拌。自然冷却至室温后,注入到水(100mL)中,并利用甲苯(50mL)进行了2次萃取。利用水(20mL)对有机层进行3次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=100/0~82/18(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-12的淡黄色油状物(8.58g、收率52%)。
[化学式49]
氮气氛围中,将化合物1-12(8.50g、51.4mmol)、二氯二苯甲酮(2.80g、12.8mmol)、乙酸钯(277mg、1.28mmol)、叔丁基膦(517mg、2.56mmol)、叔丁醇钠(4.33g、51.4mmol)、甲苯(50mL)的混合物加热至90℃,并进行了5小时加热搅拌。自然冷却至室温之后,加入水(10mL)而终止反应,并通过硅藻土过滤将不溶物除去。进行甲苯萃取之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=82/18~61/39(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-13的淡黄色固体(1.79g、收率27%)。
[化学式50]
氮气氛围中,在化合物1-13(1.79g、3.52mmol)、化合物1-1(0.84g、3.52mmol)和甲苯(30mL)的混合物中添加磷酰氯(1.35g、8.80mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了11.5小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(5mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(50mL)并进行萃取,利用水(20mL)对有机层进行了3次洗涤。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,将所得固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=70/30、氯仿/甲醇=100/0~85/15(体积比))进行纯化,得到了化合物1-14的蓝色固体(2.00g、收率74%)。
[化学式51]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-14(2.00g、2.61mmol)溶解于甲醇(50mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.90g、3.13mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(100mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~85/15(体积比))进行纯化,得到了染料1-F的蓝色固体(1.70g、收率64%)。
使染料1-F仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为639nm、克吸光系数(g)为88.8Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 730((M+C50H56N3O2)
(合成例1-7:染料1-G的合成)
[化学式52]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-9(1.03g、1.5mmol)溶解于甲醇(50mL),并加入化合物1-15(0.88g、1.6mmol、Central Glass制)。将该混合溶液在外部温度60℃下进行3小时加热搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(20mL)进行了3次洗涤。使所得到的固体溶解于氯仿(5mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~93/7(体积比)进行纯化,得到了染料1-G的蓝色固体(1.15g、收率74%)。
使染料1-G仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为639.5nm、克吸光系数(g)为70.9Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-8:染料1-H的合成)
[化学式53]
氮气氛围中,加入N-乙基-1-萘胺(12.9g、75.2mmol)、DMF(34mL)并利用冰浴冷却,进行搅拌的同时于内温5℃以下加入叔丁醇钾(9.1g、81.0mmol)。然后,加入二氟二苯甲酮(4.5g、20.8mmol)、DMF(20mL),并将该混合物于50℃进行了6小时半的加热搅拌。自然冷却至室温之后,加入甲苯(10mL)、水而终止反应,进行甲苯萃取之后,对有机层进行了2次水洗(50mL)。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,在冰浴中利用甲醇使其结晶,进行甲醇悬浮清洗之后进行乙酸乙酯悬浮清洗而进行了纯化,得到了化合物1-16的淡黄色固体(2.1g、收率20%)。
[化学式54]
氮气氛围中,在化合物1-16(1.12g、2.15mmol)、化合物1-1(0.51g、2.15mmol)和甲苯(30mL)的混合物中添加磷酰氯(0.824g、5.37mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了12小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(20mL)并进行了1小时搅拌。加入氯仿(50mL)并进行萃取,利用水(20mL)对有机层进行了3次洗涤。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去之后,使所得到的固体溶解于氯仿(5mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=70/30、氯仿/甲醇=100/0~80/20(体积比))进行纯化,得到了化合物1-17的蓝色固体(1.92g)。
[化学式55]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-17(1.92g、2.15mmol)溶解于甲醇(50mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.68g、2.37mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(100mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=96/4~80/20(体积比))进行纯化,得到了染料1-H的蓝色固体(1.87g、收率85%)。
使染料1-H仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为636.5nm、克吸光系数(g)为71.6Lg-1cm-1。
(合成例1-9:染料1-I的合成)
[化学式56]
氮气氛围中,将苯胺(9.4g、0.1mol)、2-溴乙基乙基醚(15.5g、0.1mol)、碳酸钾(15.6g、0.11mol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(80mL)的混合物加热至80℃并进行4小时搅拌之后,于室温进行了9小时搅拌。然后,注入水(100mL),并利用甲苯(100mL)进行了萃取。利用饱和食盐水(100mL)对有机层进行2次洗涤之后,利用蒸发器将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=95/5~74/26(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-18的淡黄色油状物(7.08g、收率43%)。
[化学式57]
氮气氛围中,加入化合物1-18(7.0g、42.3mmol)、DMF(16mL)并利用冰浴冷却,进行搅拌的同时于内温5℃以下加入叔丁醇钾(4.7g、42.0mmol)。然后,加入二氟二苯甲酮(2.18g、10.0mmol)、DMF(26mL),并将该混合物于50℃进行了4小时加热搅拌。自然冷却至室温之后,加入甲苯(10mL)、水而终止反应,进行甲苯萃取之后,对有机层进行了2次水洗(30mL)。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,在冰浴中使其结晶,进行甲醇悬浮清洗之后溶于甲苯并在甲醇中进行晶析而进行了纯化,得到了化合物1-19的淡黄色固体(2.3g、收率46%)。
[化学式58]
氮气氛围中,在化合物1-19(1.31g、2.6mmol)、化合物1-1(0.64g、2.7mmol)和甲苯(20mL)的混合物中添加磷酰氯(1.01g、6.6mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了28.5小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(5mL)并进行了1小时搅拌。加入氯仿(50mL)进行萃取,利用饱和食盐水(50mL)对有机层进行了洗涤。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:(第1次)仅乙酸乙酯、(第2次)氯仿/甲醇=100/0~90/10(体积比))进行纯化,得到了化合物1-20的蓝色固体(1.60g、收率81%)。
[化学式59]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-20(1.60g、2.1mmol)溶解于甲醇(20mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.67g、2.3mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行5小时搅拌之后,自然冷却至室温。加入水(20mL)并进行了搅拌之后,进行过滤,使所得到的固体溶于乙酸乙酯而进行了水洗,蒸馏除去溶剂之后,溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~86/14(体积比))进行纯化,得到了染料1-I的蓝色固体(0.54g、收率26%)。
使染料1-I仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为641nm、克吸光系数(g)为76.2Lg-1cm-1。
(合成例1-10:染料1-J的合成)
[化学式60]
氮气氛围中,于室温下将1-萘胺(0.5g、3.5mmol)、3-戊酮(0.3g、3.5mmol)溶解于乙酸(4mL)和氯仿(4mL),少量多次地添加三乙酰氧基硼氢化钠(0.74g、3.5mmol),并保持该状态在室温下进行了12小时搅拌。反应结束后,与水(10mL)混合。利用氯仿进行萃取之后,利用饱和食盐水对有机层进行洗涤,并利用无水硫酸钠进行了干燥。过滤出干燥剂,并将溶剂蒸馏除去,得到了油状的化合物1-21。
[化学式61]
氮气氛围中,在化合物1-4(1.54g、3.43mmol)、化合物1-21和甲苯(23mL)的混合物中添加磷酰氯(1.57g、10.3mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了2小时搅拌。将反应液冷却至室温之后,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(30mL)进行萃取,利用饱和食盐水(20mL)对有机层洗涤了3次。蒸馏除去溶剂之后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~86/14(体积比))进行纯化,得到了化合物1-22的蓝色固体(1.85g、79%)。
[化学式62]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-22(1.85g、2.72mmol)溶解于甲醇(27mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.79g、2.74mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用甲醇/水=1/2(体积比)的混合溶剂(30mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~86/14(体积比))进行纯化,得到了染料1-J的蓝色固体(1.98g、收率79%)。
使染料1-J仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为575nm、克吸光系数(g)为79.2Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 644((M+C46H50N3)
(合成例1-11:染料1-K的合成)
[化学式63]
氮气氛围中,于室温下将1-萘胺(0.5g、3.5mmol)、2-庚酮(0.4g、3.5mmol)溶解于乙酸(4mL)和氯仿(4mL),少量多次地添加三乙酰氧基硼氢化钠(0.74g、3.5mmol),并保持该状态在室温下进行了12小时搅拌。反应结束后,与水(10mL)混合。利用氯仿进行萃取之后,利用饱和食盐水对有机层进行洗涤,并利用无水硫酸钠进行了干燥。过滤出干燥剂,并将溶剂蒸馏除去,得到了油状的化合物1-23。
[化学式64]
氮气氛围中,在化合物1-4(1.54g、3.43mmol)、化合物1-23和甲苯(23mL)的混合物中添加磷酰氯(1.57g、10.3mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了3.5小时搅拌。将反应液冷却至室温之后,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(30mL)进行萃取,利用饱和食盐水(20mL)对有机层洗涤了3次。蒸馏除去溶剂之后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~90/10(体积比))进行纯化,得到了化合物1-24的蓝色固体(1.88g、76%)。
[化学式65]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-24(1.88g、2.60mmol)溶解于甲醇(26mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.77g、2.68mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用甲醇/水=1/2(体积比)的混合溶剂(30mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~85/15(体积比))进行纯化,得到了染料1-K的蓝色固体(2.07g、收率84%)。
使染料1-K仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为576nm、克吸光系数(g)为79.9Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 672((M+C48H54N3)
(合成例1-12:染料1-L的合成)
[化学式66]
利用日本特开2013-087248号公报中记载的方法合成了化合物1-25。
氮气氛围中,于室温下将化合物1-9(0.20g、0.30mmol)溶解于甲醇(3mL),并加入化合物1-25(0.18g、0.33mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(10mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(2mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~82/18(体积比))进行纯化,得到了染料1-L的蓝色固体(0.30g、收率87%)。
使染料1-L仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为640nm、克吸光系数(g)为58.0Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642((M+C46H48N3)
(合成例1-13:染料1-M的合成)
[化学式67]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-5(0.53g、0.8mmol)溶解于甲醇(20ml),并加入化合物1-25(0.75g、1.3mmol)。将该混合溶液在外部温度70℃下进行5.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。加入水(100mL)并进行搅拌之后,进行过滤,对所得到的固体进行水洗,并将其溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~93/7(体积比))进行纯化,得到了染料1-M的蓝色固体(0.55g、收率60%)。
使染料1-M仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为635nm、克吸光系数(g)为57.0Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 670(M+C48H52N3)
(合成例1-14:染料1-N的合成)
[化学式68]
利用日本特开2013-087248号公报中记载的方法合成了化合物1-26的溶液。
在化合物1-26(2.72mmol)的溶液中加入水(17mL),并在保持pH=4~6且0~5℃的状态下加入使三聚氯氰(0.5g、2.72mmol)悬浮于丙酮(2mL)中而成的溶液,进一步搅拌了1.5小时。接着,在室温下,于pH=6~7添加将苯胺(0.25g、2.72mmol)和盐酸(0.28mL)的混合物溶解于水(1ml)中而成的溶液,进一步搅拌了0.5小时。然后,加入使苯胺(1.0g、10.88mmol)和盐酸(1.12mL)的混合物溶解于水(2ml)中而成的溶液,在外部温度70℃下,使pH为8~9,进行了8小时搅拌。将所得到的反应液冷却至室温之后,进行过滤,得到了化合物1-27(1.22g、收率76%)。
[化学式69]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-9(0.20g、0.30mmol)溶解于甲醇(3mL),并加入化合物1-27(0.19g、0.33mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(10mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(2mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~94/6(体积比))进行纯化,得到了染料1-N的蓝色固体(0.18g、收率51%)。
该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642((M+C46H48N3)
(合成例1-15:染料1-O的合成)
[化学式70]
在化合物1-26(2.72mmol)的溶液中加入水(17mL),并在保持pH=4~6且0~5℃的状态下加入使三聚氯氰(0.5g、2.72mmol)悬浮于丙酮(2mL)中而成的溶液,进一步搅拌了1.5小时。接着,在室温下,于pH=6~7添加使2-乙基己胺(0.35g、2.72mmol)和盐酸(0.28mL)的混合物溶解于水(1mL)中而成的溶液,进一步搅拌了0.5小时。然后,加入使2-乙基己胺(0.40g、3.13mmol)和盐酸(0.32mL)的混合物溶解于水(1mL)中而成的溶液,在外部温度70℃下,使pH为8~9,进行了10小时搅拌。将所得到的反应液冷却至室温之后,利用氯化钠进行盐析,由此得到了化合物1-28(1.78g、收率99%)。
[化学式71]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-9(0.20g、0.30mmol)溶解于甲醇(3mL),并加入化合物1-28(0.21g、0.33mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用水(10mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(2mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~94/6(体积比))进行纯化,得到了染料1-O的蓝色固体(0.19g、收率49%)。
该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642((M+C46H48N3)
(合成例1-16:比较染料1-1的合成)
[化学式72]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-29(2.00g、3.40mmol、利用国际公开第2011/158794号中记载的方法合成)溶解于甲醇(20mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.99g、3.40mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用甲醇/水=1/2(体积比)的混合溶剂(30mL)进行了洗涤。将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=10/1~5/1(体积比))进行纯化,得到了比较染料1-1的蓝色固体(1.80g、收率63%)。
使比较染料1-1仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为628nm、克吸光系数(g)为111Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 546((M+C38H48N3)
(合成例1-17:比较染料1-2的合成)
利用国际公开第2011/162217号中记载的方法合成了以下比较染料1-2。
[化学式73]
(合成例1-18:比较染料1-3的合成)
[化学式74]
氮气氛围中,将对碘甲苯(5.00g、33.9mmol)、N-乙基间甲苯胺(3.72g、27.5mmol)溶解于甲苯(50mL)。另一方面,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿加合物(0.474g、0.458mmol)和甲苯(6mL)加入经过氮置换的容器,向其中滴加使三叔丁基膦(0.370g、1.83mmol)溶解于甲苯(2mL)而成的溶液,升温至40℃。并在发红消失、出现透明度时添加到开始准备的甲苯溶液体系中。进一步,在添加了叔丁醇钠(4.84g、50.4mmol)之后,升温至甲苯回流,并进行2小时反应。自然冷却至室温后,注入到水(100mL)中,利用甲苯(50mL)进行了2次萃取。利用无水硫酸镁进行干燥之后,进行过滤,将滤液利用蒸发器进行了浓缩。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/甲苯=10/1(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-30的油状物(5.0g、收率97%)。
[化学式75]
氮气氛围中,将无水氯化铝(3.55g、26.6mmol)和1,2-二氯乙烷(5mL)的混合物冰浴冷却至0℃以下,经20分钟滴加了4-溴苯甲酰氯(4.85g、22.1mmol)。接着,经25分钟、在-2~2℃之间滴加化合物1-30(4.82g、22.1mmol),并保持该状态进行了1小时搅拌。接着,在升温至室温的同时,继续进行了2小时半的搅拌。反应结束后,将反应液注入冰水(200mL)中。加入氯仿(50mL)进行萃取,利用1N氢氧化钠水溶液(10mL)进行3次洗涤之后,利用无水硫酸钠进行了干燥。过滤,并将滤液利用蒸发器进行浓缩之后,利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=15/1~10/1(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-31的油状物(5.3g、收率59%)。
[化学式76]
氮气氛围中,将化合物1-31(5.3g、13.0mmol)溶解于甲苯(55mL),并向期中添加N-乙基甲苯胺(4.99g、37.9mmol)、叔丁醇钠(2.49g、26.0mmol)、乙酸钯(0.175g、0.778mmol)、三叔丁基膦(0.315g、1.56mmol),加热至100℃,并进行了3小时反应。自然冷却至室温之后,添加水(10mL),进行了硅藻土过滤。向滤液中加入甲苯并进行萃取之后,利用无水硫酸钠进行了干燥。进行过滤,将滤液利用蒸发器进行了浓缩后,利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=10/1(体积比))对浓缩物进行纯化,得到了化合物1-32的油状物(4.5g、收率66%)。
[化学式77]
氮气氛围中,在化合物1-32(4.5g、9.72mmol)、化合物1-10(2.46g、9.72mmol)和甲苯(50mL)的混合物中添加磷酰氯(2.93g、19.4mmol)之后,进行加热回流,并保持该状态进行了5小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。加入氯仿(50mL)并进行萃取,将有机层利用饱和食盐水(10mL)进行了2次洗涤。利用蒸发器将溶剂蒸馏除去后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~20/1(体积比))进行纯化,得到了焦油状的化合物1-33(1.32g、收率19%)。
[化学式78]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-33(1.30g、1.77mmol)溶解于甲醇(33mL)中,并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.508g、1.77mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用甲醇/水=1/3~1/2(体积比)进行洗涤,并进行了过滤。于40℃进行真空干燥,得到了比较染料1-3的蓝紫色固体(1.40g、收率81%)。
使比较染料1-3仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为637nm、克吸光系数(g)为77.2Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 698((M+C46H47F3N3)
(合成例1-19:比较染料1-4的合成)
[化学式79]
氮气氛围中,于室温下将化合物1-9(0.65g、0.96mmol)溶解于甲醇(20mL),并加入六氟磷酸钾(0.21g、1.15mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1小时搅拌之后,自然冷却至室温。将反应液添加至水(100mL)中,对析出的固体进行过滤、水洗,得到了比较染料1-4的蓝色固体(0.38g、收率59%、LC纯度93%)。
使比较染料1-4仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为638.5nm、克吸光系数(g)为89.9Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 642(M+C46H48N3)
(合成例1-20:树脂1-A的合成)
一边进行氮置换一边对丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)145质量份进行搅拌,并升温至120℃。经3小时向其中滴加苯乙烯5.2质量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯132质量份、具有三环癸烷骨架的单丙烯酸酯FA-513M(日立化成公司制)4.4质量份及2.2’-偶氮双(2-甲基丁腈)8.47质量份的混合液,进一步于90℃继续进行了2小时搅拌。接着,将反应容器内置换为空气,向丙烯酸67.0质量份中投入三(二甲基氨基甲基)苯酚1.1质量份及氢醌0.19质量份,于100℃继续反应12小时。然后,加入四氢邻苯二甲酸酐(THPA)15.2质量份、三乙胺0.2质量份,于100℃反应了3.5小时。如上得到的树脂溶液的利用GPC测定的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw约为9000、酸值为25mg-KOH/g。向该树脂溶液中加入丙二醇单甲基醚乙酸酯、并使固体成分达到40质量%,将其用作树脂1-A。
(合成例1-21:树脂1-B的合成)
在反应容器中进料“NC3000H”(环氧当量288、软化点69℃)(日本化药株式会社制)400质量份、丙烯酸102质量份、对甲氧基苯酚0.3质量份、三苯基膦5质量份、及丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)264质量份,于95℃进行搅拌、直到酸值达到3mg-KOH/g以下。酸值达到目标为止需要9小时(酸值2.2mg-KOH/g)。接着,进一步添加四氢邻苯二甲酸酐151质量份,于95℃反应4小时,得到了酸值为102mg-KOH/g、利用GPC测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为3900的树脂溶液。向该树脂溶液中加入丙二醇单甲基醚乙酸酯、并使固体成分达到44质量%,将其用作树脂1-B。
(合成例1-22:树脂1-G的合成)
基于日本特开2008-248142号公报的实施例1中记载的方法合成了树脂。加入丙二醇单甲基醚乙酸酯、并使树脂的固体成分达到38.2质量%,将其用作树脂1-G。
(合成例1-23:引发剂的合成)
利用国际公开第2009/131189号中记载的方法合成了3-(2-乙酰氧基亚氨基-1,5-二氧-5-甲氧基戊基)-9-乙基-6-(邻甲苯酰基)-9H-咔唑。
[着色树脂组合物的制备1]
将上述合成例1-1~1-15中得到的染料1-A~1-O、合成例1-16~1-19中得到的比较染料1-1~1-4、及合成例1-20及1-21中得到的树脂1-A及1-B与其它成分混合,并使它们达到下述表3、4中记载的组成,制备了着色树脂组合物。
需要说明的是,表3、4的上段的数值均表示所添加的各成分在着色树脂组合物中的含有比例(质量%),下段的()内的数值表示各成分在总固体成分中的含有比例(质量%)。
混合时,搅拌1小时以上、直到各成分充分混合,最后利用5μm的盖板型过滤器(駒型フィルター)进行过滤,除去了异物。
实施例1-1~1-15的着色树脂组合物中使用了染料1-A~1-O,比较例1-1~1-4的着色树脂组合物中使用了比较染料1-1~1-4。
[表3]
[表4]
需要说明的是,表3、4的各化合物分别如下所示。
PGMEA:丙二醇单甲基醚乙酸酯
PGME:丙二醇单甲基醚
F559:含全氟烷基的低聚物
Irganox1010:季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
JPP-100:四苯基二丙二醇二亚磷酸酯
[着色树脂组合物的制备2]
<颜料分散液的制备>
(蓝色颜料分散液(1)的制备)
在不锈钢容器中填充11.36质量份作为蓝色颜料的C.I.颜料蓝15:6、57.5质量份作为溶剂的丙二醇单甲基醚乙酸酯、以固体成分换算为3.02质量份的作为分散剂的“DISPERBYK 2000”(BYK-Chemie公司制)、215.7质量份直径为0.5mm的氧化锆珠,利用涂料振荡器进行6小时分散,制备了蓝色颜料分散液(1)。
(蓝色颜料分散液(2)的制备)
在不锈钢容器中填充11.36质量份质量比为9.20:3.81的作为蓝色颜料的C.I.颜料蓝15:6和颜料紫23、57.5质量份作为溶剂的丙二醇单甲基醚乙酸酯、以固体成分换算为3.02质量份的作为分散剂的“DISPERBYK2000”(BYK-Chemie公司制)、215.7质量份直径为0.5mm的氧化锆珠,利用涂料振荡器进行6小时分散,制备了蓝色颜料分散液(2)。
<着色树脂组合物的制备>
以下述表5中记载的比率进行混合,制备了着色树脂组合物。
混合时,搅拌1小时以上、直到各成分充分混合,最后利用5μm的盖板型过滤器进行过滤,除去了异物。
需要说明的是,表5中的上段的数值均表示所添加的各成分在着色树脂组合物中的含有比例(质量%),下段的()内的数值表示各成分在总固体成分中的含有比例(质量%)。另外,表5中的(E)光聚合引发成分、其它成分、(B)溶剂与表3、4中的成分相同。
[表5]
[着色树脂膜的制造及耐热性的评价]
利用旋涂法在切割成5cm见方的玻璃基板上涂布在上述[着色树脂组合物的制备1]及[着色树脂组合物的制备2]中制备的各着色树脂组合物、并使下述烧制后的y值达到0.120,进行减压干燥之后,在热板上于80℃进行了3分钟预烘烤。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光之后,利用无尘烘箱于230℃烧制了30分钟。利用分光光度计U-3310(日立制作所制)测定了所得膜的分光透过率,并计算出其在XYZ表色系统中的色度(C光源)及亮度。
[表6]
x | y | 亮度 | |
实施例1-1 | 0.139 | 0.120 | 17.1 |
实施例1-2 | 0.147 | 0.120 | 17.8 |
实施例1-3 | 0.140 | 0.120 | 17.0 |
实施例1-4 | 0.140 | 0.120 | 17.2 |
实施例1-5 | 0.137 | 0.120 | 15.5 |
实施例1-6 | 0.137 | 0.120 | 16.6 |
实施例1-7 | 0.141 | 0.120 | 16.2 |
实施例1-8 | 0.146 | 0.120 | 17.1 |
实施例1-9 | 0.142 | 0.120 | 17.2 |
实施例1-10 | 0.148 | 0.120 | 17.1 |
实施例1-11 | 0.147 | 0.120 | 17.0 |
实施例1-12 | 0.140 | 0.120 | 16.9 |
实施例1-13 | 0.142 | 0.120 | 17.3 |
实施例1-14 | 0.140 | 0.120 | 16.9 |
实施例1-15 | 0.141 | 0.120 | 16.8 |
比较例1-1 | 0.141 | 0.120 | 17.4 |
比较例1-2 | 0.138 | 0.120 | 16.7 |
比较例1-3 | 0.134 | 0.120 | 12.6 |
比较例1-4 | 0.126 | 0.120 | 9.7 |
比较例1-5 | 0.143 | 0.120 | 15.0 |
可知,在于230℃加热30分钟之后,在实施例1-1~1-15中,显示出了高于使用了具有邻甲基的染料的比较例1-3及使用了阴离子为PF6 -的染料的比较例1-4的亮度,且耐热性高。
[着色树脂膜的制造及耐光性的评价]
利用旋涂法在切割成5cm见方的玻璃基板上涂布在上述[着色树脂组合物的制备1]中制备的各着色树脂组合物,进行减压干燥之后,在热板上于80℃进行了3分钟预烘烤。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光,并利用无尘烘箱于230℃烧制了30分钟。此时,进行调整、使得利用无尘烘箱于230℃烧制了30分钟时的y值为0.120。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光之后,于230℃烧制了30分钟。利用分光光度计U-3310(日立制作所制)测定了所得膜的分光透射率,并计算出亮度。将该膜隔着具有图2所示透射率的偏振片设置于Weather-Ometer Ci4000(Altas公司制),并进行了20小时的模拟太阳光照射。测定照射前后的色差(ΔE*ab)作为耐光性,将评价结果归纳于表7。
[表7]
ΔE<sup>*</sup><sub>ab</sub> | |
实施例1-1 | 15 |
实施例1-2 | 22 |
实施例1-3 | 15 |
实施例1-4 | 17 |
实施例1-5 | 12 |
实施例1-6 | 8 |
实施例1-7 | 14 |
实施例1-8 | 18 |
实施例1-9 | 14 |
实施例1-10 | 22 |
实施例1-11 | 25 |
实施例1-12 | 17 |
实施例1-13 | 18 |
比较例1-1 | 32 |
比较例1-2 | 34 |
实施例1-1~1-13的色差ΔE*ab显示了比式(I-1)的R5及R6不具有芳环基的比较例1-1及1-2小的值。通过使用本发明的着色树脂组合物,能够提供即使在经过彩色显示器制造工序中实施的长时间的高温烧制之后,色差也较小的滤色片及使用了该滤色片的液晶显示装置、有机EL显示装置。
由表6及表7可知,本发明的实施例1-1~1-15的着色树脂组合物满足彩色显示器的长期可靠性所要求的耐光性和彩色显示器制造工序所要求的在230℃下烧制时的耐热性这两者。
[着色树脂膜的制造及对比度的测定]
利用旋涂法在切割成5cm见方的玻璃基板上涂布在上述[着色树脂组合物的制备1]及[着色树脂组合物的制备2]中制备的各着色树脂组合物,进行减压干燥之后,在热板上于80℃进行了3分钟预烘烤。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光,利用无尘烘箱于230℃进行了60分钟烧制。将得到的加热前后的基板分别用2片偏振片进行夹持,在从背面侧利用波长范围380~780nm的光进行照射的同时,使前面侧的偏振片旋转,利用亮度计BM-5AS(Topcon公司制)测定了透过的光强度的最大值和最小值。进而,将其最大值除以最小值所得到的值评价为对比度。
[表8]
对比度 | |
实施例1-1 | 10600 |
实施例1-2 | 11600 |
实施例1-4 | 12000 |
比较例1-1 | 12400 |
比较例1-2 | 11500 |
比较例1-3 | 11300 |
比较例1-5 | 8000 |
在实施例1-1~1-4中,对比度高达10000以上,与此相对,比较例1-5中较低,为8000。
由以上可知,实施例1-1~1-15是不仅显示高亮度及对比度、而且还显示高耐光性及高耐热性的着色树脂组合物,因此,适用于滤色片及使用了该滤色片的液晶显示装置、有机EL显示装置。
[基于液晶的电压保持率的测定]
<电压保持率测定用着色树脂组合物的制备>
将以下各成分混合,制备了电压保持率测定用着色树脂组合物。
·(A)色材 染料1-L 2.7质量份
·(C)粘合剂树脂 树脂1-G 18质量份
·(D)聚合性单体 二季戊四醇六丙烯酸酯 6.9质量份
·(E)光聚合引发剂 3-(2-乙酰氧基亚氨基-1,5-二氧-5-甲氧基戊基)-9-乙基-6-(邻甲苯酰基)-9H-咔唑 1.5质量份
·其它成分 F559(DIC公司制) 0.02质量份
·(B)溶剂PGMEA 52.7质量份、PGME 9.1质量份、3-乙氧基丙酸乙酯9.1质量份
<保护层形成用组合物的制备>
将以下各成分混合,制备了保护层形成用组合物。
·聚合性单体 二季戊四醇六丙烯酸酯 7.1质量份
·粘合剂树脂 日本化药株式会社制ZAR1035 7.1质量份
·光聚合引发剂 2-[4-(甲硫基)苯甲酰基]-2-(4-吗啉基)丙烷 0.75质量份
·其它成分 F559(DIC公司制) 0.04质量份
·溶剂 PGMEA 85质量份
<电压保持率的测定>
使用旋涂器并设定转速(300rpm~700rpm),在整个面蒸镀有ITO(铟掺杂氧化锡合金)电极的玻璃基板上(EHC制评价用玻璃ITO满版(beta)MN-1392)涂布上述<电压保持率测定用着色树脂组合物的制备>中制备的着色树脂组合物,并使得涂膜的厚度为2~3μm(热固化后的膜厚约为2μm),利用80℃的热板进行3分钟预烘烤之后,在真空室内干燥了1分钟。
接着,使用高压水银灯,对成为电极的外周施加光掩模,并以60mJ/cm2的曝光量对涂膜曝光包含303nm、313nm、334nm、365nm、405nm及436nm的各波长的放射线32mW,然后于230℃进行60分钟后烘烤以使涂膜固化,得到了蓝色像素基板。
使用旋涂器并设定转速(300rpm~400rpm),在蓝色像素基板上涂布上述<保护层形成用组合物的制备>中制备的保护层形成用组合物,并使得涂膜的厚度为1.5~2.0μm(热固化后的膜厚约为1.6μm),进行减压干燥之后,利用100℃的热板进行了1分40秒的预烘烤。
接着,使用高压水银灯,对成为电极的外周施加光掩模,并以60mJ/cm2的曝光量对涂膜曝光包含303nm、313nm、334nm、365nm、405nm及436nm的各波长的放射线32mW,然后于230℃进行30分钟后烘烤以使涂膜固化,得到了液晶评价用蓝色像素基板。
利用水和45℃的温水对上述液晶评价用蓝色像素基板和仅将ITO电极蒸镀为给定形状的电极基板(EHC制评价用玻璃SZ-B11MIN(B)MN11396)进行洗涤之后,在105℃的烘箱中干燥,利用混合有5μm的玻璃珠的密封剂进行贴合之后(间隙为5μm),在180℃的烘箱中退火2小时,向所得单元中注入液晶MLC-7021-000(Merck公司制),制作了电极面积为1cm2的液晶单元。
接着,利用液晶物性评价系统6254型(TOYO Corporation制造)于25℃测定了液晶单元的电压保持率。此时的施加电压为5.0V的方形波、测定频率为60Hz。这里,所述电压保持率通常已知有面积比和电压比这2种表示方法,而本申请中采用的是面积比的值(从0毫秒起到16.7毫秒为止的电压轨迹和电压零水平所包围的面积相对于将0毫秒的电压保持观测时间16.7毫秒而得到的面积之比)。
其结果,60Hz的电压保持率显示出了90%的高值。
[着色树脂组合物的制备3]
按照下述表9中记载的比率将各成分混合,制备了着色树脂组合物。
混合时,搅拌1小时以上、直到各成分充分混合,最后利用5μm的盖板型过滤器进行过滤,除去了异物。
需要说明的是,表9中的上段的数值均表示所添加的各成分在着色树脂组合物中的含有比例(质量%),下段的()内的数值表示各成分在总固体成分中的含有比例(质量%)。另外,表9中的(E)光聚合引发成分、其它成分、(B)溶剂与表3、4中的成分相同。
[表9]
需要说明的是,表9中的各化合物分别如下所示。
PGMEA:丙二醇单甲基醚乙酸酯
PGME:丙二醇单甲基醚
F559:含全氟烷基的低聚物
Irganox1010:季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
JPP-100:四苯基二丙二醇二亚磷酸酯
[着色树脂膜的制造及耐热性的评价]
利用旋涂法在切割成5cm见方的玻璃基板上涂布在上述[着色树脂组合物的制备3]中制备的着色树脂组合物、并使下述烧制后的y值达到0.120,进行减压干燥之后,在热板上于80℃进行了3分钟预烘烤。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光之后,利用无尘烘箱于230℃烧制了30分钟。利用分光光度计U-3310(日立制作所制)测定了所得膜的分光透过率,并计算出其在XYZ表色系统中的色度(C光源)及亮度。以下,与实施例1-4一起示出了实施例1-16的测定结果。
[表10]
x | y | 亮度 | |
实施例1-4 | 0.140 | 0.120 | 17.2 |
实施例1-16 | 0.137 | 0.120 | 16.0 |
可知,在实施例1-16中,尽管是与颜料的分散体系,也显示出了可保持与实施例1-4的仅使用染料的情况同等亮度的结果,能够保持高亮度。
{第2实施方式涉及的实施例}
<染料的合成>
(合成例2-1:染料2-A的合成)
{化合物2-1的合成}
[化学式80]
氮气氛围中,将N-乙基苯胺(24.3g、200mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(80mL),冷却至5℃以下。向其中少量多次地添加了叔丁醇钾(22.5g、200mmol)。进一步,经25分钟滴加了4,4’-二氟二苯甲酮(10.9g、50mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(40mL)溶液、并使其保持于5℃以下。滴加结束后,于50℃进行了7小时搅拌。反应结束后,冷却至室温,并与水(100mL)混合。利用甲苯进行萃取之后,用水洗涤有机层,并利用无水硫酸钠进行了干燥。过滤出干燥剂,并将溶剂蒸馏除去,对所得固体利用正己烷进行悬浮清洗之后,加入甲苯(30mL)并加热至60℃而将其溶解。将其滴加至甲醇(120mL)中,对析出的固体进行过滤、干燥,得到了化合物2-1(11.6g、收率55%)。
{化合物2-2的合成}
[化学式81]
氮气氛围中,于室温下将化合物2-1(0.90g、2.14mmol)溶解于四氢呋喃(15mL),并滴加了硼氢化锂(3mol/L四氢呋喃溶液、0.3mL)。保持该状态在室温下进行了6.5小时搅拌之后,加热至50℃并进行了13分钟搅拌。冷却至室温后,加入氢氧化钠水溶液(1mol/L、0.4mL)而终止反应。加入盐酸(1mol/L)进行中和之后,与水(15mL)混合,并利用乙酸乙酯(20mL)进行了萃取。利用饱和食盐水对有机层进行洗涤,并利用无水硫酸钠进行了干燥。过滤出干燥剂,并蒸馏除去溶剂,由此得到了油状的化合物2-2(0.82g、收率88%)。
{化合物2-3的合成}
[化学式82]
氮气氛围中,将1,7-克列维酸(2.23g、10.0mmol)、1,1,1-三氟-4-碘丁烷(2.38g、10.0mmol)、碳酸钾(2.76g、20mmol)和N-甲基吡咯烷酮(22mL)混合,于80℃进行了8.5小时搅拌。然后,追加1,1,1-三氟-4-碘丁烷(0.60g、2.0mmol)并进行了1.75小时搅拌。将反应液冷却至室温后,与水(150mL)混合,利用浓盐酸调整至pH5.3之后,利用乙酸乙酯(200mL)进行了萃取。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥之后,过滤出干燥剂,并蒸馏除去溶剂。对所得晶体利用二异丙基醚进行悬浮清洗,通过减压过滤与溶剂分离,进而将所得到的固体于50℃进行真空干燥,得到了化合物2-3的白色固体(2.79g、收率84%)。
{化合物2-4的合成}
[化学式83]
将化合物2-2(0.82g、1.9mmol)和化合物2-3(0.7g、2.1mmol)溶解于冰醋酸(20mL),室温下进行了3.5小时搅拌。将反应液与水混合,使固体析出。过滤出所得固体,并利用水进行洗涤之后,在减压下、于50℃进行干燥,得到了化合物2-4的浅蓝色固体(1.39g、收率97%)。
{染料2-A的合成}
[化学式84]
将化合物2-4(1.39g、1.9mmol)、氯醌(0.47g、1.9mmol)和甲醇(30mL)混合,于50℃进行了5小时搅拌。将反应液冷却至室温后,过滤除去不溶物,并蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~95/5(体积比))对该粗产物进行纯化,得到了染料2-A的深蓝色固体(0.23g、收率17%)。
使染料2-A仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为637nm、克吸光系数(g)为91.5Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。
LCMS(ESI、posi)m/z 736(M+C43H41F3N3O3S)
(合成例2-2:染料2-B的合成)
{化合物2-5的合成}
[化学式85]
氮气氛围中,将1-碘萘(5.1g、20mmol)、2-甲基环己胺(4.7g、41mmol)、叔丁醇钠(2.4g,25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿加合物(52mg、0.050mmol)、2,2’-(二苯基膦)-1,1’-联萘(96mg、0.15mmol)、甲苯(50mL)的混合物于100℃搅拌2.5小时。将反应液冷却至室温后,进行滤纸过滤,对滤液利用饱和氯化铵水溶液、饱和氯化钠水溶液进行洗涤之后,利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=100/0~95/5(体积比))进行纯化,得到了化合物2-5(3.6g、收率75%)。
{化合物2-6的合成}
[化学式86]
氮气氛围中,在化合物2-1(2.34g、5.56mmol)、化合物2-5(1.33g、5.56mmol)和甲苯(30mL)的混合物中添加磷酰氯(2.13g、13.9mmol)之后,加热至100℃,并保持该状态进行了12.5小时搅拌。将反应液冷却至室温之后,添加水(10mL)并进行了1小时搅拌。倾析而除去甲苯层之后,加入氯仿(50mL)并进行萃取,利用饱和食盐水(20mL)对有机层洗涤了3次。蒸馏除去溶剂之后,将所得到的固体溶解于氯仿(10mL),并利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~95/5(体积比))进行纯化,得到了化合物2-6的蓝色固体(3.00g、收率81%)。
{染料2-B的合成}
[化学式87]
在化合物2-6(0.73g、1.07mmol)中添加浓硫酸(10.0g)之后,加热至50℃,并保持该状态进行了2.5小时搅拌。将反应液冷却至室温后,与冰水(10mL)混合,将析出的固体过滤。使所得固体悬浮在水(5mL)中,加入氢氧化钠水溶液(1mol/L)而调整至pH8。过滤后,将所得固体溶解于氯仿(3mL),并利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=97/3~80/20(体积比))进行纯化,得到了染料2-B的蓝色固体(0.21g、收率27%)。
使染料2-B仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为640nm、克吸光系数(g)为106Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。
LCMS(ESI、posi)m/z 722(M+C46H47N3O3S)
(合成例2-3:染料2-C的合成)
{化合物2-7的合成}
[化学式88]
在对甲苯胺(17.4g、0.163mol)和碳酸钾(27g、0.195mol)中加入DMF(100mL),加热至70℃,少量多次地添加乙氧基溴乙烷(25g、0.163mol),并保持该状态进行了7小时搅拌。反应结束后,冷却至室温,并将反应液注入到水(100mL)中。利用甲苯(100mL)进行萃取,并利用水(20mL)进行3次洗涤、利用1N盐酸(30mL)进行1次洗涤、利用水(20mL)进行3次洗涤,然后进行浓缩,得到了黄色的油状化合物。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=100/0~79/21(体积比))对该粗产物进行纯化,得到了化合物2-7(10.0g、收率34%)。
{化合物2-8的合成}
[化学式89]
氮气氛围中,加入化合物2-7(10.0g、55.8mmol)和DMF(50mL),并冷却至5℃。向其中少量多次地添加了叔丁醇钾(6.26g、55.8mmol)、并使其保持于10℃以下。接着,滴加4,4’-二氟二苯甲酮(3.04g、13.9mmol)的DMF(50mL)之后,加热至50℃并进行了3小时搅拌。反应结束后,冷却至室温,并注入到水(100mL)中。利用甲苯(50mL)对其进行2次萃取、并利用水(20mL)进行3次洗涤之后,利用蒸发器进行减压蒸馏除去,得到了茶色的油状化合物。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=86/14~65/35(体积比))对该粗产物进行纯化,得到了化合物2-8(4.60g、收率62%)。
{化合物2-9的合成}
[化学式90]
氮气氛围中,在100mL四颈烧瓶中将化合物2-8(2.29g、4.3mmol)溶解于四氢呋喃(30mL),并于室温下向其中添加了硼氢化锂(3mol/L己烷溶液、1.7mL))。添加后,加热至50℃,并保持该状态进行了1小时搅拌。自然冷却至室温后,添加水(5mL)以终止反应。减压下将四氢呋喃浓缩之后,加入乙酸乙酯(40mL),利用水(5mL)进行了3次洗涤、利用饱和食盐水(5mL)进行了1次洗涤。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后,进行过滤,浓缩溶剂,得到了化合物2-9(2.38g)的淡黄色油状化合物。化合物2-9未经纯化而直接用于随后的反应。
{化合物2-10的合成}
[化学式91]
将化合物2-9(2.29g、4.3mmol)和化合物2-3(1.42g、4.3mmol)溶解于乙酸(15mL),于室温下进行了1小时搅拌。将反应液投入水(100mL)中,利用20%NaOH水溶液将pH调整至6.5而使固体析出。过滤出所得固体,利用水(100mL)进行了洗涤后,于40℃进行真空干燥,得到了化合物2-10(3.33g)。化合物2-10未经纯化而直接用于随后的反应。
{染料2-C的合成}
[化学式92]
在化合物2-10(3.33g、3.8mmol)和氯醌(0.96g、3.8mmol)中加入甲醇(50mL),于50℃进行了1小时搅拌。将反应液冷却之后,通过过滤而除去不溶物,并在减压下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~94/6(体积比))对该粗产物进行纯化,得到了染料2-C(0.74g、收率20%)。
使染料2-C仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为638nm、克吸光系数(g)为82.4Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。
LCMS(ESI、posi)m/z 853(M+1)+C49H53F3N3O5S)
(合成例2-4:染料2-D的合成)
{化合物2-11的合成}
[化学式93]
氮气氛围中,于室温下将1,7-克列维酸(1g、4.48mmol)、2-甲基环己酮(0.5g、4.48mmol)溶解于乙酸(5mL)和N-甲基吡咯烷酮(5mL),并少量多次地添加三乙酰氧基硼氢化钠(6.66g、31.4mmol),保持该状态在室温下进行了4小时搅拌。反应结束后,与水(10mL)混合。利用食盐使水层饱和,并利用乙酸乙酯进行萃取之后,利用无水硫酸钠对有机层进行了干燥。过滤出干燥剂,并将溶剂蒸馏除去,得到了油状物。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~84/16(体积比))对该粗产物进行纯化,得到了化合物2-11(0.98g、收率68%)。
{化合物2-12的合成}
[化学式94]
将化合物2-2(1.73g、4.1mmol)和化合物2-11(1.35g、4.2mmol)溶解于冰醋酸(6mL)和N-甲基吡咯烷酮(6mL),于室温下进行了10分钟搅拌。将反应液与水混合,使固体析出。过滤出所得固体,并利用水进行洗涤之后,在减压下、于50℃进行干燥,得到了化合物2-12的浅蓝色固体(3.0g、收率97%)。
{染料2-D的合成}
[化学式95]
将化合物2-12(3.0g、4.1mmol)、氯醌(2.0g、8.3mmol)和N-甲基吡咯烷酮(51mL)混合,于50℃进行了2小时搅拌。将反应液冷却至室温后,将反应液与水混合,使固体析出。过滤出所得固体,并利用水进行洗涤之后,溶于氯仿,并利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~88/12(体积比))进行纯化,得到了染料2-D的深蓝色固体(2.28g、收率77%)。
使染料2-D仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为644nm、克吸光系数(g)为91.9Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。
LCMS(ESI、posi)m/z 722(M+1)+C46H48N3O3S)
(合成例2-5:染料2-E的合成)
{染料2-E的合成}
[化学式96]
在浓硫酸(20mL)中加入染料2-D(2.6g、3.2mmol),于50℃进行了5小时搅拌。将反应液冷却至室温后,将反应液加入到利用冰浴冷却的水(100mL)中,使固体析出。过滤出所得固体,并利用水进行洗涤之后,溶于甲醇,并利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=100/0~75/25(体积比))进行纯化,得到了染料2-E的深蓝色固体(1.0g、收率35%)。
使染料2-E仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为641nm、克吸光系数(g)为55.6Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。
LCMS(ESI、posi)m/z 801(M+1)+C46H48N3O6S2)
(合成例2-6:比较染料2-1的合成)
利用国际公开第2013/147099号中记载的方法合成了以下的比较染料2-1。
[化学式97]
(合成例2-7:比较染料2-2的合成)
利用国际公开第2013/147099号中记载的方法合成了以下的比较染料2-2。
[化学式98]
(合成例2-8:比较染料2-3的合成)
[化学式99]
氮气氛围中,于室温下将化合物2-13(2.00g、3.40mmol、利用国际公开第2011/158794号中记载的方法合成)溶解于甲醇(20mL),并加入双(三氟甲磺酰)亚胺锂(0.99g、3.40mmol)。将该混合溶液在外部温度50℃下进行1.5小时搅拌之后,自然冷却至室温。利用蒸发器将溶剂浓缩之后,利用甲醇/水=1/2(体积比)的混合溶剂(30mL)进行了洗涤。将所得固体溶解于氯仿(10mL),利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿/甲醇=10/1~5/1(体积比))进行纯化,得到了比较染料2-3的蓝色固体(1.80g、收率63%)。
使比较染料2-3仅以10质量ppm溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)/丙二醇单甲基醚(PGME)=35/65(体积比)中。此时的最大吸收波长(λmax)为628nm、克吸光系数(g)为111Lg-1cm-1。该化合物的液相色谱-质谱分析的结果如下所示。需要说明的是,此时的质量表示的是三芳基甲烷阳离子部位的质量。
LCMS(ESI、posi)m/z 546((M+C38H48N3)
(合成例2-9:树脂2-A的合成)
一边进行氮置换一边对丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)145质量份进行搅拌,升温至120℃。经3小时向其中滴加苯乙烯5.2质量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯132质量份、具有三环癸烷骨架的单丙烯酸酯FA-513M(日立化成公司制)4.4质量份及2.2’-偶氮双(2-甲基丁腈)8.47质量份的混合液,进一步于90℃继续进行了2小时搅拌。接着,将反应容器内置换为空气,投入丙烯酸67.0质量份、三(二甲基氨基甲基)苯酚1.1质量份及氢醌0.19质量份,并于100℃继续反应12小时。然后,加入四氢邻苯二甲酸酐(THPA)15.2质量份、三乙胺0.2质量份,于100℃使其反应3.5小时。由此得到的树脂溶液的利用GPC测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)约为9000、酸值为25mg-KOH/g。向该树脂溶液中加入丙二醇单甲基醚乙酸酯、并使固体成分达到40质量%,将其用作树脂2-A。
(合成例2-10:树脂2-B的合成)
在反应容器中进料“NC3000H”(环氧当量288、软化点69℃)(日本化药株式会社制)400质量份、丙烯酸102质量份、对甲氧基苯酚0.3质量份、三苯基膦5质量份、及丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)264质量份,于95℃进行搅拌、直到酸值达到3mg-KOH/g以下。酸值达到目标为止需要9小时(酸值2.2mg-KOH/g)。接着,进一步添加四氢邻苯二甲酸酐151质量份,于95℃反应4小时,得到了酸值为102mg-KOH/g、利用GPC测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为3900的树脂溶液。向该树脂溶液中加入丙二醇单甲基醚乙酸酯、并使固体成分达到44质量%,将其用作树脂2-B。
(合成例2-11:引发剂的合成)
利用国际公开第2009/131189号中记载的方法合成了3-(2-乙酰氧基亚氨基-1,5-二氧-5-甲氧基戊基)-9-乙基-6-(邻甲苯酰基)-9H-咔唑。
[着色树脂组合物的制备]
将上述合成例2-1~2-5中得到的染料2-A~2-E、合成例2-6~2-8中得到的比较染料2-1~2-3、及合成例2-9及2-10中得到的树脂2-A及2-B与其它成分混合、并使它们达到下述表11中记载的组成,制备了着色树脂组合物。
需要说明的是,表11的上段的数值均表示所添加的各成分在着色树脂组合物中的含有比例(质量%),下段的数值表示各成分在总固体成分中的含有比例(质量%)。
混合时,搅拌1小时以上、直到各成分充分混合,最后利用5μm的盖板型过滤器进行过滤,除去了异物。
实施例2-1~2-5的着色树脂组合物中使用了染料2-A~2-E,比较例2-1~2-3的着色树脂组合物中使用了比较染料2-1~2-3。
需要说明的是,表11的各化合物分别如下所示。
PGMEA:丙二醇单甲基醚乙酸酯
PGME:丙二醇单甲基醚
F559:含全氟烷基的低聚物
Irganox1010:季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
JPP-100:四苯基二丙二醇二亚磷酸酯
[着色树脂膜的制造及耐热性的评价]
利用旋涂法在切割成5cm见方的玻璃基板上涂布上述[着色树脂组合物的制备]中制备的各着色树脂组合物、并使下述烧制后的y值达到0.120,进行减压干燥之后,在热板上于80℃进行了3分钟预烘烤。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光之后,利用无尘烘箱进行了烧制。作为烧制温度,在实施例2-1~2-5、比较例2-1及2-2中为200℃,在比较例2-3中为230℃。利用分光光度计U-3310(日立制作所制)测定了所得膜的分光透过率,并计算出其在XYZ表色系统中的色度(C光源)及亮度。
[表12]
x | y | 亮度 | |
实施例2-1 | 0.138 | 0.120 | 17.1 |
实施例2-2 | 0.141 | 0.120 | 16.9 |
实施例2-3 | 0.138 | 0.120 | 16.2 |
实施例2-4 | 0.137 | 0.120 | 17.1 |
实施例2-5 | 0.137 | 0.120 | 14.8 |
比较例2-1 | 0.138 | 0.120 | 17.2 |
比较例2-2 | 0.138 | 0.120 | 17.2 |
比较例2-3 | 0.141 | 0.120 | 17.9 |
实施例2-1~2-5的亮度保持了与比较例2-1~2-3同等的高值。
[着色树脂膜的制造及耐光性的评价]
利用旋涂法在切割成5cm见方的玻璃基板上涂布在上述[着色树脂组合物的制备]中制备的各着色树脂组合物,进行减压干燥之后,在热板上于80℃进行了3分钟预烘烤。然后,以60mJ/cm2的曝光量对整个面进行曝光,利用无尘烘箱于200℃烧制了30分钟。此时,进行调整、使得利用无尘烘箱烧制了30分钟时的y值为0.120。需要说明的是,作为烧制温度,在实施例2-1~2-5、比较例2-1及2-2中为200℃,在比较例2-3中为230℃。然后,利用分光光度计U-3310(日立制作所制)测定了所得膜的分光透过率,并计算出亮度。将该膜隔着具有图2所示透过率的偏振片设置于Weather-Ometer Ci4000(Altas公司制),并进行了20小时的模拟太阳光照射。测定照射前后的色差(ΔE*ab)作为耐光性,将评价结果归纳于表13。
[表13]
ΔE<sup>*</sup><sub>ab</sub> | |
实施例2-1 | 14 |
实施例2-2 | 13 |
实施例2-3 | 13 |
实施例2-4 | 14 |
实施例2-5 | 15 |
比较例2-1 | 24 |
比较例2-2 | 27 |
比较例2-3 | 35 |
实施例2-1~2-5的色差ΔE* ab显示了比式(I-2)的R5及R6不具有芳环基的比较例2-1~2-3小的值。通过使用本发明的着色树脂组合物,能够提供耐光性良好的滤色片及使用了该滤色片的液晶显示装置、有机EL显示装置。
[基于液晶的电压保持率的测定]
使用旋涂器并设定转速(300rpm~700rpm),在整个面蒸镀有ITO(铟掺杂氧化锡合金)电极的玻璃基板上(EHC制评价用玻璃ITO满版MN-1392)涂布上述[着色树脂组合物的制备]中制备的各着色树脂组合物、并使得涂膜的厚度为2~3μm(热固化后的膜厚约为2μm),利用80℃的热板进行3分钟预烘烤之后,在真空室内干燥了1分钟。
接着,使用高压水银灯,对成为电极的外周施加光掩模,并以60mJ/cm2的曝光量对涂膜曝光包含303nm、313nm、334nm、365nm、405nm及436nm的各波长的放射线32mW,然后进行60分钟后烘烤(以下也称为“固化温度”),使涂膜固化,得到了液晶评价用蓝色像素基板(以下也称为“抗蚀膜”)。其中,作为后烘烤中的固化温度,在实施例2-1~2-5、比较例2-1及2-2中为200℃、在比较例2-3中为230℃。
利用水和45℃的温水对形成有蓝色像素的基板和仅将ITO电极蒸镀为给定形状的电极基板(EHC制评价用玻璃SZ-B11MIN(B)MN11396)进行了洗涤之后,在105℃的烘箱中干燥,利用混合有5μm的玻璃珠的密封剂进行贴合之后(间隙为5μm),在180℃的烘箱中退火2小时,向所得单元中注入液晶MLC-7021-000(Merck公司制),制作了电极面积为1cm2的液晶单元。
接着,利用液晶物性评价系统6254型(TOYO Corporation制造)于25℃测定了液晶单元的电压保持率。此时的施加电压为5.0V的方形波、测定频率为60Hz。这里,所述电压保持率通常已知有面积比和电压比这2种表示方法,而本申请中采用的是面积比的值(从0毫秒起到16.7毫秒为止的电压轨迹和电压零水平所包围的面积相对于将0毫秒的电压保持观测时间16.7毫秒而得到的面积之比)。
将液晶评价结果归纳于表14。表14中,所记载的“不能测定”,是指在比液晶的响应速度短的时间、也就是施加电压后1毫秒以下的时间内,电压下降至不足2V,因此,液晶单元工作时的电压未施加在液晶单元上,电特性显著降低。
[表14]
电压保持率(%) | |
实施例2-1 | 95 |
实施例2-2 | 74 |
实施例2-3 | 92 |
实施例2-4 | 95 |
实施例2-5 | 94 |
比较例2-1 | 97 |
比较例2-2 | 92 |
比较例2-3 | 不能测定 |
实施例2-1~2-5中,60Hz下的电压保持率高。
由以上可知,实施例2-1~2-5是不仅亮度高、电压保持率良好,而且还显示高耐光性的着色树脂组合物,因此,适用于滤色片及使用了该滤色片的液晶显示装置、有机EL显示装置。
工业实用性
根据本发明,可提供亮度高且满足耐光性的着色组合物。另外,根据本发明,可提供亮度且满足耐光性的滤色片、以及高品质的液晶显示装置及有机EL显示装置。因此,本发明适宜应用于滤色片、以及液晶显示装置及有机EL显示装置等。
以上结合特定的实施方式对本发明进行了详细说明,但本领域技术人员应该理解的是,在不违背本发明的主旨和范围的情况下,可以进行各种变更或修正。需要说明的是,本申请基于2013年11月29日提出的日本专利申请(日本特愿2013-248170)及2014年2月10日提出的日本专利申请(日本特愿2014-023414)而完成,其全部内容已作为参考而被引入到本申请中。
Claims (37)
1.一种着色树脂组合物,其含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,
(A)色材含有下述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物,
所述式(I-1)中,
[An-]表示任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰亚胺阴离子、或任选具有取代基的n价的卤代烷基磺酰基甲基化物阴离子,
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基,
R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基,
n表示1~4的整数,在n为2~4的情况下,1分子中所含的下述式(I-1)CA所示的多个阳离子各自独立地为相同结构或不同结构,并且,式(I-1)CA中的R1~R6与上述同义,
2.根据权利要求1所述的着色树脂组合物,其中,所述阴离子中的卤代烷基是被3~6个卤原子取代的碳原子数1~10的烷基。
3.根据权利要求1所述的着色树脂组合物,其中,所述阴离子为双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、含有2,6-二苯基氨基-4-丁基氨基-1,3,5-三嗪环的三氟甲磺酰亚胺阴离子、或三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子。
4.根据权利要求2所述的着色树脂组合物,其中,所述阴离子为双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子、含有2,6-二苯基氨基-4-丁基氨基-1,3,5-三嗪环的三氟甲磺酰亚胺阴离子、或三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子。
5.根据权利要求1所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)的R1~R4各自独立地为氢原子或任选具有取代基的烷基。
6.根据权利要求2所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)的R1~R4各自独立地为氢原子或任选具有取代基的烷基。
7.根据权利要求3所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)的R1~R4各自独立地为氢原子或任选具有取代基的烷基。
8.根据权利要求4所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)的R1~R4各自独立地为氢原子或任选具有取代基的烷基。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)的R5及R6各自独立地为任选具有取代基的苯基。
10.根据权利要求1~8中任一项所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上。
11.根据权利要求9所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-1)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上。
12.根据权利要求1~8中任一项所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
13.根据权利要求9所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
14.根据权利要求10所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
15.根据权利要求1~8中任一项所述的着色树脂组合物,其还含有(E)光聚合引发成分和/或(E’)热聚合引发成分。
16.根据权利要求9所述的着色树脂组合物,其还含有(E)光聚合引发成分和/或(E’)热聚合引发成分。
17.根据权利要求10所述的着色树脂组合物,其还含有(E)光聚合引发成分和/或(E’)热聚合引发成分。
18.根据权利要求12所述的着色树脂组合物,其还含有(E)光聚合引发成分和/或(E’)热聚合引发成分。
19.根据权利要求1~8中任一项所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
20.根据权利要求9所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
21.根据权利要求10所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
22.根据权利要求12所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
23.根据权利要求15所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
24.一种着色树脂组合物,其含有(A)色材、(B)溶剂及(C)粘合剂树脂,
(A)色材含有下述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物,
所述式(I-2)中,
R1~R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基、或任选具有取代基的芳环基,
R5及R6各自独立地表示任选具有取代基的芳环基,
相邻的R1~R6任选彼此连结而形成环,该环任选具有取代基,
M+表示1价阳离子,
m表示0~4的整数。
25.根据权利要求24所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-2)的R1~R4各自独立地为氢原子或任选具有取代基的烷基,并且,R5及R6各自独立地为任选具有取代基的苯基。
26.根据权利要求24所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上。
27.根据权利要求25所述的着色树脂组合物,其中,所述式(I-2)所示的三芳基甲烷类化合物在总固体成分中的含有比例为0.01质量%以上。
28.根据权利要求24所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
29.根据权利要求25所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
30.根据权利要求26所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
31.根据权利要求27所述的着色树脂组合物,其还含有(D)聚合性单体。
32.根据权利要求24~31中任一项所述的着色树脂组合物,其还含有(E)光聚合引发成分和/或(E’)热聚合引发成分。
33.根据权利要求24~31中任一项所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
34.根据权利要求32所述的着色树脂组合物,其中,(A)色材还含有颜料。
35.一种滤色片,其具有使用权利要求1~34中任一项所述的着色树脂组合物而形成的像素。
36.一种液晶显示装置,其具有权利要求35所述的滤色片。
37.一种有机EL显示装置,其具有权利要求35所述的滤色片。
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