WO2011152379A1 - 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、液晶表示装置、有機elディスプレイ及び固体撮像素子 - Google Patents

着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、液晶表示装置、有機elディスプレイ及び固体撮像素子 Download PDF

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color filter
meth
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聡 小林
秀洋 新井
石井　裕
高明 倉田
諒 寺西
弘和 長原
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日本化薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a colored resin composition for forming a blue pixel, a color filter formed using the same, a liquid crystal display device formed using the color filter, an image sensor (CCD, CMOS), an organic EL display, and the like
  • the present invention relates to an electronic display device.
  • liquid crystal display elements such as liquid crystal displays (LCD) typified by notebook computers, liquid crystal televisions, mobile phones, etc., and image sensors (CCD, CMOS) used as input devices for digital cameras, color copiers, etc.
  • a color filter is required.
  • As a method for producing a color filter used in these liquid crystal display devices and solid-state image sensors there are a dyeing method, an electrodeposition method, a printing method, a pigment dispersion method, and the like. In recent years, the pigment dispersion method has become the mainstream.
  • a patterning method a photolithography method is typical, and a color filter is formed using a mixture of a photosensitive resin composition and a pigment dispersion.
  • a method of forming a color filter by applying a colored ink directly on a substrate without using a mask by an ink jet printer is also performed.
  • Improvement of color purity, saturation, brightness, and contrast, which are characteristics required for color filters, is particularly important.
  • the amount of light of the backlight can be suppressed and the power consumption can be reduced, so this is an environmentally necessary technology.
  • In order to improve the color purity of the color filter it is necessary to increase the content of the color pigment or to select a pigment having a better spectral waveform.
  • the pigment concentration must be reduced or the film thickness must be reduced. In order to achieve both of these contradictory characteristics, a method of making pigment fine particles has been performed. As micronization progresses, there is a limit to the resistance and dispersion stability, and even when the brightness is improved, the compatibility of resistance is not achieved.
  • phthalocyanine dyes are known to be excellent in resistance (Patent Document 3), their color characteristics are not blue, and since they are generally reddish cyan, a clear blue pixel cannot be formed.
  • a colored resin composition that includes a clear blue pixel and a highly durable color material that is highly reliable in a color filter, but is currently in practical use. Therefore, there is a need for a high-quality color filter that has excellent brightness and durability as the next generation.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-94826
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-14222
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-249102
  • An object of the present invention is to provide a blue pixel of a color filter having excellent heat resistance while having excellent color characteristics of a dye. Means for solving the problem
  • the present invention A colored resin composition for a color filter containing a colorant compound represented by the following formula (1), a binder resin, a solvent, and a curing agent,
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group or a benzyl group, at least one of which is a branched alkyl group or a cyclic alkyl group.
  • R 7 ⁇ R 20 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom anion X, having 1 to 6 carbon atoms - represents a tris trifluoromethanesulfonyl methide or bistrifluoromethanesulfonylimide).
  • the colored resin composition according to (1) comprising a copper phthalocyanine pigment, (3) A colored cured film for a color filter, which is patterned using the colored resin composition according to (1) or (2), (4) A color filter comprising the colored cured film for a color filter according to (3), (5) A liquid crystal display device and an organic EL display comprising the color filter according to (4), (6) A solid-state imaging device comprising the color filter according to (4), About.
  • the blue colored resin composition of the present invention can provide a high-quality blue pixel for a color filter having excellent heat resistance by containing a specific blue color material compound.
  • the blue colored resin composition of the present invention contains a binder resin, a solvent, a curing agent, and a specific blue color material compound, and if necessary, other color material compounds such as pigments or dyes, surfactants, light
  • a binder resin a solvent, a curing agent, and a specific blue color material compound
  • other color material compounds such as pigments or dyes, surfactants, light
  • additives such as a polymerization initiator, a thermal polymerization initiator, a polymerization inhibitor, and an ultraviolet absorber can be contained, but are not limited thereto, and there is no particular limitation as components other than the specific color material compound Can be used.
  • the pixel manufacturing method using the colored resin composition of the present invention mainly includes a photolithography method and an inkjet method, and the former uses a photosensitive resin composition having excellent developability using a photopolymerization initiator.
  • the latter does not necessarily require a photopolymerization initiator and a thermosetting resin composition is used.
  • the specific color material compound used in the present invention is represented by the formula (1).
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may have a substituent.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 1-methylpropyl group (sec-butyl group), isobutyl group, pentyl group, and 1-ethylpropyl group.
  • the phenyl group or benzyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, (C1-C5) alkyl groups such as isobutyl group, t-butyl group and pentyl group, halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, sulfonic acid group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy Groups, (C1-C6) alkoxy groups such as t-butoxy group, hexyloxy group, hydroxy (C1-C5) alkyl groups such as hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, Hydrocarbons such as
  • At least one or more branched alkyl groups and cyclic alkyl groups include an isopropyl group, a 1-methylpropyl group (sec-butyl group), a 1-ethylpropyl group, 1 -Methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) are preferably a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a branched alkyl group, or a cyclic alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may have a substituent.
  • Preferred alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, hydroxypropyl group, 2 -Sulfoethyl group, carboxyethyl group, cyanoethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, butoxyethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group and the like can be mentioned.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R 7 to R 20 in the general formula (1) are preferably a hydrogen atom, a chlorine atom, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X - represents a tris trifluoromethanesulfonyl methide or bistrifluoromethanesulfonylimide.
  • the colorant compound represented by the formula (1) of the present invention is disclosed in, for example, patent literature (Synthesis Example 19 of WO2009 / 107734) and non-patent literature (J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.).
  • a precursor salt compound for example, X ⁇ is a chlorine anion
  • a reaction solvent for example, water, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, N, N-dimethylformamide (hereinafter, DMF)).
  • a water-soluble polar solvent such as N-methyl-2-pyrrolidone, which may be used alone or in admixture
  • the corresponding salt or acid is dissolved in 0.5-3, etc. It can be easily synthesized by stirring at a predetermined temperature (for example, 0 to 100 ° C.), and can be obtained by filtering the precipitated crystals.
  • the total solid content of the blue colored resin composition of the present invention refers to the total amount of solid content comprising a colorant compound, a binder resin, a curing agent, etc., and is used synonymously hereinafter).
  • the content of the colorant compound represented is preferably 1 to 60 parts by mass, more preferably 5 to 30 parts by mass. When the content is larger than this range, problems of precipitation and aggregation occur, or the adhesiveness with the substrate is lowered due to insufficient curing. When the content is small, there is no major problem, but there is a tendency that sufficient color purity cannot be obtained as color characteristics.
  • the solubility of the colorant compound represented by the formula (1) in the colored resin composition is low, it may be dispersed using a dispersant, as in the case of a pigment which is an optional component described later.
  • a dispersant as in the case of a pigment which is an optional component described later.
  • Two or more colorant compounds represented by the formula (1) may be mixed or used alone, but other dyes or pigments may be mixed. Since the present invention relates to a blue pixel, it is desirable to mix with a known blue dye or violet dye, or a blue pigment or violet pigment.
  • the binder resin used in the present invention is desirably soluble in an alkaline developer used in a development processing step during the production of a color filter in terms of the design of a photolithography method, and further in order to form a good fine pattern. Those having sufficient curing characteristics with a photopolymerization initiator, a photopolymerizable monomer and the like are desirable.
  • the pigment-dispersed resin composition must also have good compatibility with constituent materials such as a photopolymerization initiator, a photopolymerizable monomer, and a pigment dispersion, and be stable so as not to cause precipitation or aggregation. In the case of the inkjet method, alkali solubility is not particularly necessary, and therefore a resin having good compatibility with other colorant compounds and additives may be selected.
  • a known resin can be used as the binder resin, but more preferably one or more of the following carboxyl groups or ethylenically unsaturated monomers having a hydroxyl group or other copolymerizable aromatic hydrocarbon groups. And a copolymer such as an ethylenically unsaturated monomer having an aliphatic hydrocarbon group.
  • those having an epoxy group at the side chain or terminal, and epoxy acrylate resins to which acrylate is added can also be used. These monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • carboxyl group-containing unsaturated monomer examples include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, ⁇ -chloroacrylic acid, ethacrylic acid, cinnamic acid; maleic acid, Unsaturated dicarboxylic acids (anhydrides) such as maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride, mesaconic acid; trivalent or higher unsaturated polycarboxylic acids (anhydrides) 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxyethyl-2-hydroxypropyl phthalate, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethylphthalic acid, and the like. These ethylenically unsaturated monomers having a carboxyl group can be used alone or
  • hydroxyl group-containing unsaturated monomer examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) ) Acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 5-hydroxypentyl (meth) acrylate, 4-hydroxypentyl (meth) acrylate, 3-hydroxypentyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 5- Hydroxyhexyl (meth) acrylate, 4-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 5-hydroxy-3-methyl-pentyl (meth) acrylate, cyclohexane-1,4-dimethanol-mono (meth) acrylate, 2 -Hydroxyl-terminated polyalkylenes such as (2-hydroxyethyloxy) ethyl (meth) acrylate,
  • Examples of the other unsaturated monomer include styrene, ⁇ -methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, o-chlorostyrene, m-chlorostyrene, p-chlorostyrene, Aromatic vinyl compounds such as p-methoxystyrene; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (Meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, paracumylphenoxyethylene glycol (me
  • a polymer in which an unsaturated double bond is further introduced into the side chain of the copolymer is also useful.
  • an acrylate having an alcoholic hydroxyl group such as hydroxyethyl acrylate in the maleic anhydride portion of a copolymer with styrene, vinylphenol, acrylic acid, acrylic ester, acrylamide, or the like copolymerizable with maleic anhydride
  • Acrylic acid is added to the hydroxyl group of a compound obtained by reacting an acrylate having an epoxy group, such as glycidyl methacrylate, and half-esterified, and a copolymer of acrylic acid, an acrylic ester and an acrylate having an alcoholic hydroxyl group such as hydroxyethyl acrylate.
  • urethane resin, polyamide, polyimide resin, polyester resin commercially available ACA-200M (manufactured by Daicel), ORGA-3060 (manufactured by Osaka Organic Chemical), AX3-BNX02 (manufactured by Nippon Shokubai), UXE-3024 (manufactured by Nippon Kayaku) ), UXE-3000 (made by Nippon Kayaku), ZGA-287H (made by Nippon Kayaku), TCR-1338H (made by Nippon Kayaku), ZXR-1722H (made by Nippon Kayaku), ZFR-1401H (made by Nippon Kayaku) ZCR-1642 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) can also be used.
  • a polymerization initiator When producing the binder resin (copolymer) used in the present invention, a polymerization initiator is used.
  • the polymerization initiator used for synthesizing the copolymer include ⁇ , ⁇ ′-azobis (isobutyronitrile), 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), t- Examples thereof include butyl peroctoate and di-t-butyl peroxide benzoylmethyl ethyl ketone peroxide.
  • the use ratio of the polymerization initiator is 0.01 to 25 parts by mass with respect to the total of all monomers used for the synthesis of the copolymer.
  • the reaction temperature when synthesizing the copolymer is preferably 50 to 120 ° C., particularly preferably 80 to 100 ° C.
  • the reaction time is preferably 1 to 60 hours, more preferably 3 to 20 hours.
  • the preferred acid value of the copolymer is 10 to 300 (mgKOH / g), and the preferred hydroxyl value is 10 to 200 (mgKOH / g). When the acid value or hydroxyl value is 10 or less, developability is lowered.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the copolymer is preferably from 2,000 to 400,000, more preferably from 3,000 to 100,000. When the weight average molecular weight is 2000 or less, or 400000 or more, sensitivity, developability and the like are lowered.
  • the binder resins can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the binder resin in the present invention is usually 0.5 to 99 parts by mass, preferably 5 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the colored resin composition. In this case, if the content of the binder resin is less than 0.5 parts by mass, the alkali developability may be lowered, or problems such as scumming or film residue in areas other than the area where pixels are formed may occur. is there.
  • the curing agent used in the present invention includes a photopolymerization monomer in the case of radical polymerization, an epoxy resin in the case of ion curing, and a melamine curing agent.
  • a photopolymerization monomer in the case of radical polymerization
  • an epoxy resin in the case of ion curing
  • a melamine curing agent include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol (Meth) acrylate, tetraethylene glycol (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol
  • the colorant that can be used in combination with the resin coloring composition of the present invention preferably has spectral characteristics suitable for a color filter, and can be appropriately selected from dyes, organic pigments, and inorganic pigments. It can also be used in combination of more than one species. These contents are 0 to 60 parts by mass, preferably 5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the colored resin composition. These various pigments and dyes are shown below.
  • the organic pigment that can be used in the present invention is not particularly limited.
  • anthraquinone, phthalocyanine, triphenylmethane, benzimidazolone, quinacridone, azochelate, azo, isoindoline, and isoindolinone Pyranthrone, indanthrone, anthrapyrimidine, dibromoanthanthrone, flavanthrone, perylene, perinone, quinophthalone, thioindigo, dioxazine, quinacridone, xanthene, and other pigments; acidic dyes, basic Examples include lake pigments and dyed lake pigments obtained by insolubilizing dyes, direct dyes, and the like with the respective precipitation agents.
  • the color index for example, Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76 78, 79, Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50, pigment violet 3, 4, 27, 39, and the like.
  • Pigment Blue 15: 6 and Pigment Violet 23 are more preferable because of good hue, resistance and the like.
  • the inorganic pigment that can be used in combination with the present invention is not particularly limited.
  • composite metal oxide pigments, carbon black, black low-order titanium oxide, titanium oxide, barium sulfate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, red rose, ultramarine blue , Bitumen, chromium oxide, antimony white, iron black, red lead, zinc sulfide, cadmium yellow, cadmium red, zinc, manganese purple, cobalt purple, barium sulfate, magnesium carbonate and other metal oxides, metal sulfides, sulfates, Metal hydroxide, metal carbonate, etc. are mentioned.
  • the dye that can be used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include acid dyes, basic dyes, direct dyes, sulfur dyes, vat dyes, naphthol dyes, reactive dyes, and disperse dyes. Among them, any dye that is soluble in an organic solvent may be used, but even a dye that is insoluble in an organic solvent can be appropriately used by forming a dispersion.
  • dyes that are insoluble in organic solvents are well-known formulations.
  • organic amine compounds for example, n-propylamine, ethylhexylpropionate amine, etc.
  • amine salt dyes It is known to modify or to make a dye having a sulfonamide group by reacting the sulfonic acid group with the same organic amine compound.
  • amine-modified dyes can also be used in the colored resin composition of the present invention.
  • the specific dye is a color index, for example, Solvent Blue 2, 3, 4, 5, 6, 23, 35, 36, 37, 38, 43, 48, 58, 59, 67, 70, 78, 98, 102, 104, Basic Blue 7, Acid Blue 80, 83, 90, Solvent Violet 8, 9, Violet 4, 5, 14, Basic Violet 10 etc. are mentioned as a violet dye.
  • the photopolymerization initiator to be added to the colored resin composition of the present invention used in the photographic method those having sufficient sensitivity to ultraviolet rays emitted from an ultra-high pressure mercury lamp generally used as an exposure light source are preferable.
  • examples thereof include a polymerizable photo radical initiator, an ion curable photo acid generator or a photo base generator.
  • a component of a polymerization accelerator called a sensitizer that can be cured with less exposure energy can be used in combination.
  • the photopolymerization initiator that can be used is not particularly limited.
  • benzyl benzoin ether
  • benzoin butyl ether benzoin propyl ether
  • benzophenone 3,3′-dimethyl-4-methoxybenzophenone
  • benzoylbenzoic acid benzoylbenzoic acid.
  • Acid esterified product 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzyldimethyl ketal, 2-butoxyethyl-4-methylaminobenzoate, chlorothioxanthone, methylthioxanthone, ethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, dimethylthioxanthone, diethylthioxanthone, diisopropyl Thioxanthone, dimethylaminomethylbenzoate, 1- (4-dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, methylbenzoyl formate 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benz
  • thermosetting resin composition used in an inkjet method or the like
  • a thermal polymerization initiator is generally used, but a photopolymerization initiator may be used in combination as necessary.
  • the thermal polymerization initiator include azo compounds and organic peroxides, such as 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), Examples include 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), di-t-butyl peroxide, dibenzoyl peroxide, cumylperoxyneodecanoate, and the like.
  • polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more as required.
  • the content thereof is 0.5 to 50 parts by mass, preferably 1 to 25 parts by mass, when the total solid content of the colored resin composition is 100 parts by mass.
  • the organic solvent used in the present invention has sufficient dissolving power with respect to the binder resin, photopolymerizable monomer, photopolymerization initiator, and the like, which are components of the colored resin composition, and is a monofunctional compound used for the synthesis of the binder resin. Those having sufficient dissolving power for monomers, polymerization initiators and the like can be used. Moreover, what can maintain dispersion stability can also be used when preparing a pigment dispersion.
  • the organic solvent used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used.
  • Specific examples include benzenes such as benzene, toluene and xylene; cellosolves such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve and butyl cellosolve; methyl cellosolve acetate.
  • Cellosolve acetates such as ethyl cellosolve acetate and butyl cellosolve acetate; propylene glycol monoalkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate and propylene glycol monobutyl ether acetate; methyl methoxypropionate, methoxypropion Propionates such as ethyl acrylate, methyl ethoxypropionate, ethyl ethoxypropionate; methyl lactate, milk Lactic acid esters such as ethyl and butyl lactate; Diethylene glycols such as diethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monoethyl ether; Acetic esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate; Ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran and
  • the amount of the organic solvent used is preferably 40 to 10000 parts by mass, more preferably 100 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the colored resin composition.
  • the colored resin composition of the present invention is produced by mixing and stirring the binder resin, curing agent, photopolymerization initiator, specific colorant compound, organic solvent, and the like with a dissolver, a homomixer, or the like.
  • a dispersion is obtained by a dispersing machine such as a paint shaker using an appropriate dispersant, In addition to the colored resin composition, it is mixed.
  • the colored resin composition of the present invention may further contain various additives such as fillers, surfactants, thermal polymerization inhibitors, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents, and the like. Can be added.
  • the colored resin composition of the present invention can be microfiltered with a filter or the like in order to remove foreign matters after the preparation.
  • the colored resin composition of the present invention is formed on a substrate such as a glass substrate or a silicon substrate by a spin coating method, a roll coating method, a slit-and-spin method, a die coating method, a bar coating method, or the like. It is applied to a thickness of 20 to 20 ⁇ m, more preferably 0.5 to 5 ⁇ m. If necessary, it is dried in a vacuum chamber at a temperature of 23 to 150 ° C. for 1 to 60 minutes, more preferably a temperature of 60 to The film is dried under reduced pressure at 120 ° C.
  • a film for 1 to 10 minutes, and further pre-baked with a hot plate or a clean oven to form a film.
  • radiation for example, electron beam, ultraviolet ray, preferably ultraviolet ray
  • development is performed with a surfactant aqueous solution, an alkaline aqueous solution, or a mixed aqueous solution of a surfactant and an alkaline agent.
  • Development methods include a dipping method, a spray method, a shower method, a paddle method, and an ultrasonic development method, and any of these methods may be combined.
  • the post-baking treatment is performed, for example, at a temperature of 130 to 300 ° C. for 1 to 120 minutes, more preferably at a temperature of 150 to 250 ° C. for 1 to 30 minutes.
  • a pixel comprising the colored cured film of the present invention.
  • polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, etc. can be used as the surfactant.
  • the alkali agent sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, diethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, or the like is used.
  • an aqueous solution containing both an alkali agent and a surfactant is usually carried out at a processing temperature of 10 to 50 ° C., preferably 20 to 40 ° C., for a processing time of usually 30 to 600 seconds, preferably 30 to 120 seconds.
  • the cured product of the colored resin composition of the present invention is useful as a color filter suitable for a liquid crystal display device, an organic EL display, a solid-state image sensor used in a digital camera, etc., and the color filter is as described above. Having a patterned blue pixel made of a cured product of the colored resin composition of the present invention.
  • the liquid crystal display device of the present invention is produced, for example, with a structure in which a backlight, a polarizing film, a display electrode, a liquid crystal, an alignment film, a common electrode, a color filter of the present invention, a polarizing film and the like are laminated in this order.
  • the organic EL display is manufactured by forming a color filter on either the upper or lower side of the multilayer organic light emitting element.
  • the solid-state imaging device is manufactured, for example, by providing the color filter layer of the present invention on a silicon wafer provided with transfer electrodes and photodiodes, and then laminating microlenses.
  • % means “% by mass” unless otherwise specified.
  • the spectral transmittance was measured with a spectrophotometer “Shimadzu Corporation UV-3150”, the chromaticity in the XYZ color system was calculated, and the resistance of the colored body was evaluated.
  • Synthesis Example 4 (Preparation of binder resin (copolymer)) A 500 ml four-necked flask was charged with 160 g of methyl ethyl ketone, 10 g of methacrylic acid, 33 g of benzyl methacrylate, and 1 g of ⁇ , ⁇ ′-azobis (isobutyronitrile), and nitrogen gas was allowed to flow into the flask for 30 minutes while stirring. Thereafter, the temperature was raised to 80 ° C., and the mixture was stirred at 80 to 85 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature to obtain a colorless, transparent and uniform copolymer solution.
  • copolymer (A) This was precipitated in a 1: 1 mixed solution of isopropyl alcohol and water, filtered, and the solid content was taken out and dried to obtain a copolymer (A).
  • the resulting copolymer (A) had a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 18,000 and an acid value of 152.
  • Example 1 5.4 g of copolymer (A) as a binder resin, 6 g of Kayrad DPHA (manufactured by Nippon Kayaku) as a photopolymerizable monomer, 1.5 g of Irgacure 907 (manufactured by BASF Japan) as a photopolymerization initiator, and Kayacure DETX-S (Nippon Kayaku Co., Ltd.) 0.6 g, 1.2 g of compound 2-A obtained in Synthesis Example 1- (3) as a dye, 20 g of cyclohexanone and 8.6 g of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed, A blue colored resin composition of the present invention was obtained.
  • copolymer (A) as a binder resin
  • 6 g of Kayrad DPHA manufactured by Nippon Kayaku
  • Irgacure 907 manufactured by BASF Japan
  • Kayacure DETX-S Kayacure DETX-S
  • Example 2 The composition was the same as that of Example 1 except that Compound 2-A was changed to Compound 4-A of Synthesis Example 2- (3).
  • Example 3 The composition was the same as Example 1 except that Compound 2-A was changed to Compound 8-A of Synthesis Example 3- (5).
  • Example 4 19 g of the blue pigment dispersion of Comparative Example 1 below was added to Example 2 to obtain a blue colored resin composition of the present invention.
  • Comparative Example 2 The same composition as in Example 1 was obtained except that Compound 2-A was changed to Basic Blue 7.
  • the colored resin composition (Examples 1 to 4) obtained above was applied onto the substrate, pre-baked under conditions of 80 ° C. ⁇ 100 seconds, cured by exposure through a mask, and then containing a surfactant.
  • the resultant was developed with an alkaline aqueous solution, rinsed with water, and then heated at 200 ° C. to obtain a blue pattern.
  • the obtained blue pattern had a resolution of 5 ⁇ m square in line and space, and no residue, peeling of pixels, etc. were confirmed. High-resolution performance was confirmed as a color filter for a solid-state imaging device.
  • a substrate for heat resistance evaluation was prepared by coating each composition on a glass substrate in the same manner as described above, exposing the entire surface, and treating the substrate at 200 ° C. for 5 minutes. Thereafter, evaluation was performed as described below. First, the spectral transmittance of the evaluation substrate was measured with a spectrophotometer, and the chromaticity in the XYZ color system was calculated. Next, the evaluation substrate was treated at 200 ° C. for 60 minutes, and then the spectral transmittance was measured again, and the color difference ( ⁇ Eab) was calculated to evaluate the heat resistance. The results of heat resistance are shown in Table 1.
  • Table 1 shows the evaluation results of heat resistance, but Examples 1 to 4 of the present invention all show good results as compared with Comparative Example 2 of the same dye.
  • Comparative Example 1 is a natural result because it is a pigment. Since Example 4 is a mixture with a pigment, the result shows that the resistance is also good. However, even when mixed with a pigment, good results are obtained with no particular precipitation, indicating the wide applicability of the dye-based color material compound of the present invention.
  • the present invention can form a color filter with a blue colored resin composition using a specific blue dye-based color material compound, and the obtained color filter has high brightness and sufficient resistance. Therefore, a clear blue pixel with high quality and high reliability can be obtained. In addition, it can be used by mixing well with pigments according to the application, and shows wide applicability.

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Abstract

【課題】鮮明で明度が高く、色特性かつ耐性に優れた信頼性の高い青色画素カラーフィルターを提供する。 【解決手段】本発明の青色画素カラーフィルター作製用青色着色樹脂組成物は、特定の青色染料系色材化合物を使用することにより、他にバインダー樹脂、溶剤、及び硬化剤等を混合することで得られる。作製された青色画素カラーフィルターは、染料の優れた色特性を持ちながら、耐熱性等の耐性に優れた高い信頼性を有する。

Description

[規則37.2に基づきISAが決定した発明の名称]　着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ及び固体撮像素子
　本発明は、青色画素を形成する着色樹脂組成物、これを用いて形成されたカラーフィルター、並びに該カラーフィルターを用いて形成された液晶表示装置、撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ）、有機ＥＬディスプレイ等の電子表示装置に関する。
　ノートパソコンや液晶テレビ、携帯電話等に代表される液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）等の液晶表示素子やデジタルカメラやカラーコピー機等の入力デバイスとして使用される撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ）のカラー化にはカラーフィルターが必要である。これら液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを製造する方法としては、染色法、電着法、印刷法、顔料分散法等があるが、近年、顔料分散法が主流となっている。パターニングの方法としてはフォトリソグラフィー法が代表的で、感光性樹脂組成物と顔料分散体との混合物を用いてカラーフィルターを形成している。最近では着色インキをインクジェットプリンターにより、マスクを介さずに直接基板上に塗布し、カラーフィルターを形成する方法も行われている。
　カラーフィルターに求められる特性である、色純度、彩度、明度およびコントラストの向上は特に重要である。明度が向上することによって、バックライトの光量を抑えることができ、消費電力を下げることも出来るため、環境的にも必要な技術である。カラーフィルターの色純度を向上するためには着色顔料の含有量を増加させたり、より良い分光波形の顔料を選択する必要がある。一方、明度を向上するには透過率を高くする必要があるため、逆に顔料濃度を減らす、または膜厚を薄くしなければならない。これらの相反する特性を両立するために顔料の微粒子化という方法が行われている。微粒子化も進めていくと耐性や分散安定性に限界があり、明度が向上しても耐性の両立が取れていないのが現状である。
　これらの問題を解決するため、別のアプローチとして染料を使用したカラーフィルターの検討が進められている。染料を用いれば、顔料では達成できない色純度と明度の両立や、粒子では無いことから光散乱を抑制出来るためコントラストも向上できるメリットがある。しかしながら、テレビ等の長期信頼性を必要とする表示体向けには特に耐光性や耐熱性が必要であるが、特に青色染料は顔料よりも耐性が著しく劣っているものが多い。例えば下記の特許文献１および２には、トリフェニルメタン系化合物を使用したカラーフィルターに関する報告がなされているが、トリフェニルメタン系化合物は耐熱性が著しく劣り、実用レベルではない。フタロシアニン系染料が耐性に優れているのは公知（特許文献３）だが、その色特性は青色ではなく、一般に赤味のあるシアン調であるため、鮮明な青色画素を形成できない。カラーフィルターにおいて鮮明な青色画素でなおかつ信頼性に優れた耐性の高い色材を含む着色樹脂組成物が必要とされているがほとんど実用化されていないのが現状である。従って、次世代として明度に優れかつ耐性に優れた高品位なカラーフィルターが求められている。
特許文献１：特開平８－９４８２６号公報
特許文献２：特開２００２－１４２２２号公報
特許文献３：特開昭６０―２４９１０２号公報
　本発明は、染料の優れた色特性を持ちながら、耐熱性の優れたカラーフィルターの青色画素を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
　本発明者は前記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、カラーフィルターの青色画素に、特定の青色色材化合物を含む着色樹脂組成物を使用することによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
（１） 下記式（１）で示される色材化合物、バインダー樹脂、溶剤、及び硬化剤を含有するカラーフィルター用着色樹脂組成物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　（式（１）において、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表すが、少なくとも１つは分岐アルキル基、または環状アルキル基である。Ｒ７～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、またはハロゲン原子を表す。アニオン部Ｘ－はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドまたはビストリフルオロメタンスルホニルイミドを表す。）
（２）銅フタロシアニン顔料を含む（１）に記載の着色樹脂組成物、
（３）（１）または（２)に記載の着色樹脂組成物を用い、パターニングされてなるカラーフィルター用着色硬化膜、
（４）（３）に記載のカラーフィルター用着色硬化膜からなるカラーフィルター、
（５）（４）に記載のカラーフィルターを装着してなる液晶表示装置および有機ＥＬディスプレイ、
（６）（４）に記載のカラーフィルターを装着してなる固体撮像素子、
に関する。
　本発明の青色着色樹脂組成物は、特定の青色色材化合物を含有することによって、耐熱性に優れたカラーフィルター用の高品位な青色画素を提供することができる。
　本発明の青色着色樹脂組成物は、バインダー樹脂、溶剤、硬化剤、および特定の青色色材化合物を含有し、必要に応じて、他の顔料もしくは染料等の色材化合物、界面活性剤、光重合開始剤、熱重合開始剤、重合禁止剤および紫外線吸収剤等の各種添加物を含有させることが出来、これらに限定されるものではなく、特定の色材化合物以外の成分としては特に制限無く使用できる。
　本発明の着色樹脂組成物を用いた画素製造方法としては、主にフォトリソグラフィー法とインクジェット法が挙げられ、前者には光重合開始剤を用いた現像性に優れた感光性樹脂組成物が用いられ、後者は必ずしも光重合開始剤を必要とせず熱硬化性樹脂組成物が用いられる。
　本発明に使用される特定の色材化合物は前記式（１）で表される。一般式（１）のＲ１～Ｒ６において、炭素数１～６のアルキル基は置換基を有していてもよい。炭素数１～６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１－メチルプロピル基（ｓｅｃ－ブチル基）、イソブチル基、ペンチル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、シクロへキシル基、ヒドロキシプロピル基、２－スルホエチル基、カルボキシエチル基、シアノエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ６において、フェニル基またはベンジル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基等の（Ｃ１～Ｃ５）アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、スルホン酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等の（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の（Ｃ１～Ｃ５）アルコキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルキル基、２－ヒドロキシエトキシ基等のヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルコキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基等のアルコキシ（Ｃ１～Ｃ５）アルコキシ基、２－スルホエチル基、カルボキシエチル基、シアノエチル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ６において、少なくとも１つ以上の分岐アルキル基、環状アルキル基としては、イソプロピル基、１－メチルプロピル基（ｓｅｃ－ブチル基）、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ６としては、水素原子または炭素数１～６の無置換のアルキル基、分岐アルキル基、環状アルキル基が好ましい。
　一般式（１）のＲ７～Ｒ２０において、炭素数１～６のアルキル基は置換基を有していてもよい。好ましい炭素数１～６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロへキシル基、ヒドロキシプロピル基、２-スルホエチル基、カルボキシエチル基、シアノエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ７～Ｒ２０において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　一般式（１）のＲ７～Ｒ２０としては、水素原子、塩素原子、または炭素数１～６の無置換のアルキル基が好ましい。
　一般式（１）においてアニオン部Ｘ－はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドまたはビストリフルオロメタンスルホニルイミドを表す。
　本発明の式（１）で表される色材化合物は、例えば、特許文献（ＷＯ２００９／１０７７３４の合成例１９）や非特許文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，７２１５．）に記載された合成法により得られた前駆体の塩化合物（例えば、Ｘ－が塩素アニオン）を反応溶媒（例えば、水、またはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以降、ＤＭＦと略記）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等の水溶性極性溶媒が挙げられ、これらの溶媒は単独、または混合してもよい）に溶解し、対応する塩または酸を０．５～３等量程度加え、所定温度（例えば０～１００℃）で攪拌し、容易に合成でき、析出した結晶をろ取する事により得られる。
　本発明の青色着色樹脂組成物の全固形分（色材化合物、バインダー樹脂、硬化剤等から成る固形分の総量を指す。以降も同義で用いられる。）中に含まれる前記式（１）で表される色材化合物の含有量は、好ましくは１～６０質量部、より好ましくは５～３０質量部である。この範囲よりも含有量が多い場合、析出や凝集の問題が発生したり、硬化不十分のために基板との密着性の低下を引き起こす。含有量が少ない場合は大きな問題は無いが、色特性としては十分な色純度を得られない傾向がある。
　前記式（１）で表される色材化合物の着色樹脂組成物への溶解性が低い場合には、後述する任意成分である顔料と同様に、分散剤を用いて分散させてもよい。前記式（１）で表される色材化合物は２種以上を混合しても単独で使用してもよいが、他の染料や顔料を混合してもよい。本発明は青色画素に関するものなので、公知の青色染料やバイオレット染料、または青色顔料やバイオレット顔料等と混合することが望ましい。
　本発明で用いられるバインダー樹脂は、フォトリソグラフィー法の設計上、カラーフィルター製造時の現像処理工程において用いられるアルカリ性現像液に可溶であることが望ましく、さらには良好な微細パターンを形成するために光重合開始剤、光重合性モノマー等との十分な硬化特性を有しているものが望ましい。また、顔料分散樹脂組成物も光重合開始剤、光重合性モノマー、顔料分散液等の構成材料との相溶性が良く、析出や凝集等を起こさないよう安定でなければならない。インクジェット法の場合は特にアルカリ可溶性は必要ではないため、他の色材化合物や添加剤との相溶性の良い樹脂を選択すればよい。
　バインダー樹脂としては公知の樹脂を使用することもできるが、より好ましくは以下に挙げられる１個以上のカルボキシル基、または水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーあるいは他の共重合可能な芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマー等の共重合体であることが望ましい。また、これらの側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したもの、さらにアクリレートを付加させたエポキシアクリレート樹脂も使用できる。これらのモノマー等は単独でも２種以上組み合わせても良い。
　本発明で使用できる前記カルボキシル基含有不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α－クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－メタアクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタル酸等を挙げることができる。これらのカルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマーは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明で使用できる前記水酸基含有不飽和モノマーの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシ－３－メチル－ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン－１,４－ジメタノール－モノ（メタ）アクリレート、２－（２－ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これらの水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　また、前記他の不飽和モノマーとしては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ｏ－ビニルトルエン、ｍ－ビニルトルエン、ｐ－ビニルトルエン、ｏ－クロルスチレン、ｍ－クロルスチレン、ｐ－クロルスチレン、ｐ－メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ－フェニルフェノールグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ｏ－フェニルフェノール（メタ）アクリレートヒドロキシエチル化物、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルノルボニル（メタ）アクリレート、シアノノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、メンチル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ－８－イル＝（メタ）アクリレート、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ－４－メチル＝（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の脂環骨格類；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、アリロキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のアルキル末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；２－アミノエチルアクリレート、２－アミノエチルメタクリレート、２－アミノプロピルアクリレート、２－アミノプロピルメタクリレート、３－アミノプロピルアクリレート、３－アミノプロピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４－エポキシブチル(メタ)アクリレート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α－クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α－クロロアクリルアミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－（メタ）アクリロイルフタルイミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、マレイミド等の不飽和アミドあるいは不飽和イミド類；１，３－ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリｎ－ブチルアクリレート、ポリｎ－ブチルメタクリレート、ポリシリコーン等の重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができる。これらの他の不飽和モノマーは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　また、共重合体の側鎖に更に不飽和二重結合を導入した重合体も有用である。例えば、無水マレイン酸と共重合可能なスチレン、ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド等との共重合物の無水マレイン酸部に、ヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートやグリシジルメタクリレート等のエポキシ基を有するアクリレートを反応させハーフエステル化した化合物、およびアクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートとの共重合体の水酸基にアクリル酸を反応せしめた化合物等が挙げられる。また、ウレタン樹脂やポリアミド、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、市販のＡＣＡ－２００Ｍ（ダイセル製）、ＯＲＧＡ－３０６０（大阪有機化学製)、ＡＸ３－ＢＮＸ０２（日本触媒製）、ＵＸＥ－３０２４（日本化薬製）、ＵＸＥ－３０００（日本化薬製)、ＺＧＡ－２８７Ｈ（日本化薬製）、ＴＣＲ－１３３８Ｈ（日本化薬製）、ＺＸＲ－１７２２Ｈ（日本化薬製）、ＺＦＲ－１４０１Ｈ（日本化薬製）、ＺＣＲ－１６４２（日本化薬製）も使用することができる。
　本発明で用いられるバインダー樹脂（共重合体）を製造する場合は、重合開始剤を使用する。共重合体を合成するときに使用される重合開始剤の具体例としては、α,α’-アゾビス（イソブチロニトリル）、２,２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、ｔ－ブチルパーオクトエート、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド過酸化ベンゾイルメチルエチルケトンパーオキシド等を挙げることができる。重合開始剤の使用割合は、共重合体の合成に使用する全ての単量体の合計に対して、０．０１～２５質量部である。また、共重合体を合成する場合は、下記で説明する有機溶剤を使用するのが好ましいが、使用する単官能のモノマーや重合開始剤等に対して十分な溶解力を有するものを使用する。共重合体を合成するときの反応温度は５０～１２０℃であることが好ましく、特に好ましくは８０～１００℃である。また、反応時間は１～６０時間であることが好ましく、より好ましくは３～２０時間である。共重合体の好ましい酸価は１０～３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、好ましい水酸基価は１０～２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。酸価もしくは水酸基価が１０以下の場合は現像性が低下する。共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は２０００～４０００００が好ましく、３０００～１０００００がより好ましい。この重量平均分子量が２０００以下、あるいは４０００００以上では、感度および現像性等が低下する。
　本発明において、前記バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明におけるバインダー樹脂の含有量は、着色樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して、通常、０．５～９９質量部、好ましくは５～５０質量部である。この場合、バインダー樹脂の含有量が０．５質量部未満では、アルカリ現像性が低下したり、画素が形成される部分以外の領域での地汚れや膜残り等の問題が発生する可能性がある。
　本発明で使用する硬化剤としては、ラジカル重合の場合は光重合モノマー、イオン硬化の場合はエポキシ樹脂、その他にメラミン硬化剤等が挙げられる。これらの具体例は、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ビスフェノール－Ａ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール－Ｆ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール－フルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、９,９－ビス〔４－（２－アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレン、カヤラッドＲＰ－１０４０（日本化薬製）、カヤラッドＤＰＣＡ－３０（日本化薬製）、ＵＡ－３３Ｈ（新中村化学製)、ＵＡ－５３Ｈ（新中村化学製)、Ｍ－８０６０（東亞合成製)；チオール系重合モノマーとして、ＴＥＭＰＩＣ（堺化学製)、ＴＭＭＰ（堺化学製)、ＰＥＭＰ（堺化学製）、ＤＰＭＰ（堺化学製）；エポキシ樹脂としては、日本化薬製品のＮＣ－６０００、ＮＣ－３０００、ＥＯＣＮ－１０２０、ＸＤ－１０００、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、ＢＲＥＮ－Ｓ、ＮＣ－７３００Ｌ、ダイセル化学製品のセロキサイト２０２１Ｐ、ＥＨＰＥ３１５０、サイクロマーＭ１００、エポリードＰＢ３６００、ジャパンエポキシレジン製品のエピコート８２８、エピコートＹＸ８０００、エピコートＹＸ４０００、サイラエースＳ５１０（チッソ）、ＴＥＰＩＣ（日産化学工業）等；メラミン硬化剤としてはメチロール化メラミンやＭｗ－３０（三和ケミカル）等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。これらの含有量は、着色樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して１～８０質量部、好ましくは５～３０質量部である。
　本発明の樹脂着色組成物に併用できる色素は、カラーフィルターに適合する分光特性を有するものが好ましく、染料、有機顔料、無機顔料の中から適宜選択することが出来、必要に応じて単独又は２種以上組み合わせて使用することもできる。これらの含有量は、着色樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して０～６０質量部、好ましくは５～３０質量部である。これらの各種顔料および染料について以下に示す。
　本発明に併用できる有機顔料としては特に制限はないが、例えば、アントラキノン系、フタロシアニン系、トリフェニルメタン系、ベンゾイミダゾロン系、キナクリドン系、アゾキレート系、アゾ系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ピランスロン系、インダスロン系、アンスラピリミジン系、ジブロモアンザンスロン系、フラバンスロン系、ペリレン系、ペリノン系、キノフタロン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、キサンテン系等の顔料；酸性染料、塩基性染料、直接染料等をそれぞれの沈澱剤で不溶化したレーキ顔料、染付けレーキ顔料等が挙げられる。より具体的にはカラーインデックスで、例えば、ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９、ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０、ピグメントバイオレット３、４、２７，３９等が挙げられる。特にピグメントブルー１５：６、ピグメントバイオレット２３が色相、耐性等が良好であることからより好ましい。
　本発明に併用できる無機顔料としては特に制限はないが、例えば、複合金属酸化物顔料、カーボンブラック、黒色低次酸化チタン、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、アンチモン白、鉄黒、鉛丹、硫化亜鉛、カドニウムエロー、カドニウムレッド、亜鉛、マンガン紫、コバルト紫、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム等の金属酸化物、金属硫化物、硫酸塩、金属水酸化物、金属炭酸塩等が挙げられる。
　本発明に併用できる染料は特に制限はなく、酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料等が挙げられる。中でも有機溶剤に可溶なものであれば良いが、有機溶剤に不溶な染料でも分散体とする事で適宜使用することができる。
　前記において有機溶剤に不溶な染料はよく知られた処方として、例えば酸性染料や塩基性染料の場合は、有機アミン化合物（例えばｎ－プロピルアミン、エチルヘキシルプロピオン酸アミン等）を反応させアミン塩染料に変性するか、又はそのスルホン酸基に同有機アミン化合物を反応させてスルホンアミド基を有する染料等に変性することが知られている。それらアミン変性した染料も本発明の着色樹脂組成物に使用可能である。その具体的な染料としては、カラーインデックスで、例えば、ソルベントブルー２、３、４、５、６、２３、３５、３６、３７、３８、４３、４８、５８、５９、６７、７０、７８、９８、１０２、１０４、ベーシックブルー７、アシッドブルー８０、８３、９０、バイオレット染料としてソルベントバイオレット８、９、バイオレット４、５、１４、ベーシックバイオレット１０等が挙げられる。
　フォトグラフィー法に用いられる本発明の着色樹脂組成物に添加される光重合開始剤としては、露光光源として一般的に用いられる超高圧水銀灯から射出される紫外線に充分感度を有するものが好ましく、ラジカル重合性の光ラジカル開始剤、イオン硬化性の光酸発生剤もしくは光塩基発生剤等が挙げられる。光重合では、より少ない露光エネルギーで硬化をさせるような増感剤と呼ばれる重合促進剤の成分を組み合わせて使用することができる。使用できる光重合開始剤は特に制限は無いが、具体例としては、ベンジル、ベンゾインエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸のエステル化物、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィド、ベンジルジメチルケタール、２－ブトキシエチル－４－メチルアミノベンゾエート、クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、エチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、ジメチルアミノメチルベンゾエート、１－（４－ドデシルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、メチルベンゾイルフォーメート、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン－１，２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－１，３，５－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリブロモメチル）－６－（４’－メトキシフェニル）－１，３，５－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（トリブロモメチル）－１，３，５－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１，３－ベンゾジオキソラン－５－イル）－１，３，５－ｓ－トリアジン、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾアート、１－（４－メチルスルファニルフェニル）ブタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－アセタート、１－（４－メチルスルファニルフェニル）ブタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセタート、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、Ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、２，２’－ビス（Ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、ジアゾナフトキノン系開始剤、また市販のカヤキュアーＤＭＢＩ、カヤキュアーＢＤＭＫ、カヤキュアーＢＰ－１００、カヤキュアーＢＭＢＩ、カヤキュアーＤＥＴＸ－Ｓ、カヤキュアーＥＰＡ（いずれも日本化薬製）、ダロキュアー１１７３、ダロキュアー１１１６（いずれもメルクジャパン製）、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦ・ジャパン製）、イルガキュアー３７９ＥＧ（ＢＡＳＦ・ジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ－０１（ＢＡＳＦ・ジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ・ジャパン製）、イルガキュアーＰＡＧ１０３（ＢＡＳＦ・ジャパン製）、ＴＭＥ－トリアジン（三和ケミカル製）、ビイミダゾール（黒金化成製）、ＳＴＲ－１１０、ＳＴＲ－１（いずれもレスペケミカル製）等が挙げられる。
　インクジェット法等で用いられる熱硬化性樹脂組成物の場合は、一般に熱重合開始剤が用いられるが、必要により光重合開始剤を併用しても良い。熱重合開始剤としてはアゾ系化合物や有機過酸化物系のものがあるが、例えば２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル)、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、過酸化ジ－ｔ－ブチル、ジベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシネオデカノエート等が挙げられる。
　これらの重合開始剤は、必要に応じて単独又は２種以上組み合わせて使用することができる。これらの含有量は、着色樹脂組成物の全固形分を１００質量部としたとき０．５～５０質量部、好ましくは１～２５質量部である。
　本発明に用いる有機溶剤は、着色樹脂組成物の構成成分であるバインダー樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤等に対して十分な溶解力を有し、バインダー樹脂の合成に用いる単官能のモノマーや重合開始剤等に対しても十分な溶解力を有するものが使用できる。また、顔料分散体を作成する際にも分散安定性を保つことができるものが使用できる。
　本発明に用いる有機溶剤は、使用可能であれば、特に制限はないが、具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ酢酸エステル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル酢酸エステル類；メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のプロピオン酸エステル類；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
　これらは単独もしくは２種以上組み合わせて使用してもよい。また、有機溶剤の使用量は、着色樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して好ましくは４０～１００００質量部であり、１００～１０００質量部がより好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物は、前記の、バインダー樹脂、硬化剤、光重合開始剤、特定の色材化合物、有機溶剤等を、ディゾルバーやホモミキサー等により混合撹拌して製造される。又、必要に応じて他の顔料や染料を加えることもできるが、顔料や溶解性の低い染料である場合は、適当な分散剤を用いてペイントシェーカー等の分散機により分散体を得て、着色樹脂組成物に加えて混合される。
　本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、さらに各種添加剤、例えば、充填剤、界面活性剤、熱重合防止剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を添加することができる。又、本発明の着色樹脂組成物は、その調製後に異物等を取り除くためフィルター等で精密濾過することも出来る。
　次に本発明の着色樹脂組成物からその硬化物を調製する方法について説明する。先ず、本発明の着色樹脂組成物をガラス基板、シリコン基板等の基板上に、スピンコート法、ロールコート法、スリットアンドスピン法、ダイコート法、バーコート法等により、膜厚が約０．１～２０μｍ、より好ましくは０．５～５μｍになるように塗布し、必要に応じて、減圧チャンバー内で、乾燥条件、温度２３～１５０℃下で時間１～６０分、より好ましくは温度６０～１２０℃下で時間１～１０分で減圧乾燥を行い、さらにホットプレートもしくはクリーンオーブン等でプリベーク処理を行い製膜する。次に一般的なフォトリソグラフィー法により所定のマスクパターンを通して放射線（例えば電子線、紫外線。好ましくは紫外線）を照射し、界面活性剤水溶液、アルカリ水溶液、又は界面活性剤とアルカリ剤の混合水溶液で現像する。現像方式には、ディップ法、スプレー法、シャワー法、パドル法、超音波現像法等あるが、これらのいずれかを組み合わせても良い。現像により未照射部を取り除き、水でリンスした後、ポストベーク処理、処理は例えば、温度１３０～３００℃下で時間１～１２０分、より好ましくは温度１５０～２５０℃下で時間１～３０分の条件で行い、本発明の着色硬化膜からなる画素を得る。
　上記において界面活性剤としてはポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル等が使用出来る。又、アルカリ剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等が使用される。本発明においては、アルカリ剤と界面活性剤の両方を含む水溶液の使用が好ましい。現像は、通常１０～５０℃、好ましくは２０～４０℃の処理温度下で、通常３０～６００秒、好ましくは３０～１２０秒の処理時間で行われる。
　本発明の着色樹脂組成物の硬化物は液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ、あるいはデジタルカメラ等に使用される固体撮像素子、等に好適なカラーフィルターとして有用であり、そのカラーフィルターは前記のようにして調製された本発明の着色樹脂組成物の硬化物からなるパターン化された青色画素を有する。
　本発明の液晶表示装置は、例えば、バックライト、偏光フィルム、表示電極、液晶、配向膜、共通電極、本発明のカラーフィルター、偏光フィルム等がこの順に積層した構造で作製される。また、有機ＥＬディスプレイについては多層の有機発光素子の上もしくは下のどちらか一方にカラーフィルターを形成して作製される。固体撮像素子については、例えば、転送電極、フォトダイオードを設けたシリコンウエーハーの上に、本発明のカラーフィルター層を設け、ついでマイクロレンズを積層することにより作製される。
　以下実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものでは無い。尚、実施例中、「％」は特定しない限り「質量％」を意味する。また、分光特性を分光光度計「島津製作所ＵＶ－３１５０」により分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度を算出し、着色体の耐性を評価した。
合成例１　（化合物２－Ａの合成について）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （１）１－ブロモナフタレン（１２．４２ｇ、０．０６ｍｏｌ）とシクロへキシルアミン（６．５５ｇ、０．０６ｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（８．０７ｇ、０．０８ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（東京化成工業製（トリスジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、０．００３ｅｑ．対１－ブロモナフタレン）、ＢＩＮＡＰ（東京化成工業製(±)－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、０．００８ｅｑ．対１－ブロモナフタレン）をトルエン１２０ｍｌに溶解し、６５℃で３時間撹拌した。その後室温に戻して反応液をカラムろ過し、濾液を減圧留去することで上記化合物１（１２．８ｇ、９４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （２）合成例１－（１）で得られた化合物１（４．５１ｇ、０．０２ｍｏｌ）、４,４'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン（６．４９ｇ、０．０２ｍｏｌ）、オキシ塩化リン（３．３７ｇ、０．０２２ｍｏｌ）をトルエン８ｍｌに溶解させた混合溶液を、６０℃で４時間反応させた。室温に戻した後、水を加え分液し、有機層を減圧下で濃縮することで上記化合物２（１１．３ｇ、９９％）を得た。
（３）合成例１－（２）で得られた化合物２（２．５ｇ、０．００４ｍｏｌ）を水２ｍｌとメタノール３０ｍｌの混合溶液に溶解し、攪拌しながら、ＤＭＦ２ｍｌとメタノール１０ｍｌの混合溶液にトリストリフルオロメタンスルホニルメチドのセシウム塩２．８７ｇを溶解させた溶液を加えた。３時間、６０℃で加熱撹拌した後、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、青色の結晶である化合物２のトリストリフルオロメタンスルホニルメチド塩（トリアリールメタン化合物２－Ａ）２．８ｇを得た。
合成例２　（化合物４－Ａの合成について）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （１）１－ブロモナフタレン（１２．４２ｇ、０．０６ｍｏｌ）と３－アミノペンタン（５．７５ｇ、０．０６ｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（８．０７ｇ、０．０８ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３
（０．００３ｅｑ．対１－ブロモナフタレン）、ＢＩＮＡＰ（０．００８ｅｑ．対１－ブロモナフタレン）をトルエン１２０ｍｌに溶解し、７０℃で５時間撹拌した。その後、室温に戻して反応液をカラムろ過し、濾液を減圧留去することで上記化合物３（１２．２ｇ、９５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （２）合成例２－（１）で得られた化合物３（４．２７ｇ、０．０２ｍｏｌ）、４,４'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン（６．４９ｇ、０．０２ｍｏｌ）、オキシ塩化リン（３．３７ｇ、０．０２２ｍｏｌ）をトルエン８ｍｌに溶解させた混合溶液を、６０℃で３時間反応させた。室温に戻した後、水を加え分液し、有機層を減圧下で濃縮することで上記化合物４（１１．０１ｇ、９９％）を得た。
（３）合成例２－（２）で得られた化合物４（３．０ｇ、０．００５ｍｏｌ）を水１０ｍｌとメタノール４０ｍｌの混合溶液に溶解し、攪拌しながら、ＤＭＦ３ｍｌとメタノール２０ｍｌの混合溶液にトリストリフルオロメタンスルホニルメチドのセシウム塩２．９４ｇを溶解させた溶液を加えた。３時間、６０℃で加熱撹拌した後、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、青色の結晶である化合物４のトリストリフルオロメタンスルホニルメチド塩（トリアリールメタン化合物４－Ａ）３．５ｇを得た。
合成例３　（化合物８－Ａの合成について）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （１）Ｎ-エチルアニリン（１２．１２ｇ、０．１０ｍｏｌ）、ブロモシクロヘキサン（９７．８３ｇ、０．６０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（４８．３７ｇ、０．３５ｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．９０ｇ、０．０１ｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶かし、１２０℃で３日間反応させた。室温に戻した後、濾過して無機塩をジクロロメタンで洗浄した。濾液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。これを減圧蒸留により精製し、目的物である化合物５（１１．４５ｇ、５６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （２）合成例３－（１）で得られた化合物５（１１．２０ｇ、０．０６ｍｏｌ）と濃塩酸（２．５４ｇ、０．０７ｍｏｌ）の混合物にホルマリン（２．３５ｇ、０．０３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、８０℃で１２時間反応させた。ジクロロメタン１０ｍｌ、及び水５０ｍｌを加えた後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。ジクロロメタン層を抽出し、減圧濃縮することで上記化合物６（１２．０９ｇ、９６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （３）合成例３－（２）で得られた化合物６（４．２７ｇ、０．０２ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール１４０ｍｌに溶解させ、クロラニル（３．１６ｇ、０．０１３ｍｏｌ）、２５％亜塩素酸ナトリウム水溶液９．３５ｇを加えて７５℃で７時間反応させた。室温に戻した後反応液を減圧濾過して沈殿物を除去した。濾液を減圧濃縮し、残渣をトルエンに溶かした後、水酸化ナトリウム水溶液で４回洗浄した。トルエン層を減圧下で濃縮することで上記化合物７（７．１２ｇ、５５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （４）合成例２－（１）で得られた化合物３（１．２６ｇ、０．００６ｍｏｌ）、合成例３－（３）で得られた化合物７（２．５５ｇ、０．００６ｍｏｌ）、オキシ塩化リン（１．０ｇ、０．００６５ｍｏｌ）をトルエン３ｍｌに溶解させた混合溶液を、６０℃で７時間反応させた。室温に戻した後、水を加え分液し、有機層を減圧下で濃縮することで上記化合物８（３．８６ｇ、９８％）を得た。
（５）合成例３－（４）で得られた化合物８（３．９３ｇ、０．００６ｍｏｌ）を水１０ｍｌとメタノール４０ｍｌの混合溶液に溶解し、攪拌しながら、ＤＭＦ３ｍｌとメタノール２０ｍｌの混合溶液にトリストリフルオロメタンスルホニルメチドのセシウム塩３．２１ｇを溶解させた溶液を加えた。３時間撹拌した後、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、青色の結晶である化合物８のトリストリフルオロメタンスルホニルメチド塩（トリアリールメタン化合物８－Ａ）１．６２ｇを得た。
合成例４　（バインダー樹脂（共重合体)の調製）
　５００ｍｌの四つ口フラスコにメチルエチルケトン１６０ｇ、メタクリル酸１０ｇ、ベンジルメタクリレート３３ｇ、α,α’－アゾビス（イソブチロニトリル）１ｇを仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、８０℃まで昇温し、８０～８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥させ、共重合体（Ａ）を得た。得られた共重合体（Ａ）のポリスチレン換算重量平均分子量は１８０００であり、酸価は１５２であった。
実施例１
　バインダー樹脂として共重合体（Ａ）５．４ｇ、光重合性モノマーとしてカヤラッドＤＰＨＡ（日本化薬製）６ｇ、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ・ジャパン製）１．５ｇおよびカヤキュアーＤＥＴＸ－Ｓ（日本化薬製）０．６ｇ、染料として合成例１－（３）で得られた化合物２－Ａ　１．２ｇ、溶剤としてシクロヘキサノン２０ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８．６ｇ、それぞれを混合し、青色の本発明の着色樹脂組成物を得た。
実施例２から４については以下の通りとした。
実施例２：化合物２－Ａを合成例２－（３）の化合物４－Ａに変更する以外は実施例１と同じ組成とした。
実施例３：化合物２－Ａを合成例３－（５）の化合物８－Ａに変更する以外は実施例１と同じ組成とした。
実施例４：実施例２に下記比較例１の青色顔料分散液１９ｇを加えて、本発明の青色着色樹脂組成物を得た。
比較例１
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６／アジスパーＰＢ８２１／ソルスパース５０００／ＰＧＭＥＡ＝１５．０／６．０／１．０／７８．０（質量比）の組成比で混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ４００質量部を添加し、ペイントシェーカーで６０分間処理を行い、ろ過することにより、青色顔料分散液を得た。
比較例２：化合物２－ＡをＢａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ　７に変更する以外は実施例１と同じ組成とした。
　上記で得られた着色樹脂組成物（実施例１～４）を前記基板上に塗布し、８０℃×１００秒の条件でプレベークした後、マスクを介して露光による硬化後、界面活性剤を含有するアルカリ水溶液で現像し、水でリンス後、２００℃にて加熱し青色パターンを得た。得られた青色パターンは、ラインアンドスペースにて５μｍ角の解像性を持ち、残渣、画素の剥がれ等は確認されなかった。固体撮像素子用のカラーフィルターとして高解像性の性能が確認された。
耐熱性の評価について
　耐熱性評価用の基板は、前記と同様にガラス基板に各組成物を塗布し、全面露光を行い、ポストベーク２００℃で５分間処理をし、作成した。その後、以下に記載の通りに評価を行った。
　まず、分光光度計により評価用基板の分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度を算出した。次に、評価用基板を２００℃で６０分間処理した後、再び分光透過率を測定し、色差（ΔＥａｂ）を算出して耐熱性を評価した。
　耐熱性の結果を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　表１は耐熱性の評価結果であるが、本発明の実施例１～４は同じ染料の比較例２と比べるといずれも良好な結果を示している。比較例１については顔料であるので当然の結果といえる。実施例４については顔料との混合であるため、同様に耐性が良好な結果となっている。しかしながら顔料と混合しても特に析出することなく良好な結果となっており、本発明の染料系色材化合物の幅広い適用性を示している。
　以上より、本発明は、特定の青色染料系色材化合物を用いた青色着色樹脂組成物によりカラーフィルターを形成することができ、得られたカラーフィルターは明度が高く、かつ十分な耐性を有しているので高品位で信頼性の高い鮮明な青色画素を得ることができる。また用途に応じて顔料とも良好に混ぜ合わせて使用することができ、幅広い適用性を示しているので、産業上価値の高いことが分かった。
 

Claims (6)

  1. 下記式（１）で示される色材化合物、バインダー樹脂、溶剤、及び硬化剤を含有するカラーフィルター用着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（式（１）において、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表すが、少なくとも１つは分岐アルキル基、または環状アルキル基である。Ｒ７～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、ハロゲン原子を表す。アニオン部Ｘ－はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドまたはビストリフルオロメタンスルホニルイミドを表す。）
  2. 銅フタロシアニン系顔料を含有する請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 請求項１または２に記載の着色樹脂組成物を用い、パターニングされてなるカラーフィルター用着色硬化膜。
  4. 請求項３に記載のカラーフィルター用着色硬化膜からなるカラーフィルター。
  5. 請求項４に記載のカラーフィルターを装着してなる液晶表示装置および有機ＥＬディスプレイ。
  6. 請求項４に記載のカラーフィルターを装着してなる固体撮像素子。
     
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012208165A (ja) * 2011-03-29 2012-10-25 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2012226130A (ja) * 2011-04-20 2012-11-15 Toppan Printing Co Ltd 感光性組成物及びそれを用いたカラーフィルタ、液晶ディスプレイ及び有機ｅｌディスプレイ
WO2012165537A1 (ja) * 2011-06-01 2012-12-06 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2014029452A (ja) * 2012-07-02 2014-02-13 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 撮像素子用青色着色組成物、および撮像素子用カラーフィルタ
WO2015080217A1 (ja) * 2013-11-29 2015-06-04 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2016014736A (ja) * 2014-07-01 2016-01-28 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2016124979A (ja) * 2014-12-26 2016-07-11 大日本印刷株式会社 色材分散液、カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び発光表示装置
JP2016124968A (ja) * 2014-12-26 2016-07-11 大日本印刷株式会社 トリアリールメタン化合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007503477A (ja) * 2003-08-21 2007-02-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料
WO2009107734A1 (ja) * 2008-02-27 2009-09-03 三菱化学株式会社 カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機ｅｌディスプレイおよび液晶表示装置
WO2010123071A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 日本化薬株式会社 新規なトリアリールメタン化合物
JP2010256598A (ja) * 2009-04-24 2010-11-11 Toppan Printing Co Ltd 染料を含有する青色着色組成物、カラーフィルタ、それを具備する液晶表示装置並びに有機ｅｌディスプレイ

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007503477A (ja) * 2003-08-21 2007-02-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料
WO2009107734A1 (ja) * 2008-02-27 2009-09-03 三菱化学株式会社 カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機ｅｌディスプレイおよび液晶表示装置
WO2010123071A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 日本化薬株式会社 新規なトリアリールメタン化合物
JP2010256598A (ja) * 2009-04-24 2010-11-11 Toppan Printing Co Ltd 染料を含有する青色着色組成物、カラーフィルタ、それを具備する液晶表示装置並びに有機ｅｌディスプレイ

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012208165A (ja) * 2011-03-29 2012-10-25 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2012226130A (ja) * 2011-04-20 2012-11-15 Toppan Printing Co Ltd 感光性組成物及びそれを用いたカラーフィルタ、液晶ディスプレイ及び有機ｅｌディスプレイ
WO2012165537A1 (ja) * 2011-06-01 2012-12-06 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JPWO2012165537A1 (ja) * 2011-06-01 2015-02-23 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2014029452A (ja) * 2012-07-02 2014-02-13 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 撮像素子用青色着色組成物、および撮像素子用カラーフィルタ
WO2015080217A1 (ja) * 2013-11-29 2015-06-04 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
KR20160091903A (ko) 2013-11-29 2016-08-03 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 유기 ｅｌ 표시 장치
JP2016014736A (ja) * 2014-07-01 2016-01-28 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2016124979A (ja) * 2014-12-26 2016-07-11 大日本印刷株式会社 色材分散液、カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び発光表示装置
JP2016124968A (ja) * 2014-12-26 2016-07-11 大日本印刷株式会社 トリアリールメタン化合物

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