JP2007503477A

JP2007503477A - シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料

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Publication number: JP2007503477A
Application number: JP2006523551A
Authority: JP
Inventors: イグナティフ，ニコライ（ミコラ）; ウルスヴェルツ−ビーアマン，; ヘルゲヴィルナー，; フィンツェ，マイク; ベルンハルト，エードゥアルト; アンドリークチェリナ，
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2003-08-21
Filing date: 2004-07-22
Publication date: 2007-02-22
Anticipated expiration: 2024-07-22
Also published as: WO2005021661A1; JP4937742B2; ATE531767T1; EP1660591A1; EP1660591B1; DE502004011827D1; ATE486103T1; EP2292700A1; EP2292700B1

Abstract

本発明は、一般式ＣＡＴ^＋Ｙ⁻（Ｉ）、式中、Ｙ⁻は、シアノホウ酸、フルオロアルキルリン酸、フルオロアルキルホウ酸またはイミド化物の群から選択された陰イオンであり、ＣＡＴ^＋は、アジン、キサンテン、ポリメチン、スチリル、アゾ、テトラゾリウム、ピリリウム、ベンゾピリリウム、チオピリリウム、ベンゾチオピリリウム、チアジン、オキサジン、トリアリールメタン、ジアリールメタン、メチン、アクリジン、キノリン、イソキノリンまたは第四級アザフルオレノン染料の群から選択された陽イオンである、で表される、プラスチックおよびプラスチック繊維を着色するための、フレキソ印刷インクを製造するための、ボールペンペーストとしての、スタンプインクとしての、革および紙を着色するための、データ収集システム、複写、インクマイクロフィルター、感光起電、レーザー技術および写真工業において用いるための染料に関する。

Description

本発明は、プラスチックおよびプラスチック繊維を着色するために、フレキソ印刷インク、ボールペンペースト、伝統的用途における革および紙を着色するためのスタンプインクを製造するために、しかしまた写真およびレーザー技術において、並びに電子工学工業において用いることができる、新規な陰イオンを有する陽イオン性染料に関する。

多数の染料が、今日知られている。天然染料と合成染料との間の起源により、区別がなされている。既知の合成染料は、例えば、アニリンブルー、フクシンまたはメチルオレンジである。染料は、（ａ）発色団配置に基づく純粋に化学的な観点による科学的名称により（例えば：アゾ、アジン、アントラキノン、アクリジン、シアニン、オキサジン、ポリメチン、チアジン、トリアリールメタン染料）；（ｂ）繊維上での挙動および用いるべき染色手法により；塩基性または陽イオン性染料、媒染剤、直接、分散、地染の糸、大だる、金属複合体、反応性、酸性または硫黄染料；（ｃ）数系（Ｃ．Ｉ．．．）または言語／数系(Acid Red..)を有する色指数により；（ｄ）登録商標として一般的に保護されている名称により（商業的な染料指定）；例えばシリウス(Sirius)、アントラゾール(Anthrasol)、エリオ(Erio)、インダントレン(Indanthrene)、レマゾール(Remazol)、バシレン(Basilen)、レバフィックス(Levafix)、シバクロン(Cibacron)、ドリマレン(Drimaren)またはプロシオン(Procion)染料と指定されている。

ほとんどの合成染料は、芳香族または複素環式であり、イオン性（例えばすべての水溶性染料）または非イオン性化合物（例えば分散染料）のいずれかである。イオン性染料の場合において、陰イオン性染料と陽イオン性染料との間で区別がされる。

陽イオン性染料は、共役結合にわたり非局在化する正の電荷を有する有機陽イオンおよび通常無機の陰イオンからなる。これらは、通常、また置換されていてもよいアミノ基が共鳴に関与する染料である。H. Zollinger, Color Chemistry, VCH, Weinheim 1991に記載されているように、既知の陽イオン性染料の選択は、大きく、一方陰イオンの数は、塩化物、臭化物、ヨウ化物、過塩素酸、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、アルキルまたはアリール硫酸、特にトシル酸、酢酸またはシュウ酸に限定されている。

既知の陽イオン性染料は、例えば、ローダミン、サフラニンまたはビクトリアブルーであり、これらは、通常、対イオンとして塩化物イオンまたはトシル酸を有する。これらの化合物は、あまり電気化学的に安定ではない。従来技術において、染料を一層電気化学的に安定にする新規な陰イオンを導入する試行が、見出されている。しかし、用いられる陰イオン、例えば（ＢＦ_４）⁻または（ＰＦ_６）⁻は、他の欠点を有する。テトラフルオロホウ酸陰イオンを有する染料は、比較的熱的に安定ではなく、有機溶媒への乏しい溶解度を有する。ヘキサフルオロリン酸陰イオンを有する染料は、良好な熱的安定性も良好な加水分解安定性も有していない。

特開平2-3052号には、光重合開始剤としての染料トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸３，３’−ジエトキシエチル−２，２’−チアジカルボシアニンが記載されている。これらのおよび同様の化合物は、６００〜９００ｎｍまたはこれ以上の波長を有する光を照射した際に重合を開始することができる空気に対して安定な開始剤を得るために、合成された。

本発明の目的は、電気化学的に安定であり、熱的に安定であり、加水分解に対して安定であり、有機溶媒への良好な溶解度を有する染料を提供することにあった。

この目的は、一般式（Ｉ）：
ＣＡＴ^＋Ｙ⁻ （Ｉ）
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、

ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、

ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、

Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよく、
および、

ＣＡＴ^＋は、アジン、キサンテン、ポリメチン、スチリル、アゾ、テトラゾリウム、ピリリウム、ベンゾピリリウム、チオピリリウム、ベンゾチオピリリウム、チアジン、オキサジン、トリアリールメタン、ジアリールメタン、アクリジン、キノリン、イソキノリンまたは四級化アザフルオレノン染料の群から選択された陽イオンであり、
ここで、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸３，３’−ジエトキシエチル−２，２’−チアジカルボシアニンは、除外される、
で表される陽イオン性染料により、達成される。

以下でＣＡＢ陰イオン（ＣＡＢ⁻）と略すシアノホウ酸陰イオンおよびこれらの製造方法は、E. Bernhardt, G. Henkel, H. Willner, Z. Anorg. Allg. Chem. 626 (2000) 560; D. Williams, B. Pleune, J. Kouvetakis, M. D. Williams, R. A. Andersen, J. Amer. Chem. Soc. 122 (2000) 7735; E. Bernhardt, M. Berkei, M. Schuermann, H. Willner, Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (2002) 1734)およびE. Bernhardt, G. Henkel, H. Willner, G. Pawelke, H. Buerger, Chem. Eur. J. 7 (2001) 4696; G. Pawelke, H. Buerger, Coord. Chem. Rev. 215 (2001) 243)から知られているか、またはこれらの方法と同様にして製造することができる。

式ＩＩ−１において、ｙ１は、好ましくは１または４、特に好ましくは４である。式ＩＩ−１において、ｘ１は、好ましくは２または３、特に好ましくは３である。

ＣＡＢ⁻は、特に好ましくは［Ｂ（ＣＮ）（ＣＦ_３）_３］⁻、［Ｂ（ＣＮ）Ｆ_３］⁻、［Ｂ（ＣＮ）_２Ｆ_２］⁻または［Ｂ（ＣＮ）_４］⁻である。
ＣＡＢ⁻は、極めて特に好ましくは、［Ｂ（ＣＮ）_４］⁻である。

以下でＦＡＰ陰イオンと略すフルオロアルキルリン酸陰イオンおよびこれらの製造方法は、EP 0929558 B1および米国特許第6,423,454号から知られている。
式ＩＩ−２において、ｐ２は、好ましくは１、２、３、４、５、６、７または８、特に好ましくは２、３または４である。
特に好ましいＦＡＰ陰イオンは、⁻ＰＦ_３（Ｃ_２Ｆ_５）_３、⁻ＰＦ_３（Ｃ_４Ｆ_９）_３、⁻ＰＦ_３（Ｃ_３Ｆ_７）_３または⁻ＰＦ_４（Ｃ_２Ｆ_５）_２である。

以下でＦＡＢ陰イオンと略すフルオロアルキルホウ酸陰イオンおよびこれらの製造方法は、EP 1174941、EP 1205480およびEP 1229038から知られている。

式ＩＩ−３において、ｍ３は、好ましくは０であり、ｐ３は、好ましくは１、２、３、４、５、６、７または８、特に好ましくは１または２であり、ここで、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸は、除外される。
特に好ましいＦＡＢ陰イオンは、

である。ＦＡＢ⁻は、極めて特に好ましくは［Ｂ（ＣＦ_３）_４］⁻である。

以下でＩｍ陰イオン（Ｉｍ⁻）と略すイミド陰イオンおよびこれらの製造方法は、米国特許第5,874,616号、米国特許第5,723,664号、米国特許第5,072,040号、米国特許第4,387,222号、EP 1363345から、またはH. Matsumoto et al, Chem. Commun., 2002, 1726-1727から知られている。環式イミド類の合成は、WO 97/31909、R. Jaeschke, G. Henkel, P. Sartori, Z. Naturforsch, 52 (1997), 359-366またはS. Sukhijinder et al, J. Am. Chem. Soc. 109 (1987), 7194-7196から知られている。

式ＩＩ−４において、ｐ４およびｑは、各々、互いに独立して、好ましくは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２、特に好ましくは１、２または４である。
式ＩＩ−４で表される環式イミド類は、４員環、５員環、６員環または７員環を形成し、ここで、得られたアルキレン鎖の水素原子は、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい。好ましいのは、６員環を形成する環式イミド類である。

一般性を限定せずに、Ｉｍ陰イオンの例は、

である。

特に好ましいＩｍ陰イオンは、

Ｙ⁻は、特に好ましくは、

である。

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ここでＣＡＴ^＋がアジン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。
アジン骨格を有する化合物は、例えば、フェナジン

に基づく化合物である。

フェナジン類の群から、次に、好ましいのは、サフラニン、インジュリンおよびニグロシンである。
好ましい陽イオンを、式ＩＩＩ

式中、
Ｒは、各々の場合において互いに独立して、Ｈ、アルキルまたはアリールを示し、
Ｒ^１は、水素またはアリールを示し、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５は、各々、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリールまたはＮＲ_２を示す、
により記載することができる。

上記または下記の式において、アルキル(alkyl)は、直鎖状または分枝状であり、１〜２０個のＣ原子、好ましくは１〜１２個のＣ原子、特に好ましくは１、２、３または４個のＣ原子を有するアルキル基を示し、随意に完全に、または部分的にフッ素化されている。アルキルは、好ましくは、メチル、さらにエチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、さらにまたペンチル、１−、２−もしくは３−メチルブチル、１，１−、１，２−もしくは２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピルまたはヘキシルを示す。随意に、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはノナフルオロブチルである。特に好ましいのは、メチルまたはエチルである。

以下の式において、アルケニル(alkenyl)は、２〜２０個のＣ原子を有し、ここで複数の二重結合がまた存在し得る、直鎖状または分枝状アルケニル、好ましくはアリル、２−または３−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニルを意味し、好ましいのは、さらに、４−ペンテニル、イソペンテニルまたは５−ヘキセニルである。

以下の式において、アルキニル(alkynyl)は、２〜２０個のＣ原子を有し、ここで複数の三重結合がまた存在し得る、直鎖状または分枝状アルキニル、好ましくはエチニル、１−または２−プロピニル、２−または３−ブチニルを意味し、好ましいのは、さらに、４−ペンチニル、３−ペンチニルまたは５−ヘキシニルである。

アルキルアリールにおいて、アリール(aryl)は、以下に示す好ましい意味の１つを有する。アルキルアリールについて特に好ましいのは、ベンジル、４−メトキシフェニルエチル、３−メトキシフェニルエチル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、２−エトキシベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２−（トリフルオロメチル）ベンジル、３−（トリフルオロメチル）ベンジル、４−フルオロベンジル、３−ヨードベンジル、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル、３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルまたは４−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンジルである。

上記または下記の式において、アリールは、好ましくは、Ｚにより単置換、二置換または三置換されているフェニルを示し、ここで、Ｚは、水素、アルキル、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボキシル、アルコキシ、ＯＣＦ_３、ＳＣＮ、ＳＣＦ_３、Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、ＣＨ_２−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、アミノまたはアルキルアミノを示すことができる。アリールの定義はまた、パーフルオロ化されているアリール、特にパーフルオロ化されているフェニルを含む。

従って、アリールは、好ましくはフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−エチルフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−プロピルフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−イソプロピルフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−アミノフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ニトロフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−エトキシフェニル、ｏ−、ｍ−、ｐ−（トリフルオロメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−、ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ｏ−、ｍ−、ｐ−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ブロモフェニル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヨードフェニル、さらに好ましくは２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジメチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジヒドロキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジフルオロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジクロロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジブロモフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジメトキシフェニル、５−フルオロ−２−メチルフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニルまたは２，４，５−トリメチルフェニルを示す。

以下の式において、アリールアルキルは、１〜４個のＣ原子を有するアルキルにより単置換または多置換されているアリールを示す。
以下の式において、炭素環(carbocycle)は、上記したようにＺにより単置換または多置換されていてもよい、５〜１４個の環要素を有する不飽和単環式または二環式基、好ましくはシクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−もしくは１，４−シクロヘキサジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、インデニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレニルを示す。

上記または下記の式において、シクロアルキル(cycloalkyl)は、３〜８個のＣ原子を有するシクロアルキル基、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを示す。
以下の式において、シクロアルキレン(cycloalkylene)は、５〜８個のＣ原子を有し、部分的に不飽和であるシクロアルキル基を示す。好ましくは、シクロペント−１−エニル、シクロヘクス−１−エニル、シクロヘクス−１，３−ジエニル、シクロヘクス−１，４−ジエニル、シクロヘプト−１−エニルまたはシクロオクト−１−エニルである。

以下の式において、ヘテロアリール(heteroaryl)は、５〜１３個の環要素を有し、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基が、上記したようにＺにより単置換または多置換されていてもよい、不飽和単環式または二環式複素環式基を示す。

ヘテロアリールは、好ましくは、置換または非置換２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニル、さらに好ましくは１，２，３−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１−または５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−または−５−イル、２−、３−、４−、５−または６−２Ｈ−チオピラニル、２−、３−または４−４Ｈ−チオピラニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾフリル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾチエニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−１Ｈ−インドリル、１−、２−、４−または５−ベンズイミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾキサゾリル、３−、４−、５−、６−または７−ベンズイソキサゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾチアゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンズイソチアゾリル、４−、５−、６−または７−ベンズ−２，１，３−オキサジアゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノリニル、１−、２−、３−、４−または９−カルバゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−アクリジニル、３−、４−、５−、６−、７−または８−シンノリニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナゾリニルである。

フェナジン骨格に基づく特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下の陽イオンである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がキサンテン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＩＶ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＯＣ（Ｏ）アルキル、ＮＨ_２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＯＣ（Ｏ）アルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ^２は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＯＣ（Ｏ）アルキル、ＯＣ（Ｏ）アリール、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ^３は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ^４は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯシクロアルキル、ＣＯＯアリール、ＣＯＯヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す、
により記載することができる。

隣接するＲ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３またはＲ^４は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。

キサンテン類の群からの特に好ましい化合物は、式ＩＶａ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたは部分的にＣＯＯＨで置換されたアルキルを示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、アリール−ＣＯＯＲ、ＮＨ_２、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリールまたはＮ（アルキル）_２を示し、
Ｒ”は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、部分的にＣＯＯＲで置換されたアルキルまたはアリール−ＣＯＯＲを示す、
で表される化合物である。

Ｒは、各々の場合において独立して、特に好ましくはＨまたはアルキルである。Ｒ’は、各々の場合において独立して、特に好ましくはＨまたはアルキルである。Ｒ”は、特に好ましくは、少なくとも１つの置換基ＣＯＯＲにより置換されており、随意にさらにＺにより置換されていてもよいアリールであり、ここでＺは、アリールの場合において上記で示した意味の１つを有する。
隣接するＲ、Ｒ’またはＲ”は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。

キサンテン骨格に基づく特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下の陽イオンである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がポリメチン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

ポリメチン染料の群には、シアニン、カルボシアニン、アザカルボシアニン、ジアザカルボシアニン、トリアザカルボシアニン、ヘミシアニンおよびジアザヘミシアニン染料が含まれる。ヘミシアニン染料は、スチリル染料の選択された群であり、また後者に分類され得る。ジアザヘミシアニン染料は、アゾ染料の選択された群であり、また後者に分類され得る。

シアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−１

式中、
ｎは、０、１、２、３、４または５を示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、前に記載したＺにより単置換または多置換されていてもよい、
により記載することができる。
ｎは、特に好ましくは１である。

シアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

カルボシアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−２

式中、
Ｘは、Ｎ、ＯまたはＳを示し、
Ｘ’は、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＣを示し、
ｎは、０、１、２、３、４または５を示し、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
および
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示す、
により記載することができる。

それぞれの基Ｒおよび／またはＲ^１は、各々互いに、または環系の置換基に、単結合または二重結合により結合していてもよい。ｎ＝２である式

の引用について、これは、シクロヘキセンまたはシクロペンテンが、化合物、例えば

中に存在し得ることを意味する。

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、前に記載したＺにより単置換または多置換されていてもよい。

環系は、好ましくは、ピリジン、キノリン、α−ピラン、γ−チオピラン、チアゾール、ピロール、イミダゾールまたはオキサゾールを示し、これはさらに、フェニルに縮合していてもよい。閉環は、窒素と隣接する炭素との間のみならず、窒素と、炭素を含む場合には鎖またはＲ^１基中の続く炭素原子との間または芳香族系を形成する炭素原子間にも存在し得る。

特に好ましい環系は、３，３−ジメチル−３Ｈ−インドール、１，１−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］インドール、ベンゾ［ｃｄ］インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、ベンズイミダゾールまたはベンゾピリジンであり、これは、随意に、さらにＺにより置換されていてもよい。Ｚはここで、特に好ましくはアルキルまたはＣｌである。
ｎは、好ましくは１、２または３である。
式Ｖ−２中のＲ^１は、好ましくはアルキル、Ｃｌ、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアリールまたはアリールである。
式Ｖ−２中のＲは、各々の場合において独立して、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、ここで、それぞれのアルキルは、随意にＳＯ_３ＨまたはＣＯＯＨにより置換されていてもよい。

カルボシアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

アザカルボシアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−３

式中、
ｎは、１または２を示し、
Ｒ’は、水素またはアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
および
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示す、
により記載することができる。

それぞれの基Ｒおよび／またはＲ^１は、各々互いに、または環系の置換基に、単結合または二重結合により結合していてもよい。

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、前に記載したＺにより単置換または多置換されていてもよい。

特に好ましい環系は、３，３−ジメチル−３Ｈ−インドールである。

により表される環系は、５〜１４個の環要素を有する不飽和単環式もしくは二環式炭素環または５〜１３個の環要素を有する不飽和単環式、二環式もしくは三環式複素環を示し、これは、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、炭素環式または複素環式基は、前に記載したＺにより単置換または多置換されていてもよい。

環系は、好ましくはアリールを示す。
ｎは、好ましくは１である。
式Ｖ−３中のＲ^１は、好ましくはＨまたはアルキルである。
式Ｖ−３中のＲは、好ましくはアルキルである。

アザカルボシアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

ジアザカルボシアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−４

式中、
ｎは、１を示し、
Ｒ’は、水素またはアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
および
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示す、
により記載することができる。

により表される環系は、５〜１４個の環要素を有する不飽和単環式または二環式炭素環を示し、これは、前に記載したＺ、好ましくはアリールにより単置換または多置換されていてもよい。
式Ｖ−４中のＲ^１は、好ましくはＨまたはアルキルである。
式Ｖ−４中のＲは、好ましくはアルキルである。

ジアザカルボシアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

トリアザカルボシアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−５

式中、
Ｒ’は、水素またはアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す、
により記載することができる。

それぞれの基Ｒおよび／またはＲ’は、各々、環系の置換基に、単結合または二重結合により結合していてもよい。

環系は、好ましくは、ピリジン、キノリン、α−ピラン、γ−チオピラン、チアゾール、ピロール、イミダゾールまたはオキサゾールを示し、これはさらに、フェニルに縮合していてもよい。閉環は、窒素と隣接する炭素との間のみならず、窒素と、炭素を含む場合には鎖またはＲ^１基中の続く炭素原子との間または芳香族系を形成する炭素原子間にも存在し得る。特に好ましい環系は、ベンゾチアゾールである。

により表される環系は、５〜１４個の環要素を有する不飽和単環式または二環式炭素環を示し、これは、前に記載したＺ、好ましくはアリールにより単置換または多置換されていてもよい。
式Ｖ−５中のＲは、好ましくはアルキルである。

トリアザカルボシアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

ヘミシアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−６

式中、
ｎは、１、２、３、４または５を示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈまたはアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ^２は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示し、
および
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示す、
により記載することができる。

それぞれの基Ｒ、Ｒ^１および／またはＲ^２は、各々互いに、または環系の置換基に、単結合または二重結合により結合していてもよい。ｎ＝２である式

の引用について、これは、シクロヘキセンが、化合物、例えば

中に存在し得、ここで、シクロヘキセンが、随意にさらに前に記載したＺにより置換されていてもよいことを意味する。

環系は、好ましくは、ピリジン、キノリン、チアゾール、ピロール、イミダゾールまたはオキサゾールを示し、これはさらに、フェニルに縮合していてもよい。閉環は、窒素と隣接する炭素との間のみならず、窒素と、炭素を含む場合には鎖またはＲ^１基中の続く炭素原子との間または芳香族系を形成する炭素原子間にも存在し得る。

特に好ましい環系は、３，３−ジメチル−３Ｈ−インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、ピリジンまたはキノリンであり、これは、随意に、さらにＺにより置換されていてもよい。Ｚはここで、特に好ましくはアルキルである。
ｎは、好ましくは１、２または３である。
式Ｖ−６におけるＲ^１は、好ましくは水素である。
Ｒ^２は、好ましくは水素またはアルキルである。
式Ｖ−６におけるＲは、好ましくはアルキルである。

ヘミシアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

ジアザヘミシアニン染料の好ましい陽イオンを、式Ｖ−７

式中、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈまたはアルキルを示し、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、および
Ｒ^２は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示す、
により記載することができる。

それぞれの基Ｒ、Ｒ’および／またはＲ^２は、各々互いに、または環系の置換基に、単結合または二重結合により結合していてもよい。

特に好ましい環系は、チアゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、ピリジン、インダゾールまたは１，２，４−トリアゾールであり、これは、随意に、さらにＺにより置換されていてもよい。Ｚはここで、特に好ましくはアルキルである。
Ｒ^２は、好ましくは水素である。
式Ｖ−７におけるＲは、各々の場合において独立して、好ましくはアルキルまたはＣＯＮＨ_２置換アルキルである。

ジアザヘミシアニン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がスチリル染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＶＩ

式中、Ａ^＋は、ヘテロアリールの場合において上記で定義した、正に帯電した複素環式基であり、これは、部分的に飽和されていてもよく、Ｂは、炭素環式または複素環式基を示し、ここで、各々の場合において、１つまたは２つ以上の二重結合が存在し、
ｎは、１、２または３を示し、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはアルキルを示し、ここで、隣接するＲは、随意に不飽和単環式または二環式基を形成してもよい、
により記載することができる。

ｎ＝２である式

の引用について、これは、シクロペンテンが、化合物、例えば

中に存在し得、ここで、シクロペンテンが、随意にさらに前に記載したＺにより置換されていてもよいことを意味する。
上記で定義したヘミシアニン染料は、除外される。
Ｒは、好ましくはＨを示す。

スチリル染料の群からの好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋が陽イオン性アゾ染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＶＩＩ

式中、Ｒ’およびＲ”は、各々、互いに独立して、上記で定義したアリールまたはヘテロアリールであり、２つの芳香族核の１つは、正に帯電している、
により記載することができる。

染料分子が２個のアゾ基を含む場合には、ビスアゾ染料が生成し、３個のアゾ基の場合には、トリアゾ染料が生成する。
ジアザヘミシアニン染料は、ここでは除外される。
Ｒ’は、特に好ましくはＮ_２ ^＋−置換フェニルであり、ここで、フェニル環は、さらにアルキルもしくはＯアルキルにより置換されていてもよいか、またはチアゾリルもしくはフェナジニルである。
Ｒは、特に好ましくはアリールまたはチエニルである。

アゾ染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がテトラゾリウム染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＶＩＩＩ

により記載することができる。
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ^１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルケニル、シクロアルケニル、ＯＨ、ＳＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＳＯ_２−アルキル、ＳＯ_２−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯアリール、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）_２、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、Ｎ＝ＮＯＨ、Ｎ＝ＮＯアルキル、Ｎ＝Ｎ−アリール、ＮＨＣＯアルキル、ＮＨＣＯアリール、ＮＨＳＯ_２アルキル、ＮＨＳＯ_２アリール、ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示す。

Ｒ^１は、特に好ましくはフェニルであり、Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリールである。
隣接する置換基ＲまたはＲ^１は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。

テトラゾリウム染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がピリリウム染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましいピリリウム陽イオンを、式ＩＸ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルケニル、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯアリール、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｈ、ＣＯＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨアリール、Ｃ（Ｏ）アリール、Ｃ（Ｏ）アルキル、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨＣＯアルキル、ＮＨＣＯＣＦ_３、ＮＨＣＯアリール、ＮＨＣＯＯアルキル、ＮＯ_２、ＣｌまたはＢｒを示す、
により記載することができる。

Ｒは、特に好ましくはフェニルである。
隣接する置換基ＲまたはＲ^１は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。

式ＩＸで表される好ましい群の陽イオンは、ＲおよびＲ^１が縮合したフェニル環を形成する陽イオン、式Ｘ

式中、
Ｒは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨＣＯアリール、ＮＨＣＯＯアルキル、ＣｌまたはＢｒを示し、

Ｒ^２は、水素、アルキル、ＣＨ_２−Ｃｌ、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯアリール、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アリール、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アルケニル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｒ^３は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アルケニル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）アリール、ＯＣ（Ｏ）アルキル、ＯＣ（Ｏ）アリール、ＮＨＣＯアルキル、ＮＨＣＯＣＦ_３、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、

Ｒ^４は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アリール、ＯＨ、Ｏアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、ＯＣ（Ｏ）アルキル、ＯＣ（Ｏ）アリール、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ^５は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ＮＨＣＯアルキル、ＮＨＣＯＣＦ_３、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣｌまたはＢｒを示す、
で表されるいわゆるベンゾピリリウム塩である。

式Ｘにおいて、Ｒは、特に好ましくはアリールであり、Ｒ^２は、特に好ましくはアルキルであり、Ｒ^１、Ｒ^３〜Ｒ^５は、特に好ましくはＨである。
隣接する置換基Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がチオピリリウム染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましいチオピリリウム陽イオンを、式ＸＩ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、Ｓｅアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、Ｎ（アルキル）（アリール）、Ｎ（アリール）_２、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨアルキル、ＣＯＮ（アルキル）_２、ＣＮ、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルケニル、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯアリール、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨアルキル、ＣＯＮＨアリール、Ｃ（Ｓ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、Ｃ（Ｏ）アルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、ＣＮ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す、
により記載することができる。

Ｒは、特に好ましくは、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは水素であり、Ｒ^１は、水素である。
隣接する置換基ＲまたはＲ^１は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。

式ＸＩで表される陽イオンの好ましい群は、ＲおよびＲ^１が縮合したフェニル環を形成する陽イオン、式ＸＩＩ

式中、
Ｒは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、ＮＨヘテロアリール、Ｎ（アルキル）_２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＣｌまたはＢｒを示し、

Ｒ^２は、水素、アルキル、ＣＨ_２−Ｃｌ、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、アルケニル、シクロアルケニル、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯアリール、ＯＣ（Ｏ）アルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｒ^３は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、

Ｒ^４は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｏアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ^５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示す、
で表されるいわゆるベンゾチオピリリウム塩である。

隣接する置換基Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
式ＸＩＩにおいて、Ｒは、特に好ましくはアリールである。

ピリリウム、ベンゾピリリウムおよびチオピリリウム染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がチアジン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＩＩＩ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、ＯアルキルまたはＮＯ_２を示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、部分的にヒドロキシルにより置換されているアルキル、部分的にＢｒもしくはＣＯＯＨにより置換されているアルキル、またはＣ（Ｏ）アルキル、ＣＯＯＨまたはＣＯＯアルキルを示す、
により記載することができる。
Ｒは、特に好ましくはＨまたはアルキルである。Ｒ’は、特に好ましくはＨまたはアルキルである。

チアジン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がオキサジン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＩＶ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨアルキル、ＣＯＮ（アルキル）_２、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキルまたはＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）_２、ＣＯＯＨもしくはＣＯＯヘテロアリールにより部分的に置換されているアルキルを示し、
Ｒ”は、水素、アルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、ＮＨヘテロアリール、Ｓアリール、ＳＯ_２−アリール、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−アルキル、ＳＣ（Ｎ）ＮＨ_２、またはＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨアルキル、ＣＯＮ（アルキル）_２、ＣＯＯＨもしくはＣＯＯヘテロアリールにより部分的に置換されているアルキルを示す、
により記載することができる。

Ｒは、特に好ましくはＨ、アルキル、ＯＨまたはＣＯＯＨであり、ここで、隣接する置換基Ｒはまた、一緒に、縮合したフェニル環を形成していてもよい。Ｒ’は、特に好ましくはＨまたはアルキルである。Ｒ”は、好ましくはＨ、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２またはＯＨである。

オキサジン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がトリアリールメタン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＶ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、ＣＯＯＨ、ＣｌまたはＦを示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、ＯＨにより部分的に置換されているアルキル、またはアルケニル、アルキニル、アリールまたはＣ（Ｏ）アルキルを示し、

Ｒ”は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＳＯ_２−アルキル、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ”’は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯ−ヘテロアリール、ＣＯＮＨアルキル、ＳＯ_２−アルキル、ＳＯ_２Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３アルキル、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ_３またはＮＣＳを示す、
により記載することができる。

Ｒは、特に好ましくはＨまたはアルキルであり、ここで、隣接する置換基ＲおよびＲ”はまた、一緒に、縮合したフェニル環を形成していてもよい。Ｒ’は、特に好ましくはＨまたはアルキルである。

トリアリールメタン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

トリアリールメタン染料のさらに好ましい陽イオンは、

である。

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がジアリールメタン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＶＩ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキルまたはＣＯＯＨを示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、ＯＨにより部分的に置換されているアルキル、またはアルキルアリールまたはアリールを示し、
Ｒ”は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨアリール、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＯＯＨ、ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示し、
Ｘは、水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアリール、Ｓアルキル、ＯＨ、Ｏアルキル、ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示す、
により記載することができる。

Ｒは、特に好ましくはＨである。Ｒ’は、特に好ましくはアルキルである。Ｒ”は、特に好ましくはＨである。
Ｘは、特に好ましくはＨまたはアルケニルであり、ここで、アルケニル鎖は、第２のジアリールメタン染料への結合要素であってもよい。

ジアリールメタン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がアクリジン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＶＩＩ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルキルアリール、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣｌまたはＣ（Ｏ）アルキルを示し、
式ＸＶＩＩにおけるＮＲＲはまた、Ｎ＝Ｎ−アリールを示すことができ、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはＣＯＯＨもしくはＣＯＮＨアリールにより部分的に置換されているアルキルを示し、
Ｒ”は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示し、
Ｒ”’は、水素、アルキル、アルキルアリール、アリール、ヘテロアリール、ＳアルキルまたはＣＮを示す、
により記載することができる。

Ｒは、特に好ましくはＨまたはアルキルである。Ｒ’は、特に好ましくはＨまたはアルキルである。Ｒ”は、特に好ましくはＨである。
Ｒ”’は、特に好ましくはＨである。

アクリジン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がキノリン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＶＩＩＩ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール、ＣＨ_２ＣＯＯＨまたはＣＨ_２ＣＯアルキルを示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、ヘテロアリールにより部分的に置換されているアルケニル、またはアルキニル、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルアリールを示し、
Ｒ”は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、ヘテロアリールにより部分的に置換されているアルケニル、またはアリール、アルキルアリール、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｓアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、ＮＨアリール、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し、
Ｒ”’は、水素、アルキル、Ｏアルキル、ＣＮまたはＮＯ_２を示す、
により記載することができる。

隣接する置換基Ｒ、Ｒ’、Ｒ”またはＲ”’は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
キノリン構造の３および４位における隣接する置換基ＲおよびＲ”は、好ましくは、随意にＲ、Ｒ’またはＲ”により置換されていてもよいフェニル環を形成する。

キノリン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋がイソキノリン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＩＸ

式中、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニルまたはＣＨ_２ＣＯアルキルを示し、
Ｒ’は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルアリールを示し、
Ｒ”は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、Ｏアルキル、ＮＨ_２またはＮＨアルキルを示し、
Ｒ”’は、水素、アルキル、Ｏアルキル、ＮＨ_２、ＮＨＣＯ−アルケニル、ＣＮまたはＮＯ_２を示す、
により記載することができる。

イソキノリン構造の３および４位における隣接する置換基ＲおよびＲ”は、好ましくは、随意にＲ、Ｒ’またはＲ”により置換されていてもよいフェニル環を形成する。
Ｒは、好ましくはアルキルを示す。Ｒ’は、好ましくはＨまたはアリールを示す。Ｒ”は、好ましくはＨまたはＯアルキルを示す。Ｒ”’は、好ましくはＮＨ_２、ＯアルキルまたはＮＨＣＯ−アルケニルを示す。

イソキノリン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、Ｙ⁻が各々の場合において式Ｉの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、ＣＡＴ^＋が四級化アザフルオレノン染料の陽イオンである、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましい陽イオンを、式ＸＸ

式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、各々、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキル、Ｏアルキル、１〜４個のＣ原子を有するヒドロキシアルコキシ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、ＮＨアルキル、Ｎアルキル_２またはＣＯアルキルを示し、ここで、２つの基はまた、一緒に縮合した芳香族環を形成していてもよく、
Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３およびＱ_４は、合計で３個の炭素原子および１個の第四級窒素原子において、アルキル、１〜４個のＣ原子を有するヒドロキシアルキル、ＣＯＯアルキル、Ｓアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールの意味を有する基Ｒ^５を担持し、これはまたＮ−オキシドを形成することができる、
により記載することができる。
Ｒ^１〜Ｒ^４は、好ましくは水素である。Ｒ^５は、好ましくはアルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールである。

第四級アザフルオレノン染料の群からの特に好ましい陽イオンＣＡＴ^＋は、以下のものである：

好ましいのは、本発明において、ＣＡＴ^＋が各々の場合において式Ｉまたは式ＩＩＩ〜ＸＸの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、Ｙ⁻が上記したように式ＩＩ−１で表されるシアノホウ酸イオン（cyanoborate）である、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましいのは、本発明において、ＣＡＴ^＋が各々の場合において式Ｉまたは式ＩＩＩ〜ＸＸの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、Ｙ⁻が上記したように式ＩＩ−２で表されるフルオロアルキルリン酸イオン（fluoroalkylphosphate）である、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましいのは、本発明において、ＣＡＴ^＋が各々の場合において式Ｉまたは式ＩＩＩ〜ＸＸの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、Ｙ⁻が上記したように式ＩＩ−３で表されるフルオロアルキルホウ酸イオン(fluoroalkylborate)であり、ここでトリフルオロメチルトリフルオロホウ酸３，３’−ジエトキシエチル−２，２’−チアジカルボシアニンは除外される、式Ｉで表される化合物の群である。

好ましいのは、本発明において、ＣＡＴ^＋が各々の場合において式Ｉまたは式ＩＩＩ〜ＸＸの場合において示したかまたは好ましくは記載した意味の１つを有し、Ｙ⁻が上記したように式ＩＩ−４で表されるイミドである、式Ｉで表される化合物の群である。

驚異的なことに、本発明の陽イオン性染料は、特に安定であることが見出された。これらの電気化学的、熱的および加水分解安定性は、Ｃｌ⁻、トシル酸イオン（tosylate）またはヘキサフルオロリン酸陰イオンを有する慣用の陽イオン性染料よりも、顕著に高い。

さらに、本発明の染料は、有機溶媒への改善された溶解性を示す。慣用の染料、例えばローダミンＢ、ヤヌスグリーンまたはナイルブルーは、例えばベンゼンに不溶である。ＣＡＢ陰イオンを有する本発明の陽イオン性染料、例えばローダミンＣＡＢ、ヤヌスグリーンＣＡＢまたはナイルブルーＣＡＢ、ＦＡＰ陰イオンを有する陽イオン性染料、例えばサフラニンＦＡＰまたはナイルブルーＦＡＰ、ＦＡＢ陰イオンを有する陽イオン性染料、例えばサフラニンＦＡＢまたはナイルブルーＦＡＢおよびＩｍ陰イオンを有する陽イオン性染料、例えばローダミンＩｍ、ヤヌスグリーンＩｍまたはナイルブルーＩｍは、対照的にベンゼンに可溶である。

陰イオンとして硫酸水素を有する慣用のナイルブルーは、炭酸ジメチルに不溶であり、一方、対照的に、本発明のナイルブルーＣＡＢ、ナイルブルーＦＡＰ、ナイルブルーＦＡＢまたはナイルブルーＩｍは、容易に、または極めて容易に可溶である。
従って、本発明の陽イオン性染料を、溶媒に基づく系において用いることができる。

本発明の陽イオン性染料の改善された安定性のために、これらは、多数の用途に適する。従って、本発明はまた、随意に補助剤と一緒の本発明の陽イオン性染料の、プラスチック、プラスチック繊維、木材、金属、布地、毛皮製品、セラミック材料、ガラス、フィルムを着色するための、農業部門における、例えば種子の着色における、フレキソ印刷インクを製造するための、ボールペンペーストとしての、スタンプインクとしての、並びに革および紙を着色するための、化粧品配合物における、塗料工業における、生化学、生物学、医学、分析論および電子工学における、顕微鏡法および組織化学における、例えば組織および細菌を染色するための、有毒物質の場合における、例えば液体発泡剤または洗浄剤における警告色としての、光学および電子写真における増感剤としての、動物ケア製品における、クロマトグラフィー物質における、塗料および被膜、印刷インクにおける、セキュリティー印刷、化粧品配合物、コンタクトレンズにおける、薬学における、並びに着色組成物、例えばパーレット(pearlet)およびペースト並びに好ましくは印刷インクおよび塗料において用いられる乾燥製剤、例えばペレット、顆粒、チップなどの製造のための使用に関する。

塗料および被膜における陽イオン性染料の使用の際に、当業者に知られているすべての適用の分野、例えば粉末被膜、自動車塗料、グラビア、オフセット、スクリーンまたはフレキソ印刷用の、並びに屋内および屋外用途における被膜用の印刷インクが、可能である。適用の特定の分野は、さらに、データ収集システム、複写、インクマイクロフィルター、感光起電、レーザー技術および写真工業（有機着色料の高技術適用、P. Gregory, Plenum Press, N.Y. 1991）においてである。本発明の陽イオン性染料について、また、ＣＤレコーダー（ＣＤ−Ｒ）、ＤＶＤレコーダー（ＤＶＤ＋Ｒ、ＤＶＤ＋ＲＷ）、ブルーレイディスク（ＢＤ−ＲＯＭ、ＢＤ−Ｒ、ＢＤ−ＲＥ）、コンピュータから印刷用刷版を直接作成する方式（ＣＴＰ）、レーザーフィルター、レーザーマーキングおよび光重合などの適用の分野がある。

さらに、本発明の陽イオン性染料をまた、すべての既知の顔料および無機着色料と有利に混合することができる。
本発明の陽イオン性染料を、当業者に知られている好適な添加剤と共に、特定の用途に供給することができる。織った、および編んだ布を着色するために、添加剤、例えば染色補助剤（染料溶媒、分散剤、固定剤および還元剤、湿潤剤、染色促進剤など）、塩、アルカリ類または酸類を含む懸濁液中の染料を、用いる。

本発明は、さらに、本発明の陽イオン性染料の製造方法に関する。この方法において、一般式ＸＸＩ
ＣＡＴ^＋Ａ⁻ （ＸＸＩ）
式中、ＣＡＴ^＋は、式Ｉの場合において示した意味を有するか、または式ＩＩＩ〜ＸＸの１つに適合し、
およびＡ⁻は、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、硫酸イオン（sulfate）、トシル酸イオン（tosylate）、ヒドロ硫酸イオン(hydrosulfate)、トリフレート（triflate）、トリフルオロ酢酸イオン（trifluoroacetate）、酢酸イオン（acetate）またはシュウ酸イオン（oxalate）を示す、
で表される化合物を、一般式ＸＸＩＩ
Ｅ^＋Ｙ⁻ （ＸＸＩＩ）
式中、Ｙ⁻は、式Ｉ、ＩＩ−１〜ＩＩ−４または好ましい意味の場合において示した意味を有し、
Ｅ^＋は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または１１および１２族からの金属の陽イオンである、
で表される化合物と反応させる。

塩交換とも呼ぶことができる反応を、有機溶媒中で、好ましくは水性溶液中で０℃〜１００℃の温度において、好ましくは１０℃〜４０℃において、特に好ましくは室温において行う。しかし、Ｅ^＋はまた、アンモニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウム、イミダゾリウム、グアニジニウム、ウロニウム、チオウロニウム、ピリジニウム、ピロリジニウムまたは他の複素環式陽イオンの意味を有していてもよく、この場合において、反応を、水中で、または有機水混和性溶媒、例えばジメトキシエタン、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、メタノール、エタノールまたはイソプロパノール中で行う。

Ｅ^＋は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または１１および１２族からの金属、アンモニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウムまたはグアニジニウムの陽イオンである。Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウムは、１〜４個のＣ原子を有するアルキル基により単置換されているか、または二置換、三置換もしくは四置換されているアンモニウムを共に意味するものと解釈される。Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウムは、１〜４個のＣ原子を有するアルキル基により単置換されているか、または二置換、三置換もしくは四置換されているホスホニウムを共に意味するものと解釈される。Ｅ^＋は、極めて特に好ましくは、アルカリ金属陽イオン、例えばＬｉ^＋またはＫ^＋である。

本発明はまた、式ＸＸＩＩＩ

式中、
ｎは、０、１、２、３、４または５を示し、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣＯアルキルまたはＮＨＣＯアリールを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、上記したＺにより単置換または多置換されていてもよく、

式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
式中、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、

式中、ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、

式中、ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、

式中、Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
で表されるカルボシアニン染料の製造方法であって、

式ＸＸＩＶ

式中、環系およびＹ⁻は、式ＸＸＩＩＩの場合において示した意味の１つを有し、
ｎは、０、１、２、３または４を示し、
Ｒ^１は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｓアリール、Ｓアルキル、Ｏアルキル、ＣＯＮ（アルキル）_２、Ｏアリール、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨ（アリール）、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＯＣ（Ｏ）アリール、ＯＨ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｆ、アルキルアリール、Ｃ（Ｏ）アルキル、ＣＯＮＨ_２またはＣＯＯアルキルを示し、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す、
で表される化合物を用いることを特徴とする、前記方法に関する。

上記した式ＸＸＩＶで表される出発物質を用いた、式ＸＸＩＩＩで表されるカルボシアニン染料の合成を、当業者に知られている方法、特に
T.V.S. Rao, J. B. Huff, C. Bieniarz, Tetrahedron 54 (1998), 10627-10634、
L.G.S. Brooker, F.L. White, G.H. Keyes, C.P. Smyth and P.F. Oesper, J. Am. Chem. Soc, 63, (1941), 3192-3203または
F.M. Hamer and R.J. Rathbone, J. Chem. Soc, (1945), 595-600
からの手順により、行うことができる。

本発明はまた、式ＸＸＩＶで表される化合物に関する。特に、Ｇが水素を示す、式ＸＸＩＶで表される化合物に関する。
式ＸＸＩＶで表される好ましい化合物は、以下の化合物であり、ここで、Ｙ⁻は、式Ｉまたは式ＩＩ−１〜ＩＩ−４または好ましい意味の場合における意味を有する：

本発明はさらに、上記で定義した式ＸＸＩＶで表される化合物の製造方法であって、
式ＸＸＶ

式中、
Ａ⁻は、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、硫酸イオン、トシル酸イオン、ヒドロ硫酸イオン、トリフレート、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオンまたはシュウ酸イオンを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、前に定義したＺにより単置換または多置換されていてもよく、

ｎは、０、１、２、３または４を示し、
Ｒ^１は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｓアリール、Ｓアルキル、Ｏアルキル、ＣＯＮ（アルキル）_２、Ｏアリール、Ｎ（アルキル）_２、ＮＨ（アリール）、Ｎ（アルキル）（アリール）、ＯＣ（Ｏ）アリール、ＯＨ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｆ、アルキルアリール、Ｃ（Ｏ）アルキル、ＣＯＮＨ_２またはＣＯＯアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示す、
で表される化合物を、

式ＸＸＶＩ
Ｅ^＋Ｙ⁻ ＸＸＶＩ
式中、
Ｙ⁻は、式Ｉまたは式ＩＩ−１〜ＩＩ−４または好ましい意味の場合において示した意味を有し、
Ｅ^＋は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または１１もしくは１２族からの金属の陽イオンである、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。

塩交換とも呼ぶことができる反応を、好ましくは水性溶液中で０℃〜１００℃の温度において、好ましくは１０℃〜４０℃において、特に好ましくは室温において行う。しかし、Ｅ^＋はまた、アンモニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウム、イミダゾリウム、グアニジニウム、ウロニウム、チオウロニウム、ピリジニウム、ピロリジニウムまたは他の複素環式陽イオンの意味を有していてもよく、この場合において、反応を、好ましくは、有機溶媒、例えばアルコール類中で行う。

Ｅ^＋は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または１１および１２族からの金属、アンモニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウムまたはグアニジニウムの陽イオンである。Ｅ^＋は、極めて特に好ましくは、アルカリ金属陽イオン、例えばＬｉ^＋またはＫ^＋である。

本発明はさらに、式ＸＸＩＶにおけるｎが、０を示すという制限の下での、式ＸＸＩＶで表される化合物を製造するための代替の方法であって、
式ＸＸＶＩＩ

式中、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、上記したＺにより単置換または多置換されていてもよい、
で表される化合物を、ＨＹ、式中、
Ｙ⁻は、式ＩＩ−２〜ＩＩ−４または好ましい意味の場合において示した意味を有する、
と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。

ＨＦＡＰの製造は、例えば、国際公開第03/02579号に記載されている。
ＨＦＡＢの製造は、例えば、R.D. Chambers et al, J. Am. Chem. Soc. 82, (1960), 5298に記載されている。
Ｙが式ＩＩ−２〜ＩＩ−４の場合において定義された通りである、ＨＹとの反応を、好ましくは、有機溶媒中で、−３０℃〜４０℃の温度において、好ましくは−０℃〜２５℃において、特に好ましくは室温において行う。好ましい溶媒は、エタノールである。

本発明はまた、式ＸＸＶＩＩＩ

式中、
Ｒ’およびＲ”は、アリールまたはヘテロアリールを示し、２つの芳香族核の１つは、正に帯電しており、Ｙ⁻は、式Ｉまたは式ＩＩ−１〜ＩＩ−４の場合において示した意味の１つを有する、
を有するアゾ染料の製造方法であって、
式ＸＸＩＸ
Ｒ’−Ｎ_２ ^＋Ｙ⁻ ＸＸＩＸ
式中、Ｒ’およびＹ⁻は、式ＸＸＶＩＩＩの場合において示した意味の１つを有する、
で表される化合物を、芳香族環式または複素環式化合物Ｒ”と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。

この反応を、例えばBeyer Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie ［有機化学の教科書］、第２１版、S. Hirzel Verlag Stuttgart 1988からの、アゾカップリングに典型的であり、当業者に適切に知られている反応条件の下で、行う。

本発明はまた、式ＸＸＩＸで表される化合物に関する。
式ＸＸＩＸで表される好ましい化合物は、以下の化合物であり、ここで、Ｙ⁻は、式Ｉ、式ＩＩ−１〜ＩＩ−４または好ましい意味の場合において示した意味を有する：

式ＸＸＩＸで表される化合物の合成を、上記したように、後の塩交換を伴うジアゾ化の既知の方法と同様にして、行う。
以下の例は、本発明を一層詳細に説明することを意図するが、これを限定することを意図しない。

例１：
ヤヌスグリーンからのテトラシアノホウ酸塩としてのアゾ染料の製造

０．４９ｇ（０．９５９ｍｍｏｌ）の染料ヤヌスグリーンを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．１５ｇ（０．９７５ｍｍｏｌ）のテトラシアノホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＮ）_４］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で８０℃において乾燥し、０．４１ｇのヤヌスグリーンが、テトラシアノホウ酸塩として得られ、これは、７２．４％の収率に相当する。

例２：
サフラニンＯからのテトラシアノホウ酸塩としてのアジン染料の製造

０．５７ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）の染料サフラニンＯを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．２６ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）のテトラシアノホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＮ）_４］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において乾燥し、０．６４ｇのサフラニンＯが、テトラシアノホウ酸塩として得られ、これは、９１．８％の収率に相当する。

例３：
ローダミンＢからのテトラシアノホウ酸塩としてのキサンテン染料の製造

０．６８ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）の染料ローダミンＢを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．２３ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のテトラシアノホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＮ）_４］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において乾燥し、０．７５５ｇのローダミンＢが、テトラシアノホウ酸塩として得られ、これは、９５．２％の収率に相当する。

例４：
ナイルブルーからのテトラシアノホウ酸塩としてのオキサジン染料の製造

０．６２ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）の染料ナイルブルー硫酸水素塩を、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．２４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）のテトラシアノホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＮ）_４］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において乾燥し、０．５９ｇのナイルブルーが、テトラシアノホウ酸塩として得られ、これは、８８．２％の収率に相当する。

例５：
テトラシアノホウ酸３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムの製造

５ｍｌの水中の１．６４ｇ（１０．６６ｍｍｏｌ）のテトラシアノホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＮ）_４］を、撹拌しながら、２．７６ｇ（１０．６９ｍｍｏｌ）の臭化３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムを５０ｍｌの水に溶解した溶液に滴加する。下方の液体相を、５０ｍｌのジクロロメタンで多数回抽出し、混ぜ合わせた有機相を、Ｍｇ_２ＳＯ_４を用いて乾燥する。その後、溶媒を、蒸留により除去し、残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において乾燥し、２．７８ｇのテトラシアノホウ酸３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムが得られ、これは、８９．１％の収率に相当する。

例６：
テトラシアノホウ酸３−エチル−２−［３−（３−エチル−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾチアゾリウムの製造

２．７３ｇ（９．３２ｍｍｏｌ）のテトラシアノホウ酸３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムを、０．７１０ｇ（４．７９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを１５ｍｌの乾燥ピリジンに溶解した溶液に加える。反応混合物を、１１０〜１１５℃の油浴温度において、保護ガス雰囲気下で、１５時間加熱する。１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において、溶媒を蒸留により除去した後に、固体を、冷エタノールで多数回洗浄し、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において乾燥し、１．７６ｇのテトラシアノホウ酸３−エチル−２−［３−（３−エチル−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾチアゾリウムが得られ、これは、７８．６％の収率に相当する。

例７：
テトラシアノホウ酸塩としてのナイルブルーの溶解度検査
例４においてナイルブルーから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして硫酸水素を有する慣用の染料ナイルブルーを、同一の条件下で検査する。

例８：
テトラシアノホウ酸塩としてのローダミンＢの溶解度検査
例３においてローダミンＢから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ローダミンＢを、同一の条件下で検査する。

例９：
テトラシアノホウ酸塩としてのサフラニンＯの溶解度検査
例２においてサフラニンＯから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料サフラニンＯを、同一の条件下で検査する。

例１０：
テトラシアノホウ酸塩としてのヤヌスグリーンの溶解度検査
例４においてヤヌスグリーンから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ヤヌスグリーンを、同一の条件下で検査する。

例１１：
ヤヌスグリーンからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのアゾ染料の製造

０．３４７ｇ（０．６７９ｍｍｏｌ）の染料ヤヌスグリーンを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。３ｃｍ^３の水中の０．３８０ｇ（０．７８５３ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．４８１ｇのヤヌスグリーンが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、７７％である。

例１２：
サフラニンＯからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのアジン染料の製造

０．５１３ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）の染料サフラニンＯを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．７８０ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、１．０１９ｇのサフラニンＯが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、９１．８％である。

例１３：
ローダミンＢからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのキサンテン染料の製造

０．４６２ｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）の染料ローダミンＢを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。３ｃｍ^３の水中の０．５０２ｇ（１．０３７ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．６００ｇのローダミンＢが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、７０％である。

例１４：
ピロニンＧからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのキサンテン染料の製造

０．３５６ｇ（１．１７６ｍｍｏｌ）の染料ピロニンＧを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．６０２ｇ（１．２４３ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．６５５ｇのピロニンＧが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、７８．２％である。

例１５：
ナイルブルーからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのオキサジン染料の製造

０．５１１ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）の染料ナイルブルー硫酸水素塩を、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．７２５ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．８３２ｇのナイルブルーが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、８９．１％である。

例１６：
クリスタルバイオレットからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのトリフェニルメタン染料の製造

０．３５９ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の染料クリスタルバイオレットを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．５０８ｇ（１．０４９ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．５５９ｇのクリスタルバイオレットが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、７７．７％である。

例１７：
臭化エチジウムからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのキノリン染料の製造

０．１１４ｇ（０．２８９ｍｍｏｌ）の染料臭化エチジウムを、５０ｃｍ^３の水に溶解する。２ｃｍ^３の水中の０．１４０ｇ（０．２８９ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、５０ｃｍ^３のジエチルエーテルで抽出し、抽出物を、４０ｃｍ^３の水で２回洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４を用いて乾燥する。溶媒を濾過して除去し、残留物を、減圧下で乾燥し、０．２０７ｇのエチジウムが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、９４．５％である。

例１８：
メチレンブルーからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのチアジン染料の製造

０．２１０ｇ（０．６５７ｍｍｏｌ）の染料メチレンブルーを、５０ｃｍ^３の水に溶解する。３ｃｍ^３の水中の０．３２５ｇ（０．６７１ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウムＫ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．４３２ｇのメチレンブルーが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、９０．２％である。

例１９：
サフラニンＯからのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのアジン染料の製造

０．２５０ｇ（０．７１２ｍｍｏｌ）の染料サフラニンＯを、５０ｃｍ^３の水に溶解する。３ｃｍ^３の水中の０．３９０ｇ（０．７２７ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸五水和物Ｈ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］５Ｈ_２Ｏを、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、２０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．４９０ｇのサフラニンが、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、９０．６％である。

この物質を、^１Ｈ−および^１９Ｆ−ＮＭＲ並びに^３１Ｐスペクトルにより分析し、例１２に示すデータに相当する。

例２０：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩としてのカルボシアニン染料の製造

５ｃｍ^３の水中の０．０７０ｇ（０．１３０ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸五水和物Ｈ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］５Ｈ_２Ｏを、０．０２０ｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）の酸化銀を用いて中和する。得られた溶液を、０．０５０ｇ（０．１０３ｍｍｏｌ）のシアニン染料（Ｃ）を２００ｃｍ^３の水に溶解した溶液に、撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、１０ｃｍ^３のメタノールで１２回洗浄する。溶媒を、蒸留により除去し、残留物を、減圧下で６０℃において乾燥し、０．０３５ｇのカルボシアニン染料が、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩として得られる。収率は、４２．２％である。

例２１：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−インドリウムの製造

４．００ｇ（７．４６ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸五水和物Ｈ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］５Ｈ_２Ｏを、１５ｃｍ^３の水に溶解する。１．１７５ｇ（６．７８ｍｍｏｌ）の２−メチレン−１，３，３−トリメチルインドリン（フィッシャー塩基）を、この溶液に、撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、１０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および室温において８時間乾燥し、４．１６ｇのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−インドリウムが得られる。収率は、９９％である。エタノールから結晶させた後の融点は、８１℃である。

例２２：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムの製造

４．３９ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸五水和物Ｈ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］５Ｈ_２Ｏを、３０ｃｍ^３の水に溶解する。２．５ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）のヨウ化３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムを、この溶液に、撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、１０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において８時間乾燥し、５．０３ｇのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムが得られる。収率は、９８．４％である。エタノールから結晶させた後の融点は、６２〜６３℃である。

例２３：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−エチル−２−メチルベンゾキサゾリウムの製造

４．６３ｇ（８．６４ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸五水和物Ｈ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］５Ｈ_２Ｏを、３０ｃｍ^３の水に溶解する。２．５ｇ（８．６４ｍｍｏｌ）のヨウ化３−エチル−２−メチルベンゾキサゾリウムを、この溶液に、撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、１０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において８時間乾燥し、４．４９ｇのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−エチル−２−メチルベンゾキサゾリウムが得られる。収率は、８５．６％である。エタノールから結晶させた後の融点は、７１〜７２℃である。

例２４：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸２，３−ジメチルベンゾキサゾリウムの製造

９．３７ｇ（１７．４８ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸五水和物Ｈ［（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３］５Ｈ_２Ｏを、１５ｃｍ^３の水に溶解する。５０ｃｍ^３の水中の４．８１ｇ（１７．４８ｍｍｏｌ）のヨウ化２，３−ジメチルベンゾキサゾリウムを、この溶液に、撹拌しながら滴加する。沈殿物を濾別し、１０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および７０℃において８時間乾燥し、１０．１２ｇのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸２，３−ジメチルベンゾキサゾリウムが得られる。収率は、８５．６％である。エタノールから結晶させた後の融点は、９４〜９５℃である。

例２５：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸２−［３−（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−２Ｈ−インドール−２−イリデン）プロペニル］−１，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドリウムの製造

１．６４２ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−インドリウムを、０．１９４ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを１５ｃｍ^３のピリジンに溶解した溶液に加える。反応混合物を、１３時間加熱し、その後溶媒を、蒸留により除去する。残留物を、１５ｃｍ^３のエタノール中に吸収させ、５０ｃｍ^３のエタノール中の０．１１ｇのＮａＯＨを加える。エタノールを蒸留により除去した後に、残留物を、ジクロロメタンで抽出し、有機相を、１００ｃｍ^３の水で３回洗浄し、乾燥する。ジクロロメタンを、蒸留により除去し、残留物を、減圧下で６０℃において乾燥し、０．７９ｇのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸２−［３−（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−２Ｈ−インドール−２−イリデン）プロペニル］−１，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドリウムが得られる。収率は、７４．３％である。

例２６：
トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−エチル−２−［３−（３−エチル−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾチアゾリウムの製造

例１５と同様にして、０．２８ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを、ピリジン中の２．３５ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸１−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムと反応させ、１．００ｇのトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−エチル−２−［３−（３−エチル−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾチアゾリウムが、６５．４％の収率で得られる。

例２７：

例１５と同様にして、０．３８ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを、ピリジン中の３．０３ｇ（５．１１ｍｍｏｌ）のトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸１，２−ジメチルベンゾキサゾリウムと反応させ、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸３−メチル−２−［３−（３−メチル−３Ｈ−ベンゾキサゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾキサゾリウムが、トルエン：ジクロロメタン（１：１）からの再結晶の後に、３１．３％の収率で得られる。

例２８：
３−ジアゾチオフェン−２−カルボン酸メチルトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩の製造

１０．３ｇ（６５．５２ｍｍｏｌ）の３−アミノチオフェン−２−カルボン酸メチルを、撹拌しながら、２５ｃｍ^３の６Ｍ塩酸溶液に加える。反応混合物を、室温で、さらに３０分間撹拌し、その後−１０℃〜−１５℃に冷却する。４．５２ｇ（６５．５１ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを１０ｃｍ^３の水に溶解した溶液を加え、塩化ジアゾニウムが生成する。次に、３５．１２ｇ（６５．５５ｍｍｏｌ）のＨ［（Ｃ_２Ｈ_５）_３ＰＦ_３］×５Ｈ_２Ｏを、この温度で加える。得られた沈殿物を、濾別し、１０ｃｍ^３のＨ［（Ｃ_２Ｈ_５）_３ＰＦ_３］×５Ｈ_２Ｏを２０ｃｍ^３の水に溶解した冷溶液で、および１０ｃｍ^３の冷メタノールで２回洗浄し、その後室温で減圧下で乾燥し、３８．９０ｇの３−ジアゾチオフェン−２−カルボン酸メチルトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩が得られる。これは、９６．７％の収率に相当する。

例２９：
ナイルブルーＦＡＰの溶解度検査
ＦＡＰがトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸を示す、例１５においてナイルブルーから製造した染料（ナイルブルーＦＡＰ）を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして硫酸水素を有する慣用の染料ナイルブルーを、同一の条件下で検査する。

例３０：
サフラニンＦＡＰの溶解度検査
例１２においてサフラニンＯから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。基準は、陰イオンとして塩化物を有するサフラニンＯである。

例３１：
ローダミンＢからのテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのキサンテン染料の製造

０．２３３ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＦ_３）_４］を５ｃｍ^３の水に溶解した溶液を、室温で、０．３１２ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）のローダミンＢを５０ｃｍ^３の水に溶解した溶液にゆっくりと加える。反応混合物を、室温でさらに３０分間撹拌し、その後沈殿物を濾過する。濾過ケークを、３００ｃｍ^３の水で洗浄し、次に減圧下で乾燥する。収率：８６％（０．４５０ｇ；０．６２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのローダミンＢ。

例３２：
ナイルブルーからのテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのオキサジン染料の製造

０．３８３ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＦ_３）_４］を５ｃｍ^３の水に溶解した溶液を、室温で、０．４４４ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）のナイルブルーを５０ｃｍ^３の水に溶解した溶液にゆっくりと加える。反応混合物を、室温でさらに３０分間撹拌し、その後沈殿物を濾過する。濾過ケークを、３００ｃｍ^３の水で洗浄し、次に減圧下で乾燥する。収率：８４％（０．５４３ｇ；０．９０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのナイルブルー。

例３３：
サフラニンＯからのテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのアジン染料の製造

例３２と同様にして、０．４１２ｇ（１．１７ｍｍｏｌ）のサフラニンＯを５０ｃｍ^３の水に溶解した溶液を、０．４２１ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＦ_３）_４］の溶液と反応させる。
収率：６８％（０．４７９ｇ；０．８０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのサフラニンＯ。

例３４：
クリスタルバイオレットからのテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのトリフェニルメタン染料の製造

例３２と同様にして、０．２０４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のクリスタルバイオレットを５０ｃｍ^３の水に溶解した溶液を、０．１７９ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＦ_３）_４］を５ｃｍ^３の水に溶解した溶液と反応させる。
収率：８５％（０．２８１ｇ；０．４３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのクリスタルバイオレット。

例３５：
ヨウ化３，３’−ジエチルオキサジカルボシアニン（ＤＯＤＣｌ）からのテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸塩としてのカルボシアニン染料の製造

０．０５１ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウムＫ［Ｂ（ＣＦ_３）_４］を５ｃｍ^３のエタノールに溶解した溶液を、室温で、０．０３４ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）のＤＯＤＣｌを５ｃｍ^３のエタノールに溶解した溶液にゆっくりと加える。反応混合物を、１２時間撹拌し、その後溶媒を、蒸留により除去する。残留物を、各々の回において１０ｃｍ^３のジクロロメタンで２回抽出し、乾燥し、すべての揮発性の構成成分を、減圧下で除去する。収率：９１％（０．０４１ｇ；０．０６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸３，３’−ジエチルオキサジカルボシアニン。

例３６：
テトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸２−［３−（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−２Ｈ−インドール−２−イリデン）プロペニル］−１，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドリウムの製造

０．４３６ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の［Ｈ（ＯＥｔ_２）_２］［Ｂ（ＣＦ_３）_４］および０．０９１ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）の２−メチレン−１，３，３−メチルインドリンを、各々４ｃｍ^３のジクロロメタンにアルゴン雰囲気下で溶解し、０℃で撹拌しながらゆっくりと混ぜ合わせる。反応混合物を、室温に加温し、その後すべての揮発性の構成成分を、減圧下で除去する。アルゴン雰囲気中で、得られたテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸１，２，３，３−テトラメチルインドリウムを、５ｃｍ^３の無水ピリジンに溶解し、０．０４３ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを加える。混合物を、還流下で１５時間加熱する。冷却後、すべての揮発性の構成成分を、減圧下で除去し、固体を、１００ｃｍ^３のジクロロメタンに溶解する。０．２５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の水酸化カリウムを、１０ｃｍ^３の蒸留水に溶解し、ジクロロメタン溶液に撹拌しながら加える。撹拌しながら２時間後、水性相を、分離して除去し、有機相を、炭酸カリウムを用いて乾燥する。溶液を濾過し、溶媒を、蒸留により除去する。粗製の生成物を、ジクロロメタン／ペンタンからの結晶化により精製する。収率：７５％（０．１１７ｇ；０．２０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフルオロメチル）ホウ酸２−［３−（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−２Ｈ−インドール−２−イリデン）プロペニル］−１，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドリウム（２−メチレン−１，３，３−メチルインドリンを基準として）。

例３７：

溶解度を、ｇ／ｃｍ^３で示す。

例３８：
ヤヌスグリーンからのビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのアゾ染料の製造

０．４３ｇ（０．８４１ｍｍｏｌ）の染料ヤヌスグリーンを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．２５ｇ（０．８７１ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドＬｉ［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において乾燥し、０．４４ｇのヤヌスグリーンが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとして得られ、これは、６９．３％の収率に相当する。

例３９：
サフラニンＯからのビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのアジン染料の製造

０．６４ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）の染料サフラニンＯを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．６０ｇ（２．０９ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドＬｉ［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において乾燥し、０．９９ｇのサフラニンＯが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとして得られ、これは、９１．３％の収率に相当する。

例４０：
ローダミンＢからのビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのキサンテン染料の製造

０．６１ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の染料ローダミンＢを、１００ｃｍ^３の水に溶解する。３ｃｍ^３の水中の０．３８ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドＬｉ［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において乾燥し、０．８５ｇのローダミンＢが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとして得られ、これは、９２．５％の収率に相当する。

例４１：
ナイルブルーからのビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのオキサジン染料の製造

０．６３ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）の染料ナイルブルー硫酸水素塩を、１００ｃｍ^３の水に溶解する。５ｃｍ^３の水中の０．４５ｇ（１．５７ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドＬｉ［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ］を、この溶液に、室温で撹拌しながら滴加する。反応混合物を、さらに５分間撹拌する。沈殿物を濾別し、５０ｃｍ^３の水で３回洗浄する。残留物を、減圧下で乾燥し、０．８３ｇのナイルブルーが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとして得られ、これは、８７．８％の収率に相当する。

例４２：
１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−インドリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの製造

１．８８ｇ（１０．８５ｍｍｏｌ）の２−メチレン−１，３，３−トリメチルインドリン（フィッシャー塩基）を、数分間にわたり、撹拌しながら、３．０５４ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）のビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＨを１５ｍｌの乾燥エタノールに溶解した溶液に加える。反応混合物を、室温においてさらに５分間撹拌する。その後、溶媒を蒸留により除去し、残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において乾燥し、４．８６ｇの１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−インドリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが得られ、これは、９８．６％の収率に相当する。

例４３：
３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの製造

５ｍｌの水中の２．２２ｇ（７．７３ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドＬｉ［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ］を、撹拌しながら、２．００ｇ（７．７５ｍｍｏｌ）の臭化３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムを５０ｍｌの水に溶解した溶液に滴加する。下方の液体相を、５０ｍｌのジクロロメタンで多数回抽出し、混ぜ合わせた有機相を、Ｍｇ_２ＳＯ_４を用いて乾燥する。その後、溶媒を、蒸留により除去し、残留物を、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において乾燥し、３．１４ｇの３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが得られ、これは、８８．７％の収率に相当する。

例４４：
２−［３−（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−２Ｈ−インドール−２−イリデン）プロペニル］−１，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの製造

４．７５１ｇ（１０．４６ｍｍｏｌ）の１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−インドリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを、０．７８３ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを１５ｍｌの乾燥ピリジンに溶解した溶液に加える。反応混合物を、１２０〜１２５℃の油浴温度において、３０時間加熱する。溶媒を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において、蒸留により除去した後に、固体を、冷エタノールで多数回洗浄し、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において乾燥し、２．９０ｇの２−［３−（１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−２Ｈ−インドール−２−イリデン）プロペニル］−１，３，３−トリメチル−３Ｈ−インドリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが得られ、これは、８７％の収率に相当する。

例４５：
３−エチル−２−［３−（３−エチル−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの製造

３．０３ｇ（６．６１ｍｍｏｌ）の３−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを、０．４８９ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを１５ｍｌの乾燥ピリジンに溶解した溶液に加える。反応混合物を、１１０〜１１５℃の油浴温度において、１５時間加熱する。溶媒を、１．３Ｐａの減圧下で、および８０℃において、蒸留により除去した後に、固体を、冷エタノールで多数回洗浄し、１．３Ｐａの減圧下で、および６０℃において乾燥し、１．８３ｇの３−エチル−２−［３−（３−エチル−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）プロペニル］ベンゾチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが得られ、これは、８５．９％の収率に相当する。

例４６：
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのナイルブルーの溶解度検査
例４１においてナイルブルーから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして硫酸水素を有する慣用の染料ナイルブルーを、同一の条件下で検査する。

例４７：
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのローダミンＢの溶解度検査
例４０においてローダミンＢから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ローダミンＢを、同一の条件下で検査する。

例４８：
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのサフラニンＯの溶解度検査
例３９においてサフラニンＯから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料サフラニンＯを、同一の条件下で検査する。

例４９：
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとしてのヤヌスグリーンの溶解度検査
例３８においてヤヌスグリーンから製造した固体を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ヤヌスグリーンを、同一の条件下で検査する。

Claims

一般式Ｉ
ＣＡＴ^＋Ｙ⁻ （Ｉ）
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４で表されるアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよく、
および、
ＣＡＴ^＋は、アジン、キサンテン、ポリメチン、スチリル、アゾ、テトラゾリウム、ピリリウム、ベンゾピリリウム、チオピリリウム、ベンゾチオピリリウム、チアジン、オキサジン、トリアリールメタン、ジアリールメタン、アクリジン、キノリン、イソキノリンまたは四級化アザフルオレノン染料の群から選択された陽イオンであり、
ここで、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸３，３’−ジエトキシエチル−２，２’−チアジカルボシアニンは、除外される、
で表される、陽イオン性染料。
ＣＡＴ^＋が、アジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、キサンテン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ポリメチン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、スチリル染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、アゾ染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、テトラゾリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ベンゾピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、チオピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ベンゾチオピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、チアジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、オキサジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、トリアリールメタン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ジアリールメタン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、アクリジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、キノリン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、イソキノリン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、第四級アザフルオレノン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項１に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、シアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、カルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、アザカルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ジアザカルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、トリアザカルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ヘミシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
ＣＡＴ^＋が、ジアザヘミシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の染料。
Ｙ⁻が、式ＩＩ−１
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
で表されるシアノホウ酸であり、
ｙ１が、１、２、３または４を示し、
ｘ１が、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０が、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよい
ことを特徴とする、請求項１〜２６のいずれかに記載の染料。
Ｙ⁻が、式ＩＩ−２
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４である
ことを特徴とする、請求項１〜２６のいずれかに記載の染料。
Ｙ⁻が、式ＩＩ−３
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
で表されるフルオロアルキルホウ酸であり、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
ここで、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸３，３’−ジエトキシエチル−２，２’−チアジカルボシアニンは、除外される
ことを特徴とする、請求項１〜２６のいずれかに記載の染料。
Ｙ⁻が、式ＩＩ−４
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
で表されるイミドであり、
変数
Ｘが、炭素または硫黄を示し、
ｐ４が、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑが、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４が、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４が２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４が１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子が、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖が、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい
ことを特徴とする、請求項１〜２６のいずれかに記載の染料。
請求項１〜３０のいずれかに記載の陽イオン性染料の製造方法であって、
一般式ＸＸＩ
ＣＡＴ^＋Ａ⁻ （ＸＸＩ）
式中、ＣＡＴ^＋は、アジン、キサンテン、ポリメチン、スチリル、アゾ、テトラゾリウム、ピリリウム、ベンゾピリリウム、チオピリリウム、ベンゾチオピリリウム、チアジン、オキサジン、トリアリールメタン、ジアリールメタン、アクリジン、キノリン、イソキノリンまたは四級化アザフルオレノン染料の群から選択された陽イオンであり、
Ａ⁻は、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、硫酸イオン、トシル酸イオン、ヒドロ硫酸イオン、トリフレート、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオンまたはシュウ酸イオンを示す、
で表される化合物を、一般式ＸＸＩＩ
Ｅ^＋Ｙ⁻ （ＸＸＩＩ）
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４で表されるアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよく、
Ｅ^＋は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または１１および１２族からの金属、アンモニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウムまたはグアニジニウムの陽イオンである、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
カルボシアニン染料が、式ＸＸＩＩＩ

式中、
ｎは、０、１、２、３、４または５を示し、
Ｒは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣ（Ｏ）アルキルまたはＮＨＣ（Ｏ）アリールを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、Ｚにより単置換または多置換されていてもよく、
Ｚは、水素、アルキル、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｏアルキル、ＳＣＮ、ＳＣＦ_３、ＣＯＯアルキル、ＣＨ_２−ＣＯＯアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示し、
および、
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
に適合する、請求項２１に記載のカルボシアニン染料の製造方法であって、
式ＸＸＩＶ

式中、環系、Ｒ、Ｒ^１およびＹ⁻は、式ＸＸＩＩＩの場合において示した意味の１つを有し、
ｎは、０、１、２、３または４を示し、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示す、
で表される化合物を用いることを特徴とする、前記方法。
式ＸＸＩＶ

式中、
ｎは、０、１、２、３または４を示し、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣ（Ｏ）アルキルまたはＮＨＣ（Ｏ）アリールを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、Ｚにより単置換または多置換されていてもよく、
Ｚは、水素、アルキル、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｏアルキル、ＳＣＮ、ＳＣＦ_３、ＣＯＯアルキル、ＣＨ_２−ＣＯＯアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示し、
および、
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
で表される化合物。
請求項３３に記載の式ＸＸＩＶで表される化合物の製造方法であって、
式ＸＸＶ

式中、
Ａ⁻は、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、硫酸イオン、トシル酸イオン、ヒドロ硫酸イオン、トリフレート、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオンまたはシュウ酸イオンを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、Ｚにより単置換または多置換されていてもよく、
Ｚは、水素、アルキル、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｏアルキル、ＳＣＮ、ＳＣＦ_３、ＣＯＯアルキル、ＣＨ_２−ＣＯＯアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示し、
ｎは、０、１、２、３または４を示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ^１は、各々の場合において、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏアルキル、Ｏアリール、Ｓアルキル、Ｓアリール、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）アリール、ＣＮ、Ｎ＝Ｎ−アリール、Ｐ（アリール）_２、ＮＨＣ（Ｏ）アルキルまたはＮＨＣ（Ｏ）アリールを示し、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示す、
で表される化合物を、
式ＸＸＶＩ
Ｅ^＋Ｙ⁻ ＸＸＶＩ
式中、
Ｅ^＋は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または１１および１２族からの金属、アンモニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルを含むアルキルホスホニウムまたはグアニジニウムの陽イオンであり、
および、
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
式ＸＸＩＶにおけるｎが、０を示すという制限の下での、請求項３３に記載の式ＸＸＩＶで表される化合物の製造方法であって、
式ＸＸＶＩＩ

式中、
Ｇは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Ｎ＝Ｃ（Ｒ）_２、ＣＯＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）アリールまたはＣＯＮＨアルキルを示し、
Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、

により表される環系は、５〜１３個の環要素を有する窒素含有不飽和単環式、二環式または三環式複素環を示し、これは、さらに、１、２もしくは３個のＮ原子および／または１もしくは２個のＳもしくはＯ原子を含むことができ、ここで、複素環式基は、Ｚにより単置換または多置換されていてもよく、
Ｚは、水素、アルキル、ＮＯ_２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｏアルキル、ＳＣＮ、ＳＣＦ_３、ＣＯＯアルキル、ＣＨ_２−ＣＯＯアルキル、ＮＨ_２、ＮＨアルキルまたはＮ（アルキル）_２を示す、
で表される化合物を、ＨＹ
式中、Ｙ⁻は、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
と反応させることを特徴とする、前記方法。
アゾ染料が、式ＸＸＶＩＩＩ

式中、
Ｒ’およびＲ”は、アリールまたはヘテロアリールを示し、２つの芳香族核の１つは、正に帯電しており、
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
に適合する、請求項６に記載のアゾ染料の製造方法であって、
式ＸＸＩＸ
Ｒ’−Ｎ_２ ^＋Ｙ⁻ ＸＸＩＸ
式中、Ｒ’およびＹ⁻は、式ＸＸＶＩＩＩの場合において示した意味の１つを有する、
で表される化合物を、芳香族環式または複素環式化合物Ｒ”と反応させることを特徴とする、前記方法。
式ＸＸＩＸ
Ｒ’−Ｎ_２ ^＋Ｙ⁻ ＸＸＩＸ
式中、
Ｒ’は、アリールまたはヘテロアリールを示し、
式中、Ｙ⁻は、ＣＡＢ⁻、ＦＡＰ⁻、ＦＡＢ⁻またはＩｍ⁻の群から選択された陰イオンであり、
ここで、ＣＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−１）
［Ｂ（ＣＮ）_ｙ１Ｆ_{４−ｙ１−ｘ１}（Ｒ^０）_ｘ１］⁻ （ＩＩ−１）
に適合し、
ｙ１は、１、２、３または４を示し、
ｘ１は、０、１、２または３を示し、
Ｒ^０は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、Ｒ^０は、ｙ１が＞２である場合には、水素であってもよく、
ＦＡＰ⁻は、一般式（ＩＩ−２）
［Ｐ（Ｃ_ｐ２Ｆ_{２ｐ２＋１−ｍ２}Ｈ_ｍ２）_ｙ２Ｆ_６−ｙ２］⁻ （ＩＩ−２）
に適合し、
ｐ２：１〜２０、
ｍ２：０、１、２または３および
ｙ２：１、２、３または４であり、
ＦＡＢ⁻は、一般式（ＩＩ−３）
［Ｂ（Ｃ_ｐ３Ｆ_{２ｐ３＋１−ｍ３}Ｈ_ｍ３）_ｙ３Ｆ_４−ｙ３］⁻ （ＩＩ−３）
に適合し、
ｐ３１〜２０、
ｍ３０、１、２または３および
ｙ３１、２、３または４であり、
Ｉｍ⁻は、一般式（ＩＩ−４）
［（Ｃ_ｐ４Ｆ_{２ｐ４＋１−ｍ４}Ｈ_ｍ４ＸＯ_ｙ４）Ｎ（Ｃ_ｑＦ_{２ｑ＋１−ｋ}Ｈ_ｋＸＯ_ｙ４）］⁻ （ＩＩ−４）
に適合し、
変数
Ｘは、炭素または硫黄を示し、
ｐ４は、０〜２０を示し、かつ０≦ｍ４≦２ｐ４＋１であり、
ｑは、０〜２０を示し、かつ０≦ｋ≦２ｑ＋１であり、
ｙ４は、１または２を示し、
ここで、ｐ４＝０である場合には、ｍ４＝０であり、ｑ＝０である場合には、ｋ＝０であり、
ただし、
Ｘが硫黄である場合には、ｙ４は２を示し、Ｘが炭素である場合には、ｙ４は１を示し、かつｐ４またはｑ≧１であり、
ここで、式ＩＩ−４のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にＦにより置換されていてもよい、
で表される化合物。
請求項１〜３０のいずれかに記載の染料の、プラスチックおよびプラスチック繊維を着色するための、フレキソ印刷インクを製造するための、ボールペンペーストとしての、スタンプインクとしての、革および紙を着色するための、塗料工業における、化粧品配合物における、生化学、生物学、医学、分析または電子工学における使用。
請求項１〜３０のいずれかに記載の染料の、データ収集システム、複写、インクマイクロフィルター、感光起電、レーザー技術または写真工業における使用。
請求項１〜３０のいずれかに記載の染料の、ＣＤレコーダー、ＤＶＤレコーダー（ＤＶＤ＋Ｒ、ＤＶＤ＋ＲＷ）、ブルーレイディスク（ＢＤ−ＲＯＭ、ＢＤ−Ｒ、ＢＤ−ＲＥ）、コンピュータから印刷用刷版を直接作成する方式、レーザーフィルター、レーザーマーキングまたは光重合のための使用。