JP5750045B2 - 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 - Google Patents
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Description
(1)下記式(1)で示される色材化合物、バインダー樹脂、溶剤、及び硬化剤を含有するカラーフィルター用着色樹脂組成物、
(2)式(1)中のZ−がトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである(1)に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物、
(3)金属フタロシアニン顔料を含む(1)又は(2)に記載の着色樹脂組成物、
(4)(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の着色樹脂組成物を用い、パターニングされてなるカラーフィルター用着色硬化膜、
(5)(4)に記載のカラーフィルター用着色硬化膜からなるカラーフィルター、
(6)(5)に記載のカラーフィルターを装着してなる表示装置、
(7)(5)に記載のカラーフィルターを装着してなる固体撮像素子、
に関する。
100mlビーカーに、下記式(100)のローダミンB(東京化成工業製)1g、水20gを仕込み、常温で30分間攪拌した。これにDMF1gにトリストリフルオロメタンスルホニルメチド(TFSM)のセシウム塩1gを溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、ローダミンBのTFSM塩である化合物No.1を0.7g得た。極大吸収波長:560nm(シクロヘキサノン)
100mlビーカーに、下記式(101)のローダミン6G(東京化成工業製)1g、水20gを仕込み、常温で30分間攪拌した。これにDMF1gにトリストリフルオロメタンスルホニルメチドのセシウム塩1gを溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、ローダミン6GのTFSM塩である化合物No.2を0.8g得た。極大吸収波長:531nm(シクロヘキサノン)
500mlの四つ口フラスコにメチルエチルケトン160g、メタクリル酸10g、ベンジルメタクリレート33g、α,α’−アゾビス(イソブチロニトリル)1gを仕込み、攪拌しながら30分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、80℃まで昇温し、80〜85℃でそのまま4時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の1:1混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥させ、共重合体(A)を得た。得られた共重合体(A)のポリスチレン換算重量平均分子量は18000であり、酸価は152であった。
バインダー樹脂として共重合体(A)5.4g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPHA(日本化薬製)6g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(BASFジャパン製)1.5gおよびカヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.6g、染料として合成例1の化合物No.1を0.6g、溶剤としてシクロヘキサノン20gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.6g、それぞれを混合し、本発明のバイオレット色の着色樹脂組成物を得た。
実施例2:合成例1の化合物No.1を合成例2の化合物No.2に変更する以外は実施例1と同じ組成とし、赤色の着色樹脂組成物を得た。
実施例3:C.I.ピグメントブルー15:6/アジスパーPB821/ソルスパース5000/PGMEA=15.0/6.0/1.0/78.0(質量比)の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ400gを添加し、ペイントシェーカーで60分間処理を行い、ろ過することにより、顔料分散液1を得た。実施例1に顔料分散液1を19g加えて、本発明の着色樹脂組成物を得た。
比較例2:合成例1の化合物No.1をローダミン6Gに変更する以外は実施例1と同じ組成とし、赤色の着色樹脂組成物を得た。
比較例3:合成例1の化合物No.1をBasic Blue 7に変更する以外は実施例1と同じ組成とし、青色の着色樹脂組成物を得た。
上記で得られた着色樹脂組成物(実施例1〜3)を前記基板上に塗布し、80℃×100秒の条件でプレベークした後、マスクを介して露光による硬化後、界面活性剤を含有するアルカリ水溶液で現像し、水でリンス後、200℃にて加熱し着色パターンを得た。得られた着色パターンは、ラインアンドスペースにて5μm角の解像性を持ち、残渣、画素の剥がれ等は確認されなかった。
耐熱性評価用の基板は、前記と同様にガラス基板に各組成物を塗布し、全面露光を行い、ポストベーク処理(200℃×5分)をして作成した。その後、以下に記載の通りに各評価を行った。耐熱性は、評価用基板を分光光度計により透過率を測定し、次いで200℃で120分間処理した後、再び分光透過率を測定し、色差(ΔEab)を算出して評価した。耐熱性の結果を表2に示した。
Claims (6)
- 下記式(1)で示される色材化合物、バインダー樹脂、溶剤、硬化剤を含有するカラーフィルター用着色樹脂組成物
(式(1)において、R1〜R6は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、C1−C12のアルキル基、C1−C12のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基を表す。Y1〜Y4はそれぞれ独立に水素原子、C1−C12のアルキル基、アリール基を表す。X1〜X5はそれぞれ独立に水素原子、C1−C12のアルキル基、C1−C12のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基を表す。アニオン部Z−はトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンを表す。)。 - 金属フタロシアニン顔料を含む請求項1に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の着色樹脂組成物を用い、パターニングされてなるカラーフィルター用着色硬化膜。
- 請求項3に記載のカラーフィルター用着色硬化膜からなるカラーフィルター。
- 請求項4に記載のカラーフィルターを装着してなる表示装置。
- 請求項4に記載のカラーフィルターを装着してなる固体撮像素子。
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