CN107434773B - 化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物 - Google Patents

化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及新型化合物、含有该新型化合物的色料组合物和含有该新型化合物的树脂组合物。

Description

化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂 组合物
技术领域
本说明书涉及新型化合物、含有该新型化合物的色料组合物和含有该新型化合物的树脂组合物。
背景技术
近年来，作为液晶显示器(LCD)的光源，大多使用LED或者OLED、QD等元件代替现有的CCFL。然而，为了制作薄膜显示器和柔性显示器等，开发和生产了去除了滤色器的、即使用LED或者OLED、QD等自发光作为单位像素的显示器产品。
然而，使用LED、OLED、QD等作为单位像素的显示器大面积化困难，使用LED、OLED、QD等时，为了开发包含它们作为光源且包括滤色器的显示器做出了很多努力。
为了展现所希望的颜色，要求光源和适当的滤色器，现在，一般采用使用颜料作为着色剂的颜料分散法。
然而，颜料分散液的情况下，颜料以粒子状态存在而使光散射，而且因颜料的微细化导致颜料的表面积急剧增加，由此引起的分散稳定性的劣化导致不均匀的颜料粒子生成。
因此，认识到已经难以满足最近所要求的高亮度、高对比度、高精细化等高品质要求条件，到达极限了。
为了解决上述问题点，实现高亮度、高对比度和高分辨率，最近，研究了使用染料代替颜料作为着色剂。其中，多次尝试了使用三芳基甲烷染料作为蓝色着色剂。一般而言，三芳基甲烷染料在420～450nm透过度高，对颜色特性有效果，但由于比颜料高的溶解度而耐化学腐蚀性降低，并且由于比颜料低的耐热性而在滤色器中使用受限。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利第2001－0009058号
韩国公开专利第2013－0130976号
发明内容
本说明书提供新型化合物、含有该新型化合物的色料组合物和含有该新型化合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方式，提供一种由下述化学式1表示的化合物。
化学式1
Figure BDA0001289746440000021
在上述化学式1中，
A由下述化学式A－1或者A－2表示，
化学式A－1
Figure BDA0001289746440000022
化学式A－2
Figure BDA0001289746440000031
R1～R6中至少一个是由下述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－R(C＝O)R’、－RO(C＝O)R’、－ROR’、
Figure BDA0001289746440000032
取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者交联性基团，上述R1和R2、R3和R4以及R5和R6中至少一组可以相互键合而形成取代或未取代的环，
R7～R22彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素、羟基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的烷基，
R和R”彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚芳基，
R’和R”’彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、或者取代或未取代的芳基，
Z－为阴离子性基团，
化学式a
Figure BDA0001289746440000033
在上述化学式a中，
Q为－R101C(＝O)R102－、－R103OC(＝O)R104－、－R105C(＝O)OR106－、－R107OC(＝O)OR108－、
Figure BDA0001289746440000041
Figure BDA0001289746440000042
－SOOR115－、－SOR116－、－SR117－、取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚烯基，
X为羟基、胺基、－OCOOR118、－CONR119R120、或者－NR121COOR122，
T为取代或未取代的烷基，
R101～R109、R111、R112和R114～R117彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚环烷基、或者取代或未取代的亚烯基，
R110、R113和R118～R122彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
p和q各自为1～4的整数，
2≤p+q≤5，
p和q各自为2以上时，2个以上括号内的结构彼此相同或不同，
＊为与化学式1的N连接的部位，
Figure BDA0001289746440000043
为与上述化学式1连接的部位。
根据本说明书的另一个实施方式，提供一种含有由上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
根据本说明书的另一个实施方式，提供一种含有上述色料组合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方式，提供一种包含上述的树脂组合物的滤色器。
另外，根据本说明书的一个实施方式，提供一种包括上述的滤色器的显示器装置。
本说明书的一个实施方式涉及的化学式1表示的化合物在溶剂中的溶解度优异，耐化学腐蚀性优异。
另外，根据本说明书的一个实施方式，含有上述化学式1表示的化合物的色料组合物与使用现有的颜料相比，发挥高亮度，导入交联性基团能够改善三芳基甲烷染料具有的脆弱的耐化学腐蚀性。并且，利用使用该化合物的着色树脂组合物能够制造耐化学腐蚀性优异的滤色器。
附图说明
图1是表示本说明书的一个实施方式涉及的实施例1～3和比较例1的耐化学腐蚀性评价结果的图。
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细地说明。
根据本说明书的一个实施方式，提供上述化学式1表示的化合物。
以下说明本说明书中取代基的例示，但并不限定于此。
上述“取代”这个术语的意思是键合于化合物的碳原子的氢原子被变更为其它的取代基，被取代的位置是氢原子被取代的位置，即，只要是取代基可取代的位置就没有限定，2个以上被取代时，2个以上的取代基可以彼此相同或者不同。
本说明书中“取代或未取代的”这个术语的意思是被选自如下基团中的1个或2个以上的取代基取代或者不具有任何的取代基，所述基团是氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基(アルキルチオキシ基)、取代或未取代的芳基硫氧基(アリールチオキシ基)、取代或未取代的烷基亚砜基(アルキルスルホキシ基)、取代或未取代的芳基亚砜基(アリールスルホキシ基)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基。
本说明书中，
Figure BDA0001289746440000061
是指与其它的取代基或者键合部键合的部位。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或者碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为1～30。具体而言，可以是如下所述的结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0001289746440000062
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1～30的直链、支链或者环状烷基或者碳原子数6～30的芳基取代。具体而言，可以是下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0001289746440000063
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为1～30。具体而言，可以是如下所述的结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0001289746440000071
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1～25的直链、支链或者环烷基或者碳原子数6～30的芳基取代。具体而言，可以是下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0001289746440000072
本说明书中，上述烷基可以是直链或者支链，碳原子数没有特别限定，优选为1～30。作为具体的例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1－甲基－丁基、1－乙基－丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、4－甲基－2－戊基、3,3－二甲基丁基、2－乙基丁基、庚基、正庚基、1－甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1－甲基庚基、2－乙基己基、2－丙基戊基、正壬基、2,2－二甲基庚基、1－乙基－丙基、1,1－二甲基－丙基、异己基、4－甲基己基、5－甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，碳原子数优选为3～30，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3－甲基环戊基、2,3－二甲基环戊基、环己基、3－甲基环己基、4－甲基环己基、2,3－二甲基环己基、3,4,5－三甲基环己基、4－叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或者环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为1～30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3－二甲基丁氧基、2－乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自－NH2、烷基胺基、N－芳基烷基胺基、芳基胺基、N－芳基杂芳基胺基、N－烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，优选为1～30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9－甲基－蒽基胺基、二苯基胺基、N－苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N－苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N－烷基芳基胺基是指胺基的N取代有烷基和芳基而成的胺基。
本说明书中，N－芳基杂芳基胺基是指胺基的N取代有芳基和杂芳基而成的胺基。
本说明书中，N－烷基杂芳基胺基是指胺基的N取代有烷基和杂芳基胺基而成的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N－芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基亚砜基、N－烷基杂芳基胺基中的烷基如上述的烷基的例示。具体而言，作为烷基硫氧基，有甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，作为烷基亚砜基，有甲基亚砜基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或者支链，碳原子数没有特别限定，优选为2～30。作为具体例，有乙烯基、1－丙烯基、异丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、3－甲基－1－丁烯基、1,3－丁二烯基、烯丙基、1－苯基乙烯－1－基、2－苯基乙烯－1－基、2,2－二苯基乙烯－1－基、2－苯基－2－(萘基－1－基)乙烯－1－基、2,2－双(二苯基－1－基)乙烯－1－基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基可以为单环式或者多环式。
上述芳基为单环式芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为6～30。具体而言，作为单环式芳基，可举出苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环式芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为10～30。具体而言，作为多环式芳基，可举出萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0001289746440000091
基、
Figure BDA0001289746440000092
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，“邻接的”基团可以指在与被该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、立体结构上与该取代基最近的位置的取代基或者在被该取代基取代的原子上取代的其它的取代基。例如，在苯环的邻(ortho)位上取代的2个取代基和在脂肪环的相同碳上取代的2个取代基可以解释为相互“邻接的”基团。
本说明书中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基亚砜基、N－芳基烷基胺基、N－芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基如上述的芳基的例示。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5－二甲基－苯氧基、2,4,6－三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3－联苯氧基、4－联苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、4－甲基－1－萘氧基、5－甲基－2－萘氧基、1－蒽氧基、2－蒽氧基、9－蒽氧基、1－菲氧基、3－菲氧基、9－菲氧基等，作为芳基硫氧基，有苯基硫氧基、2－甲基苯基硫氧基、4－叔丁基苯基硫氧基等，作为芳基亚砜基，有苯亚砜基、对甲苯亚砜基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环式芳基，也可以为多环式芳基。含有2个以上的上述芳基的芳基胺基可以同时包含单环式芳基、多环式芳基、或者单环式芳基和多环式芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以从上述的芳基的例示中选择。
本说明书中，杂芳基是指含有1个以上的非碳原子即异种原子的芳基，具体而言，上述异种原子可以包括1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为2～30，上述杂芳基可以为单环式或者多环式。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0001289746440000101
唑基、
Figure BDA0001289746440000102
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0001289746440000103
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0001289746440000104
唑基、
Figure BDA0001289746440000105
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不限于这些。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。含有2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以同时含有单环式杂芳基、多环式杂芳基、或者单环式杂芳基和多环式杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述的杂芳基的例示中选择。
本说明书中，N－芳基杂芳基胺基和N－烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示如上述的杂芳基的例示。
本说明书中，杂环基可以为单环或者多环，可以是芳香族、脂肪族或者芳香族与脂肪族的稠环，也可以从上述杂芳基的例示中选择。
本说明书中，亚烷基是指烷基具有2个键合位置，即2价基。这些亚烷基各自为2价基，除此之外，可以适用上述的烷基的说明。
本说明书中，亚环烷基是指环烷基具有2个键合位置，即2价基。这些亚环烷基各自为2价基，除此之外，可以适用上述的环烷基的说明。
本说明书中，亚芳基是指芳基具有2个键合位置，即2价基。这些亚芳基各自为2价基，除此之外，可以适用上述的芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基具有2个键合位置，即2价基。这些亚杂芳基各自为2价基，除此之外，可以适用上述的杂芳基的说明。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1由下述化学式1－1或者1－2表示。
化学式1－1
Figure BDA0001289746440000111
化学式1－2
Figure BDA0001289746440000112
在上述化学式1－1和1－2中，
R1～R4、R7～R14和Z－的定义与上述化学式1相同，
R5、R6、R15～R22的定义与上述化学式A－1和A－2相同。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1～R6中至少一个为由上述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－ROR’、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者交联性基团。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式1中，R1～R6中至少一个为由上述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－ROR’、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者交联性基团。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1～R6中至少一个为由上述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－ROR’、被羟基取代或未取代的烷基、烯基、被烷基取代或未取代的芳基、或者交联性基团。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1～R6中至少一个为由上述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－ROR’、被羟基取代或未取代的乙基、乙烯基、烷基、取代或未取代的苯基、或者交联性基团。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1～R6中至少一个为由上述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－ROR’、被羟基取代或未取代的乙基、乙烯基、被选自甲基和乙基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基、或者交联性基团。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R为取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚环烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R为亚烷基、或者亚环烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R为亚乙基、或者亚环己基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R’为取代或未取代的烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R’为烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R’为乙烯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述交联性基团为由下述化学式2～5中的任一个表示的结构。
化学式2
Figure BDA0001289746440000121
化学式3
Figure BDA0001289746440000131
化学式4
Figure BDA0001289746440000132
化学式5
Figure BDA0001289746440000133
在上述化学式2～5中，
上述R201～R203彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
R204～R207彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、O、NR208、取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚环烷基，
R208为氢、或者取代或未取代的烷基，
r、s、t和u各自为1或者2，
上述r、s、t和u各自为2时，2个括号内的结构可以相同或不同。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式2中，R201为氢、或者烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式2中，R201为氢、或者甲基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式2中，R204为直接键合、O、NR208、亚烷基、或者亚环烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式2中，R204为直接键合、O、NR208、亚乙基、或者亚环己基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式3中，R205为直接键合、或者亚烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式3中，R205为直接键合、或者亚甲基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式4中，R202为氢。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式4中，R206为直接键合、或者亚烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式4中，R206为直接键合、或者亚甲基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式5中，R203为氢、碳原子数1～4的烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式5中，R207为直接键合、或者亚烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式5中，R207为直接键合、或者亚甲基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R208为氢、或者碳原子数1～4的烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式a中，X相对于T在化学式a的苯基上键合的位置，在邻(ortho)位键合。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式1中，Z－为阴离子性基团，上述阴离子性基团没有特别限定，例如可以使用美国专利第7939644号、日本特开2006－003080号、日本特开2006－001917号、日本特开2005－159926号、日本特开2007－7028897号、日本特开2005－071680号、韩国申请公开第2007－7000693号、日本特开2005－111696号、日本特开2008-249663号中记载的阴离子。
作为上述阴离子的具体例，有三氟甲烷磺酸根阴离子、双(三氟甲基磺酰)胺阴离子、双三氟甲烷磺酰亚胺阴离子、双全氟乙基磺酰亚胺阴离子、四苯基硼酸根阴离子、四(4－氟苯基)硼酸根、四(五氟苯基)硼酸根、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物、磷酸根离子、硝酸根离子、碳酸根离子、亚硫酸根离子、卤素基团、例如溴基、氟基、碘基、氯基等。
另外，上述Z－是指含有硼、铝的阴离子、含有选自钨、钼、硅和磷中的1个以上的元素和氧的阴离子。特别是，上述Z－可以包括钨磷酸的阴离子、钨硅酸的阴离子或者钨系同多酸的阴离子。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式1中，Z－为含有磺酰亚胺酸、磺酸的阴离子；含有卤素、硼、铝的阴离子；或者含有选自钨、钼、硅和磷中的1个以上的元素和氧的阴离子，其中，上述磺酰亚胺酸含有卤代烃基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式a中，Q为－R101C(＝O)R102－、或者－R103OC(＝O)R104－。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R101～R104彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚环烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R101～R104彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚烷基、或者亚环烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，上述R101～R104彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚甲基、亚乙基、或者亚环己基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式a中，X为羟基、－OCOOR118。
根据本说明书的另一个实施方式，R118为氢、或者取代或未取代的烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，R118为氢、或者烷基。
根据本说明书的另一个实施方式，R118为氢、或者叔丁基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式a中，T为取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式a中，T为烷基。
根据本说明书的一个实施方式，在上述化学式a中，T为叔丁基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1可以从下述化合物中选择，但并不仅限于此。
Figure BDA0001289746440000171
Figure BDA0001289746440000181
Figure BDA0001289746440000191
Figure BDA0001289746440000201
Figure BDA0001289746440000211
Figure BDA0001289746440000221
Figure BDA0001289746440000231
Figure BDA0001289746440000241
Figure BDA0001289746440000251
上述化学式1表示的化合物可以参考后述的制造例进行制造。
根据本说明书的一个实施方式，提供含有上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
上述色料组合物除含上述化学式1表示的化合物以外，还可以进一步含有染料和颜料中的至少1种。例如，上述色料组合物也可以仅含有上述化学式1表示的化合物，也可以含有上述化学式1表示的化合物和1种以上的染料，或者含有上述化学式1表示的化合物和1种以上的颜料，或者含有上述化学式1表示的化合物、1种以上的染料和1种以上的颜料。在本说明书的一个实施方式中，提供含有上述色料组合物的树脂组合物。
在本说明书的一个实施方式中，上述树脂组合物可以进一步含有粘结剂树脂、多官能性单体、抗氧化剂、光引发剂和溶剂。
上述粘结剂树脂只要能够显示由树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性，就没有特别限定。
上述粘结剂树脂可以使用赋予机械强度的多官能性单体与赋予碱溶性的单体的共聚树脂，可以进一步含有该技术领域中通常使用的粘结剂。
赋予上述膜的机械强度的多官能性单体可以为不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯基类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类、以及酸酐中的任一个以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例，可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2－苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基－3－氯丙酯、(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基－2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2－甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3－甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3－六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、丙烯酸甲基α－羟基甲酯、丙烯酸乙基α－羟基甲酯、丙烯酸丙基α－羟基甲酯和丙烯酸丁基α－羟基甲酯，但并不仅限于这些例子。
作为上述芳香族乙烯基单体类的具体例，可以选自苯乙烯、α－甲基苯乙烯、(邻、间、对)－乙烯基甲苯、(邻、间、对)－甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)－氯苯乙烯，但并不仅限于这些例子。
作为上述不饱和醚类的具体例，可以选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油醚，但并不仅限于这些例子。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例，可以选自N－苯基马来酰亚胺、N－(4－氯苯基)马来酰亚胺、N－(4－羟基苯基)马来酰亚胺和N－环己基马来酰亚胺，但并不仅限于这些例子。
作为上述酸酐，有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等，但并不仅限于这些例子。
上述赋予碱溶性的单体只要含有酸基，就没有特别限定，例如，优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5－降冰片烯－2－羧酸、邻苯二甲酸单－2－((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单－2－((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、ω－羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的1种以上，但并不仅限于这些例子。
根据本说明书的一个实施方式，上述粘结剂树脂的酸值为50～130KOHmg/g，重均分子量为1000～50000。
上述多官能性单体是具有利用光形成光致抗蚀剂图像的作用的单体，具体而言可以是选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6－己二醇二丙烯酸酯、1,6－己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙基醇二丙烯酸酯、异氰脲酸三羟乙酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的1种或者2种以上的混合物。
上述光引发剂只要是利用光产生自由基而触发交联的引发剂，就没有特别限定，例如，可以是选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物和肟系化合物中的1种以上。
上述苯乙酮系化合物有2－羟基－2－甲基－1－苯基丙烷－1－酮、1－(4－异丙基苯基)－2－羟基－2－甲基丙烷－1－酮、4－(2－羟基乙氧基)－苯基－(2－羟基－2－丙基)酮、1－羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2－二甲氧基－2－苯基苯乙酮、2－甲基－(4－甲硫基)苯基－2－吗啉代－1－丙烷－1－酮、2－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁烷－1－酮、2－(4－溴－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁烷－1－酮或者2－甲基－1－[4－(甲硫基)苯基)]－2－吗啉代丙烷－1－酮等，但不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物，有2,2－双(2－氯苯基)－4,4’,5,5’－四苯基联咪唑、2,2’－双(邻氯苯基)－4,4’,5,5’－四(3,4,5－三甲氧基苯基)－1,2’－联咪唑、2,2’－双(2,3－二氯苯基)－4,4’,5,5’－四苯基联咪唑、2,2’－双(邻氯苯基)－4,4,5,5’－四苯基－1,2’－联咪唑等，但不限定于此。
上述三嗪系化合物有3－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3－六氟异丙基－3－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酸酯、乙基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、2－环氧乙基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、环己基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、苄基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、3－{氯－4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酸、3－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酰胺、2,4－双(三氯甲基)－6－对甲氧基苯乙烯基－均三嗪、2,4－双(三氯甲基)－6－(1－对二甲基氨基苯基)－1,3－丁二烯基－均三嗪、2－三氯甲基－4－氨基－6－对甲氧基苯乙烯基－均三嗪等，但不限定于此。
上述肟系化合物有1－(4－苯硫基)苯基－1,2－辛二酮－2－(邻苯甲酰基肟)(Ciba-Geigy公司，CGI124)、1－(9－乙基)－6－(2－甲基苯甲酰－3－基)－乙酮－1－(O－乙酰基肟)(CGI242)、N－1919(ADEKA公司)等，但不限定于此。
上述溶剂可以是选自丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4－二
Figure BDA0001289746440000281
烷、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、1,1,1－三氯乙烷、1,1,2－三氯乙烷、1,1,2－三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2－乙氧基丙醇、2－甲氧基丙醇、3－甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3－甲氧基乙酸丁酯、3－乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚和二丙二醇单甲基醚中的1种以上，但并不仅限于此。
根据本说明书的一个实施方式，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，上述色料组合物的含量为5重量％～90重量％，上述粘结剂树脂的含量为1重量％～30重量％，上述抗氧化剂的含量为0.001重量％～20重量％，上述光引发剂的含量为0.1重量％～20重量％，上述多官能性单体的含量为0.1重量％～50重量％。
上述固体成分的总重量是指树脂组合物中除溶剂以外的成分的总重量的合计。以固体成分和各成分的固体成分为基准的重量％的基准可以用液相色谱或者气相色谱等本领域使用的通常的分析装置来测定。
根据本说明书的一个实施方式，上述树脂组合物以追加的方式含有选自光交联敏化剂、固化促进剂、抗氧化剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂中的1种或者2种以上的添加剂。
根据本说明书的一个实施方式，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，上述添加剂的含量为0.1重量％～20重量％。
上述光交联敏化剂可以使用选自如下化合物中的1种以上，即二苯甲酮、4,4－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4－双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6－三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3－二甲基－4－甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4－四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；9－芴酮、2－氯－9－芴酮、2－甲基－9－芴酮等芴酮系化合物；噻吨酮、2,4－二乙基噻吨酮、2－氯噻吨酮、1－氯－4－丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物；呫吨酮、2－甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物；蒽醌、2－甲基蒽醌、2－乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6－二氯－9,10－蒽醌等蒽醌系化合物；9－苯基吖啶、1,7－双(9－吖啶基)庚烷、1,5－双(9－吖啶基戊烷)、1,3－双(9－吖啶基)丙烷等吖啶系化合物；苯偶酰、1,7,7－三甲基－二环[2,2,1]庚烷－2,3－二酮、9,10－菲醌等二羰基化合物；2,4,6－三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6－二甲氧基苯甲酰基)－2,4,4－三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物；4－(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4－(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4－(二甲基氨基)苯甲酸2－正丁氧基乙酯等苯甲酸酯系化合物；2,5－双(4－二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6－双(4－二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6－双(4－二乙基氨基亚苄基)－4－甲基－环戊酮等氨基增效剂；3,3－羰基乙烯基－7－(二乙基氨基)香豆素、3－(2－苯并噻唑基)－7－(二乙基氨基)香豆素、3－苯甲酰基－7－(二乙基氨基)香豆素、3－苯甲酰基－7－甲氧基－香豆素、10,10－羰基双[1,1,7,7－四甲基－2,3,6,7－四氢－1H,5H,11H－C1]－苯并吡喃[6,7,8－ij]－喹嗪－11－酮等香豆素系化合物；4－二乙基氨基查尔酮、4－叠氮亚苄基苯乙酮等查尔酮化合物；2－苯甲酰基亚甲基、3－甲基－b－萘噻唑啉(3－メチル－b－ナフトチアゾリン)。
作为上述固化促进剂，是为了提高固化和机械强度而使用的，具体而言，可以使用选自如下化合物中的1种以上，即2－巯基苯并咪唑、2－巯基苯并噻唑、2－巯基苯并
Figure BDA0001289746440000301
唑、2,5－二巯基－1,3,4－噻二唑、2－巯基－4,6－二甲基氨基吡啶、季戊四醇－四(3－巯基丙酸酯)、季戊四醇－三(3－巯基丙酸酯)、季戊四醇－四(2－巯基乙酸酯)、季戊四醇－三(2－巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷－三(2－巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷－三(3－巯基丙酸酯)。
作为本说明书中使用的密合促进剂，可以从甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中选择1种以上使用，作为烷基三甲氧基硅烷，可以从辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中选择1种以上使用。
上述表面活性剂是有机硅系表面活性剂或者氟系表面活性剂，具体而言，有机硅系表面活性剂可以使用BYK－Chemie公司的BYK－077、BYK－085、BYK－300、BYK－301、BYK－302、BYK－306、BYK－307、BYK－310、BYK－320、BYK－322、BYK－323、BYK－325、BYK－330、BYK－331、BYK－333、BYK－335、BYK－341v344、BYK－345v346、BYK－348、BYK－354、BYK－355、BYK－356、BYK－358、BYK－361、BYK－370、BYK－371、BYK－375、BYK－380、BYK－390等，作为氟系表面活性剂，可以使用DIC(DaiNipponInk&Chemicals)公司的F－114、F－177、F－410、F－411、F－450、F－493、F－494、F－443、F－444、F－445、F－446、F－470、F－471、F－472SF、F－474、F－475、F－477、F－478、F－479、F－480SF、F－482、F－483、F－484、F－486、F－487、F－172D、MCF－350SF、TF－1025SF、TF－1117SF、TF－1026SF、TF－1128、TF－1127、TF－1129、TF－1126、TF－1130、TF－1116SF、TF－1131、TF1132、TF1027SF、TF－1441、TF－1442等，但并不仅限于此。
作为上述抗氧化剂，可以是选自受阻酚系(Hindered phenol)抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂(チオ系化防止剤)和膦系抗氧化剂中的1种以上，但并不仅限于此。
作为上述抗氧化剂的具体例，可举出磷酸、磷酸三甲酯或者磷酸三乙酯这类的磷酸系热稳定剂；2,6－二叔丁基对甲酚、十八烷基－3－(4－羟基－3,5－二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基－3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5－三甲基－2,4,6－三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)苯、3,5－二叔丁基－4－羟基苄基亚磷酸酯二乙基酯、2,2－硫代双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)、2,6－g,t－丁基苯酚4,4’－亚丁基－双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)、4,4’－硫代双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)或者双[3,3－双－(4’－羟基－3’－叔丁基苯基)丁酸]甘醇酯(Bis[3,3-bis-(4’-hydroxy-3’-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)这类的受阻酚(Hindered phenol)系主抗氧化剂(primary antioxidant)；苯基－α－萘胺、苯基－β－萘胺、N,N’－二苯基－对苯二胺(N,N’－ジフェニル－p－フェニレンジアマン)或者N,N’－二－β－萘基－对苯二胺(N,N’－ジ－β－ナフチル－p－フェニレンジアマン)这类的胺系二次抗氧化剂(secondaryantioxidant)；二月桂基二硫化物、硫代二丙酸双十二烷酯(ジラウリルチオプロピオネート)、硫代二丙酸双十八醇酯(ジステアリルチオプロピオネート)、巯基苯并噻唑或者四甲基秋兰姆二硫化物、四双[亚甲基－3－(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系二次抗氧化剂；或者亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4－二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)PentaerythritolDiphosphite)或者(1,1’－联苯基)－4,4’－二基双亚膦酸四[2,4－双(1,1－二甲基乙基)苯基]酯((1,1’-Biphenyl)-4,4’-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)这类的亚磷酸酯系二次抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂，可以使用2－(3－叔丁基－5－甲基－2－羟基苯基)－5－氯－苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等，但并不局限于此，在本领域通常使用的紫外线吸收剂均可使用。
作为上述热聚合抑制剂，例如可以包括选自如下化合物中的1种以上，即对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基邻苯二酚(t-butyl catechol)、N－亚硝基苯基羟胺铵盐、N－亚硝基苯基羟胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基－对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4－硫代双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)、2,2－亚甲基双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)、2－巯基咪唑和吩噻嗪(phenothiazine)，但并不局限于此，可以包括该技术领域通常已知的化合物。
上述分散剂可以按以对颜料进行表面处理的形态预先向颜料内部添加的方法或者向颜料外部添加的方法使用。作为上述分散剂，可以使用化合物型、非离子性、阴离子性或者阳离子性分散剂，可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。它们可以分别使用或者组合2种以上使用。
具体而言，上述分散剂有选自聚烷撑二醇及其酯、聚氧烷撑多元醇、酯烯化氧加合物、醇烯化氧加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加合物和烷基胺中的1种以上，但并不限定于此。
作为上述流平剂，可以为聚合物性或者非聚合物性。作为聚合物性的流平剂的具体例，可举出聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、胺与环氧化物的反应产物，作为非聚合物性的流平剂的具体例，包括含有非聚合物硫的化合物和含有非聚合物氮的化合物，但并不局限于此，本领域通常使用的流平剂均可使用。
根据本说明书的一个实施方式，提供含有上述树脂组合物的滤色器。
上述滤色器可以使用含有上述色料组合物的树脂组合物制造。可以在基板上涂布上述树脂组合物而形成涂布膜，对上述涂布膜进行曝光、显影和固化而形成滤色器。
作为上述涂布方法，没有特别限制，可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等，一般普遍使用旋涂法。另外，形成涂布膜后，视情况可以在减压下除去一部分的残留溶剂。
作为用于使本说明书涉及的树脂组合物固化的光源，例如有扩散波长为250nm～450nm的光的汞蒸气弧(arc)、碳弧、Xe弧等，但并不一定限定于此。
本说明书涉及的树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)的滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或者有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、保护层(オーバーコート層)形成用感光材料、柱状间隔件感光材料、光固化型涂料、光固化性油墨、光固化性粘接剂、印刷版、印刷布线板用感光材料、等离子显示器面板(PDP)用感光材料等，其用途没有特别限制。
本说明书的一个实施方式涉及的树脂组合物的耐热性优异，经过热处理颜色变化少，即便经过滤色器制造时的固化过程，颜色再现率也高，能够提供亮度和对比度高的滤色器。
上述基板可以是玻璃板、硅晶片和聚醚砜(Polyethersulfone，PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate，PC)等塑料基材的板等，其种类没有特别限制。
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
根据另一个实施方式，上述滤色器可以进一步包含保护层。
为了提高对比度，在滤色器的彩色像素间可以配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料，可以使用铬。此时，可以采用向玻璃基板整体蒸镀铬并通过蚀刻处理形成图案的方式。然而，考虑到工序上的高成本、铬的高反射率、铬废液带来的环境污染，可以使用可进行微细加工的利用颜料分散法得到的树脂黑色矩阵。
本说明书的一个实施方式涉及的黑色矩阵可以使用黑色颜料或者黑色染料作为色料。例如，可以单独使用炭黑，也可以混合使用炭黑和着色颜料，此时，由于混合遮光性不足的着色颜料，所以具有即便色料的量相对地增加，膜的强度或者与基板的密合性也不会降低的优点。
提供包括本说明书涉及的滤色器的显示器装置。
上述显示器装置可以是等离子显示器面板(Plasma Display Panel，PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode，LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode，OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display，LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(ThinFilm Transistor-Liquid Crystal Display，LCD-TFT)和阴极射线管(Cathode Ray Tube，CRT)中的任一个。
以下，举出实施例对本说明书进行详细说明。下述实施例是用于说明本说明书的，本说明书的范围包括下述的专利申请要求保护的范围中记载的范围及其替换和变更，不限定于实施例的范围。
[制造例1]化合物A的制造
Figure BDA0001289746440000341
向萘-1-胺0.55g(0.38mmol，1.2eq)添加1mL的AcOH、环己酮0.3g(0.31mmol，1eq)、二氯甲烷1mL并搅拌30分钟左右。其后，缓慢地添加NaBH(OAC)31.0g(4.7mmol，1.5eq)。在室温下搅拌16小时左右后添加蒸馏水，用二氯甲烷提取，并用硫酸钠干燥有机层，进行减压干燥。将得到的产物用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：9的比例)精制，得到0.74g化合物A。(收率86％)
[制造例2]化合物B的制造
Figure BDA0001289746440000342
向萘-1-胺3.7g(0.026mol，1eq)添加二甲基甲酰胺(DMF)50ml，在室温下缓慢地添加碳酸钾17.85g(0.13mol，5eq)后，搅拌30分钟。其后，添加烯丙基溴7.8g(0.065mol，2.5eq)，在室温下搅拌4小时。反应结束后，添加蒸馏水，用醚提取，并用硫酸钠干燥有机层，进行减压干燥。将得到的产物用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：100～1：80的比例)精制，以34％的收率得到1.5g化合物B。
[制造例3]化合物C的制造
Figure BDA0001289746440000351
向萘-1-胺3.0g(0.021mol，1eq)添加二氯甲烷30mL，在室温下缓慢地添加三乙胺2.75g(0.027mol，1.3eq)。其后，添加甲基丙烯酸4.8g(0.056mol，2.7eq)，在常温下搅拌16小时。反应结束后，添加蒸馏水，用二氯甲烷提取，并用硫酸钠干燥有机层，进行减压干燥。将得到的产物用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：10～1：15的比例)精制，以20％的收率得到0.9g化合物C。
[制造例4]化合物D的制造
Figure BDA0001289746440000352
向4-(萘-1-基-氨基)环己-1-醇2.41g(0.01mol，1eq)添加二氯甲烷25mL，在室温下缓慢地添加三乙胺1.32g(0.013mol，1.3eq)。其后，添加甲基丙烯酸2.3g(0.022mol，2.2eq)，在常温下搅拌16小时。反应结束后，添加蒸馏水，用二氯甲烷提取，并用硫酸钠干燥有机层，进行减压干燥。将得到的产物用柱(乙酸乙酯：己烷＝1∶5的比例)精制，以74％的收率得到2.3g化合物D。
[制造例5]化合物E的制造
Figure BDA0001289746440000361
在氮气氛下将3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸2.92g(0.01mol，1.5eq)溶于四氢呋喃30mL后，设置冰浴(ice bath)。其后，加入1－乙基－3－(3－二甲基氨基丙基)碳二亚胺2.54g(0.017mol，2.4eq)，搅拌约15分钟后，加入4－二甲基氨基吡啶(4－Dimethylaminopyridine)0.34g(0.003mol，0.4eq)。15分钟后，使4-(萘-1-基-氨基)环己-1-醇1.69g(0.007mol，1eq)溶于四氢呋喃10mL并缓慢地添加。搅拌24小时后，用二氯甲烷提取，进行减压干燥。用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：5的比例)精制，得到2.3g化合物E(收率65％)。
[制造例6]化合物F的制造
Figure BDA0001289746440000362
在氮气氛下加入4,4－二氟二苯甲酮15g(0.069mol，1eq)和2－乙基氨基乙醇31.1g(0.35mol，5eq)，在160℃下边搅拌边升温。在160℃反应48小时后，冷却至常温。加入蒸馏水，用二氯甲烷提取后，进行减压干燥。在常温下用乙酸乙酯进行重结晶精制，得到化合物F。(20g，收率82％)
[制造例7]化合物G的制造
Figure BDA0001289746440000371
在氮气氛下使3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸9.6g(0.035mol，3eq)溶于四氢呋喃70mL后，设置冰浴(ice bath)。向反应器加入1－乙基－3－(3－二甲基氨基丙基)碳二亚胺4.28g(0.028mol，2.4eq)，搅拌约15分钟后，加入4－二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine)0.56g(0.005mol，0.4eq)。15分钟后，使化合物F 4.10g(0.011mol，1eq)溶于四氢呋喃30mL并缓慢地添加。搅拌24小时后，用二氯甲烷提取，进行减压干燥。用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：3的比例)精制，以收率43％得到4.31g化合物G。经过柱后，残留3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸((3-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid)时，用NaHCO3(pH10)溶液水洗并用二氯甲烷提取，进行减压干燥。
[制造例8]化合物H和I的制造
Figure BDA0001289746440000372
在上述制造例7中加入1.5eq的3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸，除此之外，用与制造例7相同的方法制造后，用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：3的比例)精制，以收率31.7％得到2.5g化合物H。向化合物H 2.5g(0.004mol，1eq)添加二氯甲烷30mL。在室温下缓慢地添加三乙胺0.53g(0.0053mol，1.3eq)。其后，添加甲基丙烯酸0.77g(0.009mol，2.2eq)，在常温下搅拌16小时。反应结束后，添加蒸馏水，用二氯甲烷提取，并用硫酸钠干燥有机层，进行减压干燥。将得到的产物用柱(乙酸乙酯：己烷＝1：5的比例)精制，以68％的收率得到1.9g化合物I。
[制造例9]化合物J的制造
Figure BDA0001289746440000381
向化合物F 2g(0.006mol，1eq)添加二氯甲烷30mL。在室温下缓慢地添加三乙胺1.42g(0.028mol，2.5eq)。其后，添加甲基丙烯酸2.16g(0.025mol，2.5eq)，在常温下搅拌16小时。反应结束后，添加蒸馏水，用二氯甲烷提取，并用硫酸钠干燥有机层，进行减压干燥。将得到的产物用柱(乙酸乙酯：己烷＝1∶3的比例)精制，以54％的收率得到1.5g化合物J。
[制造例10]化合物K的制造
Figure BDA0001289746440000382
使化合物G 4.31g(0.005mol，1eq)溶于吡啶40mL后，缓慢地添加二碳酸二叔丁酯(Di-tert-butyl dicarbonate)2.68g(0.012mol，2.5eq)。15分钟后，加入4－二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine)1.20g(0.01mol，2eq)。在60℃反应3小时后加入蒸馏水，用二氯甲烷提取和减压而除去溶剂后，用柱(二氯甲烷：乙酸乙酯＝10∶1的比例)精制，以73％的收率得到3.87g化合物K。
[制造例11]化合物L的制造
Figure BDA0001289746440000391
在上述制造例7中使用3,5－二叔丁基－4－羟基苯甲酸代替3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸，除此之外，用与制造例7相同的方法制造，以63％的收率得到5.83g化合物L。
[制造例12]化合物M和M－1的制造
Figure BDA0001289746440000392
使化合物I 1.5g(0.002mol，1eq)很好地溶于氯仿。在氮气氛下加入磷酰氯0.44g(0.003mol，1.3eq)，搅拌约30分钟后，使1－环己基－1－萘胺0.58g(0.0026mol，1.3eq)溶于氯仿并缓慢地添加。在60℃反应2小时后，用蒸馏水结束反应，用二氯甲烷提取。减压除去溶剂后，以二氯甲烷：乙酸乙酯＝1∶1的比例经过柱除去前体后，将组成变为二氯甲烷：甲醇：乙酸乙酯＝6：1：2进行精制，以49％的收率得到1.0g化合物M。其后，使化合物M 1.0g(0.001mol，1eq)溶于甲醇30mL后，加入双三氟甲烷磺酰亚胺(BMI)0.46g(0.0016mol，1.5eq)，在常温下搅拌。加入蒸馏水，将析出的蓝色粉末过滤，以87％的收率得到1.1g化合物M－1。
[制造例13]化合物N和N－1的制造
Figure BDA0001289746440000401
在上述制造例12中使用化合物J代替化合物I，使用化合物E代替化合物A，除此之外，用与制造例12相同的方法制造，以31％的收率得到0.95g化合物N，以93％的收率得到1.1g化合物N－1。
[制造例14]化合物O和O－1的制造
Figure BDA0001289746440000411
在上述制造例12中使用化合物G代替化合物I，使用化合物B代替化合物A，除此之外，用与制造例12相同的方法制造，以26％的收率得到0.48g化合物O，以85％的收率得到0.5g化合物O－1。
[制造例15]化合物P和P－1的制造
Figure BDA0001289746440000412
在上述制造例12中使用化合物G代替化合物I，使用化合物C代替化合物A，除此之外，用与制造例12相同的方法制造，以41％的收率得到0.77g化合物P，以79％的收率得到0.75g化合物P－1。
[制造例16]化合物Q和Q－1的制造
Figure BDA0001289746440000421
在上述制造例12中使用化合物G代替化合物I，使用化合物D代替化合物A，除此之外，用与制造例12相同的方法制造，以39％的收率得到0.82g化合物Q，以76％的收率得到0.75g化合物Q－1。
[制造例17]化合物R的制造
Figure BDA0001289746440000422
阴离子与韩国公开专利2015－0009447的合成例1的方法相同地制造。使化合物M0.5g(0.0005mol，1eq)很好地溶于二甲基甲酰胺10g。添加阴离子0.27g(0.0008mol，1.5eq)。在55℃搅拌3小时后冷却至室温。边搅拌边用1小时滴加到蒸馏水1000g中后，进行减压过滤，以74％的收率得到0.48g化合物R。
[制造例18]比较例的化合物1的制造
Figure BDA0001289746440000431
在韩国公开专利2012－0014111的实施例7中使用双三氟甲烷磺酰亚胺作为阴离子，除此之外，相同地制造，以80％的收率得到0.8g比较例的化合物1。
[着色组合物的制造和评价]
比较例1
按照如下的组成制造感光性蓝色树脂组合物。
将作为蓝色染料化合物的由制造例18制造的比较例的化合物0.85重量％、粘结剂树脂(质量比为甲基丙烯酸苄基酯：N－苯基马来酰亚胺：苯乙烯：甲基丙烯酸＝55：9：11：25的共聚物)20.78重量％、作为丙烯酸单体的二季戊四醇六丙烯酸酯20.46重量％、丙二醇单甲基醚乙酸酯56.57重量％、光聚合引发剂(PBG－3142)0.68重量％、流平剂(TF－1740)和粘接助剂(KRM－503)0.66重量％进行搅拌使其均匀混合，制造感光性蓝色树脂组合物。
实施例1
使用化合物M－1代替比较例的化合物1作为蓝色染料化合物，除此之外，按照与比较例1相同的组成制造蓝色树脂组合物。
实施例2
使用化合物N－1代替比较例的化合物1作为蓝色染料化合物，除此之外，按照与比较例1相同的组成制造蓝色树脂组合物。
实施例3
使用化合物Q－1代替比较例的化合物1作为蓝色染料化合物，除此之外，按照与比较例1相同的组成制造蓝色树脂组合物。
基板制作方法
将上述感光性树脂组合物旋涂(spincoating)在玻璃(5cm×5cm)上，在100℃实施100秒预烘(pre-bake)，形成膜。使用曝光机以40mJ/cm2的曝光量照射形成有膜的基板整面。
将被曝光的基板在显影液(KOH，0.05％)中显影60秒，在230℃后烘(post bake)20分钟后，得到彩色图案。
耐化学腐蚀性的评价
用上述方法制作基板并切割成1cm×5cm后，将切割成1cm×5cm的2片基板浸渍于N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂16g后，用30℃的对流烘箱再进行40分钟烘焙(Baking)。测定取出基板片的溶剂的吸光度，示于下述表1和图1。
【表1】
区分 吸光度 与比较例1对比的改善率(％)
比较例1 0.761 -
实施例1 0.111 85.37
实施例2 0.077 89.86
实施例3 0.091 88.06
通过使用本说明书的一个实施方式涉及的含有由化学式1表示的化合物的色料组合物，能够得到耐化学腐蚀性优异的滤色器用着色组合物和滤色器。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物，
化学式1
Figure FDA0002308890380000011
在所述化学式1中，
A由下述化学式A－2表示，
化学式A－2
Figure FDA0002308890380000012
R1～R6中至少一个是由下述化学式a表示的结构，其余的彼此相同或不同，各自独立地为氢、－RO(C＝O)R’、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、或者交联性基团，条件是，R1～R6中至少一个是交联性基团，
R7～R14、R17～R22彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者碳原子数为1～30的烷基，
R为碳原子数为1～30的亚烷基，
R’为碳原子数为2～30的烯基，
化学式a
Figure FDA0002308890380000021
在所述化学式a中，
Q为－R103OC(＝O)R104－，
X为羟基，
T为碳原子数为1～30的烷基，
R103～R104彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数为1～30的亚烷基、碳原子数为3～30的亚环烷基，
p和q各自为1～4的整数，
2≤p+q≤5，
p和q各自为2以上时，2个以上括号内的结构彼此相同或不同，
＊是与化学式1的N连接的部位，
Figure FDA0002308890380000022
是与所述化学式1连接的部位。
其中，所述交联性基团为由下述化学式2表示的结构，
化学式2
Figure FDA0002308890380000023
在所述化学式2中，
所述R201为氢、或者碳原子数为1～30的烷基，
R204为直接键合、－O－、碳原子数为1～30的亚烷基、或者碳原子数为3～30的亚环烷基，
r为1或者2，
所述r为2时，2个括号内的结构相同或不同，
其中，Z－为含有磺酰亚胺酸的阴离子，其中，所述磺酰亚胺酸含有卤代烃基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，相对于T在化学式a的苯基上键合的位置，所述X在邻位键合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1从下述化合物中选择，
Figure FDA0002308890380000031
Figure FDA0002308890380000041
4.一种色料组合物，其中，含有权利要求1～3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的色料组合物，其中，进一步含有染料和颜料中至少1种。
6.根据权利要求5所述的色料组合物，其中，所述染料是从呫吨染料、花青染料和氮杂卟啉染料中选择的1种以上的染料，
所述颜料是蓝色颜料或者紫色颜料。
7.一种树脂组合物，其中，含有权利要求1所述的由化学式1表示的化合物、粘结剂树脂、多官能性单体、光引发剂、抗氧化剂和溶剂。
8.一种滤色器，其中，含有权利要求7所述的树脂组合物。
9.一种显示器装置，其中，包括权利要求8所述的滤色器。
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