CN102300938A - 新型三芳基甲烷化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种染料组合物，所述染料组合物具有高鲜明性及显色性的特征，并且耐热性、耐湿热性、耐水性等坚牢性优异。本发明涉及一种由下述式(1)表示的三芳基甲烷化合物和含有该化合物的油性或水性染料组合物。式(1)中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地表示以碳原子与中心碳原子相结合的芳香族残基；X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子或三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。

Description

新型三芳基甲烷化合物
技术领域
本发明涉及一种新型三芳基甲烷化合物。
背景技术
三芳基甲烷系染料的特征是非常鲜明且显色性高，被作为紫色、蓝色或绿色的色材而用于各种涂料、水性墨、油性墨、喷墨用墨、滤色器用墨等广泛的用途。一般来说，色材所要求的特性根据各自用途而有所不同，但无论在何种用途中，大多要求其色相鲜明、具有高显色性、着色物对光、热等牢固。作为三芳基甲烷系染料已知有：在构造中具有季氮原子等阳离子基团的阳离子性染料、和在阳离子性染料构造中引入磺基等阴离子基团并形成了阴离子性的阴离子染料。虽然所述染料均显色性优异，但在另一方面，其存在耐光性、耐热性、耐湿热性、耐水性等坚牢性差这样的缺点。
因此，期望有一种染料，其具有三芳基甲烷系染料的鲜明性和显色性，且坚牢度高，但至今没有发现兼备这些性能的染料。在专利文献1中记载了一种阳离子性三芳基甲烷化合物与氯离子或芳磺酸离子的盐化合物，但本发明人的研究结果发现，该专利文献记载的三芳基甲烷化合物的耐光性、耐热性、耐水性不充分。另外，在专利文献2中记载了一种具有氟化烷基磺酰基反离子的三芳基甲烷系阳离子染料，但没有给出具体化合物的示例，而且也没有给出关于耐光性、耐热性、耐湿热性、耐水性等坚牢性的记载。另外，阳离子性三芳基甲烷化合物与氯离子或溴离子的盐化合物虽有市售，但本发明人的研究结果发现，这些已知的三芳基甲烷化合物的耐光性、耐热性、耐湿热性、耐水性不充分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开2008-304766号
专利文献2：特开平8-253705号
发明内容
发明要解决的问题
如前所述，本发明的目的在于提供一种新型三芳基甲烷化合物和使用了该化合物的油性或水性染料组合物，所述三芳基甲烷化合物具有三芳基甲烷系染料的鲜明性和显色性，且耐光性、耐热性、耐湿热性、耐水性等坚牢性优异。
用于解决问题的手段
为解决如上所述的技术问题，本发明人进行深入研究，结果发现，阳离子性的三芳基甲烷与特定的阴离子的盐化合物可以维持三芳基甲烷系染料的鲜明性和显色性，而且与以往相比飞跃地提高了耐光性、耐热性、耐湿热性、耐水性，从而完成本发明。
即，本发明涉及下述的三芳基甲烷化合物和使用了该化合物的油性或水性染料组合物。
(1)一种三芳基甲烷化合物，其由通式(1)表示；
Figure BDA0000079358140000021
式(1)中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地表示以碳原子与中心碳原子相结合的芳香族残基；X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子或三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。)
(2)如(1)所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，其由通式(2)表示；
Figure BDA0000079358140000022
式(2)中，R1a～R6a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R7a～R20a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子，X-与上述式(1)中的同义。
(3)如(2)所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，X-为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子；
(4)如(1)所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，其由通式(3)表示；
式(3)中，R1b～R4b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R5b～R16b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子；R17b表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、卤素原子或氨基；X-与上述式(1)中的同义。
(5)如(4)所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，X-为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子；
(6)一种油性染料组合物，其中，该油性染料组合物含有(1)～(5)的任一项所述的三芳基甲烷化合物和油溶性有机溶剂。
(7)一种水性染料组合物，其中，该水性染料组合物含有(1)～(5)的任一项所述的三芳基甲烷化合物和水性介质。
发明效果
如上所述，本发明的三芳基甲烷化合物在鲜明性和显色性方面出色，若形成油性或水性染料组合物并加工成染料着色体，则与现有产品相比，显示出坚牢性优异的特性。即，本发明的三芳基甲烷化合物可以用于染料着色体，可以应用于滤色器用墨或喷墨用墨等广泛的用途中。
具体实施方式
本发明的三芳基甲烷化合物如上述式(1)所示。
式(1)中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地表示以碳原子与中心碳原子相结合的芳香族残基。
作为式(1)的Ar1、Ar2和Ar3表示的芳香族残基，可以举出例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基等芳香烃残基；吡啶基、吡唑基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡喃基、咪唑基、咔唑基、噻嗯基、呋喃基等芳香族杂环残基等，特别优选为苯基或萘基。
对于式(1)的Ar1、Ar2和Ar3，苯基或萘基可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，可以举出脂肪烃残基、芳香族残基、氰基，异氰基、硫氰酸基、异硫氰酸基、硝基、酰基、卤素原子、羟基、取代或非取代氨基、烷氧基、烷氧基烷基、具有或不具有取代基的芳氧基、羧基、氨基甲酰基、醛基、烷氧羰基、芳香族氧基羰基等。
式(1)中的X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子或三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子，其中优选为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
从耐热性、耐湿热性和耐水性等坚牢性优异的角度出发，本发明的三芳基甲烷化合物优选为所述式(2)的化合物。式(2)中，R1a～R6a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R7a～R20a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子。另外，式(2)中，X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子或三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子，特别优选为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
对于式(2)的R1a～R6a，作为碳原子数1～6的烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、1-乙基丙基、1-甲基丙基、1，2-二甲基丙基等烷基。这些烷基可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，作为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，可以举出例如羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基、苯甲基等。
对于式(2)的R1a～R6a来说，苯基或苄基可以具有取代基，作为该取代基可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基等(碳原子数1～5)烷基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；磺酸基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等(碳原子数1～6)烷氧基；羟基乙基、羟基丙基等羟基(碳原子数1～5)烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等(碳原子数1～5)烷氧基(碳原子数1～5)烷基；2-羟基乙氧基等羟基(碳原子数1～5)烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等(碳原子数1～5)烷氧基(碳原子数1～5)烷氧基；2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
式(2)的R1a～R6a中，优选为氢原子、无取代的碳原子数1～6的烷基、无取代的苯基或无取代的苄基。
作为式(2)的R7a～R2a，可以举出氢原子、卤素原子或碳原子数1～6的无取代烷基。
式(2)的R7a～R20a中，作为碳原子数1～6的烷基可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、环戊基、己基、环己基等烷基。这些烷基可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，作为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，可以举出例如羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基等。
式(2)的R7a～R20a中，作为卤素原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
另外，作为本发明的三芳基甲烷化合物，从耐热性、耐湿热性和耐水性等坚牢性优异的角度出发，所述式(3)的化合物也是优选的。式(3)中，R1b～R4b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R5b～R16b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子；R17b表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、卤素原子或氨基。另外，式(3)中，X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子或三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子，特别优选为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
式(3)的R1b～R4b中，作为碳原子数1～6的烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、1-乙基丙基、1-甲基丙基、1，2-二甲基丙基等烷基。这些烷基可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，作为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，可以举出例如羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基、苯甲基等。
式(3)的R1b～R4b中，苯基或苄基可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基等(C1～C5)烷基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；磺酸基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等(C1～C6)烷氧基；羟基乙基、羟基丙基等羟基(C1～C5)烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等(C1～C5)烷氧基(C1～C5)烷基；2-羟基乙氧基等羟基(C1～C5)烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等(C1～C5)烷氧基(C1～C5)烷氧基；2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
作为式(3)的R1b～R4b，其优选为氢原子、无取代的碳原子数1～6的烷基、无取代的苯基或无取代的苄基。
式(3)的R5b～R17b中，作为碳原子数1～6的烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、环戊基、己基、环己基等烷基。这些烷基可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，作为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，可以举出例如羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基等。
式(3)的R5b～R17b中，作为卤素原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
式(3)的R17b为氨基时可以具有取代基，作为该取代基可以举出碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基，这些取代基还可以具有取代基，对该取代基没有特别限制，作为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，可以举出例如羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基等。R17b的氨基的取代基为苯基和苄基时，作为苯基和苄基的取代基可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基等(C1～C5)烷基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；磺酸基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等(C1～C6)烷氧基；羟基乙基、羟基丙基等羟基(C1～C5)烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等(C1～C5)烷氧基(C1～C5)烷基；2-羟基乙氧基等羟基(C1～C5)烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等(C1～C5)烷氧基(C1～C5)烷氧基；2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
作为式(3)的R5b～R16b，其优选为氢原子、卤素原子或碳原子数1～6的无取代的烷基；R17b优选为氢原子或氨基。
对于本发明的三芳基甲烷化合物，可以采用例如株式会社GIHODO发行的细田丰著《理论制造染料化学》中记载的公知的合成方法来得到，也可以购入X-为氯阴离子的市售品，添加对应的盐或酸，通过进行盐交换来合成。
利用盐交换来合成本发明的三芳基甲烷化合物时，将X-为氯阴离子的化合物溶解于反应溶剂(可以举出例如水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺(以下略称DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(以下略称NMP)等水溶性极性溶剂，这些溶剂可以单独或混合使用)，加入0.5～3当量程度的对应的盐或酸，在规定温度(例如0～100℃)下搅拌，由此能够容易地进行合成，滤取析出的结晶从而得到本发明的三芳基甲烷化合物。
将式(2)所示的三芳基甲烷化合物的具体例列于下述的表1中，将式(3)所示的三芳基甲烷化合物的具体例列于下述的表2中，但本发明并不限于这些具体例。
表1
Figure BDA0000079358140000071
Figure BDA0000079358140000081
Figure BDA0000079358140000091
表2
Figure BDA0000079358140000131
Figure BDA0000079358140000141
Figure BDA0000079358140000151
Figure BDA0000079358140000161
表1和表2中，关于取代基R，Me表示甲基、Et表示乙基、Ph表示苯基、Bz表示苄基、CF3表示三氟甲基、n-Bu表示正丁基、sec-Bu表示仲丁基、i-Pr表示异丙基、CyHex表示环己基。另外，X-为α时，X-表示三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子；X-为β时，X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子。
本发明的三芳基甲烷化合物可以以油性染料组合物或水性染料组合物的形式用于各种涂料、水性墨、油性墨、喷墨用墨、滤色器用墨等着色组合物。油性染料组合物和水性染料组合物可以用于例如普通纸、铜版纸、塑料膜、塑料基板等被着色材料。另外，作为将本发明的染料组合物向被着色材料应用的方法，可以举出平版印刷、凸版印刷、柔版印刷、喷墨印刷等各种印刷方法或是利用匀胶机、辊式涂布机等的涂布方法。
对于本发明的油性或水性染料组合物来说，油性染料组合物的情况下，其含有本发明的三芳基甲烷化合物和油溶性有机溶剂；水性染料组合物的情况下，其含有本发明的三芳基甲烷化合物和水性介质。本发明的油性或水性染料组合物中，优选含有0.2～40重量％的本发明的三芳基甲烷化合物，进一步更优选含有0.5～20重量％的本发明的三芳基甲烷化合物。另外，以调整色相等为目的，本发明的油性或水性染料组合物中，可以根据需要添加所述式(1)以外的色材。作为可以添加的色材，可以举出例如酸性染料、反应性染料、直接性染料、阳离子染料、碱性染料等水溶性染料；分散染料、溶剂染料等油溶性染料；有机颜料、炭黑等，并且可以以溶解于溶剂的状态或分散的状态添加所述色材。
对于本发明的水性染料组合物，其可以通过将所述式(1)的三芳基甲烷化合物分散于水性介质中进行调制。作为水性介质，可以举出水或水溶性有机溶剂。作为水溶性有机溶剂，可以举出例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、苯甲醇等醇类；乙撑乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、1，3-戊二醇、1，5-戊二醇等多元醇类；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇单乙醚、三乙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚等乙二醇衍生物；乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、吗啡啉等胺类；2-吡咯烷酮、NMP、1，3-二甲基-咪唑啉酮等。
对于本发明的油性染料组合物，可以通过将所述式(1)的三芳基甲烷化合物溶解或分散于至少一种以上的油溶性有机溶剂中进行调制。作为所使用的油溶性有机溶剂，可以举出例如乙醇、戊醇、辛醇、环己醇、苯甲醇、四氟丙醇等醇类；乙二醇单乙醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、三乙二醇单乙醚、乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯等乙二醇衍生物；甲基乙基酮、环己酮等酮类；丁基苯基醚、二苄醚、己醚等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、月桂酸乙酯、月桂酸丁酯等脂类；乙腈、DMF、二甲基亚砜、环丁砜、NMP、2-吡咯烷酮等极性有机溶剂等。这些溶剂可以单独使用，也可以混合2种类以上使用。
作为用于油性染料组合物的分散剂，可以举出十二烷基苯磺酸钠、月桂酸钠、萘磺酸的甲醛缩合物、烷基萘磺酸的甲醛缩合物、杂酚油磺酸的甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯的铵盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸酯铵、聚氧化烷基醚磷酸酯盐等公知的阴离子表面活性剂；由选自乙烯基萘衍生物、α-乙烯不饱和羧酸、β-乙烯不饱和羧酸的脂肪族醇酯等(苯乙烯、苯乙烯衍生物；丙烯酸、丙烯酸衍生物；甲基丙烯酸、甲基丙烯酸衍生物；马来酸、马来酸衍生物；马来酸酐、马来酸酐衍生物；衣康酸、衣康酸衍生物；富马酸、富马酸衍生物等)的至少两种以上的单体构成的嵌段共聚物或无规共聚物、或它们的盐等高分子分散剂，优选以相对分散的色素化合物的10～100重量％使用1种以上的这些分散剂。另外，根据需要，可以在颜料分散时和/或颜料分散化后，将聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物等公知的非离子系表面活性剂、硅系、乙炔系的公知的消泡剂与这些分散剂一并添加。
作为将颜料分散成微粒的方法，可以举出使用砂磨机(珠磨机)、滚磨机、球磨机、颜料搅拌机、超声波分散机、微射流均质机等的方法，其中优选为砂磨机(珠磨机)。而且，对在砂磨机(珠磨机)中粉碎颜料而言，优选在提高粉碎率的条件下处理颜料，进一步优选在粉碎处理后采用过滤、离心分离等除去基本颗粒，所述提高粉碎率的方法可以举出采用直径小的珠粒、加大珠粒的充填率等。在本发明的染料组合物中也可以含有表面调整剂、防腐剂、防尘剂、pH调节剂等作为其他的添加剂。作为表面调整剂，可以举出聚硅氧烷类或聚二甲硅氧烷类表面活性剂；作为防腐·防尘剂可以举出脱氢醋酸钠、苯甲酸钠、巯基吡啶-1-氧化钠、巯基吡啶-1-氧化锌、1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、1-苯并异噻唑啉-3-酮的胺盐等；作为pH调节剂可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等氢氧化碱性金属类；三乙醇胺、二乙醇胺、二甲基乙醇胺、二乙基乙醇胺等叔胺类等，可以根据各自需要添加所述添加剂。
而且，以提高色素向被着色体的固着性为目的，优选使本发明的油性或水性染料组合物中含有必要范围的与组合中的介质具有相溶性的聚酰胺系、聚氨酯系、聚酯系、环氧系或聚丙烯酸系树脂。另外，以提高固着性为目的，也可以使组合物中含有必要范围的具有乙烯不饱和基的单体、低聚物或聚合引发剂。对于本发明的油性或水性染料组合物，可以通过将所述各成分溶解或分散及混合到溶剂中进行调制。
实施例
以下，通过实施例具体地说明本发明，但本发明不限于这些实施例。需要说明的是，如无特别说明，实施例中“份”表示“质量份”。由实施例得到的各种化合物的分解温度采用TG/DTA测定。并且，耐湿热性和耐水性等评价是采用下述的色度测定装置测定染料着色体的色度(L值，a值，b值)来评价的。测定机器名如下。
1.TG/DTA(差示热重分析)：
セイコ一インスツル(株)制造商品名TG/DTA220
2.色度测定装置：(株)岛津制作所制造UV-3150
实施例1(合成表1中的化合物No.1a)
将2份的下述式(100)的碱性蓝7(东京化成工业社制造，分解温度：217℃)溶解到150份的水中，在搅拌下，添加将2.1份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于30份的乙腈中所得到的溶液。搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到1.5份的蓝色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：256℃。
实施例2(合成表1中的化合物No.2a)
将2份的下述式(100)的碱性蓝7溶解到150份的水中，在搅拌下，添加将1.2份的双(三氟甲烷磺酰)亚胺的钾盐溶解于10份的水中所得到的溶液。搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到0.7份的蓝色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：240℃。
实施例3
调制油性染料组合物和染料着色体
将0.5份的由上述实施例得到的化合物No.1a、化合物No.2a分别溶解于10份的四氟丙醇中，从而调制成油性染料组合物。在聚碳酸酯基盘上旋转涂布得到的油性染料组合物，在80℃下干燥30分钟，从而调制成染料着色体。
需要说明的是，下述表5和表9中的比较例1列出的是使用下述式(100)的碱性蓝7，同样地调制成染料着色体的比较例的试验结果。
Figure BDA0000079358140000201
耐湿热性试验1
将由上述方法得到的染料着色体放置在条件设定为85℃、85％RH的恒温恒湿机中40小时。采用分光光度计，在以C光源作为标准光源、视场角为2°的条件下，测定试验前后的染料着色体的L值、a值、b值，并利用下述式求出色差。需要说明的是，色差越小表明色相的变化少，所以越出色。
色差＝[(试验前L值-试验后L值)2+(试验前a值-试验后a值)2+(试验前b值-试验后b值)2]1/2
将耐湿热试验中测色的测定值和色差列于下述的表3～表6中。
将化合物No.1a的测色结果列于下述的表3中。
(表3)
Figure BDA0000079358140000202
将化合物No.2a的测色结果列于下述的表4中。
(表4)
Figure BDA0000079358140000203
将比较例1的测色结果列于下述的表5中。
(表5)
Figure BDA0000079358140000204
Figure BDA0000079358140000211
将由所述的表3～表5求出的化合物No.1a、化合物No.2a和比较例1的色差的结果示于下表6中。
(表6)
Figure BDA0000079358140000212
由表6的结果可清楚地知道，比较例1的染料着色体试验前后的色差为22.7，显示出非常大的值，与此相对，本发明的染料着色体的色差为1.4和1.6，显示出非常小的值，所以耐湿热性极为优异。
耐水性试验1
将由所述方法得到的染料着色体放置在70℃的温水中5分钟。采用分光光度计，在以C光源作为标准光源，视场角为2°的条件下，测定试验前后的染料着色体的L值、a值、b值，并利用下述式求出色差。需要说明的是，色差越小表明色相的变化少，所以越出色。色差＝[(试验前L值-试验后L值)2+(试验前a值-试验后a值)2+(试验前b值-试验后b值)2]1/2
将耐水性试验中测色的测定值和色差列于下述的表7～表10中。
将化合物No.1a的测色结果列于下述的表7中。
(表7)
Figure BDA0000079358140000213
将化合物No.2a的测色结果列于下述的表8中。
(表8)
Figure BDA0000079358140000221
将比较例1的测色结果列于下述的表9中。
(表9)
Figure BDA0000079358140000222
将由所述的表7～表9求出的化合物No.1a、化合物No.2a和比较例1的色差的结果列于下述的表10中。
(表10)
由表10的结果可清楚地知道，比较例1的染料着色体试验前后的色差为36.7，显示出非常大的值，与此相对，本发明的染料着色体的色差为2.0和7.4，显示出非常小的值，所以耐水性极为优异。
实施例4(合成表1中的化合物No.5a)
将2份的下述式(101)的碱性蓝26(东京化成工业社制造，分解温度：223℃)溶解于20份的DMF中，在搅拌下，添加将2.5份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于20份的DMF中所得到的溶液。搅拌2小时后，过滤液体，将水添加至得到的滤液中。滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到1.1份的紫色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：267℃。
Figure BDA0000079358140000231
实施例5
调制油性染料组合物和染料着色体
将0.5份的由所述实施例4得到的化合物No.5a溶解于10份的四氟丙醇中，从而调制成油性染料组合物。在聚碳酸酯基盘上旋转涂布得到的油性染料组合物，在80℃下干燥30分钟，从而调制成染料着色体。
需要说明的是，下述表12中的比较例2表示使用下述式(101)的碱性蓝26，同样地调制染料着色体的比较例的试验结果。
耐湿热性试验2
试验方法与耐湿热性试验1相同。将测色的测定值和色差列于下述的表11～表13中。
将化合物No.5a的测色结果列于下述的表11中。
(表11)
将比较例2的测色结果列于下述的表12中。
(表12)
Figure BDA0000079358140000233
将由所述的表11和表12求出的化合物No.5a和比较例的色差的结果列于下述的表13中。
(表13)
               色差
化合物No.5a    0.3
比较例2        6.6
由表13的结果可清楚地知道，比较例2的染料着色体试验前后的色差为6.6，显示出非常大的值，与此相对，本发明的染料着色体的色差为0.3，显示出非常小的值，所以耐湿热性极为优异。
耐水性试验2
试验方法与耐水性试验1相同。将测色的测定值和色差列于下述的表14～表16中。
将化合物No.5a的测色结果列于下述的表14中。
(表14)
Figure BDA0000079358140000241
将比较例2的测色结果列于下述的表15中。
(表15)
Figure BDA0000079358140000242
将由所述的表14和表15求出的化合物No.5a和比较例2的色差的结果列于下述的表16中。
(表16)
               色差
化合物No.5a    9.2
比较例2        25.5
由表16的结果可清楚地知道，比较例2的染料着色体试验前后的色差为25.5，显示出很大的值，与此相对，本发明的染料着色体的色差为9.2，显示出很小的值，所以耐水性极为优异。
实施例6(合成表1中的化合物No.45a)
将2份的下述式(102)的染料溶解于30份的水和75份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将2.48份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于2份的DMF和12份的甲醇的混合溶液中所得到的溶液。在60℃加热搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到1.3份的蓝色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：262℃。
Figure BDA0000079358140000251
实施例7(表1中的化合物No.57a的合成)
将2.5份的下述式(103)的染料溶解于2份的水和38份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将2.87份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于2份的DMF和12份的甲醇的混合溶液中所得到的溶液。在60℃加热搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到2.8份的蓝色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：269℃。
Figure BDA0000079358140000252
实施例8(合成表1中的化合物No.69a)
将3份的下述式(104)的染料溶解于10份的水和53份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将2.94份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于3份的DMF和25份的甲醇的混合溶液中所得到的溶液。在60℃加热搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到3.5份的蓝色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：267℃。
Figure BDA0000079358140000261
实施例9(合成表2中的化合物No.1b)
将1份的下述式(105)的孔雀石绿草酸盐(分解温度：175℃)溶解于50份的水中，在搅拌下，添加将2份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于5份的DMF中所得到的溶液。搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到0.5份的暗绿色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：190℃。
实施例10(合成表2中的化合物No.3b)
将5份的下述式(106)的碱性蓝1(分解温度：190℃)溶解于500份的水中，在搅拌下，添加将2份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于10份的DMF中所得到的溶液。搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到0.7份的蓝色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：230℃。
实施例11(合成表2中的化合物No.5b)
将5份的下述式(107)的碱性紫3(分解温度：205℃)溶解于500份的水中，在搅拌下，添加将1份的三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物的铯盐溶解于10份的DMF中所得到的溶液。搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到1.2份的紫色结晶(本发明的三芳基甲烷化合物)。分解温度：240℃。
实施例12
调制油性染料组合物和染料着色体
将0.5份的由上述实施例得到的化合物No.1b、化合物No.3b、化合物No.5b分别溶解于10份的四氟丙醇中，从而调制成油性染料组合物。在聚碳酸酯基盘上旋转涂布得到的油性染料组合物，在80℃下干燥30分钟，从而调制成染料着色体。
下述的表17和表18中记载的比较例3使用下述式(105)的孔雀石绿草酸盐、比较例4使用下述式(106)的碱性蓝1、比较例5使用下述式(107)的碱性紫3，同样地调制成染料着色体。
Figure BDA0000079358140000271
耐水性试验3
将由上述方法得到的染料着色体放置在70℃的温水中30秒。采用分光光度计在以C光源作为标准光源、视场角为2°的条件下，测定试验前后的染料着色体的L值、a值、b值，并利用下述式求出色差。需要说明的是，色差越小，表明色相的变化越少，所以越出色。色差＝[(试验前L值-试验后L值)2+(试验前a值-试验后a值)2+(试验前b值-试验后b值)2]1/2。
将耐水性试验中测色的测定值和色差列于下述的表17～表23中。
将化合物No.1b的测色结果列于下述的表17中。
(表17)
Figure BDA0000079358140000272
将化合物No.3b的测色结果列于下述的表18中。
(表18)
Figure BDA0000079358140000273
Figure BDA0000079358140000281
将化合物No.5b的测色结果列于下述的表19中。
(表19)
Figure BDA0000079358140000282
将比较例3的测色结果列于下述的表20中。
(表20)
Figure BDA0000079358140000283
将比较例4的测色结果列于下述的表21中。
(表21)
Figure BDA0000079358140000284
将比较例5的测色结果列于下述的表22中。
(表22)
Figure BDA0000079358140000285
将由所述的表17～表22求出的化合物No.1b、No.3b、No.5b、比较例3、4和5的色差的结果列于下述的表23中。
(表23)
Figure BDA0000079358140000291
由表23的结果可清楚地知道，比较例3的染料着色体试验前后的色差为15.5，显示出很大的值，与此相对，阳离子部分相同的本发明的化合物No.1b的染料着色体的色差为2.3，显示出很小的值，所以耐水性极为优异。另外，比较例4和5的染料着色体试验前后的色差为10.0、46.1，同样地显示出很大的值，与此相对，本发明的化合物No.3b和No.5b的染料着色体的色差为2.0、4.6，显示出很小的值。
实施例13(合成表2中的化合物No.53b)
将2.31份的下述式(108)的染料溶解于200份的水和120份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将2.30份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于4.2份的DMF中所得到的溶液。搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到3.64份的蓝色结晶(化合物No.53b)。分解温度：231℃。
Figure BDA0000079358140000292
实施例14(合成表2中的化合物No.21b)
将3.1份的下述式(109)的染料溶解于150份的水和72份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将3.55份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于6.3份的DMF和16份的甲醇的混合溶液中所得到的溶液。在40℃加热搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到1.63份的蓝色结晶(化合物No.21b)。分解温度：234℃。
实施例15(合成表2中的化合物No.33b)
将1.0份的下述式(110)的染料溶解于100份的水和40份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将1.31份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于3.2份的DMF和8份的甲醇的混合溶液中所得到的溶液。在30℃加热搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到0.98份的蓝色结晶(化合物No.33b)。分解温度：232℃。
Figure BDA0000079358140000302
实施例16(合成表2中的化合物No.69b)
将1.0份的下述式(111)的染料溶解于100份的水和40份的甲醇的混合溶液中，在搅拌下，添加将0.65份的三(三氟甲烷磺酰)甲基化物的铯盐溶解于3.2份的DMF和8份的甲醇的混合溶液中所得到的溶液。在40℃加热搅拌3小时后，滤取析出的结晶，水洗，干燥，得到0.73份的蓝色结晶(化合物No.69b)。分解温度：277℃。
Figure BDA0000079358140000303
如上所述可知，本发明的由所述式(1)表示的三芳基甲烷化合物通过比较其分解温度可以发现其耐热性优异，其染料着色体具有耐湿热性和耐水性优异的特性，本发明的三芳基甲烷系染料可用于滤色器用墨和喷墨用墨等，其运用范围广泛，工业价值高。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种三芳基甲烷化合物，其由通式(1)表示，
Figure FDA0000079358180000011
式(1)中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地表示以碳原子与中心碳原子相结合的芳香族残基；X-表示三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
2.如权利要求1所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，其由通式(2)表示，
Figure FDA0000079358180000012
式(2)中，R1a～R6a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R7a～R20a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子，X-与上述式(1)中的同义。
3.(删除)
4.如权利要求1所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，其由通式(3)表示，
Figure FDA0000079358180000013
式(3)中，R1b～R4b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R5b～R16b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子；R17b表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、卤素原子或氨基；X-与上述式(1)中的同义。
5.(删除)
6.一种油性染料组合物，其中，该油性染料组合物含有权利要求1、2和4中的任一项所述的三芳基甲烷化合物和至少1种以上的油溶性有机溶剂。
7.一种水性染料组合物，其中，该水性染料组合物含有权利要求1、2和4中的任一项所述的三芳基甲烷化合物和水性介质。
说明或声明(按照条约第19条的修改)
 
                根据PCT条约第19条的修改说明
权利要求1中明确了通式(1)中的X-是三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
删除了权利要求3和5。对应该修改，权利要求6和权利要求7中，修改了其所引用的权利要求的编号。
 

Claims (7)

1.一种三芳基甲烷化合物，其由通式(1)表示，
Figure FDA0000079358130000011
式(1)中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地表示以碳原子与中心碳原子相结合的芳香族残基；X-表示双(三氟甲烷磺酰)亚胺阴离子或三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
2.如权利要求1所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，其由通式(2)表示，
Figure FDA0000079358130000012
式(2)中，R1a～R6a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R7a～R20a分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子，X-与上述式(1)中的同义。
3.如权利要求2所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，X-为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
4.如权利要求1所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，其由通式(3)表示，
Figure FDA0000079358130000013
式(3)中，R1b～R4b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、苯基或苄基；R5b～R16b分别独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或卤素原子；R17b表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、卤素原子或氨基；X-与上述式(1)中的同义。
5.如权利要求4所述的三芳基甲烷化合物，其特征在于，X-为三(三氟甲烷磺酰)甲基化物阴离子。
6.一种油性染料组合物，其中，该油性染料组合物含有权利要求1～5的任一项所述的三芳基甲烷化合物和至少1种以上的油溶性有机溶剂。
7.一种水性染料组合物，其中，该水性染料组合物含有权利要求1～5的任一项所述的三芳基甲烷化合物和水性介质。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104870570A (zh) * 2012-10-18 2015-08-26 大日本印刷株式会社 色料及其制造方法
CN105572777A (zh) * 2014-10-31 2016-05-11 阪田油墨股份有限公司 含三芳基甲烷类色素的彩色滤光片用着色组合物及含有其的抗蚀剂组合物
CN106459263A (zh) * 2014-05-30 2017-02-22 和光纯药工业株式会社 三苯基甲烷系着色组合物
CN105531327B (zh) * 2013-09-17 2017-06-09 富士胶片株式会社 着色硬化性组合物、硬化膜、彩色滤光器及其制造方法与应用、以及三芳基甲烷化合物
CN107033077A (zh) * 2016-01-08 2017-08-11 株式会社Lg化学 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物
CN107434773A (zh) * 2016-05-10 2017-12-05 株式会社Lg化学 化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2011152379A1 (ja) * 2010-06-03 2013-08-01 日本化薬株式会社 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、液晶表示装置、有機ｅｌディスプレイ及び固体撮像素子
WO2011158794A1 (ja) * 2010-06-15 2011-12-22 日本化薬株式会社 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子
CN102947733B (zh) * 2010-06-23 2016-06-22 三菱化学株式会社 着色树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置和有机el显示器
JP5733739B2 (ja) * 2010-09-09 2015-06-10 日本化薬株式会社 高機能性トリアリールメタン化合物
KR20130115076A (ko) * 2010-09-16 2013-10-21 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 착색 수지 조성물
JP5577994B2 (ja) * 2010-09-27 2014-08-27 大日本印刷株式会社 カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター、並びに表示装置
JPWO2012053201A1 (ja) * 2010-10-21 2014-02-24 日本化薬株式会社 カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子
JP2014016376A (ja) * 2010-11-18 2014-01-30 Nippon Kayaku Co Ltd 着色樹脂組成物
JP5673258B2 (ja) * 2011-03-17 2015-02-18 大日本印刷株式会社 カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター、並びに表示装置
JP5741145B2 (ja) * 2011-03-31 2015-07-01 三菱化学株式会社 着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
TWI546574B (zh) 2011-06-01 2016-08-21 Jsr股份有限公司 著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
JP5919674B2 (ja) * 2011-08-11 2016-05-18 Jsr株式会社 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR101466147B1 (ko) 2011-12-05 2014-11-27 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
JPWO2013108591A1 (ja) * 2012-01-18 2015-05-11 保土谷化学工業株式会社 カラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター
KR101361680B1 (ko) * 2012-03-30 2014-02-12 (주)경인양행 트리아릴메탄 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2014095887A (ja) * 2012-10-10 2014-05-22 Jsr Corp 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
KR101467995B1 (ko) * 2012-12-03 2014-12-02 (주)경인양행 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101618689B1 (ko) 2012-12-24 2016-05-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
JP6432313B2 (ja) * 2013-11-29 2018-12-05 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP6459477B2 (ja) 2013-12-25 2019-01-30 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP6517016B2 (ja) * 2014-12-26 2019-05-22 大日本印刷株式会社 トリアリールメタン化合物
KR101856051B1 (ko) 2015-10-14 2018-05-09 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102016619B1 (ko) * 2016-01-08 2019-08-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102059235B1 (ko) * 2016-02-11 2019-12-24 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20180136450A (ko) 2016-03-29 2018-12-24 후지필름 와코 준야꾸 가부시키가이샤 다관능 중합형 화합물 및 착색 조성물
KR101882079B1 (ko) * 2016-06-27 2018-07-25 경북대학교 산학협력단 고내열성 염료 화합물
KR101863272B1 (ko) 2018-01-31 2018-06-29 주식회사 이피이 온도 감응형 변색성을 갖는 고신율 탄성 도료를 적용한 접속재
JP7064411B2 (ja) * 2018-09-19 2022-05-10 東友ファインケム株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5541235A (en) * 1995-03-06 1996-07-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions
US6509125B1 (en) * 1998-08-28 2003-01-21 Toppan Printing Co., Ltd. Color filter and liquid crystal display device having the same
JP2007503477A (ja) * 2003-08-21 2007-02-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料
JP2008304766A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Mitsubishi Chemicals Corp カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機ｅｌディスプレイおよび液晶表示装置

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7939644B2 (en) * 2003-08-21 2011-05-10 Merck Patent Gmbh Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5541235A (en) * 1995-03-06 1996-07-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions
US6509125B1 (en) * 1998-08-28 2003-01-21 Toppan Printing Co., Ltd. Color filter and liquid crystal display device having the same
JP2007503477A (ja) * 2003-08-21 2007-02-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料
JP2008304766A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Mitsubishi Chemicals Corp カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機ｅｌディスプレイおよび液晶表示装置

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104870570A (zh) * 2012-10-18 2015-08-26 大日本印刷株式会社 色料及其制造方法
CN104870570B (zh) * 2012-10-18 2017-03-08 大日本印刷株式会社 色料及其制造方法
CN105531327B (zh) * 2013-09-17 2017-06-09 富士胶片株式会社 着色硬化性组合物、硬化膜、彩色滤光器及其制造方法与应用、以及三芳基甲烷化合物
CN106459263A (zh) * 2014-05-30 2017-02-22 和光纯药工业株式会社 三苯基甲烷系着色组合物
CN106459263B (zh) * 2014-05-30 2019-04-23 富士胶片和光纯药株式会社 三苯基甲烷系着色组合物
CN105572777A (zh) * 2014-10-31 2016-05-11 阪田油墨股份有限公司 含三芳基甲烷类色素的彩色滤光片用着色组合物及含有其的抗蚀剂组合物
CN105572777B (zh) * 2014-10-31 2019-10-11 阪田油墨股份有限公司 含三芳基甲烷类色素的彩色滤光片用着色组合物及含有其的抗蚀剂组合物
CN107033077A (zh) * 2016-01-08 2017-08-11 株式会社Lg化学 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物
CN107033077B (zh) * 2016-01-08 2022-05-24 株式会社易美太 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物
CN107434773A (zh) * 2016-05-10 2017-12-05 株式会社Lg化学 化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物
CN107434773B (zh) * 2016-05-10 2020-04-17 株式会社Lg化学 化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物

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