JPH0747697B2 - ペリレン化合物を基礎とする新規の顔料調製物 - Google Patents
ペリレン化合物を基礎とする新規の顔料調製物Info
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- JPH0747697B2 JPH0747697B2 JP2510864A JP51086490A JPH0747697B2 JP H0747697 B2 JPH0747697 B2 JP H0747697B2 JP 2510864 A JP2510864 A JP 2510864A JP 51086490 A JP51086490 A JP 51086490A JP H0747697 B2 JPH0747697 B2 JP H0747697B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Description
彩性および流動性を有する新規の有用な顔料調製物、そ
の製造方法並びにそれを高分子有機物質の着色に使用す
ることに関する。
合には、沢山の使用上の問題が生じ得る。強い凝集性の
および悪い分散性の顔料の場合には、例えば分散が大抵
不完全であり、最適の微細さおよび色濃度が達成されな
い。それ故にこのような不適切さの為に、顔料の流動挙
動を改善する沢山の提案がされているが、それらは依然
として所望の結果をもたらしていない。
ら、色々の種類の有機化合物の顔料を、構造的に類似し
そして基本分市中に一つまたは複数のスルホンアミド残
基を導入することによって置換された顔料誘導体と組み
合わせることによって優れた色彩性を持った顔料調製物
が得られることが公知である。その明細書中に特に実施
例として記載された、C.I.ピグメント・レッド179を基
礎とするペリレン・タイプの調製物は、工業界において
増大する要求にとって未だ大きな色彩性および流動性の
欠点を有している。
顔料を、追加的にフタルイミドメチレン残基が存在して
いる対応する誘導体と混合することによって製造される
ペリレン化合物の種類の顔料調製物が説明されている。
これによって達成されるこのバリエーションの色彩的結
果物は、不満足なままであり、特に、暗くそして濁った
色調の点でそうである。
ンテトラカルボン酸−ジ無水物とN−ジアルキルアミノ
−アルキルアミン類との反応によって得られる顔料分散
剤の添加によって、ペリレン顔料を基礎とする調製物を
製造することが記載されている。それにもかかわらず、
この顔料分散剤によって僅かしか流動性の改善が達成で
きない。
の為の課題は、意図する使用目的に着目したペリレン−
タイプの顔料調製物を更に開発することにある。
化および/またはカルボキシル化されたペリレン化合物
を基礎とする顔料分散剤の共同作用によって、これらの
化合物で製造されたペリレン顔料調製物に、従来の水準
に較べて卓越した色彩−および流動挙動を与え得ること
を見出した。
そして Bは−O−または=NR2の二価の残基を意味し、 Dは塩基−または臭素原子でありそしてn>1である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして nは0〜4の数であり; 但し、上記残基AおよびBにおいて、 R1およびR2は互いに無関係にそれぞれ水素原子または炭
素原子数1〜4のアルキル基または、無置換であるかま
たは塩素−または臭素原子の様なハロゲン原子、メチル
−またはエチル基の様な炭素原子数1〜4のアルキル
基、メトキシ−またはエトキシ基の様な炭素原子数1〜
4のアルコキル基またはフェニルアゾ基で一箇所または
複数箇所置換されていてもよいフェニル基である。〕 で表される少なくとも一種類のペリレン化合物および b)顔料分散剤としての一般式II 〔式中、Vは−O−、=NR3または=N−R4−Y-X+の二
価の残基を意味し、そして WはN−R4−Y-X+の二価の残基を意味し、 Dは塩基−または臭素原子でありそしてn>1である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして nは0〜4の数であり; 但し、上記残基VおよびWにおいて、 R3は水素原子または炭素原子数1〜18のアルキル基、殊
に炭素原子数1〜4のアルキル基または、無置換である
かまたは塩素−または臭素原子の様なハロゲン原子、メ
チル−またはエチル基の様な炭素原子数1〜4のアルキ
ル基、メトキシ−またはエトキシ基の様な炭素原子数1
〜4のアルコキル基またはフェニルアゾ基で一箇所また
は複数箇所置換されていてもよいフェニル基であり、 R4はC−C鎖の内部で−O−、−NR5−、−S−、フェ
ニレン、−CO−、SO2−または−CR6R7−の群の内の一つ
のブリッジ構成員または化学的に意味のあるそれらの組
合せによって一箇所または複数箇所で中断されていても
よい炭素原子数1〜18のアルキレン基−但し上記ブリッ
ジ構成員の成分R5、R6およびR7は互いに無関係にそれぞ
れ水素原子または、無置換のまたはヘテロ環残基、殊に
イミダゾール−またはピペラジン環で置換されていても
よい炭素原子数1〜4のアルキル基である−、特に炭素
原子数1〜6の直鎖状または枝分かれアルキレン基、例
えばエチレンまたはプロピレンであるか;または 無置換のまたはメチル−またはエチル基の様な炭素原子
数1〜4のアルキル基、メトキシ−またはエトキシ基の
様な炭素原子数1〜4のアルコキル基で一箇所または複
数箇所置換されていてもよいフェニル基であり、 Y-は−SO3 -または−COO-のアニオン残基の一つを意味し
そしてX+は水素イオンH+または周期律表の第1〜5主族
または第1または第2または第4〜8副族の金属カチオ
ン、例えばLi1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、B
a2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al
3+、Cr3+またはFe3+の当量Mm+/m(但し、mは1、2ま
たは3の数であり)であるかまたはアンモニウム−イオ
ンN+R8R9R10R11であり、但し第四窒素原子に結合してい
る置換基R8、R9、R10およびR11は互い無関係にそれぞれ
水素原子または、炭素原子数1〜30のアルキル、炭素原
子数1〜30のアルケニル、炭素原子数5〜30のシクロア
ルキル、無置換のまたは炭素原子数1〜8のアルキルで
置換されたフェニルまたは(ポリ)アルキレンオキシ基
−〔CH(R7)−CH2−O−〕k−H(式中、R7は水素原
子または炭素原子数1〜4のアルキル基でありそしてk
は1〜30の数である)でありそしてR8、R9、R10および
/またはR11としてのアルキル−、アルケニル−、シク
ロアルキル−、フェニル−またはアルキルフェニル基は
場合によっては更にアミノ−、ヒドロキシ−および/ま
たはカルボキシ基で置換されていてもよい;または置換
基R8およびR9は第四窒素原子と一緒に成って、場合によ
っては更に別のヘテロ原子、例えばO−、S−および/
またはN−原子を含有していてもよい飽和した五〜七員
環系、例えばピロリドン−、イミダゾーリジン−、ヘキ
サメチレイミン−、ピペリジン−、ピペラジン−または
モルホリン環系を形成してもよく;または 置換基R8、R9およびR10は第四窒素原子と一緒に成っ
て、場合によっては更に別のヘテロ原子、例えばO−、
S−および/またはN−原子を含有していてもよくそし
て場合によっては追加的な環が融合している五〜七員の
芳香族環系、例えばピロール−、イミダゾール−、ピリ
ジン−、ピコリン−、ピラジン−、キノリン−またはイ
ソキノリン系を形成してもよい。〕 で表される少なくとも一種類のペリレン化合物を含有す
ることを特徴とする、顔料調製物である。
物は、とりわけ、基礎顔料a)として上記一般式I中 残基AおよびBのそれぞれの意味が同じであるという条
件のもとで、 Aが−O−または=NR1の二価の残基を意味しそして Bが−O−または=NR2の二価の残基を意味し、並びに Dおよびnは、上述の如く定義されそして、 R1およびR2は同様にそれぞれ水素原子または、メチルま
たは下記構造式の基 または より成る群の内の一つの基である少なくとも一種類のペ
リレン化合物が存在しているものである。
剤b)として、Vは−O−、=NR3または=N−R4−Y-X
+の二価の残基を意味し、そしてWは=N−R4−Y-X+の
二価の残基を意味し、Dおよびnは上述の通り規定さ
れ、但し上記残基VおよびWにおいて、R3およびR4は上
に確認した意味を有し、Y-は−SO3 -または−COO-のアニ
オン残基でありそしてX+は水素イオンH+または当量Mm+/
mの、上に個々に挙げた元素の金属カチオンまたはアン
モニウム−イオンN+R8R9R10R11であり、但し第四窒素原
子に結合している置換基R8、R9およびR10は互いに無関
係にそれぞれ水素原子または炭素原数2〜3のヒドロキ
シアルキル基でありそしてR11は炭素原子数1〜30のア
ルキル−、炭素原子数1〜30のアルケニル−、炭素原子
数2〜3のヒドロキシアルキル基または炭素原子数5〜
6のシクロアルキル基である、上述の一般式IIの少なく
とも一種類のペリレン化合物が存在しているものであ
る。
物は、顔料分散剤b)として、残基VおよびWの意味が
同じであることは別として、指数nが数字の0であり、
その問題となる残基VおよびWを特徴付ける為に、R3は
それぞれ上で確定される意味を持ち、R4は−−Y-が残基
−SO3 -である限り−−エチレンまたはプロピレンは構造
式 または であるかまたは−−Y-が残基−CC-である限り−−炭素
原子数1〜6のアルキレン内の一つの基または構造式 で表される基でありそして これら両方のバリエーションにおいて、X+はH+、Ca+/
2、N+H3〔CH2-(CH2)16−CH3〕またはN+H3〔CH2-(C
H2)7−CH=CH−(CH2)7−CH3〕より成る群の内のカ
チンオンである最初に説明した一般式IIのハロゲン不含
ペリレン化合物の少なくとも一種類が存在しているもの
である。
IIのスルホン酸基含有ペリレン化合物は例えば公知の方
法によって、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノイミドあるいは相応するテトラカルボ
ン酸−ジイミドの如き適当なペリレン誘導体を濃硫酸ま
たは発煙硫酸によってスルホン化する−−その際に少な
くとも一つのイミド窒素を置換しない−−かまたは上述
のペリレン出発化合物をクロロスルホン酸でスルホクロ
ロ化し、続いて水中でケン化することによって製造され
る。
−R4−Y-X+(式中、R4、Y-およびX+は上述の意味を有す
る)で表されるスルホン酸基含有のあるいはカルボン酸
含有の脂肪族−または芳香族第一アミンと縮合させるこ
とによって、一般式IIの上記のスルホン化−およびカル
ボキシル化ペリレン化合物を合成するのが特に有利であ
ることが判っている。
に添加すべき顔料分散剤b)の量は、−−要求される顔
料品質にマイナスの影響を及ぼさない限り−−制限がな
いが、一般にそれぞれの顔料重量を基準として0.1〜20
重量%、特に1〜10重量%(分散剤)が適している。
b)の他に更に別の成分、例えば界面活性剤、樹脂また
はアンチダスト剤(antidust agents)を含有していて
もよい。
レン化合物(基本顔料)、 b) 0.5〜15重量%の式IIの少なくとも一種類のペリ
レン化合物(分散剤)、 c) 0〜5重量%の非イオン系界面活性剤および d) 0〜5重量%の通常の添加物 で構成され、その際それぞれの成分の割合が調製物の全
重量を基準としている。
性状を示す固体系あるいは顆粒である。
ン酸−および/またはカルボン酸基含有ペリレン化合物
で均一に被覆することによって基礎顔料の表面構造を変
えることに基づいている。多くの場合、顔料分散剤の能
力およびそれで得られる顔料調製物の品質は分散剤を粗
顔料に添加する時点に依存しており、これに関連する製
造工程のどの段階かでこの混入を行う。この関係におい
ては、顔料の上に顔料分散剤を適用する仕方も大きな影
響を及ぼす。顔料調製物の品質への顔料分散剤の作用は
顔料分散剤の粒度および粒子形態並びにコーティングさ
れ得る顔料表面の程度にも左右される。同様に、顔料分
散剤を最初に所望の利用媒体に入れて顔料に直接的に添
加するのが有利であり得る。顔料分散剤のそれぞれに最
適な濃度は予備実験によって決めなければならない。何
故ならば、顔料の性質の改善は必ずしも顔料分散剤の量
と比較関係にないからである。
とそれぞれの一種類の顔料分散剤b)との混合物を使用
してもよいしまたは基本顔料a)と同時に沢山の顔料分
散剤b)との混合物を使用してもよい。スルホン酸基含
有顔料分散剤は一般にカルボキシル基含有のものより有
効である。
ことができる。例えば顔料分散剤を既に顔料合成の段階
で導入してもよいし、細かく粉砕する工程または続く溶
剤仕上げ処理の間に導入してもよい。顔料分散剤の添加
は例えば粗顔料をロール−または振動ミルの上で追加的
な粉砕助剤と一緒にまたは粉砕助剤なしに乾燥粉砕する
工程でまたは粗顔料を例えばビーズミルで水性−、水性
有機性−または有機媒体中で湿式粉砕する過程で実施さ
れる。水性−、水性酸性−、水性有機性媒体中での基本
顔料の為のプリント仕上げの前または間に、顔料分散剤
を添加するのも同様に有利であることが判っている。顔
料分散剤は乾燥前の水で湿った顔料ケーキ状物に添加し
そして加工してもよい。更に、粉砕した顔料分散剤を顔
料粉末と乾燥混合させることも可能である。
機物質の顔料化(着色)に特に使用される: 請求の範囲の顔料調製物で着色され得る高分子有機物質
には、例えばセルロースエーテルおよび−エステル、例
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロース
アセテートおよびセルロースブチラート、天然樹脂また
は合成樹脂、例えば重合樹脂または縮合樹脂、例えばア
ミノ樹脂、特に尿素−およびメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹
脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、例えばポリス
チレン、ポリビニルクロライド、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアクリルニトリル、ポリアクリル酸エス
テル、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステル、
ゴム、カゼイン、シリコーンおよび珪素樹脂のそれぞれ
単独または相互の混合物がある。
物または紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷インキの状
態で存在するかどうかは重要ではない。用途目的次第
で、本発明の顔料調製物をトナーとしてまたは配合物ま
たは分散物の状態で使用するのが有利であることが判っ
ている。請求の範囲の顔料調製物は、顔料化すべき高分
子有機物質を基準として1〜10重量%の量で使用され
る。特に有利な塗料系は、この点で、アルキッド−/メ
ラミン樹脂−またはアクリル−/メラミン樹脂塗料の種
類の焼付塗料並びにポリイソシアネートにて架橋し得る
アクリル樹脂を基礎とする二成分系塗料である。顔料化
できる沢山の印刷インキの内、ニトロセルロースを基礎
とする印刷インキを特に挙げることができる。
に微細に分散し得る。この分散物は高い凝集安定性を有
しそして多量に顔料を混入した場合ですら優れた流動特
性を示す。この分散物では、高い竪牢性と共に良好な色
濃度、高光沢および高透明度を持つ塗料およびインキが
製造できる。
脂、特にポリビニルクロライド、ポリエチレンおよびポ
リプロピレンを着色するのに卓越的に適している。良好
な色濃度および非常に良好な分散性の着色物が得られ
る。
評価する為に、沢山の公知の系の内、合成脂防酸と無水
フタル酸との中油の非乾性アキッド樹脂およびブタノー
ルでエーテル化したメラミン樹脂を基礎としそして、リ
シン酸を基礎とする非乾性アルキッド樹脂(短油)を含
有するアルキッド−/メラミン樹脂塗料(AM6)並びに
非水性分散物を基礎とするアルキッド樹脂焼付塗料(TS
A−NAD)を選択した。以下の実施例においては、これら
をAM6およびTSA−NADという記号で示す。
llbase rehorogy)〕は以下の五つの尺度によって評価
する: 5 希溶液状 2 僅かにゲル化している 4 液状 1 ゲル化している 3 粘性の液状 粉砕品を顔料濃厚物質に希釈した後に、粘度をErichsen
社のロスマン(Rossmann)式粘度用スパチュラ301タイ
プで評価した。
Byk−Mallinckrodt社の“マルチ光沢”の光沢測定装置
にてカスチング成形フィルムについて行った。
160℃で行った。
分率は記載された物質の重量%である。本発明に従って
使用した顔料を同定する為に使用した種類表示並びにこ
れを方向付けるC.I.数はカラーインデックス、第3版、
1971年並びに追録、1975、1982および1987にある。
ジ無水物108.9g(乾燥状態の50gに相当する)を1441ml
の水と一緒に撹拌する。この初期混合物に、15gの樹脂
ケン化物(50%濃度)および顔料分散剤としての、Vが
=N−CH2−CH2−SO3 -H+基を、Wが−O−基を意味しそ
してnが数字の0である一般式IIのペリレン化合物0.5g
を添加する。今度は、0℃〜5℃で15分の間に185.6gの
モノメチルアミン溶液(27.3%濃度)を適加し、次にこ
の混合物を15分、0℃〜5℃で撹拌する。15分の間に更
に28.5gの塩化カルシウム(水不含)と94.5mlの水とよ
り成る溶液を適加しそして1時間後撹拌し、この反応混
合物を80℃に加熱しそしてこの温度で撹拌を更に2時間
続ける。次に反応生成内を吸引濾過し、中性で且つ塩化
物不含状態になるまで水で洗浄しそして80℃で乾燥す
る。AおよびBが=N−CH3を意味しそしてnが数字の
0である一般式Iで表されるC.I.ピグメント・レッド17
9(No.71130)の基礎とする顔料調製物57.5gが得られ
る。
剤はVが=N−CH2−CH2−SO3 -X+基を、Wが=N−CH3
を意味し、X+がCa2+/2の金属カチオンでありそしてnが
数字の0である一般式IIで表される。
濃い色の塗膜が得られた。この生成物のミル・ベース流
動性(15%濃度)は評価4である。しかしながら、着色
剤を製造する上記の処置の際に顔料分散剤の添加を行わ
ないと、ミル・ベース流動性(15%濃度)が評価1であ
る顔料が得られる。
ジ無水物108.9g(乾燥状態の50gに相当する)を1441ml
の水と一緒に撹拌する。この初期混合物に、15gの樹脂
ケン化物(50%濃度)および顔料分散剤としての、Vお
よびWがそれぞれ=N−CH2−COO-H+基を意味しそして
nが数字の0である一般式IIのペリレン化合物0.5gを添
加する。今度は、0℃〜5℃で15分の間に185.6gのモノ
メチルアミン溶液(27.3%濃度)を滴加し、次にこの混
合物を15分、0℃〜5℃で撹拌する。15分の間に更に2
8.5gの塩化カルシウム(水不含)と94.5mlの水とより成
る溶液を滴加しそして0〜5℃で1時間後撹拌し、この
反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で撹拌を更に
2時間続ける。次に反応生成物を吸引濾過し、中性で且
つ塩化物不含状態になるまで水で洗浄しそして80℃で乾
燥する。AおよびBが=N−CH3を意味しそしてnが数
字の0である一般式Iで表されるC.I.ピグメント・レッ
ド179(No.71130)の基礎とする顔料調製物58.4gが得ら
れる。
剤は、VおよびWがそれぞれ=N−CH2−COO-H+基を意
味し、X+がCa2+/2の金属カチオンでありそしてnが数字
の0である一般式IIで表される。
濃い色の塗膜が得られた。この生成物のミル・ベース流
動性(15%濃度)は評価4〜5である。顔料分散剤の添
加を行わずに、このように製造された着色剤のミル・ベ
ース流動性は評価1である。
ジ無水物108.9g(乾燥状態の50gに相当する)を1441ml
の水と一緒に撹拌する。この初期混合物に、15gの樹脂
ケン化物(50%濃度)および顔料分散剤としての、Vお
よびWがそれぞれ=N−CH2−CH2−SO3 -H+基を意味しそ
してnが数字の0である一般式IIのペリレン化合物1.25
gを添加する。今度は、0℃〜5℃で15分の間に185.6g
のモノメチルアミン溶液(27.3%濃度)を滴加し、次に
この混合物を15分、0℃〜5℃で撹拌する。15分の間に
更に28.5gの塩化カルシウム(水不含)と94.5mlの水と
より成る溶液を滴加しそして0〜5℃で1時間後撹拌
し、この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で撹
拌を更に2時間続ける。次に反応生成物を吸引濾過し、
中性で且つ塩化物不含状態になるまで水で洗浄しそして
80℃で乾燥する。AおよびBが=N−CH3を意味しそし
てnが数字の0である一般式Iで表されるC.I.ピグメン
ト・レッド179(No.71130)の基礎とする顔料調製物58.
9gが得られる。
剤は、VおよびWがそれぞれ=N−CH2−CH2−SO3 -H+基
を意味し、X+がCa2+/2の金属カチオンでありそしてnが
数字の0である一般式IIで表される。
濃い色の塗膜が得られた。この生成物のミル・ベース流
動性(15%濃度)は評価4である。顔料分散剤の添加を
行わずに、このように製造された着色剤のミル・ベース
流動性は評価1である。
と同様に純粋な顔料として製造した30gのペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−ジイミドを、粉砕体として
の1400gのCylpebs(コランダム製:直径12mm:製造元 G
roh GmbH、Hof)が充填されている1リットルの合成樹
脂製容器に導入しそして初期反応物質として使用する。
この混合物に顔料分散剤として、VおよびWがそれぞれ
=N−CH2−CH2−SO3 -H+基を意味しそしてnが数字の0
である一般式IIのペリレン化合物3g並びに3gのステアリ
ルアミンを添加し、そしてこの混合物を今度は振動ミル
〔Vibratom(商標)、製造元:Siebtechnik Muehlheim)
の上で振盪しながら4時間に亘って細かく粉砕する。そ
の後に粉砕物を粉砕体から篩分けることによって分離す
る。34gの粉砕物が得られる。
ン中に導入する。この混合物を次いで50℃に加熱しそし
てこれをこの温度で2時間、後撹拌する。次いで200ml
の水を添加し、反応生成物を吸引濾過し、これを水で処
理することによってN−メチルピロリドン不含状態に洗
浄し、80℃で乾燥する。
る一般式Iで表されるC.I.ピグメント・ブラウン26(N
o.71129)を基礎とする顔料調製物32.9gが得られる。
して含まれる顔料分散剤は、VおよびWが今度は=N−
CH2−CH2−SO3 -H+基であり、X+がN+H3〔CH2−(CH2)16
−CH3〕を意味しそしてnが数字の0である一般式IIで
表される。
料分散剤なしの生成物で着色した場合よりも透明で明る
く赤色の塗膜が得られた。
て粗顔料として製造した20gのペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸−N,N′−ビス−(4′−メトキシフェ
ニルイミド)を、粉砕体としての1200gの石英ビーズ状
物(直径3mm)が充填されている1リットルの磁性容器
に導入しそして初期反応物質として使用する。この混合
物に200mlのアセトン、1.6gのオレイルアミン並びに顔
料分散剤として、VおよびWがそれぞれ を意味しそしてnが数字の0である一般式IIのペリレン
化合物2gを添加しそしてこの混合物を今度は振動ミルの
上で振盪しながら12時間に亘って(実施例4と同様に)
細かく粉砕する。次いで粉砕物を石英ビーズ状物から篩
分けそして水で濯ぐ。こうして単離された顔料を次いで
吸引濾過し、アセトン不含状態まで水で洗浄しそして80
℃で乾燥する。
ント・レッド190(No.71140)を基礎とする顔料調製物2
2.5gが得られる。
として含まれる顔料分散剤は、VおよびWがそれぞれ基 を意味し、X+が基N+H3〔CH2−(CH2)7−CH=CH−(CH
2)7−CH3〕でありそしてnが0なる数字である一般式
IIで表される。
と共に非常に透明で濃い色の純粋な塗膜が得られた。顔
料分散剤を添加せずに製造して得られた生成物は、これ
に比較して良好な光沢と共に不透明で色が薄く濁った塗
膜しか得られない。
記載に従って粗顔料として製造した30gのペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ビス−(3′、
5′−ジメチルフェニルイミド)を、粉砕体としての磁
性球(直径12mm)1400gが充填されている1.4リットルの
ステンレス製容器に導入しそして初期反応物質として使
用する。更にこの混合物に90gの硫酸ナトリウム(水不
含)、0.7gのステアリルアミン並びに顔料分散剤として
の、VおよびWがそれぞれ=N−CH2−CH2−SO3 -H+基を
意味しそしてnが数字の0である一般式IIの0.75gのペ
リレン化合物を添加しそしてこの混合物を今度は振動ミ
ル上で(実施例4と同様に)振盪しながら8時間に亘っ
て細かく粉砕する。次いで、粉砕物を粉砕体から篩分け
そして熱水で処理しながら90℃で1時間撹拌し、次いで
吸引濾過し、硫酸塩がなくなるまで水で洗浄しそして80
℃で乾燥する。AおよびBが基 を意味しそしてnが数字の0である一般式IのC.I.ピグ
メント・レッド149(No.71137)を基礎とする28.9gの顔
料調製物が得られる。
物中に含まれる顔料分散剤は、VおよびWがそれぞれ=
N−CH2−CH2−SO3 -X+基を意味し、X+がN+H3〔CH2−(C
H2)16−CH3〕でありそしてnが数字の0である一般式I
Iで表される。
リード性と共に透明で明るく、色の濃い純粋な着色物が
もたらされる。顔料分散剤を添加しないで製造した顔料
は、これに相違してPVC中で不透明で暗く且つ青色の着
色をもたらす。
って粗顔料として製造した30gのペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボン酸−N,N′−ビス−(4′−エトキシ−
フェニルイミド)を、粉砕体としての磁性球1300gが充
填されている1.4リットルのステンレス製容器に導入し
そして初期反応物質として使用する。更に、処理すべき
顔料を予め80gの硫酸ナトリウム(水不含)および10gの
塩化カルシウムと混合した後に、この混合物に、Vおよ
びWがそれぞれ=N−CH2−CH2−SO3 -H+基を意味しそし
てnが数字の0である一般式IIのペリレン化合物1.5gを
顔料分散剤1として最初にそしてその後に、VおよびW
が基 を意味しそしてnが数字の0である一般式IIのペリレン
化合物1.5gを顔料分散剤2として添加する。この混合物
を今度は振動ミルの上で(実施例4と同様に)振盪しな
がら8時間に亘って細かく粉砕する。次いで、粉砕物を
粉砕体から篩分けそして熱水と一緒に90℃で1時間撹拌
し、次いで吸引濾過し、硫酸塩がなくなるまで水で洗浄
しそして80℃で乾燥する。
メント・レッド123(No.71145)を基礎とする30.8gの顔
料調製物が得られる。
顔料分散剤1は、VおよびWがそれぞれ=N−CH2−CH2
−SO3 -X+基を意味し、X+が金属カチオンCa2+/2でありそ
してnが数字の0である一般式IIで表されそして塩の粉
砕後に同様にCa−塩として顔料調製物中に存在する顔料
分散剤2は今度はVおよびWがそれぞれ 基を意味し、X+がCa2+/2の金属カチオンでありそしてn
が数字の0である一般式IIで表される。
で暗く、色の濃い塗膜が得られる。光沢値は72であり、
5%濃度塗料の粘度は7.0秒である。これに対して顔料
分散剤なしで製造した塗料は、不透明で明るく且つ色の
薄い塗膜をもたらす。この場合の光沢値は12であり、5
%濃度塗料の粘度は14.2秒である。
と同様に製造された、25.45%の臭素を含む30gのペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−ジイミドを、粉砕体
としての1400gのCylpebsが(実施例4におけるのと同様
に)充填されている1.4リットルの合成樹脂製容器に導
入しそして初期反応物質として使用する。この混合物に
顔料分散剤として、VおよびWがそれぞれ=N−CH2−C
H2−SO3 -H+基を意味しそしてnが数字の0である一般式
IIのペリレン化合物3g並びに3gのステアリルアミンを添
加し、そしてこの混合物を今度は振動ミルの上で(実施
例4におけるのと同様に)振盪しながら12時間に亘って
細かく粉砕しそしてこの粉砕物を篩分けることによって
分離する。
導入する。この混合物を次いで50℃に加熱しそしてこの
温度で3時間、後撹拌する。次いで200mlの水を添加
し、反応生成物を吸引濾過し、これを水でN−メチルピ
ロリドン不含状態に洗浄し、80℃で乾燥する。
そしてnが平均して1.7の数字である一般式Iで表され
る臭素化されたペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
−ジイミド基礎とする顔料調製物29.5gが得られる。
して含まれる顔料分散剤は、VおよびWが今度は=N−
CH2−CH2−SO3 -X+基であり、X+がN+H3〔CH2−(CH2)16
−CH3〕を意味しそしてnが数字の0である一般式IIで
表される。
明で明るく色の濃い純粋な塗膜が得られる。顔料分散剤
を混入しないと、顔料含有塗膜は不透明で暗くそして色
が薄い。両方の塗料の流動性は殆ど同じである。ニトロ
セルロース−グラビア印刷では、上記の配合物にて非常
に透明で、色が濃くそして純粋な着色が得られる。しか
しながら顔料調製物を添加しない場合には、着色剤によ
る着色は不透明で、色が薄く青色で濁りがある。
明細書の実施例1の処方と同様にして製造された19.2g
のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ジ
(メチルイミド)を、VおよびWが=N−CH2−CH2−SO
3 -H+基を意味しそしてnが数字の0である、顔料分散物
としての一般式IIのペリレン化合物0.8gと混合する。C.
I.ピグメント・レッド179(No.71130)を基礎とする顔
料調製物が得られる。
で明るく非常に濃い色の高光沢の純粋な塗膜が得られ
る。これで得られるメタリック塗料は非常に色が濃くそ
して純粋である。この生成物のミル・ベース流動性(15
%濃度)は評価5である。顔料分散剤を混入しないと、
着色剤を用いて得られる着色は不透明でそして色に深み
が少ない。この場合、ミル・ベース流動性(15%濃度)
は評価1である。
明細書の実施例1の処方と同様にして製造された17.6g
のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ジ
(メチルイミド)を、VおよびWが=N−CH2−CH2−SO
3 -H+基を意味しそしてnが数字の0である顔料分散物と
しての一般式IIのペリレン化合物2.4gと混合する。C.I.
ピグメント・レッド179(No.71130)を基礎とする顔料
調製物が得られる。
で明るく非常に濃い色の高光沢の純粋な塗膜が得られ
る。これで得られるメタリック塗料は非常に色が濃くそ
して純粋である。この生成物のミル・ベース流動性(15
%濃度)は評価5である。顔料分散剤の不存在下に着色
剤を用いて得られる着色は不透明でそして色に深みが少
ない。この場合、ミル・ベース流動性(15%濃度)は評
価1である。
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ジメ
チルイミド(C.I.ピグメント・レッド179)−界面活性
剤を添加せずにヨーロッパ特許第0,088,392号明細書の
実施例1の処方と同様にして製造された−−並びに顔料
分散剤としての、VおよびWが=N−CH2−CH2−SO3 -H+
基を意味しそしてnが数字の0である一般式IIのペリレ
ン化合物0.54gより成る混合物を、60mlの石英ビーズ状
物(直径3mm)と一緒に密閉された合成樹脂性溶液中で6
0分間、ペイント−シェーカーで振盪する。その後に撹
拌しながら3.6gのアクリル樹脂(固形分含有量51%)を
回分的に添加しそしてこの混合物を再度5分間、ペイン
ト−シェーカーで振盪し、次いで石英ビーズ状物を分級
によって除く。
料のミル・ベース流動性は評価5である。顔料分散剤を
添加せずに製造した相応する純色塗料の場合には、その
生成物のミル・ベース流動性の評価は1である。
ら54gのメラミン樹脂塗料(固形分含有量43%)と混合
する。その後にこの混合をペイント・シェーカーで5分
間振盪する。
ーにて、上端に黒い細い帯び状の印刷がされている白色
の帯状カートン紙に塗布し、次に乾燥室において30分の
間、140℃で焼付る。
の塗膜が得られる。顔料分散剤を混入しない場合には、
その着色剤の塗膜は不透明でそして色が薄い。
Claims (6)
- 【請求項1】a)基礎顔料として一般式I 〔式中、Aは−O−または=NR1の二価の残基を意味し
そして Bは−O−または=NR2の二価の残基を意味し、 Dは塩基−または臭素原子でありそしてn>1である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして nは0〜4の数であり; 但し、上記残基AおよびBにおいて、 R1およびR2は互いに無関係にそれぞれ水素原子または炭
素原子数1〜4のアルキル基または、無置換であるかま
たはハロゲン原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭
素原子数1〜4のアルコキシ基またはフェニルアゾ基で
一箇所または複数箇所置換されていてもよいフェニル基
である。〕 で表される少なくとも一種類のペリレン化合物および b)顔料分散剤として一般式II 〔式中、Vは−O−、=NR3または=N−R4−Y-X+の二
価の残基を意味し、そして Wは=N−R4−Y-X+の二価の残基を意味し、 Dは塩基−または臭素原子でありそしてn>1である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして nは0〜4の数であり; 但し、上記残基VおよびWにおいて、 R3は水素原子または炭素原子数1〜18のアルキル基また
は、無置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数1
〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基ま
たはフェニルアゾ基で一箇所または複数箇所置換されて
いてもよいフェニル基であり、 R4は、C−C鎖の内部で−O−、−NR5−、−S−、フ
ェニレン、−CO−、SO2−または−CR6R7−の群の内の一
つのブリッジ構成員または化学的に意味のあるそれらの
組合せによって一箇所または複数箇所で中断されていて
もよい炭素原子数1〜18のアルキレン基−但し上記ブリ
ッジ構成員の成分R5、R6およびR7は互いに無関係にそれ
ぞれ水素原子または、無置換のまたはヘテロ環残基で置
換されていてもよい炭素原子数1〜4のアルキル基であ
る−かまたは無置換のまたは炭素原子数1〜4のアルキ
ル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基で一箇所ま
たは複数箇所置換されていてもよいフェニレン基であ
り、 Y-は−SO3 -または−COO-のアニオン残基の一つを意味し
そして X+は水素イオンH+または周期律表の第1〜5主族または
第1または第2または第4〜8副族の当量Mm+/mの金属
カチオン(但し、mは1、2または3の数であり)であ
るかまたはアンモニウム−イオンN+R8R9R10R11であり、
但し第四窒素原子に結合している置換基R8、R9、R10お
よびR11は互い無関係にそれぞれ水素原子または、炭素
原子数1〜30のアルキル、炭素原子数1〜30のアルケニ
ル、炭素原子数5〜30のシクロアルキル、無置換のまた
は炭素原子数1〜8のアルキルで置換されたフェニルま
たは(ポリ)アルキレンオキシ基−〔CH(R7)−CH2−
O−〕k−H(式中、R8は水素原子または炭素原子数1
〜4のアルキル基でありそしてkは1〜30の数である)
でありそしてR8、R9、R10および/またはR11としてのア
ルキル−、アルケニル−、シクロアルキル−、フェニル
−またはアルキルフェニル基は場合によっては更にアミ
ノ−、ヒドロキシ−および/またはカルボキシ基で置換
されていてもよい;または 置換基R8およびR9は第四窒素原子と一緒に成って、場合
によっては更に別のヘテロ原子を含有していてもよい飽
和した五〜七員環系を形成してもよく;または 置換基R8、R9およびR10は第四窒素原子と一緒に成っ
て、場合によっては更に別のヘテロ原子を含有していて
もよくそして場合によっては追加的な環が融合している
五〜七員の芳香族環系を形成してもよい。〕 で表される少なくとも一種類のペリレン化合物を含有す
ることを特徴とする、顔料調製物。 - 【請求項2】基礎顔料a)として 残基AおよびBのそれぞれの意味が同じであるという条
件のもとで、 Aが−O−または=NR1の二価の残基を意味し そして Bが−O−または=NR2の二価の残基を意味し、 並びに Dおよびnが、請求項1で定義された通りであり、 そして その際R1およびR2はそれに相応してそれぞれ水素原子ま
たは、メチルまたは下記構造式の基 または より成る群の内の一つの基である、 請求項1の一般式Iの少なくとも一種類のペリレン化合
物が存在している請求項1に記載の顔料調製剤。 - 【請求項3】顔料分散剤b)として、 Vが−O−、=NR3または=N−R4−Y-X+の二価の残基
をそして Wが=N−R4−Y-X+の二価の残基を意味し、 Dおよびnが、請求項1に定義された通りであり、 そしてその際上記残基VおよびWにおいて、 R3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基また
は、無置換のまたは塩素原子、臭素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基および/またはエトキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基であり、 R4が直鎖状または枝分かれした炭素原子数1〜6のアル
キレン基または、無置換のまたは、メチル基、エチル
基、メトキシ基および/またはエトキシ基で置換されて
いてもよいフェニレン基であり、 Y-が−SO3 -または−COO-のアニオン残基でありそして X+が水素イオンH+または、Li1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca
2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Z
n2+、Fe2+、Al3+、Cr3+またはFe3+の群の内の当量Mm+/m
の請求項1に於けるような金属カチオンまたはアンモニ
ウム−イオンN+R8R9R10R11であり、但し第四窒素原子に
結合している置換基R8、R9およびR10は互いに無関係に
それぞれ水素原子または炭素原数2〜3のヒドロキシア
ルキル基でありそしてR11は炭素原子数1〜30のアルキ
ル、炭素原子数1〜30のアルケニル、炭素原子数2〜3
のヒドロキシアルキル基または炭素原子数5〜6のシク
ロアルキル基である、 請求項1に記載の一般式IIの少なくとも一種類のペリレ
ン化合物が存在する、請求項1に記載の顔料調製物。 - 【請求項4】実質的に a)99.5〜80重量%の式Iの少なくとも一種類のペリレ
ン化合物(基本顔料)、 b)0.5〜15重量%の式IIの少なくとも一種類ペリレン
化合物(分散剤)、 c)0〜5重量%の非イオン系界面活性剤および d)0〜5重量%の通常の添加物 で構成され、その際それぞれの成分の割合が調製物の全
重量を基準としている請求項1〜3のいずれか一つまた
は複数に従う顔料調製物。 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれか一つまたは複数に
従う顔料調製物を製造する方法において、基本顔料a)
の表面構造を一種類または複数種の顔料分散剤b)で均
一に被覆することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項6】請求項1〜4のいずれか一つまたは複数に
記載の顔料調製物を含有する、可塑性組成物、溶融物、
紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷インキの状態の天然
−または合成源の高分子有機物質を顔料化する為の着色
剤。
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