JP2013084952A - 太陽光捕集効率を向上させるための、感圧接着剤層を含む波長変換膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】波長変換膜10は、保護層100と、波長変換層101と、接着剤層102と、除去可能なライナー103とを含む。
【選択図】図1
Description
本特許出願は、2011年10月5日に出願された米国仮特許出願第61/543,744号、2012年6月21日に出願された米国仮特許出願第61/622,865号に対する優先権の利益を請求する。これらの出願は全て、あらゆる目的のために、参考により本明細書に完全に組み込まれる。
ある実施形態は、以下の構造のいずれかを有する発色団を提供し、
ある実施形態は、以下の構造のいずれかを有する発色団を提供し、
ある実施形態は、以下の構造のいずれかを有する発色団を提供し、
ある実施形態は、以下の一般式(V−a)または一般式(V−b)によって表されるペリレンジエステル誘導体を提供し、
湿式加工技術を用い、波長変換膜を膜構造に加工することができる。波長変換層は、(i)テトラクロロエチレン(TCE)、シクロペンタノン、ジオキサンなどの溶媒に所定の比率で溶解したポリマー粉末を含むポリマー溶液を調製し、(ii)ポリマー溶液と、発色団とを所定の重量比で混合し、発色団含有ポリマー溶液を得ることによって、ポリマー混合物を含む発色団溶液を調製し、(iii)発色団を含有するポリマー溶液をガラス基材に直接キャスト成型することによって、発色団/ポリマー層を形成し、次いで、基材を室温から100℃まで2時間熱処理し、130℃で一晩、さらに真空加熱することによって残留する溶媒を完全に除去し、(iv)発色団/ポリマー層を水中で剥がし、使用前に、自立性のポリマー層を乾燥させることによって加工され、(v)発色団/ポリマーの溶液濃度および蒸発速度を変えることによって、膜の厚みを約1μm〜約1mmに制御することができる。
ある実施形態では、波長変換膜は、(i)ミキサーによって、特定の温度で、ポリマー粉末またはポリマーペレットと発光染料粉末とを所定の比率で混合し、(ii)特定の温度で混合物を1〜8時間脱気し、(iii)次いで、押出成型機を用いて層を形成することによって加工され、(v)押出成型機は、膜の厚みを約1μm〜約1mmに制御する。
(a)発色団化合物の合成
[中間体A]
共通の中間体Aを2工程プロセスで合成する。
ベンゾトリアゾール(5.96g、50mmol)、臭素(7.7ml、150mmol)、および48% HBr(30mL)の混合物を120℃で24時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、5N NaOHで中和し、1Mチオ硫酸ナトリウムを加えることによって過剰量の臭素を除去した(KI/デンプン紙で試験)。30分間撹拌した後、固体を濾別し、水で洗浄し、真空オーブン中で乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 75:25)で精製し、酢酸エチル(50mL)で洗浄し、4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール2.65g(19%)を得た。
4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(1.37g、5.5mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニルホウ酸(3.47g、12mmol)、炭酸ナトリウム(5.30g、50mmol)の水(10mL)溶液、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.15g、1.0mmol)、n−ブタノール(80mL)、およびトルエン(10mL)の混合物を撹拌し、アルゴン下、120℃で4日間加熱した。反応混合物を水(300mL)に注ぎ、15分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した(300mL×2回)。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 95:5)で精製し、4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体A)1.85g(56%)を得た。1H NMR(400MHz、CDCl3):δ 7.58(s、2H、ベンゾトリアゾール)、7.16−7.23(m、16H、p−フェニレンおよびPh)、7.07(t、J=7.3、4H、Ph)、7.02(bs、1H、N−H)。
本明細書に開示するような本発明の非限定的な実施形態であるペリレンジエステル誘導体を、2工程プロセスを用いて合成する。
図1に示すような、保護層100と、波長変換層101と、接着剤層102と、除去可能なライナーとを含む波長変換膜を膜構造に加工する。まず、波長変換層は、(i)ポリビニルブチラール(PVB)粉末(Aldrich製、受領したままで使用)をTCE(Aldrich製、受領したままで使用)に所定の比率20重量%で溶解することによって、PVBポリマー溶液を調製し、(ii)PVBポリマー溶液と、合成した化合物1(実施例1a)または化合物3(実施例1b)とを重量比(発色団化合物/PVB)0.3重量%で混合し、発色団を含有するポリマー溶液を得ることによって、発色団を含有するPVBマトリックスを調製し、(iii)発色団を含有するポリマー溶液をガラス基材に直接キャスト成型し、基材を室温から100℃まで2時間かけて加熱処理し、130℃で一晩、さらに真空加熱することによって残存する溶媒を完全に除去することによって、発色団/ポリマー層を形成し、(iv)発色団/ポリマー層を水中で剥がし、次いで、自立性のポリマー層を乾燥させることによって加工され、(v)膜の厚みは約250μmであり、この厚みは、発色団/ポリマーの溶液濃度および蒸発速度を変えることによって得られた。
CdS/CdTe太陽電池の光入射面に適合するように、膜を切断する。除去可能なライナーを除去し、露出した接着剤層を、CdS/CdTe電池の光入射アクティブウインドウに押しつけ、デバイスに膜を接着する。
太陽電池の光電変換効率を、Newport 400W全スペクトル太陽シミュレータシステムによって測定した。光の強度を2cm×2cmの較正リファレンスである単結晶性シリコン太陽電池によって1sun(AM1.50)に調節した。次いで、同じ照射下にCdS/CdTe太陽電池のI−Vの特性決定を行い、シミュレーターにインストールしたNewportソフトウエアプログラムによって効率を計算する。電池単独の効率を決定した後、感圧接着剤型の波長変換膜を含む電池について、効率の向上を測定する。膜を、CdS/CdTe電池の光入射アクティブウインドウと同じ形状および大きさに切断し、CdS/CdTe電池の光入射フロントガラス基材に上に記載した方法によって適用する。
効率の向上=(η電池+膜−η電池)/η電池*100%
実施例2は、以下に定義するような波長変換層を加工するために乾燥処理技術を使用したこと以外は、実施例1の工程a〜dで与えられるのと同じ手順に従った。
この例は、化合物1または3の代わりに、Lumogen F Yellow Y083(BASFから購入し、受領したままで使用)、ペリレン誘導体発光染料ブレンドを使用したこと以外は、実施例1および実施例2に概要を説明したのと同じ手順に従った。
Claims (29)
- ポリマーマトリックスおよび少なくとも1つの光安定性発色団を含む波長変換層と、
感圧接着剤を含む接着剤層とを含む、波長変換膜。 - 少なくとも1つの光安定性発色団が、ペリレン誘導体染料、ベンゾトリアゾール誘導体染料、およびベンゾチアジアゾール誘導体染料からなる群から選択される有機染料である、請求項1に記載の波長変換膜。
- 少なくとも1つの光安定性発色団が、式(I−a)または(I−b)
iが、0〜100の範囲内にある整数であり、
A0およびAiが、それぞれ独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたヘテロアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアミド、場合により置換された環状アミド、場合により置換された環状イミド、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたカルボキシ、および場合により置換されたカルボニルからなる群から選択され;
A2が、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されヘテロアリーレン、ケトン、エステル、および
Arが、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロアリールであり;R1が、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびアルカリールからなる群から選択され;R2が、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレン、ケトン、およびエステルからなる群から選択されるか;または、R1とR2とが一緒に接続されて環を形成していてもよく;
D1およびD2が、それぞれ独立して、水素、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、アミド、環状アミド、および環状イミドからなる群から選択され、但し、D1およびD2は両方ともが水素ではなく;
Liが、独立して、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアルキニレン、場合により置換されたアリーレン、および場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される、請求項1に記載の波長変換膜。 - 少なくとも1つの光安定性発色団が、さらに、式(II−a)または(II−b)
iが、0〜100の範囲内にある整数であり、
Arが、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロアリールであり;
R4が、
R1が、それぞれ独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびアルカリールからなる群から選択され;
R3が、それぞれ独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアリール、および場合により置換されたヘテロアリールからなる群から選択されるか;または、R1とR3とが一緒に接続されて環を形成していてもよく;
R2が、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、および場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択され;
D1およびD2が、それぞれ独立して、水素、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、アミド、環状アミド、および環状イミドからなる群から選択され、但し、D1およびD2は両方ともが水素ではなく;
Liが、独立して、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアルキニレン、場合により置換されたアリーレン、および場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される、請求項3に記載の波長変換膜。 - 少なくとも1つの光安定性発色団が、さらに、式(III−a)または(III−b)
iが、0〜100の範囲内にある整数であり、
A0およびAiが、それぞれ独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたヘテロアルキル、場合により置換されたアミド、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたカルボニル、および場合により置換されたカルボキシからなる群から選択され;
各R5が、独立して、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、およびアミノからなる群から選択され;
A2が、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されヘテロアリーレン、ケトン、エステル、および
Arが、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロアリールであり;R1が、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびアルカリールからなる群から選択され;R2が、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレン、ケトン、およびエステルからなる群から選択されるか;または、R1とR2とが一緒に接続されて環を形成していてもよく;
Liが、独立して、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアルキニレン、場合により置換されたアリーレン、および場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される、請求項3に記載の波長変換膜。 - 少なくとも1つの光安定性発色団が、式(IV)
iが、0〜100の範囲内にある整数であり、
ZおよびZiが、それぞれ独立して、−O−、−S−、−Se−、Te−、NR6−、−CR6=CR6−、および−CR6=N−からなる群から選択され、R6が、水素、場合により置換されたC1〜C6アルキル、または場合により置換されたC1〜C10アリールからなる群から選択され;
D1およびD2が、独立して、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、アミド、環状アミド、および環状イミドからなる群から選択され;
jは、0、1または2であり、kは、0、1または2であり;
Y1およびY2は、独立して、場合により置換されたアリール、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルコキシ、および場合により置換されたアミノからなる群から選択され;
Liが、独立して、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアルキニレン、場合により置換されたアリーレン、および場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される、請求項1に記載の波長変換膜。 - 酸素および水分が波長変換層に浸透するのを阻害するように構成された保護層をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 保護層が、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリル酸メチル、ポリビニルブチラール、エチレン酢酸ビニル、エチレンテトラフルオロエチレン、ポリイミド、アモルファスポリカーボネート、ポリスチレン、シロキサンゾル−ゲル、ポリウレタン、ポリアクリレート、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される材料を含む、請求項8に記載の波長変換膜。
- 保護層の厚みが、約50μm〜約1mmの範囲内にある、請求項8〜9のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 波長変換層が、少なくとも2つの異なる光安定性発色団を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 少なくとも1つの光安定性発色団が、アップコンバージョン発色団である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 少なくとも1つの光安定性発色団が、ダウンシフトする発色団である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 波長変換層が、第1の波長変換副層と第2の波長変換副層とを含み、第1の波長変換副層と第2の波長変換副層とが、同じ光安定性発色団を含むか、または異なる光安定性発色団を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 波長変換層のポリマーマトリックスが、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリル酸メチル、ポリビニルブチラール、エチレン酢酸ビニル、エチレンテトラフルオロエチレン、ポリイミド、アモルファスポリカーボネート、ポリスチレン、シロキサンゾル−ゲル、ポリウレタン、ポリアクリレート、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される材料を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 少なくとも1つの光安定性発色団が、波長変換層のポリマーマトリックス中に、ポリマーマトリックスの約0.01重量%〜約3重量%の量で存在する、請求項1〜15のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 波長変換膜の厚みが、約10μm〜約2mmの範囲内にある、請求項1〜16のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 接着剤層が、アクリル、エチレン酢酸ビニル、ポリウレタン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される物質を含む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 接着剤層の厚みが、約1μm〜約100μmの範囲内にある、請求項1〜18のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 接着剤層に隣接する除去可能なライナーをさらに含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 除去可能なライナーが、フルオロポリマーまたはポリエチレンテレフタレート(PET)から選択される材料を含む、請求項20に記載の波長変換膜。
- 除去可能なライナーの厚みが、約10μm〜約100μmの範囲内にある、請求項20〜21のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 波長変換層の厚みが、約50μm〜約1mmの範囲内にある、請求項1〜22のいずれか1項に記載の波長変換膜。
- 太陽エネルギー変換デバイスの性能を改善する方法であって、請求項1〜23のいずれか1項に記載の波長変換膜を太陽エネルギー変換デバイスに適用することと、太陽電池、ソーラーパネルまたは光起電デバイスの光入射面に接着剤層を接着することとを含む、方法。
- 波長変換膜が、ロールラミネーターを用い、太陽エネルギー変換デバイスに適用される、請求項24に記載の方法。
- 太陽エネルギー変換デバイスが、シリコン系デバイス、III−V型またはII−VI型のPN接合デバイス、銅−インジウム−ガリウム−セレン(CIGS)薄膜デバイス、有機増感剤デバイス、有機薄膜デバイス、および硫化カドミウム/テルル化カドミウム(CdS/CdTe)薄膜デバイスからなる群から選択されるデバイスである、請求項24〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 太陽エネルギー変換デバイスが、アモルファスシリコン太陽電池、微結晶性シリコン太陽電池、および結晶性シリコン太陽電池からなる群から選択される少なくとも1つのデバイスを含む、請求項24〜26のいずれか1項に記載の方法。
- 太陽エネルギー変換デバイスの光入射面が、ガラスまたはポリマーを含む材料である、請求項24〜27のいずれか1項に記載の方法。
- (a)波長変換層を形成する工程と、
(b)保護層を形成し、保護層を波長変換層の上に直接積層する工程と、
(c)波長変換層の上の、保護層とは反対側の表面に、除去可能なライナーを含む接着剤層を積層する工程とを含む、請求項8〜23のいずれか1項に記載の波長変換膜を形成する方法。
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