JPH0733998A - 顔料調製物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 分散剤としてアントラキノン誘導体を有する
顔料調製物 【構成】 （ａ）少なくとも１種の有機顔料、（ｂ）分
散剤として少なくとも１種の下記一般式Ｉのアントラキ
ノン誘導体、（ｃ）場合により、顔料調製物に常用の他
の添加剤を含有する顔料調製物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、 （ａ） 少なくとも１種の有機顔料； （ｂ） 分散剤として、少なくとも１種の、一般式Ｉ：

【０００２】

【化２】

【０００３】［式中、変数は次のものを表わす：Ａは、
基＝Ｏ又は＝ＮＲ¹を表わし、この際、Ｒ¹は次のものを
表わす；水素原子；Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキル基又はＣ₃〜Ｃ
₃₀−アルケニル基（その炭素鎖は各々、１個又は数個の
基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ²−によって遮断されてい
てよい、(この際、Ｒ²は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄−アル
キル基を表わす)かつそれは、各々、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ
キシ基、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及び／
又はカルボキシ基によって置換されていてよく、この
際、基Ｒ¹は、窒素原子及び場合によりもう１個のヘテ
ロ原子を含有する５−又は６−員環の形成下で、アント
ラキノン骨格と結合していてもよい；Ｃ₅〜Ｃ₈−シクロ
アルキシ基又はフェニル基（これは各々、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、アミノ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基によって
置換されていてよい）；Ｘは、基−Ｎ（Ｒ³）₂を表わ
し、この際、基Ｒ³は、基Ｒ¹と同一又は異なっていて、
かつアルキル−又はアルケニル基Ｒ³は、窒素原子及び
場合により他のヘテロ原子を含有する５−〜７−員環の
形成下で、相互に結合していてもよい；Ｙは、基−ＳＯ
₃~Ｋａ⁺又は−ＣＯ₂~Ｋａ⁺を表わし、この際Ｋａ⁺は、
次のものを表わす：Ｈ⁺又は金属陽イオンの当量；アン
モニウム陽イオン−⁺Ｎ（Ｒ⁴）₄（ここで、基Ｒ⁴は、基
Ｒ¹と同一又は異なっていて、かつアルキル−又はアル
ケニル基Ｒ⁴の２つの基は、窒素原子及び場合により他
のヘテロ原子を含有する５−〜７−員環の形成下で、相
互に結合していてもよい）；Ｚは、ハロゲン原子；アル
キル−又はアルケニル基Ｒ¹の１基（これは、付加的に
フェニル基又はＣ₅〜Ｃ₈−シクロアルキル基によって置
換されていてもよい）；フェニル基又は非置換のシクロ
アルキル基Ｒ¹の１つの基；Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルコキシ基又
は−アルキルチオ基又はＣ₃〜Ｃ₃₀−アルケニルオキシ
基（その炭素鎖は、各々、１個又は数個の基−Ｏ−、−
Ｓ−又は−ＮＲ²−によって遮断されていてよく、かつ
それは、各々、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、アミノ基、ヒ
ドロキシ基及び／又はカルボキシ基によって置換されて
いてよい）；を表わし、ｍは、１〜４であり、この際、
ｍ＞１に対する基Ｘは同一又は異なっていてよく；ｎ
は、１〜４であり、この際、ｎ＞１に対する基Ｙは同一
又は異なっていてよく；ｐは、０〜６であり、この際、
ｐ＞１に対する基Ｚは、同一又は異なっていてよい］の
アントラキノン誘導体； （ｃ） 所望の場合には、顔料調製物に常用の他の添加
剤；を含有する新規の顔料調製物に関する。

【０００４】更に本発明は、高分子の有機物質の着色の
ためのこの顔料調製物の使用に関する。

【０００５】

【従来の技術】合成及び様々の仕上げ方法で得られる有
機顔料は、高分子の有機物質中への加入の際に、種々の
欠点を有する。その原因は、一方では、顔料の難分散性
及び他方では、分散顔料と使用媒体との非相容性であ
る。これは、ラッカー及び印刷インキでは、例えば色彩
に関すること、例えば色濃度の減少及び色調及び飽和度
の変化での損害、光沢を施こすこと（Ｇｌａｎｚｇｅｂ
ｕｎｇ）での問題及び流動特性の悪化に結びつく。プラ
スチック部分への顔料の加入の際に、色彩に関すること
の侵害のほかに、付加的に、プラスチック部分の機械的
特性の変化が認められる。

【０００６】周知のように、顔料の適用技術的特性を、
添加剤を加えることによって改善することが試みられて
いる。無色の、低分子並びに高分子の添加剤のほかに、
部分的に同様に有色である顔料誘導体も次第に使用され
ている。例えば、特願昭（ＪＰ−Ａ）５７−１４１４５
６号明細書から、アントラキノン誘導体が、顔料用の分
散剤として公知であるが、これは純粋なアミノ基及びス
ルホン酸基を含有していない。

【０００７】しかしながら、この誘導体での顔料の処理
は、多くの場合に、満足した結果には結びつかない。す
なわち、殊に高顔料分含有ラッカーは、相変らず流動性
における、かつ色彩に関することにおける欠点を有し、
これは結合剤中の顔料の不十分すぎる安定化に帰因す
る。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、有利
な適用技術特性を有する顔料調製物を製造するという課
題を有する。

【０００９】

【課題を解決するための手段】従って、冒頭で定義され
た顔料調製物を発見した。

【００１０】更に、高分子の有機物質の着色のためのこ
の顔料調製物の使用を見出した。

【００１１】本発明による顔料調製物の成分（ａ）とし
て、微細形の全ての有機顔料がこれに該当する。好適な
顔料群は、例えば、モノアゾ−、ジスアゾ−、アントラ
キノン−、アントラピリミジン−、キナクリドン−、キ
ノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキサジン
−、フラバントロン−、インダントロン−、イソインド
リン−、イソインドリノン−、イソビオラントロン−、
ペリノン−、ペリレン−、フタロシアニン−、ピラント
ロン−、トリフェニルメタン−及びチオインジゴ顔料並
びにこれらの顔料の金属錯体である。詳細には、例えば
次のものが挙げられる： モノアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブラウン ２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ ５、３６及び６７；
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド ３、４８：４、５２：
２、２５１、１２１及び１７０；Ｃ．Ｉ．ピグメント・
イエロー １、３、７３、７４、６５、９７、１５１及
び１５４； ジスアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド １４４及
び１６６；Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー １２、１
７、８３及び１１３； アントラキノン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー
１４７及び１７７；Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット
３１； アントラピリミジン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロ
ー １０８； キナクリドン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド １２
２、２０２及び２０；Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレッ
ト １９； キノフタロン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー １
３８； ジオキサジン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット
２３及び２７； フラバントロン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー
２４； インダントロン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー ６
０及び６４； イソインドリン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ
６９；Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド ２６０；Ｃ．Ｉ．
ピグメント・イエロー １３９； イソインドリノン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ
６１；Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド ２５７；Ｃ．
Ｉ．ピグメント・イエロー １０９、１１０及び１７
３； ペリノン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ ４３；
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド １９４； ペリレン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブラック ３１；
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド １２３、１４９、１７
８、１７９、１９０及び２２４；Ｃ．Ｉ．ピグメント・
バイオレット ２９； ピラントロン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ ５
１；Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド ２１６； フタロシアニン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー １
５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：
６及び１６；Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン ７及び３
６； トリフェニルメタン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー
６１及び６２。

【００１２】有利な顔料は、アントラキノン顔料、例え
ばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７、キナクリドン顔
料、例えばＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、イ
ンダントロン顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー
６０及びペリレン顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レ
ッド１４９及び１７９及びＣ．Ｉ．ピグメント・バイオ
レット２９である。

【００１３】本発明による顔料調製物中で、成分（ｂ）
として使用される、式Ｉのアントラキノン誘導体は、公
知であり、むしろ部分的には市場で得られるか又は公知
方法により製造することができる。スルホン酸誘導体
は、例えばアミン置換のアントラキノンを硫酸、発煙硫
酸又はクロルスルホン酸でスルホン化することによって
製造され得、カルボン酸誘導体は、例えばアルキル置換
のアントラキノンの酸化によって得られる。

【００１４】有利な成分（ｂ）は、式中のＡが酸素原子
を表わすアントラキノン誘導体Ｉである。そのほかに、
式中Ａが基＝ＮＲ¹を表わすような誘導体も好適であ
る。

【００１５】この際、Ｒ¹は水素原子のほかに次のもの
であってよい：−Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキル基、有利にＣ₁〜
Ｃ₁₈−アルキル基、この際、これらの基のＣ−鎖は、１
個又は数個の基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ²−（Ｒ²：水
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基）によって、遮断されて
いてよく、かつこれらの基はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、
アミノ基、ハロゲン原子、例えば弗素原子、臭素原子及
び殊に塩素原子、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基
によって置換されていてよい；例えば次のものが挙げら
れる：メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、二級ブチル基、三級ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、
三級ペンチル基、ヘキシル基、２−メチルペンチル基、
ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、イソ
オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソ
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
３，５，５，７−テトラメチルノニル基、イソトリデシ
ル基（前記の表示イソオクチル基、イソノニル基、イソ
デシル基及びイソトリデシル基は、慣用表示であり、か
つオキソ合成により得られるアルコールから由来する−
これについては、Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｋｌｏｐ
ａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ、第４版、第７巻、第２１５〜２１７頁、並びに
第１１巻、第４３５〜４３６頁参照）、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベ
ヘニル基；２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチ
ル基、２−ブトキシエチル基、２−及び３−メトキシプ
ロピル基、２−及び３−エトキシプロピル基、２−及び
３−プロポキシプロピル基、２−及び３−ブトキシプロ
ピル基、２−及び４−メトキシブチル基、２−及び４−
エトキシブチル基、２−及び４−プロポキシブチル基、
２−及び４−ブトキシブチル基、３，６−ジオキサヘプ
チル基、３，６−ジオキシオクチル基、４，８−ジオキ
サノニル基、３，７−ジオキサオクチル基、３，７−ジ
オキサノニル基、４，７−ジオキサオクチル基、４，７
−ジオキサノニル基、４，８−ジオキサデシル基、３，
６，８−トリオキサデシル基、３，６，９−トリオキサ
ウンデシル基、３，６，９，１２−テトラオキサトリデ
シル基及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシ
ル基；２−アミノエチル基、２−及び３−アミノプロピ
ル基、２−及び４−アミノブチル基、５−アミノペチル
基及び６−アミノヘキシル基、２−クロルエチル基、４
−クロルブチル基、６−クロルヘキシル基及び４−ブロ
ムブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−及び３−ヒ
ドロキシプロピル基、２−及び４−ヒドロキシブチル
基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシ
ル基、７−ヒドロキシヘプチル基及び８−ヒドロキシオ
クチル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル
基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル
基及び５−カルボキペンチル基；−Ｃ₃〜Ｃ₃₀−アルケ
ニル基、有利にＣ₃−Ｃ₁₈−アルケニル基（そのＣ−鎖
は同様に−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＲ²−によって遮断
されていてよく、かつそれはアルキル基の際に挙げられ
た置換基を有してよい）；例えば次のものが挙げられ
る：１−及び２−プロペニル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基、１−、２−及び３−ブテニル基、１，３−ブ
タジエニル基、１−、２−、３−及び４−ペンテニル基
及び１，３−、１，４−及び２，４−ペンタジエニル
基；４−メトキシ−２−ブテニル基、３−クロル−２−
プロペニル基、４−クロル−２−ブテニル基、４−ヒド
ロキシ−２−ブテニル及び４−カルボキシ−２−テニル
基；−Ｃ₅〜Ｃ₈−シクロアルキル基、有利にＣ₅〜Ｃ₆−
シクロアルキル基（これはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆−アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基及び／又はカルボキシ基によって置換されてい
てよい）；例として次のものが挙げられる：シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシク
ロオクチル基；３−メチルシクロペンチル基、４−メチ
ル−、４−エチルシクロヘキシル基、４−エトキシシク
ロヘキシル基及び４−クロルシクロヘキシル基；−フェ
ニル基（これはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
コキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及び
／又はカルボキシ基によって置換されていてよい）；例
えば次のものが挙げられる：フェニル基；２−、３−及
び４−トリル基、キシリル基、４−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基及び４−ブトキシフェニル
基。

【００１６】基Ｒ¹は、窒素原子及び場合により他のヘ
テロ原子、例えば−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は−ＮＨ−
を含有する環の形成下に、アントラキノン骨格と結合し
ていてもよい。この際、例えば次の構造がこれに該当す
る：

【００１７】

【化３】

【００１８】基Ｘはアミノ基−Ｎ（Ｒ³）₂を表わす。こ
の際、好適な基Ｒ³は、前記のＲ¹のために挙げた基であ
り、この際、同様の有利な基があてはまる。特に有利な
基Ｒ³は、水素原子及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基である。

【００１９】基Ｒ³は同一が有利であるが、異なってい
てもよい。有利なアミノ基の例として、次のものが挙げ
られる： −Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＮＨ（ＣＨ₃）、
−ＮＨ（Ｃ₂Ｈ₅）、−ＮＨ（Ｃ₃Ｈ₇）、−ＮＨ（Ｃ
₄Ｈ₉）及び殊に−ＮＨ₂ 。

【００２０】更に、アルキル基及び／又はアルケニル基
Ｒ³は、窒素原子及び場合により他のヘテロ原子、例え
ば、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−、又は−ＮＨ−を含有する
５−〜７−員の環の形成下に、相互に結合していてもよ
い。そのような基−Ｎ（Ｒ³）₂の例は、ピリル基、ピリ
ジル基、ピペリジル基、モルホリニル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基及びチアゾリル基である。

【００２１】通例、アントラキノン誘導体Ｉは、１〜４
個、有利に１〜３個及び特に有利に１〜２個のアミノ基
Ｘを含有する。

【００２２】アントラキノン骨格中の、アミノ基Ｘの有
利な位置は、オルト−位である。

【００２３】基Ｙは、酸残基−ＣＯ₂~Ｋａ⁺及び殊に−
ＳＯ₃~Ｋａ⁺を表わす。

【００２４】陽イオン基Ｋａ⁺は、殊に水素原子であ
る。同様に、リチウム、ストロンチウム、マンガン、
銅、ニッケル、コバルト、クロム及び殊にナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜
鉛、鉄及びアルミニウムのような金属陽イオンＭ^q+／ｑ
の当量が好適である。

【００２５】他の好適な基Ｋａ⁺は、アンモニウム陽イ
オン−⁺Ｎ（Ｒ⁴）₄であり、この際、基Ｒ⁴は同一又は異
なっていてよく、かつ前記の基Ｒ¹を表わし、この際Ｃ₁
〜Ｃ₁₈−アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₁₈−アルケニル−及びＣ₅
〜Ｃ₆−シクロアルキル基が有利である。この際、アル
キル−及び／又はアルケニル基Ｒ⁴の２基が、窒素原子
及び場合により他のヘテロ原子、例えば−Ｏ−、−Ｓ
−、＝Ｎ−又は−ＮＨ−を含有する５−〜７−員の環の
形成下に、相互に結合していてもよい。

【００２６】有利なアンモニウム陽イオンの例は、モノ
−及びジメチルアンモニウム−、モノ−及びジエチルア
ンモニウム−、モノ−ｎ−ヘキシル−、−ｎ−オクチル
−、−ｎ−デシル−、−ｎ−ドデシル−、−ステアリル
−及び−オレイルアンモニウム−、モノ−シクロヘキシ
ルアンモニウム−並びに３−シクロヘキシルアミノプロ
ピル−、獣脂アルキル−及び３−獣脂アルキルアミンプ
ロピルアンモニウム−陽イオン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ：
登録商標Ａｋｚｏ社）である。

【００２７】有利な酸残基Ｙの例として、−ＣＯＯＨの
ほかに、殊に−ＳＯ₂ＯＨが挙げられる。

【００２８】通例、アントラキノン誘導体Ｉは、１〜４
個、有利に１〜３個及び特に有利に１個の酸残基Ｙを含
有する。

【００２９】酸残基Ｙは、殊にアントラキノン骨格のペ
リ−位にある。

【００３０】更に、アントラキノン誘導体Ｉは、６個ま
で、特に２個までの基Ｚによって更に置換されていてよ
い。しかしながら、Ｘ及びＹのほかに他の置換基を持た
ない誘導体Ｉが有利である。

【００３１】好適な置換基Ｚは次のものである：−特に
ハロゲン原子、例えば弗素原子及び臭素原子、殊に塩素
原子；−付加的にフェニル基又はＣ₅〜Ｃ₈−シクロアル
キル基によって置換されていてもよい、基Ｒ¹のために
挙げたアルキル−及びアルケニル基、例えばシクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基、４−トリルメチル基及びフ
ェニルエチル基；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基が有利である；
−Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルコキシ基、有利にＣ₁〜Ｃ₁₈、特に有
利にＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、（そのＣ−鎖は、１個又
は数個の基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ²−によって、遮
断されていてよく、かつそれはアミノ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基によって置換
されていてよい）；例えば次のものが挙げられる：メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、
ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、２−エチルヘキシルオキシ基、イソオクチルオキシ
基、ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、イソデシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、トリデシルオキシ基、イソトリデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ
基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オ
クタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、エイコシル
オキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエト
キシ基、２−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−及び３−
メトキシプロポキシ基、２−及び３−エトキシプロポキ
シ基、２−及び３−プロポキシプロポキシ基、２−及び
３−ブトキシプロポキシ基、２−及び４−メトキシブト
キシ基、２−及び４−エトキシブトキシ基、２−及び４
−プロポキシブトキシ基、２−及び４−ブトキシブトキ
シ基、３，６−ジオキサヘプチルオキシ基、３，６−ジ
オキサオクチルオキシ基、４，８−ドキサノニルオキシ
基、３，７−ジオキサオクチルオキシ基、３，７−ドキ
サノニルオキシ基、４，７−ジオキサオクチルオキシ
基、４，７−ジオキサノニルオキシ基、４，８−ドキサ
デシルオキシ基、３，６，８−トリオキサデシルオキシ
基、３，６，９−トリオキサウンデシルオキシ基、３，
６，９，１２−テトラオキサトリデシルオキシ基及び
３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル基；−Ｃ
₁〜Ｃ₃₀−アルキルチオ基、有利にＣ₁〜Ｃ₄−アルキル
チオ基、（そのＣ−鎖は、同様に、１個又は数個の基−
Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ²−によって、遮断されていて
よく、かつそれはアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基及び／又はカルボキシ基によって置換されていてよ
い）；例えば次のものが挙げられる：メチル基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチル
チオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ノニルチオ
基及び５−ブチルテトラデシルチオ基；−Ｃ₃〜Ｃ₃₀−
アルケニルオキシ基、有利にＣ₃〜Ｃ₁₈−アルケニルオ
キシ基（そのＣ−鎖は、相応する脂肪族基の場合と同様
に変えられていてよく、かつこれは、そこで挙げられた
置換基を有することができる）；−Ｃ₅〜Ｃ₈−シクロア
ルキルオキシ−及び−チオ基；例えば次のものが挙げら
れる：シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、シクロペンチルチオ基及びシクロヘキシルチオ基；
−フェノキシ−又はフェニルチオ基（これは、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、アミノ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基によ
って置換されていてよい）；例として次のものが挙げら
れる：フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基及びフェ
ニルチオ基。

【００３２】アントラキノン誘導体Ｉは、分散剤として
作用し、かつ本発明による顔料調製物中で、顔料調製物
の所望の使用プロフィルに適応する量で、使用される。
通例、顔料（ａ）に対して、分散剤（ｂ）０．１〜２０
重量％、殊に０．２〜５重量％が使用される。

【００３３】本発明による顔料調製物は、使用に応じ
て、更に他の、顔料調製物に通例の添加剤（ｃ）を含有
することができる。これは、例えば顔料湿潤又は−分散
の改善のために、又は軟化剤又は膜形成剤として用いら
れ得る。

【００３４】常用の添加剤は、例えば特にロジン及び変
性ロジンを基礎とする樹脂及び樹脂酸、界面活性剤並び
に特に極性アンカー基を有するポリマー及びブロック−
コポリマーである。

【００３５】ポリマーとして、特に例えばポリオレフィ
ン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド及びポリ
アクリレートが挙げられる。好適なアンカー基の例は、
アミン−及びアンモニウム基、カルボン酸−及びカルボ
キシレート基、スルホン酸−及びスルホネート基及びホ
スホン酸−及びホスホネート基である。

【００３６】有利なポリマーは、窒素原子を有するアン
カー基、殊にアミン−及びポリアルキレンイミン基を有
するもの、並びにポリアルキレンイミン、例えばポリエ
チレンイミンとのブロック−コポリマーである。

【００３７】この種の添加剤（ｃ）は、当業者に公知で
ある。それは大部分は市場で得られ（例えば、Ｓｏｌｓ
ｐｅｒｓｅ，ＩＣＩ；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ，Ｂｙｋ）、
かつ様々に、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏａｔｉ
ｎｇｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ５８（１９８６），７
１，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｃｏｌｏ
ｕｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ １
９８９，２９３及び１９９１，２０４、西ドイツ国特許
（ＤＥ−Ａ）第２１６２４８４号明細書、第２２６４１
７６号明細書、第２８０７３６２号明細書及び第２８３
０８６０号明細書及び欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１８９３
８５号明細書中に、記載されている。

【００３８】本発明による顔料調製物は、有利に、
（ａ）５０〜９９．９重量％、（ｂ）０．１〜２０重量
％及び（ｃ）０〜３０重量％を含有し、この際、前記
の、有利なポリマー（ｃ）の５〜２０重量％の含量が特
に有利である。

【００３９】本発明による顔料調製物の製造は、様々の
方法で行なわれ得る。分散剤（ｂ）（アントラキノン誘
導体Ｉ）及び場合により添加剤（ｃ）の添加は、顔料合
成の際にすでに、又は通常の成形過程、例えば粉砕又は
仕上げの１過程中に、又は使用媒体中への顔料の加入の
際にはじめてでも行なってよい。

【００４０】この際、分散剤（ｂ）は、固形で又は溶解
された形で、固体として又は水中又は有機溶剤中の分散
液として存在する顔料に、添加されうる。分散剤が難溶
性のアントラキノン塩（Ｉ）である場合には、これを直
接固体として添加することができる。しかしながら、遊
離のスルホン−又はカルボン酸又は相応する易溶性塩を
使用し、かつそれから、次の金属塩、アミン又はアンモ
ニウム化合物の添加によって、難溶性の塩を沈殿させる
こともできる。

【００４１】本発明による顔料調製物は、良好な使用特
性を特徴とする。これは、例えば使用媒体中の良好な分
散可能性及び凝集安定性及び良好な流動特性を示す。

【００４２】本発明による顔料調製物は、優れて、高分
子の有機性物質の着色に好適である。特に印刷インキ及
びラッカーの製造及びプラスチックの着色が挙げられ
る。

【００４３】着色すべき物質の例は、次のものである：
天然樹脂；合成樹脂（重合−及び縮合樹脂）、例えばア
ルキド−樹脂、アクリル樹脂、エポキシド樹脂、アミノ
ホルムアルデヒド樹脂、例えばメラミン−及び尿素樹
脂；セルロースエーテル及び−エステル、例えばエチル
セルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート
及びブチレート；ポリウレタン；ポリ塩化ビニル；塩化
ゴム（Ｃｈｌｏｒｋａｕｔｓｃｈｕｋ）；ポリオレフィ
ン；ポリアミド；ポリエステル；エポキシエステル；ポ
リカーボネート；フェノプラスト；ゴム；カゼイン；シ
リコーン及びシリコーン樹脂並びに前記の物質の混合
物。

【００４４】高分子の有機物質は、着色の際に、可塑性
物質、溶融物、溶液、エマルジョン又は分散液として存
在してよい。ラッカー−及び印刷インキ製造の際に、有
利に溶液又は分散液を使用する。有利なラッカー系の例
として、アルキド／メラミン樹脂ラッカー、アクリル／
メラミン樹脂ラッカー、セルロースアセテート／セルロ
ースブチレートラッカー及びポリイソシアネートと網状
化可能なアクリル樹脂を基礎とする２成分ラッカーが挙
げられる。

【００４５】

【実施例】

Ａ．本発明による顔料調製物の製造 １．顔料（ａ）の製造 Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１７９（例１〜４）：ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−ジアンヒ
ドリド（水湿性）５０ｇ及び水４００ｍｌからなる混合
物を、先ず氷４００ｇの添加によって、０℃に冷却し、
次いで４０重量％のメチルアミン水溶液５０ｍｌを加
え、引続いて２０℃で４時間、及び８０℃で３時間撹拌
し、かつ最後に６０℃に冷却した。

【００４６】微細顔料を濾別し、水で洗浄し、かつ真空
中で８０℃で乾燥させた。

【００４７】例１の顔料調製物の製造の際には、顔料を
乾燥させずに、水で湿っている濾滓として直接使用し
た。

【００４８】Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２９
（例５）：製造は、ペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボン酸ジアンヒドリド３０ｇと、アンモニアとの
反応によって、同様に行なわれた。

【００４９】Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７（例
６）：製造は、西ドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）第１２０５
２１５号明細書例１と同様に行なわれた。

【００５０】Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー６０（例７〜
９）：α−形のＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー６０（例え
ばＰａｌｉｏｇｅｎ Ｂｌａｕ Ｌ ６３８５）３０ｇ
を、メノウ球（直径０．５〜２ｃｍ）２００ｇと共に、
５００ｍｌメノウ容器中で、Ｆａ．Ｒｅｔｓｃｈ．Ｈａ
ａｎの遊星型−高速ミルＰＭ４中で、１０時間粉砕し
た。

【００５１】粉砕顔料を、７２重量％の硫酸４４０ｇ中
に装入した。８０℃に４時間加熱した後に、混合物を氷
５００ｇ上に注いだ。

【００５２】顔料を濾別し、水で洗浄して中性にし、か
つ真空中８０℃で乾燥させた。

【００５３】２．ポリマー（ｃ）の製造 ポリマー（ｃ１）：ポリエチレンイミン（分子量約１３
００）の５１重量％の水溶液３３．９及び６−カプロラ
クトン２２８ｇからなる混合物を、水の留去下に、１６
０〜１７０℃に加熱し、かつこの温度で６時間保持し
た。

【００５４】得られたポリマーのアミン価は、ＫＯＨ
０．５３ｍｇ／ｇであった。

【００５５】ポリマー（ｃ２）：西ドイツ国特許（ＤＥ
−Ａ）第２８０７３６２号明細書例１により、２−（ジ
エチル）−アミノエタノール１ｇを、１５０℃で、先ず
酸化エチレン１０ｇと、次いで酸化プロピレン２０ｇと
反応させた。

【００５６】得られたポリマーの平均分子量は、１７０
０ｇ／モルであった。

【００５７】３．顔料調製物の製造 顔料調製物１の製造のために、合成の際に得られた水で
湿っている顔料（ａ）（ピグメント・レッド１７９：水
含量約６０重量％）、分散剤（ｂ）及び水４００ｍｌか
らなる混合物を、１時間２５℃で撹拌した。添加剤
（ｃ）の添加後に、１時間８０℃に加熱した。２０℃に
冷却後に、生成物を濾別し、水で洗浄し、かつ８０℃で
真空中で乾燥させた。

【００５８】顔料調製物２〜４並びに７〜９の製造の際
に、成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を、乳鉢中で一緒に
入念に研和した。

【００５９】顔料調製剤５及び６の製造は、成分
（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を、メノウ球（直径０．５〜
２ｃｍ）２００ｇと共に、５００ｍｌメノウ容器中で、
Ｆａ．Ｒｅｔｓｃｈ．Ｈａａｎの遊星型−高速ミルＰＭ
４中で、８時間粉砕することによって、行なわれた。

【００６０】顔料調製物の組成についての他の詳細は、
後記の表から引用される。

【００６１】Ｂ．流動性及び色彩に関する特性の評価 流動特性の評価のために、不揮発性成分４７％を有する
アクリル／メラミン樹脂ラッカー中で、各々の顔料を研
和することによって、顔料含量１３重量％を有する着色
ラッカーを製造し、これを製造直後に、次の尺度に依
り、評価した： １ 乾燥された ２ やや乾燥された ３ 粘稠性 ４ 流動性 ５ 希薄液性 比較のために製造した、付加されなかったが他は同様に
処理された顔料を含有する着色ラッカーは、全て１で評
価された。

【００６２】流動性評価の他の結果を、同様に表中に挙
げる。

【００６３】色彩に関する評価のために、着色ラッカー
を、２５重量％のＴｉＯ₂−ラッカー分散液と、重量比
１：４で混合し、引続いて厚紙上にラーケル塗布した。

【００６４】比較のために製造された、非処理顔料を含
有するラッカーのラーケル塗膜は、全て本発明による顔
料調製物の使用下で得られたラーケル塗膜よりも、僅少
な色濃度、不純な色調及び僅少な色飽和度を示した。

【００６５】

【表１】

フロントページの続き (72)発明者 ゲオルク ヘニング ドイツ連邦共和国 ルートヴィヒスハーフ ェン トーアヴァルトセンシュトラーセ ３ (72)発明者 ミヒャエル ツィルンシュタイン ドイツ連邦共和国 シュリースハイム ル ーヴェーク 13

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ） 少なくとも１種の有機顔料； （ｂ） 分散剤として、少なくとも１種の、一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、変数は次のものを表わす：Ａは、基＝Ｏ又は＝
   ＮＲ¹を表わし、この際、Ｒ¹は次のものを表わす；水素
   原子；Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキル基又はＣ₃〜Ｃ₃₀−アルケニ
   ル基（その炭素鎖は各々、１個又は数個の基、−Ｏ−、
   −Ｓ−又は−ＮＲ²−によって遮断されていてよく、こ
   の際、Ｒ²は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を表
   わし、かつ、それは、各々、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、
   アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及び／又は、カ
   ルボキシ基によって置換されていてよい、この際、基Ｒ
   ¹は、窒素原子及び場合によりもう１個のヘテロ原子を
   含有する５−又は６−員環の形成下で、アントラキノン
   骨格と結合していてもよい；Ｃ₅〜Ｃ₈−シクロアルキル
   基又はフェニル基（これは各々、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
   基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基及び／又は、カルボキシ基によって置
   換されていてよい）；Ｘは、基−Ｎ（Ｒ³）₂を表わし、
   この際、基Ｒ³は、基Ｒ¹と同一又は異なっていて、かつ
   アルキル−又はアルケニル基Ｒ³は、窒素原子及び場合
   により他のヘテロ原子を含有する５−〜７−員環の形成
   下で、相互に結合していてよい；Ｙは、基−ＳＯ₃~Ｋａ
   ⁺又は−ＣＯ₂~Ｋａ⁺を表わし、ここで、Ｋａ⁺は次のも
   のを表わす：Ｈ⁺又は金属陽イオンの当量；アンモニウ
   ム陽イオン−⁺Ｎ（Ｒ⁴）₄（ここで、基Ｒ⁴は、基Ｒ¹と
   同一又は異なり、かつアルキル−又はアルケニル基Ｒ⁴
   の２つの基は、窒素原子及び場合により他のヘテロ原子
   を含有する５−〜７−員環の形成下で、相互に結合して
   いてもよい）；Ｚはハロゲン原子；アルキル−又はアル
   ケニル基Ｒ¹の１基（これは、付加的にフェニル基又は
   Ｃ₅〜Ｃ₈−シクロアルキル基によって置換されていても
   よい）；フェニル基又は 非置換のシクロヘキシル基Ｒ
   ¹の１つの基；Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルコキシ基又は−アルキル
   チオ基又はＣ₃〜Ｃ₃₀−アルケニルオキシ基（その炭素
   鎖は、各々、１個又は数個の基−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ
   Ｒ²−によって遮断されていてよく、かつそれは各々、
   Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、ヒ
   ドロキシ基及び／又はカルボキシ基によって置換されて
   いてよい）を表わし、ｍは、１〜４であり、この際、ｍ
   ＞１に対する基Ｘは、同一又は異なっていてよく；ｎ
   は、１〜４であり、この際、ｎ＞１に対する基Ｙは、同
   一又は異なっていてよく；ｐは、０〜６であり、この
   際、ｐ＞１に対する基Ｚは、同一又は異なっていてよ
   い］のアントラキノン誘導体； （ｃ） 所望の場合には、他の顔料調製物に常用の添加
   剤；を含有する顔料調製物。