KR101059025B1 - 착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물 - Google Patents

착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 a) 착색 안료, b) 아조 커플링제, c) 방향족 아민, d) 디아조화제 및 e) 수성 매질을 임의의 순서로 배합하는 단계를 포함하며, 상기 방향족 아민이 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 하나 이상의 이온화가능한 기의 혼합물을 포함하는 것인, 착색 안료 수분산액의 제조 방법을 개시한다. 상기 착색 안료 분산액은 잉크젯 잉크 조성물로서 특히 유용하다. 또한, a) 액체 비히클, b) 착색 안료 및 c) 하기 화학식의 분산제를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물을 개시한다.
D-N=N-AC
{식 중, AC는 아조 커플링 성분이고, D는 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 이온화가능한 기의 혼합물을 포함하는 디아조 성분임}
착색 안료 수분산액, 잉크젯 잉크 조성물, 착색 안료, 아조 커플링제, 분산제

Description

착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물 {METHODS FOR PREPARING AQUEOUS COLORED PIGMENT DISPERSIONS, AND INKJET INK COMPOSITIONS}
본 발명은 착색 안료 수분산액의 제조 방법에 관한 것이다. 잉크젯 잉크 조성물이 또한 개시된다.
일반적으로, 안료는 단독으로는 액체 비히클에 쉽게 분산되지 않는다. 안정한 안료 분산액을 제공할 수 있는 다양한 기술이 개발되었다. 예를 들어, 분산제를 안료에 첨가하여 특정 매질 중에서 안료의 분산성을 개선시킬 수 있다. 수성 매질을 위한 분산제의 예로는 수용성 중합체 및 계면활성제를 들 수 있다.
착색 안료의 화학적 단위와 유사하나 동일하지는 않은 구조 단위를 갖는 분산제를 이용하여 착색 안료 분산액을 제조하였다. 예를 들어, GB2356866호는 디아조화 (카르복시/술포)-아닐린 및 1,4-비스(아세토아세트아미도)페닐렌으로부터 유래된 비스-아조 화합물, 및 안료 및 잉크 조성물에서 이들의 용도를 개시하고 있다. 이들 물질은 거의 동일한 구조를 갖는 황색 또는 오렌지색 안료와 조합되어 특히 유용한 것으로 밝혀졌다. GB2356634호는 동일한 용도를 위한 매우 유사한 모노-아조 화합물을 기재하고 있다. GB2364322호는 모노아조 안료, 특히 황색 안료와 함께 사용하기 위한 N-(술포페닐)-알파-(2-메톡시-4-니트로페닐아조)아세트아세 트아미드를 개시하고 있다.
이들 착색 안료 분산제는 디아조늄 염 (아조 커플링 성분)과 반응할 수 있는 화합물과 함께 디아조늄 염 (디아조 성분)을 첨가함으로써 제조된다. 제조 후, 생성된 분산제를 특정한 조건하에 착색 안료에 첨가하여 착색 안료 분산액을 형성한다.
착색 안료의 분산성을 제어하는 다른 방법이 또한 공지되어 있다. 예를 들어, 국제 특허 출원 제WO 00/26304호는 착색 안료를 제조하는 동안 생성되는 결정화 정도를 제어하고 분산된 안료의 재결정화를 방지하는 결정 성장 억제제의 제조 방법을 개시하고 있다. 결정 성장 억제제는 안료 제조를 위한 공지된 방법과 유사한 방법을 이용하여 (예를 들어, 디아조늄 염과 아조 커플링제의 반응에 의해) 제조되고, 착색 안료를 제조하는 동안 동일계내에서 제조될 수도 있다. 또한, 미국 특허 제6,451,103호에서는, 산성 관능기 또는 염으로 더 치환된 안료인 수용성 안료 유도체를 이용하여 특정 안료의 수분산액을 제조한다. 잉크젯 잉크 또한 개시되어 있다.
분산성과 같은 특성이 개선된 잉크 조성물을 제공하는 개질 착색 안료가 또한 개발되었다. 예를 들어, 미국 특허 제5,851,280호는 안료에 유기기를 부착하는 방법, 예를 들어 유기기가 디아조늄 염의 일부분이 되는 디아조늄 반응을 통한 부착 방법을 개시하고 있다. 생성된 표면-개질 안료는 다양한 용도, 예컨대 잉크, 잉크젯 잉크, 코팅, 토너, 플라스틱, 고무 등에 사용될 수 있다.
PCT 국제 공개 공보 제WO 01/51566호는 제1 화학기와 제2 화학기의 반응에 의해 제3 화학기가 부착된 안료를 형성함으로써 개질 안료를 제조하는 방법을 기재하고 있다. 제1 화학기로는 1종 이상의 친핵체가 포함되고, 제2 화학기로는 1종 이상의 친전자체가 포함되며, 또는 그 반대이다. 이들 안료는 잉크 조성물, 특히 잉크젯 잉크 조성물에 사용된다.
이러한 노력으로 개선된 특성, 특히 개선된 분산성을 갖는 개질 안료가 제공되지만, 착색 안료 수분산액 및 잉크젯 잉크 조성물의 제조 방법에 대한 요구는 여전히 남아 있다.
<발명의 개요>
본 발명은 a) 착색 안료, b) 아조 커플링제, c) 방향족 아민, d) 디아조화제 및 e) 수성 매질을 임의의 순서로 배합하는 단계를 포함하며, 상기 방향족 아민이 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 하나 이상의 이온화가능한 기의 혼합물을 포함하는 것인, 착색 안료 수분산액의 제조 방법에 관한 것이다. 단계의 특정한 조합뿐만 아니라, a) 내지 e)의 특정한 조합이 개시된다.
본 발명은 또한 a) 액체 비히클, b) 착색 안료 및 c) 하기 화학식의 분산제를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다. 바람직하게는, 잉크젯 잉크 조성물은 수성 잉크젯 잉크 조성물이다.
D-N=N-AC
상기 식에서, AC는 아조 커플링 성분이고, D는 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 이온화가능한 기의 혼합물 을 포함하는 디아조 성분이다.
상기 일반적인 기재 및 하기 상세한 설명 모두 단지 예시 및 설명을 위한 것이며, 청구된 바와 같이 본 발명에 대한 추가의 설명을 제공하기 위해 의도된 것임을 이해해야 한다.
본 발명은 착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 방법은 a) 착색 안료, b) 아조 커플링제, c) 방향족 아민, d) 디아조화제 및 e) 수성 매질을 배합하는 단계를 포함한다. 이들 각 성분은 하기에 보다 상세히 기재될 것이다. 상기 성분들은 착색 안료 수분산액이 생성되도록 하는 임의의 조건하에 임의의 순서로 배합될 수 있다. 예를 들어, 착색 안료 및 아조 커플링제를 건식으로 또는 액체 매질 중에서 배합하여, 예비처리된 착색 안료를 형성할 수 있으며, 그 후, 바람직하게는 수성 매질 중에서 방향족 아민 및 디아조화제와 배합한다. 또한, 방향족 아민 및 디아조화제를 액체 매질, 바람직하게는 수성 매질 중에서 배합하여 디아조늄 염을 형성할 수 있다. 그 후, 이를 상기 기재한 바와 같이 착색 안료 및(또는) 아조 커플링제, 또는 착색 안료와 아조 커플링제의 조합물과 임의의 순서로 배합하여, 착색 안료 분산액을 형성할 수 있다. 다른 조합이 또한 가능하다.
이미 논의된 바와 같이, 전형적으로, 착색 안료 분산액을 제조하기 위한 선행 기술의 방법은, 대개 착색 안료의 착색제와 유사한 구조 특성을 갖는 분산제를 형성하는 것을 포함한다. 이들 분산제는 방향족 아민과 디아조화제로부터 제조된 디아조늄 염과 아조 커플링제를 배합함으로써 형성된다. 그 후, 생성된 물질을 착색 안료에 첨가하여 최종 분산액을 형성한다. 따라서, 착색 안료를 위한 분산제는 착색 안료 자체와는 독립적으로 형성된다. 선행 기술의 방법과 달리, 본 발명의 바람직한 실시양태에서는, 아조 커플링제, 및 방향족 아민과 디아조화제의 반응에 의해 형성된 디아조늄 염을 착색 안료의 존재하에 배합하여 착색 안료 분산액을 형성할 수 있다는 것이 놀랍게도 밝혀졌다. 이는 착색 안료 분산액의 동일계내 형성으로 간주될 수 있다. 놀랍게도, 이들 물질의 반응에 대한 착색 안료의 방해는 없다. 예를 들어, 아조 커플링제는 착색 안료의 표면에 대해 높은 친화성을 가질 것으로 예상되고, 따라서 표면에 흡착하여 디아조늄 염과의 반응을 불가능하게 만들 것이다. 대안적으로, 디아조늄 염이 착색 안료와 반응하는 것으로 밝혀졌기 때문에, 착색 안료가 아조 커플링제와 경쟁하여 반응을 방해할 것으로 예상될 수 있다. 원치않는 부산물의 생성뿐만 아니라, 용해도 및 pH 효과와 같은 다른 잠재적인 문제점이 예상될 수 있다. 그러나, 이러한 잠재적인 문제점에도 불구하고, 본 발명의 동일계내 방법이 안정한 착색 안료 분산액의 제조를 위해 성공적으로 이용될 수 있음이 밝혀졌다.
착색 안료 및 아조 커플링제를 배합하여 예비처리된 착색 안료를 형성하는 경우, 생성된 예비처리된 착색 안료는 액체 또는 건조 형태일 수 있다. 즉, 예를 들어 예비처리된 착색 안료는 아조 커플링제 및 착색 안료를 액체 매질에서, 바람직하게는 수성 매질에서 배합함으로써 제조할 수 있다. 그 후, 액체 형태를 건조시켜 예비처리된 착색 안료 고체를 형성할 수 있다. 그 후, 액체 형태 또는 건조 형태인 예비처리된 착색 안료를 방향족 아민 및 디아조화제와 배합할 수 있다. 예비처리된 건식 착색 안료는 예를 들어 분말, 압축 케이크, 과립 또는 펠릿과 같은 임의의 형태일 수 있다.
또한, 착색 안료는 아조 커플링제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 아조 커플링제가 착색 안료의 제조 동안 사용되는 시약인 경우, 그리고 과량으로 사용되는 경우에는, 생성된 착색 안료는 착색제 및 아조 커플링제를 포함할 것이다. 액체 또는 건조 형태의 상기 종류의 착색 안료는 본 발명의 방법에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다. 이러한 경우, 아조 커플링제의 첨가 단계는 임의적일 수 있는 것으로 밝혀졌다.
상기 설명된 바와 같이, 본 발명의 방법에 사용되는 성분은 착색 안료 수분산액을 생성하는 임의의 조건하에서 배합될 수 있다. 바람직하게는, 성분은 약 -10℃ 내지 약 50℃, 보다 바람직하게는 약 0℃ 내지 약 25℃, 가장 바람직하게는 약 0℃ 내지 약 10℃의 온도에서 배합된다. 상기 온도 범위내에서 성분을 배합함으로써 착색 안료 수분산액을 효율적으로, 그리고 부산물이 최소가 되도록 생성할 수 있음이 밝혀졌다.
또한, 전단 또는 연마 작용이 혼합물에 또한 가해지는 혼합 조건하에서 성분을 배합하는 것이 바람직하다. 이러한 전단 또는 연마 작용을 가하는 것은 성분이 철저하게 혼합되는 것을 돕는다. 수평 매질 밀, 수직 매질 밀, 예를 들어 아트리터(attritor), 볼 밀, 해머 밀, 핀 디스크 밀, 유동 에너지 밀, 제트 밀, 유동 제트 밀, 충돌 제트 밀, 로터-고정자, 펠릿화기, 균질화기, 초음파기, 캐비테이터 등을 비롯한, 그러나 이에 제한되지 않는 당업계에 공지된 다양한 종류의 장비가 사용될 수 있다. 동일한 용기는 또한 본 발명의 방법 전반에 걸쳐 사용될 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 착색 안료는 광범위한 통상의 착색 안료로부터 선택될 수 있다. 착색 안료는 청색, 흑색, 갈색, 청록색, 녹색, 백색, 보라색, 마젠타색, 적색, 오렌지색 또는 황색, 및 이들의 혼합물일 수 있다. 안료의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 적합한 부류의 착색 안료로는 예를 들어, 디스아조, 모노아조 및 헤테로시클릭 아조 옐로우 (디아릴리드 및 디스아조 축합 안료 포함) 및 나프톨-AS를 들 수 있다. 아조 옐로우의 대표적인 예로는 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 1, 피그먼트 옐로우 3, 피그먼트 옐로우 12, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 14, 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 65, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 151 및 피그먼트 옐로우 128을 들 수 있다. 나프톨-AS의 대표적인 예로는 피그먼트 레드(Pigment Red) 170, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 187, 피그먼트 레드 238, 피그먼트 레드 269, 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 38 및 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 25를 들 수 있다. 이러한 안료는 바스프 코포레이션(BASF Corporation), 엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corporation) 및 썬 케미칼 코포레이션(Sun Chemical Corporation)을 비롯한 수많은 공급원으로부터 분말 또는 압축 케이크 형태로 시판된다. 다른 적합한 착색 안료의 예는 문헌[Colour Index, 3rd edition (The Society of Dyers and Colourists, 1982)]에 기재되어 있다.
착색 안료는 질소 흡착에 의해 측정된 광범위한 BET 표면적을 가지며, 따라서 광범위한 입도를 갖는다. 착색 안료는 안정성과 같은 목적하는 전반적 특성을 갖는 착색 안료 분산액을 제조하기 위해서 작은 입도를 갖는 것이 바람직하다. 바람직한 보다 작은 입도 (및 따라서 보다 큰 표면적)의 착색 안료가 용이하게 이용가능하지 않은 경우, 착색 안료를 볼 또는 제트 밀링과 같은 통상의 크기 세분 또는 감소 기술로 처리하여 본 명세서에 기재된 방법에 사용하기 전에 안료를 바람직한 입도로 감소시킬 수 있음을 당업자는 잘 알고 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 아조 커플링제는 반응하여 아조 화합물을 형성할 수 있는 물질이다. 아조 커플링제의 반응은 당업계에 널리 공지되어 있다. 일반적으로, 아조 커플링제는 디아조늄 시약과 반응하여 -N=N- 관능성을 갖는 물질인 아조 화합물을 형성한다. 본 발명의 방법에 사용될 수 있는 아조 커플링제의 예로는 (아세토아세트아미도)벤즈이미다졸론을 비롯한 아세토아세트아미드 및 아세토아세트산 에스테르와 같은 1,3-디카르보닐 화합물; 페놀 및 히드록시나프탈렌과 같은 전자 풍부 방향족 화합물; 바르비투르산 및 바르비투르산의 유도체; 및 히드록시피리돈 및 피라졸론과 같은 전자 풍부 헤테로방향족 화합물을 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
아조 커플링제는 사용되는 착색 안료와 구조적으로 유사한 것이 바람직하다. 특히, 아조 커플링제는 착색 안료를 제조하는데 사용되는 아조 커플링제와 구조적으로 유사하거나 동일한 것이 바람직하다. 이러한 방식으로, 아조 커플링제 및 본 명세서에 기재된 방법으로부터 생성된 임의의 부속 반응 생성물은 착색 안료에 대해 높은 친화성을 가질 것이며, 따라서 착색 안료와 보다 강하게 상호작용하여 목적하는 전반적 특성을 갖는 착색 안료 분산액을 생성할 수 있다.
따라서, 예를 들어 아조 커플링제는 아세토아세트-o-아니시디드와 같은 아세토아세트아미드기를 포함할 수 있다. 상기 종류의 아조 커플링제는 바람직하게는 아세토아세트아미드기를 또한 포함하는 디스아조 및 모노아조 안료와 함께 사용된다. 그 예로는 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 65 및 피그먼트 옐로우 73과 같은 황색 안료를 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
아조 커플링제는 또한 히드록시피리돈 기를 포함할 수 있다. 예를 들어 아조 커플링제는 하기 구조식을 갖는 히드록시피리돈일 수 있다.
Figure 112005038788373-pct00001
식 중, R은 수소, 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족기이다. 바람직하게는 R은 H, 메틸기 또는 에틸기이다. 상기 종류의 아조 커플링제는 바람직하게는 히드록시피리돈기를 또한 포함하는 디스아조 또는 모노아조 안료와 함께 사용된다. 그 예로는 피그먼트 옐로우 201 및 디스퍼스 옐로우(Disperse Yellow) 241과 같은 황색 또는 오렌지색 안료를 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
아조 커플링제는 또한 히드록시나프탈렌 기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 아조 커플링제는 2-히드록시나프탈렌-3-카르복실산의 유도체일 수 있다. 그 예로는 나프톨 AS, 나프톨 AS-PH, 나프톨 AS-OL, 나프톨 AS-KB, 나프톨 AS-LC, 나프톨 AS-BG, 나프톨 AS-BO, 나프톨 AS-BS, 나프톨 AS-CA, 나프톨 AS-D 및 나프톨 AS-ITR과 같은 2-히드록시나프탈렌-3-카르복실산의 아미드를 들 수 있다. 상기 종류의 아조 커플링제는 바람직하게는 히드록시나프탈렌기를 또한 포함하는 나프톨-AS 안료와 함께 사용된다. 그 예로는 피그먼트 레드 170, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 238, 피그먼트 레드 269, 피그먼트 오렌지 38 및 피그먼트 바이올렛 25와 같은 적색, 마젠타색 또는 보라색 안료를 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
또한, 방향족 아민이 본 발명의 방법에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 방향족 아민은 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 하나 이상의 이온화가능한 기의 혼합물을 포함한다. 이온성 기는 음이온성 또는 양이온성일 수 있으며, Na+, K+, Li+, NH4 +, NR'4 + 아세테이트, NO3 -, SO4 -2, R'SO3 -, R'OSO3 -, OH- 및 Cl- (여기서, R'는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 및(또는) 알킬기와 같은 유기기를 나타냄)과 같은 무기 또는 유기 카운터이온을 비롯한 반대 전하의 카운터이온과 회합된다. 이온화가능한 기는 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 것이다. 음이온화가능한 기는 음이온을 형성하며, 양이온화가능한 기는 양이온을 형성한다. 유기 이온성 기의 예로는 미국 특허 제5,698,016호에 기재된 것을 들 수 있으며, 상기 특허의 기재사항은 그 전체가 본 명세서에 참고로 인용된다.
이온성 기 또는 이온화가능한 기는 음이온성 또는 음이온화가능한 기일 수 있다. 음이온성 기는 산성 치환기와 같은, 음이온을 형성할 수 있는 이온화가능한 치환기를 갖는 기 (음이온화가능한 기)로부터 발생할 수 있는 음으로 대전된 이온성 기이다. 이는 또한 이온화가능한 치환기의 염의 음이온일 수 있다. 음이온성 기의 대표적인 예로는 -COO-, -SO3 -, -OSO3 -, -HPO3 -, -OPO3 -2 및 -PO3 -2를 들 수 있다. 음이온화가능한 기의 대표적인 예로는 -COOH, -SO3H, -PO3H2, -R'SH, -R'OH 및 -SO2NHCOR' (여기서, R'는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 및(또는) 알킬기와 같은 유기기를 나타냄)를 들 수 있다. 바람직하게는, 방향족 아민은 하나 이상의 술폰산기, 카르복실산기 또는 그의 염을 포함한다.
또한, 이온성 기 또는 이온화가능한 기는 양이온성 기 또는 양이온화가능한 기일 수 있다. 양이온성 기는 양성자화된 아민과 같은, 양이온을 형성할 수 있는 이온화가능한 치환기 (양이온화가능한 기)로부터 생성될 수 있는 양으로 대전된 유기 이온성 기이다. 예를 들어, 알킬 또는 아릴 아민은 산성 매질 중에서 양성자화되어 암모늄기 -NR'2H+ (여기서, R'은 치환 또는 비치환된 아릴기 및(또는) 알킬기와 같은 유기기를 나타냄)를 형성할 수 있다. 또한, 양이온성 기는 양으로 대전된 유기 이온성 기일 수 있다. 그의 예로는, 4급 암모늄기 (-NR'3 +) 및 4급 포스포늄기 (-PR'3 +)가 있다. 여기서, R'은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 및(또는) 알킬기와 같은 유기기를 나타낸다. 바람직하게는, 방향족 아민은 하나 이상의 아민기 또는 그의 염, 또는 하나 이상의 4급 암모늄기를 포함한다.
방향족 아민은 하나 이상의 관능기로 더 치환될 수 있다. 관능기로는, R", OR", COR", COOR", OCOR", 카르복실레이트, 할로겐, CN, NR"2, SO3H, 술포네이트, 술페이트, NR"(COR"), CONR"2, NO2, PO3H2, 포스포네이트, 포스페이트, N=NR", SOR", NSO2R" (여기서, R"은 동일하거나 상이할 수 있으며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 분지쇄 또는 비분지쇄 C1-C20의 포화 또는 불포화 탄화수소, 예를 들어 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 알카릴 또는 치환 또는 비치환된 아르알킬임)을 들 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 바람직하게는 방향족 아민은 p-아미노벤조산 또는 술파닐산이다.
또한, 디아조화제가 본 발명의 방법에서 배합된다. 디아조화제는 아민기와 반응하여 디아조늄 염을 형성하는 임의의 시약이다. 그의 예로는, 아질산 및 아질산염이 있다. 바람직하게는, 디아조화제는 아질산염 카운터이온을 갖는 염, 예를 들어 아질산나트륨, 아질산칼륨 또는 아질산칼슘이다. 또한, 디아조화제는 4급 암모늄기와 같은 양이온성 기를 포함하는 방향족 아민일 수 있다 (여기서, 4급 암모늄기의 카운터이온은 아질산염임).
본 발명의 방법에 사용되는 수성 매질은 물을 함유하는 임의의 매질이다. 따라서, 수성 매질은, 예를 들어 물, 또는 알코올과 같은 수 혼화성 용매와 물의 혼합물일 수 있다. 바람직하게는 수성 비히클은 물이다. 수성 매질은 임의의 pH를 가질 수 있으나, 산성이 바람직하다. 따라서, 낮은 pH의 수성 매질을 형성하기 위해 바람직하게는 산을 수성 매질에 첨가할 수 있다.
각 성분의 양은, 바람직한 전반적 특성을 갖는 착색 안료 분산액을 얻기 위해 변할 수 있다. 따라서, 아조 커플링제의 양은, 착색 안료의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 약 0.05 내지 10％, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 5％, 가장 바람직하게는 약 1 내지 5％이다. 방향족 아민의 양은 아조 커플링제의 양을 기준으로 일반적으로 1 몰당량 이상이다. 바람직하게는 방향족 아민은 약 50％ 몰과량 이하로 사용된다. 바람직하게는 디아조화제는 방향족 아민과 동일한 몰량으로 사용된다. 착색 안료의 양은, 착색 안료 분산액의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 약 0.5 내지 50 중량％, 보다 바람직하게는 약 1 내지 20 중량％, 가장 바람직하게는 약 1 내지 5 중량％이다.
본 발명의 방법의 바람직한 실시양태에서는, 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제가 반응하여 하기 화학식의 분산제를 형성한다.
D-N=N-AC
식 중, AC는 아조 커플링 성분이고, D는 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 이온화가능한 기의 혼합물을 포함하는 디아조 성분이다. 이온성 기 또는 이온화가능한 기는 방향족 아민에 대해 상기에 기재한 것 중 임의의 것일 수 있다. D기는 방향족 아민에 대해 상기에 기재한 것과 동일한 기로 더 치환될 수 있다. AC는 아조 커플링제에 대해 상기에 기재한 것과 동일한 기를 포함할 수 있다. 따라서, 예를 들어 AC기는 상기에 기재한 바와 같이 아세토아세트아미드기, 히드록시피리돈기, 피라졸론기 또는 히드록시나프탈렌기를 포함할 수 있다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 착색 안료 분산액은 여과, 원심분리 또는 상기 두 방법의 조합과 같은 세척에 의해 정제하여 미반응된 원료, 부산물 염 및 다른 반응 불순물을 제거할 수 있다. 생성물은, 예를 들어 증발에 의해 단리하거나, 또는 당업자에게 공지된 기술을 이용하여 여과 및 증발시켜 회수할 수 있다.
또한, 착색 안료 분산액을 정제 또는 분급화하여 불순물, 및 제조 공정의 결과로 분산액 중에 공존할 수 있는 다른 바람직하지 않은 유리 종을 제거할 수 있다. 예를 들어, 분산액을 정제하여 미반응된 아조 커플링제 또는 방향족 아민과 같은 원치않는 임의의 유리 종을 제거할 수 있다. 이온 교환 또는 막을 이용한 초여과/투석여과의 공지된 기술을 이용하여 분산액을 정제하고 상당량의 유리 이온성 종 및 원치않는 종을 제거할 수 있다. 또한, 정제 공정 중에 임의의 카운터이온 교환 단계를 수행함으로써 공지된 이온 교환 기술, 예를 들어 초여과, 역삼투, 이온 교환 컬럼 등을 이용하여 개질 안료의 일부를 형성하는 카운터이온을 교환하거나 대안적 카운터이온 (예를 들어, 양쪽성 이온 등)으로 치환할 수 있다. 교환가능한 카운터이온의 특정 예로는, Na+, K+, Li+, NH4 +, Ca2 +, Mg2 +, Cl-, NO3 -, NO2 -, 아세테이트 및 Br- 등이 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
착색 안료 분산액은 최소의 추가 성분 (첨가제 및(또는) 공용매) 및 공정 단계로 제조할 수 있다. 그러나, 계면활성제 및 공용매와 같은 첨가제가 포함될 수도 있다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 착색 안료 분산액은 잉크, 코팅제, 플라스틱, 종이, 텍스타일 및 고무 제품 (이에 제한되지는 않음)을 비롯한 각종 용도에 유용할 수 있다. 특히, 착색 안료 분산액은 놀랍게도 효과적인 잉크젯 잉크 조성물인 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 또한 a) 액체 비히클, b) 착색 안료 및 c) 하기 화학식의 분산제를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다.
D-N=N-AC
식 중, AC는 아조 커플링 성분이고, D는 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 이온화가능한 기의 혼합물을 포함하는 디아조 성분이다. AC기 및 D기는 상기에 기재한 것과 동일하다.
일반적으로, 잉크젯 잉크 조성물은 담체로서 기능하는 비히클, 및 염료 또는 안료 등의 착색제로 구성된다. 잉크가 원하는 성능을 갖도록 조정하기 위해 첨가제 및(또는) 공용매가 혼입될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물의 액체 비히클은 수성 비히클이고, 따라서 잉크젯 잉크 조성물은 수성 잉크젯 잉크 조성물이다. 수성 비히클은 착색 안료 분산액 제조 방법과 관련하여 상기에 기재한 것과 동일할 수 있다.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물에 사용되는 착색 안료는 상기에 기재한 것과 동일하며, 잉크젯 잉크 성능에 악영향을 주지 않으면서 원하는 화질 (예를 들어, 광학 밀도)를 제공하는 데 효과적인 양으로 존재한다. 예를 들어, 전형적으로 착색 안료는 잉크의 중량을 기준으로 약 0.1％ 내지 약 20％ 범위의 양으로 존재할 것이다. 안료 혼합물을 또한 사용할 수도 있다. 또한, 예를 들어 모두 전문이 참고로 도입된 미국 특허 제5,630,868호, 동 제5,803,959호, 동 제5,837,045호 및 동 제5,922,118호에 개시된 개질 안료 생성물을 함유하는 제제를 사용하는 것도 본 발명의 범위내에 포함된다.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 최소의 추가 성분 (첨가제 및(또는) 공용매) 및 공정 단계로 제조할 수 있다. 그러나, 적합한 첨가제를 이들 잉크젯 잉크 조성물에 혼입시킴으로써 조성물의 안정성을 유지하면서 수많은 목적하는 특성을 부여할 수도 있다. 예를 들어, 계면활성제를 첨가하여 조성물의 콜로이드 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다. 다른 첨가제가 당업계에 공지되어 있으며, 습윤제, 살생제, 결합제, 건조 촉진제, 침투제 등이 있다. 특정 첨가제의 양은 각종 요인에 따라 달라지나, 일반적으로 0％ 내지 40％ 범위의 양으로 존재한다.
추가로, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 염료를 더 포함하여 색 균형을 변화시키고 광학 밀도를 조정할 수 있다. 이러한 염료로는, 식품 염료, FD & C 염료, 산 염료, 직접 염료, 반응성 염료, 구리 프탈로시아닌 유도체를 비롯한 프탈로시아닌 술폰산의 유도체, 나트륨염, 암모늄염, 칼륨염, 리튬염 등이 있다.
상기 분산제는 당업계에 공지된 임의의 방법으로 제조할 수 있지만, 상기한 방법을 이용하여 제조하는 것이 바람직하다. 따라서, 상기 분산제 제조에 바람직한 방법은 아조 커플링제, 하나 이상의 이온성 기, 하나 이상의 이온화가능한 기, 또는 하나 이상의 이온성기와 이온화가능한 기의 혼합물을 포함하는 방향족 아민, 및 디아조화제를 착색 안료의 존재하 수성 매질 중에서 배합하는 것이다. 그러나, 분산제를 형성하는 선행 기술의 방법을 이용할 수도 있다. 따라서, 방향족 아민과 디아조화제의 반응으로 형성된 디아조늄 염을 아조 커플링제와 배합하여 분산제를 형성한 후에 이것을 착색 안료와 배합하면, 놀랍게도 잉크젯 잉크 조성물에 유용한 것으로 밝혀진 안정한 분산액을 형성할 수 있다. 아조 커플링제, 방향족 아민, 디아조화제 및 수성 매질에 대해서는 상기한 바와 같다.
상기에 나타낸 화학식을 갖는 분산제의 바람직한 예로는 AC기가 아세토아세트아미드기, 히드록시피리돈기, 피라졸론기 또는 히드록시나프탈렌기를 포함하는 분산제가 있다. 따라서, 예를 들어 바람직한 분산제는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112005038788373-pct00002
식 중, n은 1 내지 5의 정수이고, I는 이온성 기 또는 이온화가능한 기이며, Ar은 치환 또는 비치환된 방향족 기이다. 이러한 유형의 분산제는 상기한 바와 같은 아세토아세트아미드기를 또한 포함하는 착색 안료를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다. 또다른 바람직한 분산제는 하기하는 화학식을 갖는다:
Figure 112005038788373-pct00003
식 중, R은 수소, 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 기이며, n 및 I는 상기한 바와 같다. 이러한 유형의 분산제는 상기한 바와 같은 히드록시피리돈기를 또한 포함하는 착색 안료를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다. 또다른 바람직한 분산제는 하기하는 화학식을 갖는다:
Figure 112005038788373-pct00004
식 중, n, I 및 Ar은 상기한 바와 같다. 이러한 유형의 분산제는 상기한 바와 같은 히드록시나프탈렌기를 또한 포함하는 착색 안료를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다. 당업자라면, 본원의 개시 내용을 기초로 하여 안료와 분산제의 다른 조합을 알 것이다.
잉크젯 잉크 조성물은 상기한 착색 안료 분산액과 관련하여 상술한 바와 같은 방법을 이용하여 정제 및(또는) 분급화할 수 있다. 이러한 방법으로, 원치않는 불순물 또는 바람직하지 않은 커다란 입자를 제거하여 전반적 특성이 양호한 잉크젯 잉크를 생성할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예를 통해 더욱 명확해질 것이지만, 이들 실시예는 단지 예시하기 위한 것이다.
실시예 1
로터-고정자 고전단 혼합기 (실버슨(Silverson) L4RT-A)를 4 L 스테인레스 강 비커에 장착하고 빙욕조에 침지시켰다. 피그먼트 옐로우 74 대략 75 g 및 물 1000 g을 비커에 넣고, 혼합물을 15분 동안 7,200 rpm에서 균질화시켰다. 여기에 이소프로판올 20 mL 중의 아세토아세트-o-아니시디드 2.07 g (0.01 mol)의 용액을 첨가하고, 혼합물을 15분 더 교반하였다.
별도의 용기에서 술파닐산 4.35 g (0.025 mol)을 1 N HCl 30 mL 및 아질산나트륨 1.73 g (0.025 mol)과 5 내지 10℃에서 혼합하여, 상응하는 디아조늄 염을 형성하였다. 이어서, 이것을 피그먼트 옐로우 74와 아세토아세트-o-아니시디드의 혼합물에 교반하며 첨가하였다. 온도는 대략 10℃로 유지하였다. 상기 혼합물에 5 M 수산화나트륨 용액을 적가하여 pH를 5 내지 6으로 조정하였다. 혼합을 2시간 더 지속하였다. 상기 혼합물 중 일부를 취하여 1 M Na2CO3 중 0.1％ 아미노살리실산 용액에 첨가함으로써 반응의 진행을 모니터링하여, 디아조늄 염이 없음을 확인하였다. 이때, 반응 혼합물 액적을 여과지 위에 떨어뜨려 놓고, 아미노살리실산 용액 액적을 상기 반응 혼합물 액적 다음에 떨어뜨렸다. 상기 2개의 액적이 접하는 런 아웃(runout)에서 오렌지 색상이 형성되면, 반응 혼합물 중에 디아조늄 염이 존재함을 지시하는 것이다.
상기 혼합물을 텔소닉(Telsonic) 유수식(flow-through) 초음파기로 옮겨서 2시간 동안 초음파처리하여, 착색 안료 수분산액을 형성하였다. 생성된 황색 안료 분산액을 50 nm 투석여과 막 컬럼으로 정제하고 고체 함량이 10％가 될 때까지 농축시켰다. 밝은 황색인 분산액의 정중(正中) 입도는 약 170 nm였다.
본 실시예는 착색 안료와 아조 커플링제를 배합하여 예비처리된 착색 안료 분산액을 형성하는 본 발명에 따른 방법의 한 실시양태를 보여준다. 또한, 방향족 아민과 디아조화제를 수성 매질 중에서 함께 배합한다. 생성된 착색 안료 수분산액은 특성이 양호하고 특히 입도가 양호한 것으로 밝혀졌다. 또한, 상기 착색 안료 분산액은 4시간의 동결-해동 주기 시험 (20％ 습윤제 존재하의 3.5％ 안료) 및 오븐 시험 (60℃, 1주)의 결과를 기초로 할 때 안정성이 우수한 것으로 나타났고, 따라서 잉크젯 잉크 조성물 제조에 사용할 수 있었다.
실시예 2
로터-고정자 고전단 혼합기 (실버슨 L4RT-A)를 4 L 스테인레스 강 비커에 장착하고 빙욕조에 침지시켰다. 피그먼트 옐로우 74 대략 75 g 및 물 1000 g을 비커에 넣고, 혼합물을 15분 동안 7,200 rpm에서 균질화시켰다. 이어서, 물 200 mL 중 하기에 나타낸 화합물 I (pH 4.5 내지 6.0에서 1:1 몰비의 디아조늄 염:아조 커플링제를 사용하여 아세토아세트-o-아니시디드와 술파닐산의 디아조늄 염을 아조 커플링시켜 제조함) 3.85 g의 용액을 첨가하였다.
Figure 112005038788373-pct00005
이어서, 상기 혼합물을 2시간 더 교반하였다.
상기 혼합물을 텔소닉 유수식 초음파기로 옮겨서 2시간 동안 초음파처리하여, 착색 안료 수분산액을 형성하였다. 생성된 황색 안료 분산액을 50 nm 투석여과 막 컬럼으로 정제하고 고체 함량 10％로 농축시켰다. 밝은 황색인 분산액의 정중 입도는 약 150 nm였다.
상기 실시예는 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제를 수성 매질에서 반응시켜 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 형성하는 본 발명에 따른 방법의 한 실시양태를 나타낸다. 생성된 착색 안료 수분산액은 특성이 양호하고 특히 입도가 양호한 것으로 밝혀졌다. 또한, 상기 착색 안료 분산액은 4시간의 동결-해동 주기 시험 (20％ 습윤제 존재하의 3.5％ 안료) 및 오븐 시험 (60℃, 1주)의 결과를 기초로 할 때 안정성이 우수한 것으로 나타났고, 따라서 잉크젯 잉크 조성물 제조에 사용할 수 있었다. 따라서, 상기 실시예는 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 포함하는 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물의 실시양태를 추가로 나타낸다.
실시예 3
하기에 나타낸 화합물 2는 하기 절차를 이용하여 제조하였다. 술파닐산 (0.1 mol)을 0 내지 5℃에서 1N HCl 125 mL 및 2M 아질산나트륨 용액 50 mL를 연속 적으로 첨가함으로써 디아조화하였다. 생성된 디아조늄 염의 현탁액을, 얼음 300 g과 혼합된 1M NaOH 100 mL 중 나프톨 AS-CA(2-히드록시-3-나프토산의 2-메톡시-5-클로로아닐리드)의 0.1M 용액에 첨가하였다. 고체 아세트산나트륨 50 g을 점진적으로 첨가하여 pH 5 내지 6에서 유지시키면서 커플링을 수행하였다.
Figure 112005038788373-pct00006
상기 반응에서 형성된 화합물 2를 원심분리로 단리하고, 이소프로판올/물 (1/1)로부터 재결정화하였다.
화합물 2 (0.2 g)를 열수 500 mL에 용해시키고, 용액을 25 내지 30℃로 냉각시켰다. 피그먼트 레드 269 (선브라이트 레드(Sunbrite Red) 435-4438, 오하이오주 신신나티 소재 선 케미칼즈 코퍼레이션으로부터 입수가능함) 대략 4 g을 첨가하고, 혼합물을 실버슨 로터-고정자 혼합기에서 30분 동안 균질화시켰다. 생성된 고동색 분산액을 침지 프로브를 이용하여 45분 동안 초음파처리하여, 안정한 분산액이라고 밝혀진 정중 입도 250 nm의 착색 안료 분산액을 수득하였다.
상기 실시예는 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제를 수성 매질에서 반응시켜 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 형성하는 본 발명에 따른 방법의 한 실 시양태를 나타낸다. 생성된 착색 안료 수분산액은 특성이 양호하고 특히 입도가 양호한 것으로 밝혀졌다. 또한, 상기 착색 안료 분산액은 4시간의 동결-해동 주기 시험 (20％ 습윤제 존재하의 3.5％ 안료) 및 오븐 시험 (60℃, 1주)의 결과를 기초로 할 때 안정성이 우수한 것으로 나타났고, 따라서 잉크젯 잉크 조성물 제조에 사용할 수 있었다. 따라서, 상기 실시예는 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 포함하는 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물의 실시양태를 추가로 나타낸다.
실시예 4
피그먼트 옐로우 74 75 g, 아세토아세트-o-아니시디드 2.07 g (0.01 mol), 술파닐산 1.73 g (0.01 mol) 및 탈이온수 750 mL의 혼합물을 실버슨 로터-고정자 혼합기를 이용하여 30분 동안 균질화시켰다. 이어서, 혼합물을 빙욕조에 놓고, 30분 더 균질화를 지속하고, 이 시간 동안 온도를 5℃로 떨어뜨렸다. 물 50 mL 중 아질산나트륨 0.7 g (0.011 mol)의 용액을 한번에 첨가하고, 3시간 더 교반을 지속하였다. 아세트산나트륨의 4M 용액을 적가함으로써 혼합물의 pH를 4.5 내지 6으로 유지하였다.
3시간의 교반 후, 실시예 1에 기재된 방법을 이용하여 혼합물을 시험하여 디아조늄 염이 남아있지 않음을 확인하였다. 이 때, 착색 안료 분산액의 정중 입도는 약 400 nm였다. 상기 혼합물을 텔소닉 유수식 초음파기로 옮겨서 2시간 동안 초음파처리하여, 입자 크기를 170 nm로 낮추었다. 이어서, 분산액을 투석여과하여 무기 염을 제거하고 고체 함량 10％로 농축시켰다. 생성된 착색 안료 분산액은 저장시 우수한 안정성을 나타내었다.
실시예 5
피그먼트 옐로우 74 75 g과 탈이온수 750 mL의 혼합물을 실버슨 로터-고정자 혼합기를 이용하여 30분 동안 균질화시켰다. 이소프로판올 50 ml 중 아세토아세트-o-아니시디드 2.07 g (0.01 mol)의 용액을 한번에 첨가하고, 20분 동안 교반을 지속하였다. 이로 인해 예비처리된 착색 안료 분산액이 형성되었고, 이어서 이를 빙욕조에 넣고 30분 더 균질화시키고, 이 시간 동안 온도를 5℃로 떨어뜨렸다.
별도의 용기에서, 술파닐산 0.01 mol을 0 내지 5℃에서 1N HCl 12.5 mL 및 2M 아질산나트륨 용액 5 mL를 연속적으로 첨가함으로써 디아조화하여, 상응하는 디아조늄 염을 형성하였다. 이어서, 이를 예비처리된 착색 안료 분산액에 한번에 첨가하고, 3시간 더 교반을 지속하였다. 아세트산나트륨 10M 용액을 적가함으로써 혼합물의 pH를 4.5 내지 6으로 유지시켰다.
3시간의 교반 후, 실시예 1에 기재된 방법을 이용하여 혼합물을 시험하여 디아조늄 염이 남아있지 않음을 확인하였다. 이 때 정중 입도는 약 400 nm였다. 상기 혼합물을 텔소닉 유수식 초음파기로 옮겨서 2시간 동안 초음파처리하여, 입자 크기를 170 nm로 낮추었다. 분산액을 투석여과하여 무기 염을 제거하고 고체 함량 10％로 농축시켰다. 생성된 착색 안료 분산액은 저장시 우수한 안정성을 나타내었다.
상기 실시예는 착색 안료 및 아조 커플링제를 배합하여 예비처리된 착색 안료 분산액을 형성하는 본 발명에 따른 방법의 한 실시양태를 나타낸다. 또한, 방향족 아민과 디아조화제를 수성 매질 중에서 함께 배합한다. 생성된 착색 안료 수 분산액은 성질이 양호하고 특히 입도가 양호한 것으로 밝혀졌다. 또한, 상기 착색 안료 분산액은 4시간의 동결-해동 주기 시험 (20％ 습윤제 존재하의 3.5％ 안료) 및 오븐 시험 (60℃, 1주)의 결과를 기초로 할 때 안정성이 우수한 것으로 나타났고, 따라서 잉크젯 잉크 조성물 제조에 사용할 수 있었다.
실시예 6
500 mL 비커에서 4-니트로-2-아니시딘 15.96 g (0.095 mol)을 물 50 mL, 이어서 96％ 황산 21 mL와 혼합하였다. 용해되지 않은 4-니트로-2-아니시딘이 더이상 보이지 않을 때까지 (대략 1시간) 혼합물을 교반하였다. 용액을 0 내지 5℃로 냉각시키고, 물 50 mL 중 아질산나트륨 6.9 g (0.1 mol)의 용액을 서서히 첨가하였다. 혼합물을 0 내지 5℃에서 30분 동안 교반하고, 술팜산 1.0 g을 첨가하여 과량의 디아조늄 염을 파괴시켰다.
고체 아세트산나트륨의 첨가로 유지되는 pH 4.5 내지 6.0에서, 디아조늄 염 용액을 빙수 혼합물 500 ml 중 아세토아세트-o-아니시디드 20.7 g (0.1 mol)의 슬러리에 첨가하였다. 생성된 착색 안료를 여과하고, 온수로 세척하여 아조 커플링제를 포함하는 착색 안료를 수득하였다 (압축 케이크는 피그먼트 옐로우 74 95％ 및 아세토아세트-o-아니시디드 5％를 함유함).
수득된 압축 케이크를 실버슨 로터-고정자 혼합기를 이용하여 물 500 mL에 분산시켰다. 외부 냉각을 적용시켜 안료 슬러리의 온도를 0 내지 5℃로 하였다. 4-술포나토페닐디아조늄 염의 분산액 (물 5 mL 중 술파닐산 0.01 mol, HCl 0.012 mol 및 아질산나트륨 0.01 mol로부터 제조함)을 안료 슬러리로 한번에 첨가하고, 아세트산나트륨 4M 용액을 첨가하여 pH를 4.5 내지 6으로 하였다.
0 내지 5℃에서의 2시간의 교반 후, 실시예 1에 기재된 방법을 이용하여 혼합물을 시험하여 디아조늄 염이 남아있지 않음을 확인하였다. 이 때 착색 안료 분산액의 정중 입도는 약 400 nm였다. 상기 혼합물을 텔소닉 유수식 초음파기로 옮겨서 2시간 동안 초음파처리하여, 입자 크기를 160 nm로 낮추었다. 이어서 분산액을 투석여과하여 무기 염을 제거하고 고체 함량 10％로 농축시켰다. 생성된 착색 안료 분산액은 저장시 우수한 안정성을 나타내었다.
본 실시예는 착색 안료가 아조 커플링제를 포함하는 본 발명의 방법의 한 실시양태를 나타낸다. 생성된 착색 안료 수분산액은 양호한 특성, 특히 양호한 입도를 갖는 것으로 밝혀졌다. 또한, 이 착색 안료 분산액은 4시간의 동결-해동 주기 시험 (20％ 습윤제 존재하의 3.5％ 안료) 및 오븐 시험 (1 주, 60℃)의 결과를 기초로 할 때 안정성이 우수한 것으로 나타났으며, 따라서 잉크젯 잉크 조성물 제조에 사용할 수 있었다.
실시예 7
하기에 나타낸 화합물 3은 하기 절차를 이용하여 제조하였다. p-아미노벤조산 (0.1 몰)을 0 내지 5℃에서 1N HCl 125 mL 및 2M 아질산나트륨 용액 50 mL를 연속적으로 첨가함으로써 디아조화하였다. 생성된 디아조늄 염의 현탁액을 얼음 300 g과 혼합된 1M NaOH 120 mL 중 5-(아세토아세트아미도)벤즈이미다졸론 0.1 몰의 용액에 첨가하였다. 고체 아세트산나트륨 50 g을 점진적으로 첨가하여 pH 5 내지 6을 유지시키면서 커플링을 수행하였다.
Figure 112005038788373-pct00007
상기 반응에서 형성된 화합물 3을 원심분리로 단리하고, 이소프로판올/물 (1/1)로부터 재결정화하였다.
화합물 3 (3.81 g; 0.01 몰)을 온수 500 mL와 1N NaOH 10 ml의 혼합물에 용해시키고, 용액을 25 내지 30℃로 냉각시켰다. 피그먼트 옐로우 180 (로드 아일랜드주 커벤트리 소재 클레리언트 코포레이션으로부터 입수가능한 토너 옐로우 (Toner Yellow) HG)를 대략 40 g 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 실버슨 로터-고정자 혼합기에서 균질화시켰다. 생성된 황색 현탁액을 유수식 초음파기를 사용하여 45분 동안 초음파처리하여, 안정한 분산액이라고 밝혀진 정중 입도 221 nm의 착색 안료 분산액을 수득하였다.
본 실시예는 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제를 수성 매질에서 반응시켜 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 형성하는 본 발명의 방법의 한 실시양태를 나타낸다. 생성된 착색 안료 수분산액은 양호한 특성, 특히 양호한 입도를 갖는 것으로 밝혀졌다.
실시예 8
상기 실시예 7에 기재된 바와 같이 제조된 화합물 3 (3.81 g; 0.01 몰)을 온수 500 mL와 1N NaOH 10 ml의 혼합물에 용해시키고, 용액을 25 내지 30℃로 냉각시켰다. 피그먼트 레드 185 (로드 아일랜드주 커벤트리 소재 클레리언트 코포레이션으로부터 입수가능한 노보페름 카르민 (Novoperm Carmine) HF4C)를 대략 40 g 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 실버슨 로터-고정자 혼합기에서 균질화시켰다. 생성된 적색 분산액을 유수식 초음파기를 사용하여 45분 동안 초음파처리하여 안정한 분산액이라고 밝혀진 정중 입도 223 nm의 착색 안료 분산액을 수득하였다.
본 실시예는 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제를 수성 매질에서 반응시켜 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 형성하는 본 발명의 방법의 한 실시양태를 나타낸다. 생성된 착색 안료 수분산액은 양호한 특성, 특히 양호한 입도를 갖는 것으로 밝혀졌다.
실시예 9
하기에 나타낸 화합물 4는 하기 절차를 이용하여 제조하였다. 술파닐산 (0.1 몰)을 1N HCl 125 mL 및 2M 아질산나트륨 용액 50 mL를 0 내지 5℃에서 연속적으로 첨가함으로써 디아조화하였다. 생성된 디아조늄 염의 현탁액을 얼음 300 g과 혼합된 1M NaOH 120 mL 중 N-(아세토아세틸)-2,5-디메톡시-4-클로로아닐린 (나프톨 AS-IRG) 0.1 몰의 용액에 첨가하였다. 고체 아세트산나트륨 50 g을 점진적으로 첨가하여 pH 5 내지 6을 유지시키면서 커플링을 수행하였다.
Figure 112005038788373-pct00008
상기 반응으로 형성된 화합물 4를 원심분리하여 단리하고, 이소프로판올/물 (1/1)로부터 재결정화하였다.
피그먼트 옐로우 97 압축 케이크의 배치를 하기의 방법에 의해 제조하였다. 2,5-디메톡시-4-아닐리도술포닐아닐린 (0.1 몰)을 1N 염산 220 mL로 슬러리화하고, 아질산나트륨 용액 0.1 몰을 첨가하여 디아조화하였다. 생성된 디아조늄 염을 N-(아세토아세틸)-2,5-디메톡시-4-클로로아닐린 (나프톨 AS-IRG) 0.1 몰의 미세 현탁액에 점진적으로 첨가하였다. 첨가하는 동안 고체 아세트산나트륨을 첨가하여 pH를 4.5 내지 6.5로 유지시켰다. 생성된 피그먼트 옐로우 97의 슬러리를 여과하고, 여액의 전도성이 200 마이크로지멘스에 이를 때까지 압축 케이크를 물로 세척하였다.
습윤 안료 압축 케이크를 탈이온수 1 리터 및 화합물 4 4.0 g과 배합하고, 혼합물을 30분 동안 실버슨 로터-고정자 혼합기에서 균질화시켰다. 생성된 황색 분산액을 유수식 초음파기를 사용하여 45분 동안 초음파처리하여, 안정한 분산액이라고 밝혀진 정중 입도 241 nm의 착색 안료 분산액을 수득하였다.
본 실시예는 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제를 수성 매질에서 반 응시켜 화학식 D-N=N-AC를 갖는 분산제를 형성하는 본 발명의 방법의 한 실시양태를 나타낸다. 생성된 착색 안료 수분산액은 양호한 특성, 특히 양호한 입도를 갖는 것으로 밝혀졌다.

Claims (36)

  1. a) 착색 안료 및 아조 커플링제를 배합하여 예비처리된 착색 안료를 형성하는 단계, 및 b) 예비처리된 착색 안료, 방향족 아민, 디아조화제, 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하는 단계를 포함하며, 상기 방향족 아민이 하나 이상의 이온성 기, 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기의 조합을 포함하는, 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 예비처리된 착색 안료가 액체 형태 또는 건조 형태인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 예비처리된 착색 안료를 수성 매질 중에 형성하는 것인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서, 방향족 아민 및 디아조화제를 배합하여 디아조늄 시약을 형성하는 것인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 디아조늄 시약을 수성 매질 중에서 형성하는 것인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 아조 커플링제가 아세토아세트아미드 기를 포함하고, 착색 안료가 디스아조 또는 모노아조 안료인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서, 아조 커플링제가 히드록시피리돈 기를 포함하고, 착색 안료가 디스아조 또는 모노아조 안료인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서, 아조 커플링제가 2-히드록시나프탈렌 기를 포함하고, 착색 안료가 나프톨-AS 안료인 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서, 아조 커플링제가 피라졸론 기를 포함하는 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  10. 제1항에 있어서, 착색 안료가 아조 커플링제를 포함하는 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  11. a) 착색 안료, b) 아조 커플링제, c) 방향족 아민, d) 디아조화제 및 e) 수성 매질을 임의의 순서로 배합하는 단계를 포함하고, 상기 방향족 아민은 하나 이상의 이온성 기, 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기의 조합을 포함하며, 상기 아조 커플링제, 방향족 아민 및 디아조화제를 수성 매질 중에서 반응시켜, 화학식 D-N=N-AC (식 중, AC는 아조 커플링 성분이고, D는 하나 이상의 이온성 기, 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기의 조합을 포함하는 디아조 성분임)의 분산제를 형성하는 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
  12. a) 액체 비히클, b) 착색 안료 및 c) 화학식 D-N=N-AC (식 중, AC는 아조 커플링 성분 또는 히드록시피리돈기이고, D는 하나 이상의 이온성 기, 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기의 조합을 포함하는 디아조 성분임)의 분산제를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물.
  13. 제12항에 있어서, D가 하나 이상의 술폰산 기, 카르복실산 기 또는 이들의 염을 포함하고, AC가 아세토아세트아미드 기를 포함하고, 착색 안료가 디스아조 또는 모노아조 안료인 잉크젯 잉크 조성물.
  14. a) 착색 안료, b) 아조 커플링제, c) 방향족 아민, d) 디아조화제 및 e) 수성 매질을 임의의 순서로 배합하는 단계를 포함하고, 상기 방향족 아민은 하나 이상의 이온성 기, 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기, 또는 하나 이상의 이온성 기와 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 하나 이상의 기의 조합을 포함하며, 상기 아조 커플링제가 아세토아세트아미드 기, 히드록시피리돈 기, 2-히드록시나프탈렌 기, 또는 (아세토아세트아미도)벤즈이미다졸론 기를 포함하는 것인, 착색 안료 수분산액의 제조 방법.
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