JP5173334B2 - 顔料組成物、これを用いた着色組成物およびカラーフィルター - Google Patents
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Description
本発明で使用する前記本発明の酸基導入色素は、ジアゾ成分として下記一般式(4)、(5)または(6)で表される化合物のジアゾニウム塩と、下記一般式(7)で表される化合物をカップラー成分として用いて、公知のカップリング方法で得ることができるが、その製造方法は特に限定されない。
上記一般式(4)〜(6)で表される化合物としては、例えば、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸、3−アミノ−6−クロロベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノ−4−メトキシベンズアニライド、2−アミノナフタレンスルホン酸、1−アミノ−4−ブロモアントラキノン−2−スルホン酸などが挙げられるが、これらに限定されない。但し、上記のカップリング反応に際しては、得られる一般式(1)、(2)および(3)で表される化合物は、それぞれ、少なくとも1個のCOOM基またはSO3M基を有するように、一般式(4)、(5)、(6)、(7)で表される化合物を選択して使用することが必要である。
上記一般式(7)で表される化合物としては、例えば、アセト酢酸アニライド、アセト酢酸−o−トルイダイド、アセト酢酸−o−アニシダイド、アセトアセト−4−スルファニル酸、アセトアセト−2−メチル−4−スルファニル酸などが挙げられるが、これらに限定されない。
ジアゾ成分として2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸21.0部と、カップラー成分としてアセト酢酸アニライド27.5部とを公知の方法により反応させて下記表1に記載の酸基導入色素Aを45.5部得た。
参考例1
C.I.ピグメントイエロー138の顔料20部を含む水性サスペンジョンに、酸基導入色素Aの3部を含む水性サスペンジョンを加えた。混合液を30分間攪拌させた後、混合液をろ過、水洗し、取り出した顔料ペーストを一昼夜乾燥させ、粉砕し、目的の顔料組成物21部を得た。
参考例1の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Bを用いて、参考例1と同様の方法で行った。
参考例3
参考例1の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Cを用いて、参考例1と同様の方法で行った。
参考例1の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Dを用いて、参考例1と同様の方法で行った。
参考例5
参考例1の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Eを用いて、参考例1と同様の方法で行った。
参考例1の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Fを用いて、参考例1と同様の方法で行った。
実施例7
参考例1の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Gを用いて、参考例1と同様の方法で行った。
比較例1
参考例1で使用した酸基導入色素Aは添加せずに同様の操作で行い未処理顔料を得た。
C.I.ピグメントグリーン36の顔料20部を含む水性サスペンジョンに、酸基導入色素Aの2.4部を含む水性サスペンジョンを加えた。混合液を30分間攪拌させた後、混合液をろ過、水洗し、取り出した顔料ペーストを一昼夜乾燥させ、粉砕し、目的の顔料組成物21部を得た。
参考例8の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Dを用いて、参考例8と同様の方法で行った。
参考例10
参考例8の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Eを用いて、参考例8と同様の方法で行った。
参考例8の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Fを用いて、参考例8と同様の方法で行った。
実施例12
参考例8の酸基導入色素Aの代わりに酸基導入色素Gを用いて、参考例8と同様の方法で行った。
比較例2
参考例8で使用した酸基導入色素Aは添加せずに同様の操作で行い未処理顔料を得た。
参考例1〜6、8〜11、実施例7、12で調製した顔料組成物、および比較例1、2で調製した未処理顔料を用い、以下のようにしてカラーフィルター画素形成用塗布液を調製し、粘度、保存安定性および明彩度性の試験を行った。
参考例13
250mlガラスビンにジルコニアビーズ180部を入れた後、参考例1で調製した顔料組成物、アクリル系樹脂、高分子系分散剤、およびプロピレングリコールモノアセテート(PGM−Ac)を加え、プレミキシングで簡単に混ぜた後、ペイントコンディショナーを用いて3時間分散させて分散液100.0部を得た。その後、250mlガラスビンに先ほど得られた分散液、アクリル系樹脂、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2,4−ジエチルチオキサントン、およびPGM−Acを加え、十分攪拌した後、メンブレンフィルターで濾過を行いカラーフィルター画素形成用塗布液150.0部を得た(詳細の配合は下記表を参照)。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例2で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例15
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例3で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例4で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例5で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例6で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
実施例19
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに実施例7で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例8で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例21
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例9で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例10で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例23
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに参考例11で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに実施例12で調製した顔料組成物を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
比較例3
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに比較例1で調製した未処理顔料を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
比較例4
参考例1で調製した顔料組成物の代わりに比較例2で調製した未処理顔料を用いて、参考例13と同様の方法で行った。
<粘度および保存安定性>
参考例13〜18、20〜23、実施例19、24および比較例3、4で得られたカラーフィルター画素形成用塗布液を25℃中にて一時間静置した。その後、B型粘度計((株)トキメック製、商品名:BL型、30rpm値)を用いて粘度を測定し、この測定値を初期粘度とした。次に、初期粘度を測定後、その試料を25℃中にて1週間保持した後、初期粘度の測定と同様にして経時粘度を測定し、保存安定性の判定として、保存安定性に全く問題ないレベルを◎、使用可能なレベルを○、増粘のため使用にやや難があるレベルを△、著しい増粘のため使用不可能なレベルを×の四段階の評価とした。
参考例13〜18、20〜23、実施例19、24および比較例3、4で得られたカラーフィルター画素形成用塗布液をスピンコータ(ABLE社製)にセットしたガラス板上の中心に適量滴下させ、ガラス板上にカラーフィルター画素形成用塗布液をコーティングした。その後でプレベイクを行った。作成したガラスを分光色彩計(ミノルタ(株)製、商品名:CM−3600d(型))を用いて標準光源C、縦視野角2度で色度を測定し、CIE標準表色系の(Y、x、y)を求めた。また、同時にコントラストも測定し、比較例の数値をそれぞれ100%として実施例の数値を換算し、明彩度性を算出した。
参考例25
C.I.ピグメントレッド122の顔料30部を含む水性サスペンジョンに、酸基導入色素A 1.5部を含む水性サスペンジョンを加えた。混合液を15分間攪拌させた後、混合液をろ過、水洗し、取り出した顔料ペーストを一昼夜乾燥させ、粉砕し、目的の顔料組成物27部を得た。
比較例5
参考例25で使用した酸基導入色素Aは添加せずに同様の操作を行い未処理顔料を得た。
参考例25で調製した顔料組成物、および比較例5で調製した未処理顔料を用い、以下のようにしてインクジェットインクを調製し、分散粒度、粘度、保存安定性、明彩度性の試験を行った。
参考例26
250mlガラスビンにジルコニアビーズ120部を入れた後、参考例25で調製した顔料組成物、水溶性スチレンアクリル系樹脂およびイオン交換水を加えプレミキシングで簡単に混ぜた後、ペイントコンディショナーを用いて5時間分散させて分散液60.0部を得た。その後、250mlガラスビンに先ほど得られた分散液、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、サーフィノール、イオン交換水、メタノールおよび10%グリセリル化キトサン(脱アセチル化度80%、グリセリル置換度1.1)水溶液を加え、十分攪拌した後、ポアサイズ5ミクロンのメンブレンフィルターで濾過を行い、インクジェットインク100.0部を得た(詳細の配合は下記表を参照)。
参考例25で調製した顔料組成物の代わりに比較例5で調製した未処理顔料を用いて、参考例26と同様の方法で行った。
<分散粒径および粒径安定性>
参考例26および比較例6で得られたインクジェットインクを25℃中にて一時間静置した。その後、レーザー散乱方式粒度分布計(ベックマンコールター社製、商品名:N5 Submicron Particle Size Analyzer)を用いてインクジェットインク中の顔料の平均粒径を測定し、この値を初期粒径とした。次にこのインクジェットインクを50℃中にて10日間保持した後、初期粒径の測定と同様にしてインク中の顔料の平均粒径を測定し、この値を経時粒径とした。粒径安定性の判定として、初期粒径(φ1)と経時粒径(φ2)の比(φ2/φ1)が1.5以下のものを○、1.5を超えるものを×と評価した。
参考例26および比較例6で得られたインクジェットインクを25℃中にて一時間静置した。その後、E型粘度計((株)東京産業製、商品名:RE80型、50rpm値)を用いて粘度を測定し、この測定値を初期粘度とした。次に、初期粘度を測定後、その試料を50℃中にて10日間保持した後、初期粘度の測定と同様にして粘度を測定し、経時粘度を測定し、保存安定性の判定として、初期粘度(η1)と経時粘度(η2)の比(η1/η2)が2.0以下のものを○、2.0を超えるものを×と評価した。
作成したインクジェットインクを隠蔽力試験紙(日本テストパネル工業(株))に、バーコーター規格6番で展色を行い、グロスメータ(BYK社 ヘイズ・グロスメータ)にて60度のグロスを測定した。また、透明性はインクジェットインクを市販インクジェット用OHPフィルムにバーコーター規格6番で展色を行い目視にて透明性評価を行った。評価は良好:○、半透明:△、透明性なし:×とした。
Claims (8)
- 前記一般式(3)中、Xが、水素原子、−NO 2 、−OH、−CONHR、−SO 2 NHR、−SO 2 NR、−SO 2 CH 2 R(Rは置換基を有していてもよいフェニル基又はアルキル基を示す)、アルコキシ基、アルキル基、またはハロゲン原子である請求項1に記載の顔料組成物。
- 前記有機顔料が、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントレッド122およびC.I.ピグメントバイオレット19から選ばれる少なくとも1種である請求項1または2に記載の顔料組成物。
- 前記有機顔料の1次粒子径が、100nm以下である請求項1〜3のいずれか一項に記載の顔料組成物。
- 前記有機顔料100質量部に対して、前記一般式(3)で表される化合物を0.1〜30質量部の配合割合で含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の顔料組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の顔料組成物と、被膜形成材料とを含むことを特徴とする着色組成物。
- カラーフィルター画素形成用塗布液またはインクジェットインクである請求項6に記載の着色組成物。
- 請求項7に記載の着色組成物を用いて形成された画素を備えることを特徴とするカラーフィルター。
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