JP5180939B2 - 赤色カラーレジストインキ及び顔料分散体 - Google Patents
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本発明の目的は、LCD用CFに用いたときに前記課題がなく高水準の明彩度性を与える赤色カラーレジストインキ及びそれに使用される顔料分散体を提供することにある。
また、本発明で用いられる表面処理ジケトピロロピロール(A)及びジケトピロロピロール(D)は、比表面積を90m2/g以上にした微粒化品を用いることが、明度Y値の更なる向上の点から好ましい。この微粒化品は、前記含水ケーキを展色剤と混合して強力な攪拌を続けことにより誘導体表面処理ジケトピロロピロールを水相から展色剤相に移行させる所謂、フラッシング法と称される方法を適用することで得ることができる。ここで用いられる展色剤としては界面活性剤、高分子分散剤、ロジン及びロジン誘導体の有機溶剤溶液等を挙げることができ、誘導体表面処理ジケトピロロピロールの再凝集を防止することで微粒化品を得ることができる。また、微粒化品の製造方法としては、食塩の存在下で表面処理ジケトピロロピロールをミル破砕するソルトミリング法を挙げることもできる。微粒化品の製造法も特に限定されるものではない。
(A)-1:下記式で表されるジケトピロロピロールを下記式で表されるジケトピロロピロールスルホン酸誘導体で表面処理した、比表面積が93.8 m2/gの微粒化処理ジケトピロロピロール顔料
(D)-1:比表面積が93.8 m2/gの下記式で表されるジケトピロロピロールの微粒化処理顔料
(B)-A:特開平9-169821号公報記載のポリ(アリルアミン)に遊離のカルボン酸基を有するポリエステルを反応させたアミン価7.7のグラフトポリマー(味の素ファインテクノ(株)製:商品名 アジスパー PB-821)の50.0重量%溶液
(B)-B:特公昭63-30057号公報記載のポリ(エチレンイミン)に遊離のカルボン酸基を有するポリエステルを反応させたアミン価30.6のグラフトポリマー(Avecia社製:商品名Solsperse 24000GR )の50.0重量%溶液
(B)-C:特開平9-87537号公報記載のポリエポキシ化合物に片末端カルボキシル基を有する線状ポリマー及び二級アミノ基を1個有する有機アミノ化合物を反応させたアミン価35.5のグラフトポリマーの49.9重量%溶液(味の素ファインテクノ(株)製:アジスパーPB-711)
(B)-D:特開昭60-166318号公報記載のポリイソシアネート化合物にアルコール性水酸基を有する炭化水素化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物を反応させたアミン価20.1のポリウレタン化合物の47.0重量%溶液(BYK Chemie社製:disperbyk-163)
(B)-E:特開平1-164429号公報記載のアルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物を反応させたアミン価29.1のアクリレート重合物の42.9重量%溶液(EFKA ChemicalB.V.社製:EFKA-46)
(E)-1:前記式で表されるジケトピロロピロールのスルホン酸誘導体
(C)-BY:下記式で表されるベンチジンイエロースルホン酸誘導体
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:ジエチレングリコールジメチルエーテル
<顔料分散体の性状評価>
<粘度>
分散後、1昼夜室温で静置した赤色顔料分散体組成物を23℃の恒温水槽中で40分静置した後、B型粘度計〔(株)トキメック製:商品名BL型)を用い、回転数60rpm、温度23℃で測定し、初期粘度とした。次に、同分散体を40℃の熱風オーブン中に1週間入れた後、同様の条件で粘度を測定し40℃保存での経時変化を評価した。
<TI値(チクソトロピーインデックス値)>
回転数6rpmのときの粘度を回転数60rpmの粘度で除した値を初期TI値とした。この値が小さく1に近い程、チクソトロピー性が小さく(ニュートン流動性が大きい)良好である。次に、同分散体を40℃の熱風オーブン中に1週間入れた後、同様の条件でTI値を測定し40℃保存での経時変化を評価した。
平均粒径は、赤色顔料分散体組成物0.003gを有機溶剤プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gで希釈し、超音波洗浄器中で90秒間超音波分散を行って測定試料を調製し、レーザードップラー法粒度分布測定装置〔大塚電子(株)製:商品名ELS-800 〕を用いて測定した。
<コート性観察(中心ヘソ有無)>
インキ塗膜にイエローランプを照射して表面を観察し、中心部にヘソ状の濃い色の部分が存在するかどうかを評価した。一般に、用いた顔料分散体の粘度、TI値が低く分散性、分散安定性が良好であれば、コート性は良好となる。
倍率400倍の反射型偏光顕微鏡を用いてインキ塗膜の表面状態を観察し、凝集粒や結晶析出が認められず使用可能(○)、若干認められるものの使用可能(△)、著しく認められ使用不可能(×)の3段階で評価、初期状態とした。
次に、インキ塗板を熱風オーブン中に入れ250℃-1hr暴露した後、前記同様の条件で表面状態を観察、3段階評価を行った。
色度計〔東京電色(株)製:商品名カラーアナライザーTC-1800MK2)を用いて測定した値で表した。
<膜厚>
触針式表面粗さ計〔東京精密(株)製品〕を用いて測定した値で表した。
<アルカリ現像時のパターン消失性>
前記露光後のインキ塗膜を0.4%の炭酸ナトリウム水溶液で現像した後、線幅100μmのフォトマスクパターンの線が溶出によって消失していないかどうかを倍率100倍の反射型偏光顕微鏡観察で評価した。○は消失せず、×は消失。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
表1記載の組成、即ち、顔料(A)-1 187.0g、分散剤(B)-A 112.2g、有機溶剤S-1 1130.8gを2Lポリ容器に配合した後、ホモミキサー(特殊機化工業(株)製:商品名ロボミックス)を用い、2000rpmで1時間混合した後、ディスク回転型ビーズミル(WAB社製:商品名DYNO-MILL KDL-Special)を用いて顔料分散を行い、分散剤(B)配合率30.0重量%、固形分17.0重量%、顔料等13.1重量%の顔料分散体を調製した。
また、全ての実施例、比較例等において、インキとしたときの、顔料等((A)+(D)+(E))/樹脂分((B)+樹脂)の重量比は0.49の一定とし、固形分濃度は20.0重量%の一定とした。
顔料分散体の微粒化状態及び分散安定性が前記の通り良好であったので、カラーレジストインキ及びその塗膜を調製し、特性評価を行った。樹脂成分として、フルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂溶液〔新日鐵化学(株)製:商品名V-259ME 固形分55.3%〕150.91g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート35.76g、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)製:商品名エピコートYX-4000HK )17.88gを使用し、光重合開始剤成分として、2-メチル−1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モンフォリノプロパン-1を3.58g、 4,4'-ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを1.93g、2,4-トリクロロメチル−(4'-メトキシスチリル)-6-トリアジンを5.36g、2-ベンジル−2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1を1.79g使用し、フッ素系界面活性剤〔住友スリーエム(株)製:商品名フロラードFC-430)を0.12g使用し、294.75gの有機溶剤S−1に溶解して固形分濃度29.2%の感光性樹脂組成物を調製した。次いで、表1記載の組成の通り、この感光性樹脂組成物 10.0g、前記の顔料分散体 20.6g、有機溶剤S−1 3.5g及びS−2 8.5gを攪拌混合し、赤色カラーレジストインキを調製した。
〔カラーレジストインキ塗膜の調製と特性評価〕
表1記載の配合でカラーレジストインキを調製し、実施例1と同様の手順でレジストインキ塗膜を作成し色特性を評価した。インキ塗膜の評価結果も表1に示した。実施例1同様、インキ塗膜の特性は良好であった。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成は表1記載の通りで、結晶成長抑制剤を(C)‐BYから(C)-AQに変更した以外は、実施例5とほぼ同様の配合組成で顔料分散体を調製した。但し、用いた(C)-AQは粗粒であったため、この微粉砕混練を目的に3本ロール混練を行った後にビーズミル分散を行った。
即ち、顔料(A)-1 190.0g、結晶成長抑制剤(C)-AQ 10.0g、分散剤(B)-A 140.0gを、2Lポリ容器に配合後、3本ロールミル((株)井上製作所製:商品名C-43/4×10)で混練した。ここで、3本ロールミル混練を行ったのは、結晶成長抑制剤AQ-Sが粗粒であったため、これを微粉砕しながら混練するためである。3本ロールミルの運転条件は前ロール回転数120rpm、前ロール:中ロール:後ロールの回転比は、1.0:2.6:6.8とし、5パスのロール通しを行い3本ロール混練物を得た。
次に、前記3本ロール混練物260.0gと有機溶剤S-1 457.4gを2Lポリ容器に配合後、ホモミキサー(特殊機化工業(株)製:商品名ロボミックス)を用い2000rpmで1時間、攪拌混合した上で、実施例1と同様の運転条件でビーズミル分散を行い、顔料分散体を調製し、特性評価を行った。結果を表1に示した。同様に、良好な顔料分散体特性を有していた。
表1記載の配合でカラーレジストインキを調製し、実施例1と同様の手順でレジストインキ塗膜を作成し色特性を評価した。インキ塗膜の評価結果も表1に示した。同様に、明度に優れ、アルカリ現像時のパターン消失耐性にも問題がなかった上、250℃-1hr暴露後に凝集粒は全く認められず、極めて良好な結果が得られた。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成は表1記載の通りとして実施例7同様の条件で3本ロール混練を行い混練物を得た。次に、表1記載の配合組成と実施例1と同様の運転条件でビーズミル分散を行い、顔料分散体を調製し、特性評価を行い、結果を表1に示した。同様に、良好な顔料分散体特性を有していた。
なお、結晶成長抑制剤が配合されていない実施例は参考例と理解される。
顔料分散体の特性が良好であったので、表1記載の配合でカラーレジストインキを調製し、実施例1と同様の手順でレジストインキ塗膜を作成し色特性を評価した。インキ塗膜の評価結果も表1に示した。実施例1同様、インキ塗膜の特性は良好であった。
また、実施例12及び13においては、明度は良好で、アルカリ現像時のパターン消失耐性も問題ない上、250℃-1hr暴露後の顕微鏡観察では、結晶析出は認められず極めて良好(○)な特性を示した。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。実施例1と同じ条件で、顔料分散体を調製し特性評価を行い結果を表2に示した。
平均粒径は、126nmで微粒化は達成できているものの、粘度は初期値492mPa・s、40℃-1週間後818mPa・s、TI値は初期値6.50、40℃-1週間後6.87で、分散安定性は極めて不良であった。
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例1同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
インキ塗膜の中心部に色の濃い部分(ヘソ)が認められ、コート性観察結果は不良(×)、このため、膜厚-色特性(色度、明度)は評価しなかった。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。実施例1と同じ条件で、顔料分散体を調製し特性評価を行い、結果を表2に示した。比較例3を除いて、平均粒径は、149nm以下で、微粒化は達成できているものの、粘度は初期値と40℃-1週間後の値との差、TI値の初期値と40℃-1週間後の値との差はいずれも大きく、分散安定性は極めて不良であった。
比較例3は、平均粒径は、228nmで微粒化は未達であった上、粘度は初期値950mPa・s、40℃-1週間後1450mPa・s、TI値は初期値6.84、40℃-1週間後7.93で、分散安定性は極めて不良であった。
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例1同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
インキ塗膜の中心部に色の濃い部分(ヘソ)が認められ、コート性観察結果は不良(×)、このため、膜厚-色特性(色度、明度)は評価しなかった。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。実施例1と同じ条件で、顔料分散体を調製し特性評価を行い、結果を表2に示した。
〔カラーレジストインキ塗膜の調製と特性評価〕
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例1同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
分散剤(B)の配合率が好ましい範囲を外れると、良好な性状のものが得られない場合があることが分かる。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。但し、(E)-1も粗粒であるためこの微粉砕混練を目的に、実施例7と同じ手順で3本ロール混練を行った後、ビーズミル分散を行った。特性評価結果を表2に示した。
平均粒径は、123nmで微粒化は達成できた。粘度は初期値8.69mPa・s、40℃-1週間後21.5mPa・sで若干増大が認められたが許容範囲内であり、TI値は初期値1.04、40℃-1週間後1.00で、分散安定性はほぼ良好であった。
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例5と同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
インキ塗膜の中心部に色の濃い部分(ヘソ)が認められず、コート性観察結果は良好(○)、表面の顕微鏡観察結果は初期は良好だったが、250℃-1hr後には若干の結晶析出(△)が認められた。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。即ち、結晶成長抑制剤(C)-BYの配合率を10.0重量%に増大させた以外は、実施例5と同じ条件で、顔料分散体を調製し、特性評価結果を表2に示した。
平均粒径は、123nmで微粒化は達成できた。粘度は初期値8.69mPa・s、40℃-1週間後21.5mPa・sで若干増大が認められたが許容範囲内であり、TI値は初期値1.04、40℃-1週間後1.00で、分散安定性はほぼ良好であった。
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例5同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
インキ塗膜の中心部に色の濃い部分(ヘソ)が認められず、コート性観察結果は良好(○)だったが、表面の顕微鏡観察結果では初期、270℃-1hr暴露後ともに凝集粒が認められ表面状態は不良(×)に近いものであった。結晶成長抑制剤を好ましい範囲より過剰に加えると、良好な性状のものが得られない場合があることが分かる。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。即ち、顔料をDPP-AからDPP-Bに変えた以外は、実施例2と同じ条件で、顔料分散体を調製し、特性評価結果を表2に示した。
平均粒径は、165nmで微粒化は未達だった上、粘度は初期値1126mPa・s、40℃-1週間後2390mPa・sと高く、TI値も初期値6.91、40℃-1週間後8.74も高く、分散安定性は極めて不良であった。
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例2同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
インキ塗膜の中心部に色の濃い部分(ヘソ)が認められ、コート性観察結果は不良(×)だった。このため膜厚-色特性の評価は行わなかった。
〔顔料分散体の調製と特性評価〕
配合組成を表2に記載した。即ち、分散剤種を(B)-Aから(B)-C、(B)-D又は(B)-Eに変えた以外は、実施例8と同じ条件で、顔料分散体を調製し、特性評価結果を表2に示した。
平均粒径は、比較例8はやや大きいものの131〜231nmで微粒化はほぼ達成されたが、粘度は初期値486〜976mPa・s、40℃-1週間後796〜1511mPa・sと高く、TI値も初期値6.38〜6.90、40℃-1週間後も6.84〜8.13と高く、分散安定性は極めて不良であった。
表2記載の配合組成でカラーレジストインキを調製後、実施例8同様の条件でインキ塗膜を調製して特性評価を行い、結果を表2に示した。
インキ塗膜の中心部に色の濃い部分(ヘソ)が認められ、コート性観察結果は不良(×)だった。このため膜厚-色特性の評価は行わなかった。
Claims (2)
- 赤色顔料を含む顔料分散体を感光性樹脂組成物に分散してなる赤色カラーレジストインキに使用される顔料分散体において、ジケトピロロピロールスルホン酸誘導体で表面処理された表面処理ジケトピロロピロール顔料(A)が、(a)ポリ(低級アルキレンイミン)又は(b)ポリアリルアミンに、(イ)遊離のカルボン酸基を有するポリエステル、(ロ)遊離のカルボン酸基を有するポリアミド及び(ハ)遊離のカルボン酸基を有するポリエステルアミドから選ばれる1種又は2種以上を反応させてアミド又は塩を形成させてなるグラフトポリマー(B)を分散剤に、ジケトピロロピロール以外の有機顔料のスルホン酸誘導体(C)を結晶成長抑制剤に用いて分散されてなり、表面処理ジケトピロロピロール顔料(A)の比表面積が90m2/g以上の微粒化顔料であり、表面処理ジケトピロロピロール顔料(A)100重量部に対して分散剤であるグラフトポリマー(B)の配合量が30〜45重量部であり、表面処理ジケトピロロピロール顔料(A)と有機顔料のスルホン酸誘導体(C)の総量を100重量部として、有機顔料のスルホン酸誘導体(C)の配合量が3〜7重量部の範囲にあり、かつグラフトポリマー(B)の配合量が30〜45重量部の範囲にあることを特徴とする顔料分散体。
- 結晶成長抑制剤である有機顔料のスルホン酸誘導体(C)が、ベンチジンイエロースルホン酸誘導体(C-1)又は4,4'-ジアミノ-1,1'-ビアントラキノンスルホン酸誘導体(C-2)である請求項1に記載の顔料分散体。
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