JPWO2011030810A1 - 色素誘導体、着色剤および着色方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記アルデヒド化合物(B)が、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ホルムアルデヒド、ホルマリン、グリオキザール及び炭素数1から10のアルキルアルデヒドからなる群から選ばれる少なくとも1種であること。前記化合物(C)が、炭素数6〜20のフェノール化合物、及び、炭素数8〜20のN,N−ジ置換アニリン化合物からなる群から選ばれるいずれかの、易置換性水素基を有するメチン基(−CH=)を有する炭化水素化合物及びこれらの誘導体(C−1)であること。前記化合物(C)が、炭素数1〜10のアミノ酸化合物、炭素数1〜20のアミノ化合物、炭素数0〜10のアミノトリアジン化合物、炭素数1〜20のカルボアミド化合物、炭素数1〜20のカルボイミド化合物(フタルイミドを除く)及び炭素数0〜10のスルファミン酸化合物からなる群から選ばれるいずれかの、反応性アミノ基を有するアミノ化合物及びこれらの誘導体(C−2)であること。
本発明の色素誘導体は、水不溶性色素(A)、該色素(A)と反応してアルキレン基を形成するアルデヒド化合物(B)、化合物及びその誘導体(C)とを反応させてなり、水不溶性色素(A)分子と上記化合物(C)残基とが、上記アルキレン基を介して連結されてなる色素の誘導体であることを特徴とする。すなわち、水不溶性色素(A)の分子構造に、種々の特性を付与し得る化合物(C)残基を、アルキレン基(炭素−炭素結合)で連結させた構造である色素の誘導体が提供される。そして、上記化合物(C)が、易置換性水素基を有するメチン基(−CH=)を有する炭化水素化合物及びその誘導体(C−1)、反応性アミノ基を有するアミノ化合物及びその誘導体(C−2)からなる群より選ばれることを特徴とする。上記色素誘導体の構造及び色素分子に連結される化合物(C)を上記の構成とすることで、本発明によれば、先に述べたように、既存の色素骨格を母体にした誘導体として、その基本色調を変化させることなく、特に、深色効果や特性に優れる色素誘導体の実現を可能とする。以下、本発明の色素誘導体の合成方法及び使用する各成分について説明する。
本発明の色素誘導体は、水不溶性色素(A)の分子構造と化合物(C)残基が、アルデヒド化合物(B)の残基であるアルキレン基を介して結合した構造をもつ。該色素誘導体の合成方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
(1)水不溶性色素(A)、アルキレン形成性反応性化合物であるアルデヒド化合物(B)及び縮合反応し得る活性水素基を有する化合物(C)を反応媒体に溶解し、同時に反応させて合成する方法。
(2)先ず水不溶性色素(A)を反応媒体に溶解し、上記アルデヒド化合物(B)を添加して反応させ、アルキレン基を色素上に形成する。次いで、それと縮合反応し得る活性水素基を有する化合物(C)を反応させて合成する方法。
(3)上記化合物(C)に、上記アルデヒド化合物(B)を反応させ、場合により反応物を単離し、化合物(C)にアルキレン基を付加する。次いで、水不溶性色素(A)を添加し、或いはその溶液を混合し、反応させて合成する方法。
(4)上記(1)、(2)及び(3)の各合成方法において、水不溶性色素(A)の代わりに、先駆体として色素中間体(A’)を使用して各方法における反応をさせ、次いで該色素中間体(A’)を色素(A)としてもよい。
本発明の色素誘導体の構成材料である水不溶性色素(A)について説明する。該色素(A)としては、その分子構造或いは生成した色素誘導体中の色素本体部分を形成する色素分子構造として、親水性基を結合していない、換言すれば、水不溶性である色素分子構造をもつものを使用する。具体的なものとしては、公知の有機顔料、バット染料、分散性染料などとして使用されている水不溶性色素の分子構造が包含される。ここで、バット染料、ナフトール染料などは、染色の際には、先駆体として水に可溶化されて用いられるが、発色した状態においては水不溶性色素であり、本発明で用いる色素(A)に含まれる。
本発明の色素誘導体の構成材料であるアルデヒド化合物(B)について説明する。該アルデヒド化合物(B)は、上記色素(A)と反応してアルキレン基を形成し得るものである。具体的には、第一段階目の付加反応で、メチロール基、アルコキシメチル基、ハロゲノメチル基などのヒドロキシル基あるいはその反応性誘導基を形成し、次いで、第二段階目の脱水、脱アルコール、脱ハロゲン化水素などの縮合反応により、上述した水不溶性色素(A)と後述する化合物(C)残基とをアルキレン基を介して連結させる化合物である。アルデヒド化合物(B)としては、例えば、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ホルマリン、グリオキザール或いは炭素数1から10のアルキルアルデヒドなどが挙げられる。これらの中でも特に、パラホルムアルデヒドが好ましい。
本発明の色素誘導体の構成材料である化合物(C)について説明する。本発明では、該化合物(C)を下記の化合物及び誘導体からなる群から選択する。
(1)易置換性水素基を有するメチン基(−CH=)を有する炭化水素化合物及びその誘導体(C−1)
(2)反応性アミノ基を有するアミノ化合物及びその誘導体(C−2)
上記した(C−1)或いは(C−2)のいずれかの化合物、およびこれらの誘導体から選ばれる化合物(C)は、公知の置換基が導入されていることが好ましい。該置換基は、化合物(C)残基の置換基となり、本発明の色素誘導体に、いろいろな性質、機能、物性などの性能をもたらすことが可能になる。置換基は、例えば、下記の親水性基の群、親油性基の群、反応性基の群から選ばれる。
・カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸エステル基及び硫酸エステル基から選ばれるいずれかのアニオン性基;
・これらのアニオン性基の、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、(モノ、ジ、トリ)−アルキルアミン塩、(モノ、ジ、トリ)−アルカノールアミン塩、(モノ、ジ、トリ)−(ポリオキシアルキレン)オキシアルキルアミン塩から選ばれるいずれかのアニオン性基の塩;
・3級アミノ基、第4級アンモニウム基から選ばれるいずれかのカチオン性基;
・これらのカチオン性基の、ハロゲン酸塩、スルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩から選ばれるいずれかのカチオン性基の塩;
・ポリアルコール基、ポリエチレングリコール基から選ばれるいずれかのノニオン性基;
・炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数が1〜10のアルコキシル基、ハロゲン基からなる群から選ばれるいずれかの基
<反応性基の群>
・グリシジル基、メチロール基、アルコキシ(炭素数:1〜4)メチル基からなる群から選ばれるいずれかの基。
次に、上記した易置換性水素基を有するメチン基(−CH=)を有する炭化水素化合物(C−1)について、具体的に以下に示す。芳香族骨格の易置換性の水素原子を有する炭化水素化合物として好適なフェノール化合物としては、水酸基のo−位又はp−位或いはそれらと等価の位置に活性水素基を有する反応性フェノール化合物が好ましい。具体的には、フェノール性水酸基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素、複素環式化合物が挙げられる。例えば、分子中に水酸基を、1個〜複数個(4個など)有する、公知のフェノール(ヒドロキシベンゼン)類、ナフトール類、ヒドロキシカルバゾール類などのフェノール化合物が好適である。
本発明で使用する反応性アミノ基を有するアミノ化合物(C−2)について、好適に使用できる具体例を以下に示す。炭素数1〜10のアミノ酸化合物としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、タウリン、N−メチルタウリンなどが挙げられる。炭素数1〜20のアミノ化合物としては、例えば、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジエチル1,4−ジアミノペンタン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン、N,N,N’−トリエチルエチレンジアミンなどが挙げられる。また、炭素数0〜10のアミノトリアジン化合物としては、例えば、2−アミノ−4,6−ジヒドロキシ−s−トリアジン、2−アミノ−4,6−ジプロピルアミノ−s−トリアジン、2−アミノ−4,6−カルボキシメチルアミノ−s−トリアジン、2−アミノ−4,6−ジカルボキシメチルアミノ−s−トリアジンなどが挙げられる。
本発明の色素誘導体は、上記で説明した水不溶性色素(A)、アルデヒド化合物(B)と化合物(C)とを反応させてなるが、その際に用いられる反応媒体について説明する。本発明に好適な反応媒体としては、水不溶性色素(A)が溶解する媒体である。先に挙げた本発明に好適な色素(A)である有機顔料やバット染料は、通常の有機溶剤には溶解しないので、95%〜100%の高濃度硫酸、発煙硫酸、ポリリン酸などが使用される。そして、上記した(A)、(B)及び(C)成分から得られる反応生成物は、硫酸溶液などからの常法に準じて、大量の水中や氷水中あるいは氷上に注入して析出させ、ろ過、水洗すればよい。この際、色素誘導体の性質により、弱酸性の塩酸水溶液で洗浄する。
上記で説明した本発明の色素誘導体を着色剤として利用する場合には、本発明の色素誘導体を、多様な用途に適した各種の希釈媒体によって希釈した下記の形態とすることで、多様な分野で、より簡便な利用が可能となる。すなわち、本発明の着色剤は、本発明の色素誘導体と、希釈媒体として、有機溶剤系、水系又は水−親水性有機溶剤混合溶剤系のいずれかからなる液体媒体、或いは、重合性オリゴマー又は重合性単量体からなる重合性液状媒体、或いは、合成樹脂からなる樹脂媒体の少なくともいずれかを含有してなることを特徴とする。例えば、本発明の着色剤を構成するベースカラー(色素溶液あるいは分散液)は、本発明の色素誘導体、必要に応じて更に、他の顔料、油溶性染料又は水溶性染料を含有し、媒体として、前記した液体媒体、重合性液状媒体、樹脂媒体を使用し、必要に応じて分散助剤として、さらに重合体系分散剤や低分子分散助剤を使用して構成すればよい。
(1−1)(顔料にスルホン酸を導入したアニオン性顔料の合成)
加熱装置としての電熱ヒーター、撹拌機、試薬投入口及び逆流冷却器を備えた反応装置に無水硫酸を120g仕込み、攪拌しながら銅フタロシアニンブルー顔料(MW(分子量):576)5.76g(0.01モル)を添加し、溶解させた。その後、50℃に加熱し、パラホルムアルデヒド(MW:30(モノマー))0.60g(0.02モル)を添加し、1時間30分間攪拌し、反応させてメチロ−ル体を合成した。
α型銅フタロシアニン100部と、上記で得られた青色顔料誘導体−1を1部、フタルイミドメチル銅フタロシアニン3部、ε型銅フタロシアニンブルー顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)10部、食塩300部及びジエチレングリコール110部をニーダー中で内容物の温度を100〜110℃に保って20時間摩砕を行った。
得られた内容物を2%の希硫酸水溶液中で加熱処理して食塩など可溶分を溶解させ、処理した顔料をろ過、水洗して、銅フタロシアニンを主成分として含む顔料組成物のプレスケーキを得た。上記で得られた銅フタロシアニンはX線回折によりε型であることが確認された。
更に、上記のε型銅フタロシアニンを含む顔料組成物のプレスケーキと、上記(1−1)で得られた青色顔料誘導体−1のプレスケーキを固形分で91:9になるように配合し、水を加えてホモミキサーで解膠し、5%水懸濁液とした。1時間攪拌後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕し、ε型銅フタロシアニンを主成分として含む赤味青色顔料組成物を得た。以下、これを「青色顔料組成物−1」と称する。表2に組成をまとめて示した。
製造例1−3で使用した青色色素誘導体−1に代えて、公知のモノスルホン化銅フタロシアニンを使用した以外は、製造例1−3と同様にして、ε型銅フタロシアニン顔料を主成分として含む比較用青色顔料組成物を調製した。以下、これを「比較用青色顔料組成物−1」と称する。表2組成をまとめて示した。
(2−1)(顔料にスルホン酸を導入したアニオン性顔料の合成)
製造例1−1において使用したo−クレゾール−4−スルホン酸に代えて、N−メチルタウリン(MW:139)2.09g(0.015モル)を使用した以外は製造例1−1と同様にして、N−メチル−N−(スルホエチル)アミノメチル化銅フタロシアニンを得た。置換個数はほぼ0.4個である。以下、これを「青色色素誘導体−2」と称する。表1に組成をまとめて示した。
製造例1−3において、使用した青色顔料誘導体−1に代えて、上記で得られた青色色素誘導体−2を用いて、同様に製造工程をすすめ、ε型銅フタロシアニンを主成分として含む赤味青色顔料組成物を得た。以下、これを「青色顔料組成物−2」と称する。表2に組成をまとめて示した。
(3−1)(顔料にスルホン酸を導入したアニオン性顔料の合成)
製造例1−1において、使用したo−クレゾール−4−スルホン酸に代えて、スルファミン酸(MW:97)1.46g(0.015モル)を使用した以外は同様にして、スルホアミドメチル化銅フタロシアニンを得た。置換個数はほぼ0.4個である。以下、これを「青色色素誘導体−3」と称する。表1に組成をまとめて示した。
(3−2)(青色顔料組成物の調製)
製造例1−3において、使用した青色顔料誘導体−1に代えて上記で得られた青色色素誘導体−3を用いて、同様に製造工程をすすめ、ε型銅フタロシアニンを主成分として含む赤味青色顔料組成物を得た。以下、これを「青色顔料組成物−3」と称する。表2に組成をまとめて示した。
無水硫酸120gにカプリノニトリル(MW:153.3)9.20g(0.06モル)及びパラホルムアルデヒド2.25g(0.075モル)を加え、溶解し、反応させてメチロール体を合成する。次いで分子中にメチル基を平均2個有するジメチル銅フタロシアニン顔料(平均の分子量:604)6.04g(0.01モル)を添加し、80℃〜85℃で6時間攪拌して反応させた。常温に冷却し、凡そ1,000mlの氷水中に析出させ、ろ過、水洗した後、乾燥した。アセトンで洗浄して可溶分を除去し、カプリナミドメチル化ジメチル銅フタロシアニンを得た。カプリナミドメチル基の置換個数はほぼ3.1個である。以下、これを「青色色素誘導体−4]とする。表1に組成をまとめて示した。
(5−1)(親水性色素の調製)
製造例1−1と同様にして、無水硫酸に130gに銅フタロシアニンブルー顔料5.76g(0.01モル)を添加し、溶解させ、次いでパラホルムアルデヒド2.25g(0.075モル)を添加して20分間攪拌した。トリメリット酸イミド(MW:191)11.46g(0.06モル)を添加し、加熱し、80℃〜85℃で6時間攪拌して反応させた。常温に冷却し、凡そ1,000mlの氷水中に析出させ、ろ過、水洗した後、乾燥した。アセトンで洗浄して可溶分を除去し、本発明の色素誘導体であるトリメリット酸イミドメチル化銅フタロシアニンを得た。置換個数はほぼ3.2個である。
次いで、上記で得たトリメリット酸イミドメチル化銅フタロシアニン12.26gを水100gに攪拌し、分散した。20%水酸化ナトリウム水溶液を12.8g添加し、50℃に加温して30分間攪拌を続け、鹸化し、溶解させた。更に1%水酸化ナトリウム水溶液でpHを8に調整し、不溶解分を濾別し、水を加えて10%水溶液に調整した。トリメリット酸アミドメチル化銅フタロシアニンナトリウム塩の10%水溶液を得た。以下、これを「青色色素誘導体−5水溶液」と称する。
同様にして、銅フタロシアニンブルー顔料に代えて、ビスアミノアンスラキノン系赤色顔料(C.I.ピグメントレッド177)を反応させてビスアミノアンスラキノンのトリメリット酸モノアミドメチル誘導体のナトリウム塩の10%水溶液を得た。以下、「赤色顔料誘導体−1水溶液」と称する。
上記において、水酸化ナトリウム水溶液で鹸化した、それぞれの顔料誘導体水溶液を、希塩酸水溶液で酸性にして、顔料誘導体カルボン酸を析出させ、ろ過して泥状物を得た。これに20%エタノールアミン水溶液を添加して中和し、pHを8に調整した。その後、不溶解分を濾別し、水を加えて10%水溶液に調整し、トリメリット酸アミドメチル誘導体のエタノールアミン塩の10%水溶液を得た。以下、それぞれ「青色色素誘導体−5−2水溶液」、「赤色顔料誘導体−1−2水溶液」、「黄色顔料誘導体−1−2水溶液」と称する。以上の結果を以下の表3にまとめた。
(6−1)(親水性色素溶液の調製)
製造例5−1と同様にして、トリメリット酸イミドに代えてグルタミン酸8.82g(0.06モル)を使用して反応させ、氷水中に析出させ、ろ過、水洗、乾燥後、アセトンで洗浄して可溶分を除去し、グルタル酸−1−イミノメチル化銅フタロシアニンを得た。置換個数はほぼ3.1個である。以下、これを「青色色素誘導体−6」と称する。表4に組成をまとめて示した
製造例5−2と同様にして、水に分散させ、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、pHを8に調整し、不溶解分を濾別し、水を加えて10%水溶液に調整した。グルタル酸−1−イミノメチル化銅フタロシアニンのナトリウム塩の10%水溶液を得た。以下、これを「青色色素誘導体−6水溶液」と称する。
(7−1)(親水性色素溶液の調製)
製造例5−1と同様にして、トリメリット酸イミドに代えてN−メチルタウリン8.34g(0.06モル)を使用して反応させ、氷水中に析出させ、ろ過、水洗、乾燥後、アセトンで洗浄して可溶分を除去し、N−(スルホエチル)−N−メチルアミノメチル化銅フタロシアニンを得た。置換個数はほぼ3.2個である。以下、これを「青色色素誘導体−7」と称する。表4に組成をまとめて示した
製造例5−2と同様にして、水に分散させ、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、pHを8に調整し、不溶解分を濾別し、水を加えて10%水溶液に調整した。N−メチル−N−(スルホエチル)アミノメチル化銅フタロシアニンのナトリウム塩の10%水溶液を得た。以下、これを「青色色素誘導体−7水溶液」と称する。
(8−1)(親水性色素溶液の調製)
製造例5−1と同様にして、トリメリット酸イミドに代えてスルファミン酸(MW:97)5.82g(0.06モル)を使用して反応させ、氷水中に析出させ、ろ過、水洗、可溶分を除去し、スルホアミドメチル化銅フタロシアニンを得た。置換個数はほぼ3.3個である。以下、これを「青色色素誘導体−8」と称する。表4に組成をまとめて示した。
製造例5−2と同様にして、水に分散させ、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、pHを8に調整し、不溶解分を濾別し、水を加えて10%水溶液に調整した。スルホアミドメチル化銅フタロシアニンのナトリウム塩の10%水溶液を得た。以下、これを「青色色素誘導体−8水溶液」と称する。
(1−1)(青色顔料分散液−1の調製)
製造例1−3で得られた青色顔料組成物−1(ε型銅フタロシアニンを主成分として含む赤味青色顔料組成物)100部、ベンジルメタクリレート−メタクリル酸−2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体(モル比:60:20:20、重量平均分子量30,000)(以下、「BzMA−MAc−HEMA共重合体」と称する)30部、シクロヘキサノン100部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAと略す)60部、ディスパービック−163(ビックケミー社製:固形分45%)66.7部をペイントコンディショナーでプレミキシングした。その後、顔料濃度が20%になるようにPGMA143.3部を加え、連続式横型媒体分散機で分散させ、青色顔料分散液を得た。以下、これを「青色顔料分散液−1」と称する。
比較製造例1で得られた比較用青色顔料組成物−1(公知のモノスルホン化銅フタロシアニンを使用したε型銅フタロシアニン顔料を主成分として含む)を使用した以外は、実施例1−1と同様にして「比較用青色顔料分散液−1」を調製した。
上記で得られた青色顔料分散液−1及び比較用青色顔料分散液−1の色調を比較した。青色顔料組成物−1を使用した青色顔料分散液−1は、比較用青色顔料組成物−1(モノスルホン化銅フタロシアニン)を使用した比較用青色顔料分散液−1よりもより赤味の青色であった。
(2−1)(青色ガラス基板の調製)
ガラス基板をスピンコーターにセットし、実施例1で得た青色顔料分散液−1を滴下し、最初300rpmで5秒間、次いで1,200rpmで5秒間スピンコートした。次いで90℃で2分間プリベークし、更に230℃で30秒間ポストベークを行い、青色塗布ガラス基板−1を調製した。以下、これを「青色塗布ガラス基板−1」と称する。
実施例1で得たモノスルホン化銅フタロシアニンを使用したε型銅フタロシアニン顔料の比較用青色顔料分散液−1を使用し、上記(2−1)と同様に塗布して、比較青色塗布ガラス基板−1を調製した。以下、「比較青色塗布ガラス基板−1」と称する。
上記で作製した青色塗布ガラス基板−1、及び、比較青色塗布ガラス基板−1について、光学特性の評価を行なった。色度計はカラーアナライザーTC−1800MK2(東京電色社製)を用いた。このときの光は補助標準イルミナントCとした。
この結果、青色顔料分散液−1を使用した青色塗布ガラス基板−1は、最大透過波長が458nm、Y値は17.6を示した。一方、モノスルホン化銅フタロシアニンを有する比較用青色顔料分散液−1を使用した比較青色塗布ガラス基板−1は、最大透過波長が461nm、Y値は17.0を示した。本発明の色素誘導体を使用したガラス基板の方が、比較としたモノスルホン化銅フタロシアニンを使用したガラス基板よりも赤味の青色を示し、最大透過波長が短波長側にあることから、本発明の色素誘導体は、より赤味青色であった。また、本発明の色素誘導体は、Y値が高く出ることが確認された。
(3−1)(青色顔料分散液の調製)
実施例1−1と同様にして、製造例1−2で得られた青色顔料組成物−1を20部、BzMA−MAc−HEMA共重合体2部、ディスパービック−163を13.3部及びPGMA64.7部をペイントコンディショナーでプレミキシングした後、連続式横型媒体分散機で分散させ、本発明の色素誘導体を用いた青色顔料分散液を得た。以下、これを「青色顔料分散液−2」と称する。ここで得られた青色顔料微分散液は、45℃1週間で増粘することなく、保存安定性に優れていた。組成を表5に示した。
上記(3−1)と同様にして、レジストインクに用いる緑色、赤色、黄色、紫色の各顔料分散液を調製した。具体的には、(3−1)で使用した青色顔料組成物−1に代えて、PG36(銅フタロシアニングリーン顔料)、PR254(ジケトピロロピロールレッド顔料)、PR177(アミノアントラキノン赤色顔料)、PY150(ニッケル錯体黄色顔料)及びPV23(ジオキサジンバイオレット顔料)に、公知の顔料誘導体を添加したそれぞれの顔料組成物を使用して、上記(3−1)と同様にして夫々顔料分が20%の顔料分散液を得た。以下、これらをそれぞれ「緑色顔料分散液−1」、「赤色顔料分散液−1」、「赤色顔料分散液−2」、「黄色顔料分散液−1」、「紫色顔料分散液−1」と称する。
カラーフィルターのガラス基板上に、赤(R)、緑(G)、青(B)画素を形成するために、下記の表6の配合に従い、感光性青色レジストインク−1、2、3、感光性緑色レジストインク、感光性赤色レジストインクを得た。
ガラス基板をスピンコーターにセットし、上記の感光性赤色レジストインクを最初300rpmで5秒間、次いで1,200rpmで5秒間スピンコートした。次いで80℃で10分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクをガラス基板の塗布面に、プロキシミティー露光機を使用して超高圧水銀灯で100mJ/cm2の光量で露光を行なった。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス基板上に赤色モザイク状パターンを形成させた。
引き続いて緑色モザイク状パターン及び青色モザイク状パターンを、表6の感光性緑色レジストインク及び感光性青色レジストインクを用いて上記の方法に準じて塗布及び焼付けを行って形成し、RGBのカラーフィルターを得た。
得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱性などの堅牢性も優れ、また、光の透過にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレー用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
(4−1)(顔料高濃度含有樹脂組成物の調製)
製造例4で得られた「青色色素誘導体−4」30部を、ビスフェノールA−ビス(プロピレングリコールエーテル)とテレフタル酸のポリエステル樹脂(平均分子量:約15,000)(以下、単にポリエステル樹脂と称す)70部と、2本ロールで混練して、青色顔料のポリエステルマスターバッチ(顔料高濃度含有樹脂組成物)を準備した(以下、青色マスターバッチと称す)。
下記の表7の配合に従い、上記で得た各色のポリエステルマスターバッチ、上記ポリエステル樹脂及びクロム錯塩系負電荷制御剤を常法に従って混練した。冷却後、粗砕し、ジェットミルで微粉砕し、分級機にかけて、5〜7μmの画像記録用着色組成物の微粉末を得た。その後、流動化剤のコロイダルシリカを添加し、キャリアの磁性鉄粉と混合し、シアン色、マゼンタ色、イエロー色及びブラック色の電子写真乾式現像剤とした。電子写真方式のフルカラーレーザープリンターにて電子印刷した。シアン色が緑味シアン色である特長の鮮明なフルカラーの電子写真印刷物を得た。
(5−1)(水性グラビアインキ用コーティング剤の調製)
カーボネート系ポリオールと脂肪族イソシアネートから得られたカルボキシル基を含有するポリウレタン系水性樹脂(固形分30%)50部、水分散ワックス(固形分30%)5部、ポリカルボジイミド系架橋剤15部、消泡剤1部、及び水9部を配合し、コーティングベヒクルベースを調製した。それに着色剤として製造例5で得られた青色色素誘導体−5水溶液、赤色顔料誘導体−1水溶液、黄色顔料誘導体−1水溶液をそれぞれ20部添加して充分混合し、青色、赤色及び黄色コーティング剤を調製した。なお、上記のポリカルボジイミド系架橋剤は、トルイレンジイソシアネートから合成し、ポリカルボジイミドの端末をオレイルウレタンにしたミネラルターペン溶液のO/Wエマルジョン(固形分20%)を用いた。
上記で得た青色、赤色及び黄色コーティング剤を用いて水性グラビアインキとして、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリエステル、ナイロンなどのプラスチックフィルムやシートに、グラビア印刷あるいはフレキソ印刷を行い、印刷物を得た。該印刷物は全て、耐候性、耐水性、耐久性などの物性に優れた、美麗かつ透明な印刷物であった。
上記の青色色素誘導体−5水溶液、赤色顔料誘導体−1水溶液、黄色顔料誘導体−1水溶液に代えて、製造例(5−4)で得られた青色色素誘導体−5−2水溶液、赤色顔料誘導体−1−2水溶液、黄色顔料誘導体−1−2水溶液をそれぞれ使用して青色、赤色及び黄色コーティング剤を調製した。
実施例(5−1)と同様に、得られたコーティング剤を水性グラビアインキとして、上記のプラスチックフィルムやシートにグラビア印刷あるいはフレキソ印刷を行った。得られた印刷物は全て、耐候性、耐水性、耐久性などの物性に優れた、美麗かつ透明な印刷物であった。
(6−1)(着色コーティング剤の調製)
カルボキシル基を含有するメチルメタクリレート−エチルアクリレート−アクリル酸(64:32:4)共重合ラテックス(固形分40%)40部、マイカ3部、タルク7部、3%ヒドロキシセルロース水溶液10部、プロピレングリコールモノエチルエーテル1部、エチレングリコール2部、消泡剤0.5部、防腐剤0.5部、実施例5で使用したポリカルボジイミド系架橋剤10部及び水6部を配合し、コーティングベヒクルベースを調製した。
上記で得た青色、赤色及び黄色コーティング剤を用いて、木製品に単独又は混合して使用し、各色相の塗装を行った。本発明の色素誘導体は、常温で架橋反応するため、得られた塗膜は耐候性、耐水性、耐久性などの物性に優れており、美麗な各色の塗装がされた木製品が得られた。
また、同様にして上記の青色、赤色及び黄色コーティング剤を用いて、織布などの繊維製品、不織布、合成皮革、人造皮革などへの捺染、浸染などの染色、金属製品、プラスチック製品への塗装を行なった。木製品と同様に、耐候性、耐水性、耐久性などの物性に優れた、色彩の美麗な着色製品が得られた。
上記と同様に、本発明の色素誘導体からなる青色色素誘導体−6水溶液、青色色素誘導体−7水溶液および青色色素誘導体−8水溶液を用いて、それぞれ青色コーティング剤を得た。得られたコーティング剤を用いて、上記と同様の評価を行った。具体的には、上記で作製した赤色及び黄色コーティング剤と共に、得られた青色コーティング剤を用いて、木製品、紙製品、繊維製品などの染色や、金属製品、プラスチック製品などへの塗装を行なった。耐候性、耐水性、耐久性などの物性に優れた、色彩の美麗な着色製品が得られた。
Claims (13)
- 着色剤として使用される水不溶性色素の誘導体であって、
水不溶性色素(A)と、
該水不溶性色素(A)と反応してアルキレン基を形成し得るアルデヒド化合物(B)と、
易置換性水素基を有するメチン基(−CH=)を有する炭化水素化合物及びその誘導体(C−1)、反応性アミノ基を有するアミノ化合物及びその誘導体(C−2)からなる群より選ばれるいずれかの化合物(C)とを反応させてなる、
上記水不溶性色素(A)分子と上記化合物(C)残基とが、上記アルキレン基を介して連結されてなる色素の誘導体であることを特徴とする色素誘導体。 - 前記アルデヒド化合物(B)が、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ホルムアルデヒド、ホルマリン、グリオキザール及び炭素数1から10のアルキルアルデヒドからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の色素誘導体。
- 前記化合物(C)が、炭素数6〜20のフェノール化合物、及び、炭素数8〜20のN,N−ジ置換アニリン化合物からなる群から選ばれるいずれかの、易置換性水素基を有するメチン基(−CH=)を有する炭化水素化合物及びこれらの誘導体(C−1)である請求項1又は2に記載の色素誘導体。
- 前記化合物(C)が、炭素数1〜10のアミノ酸化合物、炭素数1〜20のアミノ化合物、炭素数0〜10のアミノトリアジン化合物、炭素数1〜20のカルボアミド化合物、炭素数1〜20のカルボイミド化合物(フタルイミドを除く)及び炭素数0〜10のスルファミン酸化合物からなる群から選ばれるいずれかの、反応性アミノ基を有するアミノ化合物及びこれらの誘導体(C−2)である請求項1又は2に記載の色素誘導体。
- 水不溶性色素(A)分子に、アルキレン基を介して結合する化合物(C)残基の個数が1〜6である請求項1又は2に記載の色素誘導体。
- 前記水不溶性色素(A)が、有機顔料、バット染料及び分散染料からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載の色素誘導体。
- 前記水不溶性色素(A)が、フタロシアニン系、アンスラキノン系、ペリレン系、ペリノン系、ジオキサジン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、インジゴ・チオインジゴ系、キノフタロン系、イソインドリノン系、金属錯体系、不溶性アゾ系、高分子量アゾ系色素からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載の色素誘導体。
- 前記化合物(C)残基が置換基を有し、該置換基が、下記の親水性基の群、親油性基の群、反応性基の群から選ばれるいずれかである請求項1に記載の色素誘導体。
親水性基の群;
カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸エステル基及び硫酸エステル基から選ばれるいずれかのアニオン性基;
これらのアニオン性基の、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、(モノ、ジ、トリ)アルキルアミン塩、(モノ、ジ、トリ)アルカノールアミン塩、(モノ、ジ、トリ)−(ポリオキシアルキレン)オキシアルキルアミン塩から選ばれるいずれかのアニオン性基の塩;
3級アミノ基、第4級アンモニウム基から選ばれるいずれかのカチオン性基;
これらのカチオン性基の、ハロゲン酸塩、スルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩から選ばれるいずれかのカチオン性基の塩;
ポリアルコール基、ポリエチレングリコール基から選ばれるいずれかのノニオン性基;
親油性基の群;
炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数が1〜10のアルコキシル基、ハロゲン基からなる群から選ばれるいずれかの基;
反応性基の群;
グリシジル基、メチロール基、炭素数が1〜4のアルコキシメチル基からなる群から選ばれるいずれかの基。 - 色材として請求項1〜8のいずれか1項に記載の色素誘導体と、希釈媒体として、有機溶剤系、水系又は水−親水性有機溶剤混合溶剤系のいずれかからなる液体媒体、或いは、重合性オリゴマー又は重合性単量体からなる重合性液状媒体、或いは、合成樹脂からなる樹脂媒体の少なくともいずれかを含有してなることを特徴とする着色剤。
- さらに、分散助剤として重合体系分散剤又は低分子分散助剤を含有してなる請求項9に記載の着色剤。
- 染色剤用、捺染剤用、塗料用、印刷インク用、文房具用、絵の具用、樹脂着色剤用、電子写真印刷用現像剤用、静電印刷用現像剤用あるいはカラーフィルター画素形成用インク用のいずれかである請求項9に記載の着色剤。
- 染色、捺染、塗装、印刷、筆記、描画、樹脂着色、電子写真印刷、静電印刷或いはカラーフィルター画素形成方法から選ばれた着色方法で着色する際に、請求項9〜11のいずれか1項に記載の着色剤を使用することを特徴とする物品の着色方法。
- カラーフィルター基板上に、フォトレジスト法、インクジェットプリント法、印刷法、転写法或いは貼付け法のいずれかにより画素形成する着色方法で着色する際に、請求項9〜11のいずれか1項に記載の着色剤を使用することを特徴とする物品の着色方法。
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