JP2000136333A - カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター - Google Patents
カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルターInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顔料の分散性に優れ、高顔料濃度における粘
度が低く、且つ貯蔵安定性に優れ、透明性に優れたカラ
ーフィルターの製造を可能とするカラーフィルター用着
色組成物及びこれを用いたカラーフィルターを提供する
こと。 【解決手段】 顔料と顔料改質剤と樹脂ワニスとからな
るカラーフィルター用着色組成物において、顔料が青
色、緑色又は黒色顔料であって、顔料改質剤がフタロシ
アニン顔料のピペリジン誘導体又はピペラジン誘導体で
あることを特徴とするカラーフィルター用着色組成物及
びこれを用いて着色パターンが形成されたカラーフィル
ター。
度が低く、且つ貯蔵安定性に優れ、透明性に優れたカラ
ーフィルターの製造を可能とするカラーフィルター用着
色組成物及びこれを用いたカラーフィルターを提供する
こと。 【解決手段】 顔料と顔料改質剤と樹脂ワニスとからな
るカラーフィルター用着色組成物において、顔料が青
色、緑色又は黒色顔料であって、顔料改質剤がフタロシ
アニン顔料のピペリジン誘導体又はピペラジン誘導体で
あることを特徴とするカラーフィルター用着色組成物及
びこれを用いて着色パターンが形成されたカラーフィル
ター。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶カラーディス
プレイ、撮像素子等の製造に使用されるカラーフィルタ
ー用着色組成物及びこれを用いたカラーフィルターに関
する。更に詳しくは透明性、流動性、貯蔵安定性に優れ
たカラーフィルター用着色組成物及びこれを用いたカラ
ーフィルターに関する。
プレイ、撮像素子等の製造に使用されるカラーフィルタ
ー用着色組成物及びこれを用いたカラーフィルターに関
する。更に詳しくは透明性、流動性、貯蔵安定性に優れ
たカラーフィルター用着色組成物及びこれを用いたカラ
ーフィルターに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイ等に使用されるカラー
フィルターは、現在フォトレジストに顔料を分散させた
着色組成物を、スピンコート法、コーティング法、電着
法或は転写法により基板に塗布後、フォトマスクを介し
て、露光後現像してパターン化し、画素を形成させる顔
料分散法により主に作製されている。青色カラーフィル
ター形成用の顔料として、通常、ε型銅フタロシアニン
ブルーが用いられているが、顔料と樹脂、溶剤等を通常
の分散機で分散させるだけでは、顔料が充分に分散しな
いことから透明性に欠け、カラーフィルターとして透過
率が不十分であり、上記青色顔料はカラーフィルター用
着色組成物用の顔料としては不満足なものであった。
フィルターは、現在フォトレジストに顔料を分散させた
着色組成物を、スピンコート法、コーティング法、電着
法或は転写法により基板に塗布後、フォトマスクを介し
て、露光後現像してパターン化し、画素を形成させる顔
料分散法により主に作製されている。青色カラーフィル
ター形成用の顔料として、通常、ε型銅フタロシアニン
ブルーが用いられているが、顔料と樹脂、溶剤等を通常
の分散機で分散させるだけでは、顔料が充分に分散しな
いことから透明性に欠け、カラーフィルターとして透過
率が不十分であり、上記青色顔料はカラーフィルター用
着色組成物用の顔料としては不満足なものであった。
【０００３】又、フォトレジストに一般的に使用される
樹脂としては、アルカリ水溶液がパターニングの現像液
に使用できることから、酸価が高いアクリル系レジスト
が主に採用されている。しかしながら、上記の顔料と高
酸価アクリル系樹脂からなる顔料分散液では、顔料の凝
集が起こり、レジストの粘度が高くなりやすく、又、経
時でレジストが増粘し、レジストの貯蔵安定性が悪い場
合が多い。以上のような困難さを伴った顔料分散法によ
り、カラーフィルターを作製する場合、使用する着色組
成物はスピンコート法により基板に塗布されるが、着色
組成物の粘度が高かったり、顔料が凝集してチクソトロ
ピックな粘性を示す場合には、塗布面の中央部が盛り上
がり、大画面のカラーフィルターを作成する場合には基
板の中央部と周辺部では色相にむらや濃度差が発生する
原因となっている。
樹脂としては、アルカリ水溶液がパターニングの現像液
に使用できることから、酸価が高いアクリル系レジスト
が主に採用されている。しかしながら、上記の顔料と高
酸価アクリル系樹脂からなる顔料分散液では、顔料の凝
集が起こり、レジストの粘度が高くなりやすく、又、経
時でレジストが増粘し、レジストの貯蔵安定性が悪い場
合が多い。以上のような困難さを伴った顔料分散法によ
り、カラーフィルターを作製する場合、使用する着色組
成物はスピンコート法により基板に塗布されるが、着色
組成物の粘度が高かったり、顔料が凝集してチクソトロ
ピックな粘性を示す場合には、塗布面の中央部が盛り上
がり、大画面のカラーフィルターを作成する場合には基
板の中央部と周辺部では色相にむらや濃度差が発生する
原因となっている。
【０００４】従って、カラーフィルター用着色組成物
は、通常、顔料分が５〜１０重量％の範囲にあるにもか
かわらず、その分散状態は顔料粒子同士が凝集せず、且
つ一般的な常乾塗料や焼き付け塗料に比べて５〜２０セ
ンチポアズ程度粘度が低く、貯蔵安定性に優れたもので
なければならない。上記の要求を満たすために、従来、
顔料がフタロシアニン化合物の場合には、該化合物に下
記の一般式〔Ｉ〕又は〔ＩＩ〕で表されるフタロシアニ
ン誘導体を添加したり又は該化合物を該誘導体で処理す
る方法が提案されている。 （但し、式中Ｐｃはフタロシアニン骨格、Ｒ1は水素、
アルキル基、又は、ヒドロキシアルキル基、Ｒ2はアル
キル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又
は、アミノアルキル基、Ｒ3は無置換もしくは置換のオ
ルトフェニレン基を表し、ｎは１〜４の整数である。）
は、通常、顔料分が５〜１０重量％の範囲にあるにもか
かわらず、その分散状態は顔料粒子同士が凝集せず、且
つ一般的な常乾塗料や焼き付け塗料に比べて５〜２０セ
ンチポアズ程度粘度が低く、貯蔵安定性に優れたもので
なければならない。上記の要求を満たすために、従来、
顔料がフタロシアニン化合物の場合には、該化合物に下
記の一般式〔Ｉ〕又は〔ＩＩ〕で表されるフタロシアニ
ン誘導体を添加したり又は該化合物を該誘導体で処理す
る方法が提案されている。 （但し、式中Ｐｃはフタロシアニン骨格、Ｒ1は水素、
アルキル基、又は、ヒドロキシアルキル基、Ｒ2はアル
キル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又
は、アミノアルキル基、Ｒ3は無置換もしくは置換のオ
ルトフェニレン基を表し、ｎは１〜４の整数である。）
【０００５】
【発明が解決しようとしている課題】しかしながら、カ
ラーフィルターの更なる性能向上の要請から、コントラ
ストを上げるため顔料分を高める必要が出てきた。上記
顔料誘導体を使用することによっては、顔料の分散性向
上による透明性の改良や、顔料濃度が高くなることによ
る粘度の増大、貯蔵安定性の低下等を抑制することは困
難となり、改善が要望されている。
ラーフィルターの更なる性能向上の要請から、コントラ
ストを上げるため顔料分を高める必要が出てきた。上記
顔料誘導体を使用することによっては、顔料の分散性向
上による透明性の改良や、顔料濃度が高くなることによ
る粘度の増大、貯蔵安定性の低下等を抑制することは困
難となり、改善が要望されている。
【０００６】本発明者らは高顔料濃度における上記顔料
誘導体使用の上記の問題点を解決し、カラーフィルター
用着色剤の色品位の向上及び低粘度化を可能にする顔料
改質剤を開発すべく鋭意研究した結果、特定なフタロシ
アニン化合物が優れた分散性向上処理剤として作用し、
着色組成物の低粘度化が達成でき、且つ貯蔵時の増粘ゲ
ル化の防止及びカラーフィルターとして最も重要な透明
性も向上することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
誘導体使用の上記の問題点を解決し、カラーフィルター
用着色剤の色品位の向上及び低粘度化を可能にする顔料
改質剤を開発すべく鋭意研究した結果、特定なフタロシ
アニン化合物が優れた分散性向上処理剤として作用し、
着色組成物の低粘度化が達成でき、且つ貯蔵時の増粘ゲ
ル化の防止及びカラーフィルターとして最も重要な透明
性も向上することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、顔料と
顔料改質剤と樹脂ワニスとからなるカラーフィルター用
着色組成物において、顔料が青色、緑色又は黒色顔料で
あって、顔料改質剤が下記の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）
で表される化合物であることを特徴とするカラーフィル
ター用着色組成物、これを用いたカラーフィルターの製
造方法及びカラーフィルターである。
顔料改質剤と樹脂ワニスとからなるカラーフィルター用
着色組成物において、顔料が青色、緑色又は黒色顔料で
あって、顔料改質剤が下記の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）
で表される化合物であることを特徴とするカラーフィル
ター用着色組成物、これを用いたカラーフィルターの製
造方法及びカラーフィルターである。
【０００８】 （但し、Ｍは水素、銅、コバルト、ニッケル、又は鉄
で、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はピ
ペリジル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル（炭素数２〜４）基、ピリジノ基又はピリ
ミジノ基で、ｎは１〜３の整数であり、ｐ及びｍは０〜
２の整数である。）
で、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はピ
ペリジル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル（炭素数２〜４）基、ピリジノ基又はピリ
ミジノ基で、ｎは１〜３の整数であり、ｐ及びｍは０〜
２の整数である。）
【０００９】本発明のカラーフィルター用着色組成物
は、本発明の上記の顔料誘導体を単独又は、混合物とし
て顔料改質剤として使用することにより、特異的に顔料
粒子の凝集を防止することが可能となる。従って、分散
が良くなることにより透明性が向上する。又、着色組成
物の構造粘性が低減され、低い粘度が発現する。その結
果として着色組成物の増粘、ゲル化が抑制され、貯蔵安
定性も向上する。
は、本発明の上記の顔料誘導体を単独又は、混合物とし
て顔料改質剤として使用することにより、特異的に顔料
粒子の凝集を防止することが可能となる。従って、分散
が良くなることにより透明性が向上する。又、着色組成
物の構造粘性が低減され、低い粘度が発現する。その結
果として着色組成物の増粘、ゲル化が抑制され、貯蔵安
定性も向上する。
【００１０】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を更に詳細に説明する。本発明で使用し、主とし
て本発明を特徴づける顔料改質剤である上記フタロシア
ニン誘導体の合成について一例を挙げると、例えば、銅
フタロシアニンを従来公知の方法に従って濃硫酸又は発
煙硫酸とクロロスルホン酸混合物中でパラホルムアルデ
ヒドを反応させてクロロメチル化し、特定の複素環式ア
ミン類と反応させることによって下記の一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表される化合物を得ることができる。
本発明を更に詳細に説明する。本発明で使用し、主とし
て本発明を特徴づける顔料改質剤である上記フタロシア
ニン誘導体の合成について一例を挙げると、例えば、銅
フタロシアニンを従来公知の方法に従って濃硫酸又は発
煙硫酸とクロロスルホン酸混合物中でパラホルムアルデ
ヒドを反応させてクロロメチル化し、特定の複素環式ア
ミン類と反応させることによって下記の一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表される化合物を得ることができる。
【００１１】 （但し、Ｍは水素、銅、コバルト、ニッケル、又は鉄
で、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はピ
ペリジル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル（炭素数２〜４）基、ピリジノ基又はピリ
ミジノ基で、ｎは１〜３の整数であり、ｐ及びｍは０〜
２の整数である。）
で、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はピ
ペリジル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル（炭素数２〜４）基、ピリジノ基又はピリ
ミジノ基で、ｎは１〜３の整数であり、ｐ及びｍは０〜
２の整数である。）
【００１２】上記のフタロシアニンに導入する複素環式
アミンとしては、例えば、ピペリジン、４−メチルピペ
リジン、４−ピペリジノピペリジン等のピペリジン類；
１−メチルピペラジン、１−エチルピペラジン、１−ヒ
ドロキシエチルピペラジン、１−［２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）エチル］ピペリジン、１−（２−ピリジ
ノ）ピペラジン、１−（２−ピリミジノ）ピペラジン等
のピペラジン類等が挙げられる。
アミンとしては、例えば、ピペリジン、４−メチルピペ
リジン、４−ピペリジノピペリジン等のピペリジン類；
１−メチルピペラジン、１−エチルピペラジン、１−ヒ
ドロキシエチルピペラジン、１−［２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）エチル］ピペリジン、１−（２−ピリジ
ノ）ピペラジン、１−（２−ピリミジノ）ピペラジン等
のピペラジン類等が挙げられる。
【００１３】本発明で使用する顔料の改質剤は、本発明
の着色組成物に使用される顔料１００重量部に対して、
０．５〜５０重量部、好ましくは１〜３０重量部の割合
で使用される。使用量が０．５重量部未満では本発明の
効果は不十分であり、一方、５０重量部を超えて使用し
ても使用する量に見合った効果は得られない。
の着色組成物に使用される顔料１００重量部に対して、
０．５〜５０重量部、好ましくは１〜３０重量部の割合
で使用される。使用量が０．５重量部未満では本発明の
効果は不十分であり、一方、５０重量部を超えて使用し
ても使用する量に見合った効果は得られない。
【００１４】本発明で使用する顔料は、青色顔料として
は、例えば、ε型銅フタロシアニンブルーが、緑色顔料
としては、例えば、ブロム化フタロシアニングリーン等
が、黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック等が
挙げられる。
は、例えば、ε型銅フタロシアニンブルーが、緑色顔料
としては、例えば、ブロム化フタロシアニングリーン等
が、黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック等が
挙げられる。
【００１５】本発明の着色組成物の製造方法は、特に制
限されないが、例えば、下記の種々の方法が挙げられ
る。 （イ）硫酸等に顔料及び顔料改質剤を溶解した後、水中
に析出させ、両者を固溶体にして樹脂ワニスに添加する
方法。 （ロ）水又は有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、顔料
改質剤を含有する溶液を添加し、使用する顔料表面に顔
料改質剤を沈着させたものを樹脂ワニスに加える方法。 （ハ）使用する顔料と顔料改質剤とをアトライター、ボ
ールミル等の湿式媒体分散機で微分散し、樹脂ワニスに
添加する方法。 （ニ）樹脂ワニス中に顔料と顔料改質剤とをプレミキシ
ング時に添加し、湿式媒体分散機で分散処理する方法。
限されないが、例えば、下記の種々の方法が挙げられ
る。 （イ）硫酸等に顔料及び顔料改質剤を溶解した後、水中
に析出させ、両者を固溶体にして樹脂ワニスに添加する
方法。 （ロ）水又は有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、顔料
改質剤を含有する溶液を添加し、使用する顔料表面に顔
料改質剤を沈着させたものを樹脂ワニスに加える方法。 （ハ）使用する顔料と顔料改質剤とをアトライター、ボ
ールミル等の湿式媒体分散機で微分散し、樹脂ワニスに
添加する方法。 （ニ）樹脂ワニス中に顔料と顔料改質剤とをプレミキシ
ング時に添加し、湿式媒体分散機で分散処理する方法。
【００１６】本発明において顔料を分散させて着色組成
物にするための樹脂ワニスとしては、従来からカラーフ
ィルター用着色組成物に使用されている公知のワニスが
用いられ、特に限定されない。又、媒体として樹脂ワニ
スに適切な溶剤、水系媒体が使用される。又、必要に応
じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、
密着化剤等が添加使用される。
物にするための樹脂ワニスとしては、従来からカラーフ
ィルター用着色組成物に使用されている公知のワニスが
用いられ、特に限定されない。又、媒体として樹脂ワニ
スに適切な溶剤、水系媒体が使用される。又、必要に応
じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、
密着化剤等が添加使用される。
【００１７】上記樹脂ワニス中の樹脂バインダーに対す
る顔料の添加割合は、樹脂バインダー１００重量部に対
し、５重量部〜５００重量部の範囲が好ましい。樹脂ワ
ニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニ
スが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、
紫外線硬化性インキ、電子線硬化インキ等に用いられる
感光性樹脂ワニスが挙げられ、非感光性樹脂ワニスとし
ては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤ
インキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用す
るワニス、インクジェットプリンティングに使用するワ
ニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷
の現像剤に使用するワニス、熱転写フィルム、又はリボ
ンに使用するワニス等が挙げられる。
る顔料の添加割合は、樹脂バインダー１００重量部に対
し、５重量部〜５００重量部の範囲が好ましい。樹脂ワ
ニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニ
スが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、
紫外線硬化性インキ、電子線硬化インキ等に用いられる
感光性樹脂ワニスが挙げられ、非感光性樹脂ワニスとし
ては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤ
インキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用す
るワニス、インクジェットプリンティングに使用するワ
ニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷
の現像剤に使用するワニス、熱転写フィルム、又はリボ
ンに使用するワニス等が挙げられる。
【００１８】感光性樹脂ワニスの具体例としては、例え
ば、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、
感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹
脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステ
ル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポ
キシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系
樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールア
クリレート系樹脂等のワニス、或はこれらに更に反応性
希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられ
る。上記感光性樹脂ワニスの中で好適な樹脂としては、
アルカリ現像可能な分子内にフリーのカルボン酸を有す
るアクリレート系の樹脂が望ましい。
ば、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、
感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹
脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステ
ル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポ
キシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系
樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールア
クリレート系樹脂等のワニス、或はこれらに更に反応性
希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられ
る。上記感光性樹脂ワニスの中で好適な樹脂としては、
アルカリ現像可能な分子内にフリーのカルボン酸を有す
るアクリレート系の樹脂が望ましい。
【００１９】前記の顔料改質剤を含む顔料と上記のワニ
スにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開
始剤を加え、従来公知の方法により練肉することによ
り、本発明の感光性着色組成物とすることができる。
又、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用し
て熱重合性着色組成物とすることができる。
スにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開
始剤を加え、従来公知の方法により練肉することによ
り、本発明の感光性着色組成物とすることができる。
又、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用し
て熱重合性着色組成物とすることができる。
【００２０】上記の感光性着色組成物を用いて基板上に
カラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明
基板上に該感光性着色組成物を、例えば、スピンコー
ト、低速回転コーターやロールコーターやナイフコータ
ー等を用いて全面コーティングを行うか、或は各種の印
刷方法による全面印刷又はパターンよりやや大きな部分
印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高
圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けす
る。次いで現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベー
クを行うことによりカラーフィルターのパターンを形成
することができる。
カラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明
基板上に該感光性着色組成物を、例えば、スピンコー
ト、低速回転コーターやロールコーターやナイフコータ
ー等を用いて全面コーティングを行うか、或は各種の印
刷方法による全面印刷又はパターンよりやや大きな部分
印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高
圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けす
る。次いで現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベー
クを行うことによりカラーフィルターのパターンを形成
することができる。
【００２１】非感光性の樹脂ワニスの具体例としては、
例えば、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロー
ス系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニルブチラ
ール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系
樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタ
ン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性
ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポ
リアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹
脂、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン
酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸
エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノアル
キッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶
性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、これらは単独或は２
種以上を組み合わせ使用される。
例えば、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロー
ス系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニルブチラ
ール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系
樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタ
ン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性
ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポ
リアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹
脂、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン
酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸
エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノアル
キッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶
性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、これらは単独或は２
種以上を組み合わせ使用される。
【００２２】上記の非感光性着色組成物を用いてカラー
フィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上
に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用
印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基
板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用
水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色
パターンを形成させる方法、インクジェットプリンティ
ングにより基板に着色パターンを形成させる方法、電子
印刷方法や静電印刷方法を用いたり、或は転写性基材に
上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラ
ーフィルター用基板に転写する方法等が挙げられる。次
いで常法に従い必要に応じてベーキングを行ったり、表
面平滑化のための研磨を行ったり、表面保護のためのト
ップコーティングを行う。又、常法に従いブラックマト
リックスを形成させて、ＲＧＢのカラーフィルターを得
ることができる。
フィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上
に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用
印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基
板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用
水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色
パターンを形成させる方法、インクジェットプリンティ
ングにより基板に着色パターンを形成させる方法、電子
印刷方法や静電印刷方法を用いたり、或は転写性基材に
上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラ
ーフィルター用基板に転写する方法等が挙げられる。次
いで常法に従い必要に応じてベーキングを行ったり、表
面平滑化のための研磨を行ったり、表面保護のためのト
ップコーティングを行う。又、常法に従いブラックマト
リックスを形成させて、ＲＧＢのカラーフィルターを得
ることができる。
【００２３】
【実施例】次に合成例、実施例、比較例及び参考例を挙
げて本発明を更に具体的に説明する。尚、文中部又は％
とあるのは重量基準である。 合成例１ 公知の方法で合成したビス−（クロロメチル）銅フタロ
シアニン１０部をピペリジン５０部に加え１２０〜１３
０℃で５時間加熱する。この混合物を冷却し、水を加
え、生成した沈殿を濾過し中性になるまで水洗する。ビ
ス−（ピペリジノメチル）銅フタロシアニン（顔料改質
剤１）を１０部得た。この化合物は希酢酸に溶解した。
げて本発明を更に具体的に説明する。尚、文中部又は％
とあるのは重量基準である。 合成例１ 公知の方法で合成したビス−（クロロメチル）銅フタロ
シアニン１０部をピペリジン５０部に加え１２０〜１３
０℃で５時間加熱する。この混合物を冷却し、水を加
え、生成した沈殿を濾過し中性になるまで水洗する。ビ
ス−（ピペリジノメチル）銅フタロシアニン（顔料改質
剤１）を１０部得た。この化合物は希酢酸に溶解した。
【００２４】合成例２ 公知の方法で合成したビス−（クロロメチル）銅フタロ
シアニン１０部を４−ヒドロキシエチルピペラジン５０
部に加え１４０〜１５０℃で７時間加熱する。この混合
物を冷却し水を加え、生成した沈殿を濾過し中性になる
まで水洗する。ビス−（４−ヒドロキシエチルピペラジ
ル）銅フタロシアニン（顔料改質剤２）を１０部得た。
この化合物は希酢酸に溶解した。
シアニン１０部を４−ヒドロキシエチルピペラジン５０
部に加え１４０〜１５０℃で７時間加熱する。この混合
物を冷却し水を加え、生成した沈殿を濾過し中性になる
まで水洗する。ビス−（４−ヒドロキシエチルピペラジ
ル）銅フタロシアニン（顔料改質剤２）を１０部得た。
この化合物は希酢酸に溶解した。
【００２５】合成例３〜６ 合成例２と同様にして、ピペリジンの代わりに下記表１
の複素環式アミンを使用して、顔料改質剤３〜６を得
る。
の複素環式アミンを使用して、顔料改質剤３〜６を得
る。
【００２６】表１：合成例で使用した複素環式アミン
【００２７】顔料処理例１ ε型銅フタロシアニンブルー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブルー１５：６）のプレスケーキ（固形分４５％）を顔
料分が１００部になるように取り、水２，０００部を加
え充分に解膠する。これに顔料改質剤１の６％希酢酸溶
液１７０部を加え１時間攪拌する。１０％炭酸ナトリウ
ム水溶液を徐々に滴下しアルカリ性になるまで加える、
その後１時間攪拌して濾過する。中性になるまで充分に
水洗し、８０℃で乾燥して１１０部の処理顔料１を得
た。
ブルー１５：６）のプレスケーキ（固形分４５％）を顔
料分が１００部になるように取り、水２，０００部を加
え充分に解膠する。これに顔料改質剤１の６％希酢酸溶
液１７０部を加え１時間攪拌する。１０％炭酸ナトリウ
ム水溶液を徐々に滴下しアルカリ性になるまで加える、
その後１時間攪拌して濾過する。中性になるまで充分に
水洗し、８０℃で乾燥して１１０部の処理顔料１を得
た。
【００２８】顔料処理例２ ε型銅フタロシアニンブルー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブルー１５：６）のプレスケーキ（固形分４５％）を顔
料分が１００部になるように取り、水２，０００部を加
え充分に解膠する。これに顔料改質剤２の５％硫酸溶液
２００部を加え１時間攪拌する。１０％炭酸ナトリウム
水溶液を徐々に滴下しアルカリ性になるまで加える、そ
の後１時間攪拌して濾過する。中性になるまで充分に水
洗し、８０℃で乾燥して１０９部の処理顔料２を得た。
ブルー１５：６）のプレスケーキ（固形分４５％）を顔
料分が１００部になるように取り、水２，０００部を加
え充分に解膠する。これに顔料改質剤２の５％硫酸溶液
２００部を加え１時間攪拌する。１０％炭酸ナトリウム
水溶液を徐々に滴下しアルカリ性になるまで加える、そ
の後１時間攪拌して濾過する。中性になるまで充分に水
洗し、８０℃で乾燥して１０９部の処理顔料２を得た。
【００２９】実施例１ アクリル樹脂ワニス（メタクリル酸／ブチルアクリレー
ト／スチレン／ヒドロキシエチルアクリレート＝２５／
５０／１５／１０のモル比で共重合させたもの。分子量
１２０００、固形分３０％）５０部にε型銅フタロシア
ニンブルー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）
２０部と合成例１で得られた顔料改質剤１を２部及び溶
剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト）（以下ＰＧＭＡｃと略す。）を２０部配合し、プレ
ミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、青色のベー
スカラーを得た。
ト／スチレン／ヒドロキシエチルアクリレート＝２５／
５０／１５／１０のモル比で共重合させたもの。分子量
１２０００、固形分３０％）５０部にε型銅フタロシア
ニンブルー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）
２０部と合成例１で得られた顔料改質剤１を２部及び溶
剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト）（以下ＰＧＭＡｃと略す。）を２０部配合し、プレ
ミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、青色のベー
スカラーを得た。
【００３０】実施例２〜６ 実施例１で使用した顔料改質剤１の代わりに合成例２〜
６で得られた顔料改質剤２〜６を使用して実施例１と同
様にして青色のベースカラーを得た。
６で得られた顔料改質剤２〜６を使用して実施例１と同
様にして青色のベースカラーを得た。
【００３１】実施例７、８ 実施例１で使用した顔料と顔料改質剤の代わりに顔料処
理例１及び２で得られた処理顔料１又は処理顔料２を２
０部使用して同様にして青色のベースカラーを得た。
理例１及び２で得られた処理顔料１又は処理顔料２を２
０部使用して同様にして青色のベースカラーを得た。
【００３２】合成例７（比較例顔料改質剤） ピペリジンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルプロピレンジア
ミンを使用し、合成例１と同様にしてビス−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアミノメチル）銅フタロシアニ
ン（顔料誘導体１）を１０部得た。
ミンを使用し、合成例１と同様にしてビス−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアミノメチル）銅フタロシアニ
ン（顔料誘導体１）を１０部得た。
【００３３】顔料処理例３ 顔料処理例１と同様にして、顔料改質剤１の代わりに顔
料誘導体１を使用して処理顔料３を１１０部得た。
料誘導体１を使用して処理顔料３を１１０部得た。
【００３４】比較例１ 顔料改質剤１に代えて顔料誘導体１を使用したことを除
いて実施例１と同様にして、青色のベースカラーを得
た。
いて実施例１と同様にして、青色のベースカラーを得
た。
【００３５】比較例２ 実施例６と同様にして、処理顔料１の代わりに処理顔料
３を使用して青色のベースカラーを得た。
３を使用して青色のベースカラーを得た。
【００３６】上記の実施例１〜８及び比較例１、２のベ
ースカラーをそれぞれスピンナーでガラス基板に塗布
し、乾燥後、塗膜の最大光透過率を測定した。又、ベー
スカラーを室温で１ヶ月間貯蔵し、粘度の変化を測定し
た。その結果を表２に示す。
ースカラーをそれぞれスピンナーでガラス基板に塗布
し、乾燥後、塗膜の最大光透過率を測定した。又、ベー
スカラーを室温で１ヶ月間貯蔵し、粘度の変化を測定し
た。その結果を表２に示す。
【００３７】表２：実施例及び比較例のベースカラーの
評価結果
評価結果
【００３８】表２から明らかなように実施例１〜８のカ
ラーフィルター用着色組成物は、比較例１、２の組成物
に比べて最大光透過率は高く、初期粘度、貯蔵粘度（１
ヶ月）も低く、カラーフィルター用着色組成物として優
れた性質を示している。
ラーフィルター用着色組成物は、比較例１、２の組成物
に比べて最大光透過率は高く、初期粘度、貯蔵粘度（１
ヶ月）も低く、カラーフィルター用着色組成物として優
れた性質を示している。
【００３９】実施例９ 実施例１で使用した青色顔料の代わりにブロム化フタロ
シアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）
を使用し、実施例１と同様の操作にて緑色のベースカラ
ーを得た。このものは、初期粘度、貯蔵粘度（１ヶ月）
も低く、カラーフィルター用着色組成物として優れた性
質を示している。
シアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）
を使用し、実施例１と同様の操作にて緑色のベースカラ
ーを得た。このものは、初期粘度、貯蔵粘度（１ヶ月）
も低く、カラーフィルター用着色組成物として優れた性
質を示している。
【００４０】実施例１０ 実施例１で使用した青色顔料の代わりにカーボンブラッ
ク（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７）を使用し、実施例
１と同様の操作にて黒色のベースカラーを得た。このも
のは、初期粘度、貯蔵粘度（１ヶ月）も低く、カラーフ
ィルター用着色組成物として優れた性質を示している。
ク（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７）を使用し、実施例
１と同様の操作にて黒色のベースカラーを得た。このも
のは、初期粘度、貯蔵粘度（１ヶ月）も低く、カラーフ
ィルター用着色組成物として優れた性質を示している。
【００４１】参考例１ 実施例１で使用したアクリル樹脂ワニス５０部にアンス
ラキノニルレッド顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７）２０部と顔料改質剤として２，４−ビス［アンスラ
キノニル（−１’）−アミノ］−６−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチルアミノ−ｓ−トリアジンを２部及びＰ
ＧＭＡｃを２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビ
ーズミルで分散し、赤色のベースカラーを得た。
ラキノニルレッド顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７）２０部と顔料改質剤として２，４−ビス［アンスラ
キノニル（−１’）−アミノ］−６−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチルアミノ−ｓ−トリアジンを２部及びＰ
ＧＭＡｃを２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビ
ーズミルで分散し、赤色のベースカラーを得た。
【００４２】参考例２ 参考例１で使用したアンスラキノニルレッドに代えてブ
ロム化フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグ
リーン３６）を使用し、参考例１と同様の操作にて緑色
のベースカラーを得た。
ロム化フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグ
リーン３６）を使用し、参考例１と同様の操作にて緑色
のベースカラーを得た。
【００４３】実施例１１ ＲＧＢのカラーフィルターを得るために、下記の表３の
配合によりＲ、Ｇ及びＢの感光性顔料分散液を得た。
配合によりＲ、Ｇ及びＢの感光性顔料分散液を得た。
【００４４】表３：実施例１１のカラーフィルターで使
用した感光性顔料分散液の配合
用した感光性顔料分散液の配合
【００４５】シランカップリング剤処理を行ったガラス
基板をスピンコートにセットし、上記のＲのカラーフィ
ルター用感光性顔料分散液を最初３００ｒｐｍで５秒
間、次いで１，２００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコ
ートした。次いで８０℃で１０分間プリベークを行い、
モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着さ
せ、超高圧水銀灯を用い１００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露
光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及
び洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パター
ンを形成させた。引き続いて緑色モザイク状パターン及
び青色モザイク状パターンを上記のＧ及びＢのカラーフ
ィルター用感光性顔料分散液を用いて上記の方法に準じ
て塗布及び焼き付けを行って形成し、ＲＧＢのカラーフ
ィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分
光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱性、等の堅牢性に優
れ、又、光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラー
ディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有
した。
基板をスピンコートにセットし、上記のＲのカラーフィ
ルター用感光性顔料分散液を最初３００ｒｐｍで５秒
間、次いで１，２００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコ
ートした。次いで８０℃で１０分間プリベークを行い、
モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着さ
せ、超高圧水銀灯を用い１００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露
光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及
び洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パター
ンを形成させた。引き続いて緑色モザイク状パターン及
び青色モザイク状パターンを上記のＧ及びＢのカラーフ
ィルター用感光性顔料分散液を用いて上記の方法に準じ
て塗布及び焼き付けを行って形成し、ＲＧＢのカラーフ
ィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分
光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱性、等の堅牢性に優
れ、又、光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラー
ディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有
した。
【００４６】
【発明の効果】上記本発明によれば、フタロシアニン顔
料誘導体をカラーフィルターの青色パターン形成用着色
組成物に分散性向上処理剤として添加して使用すること
により、着色組成物の製造の工程においても安定に製造
することができ、又、最終的にカラーフィルター用着色
組成物として使用される際にも優れた分光カーブ特性を
有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐
熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優れ
たカラーフィルターを得ることができる。
料誘導体をカラーフィルターの青色パターン形成用着色
組成物に分散性向上処理剤として添加して使用すること
により、着色組成物の製造の工程においても安定に製造
することができ、又、最終的にカラーフィルター用着色
組成物として使用される際にも優れた分光カーブ特性を
有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐
熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優れ
たカラーフィルターを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山宮 士郎 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 坂本 茂 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 山崎 三雄 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 和田 信人 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 阿部 好夫 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 中村 道衛 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H048 BA45 BA47 BB02 BB14 BB42 4J038 EA011 GA08 GA12 GA13 JB26 KA08 NA01 NA26 PB08 4J039 AD10 AD23 AE02 AE04 AE05 AE06 AE07 AE08 AE09 AF03 BA37 BA38 BA39 BC07 BC32 BC50 BC51 BC60 BC61 BC64 BC72 BC77 BC79 BE01 CA04 EA06 EA08 EA16 EA19 EA20 EA33 EA44 EA48 GA34 5C094 AA08 AA31 AA43 BA43 CA23 DA13 EB02 ED02 FB01 GB10
Claims (3)
- 【請求項１】 顔料と顔料改質剤と樹脂ワニスとからな
るカラーフィルター用着色組成物において、顔料が青
色、緑色又は黒色顔料であって、顔料改質剤が下記の一
般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であることを
特徴とするカラーフィルター用着色組成物。 （但し、Ｍは水素、銅、コバルト、ニッケル、又は鉄
で、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はピ
ペリジル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル（炭素数２〜４）基、ピリジノ基又はピリ
ミジノ基で、ｎは１〜３の整数であり、ｐ及びｍは０〜
２の整数である。） - 【請求項２】 カラーフィルター用基板に着色パターン
を形成する工程を含むカラーフィルターの製造方法にお
いて、着色パターンを、請求項１に記載のカラーフィル
ター用着色組成物を使用して形成することを特徴とする
カラーフィルターの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載のカラーフィルター用着
色組成物を使用して着色パターンが形成されてなること
を特徴とするカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33070298A JP3813750B2 (ja) | 1998-08-27 | 1998-11-20 | カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24232198 | 1998-08-27 | ||
| JP10-242321 | 1998-08-27 | ||
| JP33070298A JP3813750B2 (ja) | 1998-08-27 | 1998-11-20 | カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000136333A true JP2000136333A (ja) | 2000-05-16 |
| JP3813750B2 JP3813750B2 (ja) | 2006-08-23 |
Family
ID=26535718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33070298A Expired - Fee Related JP3813750B2 (ja) | 1998-08-27 | 1998-11-20 | カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3813750B2 (ja) |
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1998
- 1998-11-20 JP JP33070298A patent/JP3813750B2/ja not_active Expired - Fee Related
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