CN103869640A - 电子照相感光构件、处理盒、电子照相设备和酞菁晶体 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电子照相感光构件、处理盒、电子照相设备和酞菁晶体。电子照相感光构件的感光层包括酞菁晶体,在所述酞菁晶体中含有下式(1)表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及电子照相感光构件、以及各自具有电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备,并且涉及酞菁晶体。
背景技术
由于通常用于电子照相感光构件的图像曝光装置的半导体激光器具有650至820nm范围的长振荡波长,对长波长范围的光具有高感光度的电子照相感光构件目前处在开发阶段。
酞菁颜料作为对这样的长波长范围的光具有高感光度的电荷产生物质是有效的。特别地,氧钛酞菁和镓酞菁具有优良的感光性,且到目前为止已报道了各种晶形。
虽然使用酞菁颜料的电子照相感光构件具有优良的感光性,但是问题是产生的光载流子趋于残留在感光层中充当存储器,容易导致电位变动如重影。
日本专利申请特开第2001-40237号公报中公布了在酸溶期间向酞菁颜料加入特定有机电子接受体具有增感效果。然而,该方法具有以下问题:添加剂(有机电子接受体)会导致化学变化和在某些情况下很难转化成期望的晶形。
日本专利申请特开第2006-72304号公报中公布了颜料和特定有机电子接受体的湿式粉碎处理使得同时晶体变换和晶体表面中有机电子接受体的引入,导致改善的电子照相性能。
日本专利申请特开第H07-331107号公报中公布了包含极性有机溶剂的羟基镓酞菁晶体。在使用变换溶剂如N,N-二甲基甲酰胺的情况下,将极性有机溶剂引入至晶体,以便制造具有优良感光性的晶体。
如上所述为改善电子照相感光构件已进行了各种尝试。近年来,为进一步改善高品质图像,期望防止各种环境中由于重影而导致的图像劣化。根据日本专利申请特开第2006-72304号公报的方法中,有机电子接受体以简单混合状态或附着于表面而不充分包含于制得的酞菁晶体中。因此,有改善的必要。根据日本专利申请特开H07-331107的方法中,发现产生的光载流子趋于残留在感光层充当存储器,在某些情况下容易导致重影。
发明内容
本发明的目的是提供不仅在常温常湿环境下而且甚至在低温低湿环境尤其是严苛条件下可输出具有减少的由于重影而导致的图像缺陷的图像的电子照相感光构件。本发明的另外一个目的是提供各自具有所述电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
本发明的另一个目的是提供包含特定的哌嗪化合物的酞菁晶体。
本发明提供电子照相感光构件,其包含:支承体;和形成于支承体上的感光层;其中该感光层包括酞菁晶体,在所述酞菁晶体中含有下式(1)表示的化合物:
其中R1至R4各自独立地表示氢原子、甲酰基、乙酰基、烯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,条件是R1和R2两者不同时为氢原子,和条件是取代的芳基的取代基不为乙酰基或苯甲酰基。
本发明还提供处理盒,其可拆卸地安装至电子照相设备的主体,其中该处理盒一体化地支承体电子照相感光构件和选自由充电装置、显影装置、转印装置和清洁装置组成的组的至少一种装置。
本发明还提供电子照相设备,其具有电子照相感光构件与充电装置、图像曝光装置、显影装置和转印装置。
本发明还提供酞菁晶体,在所述酞菁晶体中包含下式(1)表示的化合物。
其中R1至R4各自独立地表示氢原子、甲酰基、乙酰基、烯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,条件是R1和R2两者不同时为氢原子,和条件是取代的芳基的取代基不为乙酰基或苯甲酰基。
本发明可提供不仅在常温常湿环境下而且甚至在低温低湿环境尤其是严苛条件下可输出具有减少的由于重影而导致的图像缺陷的图像的电子照相感光构件。本发明还可提供各自具有电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
本发明还可提供作为电荷产生物质的具有优良性能的酞菁晶体。
参考附图,由以下示例性实施方案的描述,本发明的进一步特征将变得明显。
附图说明
图1为设置有具有电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意图。
图2为实施例1-1中获得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图。
图3为实施例1-4中获得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图。
图4为实施例1-5中获得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图。
图5为实施例1-7中获得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图。
图6为比较例1-1中获得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图。
具体实施方式
现在将根据附图详细描述本发明的优选实施方案。
如上所述,本发明的电子照相感光构件包含支承体和形成于支承体上的感光层,其中该感光层包括酞菁晶体,在所述酞菁晶体中含有下式(1)表示的化合物:
式(1)中,R1至R4各自独立地表示氢原子、甲酰基、乙酰基、烯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基,条件是R1和R2两者不同时为氢原子,和条件是取代的芳基的取代基不为乙酰基或苯甲酰基。
式(1)中的R1至R4可为氢原子(条件是R1和R2两者不同时为氢原子)、甲酰基、烯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。
取代的烷基的取代基的实例包括烷氧基、吗啉代烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、取代或未取代的芳基、芳氧基、杂环基、卤原子、氰基和吗啉代基(morpholino group)。取代的芳基的取代基的实例包括取代或未取代的烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基和吗啉代基。取代的杂环基的取代基的实例包括烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基和吗啉代基。
式(1)中R3和R4可为氢原子。
式(1)的R1至R4的至少之一可为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。其中,更优选的是R1至R4的至少之一为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的吡啶基。
取代的苯基的取代基的实例包括取代或未取代的烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基和吗啉代基。取代的吡啶基的取代基的实例包括烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基和吗啉代基。上述取代的苯基和取代的吡啶基的取代基中,特别优选卤原子、羟基、氰基、硝基、甲酰基、烷基和烷氧基。
式(1)的R1和R2的至少之一可为取代或未取代的烷基。上述取代基中,更优选的是取代的烷基的取代基为卤原子、二烷基氨基或苯基。其中,甲基和乙基是特别优选的。
更优选的是式(1)中的R1和R2为相同基团。
式(1)中的烷基包含直链或支链烷基。
式(1)中的烯基的实例包括2-丙烯基、1-环己烯基和1-环戊烯基。
式(1)中的芳基的实例包括苯基、萘基和联苯基(biphenyl group)。
式(1)中的杂环基的实例包括吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、吖啶基、吩嗪基、咔唑基、吲哚基、喹喔啉基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、呋咱基、苯并呋喃基、吩噁噻基(phenoxathiinyl group)、噻蒽基、噻吩基和呋喃基。
式(1)中取代的烷基的取代基的实例包括烷氧基如甲氧基、乙氧基和2-(吗啉代)-乙氧基;二烷基氨基如二甲氨基和二乙氨基;烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基;芳基如苯基、萘基、联苯基(biphenylyl group)、硝基苯基、甲苯基、溴苯基、氰基苯基和可具有如卤原子、羟基、羧基、硝基、氰基、甲酰基和烷氧基等取代基的甲氧基苯基;杂环基如吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、吖啶基、吩嗪基、咔唑基、吲哚基、喹喔啉基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、呋咱基、苯并呋喃基、吩噁噻基(phenoxathiinyl group)、噻蒽基、噻吩基、呋喃基、乙基吡啶基、氯噻二唑基和可具有如卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基和烷氧基等取代基的甲酰基噁唑基;卤原子如氟原子、氯原子和溴原子;羟基;氰基;和吗啉代基。
式(1)中取代的芳基的取代基的实例包括烷基如甲基、乙基和丙基;烷氧基如甲氧基和乙氧基;芳烷基如苯甲基,二苯甲基和苯乙基;二烷基氨基如二甲氨基和二乙氨基;烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基;硝基;羧基;乙酰氨基;硝基;氰基;和甲酰基。
式(1)中取代的杂环基的取代基的实例包括烷基如甲基和乙基;烷氧基如甲氧基和乙氧基;二烷基氨基如二甲氨基和二乙氨基;卤原子如氟原子、氯原子和溴原子;羟基;硝基;氰基;和甲酰基。
虽然以下描述包含于本发明的酞菁晶体的式(1)表示的化合物的优选的具体实例(示例性化合物),但本发明不局限于此。
构成晶体中包含本发明的式(1)表示的化合物的酞菁晶体的酞菁的实例包括可具有轴配位体的无金属酞菁和金属酞菁,且酞菁可具有取代基。特别地,优选氧钛酞菁晶体和镓酞菁晶体,其虽然容易导致重影,但具有优良的感光度,对本发明是有效的。
如下所述,构成晶体中包含本发明的式(1)表示的化合物的镓酞菁晶体的镓酞菁实例包括具有卤原子、羟基或烷氧基的轴配位体的镓原子的镓酞菁分子。酞菁环可具有取代基如卤原子。
优选晶体中进一步包含N,N-二甲基甲酰胺的镓酞菁晶体。
镓酞菁晶体中,优选羟基镓酞菁晶体、溴镓酞菁晶体和碘镓酞菁晶体,它们具有优良的感光度,对本发明是有效的。且特别地,优选羟基镓酞菁晶体。羟基镓酞菁晶体包含具有羟基轴配位体的镓原子。溴镓酞菁晶体包含具有溴原子轴配位体的镓原子。碘镓酞菁晶体包含具有碘原子轴配位体的镓原子。
羟基镓酞菁晶体中,特别地,更优选在用CuKα放射线的X射线衍射中在布拉格角2θ为7.4°±0.3°和28.3°±0.3°处具有峰的羟基镓酞菁晶体,其有减少由于重影所导致的图像缺陷的效果。
酞菁晶体中包含的式(1)表示的胺化合物的含量可为0.1质量%以上且3.0质量%以下。
在晶体中包含式(1)表示的化合物的酞菁晶体中,将式(1)表示的化合物引入至晶体中。
以下描述晶体中包含式(1)表示的化合物的酞菁晶体的制造方法。
晶体中包含本发明的式(1)表示的化合物的酞菁晶体可通过将通过酸溶制得的酞菁和式(1)表示的化合物与溶剂混合并通过湿式研磨处理以转化成晶体来获得。
研磨处理为在研磨装置如砂磨机和球磨机中使用分散材料如玻璃珠、钢珠和氧化铝球的处理。研磨时间可为约10至60小时。特别优选的方法中,以5至10小时的间隔进行取样以检查晶体的布拉格角。研磨处理时分散材料的量可为镓酞菁的10至50质量倍。使用的溶剂的实例包括酰胺系溶剂如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮,卤素系溶剂如氯仿,醚系溶剂如四氢呋喃,亚砜系溶剂如二甲亚砜。使用的溶剂的量可为酞菁的5至30质量倍。使用的式(1)表示的化合物的量可为酞菁的0.1至30质量倍。
本发明中,分析通过NMR测量和热重(TG)测量所得的酞菁晶体的测量数据以判断本发明的酞菁晶体是否包含晶体中包含式(1)表示的化合物。
例如,当用溶剂溶解式(1)表示的化合物进行研磨处理时或当研磨后进行清洗时,进行所得的酞菁晶体的NMR测量。当检测到式(1)表示的化合物时,确定晶体中包含式(1)表示的化合物。
另一方面,当式(1)表示的化合物不溶于研磨处理中使用的溶剂且不溶于研磨后的清洗溶剂时,进行所得的酞菁晶体的NMR测量。当检测到式(1)表示的化合物时,通过以下方法进行测定。
单独进行通过加入式(1)表示的化合物获得的酞菁晶体、除不加入式(1)表示的化合物外以同样的方法制备的酞菁晶体、和仅由(1)表示的化合物各自的TG测量。当通过加入式(1)表示的化合物获得的酞菁晶体的TG测量结果解释为在不加入式(1)表示的化合物的情况下制备的酞菁晶体和式(1)表示的化合物单独测量结果的预定比例的混合,则确定酞菁晶体和式(1)表示的化合物形成简单混合物或式(1)表示的化合物附着至酞菁晶体的表面。
另一方面,当通过加入式(1)表示的化合物获得的酞菁晶体的TG测量结果显示:与不加式(1)表示的化合物制备的酞菁晶体的TG测量结果相比,在温度高于仅式(1)表示的化合物的重量减少的完成温度下重量减少增加时,确定晶体中包含式(1)表示的化合物。
在以下条件下进行本发明的酞菁晶体的TG测量、X射线衍射分析和NMR测量。
[TG测量]
测量仪器:由Seiko Instruments Inc.制造的同时TG/DTA测量装置(商品名:TG/DTA220U)
氛围:氮气流(300cm3/min)
测量范围:35℃至600℃
温度上升速率:10℃/min
[粉末X射线衍射分析]
测量仪器:由Rigaku Corporation制造的X射线衍射分析仪RINT-TTRII
X射线管:Cu
X射线管电压:50KV
X射线管电流:300mA
扫描方法:2θ/θ扫描
扫描速率:4.0°/min
采样间隔:0.02°
起始角度(2θ):5.0°
停止角度(2θ):40.0°
附件:标准样品台
滤波器:不使用
入射单色:使用
计数单色仪(counter monochrometer):不使用
发散狭缝:开放
纵发散限制狭缝:10.00mm
散射狭缝:开放
光接收狭缝:开放
平板单色仪:使用
计数器:闪烁计数器
[NMR测量]
测量仪器:由Bruker制造的AVANCE III500
溶剂:重硫酸(D2SO4)
晶体中包含本发明的式(1)表示的化合物的酞菁晶体作为光导电体具有优良的功能,并且除了可应用于电子照相感光构件外还应用于太阳能电池、传感器和开关装置等。
以下描述使用包含本发明的式(1)表示的化合物的酞菁晶体作为电子照相感光构件的电荷产生物质。
感光层包含:具有包含电荷产生物质和电荷输送物质的单层的单层型感光层;和具有包含电荷产生物质的电荷产生层和包含电荷输送物质的电荷输送层的层压结构的层压型感光层。电荷产生层和电荷输送层的层压顺序可以颠倒。
具有导电性的支承体(导电支承体)适合用于本发明。支承体可以由例如铝、铝合金、铜、锌、不锈钢、钒、钼、铬、钛、镍、铟、金或铂制成。可选地,支承体可以由以下材料制成:涂布有铝、铝合金、氧化铟、氧化锡或氧化铟-氧化锡合金的真空沉积层的塑料(例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二酯、丙烯酸类树脂和聚氟乙烯);涂布有导电性颗粒(例如铝颗粒、氧化钛颗粒、氧化锡颗粒、氧化锌颗粒、炭黑和银颗粒)和粘结剂树脂的塑料或塑料支承体;用导电性颗粒浸渍的塑料或纸支承体;包含导电性聚合物等的塑料。
本发明中,具有阻挡功能和粘合功能的底涂层(也称为阻挡层或中间层)可以设置于支承体和感光层之间。
底涂层可以由原料如聚乙烯醇、聚氧乙烯、乙基纤维素、甲基纤维素、酪蛋白、聚酰胺(例如尼龙6、尼龙66、尼龙610、共聚尼龙、N-烷氧基甲基化的尼龙)、聚氨酯、胶、氧化铝和明胶制成。底涂层的膜厚度为0.1至10μm,优选0.5至5μm。
单层型感光层可通过在粘结剂树脂溶液中混合本发明的酞菁晶体的电荷产生物质与电荷输送物质,将该混合液施涂于支承体,并干燥制得的涂膜来形成。
层压型感光层的电荷产生层可通过在粘结剂树脂溶液中分散本发明的酞菁晶体以制备电荷产生层形成用涂布液,施涂涂布液,并干燥制得的涂膜来形成。可选地,电荷产生层可通过气相沉积来形成。
电荷输送层可通过施涂电荷输送层形成用涂布液并干燥制得的涂膜来形成。电荷输送层形成用涂布液通过在溶剂中溶解电荷输送物质和粘结剂树脂来获得。
电荷输送物质的实例包括三芳基胺系化合物、肼系化合物、茋系化合物、吡咯啉系化合物、噁唑系化合物、噻唑系化合物和三烯丙基甲烷系化合物。
用于各层的粘结剂树脂的实例包括聚酯、丙烯酸类树脂、聚乙烯基咔唑、苯氧基树脂、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚砜、聚芳酯、偏二氯乙烯、丙烯腈共聚物和聚乙烯醇缩苯甲醛。
形成感光层的施涂方法的实例包括浸涂法、喷涂法、旋涂法、珠涂法、刮涂法和束涂法。
单层型感光层的膜厚度可为5至40μm,更优选10至30μm。
层压型感光层的电荷产生层的膜厚度可为0.01至10μm,更优选0.1至3μm。电荷输送层的膜厚度可为5至40μm,更优选10至30μm。
层压型感光层的电荷产生物质的含量相对于电荷产生层的总质量可为20至90质量%,更优选50至80质量%。电荷输送物质的含量相对于电荷输送层的总质量可为20至80质量%,更优选30至70质量%。
单层型感光层的电荷产生物质的含量相对于感光层的总质量可为3至30质量%。电荷输送物质的含量相对于感光层的总质量可为30至70质量%。
本发明的酞菁晶体可与另一种用作电荷产生物质的电荷产生物质混合。在这种情况下,酞菁晶体的含量相对于全部电荷产生物质可为50质量%以上。
在需要的基础上,将保护层设置于感光层上。保护层可通过在感光层上施涂通过在有机溶剂中溶解树脂制备的保护层形成用涂布液并干燥制得的涂膜来形成。用于保护层的树脂的实例包括聚乙烯醇缩丁醛、聚酯、聚碳酸酯(例如,聚碳酸酯Z和改性的聚碳酸酯)、尼龙、聚酰亚胺、聚芳酯、聚氨酯、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物和苯乙烯-丙烯腈共聚物。保护层的膜厚度可为0.05至20μm。
保护层可包含导电性颗粒或紫外线吸收剂。导电性颗粒的实例包括金属氧化物颗粒如氧化锡颗粒。
图1为设置有具有本发明的电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意图。
具有圆筒状(鼓状)的电子照相感光构件1沿箭头方向以预定的圆周速度(处理速度)绕轴2旋转驱动。
旋转过程期间,用充电装置3使电子照相感光构件1的表面静电带电至正的或负的预定电位。随后,用来自图像曝光装置(图中未示出)的图像曝光光4照射电子照相感光构件1的带电表面以形成与目标图像信息相对应的静电潜像。图像曝光光4对应于以例如用于狭缝曝光或用扫描激光束曝光的图像曝光装置输出的目标图像信息的时间系列电数字图像信号而调制强度。
形成于电子照相感光构件1表面上的静电潜像用贮存于显影装置5中的调色剂显影(正规显影或反转显影)以在电子照相感光构件1的表面上形成调色剂图像。将形成于电子照相感光构件1的表面上的调色剂图像用转印装置6转印至转印材料7。在这种情况下,将具有与残留在调色剂上的电荷相反极性的偏压由偏压电源施加于转印装置6(图中未示出)。以与电子照相感光构件1的旋转同步将纸的转印材料7从进纸部(图中未示出)取出以供给至电子照相感光构件1和转印装置6之间。
将具有从电子照相感光构件1转印的调色剂图像的转印材料7从电子照相感光构件1的表面分离并输送至用于调色剂图像定影的图像定影装置8。由此从电子照相设备打印出图像形成物(打印或复印)。
调色剂图像转印至转印材料7后,电子照相感光构件1的表面用清洁装置9清洁以除去附着材料(如调色剂(转印后残留的调色剂)。最近开发的无清洁器系统中,可用显影设备等在转印后直接除去调色剂。随后,用来自预曝光装置(图中未示出)的预曝光光10中和电子照相感光构件1的表面,然后重复用于图像形成。对于具有充电辊的接触充电装置3不必需要求预曝光装置。
选自由电子照相感光构件1、充电装置3、显影装置5和清洁装置9组成的组的多个组件可容纳于容器中并一体化地支承以形成可拆卸地安装至电子照相设备主体的处理盒。例如,将选自由充电装置3、显影装置5和清洁装置9组成的组的至少一种与电子照相感光构件1一体化地支承以形成盒。该盒构成为用引导装置12如电子照相设备主体的导轨可拆卸地安装至电子照相设备主体的处理盒11。
图像曝光光4可为来自电子照相设备(如复印机和打印机)的原稿的反射光束或透过电子照相设备(如复印机和打印机)的原稿的透射光束。可选地,图像曝光光4可为通过响应于来自原稿读取传感器的信号的激光束的扫描、LED阵列的驱动或液晶快门阵列的驱动而产生的放射光束。
本发明的电子照相感光构件1可广泛应用于电子照相应用领域如激光束打印机、CRT打印机、LED打印机、FAX、液晶打印机和激光制版。
[实施例]
参照以下具体实例进一步详细描述本发明,尽管本发明不局限于此。
在以下,“份”分别是指“质量份”。实施例和比较例中的电子照相感光构件的各层的膜厚度用涡流膜厚度计(Fischerscope,由Fischer Instrumens K.K.制造)或基于从每单位面积的质量换算的比重获得,虽然本发明并不局限于此。
[实施例1-1]
羟基镓酞菁通过以与日本专利申请特开第2011-94101号公报中描述的合成例1和随后的实施例1-1中相同的处理来制备。然后,将0.5份羟基镓酞菁、1.0份示例性化合物(7)(产品代码:D0787,由Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.制造),9.5份N,N-二甲基甲酰胺放入具有15份直径为0.8mm的玻璃珠的球磨机中以使其在室温下(23℃)研磨48小时。使用N,N-二甲基甲酰胺由分散液制得羟基镓酞菁晶体。过滤时,过滤器用四氢呋喃充分清洁。真空干燥滤渣以便获得0.49份羟基镓酞菁晶体。制得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图示于图2。
通过NMR测量,基于质子比率的换算证实:0.52质量%的示例性化合物(7)和2.08质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体。由于示例性化合物(7)为液体且与N,N-二甲基甲酰胺相溶,发现示例性化合物(7)包含于酞菁晶体中。
[实施例1-2]
除用1.0份示例性化合物(9)(产品代码:D1766,由Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.制造)代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.46份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图与图2相同。
通过NMR测量,证实0.65质量%的示例性化合物(9)和1.86质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(9)为液体且与N,N-二甲基甲酰胺相溶,发现示例性化合物(9)包含于羟基镓酞菁晶体中。
[实施例1-3]
除用1.0份示例性化合物(3)(产品代码:M1685,由Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.制造)代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.44份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图与图2相同。
通过NMR测量,证实0.63质量%的示例性化合物(3)和1.91质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(3)为溶于N,N-二甲基甲酰胺的固体,发现示例性化合物(3)包含于羟基镓酞菁晶体中。
[实施例1-4]
除用0.5份示例性化合物(29)(产品代码:D2635,由Tokyo ChemicalIndustry Co.,Ltd.制造)代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.48份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图示于图3。
通过NMR测量,证实0.30质量%的示例性化合物(29)和1.66质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(29)为溶于N,N-二甲基甲酰胺的固体,发现示例性化合物(29)包含于羟基镓酞菁晶体中。
[实施例1-5]
除用0.5份示例性化合物(25)代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.45份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图示于图4。
通过NMR测量,证实0.36质量%的示例性化合物(25)和1.91质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(25)为溶于N,N-二甲基甲酰胺的固体,发现示例性化合物(25)包含于羟基镓酞菁晶体中。
[实施例1-6]
除用1.0份示例性化合物(25)代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.43份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图与图4相同。
通过NMR测量,证实0.42质量%的示例性化合物(25)和1.98质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(25)为溶于N,N-二甲基甲酰胺的固体,发现示例性化合物(25)包含于羟基镓酞菁晶体中。
[实施例1-7]
除用二甲基亚砜代替实施例1-5中的N,N-二甲基甲酰胺外,通过以与实施例1-5中相同的处理获得0.19份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图示于图5。
通过NMR测量,证实0.95质量%的示例性化合物(25)和2.09质量%的二甲基亚砜包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(25)为可溶于四氢呋喃的固体,发现示例性化合物(25)包含于羟基镓酞菁晶体中。
TG测量结果显示在高于由于仅示例性化合物(25)的蒸发而导致的重量减少的150℃至263℃的温度范围的450℃以上的温度下重量减少增加。因此发现式(1)表示的化合物(示例性化合物(25))包含于实施例1-7中制得的羟基镓酞菁晶体中。
[实施例1-8]
除用1.0份示例性化合物(21)(产品代码:M1624,由Tokyo ChemicalIndustry Co.,Ltd.制造)代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.46份羟基镓酞菁晶体。制得的晶体的粉末X射线衍射图与图5相同。
通过NMR测量,证实1.30质量%的示例性化合物(21)和2.45质量%的N,N-二甲基甲酰胺包含于羟基镓酞菁晶体中。由于示例性化合物(21)为溶于N,N-二甲基甲酰胺的固体,发现示例性化合物(21)包含于羟基镓酞菁晶体中。
[比较例1-1]
除不加实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.4份羟基镓酞菁晶体。制得的羟基镓酞菁晶体的粉末X射线衍射图示于图6。
[比较例1-2]
除用1.0份哌嗪代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.45份羟基镓酞菁晶体。
[比较例1-3]
除用1.0份N-乙基吡咯烷代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7)外,通过以与实施例1-1相同处理获得0.45份羟基镓酞菁晶体。
[比较例1-4]
除用0.5份吗啉代替实施例1-1中的1.0份示例性化合物(7),通过以与实施例1-1中相同的处理获得0.40份羟基镓酞菁晶体。
[实施例2-1]
首先,将60份涂布有氧化锡的硫酸钡颗粒(商品名:Passtran PC1,由MitsuiMining&Smelting Co.,Ltd.制造)、15份氧化钛颗粒(商品名:TITANIX JR,由Tayca Corporation制造)、43份甲阶型酚醛树脂(商品名:Phenolite J-325,由DIC Corporation制造,固成分:70质量%)、0.015份硅油(商品名:SH28PA,由Dow Corning Toray Co.,Ltd.制造)、3.6份硅酮树脂(商品名:Tospearl120,由Momentive Performance Materials Inc.制造)、50份2-甲氧基-1-丙醇、和50份甲醇放入球磨机中,并分散20小时以制备导电层形成用涂布液。
将导电层形成用涂布液用浸渍涂布施涂于作为支承体的铝圆筒(直径:24mm),将制得的涂膜在140℃干燥30分钟以便形成具有膜厚度为15μm的导电层。
随后,将10份共聚尼龙树脂(商品名:Amilan CM8000,由Toray Industries,Inc.制造)和30份甲氧基甲基化6-尼龙树脂(商品名:Tresin EF-30T,由NagaseChemtex Corporation制造)溶于400份甲醇和200份正丁醇的混合溶剂中以制备底涂层形成用涂布液。
将底涂层形成用涂布液用浸涂法涂布于导电层,并将制得的涂膜干燥以便形成具有膜厚度为0.5μm的底涂层。
随后,将10份在实施例1-1中制得的羟基镓酞菁晶体(电荷产生物质)、5份聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1,由Sekisui Chemical Co.,Ltd.制造),和250份环己酮放入具有直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中分散处理4小时。向分散液中,加入250份乙酸乙酯以稀释分散液,从而制备电荷产生层形成用涂布液。
将电荷产生层形成用涂布液用浸渍涂布施涂于底涂层。将制得的涂膜在100℃下干燥10分钟以形成具有膜厚度为0.16μm的电荷产生层。
随后,将8份下式(3)表示的化合物(电荷输送物质)和10份聚碳酸酯(商品名:Iupilon Z-200,由Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation制造)溶于70份一氯苯以制备电荷输送层形成用涂布液。
将电荷输送层形成用涂布液通过浸渍涂布施涂于电荷产生层。将制得的涂膜在110℃下干燥1小时以形成具有膜厚度为23μm的电荷输送层。
由此制造实施例2-1的圆筒状(鼓状)的电子照相感光构件。
[实施例2-2至2-8]
除用实施例1-2至1-8中制得的羟基镓酞菁晶体代替实施例2-1中用以制备电荷产生层形成用涂布液的羟基镓酞菁晶体外,以与实施例2-1中相同的方式制造实施例2-2至2-8中的电子照相感光构件。
[实施例2-9]
除在分散电荷产生层形成用涂布液时向10份实施例1-1中制得的羟基镓酞菁晶体(电荷产生物质)进一步加入0.5份示例性化合物(25)、5份聚乙烯醇缩丁醛(商品名:S-LEC BX-1,由Sekisui Chemical Co.,Ltd.制造)、和250份环己酮外,以实施例2-1中相同的方式制造实施例2-9中的电子照相感光构件。
[比较例2-1至2-4]
除用比较例1-1至1-4中制得的羟基镓酞菁晶体代替实施例2-1中用以制备电荷产生层形成用涂布液的羟基镓酞菁晶体外,以与实施例2-1中相同的方式制造比较例2-1至2-4中的电子照相感光构件。
[实施例2-1至2-9和比较例2-1至2-4中的电子照相感光构件的评价]
评价实施例2-1至2-9和比较例2-1至2-4的电子照相感光构件的重影图像。
将由Hewlett Packard Japan,Ltd制造的激光束打印机(商品名:Color LaserJet CP3525dn)进行改造以用作用于评价的电子照相设备。作为改造的结果,预曝光光不发光且可变地控制充电条件和图像曝光量。另外,将制造的电子照相感光构件安装在青色用的处理盒并连接至青色处理盒的位置,使得其可在不安装其他颜色用的处理盒至激光束打印机主体的情况下进行操作。
输出图像时,仅将青色用的处理盒连接至主体从而仅使用青色调色剂输出单色图像。
调节充电条件和图像曝光的量以使在23℃/55%RH的常温常湿环境下将初始电位设定为暗区为-500V和亮区为-100V。用于电位设定的鼓状的电子照相感光构件的表面电位的测量中,改造所述盒并将电位探针(商品名:6000B-8型,由Trek Japan Co.,Ltd.制造)安装在显影位置。用表面电位仪(商品名:344型,由Trek Japan Co.,Ltd制造)测量圆筒状的电子照相感光构件的中央部的电位。
然后,在相同条件下评价重影图像。随后,进行1,000张的通纸耐久试验,并在耐久试验后即刻和15小时后评价重影图像。将常温常湿环境下的评价结果描述于表1。
随后,将电子照相感光构件与用于评价的电子照相设备一起放置在15℃/10%RH的低温低湿环境下3天以评价重影图像。在相同的条件下进行1,000张的通纸耐久试验,并在耐久试验后即刻和15小时后对重影图像进行评价。将低温低湿环境下的评价结果也描述于表1中。
在通纸耐久试验中,打印率为1%的文字E的图像以青色单色形成于A4尺寸普通纸上。
如下评价重影图像。
基于以以下顺序连续输出的总计8张上的重影图像进行评价:在第一张上输出实心白色图像,在总计4张上分别输出4类重影图,在一张上输出实心黑色图像,并再次在总计4张上分别输出4类重影图。重影图包括:在作为实心白色背景的、距打印图像的起始位置(距纸的上端10mm)30mm宽度范围内,4个以等间隔平行排列的25mm边的实心黑色正方形图像。在距打印图像的起始位置30mm宽度范围以下的范围中,打印4类半色调打印图案以分成等级。
4类重影图为排列在距打印图像的起始位置30mm宽度范围以下的范围中、仅半色调图案不同的图。半色调图案包含以下4类:
(1)沿横向*具有1点和1间隔的打印图案(激光曝光);
(2)沿横向*具有2点和2间隔的打印图案(激光曝光);
(3)沿横向*具有2点和3间隔的打印图案(激光曝光);和
(4)“桂马”(与国际象棋棋盘中的马的跳跃相似)图案的打印图案(激光曝光)(像日本象棋中的“桂马”棋子类似于马跳跃方向的移动,具有在6个正方形中打印的2点的图案)。
*:横向是指激光扫描仪的扫描方向(输出纸张的水平方向)。
将重影图像划分成以下等级。判断本发明的效果在等级4、5和6中是不充分的。
等级1:在任意重影图中看不见重影。
等级2:在特定重影图中模糊可见重影。
等级3:在任意重影图中模糊可见重影。
等级4:在特定重影图中可见重影。
等级5:在任意重影图中可见重影。
等级6:在特定重影图中清晰可见重影。
表1:重影图像的评价结果
虽然参考示例性实施方案已描述了本发明,但应理解本发明并不局限于公开的示例性实施方案。将给予下述权利要求的范围最宽泛的解释,以包括所有此类改进以及等同的结构和功能。
Claims (18)
2.根据权利要求1所述的电子照相感光构件,其中
式(1)中的R1至R4各自为氢原子(条件是R1和R2两者不同时为氢原子)、甲酰基、烯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基;
所述取代的烷基的取代基为烷氧基、吗啉代烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、取代或未取代的芳基、芳氧基、杂环基、卤原子、氰基或吗啉代基;
所述取代的芳基的取代基为取代或未取代的烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基或吗啉代基;和
所述取代的杂环基的取代基为烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基或吗啉代基。
3.根据权利要求1所述的电子照相感光构件,其中R3和R4各自为氢原子。
4.根据权利要求2所述的电子照相感光构件,其中R1至R4的至少之一为取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂环基。
5.根据权利要求2所述的电子照相感光构件,其中所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的苯基,且所述取代的苯基的取代基为取代或未取代的烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基或吗啉代基。
6.根据权利要求2所述的电子照相感光构件,其中所述取代或未取代的杂环基为取代或未取代的吡啶基,且所述取代的吡啶基的取代基为烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲酰基或吗啉代基。
7.根据权利要求5或6所述的电子照相感光构件,其中所述取代的苯基的取代基和所述取代的吡啶基的取代基各自为卤原子、羟基、氰基、硝基、甲酰基、烷基或烷氧基。
8.根据权利要求2所述的电子照相感光构件,其中R1和R2的至少之一为取代或未取代的烷基。
9.根据权利要求8所述的电子照相感光构件,其中所述取代的烷基的取代基为卤原子、二烷基氨基或苯基。
10.根据权利要求8所述的电子照相感光构件,其中R1和R2各自独立地为甲基或乙基。
11.根据权利要求1所述的电子照相感光构件,其中所述酞菁晶体为镓酞菁晶体。
12.根据权利要求11所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体为包含N,N-二甲基甲酰胺的镓酞菁晶体。
13.根据权利要求11或12所述的电子照相感光构件,其中所述镓酞菁晶体为羟基镓酞菁晶体。
14.根据权利要求13所述的电子照相感光构件,其中所述羟基镓酞菁晶体为在用CuKα放射线的X射线衍射中,在布拉格角2θ为7.4°±0.3°和28.3°±0.3°处具有峰的羟基镓酞菁晶体。
15.根据权利要求1所述的电子照相感光构件,其中在所述酞菁晶体中所述式(1)表示的化合物的含量为0.1质量%以上且3.0质量%以下。
16.一种处理盒,其可拆卸地安装至电子照相设备的主体,其中所述处理盒一体化地支承:根据权利要求1至15任一项所述的电子照相感光构件;和选自由充电装置、显影装置、转印装置和清洁装置组成的组的至少一种装置。
17.一种电子照相设备,其包含:
根据权利要求1至15任一项所述的电子照相感光构件;与
充电装置、图像曝光装置、显影装置和转印装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113292514A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-08-24 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种哌嗪衍生物及包含其的有机光电器件 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014134774A (ja) | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、ガリウムフタロシアニン結晶 |
JP6150701B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-06-21 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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JP6005216B2 (ja) | 2014-06-23 | 2016-10-12 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、固溶体および固溶体の製造方法 |
US9563139B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
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JP2017083537A (ja) | 2015-10-23 | 2017-05-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0753892A (ja) * | 1993-08-12 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co Ltd | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 |
JP2000136333A (ja) * | 1998-08-27 | 2000-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
CN1255922A (zh) * | 1997-05-22 | 2000-06-07 | Basf公司 | 酞菁及其作为标记物的用途 |
WO2007002982A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Nitrogen-substituted water-dispersible phthalocyanine dyes |
JP2009227692A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | 顔料分散液の製造方法、顔料分散液、インクジェット記録用インク、及びインクセット |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3166283B2 (ja) * | 1992-03-31 | 2001-05-14 | 富士ゼロックス株式会社 | ヒドロキシガリウムフタロシアニンの新規な結晶の製造方法 |
JP3216426B2 (ja) | 1994-06-06 | 2001-10-09 | 富士ゼロックス株式会社 | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
GB9520491D0 (en) * | 1995-10-07 | 1995-12-13 | Zeneca Ltd | Compounds |
EP0977086B1 (en) | 1998-07-31 | 2007-03-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus |
EP0982632B1 (en) | 1998-08-25 | 2005-05-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
EP1006414B1 (en) | 1998-12-01 | 2005-05-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
EP1063572B1 (en) | 1999-06-25 | 2006-08-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitve member, and process cartridge and electrophotographic apparatus including the photosensitive member |
JP3369515B2 (ja) | 1999-07-28 | 2003-01-20 | 京セラミタ株式会社 | フタロシアニン結晶及びその製造方法と、これを含有した電子写真感光体 |
JP4581781B2 (ja) | 2004-08-06 | 2010-11-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体及びその製造方法、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置 |
EP2522699B1 (en) * | 2006-12-22 | 2014-07-02 | Dow Global Technologies LLC | Sweetening process for hydrocarbons |
JP5614985B2 (ja) * | 2007-03-09 | 2014-10-29 | 国立大学法人京都大学 | 触媒組成物及びそれを用いたクロスカップリング化合物の製造方法 |
JP5713596B2 (ja) | 2009-09-29 | 2015-05-07 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
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- 2013-12-13 CN CN201310684345.9A patent/CN103869640B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0753892A (ja) * | 1993-08-12 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co Ltd | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 |
CN1255922A (zh) * | 1997-05-22 | 2000-06-07 | Basf公司 | 酞菁及其作为标记物的用途 |
JP2000136333A (ja) * | 1998-08-27 | 2000-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
WO2007002982A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Nitrogen-substituted water-dispersible phthalocyanine dyes |
JP2009227692A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | 顔料分散液の製造方法、顔料分散液、インクジェット記録用インク、及びインクセット |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113292514A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-08-24 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种哌嗪衍生物及包含其的有机光电器件 |
CN113292514B (zh) * | 2021-04-07 | 2022-11-15 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种哌嗪衍生物及包含其的有机光电器件 |
Also Published As
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