JP2016139004A - 電子写真感光体、その製造方法、電子写真装置、プロセスカートリッジ、クロロガリウムフタロシアニン結晶 - Google Patents
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Abstract
【課題】 感度ムラが抑制された電子写真感光体、その製造方法、ならびに、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供する。
【解決手段】 電子写真感光体の感光層が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する。
【選択図】 図7
【解決手段】 電子写真感光体の感光層が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する。
【選択図】 図7
Description
本発明は電子写真感光体、その製造方法、電子写真装置、プロセスカートリッジ、及びクロロガリウムフタロシアニン結晶に関する。
電子写真感光体に用いられる電荷発生物質として、高い感度を有するガリウムフタロシアニン顔料がよく用いられている。しかしながらその高感度が故に、感度が感光層の膜厚ムラ(以降、感度ムラとも称する)の影響を受けやすいという課題がある。
特許文献1には、X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.4°、16.6°、25.5°及び28.3°に回折ピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶が開示されている。
しかしながら、近年のさらなる高画質化に伴い、電子写真感光体においても更なる特性の改善が望まれている。本発明者らの検討の結果、特許文献1に開示されたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、上記の課題を十分に改善できているものではなかった。
本発明の目的は、感度ムラが抑制された電子写真感光体、その製造方法、ならびに、プロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
さらに、本発明の別の目的は、特定のX線回折スペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を提供することにある。
本発明は、支持体および該支持体上に形成された感光層を有する電子写真感光体であって、
該感光層が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
該感光層が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
また、本発明は、支持体および該支持体上に形成された感光層を有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
(i)CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶と、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つの溶剤とを混合して結晶変換し、結晶変換したクロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
(ii)前記(i)の工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該感光層を形成する工程、
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
(i)CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶と、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つの溶剤とを混合して結晶変換し、結晶変換したクロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
(ii)前記(i)の工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該感光層を形成する工程、
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
また、本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
(i)CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶と、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つの溶剤とを混合して結晶変換し、結晶変換したクロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
(ii)前記(i)の工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該電荷発生層を形成する工程、
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
(i)CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶と、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つの溶剤とを混合して結晶変換し、結晶変換したクロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
(ii)前記(i)の工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該電荷発生層を形成する工程、
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段、および転写手段を有する電子写真装置である。
また、本発明は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶である。
以上説明したように、本発明によれば、感度ムラが抑制された電子写真感光体、その製造方法、ならびに、プロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
さらに、本発明によれば、特定のX線回折スペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を提供することができる。
本発明の電子写真感光体は、上記のとおり、支持体および該支持体上に形成された感光層を有する。そして、感光層が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする。
本発明者らは、感光層にブラッグ角2θ±0.2°の7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有する結晶型のクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有させることで感度ムラが抑制される理由を以下のように推測している。この特定のX線回折ピークを有するクロロガリウムフタロシアニンは、クロロガリウムフタロシアニン分子間のCT相互作用が適度に働き、光電変換量子効率の電界強度依存性が直線となることにより、感度ムラが抑制されると考えられる。
上記クロロガリウムフタロシアニン結晶は、結晶内にN−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、およびN−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つを含有することが好ましい。その含有量は0.1〜10質量%であることが好ましい。
本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶は、以下の工程により得ることができる。すなわち、CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶を溶剤と混合した湿式ミリング処理により結晶変換する工程から得られる。上記範囲の半値幅を有するクロロガリウムフタロシアニン結晶は、例えば次の2つの方法で得ることができる。1つは、ガリウム化合物とフタロシアニン環を形成する化合物とをクロロ化芳香族化合物中で反応させて高結晶性クロロガリウムフタロシアニン結晶を得る。これを硫酸と混合してアシッドペースティングを行い、低結晶性ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得る。この低結晶性ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を塩酸と混合することで、上記範囲の半値幅を有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を得ることができる。もう1つは、上記で得られた高結晶性クロロガリウムフタロシアニン結晶をミリングすることで、上記範囲の半値幅を有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を得ることができる。この上記範囲の半値幅を有するクロロガリウムフタロシアニン結晶は、結晶性がやや低いことにより、効果的に結晶変換を進めやすくなる。
結晶変換する工程で行う湿式ミリングに用いる溶剤として、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いることもできる。上記溶剤を用いて湿式ミリング処理することにより、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶が得られる。
ここで行う湿式ミリング処理とは、例えば、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボールなどの分散剤とともにサンドミル、ボールミル、ペイントシェーカーなどのミリング装置を用いて行う処理である。ミリング時間は、4〜500時間程度が好ましい。湿式ミリング処理において加える溶剤の量は、質量基準でガリウムフタロシアニンの5〜30倍が好ましい。
クロロガリウムフタロシアニン結晶が、結晶内にN−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドを含有していることは、NMR測定のデータを解析することにより決定する。
本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶のX線回折の測定およびNMRの測定は、次の条件で行ったものである。
(粉末X線回折測定)
使用測定機:理学電気(株)製、X線回折装置RINT−TTRII
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:4.0°/min
サンプリング間隔:0.02°
スタート角度(2θ):5.0°
ストップ角度(2θ):40.0°
アタッチメント:標準試料ホルダー
フィルター:不使用
インシデントモノクロ:使用
カウンターモノクロメーター:不使用
発散スリット:開放
発散縦制限スリット:10.00mm
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
カウンター:シンチレーションカウンター
使用測定機:理学電気(株)製、X線回折装置RINT−TTRII
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:4.0°/min
サンプリング間隔:0.02°
スタート角度(2θ):5.0°
ストップ角度(2θ):40.0°
アタッチメント:標準試料ホルダー
フィルター:不使用
インシデントモノクロ:使用
カウンターモノクロメーター:不使用
発散スリット:開放
発散縦制限スリット:10.00mm
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
カウンター:シンチレーションカウンター
(NMR測定)
使用測定器:BRUKER製、AVANCEIII 500
溶媒:重硫酸(D2SO4)
積算回数:2000
本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶は、光導電体としての機能に優れ、電子写真感光体以外にも、太陽電池、センサー、スイッチング素子などに適用することができる。
使用測定器:BRUKER製、AVANCEIII 500
溶媒:重硫酸(D2SO4)
積算回数:2000
本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶は、光導電体としての機能に優れ、電子写真感光体以外にも、太陽電池、センサー、スイッチング素子などに適用することができる。
次に、本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶を電子写真感光体における電荷発生物質として適用する場合を説明する
本発明の電子写真感光体は、支持体および感光層を有する。
本発明の電子写真感光体は、支持体および感光層を有する。
感光層は、電荷輸送物質と電荷発生物質を同一の層に含有する単層型感光層、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型(機能分離型)感光層が挙げられる。電子写真特性の観点から、電荷発生層および電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する積層型感光層が好ましい。
図2の(a)および(b)は、本発明の電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図2の(a)は単層型感光層を示し、支持体101上に、下引き層102が形成され、下引き層102上に感光層103が形成されている。図2の(b)は積層型感光層を示し、支持体101上に下引き層102が形成され、下引き層102上に電荷発生層104が形成され、電荷発生層104上に電荷発生層105が形成される。
〔支持体〕
支持体は、導電性を有するもの(導電性支持体)が好ましい。例えば、アルミニウムやステンレス鋼といった金属または合金製の支持体が挙げられる。また、表面に導電性皮膜を設けてなる金属、プラスチック、または紙製の支持体が挙げられる。
支持体は、導電性を有するもの(導電性支持体)が好ましい。例えば、アルミニウムやステンレス鋼といった金属または合金製の支持体が挙げられる。また、表面に導電性皮膜を設けてなる金属、プラスチック、または紙製の支持体が挙げられる。
また、支持体の形状としては、例えば、円筒状、フィルム状が挙げられる。
支持体と後述の下引き層との間には、支持体の表面のムラの隠蔽、干渉縞の抑制を目的として、導電層を設けてもよい。導電層は、導電性粒子、結着樹脂、および溶剤を分散させて得られる導電層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
導電性粒子としては、例えば、アルミニウム粒子、酸化チタン粒子、酸化スズ粒子、酸化亜鉛粒子、カーボンブラック、銀粒子が挙げられる。結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂が挙げられる。導電層用塗布液の溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。
導電層の膜厚は、5〜40μmであることが好ましく、10〜30μmであることがより好ましい。
支持体と感光層との間には、バリア機能や接着機能を持つ下引き層(中間層とも呼ばれる。)を設けることもできる。下引き層は、結着樹脂、および溶剤を混合させることによって調製された下引き層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させて下引き層を形成することができる。
下引き層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド、にかわ、ゼラチンが挙げられる。下引き層の膜厚は、0.1〜10μmであることが好ましく、0.3〜5.0μmであることがより好ましい。
〔感光層、電荷発生層〕
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質として本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する。電荷発生層は、クロロガリウムフタロシアニン結晶および結着樹脂を溶剤に分散させて調製された電荷発生層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。クロロガリウムフタロシアニン結晶を分散させる場合では、結着樹脂を加えていればクロロガリウムフタロシアニン結晶の結晶型は変化しない。
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質として本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する。電荷発生層は、クロロガリウムフタロシアニン結晶および結着樹脂を溶剤に分散させて調製された電荷発生層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。クロロガリウムフタロシアニン結晶を分散させる場合では、結着樹脂を加えていればクロロガリウムフタロシアニン結晶の結晶型は変化しない。
電荷発生層の膜厚は、0.05〜1μmであることが好ましく、0.1〜0.3μmであることがより好ましい。
電荷発生層中の電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して30〜90質量%であることが好ましく、50〜80質量%であることがより好ましい。
電荷発生層に用いられる電荷発生物質として、本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶以外のものを併用してもよい。その場合、本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶は、電荷発生物質の全質量に対して50質量%以上であることが好ましい。
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリサルホン、ポリアリレート、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル共重合体、ポリビニルベンザールが挙げられる。これらの中でも、ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザールが好ましい。
〔感光層、電荷輸送層〕
電荷輸送層は、電荷輸送物質および結着樹脂を溶剤に溶解させて調製された電荷輸送層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
電荷輸送層は、電荷輸送物質および結着樹脂を溶剤に溶解させて調製された電荷輸送層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物が挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物が好ましい。
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリサルホン、ポリアリレート(polyarylate)、塩化ビニリデン、アクリロニトリル共重合体が挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。
電荷輸送層の膜厚は、5〜40μmであることが好ましく、10〜25μmであることがより好ましい。電荷輸送層中の電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して20〜80質量%であることが好ましく、30〜60質量%であることがより好ましい。
感光層が単層型感光層である場合、単層型感光層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。単層型感光層用塗布液は、電荷発生物質として本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶、電荷輸送物質、結着樹脂、および溶剤を混合させることよって調製することができる。
感光層上には、感光層を保護することを目的として、保護層を設けてもよい。
保護層は、結着樹脂を溶剤に溶解させて調製された保護層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。保護層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリカーボネート、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマーが挙げられる。
また、保護層に電荷輸送能を持たせるために、電荷輸送能(正孔輸送能)を有するモノマーを種々の重合反応、架橋反応を用いて硬化させることによって保護層を形成してもよい。具体的には、連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物(正孔輸送性化合物)を重合または架橋させ、硬化させることによって保護層を形成することが好ましい。
保護層の膜厚は、0.05〜20μmであることが好ましい。
上記各層の塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法(ディッピング法)、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法、ビームコーティング法が挙げられる。
電子写真感光体の表面層となる層には、導電性粒子、紫外線吸収剤、フッ素原子含有樹脂粒子などの潤滑性粒子を含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が挙げられる。
図1は、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
円筒状(ドラム状)の電子写真感光体1は、軸2を中心に矢印方向に所定の周速度(プロセススピード)をもって回転駆動される。
電子写真感光体1の表面(周面)は、回転過程において、帯電手段(一次帯電手段)3により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、電子写真感光体1の表面には、露光手段(像露光手段)(不図示)から露光光(像露光光)4が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が電子写真感光体1の表面に形成される。露光光4は、例えば、スリット露光やレーザービーム走査露光といった露光手段から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光である。
電子写真感光体1の表面に形成された静電潜像は、現像手段5内に収容された現像剤(トナー)で現像(正規現像または反転現像)され、電子写真感光体1の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体1の表面に形成されたトナー像は、転写手段6により、転写材Pに転写されていく。このとき、転写手段6には、バイアス電源(不図示)からトナーの保有電荷とは逆極性の電圧(転写バイアス)が印加される。また、転写材Pは、転写材供給手段(不図示)から電子写真感光体1の回転と同期して取り出されて、電子写真感光体1と転写手段6との間に給送される。
トナー像が転写された転写材Pは、電子写真感光体1の表面から分離されて、定着手段8へ搬送されて、トナー像の定着処理を受け、画像形成物(プリント、コピー)として電子写真装置の外へプリントアウトされる。
トナー像が転写材Pに転写された後の電子写真感光体1の表面は、クリーニング手段7により、転写残りの現像剤(転写残りトナー)などの付着物の除去を受けて清浄される。また、転写残トナーを現像手段などで回収することもできる(クリーナーレスシステム)。
さらに、電子写真感光体1の表面は、前露光手段(不図示)からの前露光光(不図示)が照射され、除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図1に示すように、帯電手段3が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
電子写真感光体1、帯電手段3、現像手段5、転写手段6およびクリーニング手段7などの構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納めて一体に支持してプロセスカートリッジを形成してもよい。このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成することができる。例えば、帯電手段3、現像手段5およびクリーニング手段7から選択される少なくとも1つの手段を電子写真感光体1とともに一体に支持してカートリッジ化する。そして、電子写真装置本体のレールといった案内手段10を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ9とすることができる。
露光光4は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。または、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、LEDアレイの駆動、液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。以下に示す「部」は、「質量部」を意味する。なお、実施例および比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計(FISCHERSCOPE、フィッシャーインスツルメント社製)、または単位面積当たりの質量から比重換算で求めた。
〔合成例1〕
オルトフタロニトリル36.7部、三塩化ガリウム25部、α−クロロナフタレン300部を窒素雰囲気下200℃で5.5時間反応させた後、130℃で生成物を濾過した。得られた生成物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、濾過し、濾取物をメタノールで洗浄乾燥し、高結晶性のクロロガリウムフタロシアニンを46部得た。このクロロガリウムフタロシアニンは、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°、16.6°、25.6°及び28.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.19°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図3に示す。
オルトフタロニトリル36.7部、三塩化ガリウム25部、α−クロロナフタレン300部を窒素雰囲気下200℃で5.5時間反応させた後、130℃で生成物を濾過した。得られた生成物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、濾過し、濾取物をメタノールで洗浄乾燥し、高結晶性のクロロガリウムフタロシアニンを46部得た。このクロロガリウムフタロシアニンは、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°、16.6°、25.6°及び28.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.19°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図3に示す。
〔合成例2〕
合成例1で得られたクロロガリウムフタロシアニン24部を5℃の濃硫酸750部に溶解させ、氷水2500部中に攪拌下に滴下して再析出させた。これを減圧濾過した。このときにフィルターとして、No.5C(アドバンテック社製)を用いた。その後、2%アンモニア水で30分分散洗浄し、次いでイオン交換水で分散洗浄を4回行った。最後にフリーズドライを行い、低結晶性のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を97%の収率で得た。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの6.9°および26.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。
合成例1で得られたクロロガリウムフタロシアニン24部を5℃の濃硫酸750部に溶解させ、氷水2500部中に攪拌下に滴下して再析出させた。これを減圧濾過した。このときにフィルターとして、No.5C(アドバンテック社製)を用いた。その後、2%アンモニア水で30分分散洗浄し、次いでイオン交換水で分散洗浄を4回行った。最後にフリーズドライを行い、低結晶性のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を97%の収率で得た。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの6.9°および26.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。
このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶10部と、濃度35質量%で23℃の塩酸水溶液200部を混合した。その混合液を、マグネチックスターラーで90分撹拌した。撹拌後、氷水で冷却された1000部のイオン交換水に滴下して、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧濾過した。このときにフィルターとして、No.5C(アドバンテック社製)を用いた。その後イオン交換水で分散洗浄を4回行った。このようにしてクロロガリウムフタロシアニン結晶9部を得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.1°、16.6°、25.7°、27.4°および28.3°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.89°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図4に示す。なお、合成例2では、ヒドロキシガリウムフタロシアニンと塩酸水溶液が反応して、クロロガリウムフタロシアニンが得られている。
〔合成例3〕
合成例1で得られたクロロガリウムフタロシアニン0.5部と直径1mmのガラスビーズ15部を、室温(23℃)下でペイントシェーカー分散を24時間行い、クロロガリウムフタロシアニン0.41部を得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.3°、16.5°、25.7°および28.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.68°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図5に示す。
合成例1で得られたクロロガリウムフタロシアニン0.5部と直径1mmのガラスビーズ15部を、室温(23℃)下でペイントシェーカー分散を24時間行い、クロロガリウムフタロシアニン0.41部を得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.3°、16.5°、25.7°および28.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.68°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図5に示す。
〔合成例4〕
1,3−ジイミノイソインドリン30部、三塩化ガリウム8部、ジメチルスルホキシド230部を窒素雰囲気下150℃で12時間反応させた後、130℃で生成物を濾過した。得られた生成物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、濾過し、濾取物をメタノールで洗浄乾燥し、クロロガリウムフタロシアニン28部を得た。このクロロガリウムフタロシアニンを合成例2と同様の処理を行って高結晶性のクロロガリウムフタロシアニン結晶を得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.1°、16.6°、25.7°および28.2°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.92°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図6に示す。
1,3−ジイミノイソインドリン30部、三塩化ガリウム8部、ジメチルスルホキシド230部を窒素雰囲気下150℃で12時間反応させた後、130℃で生成物を濾過した。得られた生成物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、濾過し、濾取物をメタノールで洗浄乾燥し、クロロガリウムフタロシアニン28部を得た。このクロロガリウムフタロシアニンを合成例2と同様の処理を行って高結晶性のクロロガリウムフタロシアニン結晶を得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.1°、16.6°、25.7°および28.2°にピークを有する結晶形の結晶であった。最大ピークの半値幅は0.92°であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図6に示す。
〔実施例1〕
直径24mm、長さ257mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(導電性支持体)とした。
直径24mm、長さ257mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(導電性支持体)とした。
次に、酸化スズで被覆された硫酸バリウム粒子(商品名:パストランPC1、三井金属鉱業(株)製)60部、
酸化チタン粒子(商品名:TITANIXJR、テイカ(株)製)15部、
レゾール型フェノール樹脂(商品名:フェノライトJ−325、大日本インキ化学工業(株)製、固形分70質量%)43部、
シリコーンオイル(商品名:SH28PA、東レシリコーン(株)製)0.015部、
シリコーン樹脂粒子(商品名:トスパール120、東芝シリコーン(株)製)3.6部、
2−メトキシ−1−プロパノール50部、および、メタノール50部をボールミルに入れ、20時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を1時間140℃で加熱して硬化させることによって、膜厚が15μmの導電層を形成した。
酸化チタン粒子(商品名:TITANIXJR、テイカ(株)製)15部、
レゾール型フェノール樹脂(商品名:フェノライトJ−325、大日本インキ化学工業(株)製、固形分70質量%)43部、
シリコーンオイル(商品名:SH28PA、東レシリコーン(株)製)0.015部、
シリコーン樹脂粒子(商品名:トスパール120、東芝シリコーン(株)製)3.6部、
2−メトキシ−1−プロパノール50部、および、メタノール50部をボールミルに入れ、20時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を1時間140℃で加熱して硬化させることによって、膜厚が15μmの導電層を形成した。
次に、共重合ナイロン(商品名:アミランCM8000、東レ(株)製)10部、および、
メトキシメチル化6ナイロン(商品名:トレジンEF−30T、帝国化学(株)製)30部を、
メタノール400部/n−ブタノール200部の混合溶剤に溶解させることによって、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を6分間80℃で乾燥させることによって、膜厚が0.42μmの下引き層を形成した。
メトキシメチル化6ナイロン(商品名:トレジンEF−30T、帝国化学(株)製)30部を、
メタノール400部/n−ブタノール200部の混合溶剤に溶解させることによって、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を6分間80℃で乾燥させることによって、膜厚が0.42μmの下引き層を形成した。
合成例2で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶1部、N−エチルホルムアミド20部、および直径1mmのガラスビーズ30部を室温(23℃)下、ボールミルで湿式ミリング処理を24時間行った。この分散液からテトラヒドロフランを用いてクロロガリウムフタロシアニン結晶を取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン結晶を0.86部得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有する結晶形の結晶であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図7に示す。また、NMR測定により、クロロガリウムフタロシアニン結晶由来のピークの他に、N−エチルホルムアミド由来のピークが観測された。
このクロロガリウムフタロシアニン結晶を電荷発生物質として2部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBX−1、積水化学工業(株)製)1部、およびシクロヘキサノン52部を、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、6時間分散処理した。その後、酢酸エチル75部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を10分間100℃で乾燥させることによって、支持体の上端から30mmの位置と、100mmの位置における膜厚が共に0.16μmの電荷発生層を形成した。
次に、下記式(C−1)で示される化合物(電荷輸送物質(正孔輸送性化合物))28部、
下記式(C−2)で示される化合物(電荷輸送物質(正孔輸送性化合物))4部、
および、ポリカーボネート(商品名:ユーピロンZ200、三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製)40部を、
モノクロロベンゼン200部/ジメトキシメタン50部の混合溶剤に溶解させることによって電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を30分間120℃で乾燥させることによって、支持体の上端から30mmの位置における膜厚が12μmで、100mmの位置における膜厚が16μmの電荷輸送層を形成した。
モノクロロベンゼン200部/ジメトキシメタン50部の混合溶剤に溶解させることによって電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を30分間120℃で乾燥させることによって、支持体の上端から30mmの位置における膜厚が12μmで、100mmの位置における膜厚が16μmの電荷輸送層を形成した。
このようにして、円筒状(ドラム状)の実施例1の電子写真感光体を製造した。
〔実施例2〜7〕
実施例1において、湿式ミリング処理するクロロガリウムフタロシアニンと処理条件を表1に示すように変更してクロロガリウムフタロシアニン結晶を作製した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、湿式ミリング処理するクロロガリウムフタロシアニンと処理条件を表1に示すように変更してクロロガリウムフタロシアニン結晶を作製した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例2の電荷発生物質として用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.8°、16.4°、24.2°および27.7°にピークを有する結晶形の結晶であった。
実施例3の電荷発生物質として用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.8°、16.4°、24.2°および27.8°にピークを有する結晶形の結晶であった。
実施例4の電荷発生物質として用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.7°、16.3°、24.3°および27.8°にピークを有する結晶形の結晶であった。
実施例5の電荷発生物質として用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.8°、16.5°、24.3°および27.9°にピークを有する結晶形の結晶であった。
実施例6の電荷発生物質として用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.9°、16.4°、24.4°および27.8°にピークを有する結晶形の結晶であった。
実施例7の電荷発生物質として用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.8°、16.5°、24.2°および27.7°にピークを有する結晶形の結晶であった。
〔比較例1〕
実施例1において、電荷発生物質として合成例1のクロロガリウムフタロシアニンに変更して電荷発生層用塗布液を調製した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、電荷発生物質として合成例1のクロロガリウムフタロシアニンに変更して電荷発生層用塗布液を調製した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
〔実施例1〜7および比較例1の評価〕
実施例1〜7および比較例1の電子写真感光体について、感度ムラ評価を行った。
実施例1〜7および比較例1の電子写真感光体について、感度ムラ評価を行った。
評価用の電子写真装置としては、日本ヒューレットパッカード(株)製のレーザービームプリンター(商品名:Color Laser Jet CP3525dn)を、以下に示す改造を施して用いた。すなわち、前露光は点灯せず、帯電条件と像露光量は可変で作動するようにした。また、シアン色用のプロセスカートリッジに作製した電子写真感光体を装着してシアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジをプリンター本体に装着せずとも作動するようにした。
まず、温度23℃/湿度55%RHの常温常湿環境下で、電子写真感光体の支持体上端から100mmの位置における電子写真感光体の周方向の平均電位において、暗部電位が−450V、明部電位が−170Vになるように帯電条件と像露光量を調整した。電位設定の際の円筒状の電子写真感光体の表面電位の測定は、カートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ(商品名:model6000B−8、トレック・ジャパン(株)製)を装着する。その後、円筒状の電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計(商品名:model344、トレック・ジャパン(株)製)を使用して測定した。
その後、同条件下で電子写真感光体の支持体上端から30mmの位置における明部電位を測定し、100mm位置における明部電位(−170V)との差を測定し、電荷輸送層の膜厚ムラに伴う感度ムラを評価した。評価結果を表1に示す。使用するにはこの電位差が20V以下であることが好ましい。
1 電子写真感光体
2 軸
3 帯電手段(一次帯電手段)
4 露光光(像露光光)
5 現像手段
6 転写手段
7 クリーニング手段
8 定着手段
9 プロセスカートリッジ
10 案内手段
P 転写材
2 軸
3 帯電手段(一次帯電手段)
4 露光光(像露光光)
5 現像手段
6 転写手段
7 クリーニング手段
8 定着手段
9 プロセスカートリッジ
10 案内手段
P 転写材
Claims (11)
- 支持体および該支持体上に形成された感光層を有する電子写真感光体であって、
該感光層が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記クロロガリウムフタロシアニン結晶が、結晶内にN−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、およびN−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つを含有する請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、電荷発生層、および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 支持体および該支持体上に形成された感光層を有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
(i)CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶と、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つの溶剤とを混合して結晶変換し、結晶変換したクロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
(ii)前記(i)の工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該感光層を形成する工程、
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 前記(i)の工程で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶である請求項4に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 支持体、該支持体上に形成された電荷発生層および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
(i)CuKα特性X線回折における最大ピークの半値幅が0.4°〜1.6°のクロロガリウムフタロシアニン結晶と、N−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つの溶剤とを混合して結晶変換し、結晶変換したクロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
(ii)前記(i)の工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該電荷発生層を形成する工程、
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 前記(i)の工程で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶である請求項6に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段、および転写手段を有する電子写真装置。
- CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.8°、16.4°、24.3°および27.8°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶。
- 前記クロロガリウムフタロシアニン結晶が、結晶内にN−エチルホルムアミド、N,N−ジイソプロピルホルムアミド、およびN−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つを含有する請求項10に記載のクロロガリウムフタロシアニン結晶。
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