JPH04372663A - フタロシアニン混合結晶及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

フタロシアニン混合結晶及びそれを用いた電子写真感光体

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JPH04372663A
JPH04372663A JP3175789A JP17578991A JPH04372663A JP H04372663 A JPH04372663 A JP H04372663A JP 3175789 A JP3175789 A JP 3175789A JP 17578991 A JP17578991 A JP 17578991A JP H04372663 A JPH04372663 A JP H04372663A
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phthalocyanine
mixed crystal
oxytitanium
ray diffraction
halogenated
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JP3175789A
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Katsumi Nukada
克己 額田
Akira Imai
彰 今井
Katsumi Daimon
克己 大門
Masakazu Iijima
正和 飯島
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Fuji Xerox Co Ltd
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0696—Phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の技術分野】オキシチタニウムフタロシアニン
とハロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン化
インジウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを含
有する電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近赤外に感度をもつ電子写真感光体の電
荷発生材としては、スクエアリリウム顔料、ビスアゾ顔
料、フタロシアニン顔料等が知られているが、これらの
うち、オキシチタニウムフタロシアニンは、高感度を示
すので、近年特に注目されており、そして、種々の結晶
型のものが電子写真感光体の電荷発生材として有効なも
のとして提案されている。たとえば、特開昭６１−２１
７０５０号公報にはα型のものが、特開昭５９−４９５
４４号公報にはβ型のものが、特開昭６２−２５６８６
５号公報にはＣ型のものが、特開昭６２−６７０９４号
公報にはＤ型のものが、特開昭６４−１７０６６号公報
にはＹ型のものが、特開平１−２９９８７４にはγ型の
ものが、特開平２−９９９６９号公報にはω型のものが
、開示されている。また、Ｘ線回折スペクトルにおいて
、２θ±０．２°＝２７．２°付近にピークを有するも
のとして、上記Ｄ型、Ｙ型、γ型のものが知られている
。一方、ガリウムフタロシアニンについては、特開平１
−２２１４５９号公報に、また、インジウムフタロシア
ニンについては、特開昭６０−５９３５５号及び同６１
−１２４９５１号公報に、それぞれ電子写真感光体の電
荷発生材として有効であることが報告されている。また
、特開平１−１４２６５８号、同１−２２１４６１号、
同２−７０７６３号、同２−１７０１６６号、同２−２
７２０６７号および同特開平２−２８０１６９号公報に
は、オキシチタニウムフタロシアニンと他のフタロシア
ニンとの混合結晶、あるいは、単純混合したものを電子
写真感光体の電荷発生材として用いることが開示されて
いる。しかしながら、オキシチタニウムフタロシアニン
とハロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン化
インジウムフタロシアニンとの混合結晶については何ら
報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記種々のオキシチタ
ニウムフタロシアニンおよび混合結晶は、電荷発生材と
して有用なものであるが、未だ十分なものではない。た
とえば、特開昭６２−６７０９４号公報に記載の、ブラ
ッグ角（２θ±０．２°）＝２７．３°に最も強い回折
ピークを有するオキシチタニウムフタロシアニンは、非
常に高感度ではあるが、繰り返し安定性、塗布溶液中で
の結晶型の安定性、分散性等に問題があった。従来、こ
の問題を解決する方法として、少量の置換フタロシアニ
ンを混合する方法（たとえば、特開平３−９９６２号、
特公昭５５−２７５８３号、特公昭５４−４４６８４号
公報等）が提案されており、その場合、置換フタロシア
ニンは無置換フタロシアニンと結晶型が著しく異なり、
混合することにより電子写真特性が低下してしまう等、
新たな問題が生じる。
【０００４】したがって、本発明の目的は、繰り返し安
定性、環境安定性に優れた高感度の電子写真感光体を作
製するのに適したオキシチタニウムフタロシアニンを含
む混合結晶を提供することにある。本発明の他の目的は
、繰り返し安定性、環境安定性に優れた高感度の電子写
真感光体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
問題を解決し、電子写真特性、生産性に優れた電子写真
感光体を開発すべく、種々のフタロシアニンの結晶型に
ついて検討した結果、ハロゲン化ガリウムフタロシアニ
ン及びハロゲン化インジウムフタロシアニンがオキシチ
タニウムフタロシアニンと非常に類似した結晶型を有し
ていることを見いだした。そして、これ等のフタロシア
ニン類は、それ等が類似した結晶型を有しているために
混合結晶が形成でき、混合比により結晶型がコントロー
ルでき、さらに、これらの新規な混合結晶は、結晶型の
安定性、分散性、感度等、電子写真感光体に非常に適し
ていることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明のフタロシアニン混合結晶は、オキ
シチタニウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタ
ロシアニンまたはハロゲン化インジウムフタロシアニン
とからなることを特徴とする。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明のフタロシアニン混合結晶において、オキシチタニ
ウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニ
ンとからなる混合結晶についての好ましいものは、Ｘ線
回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°
）に２７．２°に最も強い回折ピークを有するものがあ
げられる。また、好ましい具体例として、次の強い回折
ピークを有するものをあげることができる。
【０００８】（ａ）ブラッグ角（２θ±０．２°）＝８
．９°および２７．０°に強い回折ピークを有するもの
。（ｂ）ブラッグ角（２θ±０．２°）＝９．３°、１
０．６°、１３．３°、１５．１°および２６．３°に
強い回折ピークを有するもの。（ｃ）ブラッグ角（２θ
±０．２°）＝７．４°、１１．１°、１７．９°、２
０．１°、２６．６°および２９．２°に強い回折ピー
クを有するもの。（ｄ）ブラッグ角（２θ±０．２°）
＝７．５°、１６．７°、２２．１°、２４．７°、２
５．６°および２８．６°に強い回折ピークを有するも
の。（ｅ）ブラッグ角（２θ±０．２°）＝７．６°、
１６．７°、２２．５°、２４．２°、２５．３°およ
び２８．６°に強い回折ピークを有するもの。
【０００９】またオキシチタニウムフタロシアニンとハ
ロゲン化インジウムフタロシアニンとからなる混合結晶
についての好ましいものは、オキシチタニウムフタロシ
アニンとクロルインジウムフタロシアニンとからなる混
合結晶である。また、好ましい具体例として、次の強い
回折ピークを有するものをあげることができる。（ｆ）
ブラッグ角（２θ±０．２°）＝７．６°、１６．４°
、２２．４°、２５．５°および２８．６°に強い回折
ピークを有するもの。（ｇ）ブラッグ角（２θ±０．２
°）＝７．６°、１０．６°、１５．２°、２６．３°
および２８．７°に強い回折ピークを有するもの。 （ｈ）ブラッグ角（２θ±０．２°）＝７．５°、１１
．１°、１８．１°、２０．３°、２６．７°および２
９．２°に強い回折ピークを有するもの。（ｉ）ブラッ
グ角（２θ±０．２°）＝９．４°、１５．２°、２６
．４°および２７．４°に強い回折ピークを有するもの
。（ｊ）ブラッグ角（２θ±０．２°）＝７．４°、１
６．６°、２５．３°および２８．２°に強い回折ピー
クを有するもの。（ｋ）ブラッグ角（２θ±０．２°）
＝７．３°、１６．７°、２５．３°および２７．８°
に強い回折ピークを有するもの。
【００１０】本発明の上記フタロシアニン混合結晶は、
オキシチタニウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウム
フタロシアニンまたはハロゲン化インジウムフタロシア
ニンとを用いて作製される。オキシチタニウムフタロシ
アニンは、フタロニトリルと四塩化チタンとを適当な有
機溶媒中で反応させたのち加水分解する方法、ジイミノ
イソインドリンとチタニウムテトラアルコキサイドとを
適当な有機溶媒中で反応させる方法など公知の方法で合
成することができる。また、ハロゲン化ガリウムフタロ
シアニンおよびハロゲン化インジウムフタロシアニンは
、トリハロゲン化ガリウムまたはトリハロゲン化インジ
ウムとフタロニトリルあるいはジイミノイソインドリン
とを適当な有機溶媒中で反応させる方法など、公知の方
法で合成することができる。
【００１１】本発明のフタロシアニン混合結晶は、オキ
シチタニウムフタロシアニンと、ハロゲン化ガリウムフ
タロシアニンまたはハロゲン化インジウムフタロシアニ
ンとを適当な比率で混合し、ボールミル、サンドミル、
ニーダー、乳鉢等を用いて乾式粉砕、或いはソルトミリ
ングなどのミリング処理を行ない、明確なＸ線回折ピー
クを示さなくなるまで粉砕するか、或いは、それぞれの
フタロシアニンを単独で非晶化した後に混合し、塩化メ
チレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トル
エン、ベンゼン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類
、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等の酢酸エステル類、ヘキサン、オクタン等の脂
肪族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、あるいは、これら有機溶剤の混
合溶剤、あるいは、これら有機溶剤と水との混合溶剤等
を用いて処理することにより得られる。非晶化処理の前
にあらかじめジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）塩化メチレン、スルホラン等の溶剤中でオキシチタ
ニウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシア
ニンまたはハロゲン化インジウムフタロシアニンをなじ
ませておくことも有効である。また、溶剤に用いる溶剤
量、処理時間に特に制限はなく、ボールミル、サンドミ
ルなどを用いてミリングしながら処理することも効果的
である。
【００１２】本発明のフタロシアニン混合結晶は、電子
写真用の電荷発生材として有用であり、繰り返し安定性
、環境安定性の優れた電子写真感光体を得ることができ
る。次に本発明のオキシチタニウムフタロシアニンとハ
ロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン化イン
ジウムフタロシアニン混合結晶を用いた感光体の構成例
を図３９、４０を参照して説明する。
【００１３】第３９図および第４０図は、本発明の電子
写真感光体の層構成を示す模式図である。第３９図（ａ
）〜（ｄ）は、感光層が積層型構成を有する例であって
、（ａ）においては、導電性支持体１上に電荷発生層２
が形成され、その上に電荷輸送層３が設けられており、
（ｂ）においては、導電性支持体１上に電荷輸送層３が
設けられ、その上に電荷発生層２が設けられている。ま
た、（ｃ）および（ｄ）においては、導電性支持体１上
に下引き層４が設けられている。また第４０図は、感光
層が単層構造を有する例であって、（ａ）においては、
導電性支持体１上に光導電層５が設けられており、（ｂ
）においては、導電性支持体１上に下引き層４がおよび
光導電層５が設けられている。
【００１４】本発明の電子写真感光体が、第３９図に記
載のごとき積層型構造を有する場合において、電荷発生
層は、上記オキシチタニウムフタロシアニン−ハロゲン
化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン化インジウム
フタロシアニン混合結晶、及び結着樹脂から構成される
。結着樹脂は、広範な絶縁性樹脂から選択することがで
き、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導電性ポリ
マーから選択することもできる。好ましい結着樹脂とし
ては、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフ
ェノールＡとフタル酸の重縮合体等）、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セ
ルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の
絶縁性樹脂をあげることができる。
【００１５】電荷発生層は、上記結着樹脂を有機溶剤に
溶解した溶液に、上記オキシチタニウムフタロシアニン
−ハロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン化
インジウムフタロシアニン混合結晶を分散させて塗布液
を調製し、それを導電性支持体の上に塗布することによ
って形成することができる。その場合、使用するオキシ
チタニウムフタロシアニン−ハロゲン化ガリウムフタロ
シアニンまたはハロゲン化インジウムフタロシアニン混
合結晶と結着樹脂との配合比は、４０：１〜１：１０、
好ましくは１０：１〜１：４である。オキシチタニウム
フタロシアニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニンま
たはハロゲン化インジウムフタロシアニン混合結晶の比
率が高すぎる場合には、塗布液の安定性が低下し、低す
ぎる場合には、感度が低下するので、上記範囲に設定す
るのが好ましい。
【００１６】使用する溶剤としては、下層を溶解しない
ものから選択するのが好ましい。具体的な有機溶剤とし
ては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、
トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素等を用
いることができる。
【００１７】塗布液の塗布は、浸漬コーティング法、ス
プレーコーティング法、スピナーコーティング法、ビー
ドコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレ
ードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテ
ンコーティング法等のコーティング法を用いることがで
きる。また、乾燥は、高温における指触乾燥後、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、５０〜２００℃の
温度で５分〜２時間の範囲で静止又は送風下で行うこと
ができる。また、電荷発生層の膜厚は、通常、０．０５
〜５μｍ程度になるように塗布される。
【００１８】電荷輸送層は、電荷輸送材料及び結着樹脂
より構成される。電荷輸送材料としては、例えば、アン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合
物、インドール、カルバゾール、イミダゾール等の含窒
素複素環を有する化合物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾ
ン化合物、トリフェニルメタン化合物、トリフェニルア
ミン化合物、エナミン化合物、スチルベン化合物等、公
知のものならば如何なるものでも使用することができる
。更にまた、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン
化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
セン、ポリ−Ｎ−ビニルフェニルアントラセン、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルアセナ
フチレン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレン−ホル
ムアルデヒトデ樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアル
デヒド樹脂等の光導電性ポリマーがあげられ、これ等は
それ自体で層を形成してもよい。また、結着樹脂として
は、上記した電荷発生層に使用されるものと同様な絶縁
性樹脂が使用できる。
【００１９】電荷輸送層は、上記電荷輸送材料と結着樹
脂及び上記と同様な下層を溶解しない有機溶剤とを用い
て塗布液を調製した後、同様に塗布して形成することが
できる。電荷輸送材料と結着樹脂との配合比（重量部）
は、通常５：１〜１：５の範囲で設定される。また、電
荷輸送層の膜厚は、通常５〜５０μｍ程度に設定される
。
【００２０】電子写真感光体が、第４０図に記載のごと
き単層構造を有する場合においては、感光層は上記のオ
キシチタニウムフタロシアニン−ハロゲン化ガリウムフ
タロシアニンまたはハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン混合結晶が、電荷輸送材料及び結着樹脂よりなる層に
分散された構成を有する光導電層よりなる。その場合、
電荷輸送材料と結着樹脂との配合比は、１：２０〜５：
１、上記フタロシアニン混合結晶と電荷輸送材料との配
合比は、１：１０〜１０：１程度に設定するのが好まし
い。電荷輸送材料及び結着樹脂は、上記と同様なものが
使用され、上記と同様にして光導電層が形成される。
【００２１】導電性支持体としては、電子写真感光体と
して使用することが公知のものならば、如何なるもので
も使用することができる。本発明において、導電性支持
体上に下引き層が設けられてもよい。下引き層は、導電
性支持体からの不必要な電荷の注入を阻止するために有
効であり、感光層の帯電性を高める作用がある。さらに
感光層と導電性支持体との密着性を高める作用もある。 下引き層を構成する材料としては、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン、セル
ロースエーテル類、セルロースエステル類、ポリアミド
、ポリウレタン、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタミン
酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、ポリアク
リル酸、ポリアクリルアミド、ジルコニウムキレート化
合物、ジルコニウムアルコキシド化合物、有機ジルコニ
ウム化合物、チタニルキレート化合物、チタニルアルコ
キシド化合物、有機チタニル化合物、シランカップリン
グ剤等があげられる。下引き層の膜厚は、０．０５〜２
μｍ程度に設定するのが好ましい。
【００２２】
【実施例】合成例１ １．３−ジイミノイソインドリン３０部、チタニウムテ
トラブトキシド１７部を１−クロルナフタレン２００部
中に入れ、窒素気下流１９０℃において５時間反応させ
たのち、生成物をろ過し、アンモニア水、水、アセトン
で洗浄し、オキシチタニウムフタロシアニン４０部を得
た。得られたオキシチタニウムフタロシアニン結晶の粉
末Ｘ線回折図を、図１に示す。
【００２３】合成例２ １．３−ジイミノイソインドリン３０部、三塩化ガリウ
ム９．１部をキノリン２３０部に入れ、窒素気流下２０
０℃において３時間反応させたのち、生成物をろ過し、
アセトン、メタノールで洗浄したのち、乾燥して、クロ
ルガリウムフタロシアニン結晶２８部を得た。得られた
クロルガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図を
、図２に示す。
【００２４】合成例３ １．３−ジイミノイソインドリン３０部、三塩化インジ
ウム１２．３部をキノリン２３０部に入れ、窒素気流下
２００℃において５時間反応させたのち、生成物をろ過
し、アセトン、メタノールで洗浄したのち、乾燥して、
クロルインジウムフタロシアニン結晶１６．２部を得た
。得られたクロルインジウムフタロシアニン結晶の粉末
Ｘ線回折図を、図３に示す。
【００２５】実施例１ 合成例１で得たオキシチタニウムフタロシアニン結晶９
部と合成例２で得たクロルガリウムフタロシアニン結晶
１部を、自動乳鉢（ヤマト科学製、ＬＡＢＯ−ＭＩＬＬ
　　ＵＴ−２１）を用いて１０時間粉砕した。粉砕後の
粉末Ｘ線回折図を、図４に示す。
【００２６】実施例２ 合成例１で得たオキシチタニウムフタロシアニン結晶５
部と合成例２で得たクロルガリウムフタロシアニン結晶
５部を、自動乳鉢（ヤマト科学製、ＬＡＢＯ−ＭＩＬＬ
　　ＵＴ−２１）を用いて１０時間粉砕した。粉砕後の
粉末Ｘ線回折図を、図５に示す。
【００２７】実施例３ 実施例１で得た混合結晶０．５部を塩化メチレン１５部
、１ｍｍφのガラスビーズ３０ｇと共に容積１００部の
ガラス容器に入れ、１５０ｒｐｍで２４時間ミリングし
たのち、結晶をろ過、乾燥して、０．４部の本発明のオ
キシチタニウムフタロシアニン−クロルガリウムフタロ
シアニン混合結晶を得た。得られた混合結晶の粉末Ｘ線
回折図を、図６に示す。
【００２８】実施例４〜１６ 処理する混合結晶、溶剤の組合せを、表１に示す組合せ
とした以外は、実施例３と同様にして溶剤処理を行った
。各実施例において用いた混合結晶および得られた混合
結晶の粉末Ｘ線回折図の関係をまとめて表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例１７ 合成例１で得たオキシチタニウムフタロシアニン結晶９
部と合成例３で得たクロルインジウムフタロシアニン結
晶１部を、自動乳鉢（ヤマト科学製、ＬＡＢＯ−ＭＩＬ
Ｌ　　ＵＴ−２１）を用いて１０時間粉砕した。粉砕後
の粉末Ｘ線回折図を、図１２に示す。
【００３１】実施例１８ 合成例１で得たオキシチタニウムフタロシアニン結晶５
部と合成例３で得たクロルインジウムフタロシアニン結
晶５部を、自動乳鉢（ヤマト科学製、ＬＡＢＯ−ＭＩＬ
Ｌ　　ＵＴ−２１）を用いて１０時間粉砕した。粉砕後
の粉末Ｘ線回折図を、図１３に示す。
【００３２】実施例１９ 実施例１で得た混合結晶０．５部を塩化メチレン１５部
、１ｍｍφのガラスビーズ３０ｇと共に容積１００部の
ガラス容器に入れ、１５０ｒｐｍで２４時間ミリングし
たのち、結晶をろ過、乾燥して、０．４部の本発明のオ
キシチタニウムフタロシアニン−クロルインジウムフタ
ロシアニン混合結晶を得た。得られた混合結晶の粉末Ｘ
線回折図を、図１４に示す。
【００３３】実施例２０〜３２ 処理する混合結晶、溶剤の組合せを、表２に示す組合せ
とした以外は、実施例３と同様にして溶剤処理を行った
。各実施例において用いた混合結晶および得られた混合
結晶の粉末Ｘ線回折図の関係をまとめて表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】比較例１ 合成例１で得たオキシチタニウムフタロシアニン結晶１
０部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処理を
行った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を、図２０に示す。
【００３６】比較例２ 粉砕時間を１時間にした以外は、比較例１と同様にして
粉砕処理を行った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を、図２１
に示す。
【００３７】比較例３ 合成例２で得たクロル化ガリウムフタロシアニン結晶１
０部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処理を
行った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を、図２２に示す。
【００３８】比較例４〜１６ 処理する結晶、溶剤の組合せを、表３に示す組合せとし
た以外は、実施例３と同様にして溶剤処理を行った。各
比較例において用いたフタロシアニン結晶および処理後
の結晶の粉末Ｘ線回折図の関係をまとめて表３に示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】比較例１７ 合成例３で得たハロゲン化インジウムフタロシアニン結
晶１０部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処
理を行った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を、図２８に示す
。
【００４１】比較例１８〜２１ 処理する結晶、溶剤の組合せを、表４に示す組合せとし
た以外は、実施例１９と同様にして溶剤処理を行った。 各比較例において用いたフタロシアニン結晶および処理
後の結晶の粉末Ｘ線回折図の関係をまとめて表４に示す
。
【００４２】
【表４】
【００４３】比較例２２ フタロジニトリル９７．５部をα−クロロナフタレン７
５０部中に加え、窒素気流下よく撹拌したのち四塩化チ
タン２２部を滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、２
００℃で３時間反応した。反応終了後１００℃まで放冷
し、析出した結晶をろ過し、あらかじめ１００℃に加熱
しておいたα−クロロナフタレン２００部で洗浄し、さ
らに、α−クロロナフタレン３００部、メタノール３０
０部で洗浄した。ついで、メタノール８００部に分散さ
せ、還流温度で１時間懸洗し、結晶をろ過したのち、蒸
留水７００部に分散させ、６０℃で１時間懸洗した。こ
の水洗を１０回繰り返した。最終ろ液のｐＨは６．０で
あった。得られたウエットケーキをフリーズドライして
、オキシチタニウムフタロシアニン結晶７０部を得た。 得られたオキシチタニウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ
線回析図を、図３０に示す。
【００４４】次に、本発明のフタロシアニン混合結晶と
、従来の結晶型とを比較する。実施例１０で得られたフ
タロシアニン混合結晶の赤外吸収スペクトルを図３１に
、熱重量分析を図３２に示す。また、比較例８で得られ
たオキシチタニウムフタロシアニン結晶の赤外吸収スペ
クトルを図３３に、熱重量分析を図３４に示し、比較例
１７で得られたオキシチタニウムフタロシアニン結晶の
赤外吸収スペクトルを図３５に、熱重量分析を図３６に
示し、合成例２で得られたクロルガリウムフタロシアニ
ン結晶の赤外吸収スペクトルを図３７に示す。これらの
図から、本発明のフタロシアニン混合結晶は、従来の結
晶型と異なることが明かである。
【００４５】実施例３３ 比較例１で得られた非晶型オキシチタニウムフタロシア
ニン結晶０．２５部と、実施例１１で得られた混合結晶
０．２５部を混合した以外は、実施例３と同様にして溶
剤処理を行った。得られた混合結晶の粉末Ｘ線回折図を
、図３８に示す。
【００４６】実施例３４ アルミニウムメッキ板上に、有機ジルコニウム化合物（
商品名；オルガチックスＺＣ５４０、松本製薬（株）製
）１０部、シランカップリング材（商品名；Ａ１１１０
、日本ユニカー（株）製）２部、イソプロピルアルコー
ル３０部、ｎ−ブタノール３０部からなる塗布液を用い
て浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃において５分
間加熱乾燥して、膜厚０．１μｍの下引き層を形成した
。次に、この下引き層上に、実施例３で得たオキシチタ
ニウムフタロシアニン−クロルガリウムフタロシアニン
混合結晶０．１部をポリビニルブチラール（商品名；エ
スレックＢＭ−Ｓ、積水化学（株）製）０．１部及びシ
クロヘキサノン１０部と混合し、ガラスビーズと共にペ
イントシェーカーで１時間処理して分散した後、得られ
た塗布液を浸漬コーティング法で塗布し、１００℃にお
いて５分間加熱乾燥し、膜厚０．２μｍの電荷発生層を
形成した。次に、下記化合物（１）１部と下記構造式（
２）で示されるポリ（４，４−シクロヘキシリデンジフ
ェニレンカーボネート）１部を、モノクロロベンゼン８
部に溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成れた
アルミニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布し、１
２０℃において１時間加熱乾燥し、膜厚１５μｍの電荷
輸送層を形成した。得られた電子写真感光体を、常温恒
湿（２０℃、４０％ＲＨ）の環境下で、フラットプレー
トスキャナーを用いて、次の測定を行った。
【００４７】
【化１】
【００４８】ＶＤＤＰ　：−６．０ＫＶのコロナ放電を
行って負帯電させ、１秒後の表面電位。ｄＶ／ｄＥ：バ
ンドパスフィルターを用いて７８０ｎｍに分光した光で
の電位の減衰率。ＶＲＰ：５０ｅｒｇ／ｃｍ２　の白色
光を０．５秒照射した後の表面電位。△ＶＤＤＰ　：上
記帯電、露光を１０００回繰り返した後のＶＤＤＰ　と
初期のＶＤＤＰの変動量。△ＶＲＰ：上記帯電、露光を
１０００回繰り返した後のＶＲＰと初期のＶＲＰの変動
量。結果を表５に示す。
【００４９】実施例３５〜４１ 電荷発生層に用いる電荷発生材を、表５に示すものに代
えた以外は、実施例３４と同様にして電子写真感光体を
作製し、同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【００５０】比較例２３〜２８ 電荷発生層に用いる電荷発生材を、表５に示すものに代
えた以外は、実施例３４と同様にして電子写真感光体を
作製し、同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【００５１】実施例４２ 実施例３４におけるオキシチタニウムフタロシアニン−
クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の代わりに、実
施例１９で得たオキシチタニウムフタロシアニン−クロ
ルガリウムフタロシアニン混合結晶０．１部を用いた以
外は、実施例３４と同様にして電子写真感光体を作製し
、同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【００５２】実施例４３〜４７ 電荷発生層に用いる電荷発生材を、表５に示すものに代
えた以外は、実施例３４と同様にして電子写真感光体を
作製し、同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【００５３】比較例２９〜３１ 電荷発生層に用いる電荷発生材を、表５に示すものに代
えた以外は、実施例３４と同様にして電子写真感光体を
作製し、同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【００５４】
【表５】
【００５５】
【発明の効果】本発明のオキシチタニウムフタロシアニ
ン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン
化インジウムフタロシアニンよりなる混合結晶は、新規
な結晶型のものであって、電子写真感光体の電荷発生材
として優れたものであり、高い感度、優れた繰り返し安
定性、および低湿下での優れた環境安定性を有する電子
写真感光体を作製することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】　　オキシチタニウムフタロシアニン結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図２】　　クロルガリウムフタロシアニン結晶の粉末
Ｘ線回折図。
【図３】　　クロルインジウムフタロシアニン結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図４】　　実施例１のオキシチタニウムフタロシアニ
ン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線
回折図。
【図５】　　実施例２のオキシチタニウムフタロシアニ
ン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線
回折図。
【図６】　　実施例３のオキシチタニウムフタロシアニ
ン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線
回折図。
【図７】　　実施例７のオキシチタニウムフタロシアニ
ン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線
回折図。
【図８】　　実施例１０のオキシチタニウムフタロシア
ニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ
線回折図。
【図９】　　実施例１１のオキシチタニウムフタロシア
ニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ
線回折図。
【図１０】　　実施例１２のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末
Ｘ線回折図。
【図１１】　　実施例１４のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末
Ｘ線回折図。
【図１２】　　実施例１７のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１３】　　実施例１８のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１４】　　実施例１９のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１５】　　実施例２０のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１６】　　実施例２３のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１７】　　実施例２５のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１８】　　実施例２６のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図１９】　　実施例３０のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルインジウムフタロシアニン混合結晶の粉
末Ｘ線回折図。
【図２０】　　比較例１のオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２１】　　比較例２のオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２２】　　比較例３のクロルガリウムフタロシアニ
ン混合結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２３】　　比較例４のオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２４】　　比較例８のオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２５】　　比較例１０のクロルガリウムフタロシア
ニン混合結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２６】　　比較例１１のクロルガリウムフタロシア
ニン混合結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２７】　　比較例１４のクロルガリウムフタロシア
ニン混合結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２８】　　比較例１７のハロゲン化インジウムフタ
ロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図２９】　　比較例１８のハロゲン化インジウムフタ
ロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図３０】　　比較例２２のオキシチタニウムフタロシ
アニン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図３１】　　実施例１０のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の赤外
吸収スペクトル図。
【図３２】　　実施例１０のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の熱重
量分析図。
【図３３】　　比較例８のオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の赤外吸収スペクトル図。
【図３４】　　比較例８のオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の熱重量分析図。
【図３５】　　比較例１７のオキシチタニウムフタロシ
アニン結晶の赤外吸収スペクトル図。
【図３６】　　比較例１７のオキシチタニウムフタロシ
アニン結晶の熱重量分析図。
【図３７】　　クロルガリウムフタロシアニン結晶の赤
外吸収スペクトル図。
【図３８】　　実施例３３のオキシチタニウムフタロシ
アニン−クロルガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末
Ｘ線回折図。
【図３９】　　本発明の電子写真感光体の層構成を示す
模式図。
【図４０】　　本発明の電子写真感光体の他の層構成を
示す模式図。
【符号の説明】
１…導電性支持体、２…電荷発生層、３…電荷輸送層、
４…下引き層、５…光導電層。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　オキシチタニウムフタロシアニンとハ
    ロゲン化ガリウムフタロシアニンまたはハロゲン化イン
    ジウムフタロシアニンとからなるフタロシアニン混合結
    晶。
  2. 【請求項２】　　オキシチタニウムフタロシアニンとク
    ロルガリウムフタロシアニンとからなる請求項１に記載
    のフタロシアニン混合結晶。
  3. 【請求項３】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッ
    グ角（２θ±０．２°）＝２７．２°に最も強い回折ピ
    ークを有することを特徴とするオキシチタニウムフタロ
    シアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとからな
    る請求項１記載のフタロシアニン混合結晶。
  4. 【請求項４】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッ
    グ角（２θ±０．２°）＝８．９°および２７．０°に
    強い回折ピークを有することを特徴とするオキシチタニ
    ウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニ
    ンとからなる請求項１記載のフタロシアニン混合結晶。
  5. 【請求項５】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッ
    グ角（２θ±０．２°）＝９．３°、１０．６°、１３
    ．３°、１５．１°および２６．３°に強い回折ピーク
    を有することを特徴とするオキシチタニウムフタロシア
    ニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとからなる請
    求項１記載のフタロシアニン混合結晶。
  6. 【請求項６】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッ
    グ角（２θ±０．２°）＝７．４°、１１．１°、１７
    ．９°、２０．１°、２６．６°および２９．２°に強
    い回折ピークを有することを特徴とするオキシチタニウ
    ムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニン
    とからなる請求項１記載のフタロシアニン混合結晶。
  7. 【請求項７】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッ
    グ角（２θ±０．２°）＝７．５°、１６．７°、２２
    ．１°、２４．７°、２５．６°および２８．６°に強
    い回折ピークを有することを特徴とするオキシチタニウ
    ムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニン
    とからなる請求項１記載のフタロシアニン混合結晶。
  8. 【請求項８】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッ
    グ角（２θ±０．２°）＝７．６°、１６．７°、２２
    ．５°、２４．２°、２５．３°および２８．６°に強
    い回折ピークを有することを特徴とするオキシチタニウ
    ムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニン
    とからなる請求項１記載のフタロシアニン混合結晶。
  9. 【請求項９】　　オキシチタニウムフタロシアニンとク
    ロロインジウムフタロシアニンとからなる請求項１記載
    のフタロシアニン混合結晶。
  10. 【請求項１０】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラ
    ッグ角（２θ±０．２°）＝７．６°、１６．４°、２
    ２．４°、２５．５°および２８．６°に強い回折ピー
    クを有することを特徴とするオキシチタニウムフタロシ
    アニンとハロゲン化インジウムフタロシアニンとからな
    る請求項１記載の混合結晶。
  11. 【請求項１１】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラ
    ッグ角（２θ±０．２°）＝７．６°、１０．６°、１
    ５．２°、２６．３°および２８．７°に強い回折ピー
    クを有することを特徴とするオキシチタニウムフタロシ
    アニンとハロゲン化インジウムフタロシアニンとからな
    る請求項１記載の混合結晶。
  12. 【請求項１２】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラ
    ッグ角（２θ±０．２°）＝７．５°、１１．１°、１
    ８．１°、２０．３°、２６．７°および２９．２°に
    強い回折ピークを有することを特徴とするオキシチタニ
    ウムフタロシアニンとハロゲン化インジウムフタロシア
    ニンとからなる請求項１記載の混合結晶。
  13. 【請求項１３】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラ
    ッグ角（２θ±０．２°）＝９．４°、１５．２°、２
    ６．４°および２７．４°に強い回折ピークを有するこ
    とを特徴とするオキシチタニウムフタロシアニンとハロ
    ゲン化インジウムフタロシアニンとからなる請求項１記
    載の混合結晶。
  14. 【請求項１４】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラ
    ッグ角（２θ±０．２°）＝７．４°、１６．６°、２
    ５．３°および２８．２°に強い回折ピークを有するこ
    とを特徴とするオキシチタニウムフタロシアニンとハロ
    ゲン化インジウムフタロシアニンとからなる請求項１記
    載の混合結晶。
  15. 【請求項１５】　　Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラ
    ッグ角（２θ±０．２°）＝７．３°、１６．７°、２
    ５．３°および２７．８°に強い回折ピークを有するこ
    とを特徴とするオキシチタニウムフタロシアニンとハロ
    ゲン化インジウムフタロシアニンとからなる請求項１記
    載の混合結晶。
  16. 【請求項１６】　　導電性支持体上に、オキシチタニウ
    ムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニン
    またはハロゲン化インジウムフタロシアニンとからなる
    フタロシアニン混合結晶を電荷発生材として含有する感
    光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
  17. 【請求項１７】　　フタロシアニン混合結晶が、請求項
    ２ないし請求項１５記載のフタロシアニン混合結晶から
    選択された少なくとも１種である請求項１６記載の電子
    写真感光体。
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