JPS61124951A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS61124951A JPS61124951A JP59246177A JP24617784A JPS61124951A JP S61124951 A JPS61124951 A JP S61124951A JP 59246177 A JP59246177 A JP 59246177A JP 24617784 A JP24617784 A JP 24617784A JP S61124951 A JPS61124951 A JP S61124951A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは、半導
体レザーを用いたレーザービームプリンタ等に使用され
る電子写真感光体に関する。
体レザーを用いたレーザービームプリンタ等に使用され
る電子写真感光体に関する。
フタロシアニン化合物が光導電性を示すことが1968
年に発見されて以来、光電変換材料として非常に多くの
研究が成されてきた。近年、ノンインパクトプリンディ
ングテクノロジーの発展に伴って半導体レーザを書き込
み用ヘッドとするレーザビームプリンターの開発研究が
盛んに行なわれている。電子写真方式で用いるレーザビ
ームプリンターでは先ず、一様にコロナ帯電された感光
体にインプット信号に基づく変調されたレザービームを
照射しトナー現像によ)画像形成が行なわれる。このよ
うなレーザ記碌方式によ)画質の向上が計られ、特に半
導体レーザを用いることより装置の単純化、小型化、ま
た低価格化が可能となるなどの利点が生ずるものと考え
られる。
年に発見されて以来、光電変換材料として非常に多くの
研究が成されてきた。近年、ノンインパクトプリンディ
ングテクノロジーの発展に伴って半導体レーザを書き込
み用ヘッドとするレーザビームプリンターの開発研究が
盛んに行なわれている。電子写真方式で用いるレーザビ
ームプリンターでは先ず、一様にコロナ帯電された感光
体にインプット信号に基づく変調されたレザービームを
照射しトナー現像によ)画像形成が行なわれる。このよ
うなレーザ記碌方式によ)画質の向上が計られ、特に半
導体レーザを用いることより装置の単純化、小型化、ま
た低価格化が可能となるなどの利点が生ずるものと考え
られる。
現在、安定に動作する半導体レーザの発振波長はほとん
どが近赤外領域(入>780nm )にある。すなわぢ
それに用いる記録用感光体は780 nm〜850 、
nmの波長領域において高感度を有する必要がある。こ
の場合実用感度として要求される単色赤外光照射の半減
露光量E1は1μJ/d以下である。このような長波長
域で高感度を示す光導電性物質の中で7タロシアニン化
合物は特に注目てれている。
どが近赤外領域(入>780nm )にある。すなわぢ
それに用いる記録用感光体は780 nm〜850 、
nmの波長領域において高感度を有する必要がある。こ
の場合実用感度として要求される単色赤外光照射の半減
露光量E1は1μJ/d以下である。このような長波長
域で高感度を示す光導電性物質の中で7タロシアニン化
合物は特に注目てれている。
従来、電子写真用感光体にはセレン、テルル、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛のような無機化合物、あるいはポIJ
N−ビニルカルバゾール、ビスアゾ顔料のような有機化
合物が用いられている。しかしこれらは780 nm〜
900 nmの長波長域において十分な光感度を有する
とはいえず、また近年、セレン、テルル、ヒ素の合金を
用いる感光体または色素増感てれた硫化カドミウムを用
いる感光体が800rrn近辺の長波長領域において高
感度を有することが報告されているが、それらはいずれ
も強い毒性を有し社会問題としての環境安全性が再検討
されている。またアモルファスシリコンを用いる感光体
は特定のドーピング法および作成法によりその感光領域
を長波長域にのばす可能性があると考えられるが、現段
階では成膜速度が遅く量産性に問題があシ低価格の感光
体とはいい難い。これまで検討が行なわれたフタロシア
ニン化合物の中で780 nm以上の長波長域において
高感度を示す化合物としては、X型無金属7タロシアニ
ン、61MR47タロシアニン、バナジルフタロシアニ
ン等を挙げることが出来る。
ミウム、酸化亜鉛のような無機化合物、あるいはポIJ
N−ビニルカルバゾール、ビスアゾ顔料のような有機化
合物が用いられている。しかしこれらは780 nm〜
900 nmの長波長域において十分な光感度を有する
とはいえず、また近年、セレン、テルル、ヒ素の合金を
用いる感光体または色素増感てれた硫化カドミウムを用
いる感光体が800rrn近辺の長波長領域において高
感度を有することが報告されているが、それらはいずれ
も強い毒性を有し社会問題としての環境安全性が再検討
されている。またアモルファスシリコンを用いる感光体
は特定のドーピング法および作成法によりその感光領域
を長波長域にのばす可能性があると考えられるが、現段
階では成膜速度が遅く量産性に問題があシ低価格の感光
体とはいい難い。これまで検討が行なわれたフタロシア
ニン化合物の中で780 nm以上の長波長域において
高感度を示す化合物としては、X型無金属7タロシアニ
ン、61MR47タロシアニン、バナジルフタロシアニ
ン等を挙げることが出来る。
一方、高感度化のために、フタロシアニンの蒸着膜を電
荷発生層とする積層型感光体が検討され、周期律表][
a族及び■族の金属を中JCAAtJ’t’r7タロシ
アニンのなかで、比較的高い感度を有するものが幾つか
得られている。このような金属フタロシアニンに関する
文献として、例えば特願昭56−96040、同56−
53977、同57−146538、同57−1539
82、同57−141581、同57−142458、
同57−146558などがある。
荷発生層とする積層型感光体が検討され、周期律表][
a族及び■族の金属を中JCAAtJ’t’r7タロシ
アニンのなかで、比較的高い感度を有するものが幾つか
得られている。このような金属フタロシアニンに関する
文献として、例えば特願昭56−96040、同56−
53977、同57−146538、同57−1539
82、同57−141581、同57−142458、
同57−146558などがある。
しかしながら、蒸着膜の作成には高真空排気装置を必要
とし、設備費が高くなることから上記の如き有機感光体
は高価格のものとならざるを得ない。
とし、設備費が高くなることから上記の如き有機感光体
は高価格のものとならざるを得ない。
、 本発明の目的は、500〜1l100nの波長範囲
内で比較的高い光感度を示し、且つ、環境安全性に問題
のない、低価格で製造可能な電子写真用感光体の提供に
ある。
内で比較的高い光感度を示し、且つ、環境安全性に問題
のない、低価格で製造可能な電子写真用感光体の提供に
ある。
〔問題点を解決しようとするための手段〕本発明はX線
回折図において、6.0°、12.4°、25.4゜及
び27.8°の各ブラッグ角2θで強い強度のピークを
示すハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物を結着
剤中に分散させて成る感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体により前記目的を達成した。
回折図において、6.0°、12.4°、25.4゜及
び27.8°の各ブラッグ角2θで強い強度のピークを
示すハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物を結着
剤中に分散させて成る感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体により前記目的を達成した。
本発明で用いられるハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン化合物は、 + 1 ’11 + (式中、XはCJl、 Br又はIを表わす。)で表わ
される化合物、又は、上記一般式における4個のベンゼ
ン核の少なくとも一部がC!、Br、又は工で置換され
た化合物である。 。
ン化合物は、 + 1 ’11 + (式中、XはCJl、 Br又はIを表わす。)で表わ
される化合物、又は、上記一般式における4個のベンゼ
ン核の少なくとも一部がC!、Br、又は工で置換され
た化合物である。 。
本発明で使用するX線回折図において特定のブラッグ角
で強いピークを示すハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン化合物は、例えば三塩化インジウムと7タロニトリル
をキノリン溶媒中で反応させた後に未反応物をP遇する
方法により組成物を得た後これに可溶性溶剤による再結
晶処理を施すことにより製造することができる。
で強いピークを示すハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン化合物は、例えば三塩化インジウムと7タロニトリル
をキノリン溶媒中で反応させた後に未反応物をP遇する
方法により組成物を得た後これに可溶性溶剤による再結
晶処理を施すことにより製造することができる。
フタロシアニン化合物の再結晶処理の方法は、一般に行
なわれているように、組成ハロゲン化インジウムフタロ
シアニン化合物を適量の可溶性溶剤と共に沸点付近に加
熱した後、熱r過によ)不溶物を取シ除き、e液を暗所
に放置して、析出した結晶を収得する方法で嘔しつかえ
ないが、少ない量の溶剤で効率良く行うためには、J、
Cham、Soc、。
なわれているように、組成ハロゲン化インジウムフタロ
シアニン化合物を適量の可溶性溶剤と共に沸点付近に加
熱した後、熱r過によ)不溶物を取シ除き、e液を暗所
に放置して、析出した結晶を収得する方法で嘔しつかえ
ないが、少ない量の溶剤で効率良く行うためには、J、
Cham、Soc、。
1727(193,5)に記載ぢれている如き変形ソー
クスレー抽出器を用いて行うことが好ましい。
クスレー抽出器を用いて行うことが好ましい。
再結晶の際に用いられる溶剤としては、トリクロロベン
ゼン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン、7タル酸シ
フン、トルイジンの如きアミン類;スル7オラン、2−
メチルピロリドン、N、N−ジメチルホルムアミドの如
き非水極性化合物類;アミルアルコール、2−エトキシ
エタノール、2−(2−エトキシ)エタノールの如きア
ルコール類及びそのエステル化物又はエーテル化物を挙
げることができる。
ゼン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン、7タル酸シ
フン、トルイジンの如きアミン類;スル7オラン、2−
メチルピロリドン、N、N−ジメチルホルムアミドの如
き非水極性化合物類;アミルアルコール、2−エトキシ
エタノール、2−(2−エトキシ)エタノールの如きア
ルコール類及びそのエステル化物又はエーテル化物を挙
げることができる。
第1図の下欄は再結晶処理を施す前の粗生クロルインジ
ウムフタロシアニンのX線回折図であシ、第1図のhs
は再結晶処理を施した後のクロルインジウムフタロシア
ニンのX線回折図である。これらの回折図から6.00
.12.4°。
ウムフタロシアニンのX線回折図であシ、第1図のhs
は再結晶処理を施した後のクロルインジウムフタロシア
ニンのX線回折図である。これらの回折図から6.00
.12.4°。
25.4°及び27.8°の各ブラッグ角2θでのピー
ク強度が著しく強まる変化が再結晶処理によって生じて
いることが解る。
ク強度が著しく強まる変化が再結晶処理によって生じて
いることが解る。
本発明で使用する他のハロゲン化インジウムフタロシア
ニンは、ハロゲン原子又はその置換位置又はその置換数
の相違にも拘らず、それらのX線回折図には、共通の、
上記4個の強い特定ピークが認められる。
ニンは、ハロゲン原子又はその置換位置又はその置換数
の相違にも拘らず、それらのX線回折図には、共通の、
上記4個の強い特定ピークが認められる。
本発明で結着剤として使用する樹脂よ一般に電子写真用
感光体の結着剤として用いられている樹脂が挙げられ、
好適な例を第1表にまとめて掲げる。
感光体の結着剤として用いられている樹脂が挙げられ、
好適な例を第1表にまとめて掲げる。
本発明の感光体の感光層はこの結着剤中に前記のハロゲ
ン化インジウムフタロシアニン化合物を分散させて成る
ものである。
ン化インジウムフタロシアニン化合物を分散させて成る
ものである。
また、この感光体の感度を更に高める目的で他の電荷輸
送物質や荷電発生物質を併用してもよい。電荷輸送物質
としては、正孔輸送物質と電子輸送物質とに分類され、
正孔輸送物質としては、例えばインドリン化合物、キノ
リン化合物及びトリフェニルアミン化合物等が挙げられ
、電子輸送物質としては、例えばビスアゾ化合物が挙げ
られ、使用する場合は、少なくとも18iの正孔輸送物
質と少なくとも1種の電子輸送物質を併用するととがよ
り好ましい。電荷発生物質としては、例えばペリレン化
合物が挙げられる。
送物質や荷電発生物質を併用してもよい。電荷輸送物質
としては、正孔輸送物質と電子輸送物質とに分類され、
正孔輸送物質としては、例えばインドリン化合物、キノ
リン化合物及びトリフェニルアミン化合物等が挙げられ
、電子輸送物質としては、例えばビスアゾ化合物が挙げ
られ、使用する場合は、少なくとも18iの正孔輸送物
質と少なくとも1種の電子輸送物質を併用するととがよ
り好ましい。電荷発生物質としては、例えばペリレン化
合物が挙げられる。
インドリン化合物としては、例えば、
(式中、R1は置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を表わし、R7及びR5は夫
々独立的に水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール基を
表わtAR4は水素原子、ハロゲン原子または置換基を
有してもよいアルキル基もしくはアラルキル基を表わし
、R1及びR,は夫々独立的に置換基を有してもよいア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を表わし、R1
ともは互に一体となって環を形成しても良い。)で表わ
されるインドリン化合物を挙げることができる。本発明
で用いるインドリン化合物の好適例を第2表にまとめて
掲げる。
ルキル基またはアリール基を表わし、R7及びR5は夫
々独立的に水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール基を
表わtAR4は水素原子、ハロゲン原子または置換基を
有してもよいアルキル基もしくはアラルキル基を表わし
、R1及びR,は夫々独立的に置換基を有してもよいア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を表わし、R1
ともは互に一体となって環を形成しても良い。)で表わ
されるインドリン化合物を挙げることができる。本発明
で用いるインドリン化合物の好適例を第2表にまとめて
掲げる。
キノリン化合物としては、例えば、→定式(式中、Bは
置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素
fjF1基を示し、R,、R2、及びR3は夫々独立的
に、水垢原子、ハロゲン原子又は11j)侯基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基又はアリール4に表わ
す。)で表わされるキノリン化合物を添けることができ
る。本発明で用いるキノリン化合物を第3表にまとめて
掲ける。
置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素
fjF1基を示し、R,、R2、及びR3は夫々独立的
に、水垢原子、ハロゲン原子又は11j)侯基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基又はアリール4に表わ
す。)で表わされるキノリン化合物を添けることができ
る。本発明で用いるキノリン化合物を第3表にまとめて
掲ける。
トリフェニルアミン化合物としては、−収式(式中%
ArI、 Arc及びAr3は置換、未置換の芳香族炭
素環基及び置換、未置換の芳香族複素環基を表わす。)
で表わされるトリフェニルアミン化合物を挙げることが
でき、好適例を第4表に挙げた。
ArI、 Arc及びAr3は置換、未置換の芳香族炭
素環基及び置換、未置換の芳香族複素環基を表わす。)
で表わされるトリフェニルアミン化合物を挙げることが
でき、好適例を第4表に挙げた。
第 4 表
また電荷輸送物質としては他の周知のものも使用でき、
例えばピラゾール、ピラゾリン、オキサジアゾール、チ
アゾール、イミダゾール9(7)複素環化合物のL’3
8体、ヒドラゾン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、
ボIJ N−ビニルカルバゾール及びその誘導体等な
どが卒げられる。
例えばピラゾール、ピラゾリン、オキサジアゾール、チ
アゾール、イミダゾール9(7)複素環化合物のL’3
8体、ヒドラゾン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、
ボIJ N−ビニルカルバゾール及びその誘導体等な
どが卒げられる。
本発明で用いられるビスアゾ化合物としては、一般に電
子写真用感光体に使用されるものでおればさしつかえな
く、好適に使用されるビスアゾ化合物を第5表にまとめ
て提げる。
子写真用感光体に使用されるものでおればさしつかえな
く、好適に使用されるビスアゾ化合物を第5表にまとめ
て提げる。
本発明で用いられるペリレン化合物としては、例えば、
一般式 (式中%RI及びR2はそれぞれ独立的に水素原子又は
置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基、アルキ
ルアリール基或はアミノ基を表わす。)で表わされるペ
リレン化合物を挙げることができる。
一般式 (式中%RI及びR2はそれぞれ独立的に水素原子又は
置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基、アルキ
ルアリール基或はアミノ基を表わす。)で表わされるペ
リレン化合物を挙げることができる。
本発明で用いられるペリレン化合物の具体例を第6表に
まとめて掲げる。
まとめて掲げる。
本発明の電子写真用感光体は例えば、前記のハロゲン化
インジウムフタロシアニン化合物を有機溶剤中に溶解し
た樹脂の溶液に加え常法の分散機(ボールミリング、ペ
イントシェーカー、レドデイビル、超音波分散機等)に
より均一に分散させ、これを基板上に、塗布、乾燥する
ことにより作製できる。塗布は、通常ロールコータ−、
ワイヤーバー、ドクターブレードなどを用いる。
インジウムフタロシアニン化合物を有機溶剤中に溶解し
た樹脂の溶液に加え常法の分散機(ボールミリング、ペ
イントシェーカー、レドデイビル、超音波分散機等)に
より均一に分散させ、これを基板上に、塗布、乾燥する
ことにより作製できる。塗布は、通常ロールコータ−、
ワイヤーバー、ドクターブレードなどを用いる。
本発明の電子写真感光体は、種々の構造をとることがで
きる。その例を第2〜7図に示した。第2図の感光体は
導電性支持体(1)上にハロゲン化インジウムフタロシ
アニン化合物(2)ヲ結着剤(3)中に分散させて成る
感光層を設けたものである。
きる。その例を第2〜7図に示した。第2図の感光体は
導電性支持体(1)上にハロゲン化インジウムフタロシ
アニン化合物(2)ヲ結着剤(3)中に分散させて成る
感光層を設けたものである。
第3図の感光体は、4電性支持体(1)上にハロゲン化
インジウムフタロシアニン化合物(2)全正孔輸送物質
(4)、電子輸送物質(5)、及び結着剤(3)からな
る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層を設けたもので
ある。また、感光層には必要に厄じて、電荷発生物質(
6)を含有させてもよい。第4図及び第5図の感光体は
、ハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物(2)と
結着剤(3)からなる電荷担体発生層(8)と、正孔輸
送物質(瓶電子輸送物質(5)及び結着剤(3)からな
る電荷輸送層図からなる感光層を夫々設けたものである
。第6図及び第7図の感光体は、ハロゲン化インジウム
フタロシアニン化合物(2)、電荷発生物質(6)及び
結着剤(3)からなる電荷担体発生層(B)と、正孔輸
送物質(4)、電子輸送物質(5)及び結着剤(3)か
らなる電荷輸送層(5)からなる感光層全夫々設けたも
のである。
インジウムフタロシアニン化合物(2)全正孔輸送物質
(4)、電子輸送物質(5)、及び結着剤(3)からな
る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層を設けたもので
ある。また、感光層には必要に厄じて、電荷発生物質(
6)を含有させてもよい。第4図及び第5図の感光体は
、ハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物(2)と
結着剤(3)からなる電荷担体発生層(8)と、正孔輸
送物質(瓶電子輸送物質(5)及び結着剤(3)からな
る電荷輸送層図からなる感光層を夫々設けたものである
。第6図及び第7図の感光体は、ハロゲン化インジウム
フタロシアニン化合物(2)、電荷発生物質(6)及び
結着剤(3)からなる電荷担体発生層(B)と、正孔輸
送物質(4)、電子輸送物質(5)及び結着剤(3)か
らなる電荷輸送層(5)からなる感光層全夫々設けたも
のである。
感光層の厚さは、第2図及び第3図の感光体の場合、好
ましくは3〜50μ、更に好ましくは5〜20μである
。
ましくは3〜50μ、更に好ましくは5〜20μである
。
また第4図および第5図の感光体の場合には、電荷担体
発生層の厚さは好ましくは5μ以下、更に好ましくはQ
、01〜2μでちゃ、電荷輸送媒体層の厚さは好ましく
は、3〜50μ、更に好ましくは5〜20μである。
発生層の厚さは好ましくは5μ以下、更に好ましくはQ
、01〜2μでちゃ、電荷輸送媒体層の厚さは好ましく
は、3〜50μ、更に好ましくは5〜20μである。
本発明の電子写箕感光体の感光層中の7タロシアニン化
合物の割合は、感光層に対して0.05〜90京量%、
好ましくは15〜50!i−%でめ夛、電荷輸送物質の
割合は10〜90重量%、好ましくは10〜60京量%
であり、電荷発生物質の割合は10〜70重量%、好ま
しくは30〜50重量%である。なお、第2〜5図のい
ずれの感光体の作製においても、結着剤とともに可塑剤
を用いることができる。
合物の割合は、感光層に対して0.05〜90京量%、
好ましくは15〜50!i−%でめ夛、電荷輸送物質の
割合は10〜90重量%、好ましくは10〜60京量%
であり、電荷発生物質の割合は10〜70重量%、好ま
しくは30〜50重量%である。なお、第2〜5図のい
ずれの感光体の作製においても、結着剤とともに可塑剤
を用いることができる。
本発明の感光体の導電性支持体には、例えばアルミニウ
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。
以上のように得られる感光体には導電性支持体と感光層
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けるこ
とができる。こnらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコール;
z どで、s9、その膜厚は1μ以下が望ましい。
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けるこ
とができる。こnらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコール;
z どで、s9、その膜厚は1μ以下が望ましい。
以下、本発明ヲ災施例により、具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例中のポリマー應は、明細書中の第1表に記載され
次結着剤のMe示し、添加剤墓も同様に明細書中の第2
〜6表に記載した、インドリン化合物、キノリン化合物
、トリフェニルアミン化合物、トリフェニルアミン化合
物、ビスアゾ化合物、ペリレン化合物の具体例の&を示
す。
次結着剤のMe示し、添加剤墓も同様に明細書中の第2
〜6表に記載した、インドリン化合物、キノリン化合物
、トリフェニルアミン化合物、トリフェニルアミン化合
物、ビスアゾ化合物、ペリレン化合物の具体例の&を示
す。
各例中の「部」はすべて、ことわシのない限り「重量部
」を示す。
」を示す。
以下の実施例で用いるフタロシアニノ化合物は、粗製の
金属フタロシアニン化合物ftJ、 Cham、 So
c、、 1723(1976)記載の抽出再結晶装置
を用いて、α−クロロナフタレンで再結晶しに後、真空
乾燥して得た。
金属フタロシアニン化合物ftJ、 Cham、 So
c、、 1723(1976)記載の抽出再結晶装置
を用いて、α−クロロナフタレンで再結晶しに後、真空
乾燥して得た。
実施例1
インジウム7タロンアニン6部、フェノキシ樹脂(商品
名 1’−PKHHJ、ユニオンカーバイト社製)1部
、トルエン/ジオキサン(=1 /1 )混合溶剤90
部を振動ミル中で粉砕混合し、得らnた分散液を、アル
ミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に、ワイヤーバー
で塗布し、乾燥膜厚0.3μの電荷発生層を形成させた
。この電荷発生層の上に、P−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン5部、ポリカーボネー
ト樹脂(商品名「パンライト−1250WJ帝人化成社
製)5部を塩化メチレン65部に浴かした溶rLをワイ
ヤーバーで殖亜し、乾燥膜厚10μの電荷輸送層を形成
せしめ積層型電子写真感光体を作成した。この感光体の
感度を「ペーパーアナライザー−8P−428J(川口
電機製作所社製)を用いて、まず感光体を暗所で印加電
圧−6KVのコロナ放電により帯電させ、10秒間暗所
に放置し、ついで、タングステンランプから、その表面
照度5ルツクスで光照射を行い、表面電位が号に減少す
るまでの時間fe測測定る方法で行ったところ、光感度
E3A=1.2ルックス・秒でめった。
名 1’−PKHHJ、ユニオンカーバイト社製)1部
、トルエン/ジオキサン(=1 /1 )混合溶剤90
部を振動ミル中で粉砕混合し、得らnた分散液を、アル
ミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に、ワイヤーバー
で塗布し、乾燥膜厚0.3μの電荷発生層を形成させた
。この電荷発生層の上に、P−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン5部、ポリカーボネー
ト樹脂(商品名「パンライト−1250WJ帝人化成社
製)5部を塩化メチレン65部に浴かした溶rLをワイ
ヤーバーで殖亜し、乾燥膜厚10μの電荷輸送層を形成
せしめ積層型電子写真感光体を作成した。この感光体の
感度を「ペーパーアナライザー−8P−428J(川口
電機製作所社製)を用いて、まず感光体を暗所で印加電
圧−6KVのコロナ放電により帯電させ、10秒間暗所
に放置し、ついで、タングステンランプから、その表面
照度5ルツクスで光照射を行い、表面電位が号に減少す
るまでの時間fe測測定る方法で行ったところ、光感度
E3A=1.2ルックス・秒でめった。
また、同様にして、−6KVの放電で帯tgせた後、そ
の表面電位の光減哀’tsoowキセノンランプ全干渉
フィルター(東芝製)で単色光として入射して測定し、
表面電位全半減するのに必要な光量(μJ乙が)の逆数
全感度として評価すると、第8図実施例のように、80
0〜850nmの領域で、1.3〜2.70m”/AJ
(即ちQ、77〜α371tJ/cd )の高感度を
示した。
の表面電位の光減哀’tsoowキセノンランプ全干渉
フィルター(東芝製)で単色光として入射して測定し、
表面電位全半減するのに必要な光量(μJ乙が)の逆数
全感度として評価すると、第8図実施例のように、80
0〜850nmの領域で、1.3〜2.70m”/AJ
(即ちQ、77〜α371tJ/cd )の高感度を
示した。
また、インジウムフタロシアニン塗布膜の電子吸収スペ
クトルヲv@ぺるために、PETフィルムに、乾燥膜厚
0.3μ乳で電荷発生層全作成した。そのものの吸収ス
ペクトルは第9図に示すように670 nmに最大吸収
を示すが、780 nm K第2の極大吸収を有する。
クトルヲv@ぺるために、PETフィルムに、乾燥膜厚
0.3μ乳で電荷発生層全作成した。そのものの吸収ス
ペクトルは第9図に示すように670 nmに最大吸収
を示すが、780 nm K第2の極大吸収を有する。
比較例1
実施例1と同様の方法で合成し、再結晶を行わないクロ
ロインジウムフタロシアニン(C)In−Pc )k用
いて、実施例1と同様の積層型感光体を作成し、光感度
を測定したところ、E%=五8ルックス・秒でおった。
ロインジウムフタロシアニン(C)In−Pc )k用
いて、実施例1と同様の積層型感光体を作成し、光感度
を測定したところ、E%=五8ルックス・秒でおった。
比較例2
α形フタロシアニンをボールミルで長時間かけて粉砕し
、結晶転位して得7’c7タロシアニン(X型)を用い
て、実施例1と同様の積層型感光体を作成し、光感産金
測定したところE 3y6 =五〇ルックス秒でめった
。また、このものの分光感度は第8図比較例2に示した
ごと< 800 nm以上の長波長域で急激に低下する
。
、結晶転位して得7’c7タロシアニン(X型)を用い
て、実施例1と同様の積層型感光体を作成し、光感産金
測定したところE 3y6 =五〇ルックス秒でめった
。また、このものの分光感度は第8図比較例2に示した
ごと< 800 nm以上の長波長域で急激に低下する
。
実施例2
クロロインジウムフタロシアニンクロリドを電荷発生物
質とし、実施例1と同様の方法で、積層型感光体を作製
し、光感度ヲ御1定したところ、E%=16ルツクス・
秒でめった。
質とし、実施例1と同様の方法で、積層型感光体を作製
し、光感度ヲ御1定したところ、E%=16ルツクス・
秒でめった。
実施例3
実施例1にお−で、P−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代フに、2,5−ビス(p
−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール金剛い、他は実施例1と同様の積層型感光体金作
製した。
ド−ジフェニルヒドラゾンの代フに、2,5−ビス(p
−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール金剛い、他は実施例1と同様の積層型感光体金作
製した。
こうして得た感光体の感度はEy6=1.1ルツクス・
秒であった。
秒であった。
実施例4
ポリエステル樹B¥1(商品名「バイロン600」東洋
幼社製)1部、実施例1の方法で得られた再結晶クロロ
インジウムフクロシアニン3部、及びジオキサン56部
をボールミル中で、粉砕混合し、得ら2’した分散液全
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、ワイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚2μの感光層をもつ、電子
写真用感光体を得た。
幼社製)1部、実施例1の方法で得られた再結晶クロロ
インジウムフクロシアニン3部、及びジオキサン56部
をボールミル中で、粉砕混合し、得ら2’した分散液全
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、ワイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚2μの感光層をもつ、電子
写真用感光体を得た。
光感度を求めたところ、プラス帯電の場合、E%=6.
0ルックス書秒、マイナス帯電の場合32ルツクス・秒
であった。
0ルックス書秒、マイナス帯電の場合32ルツクス・秒
であった。
実施例5
ブロモインジウム7タロシアニ/を電荷発生物質とし、
実施例1と同様の方法で積層型感光体全作製し、光感度
を測定したところ、li:3A== t Oルックス・
秒であった。
実施例1と同様の方法で積層型感光体全作製し、光感度
を測定したところ、li:3A== t Oルックス・
秒であった。
実施例6
クロロインジウムフタロシアニン 60部、ポリマー(
朧24) 180部、添加剤(AT 16)180
部、ジオキサン 1600部の混合物をセラミックスボ
ールを用い96時間ミリングにて得得られた塗料を透明
4N、性フィルム上にワイヤバーを用いて塗布乾燥した
後、紫外、可視光吸収スペクトル、電子写真特性を測定
した。
朧24) 180部、添加剤(AT 16)180
部、ジオキサン 1600部の混合物をセラミックスボ
ールを用い96時間ミリングにて得得られた塗料を透明
4N、性フィルム上にワイヤバーを用いて塗布乾燥した
後、紫外、可視光吸収スペクトル、電子写真特性を測定
した。
測定機として「ペーパーアナライザー5P−428」(
川口電機社製)を使用した。
川口電機社製)を使用した。
(+16KV及びH6KVの各電圧をそれぞれ感光体表
面に印加した直後の感光体の表面電位V0(マ)、電圧
印加中止後10秒間経過時の感光体の表面電位v1G(
マ)を測定し、感光体の電荷保持能t−V、o/V、の
値で評価した。
面に印加した直後の感光体の表面電位V0(マ)、電圧
印加中止後10秒間経過時の感光体の表面電位v1G(
マ)を測定し、感光体の電荷保持能t−V、o/V、の
値で評価した。
帯電した感光体の表面に白色光光源のタングステンラン
プを用いて露光することにより感光体の感度を測定した
。
プを用いて露光することにより感光体の感度を測定した
。
露光強度15Luxとして、露光後の表面電位が初期表
面電位の%に減少するのに要する露光量E3A(LuX
、 See )と、露光後の表面電位が初期表面電位の
%に減少するのに要する露光量E%(Lux、 5ea
)と、露光開始後15秒間経過時の表面電位vts(v
)i測定し、これらの物理量に基づいて感光体の感度を
評価した。
面電位の%に減少するのに要する露光量E3A(LuX
、 See )と、露光後の表面電位が初期表面電位の
%に減少するのに要する露光量E%(Lux、 5ea
)と、露光開始後15秒間経過時の表面電位vts(v
)i測定し、これらの物理量に基づいて感光体の感度を
評価した。
比較例3
実施例6と同様のクロロインジウムフタロシアニンを5
orptionボン式サブリメーションポンA−よびイ
オンボンゾからなる高真空排気系を用い10−’ To
rrの条件でカゼインヲ塗布したアルミ基板上蒸着させ
た。ただし、この時の基板温度は80℃であった。作成
された薄膜の厚さは約0.1〜(L2μ徂でめった。
orptionボン式サブリメーションポンA−よびイ
オンボンゾからなる高真空排気系を用い10−’ To
rrの条件でカゼインヲ塗布したアルミ基板上蒸着させ
た。ただし、この時の基板温度は80℃であった。作成
された薄膜の厚さは約0.1〜(L2μ徂でめった。
実施例乙に用いた正孔輸送物質(添加剤ya T−16
)の51を45y樹脂腐24溶液(10%inジオキサ
ン)中に完全に溶解させた混合物をクロロインジウムフ
タロシアニン蒸着膜上塗布乾燥し積層型感光体を作成し
た。この蒸着膜の吸収スペクトルおよび積層型感光体の
分光感度全実施例6の塗布膜と比較し図10及び図11
に示す。
)の51を45y樹脂腐24溶液(10%inジオキサ
ン)中に完全に溶解させた混合物をクロロインジウムフ
タロシアニン蒸着膜上塗布乾燥し積層型感光体を作成し
た。この蒸着膜の吸収スペクトルおよび積層型感光体の
分光感度全実施例6の塗布膜と比較し図10及び図11
に示す。
この図から明らなように蒸着膜は800 nmの近辺に
極大吸収を示し、またその分光感度が850 nmまで
例のびていることが認められた。こnに対して、分散膜
は850nmにおいて極大吸収を示し500 nmから
900 nxまでに一様な高感度を示すことが観察され
る。
極大吸収を示し、またその分光感度が850 nmまで
例のびていることが認められた。こnに対して、分散膜
は850nmにおいて極大吸収を示し500 nmから
900 nxまでに一様な高感度を示すことが観察され
る。
実施例7
アルミ基板上、実施例6に用いた結着剤樹脂A24およ
び添加剤T−16の混合物(電量比 樹脂/添加剤=G
1)の浴g、t−塗布乾燥した後(膜厚20μm)、実
施例6の塗料をその上に塗布しく乾燥した後の膜厚〜1
0μm)積層系感光体を作成した白色光による表面電位
の減衰特性は表7?Cまとめる。この結果よ)実施例6
の感光体と比較すると表面電位の暗減衰率の低下、残留
電位の低下が認めらnた。
び添加剤T−16の混合物(電量比 樹脂/添加剤=G
1)の浴g、t−塗布乾燥した後(膜厚20μm)、実
施例6の塗料をその上に塗布しく乾燥した後の膜厚〜1
0μm)積層系感光体を作成した白色光による表面電位
の減衰特性は表7?Cまとめる。この結果よ)実施例6
の感光体と比較すると表面電位の暗減衰率の低下、残留
電位の低下が認めらnた。
実施例8
実施例7の積層系感光体においてキャリアー発生層であ
るトップ層にクロロインジウムフタロシアニン化合物に
対して、ビスアゾ化合物(添加斎LgP−53)t−2
5%wtを加え、実施例6と同様な方法でキャリアー発
生層用塗料を作成し、実施例7と同様な積層型感光体を
作成した。第7表に、その電子写真特性を示した。
るトップ層にクロロインジウムフタロシアニン化合物に
対して、ビスアゾ化合物(添加斎LgP−53)t−2
5%wtを加え、実施例6と同様な方法でキャリアー発
生層用塗料を作成し、実施例7と同様な積層型感光体を
作成した。第7表に、その電子写真特性を示した。
この結果より、積層型感光体においてビスアゾ化合*1
ニー電荷担体発生層中に添加することより感度の向上、
残留電位の低下は明らかである。
ニー電荷担体発生層中に添加することより感度の向上、
残留電位の低下は明らかである。
第 7 表
実施例9〜65
実施例8の感光体において、ポリマー墓24の代わシに
第8表に示す他のポリマーを結着剤として用い種々の感
光体全作成し、長波長域での感度を測定し第8表にまと
めた。
第8表に示す他のポリマーを結着剤として用い種々の感
光体全作成し、長波長域での感度を測定し第8表にまと
めた。
実施例36〜48
実施例8の感光体において、添加剤(AT 16)の
代わ)に第9表に示す種々の添加剤を用い、感光体を作
成した。それぞnの感光体の特注は第9表にまとめる。
代わ)に第9表に示す種々の添加剤を用い、感光体を作
成した。それぞnの感光体の特注は第9表にまとめる。
第9表
実施例50〜63
実施例8の感光体において、ノ)ロダン化インジウムフ
タロシアニン化合物、結着剤、添加剤を種々の組合わせ
で使用し、穐々の感光体を作成し友。それぞれの特注は
第10表にまとめる。
タロシアニン化合物、結着剤、添加剤を種々の組合わせ
で使用し、穐々の感光体を作成し友。それぞれの特注は
第10表にまとめる。
第1図は、クロロインジウムフタロシアニンのX線回折
図である。 第2〜7図は本発明に係る電子写真用感光体の拡大部分
断面図である。 (1)−導電性支持体 (2)−ハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物(
3)−結着剤 (4)−正孔輸送物質 (5)−電子輸送物質 (6)−電荷発生物質 囚 −電荷輸送層 (Bl −電荷担体発生層 第8図は、実施例1の感光体と比較例2の感光体のそれ
ぞれの分光感度全表す図である。 第9図は、実施例1の感光体の吸収スペクトルを表す図
である。 第10図は、実施例6の感光体と比較例5の感光体のそ
nぞれの吸収スペクトルを表す図である。 第11図は、実施例6の感光体と比較例3の感光体のそ
nぞnの相対分光感度を表す図である。 伏臥 弁理士 高橋勝利 1!8図 液長 lIUrL 第90 ′8IO目
図である。 第2〜7図は本発明に係る電子写真用感光体の拡大部分
断面図である。 (1)−導電性支持体 (2)−ハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物(
3)−結着剤 (4)−正孔輸送物質 (5)−電子輸送物質 (6)−電荷発生物質 囚 −電荷輸送層 (Bl −電荷担体発生層 第8図は、実施例1の感光体と比較例2の感光体のそれ
ぞれの分光感度全表す図である。 第9図は、実施例1の感光体の吸収スペクトルを表す図
である。 第10図は、実施例6の感光体と比較例5の感光体のそ
nぞれの吸収スペクトルを表す図である。 第11図は、実施例6の感光体と比較例3の感光体のそ
nぞnの相対分光感度を表す図である。 伏臥 弁理士 高橋勝利 1!8図 液長 lIUrL 第90 ′8IO目
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、X線回折図において、6.0°、12.4°、25
.4°及び27.8°の各ブラッグ角2θで強いピーク
を示すハロゲン化インジウムフタロシアニン化合物を結
着剤中に分散させて成る感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体。 2、(a)X線回折図において、6.0°、12.4°
、25.4°及び27.8°の各ブラッグ角2θで強い
強度のピークを示すハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン化合物、 (b)インドリン化合物、キノリン化合物、及びトリフ
エニルアミン化合物より成る群から選ばれる少なくとも
一種の化合物、 (c)ビスアゾ化合物 及び (d)ペリレン化合物 を含有する、感光層を有することを特徴とする電子写真
感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59246177A JPS61124951A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59246177A JPS61124951A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61124951A true JPS61124951A (ja) | 1986-06-12 |
Family
ID=17144658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59246177A Pending JPS61124951A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61124951A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6333748A (ja) * | 1986-07-29 | 1988-02-13 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6356564A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-11 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 |
US5011272A (en) * | 1984-12-21 | 1991-04-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Compact zoom lens |
US5292604A (en) * | 1991-06-21 | 1994-03-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Phthalocyanine crystal of mixed pigments and electrophotographic photoreceptor using the same |
JPH1039525A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-13 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JP2012007167A (ja) * | 2004-03-04 | 2012-01-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | フタロシアニン組成物並びにそれを用いた光導電性材料、電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
-
1984
- 1984-11-22 JP JP59246177A patent/JPS61124951A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5011272A (en) * | 1984-12-21 | 1991-04-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Compact zoom lens |
JPS6333748A (ja) * | 1986-07-29 | 1988-02-13 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6356564A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-11 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 |
US5292604A (en) * | 1991-06-21 | 1994-03-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Phthalocyanine crystal of mixed pigments and electrophotographic photoreceptor using the same |
JPH1039525A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-13 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JP2012007167A (ja) * | 2004-03-04 | 2012-01-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | フタロシアニン組成物並びにそれを用いた光導電性材料、電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
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