JPS62103650A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS62103650A
JPS62103650A JP60242882A JP24288285A JPS62103650A JP S62103650 A JPS62103650 A JP S62103650A JP 60242882 A JP60242882 A JP 60242882A JP 24288285 A JP24288285 A JP 24288285A JP S62103650 A JPS62103650 A JP S62103650A
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group
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JP60242882A
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Yasuo Suzuki
康夫 鈴木
Yoshihide Fujimaki
藤巻　義英
Hiroyuki Nomori
野守　弘之
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Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に係り、特にプリンタ、複写
機等に使用される可視光より長波長光、半導体レーザー
光に対して高感度を示す感光体に関するものである。
発明の背景 従来、可視光に高感度を有する電子写真用感光体は複写
機、プリンター等に広く使、用されている。
このような電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛
、硫化カドミウム等の無機光導電物質を主成分とする感
光層を設けた無機感光体が広く使用されている。しかし
ながら、このような無機感光体は複写機等の電子写真感
光体として要求される光感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等の特性において必ずしも満足できるものではない。
例えば、セレンは熱や手で触ったときの指紋の汚れ等に
より結晶化するため、電子写真感光体としての上記特性
が劣化し易い。また硫化カドミウムを用いた電子写真感
光体は耐湿性、耐久性に劣り、また酸化亜鉛を用いた電
子写真感光体は耐久性に問題がある。また、セレン、硫
化カドミウムの電子写真感光体は製造上、取扱い上の制
約が大きいという欠点もある。
このような無機光導電性物質の問題点を改善するために
、種々の有機の光導電性物質を電子写真感光体の感光層
に使用することが試みられ、近年活発に研究、開発が行
なわれている。例えば、特公昭５０−１０４９６号公報
には、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−ド
リニトロー９−フルオレノンを含有した感光層を有する
有機感光体が記載されている。しかし、この感光体も感
度及び耐久性において十分でない。そのため、感光層を
二層に分けてキャリア発生層とキャリア輸送層を別々に
構成し、それぞれにキャリア発生物質、キャリア輸送物
質を含有させた機能分離型の電子写真感光体が開発され
た。これは、キャリア発生機能とキャリア輸送機能を異
なる物質に個別に分担させることができるため、各機能
を発揮する物質を広い範囲のものから選択することがで
きるので、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的
容易に得られ、したがって、感度が高（、耐久性の大き
い有機感光体が得られることが期待されている。
このような機能分離型の電子写真感光体のキャリア発生
層に有効なキャリア発生物質としては、従来数多くの物
質が提案されている。無機物質を用いる例としては、例
えば特公昭４３−１６１９８号公報に記載されているよ
うに無定形セレンが挙げられる。この無定形セレンを含
有するキャリア発生層は有機キャリア輸送物質を含有す
るキャリア輸送層と組み合わされて使用される。しかし
、この無定形セレンからなるキャリア発生層は、上記し
たように熱等により結晶化してその特性が劣化するとい
う問題点がある。また、有機物質を上記のキャリア発生
物質として用いる例としては、有機染料や有機顔料が挙
げられる。例えば、ビスアゾ化合物を含有する感光層を
有するものとしては、特開昭４７−３７５４３号公報、
特開昭５５−２２８３４号公報、特開昭５４−７９６３
２号公報、特開昭５６−１１６０４０号公報等によりす
でに知られている。
しかしながら、これらの公知のビスアゾ化合物は短波長
若しくは中波長域では比較的良好な感度を示すが、長波
長域での感度が低く、高信頼性の期待される半導体レー
ザー光源を用いるレーザープリンタに用いることは困難
であった。
現在、半導体レーザーとして広範に用いられているガリ
ウムーアルミニウムーヒｇ（Ｇａ−Ａｊ？・Ａｓ）系発
光素子は、発振波長が７５０ｎｍ程度以上である。この
ような長波長光に高感度の電子写真感光体を得るために
、従来数多くの検討がなされてきた。例えば、可視光領
域に高感度を有するＳｅ、ＣｄＳ等の感光材料に新たに
長波長化するための増悪剤を添加する方法が考えられた
が、Ｓｅ、　ＣｄＳは上記したように温度、湿度等に対
する耐環境性が十分でない。また、多数知られている有
機系光導電材料も、上記したようにその感度が通常７０
０ｎｍ以下の可視光領域に限定され、これより長波長域
に十分な感度を有する材料は少ない。
これらのうちで、有機系光導電材料の一つであるフタロ
シアニン系化合物は、他のものに比べ感光域が長波長域
に拡大していることが知られている。そしてα型のフタ
ロシアニン化合物が結晶形の安定なβ型のフタロシアニ
ン化合物に変わる過程で各種結晶形のフタロシアニン化
合物が見出されている。これらの光導電性を示すフタロ
シアニン系化合物としては、例えば特公昭４９−４３３
８号公報記載のＸ型無金属フタロシアニン化合物、特開
昭５８−１８２６３９号公報、特開昭６０−１９１５１
号公報に記載されているτ、τ゛、η、η゛型型金金属
フタロシアニン化合物挙げられる。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、これらの無金属フタロシアニン化合物を
用いた感光体はメモリー現象が大きく、まだ十分な実用
性を有さず、結局、これまでのところ長波長光及び半導
体レーザー光に十分な感度を有し、かつ十分の実用性を
備えた感光体は見出されておらず、その改善が望まれて
いた。
したがって本発明の目的は、メモリ現象の少ない、長波
長光及び半導体レーザー光に最適な電子写真感光体を提
供することにある。
問題点を解決するための手段 上記問題点を解決するために、本発明は、キャリア発生
物質を含むキャリア発生層を有する電子写真感光体にお
いて、上記キャリア発生物質が金属フタロシアニン化合
物および／または無金属フタロシアニン化合物を含有し
かつこのキャリア発生物質の２．０倍以下のモル数の有
機アミンを上記キャリア発生層中に含有することを特徴
とする電子写真感光体を提供するものである。
次に本発明の詳細な説明する。
本発明に使用されるフタロシアニン化合物は無金属フタ
ロシアニン化合物、金属フタロシアニン化合物のいずれ
も使用でき、例えばα、β、Ｔ１τ、τ′、η、η′、
Ｘ型無金属フタロシアニン化合物及びε型の銅フタロシ
アニン化合物が挙げられる。これらのうち無金属フタロ
シアニン化合物は、悪魔、帯電安定性に優れているとい
う特長がある。これらのうちの無金属フタロシアニン化
合物のいくつかの特性値を示すと表１のようになる。
（この頁以下余白） 表１ （このＪ￥ニス下金白） なお、これらの無金属フタロシアニン化合物は特公昭４
９−４３３８号公報、特開昭６０−１９１５４号公報、
特開昭５８−１８２６３９号公報に詳細に記載されてい
る。
またε型銅フタロシアニンは特公昭４０−２７８０号公
報に記載されている。
また、第１図に示すようにＣｕＫ　α１．５４１人のＸ
線に対するブラッグ角度（誤差２θ±０．２度）が７．
７．９．３．１６．９、Ｉ７．６．２２．４．２８．８
に主要なピークを有するＸｆｉ回折スペクトルを有し、
そのブラッグ角度９．３のピークに対するブラッグ角度
１６゜９のピークの強度比が０．８〜１．０であり、上
記ブラッグ角度９．３のピークに対するブラッグ角度２
２゜４及び２８．８のそれぞれのピークの強度比が０．
４以上であり、第２図に示すように、その赤外線吸収ス
ペクトルは７００〜７６０ｃｍ−’の間に７２０　±２
ｃｒａ−’が最も強い４本の吸収帯、１３２０±２住１
．３２８８±３億−１に特徴的な吸収を有し、さらに可
視、近赤外線吸収スペクトルの極大が第３図に示すよう
に、？７０ｎｍ以上７９０ｎｍ未満にあるものが好まし
く使用できる・この無金属フタロシアニン化合物Ａはそ
の結晶形が安定で、アセトン、テトラヒドロフラン、ト
ルエン、酢酸エチル、１，２−ジクロロエタン等の有機
溶剤に浸漬したり、例えば２００℃に５０時間放置した
り、さらにはミリング等の機械的歪力を加えてもその結
晶形の転移が起こり難（、感光体の繰り返し使用に対す
る電位安定性等にも優れており、好ましい。なおこれは
昭和６０年８月２６日付特許願の明細書に詳ＭＥに記載
されている。
本発明では、上記フタロシアニン化合物のほかにさらに
他のキャリア発生物質を併用しても良い。
これらの具体例については後述するが、本発明では使用
するキャリア発生物質に対し、その２倍以下のモル数の
有機アミンが加えられる。このような有機アミンには第
１級アミンとしはモノエタノールアミン、エチレンジア
ミン、イソプロピルアミン、オクチルアミン、メチルア
ミン、エチルアミン、シクロヘキシルアミン、ｔｅｒｔ
−ブチルアミン、５ｅｃ−ブチルアミン、ｎ−ブチルア
ミン、ｎ　−アミルアミン、プロピルアミン、ｎ−へブ
チルアミン等が挙げられ、第２級アミンとしてはジエタ
ノールアミン、ジエチルアミン、ピペリジン、ジ−ｎ−
プロピルアミン、ジメチルアミン、ジ−アミルアミン、
ジエチルアミン、ジドデシルアミン、ジー１−ブチルア
ミン、ジー１−アミルアミン、ジ−オクチルアミン、ジ
−シクロヘキシルアミン、ジ−アミルアミン、ジ−ｎ−
ブチルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジェタノール
アミン等が挙げられ、第３級アミンとしはトリプロピル
アミン、トリエチルアミン、ｎ−）リブチルアミン、ト
リアミルアミン、トリエタノールアミン等が挙げられ、
ピリジン、ピペリジン等の複素環式アミンも用いられる
。
この有機アミンはキャリア発生物質の２，０倍以下のモ
ル数、好ましくは０．２倍以下のモル数加えられるが、
このように添加量が適度であると、キャリア発生物質の
塗布液を作成したときに、その塗布液中にキャリア発生
物質を分散状態で保持してその溶解がないようにしてそ
の結晶形を保持できるとともに、光感度が向上し、暗減
衰及び繰り返し使用時の電位安定性も向上する。なお、
光感度の向上はシアノ基等の電子用性基を有している場
合に顕著に′現れる。
を機アミンの上記添加量が２．０モル数を越えると感光
体のキャリア発生層を塗布液で形成する際臭いの問題を
生じたり、その塗布乾燥後も表面にべとつきが生じたり
、さらにはキャリア発生物質を溶解することによりその
結晶状態を変えたりする等の問題点を生じる。
本発明において金属フタロシアニン化合物および／また
は無金属フタロシアニンに有機アミンを添加した感光体
のキャリア発生層を形成するには、このキャリア発生層
を形成する塗布液に有機アミンを含有させ、この塗布液
を所定の支持体上に塗布し乾燥することもできるし、キ
ャリア発生層に有機アミンを含有させることなく、この
キャリア発生層に積層される他の層、例えばキャリア輸
送層に有機アミンを例えばその塗布液に加えることによ
り含有させ、このキャリア輸送層から有機アミンを拡散
させることによりキャリア発生層に移行せしめることも
できる。上記塗布液に有機アミンを含有させるには、溶
剤に有機アミンを好ましくは容積比にして１／２０００
〜１／２００００（塗布液の溶媒１０００ｆｆｊ！に対
し０．５ｍ　ｌ！以下、０．０５ｍ　１以上、この場合
例えばキャリア発生物質の分子量５００　、アミンの分
子量１００、分散液濃度１．０重量％であってよい）含
有させ、必要に応じて後述のバインダー樹脂を含有する
溶液にキャリア発生物質を分散させて塗布液を製造する
方法、逆にキャリア発生物質の分散液に有機アミンを含
有させる方法がある。
また、キャリア発生層を形成後にアミン雰囲気中に所定
時間だけ接触させることによって、アミンをキャリア発
生層中に拡散させることもできる。
本発明に使用される金属フタロシアニン化合物および／
または無金属フタロシアニン化合物に併用できるキャリ
ア発生物質としては、アブ顔料、アントラキノン顔料、
ペリレン顔料、多環キノン（■−８）Ａ−Ｎ−Ｎ−Ａｒ
ｔ−Ｎ−Ｎ−Ａｒｔ−Ｎ＝Ｎ−Ａ（１−９）Ａ　　Ｎ＝
Ｎ　　Ａｒｔ　　Ｎ−Ｎ　　Ａｒｔ　　Ｎ−Ｎ　　Ａｒ
５−Ｎ壬Ｎ−Ａ （１１０）　　Ａ−Ｎ−Ｎ−Ａｒｔ−Ｃ−Ｃ−八ｒ　ｚ
　−Ｎ　−Ｎ　−ＡＮ−Ｎ−Ａ 〔但、この−最式中、 Ａｒ’　＋　Ａ　ｒ　ｚ及びＡｒｃ：　ソｈソＦＬ、Ｒ
ｆＡ若Ｌ＜は装置ＩＡの炭素環式芳 昏族環基、 Ｒｌ　、　Ｒ！、　Ｒコ、及び、Ｒ４：それぞれ、電子
吸引性基又は水素原子であっ て、Ｒ’−Ｒ’の少なく とも１つはシアノ基等 の電子吸引性基、 （Ｘ　は、ヒドロキシ基、 −ＮＨＳＯ□−Ｒ″ く但、Ｒ＆及びＲ１はそれ ぞれ、水素原子又は置 １典若しくは未置換のア ルキル基、Ｒ１は置換若 しくは未置換のアルキ ル基または置換若しく は未ｒＪＬ換のアリール基〉、 Ｙは、水素原子、ハロゲン 原子、置換若しくは未 置換のアルキル基、ア ルコキシ基、カルホキ シル基、スルホ基、置 換著しくは未置換のカ ルバモイル基または置 換若しくは未置換のス ルファモイル基（但、 ｍが２以上のときは、 互いに異なる基であ） てもよい、）、 Ｚは、置換若しくは未置換の 炭素環式芳香族環また は互換若しくは未置、換 の複素環式芳香族環を 構成するに必要な原子 群、 Ｒ％は、水素原子装置１負若しく は未置換のアミノ基、 置換若しくは未置換の カルバモイル基、カル ホキシル基またはその エステル基、 Ａ′は、置換若しくは未置換の アリール基、 ｎば、１または２の整数、 ｎｌは、０〜４の整数である。）〕 （このｒ４以下余白） １　デ　　　　　　　　　　１ また、多環キノン顔料としては次の一般式〔■〕の化合
物が挙げられる。
一般式〔■〕 （この一般式中、Ｘｏはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、アシル基又はカルボキシル基を表し、ｎは０〜４
の整数を表す、） 具体例は次の通りである。
（ＩＩ　−１） （ｆｆ−２） （■−３） ＜ｎ−４） （ｎ−５） （ＩＩ−６） （ＩＩ　−７） （ＩＩ　−８） （ｎ−９） 本発明の電子写真感光体において、機能分離型とする場
合に使用されるキャリヤ輸送物質としては、オキサゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体
、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダ
ゾール誘導体、イミタソロン誘４体、イミダゾリジン誘
導体、ビスイミタゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒ
ドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、オキサシロン誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導
体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジ
ンＭＷ体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピ
レン、ポリ−９−ビニルアントラセン等が挙げられる。
具体的には次の一般式（Ｉ［［）又は（ＴＶ）のスチリ
ル化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ［［） Ｒ９、ＲＩＧ、置換若しくは未置換のアルキル基、アリ
ール基を表し、置換基 としてはアルキル基、アルコキ シ基、置換アミノ基、水酸基、 ハロゲン原子、アリール基を用 いる。
Ａｒ’、Ａｒ’：置換若しくは未置換のアリール基を表
し、置換基としてはアル キル基、アルコキシ基、置換ア ミノ基、水酸基、ハロゲン原子、 アリール基を用いる。
Ｒｌ　ｌ、ＲＩｔ：置換若しくは未置換のアリール基、
水素原子を表し、置換基と してはアルキル基、アルコキシ 基、置換アミノ基、水酸基、ハ ロゲン原子、アリール基を用い る。） 一般式（■）： （但、この一般式中、 Ｒ１３：置換若しくは未置換のアリール基、Ｒ１４：水
素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル
基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、水酸基、 Ｒ１５：置換若しくは未置換のアリール基、置換若しく
は未置換の複素環基を表す。）これらの一般式ＣＩＩＩ
）又は（ＩＶ）のスチリル化合物の具体例は下記の通り
である。
（ｍ−１） （ｎｕ　−２） （ＩＩＩ　−３） ｕｒ−４）） （ＩＩＩ−５） （ｌ［［−７） （Ｉ［Ｉ−８） （Ｉｌｌ−８） （Ｉｌｌ−９ ）（［［−４１） （［−１２） （Ｉ［Ｉ　−４３） （ＩＩＩ−１４） （ＩＩＩ−１５） （ＩＩＩ　−１６） （Ｉ［［−１７） （ｎ［−１８） （ＩＩ　−１９） （ｍ−２０） （Ｉ［Ｉ　−２１） （Ｉ［［−２２） （ＩＩＩ　−２３） （■−２４） （ｍ−２５） （ＤＩ−２６） （ｌ［−２７） （ｍ　−２８） （ＩＩＩ　−２９） （［Ｖ−４） （ＩＶ　−２） （■−３） （ＩＶ−４） （ＩＶ−８）　　０Ｃｈ ０口。
ＣＨａ また、キャリア輸送物質とじ−〔次の一般式〔Ｖ〕、（
ｖｌＪ、　　Ｃ■ｌ又１″Ｉ１．〔■〕のヒドラゾン化
合物も使用可能″ｃｔりる。
一般式〔Ｖ〕； （但、この一般式中、 ＲＩ＆訃よびＲＩ）：そｉｌぞｔＬ、水素原子またはハ
ロゲン】仄子、 Ｒ”およびＲＩ９：そｆＬぞハ、置換若しくは歩置換の
アリール基、 Ａｒ’　　”置換若しくは未置換のアリーレン基を表わ
一ノ°。） 一般式〔ｖ１〕 ＾・・ （但、この一般式中、 Ｒ２０：メチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基
または２−クロルエチル基、 Ｒ２１：メチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニ
ル基 Ｒ１２：メチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニ
ル基を示す。
（但、この一般式中、Ｒ２３は１ｒＬ換若しくは非置換
のナフチル基；Ｒ２４は置換若しくは非置換のアルキル
基、アラルキル基又はアリール基；Ｒ■は水素原子、ア
ルキル基又はアルコキシ基＊Ｒ１＆及びＲ１″′は置換
若しくは非置換のアルキル基、アラルキル基又はアリー
ル基からなる互いに同一の若しくは異なる基を示す。） 一般式〔■〕： （但、この一般式中、 Ｒ２・：置換若しくは未置換の アリール基または置換 若しくは未置換の複素 環基、 Ｒ■：水素原子、置換若しく は未１社換のアルキル基 または置換若しくは未 置換のアリール基、 Ｑ　；水素原子、ハロゲン原 子、アルキル基、置換 アミノ基、アルコキシ 基またはシアノ基、 ｐ：Ｏ２たは１の整数を表 わす。） こｉｌらの一般式ＣＶ”ｌ〜〔■〕のヒドラゾン化合物
の具体ψすは次の通！Ｊでるる。
（Ｖ−１） （Ｖ−２） （Ｖ−３） （Ｖ−４） （Ｖ−５） （Ｖ−６） （Ｖｌ−１） υｌ−１１ （Ｖ［−２） （Ｖｌ−３） （■−１） （■−２） （■−３） （■−４） （■−７） （■−８） （■−１） （■−２） （ＩＮ　−３） （■−４） （■−５） （■−６） （■−７） Ｃ，）］。
（■−８） （■−９） （■−１０） Ｉ− （■−１１） Ｈａ （■−１２） （■−１３） （■−１４） （■−１５） （■−１６） （■−１７） （■−１８） （■−１９） （■−２１） （■−２２） （■−２３） （■−２５） （■−２６） （■−２７） （■−２８） （■−２９） （■−３０） （■−３１） ＣＨ。
（■−３２） （Ｖｌ−３３）　　　　　　　　　ＣＩ”１（■−３４
）　　　　　　　＆２）（。
（■−３５） （■−３７） （■−３８） （■−３９）、 （■−４０） Ｎ （■−４２） （■−４３） （■−４４） （■−４５） （■−４６） （■−４７） 框 Ｃ２）１゜ まよ、キャリア輸送物質として、次の一般式（ＩＸ）の
ピラゾリン化合物も使用可能でるる。
一般式〔■」： 〔但、この一般式中、 ｊ：０又は１１ Ｒ’ＯＲ”およびＲ”：１換若しくは未置換のアリール
基、 ８２ＭおよびＲ３４＝水素原子、炭素原子数１〜４のア
ルキル基、 又は置換若しくは装置 換のアリール基若しく はアラルキル基（但、 Ｒ３Ｓ及びＲは共に水素系 子であることはなく、 ！がＯのときはＲは水 このピラゾリン化合物の具体ｙｖは次の通９でめろ。
（ＩＫ　−３） 素原子ではない。）〕 （ＩＸ−４） （■−５） （ＩＸ−６） （ＩＸ−７） 更に、次の一般式（Ｘ）のアミンｔｓ導体もキャリア輸
送物質として使用できる。
一般式〔Ｘ〕： （但、この一般式中、 Ａ　ｒ　’、Ａｒ”　：置換若しくは未置換のフェニル
基ｔ−宍わし、 ［換基としてはハロゲ ン原子アルキル基、ニ トロ基、アルコキシ基 を用いる。
Ａｒ’：置換若しくは未置換の フェニル基、ナフチル 基、アントリル基、） ルオレニル基、複素環 基を表わし、置換基と してはアルキル基、ア ルコキシ基、ハロゲン 原子、水酸基、アリ− ルオキシ基、アリール 基、アミノ基、ニトロ 基、ピペリジ７基、モ ルホリノ基、ナフチル 基、アンスリル基及び Ｃ換アミノ基を用いる。
但し、置換アミノ基の 置換基としてアシル基。
アルキル基、アリール 基、アラルキル基を用 いる。〕 このＴミン銹導体の具体例は次の通りである。
（Ｘ−１） （Ｘ−２） （Ｘ−３） （Ｘ−４） （Ｘ　−５） （Ｘ−６） （Ｘ−７） （Ｘ−８） （Ｘ−９） （Ｘ−１０） （Ｘ−１１） 本発明の電子写真用感光体の感光層を構成するためには
、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを組み合わせ
、積層型若しくは分散型のいわゆる機能分離型感光層を
設ける。この場合通常は第４図〜第９図のようにする。
すなわち、第４図に示す層構成は、導電性支持体１上に
金属フタロシアニン化合物および／または無金属フタロ
シアニン化合物を含むキャリヤ発生層２を形成し、これ
に上記キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送層３を
積層して感光層４を形成したものであり、第５図はこれ
らのキャリア発生層２とキャリア輸送層３を逆にした感
光層４”を形成したものであり、第６図の層構成は第５
図の層構成の感光層４と導電性支持体１の間に中間層５
を設け、第７図は第６図の層構成の感光層４゛と導電性
支持体ｌとの間に中間層５を設け、それぞれ導電性支持
体ｌのフリーエレクトロンの注入を防止するようにした
ものである。第５図、第７図に示した層構成は正帯電用
感光体として好適に用いられ、この場合キャリア発生層
２中にキャリア発生物質とともにキャリア輸送物質を含
有しても良い、第８図の層構成は金属フタロシアニン化
合物および／または無金属フタロシアニン化合物を含有
するキャリア発生物質６とこれと組み合わされるキャリ
ア輸送物質とを組み合わせ、積層型若しくは分散型のい
わゆる機能分離型感光層を設けても良い。機能分離型感
光層とする場合、通常は第４図〜第９図のようにする。
すなわち、第４図に示す層構成は、導電性支持体１上に
本発明に用いるフタロシアニンを含むキャリヤ発生層２
を形成し、これに上記キャリア輸送物質を含有するキャ
リア輸送層３を積層して感光層４を形成したものであり
、第５図はこれらのキャリア発生層２とキャリア輸送層
３を逆にした感光層４°を形成したものであり、第６図
の層構成は第４図の層構成の感光層４と導電性支持体１
の間に中間層５を設け、第７図は第６図の層構成の感光
層４°　と導電性支持体１との間に中間層５を設け、そ
れぞれ導電性支持体１のフリーエレクトロンの注入を防
止するようにしたものであり、第８図の層構成は本発明
に用いるフタロシアニンを主とするキャリア発生物質６
とこれと組み合わされるキャリア輸送物質７を含有する
感光層４″゛を形成したものであり、第９図の層構成は
この感光層４゛と導電性支持体１との間に王道物質７を
含有する感光層４°°を形成したもので・あり、第９図
の層構成はこの感光層４′°　と導電性支持体ｌとの間
に上記の中間層５を設けたものである。
二層構成の感光層を形成する“場合におけるキャリア発
生層２は、次の如き方法によって設けることができる。
（イ）キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液あ
るいはこれにバインダーを加えて混合溶解した溶液を塗
布する方法。
（ロ）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じてバイン
ダーを加えて混合分散して得られる分散液を塗布する方
法。
これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。
キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、■、２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。
キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、このバインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成能ををする高分子重合体
が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のもの
を挙げることができるが、勿論これらに限定されるもの
ではない。
ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 ｌ）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール これらのバインダーは、単独あるいは２種以上の混合物
として用いることができる。またバインダーに対するキ
ャリア発生物質の割合は１０〜６００重量％、好ましく
は５０〜４００重量％、キャリア輸送物質は１０〜５０
０重量％とするのが良い。
このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは０
６０１〜２０．ＩＪｍであることが好ましいが、さらに
好ましくは０．０５〜５μｍである。キャリア輸送層の
厚みは２〜１００　μｍ、好ましくは５〜３０μｍであ
る。
上記キャリア発生物質を分散せしめて感光層を形成する
場合においては、当該キャリア発生物質は２μｍ以下、
好ましくは１μｌ以下の平均粒径の粉粒体とされるのが
好ましい、すなわち、粒径が余り大きいと層中への分散
が悪くなるとともに、粒子が表面に一部突出して表面の
平滑性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放
電が生じたり、あるいはそこにトナー粒子が付着してト
ナーフィルミング現象が生じ易い、キャリア発生物質と
して長波長光（〜７００ｎｎ＋）に対して感度を有する
ものは、キャリヤ発生物質の中での熱励起キャリアの発
生により表面電荷が中和され、キャリア発生物質の粒径
が大きいとこの中和効果が大きいと思われる。
さらに、上記感光層には感度の向上、残留電位乃至反復
使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種以上の
電子受容物質を含有せしめることができる。ここに用い
ることのできる電子受容性物質としては、例えば無水コ
ハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水
フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラブロム無
水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水
フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テト
ラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、０−ジ
ニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、Ｌ３，５−　
）ジニトロベンゼン、バラニトロベンゾニトリル、ピク
リルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブ
ルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾキノン、アント
ラキノン、ジニトロアントラキノン、９−フルオレニリ
デン〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ポリニト
ロ−９−フルオレニリデンー〔ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル〕、ピクリン酸、０−ニトロ安息香酸、ｐ−
ニトロ安息香酸、３．５−ジニトロ安息香酸、ペンタフ
ルオロ安息香酸、５−ニトロサルチル酸、３．５−ジニ
トロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子
親和力の大きい化合物を挙げることができる。また、電
子受容性物質の添加割合は、重量比でキャリヤ発生物質
：電子受容物質は１００：０．０１〜２００、好ましく
は１００：０．１〜１００である。
なお、上記の感光層を設けるべき支持体１は金属板、金
属ドラム又は導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電
性化合物若しくはアルミニューム、パラジウム、金等の
金属よりなる導電性薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の
手段により、紙、プラスチックフィルム等の基体に設け
て成るものが用いられる。接着層あるいはバリヤ一層等
として機能する中間層としては、上記のバインダー樹脂
として説明したような高分子重合体、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ
などの有機高分子物質又は酸化アルミニュームなどより
成るものが用いられる。
上記のようにして本発明の電子写真感光体が得られるが
、その特長はキャリア発生物質の結晶形を変えることな
入キャリア発生層を塗布形成でき、しかも塗布時及び塗
布後の有機アミンに伴う問題もなくこれをできることと
、このようにして作成されたキャリア発生層を有する感
光体は、暗減衰及び繰り返し使用時の受容電位の低下等
メモリー現象も有機アミンの併用により効果的に抑制で
きることである。その原理については、有機アミンがキ
ャリア発生層中のアクセプターサイトに効果的に吸着し
、アクセプター濃度を現象せしめてキャリア発生層の電
気抵抗を増大させるために、受容電位の増大と暗減衰の
減少とをはかられるものと考、えられる。
発明の効果 本発明は、以上説明したように、金属フタロシアニン化
合物および／または無金属フタロシアニン化合物に有機
アミンを併用したので、メモリー現象が少なく耐久性に
優れ、長波長域の光、特に半導体レーザーに最適な感光
波長域を有する電子写真感光体を得ることができる。
実施例 以下に実施例を説明するが、これに先立って第１図ない
し第３図に示す特性をもつ無金属フタロシアニン化合物
Ａの合成例及びτ型無金属フタロシアニン化合物の合成
例を示す。
合成例１ リチウムフタロシアニン化合物５０ｇを０℃において十
分攪拌した濃硫酸の６００ｍ　ＩＩに加える。次いでそ
の混合物はこの温度において２時間攪拌される０次いで
できた溶液は粗い焼結されたガラス濾斗を通して濾過さ
れて、４リツトルの氷と水の中へ攪拌しながら徐々に注
入される。数時間放置した後に、その混合物は濾過され
、得られた塊りは中性になるまで水で洗浄される。つい
でその塊は最終的にメタノールで数回洗浄されかつ空気
中で乾燥させられる。この乾燥された粉末は２４時間連
続抽出装置中でアセトンによって抽出されかつ空気中で
乾燥させられて青い粉末となる。
上記においてリチウムに対して塩の残渣を保証するため
に析出は反復される。このようにして３０．５ｇの青い
粉末が得られた。この得られたものは、そのＸ線回折図
形がすでに出版されている資料に記載されているα型フ
タロシアニン化合物のＸ線回折図形と一致していた。
このようにして得られた金属を含まないα型フタロシア
ニン化合物３０ｇを直径１３／１６インチのボールで半
分溝たされた内容積９００＋ａ　ｊ！の磁製ボールミル
中に仕込み、約８Ｏｒｐｍで１６４時間ミリングした。
その後テトラヒドロフラン、１．２−ジクロロエタン等
の有機溶剤２０Ｏｎ＋　Ｉｌをボールミル中に加え、２
４時間再度ミリングした。このミリングした後の分散液
について有機溶剤の除去及び乾燥を行ない、無金属フタ
ロシアニン化合物Ａ２８．２ｇを得た。
合成例２ α型無金属フタロシアニン化合物（ＩＣＩ製モノライト
ファーストプルＧＳ）を加熱したジメチルホルムアルデ
ヒドにより３回抽出して精製した。この操作により精製
物はβ型に転移した。次にこのβ型無金属フタロシアニ
ン化合物の１部分を濃硫酸に溶解し、この溶液を氷水中
に注いで再沈澱させることにより、α型に転移させた。
この再沈澱物をアンモニア水、メタノール等で洗浄後ｌ
Ｏ℃で乾燥した０次に上記により精製したα型無金属フ
タロシアニン化合物を磨砕助剤及び分散剤とともにサン
ドミルに入れ、温度１００±２０℃で１５〜２５時間混
練した。この操作により結晶形がτ型に転移したのを確
認後、容器より取り出し、水及びメタノール等で磨砕助
剤及び分散剤を十分除去した後乾燥して鮮明な青味を帯
びたτ型無金属フタロシアニン化合物の青色結晶を得た
。
実施例１ アルミニュームを蒸着したポリエステルフィルムよりな
る導電性支持体上に合成例１で得られた無金属フタロシ
ア、ニン化合物１．０ｇとポリメチルメタクリレート　
（エルバサイト−２０１０、デュポン社製）　２．０ｇ
を１．２−ジクロロエタン１０軸ｌに加えて超音波分散
により分散する。この分散液を乾燥した後の膜厚が０．
５μ罷となるように塗布乾燥してキャリア発生層を形成
した。
さらにこの上に表２に示した上記例示Ｖ−２のキャリア
輸送物ｆ１２．４ｇとポリカーボネート（パンライトＬ
−１２５０、帝人化成社！り１６．５ｇとを１，２−ジ
クロロエタン１０軸ｌに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が
１２μｍとなるように塗布乾燥してキャリヤ輸送層を形
成し、電子写真感光体を得た。
実施例２〜６ 実施例１において表２の欄の物質の代わりに実施例２〜
６のそれぞれに該当する欄に記載されている物質を用い
た以外は同様にしてそれぞれ実施例２〜６の電子写真感
光体を得た。
比較例１〜２ 実施例１においてキャリア輸送物質として表２の比較例
１．２に該当する欄に記載されている物質を用いた以外
同様にして比較例１〜２の電子写真感光体を得た。
比較例３〜４ 実施例１において合成例２のτ型フタロシアニン化合物
を用い、比較例３．４のそれぞれの欄に記載されたキャ
リア輸送物質を用いた以外は同様にして比較例３〜４の
電子写真感光体を得た。
評価試験 以上のようにして得られた電子写真感光体の各々につい
て、「エレクトロメーター５Ｐ４２８　型Ｊ（川口電気
製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。すな
わち、感光体表面を帯電電圧−６ＫＶで６秒間帯電させ
た時の受容電位ＶＡ　（ｖ）と、５秒間暗減衰させた後
の電位Ｖｔ（初期電位）を１７２に減衰させるために必
要な露光量Ｅ１／２（Ｌｕｘ・秒）（タングステン光源
を使用）と、暗減衰率（Ｖａ　−Ｖｔ　）／　Ｖｔ　Ｘ
１００％及び１０（Ｌｕｘ−ｓｅｃ）露光後の残留電位
Ｖｔ　（Ｖ）を測定した。
次に同様の測定系において光源にタングステン光源を用
い、モノクロメータを通して、特に問題とする波長７８
０ｎａ＋±１ｉｘａＩの光に対する半減露光量Ｅ＋ｉｔ
Ｃλ＝　７８０）　（ｅｒｇ／　ｃＩｌ）を測定した。
マタ、上記受容電位Ｖａ　（Ｖ）と残留電位については
一万回コピー後についても測定した。
これらの結果について表３に示す０表中Δｖ、１、Δ■
１はそれぞれの初期特性値から一万枚コピー後の特性値
を引いた値である。
（２のＸ１・人下十自）
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に使用する無金属フタロシアニン化合物
ＡのＸ線回折図、第２図はその赤外線吸収スペクトル図
、第３図はこのフタロシアニンの近赤外線吸収スペクト
ル図、第４図、第５図、第６図、第７図、第８図及び第
９図は本発明の電子写真感光体の層構成の具体例を示し
たものである。 図中、１は導電性支持体、２はキャリア発生層、３はキ
ャリア輸送層、４．４”、４゛は感光層、５は中間層、
６はキャリア発生物質、７はキャリア輸送物質である。 昭和６０年１０月３１　　日 第１図 第３図 比、希外吸４又スマクトル面 第４図 第５図 第６図 第７図 第８図 第９図 手続補正書（１釦 昭和６０年１２月０２日 特許庁長官　宇　Ｎ　道　部　殿 １、事件の表示 昭和６０年特許ＩＩＩ第２４２８８２号２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号 （１２７）小西六写真工業株式会社 代表者　　井　手　恵　住 ４、代理人　■１０５ ５、補正命令の日付　　自発 ６、補正により増加する発明の数　なし７、補正の対象

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）キャリア発生物質を含むキャリア発生層を有する
    電子写真感光体において、上記キャリヤ発生物質が金属
    フタロシアニン化合物および／または無金属フタロシア
    ニン化合物を含有しかつこのキャリア発生物質の２．０
    倍以下のモル数の有機アミンを上記キャリア発生層中に
    含有することを特徴とする電子写真感光体。
  2. （２）有機アミンがキャリア発生物質の０．２倍以下の
    モル数で含有されていることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項記載の電子写真感光体。
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