JPH0536784B2 - - Google Patents
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- JPH0536784B2 JPH0536784B2 JP1198104A JP19810489A JPH0536784B2 JP H0536784 B2 JPH0536784 B2 JP H0536784B2 JP 1198104 A JP1198104 A JP 1198104A JP 19810489 A JP19810489 A JP 19810489A JP H0536784 B2 JPH0536784 B2 JP H0536784B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
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- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/0745—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending hydrazone
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ 産業上の利用分野
本発明は、助剤の添加により疲労を減少させた
有機光導電体に関するものである。
有機光導電体に関するものである。
Ｂ 従来技術
従来技術で多くの光導電体が知られている。特
に電荷発生層と電荷移送層からなる多くの光導電
体が知られている。
に電荷発生層と電荷移送層からなる多くの光導電
体が知られている。
IBMテクニカル・デイスクロージヤ・ブレテ
イン、Vol.24、No.11B、1982年４月、p.6194に
は、クロラニルまたはトリニトロフルオレノンの
添加により疲労を減少させた、電荷発生層及び電
荷移送層からなる有機光導電体が示されている。
イン、Vol.24、No.11B、1982年４月、p.6194に
は、クロラニルまたはトリニトロフルオレノンの
添加により疲労を減少させた、電荷発生層及び電
荷移送層からなる有機光導電体が示されている。
IBMテクニカル・デイスクロージヤ・ブレテ
イン、Vol.27、No.10A、1985年３月、p.5597に
は、ジエチルアミノベンズアルデヒドを添加して
サイクル疲労を改善させた、電荷移送層が示され
ている。しかし、この報文には、助剤を添加する
バインダの種類について記載されていない。
イン、Vol.27、No.10A、1985年３月、p.5597に
は、ジエチルアミノベンズアルデヒドを添加して
サイクル疲労を改善させた、電荷移送層が示され
ている。しかし、この報文には、助剤を添加する
バインダの種類について記載されていない。
IBMテクニカル・デイスクロージヤ・ブレテ
イン、Vol.27、No.10A、1985年３月、p.5605に
は、疲労を減少させるために、電荷移送層に添加
剤を添加することが記載されている。添加剤は染
料である。バインダの種類は特定されていない。
イン、Vol.27、No.10A、1985年３月、p.5605に
は、疲労を減少させるために、電荷移送層に添加
剤を添加することが記載されている。添加剤は染
料である。バインダの種類は特定されていない。
米国特許第4123270号明細書には、有機光導電
体の製造に、溶剤としてアミンを使用することが
示されている。しかし、アミンは溶剤としてのみ
使用され、揮発性で最終の光導電体中には残存し
ない。
体の製造に、溶剤としてアミンを使用することが
示されている。しかし、アミンは溶剤としてのみ
使用され、揮発性で最終の光導電体中には残存し
ない。
米国特許第4490452号明細書（第１欄の37行目
及び第２欄の11行目）には、アミンを使つて染料
を有機光導電体に対して可溶化するとともに、光
導電体中に含まれるエポキシ樹脂の架橋剤として
働かせることが示されている。これらのアミンは
揮発性であり、さらに架橋剤として働くとき、最
終の組成物中にアミンとして残存しない。
及び第２欄の11行目）には、アミンを使つて染料
を有機光導電体に対して可溶化するとともに、光
導電体中に含まれるエポキシ樹脂の架橋剤として
働かせることが示されている。これらのアミンは
揮発性であり、さらに架橋剤として働くとき、最
終の組成物中にアミンとして残存しない。
Ｃ 発明が解決しようとする問題点
本発明は、有機光導電体中の疲労を減少させる
ことに関するものである。電子複写プロセス中
に、光導電体は一連の帯電及び照射ステツプにか
けられ、そのためにしばしば光導電体の電気的、
光学的特性が変化する。これらの変化を疲労と呼
ぶ。疲労により、光導電体の寿命が尽きるまでの
間に動作特性が変動する。この変動は、実際の工
業的使用の際に明らかに望ましくない。疲労によ
る変化としては、移送層の露光したときに生じる
暗電荷受容及び暗減衰速度の変化などがある。
ことに関するものである。電子複写プロセス中
に、光導電体は一連の帯電及び照射ステツプにか
けられ、そのためにしばしば光導電体の電気的、
光学的特性が変化する。これらの変化を疲労と呼
ぶ。疲労により、光導電体の寿命が尽きるまでの
間に動作特性が変動する。この変動は、実際の工
業的使用の際に明らかに望ましくない。疲労によ
る変化としては、移送層の露光したときに生じる
暗電荷受容及び暗減衰速度の変化などがある。
Ｄ 問題点を解決するための手段
本発明により、電荷移送層が酸性プロトン源と
なる電荷移送層の疲労の問題が解決される。この
種のプロトンは、２つのソース、すなわち第１は
バインダ、第２はバインダまたは電荷発生物質中
の汚染物質からのものである。本発明によれば、
このような電荷発生層の疲労は、不揮発性の塩基
性アミンの添加により大幅に減少する。このアミ
ンは、製造工程後も最終組成物中に残存するよう
に、不揮発性でなければならない。添加剤は、電
荷移送層全体に均一に分布させなければならな
い。このため、アミン添加剤は、電荷移送物質及
びバインダとともに共通の溶剤に可溶性で、これ
ら３種類がすべて同時に溶剤に溶解して、均一に
分布する必要がある。
なる電荷移送層の疲労の問題が解決される。この
種のプロトンは、２つのソース、すなわち第１は
バインダ、第２はバインダまたは電荷発生物質中
の汚染物質からのものである。本発明によれば、
このような電荷発生層の疲労は、不揮発性の塩基
性アミンの添加により大幅に減少する。このアミ
ンは、製造工程後も最終組成物中に残存するよう
に、不揮発性でなければならない。添加剤は、電
荷移送層全体に均一に分布させなければならな
い。このため、アミン添加剤は、電荷移送物質及
びバインダとともに共通の溶剤に可溶性で、これ
ら３種類がすべて同時に溶剤に溶解して、均一に
分布する必要がある。
本発明で使用する不揮発性塩基性アミンは、単
量体でも重合体でもよい。好ましい材料の例とし
ては、単量体では、１，８−ビス（ジメチルアミ
ノ）ナフタリン、重合体では、ポリビニルピリジ
ンがある。一般に、アミン添加剤の量は非常に少
なく、電荷移送層の約0.1ないし１重量％程度で、
ほとんどの例では、約0.25％が最も好ましい。ア
ミン添加剤の酸化電位が電荷移送物質よりもプラ
スである場合には、それより大量のアミンを使用
してもよい。
量体でも重合体でもよい。好ましい材料の例とし
ては、単量体では、１，８−ビス（ジメチルアミ
ノ）ナフタリン、重合体では、ポリビニルピリジ
ンがある。一般に、アミン添加剤の量は非常に少
なく、電荷移送層の約0.1ないし１重量％程度で、
ほとんどの例では、約0.25％が最も好ましい。ア
ミン添加剤の酸化電位が電荷移送物質よりもプラ
スである場合には、それより大量のアミンを使用
してもよい。
本発明は、ポリエステル・バインダと、電荷移
送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−１，1′−ジフエニルヒドラゾン（DEH）を
有する電荷移送層の場合には特に有用である。し
かし、本発明は、汚染源として、または偶然に混
入する酸化プロトン源として作用する他の電荷移
送層にも有用である。
送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−１，1′−ジフエニルヒドラゾン（DEH）を
有する電荷移送層の場合には特に有用である。し
かし、本発明は、汚染源として、または偶然に混
入する酸化プロトン源として作用する他の電荷移
送層にも有用である。
Ｅ 実施例
次の例は、例示のためのものに過ぎず、本発明
を制限すると考えるべきではなく、当業者は、本
発明の範囲または原理から逸脱することなく、多
くの変更態様を実施することができる。
を制限すると考えるべきではなく、当業者は、本
発明の範囲または原理から逸脱することなく、多
くの変更態様を実施することができる。
例 １
電荷発生層が、米国特許第3824099号明細書に
記載されたスクアリン酸メチン染料からなり、電
荷移送層が、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−１，1′−ジフエニルヒドラゾン（DEH）40
部と、ポリエステル・バインダのバイテル
（Vitel）PE200 60部からなる、多層有機光受容
体を作成した。バイテル（Vitel）PE200は、グ
ツドイヤー（Goodyear）の登録商標で、酸価が
41.5ミリ当量／グラムであり、この例では、バイ
ンダの酸性が極端な場合の例として使用してい
る。
記載されたスクアリン酸メチン染料からなり、電
荷移送層が、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−１，1′−ジフエニルヒドラゾン（DEH）40
部と、ポリエステル・バインダのバイテル
（Vitel）PE200 60部からなる、多層有機光受容
体を作成した。バイテル（Vitel）PE200は、グ
ツドイヤー（Goodyear）の登録商標で、酸価が
41.5ミリ当量／グラムであり、この例では、バイ
ンダの酸性が極端な場合の例として使用してい
る。
第２の光受容体は、電荷移送層が１，８−ビス
（ジメチルアミノ）ナフタリン（プロトン・スポ
ンジ）0.1％、DEH40％、バイテル（Vitel）
PE200 59.9％から作成した。プロトン・スポン
ジは、アルドリツチ・ケミカル社（Aldrich
Chemical Co.）の商標で、強塩基性である。電
荷発生層は、前記の例同様、スクアリン酸メチン
染料からなるものであつた。
（ジメチルアミノ）ナフタリン（プロトン・スポ
ンジ）0.1％、DEH40％、バイテル（Vitel）
PE200 59.9％から作成した。プロトン・スポン
ジは、アルドリツチ・ケミカル社（Aldrich
Chemical Co.）の商標で、強塩基性である。電
荷発生層は、前記の例同様、スクアリン酸メチン
染料からなるものであつた。
両方の光受容体の電子複写特性を1600回の帯
電・露出サイクルの前後に測定した。電荷移送層
にプロトン・スポンジを含有する光受容体は、こ
のサイクルにかけた後、暗電圧受容能力が11％減
少したが、電荷移送層にプロトン・スポンジを含
有しない光受容体は18％の減少であつた。プロト
ン・スポンジを含有しない光受容体は暗減衰速度
も高く、光受容体を14秒間暗所に置いた後の残留
電圧はわずかに17％であつた。プロトン・スポン
ジを含有する光受容体は、同じ時間で残留電圧が
43％であつた。
電・露出サイクルの前後に測定した。電荷移送層
にプロトン・スポンジを含有する光受容体は、こ
のサイクルにかけた後、暗電圧受容能力が11％減
少したが、電荷移送層にプロトン・スポンジを含
有しない光受容体は18％の減少であつた。プロト
ン・スポンジを含有しない光受容体は暗減衰速度
も高く、光受容体を14秒間暗所に置いた後の残留
電圧はわずかに17％であつた。プロトン・スポン
ジを含有する光受容体は、同じ時間で残留電圧が
43％であつた。
例 ２
移送バインダにアーデル（Ardel）Ｄ−100を、
移送ドーパントに１−フエニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン（DEASP）を使用した以
外は、例１と同様にして光受容体を作成した。ア
ーデル（Ardel）Ｄ−100はユニオン・カーバイ
ド（Union Carbide）社製のポリアクリレート
で、酸価は44.6ミリ当量／グラムである。前の例
と同様、移送ドーパント約40％をアーデル・バイ
ンダに添加した。
移送ドーパントに１−フエニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン（DEASP）を使用した以
外は、例１と同様にして光受容体を作成した。ア
ーデル（Ardel）Ｄ−100はユニオン・カーバイ
ド（Union Carbide）社製のポリアクリレート
で、酸価は44.6ミリ当量／グラムである。前の例
と同様、移送ドーパント約40％をアーデル・バイ
ンダに添加した。
また、移送層がポリ（２−ビニルピリジン）
（PVP）２％、DEASP40％、アーデル58％から
なる光受容体を作成し、これら２つの光受容体の
電子複写特性を、例１と同じ方法で、サイクルに
おける前後で比較した。
（PVP）２％、DEASP40％、アーデル58％から
なる光受容体を作成し、これら２つの光受容体の
電子複写特性を、例１と同じ方法で、サイクルに
おける前後で比較した。
PVPを含有しない光受容体は、同じサイクル
にかけた後、暗電圧受容能力が35％低下したが、
PVPを含有する光受容体は23％の低下であつた。
PVPを含有しない光受容体をサイクルにかけた
後の初期の暗減衰速度は毎秒69V、PVPを含有す
る光受容体の暗減衰速度は毎秒40Vであつた。
にかけた後、暗電圧受容能力が35％低下したが、
PVPを含有する光受容体は23％の低下であつた。
PVPを含有しない光受容体をサイクルにかけた
後の初期の暗減衰速度は毎秒69V、PVPを含有す
る光受容体の暗減衰速度は毎秒40Vであつた。
Ｆ 発明の効果
本発明の使用すると、暗電圧受容の低下及び暗
減衰速度の増大が大幅に改善できる。促進疲労試
験で、暗減衰速度と暗電圧受容に、アミン添加剤
の量に対応する量の改善が認められた。添加剤の
添加量が適当であれば、感光度が著しく変化する
ことがないことも強調しなければならない。
減衰速度の増大が大幅に改善できる。促進疲労試
験で、暗減衰速度と暗電圧受容に、アミン添加剤
の量に対応する量の改善が認められた。添加剤の
添加量が適当であれば、感光度が著しく変化する
ことがないことも強調しなければならない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸性プロトン源となる電荷移送層と電荷発生
層とを含む有機光導電体であつて、 上記電荷移送層が、電荷移送物質と、バインダ
と、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ハフタリン
とポリビニルピリジンからなる群より選択された
不揮発性の塩基性アミンとを含むことを特徴とす
る有機光導電体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/264,464 US4874682A (en) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | Organic photoconductors with reduced fatigue |
| US264464 | 2002-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129646A JPH02129646A (ja) | 1990-05-17 |
| JPH0536784B2 true JPH0536784B2 (ja) | 1993-05-31 |
Family
ID=23006179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1198104A Granted JPH02129646A (ja) | 1988-10-28 | 1989-08-01 | 有機光導電体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874682A (ja) |
| EP (1) | EP0366308B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02129646A (ja) |
| DE (1) | DE68922958T2 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4959287A (en) * | 1989-09-27 | 1990-09-25 | Xerox Corporation | Xeroradiographic imaging member |
| US5273583A (en) * | 1990-07-02 | 1993-12-28 | Xerox Corporation | Fabrication of electrophotographic imaging members |
| US5149612A (en) * | 1990-07-02 | 1992-09-22 | Xerox Corporation | Fabrication of electrophotographic imaging members |
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