DE3514182A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterialInfo
- Publication number
- DE3514182A1 DE3514182A1 DE19853514182 DE3514182A DE3514182A1 DE 3514182 A1 DE3514182 A1 DE 3514182A1 DE 19853514182 DE19853514182 DE 19853514182 DE 3514182 A DE3514182 A DE 3514182A DE 3514182 A1 DE3514182 A1 DE 3514182A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- layer
- electrophotographic
- recording material
- alkyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0648—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing two relevant rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0633—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms
Description
35U182
Die Verwendung homogen sensibilisierter Photoleiterschichten zur Herstellung
von elektrophotographischen Druckformen, insbesondere elektrophotographischer Offsetdruckformen ist bekannt. Solche Schichten und die
dazugehörigen Verfahren sind z.B. in der DE-PS 11 17 391 und den DE-OS 23 22 047 und 25 26 720 beschrieben. Bei einer üblichen Ausführungsform dieser Photoleiterschichten und Druckformen wird die auf den elektrisch
leitfähigen Schichtträger aufgebrachte Photoleiterschicht aufgeladen, bildmäßig belichtet, mit Flüssig- oder Trockentoner zum Bild entwickelt,
das Tonerbild durch Erhitzen fixiert und die Druckplatte durch Weglösen der unbetonerten Photoleiterschicht entwickelt. Die erhaltene
Offsetdruckform nimmt an den Tonerbildbereichen Druckfarbe und an den
freigelegten Bereichen der Trägeroberfläche Wasser an. Solche elektrophotographischen
Offsetdruckformen bestehen im wesentlichen aus
A) einem für den Offsetdruck geeigneten elektrisch leitfähigen Aluminiumträgerblech
in einer Dicke von 0,1 bis 0,6 mm mit z.B. einer elektrolytisch aufgerauhten oder anodisierten Oberfläche, und
B) der elektrophotographischen Schicht aus
Bl) mindestens einem mit allen in der Rezeptur vorhandenen Komponenten
verträglichen Bindemittel, das in offsettypischen Auswaschmedien löslich ist,
B2) einer niedermolekularen Ladungstransportverbindung, B3) mindestens einem Sensibilisator für den gewünschten aktinischen Bereich und
B2) einer niedermolekularen Ladungstransportverbindung, B3) mindestens einem Sensibilisator für den gewünschten aktinischen Bereich und
B4) weiteren Zusätzen, die die allgemeinen Schichteigenschaften verbessern.
30
30
Zur korrekten Funktion dieser elektrophotographischen Schichten ist ein
hoher Anteil an Ladungstransportverbindungen B2) erforderlich. Gute Ergebnisse werden nur erreicht, wenn die Konzentration an B2) 35 Gew.SS
übersteigt; häufig sind sogar bis zu 50 Gew.* notwendig, um ausreichend
kurze Belichtungszeiten, wie sie heute vom Offsetdrucker gefordert werden,
einhalten zu können.
Dabei treten in der Praxis häufig Probleme auf. Solch hohe Konzentrationen
an B2) führen zu schlechten elektrokinetischen Eigenschaften der Schichten. Die Belichtungszeiten werden zwar verkürzt, jedoch wird die
Dunkelleitfähigkeit - die ja möglichst niedrig sein soll, um ein Ablaufen der Oberflächenladung zu verhindern - unzulässig groß. Es kann sogar
sein, daß bei einer hohen Konzentration, z.B. von über 40 Gew.X, die
BASF Aktiengesellschaft '" -jf-
O.Z. 0050/37686
f 35H182
Beladbarkeit der Schicht im Dunkeln schwierig wird, weil bei der Beladung
mittels einer Corona das Oberflächenpotential schneller abfließt als es aufgesprüht werden kann. Wird die Corona dann abgeschaltet, tritt sehr
schnell ein Potentialverlust ein, der soweit gehen kann, daß kein Toner mehr elektrostatisch gebunden werden kann; d.h. das latente Ladungsbild
kann nicht mehr in ein Tonerbild umgewandelt werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, elektrophotographische Schichten
für Kopierschichten, insbesondere Offsetdruckformen zu entwickeln, die bei einer hohen Photoempfindlichkeit gleichzeitig eine hohe Beladbarkeit,
eine äußerst niedrige Dunkelleitfähigkeit und gute Druckeigenschaften aufweisen.
Es wurde gefunden, daß die gestellte Aufgabe gelöst wird, wenn man ein
Gemisch aus zwei Ladungstransportverbindungen anwendet, deren Struktur verschieden ist. Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung eine
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das aus A) einem leitfähigen Träger und B) einer Photoleiterschicht aus organischen Materialien
aufgebaut ist und das dadurch gekennzeichnet ist, daß die elektrophotographische
Schicht (B) als Ladungstransportverbindungen ein Gemisch aus mindestens einer Verbindung der Formel
und mindestens einer Verbindung der Formel 30
(II) 35
im Verhältnis 9:1 bis 0,6:1 Gewichtsteilen enthält, wobei in den Formeln
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis Cg-Alkyl, Allyl, Phenyl-C^
bis-C^-alkyl oder für gegebenenfalls durch C1- bis C^-Alkyl, C1- bis
C^-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Phenyl, R3 und R* unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl, C1-bis
C^-Alkoxy oder Halogen und
S 35H182
R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für C1- bis C^-Alkyl, Phenyl-,
-C1- oder C2-alkyl oder Cyclohexyl stehen.
Bevorzugt sind Ladungstransportverbindungen (I) und (II), in denen
R1 für Methyl, Ethyl oder Benzyl,
R6, R7, R8 und R9 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen.
10
5-Methoxy, R4 für Wasserstoff und R6, R7, R8 und R9 für Ethyl stehen.
Das Verhältnis von (I) zu (II) liegt bei 9:1 bis 0,6:1 Gewichtsteilen,
vorzugsweise bei 3,5:1 bis 0,7:1.
Besonders gute Ergebnisse werden mit einem Gemisch aus (I) und (II)
erhalten, wenn das Verhältnis von (I):(II) im Bereich von 2,3:1 bis 0,8:1 liegt.
Die Verbindungen (I) und (II) sind als Ladungstransportverbindungen
bekannt und geben allein angewendet auch gute Belichtungseigenschaften. Jedoch bereiten die Verbindungen (I) und (II) bei den für hochlichtempfindliche Systeme erforderlichen Konzentrationen die oben beschrie
benen Probleme.
überraschend und für den Fachmann nicht zu erwarten war der Befund, daß
bei Anwendung einer Kombination der Ladungsträgerverbindungen (I) mit (II), die voneinander chemisch ganz verschieden sind, die oben geschilderten Probleme und Schwierigkeiten nicht eintreten.
Aus dem Stand der Technik, z.B. EP-A 11 980, sind Mischungen von Ladungstransportverbindungen zwar bekannt, jedoch werden stets nur Mischungen
von chemisch sehr eng verwandten Ladungstransportverbindungen verwendet. Durch die Anwendung der Gemische soll das Kristallisieren der Ladungstransportverbindungen bei der erforderlichen hohen Konzentration verhindert werden. Eine Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften
- die Aufgabe der vorliegenden Erfindung - ist aus den Angaben nicht zu
erkennen und kann aus den Ergebnissen auch nicht abgeleitet werden.
Das Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung weist folgende Eigenschaften auf:
k 35H182
1) eine gleich gute bis höhere Photoempfindlichkeit als die bessere
Komponente allein;
2) eine deutlich geringere Dunkelentladung als bei Anwendung der beiden
Komponenten allein;
3) eine raschere Potentialabnahme bei Belichtung und ein höheres Oberflächenpotential als bei Anwendung der beiden Komponenten allein;
4) keine Beeinflussung (Änderung) der Auswascheigenschaften der Schicht
und
5) keine Beeinflussung (Änderung) der Druckeigenschaften gegenüber
Schichten, die nur (I) oder (II) enthalten und
6) die beiden Ladungstansportverbindungen sind miteinander verträglich.
Die Verträglichkeit von (I) und (II) untereinander war nicht zu erwarten,
da aus Phys. Rev. Lett. 37. (1976), S. 1360 bekannt ist, daß sich zwei
Ladungsträgertransportverbindungen nebeneinander gegenseitig stören. Um so überraschender ist der Befund, daß das Gemisch mindestens genau so gut
oder sogar besser wirkt als die in der Wirkung beste Einzelkomponente.
Das erfindungsgemäß zu verwendende Gemisch aus den Ladungsträger transportierenden Verbindungen (I) und (II) kann mit Vorteil sowohl in ein
schichtig als auch in mehrschichtig auf für den Offsetdruck geeignetem Aluminiumblech aufgebrachten Aufzeichnungssystemen verwendet werden.
Geeignete einschichtige Systeme weisen bevorzugt auf einem leitfähigen
Trägermaterial (A) eine Schicht (B) aus (a) 65 bis 35 Gew.% eines Bindemittels, (b) 30 bis 60, insbesondere 38 bis 46 Gew.* des erfindungsgemäßen Gemisches aus den Ladungsträger transportierenden Verbindungen (I)
und (II), (c) gegebenenfalls bis zu 15 Gew.% eines weiteren, im wesentlichen inaktiven Bindemittels und (d) 0,02 bis 2,5 Gew.* einer bei aktinischer Belichtung Ladungsträger erzeugenden Verbindung, insbesondere eines
geeigneten Farbstoffs auf. Die Schichten werden mit Vorteil aus einer ca. 6 gew.Xigen Lösung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel auf das
gereinigte leitfähige Trägermaterial so aufgebracht, daß nach dem Ablüften des Lösungsmittels je nach Verwendungszweck eine Trockenschichtdicke von ca. 0,8 bis 40 pm, bei elektrophotographischen Druckformen
insbesondere 0,8 bis 6 pm, resultiert.
BASF Aktiengesellschaft -^-
O.Z. 0050/37656
^ 35U182
Geeignete Mehrschichtsysteme haben auf einem elektroleitfähigen Trägermaterial
(A) z.B. (oC) eine Ladungsträger erzeugende Schicht und (B) eine
Ladungstransportschicht aus 30 bis 60 Gew.Si des Gemisches aus den Ladungsträger
transportierenden Verbindungen der Formeln (I) und (II), 65 bis 35 Gew.% eines organischen Bindemittels und gegebenenfalls bis zu
15 Gew.Si weiterer, die mechanischen Eigenschaften der Schicht verbessernde
Zusätze. Die erste Schicht wird vorteilhaft in einer Dicke von 0,005
bis 5 pm, insbesondere 0,1 bis 0,9 pm als Lösung in einem geeigneten
Lösungsmittel auf das Trägermaterial aufgetragen. Nach dem Auftrag erfolgt
der Auftrag der zweiten Schicht in einer Dicke, daß nach dem Troc
nen der Kompositstruktur eine Schichtdicke von 5 bis 25, insbeso.ic;
bis 15 μιη resultiert.
Als elektrisch leitende Träger kommen z.B. rohe oder vorbehandelte, z, :
aufgerauhte und/oder anodisierte Aluminiumbleche oder Aluminiumfolien mit
Dicken von 0,08 bis 0,6 mm in Betracht.
Die Art der geeigneten organischen Bindemittel für die Schichten richtet
sich nach dem beabsichtigten Verwendungszweck der Aufzeichnungsmaterialien.
Für den Kopiersektor eignen sich z.B. Celluloseether, Polyesterharze, Polyvinylchloride, Polycarbonate, Copolymere, wie Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere
oder Vinylchlorid-Maleinsäureanhydrid-Copolymere oder Mischungen solcher Bindemittel. Bei ihrer Auswahl spielen ihre
filmbildenden und elektrischen Eigenschaften, ihre Haftfestigkeit auf dem Trägermaterial und ihre Löslichkeitseigenschaften eine besondere Rolle.
Insbesondere bei Aufzeichnungsmaterialien für die Herstellung elektrophotographischer
Druckplatten und besonders bei denen für den Offsetdruck sind solche besonders geeignet, die in basischen, wäßrigen oder alkoholischen
Lösungsmitteln löslich sind. Dies sind vor allem Substanzen mit alkalilöslich machenden Gruppen wie Anhydrid, Carboxyl-, Sulfonsäure-,
Phenol- oder Sulfonimid-Gruppierungen. Bevorzugt sind Bindemittel, insbesondere
solche mit hohen Säurenzahlen, die in basischen wäßrig-alkoholischen Lösungsmittelsystemen leicht löslich sind und ein mittleres Molekulargewicht
(Gewichtsmittel) von 800 bis 80.000 und insbesondere 1.500 bis 50.000 aufweisen. Geeignet sind z.B. Copolymerisate aus Methacrylsäure
und Methacrylsäureestern, besonders Copolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid
und aus Styrol, Methacrylsäure und Methacrylsäureester, soweit sie die vorstehende Löslichkeitsbedingung aufweisen. Obwohl bekanntermaßen
Bindemittel mit freien Carboxylgruppen die Dunkelleitfähig-
♦0 keit der elektrophotographischen Schichten in unerwünschter Weise erhöhen
und dadurch zu schlechten Betonerungsergebnissen führen, lassen sich solche Bindemittel leicht an die erfindungsgemäß verwendeten Ladungstransportverbindungen
anpassen. So hat sich gezeigt, daß Copolymerisate
35ΗΊ82
aus Styrol, Maleinsäureanhydrid und Acryl- oder Methacrylsäure, die einen
Anteil von einpolymerisiertem Maleinsäureanhydrid von 5 bis 50 Gew.* und
einen Anteil von einpolymerisierter Acryl- oder Methacrylsäure von 5 bis
35, insbesondere 10 bis 30 Gew.% aufweisen, befriedigende elektrophotographische Schichten mit hinreichender Dunkelleitfähigkeit ergeben. Sie
weisen eine hervorragende Löslichkeit in Auswaschmitteln aus 75 Gew.% Wasser, 23 Gew.X Isobutanol und 2 Gew.% Soda auf, sind aber in offsettypischem Wischwasser unlöslich.
Geeignete Ladungsträger erzeugende Verbindungen bzw. Sensibilisatoren
sind z.B. für einschichtig aufgetragene Systeme, wie sie auch zur Herstellung elektrophotographischer Druckformen dienen, Farbstoffe aus der
Triarylmethanreihe, Xanthenfarbstoffe und Cyaninfarbstoffe. Sehr gute
Ergebnisse wurden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und
Rhodamin B (CI. 45170), Rhodamin 6 G (CI. 45160), Malachitgrün (CI.
Basic Green 4; CI. 4200), Methylviolett (CI. 42535) oder Kristallviolett (CI. 42555) erhalten. Bei mehrschichtig aufgetragenen Systemen
liegt der Farbstoff oder das Pigment in einer separaten Ladungsträger erzeugenden Schicht vor. Hier sind Azofarbstoffe, Phthalocyanine, Iso
indolinfarbstoffe und Perylentetracarbonsäurederivate gut wirksam. Beson
ders gute Ergebnisse werden mit Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurediimidderivaten erzielt, wie sie in den DE-OS 31 10 954 und 31 10 960 beschrieben sind.
Für die jeweilige Verwendung kann das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial übliche Zusätze enthalten, z.B. Verlaufmittel
und Weichmacher in der photoleitfähigen Schicht oder Haftvermittler zwischen Träger und Schicht.
Verwendung für die Herstellung von elektrophotographischen Druckformen
auf und genügen hierbei hohen Ansprüchen im Hinblick auf das Auflösungsvermögen und die Druckauflage. Die hohe Lichtempfindlichkeit erlaubt eine
Senkung der Belichtungszeit bei der Verarbeitung in der Reprokamera
gegenüber handelsüblichen Materialien bis etwa auf die Hälfte. Aus einer
sehr randscharfen Bildwiedergabe resultiert eine gute Auflösung. Durch einen hohen Ladungskontrast können auch feine Rasterpunkte in den lichten
Tonwortbereichen gut wiedergegeben werden. Ferner führt die Belichtung der Schichten zu sehr geringen Restspannungen und die bei der Betonerung
erhaltenen Bilder zeichnen sich durch gute Grundfreiheit in den Nichtbildbereichen aus. Da die spektrale Empfindlichkeit der Schichten bei 600 nm
stark absinkt, können die Schichten bei Rotlicht gehandhabt werden, ohne daß Bildverluste auftreten.
35H182
Die Herstellung elektrophotographischer Offsetdruckformen erfolgt dabei
wie üblich durch eine elektrostatische Aufladung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mittels einer Hochspannungscorona, eine
direkt nachfolgende bildmäßige Belichtung, die Entwicklung des vorliegen
den elektrostatischen, latenten Ladungsbildes mittels eines Trocken- oder
Flüssigtoners, die Fixierung des Toners durch einen nachgeschalteten Schmelzvorgang und die Entfernung der unbetonerten, photohalbleitenden
Schicht mittels eines geeigneten Auswaschlösemittels. Die so erhaltene Druckform kann in bekannter Weise noch für den Offsetdruck vorbereitet
werden, z.B. durch eine Hydrophilierung und Gummierung der wasserführenden Oberfläche.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien zusätzlich erläutern.
15
a) In 900 g Tetrahydrofuran werden 54,6 g eines Copolymeren aus 70 Gew.%
Styrol, 24 Gew.X Acrylsäure und 6 Gew.% Maleinsäureanhydrid,
28 Gew.teile 2-(Diethylaminophenyl)-benztriazol-l,2,3 (Ia),
17 Gew.teile 2,5-Bis-(4»-diethylaminophenyl)-oxadiazol-l,3,4 (Ha)
und 0,4 Gew.teile CI. Basic Red 1; C.I. No. 45160 gelöst. Diese
Lösung wird in einer solchen Naßschichtdicke auf ein Offsetaluminiumträgerblech aufgebracht, daß nach dem Trocknen für 30 Minuten bei
8O0C eine Trockenschichtdicke von 4 μιη verbleibt.
b) Diese Platte wird mit einer Corona in einem Abstand von 10 mm und
einer damit verbundenen Hochspannungsquelle von 6,75 KV auf ein
Oberflächenpotential von -850 Volt beladen. Dabei wird die Geschwindigkeit der Potentialannahme ermittelt. Nach dem Abschalten der
Corona verbleibt die beladene Platte für 20 Sekunden im Dunkel, wobei der auf das ursprünglich vorhandene Potential bezogene prozentuale
Potentialabfall registriert wird. Dann wird mit dem weißen Licht
einer Xenonhochdrucklampe mit einer Lichtintensität von 60 μνιΐ.οπι"^ in
Plattenebene belichtet und dabei gemessen:
die Potentialannahme zu Beginn der Beladung in V/s, - Zeit bis zur Beladung mit 850 V in s,
prozentualer Potentialabfall im Dunkeln,
der lichtinduzierte Potentialabfall in %, bezogen auf das unmittelbar vor der Belichtung vorhandene Potential,
-j/-- '- ■-■--.· O.Z. QO5O/37686
das Restpotential am Ende des Meßvorganges. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.
Verqleichsbeispiel 1 05
Es wurde wie in Beispiel la) verfahren, jedoch wurde das Oxdiazol (Ha)
durch die gleiche Menge Bentriazol (Ia) ersetzt.
Vergleichsbeispiel 2 10
Es wurde wie in Beispiel la) verfahren, jedoch wurde das Benztriazol (Ia)
durch die gleiche Menge Oxdiazol (Ha) ersetzt.
Vergleichsbeispiel 3) 15
Es wurde wie in Beispiel la) verfahren, jedoch wurde das Oxdiazol (Ha)
durch die gleiche Menge Triphenylamin, eine aus dem Stand der Technik
sehr bekannte niedermolekulare Ladungstransportverbindung, ersetzt.
20 Beispiel 2
Es wurde wie in Beispiel la) verfahren, jedoch wurden 22,5 Teile (Ia) und
22,5 Teile (Ha) verwendet.
25 Beispiel 3
- Es wurde wie in Beispiel la) verfahren, jedoch wurden 33,75 Teile (Ia)
und 11,25 Teile (Ha) verwendet.
30 Beispiel 4
Es wurde wie in Beispiel la) verfahren, jedoch wurde ein Gemisch aus
30,2 Teilen (Ia) und 14,8 Teilen (Ha) verwendet.
35 Beispiel 5
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde ein Gemisch aus 28 Teilen
2-(N-Ethyl-N-phenylaminophenyl)-5-methoxybenztriazol-l,2,3 (Ib) und 17 Teilen 2,5-Bis(4'-n-butylaminophenyl)-axdiazol-l,3,4 (Hb) verwendet.
35H182
Die Prüfung der nach den Beispielen 2, 3 und 4 und der nach den Vergleichsbeispielen
1, 2 und 3 erhaltenen Schichten erfolgte entsprechend Beispiel Ib). Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt.
Potentialannahme zu
Beginn der
beladung
Beginn der
beladung
in
Volt/Sek.
Volt/Sek.
Zeit bis zur Beladung mit Volt
in
Sekunden
Sekunden
prozentualer Potentialsab fall im Dunkeln
lichtinduzierter Potentialab fall in % bei Belichtung
mit 6OpJ.an"2 Restpostential
nach
Zyklusende
Zyklusende
in
Volt
Volt
3» JT ft
| 1 | 1 | 320 | 3 | 21,0 | 90,2 | 83 |
| 2 | 2 | 270 | 5 | 21,0 | 89,0 | 102 |
| 3 | 3 | 260 | 9 | 25,8 | 86,7 | 140 |
| 4 | 270 | 6 | 22,0 | 88,9 | 108 | |
| 5 | 280 | 3 | 12,5 | 90,5 | 105 | |
| Vergl. | 260 | 8 | 32,6 | 86,9 | 111 | |
| Vergl. | 240 | 13 | 44,9 | 85,7 | 122 | |
| Vergl. | 80 | 28 | 54,7 | 60,4 | 337 | |
| GO | 8 |
| cn | UI O |
| LO | |
| CTv | |
| OO | |
| ho |
Claims (10)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus A) einem leitfähigen
Träger und B) einer Photoleiterschicht aus organischen Materialien,
dadurch gekennzeichnet, daß die elektrophotographische Schicht (B) als Ladungstransportverbindungen ein Gemisch aus mindestens
einer Verbindung der Formel
15 und mindestens einer Verbindung der Formel
(ID
d'/ \_/ NT \_/ \Dy
im Verhältnis 9:1 bis 0,6:1 Gewichtsteilen enthält, wobei in den Formeln R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis Cfi-Alkyl, Allyl,
Phenyl-C^- bis-C^-alkyl oder für gegebenenfalls durch C^- bis C4-Alkyl,
C1- bis C4-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Phenyl,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl,
C1- bis C^-Alkoxy oder Halogen
und
R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl, Phenyl
R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl, Phenyl
-C1- oder C2-alkyl oder Cyclohexyl stehen.
2. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Ladungstransportverbindungen solche der Formeln (I) und (II) verwendet, in denen
R1 für Methyl, Ethyl oder Benzyl, R2 für Methyl, Ethyl oder Phenyl,
R3 für Wasserstoff, 5-Methoxy oder 5-Ethoxy,
R4 für Wasserstoff und
R6, R7, R8 und R9 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen.
R6, R7, R8 und R9 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen.
474/84 Noe/Br 18.04.85
BASF Aktiengesellschaft ""* -"2 -
O.Z. 0050/37686
3. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Ethyl, R2 für Phenyl, R3 für 5-Methoxy, R4 für Wasserstoff und
R6, R7, R8 und R9 für Ethyl stehen.
4. Aufzeichnungsmaterial gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Verbindungen (I):(II) = 2,3:1
bis 0,8:1 beträgt.
5. Aufzeichnungsmaterial gemäß den· Ansprüchen 1, 2, 3 oder 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Schicht (B) 30 bis 60, vorzugsweise 38 bis
46 Gew.X, bezogen auf die elektrophotographische Schicht, an (I) und
(II) enthält.
6. Aufzeichnungsmaterial gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn-
_15 zeichnet, daß die elektrophotographische Schicht (B) 0 bis 5 Gew.X,
bezogen auf (B), eines oder mehrerer Aktivatoren enthält.
7. Verfahren zur Herstellung eines elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials aus (A) einem leitfähigen Träger und (B) einer elektrofoto-
grafischen Schicht aus organischen Materialien, dadurch gekennzeichnet,
daß auf dem Träger (A) die Schicht (B) in Form einer Lösung mittels einer Rakel oder einer Walzenvorrichtung aufgetragen wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Schichtdicke
von (B) 0,6 bis 15 pm, vorzugsweise 1,4 bis 6,5 pm beträgt.
9. Verfahren gemäß der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß
als (A) ein für den Offsetdruck geeignetes Trägerblech, vorzugsweise ein elektrisch aufgerauhtes, anodisch oxidiertes und gesealtes AIu-
30 miniumträgerblech verwendet wird.
10. Verwendung der Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Ansprüche 1 bis 6
für den elektrofotografischen Offsetdruck.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853514182 DE3514182A1 (de) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JP61080295A JPH0629973B2 (ja) | 1985-04-19 | 1986-04-09 | 電子写真記録材料 |
| US06/851,247 US4743521A (en) | 1985-04-19 | 1986-04-14 | Electrophotographic material with mxiture of charge transport materials |
| DE8686105253T DE3660409D1 (en) | 1985-04-19 | 1986-04-16 | Electrophotographic recording material |
| EP86105253A EP0198488B1 (de) | 1985-04-19 | 1986-04-16 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853514182 DE3514182A1 (de) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3514182A1 true DE3514182A1 (de) | 1986-10-23 |
Family
ID=6268596
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853514182 Withdrawn DE3514182A1 (de) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE8686105253T Expired DE3660409D1 (en) | 1985-04-19 | 1986-04-16 | Electrophotographic recording material |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686105253T Expired DE3660409D1 (en) | 1985-04-19 | 1986-04-16 | Electrophotographic recording material |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4743521A (de) |
| EP (1) | EP0198488B1 (de) |
| JP (1) | JPH0629973B2 (de) |
| DE (2) | DE3514182A1 (de) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3740421A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JP2630327B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1997-07-16 | コスモ石油株式会社 | ビスカスカップリング用流体組成物 |
| US4874682A (en) * | 1988-10-28 | 1989-10-17 | International Business Machines Corporation | Organic photoconductors with reduced fatigue |
| US5059503A (en) * | 1989-03-30 | 1991-10-22 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material with combination of charge transfer materials |
| US5192633A (en) * | 1989-05-09 | 1993-03-09 | Mita Industrial Co., Ltd. | Laminate type photosensitive material for electrophotography |
| US5257404A (en) * | 1991-10-04 | 1993-10-26 | Motorola, Inc. | Simulcast synchronization and equalization system and method therefor |
| US5261118A (en) * | 1991-10-04 | 1993-11-09 | Motorola, Inc. | Simulcast synchronization and equalization system and method therefor |
| US5324606A (en) * | 1991-11-26 | 1994-06-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| MY151199A (en) * | 2001-11-02 | 2014-04-30 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection |
| WO2004099164A1 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating hcv infection |
| WO2004099165A2 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and hydro isomers thereof |
| US7220745B2 (en) * | 2003-05-15 | 2007-05-22 | Rigel Pharmaceuticals | Heterocyclic compounds useful to treat HCV |
| WO2005049065A2 (en) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Synergistic combinations of dihaloacetamide with interferon or ribavirin for treatment hcv infections |
| US7514434B2 (en) | 2004-02-23 | 2009-04-07 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds having an oxadiazole moiety and hydro isomers thereof |
| EP1740556A1 (de) * | 2004-03-26 | 2007-01-10 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclische antivirale verbindungen mit metabolisierbaren gruppen und deren verwendungen |
| WO2007027230A2 (en) * | 2005-05-02 | 2007-03-08 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3140174A (en) * | 1955-01-19 | 1964-07-07 | Xerox Corp | Process for overcoating a xerographic plate |
| AT204396B (de) * | 1956-06-04 | 1959-07-10 | Kalle & Co Ag | Material für elektrophotographische Reproduktion |
| DE2949826A1 (de) * | 1979-12-12 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Material fuer elektrophotographische reproduktion |
| JPS5882252A (ja) * | 1981-11-11 | 1983-05-17 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| DE3215968A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrographische aufzeichnungsmaterialien mit speziellen ladungstraeger transportierenden verbindungen |
| DE3215967A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrographische aufzeichnungsmaterialien mit speziellen ladungstraeger transportierenden verbindungen |
-
1985
- 1985-04-19 DE DE19853514182 patent/DE3514182A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-09 JP JP61080295A patent/JPH0629973B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-14 US US06/851,247 patent/US4743521A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-16 EP EP86105253A patent/EP0198488B1/de not_active Expired
- 1986-04-16 DE DE8686105253T patent/DE3660409D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0629973B2 (ja) | 1994-04-20 |
| EP0198488A1 (de) | 1986-10-22 |
| EP0198488B1 (de) | 1988-07-20 |
| US4743521A (en) | 1988-05-10 |
| JPS61243457A (ja) | 1986-10-29 |
| DE3660409D1 (en) | 1988-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0061092B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3514182A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| EP0093330B1 (de) | Elektrographische Aufzeichnungsmaterialien mit speziellen Ladungsträger transportierenden Verbindungen | |
| EP0093329B1 (de) | Elektrographische Aufzeichnungsmaterialien mit speziellen Ladungsträger transportierenden Verbindungen | |
| EP0131215B1 (de) | Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit verbesserter Photoempfindlichkeit | |
| EP0031481B1 (de) | Material für elektrophotographische Reproduktion | |
| DE2041490A1 (de) | Lichtelektrisch leitendes Material fuer die Elektrophotographie | |
| EP0133469B1 (de) | Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit verbesserter Photoempfindlichkeit | |
| DE2059540C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht | |
| DE3338903C2 (de) | ||
| EP0150419B1 (de) | Neue 2H-v-Triazolyl 4,5-b -pyridine und deren Verwendung | |
| DE3324641A1 (de) | Neue benztriazolverbindungen und deren verwendung | |
| EP0318758A2 (de) | Mehrschichtiges, elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1193363B (de) | Photoleitfaehige Schicht fuer elektro-photographische Zwecke | |
| EP0318759B1 (de) | Mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1254467B (de) | Photoleitfaehige Schichten | |
| DE2657918C3 (de) | Verwendung von heterocyclischen Verbindungen bestimmter Struktur als photoelektrophoretische Teilchen oder Sensibilisatoren in elektrophoretophotographischen Verfahren | |
| AT247143B (de) | Elektrophotographisches Material | |
| DE1772283C3 (de) | Photoleiter-Bindemittel-Schicht | |
| DE2244555C3 (de) | Phototeltfähige Verbindung und deren Verwendung | |
| DE4037800A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungselement | |
| DE2821739B2 (de) | Bildstoffdispersion für ein elektrophoretophotographisches Aufzeichnungsverfahren | |
| DE2244555B2 (de) | Photoleitfähige Verbindung und deren Verwendung | |
| CH453898A (de) | Material für elektrophotographische Reproduktion |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |