DE68922958T2 - Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung. - Google Patents
Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung.Info
- Publication number
- DE68922958T2 DE68922958T2 DE68922958T DE68922958T DE68922958T2 DE 68922958 T2 DE68922958 T2 DE 68922958T2 DE 68922958 T DE68922958 T DE 68922958T DE 68922958 T DE68922958 T DE 68922958T DE 68922958 T2 DE68922958 T2 DE 68922958T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- charge transport
- organic photoconductor
- transport layer
- binder
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- -1 poly(vinylpyridine) Polymers 0.000 claims description 8
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 229920000885 poly(2-vinylpyridine) Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCWJWNCSHIREG-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C=O FLCWJWNCSHIREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZKRKPGZABEOSM-XMHGGMMESA-N 4-[(e)-2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1\C=C\C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)C1 BZKRKPGZABEOSM-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/0745—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending hydrazone
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft organische Fotoleiter nach Anspruch 1, in denen eine Ermüdung durch das Zusetzen von bestimmten Zusatzstoffen vermindert wird.
- Nach dem Stande der Technik sind viele organische Fotoleiter bekannt, die eine ladungserzeugende Schicht und eine Ladungstransportschicht umfassen.
- Im IBM TECHNICAL DISCLOSURE BULLETIN, Bd. 24, Nr. 118, April 1982, Seite 6194, ist ein organischer Fotoleiter dargestellt, umfassend eine ladungserzeugende Schicht und eine Ladungstransportschicht, in denen die Ermüdung durch das Zusetzen von chloranil oder Trinitrofluorenon vermindert wurde.
- Im IBM TECHNICAL DISCLOSURE BULLETIN, Bd. 27, Nr. 10A, März 1985, Seite 5597, ist eine Ladungstransportschicht mit geringerer periodischer Ermüdung dargestellt, der Diethylaminobenzaldehyd zugesetzt wurde. In der Publikation wird jedoch nicht die Art des Bindemittels beschrieben, dem der Zusatzstoff zugesetzt wird.
- Im IBM TECHNICAL DISCLOSURE BULLETIN, Bd. 27, Nr. 10A, März 1985, Seite 5605 wird das Zusetzen von Zusatzstoffen zu einer Ladungstransportschicht zwecks Verminderung der Ermüdung beschrieben. Die Zusatzstoffe sind Farbstoffe. Die Art des Bindemittels ist nicht angegeben.
- In dem USA-Patent Nr. 4,123,270 wird die Verwendung eines Amins als Lösungsmittel bei der Herstellung eines organischen Fotoleiters dargestellt. Das Amin wird jedoch nur als Lösungsmittel verwendet und ist flüchtig und verbleibt nicht in dem fertigen Fotoleiter.
- In dem USA-Patent Nr. 4,490,452 (siehe Spalte 1, Zeile 37 und Spalte 2, Zeile 11) wird die Verwendung von Aminen beschrieben, die den Farbstoff in einem organischen Fotoleiter löslich machen und auch als Quervernetzungsmittel für das Epoxidharz darin wirken. Diese Amine sind flüchtig und verbleiben, wenn sie als Quervernetzungsmittel wirken, nicht mehr als Amine in der fertigen Zusammensetzung.
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verringerung der Ermüdung in organischen Fotoleitern. Bei dem elektrofotografischen Verfahren unterliegt der Fotoleiter einer Reihe von Ladungs- und Beleuchtungsvorgängen, die oft zu Veränderungen der elektrischen und optischen Eigenschaften des Fotoleiters führen. Diese Veränderungen werden als Ermüdung bezeichnet. Ermüdung bewirkt, daß sich die Einsatzeigenschaften während der Nutzungsdauer der Fotoleiter verändern. Offensichtlich sind diese Veränderungen in der heutigen industriemäßigen Praxis unerwünscht. Die spezifischen Veränderungen bei der Ermüdung sind Veränderungen der Ladungsaufnahme im Dunkeln und der Zerfallsgeschwindigkeit im Dunkeln, die auftreten können, wenn die Transportschicht belichtet wird.
- Mit der vorliegenden Erfindung wird eine Lösung für das Problem der Ermüdung in Ladungstransportschichten geschaffen, worin die Ladungstransportschicht eine Quelle für saure Protonen ist. Solche Protonen können sich durch eine beliebige von zwei Quellen bilden, wobei die erste das Bindemittel und die zweite Verschmutzungen entweder in dem Binder oder in dem ladungserzeugenden Material sind. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Ermüdung in einer solchen ladungserzeugenden Schicht durch Zusetzen eines nichtflüchtigen basischen Amins stark verringert. Das Amin muß nichtflüchtig sein, damit es nach der Herstellung in der fertigen Zusammensetzung verbleibt. Der Zusatzstoff muß gleichmäßig in der gesamten Ladungstransportschicht verteilt sein. Aus diesem Grunde ist es erforderlich, daß das zugesetzte Amin in einem gemeinsamen Lösungsmittel mit dem Ladungstransportmaterial und dem Bindemittel löslich ist, so daß alle drei gleichzeitig in dem Lösungsmittel gelöst werden können, um eine gleichmäßige Verteilung zustande zubringen.
- Das gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete nichtflüchtige basische Amin ist 1,8,-Bis(dimethylamino)-naphthalin oder Poly(vinylpyridin). Im allgemeinen ist die Menge des zugesetzten Amins ziemlich gering und liegt in der Größenordnung von etwa 0,1 Gew.-% bis 1 Gew. -% der Ladungstransportschicht. In den meisten Fällen wird eine Menge von etwa 0,25 Gew. -% am meisten bevorzugt. In diesen Fällen, wo das zugesetzte Amin als ein Oxidationspotential aufweist, das positiver ist als das der Ladungstransportmaterialschicht, können größere Mengen an Amin verwendet werden.
- Die vorliegende Erfindung eignet sich insbesondere bei einer Ladungstransportschicht, die ein Bindemittel aus Polyester aufweist sowie p-Diethylaminobenzaldehyd-1,1'diphenylhydrazon als Ladungstransportmaterial. Die Erfindung eignet sich jedoch auch bei anderen Ladungstransportschichten, die als Quelle von verschmutzenden oder zufällig sauren Protonen wirken.
- Wird die vorliegende Erfindung angewandt, läßt sich der Verlust an Spannungsaufnahme im Dunkeln und die Erhöhung der Zerfallsgeschwindigkeit im Dunkeln sehr stark verringern. Bei Tests auf beschleunigten Zerfall wurden Verringerungen der Zerfallsgeschwindigkeiten im Dunkeln und der Spannungsaufnahme im Dunkeln beobachtet, bei denen der Grad der Verringerung dem Grad des zugesetzten Amins entsprach. Es muß also hervorgehoben werden, daß sich die Fotoempfindlichkeit durch das Zusetzen des Zusatzstoffs in der richtigen Menge nicht wesentlich verändert.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung und Verwendung des Fotoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung.
- Es wurde ein mehrschichtiger organischer Fotorezeptor hergestellt, in dem die ladungserzeugende Schicht aus einem Methin-Quadratsäurefarbstoff bestand, wie in dem USA-Patent Nr. 3,824,099 beschrieben, und die Ladungstransportschicht aus 40 Teilen p-Diethylaminobenzaldehyd-1,1'diphenylhydrazon (DEH) in 60 Teilen des Bindemittels Vitel PE200 aus Polyester bestand. Vitel PE200, ein Material mit eingetragenem Warenzeichen, erhältlich von Goodyear, wies eine Säurezahl von 41,5 Milliequivalenten/g auf und wird in diesem Beispiel als ein Extremfall der Azidität in dem Bindemittel verwendet.
- Es wurde ein zweiter Fotorezeptor hergestellt, in dem die Ladungstransportschicht aus 0,1% 1,8-Bis (dimethylamino) -naphthalin (Proton Sponge) zusätzlich zu 40 % DEH und 59,9 % Vitel PE200 bestand. Proton Sponge, ein Material mit eingetragenem Warenzeichen von der Aldrich Chemical Co., ist eine starke Base. Die ladungserzeugende Schicht bestand wie in dem vorherigen Beispiel aus einem Methin-Quadratsäurefarbstoff.
- Vor und nach 1600 Ladungs- und Belichtungszyklen wurden die elektrofotografischen Eigenschaften der beiden Fotorezeptoren gemessen. Es wurde festgestellt, daß der Proton Sponge enthaltende Fotorezeptor in der Ladungstransportschicht nach der zyklischen Einwirkung auf denselben 11 % seiner Spannungsaufnahmefähigkeit im Dunkeln verlor, während der Fotorezeptor ohne Proton Sponge in der Transportschicht 18 % verlor. Die Zerfallsgeschwindigkeit im Dunkeln bei dem unter zyklischer Einwirkung stehenden Fotorezeptor ohne Proton Sponge war ebenfalls höher, wobei nur 17 % der Spannung nach 14 Sekunden im Dunkeln an dem Fotorezeptor verblieb. Der Fotorezeptor mit Proton Sponge bewahrte 43 % während des gleichen Zeitraums.
- Es wurde ein Fotorezeptor wie in Beispiel I hergestellt, nur daß Ardel D-100 als Transportbindemittel verwendet wurde und 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin (DEASP) als Transportdotierungsmittel verwendet wurde. Das Ardel D-100, ein Polyarylat von Union Carbide, wies eine Säurezahl von 44,4 Milliäquivalenten/g auf. Das Transportdotierungsmittel wurde dem Ardel-Bindemittel wie in dem vorigen Beispiel in einem Anteil von 40 % zugesetzt.
- Ebenfalls wurde ein Fotorezeptor hergestellt, in dem die Transportschicht aus 2 % Poly(2-vinylpyridin) (PVP), 40 % DEASP und 58 % Ardel bestand, und es wurden die fotoelektrischen Eigenschaften der beiden Fotorezeptoren in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 vor und nach der zyklischen Einwirkung auf dieselben verglichen.
- Der Fotorezeptor ohne PVP verlor 35 % seiner Spannungsaufnahmefähigkeit im Dunkeln, während der PVP enthaltende Fotorezeptor am Ende des gleichen Einwirkungszeitraums 23 % verloren hatte. Die anfängliche Zerfallsgeschwindigkeit im Dunkeln betrug bei dem Fotorezeptor mit zyklischer Einwirkung ohne PVP 69 V/s, und die Zerfallsgeschwindigkeit im Dunkeln bei dem PVP enthaltenden Fotorezeptor betrug 40 V/s.
Claims (5)
1. Organischer Fotoleiter, umfassend eine ladungserzeugende
Schicht und eine Ladungstransportschicht, die die Quelle
für saure Protonen ist, wobei die genannte
Ladungstransportschicht ein Ladungstransportmaterial, ein Bindemittel
und, gleichmäßig in der genannten Ladungstransportschicht
verteilt, 1,8-Bis (dimethylamino)-naphtalin oder
Poly(vinylpyridin) umfaßt.
2. Organischer Fotoleiter nach Anspruch 1, in dem das Amin
1,8-Bis (dimethylamino)-naphtalin ist.
3. Organischer Fotoleiter nach Anspruch 1, indem das Amin
Poly(vinylpyridin) ist.
4. Organischer Fotoleiter nach Anspruch 1, in dem das
Bindemittel ein Polyester ist.
5. Organischer Fotoleiter nach Anspruch 1, in dem das
Ladungstransportmaterial p-Diethylaminobenzaldehyd-
1,1'diphenylhydrazon ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/264,464 US4874682A (en) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | Organic photoconductors with reduced fatigue |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68922958D1 DE68922958D1 (de) | 1995-07-13 |
| DE68922958T2 true DE68922958T2 (de) | 1996-01-04 |
Family
ID=23006179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE68922958T Expired - Fee Related DE68922958T2 (de) | 1988-10-28 | 1989-10-12 | Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874682A (de) |
| EP (1) | EP0366308B1 (de) |
| JP (1) | JPH02129646A (de) |
| DE (1) | DE68922958T2 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010056519A1 (de) * | 2010-12-27 | 2012-06-28 | Heliatek Gmbh | Optoelektronisches Bauelement mit dotierten Schichten |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4959287A (en) * | 1989-09-27 | 1990-09-25 | Xerox Corporation | Xeroradiographic imaging member |
| US5149612A (en) * | 1990-07-02 | 1992-09-22 | Xerox Corporation | Fabrication of electrophotographic imaging members |
| US5273583A (en) * | 1990-07-02 | 1993-12-28 | Xerox Corporation | Fabrication of electrophotographic imaging members |
| US5164276A (en) * | 1990-11-27 | 1992-11-17 | Xerox Corporation | Charge generation layers and charge transport, layers for electrophotographic imaging members, and processes for producing same |
| CA2079350C (en) * | 1991-12-31 | 1996-03-26 | Kathleen M. Carmichael | Control of acid/base environment in photoconductive elements |
| US5554473A (en) * | 1994-11-23 | 1996-09-10 | Mitsubishi Chemical America, Inc. | Photoreceptor having charge transport layers containing a copolycarbonate and layer containing same |
| US5925486A (en) * | 1997-12-11 | 1999-07-20 | Lexmark International, Inc. | Imaging members with improved wear characteristics |
| US6017665A (en) * | 1998-02-26 | 2000-01-25 | Mitsubishi Chemical America | Charge generation layers and charge transport layers and organic photoconductive imaging receptors containing the same, and method for preparing the same |
| US5922498A (en) * | 1999-01-20 | 1999-07-13 | Xerox Corporation | Charge generating layer containing acceptor molecule |
| US6187491B1 (en) | 1999-02-08 | 2001-02-13 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic charge generating element containing acid scavenger in overcoat |
| US7704656B2 (en) * | 2005-03-23 | 2010-04-27 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging member |
| US9882243B2 (en) | 2013-09-26 | 2018-01-30 | Eaglepicher Technologies, Llc | Lithium-sulfur battery and methods of reducing insoluble solid lithium-polysulfide depositions |
| US9455447B2 (en) | 2013-09-26 | 2016-09-27 | Eaglepicher Technologies, Llc | Lithium-sulfur battery and methods of preventing insoluble solid lithium-polysulfide deposition |
| US9991493B2 (en) | 2013-10-15 | 2018-06-05 | Eaglepicher Technologies, Llc | High energy density non-aqueous electrochemical cell with extended operating temperature window |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| US4076527A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-28 | Xerox Corporation | Photosensitive composition useful in photoelectrophoretic imaging |
| US4150987A (en) * | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
| US4362798A (en) * | 1981-05-18 | 1982-12-07 | International Business Machines Corporation | Hydrazone and pyrazoline or acetosol yellow containing charge transport layer, photoconductor and electrophotographic process using the same |
| JPS582849A (ja) * | 1981-06-29 | 1983-01-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5858550A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS58184947A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-28 | Takasago Corp | 新規なヒドラゾン化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
| US4397931A (en) * | 1982-06-01 | 1983-08-09 | Xerox Corporation | Stabilized organic layered photoconductive device |
| CA1250777A (en) * | 1983-04-25 | 1989-03-07 | Andrew R. Melnyk | Overcoated photoresponsive devices |
| JPS59218447A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
| US4490452A (en) * | 1983-12-09 | 1984-12-25 | International Business Machines Corporation | Xerographic photoconductors with cross-linked epoxy binder |
| JPS60129753A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-11 | Mita Ind Co Ltd | 帯電特性の安定した電子写真感光体 |
| JPS6148863A (ja) * | 1984-08-17 | 1986-03-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 正帯電用感光体 |
| US4559287A (en) * | 1984-11-13 | 1985-12-17 | Xerox Corporation | Stabilized photoresponsive devices containing electron transporting layers |
| DE3514182A1 (de) * | 1985-04-19 | 1986-10-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JPS6214157A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 正帯電用感光体及びその製造方法 |
| JPS62103650A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62272266A (ja) * | 1986-05-20 | 1987-11-26 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-10-28 US US07/264,464 patent/US4874682A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-08-01 JP JP1198104A patent/JPH02129646A/ja active Granted
- 1989-10-12 DE DE68922958T patent/DE68922958T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-12 EP EP89310451A patent/EP0366308B1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010056519A1 (de) * | 2010-12-27 | 2012-06-28 | Heliatek Gmbh | Optoelektronisches Bauelement mit dotierten Schichten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02129646A (ja) | 1990-05-17 |
| EP0366308A3 (de) | 1991-04-03 |
| US4874682A (en) | 1989-10-17 |
| JPH0536784B2 (de) | 1993-05-31 |
| EP0366308A2 (de) | 1990-05-02 |
| EP0366308B1 (de) | 1995-06-07 |
| DE68922958D1 (de) | 1995-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68922958T2 (de) | Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung. | |
| DE3854460T2 (de) | Organisches, laminiertes, lichtempfindliches Material vom Typ der positiven Aufladung. | |
| DE2537581A1 (de) | Elektrophotographische lichtempfindliche schicht und markierungsverfahren | |
| DE2935481C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2618757C3 (de) | Elektrisch leitender Schichtträger | |
| DE2712579A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE2333850A1 (de) | Fluessige tonerzusammensetzung zur entwicklung von elektrostatischen ladungsmodellen | |
| DE69319967T2 (de) | Elektrophotographischer, organischer Photoleiter | |
| DE2551306C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE69030866T2 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor | |
| DE4010328C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE3625766C2 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE3034564C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3439850C2 (de) | ||
| DE2452623C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE4424481C2 (de) | Elektrofotografisches Aufzeichungsmaterial | |
| DE3834468A1 (de) | Elektrophotographisches lichtempfindliches element | |
| DE69610181T2 (de) | Photoleitfähiges Element, das Polycarbonate enthält, die durch Aryltricarbonsäuren oder deren Säurechloride verzweigt sind | |
| DE1645192C3 (de) | Elektrofolographische Platte | |
| DE2505900C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1266645B (de) | ||
| DE2744171C2 (de) | Elektrofotografisches Aufzeichungsmaterial | |
| DE2016395B2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2361844C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1447935A1 (de) | Verfahren zum Herstellen photoleitender Gemische |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |