DE2712557C2 - Verwendung von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis (phenylmethyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin in einem elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Verwendung von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis (phenylmethyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin in einem elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterial

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Description

Elektrofotografische Aufzeichnungsmaterialien mit einer !adungserzeugenden Schicht, die an einer Ladungstransportschicht anliegt sind unter anderem aus der DE-OS 21 08 938 und der DE-OS 25 18 107 bekannt So wird in DE-OS 21 08 938 ein Aufzeichnungsmaterial mit fotoleitfähiger Schicht offenbart bei welchem die fotoleitfähige Schicht, die bei Lichteinwirkung zur Bildung von Defektelektronen angeregt wird, an einer Schicht eines elektrisch aktiven, organischen Materials anliegt in welche die Defektelektronen injiziert werden und die als Ladungstransportschicht dient Weitere elektrofotografische Aufzeichnungsmaterialien mit hinein ähnlichen Aufbau sind aus den US-Patentschriften 31 21 006, 31 21 007, 30 37 861, 31 65 405, 30 41 166 sowie der FR-PS 15 77 855 und der BE-PS 7 63 450 bekannt
Die Ladungstransportschicht muß im wesentlichen nicht adsorbierend im Spektralbereich der beabsichtigten Verwendung sein, aber sie muß insofern aktiv sein, als die Injizierung von fotoerzeugten Löchern aus der fotoleitfähigen Schicht d.h. der ladungserzeugenden Schicht, möglich wird und sie muß es auch ermöglichen, daß diese Löcher durch die Ladungstransportschicht transportiert werden.
Es wurde festgestellt daß die meisten bekannten organischen Ladungstransportmaterialien bei der Verwendung in geschichteten Konfigurationen anliegend an eine amorphe Selen-ladungserzeugende Schicht die Ladung an der Grenzfläche zwischen den beiden Schichten festhalten. Dadurch ergibt sich eine Erniedrigung der Potentialdifferenz zwischen den bestrahlten und nicht-bestrahlten Regionen, wenn diese Strukturen bildhaft belichtet werden. Dadurch ergibt sich nun wiederum eine Erniedrigung der Bilddichte des fertigen Produktes, d. h. der elektrofotografischen Kopie.
Darüber hinaus wurde festgestellt, daß die meisten bisher bekannten organischen Transportmaterialien eine Zerstörung erleiden, wenn sie ultravioletten Strahlen ausgesetzt werden, d. h. ultravioletten Strahlen, die von Korotronen oder Lampen ausgestrahlt werden. Eine andere Überlegung, die in dem System berück sichtigt werden muß, ist die Glasübergangstemperatur (TgX Die Tg ist wesentlich höher als die normale Arbeitstemperatur. Die meisten organischen Ladungstransportschichten, die aktive Materialien, dispergiert in einem oiganischen Bindemittel, verwenden, haben un annehmbare niedrige 7^-Temperaturen bei <len Bela dungen des aktiven Materials in dem organischen Bindemittel, wie sie für einen ausreichenden Ladungstransport benötigt wird. Als Ergebnis findet ein Erweichen der Matrix der Schicht statt und infolgedessen wird sie empfindlich gegenüber Zusammenstößen mit dem Trockenentwickler und dem Toner. Eine weitere unannehmbare Eigenschaft einer niedrigen Tg besteht darin, daß beim Ausbluten oder Ausschwitzen des aktiven Materials aus dem organischen Bindemittel ein Abbau der Ladungstransporteigenschaften aus der Ladungstransportschicht erfolgt
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, in einem elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterial eine an einer Schicht aus einem fotoleitfähigen Material anlie gende Ladungstransportschicht zur Verfügung zu stel len, die in Kombination folgende Eigenschaften aufweist:
(1) Die Ladungstransportschicht soll im wesentlich nicht-adsorbierend im Spektralbereich der beabsichtigten Verwendung sein und die Injizierung von fotoerzeugten Löchern aus der fotoleitfähigen Schicht d. h. der ladungserzeugenden Schicht ermöglichen und diese Löcher durch die Ladungs- transportschicht transportieren.
(2) Die organische Ladungstransportschicht soll bei einer zyklischen Anwendung in einem elektrofotografischen Verfahren ein möglichst geringes Restpotential aufbauen.
(3) Das Ladungstransportmaterii? soll bei der Bestrahlung mit ultraviolettem Licht nicht zerstört werden. Schließlich soll
(4) die Ladungstransportschicht eine ausreichende Glasübergangstemperatur (Tg) aufweisen, um ein Erweichen der Matrix während der wiederholten Anwendung bei einem Aufzeichnungsverfahren zu verhindern.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst,
daß man N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l,l'-biphenyl]-4,4'-diamin, dispergiert in einem elektrisch inaktiven, organischen, harzartigen Material in "iiner Menge von 15 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das elektrisch inaktive, organische, harzartige Material, als Ladungstransportschicht, die an einer Schicht aus einem fotoleitfähigen Material anliegt in einem elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterial verwendet
Es wurde festgestellt, daß, anders als beim Stand der Technik, beim Dispergieren von N,N'-Diphenyl- N,N'-bis-(phenylmethyl)-[l,r-biphenyl]-4,4'-diamin in einem organischen Bindemittel, diese Schicht die Ladung sehr wirksam transportiert, ohne jeden Einschluß, wenn diese Schicht anliegend an eine ladungenerzeugende Schicht verwendet wird, und Beladungs/Licht- Entladungszyklen nach elektrofotografischen Verfahren unterworfen wird. Es baut sich kein Restpotential über viele Tausende von Zyklen auf.
Es wurde weiterhin festgestellt daß Transportschich-
ten, die N,N'-DiphenyI-N,N'-bis(phenylinethyl)-[l.l'-biphenyI]-4,4'-diamin, dispergiert in einem Binder, enthalten, ausreichend hohe 7&-Temperaturen selbst bei hohen Beladungen haben, wodurch die Probleme vermieden werden, die bei niedrigen 7£-Temperaturen auftreten. Bei den Vorrichtungen des Standes der Technik lagen diese Nachteile vor.
Es wurde weiterhin keine Zerstörung des Ladungstransportes beobachtet, wein diese Transportschichten N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl>[l,l'-b,iphenyl> 4,4'-diamin, dispergiert in einem Binder, ultravioletten Strahlen unterworfen wurden. Auch in dieser Hinsicht waren die Produkte des Standes der Technik nicht befriedigend.
Deshalb bleiben diese Schichten stabil und verlieren nicht ihre elektrischen Eigenschaften, wenn Teile, die Ladungstransportschichteii enthalten, aus elektrisch inaktiven harzartigen Materialien mit darin dispergiertem N,N'-Diphenyl-NJM'-bis(phenylmethylHl.l'-biphenyI> 4,4'-diamin Umgebungsbedingungen, wie Sauerstoff oder UV-Strahlungen, ausgesetzt weiden. Weiterhin kristallisiert N^i'-Diphenyl-N^i'-bisiphenylmethy!)-[l,l'-bipher.yl]-4,4'-diamin nicht und wird in .dem elektrisch inaktiven, organischen harzartigen Material, in dem es ursprünglich dispergiert wurde, nicht unlöslich. WeU N,N'-Kphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-
[l,r-biphenyl)-4,4'-diajnin nicht mit Sauerstoff oder UV-Strahlung reagiert, ermöglicht die erfindungsgemäß ausgebildete Ladungstransportschicht annehmbare Injektionen von fotoerzeugten Löchern aus der fotoleitfähigen Schicht, d. h. der ladungserzeugenden Schicht, und ermöglicht den wiederholten Transport dieser Löcher durch die aktive Schicht in einem ausreichenden MaBe, um in annehmbarer Weise die Oberflächenladung auf der freien Oberfläche der aktiven Schicht zu entladen und ein annehmbares elektrostatisches, latentes Abbild zu bilden.
F i g. 1 ist eine schematische Darstellung einer Ausführungsform gemäß der Erfindung,
Fig.2 stellt eine weitere Ausführurigsform gemäß der Erfindung dar,
F i g. 3 stellt eine dritte Ausfühmngsform gemäß der Erfindung dar, und
F i g. 4 stellt eine vierte Ausführungsform gemäß der Erfindung dar.
Der Ausdruck »elektrisch aktiv« wie er zur Definition der aktive*! Schicht 15 verwendet κήτά, bedeutet, daß das Material in der Lage ist, die Injizierung von fotoerzeugten Löchern aus dem erzeugenden Material zu unterstfitzen und in der Lage ist, den Transport dieser Löcher durch die aktive Schicht zu ermöglichen, um die Oberflächenladung auf der aktiven Schicht zu entladen.
»Elektrisch inaktiv« bedeutet, wenn es zur Beschreibung des organischen Materials verwendet wird, welches kein N,N'-DiphenyI-N,N'-bis<phenylmethyl)-[l,l'-biphenyrj-4,4-diamin enthält, daß das Material nicht in der Lage ist, die Injizierung von fotoerzeugten Löchern aus dem erzeugenden Material zu unterstützen und auch nicht in der Lage ist, den Transport dieser Löcher durch das Material zu ermöglichen.
Dabei ist zu beachten, daß das elektrisch inaktive Material, das elektrisch aktiv wird, wenn es 15 bis 75 Gew.-% N.N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l,l'-biphenyl]-4,4'-diamin, enthält, nicht als Fotoleiter in dem Wellenlängenbereich der beabsichtigten Verwendung wirksam ist. Wie vorher erwähnt, werden Loch-Elektronen-Paare fotoerzeugt in der fotoleitfähigen Schicht und die Löcher werden dann in die aktive Schicht injiziert und der Lochtransport erfolgt durch diese aktive Schicht.
Bei einer typischen Anwendung der vorliegenden Erfindung liegt die Verwendung einer geschichteten Konfiguration vor, weiche in einer Ausführungsform aus einem Schichtträger, wie einem Leiter mit einer fotoleitfähigen Schicht darauf besteht Die fotoleitfähige Schicht kann beispielsweise in Form von amorphem, glasartigem oder trigonalem Selen oder Selenlegierun gen, wie Selen-Arsen, Selen-Tellur-Arsen und Selen- Telliir vorliegen. Eine Ladungstransportschicht aus einem elektrisch inaktiven harzartigen Material, beispielsweise Polycarbonaten, mit darin dispergierten 15 bis 75 Gew.-% N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylrnethyl}- [l,l'-biphenyI]-4,4'-diamin, welche die Lochinjizierung und den Transport ermöglicht, wird über die selenhaitige fotoleitfähige Schicht beschichtet Im allgemeinen wird eine dünne Zwischengrenz- oder Blockierungsschicht zwischen die fotoleitfähige Schicht und dem Schichtträger gebracht Diese Barriereschicht kann aus jedem geeigneten elektrisch isoliercriden Material bestehen, wie einem Metalloxid oder einem organischen Harz. Die Verwendung des Polycarbonate enthaltend N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenyImethylKl.l'-biphenyr|- 4,4'-diamin, ermöglicht es, den Vorteil zu nutzen, eine fotoleitfähige Schicht benachbart an einen Schichtträger zu bringen und die fotoleitfähige Schicht mit einer Deckoberfläche zu schützen, die den Transport von fotoerzeugten Löchern aus dem Fotoleiter ermöglicht
3i und gleichzeitig als physikalischer Schutz für die fotoleitfähige Schicht vor Umgebungsbedingungen wirkt Diese Struktur kann dann in üblicher elektrofotografischer Weise, bei welcher man belädt, eine optische Belichtung und eine Entwicklung durchführt zur Bildauf- zeichnung verwendet werden.
Die Strukturformel N,N'-Dimethyl-N,N'-bis(phenyI-methyl)-[l,r-bip!ienyl]-4,4'diamin ist die folgende:
In F i g. 1 ist ein Aufzeichnungsmaterial in Form einer Platte, die aus einem Schichtträger U besteht mit einer Bindemittelschicht 12 darauf und einer Ladungstransportschicht 15, die sich über der Schicht 12 befindet aargestellt Der Schichtträger 11 ist vorzugsweise aus einem geeigneten kitenden Material hergestellt Typische Leiter schließen Aluminium, Stahl, Messing, Graphit, dispergierte leitende Salze und leitende Polymere ein. Der Schichtträger kann steif oder flexibel sein und von üblicher Dick :. Typische Schichtträger sind flexible Riemen oder Bänder, Blätter, Gewebe, Platten, Zylinder und Trommeln. Der Schichtträger kann auch aus einer zusammengesetzten Struktur bestehen, wie einer dünnen leitenden Beschichtung auf einer Papiergrundlage oder einem Kunststoff, beschichtet mit einer dünnen leitenden Schicht *;e Aluminium oder Kupferiodid, oder Glas, beschichtet mit einer dünnen leitenden Schicht aus Chromoxid oder Zinnoxid.
Darüber hinaus kann gewiinschtenfalls zusätzlich ein elektrisch isolierender Schichtträger verwendet werden. In diesem Fall kann die Ladung auf das isolierende Teil durch doppelte Koronaentladungstechnik, die aus dem Stand der Technik bekannt ist, aufgebracht werden. Andere Modifizierungen unter Verwendung eines isolierenden Schichtträgers oder keines Schichtträgers, schließen das Aufbringen des Bildwiedergabeteils auf einer leitenden Unterlage oder Platte und Beladen der Oberfläche während diese in Kontakt mit der Unterlage ist, ein. Im Anschluß an die Belichtung durch ein Bildmuster kann der bildführende Teil von der leitenden Unterlage abgezogen werden.
Die Bindemittelschicht 12 enthält fotoleitfähige Teilchen 13, die statistisch ohne Orientierung in dem Bindemittel 14 dispergiert sind. Die fotoleitfähigen Teilchen können aus geeigneten anorganischen oder organischen Fotoleitern oder Mischungen daraus bestehen. Anorganische Materialien schließen anorganische kristalline fotoleitfähige Verbindungen und anorganische fotoleitfähige Gläser ein. Typische anorganische kristalline Verbindungen sind Kadmiumsulfoselenid, Kadmiumseiernd, Kadmiumsulfid und Mischungen hiervon. Typische anorganische fotoleitfähige Gläser sind amorphes Selen und Selenlegierungen, wie Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen und Mischungen davon. Selen kann auch in kristalliner Form, die als trigonales Selen bekannt ist, verwendet werden. Ein Verfahren zur Herstellung von elektrostatischen Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung von trigonalem Selen schließt ein die Vakuumaufdampfung einer dünnen Schicht von gasförmigem Selen auf einen Schichtträger, die Bildung einer verhältnismäßig dicken Schicht eines elektrisch aktiven organischen Materials über die genannte Selenschicht und das darauffolgende Erhitzen der Vorrichtung auf erhöhte Temperaturen, beispielsweise 125° C bis 2100C für eine ausreichende Zeit, beispielsweise 1 bis 24 Stunden, um das giäsiöfmigc Seien ίti die kristalline trigonale Form zu überführen. Eine andere Methode zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien, bei denen trigonales Selen verwendet wird, besteht darin, daß man eine Dispersion von feinteiligen, glasförmigen Selenteilchen in einer flüssigen organischen Harzlösung bildet und die Lösung dann auf einen Schichtträger aufträgt und trocknet unter Ausbildung einer Bindemittelschicht welche die glasartigen Selenteilchen in einer organischen Harzmatrix enthält Dann wird der Teil auf erhöhte Temperaturen, beispielsweise 1000C bis 1400C, eine ausreichende Zeit, beispielsweise 8 bis 24 Stunden erhitzt, wobei das glasförmige Selen in die kristalline trigonale Form überführt wird.
Typische organische fotoleitfähige Materialien, die als Ladungserzeuger verwendet werden können, schließen Phthalocyaninpigmente, wie die X-Form von metallfreiem Phthalocyanin, beschrieben in US-PS 33 57 989, Metallphthalocyanine, wie Kupferphthalocyanin. Chinacridone, substituierte 2,4-Diaminotriazine. gemäß US-PS 34 45 227, Triphenodioxane, entsprechend US-PS 34 42 781 und mehrkernige aromatische Chinone, ein.
Intermolekulare Ladungsaustauschkomplexe, wie Mischungen von PoIy(N-vinyIcarbazoI) (PVK) und Trinitrofluorenon (TNF) können auch als ladungserzeugende Stoffe verwendet werden. Diese Stoffe sind in der Lage fotoerzeugte Löcher in das Transportmaterial zu injizieren.
Darüberhinaus können als ladungserzeugende Stoffe, die in der Lage sind, fotoerzeugte Löcher in das Transportmaterial zu injizieren, intramolekulare Ladungsaustauscherkomplexe verwendet werden.
Die Größe der fotoleitfähigen Teilchen ist nicht besonders kritisch aber Teilchen im Größenbereich von 0,01 bis 1,0//m ergeben besonders vorteilhafte Ergebnisse.
Das Bindemittel 14 kann aus einem elektrisch isolierenden Harz, wie dem in US-PS 31 21 006 beschriebenen, bestehen. Wird ein elektrisch inaktives oder isolierendes Harz verwendet, so ist es wesentlich, daß ein Teilchen-an-Teilchen-Kontakt zwischen den fotoleitfähigen Teilchen vorliegt. Dies macht es notwendig, daß das fotoleitfähige Material in Mengen von wenigstens etwa 15Vol.-%, bezogen auf die Bindemittelschicht, vorhanden ist, ohne Begrenzung des Maximalanteils des Fotoleiters in der Bindemittelschicht. Stellt die Matrix oder der Binder ein aktives Material dar, so muß das fotoleitfähige Material nur etwa 1 Vol.-% oder weniger der Bindemittelschicht ausmachen, ohne Begrenzung der Maximalmenge an Fotoleiter in der Bindemittelschicht. Die Dicke der fotoleitfähigen Schicht ist nicht kritisch. Schichtdicken von 0,05 bis 20//m sind befriedigen, wobei eine bevorzugte Dicke bei 0,2 bis 5,0 /im gute Ergebnisse bringt.
Die aktive Schicht 15 besteht aus einem transparenten elektrisch inaktiven organischen Harzmaterial mit darin dispergiertem 15 bis 75Gew.-% N.N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l,r-biphenyl]-4,4'-diarnin. Die Zugabe von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l,r-biphenyl]-4,4'-diamin zu dem elektrisch inaktiven organischen harzartigen Material bildet die Ladungstransportschicht und ergibt, daß die Ladungstransportschicht in der Lage ist, die Injizierung von fotoerzeugten Löchern aus der fotoleitfähigen Schicht zu unterstützen und ermöglicht den Transport dieser Löcher durch die organische Schicht zur selektiven Entladung der Oberflächenladung. Deshalb muß die aktive Schicht 15 in der Lage sein, die Injizierung von fotoerzeugten Löchern aus der fotoleitfähigen Schicht zu unterstützen und den Transport dieser Löcher in ausreichendem Maße durch die aktive Schicht zu ermöglichen, um die Oberflächenladung selektiv zu entladen.
Im allgemeinen beträgt die Dicke der aktiven Schicht 15 5 bis 100 μτη aber Dicken außerhalb dieses Bereichs können auch angewendet werden.
Typische elektrisch inaktive organische Materialien sind Polycarbonate, Acrylpolymere, Vinylpolymere, Zellulosepolymere, Polyester, Polysiloxane, Polyamide, Polyurethane und Epoxide, sowie auch Block-, statistische, alternierende oder Pfropf-Copolymere. In US-PS 31 21 006 und US-PS 38 70 516 sind geeignete e'-ktrisch inaktive harzartige Materialien offenbart
Die bevorzugten elektrisch inaktiven harzartigen Materialien sind Polycarbonatharze mit einem Moleku-Iargewicht (Mw) von 20 000 bis 100 000 und vorzugsweise von 50 000 bis 100 000.
Das am meisten bevorzugte elektrisch inaktive harzartige Material ist Poly(4,4'-isopropyliden-diphenylencarbonat) mit einem Molekulargewicht (Mw) von 35 000 bis 40 000.
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird der Aufbau der F i g. 1 so modifiziert, daß die fotoleitfähigen Teilchen in Form von kontinuierlichen Ketten vorliegen, die sich durch die Dicke der Bindemittelschicht 12 erstrecken. Diese Ausführungsform wird in F i g. 2 gezeigt, in weicher der Grundaufbau und die Materialien die gleichen sind wie in F i g. 1, mit der Ausnahme, daß die fotoleitfähigen Teilchen die Form von konti-
nuierlichen Ketten haben. Insbesondere kann die Schicht 14 von Fig.2 ein fotoleitfähiges Material enthalten, in einer Vielzahl von miteinander verbundenen fotoleitfähigen kontinuierlichen Pfaden durch die Dicke der Schicht 14, wobei die fotoleitfähigen Pfade in einer Volumenkonzentration, bezogen auf das Volumen der genannten Schicht, von 1 bis 25 Gew.-% vorliegen.
Ein« andere Alternative für die Schicht 14 der F i g. 2 schlitüt ein fotoleitfähiges Material ein, bei dem im wesentlichen ein Teilchen-an-Teilchen-Kontakt in der Schicht vorliegt, in Form einer Vielzahl von miteinander verflochtenen fotoleitfähigen Pfaden durch die Dicke der genannten Vorrichtung, wobei die fotoleitfähigen Pfade in einer Volumenkonzentration, bezogen auf das Volumen der Schicht, von 1 bis 25% vorliegen.
Alternativ kann die fotoleitfähige Schicht auch ganz aus einem im wesentlichen homogenen fotoleitfähigen Material, wie einer Schicht aus amorphem Selen, einer Selenlegierung oder einem Pulver oder einer gesinterten fotoleitfähigen Schicht, wie aus Kadmiumsulfoselenid oder Phthalocyanin bestehen. Diese Modifizierung wird in Fig.3 gezeigt, in welcher das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial 30 aus einem Schichtträger 11 besieht mit einer homogenen fotoleitfähigen Schicht 16 mit einer darüber befindlichen aktiven organischen Transportschicht 15 aus einem elektrisch inaktiven organischen harzartigen Material mit darin dispergierten 15 bis 75Gew.-% N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[ 1,1 '-biphenyl]-4,4'-diamin.
Eine weitere Modifizierung der Schichtkonfiguration, die in Fig. 1, 2 und 3 beschrieben wird, schließt die Verwendung einer Blockierungsschicht 17 an der Grenzfläche zwischen dem Schichtträger und dem Fotoleiter ein. Diese Konfiguration wird durch das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial 40 in Fig.4 beschrieben, in welchem der Schichtträger und die fotoleitfähige Schicht 16 durch eine Blockierungsschicht 17 getrennt sind. Die Biockierungsscnicht funktioniert so, daß sie die Injizierung von Ladungsträgern aus dem Schichtträger in die fotoleitfähige Schicht verhindert. Jedes geeignete Blockierungsmaterial kann verwendet werden. Typische Materialien schließen ein, Polyamid, Epoxyharz und Aluminiumoxid.
In den geschichteten Konfigurationen, wie sie in den F i g. 1,2,3 und 4 beschrieben werden, besteht das fotoleitfähige Material vorzugsweise aus amorphem Selen, trigonalem Selen, Selenlegierungen aus der Gruppe bestehend aus Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen und Mischungen daraus. Das fotoleitfähige Material, das am meisten bevorzugt wird, ist trigonales Selen. Im allgemeinen beträgt die Dicke der aktiven Schicht 5 bis 100/«n aber Dicken außerhalb dieses Bereiches können auch verwendet werden. Das Verhältnis der Dicke der aktiven Schicht, d. h. der Ladungstransportschicht, zu der fotoleitfähigen Schicht, d. h. der Ladungserzeugungsschicht, soll in einem Bereich von 2:1 bis 200:1 aufrechterhalten werden aber in einigen Fällen kann dieses Verhältnis so groß wie 400:1 sein.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung hinsichtlich eines Verfahrens zur Herstellung der elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien, enthaltend eine fotoleitfähige Schicht, d. h. eine ladungserzeugende Schicht, die an eine aktive organische Schicht, d h. eine Ladungstransportschicht, aus einem elektrisch inaktiven harzartigen Material mit darin dispergiertem 15 bis 75 Gew.-% N,N'-Diphenyi-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l,l'-biphenyl]-4,4'-diamin anliegt, näher beschrieben.
Die Prozente und die Gewichte sind, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht bezogen.
Herstellung von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l ,1 '-biphenyl]-4,4'-diamin
In einen mit Argon gespülten 1000-ml-Dreihalsrundkolben mit einem magnetischen Rührer und einem Tropftrichter, werden 500 ml wasserfreies Dimethylsulfoxid (DMSO) gegeben. Dann werden 100,8 g (1,8 Mol)
ίο gepulvertes Kaliumhydroxid in den Kolben gegeben. Die Mischung wird 15 Minuten gerührt. Zu der Mischung werden 100,8 g (0,3 Mol) N,N'-Diphenyl-[l,r-biphenyl]-4,4'-diamin gegeben. Die Mischung stellt jetzt eine tiefrote heterogene Mischung dar. Die Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden 200 g (1,2 Mol) Benzylbromid portionsweise zu der Mischung gegeben. Die Mischung wird zwischendurch gekühlt, um eine Temperatur zwischen 20 und 4O0C aufrechtzuerhalten. Dann wird die Mischung 2 Stunden gerührt. Die Mischung wird dabei braun. Die Mischung wird zu 1000 ml Benzol gegossen. Die Mischung wird mit Wasser 4 mal, unter Verwendung von jeweils 2,5 1 Wasser, extrahiert. Dann wird die Mischung mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abgedampft, wobei ein schwarzer schlammiger Rückstand zurückbleibt. Dazu werden 1 1 Aceton gegeben und die Mischung wird 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt und der rote Feststoff wird von der Mischung abfiltriert. Dann wird eine Säulenchromatografie unter Verwendung von neutralem Aluminiumoxid verwendet und das Eluiermittel abgedampft. Der Rückstand wird mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 90 g weiße Kristalle aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l ,1 '-biphenyl]-4,4'-diamin mit einem Schmelzpunkt von 141 bis 142° C. Weitere 35 g können aus der Säule noch gewonnen werden, so daß die Gesamtausbeute 81 % beträgt.
Beispiel 1
Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, ähnlich dem in F i g. 3 beschriebenen, aus einem aluminisierten Polyesterschichtträger mit einer 1 μτη dicken Schicht aus amorphem Selen über dem Schichtträger und einer 22 μτη dicken Schicht eines Ladungstransportmaterials aus 50Gew.-% N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenyimethyl)-[l ,1 '-biphenyl]-4,4'-diamin und 50 Gew.-% Poly(4,4'-isopropyliden-diphenylencarbonat), über der amorphen Selenschicht wird nach der
so folgenden Verfahrensweise hergestellt:
Eine 1 μχη dicke Schicht von glasartigem Selen wird über einem aluminisierten Polyesterschichtträger durch ein übliches Vakuumabscheidungsverfahren, wie es beispielsweise in US-PS 27 53 278 und US-PS 29 70 906 beschrieben wird, aufgebracht
Eine Ladungstransportschicht wird hergestellt, indem man in 135 g Methylenchlorid 10 g N,N'-DiphenyI-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l ,1 '-biphenyl]-4,4'-diamin, und 10 g Poly(4,4'-isopropyliden-diphenylencarbonat), löst Die Lösung wird bis zur Bildung einer homogenen Dispersion gemischt Eine Schicht aus der oben genannten Mischung wird über der glasartigen Selenschicht gebildet indem man die Lösung des Materials unter Verwendung eines Film-Applikators aufträgt Die Beschichtung wird dann im Vakuum bei 40° C 18 Stunden getrocknet wobei man eine 22 μχη dicke trockene Schicht des Ladungstransportmaterials erhält Das Aufzeichnungsmaterial wird elektrisch geprüft indem man es einem Feld
von 60 ΝΙμνη aussetzt und es dann bei einer Wellenlänge von 4200 χ 10-'°m mit 2 χ 1012 Photonen/cm2 χ Sek. entlädt. Das Aufzeichnungsmaterial zeigt eine befriedigende Entladung in dem oben genannten Gebiet und ist geeignet für die Verwendung zur Herstellung von siehtbaren Abbildungen. Das Aufzeichnungsmaterial wird dann 1000 Zyklen in einer Kopiermaschine unterworfen. Danach wird das Aufzeichnungsmaterial untersucht und man stellt frst, daß es (1) ausgezeichnete Biegsamkeit hat, (2) keinerlei Abbau infolge von Brüchigwerden erfolgt ist und (3) keine Kristallisation und keine Verminderung der elektrischen Eigenschaften vorliegt.
Beispiel 2
15
0,328 g Poly(N-vinylcarbazol) und 0,0109 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon werden in 14 ml Benzol gelöst. Zu der Mischung werden 0,44 g submikron große Teilchen aus trigonalem Selen gegeben. Die gesamte Mischung wird in einer Farbmischmaschine 15 bis 60 Minuten in einem 0,0561 fassenden bernsteinfarbigen Glasbehälter, enthaltend 100 g 3,2 mm große Stahlkugeln Kugelvermahlen. Dann wird eine annähernd 2 μη\ dicke Schicht der Aufschlämmung auf einen aluminisierten Polyesterschichtträger, vorbeschichtet mit annähernd 0,5^m ei- ner Kleb-Zwischenschicht, die als Blockierschicht diente, beschichtet Man läßt 24 Stunden bei 100° C die flüchtigen Bestandteile verdampfen und kühlt dann langsam auf Raumtemperatur. Die Ladungstransportschicht wird hergestellt, indem man in 90 g Tetrahydrofuran (THF) 18,0 g N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-[l,1'-biphenyl]-4,4'-diamin, und 10 g Poly(4,4'-isopropyliden-diphenylencarbazol) mit einem Molekulargewicht (Mw) von etwa 38 000 löst Eine Schicht aus der vorgenannten Mischung wird auf der trigonales Selen enthal- tenden Schicht durch Auftragen der Mischung mit einem Film-Applikator aufgetragen. Die Beschichtung wird 48 Stunden im Vakuum bei 80°C getrocknet. Das Aufzeichnungsmaterial wird elektrisch geprüft, indem man es einem Feld von 60 \Ιμτα aussetzt und es dann mit einer Wellenlänge von 420Ox 10-'°m bei 2 χ 1012 Photonen/cm2 χ sek. entlädt Das Aufzeichnungsmaterial zeigt eine befriedigende Ladung in dem oben genannten Gebiet und ist geeignet zur Herstellung von sichtbaren Bildern.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
50
55
60
65

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(phenytaethyl)-[l,r-biphenyI]-4,4'-diaimn, dispergiert in einem elektrisch inaktiven organischen harzartigen Material in einer Menge von 15 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das elektrisch inaktive organische harzartige Material, als Ladungstransportschicht die an einer Schicht aus einem fotoleitfähigen Material anliegt, in einem elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterial.
2. Verwendung nach Anpruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das elektrisch inaktive organische harzartige Material ein Polycarbonatharz mit einem Molekulargewicht von 20 000 bis 100 000 ist.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polycarbonatharz Poly(4,4'-isopropyliden-diphenylencarbonat) mit einem Molekulargewicht IKJi 35 000 bis 40 000 ist
4. Verwendung nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material amorphes Selen, trigonales Selen und/oder eine Selenlegierung aus der Gruppe Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen oder Mischungen darausist
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Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1104866A (en) * 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4299897A (en) * 1978-12-15 1981-11-10 Xerox Corporation Aromatic amino charge transport layer in electrophotography
US4281054A (en) * 1979-04-09 1981-07-28 Xerox Corporation Overcoated photoreceptor containing injecting contact
JPS561944A (en) * 1979-06-20 1981-01-10 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4277551A (en) * 1979-08-20 1981-07-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Electrophotographic plate having charge transport overlayer
US4330608A (en) * 1979-08-24 1982-05-18 Xerox Corporation Benzotriazole stabilized photosensitive device
US4263388A (en) * 1979-12-04 1981-04-21 Xerox Corporation Electrophotographic imaging device
US4403848A (en) * 1982-02-17 1983-09-13 Xerox Corporation Electronic color printing system
US4415639A (en) * 1982-09-07 1983-11-15 Xerox Corporation Multilayered photoresponsive device for electrophotography
US4439507A (en) * 1982-09-21 1984-03-27 Xerox Corporation Layered photoresponsive imaging device with photogenerating pigments dispersed in a polyhydroxy ether composition
US4464450A (en) * 1982-09-21 1984-08-07 Xerox Corporation Multi-layer photoreceptor containing siloxane on a metal oxide layer
US4474865A (en) * 1983-08-08 1984-10-02 Xerox Corporation Layered photoresponsive devices
US4588667A (en) * 1984-05-15 1986-05-13 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member and process comprising sputtering titanium on substrate
US4559287A (en) * 1984-11-13 1985-12-17 Xerox Corporation Stabilized photoresponsive devices containing electron transporting layers
DE3740421A1 (de) * 1987-11-28 1989-06-08 Basf Ag Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3740420A1 (de) * 1987-11-28 1989-06-08 Basf Ag Mehrschichtiges elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
JP2526969B2 (ja) * 1988-02-10 1996-08-21 富士ゼロックス株式会社 電子写真用感光体
US5011906A (en) * 1989-04-03 1991-04-30 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl)aniline charge transport polymers
US5080989A (en) * 1989-11-29 1992-01-14 Eastman Kodak Company Photoconductive block copolymers
US5288836A (en) * 1992-07-01 1994-02-22 Xerox Corporation Process for producing polycarbonates from nitrogen diol and aromatic diol haloformate.
US5418106A (en) * 1993-07-01 1995-05-23 Nu-Kote International, Inc. Rejuvenated organic photoreceptor and method
US6162571A (en) 1998-10-02 2000-12-19 Xerox Corporation Unsymmetrical perylene dimers
US6322941B1 (en) 2000-07-13 2001-11-27 Xerox Corporation Imaging members
US6194110B1 (en) 2000-07-13 2001-02-27 Xerox Corporation Imaging members
US6214505B1 (en) 2000-07-18 2001-04-10 Xerox Corporation Imaging members
US6309785B1 (en) 2000-10-30 2001-10-30 Xerox Corporation Imaging members
US7094510B2 (en) * 2003-02-28 2006-08-22 Samsung Electric Co., Ltd. Organophotoreceptor with a charge transport material having two (9-fluorenylidene)malononitrile groups
US7018756B2 (en) 2003-09-05 2006-03-28 Xerox Corporation Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same
US7960587B2 (en) * 2004-02-19 2011-06-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions
US7365230B2 (en) * 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
CN101002506B (zh) 2004-03-31 2014-06-25 E.I.内穆尔杜邦公司 用作电荷传输物质的三芳胺化合物
US7312008B2 (en) * 2005-02-10 2007-12-25 Xerox Corporation High-performance surface layer for photoreceptors
US7476479B2 (en) * 2005-03-08 2009-01-13 Xerox Corporation Hydrolyzed semi-conductive nanoparticles for imaging member undercoating layers
US7309551B2 (en) 2005-03-08 2007-12-18 Xerox Corporation Electron conductive overcoat layer for photoreceptors
US7642028B2 (en) * 2005-03-17 2010-01-05 Xerox Corporation Imaging members
US7704656B2 (en) * 2005-03-23 2010-04-27 Xerox Corporation Photoconductive imaging member
US7390598B2 (en) * 2005-06-28 2008-06-24 Xerox Corporation Photoreceptor with three-layer photoconductive layer
US7491989B2 (en) * 2005-07-28 2009-02-17 Xerox Corporation Positive charging photoreceptor
US20070059620A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Xerox Corporation High sensitive imaging member with intermediate and/or undercoat layer
US20070059616A1 (en) * 2005-09-12 2007-03-15 Xerox Corporation Coated substrate for photoreceptor
US7811728B2 (en) * 2006-12-01 2010-10-12 Xerox Corporation Imaging members and process for preparing same
CA2753940C (en) * 2009-03-04 2014-05-13 Xerox Corporation Composite structured organic films
KR20120086319A (ko) 2009-10-19 2012-08-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
JP2013508380A (ja) 2009-10-19 2013-03-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用のトリアリールアミン化合物
US9567425B2 (en) 2010-06-15 2017-02-14 Xerox Corporation Periodic structured organic films
US8318892B2 (en) 2010-07-28 2012-11-27 Xerox Corporation Capped structured organic film compositions
US8697322B2 (en) 2010-07-28 2014-04-15 Xerox Corporation Imaging members comprising structured organic films
US8257889B2 (en) 2010-07-28 2012-09-04 Xerox Corporation Imaging members comprising capped structured organic film compositions
US8119315B1 (en) 2010-08-12 2012-02-21 Xerox Corporation Imaging members for ink-based digital printing comprising structured organic films
US8119314B1 (en) 2010-08-12 2012-02-21 Xerox Corporation Imaging devices comprising structured organic films
US8759473B2 (en) 2011-03-08 2014-06-24 Xerox Corporation High mobility periodic structured organic films
US8247142B1 (en) 2011-06-30 2012-08-21 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film compositions
US8353574B1 (en) 2011-06-30 2013-01-15 Xerox Corporation Ink jet faceplate coatings comprising structured organic films
US8410016B2 (en) 2011-07-13 2013-04-02 Xerox Corporation Application of porous structured organic films for gas storage
US8313560B1 (en) 2011-07-13 2012-11-20 Xerox Corporation Application of porous structured organic films for gas separation
US8377999B2 (en) 2011-07-13 2013-02-19 Xerox Corporation Porous structured organic film compositions
US8372566B1 (en) 2011-09-27 2013-02-12 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film photoreceptor layers
US8460844B2 (en) 2011-09-27 2013-06-11 Xerox Corporation Robust photoreceptor surface layer
US8529997B2 (en) 2012-01-17 2013-09-10 Xerox Corporation Methods for preparing structured organic film micro-features by inkjet printing
US8765340B2 (en) 2012-08-10 2014-07-01 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film photoreceptor layers containing fluorinated secondary components
US8906462B2 (en) 2013-03-14 2014-12-09 Xerox Corporation Melt formulation process for preparing structured organic films

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1314030A (fr) * 1960-12-08 1963-01-04 Warren S D Co Feuille de copie électro-photographique et ses applications
BE626527A (de) * 1961-12-29
US3624226A (en) * 1970-03-09 1971-11-30 Calgon Corp Electrographic organic photoconductor comprising of n,n,n{40 ,n{40 , tetrabenzyl 4,4{40 oxydianaline
JPS494339B1 (de) * 1970-06-10 1974-01-31
US3928034A (en) * 1970-12-01 1975-12-23 Xerox Corp Electron transport layer over an inorganic photoconductive layer
US3870516A (en) * 1970-12-01 1975-03-11 Xerox Corp Method of imaging photoconductor in change transport binder
DE2108938C2 (de) * 1971-02-25 1984-10-25 Xerox Corp., Rochester, N.Y. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial und elektrofotografisches Verfahren zur Herstellung eines Ladungsbildes
FR2127346A5 (en) * 1971-02-25 1972-10-13 Xerox Corp Xerographic plates
JPS5110983B2 (de) * 1971-09-10 1976-04-08
BE790689A (fr) * 1971-10-27 1973-04-27 Xerox Corp Element photosensible comprenant des polymeres photoactifs a quartet exocyclique induit
US3961953A (en) * 1974-05-28 1976-06-08 Xerox Corporation Method of fabricating composite trigonal selenium photoreceptor

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Publication number Publication date
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US4115116A (en) 1978-09-19
DE2712557A1 (de) 1977-10-13
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GB1581647A (en) 1980-12-17
JPS6034747B2 (ja) 1985-08-10
JPS52120834A (en) 1977-10-11

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