JP2013508380A - 電子用途用のトリアリールアミン化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、電子用途に有用なトリアリールアミン化合物に関する。活性層がそのような化合物を含む電子デバイスにも関する。

Description

関連出願データ
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）に基づき、２００９年１０月１９日に出願された米国仮特許出願第６１／２５２８１２号明細書および２０１０年７月８日に出願された米国仮特許出願第６１／３６２４１３号明細書の優先権を主張する。
本発明は、トリアリールアミン化合物に関する。また、少なくとも１つの活性層がそのような化合物を含む電子デバイスにも関する。
光を発する有機電子デバイス（ディスプレイを構成する発光ダイオードなど）は、多くの種類の電子機器の中に存在する。そのようなデバイスすべてにおいて、有機活性層が２つの電気接触層の間に挟まれている。電気接触層の少なくとも１つは、光が電気接触層を通過できるように光透過性である。電気接触層から電気接触層にかけて電気を流すと、有機活性層は光透過性の電気接触層を通して光を発する。
発光ダイオードの活性成分として有機エレクトロルミネセンス化合物を使用することはよく知られている。アントラセン、チアジアゾール誘導体、およびクマリン誘導体などの単純な有機分子は、エレクトロルミネセンスを示すことが知られている。ＩｒおよびＰｔの環状メタル化（Ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｅｄ）錯体などの有機金属化合物は、エレクトロルミネセンスを示すことが知られている。半導体共役ポリマーも、エレクトロルミネセンス成分として使用されてきている。多くの場合、エレクトロルミネセン化合物はホスト物質中にドーパントとして存在する。
電子デバイス用の新規の物質が引き続き必要とされている。
式Ｉ：
Figure 2013508380
［式中：
Ｒ１〜Ｒ１２は、同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、アルキル基、およびアリール基からなる群から選択され、隣接したＲ基は結合して環状基を形成してもよく、但し、（ｉ）Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つはアルキルまたはアリールであり、（ｉｉ）Ｒ７〜Ｒ１２の少なくとも１つはアルキルまたはアリールであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ１３およびＲ１４は結合して環状基を形成してもよい］
を有する化合物を含む活性層を含む電子デバイスが提供される。
（ａ）式Ｉを有するトリアリールアミンと、（ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントとを含む電気活性組成物がさらに提供される。
第１の電気接触層と、第２の電気接触層と、それらの間の少なくとも１つの活性層とを含み、活性層が式Ｉを有するトリアリールアミン化合物を含む有機電子デバイスがさらに提供される。
本明細書で提示する概念がいっそう理解されるように添付図で実施形態を説明する。
有機電子デバイスの一例の説明図を含む。 有機電子デバイスの別の一例の説明図を含む。
図中の物体は、簡単にするためまた明快にするために例示されているのであり、必ずしも縮尺通り描かれてはいないことは、当業者なら理解することである。例えば、図中の一部の物体の大きさは、実施形態をいっそう理解するのを助けるために、他の物体との関係で誇張されていることがある。
詳細な説明
多くの態様および実施形態が本明細書に開示されているが、それらは例示的なものであり、限定するものではない。本明細書を読むならば、本発明の範囲の中で他の態様および実施形態が可能であることは、当業者なら理解することである。
実施形態のいずれか１つまたはそれ以上における他の特徴および利点は、以下の詳細な説明および請求項から明らかであろう。詳細な説明では、最初に用語の定義と説明を扱い、その後、トリアリールアミン化合物、電子デバイス、そして最後に実施例を扱う。
１．用語の定義と説明
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義し説明する。
本明細書で使用される「脂肪族環（ａｌｉｐｈａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」という用語は、非局在パイ電子を持たない環状基（ｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）を意味することを意図する。実施形態によっては、脂肪族環に不飽和はない。実施形態によっては、その環は１個の二重結合または三重結合を有する。
「アルキル」という用語は、結合点が１つある脂肪族炭化水素に由来する基を意味することを意図しており、直鎖状基、分枝状基、または環状基（ｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）を含む。この用語はヘテロアルキルを含むことを意図する。「炭化水素アルキル」という用語は、ヘテロ原子を持たないアルキル基を表す。「重水素化アルキル」という用語は、少なくとも１個の利用可能なＨがＤと置換されているアルキルである。実施形態によっては、アルキル基は１〜２０個の炭素原子を有する。
「分枝状アルキル」という用語は、少なくとも１個の第二級または第三級炭素を有するアルキル基を表す。「第二級アルキル」という用語は、第二級炭素原子を有する分枝状アルキル基を表す。「第三級アルキル」という用語は、第三級炭素原子を有する分枝状アルキル基を表す。実施形態によっては、分枝状アルキル基は第二級または第三級炭素を介して結合する。
「アリール」という用語は、結合点が１つある芳香族炭化水素に由来する基を意味することを意図する。「芳香族化合物」という用語は、非局在パイ電子を有する少なくとも１個の不飽和環状基を含む有機化合物を意味することを意図する。この用語は、ヘテロアリールを含むことを意図する。「炭化水素アリール」という用語は、環の中にヘテロ原子を持たない芳香族化合物を意味することを意図する。アリールという用語は、１つの環を有する基、および縮合できるかまたは単結合で結合できる複数の環を有する基を含む。「重水素化アリール」という用語は、アリールに直接結合している少なくとも１個の利用可能なＨがＤと置換しているアリール基を表す。「アリーレン」という用語は、結合点が２つある芳香族炭化水素に由来する基を意味することを意図する。実施形態によっては、アリール基は３〜６０個の炭素原子を有する。
「電荷輸送」という用語は、層、物質、部材、または構造を表す場合、そのような層、物質、部材、または構造が、比較的効率的かつ少ない電荷損失で、そのような層、物質、部材、または構造の厚さを通過するそのような電荷の移動を促進することを意味することを意図する。正孔を輸送する層、物質、部材、または構造は、正電荷を促進する。電子を輸送する層、物質、部材、または構造は、負電荷を促進する。発光物質も、ある程度の電荷輸送特性を有する場合があるが、「電荷、正孔、または電子を輸送する層、物質、部材、または構造」という用語は、主要な機能が発光である層、物質、部材、および構造を含まないことを意図する。
「化合物」という用語は、分子で構成される帯電していない物質（分子は、原子からさらに構成され、物理的手段では原子を分離できない）を意味することを意図する。「隣接した」という語句は、デバイス中の層を表すのに用いられる場合、１つの層が別の層のすぐ隣にあることを必ずしも意味しない。その一方で、「隣接したＲ基」という語句は、化学式において隣同士のＲ基（すなわち、１つの結合でつながれた原子にあるＲ基）を表すのに用いられる。
「重水素化（されている）」という用語は、少なくとも１個のＨがＤと置換されていることを意味することを意図する。重水素は、天然存在レベルの少なくとも１００倍存在する。化合物Ｘの「重水素化誘導体」は、化合物Ｘと同じ構造を有するが、少なくとも１つのＤでＨが置換されている。
「ドーパント」という用語は、は、ホスト材料を含む層中で、その層の電子的特性、あるいは放射線の放出、受容、またはフィルタリングの目標波長を、そのような物質を含まない層の電子的特性、あるいは放射線の放出、受容、またはフィルタリングの波長に対して変化させる物質を意味することを意図する。
「電気活性」という用語は、層または物質を表す場合、電子的または電気放射的（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｒａｄｉａｔｉｖｅ）性質を示す層または物質を意味することを意図する。電子デバイス中で、電気活性物質は、デバイスの動作を電子的に促進する。電気活性物質の例としては、電荷を伝導、注入、輸送、または遮断する物質であって、電荷が電子または正孔のいずれであってもよい物質、あるいは放射線を受けたときに放射線を放出する、または電子−正孔対の濃度変化を示す物質があるが、これらに限定されない。不活性物質の例としては、平坦化材料、絶縁材料、および環境障壁材料があるが、これらに限定されない。
接頭語の「ヘテロ」は、１つまたは複数個の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示す。実施形態によっては、異なる原子は、Ｎ、Ｏ、またはＳである。
「ホスト物質」という用語は、ドーパントが加えられる物質を意味することを意図する。ホスト物質は、電子的特性、あるいは放射線を放出、受容、またはフィルタリングする能力を有する場合もあるし、有さない場合もある。実施形態によっては、ホスト物質はより高濃度で存在する。
「層」という用語は、「膜」という用語と同義語的に使用され、目的の領域を覆うコーティングを表す。この用語は大きさによって限定されるものではない。この領域は、デバイス全体と同じくらい大きくても、あるいは実際の表示装置など特定の機能領域と同じくらい小さくても、あるいは単一のサブピクセルと同じくらい小さくても構わない。層および膜は、蒸着、液体付着（連続技法および不連続技法）、および熱転写を含め、従来の任意の付着技法で形成できる。連続付着技法としては、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬被覆、スロットダイコーティング（ｓｌｏｔ−ｄｉｅ ｃｏａｔｉｎｇ）、吹付け塗り、および連続ノズルコーティングがあるが、これらに限定されない。不連続付着技法としては、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷があるが、これらに限定されない。
「有機電子デバイス」またはときにはただの「電子デバイス」という用語は、１種または複数種の有機半導体層または有機半導体物質を含むデバイスを意味することを意図する。
すべての基は、特に記載のない限り、置換されていても非置換であってよい。実施形態によっては、置換基は、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シアノ、およびＮＲ２［ここで、Ｒはアルキルまたはアリールである］よりなる群から選択される。
特に定義されていない限り、本明細書に用いられている技術用語および科学用語はすべて、本発明が関係する技術分野の当業者が一般的に理解するのと同じ意味を有する。本明細書に記載する方法および物質と同様または同等の方法および物質を本発明の実施または試験に使用できるが、好適な方法および物質を以下に記載しておく。本明細書で挙げる刊行物、特許出願、特許、および他の文献はすべて、その全体を援用する。矛盾がある場合には、定義を含んでいる本明細書で調整されるであろう。さらに、そうした物質、方法、および実施例は例示にすぎず、限定することを意図するものではない。
全体を通してＩＵＰＡＣ番号付け方式（ＩＵＰＡＣ ｎｕｍｂｅｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）が使用されており、その方式では、周期律表の族は左から右に１〜１８の番号が付けられる（ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，８１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００）。
２．トリアリールアミン化合物
トリアリールアミン化合物は式Ｉを有する：
Figure 2013508380
上式において：
Ｒ１〜Ｒ１２は、同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、アルキル基、およびアリール基からなる群から選択され、隣接したＲ基は結合して環状基を形成してもよく、但し、（ｉ）Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つはアルキルまたはアリールであり、（ｉｉ）Ｒ７〜Ｒ１２の少なくとも１つはアルキルまたはアリールであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ１３およびＲ１４は結合して環状基を形成してもよい。
実施形態によっては、Ｒ１〜Ｒ３の少なくとも１つ、およびＲ４〜Ｒ６の少なくとも１つ、およびＲ７〜Ｒ９の少なくとも１つ、およびＲ１０〜Ｒ１２の少なくとも１つが、アルキルまたはアリールである。実施形態によっては、Ｒ１〜Ｒ３の少なくとも１つ、およびＲ４〜Ｒ６の少なくとも１つ、およびＲ７〜Ｒ９の少なくとも１つ、およびＲ１０〜Ｒ１２の少なくとも１つが、アリールである。
実施形態によっては、アルキル基は１〜３個の炭素原子を有する。実施形態によっては、アルキル基はメチルである。実施形態によっては、アルキル基は重水素化されている。
実施形態によっては、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、それらの重水素化誘導体、および式ＩＩ：
Figure 2013508380
［式中：
Ｒ１５は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、およびアルキルからなる群から選択されるか、あるいは隣接したＲ１５基は結合して芳香環を形成してもよく；
ｍは、それぞれの出現において同一または異なっていて、０〜５の整数である］
を有する基からなる群から選択される。
実施形態によっては、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、およびＲ１０がアリールであり、他の全てのＲ基が、Ｈ、Ｄ、およびアルキルからなる群から選択される。実施形態によっては、Ｒ７およびＲ８がフェニルである。実施形態によっては、Ｒ７およびＲ８が結合して６員脂肪族環を形成する。
実施形態によっては、トリアリールアミン化合物は少なくとも１０％が重水素化されている。これは、化合物中の水素の少なくとも１０％が重水素に置換されていることを意味する。実施形態によっては、トリアリールアミン化合物は、少なくとも２０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも３０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも４０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも５０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも６０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも７０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも８０％が重水素化されており；実施形態によっては、少なくとも９０％が重水素化されており；実施形態によっては、１００％が重水素化されている；
上記式を有するトリアリールアミン化合物のいくつかの例としては、以下に示す化合物があるが、これらに限定されない。
Figure 2013508380
Figure 2013508380
新規トリアリールアミン化合物は、周知のカップリングおよび置換反応で調製できる。次いで重水素化類似化合物は、重水素化前駆体物質を用いるか、あるいは、より一般的には、ルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒（例えば、三塩化アルミニウムまたはエチルアルミニウムクロライド（ｅｔｈｙｌ ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、またはＣＦ３ＣＯＯＤ、ＤＣＩなどの酸等）の存在下で、非重水素化合物を重水素化溶媒（ｄ６−ベンゼンなど）で処理することにより、同じような仕方で調製できる。例示的な調製を実施例に示す。
３．電子デバイス
本明細書に記載のトリアリールアミン化合物を含んでいる１つまたは複数の層を有することから恩恵を受けることのできる有機電子デバイスとしては、（１）電気エネルギーを放射線に変換するデバイス（例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー）、（２）エレクトロニクスの処理による信号を検出するデバイス（例えば、光検出器、光伝導セル、フォトレジスター、光電スイッチ、フォトトランジスター、光電管、ＩＲ検出器、またはバイオセンサー）、（３）放射線を電気エネルギーに変換するデバイス（例えば、光電変換装置または太陽電池）、および（４）１つまたは複数の有機半導体層を含んでいる１つまたは複数の電子部品を含むデバイス（例えば、トランジスターまたはダイオード）があるが、これらに限定されない。
有機電子デバイス構造の１つの説明図を図１に示す。デバイス１００は、第１電気接触層である陽極層１１０と、第２電気接触層である陰極層１６０と、それらの間にある光活性層１４０とを有する。陽極の隣には正孔注入層１２０が存在する場合がある。正孔注入層の隣には、正孔輸送物質を含む正孔輸送層１３０が存在する場合がある。陰極の隣には、電子輸送物質を含む電子輸送層１５０が存在する場合がある。デバイスでは、陽極１１０の隣の１つまたは複数の更なる正孔注入層または正孔輸送層（図示せず）および／または陰極１６０の隣の１つまたは複数の更なる電子注入層または電子輸送層（図示せず）を使用してもよい。実施形態によっては、デバイスは、処理に役立つようにまたは機能を向上させるために、更なる層を有する。
層１２０〜１５０は、個別にも集合的にも活性層と呼ばれる。
実施形態によっては、電気活性層１４０は、図２に示されるようにピクセル化される。層１４０は、ピクセル単位またはサブピクセル単位１４１、１４２、および１４３に分割され、これらは層全体にわたって繰り返される。ピクセル単位またはサブピクセル単位のそれぞれは、異なる色を表す。実施形態によっては、サブピクセル単位は、赤色用、緑色用、および青色用である。図中には３つのピクセル単位が示されているが、２つまたは４つ以上を使用してもよい。
１つの実施形態では、種々の層の厚さの範囲は以下の通りである：陽極１１０は５００〜５０００Åで、１つの実施形態では１０００〜２０００Åであり；正孔注入層１２０は５０〜２０００Åで、１つの実施形態では２００〜１０００Åであり；正孔輸送層１３０は５０〜２０００Åで、１つの実施形態では２００〜１０００Åであり；電気活性層１４０は１０〜２０００Åで、１つの実施形態では１００〜１０００Åであり；層１５０は５０〜２０００Åで、１つの実施形態では１００〜１０００Åであり；陰極１６０は２００〜１００００Åで、１つの実施形態では３００〜５０００Åである。デバイス中の電子−正孔再結合域の場所（したがってデバイスの発光スペクトル）は、各層の相対的厚さによって影響されうる。層の厚さの所望の比率は、使用する物質のまさにその性質によって異なるであろう。
デバイス１００の用途に応じて、電気活性層１４０は、印加電圧によって活性化される発光層であってよいか（発光ダイオードまたは発光電気化学セルの場合など）、あるいはバイアス印加電圧の有無にかかわりなく放射エネルギーに反応して信号を発生する物質の層（光検出器の場合など）であってよい。光検出器の例としては、光伝導セル、フォトレジスター、光電スイッチ、フォトトランジスター、および光電管、および光起電力セルがあり、これらの用語は、Ｍａｒｋｕｓ，Ｊｏｈｎ，Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ａｎｄ Ｎｕｃｌｅｏｎｉｃｓ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ，４７０ ａｎｄ ４７６（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ，Ｉｎｃ．１９６６）に記載されている通りである。
本明細書に記載するトリアリールアミン化合物は、有機発光ダイオード（「ＯＬＥＤ」）において特に有用である。ＯＬＥＤにおいて、発光物質は、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｈなどの重原子を含有する有機金属化合物であることが多い。これらの有機金属化合物の最低励起状態は、一重項および三重項が混合された性質を有することが多い（Ｙｅｒｓｉｎ，Ｈａｒｔｍｕｔ；Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒ，Ｗａｌｔｅｒ Ｊ．， Ｔｒｉｐｌｅｔ ｅｍｉｔｔｅｒｓ ｆｏｒ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ：ｂａｓｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ． Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ＯＬＥＤｓ ｗｉｔｈ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ （２００８））。三重項特性のため、励起状態では、そのエネルギーが近くの分子の三重項状態に移動することがあり、その結果ルミネセンス消光が生じる。ＯＬＥＤデバイス中のこのようなルミネセンス消光を防止するため、ＯＬＥＤデバイスの種々の層中に用いられる物質の三重項状態エネルギーは、有機金属発光体の最低励起状態エネルギーと同等以上となる必要がある。例えば、緑色発光体Ｉｒ（ｐｐｙ）３の場合、ＮＰＢを正孔輸送層として使用すると、ＮＰＢの低い三重項状態エネルギーのために輝度消光（ｌｕｍｉｎａｎｃｅ ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）が生じることが示されている（Ｙ．Ｗａｎｇ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，８５，４８４８（２００４））。有機金属発光体の励起状態エネルギーは、典型的には輝度ピークよりも高いエネルギーである輝度スペクトルの０−０遷移から決定できることに留意されたい。
ＯＬＥＤデバイスの発光層中の再結合域が正孔輸送側にある場合、励起子輝度（ｅｘｃｉｔｏｎ ｌｕｍｉｎａｎｃｅ）は、用いられる正孔輸送層の三重項エネルギーにより影響されやすくなる。逆に、再結合域が電子輸送側にある場合、励起子輝度（ｅｘｃｉｔｏｎ ｌｕｍｉｎａｎｃｅ）は、用いられる電子輸送層の三重項エネルギーにより影響されやすくなる。励起子輝度（ｅｘｃｉｔｏｎ ｌｕｍｉｎａｎｃｅ）は、ホスト物質の三受光エネルギーの影響を最も受ける。
一般に用いられる高い三重項エネルギーを有する正孔輸送物質の１つは１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（「ＴＡＰＣ」）である。しかし、ＴＡＰＣのガラス転移温度（「Ｔｇ」）はわずか約８４℃である。この低いＴｇのため、物質の加工の選択肢が限定される。またこの低いＴｇでは、屋外用途などのより高温の環境でのＴＡＰＣの使用が妨げられる。ＴＡＰＣの高い三重項エネルギーを有するが、より高いＴｇをも有する物質が引き続き必要とされている。式Ｉを有する新規のトリアリールアミン化合物は、高いＴｇで高い三重項エネルギーを維持する。したがって、新規のトリアリールアミン化合物は、多くの有機金属発光体が用いられるデバイス中に有用である。トリアリールアミン化合物は、層１３０中の正孔輸送物質として、層１４０中のホスト物質として、またはその両方で存在することができる。
有機有機電子デバイスは、第１の電気接触層と、第２の電気接触層と、それらの間の少なくとも１つの活性層とを含み、活性層は、式Ｉを有するトリアリールアミン化合物を含む。実施形態によっては、活性層は正孔輸送層１３０である。実施形態によっては、活性層は電気活性層１４０である。
実施形態によっては、有機電子デバイスは、陽極、第１の電気活性層、第２の電気活性層、および陰極を含み、第１の電気活性層は、式Ｉを有する化合物を含み、第２の電気活性層は、３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属化合物を含む。実施形態によっては、第１の電気活性層は正孔輸送層であり、第２の電気活性層はエレクトロルミネセンス層である。実施形態によっては、第２の電気活性層は、式Ｉを有する化合物を含む。
ａ．正孔輸送層
実施形態によっては、正孔輸送層は、式Ｉを有する新規のトリアリールアミン化合物を含む。実施形態によっては、正孔輸送層は新規のトリアリールアミン化合物から実質的になる。トリアリールアミン化合物層は、気相堆積、液相堆積、および熱転写などのあらゆる堆積方法によって形成することができる。
実施形態によっては、正孔輸送層は異なる正孔輸送物質を含む。層１３０の他の正孔輸送物質の例は、例えば、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１８，ｐ．８３７−８６０，１９９６，ｂｙ Ｙ．Ｗａｎｇに要約されている。正孔輸送分子および正孔輸送ポリマーの両方を使用できる。通常用いられる正孔輸送分子は以下のものである：ＴＡＰＣ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−ｔｒａｎｓ−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（□−ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）（銅フタロシアニンなど）。通常用いられる正孔輸送ポリマーには、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）−ポリシラン、およびポリアニリンがある。正孔輸送分子（上述したものなど）をポリマー（ポリスチレンおよびポリカーボネートなど）にドープすることによって、正孔輸送ポリマーを得ることも可能である。場合によっては、トリアリールアミンポリマー、特にトリアリールアミン−フルオレンコポリマーが使用される。場合によっては、ポリマーおよびコポリマーは架橋性である。架橋性の正孔輸送ポリマーの例は、例えば、米国特許出願公開第２００５−０１８４２８７号明細書および公開されたＰＣＴ出願の国際公開第２００５／０５２０２７号パンフレット中に見出すことができる。実施形態によっては、正孔輸送層は、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンおよびペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−３，４，９，１０−二無水物などのｐ−ドーパントがドープされる。
実施形態によっては、式Ｉを有する新規のトリアリールアミン化合物は、電気活性層１４０中のエレクトロルミネセンス物質用のホストである。実施形態によっては、電気活性組成物は、（ａ）式Ｉを有するトリアリールアミン化合物ホスト、および（ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントを含む。実施形態によっては、電気活性組成物は、（ｃ）第２のホスト物質をさらに含む。実施形態によっては、電気活性組成物は、（ａ）式Ｉを有するトリアリールアミン化合物ホスト、および（ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントから実質的になる。実施形態によっては、電気活性組成物は、（ａ）式Ｉを有するトリアリールアミン化合物ホスト、（ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパント、および（ｃ）第２のホスト物質から実質的になる。
新規のトリアリールアミン化合物は、あらゆる発光色を有するドーパント用のホストとして用いることができる。実施形態によっては、新規のトリアリールアミン化合物は、緑色から青色の範囲の発光色を有するエレクトロルミネセンス物質用のホストとして用いられる。
他のホスト物質としては、クリセン類、フェナントレン類、トリフェニレン類、フェナントロリン類、ナフタレン類、アントラセン類、キノリン類、イソキノリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、インドロカルバゾール類、および金属キノリネート錯体があるが、これらに限定されない。
電気活性組成物中に存在するドーパントの量は、一般には組成物の全重量を基準として３〜２０重量％の範囲内であり；実施形態によっては５〜１５重量％の範囲内である。第２のホストが存在する場合、式Ｉを有するトリアリールアミンホストと第２のホストとの比は、一般に１：２０〜２０：１の範囲内であり；実施形態によっては５：１５〜１５：５の範囲内である。実施形態によっては、トリアリールアミンホスト物質は、全ホスト物質の少なくとも５０重量％であり；実施形態によっては少なくとも７０重量％である。
実施形態によっては、第２のホスト物質は式ＩＩＩを有する：
Figure 2013508380
上式において：
Ａｒ１は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アリール基であり；
Ｑは、多価アリール基；および
Figure 2013508380
からなる群から選択され；
Ｔは、（ＣＲ’）ａ、ＳｉＲ２、Ｓ、ＳＯ２、ＰＲ、ＰＯ、ＰＯ２、ＢＲ、およびＲからなる群から選択され；
Ｒは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキル、およびアリールからなる群から選択され；
Ｒ’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Ｈおよびアルキルからなる群から選択され；
ａは１〜６の整数であり；
ｎは０〜６の整数である。
ｎは０〜６の値を有することができるが、Ｑ基によっては、基の化学的性質によってｎの値が制限される。実施形態によっては、ｎは０または１である。
式ＩＩＩの実施形態によっては、隣接したＡｒ基は結合してカルバゾールなどの環を形成する。式ＩＩＩにおいて、「隣接した」は、それらのＡ基が同じＮに結合していることを意味する。
実施形態によっては、Ａｒ１は、独立して、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フェナントリル、ナフチルフェニル、およびフェナントリルフェニルからなる群から選択される。５〜１０個のフェニル環を有するクアテルフェニルよりも高次の類似体を使用することもできる。
実施形態によっては、Ａｒ１の少なくとも１つは、少なくとも１つの置換基を有する。置換基は、ホスト物質の物理的または電子的性質を変化させるために存在することができる。実施形態によっては、置換基は、ホスト物質の加工性を改善する。実施形態によっては、置換基は、ホスト物質の溶解性を増加させたり、および／またはＴｇを上昇させたりする。実施形態によっては、置換基は、Ｄ、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、シロキサン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
実施形態によっては、Ｑは、少なくとも２つの縮合環を有するアリール基である。実施形態によっては、Ｑは、３〜５個の芳香環を有する。実施形態によっては、Ｑは、クリセン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロリン、ナフタレン、アントラセン、キノリン、およびイソキノリンからなる群から選択される。
ドーパントは、３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な電気活性物質である。実施形態によっては、ドーパントは、赤色、緑色、または青色の光を発する。赤色発光物質の例としては、フェニルキノリン配位子またはフェニルイソキノリン配位子を有するＩｒの環状メタル化錯体、ペリフランテン類、フルオランテン類、およびペリレンがあるが、これらに限定されない。赤色発光物質は、例えば、米国特許第６，８７５，５２４号明細書、および米国特許出願公開第２００５／０１５８５７７号明細書に開示されている。
緑色発光物質の例としては、フェニルピリジン配位子を有するＩｒの環状メタル化錯体、ジアミノアントラセン類、およびポリフェニレンビニレンポリマーがあるが、これらに限定されない。緑色発光物質は、例えば、国際公開第２００７／０２１１１７号パンフレットに開示されている。
青色発光物質の例としては、ジアリールアントラセン類、ジアミノクリセン類、ジアミノピレン類、フェニルピリジン配位子を有するＩｒの環状メタル化錯体、およびポリフルオレンポリマーがあるが、これらに限定されない。青色発光物質は、例えば、米国特許第６，８７５，５２４号明細書、ならびに米国特許出願公開第２００７／０２９２７１３号明細書および米国特許出願公開第２００７／００６３６３８号明細書に開示されている。
実施形態によっては、ドーパントは有機金属錯体である。実施形態によっては、ドーパントは、イリジウムまたは白金の環状メタル化錯体である。このような物質は、例えば、米国特許第６，６７０，６４５号明細書、ならびに国際公開第０３／０６３５５５号パンフレット、国際公開第２００４／０１６７１０号パンフレット、および国際公開第０３／０４０２５７号パンフレットに開示されている。
実施形態によっては、ドーパントは式Ｉｒ（Ｌ１）ｘ（Ｌ２）ｙ（Ｌ３）ｚ錯体であり；式中、
Ｌ１は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座環状メタル化（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｉｎｇ）配位子であり；
Ｌ２は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり；
Ｌ３は単座配位子であり；
ｘは１〜３であり；
ｙおよびｚは独立して０〜２であり；
ｘ、ｙ、およびｚは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される。
式の一部の例としては、Ｉｒ（Ｌ１）３；Ｉｒ（Ｌ１）２（Ｌ２）；およびＩｒ（Ｌ１）２（Ｌ３）（Ｌ３’）［ここで、Ｌ３はアニオン性であり、およびＬ３’は非イオン性である］があるが、これらに限定されない。
実施形態によっては、Ｌ１は、以下に概略的に示されるようなＮ−複素環式環が第２の芳香環に結合する構造を有する。
Figure 2013508380
Ｎ−複素環式環の例としては、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ジアジン類、ピラゾール類、およびトリアジン類があるが、これらに限定されない。第２の芳香環の例としては、フェニル、ピロール、チオフェン、およびピリジンがあるが、これらに限定されない。Ｎ−複素環式環および第２の芳香環は、Ｄ、ハロゲン化物（特にＦ）、アルキル、アルコキシ、アリール アリールオキシ、シリル、アリールアミノ、およびシアノからなる群から選択される１つまたは複数の置換基を有することができる。
Ｌ１配位子の例としては、フェニルピリジン類、フェニルキノリン類、フェニルピリミジン類、フェニルピラゾール類、チエニルピリジン類、チエニルキノリン類、チエニルピリミジン類、および１，７−フェナントロリンがあるが、これらに限定されない。特に明記しない限り、本明細書で使用される「キノリン類」という用語は「イソキノリン類」を含んでいる。これらの配位子は、前述の置換基を有することができる。
モノアニオン性二座配位子Ｌ２は、金属配位化学の分野においてよく知られている。一般に、これらの配位子は、配位原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、またはＳを有し、イリジウムに配位するときに５または６員の環を形成する。好適な配位基としては、アミノ、イミノ、アミド、アルコキシド、カルボキシレート、ホスフィノ、チオレートなどがある。これらの配位子の好適な親化合物の例としては、β−ジカルボニル類（β−エノラート配位子）、ならびにそれらのＮおよびＳ類似体；アミノカルボン酸類（アミノカルボキシレート配位子）；ピリジンカルボン酸類（イミノカルボキシレート配位子）；サリチル酸誘導体（サリチレート配位子）；ヒドロキシキノリン類（ヒドロキシキノリネート配位子）およびそれらのＳ類似体；ならびにホスフィノアルカノール類（ホスフィノアルコキシド配位子）がある。
実施形態によっては、Ｌ２は
Figure 2013508380
［式中：
Ｒ１６は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキルおよびフルオロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１７は、Ｈ、Ｄ、またはＦであり；
Ｒ１８は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキルおよびフルオロアルキルからなる群から選択され；
＊は、Ｉｒと配位する位置を表している］
からなる群から選択される。
単座配位子Ｌ３は、アニオン性または非イオン性であってもよい。アニオン性配位子としては、Ｈ−（「水素化物」）、ならびに配位原子としてＣ、Ｏ、またはＳを有する配位子があるが、これらに限定されない。配位基としては、アルコキシド、カルボキシレート、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート、スルホネート、チオレート、カルバメート、ジチオカルバメート、チオカルバゾン陰イオン、スルホンアミド陰イオンなどがあるが、これらに限定されない。場合によっては、β−エノラート類およびホスフィノアルコキシド類などのＬ２として前述した配位子が、単座配位子として機能する場合がある。単座配位子は、ハロゲン化物、シアニド、イソシアニド、ニトレート、サルフェート、ヘキサハロアンチモネートなどの配位陰イオンであってもよい。これらの配位子は一般に市販されている。
単座Ｌ３配位子は、ＣＯまたは単座ホスフィン配位子などの非イオン性配位子であってもよい。
実施形態によっては、１つまたは複数の配位子は、Ｆおよびフッ素化アルキルからなる群から選択される少なくとも１つの置換基を有する。
イリジウム錯体ドーパントは、例えば、米国特許第６，６７０，６４５号明細書に記載されるような標準的合成技法を使用して調製することができる。
赤色または赤橙色の発光を示すイリジウム錯体ドーパントの一部の非限定例を以下に示す。
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
緑色発光を示すイリジウム錯体ドーパントの一部の非限定例を以下に示す。
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
青緑色から青色の発光を示すイリジウム錯体ドーパントの一部の非限定例を以下に示す。
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
Figure 2013508380
実施形態によっては、ドーパントは有機化合物である。実施形態によっては、ドーパントは、非高分子のスピロビフルオレン化合物、フルオランテン化合物、アミノ置換クリセン類、およびアミノ置換アントラセン類からなる群から選択される。
ｃ．デバイスの他の層
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
陽極１１０は、正の電荷担体を注入するのに特に効率的な電極である。それは、例えば、金属を含む物質、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物で作ることができるか、またはそれは導電性ポリマーにすることができるか、あるいはそれらの混合物にすることもできる。好適な金属としては、１１族の金属、４〜６族の金属、および８〜１０族の遷移金属がある。陽極を光透過性にする場合、１２族、１３族および１４族の金属の混合金属酸化物（インジウム−スズ−酸化物など）が一般的に使用される。陽極１１０は、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ ｖｏｌ．３５７，ｐｐ ４７７−４７９（１１ Ｊｕｎｅ １９９２）に記載されているようにポリアニリンなどの有機物質を含むこともできる。生じた光を見ることができるように、陽極および陰極のうちの少なくとも１つが、望ましくは少なくとも部分的に透明である。
正孔注入層１２０は、正孔注入物質を含み、限定されないが下にある層の平坦化、電荷輸送特性及び／または電荷注入特性、不純物（酸素または金属イオンなど）の除去、および有機電子デバイスの性能を促進または向上させる他の側面などの、有機電子デバイスにおいて１つまたは複数の機能を有しうる。正孔注入物質は、気相堆積することができるし、ポリマー、オリゴマー、または小分子でありうる。それらは、溶液、分散液、懸濁液、エマルジョン、コロイド状混合物、または他の組成物の形であり得る液体から堆積することもできる。
正孔注入層は、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）またはポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）などの高分子材料（プロトニック酸がドープされることが多い）によって形成させることができる。プロトン酸は、例えば、ポリ（スチレンスルホン酸）、ポリ（２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸）などであってもよい。
正孔注入層は、銅フタロシアニンおよびテトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタン系（ＴＴＦ−ＴＣＮＱ）などの電荷移動化合物などを含むことができる。
実施形態によっては、正孔注入層は、少なくとも１種の導電性ポリマーおよび少なくとも１種のフッ素化酸ポリマーを含む。このような物質は、例えば、米国特許出願公開第２００４／０１０２５７７号明細書、米国特許出願公開第２００４／０１２７６３７号明細書、および米国特許出願公開第２００５／０２０５８６０号明細書、ならびに国際公開第２００９／０１８００９号パンフレットに記載されている。
電子輸送層１５０に使用できる電子輸送物質の例としては、金属キレートオキシノイド化合物（トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（ＡｌＱ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、テトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ハフニウム（ＨｆＱ）、およびテトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ジルコニウム（ＺｒＱ）などの金属キノレート誘導体など）；およびアゾール化合物（２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、および１，３，５−トリ（フェニル−２−ベンゾイミダゾール）ベンゼン（ＴＰＢＩ）など）；キノキサリン（誘導体（２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリンなど）；フェナントロリン類（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）および２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ）など）；およびそれらの混合物があるが、これらに限定されない。実施形態によっては、電子輸送物質は、金属キノレート類およびフェナントロリン誘導体からなる群から選択される。実施形態によっては、電子輸送層は、ｎ−ドーパントをさらに含む。ｎ−ドーパント物質はよく知られている。ｎ−ドーパントとしては、これらに限定されない、１族および２族の金属；１族および２族の金属塩（ＬｉＦ、ＣｓＦ、およびＣｓ２ＣＯ３など）；１族および２族の金属有機化合物（Ｌｉキノレートなど）；および分子ｎ−ドーパント（ロイコ染料、Ｗ２（ｈｐｐ）４［ここでｈｐｐ＝１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド−［１，２−ａ］−ピリミジンである］などの金属錯体、ならびにコバルトセン、テトラチアナフタセン、ビス（エチレンジチオ）テトラチアフルバレン、複素環式ラジカルまたはジラジカル、ならびに複素環式ラジカルまたはジラジカルのダイマー、オリゴマー、ポリマー、ジスピロ化合物、および多環化合物）があるが、これらに限定されない。層１５０は、電子輸送を促進するために機能することも、層界面での励起子の失活を防止するための正孔注入層または閉じ込め（ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）層として働くこともできる。好ましくは、この層は電子移動性を促進し、励起子の失活を低減する。
陰極１６０は、電子または負の電荷担体を注入するのに特に効率的な電極である。陰極は、陽極よりも仕事関数の小さい任意の金属または非金属であってよい。陰極用の物質は、１族のアルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族の（アルカリ土類）金属、１２族の金属（希土類元素およびランタニドを含む）、およびアクチニドから選択できる。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの物質、ならびにそれらの組合せを使用できる。動作電圧を下げるために、有機層と陰極層との間にＬｉ含有またはＣｓ含有の有機金属化合物、ＬｉＦ、ＣｓＦ、およびＬｉ２Ｏを付着させることもできる。
有機電子デバイス中に別の層を設けることが知られている。例えば、注入される正電荷の量を制御するため、かつ／または層のバンドギャップを一致させるため、あるいは保護層として機能するための、陽極１１０とバッファー層１２０との間の層（図示せず）があってよい。当該技術分野において知られている層を使用でき、それには、銅フタロシアニン、酸窒化ケイ素、フルオロカーボン類、シラン類、または金属（Ｐｔなど）の極薄層がある。あるいはまた、陽極層１１０、活性層１２０、１３０、１４０、および１５０、または陰極層１６０の一部または全部を表面処理して、電荷担体輸送効率を増大させることができる。各成分層の物質の選択は、好ましくは、デバイスが高いエレクトロルミネセンス効率となるように正電荷と負電荷を釣り合わせることにより決定する。
各機能層は、複数の層で構成できることが理解される。
好適な基板上に個々の層を順次蒸着させることを含め、さまざまな技法でデバイスを作製できる。ガラス、プラスチック、および金属などの基板を使用できる。熱蒸発、化学蒸着などの従来の蒸着手法を使用できる。あるいはまた、スピンコーティング、浸漬塗装、ロール間技法（ｒｏｌｌ−ｔｏ−ｒｏｌｌ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）、インクジェット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などの従来のコーティング技法または印刷技法（但し、それらに限定されない）を用いて、適切な溶媒の分散液または溶液から有機層を施すことができる。
本発明はまた、２つの電気接触層の間に配置された少なくとも１つの活性層を含む電子デバイスであって、デバイスの少なくとも１つの活性層が式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩのトリアリールアミン化合物を含む電子デバイスに関する。デバイスは、更なる正孔輸送層および電子輸送層を有することがしばしばある。
効率の高いＬＥＤを実現するために、正孔輸送物質のＨＯＭＯ（最高被占軌道）は、陽極の仕事関数と一致するのが望ましく、また電子輸送物質のＬＵＭＯ（最低空軌道）が陰極の仕事関数と一致するのが望ましい。物質の化学的適合性および昇華温度も、電子輸送物質および正孔輸送物質を選択する際の重要な考慮事項である。
本明細書に記載のアントラセン化合物で作られたデバイスの効率は、デバイス中の他の層を最適化することによってさらに改善できると考えられる。例えば、Ｃａ、ＢａまたはＬｉＦなどのさらに効率的な陰極を使用できる。動作電圧の低減または量子効率の増大をもたらす形状化基板および新規の正孔輸送物質も、使用できる。種々の層のエネルギー準位を調整するため、またエレクトロルミネセンスを促進するため、更なる層を加えることもできる。
以下の実施例は、本発明の特定の特徴および利点を示す。それらは、本発明を例示することを意図したものであり、限定するものではない。百分率はすべて、特に記載がない限り、重量百分率である。
実施例１
この実施例は、本明細書に記載のトリアリールアミン化合物の三重項エネルギーの増加を示すものである。ＴＡＰＣの三重項エネルギーは２．８７ｅＶと報告されている。
すべての計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３ ｓｕｉｔｅ ｏｆ ｐｒｏｇｒａｍｓ（Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３、ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｄ．０１；Ｇａｕｓｓｉａｎ、Ｉｎｃ．、Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ、ＣＴ、２００４）内の密度関数理論（ＤＦＴ）法で行った。分子構造は、最初にＢＰ８６／６−３１Ｇ＋ＩｒＭＷＢ６０レベルで最適化し、次いでこの同じレベルの計算での後の分析的振動周波数計算に使用することで、これらの構造が実際に平衡構造であることを確認した。励起状態を計算する場合、最初の７つの一重項および三重項エネルギー変化の計算に、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＋ＩｒＭＷＢ６０レベルにおける時間依存ＤＦＴ（ＴＤＤＦＴ）が十分であることが、過去の経験から示されている。これらの分子のＨＯＭＯ値およびＬＵＭＯ値を求めるために、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１＋Ｇ（ｄ）＋ＩｒＭＷＢ６０レベルを使用した。
計算結果を以下の表１に示す。
Figure 2013508380
実施例２
この実施例は、以下の式Ｉを有するトリアリールアミン化合物の４，４’−（ジフェニルメチレン）ビス（Ｎ，Ｎ−ビス（３−（ビフェニレン−１−イル）フェニル）アニリン）（化合物１）の調製を例示するものである。
Figure 2013508380
ドライボックス中で、４，４’−（ジフェニルメチレン）ジアニリン（１．１５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−３’−フェニルビフェニル（４．４１ｇ、１３．６７ｍｍｏｌ）、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（０．０６６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、およびＰｄ２（ＤＢＡ）３（０．１５ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ中で一緒にし、３０ｍｌの乾燥トルエン中に溶解させた。溶液を１分間攪拌し、続いてナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３８ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）および５ｍｌの乾燥トルエンを加えた。マントルヒーターを取り付け、反応物を６０Ｃで１８時間加熱した。次いで反応混合物を室温まで冷却して、濾過し、トルエンおよびクロロホルムで洗浄した。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留物を、ヘキサン中のクロロホルムのグラジエント（０−５０％）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。複数の画分を含有する生成物を回収して一緒にした。溶媒を回転蒸発によって除去した。残留物をクロロホルム（１５ｍＬ）中に再溶解させ、生成物をメタノール（２００ｍＬ）中に沈殿させて、２．３３ｇ（４３％）の白色粉末を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の化合物１の構造と一致する。
実施例３
この実施例は、以下の式Ｉを有する化合物の４，４’−（１−フェニルエタン−１，１−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ビス（３−（ビフェニレン−１−イル）フェニル）アニリン）（化合物２）の調製を例示するものである。
Figure 2013508380
ドライボックス中で、４，４’−（１−フェニルエタン−１，１−ジイル）ジアニリン（１．３３ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−３’−フェニルビフェニル（５．４０ｇ、１６．９４ｍｍｏｌ）、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（０．０５４ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）、およびＰｄ２（ＤＢＡ）３（０．１１７ｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの丸底フラスコ中で一緒にして、７５ｍｌの乾燥トルエン中に溶解させた。溶液を１分間攪拌し、続いてナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．８５ｇ、１９．２５ｍｍｏｌ）および１５ｍｌの乾燥トルエンを加えた。マントルヒーターを取り付け、反応物を８０Ｃで３日間加熱した。次いで反応混合物を室温まで冷却して、濾過し、クロロホルムで洗浄した。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留物を、ヘキサン中のクロロホルムのグラジエント（８−４５％）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。複数の画分を含有する生成物を回収して一緒にした。溶媒を回転蒸発によって除去した。残留物を５ｍＬのＤＣＭ中に溶解させ、その溶液をメタノール（３００ｍＬに攪拌しながら加えた。得られた沈殿物を濾過により回収して、２．２０ｇ（４４％）の生成物を白色粉末として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）は構造と一致する。
実施例４
この実施例は、以下の式Ｉを有する化合物の４’，４’’−（ジフェニルメチレン）Ｎ，Ｎ−ビス（３−（ビフェニレン−１−イル−４−メチル）フェニル）アニリン）（化合物３）の調製を例示するものである。
Figure 2013508380
ａ．５−クロロ−３’−フェニル−２−メチルビフェニル
還流冷却器、攪拌棒、窒素供給、および油浴を備えた２Ｌの丸底フラスコに、２−ブロモ−４−クロロトルエン（２０．６７ｇ、９８．５９ｍｍｏｌ）、３−ビフェニルボロン酸（２０．５０ｇ １０３．５２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５８ｍＬ、３１５ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕａｔ ３３６（４．００ｇ）、およびトルエン（６００ｍＬ）を加えた。溶液に２０分間窒素パージした後、テトラキス（トリフェニルホスピン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｉｎｅ））パラジウム（０）（１．１４ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を加え、さらに１０分間パージした。次いで、反応を窒素下で１８時間加熱した。周囲温度まで冷却した後、有機相を分離し、１０％ＨＣｌ（２００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）、および飽和ブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。この溶液を硫酸マグネシウム（５０ｇ）で３時間乾燥させ、溶媒を回転蒸発によって除去した。粗生成物を濾過し、ヘキサンで洗浄した。複数の画分を含有する生成物を、ＵＰＬＣによって同定し、回収した。低沸点不純物および溶媒をＫｒｕｇｅｒ−Ｒｏｈｒ蒸留によって除去して、生成物が無色油（２０．２ｇ、７７％）として得た。
ｂ．４’，４’’−（ジフェニルメチレン）Ｎ，Ｎ−ビス（３−（ビフェニレン−１−イル−４−メチル）フェニル）アニリン）
窒素下で、水（０．００８ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．０２２ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０５０ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの丸底フラスコに加え、続いてジオキサン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を攪拌し、窒素を５分間パージした後、１１０℃で１分間加熱した。この触媒溶液は薄いオレンジ色になり、色は濃くなって暗赤色になった。
窒素下の別の２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４’，４’’−（ジフェニルメチレン）ジビフェニル−３−アミン（１．００ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）、５−クロロ−３’−フェニル−２−メチルビフェニル（３．３５ｇ、１１．６２ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．１７ｇ、１２．１８ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）を一緒にした。この系に窒素を５分間パージした後に、触媒溶液を加えた。マントルヒーターを取り付け、反応物を１１０℃で１時間加熱した。次いで反応混合物を室温まで冷却して、濾過し、クロロホルムで洗浄した。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留物を、ヘキサン中クロロホルムのグラジエント（０−５５％）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。複数の画分を含有する生成物を回収して一緒にした。溶媒を回転蒸発によって除去した。残留物をジクロロメタン（１５ｍＬ）中に再溶解させ、メタノール（６００ｍＬ）から沈殿させ、ジクロロメタンおよびエタノールから結晶化させて、２．１９ｇ（６０％）の生成物を白色粉末として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）は構造と一致する。
実施例５および比較例Ａ
この例は、物質のＴｇを熱重量分析によって測定した。結果を表２に示す。
Figure 2013508380
表２より、ＴＡＰＣに対してＴｇが顕著に上昇したことが分かる。
実施例６ならびに比較例ＢおよびＣ
この例は、デバイス中の新規のトリアリールアミン化合物の性能を例示するものである。
（ａ）物質：
ＨＩＪ−１は、導電性ポリマーと高分子フッ素化スルホン酸との水性分散液である。そのような物質は、例えば、米国特許出願公開第２００４／０１０２５７７号明細書、米国特許出願公開第２００４／０１２７６３７号明細書、および米国特許出願公開第２００５／０２０５８６０号明細書、ならびに国際公開第２００９／０１８００９号パンフレットに記載されている。
ＴＡＰＣは、以下に示す１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサンである。
Figure 2013508380
ＮＰＢは、以下に示すＮ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジンである。
Figure 2013508380
緑色−１は、以下に示す構造を有する有機金属Ｉｒ発光体である。
Figure 2013508380
ホスト−１は、以下に示すインドロカルバゾール誘導体である。そのような物質は欧州特許出願公開第２０８０７６２号明細書に記載されている。
Figure 2013508380
ＥＴ−１は、トリフェニレン誘導体である。
ＥＴ−２は、金属キノレート誘導体である。
（ｂ）デバイス
これらの例では、デバイスは、溶液処理と気相堆積技法とを併用することによって作製した。８０ｎｍのインジウム・スズ・酸化物（「ＩＴＯ」）を有する基板を陽極として使用した。水性分散液からＨＩＪ−１をスピンコーティングによって塗布した。他の物質は、蒸発堆積によって塗布した。デバイス構造は以下の通りであった：
陽極：ＩＴＯ（８０ｎｍ）
正孔注入層：ＨＩＪ−１（６０ｎｍ）
正孔輸送層：表２に示される物質（２０ｎｍ）
電気活性層：ホスト−１中の１０％緑色−Ｉ（６６ｎｍ）
第１の電子輸送層：ＥＴ−１（５ｎｍ）
第２の電子輸送層：ＥＴ−２（１５ｎｍ）
電子注入層：ＬｉＦ（１ｎｍ堆積）
陰極：Ａｌ（１００ｎｍ）
実施例６では、正孔輸送物質は化合物３である。
比較例Ｂでは、正孔輸送物質はＴＡＰＣである。
比較例Ｃでは、正孔輸送物質はＮＰＢである。
ＯＬＥＤ試料は、（１）電流−電圧（Ｉ−Ｖ）曲線、（２）エレクトロルミネセンスの輝度 対 電圧、および（３）エレクトロルミネセンススペクトル 対 電圧を測定して特徴を決定した。３種類の測定はすべて同時にコンピュータで実行し制御した。ある一定電圧でのデバイスの電流効率は、ＬＥＤのエレクトロルミネセンス輝度を、デバイスを作動させるのに必要な電流密度で割ることによって求める。単位はｃｄ／Ａである。次いで外部量子効率（ＥＱＥ）が、電発した光のＬａｍｂｅｒｔｉａｎ分布を仮定して電流効率（ｃｄ／Ａ）およびエレクトロルミナンス（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎａｎｃｅ）スペクトルから計算される。結果を表２に示す。
Figure 2013508380
本発明の新規のトリアリールアミン化合物を用いると外部量子効率および電流密度は大きくなる。
概要および実施例において上で述べた作業のすべてが必要であるわけではないこと、特定作業の一部は必要ではないことがあること、また説明したものに加えて１つまたは複数の更なる作業が実行されうることに留意されたい。またさらに、列挙されている作業の順序は、必ずしもそれらが実行される順序ではない。
上記の明細書により、各概念が特定の実施形態に関連して説明された。しかし、以下の請求項に記載した本発明の範囲から逸脱することなく様々な修正および変更を行うことができることは、当業者により理解される。したがって、明細書および図は、制限的な意味ではなく例示的なものと見なすべきであり、そのような修正はすべて本発明の範囲に含まれることが意図される。
上記において、便益、他の利点、および問題の解決法は、特定の実施形態に関連して説明されている。しかし、便益、利点、問題の解決法、ならびにいずれかの便益、利点、または解決法をもたらしうるかまたはより顕著なものにしうるどの特徴も、いずれかまたはすべての請求項の重要な特徴、必須の特徴、または基本的特徴と解釈すべきではない。
明快にするために別々の実施形態の文脈において本明細書で説明されている特定の複数の特徴を、１つの実施形態で兼ね備えさせることもできることを理解すべきである。その逆に、簡潔にするために１つの実施形態の文脈で説明されている様々な特徴を、別個に、あるいは任意の副次的な組合せで備えさせることもできる。さらに、範囲内に示されている値に言及する場合、それはその範囲内の各値およびすべての値を含む。

Claims (20)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2013508380
     ［式中：
    Ｒ1〜Ｒ12は、同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、アルキル基、およびアリール基からなる群から選択され、隣接したＲ基は結合して環状基を形成してもよく、但し、（ｉ）Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つがアルキルまたはアリールであり、（ｉｉ）Ｒ7〜Ｒ12の少なくとも１つがアルキルまたはアリールであり；
    Ｒ13およびＲ14は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ13およびＲ14は結合して環状基を形成してもよい］
    を有するトリアリールアミン化合物。
  2. 少なくとも１０％が重水素化されている、請求項１に記載の化合物。
  3. 少なくとも５０％が重水素化されている、請求項１に記載の化合物。
  4. １００％が重水素化されている、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも１つ、およびＲ4〜Ｒ6の少なくとも１つ、およびＲ7〜Ｒ9の少なくとも１つ、およびＲ10〜Ｒ12の少なくとも１つが、アルキルまたはアリールである、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも１つ、およびＲ4〜Ｒ6の少なくとも１つ、およびＲ7〜Ｒ9の少なくとも１つ、およびＲ10〜Ｒ12の少なくとも１つが、アリールである、請求項５に記載の化合物。
  7. 前記アルキル基が１〜３個の炭素原子を有する、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記アリール基が、フェニル、ビフェニル、ナフチル、それらの重水素化誘導体、および式ＩＩ：
    Figure 2013508380
     ［式中：
    Ｒ15は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、およびアルキルからなる群から選択されるか、または隣接したＲ15基は結合して芳香環を形成してもよく；
    ｍは、それぞれの出現において同一または異なっていて、０〜５の整数である］
    を有する基からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ1、Ｒ4、Ｒ7、およびＲ10がアリールであり、他のすべてのＲ基が、Ｈ、Ｄ、およびアルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  10. Ｒ7およびＲ8がフェニルである、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ7およびＲ8が結合して６員脂肪族環を形成する、請求項１に記載の化合物。
  12. 電気活性組成物であって：
    （ａ）式Ｉ：
    Figure 2013508380
     ［式中：
    Ｒ1〜Ｒ12は、同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、アルキル基、およびアリール基からなる群から選択され、隣接したＲ基は結合して環状基を形成してもよく、但し、（ｉ）Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つがアルキルまたはアリールであり、（ｉｉ）Ｒ7〜Ｒ12の少なくとも１つがアルキルまたはアリールであり；
    Ｒ13およびＲ14は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ13およびＲ14は結合して環状基を形成してもよい］
    を有するトリアリールアミン化合物ホストと；
    （ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントとを含む、電気活性組成物。
  13. （ｃ）第２のホスト物質をさらに含む、請求項１２に記載の電気活性組成物。
  14. 前記第２のホスト物質が、クリセン類、フェナントレン類、トリフェニレン類、フェナントロリン類、ナフタレン類、アントラセン類、キノリン類、イソキノリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、および金属キノリネート錯体からなる群から選択される、請求項１３に記載の電気活性組成物。
  15. 第１の電気接触層と、第２の電気接触層と、それらの間の少なくとも１つ活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記活性層が、式Ｉ：
    Figure 2013508380
     ［式中：
    Ｒ1〜Ｒ12は、同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、アルキル基、およびアリール基からなる群から選択され、隣接したＲ基は結合して環状基を形成してもよく、但し、（ｉ）Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つがアルキルまたはアリールであり、（ｉｉ）Ｒ7〜Ｒ12の少なくとも１つがアルキルまたはアリールであり；
    Ｒ13およびＲ14は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ13およびＲ14は結合して環状基を形成してもよい］
    を有するトリアリールアミン化合物を含む、有機電子デバイス。
  16. 前記活性層が、３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントをさらに含む電気活性層である、請求項１５に記載のデバイス。
  17. 前記活性層が、式Ｉを有する化合物および前記有機金属ドーパントから実質的になる、請求項１５に記載のデバイス。
  18. 前記活性層が正孔輸送層である、請求項１５に記載のデバイス。
  19. 前記活性層が式Ｉを有する化合物から実質的になる、請求項１８に記載のデバイス。
  20. 前記第１の電気接触層と前記活性層との間に正孔注入層をさらに含み、前記正孔注入層が、少なくとも１種の導電性ポリマーおよび少なくとも１種のフッ素化酸ポリマーを含む、請求項１５に記載のデバイス。
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