JP5688098B2 - 電気活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス - Google Patents
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Description
Ar1〜Ar4は同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、多価アリール基、および
Tは、(CR’)a、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BR、およびRからなる群から選択され;
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキル、およびアリールからなる群から選択され;
R’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、およびアルキルからなる群から選択され;
aは1〜6の整数であり;
mは0〜6の整数である]
を有し、重水素化されている化合物である、電気活性組成物が提供される。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本明細書に記載の電気活性組成物は、重水素化された第1のホスト物質とエレクトロルミネセンスドーパント物質とを含み、重水素化された第1のホスト物質は式I:
Ar1〜Ar4は同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、多価アリール基、および
Tは、(CR’)a、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BR、およびRからなる群から選択され;
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキル、およびアリールからなる群から選択され;
R’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、およびアルキルからなる群から選択され;
aは1〜6の整数であり;
mは0〜6の整数である]
を有する化合物であり、この化合物は重水素化されている。
第1のホスト物質は、式Iを有し、重水素化された物質である。実施形態によっては、第1のホストは少なくとも10%が重水素化されている。これは、Hの少なくとも10%がDで置換されていることを意味する。実施形態によっては、第1のホストは少なくとも20%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも30%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも40%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも50%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも60%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも70%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも80%が重水素化されており;実施形態によっては、少なくとも90%が重水素化されており。実施形態によっては、ホストは100%が重水素化されている。
R1は、それぞれの出現において同一または異なっていて、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサンからなる群から選択される、あるいは隣接したR1基は互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は同一または異なっていて、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である]
を有する。
R2は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接したR2基は結合して芳香環を形成してもよく;
mは、それぞれの出現において同一または異なっていて、1〜6の整数である]
を有する基からなる群から選択される。
R3は同一または異なっていて、フェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、トリフェニルアミノ、カルバゾリルフェニル、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
R4およびR5は同一または異なっていて、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェナントリル、トリフェニルアミノ、カルバゾリルフェニル、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される]
を有するフェナントロリン化合物である。
本明細書に記載の化合物は、液体付着技法を用いて膜にすることができる。驚くべきことに、こうした化合物は、予想外にも類似の非重水素化合物と比べて非常に特性が向上している。本明細書に記載の化合物を持つ活性層を含んだ電子デバイスは、大幅に向上した寿命を持つ。加えて、デバイスの他の性質を犠牲にすることなく、寿命が増加する。実施形態によっては、寿命は、高い量子効率および良好な彩度とともに増加する。さらに、本明細書に記載の重水素化合物は、非重水素化類似体よりも空気耐性が高い。このため、物質の調製および精製と、物質を使用した電子デバイスの形成との両方での加工許容範囲(processing tolerance)を広げることができる。
ドーパントは、380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な電気活性物質である。実施形態によっては、ドーパントは赤色、緑色、または青色の光を発する。実施形態によっては、ドーパントも重水素化されている。
L1は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり;
L2は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は単座配位子であり;
aは1〜3であり;
bおよびcは独立して0〜2であり;
a、b、およびcは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される]
を有する有機金属錯体である。
式の一部の例としては、Ir(L1)3;Ir(L1)2(L2);およびIr(L1)2(L3)(L3’)[ここで、L3はアニオン性であり、L3’は非イオン性である]があるが、これらに限定されない。
Aは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、単結合、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
nおよびmは独立して、1〜6の整数である]
から選択される。
上記式中、nおよびmは、コアQ’基上の利用可能な場所の数によって限定されうる。
ここで、Aは芳香族基であり、pは1または2であり、Q’は:
式中:
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、D、アルキル、アルコキシ、およびアリールからなる群から選択され、隣接したR基は結合して5または6員の脂肪族環を形成してよく;
Arは同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択される。
Yは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子有する芳香族基であり;
Q’’は、芳香族基、二価のトリフェニルアミン残基、または単結合である]
を有する。
実施形態によっては、第2のホスト物質が電気活性組成物中に存在する。第2のホスト物質は任意選択的な成分である。
、またはそれらの重水素化類似体から選択される。実施形態によっては、ヘテロアリール基は、以下の構造10〜20
実施形態によっては、この基は、ヘテロビアリール誘導体またはヘテロトリアリール誘導体である。
の1つを有する。実施形態によっては、上記構造は、アリール基またはヘテロアリール基でさらに置換されている。実施形態によっては、ヘテロアリール基は、上述の構造10〜20、またはそれらの重水素化類似体から選択される。
本明細書に記載の電気活性組成物を有することで恩恵を受けることのできる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクスの処理による信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電性デバイスまたは太陽電池)、および(4)1つまたは複数の有機半導体層を含む1つまたは複数の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイスがあるが、これらに限定されない。
陽極;
正孔輸送層;
電気活性層;
電子輸送層、および
陰極を含み;
電気活性層が上述の組成物を含む。
電気活性層は、上述の電気活性組成物を含む。
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
デバイス層は、蒸着、液体付着、および熱転写などのあらゆる付着技法または技法の組み合わせによって形成することができる。ガラス、プラスチック、および金属などの基板を使用することができる。熱蒸着、化学蒸着などの従来の蒸着技法を使用できる。有機層は、限定するものではないが、スピンコーティング、浸漬被覆、ロール・トゥ・ロール技法、インクジェット印刷、連続ノズル印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などの従来のコーティングまたは印刷技法を使用して、好適な溶媒中の溶液または分散体から塗布することができる。
パターン化された陽極を上に有する基板を提供するステップと;
(a)重水素化された第1のホスト物質、(b)エレクトロルミネセンスドーパント物質、および(c)液体媒体を含む第1の液体組成物を付着させることによって電気活性層を形成するステップと;
陰極全体を形成するステップとを含む。
電気活性層を形成する前に正孔輸送層を形成するステップであって、正孔輸送層が、正孔輸送物質を第2の液体媒体中に含む第2の液体組成物を付着させることによって形成されるステップをさらに含む。
電気活性層を形成した後に電子輸送層を形成するステップであって、電子輸送層が、電子輸送物質を第3の液体媒体中に含む第3の液体組成物を付着させることによって形成されるステップをさらに含む。
この実施例は、重水素化ホスト化合物A1の調製を例示するものである。
オーブンで乾燥させた2リットルの4口丸底フラスコに、磁気攪拌子、滴下漏斗、温度計アダプター、および窒素注入口を取り付け、(1−ナプチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド(49.87g、113.6mmol)および乾燥THF(970ml)を投入した。得られたスラリーを−5℃まで冷却し、滴下漏斗によりn−BuLi(50ml、125mmol、2.5M溶液)を25分間かえて加えた。残留n−BuLiを10mLのTHFで滴下漏斗から洗い流した。非常に暗い赤色の溶液が形成され、15分間攪拌を続けた。次いで反応混合物を−75℃まで冷却し、乾燥THF(約75ml)中に溶解させた4−ブロモベンズアルデヒド(21.0g、113.6mmol)を、−75℃に温度を維持しながら、30分かけて滴下した。20mLのTHFで滴下漏斗から残留アルデヒドを洗い流した。反応混合物を冷浴中から、徐々に室温まで加温しながら、終夜攪拌した。翌日、反応を水(30ml)でクエンチして、ロータバップ(rotavap)上で揮発分を除去した。残留物を500mlのヘキサン中で攪拌し、次いで濾過した。固体をヘキサンで洗浄した。濾液を濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0〜100%のCH2Cl2)によって精製した。収量17.7g(50%)。構造を1H NMR分光法によって確認した。
窒素注入口および攪拌子を取り付けた1リットルの光化学容器中で1−(4−ブロモスチリル)ナフタレン(5.0g、16.2mmol)を乾燥トルエン(1l)中に溶解させた。乾燥プロピレンオキシドの入った瓶を氷水で冷却した後、100mlのそのエポキシドをシリンジで抜き取り、反応混合物に加えた。最後にヨウ素(4.2g、16.5mmol)を加えた。光化学容器の上部に冷却器を取り付け、ハロゲンランプ(Hanovia、450W)のスイッチを入れた。ヨウ素が反応混合物中に残存しないことが、ヨウ素の色が消失したことで明らかとなってから、ランプのスイッチを切ることで、反応を停止させた。この反応は2時間で完了した。トルエンおよび過剰のプロピレンオキシドを減圧下で除去すると、暗黄色固体が得られた。粗生成物をジエチルエーテルで洗浄すると、3.4g(68%)の3−ブロモクリセンがオフホワイトの固体として得られた。構造を1H NMR分光法によって確認した。
ドライボックス中で、[1,1’−ビフェニル]−2−イルジシクロヘキシルホスフィン(34.7mg、0.099mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(37.8mg、0.041mmol)、およびリチウムヘキサメチルジシラジド(1.66g、9.91mmol)を厚肉ガラス管中に入れた。パージュウテロ−4−ブロモビオフェニル(perdeutero−4−bromobiophenyl)を19mlのトルエン中に溶解させ、上記混合物に加えた。管を封止し、ドライボックスから取り出し、80℃で16時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、80mlの1MのHCl水溶液でクエンチした。混合物を5分間攪拌した後、2MのNaOH水溶液でpH=11まで中和した。有機物をCH2Cl2(2×40ml)で抽出し、次いでブライン(150ml)およびNa2SO4で乾燥させた。揮発分をロータバップ上で除去した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中70〜85%のCH2Cl2)で精製した。収量820mg(56%)。生成物は、内部標準に対して1H NMR分光法によって測定した重水素化度を維持していた。1H NMR分光法、質量分析、および液体クロマトグラフィーによって、生成物の同定および純度の確認を行った。
ドライボックス中で、パージュウテロ−4−アミノビフェニル(0.542g、3.04mmol)およびパージュウテロ−4−ブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(0.89g、2.76mmol)を丸底フラスコ中で混合し、10mlの乾燥トルエン中に溶解させた。トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.022g、0.11mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.05g、0.055mmol)を10mlの乾燥トルエン中に溶解させ、5分間攪拌した。この触媒溶液を上記反応混合物に加え、2分間攪拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(0.32g、3.3mmol)を加えた。フラスコに蓋をして、ドライボックス中で室温において終夜攪拌を続けた。翌日、反応混合物をドライボックスから取り出し、上部にセライトを有する1インチのシリカゲルプラグで濾過し、500mlのジクロロメタンで洗浄した。減圧下で揮発分を除去すると、黄色固体が得られた。粗生成物にジエチルエーテルを加えて粉砕することによって精製して、0.85g(73%)の白色固体を得た。内部標準に対して1H NMR分光法によって測定すると、生成物は80%重水素化されている。質量分析および液体クロマトグラフィーによって、生成物の同定および純度の確認を行った。
この実施例は、重水素化ホスト化合物A17の調製を例示するものである。
この実施例は、重水素化されていない第2のホスト化合物である化合物B−2の調製を例示するものである。
オーブンで乾燥させた2リットルの4口丸底フラスコに、磁気攪拌子、滴下漏斗、温度計アダプター、および窒素注入口を取り付け、(1−ナプチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド(49.87g、113.6mmol)および乾燥THF(970ml)を投入した。得られたスラリーを−5℃まで冷却し、滴下漏斗によりn−BuLi(50ml、125mmol、2.5M溶液)を25分間かけて加えた。残留n−BuLiを10mLのTHFで滴下漏斗から洗い流した。非常に暗い赤色の溶液が形成され、15分間攪拌を続けた。次いで反応混合物を−75℃まで冷却し、乾燥THF(約75ml)中に溶解させた4−ブロモベンズアルデヒド(21.0g、113.6mmol)を、−75℃に温度を維持しながら、30分かけて滴下した。20mLのTHFで滴下漏斗から残留アルデヒドを洗い流した。反応混合物を冷浴中から、徐々に室温まで加温しながら、終夜攪拌した。翌日、反応を水(30ml)でクエンチして、ロータバップ上で揮発分を除去した。残留物を500mlのヘキサン中で攪拌し、次いで濾過した。固体をヘキサンで洗浄した。濾液を濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0〜100%のCH2Cl2)によって精製した。収量17.7g(50%)。構造を1H NMR分光法によって確認した。
窒素注入口および攪拌子を取り付けた1リットルの光化学容器中で1−(4−ブロモスチリル)ナフタレン(5.0g、16.2mmol)を乾燥トルエン(1l)中に溶解させた。乾燥プロピレンオキシドの入った瓶を氷水で冷却した後、100mlのそのエポキシドをシリンジで抜き取り、反応混合物に加えた。最後にヨウ素(4.2g、16.5mmol)を加えた。光化学容器の上部に冷却器を取り付け、ハロゲンランプ(Hanovia、450W)のスイッチを入れた。ヨウ素が反応混合物中に残存しないことが、ヨウ素の色が消失したことで明らかとなってから、ランプのスイッチを切ることで、反応を停止させた。この反応は2時間で完了した。トルエンおよび過剰のプロピレンオキシドを減圧下で除去すると、暗黄色固体が得られた。粗生成物をジエチルエーテルで洗浄すると、3.4g(68%)の3−ブロモクリセンがオフホワイトの固体として得られた。構造を1H NMR分光法によって確認した。
これらの例は、OLEDデバイスの製造および性能を示すことである。
インジウムスズ酸化物(ITO):50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)、これは導電性ポリマーおよびポリマーフッ素化スルホン酸の水性分散液である。このような物質は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
電子輸送層=化合物B−1(10nm)
電子注入層/陰極=CsF/Al(0.7/100nm)
本出願は、特許請求の範囲に記載の発明を含め、以下の発明を包含する。
(1) 重水素化された第1のホスト物質とエレクトロルミネセンスドーパント物質とを含む電気活性組成物であって、前記第1のホスト物質が式I:
Ar1〜Ar4は同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、多価アリール基、および
Tは、(CR’)a、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BR、およびRからなる群から選択され;
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキル、およびアリールからなる群から選択され;
R’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、およびアルキルからなる群から選択され;
aは1〜6の整数であり;
mは0〜6の整数である]
を有し、重水素化されている化合物である、電気活性組成物。
(2) Qが、アントラセン類、クリセン類、ピレン類、フェナントレン類、トリフェニレン類、フェナントロリン類、ナフタレン類、アントラセン類、キノリン類、イソキノリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ジベンゾフラン類、ジフラノベンゼン類、インドロカルバゾール類、それらの置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される、(1)に記載の組成物。
(3) 前記第1のホスト物質が式II
R1は、それぞれの出現において同一または異なっていて、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接したR1基は互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は同一または異なっていて、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である]
を有する、(1)に記載の組成物。
(4) (c)第2のホスト物質をさらに含む、(1)に記載の組成物。
(5) 前記第2のホスト物質が、フェナントロリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、ジフラノベンゼン類、インドロカルバゾール類、ベンゾイミダゾール類、トリアゾロピリジン類、ジヘテロアリールフェニル類、金属キノリネート錯体類、それらの置換誘導体、それらの重水素化類似体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、(4)に記載の組成物。
(6) 前記第1のホスト物質対前記第2のホスト物質の重量比が99:1〜1.5:1の範囲内である、(4)に記載の組成物。
(7) 前記第1のホストおよび前記第2のホストのそれぞれのトルエンに対する溶解度が少なくとも0.6重量%である、(4)に記載の組成物。
(8) 前記ドーパント物質が有機金属錯体である、(1)に記載の組成物。
(9) 前記ドーパント物質がIrのシクロメタレート化錯体である、(8)に記載の組成物。
(10) 2つの電気接触層とそれらの間の有機電気活性層を含む有機発光デバイスであって、前記電気活性層が:重水素化された第1のホスト物質とエレクトロルミネセンスドーパント物質とを含み、前記第1のホストが、上記(1)〜(9)のいずれか一項に記載の化合物であり、任意選択的に、前記電気活性層が、フェナントロリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、ジフラノベンゼン類、インドロカルバゾール類、ベンゾイミダゾール類、トリアゾロピリジン類、ジヘテロアリールフェニル類、金属キノリネート錯体類、それらの置換誘導体、それらの重水素化類似体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される第2のホスト物質をさらに含む、有機発光デバイス。
(11) Ar1〜Ar4が独立して、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアルテルフェニル(quarterphenyl)、ナフチル、フェナントリル、ナフチルフェニル、およびフェナントリルフェニルからなる群から選択される、(10)に記載のデバイス。
(12) Ar1〜Ar4の少なくとも1つが、アルキル基、アルコキシ基、およびシリル基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する、(10)に記載のデバイス。
(13) Qが、少なくとも2つの縮合芳香環を有するアリール基である、(10)に記載のデバイス。
(14) Qが3〜5個の縮合芳香環を有する、(13)に記載のデバイス。
(15) Qがクリセンであり、mが1または2である、(13)に記載のデバイス。
Claims (2)
- 2つの電気接触層とそれらの間の有機電気活性層を含む有機発光デバイスであって、前記電気活性層が:重水素化された第1のホスト物質とエレクトロルミネセンスドーパント物質とを含み、前記第1のホストが、請求項1に記載の化合物であり、前記電気活性層が、フェナントロリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、ジフラノベンゼン類、インドロカルバゾール類、ベンゾイミダゾール類、トリアゾロピリジン類、ジヘテロアリールフェニル類、金属キノリネート錯体類、それらの置換誘導体、それらの重水素化類似体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される第2のホスト物質を任意選択的にさらに含む、有機発光デバイス。
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